KR20090132117A - Pressure sensitive adhesive composition, polarizing plate and liquid crystal display device using the same - Google Patents

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KR20090132117A
KR20090132117A KR1020080058216A KR20080058216A KR20090132117A KR 20090132117 A KR20090132117 A KR 20090132117A KR 1020080058216 A KR1020080058216 A KR 1020080058216A KR 20080058216 A KR20080058216 A KR 20080058216A KR 20090132117 A KR20090132117 A KR 20090132117A
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장주열
조성우
최한영
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

PURPOSE: A pressure sensitive adhesive composition is provided to satisfy adhesion durability, cuttability and stress relaxation, to prevent gelation phenomenon, and to improve productivity. CONSTITUTION: A pressure sensitive adhesive composition comprises (a) a copolymer including a functional group crosslinkable with isocyanate; (b) an isocyanate-based crosslinking agent; (c) a silane coupling agent; and (d) a divalent copper compound crosslinking accelerator represented by chemical formula 1: Cu(X)2. In chemical formula 1, X is a halogen atom, trifluoromethanesulfonate group or -OR; and R is C1-12 aliphatic or aromatic hydrocarbon group.

Description

점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치{PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME}PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 점착제에 요구되는 물성을 유지하면서도 양생기간을 획기적으로 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition, a polarizing plate and a liquid crystal display device using the same, which can improve productivity by dramatically shortening the curing period while maintaining physical properties required for the pressure-sensitive adhesive.

액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)를 형성하는 주요 구조는 액정이 일정하게 배열되어 있는 액정층과, 투명전극층을 포함하는 투명한 유리판 또는 플라스틱계 판상 소재로 구성되어 있는 액정셀; 상기 액정셀을 기준으로 하여 점착제층 또는 접착제층이 적층되어 있는 다층구조의 편광판; 위상차판;을 포함하며, 필요에 따라 기능성 필름층을 더 포함하는 것이 일반적이다. The main structure for forming a liquid crystal display device (LCD) includes: a liquid crystal cell composed of a liquid crystal layer in which liquid crystals are constantly arranged, and a transparent glass plate or plastic plate-like material including a transparent electrode layer; A polarizing plate having a multilayer structure in which an adhesive layer or an adhesive layer is laminated based on the liquid crystal cell; It includes a retardation plate, it is common to further include a functional film layer as needed.

이러한 액정표시장치를 제조하기 위하여 기본적으로 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 점착제층 또는 접착제층 이 사용되어야 한다. 또한 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판 또는 휘도향상 필름 등과 같은 기능성 필름층을 부가적으로 편광판에 부착하여 사용할 수 있다. 이 중, 편광판 또는 위상차판에 점착제층을 적층하는 공정은 크게 두 가지로 나눌 수 있다. In order to manufacture such a liquid crystal display device, a liquid crystal cell and a polarizing plate including a liquid crystal are basically required, and an appropriate adhesive layer or an adhesive layer for bonding them should be used. In addition, in order to improve the function of the liquid crystal display, a functional film layer such as a retardation plate, a wide viewing angle compensation plate, or a brightness enhancement film may be additionally attached to the polarizing plate. Among these, the process of laminating | stacking an adhesive layer on a polarizing plate or a retardation plate can be divided roughly into two types.

먼저, 편광판 또는 위상차판의 액정셀과 접합하는 어느 한면에 점착제층을 적층한 후, 적층된 점착제층의 표면에 이형필름을 적층하는 방법; 또는 이형필름의 한면에 점착가공하여 점착제층을 적층한 후, 적층된 점착제층과 편광판 또는 위상차판의 액정셀과 접합하는 어느 한면을 마주하도록 위치시켜 적층함으로써 편광판 적층체 또는 위상차판 적층제를 제조하는 방법을 들 수 있다.First, the pressure-sensitive adhesive layer is laminated on one surface to be bonded to the liquid crystal cell of the polarizing plate or the retardation plate, and then the method of laminating a release film on the surface of the laminated pressure-sensitive adhesive layer; Alternatively, the polarizing plate laminate or the retardation plate laminate may be prepared by laminating the pressure-sensitive adhesive layer on one side of the release film and then placing the laminated pressure-sensitive adhesive layer and one side to be bonded to the liquid crystal cell of the polarizing plate or the retardation plate to face each other. How to do this.

다음으로, 양생(숙성)이 완료된 점착제 전사테이프를 접착기를 이용하여 편광판과 위상차판 상에 직접 전사시키는 방법을 들 수 있다(일본공개특허 제2003-177241호, 일본공개특허 제2003-147288호 참조).Next, a method of directly transferring the cured pressure-sensitive adhesive transfer tape onto the polarizing plate and the retardation plate using an adhesive may be mentioned (see Japanese Patent Laid-Open No. 2003-177241 and Japanese Patent Laid-Open No. 2003-147288). ).

상기와 같은 방법으로 제조된 편광판 또는 위상차판 적층체들은 서로 다른 분자구조 및 조성을 가지는 재료로 제조된 것이기 때문에 서로 상이한 물리화학적 특성을 가진다. 특히, 열 또는 습열 조건 하에서는 일방성 분자 배열을 가진 재료들의 수축 또는 팽창에 따른 치수안정성이 부족하다. 따라서 편광판이 점착제에 의해 고정되어 있는 경우, 열 또는 습열 환경에 의한 변형응력이 잔류한 상태로 남아있게 되며, 이로 인하여 응력이 집중된 부분에서 빛샘이 발생하게 된다. The polarizing plate or the retardation plate laminates manufactured by the above method have different physical and chemical properties because they are made of materials having different molecular structures and compositions. In particular, under thermal or wet heat conditions, dimensional stability due to shrinkage or expansion of materials with unidirectional molecular arrangements is lacking. Therefore, when the polarizing plate is fixed by the pressure-sensitive adhesive, the strain stress due to the heat or wet heat environment remains to remain, thereby causing light leakage in the portion where the stress is concentrated.

이러한 빛샘현상을 개선하기 위해서는 열 또는 습열 조건 하에서 발생되는 편광판의 수축현상을 감소시켜야 하며, 이를 위하여 점착공정에 사용되는 점착제가 편광판에서 발생되는 변형응력을 흡수 및 제거하는 특성을 갖도록 하는 것이 매우 중요하다. 구체적인 방법으로, 미국특허 제5,795,650호(1998.8.18.등록)에는 점착제층에 가소제를 첨가하여 점착제의 응력을 완화시키는 방법을 개시하고 있으며, 일본공개특허 제1998-279907호(1998.10.20.공개)에는 고분자량 아크릴계 고분자와 분자량 30,000 이하의 저분자량 아크릴계 고분자를 혼합하여 사용함으로써 편광판으로부터 발생되는 응력에 대한 완화특성을 부여하여 빛샘현상을 개선하는 방법을 개시하고 있다. 그 밖에도 가소제나 저분자량의 화합물을 첨가함으로써 가교도를 조절하여 점착제의 유동특성을 부여하는 방법 등이 제안되었다. In order to improve the light leakage phenomenon, it is necessary to reduce the shrinkage phenomenon of the polarizing plate generated under heat or wet heat conditions. For this purpose, it is very important that the pressure-sensitive adhesive used in the adhesion process has a characteristic of absorbing and removing strain stress generated in the polarizing plate. Do. As a specific method, U.S. Patent No. 5,795,650 (registered on August 18, 1998) discloses a method of relieving stress of the adhesive by adding a plasticizer to the pressure-sensitive adhesive layer, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 1998-279907 (published on October 20, 1998). ) Discloses a method of improving light leakage by imparting relaxation characteristics to stress generated from a polarizing plate by mixing a high molecular weight acrylic polymer and a low molecular weight acrylic polymer having a molecular weight of 30,000 or less. In addition, a method of providing a flow characteristic of the pressure-sensitive adhesive by adjusting the degree of crosslinking by adding a plasticizer or a low molecular weight compound has been proposed.

이와 같이 점착제층의 응력완화에 의한 빛샘현상의 방지가 중요하게 요구되는 물성이지만, 상기 유동특성이 부여된 점착제가 빛샘개선의 효과를 갖더라도 취약한 응집력으로 인하여 점착내구성과 절단성 등과 같은 제반물성이 저하되어서는 안 된다. As such, the prevention of light leakage due to stress relaxation of the pressure-sensitive adhesive layer is an important physical property. However, even if the pressure-sensitive adhesive has the effect of improving light leakage, various physical properties such as adhesive durability and cutting property due to weak cohesive force It should not be degraded.

상기에서 언급한 점착제로서의 물성을 만족시키는 것과 함께 점착공정에서는 양생기간을 단축시켜 생산성을 향상시키는 것도 중요하다. In addition to satisfying the physical properties of the above-mentioned pressure-sensitive adhesive, it is also important to shorten the curing period and improve productivity in the pressure-sensitive adhesive process.

양생기간을 단축시키기 위한 대안으로서, 일본공개특허 제2003-177241호(2003.6.27.공개) 및 일본공개특허 제2003-147288호(2003.5.21.공개)에는 양생(숙성)이 완료된 점착제 전사테이프를 접착기를 이용하여 편광판과 위상차판 상에 직접 전사시키는 방법을 개시하고 있다. 그러나 양생이 완료된 점착제 전사테이프는 두 장의 이형필름을 필요로 하며, 이에 따라 원가의 상승을 피할 수 없을 뿐만 아니라 접착공정에서 이형필름과 점착제 사이의 박리대전에 의한 이물 오염 등의 문제점이 있다. As an alternative to shorten the curing period, Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2003-177241 (2003.6.27.) And Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2003-147288 (2003.5.21.) Disclose a pressure-sensitive adhesive transfer tape having completed curing (aging). Discloses a method of directly transferring a onto a polarizing plate and a retardation plate using an adhesive. However, the cured adhesive transfer tape requires two sheets of release film, and thus, an increase in cost cannot be avoided, and there is a problem such as contamination of foreign materials due to peeling charging between the release film and the adhesive in the bonding process.

또한 일본공개특허 제2001-342447호(2001.12.14.공개) 및 일본공개특허 제1997-059580호(1997.3.4.공개)에는 이소시아네이트와 반응성이 큰 아크릴산 또는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트와 같은 1차 알코올이 도입된 아크릴레이트, 또는 아크릴아미드가 반응성 단량체로서 사용되고 있으며, 반응성을 증가시키기 위하여 이소시아네이트계 가교제로서 헥사메틸렌디이소시아네이트 또는 톨릴렌디이소시아네이트와 같은 1차 이소시아네이트 화합물과 그들의 중합체를 사용하여 양생기간을 단축시키는 방법을 개시하고 있다. 그러나 상기와 같은 종래방법들에 의해서는 양생기간의 단축에 한계가 있으며, 1차 알코올과 1차 이소시아네이트로 구성되어 가장 큰 반응성을 나타내는 조성물을 이용하는 경우에도 7일 이상의 양생기간이 요구되었다. 양생기간을 7일 이하로 단축하기 위해서는 신규한 가교제를 사용하여 새로운 가교 메커니즘으로 반응이 진행되도록 하는 방법이 있을 수 있으나, 현재 점착공정에서 실제 사용되고 있는 에폭시나 아지리딘계 가교제의 경우에도 이소시아네이트와 거의 동일한 양생속도를 나타내는 것으로 알려져 있다. 따라서, 결론적으로 현재까지 개발되어 사용되고 있는 점착제 조성물을 이용하여 양생기간을 7일 이내로 단축하는 것은 곤란한 실정이다. In addition, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-342447 (published Dec. 14, 2001) and Japanese Patent Laid-Open Publication No. 1997-059580 (published April 3, 1997) are acrylic acid or 2-hydroxyethyl (meth) acrylate having high reactivity with isocyanates. Acrylates such as primary alcohols, or acrylamides are used as reactive monomers, and in order to increase the reactivity, primary isocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate or tolylene diisocyanate and polymers thereof are used as an isocyanate crosslinking agent. A method of shortening the curing period is disclosed. However, there is a limit to the shortening of the curing period by the conventional methods as described above, even in the case of using a composition consisting of the primary alcohol and the primary isocyanate showing the highest reactivity was required more than 7 days curing period. In order to shorten the curing period to 7 days or less, there may be a method of allowing the reaction to proceed with a new crosslinking mechanism using a new crosslinking agent. It is known to exhibit curing speed. Therefore, in conclusion, it is difficult to shorten the curing period to within 7 days using the pressure-sensitive adhesive composition that has been developed and used to date.

본 발명은 점착제로서 요구되는 점착내구성, 절단성 및 응력완화성을 충족시킬 뿐만 아니라 양생기간을 획기적으로 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition that not only satisfies the adhesive durability, cutting properties and stress relaxation properties required as the pressure-sensitive adhesive, but also significantly shortens the curing period, thereby improving productivity.

또한 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다. It is another object of the present invention to provide a pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition.

또한 본 발명은 상기 점착제층이 적층된 편광판 및 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다. Another object of the present invention is to provide a polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is laminated and a liquid crystal display device having the polarizing plate.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 a) 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 공중합체, b) 이소시아네이트계 가교제, c) 실란커플링제 및 d) 하기 화학식 1로 표시되는 2가 구리화합물 가교촉진제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a) a copolymer comprising a functional group capable of crosslinking with isocyanate, b) an isocyanate-based crosslinking agent, c) a silane coupling agent and d) a divalent copper compound crosslinking promoter represented by the following formula (1): It provides an adhesive composition comprising.

[화학식 1][Formula 1]

Cu(X)2 Cu (X) 2

[식 중, X는 할로겐 원자, 트리플루오로메탄설포네이트기 또는 -OR이고, 상기 R은 탄소수 1 내지 12의 지방족 또는 방향족 탄화수소기이다].[Wherein X is a halogen atom, a trifluoromethanesulfonate group or -OR, and R is an aliphatic or aromatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms].

또한 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층을 제공한다. In another aspect, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition.

또한 본 발명은 상기 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다. In another aspect, the present invention provides a polarizing plate in which the pressure-sensitive adhesive layer is laminated.

또한 본 발명은 액정셀의 적어도 한면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다. In another aspect, the present invention provides a liquid crystal display device having the polarizing plate on at least one side of the liquid crystal cell.

본 발명의 점착제 조성물은 점착제에 요구되는 점착내구성, 절단성 및 응력완화성을 충족시킬 뿐만 아니라 양생기간을 획기적으로 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있다. 또한 본 발명의 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판은 상기와 같은 물성이 우수하면서도 양생기간이 획기적으로 단축되어, 액정표시장치에 적용시 우수한 경제성을 나타낸다. The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention not only satisfies the adhesive durability, cutting properties and stress relaxation properties required for the pressure-sensitive adhesive, it can significantly shorten the curing period and improve productivity. In addition, the polarizing plate in which the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is laminated is excellent in physical properties as described above, and the curing period is dramatically shortened, thereby showing excellent economical efficiency when applied to a liquid crystal display device.

본 발명은 점착제에 요구되는 물성을 유지하면서도 양생기간을 획기적으로 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있는 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition, a polarizing plate and a liquid crystal display device using the same, which can improve productivity by dramatically shortening the curing period while maintaining physical properties required for the pressure-sensitive adhesive.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, this invention is demonstrated in detail.

본 발명의 점착제 조성물은 a) 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 공중합체, b) 이소시아네이트계 가교제, c) 실란커플링제 및 d) 화학식 1로 표시되는 2가 구리화합물 가교촉진제를 포함하는 것을 특징으로 한다. The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a) a copolymer comprising a functional group capable of crosslinking with isocyanate, b) an isocyanate-based crosslinking agent, c) a silane coupling agent, and d) a divalent copper compound crosslinking accelerator represented by Chemical Formula 1 do.

[화학식 1][Formula 1]

Cu(X)2 Cu (X) 2

[식 중, X는 할로겐 원자, 트리플루오로메탄설포네이트기 또는 -OR이고, 상기 R은 탄소수 1 내지 12의 지방족 또는 방향족 탄화수소기이다].[Wherein X is a halogen atom, a trifluoromethanesulfonate group or -OR, and R is an aliphatic or aromatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms].

이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 공중합체는 점착제 수지로서, 아크릴계, 실리콘계, 고무계, 우레탄계, 폴리에스테르계 또는 에폭시계 공중합체 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 아크릴계 공중합체를 사용하는 것이다. The copolymer including a functional group capable of crosslinking with isocyanate may be an acrylic resin, a silicone, a rubber, a urethane, a polyester or an epoxy copolymer, and the like, and preferably an acrylic copolymer.

상기 아크릴계 공중합체는 -90 내지 10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체와 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 비닐계 단량체의 공중합체일 수 있으며, 필요에 따라 그 밖의 단량체가 더 공중합된 공중합체일 수 있다. 여기서, ‘(메타)아크릴’은 ‘메타크릴’과 ‘아크릴’ 모두를 의미한다. The acrylic copolymer may be a copolymer of a (meth) acrylic acid ester monomer for preparing a homopolymer having a glass transition temperature of −90 to 10 ° C. and a vinyl monomer including a functional group that can be crosslinked with isocyanate. May be a more copolymerized copolymer. Here, "(meth) acryl" means both "methacryl" and "acryl."

상기 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체의 구체적인 예로는, n-옥틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸부틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 노닐아크릴레이트, 펜틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, n-데실메타크릴레이트, n-도데실메타크릴레이트 n-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 3-메틸부틸아크릴레이트, n-헥실메타크릴레이트, n-옥틸메타크릴레이트, n-테트라데실메타크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the (meth) acrylic acid ester monomer for preparing the homopolymer include n-octyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethyl butyl acrylate, hexyl acrylate, heptyl acrylate, nonyl acrylate and pentyl acrylate. Isooctyl acrylate, n-decyl methacrylate, n-dodecyl methacrylate n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, propyl acrylate, ethyl acrylate, methyl acrylate, 3-methylbutyl acrylate, n-hexyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-tetradecyl methacrylate, etc. are mentioned, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체는 유리전이온도가 -90 내지 10℃인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 -80 내지 -10℃인 것이다. The (meth) acrylic acid ester monomer for producing the homopolymer preferably has a glass transition temperature of -90 to 10 ° C, more preferably -80 to -10 ° C.

상기 -90 내지 10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체는 바람직하게는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 함량(100중량%)에 대하여 85 내지 99.9중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 90 내지 99중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 85중량% 미만인 경우에는 초기 점착력과 응력완화 작용이 취약할 수 있으며, 99.9중량%를 초과하는 경우에는 점착내구성이 약화될 수 있다.The (meth) acrylic acid ester monomer for preparing a homopolymer having a glass transition temperature of -90 to 10 ° C is preferably included in an amount of 85 to 99.9% by weight based on the total monomer content (100% by weight) used for preparing the acrylic copolymer. It is preferable that it is, more preferably 90 to 99% by weight. If the content is less than 85% by weight, the initial adhesive strength and the stress relaxation action may be weak, and if it exceeds 99.9% by weight, the adhesive durability may be weakened.

상기 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 비닐계 단량체는 이소시아네이트계 가교제와 반응하여 열 또는 습열 조건하에서 점착제의 응집력 파괴가 일어나지 않도록 화학결합에 의한 응집력 또는 점착강도를 부여하기 위한 단량체로서, 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레인산, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 아크릴아미드 등을 들 수 있다. 이외에도 히드록시기, 카르복시기 또는 이미드기를 포함하는 비닐계 단량체는 모두 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들 단량체는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The vinyl monomer including the functional group capable of crosslinking with the isocyanate is a monomer for imparting cohesive force or adhesive strength by chemical bonding so that cohesive breakage of the adhesive does not occur under heat or wet heat conditions by reacting with an isocyanate crosslinking agent. , Methacrylic acid, acrylic acid duplex, itaconic acid, maleic acid, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethylene glycol (meth) acrylate, 2- Hydroxypropylene glycol (meth) acrylate, acrylamide, etc. are mentioned. In addition, any vinyl monomer including a hydroxy group, a carboxy group or an imide group may be used, but is not limited thereto. These monomers can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 비닐계 단량체는 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 함량(100중량%)에 대하여 0.1 내지 15중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 10중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.1중량% 미만인 경우에는 점착제의 응집력이 작아지게 되어 점착내구성 및 절단성과 같은 물성이 저하될 수 있으며, 15중량%를 초과하는 경우에는 잔류응력 완화 효과가 상대적으로 낮아지게 된다.The vinyl monomer including the functional group capable of crosslinking with the isocyanate may be included in an amount of 0.1 to 15 wt% based on the total monomer content (100 wt%) used for preparing the acrylic copolymer, and preferably 1 to 10 wt%. It is included. When the content is less than 0.1% by weight, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive may be reduced, such that the physical properties such as adhesive durability and cutting property may be lowered. When the content is more than 15% by weight, the residual stress relaxation effect is relatively low.

상기 필요에 따라 공중합 가능한 그 밖의 단량체는 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 아크릴계 공중합체의 제조에 사용되는 총 단량체 함량(100중량%)에 대하여 10중량% 이하로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 5중량% 이하로 포함되는 것이다. 그 함량이 10중량%를 초과하는 경우에는 잔류응력 완화 효과가 상대적으로 낮아지게 된다.Other monomers copolymerizable according to the necessity are not particularly limited in kind, and are preferably included in an amount of 10% by weight or less based on the total monomer content (100% by weight) used in the preparation of the acrylic copolymer, more preferably. Is contained in 5% by weight or less. If the content exceeds 10% by weight, the residual stress relaxation effect is relatively low.

상기와 같은 성분으로 이루어지는 아크릴계 공중합체는, 공중합체 내에 -90 내지 10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체와 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 비닐계 단량체의 함량을 조절함으로써 응집력을 보강하여 점착내구성과 절단성을 향상시키거나 또는 반대로 응력완화 특성을 향상시킬 수 있다. The acryl-based copolymer composed of the above components controls the content of a vinyl-based monomer comprising a (meth) acrylic acid ester monomer for producing a homopolymer having a glass transition temperature of -90 to 10 ° C and a functional group crosslinkable with isocyanate in the copolymer. As a result, the cohesive force may be strengthened to improve adhesive durability and cutting property, or conversely, to improve stress relaxation characteristics.

상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)법에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산)이 200,000 내지 2,500,000인 것이 점착특성 및 코팅성 등을 고려하여 바람직하다. The acrylic copolymer is preferably a weight average molecular weight (polystyrene equivalent) of 200,000 to 2,500,000 measured by gel permeation chromatography (GPC) in consideration of adhesive properties and coating properties.

상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 용액중합법, 광중합법, 괴상중합법, 현탁중합법 또는 유화중합법 등의 통상의 중합방법에 의해 제조할 수 있으며, 바람직하게는 용액중합법으로 제조하는 것이다. 이때, 중합온도는 50 내지 110℃인 것이 바람직하고, 단량체를 균일하게 혼합한 상태에서 개시제를 첨가하는 것이 바람직하다. The method for producing the acrylic copolymer is not particularly limited, and may be prepared by conventional polymerization methods such as solution polymerization, photopolymerization, bulk polymerization, suspension polymerization or emulsion polymerization, preferably solution polymerization It is to manufacture. At this time, it is preferable that polymerization temperature is 50-110 degreeC, and it is preferable to add an initiator in the state which mixed the monomer uniformly.

이소시아네이트계 가교제는 상기 아크릴계 공중합체에 포함된 히드록시기, 카르복시기 또는 아미드기와 반응함으로써 점착제의 응집력을 강화시키는 역할을 한다.Isocyanate-based crosslinking agent serves to enhance the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive by reacting with the hydroxyl group, carboxyl group or amide group contained in the acrylic copolymer.

상기 이소시아네이트계 가교제의 구체적인 예로는, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포름디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 또는 이들의 트리메틸올프로판 등의 폴리올과의 수용체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the isocyanate-based crosslinking agent include tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isoform diisocyanate, tetramethyl xylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, trimethylolpropane, and the like. And a receptor with a polyol. These may be used alone or in combination of two or more thereof.

상기 가교제는 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1중량부 미만인 경우에는 부족한 가교도로 인해 응집력이 작아지게 되어 점착내구성 및 절단성과 같은 물성이 저하될 수 있으며, 10중량부를 초과하는 경우에는 과다 가교반응에 의해 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.The crosslinking agent is preferably included 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer (based on the solid content). If the content is less than 1 part by weight, the cohesive force may be reduced due to insufficient crosslinking degree, thereby deteriorating physical properties such as adhesive durability and cutting property. If the content is more than 10 parts by weight, problems may occur in reducing residual stress due to excessive crosslinking reaction. Can be.

실란커플링제는 액정셀 또는 기재와의 점합시 점착력을 보다 강화하기 위한 것으로서, 공지의 실란커플링제를 사용할 수 있다. 바람직하게는 에폭시기를 함유하는 실란커플링제로서, 예를 들면 감마글리시독시프로필트리메톡시실란을 사용할 수 있다. 실란커플링제의 에폭시기는 상기 아크릴계 공중합체의 가교 가능한 관능기와 결합하고, 알콕시실란 부분은 액정셀의 유리기판과 강하게 결합함으로써 점착안정성을 향상시켜 내열내습 특성을 보다 향상시키며, 특히 열 또는 습열 조건하에서 장시간 방치하였을 경우 점착신뢰성을 향상시키는데 도움을 주는 역할을 한다. The silane coupling agent is for further strengthening the adhesive force at the time of bonding with the liquid crystal cell or the substrate, and a known silane coupling agent may be used. Preferably, as the silane coupling agent containing an epoxy group, for example, gamma glycidoxy propyl trimethoxysilane can be used. The epoxy group of the silane coupling agent is bonded to the crosslinkable functional group of the acrylic copolymer, and the alkoxysilane moiety is strongly bonded to the glass substrate of the liquid crystal cell, thereby improving adhesion stability and further improving heat and moisture resistance characteristics, particularly under heat or wet heat conditions. When left for a long time serves to help improve the adhesion reliability.

상기 실란커플링제는 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.01 내지 1중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.01중량부 미만인 경우에는 액정셀과의 점착력이 취약할 수 있으며, 1중량부를 초과하는 경우에는 리워크성이 좋지 못하다. The silane coupling agent is preferably included in 0.01 to 1 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer (based on the solid content). When the content is less than 0.01 parts by weight, the adhesive force with the liquid crystal cell may be weak, and when the content exceeds 1 part by weight, the reworkability is not good.

가교촉진제는 이소시아네이트계 가교제와 아크릴계 공중합체에 포함된 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기와의 가교반응을 가속화시킴으로써 양생속도를 조절하기 위한 촉매로서, 화학식 1로 표시되는 2가 구리화합물이 바람직하다. The crosslinking accelerator is a catalyst for controlling the curing rate by accelerating the crosslinking reaction between the isocyanate-based crosslinking agent and the isocyanate contained in the acrylic copolymer and the crosslinkable functional group, and a divalent copper compound represented by Chemical Formula 1 is preferable.

[화학식 1][Formula 1]

Cu(X)2 Cu (X) 2

[식 중, X는 할로겐 원자, 트리플루오로메탄설포네이트기 또는 -OR이고, 상기 R은 탄소수 1 내지 12의 지방족 또는 방향족 탄화수소기이다].[Wherein X is a halogen atom, a trifluoromethanesulfonate group or -OR, and R is an aliphatic or aromatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms].

상기 할로겐 원자로는 특별히 한정되지 않으며, 바람직하게는 Cl-, Br- 또는 I- 등을 들 수 있다. The halogen atom is not particularly limited, and is preferably Cl -, and the like -, Br - or I.

상기 탄소수 1 내지 12의 지방족 또는 탄화수소기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 알릴기, n-부틸기, 이소부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기, 비페닐기, 벤질기, 페닐에틸기 등을 들 수 있다. Specific examples of the aliphatic or hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, allyl group, n-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, neopentyl group and n- Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, tolyl group, naphthyl group, biphenyl group, benzyl group, phenylethyl group, etc. Can be mentioned.

상기 2가 구리화합물로는 점착제 조성물과의 상용성을 고려하여 하기 화학식 2로 표시되는 구리 트리플루오로메탄설포네이트를 포함하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. As the divalent copper compound, in consideration of compatibility with the pressure-sensitive adhesive composition, it is preferable to use a compound containing copper trifluoromethanesulfonate represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Cu(CF3SO3)2 Cu (CF 3 SO 3 ) 2

상기 가교촉진제는 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.001 내지 1중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 점착제 조성물의 안정성을 고려하여 0.01 내지 1중량부로 포함되는 것이며, 가장 바람직하게는 0.1 내지 1중량부이다. 그 함량이 0.001중량부 미만인 경우에는 가교반응의 촉진효과가 미미하며, 1중량부를 초과하는 경우에는 가교반응이 너무 빠르게 진행되어 겔화가 발생된다. The crosslinking accelerator may be included in an amount of 0.001 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer (based on a solid content), and preferably 0.01 to 1 part by weight in consideration of stability of the pressure-sensitive adhesive composition, most preferably 0.1 To 1 part by weight. If the content is less than 0.001 parts by weight, the crosslinking reaction is ineffective, and if it exceeds 1 part by weight, the crosslinking reaction proceeds too fast, causing gelation.

상기와 같은 성분을 포함하는 점착제 조성물은 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 공중합체와 이소시아네이트계 가교제의 반응에 있어서, 2가 구리화합물을 가교촉진제인 촉매로 첨가함으로써 공중합체에 포함된 관능기와 가교제에 포함된 이소시아네이트기의 가교반응이 촉진되어 양생시간을 단축할 수 있다. The pressure-sensitive adhesive composition comprising the above components is added to the functional group and the crosslinking agent contained in the copolymer by adding a divalent copper compound as a crosslinking accelerator in the reaction of the copolymer containing a functional group capable of crosslinking with isocyanate and an isocyanate-based crosslinking agent. Crosslinking reaction of the isocyanate group included can be promoted to shorten the curing time.

상기 점착제 조성물은 최적의 물성을 고려할 때, 점착제의 가교밀도는 5 내지 100%일 수 있으며, 60 내지 95%인 것이 바람직하다. 여기서, ‘가교밀도’란 공지된 아크릴계 점착제의 겔함량 측정법을 통하여 용매에 용해되지 않은 가교구조를 형성한 부분의 함량을 측정하여 얻을 수 있다. When considering the optimum physical properties of the pressure-sensitive adhesive composition, the crosslinking density of the pressure-sensitive adhesive may be 5 to 100%, preferably 60 to 95%. Here, the term "crosslinking density" can be obtained by measuring the content of a portion having a crosslinked structure insoluble in a solvent through a gel content measuring method of a known acrylic pressure-sensitive adhesive.

또한, 본 발명의 점착제 조성물은 점착성능을 조절하기 위한 점착성 부여수지를 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 1 내지 100중량부로 더 포함할 수 있다. 그 함량이 100중량부를 초과하는 경우에는 점착제의 상용성 또는 응집력을 저하시킬 수 있으므로, 적절한 함량으로 첨가하여야 한다. 상기 점착성 부여수지의 구체적인 예로는, (수첨)하이드로카본계 수지, (수첨)로진 수지, (수첨)로진에스테르 수지, (수첨)터펜 수지, (수첨)터펜페놀 수지, 중합로진 수지, 중합로진에스테르 수지 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may further comprise a 1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer (based on the solid content) of the adhesive imparting resin for adjusting the adhesive performance. If the content exceeds 100 parts by weight, the compatibility or cohesion of the pressure-sensitive adhesive may be lowered, so it should be added in an appropriate content. Specific examples of the tackifying resin include (hydrogenated) hydrocarbon resin, (hydrogenated) rosin resin, (hydrogenated) rosin ester resin, (hydrogenated) terpene resin, (hydrogenated) terpene phenol resin, polymerized rosin resin, polymerization furnace Gin ester resin etc. can be mentioned, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 가소제, 에폭시 수지 및 경화제 등을 단독 또는 혼합하여 추가적으로 사용할 수 있으며, 대전방지제, 자외선안정제, 산화방지제, 조색제, 보강제, 충진제 등을 적절히 더 첨가하여 사용할 수 있다.In addition to the above components, the pressure-sensitive adhesive composition may be additionally used alone or mixed with a plasticizer, an epoxy resin, and a curing agent, depending on the use, and may be used by appropriately further adding an antistatic agent, an ultraviolet stabilizer, an antioxidant, a colorant, a reinforcing agent, a filler, and the like. Can be.

본 발명의 점착제층은 상기 점착제 조성물로 이루어지며, 본 발명의 편광판 은 상기 점착제층이 적층된 것을 특징으로 한다. The pressure-sensitive adhesive layer of the present invention is made of the pressure-sensitive adhesive composition, the polarizing plate of the present invention is characterized in that the pressure-sensitive adhesive layer is laminated.

편광판은 편광자(또는 ‘편광필름’이라고 함)를 포함하며, 상기 편광자의 한면에는 편광자를 보호하기 위한 편광자 보호필름, 액정셀과 점합하게 되는 점착제층 및 이형필름이 순서대로 적층되어 있고, 상기 편광자의 다른 한 면에는 편광자 보호필름이 구비되는 다층 구조이다. The polarizing plate includes a polarizer (or “polarizing film”), and on one side of the polarizer, a polarizer protective film for protecting the polarizer, a pressure-sensitive adhesive layer and a release film, which are combined with a liquid crystal cell, are sequentially stacked, and the polarizer On the other side of the polarizer protective film is provided with a multi-layer structure.

상기 편광자로는 폴리비닐알콜계 수지로 된 필름에 2색성 색소가 흡착 배향된 것을 사용할 수 있다. 상기 편광자를 구성하는 폴리비닐알콜계 수지로는 아세트산 비닐의 단독 중합체인 폴리아세트산 비닐과, 아세트산 비닐과 이와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 사용할 수 있다. 이때, 아세트산 비닐과 공중합 가능한 다른 단량체로는 불포화 카르복시산류, 불포화 설폰산류, 올레핀류, 비닐에테르류, 암모늄기를 갖는 아크릴아미드류 등을 들 수 있다. 상기 편광자의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 제조할 수 있다.As said polarizer, the thing in which the dichroic dye was adsorption-oriented to the film which consists of polyvinyl alcohol-type resin can be used. As a polyvinyl alcohol-type resin which comprises the said polarizer, the copolymer etc. of polyvinyl acetate which is a homopolymer of vinyl acetate, a vinyl acetate, and the other monomer copolymerizable with this can be used. In this case, examples of the other monomer copolymerizable with vinyl acetate include unsaturated carboxylic acids, unsaturated sulfonic acids, olefins, vinyl ethers, and acrylamides having an ammonium group. The thickness of the polarizer is not particularly limited, and may be manufactured to a conventional thickness.

상기 편광자 보호필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것이 바람직하며, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트 필름; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 필름; 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 필름; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계 또는 노보넨 구조를 갖는 폴리올레핀계 필름, 에틸렌프로필렌 공중합체 등의 폴리올레핀계 필름; 폴리이미드계 필름; 폴리에테르설폰계 필름; 설 폰계 필름 등을 사용할 수 있으며, 이들의 두께 또한 특별히 제한되지 않는다. The polarizer protective film is preferably excellent in transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture shielding, isotropy, etc., for example, polyester-based films such as polyethylene terephthalate, polyethylene isophthalate, polybutylene terephthalate; Cellulose films such as diacetyl cellulose and triacetyl cellulose; Polycarbonate film; Acrylic films such as polymethyl (meth) acrylate and polyethyl (meth) acrylate; Styrene films such as polystyrene and acrylonitrile-styrene copolymers; Polyolefin-based films such as polyethylene, polypropylene, cyclo- or polyolefin-based films having a norbornene structure, and ethylene propylene copolymers; Polyimide film; Polyether sulfone-based film; Sulfone films and the like can be used, and the thickness thereof is not particularly limited.

상기 이형필름은 점착제층을 보호하기 위한 필름으로서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 필름이라면 그 종류가 특별히 제한되지 않는다. 구체적인 예로는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리-1-부텐, 폴리-4-메틸-1-펜텐, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-1-부텐 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-에틸아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐알콜 공중합체 등의 폴리올레핀계 필름; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름; 폴리아크릴레이트, 폴리스티렌, 나일론6, 부분 방향족 폴리아미드 등의 폴리아미드계 필름; 폴리염화비닐 필름; 폴리염화비닐리덴 필름; 또는 폴리카보네이트 필름 등을 들 수 있다. 이들은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형처리하여 사용할 수도 있다.The release film is a film for protecting the pressure-sensitive adhesive layer, the type is not particularly limited as long as it is a film commonly used in the art. Specific examples include polyethylene, polypropylene, poly-1-butene, poly-4-methyl-1-pentene, ethylene-propylene copolymer, ethylene-1-butene copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-ethyl acrylate Polyolefin films such as copolymers and ethylene-vinyl alcohol copolymers; Polyester-based films such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polybutylene terephthalate; Polyamide films such as polyacrylate, polystyrene, nylon 6 and partially aromatic polyamide; Polyvinyl chloride film; Polyvinylidene chloride film; Or polycarbonate films. These can also be used by appropriately releasing a silicone, fluorine, silica powder or the like.

상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층을 편광판에 적층하는 방법으로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 방법이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 편광자 보호필름 상에 점착제 조성물을 유동 주조법, 및 바코터(bar-coater), 에어 나이프(air knife), 그라비아(gravure), 리버스 롤(reverse roll), 키스 롤(kiss roll), 스프레이(spray) 또는 블레이드(blade) 방법 등의 도포방법을 이용하여 적당한 전개방식으로 직접 도포하고 건조시켜 적층시키는 방법을 들 수 있다. 또한 실리콘 코팅된 이형필름 상에 상기와 동일한 도포방법으로 점착제층을 형성하여 점착제 시트를 제조한 후, 이를 롤압착장치와 같은 점착기를 이용하여 편광자 보호필름 상에 전사한 후 숙성시킴으로써 적층할 수도 있다. The method of laminating the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition to the polarizing plate is not particularly limited as long as it is a method commonly used in the art. For example, the pressure-sensitive adhesive composition may be flow casted on a polarizer protective film, and a bar-coater, air knife, gravure, reverse roll, kiss roll, And a method of directly applying, drying and laminating in a suitable development method using a coating method such as spray or blade method. In addition, after the pressure-sensitive adhesive layer is formed on the silicone-coated release film by the same coating method as described above, the pressure-sensitive adhesive sheet may be manufactured, and then laminated on the polarizer protective film by using a pressure-sensitive adhesive such as a roll pressing device, followed by aging. .

상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있다. The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer can be adjusted according to the adhesive force.

또한 상기 편광판 상에는 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름 및 휘도향상 필름으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기능성 층이 더 적층될 수 있다. In addition, one or more functional layers selected from the group consisting of a protective layer, a reflective layer, an antiglare layer, a retardation plate, a wide viewing angle compensation film, and a brightness enhancement film may be further stacked on the polarizing plate.

상기와 같은 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 그 액정패널의 종류는 특별히 한정되지 않는다. The polarizing plate as described above can be applied to any conventional liquid crystal display device, and the kind of the liquid crystal panel is not particularly limited.

본 발명의 액정표시장치는 액정셀의 적어도 한면에 상기 편광판이 구비된 것을 특징으로 한다. The liquid crystal display of the present invention is characterized in that the polarizing plate is provided on at least one side of the liquid crystal cell.

본 발명에 있어서, 액정표시장치는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 잘 알려져 있는 것이므로 각 구성에 대한 자세한 설명은 생략한다.In the present invention, since the liquid crystal display device is well known to those skilled in the art of the present invention, a detailed description of each configuration is omitted.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, preferred examples are provided to aid the understanding of the present invention, but the following examples are merely for exemplifying the present invention, and it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made within the scope and spirit of the present invention. It is natural that such variations and modifications fall within the scope of the appended claims.

이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 ‘%’ 및 ‘부’는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.In the following Examples and Comparative Examples, '%' and 'parts' indicating contents are by weight unless otherwise specified.

제조예Production Example 1. 아크릴계 공중합체A 제조 1. Acrylic Copolymer A

질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 99.0부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 1.0부로 포함되는 단량체 혼합물과, 용매로서 아세톤 100부를 투입하였다. 산소를 제거하기 위하여 질소 가스를 60분 동안 충진시킨 후, 온도는 50℃로 유지하면서 중합개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.03부를 25% 농도로 아세톤에 희석시켜 투입하고 8시간 동안 반응시켰다. 반응이 종료된 후 고형분 함량이 15%가 되도록 에틸아세테이트(EA) 566부를 첨가하고 희석하여 최종 아크릴계 공중합체를 제조하였다. A monomer mixture comprising 99.0 parts of n-butyl acrylate (BA) and 1.0 part of 2-hydroxyethyl acrylate (HEA) in a 1L reactor equipped with a refrigeration system for easy control of nitrogen gas and refluxing temperature, and acetone as a solvent. 100 parts were added. After nitrogen gas was charged for 60 minutes to remove oxygen, 0.03 parts of azobisisobutyronitrile (AIBN), a polymerization initiator, was diluted and diluted in acetone at 25% while maintaining the temperature at 50 ° C and reacted for 8 hours. I was. After the reaction was completed, 566 parts of ethyl acetate (EA) was added and diluted so that the solid content was 15% to prepare a final acrylic copolymer.

제조된 아크릴계 공중합체A의 GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산)은 약 1,400,000이었다. The weight average molecular weight (in terms of polystyrene) of the prepared acrylic copolymer A was about 1,400,000 by GPC method.

제조예Production Example 2. 아크릴계 공중합체B 제조 2. Preparation of Acrylic Copolymer B

n-부틸아크릴레이트(BA) 97부, 아크릴산(AA) 3부로 포함되는 단량체 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. It was prepared in the same manner as in Preparation Example 1 except for using a monomer mixture including 97 parts of n-butyl acrylate (BA) and 3 parts of acrylic acid (AA).

제조된 아크릴계 공중합체B의 GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산)은 약 1,600,000이었다. The weight average molecular weight (in terms of polystyrene) of the prepared acrylic copolymer B was about 1,600,000 by GPC method.

제조예Production Example 3. 아크릴계 공중합체C 제조 3. Manufacture of Acrylic Copolymer C

n-부틸아크릴레이트(BA) 98.5부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 0.5부, 아크릴산(AA) 1.0부로 포함되는 단량체 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. A monomer mixture including 98.5 parts of n-butyl acrylate (BA), 0.5 part of 2-hydroxyethyl acrylate (HEA) and 1.0 part of acrylic acid (AA) was used in the same manner as in Preparation Example 1 above. .

제조된 아크릴계 공중합체C의 GPC법에 의한 중량평균분자량(폴리스티렌　환산)은 약 1,400,000이었다. The weight average molecular weight (in terms of polystyrene) of the prepared acrylic copolymer C was about 1,400,000 by GPC method.

실시예Example 1 One

제조예 1에서 제조된 아크릴계 공중합체A 100부(고형분 함량 기준), 이소시아네이트계 가교제인 트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트 부가물(Coronate-L, Nippon Polyurethane Industry사 제조) 3.0부, 실란커플링제인 감마에폭시프로필트리메톡시실란(KBM-403, 신에츠사 제조) 0.2부, 가교촉진제인 2가 구리화합물로 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2] 0.05부를 투입하고, 코팅액의 농도가 14%가 되도록 용매로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다. 100 parts (based on solids content) of acrylic copolymer A prepared in Preparation Example 1, 3.0 parts of tolylene diisocyanate adducts of trimethylolpropane, an isocyanate-based crosslinking agent (Coronate-L, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), gamma, which is a silane coupling agent 0.2 part of epoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403, manufactured by Shin-Etsu Co., Ltd.) and 0.05 part of copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ] were added as a divalent copper compound as a crosslinking accelerator, and the concentration of the coating liquid was 14 The pressure-sensitive adhesive composition was prepared by diluting with% to a solvent.

실시예Example 2 2

가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2]를 0.1부로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. Copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ] as a crosslinking accelerator was used in the same manner as in Example 1, except that 0.1 part was used.

실시예Example 3 3

가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2]를 0.5부로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. Copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ], which was used as a crosslinking promoter, was used in the same manner as in Example 1, except that 0.5 part was used.

실시예Example 4 4

가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2]를 1.0부로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. Copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ], which was a crosslinking accelerator, was used in the same manner as in Example 1, except that 1.0 part was used.

실시예Example 5 5

아크릴계 공중합체B를 사용하고 가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네 이트[Cu(Otf)2]를 0.1부로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. Except for using the acrylic copolymer B and 0.1 parts of copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ] as a crosslinking promoter was carried out in the same manner as in Example 1.

실시예Example 6 6

아크릴계 공중합체C를 사용하고 가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2]를 0.1부로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. Except for using the acrylic copolymer C and 0.1 parts of copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ] as a crosslinking promoter was carried out in the same manner as in Example 1.

비교예Comparative example 1 One

가교촉진제인 구리 트리플루오로메탄설포네이트[Cu(Otf)2]를 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. The same procedure as in Example 1 was carried out except that copper trifluoromethanesulfonate [Cu (Otf) 2 ], which was a crosslinking promoter, was not used.

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물의 성분 및 그 함량을 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 각 성분의 함량은 중량부를 나타낸다. The components of the pressure-sensitive adhesive composition prepared in Examples and Comparative Examples and their contents are shown in Table 1 below. At this time, the content of each component represents parts by weight.

구분division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예 1Comparative Example 1 공중합체Copolymer 종류Kinds AA AA AA AA BB CC AA 함량content 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 가교제Crosslinking agent 33 33 33 33 33 33 33 실란커플링제Silane coupling agent 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 가교촉진제Crosslinking accelerator 0.050.05 0.10.1 0.50.5 1.01.0 0.10.1 0.10.1 --

시험예Test Example 1. 점도변화 측정 1. Viscosity change measurement

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제의 조성물의 초기점도와 상온에서 3일 동안 방치한 후의 점도를 측정한 후, 점도 변화율(△η)을 계산하였다. 이때, 점도측정계(Brookfield LVDV-Ⅱ + B형 점도계(spindle no. 2, 30rpm))를 사용하였다. After measuring the initial viscosity of the composition of the pressure-sensitive adhesive prepared in Examples and Comparative Examples for 3 days at room temperature, the viscosity change rate (Δη) was calculated. At this time, a viscometer (Brookfield LVDV-II + type B viscometer (spindle no. 2, 30 rpm)) was used.

○ : △η< 10% ○: Δη <10%

△ : 10% ≤ △η < 20%△: 10% ≤ Δη <20%

× : 20% ≤ △η×: 20% ≤ Δη

시험예Test Example 2.  2. 양생시간Curing time 측정 Measure

<점착제 전사테이프(non-carrier film, NCF) 제조><Manufacture of adhesive transfer tape (non-carrier film, NCF)>

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물을 각각 실리콘 이형제가 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형필름(두께 25㎛) 상에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 바코터를 이용하여 코팅하고, 100℃ 오븐의 강제순환식 열풍건조기에서 건조하여 점착제층을 형성하였다. 이어서 형성된 점착제층 상에 상기 이형필름을 적층하여 점착제 전사테이프를 제조한 후 겔분율 분석을 위하여 항온항습기(60%, 25℃)에 보관하였다.The pressure-sensitive adhesive composition prepared in Examples and Comparative Examples was coated on a polyethylene terephthalate release film (thickness 25 μm) coated with a silicone release agent using a bar coater so as to have a dry film thickness of 25 μm, The pressure-sensitive adhesive layer was formed by drying in a forced circulation hot air dryer. Subsequently, the release film was laminated on the formed pressure-sensitive adhesive layer to prepare an adhesive transfer tape, and then stored in a thermo-hygrostat (60%, 25 ° C.) for gel fraction analysis.

<양생시간 측정> <Curing Curing Time>

제조된 점착제 전사테이프를 적절한 크기로 절단하여 무게를 측정하였다. 이어서, 상기 전사테이프를 에틸아세테이트 용매 하에 침지하여 상온 보관하고, 24시간 간격으로 60℃의 진공 오븐에서 2시간 동안 건조한 후 무게를 측정하였다. 측정된 무게의 차이로부터 겔분율을 측정하고, 겔분율이 90% 이상으로 된 시간을 나타내었다. The pressure-sensitive adhesive transfer tape was cut to an appropriate size and weighed. Subsequently, the transfer tape was immersed in ethyl acetate solvent and stored at room temperature, and dried at a vacuum oven at 60 ° C. for 2 hours at intervals of 24 hours, and then weighed. The gel fraction was measured from the measured weight difference, and the time when the gel fraction became 90% or more.

시험예Test Example 3. 점착내구성 측정 3. Measurement of adhesive durability

<편광판의 제조><Production of Polarizing Plate>

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물을 각각 실리콘 이형제가 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형필름(두께 25㎛) 상에 건조막 두께가 25㎛가 되도록 바코터를 이용하여 코팅하고, 100℃ 오븐의 강제순환식 열풍건조기에서 건조하여 점착제층을 형성하였다. 이어서 두께가 185㎛인 요오드계 편광판에 점착제층을 가공하여 편광판을 제조하였다. The pressure-sensitive adhesive composition prepared in Examples and Comparative Examples was coated on a polyethylene terephthalate release film (thickness 25 μm) coated with a silicone release agent using a bar coater so as to have a dry film thickness of 25 μm, The pressure-sensitive adhesive layer was formed by drying in a forced circulation hot air dryer. Subsequently, an adhesive layer was processed to the iodine type polarizing plate whose thickness is 185 micrometers, and the polarizing plate was produced.

<점착내구성 측정><Adhesive Durability Measurement>

제조된 코팅된 편광판(90㎜ × 170㎜)을 유리기판(110㎜ × 190㎜ × 0.7㎜)에 양면으로 광학 흡수축이 90°로 교차된 상태로 부착시켜 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 약 5㎏/㎠으로 기포나 이물이 생기지 않도록 클린룸에서 작업하였다. 시편의 상태를 평가하기 전에 상온에서 24시간 동안 방치하였다. The prepared coated polarizing plate (90 mm × 170 mm) was attached to the glass substrate (110 mm × 190 mm × 0.7 mm) on both sides with the optical absorption axis intersected at 90 ° to prepare a specimen. At this time, the applied pressure was about 5 kg / ㎠ to work in a clean room so that no bubbles or foreign matter. It was allowed to stand at room temperature for 24 hours before evaluating the condition of the specimen.

먼저, 제작된 시편의 내습열 특성을 확인하기 위하여, 60℃, 상대습도 90%의 조건 하에서 1000시간 동안 방치한 후 기포나 박리가 발생하였는지 육안으로 관찰하였다. 이어서, 내열특성은 80℃에서 1000시간 동안 방치한 후 기포나 박리의 발생 여부를 육안으로 관찰하고, 하기 평가기준에 의거하여 평가하였다.First, in order to confirm the heat-and-moisture resistance characteristics of the fabricated specimens, they were visually observed whether bubbles or peeling occurred after being left for 1000 hours under conditions of 60 ° C. and a relative humidity of 90%. Subsequently, the heat resistance was left to stand at 80 ° C. for 1000 hours and then visually observed whether bubbles or peeling occurred, and evaluated based on the following evaluation criteria.

○ : 기포나 박리현상이 없음○: No bubble or peeling phenomenon

△ : 기포나 박리현상이 다소 있음△: Bubble or peeling phenomenon

× : 기포나 박리현상이 있음×: Bubble or peeling phenomenon

구분division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예 1Comparative Example 1 양생기간 (>90%)Curing period (> 90%) 3일3 days 2일2 days 1일1 day 1일1 day 3일3 days 2일2 days 10일10 days 점도변화Viscosity change ○○ ○○ ○○ ○○ ○○ ○○ ○○ 점착내구성Adhesive Durability ○○ ○○ ○○ ○○ ○○ ○○ ○○

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 가교촉진제로서 2가 구리화합물을 포함하는 실시예 1 내지 6의 점착제 조성물은, 가교촉진제를 포함하지 않는 비교예 1의 점착제 조성물과 비교하여 양생기간이 3일 이내로 획기적으로 단축되었을 뿐만 아니라 점착내구성이 우수하고 겔화현상이 없어 보다 바람직하였다. 특히, 2가 구리화합물이 0.1 내지 1중량부 범위 내로 포함된 실시예 3 및 4의 경우, 양생기간이 1일로 단축되어 가장 효과적이었다.As shown in Table 2, the pressure-sensitive adhesive composition of Examples 1 to 6 containing a divalent copper compound as a crosslinking accelerator according to the present invention has a curing period as compared to the pressure-sensitive adhesive composition of Comparative Example 1 not containing a crosslinking accelerator. Not only was it significantly shortened within 3 days, but also excellent in adhesive durability and no gelation phenomenon was more preferred. In particular, in Examples 3 and 4 in which the divalent copper compound was included in the range of 0.1 to 1 part by weight, the curing period was shortened to 1 day, which was most effective.

Claims (8)

a) 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 공중합체, b) 이소시아네이트계 가교제, c) 실란커플링제 및 d) 하기 화학식 1로 표시되는 2가 구리화합물 가교촉진제를 포함하는 점착제 조성물: A pressure-sensitive adhesive composition comprising a) a copolymer comprising a functional group crosslinkable with an isocyanate, b) an isocyanate-based crosslinking agent, c) a silane coupling agent, and d) a divalent copper compound crosslinking accelerator represented by the following general formula (1): [화학식 1][Formula 1] Cu(X)2 Cu (X) 2 [식 중, X는 할로겐 원자, 트리플루오로메탄설포네이트기 또는 -OR이고, 상기 R은 탄소수 1 내지 12의 지방족 또는 방향족 탄화수소기이다].[Wherein X is a halogen atom, a trifluoromethanesulfonate group or -OR, and R is an aliphatic or aromatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms]. 제1항에 있어서, 상기 가교촉진제는 하기 화학식 2로 표시되는 점착제 조성물. The pressure-sensitive adhesive composition of claim 1, wherein the crosslinking accelerator is represented by the following Chemical Formula 2. [화학식 2][Formula 2] Cu(CF3SO3)2 Cu (CF 3 SO 3 ) 2 제1항에 있어서, a) 공중합체(고형분 함량) 100중량부에 대하여, b) 이소시아네이트계 가교제 1 내지 10중량부, c) 실란커플링제 0.01 내지 1중량부 및 d) 가교촉진제 0.001 내지 1중량부를 포함하는 점착제 조성물.The method according to claim 1, wherein a) 1 to 10 parts by weight of isocyanate-based crosslinking agent, c) 0.01 to 1 part by weight of silane coupling agent, and d) 0.001 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of a copolymer (solid content) Pressure-sensitive adhesive composition comprising a part. 제1항에 있어서, 상기 a) 공중합체는 -90 내지 10℃의 유리전이온도를 갖는 호모폴리머 제조용 (메타)아크릴산에스테르 단량체 및 이소시아네이트와 가교 가능한 관능기를 포함하는 비닐계 단량체의 공중합체인 점착제 조성물. The pressure-sensitive adhesive composition of claim 1, wherein the a) copolymer is a copolymer of a (meth) acrylic acid ester monomer for preparing a homopolymer having a glass transition temperature of −90 to 10 ° C. and a vinyl monomer comprising a functional group crosslinkable with an isocyanate. 제1항에 있어서, 상기 b) 이소시아네이트계 가교제는 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포름디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 및 이들의 폴리올과의 수용체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물. The b) isocyanate-based crosslinking agent according to claim 1, wherein tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isoform diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, and At least one adhesive composition selected from the group consisting of a receptor with a polyol. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층.The pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 5. 제6항에 따른 점착제층이 적층된 편광판. A polarizing plate in which the pressure-sensitive adhesive layer according to claim 6 is laminated. 액정셀의 적어도 한면에 제7항에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising a polarizing plate according to claim 7 on at least one side of a liquid crystal cell.
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