KR20090131958A - Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device comprising same - Google Patents

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강명순
정호국
채미영
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Abstract

PURPOSE: A compound for an organic photoelectric device is provided to improve lifetime, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device through dipole induction by comprising an aryl or heterocyclic group arranged to have different electron density distribution within molecule. CONSTITUTION: A compound for an organic photoelectric device has a structure represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, Aa and Ae are a ring group selected from the group consisting of an aryl group and hetero ring group; Ab - Ad are a ring group selected from the group consisting of an arylene group and hetero ring group; a neighbor ring group of Aa - Ae has different electron density; and l, m and n independently an integer of 0 or 1.

Description

유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자{NOVEL COMPOUND FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING SAME}A compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same TECHNICAL FIELD

본 발명은 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, and more particularly, to a compound for an organic photoelectric device which can improve the lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability of the organic photoelectric device. It relates to an organic photoelectric device comprising.

유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. An organic photoelectric device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons. The organic photoelectric device may be classified into two types according to the operation principle.

첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.

둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.The second is an electronic device in which holes and electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.

유기 광전 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체 드럼(Organic Photo Conductor Drum), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 및 발광 물질을 필요로 한다.Examples of the organic photoelectric device include an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoconductor drum, an organic transistor, etc., all of which inject or transport holes, or inject or transport materials for driving the device. And luminescent materials.

이하에서는 주로 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 광전 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail. However, in the organic photoelectric device, a hole injection or transport material, an electron injection or transport material, or a light emitting material functions on a similar principle.

유기 발광 소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.Organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting attention as the demand for flat panel displays increases. In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.

이러한 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)와 음극(cathode) 사이에 기능성 유기 박막층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 상기 유기 박막층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. Such an organic light emitting device converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material, and has a structure in which a functional organic thin film layer is inserted between an anode and a cathode. The organic thin film layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. .

이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양 극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기 박막층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 여기자를 형성하며, 이 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic thin film layer at the anode and electrons are formed at the cathode, and when the injected holes meet the electrons, excitons are formed again. As light moves to the ground state, light having a specific wavelength is generated.

이러한 유기물에 의한 발광현상은 1960년대 초에 안트라센(anthracene)을 이용한 발광 현상이 처음 발견되었으나 높은 구동 전압으로 크게 관심을 끌지는 못하였고, 1980년대 후반 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 C. W. Tang에 의하여 저전압 구동의 소자가 가능해지면서 많은 관심을 끌게 되었다. 이후, 1990년대 후반에 캠브리지(cambridge)에서 PPV(poly(p-phenylenevinylene))를 이용한 고분자 발광소자를 개발하면서 크게 저분자 발광 소자(SMOLED)와 고분자 유기 발광 소자(PLED)로 나뉘어 연구가 진행되어왔다. The organic light emission phenomenon was first discovered in the early 1960s using anthracene, but was not attracted much attention due to the high driving voltage, low voltage by CW Tang of Eastman Kodak in the late 1980s The drive of the device has attracted much attention. Later, in the late 1990s, while developing a polymer light emitting device using poly (p-phenylenevinylene) (PPV) in Cambridge, research has been largely divided into a low molecular light emitting device (SMOLED) and a polymer organic light emitting device (PLED). .

저분자 유기 발광 소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.The low molecular organic light emitting device is manufactured in the form of a thin film by vacuum evaporation method, so the efficiency and lifespan performance is good, and the high molecular organic light emitting device uses the inkjet or spin coating method, and the initial investment cost is small and the large area is large. Painter has an advantage.

저분자 유기 발광 소자 및 고분자 유기 발광 소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동 온도 범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3 수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.Both low molecular weight organic light emitting diodes and high molecular weight organic light emitting diodes are attracting attention as next-generation displays because they have advantages such as self-luminous, high-speed response, wide viewing angle, ultra-thin, high definition, durability, and wide driving temperature range. In particular, compared to conventional LCDs (liquid crystal display), it is self-luminous and has good cyanity even in the dark or outside light, and it can reduce thickness and weight to 1/3 of LCD because it does not need backlight.

또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다. In addition, the response speed is 1000 times faster than the LCD in microseconds, it is possible to implement a perfect video without afterimage. Therefore, it is expected to be spotlighted as the most suitable display in line with the recent multimedia era. Based on these advantages, we have made rapid technological developments with efficiency of 80 times and lifespan over 100 times since the first development in the late 1980s. Increasingly, the organic light emitting device panel has been announced.

OLED의 대형화를 위해서는 발광효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 하는데, 현재 유기 발광 소자의 발광층은 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막을 이용하는 것이 일반적이다. 그러나 단일 형광성 발광층을 사용하는 경우 높은 농도에서 분자간 상호작용에 의한 발광감쇄(quenching)효과, 넓은 발광대역으로 인한 색순도의 저하, 그리고 전자와 정공의 결합의 불균형으로 인한 효율 감소, 및 구동전압 증가 등의 문제점을 가지고 있다. In order to increase the size of the OLED, it is necessary to increase the luminous efficiency and to improve the life of the device. Currently, the light emitting layer of the organic light emitting device uses a fluorescent or phosphorescent organic compound thin film. However, in case of using a single fluorescent emitting layer, quenching effect due to intermolecular interaction at high concentration, deterioration of color purity due to wide emission band, decrease of efficiency due to unbalance of electron and hole coupling, and driving voltage increase Has a problem.

인광성 유기 화합물을 이용한 발광층은 호스트 물질과 이로부터 에너지를 전이받아 발광하는 도펀트 물질로 구성되며, 도펀트 물질들은 프린스턴 대학과 남캘리포니아 대학에서 이리듐 금속 화합물을 이용한 여러 재료들이 보고되고 있다. 또한, 호스트로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP)가 많이 사용되고 있다. 그러나, 상기 CBP는 특히 청색 도펀트로의 에너지 전이가 충분하지 못하므로 청색 발광 효율이 낮고, 수명이 짧은 문제점이 있다. The light emitting layer using the phosphorescent organic compound is composed of a host material and a dopant material that emits energy from the light, and dopant materials have been reported using various materials using iridium metal compounds at Princeton University and the University of Southern California. In addition, 4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl (4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl, CBP) is used a lot as a host. However, the CBP has a problem in that the blue light emission efficiency is low and the lifespan is short because energy transfer to the blue dopant is not sufficient.

또한 발광효율을 증가시키기 위해서 발광층 이외에 여러 층을 적층할 때 층과 층 사이의 계면의 접합성, 정공차단층 및 전자수송층의 사용으로 인한 공정 증 가 등의 문제점들 역시 대형화에 문제점으로 작용하여 왔다. In addition, in order to increase the luminous efficiency, problems such as the adhesion of the interface between the layers and the increase of the process due to the use of the hole blocking layer and the electron transport layer when stacking a plurality of layers other than the light emitting layer have also acted as problems in the enlargement.

따라서, 이를 보완해 줄 수 있는 새로운 물질뿐만 아니라 소자구조의 개선을 통하여 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상하고자 하는 노력이 점점 많아지고 있다. Therefore, efforts are being made to improve the efficiency and lifespan of organic light emitting diodes by improving the device structure as well as new materials that can compensate for this.

본 발명은 상기 문제점들을 해결하기 위하여, 분자내 서로 상이한 전자밀도 분포를 갖도록 배열된 아릴기 또는 헤테로고리기를 포함으로써, 분자내 이중극자 유발로 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 광전 소자용 화합물을 제공하고자 한다.In order to solve the above problems, the present invention includes an aryl group or a heterocyclic group arranged to have a different electron density distribution in the molecule, thereby inducing the intermolecular dipoles, lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal An object of the present invention is to provide a compound for an organic photoelectric device capable of improving stability.

본 발명은 또한 상기 유기 광전 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전 소자를 제공하고자 한다.The present invention also provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the technical problems mentioned above, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average person from the following description.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 로 표시되는 유기 광전 소자용 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, according to an embodiment of the present invention, there is provided a compound for an organic photoelectric device represented by the formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008044025849-PAT00002
Figure 112008044025849-PAT00002

(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,

상기 Aa 및 Ae는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ae are cyclic groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group,

상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고, Ab to Ad is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group,

상기 Aa 내지 Ae중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ae have different electron densities,

l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다)l, m and n are each independently an integer of 0 or 1)

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode, and an organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, wherein the organic thin film layer comprises a compound represented by the formula (1) do.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명에 따른 유기 광전 소자용 화합물은 분자내 이중극자 유발로 전하 이동도를 비롯한 개선된 다양한 광학적 특성을 갖는다. 그 결과, 상기 유기 광전 소자용 화합물을 유기 광전 소자에 적용시 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.The compound for an organic photoelectric device according to the present invention has various optical properties, including charge mobility, due to intramolecular dipole induction. As a result, when the compound for an organic photoelectric device is applied to an organic photoelectric device, it is possible to improve life, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에서 "이웃하는 고리기"란 고리기가 연결되어 이루어진 주쇄에 있어서, 고리기의 측면에 위치하는 고리기를 의미한다.As used herein, the term "neighboring ring group" refers to a ring group located on the side of the ring group in the main chain in which the ring group is linked.

본 명세서에서 "치환된"이란 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, "substituted" means an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen group, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms. Or substituted with a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서에서 "헤테로"란 하나의 고리기내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, "hetero" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one ring group, and the rest are carbon.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, a compound for an organic photoelectric device represented by Chemical Formula 1 is provided.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008044025849-PAT00003
Figure 112008044025849-PAT00003

(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,

상기 Aa 및 Ae는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ae are cyclic groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group,

상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고, Ab to Ad is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group,

상기 Aa 내지 Ae중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ae have different electron densities,

l, m, 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다)l, m, and n are each independently an integer of 0 or 1)

상기 화학식 1에 있어서, Aa 및 Ae는 아릴기; 또는 산소, 황, 질소, 및 이들 의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 원소를 포함하는 헤테로고리기로, 구체적으로는 페닐기, 피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라진기, 트리아진기, 퓨란기, 티오펜기, 옥사졸기, 디티아졸기, 옥사디아졸기, 및 티아디아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In Formula 1, Aa and Ae are an aryl group; Or a heterocyclic group including an element selected from the group consisting of oxygen, sulfur, nitrogen, and combinations thereof, specifically, a phenyl group, a pyridine group, a pyridazine group, a pyrimidine group, a pyrazine group, a triazine group, a furan group, It is preferable to select from the group which consists of a thiophene group, an oxazole group, a dithiazole group, an oxadiazole group, and a thiadiazole group.

또한 상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기; 또는 산소, 황, 질소, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 원소를 포함하는 헤테로고리기로, 구체적으로는 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센기, 및 페난트린기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴렌기; 또는 2,3-테트라졸-디일기, 1,3-트리아졸-디일기, 1,5-벤즈이미다졸-디일기, 2,5-벤조티아졸-디일기, 2,5-피리미딘-디일기, 3-페닐-2,5-테트라졸-디일기, 2,5-피리딘-디일기, 2,4-퓨란-디일기, 1,3-피페리딘-디일기, 2,4-몰포린-디일기, 1,2-티오펜-디일기, 1,4-티오펜-디일기, 퀴놀린-디일기, 및 이소퀴놀린-디일기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로고리기인 것이 바람직하다.In addition, Ab to Ad is an arylene group; Or a heterocyclic group including an element selected from the group consisting of oxygen, sulfur, nitrogen, and combinations thereof, specifically, an arylene group selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, an anthracene group, and a phenanthrene group; Or 2,3-tetrazol-diyl group, 1,3-triazole-diyl group, 1,5-benzimidazole-diyl group, 2,5-benzothiazole-diyl group, 2,5-pyrimidine- Diyl group, 3-phenyl-2,5-tetrazol-diyl group, 2,5-pyridine-diyl group, 2,4-furan-diyl group, 1,3-piperidine-diyl group, 2,4- It is preferable that it is a heterocyclic group selected from the group which consists of a morpholine- diyl group, a 1, 2- thiophene- diyl group, a 1, 4- thiophene- diyl group, a quinoline- diyl group, and an isoquinoline- diyl group.

고리 화합물 내의 헤테로 원자의 수가 많아질수록 전자밀도가 감소하게 된다. 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자용 화합물은 기본적으로 Aa 내지 Ae의 고리기내 헤테로 원자의 수를 조절하여 전자밀도에 순차적 차이를 둠으로써 분자내 전자밀도차를 형성하고, 그 결과 전체 분자내에서의 이중극자 모멘트를 유발할 수 있다. 이와 같은 분자내 이중극자 유발로 인해 전하이동도를 비롯하여 다양한 광학적 특성을 개선시킬 수 있다.As the number of hetero atoms in the ring compound increases, the electron density decreases. The compound for an organic photoelectric device according to the exemplary embodiment of the present invention basically forms an electron density difference within a molecule by controlling the number of heteroatoms in the ring group of Aa to Ae to make a sequential difference in electron density. Can induce a dipole moment in a molecule. Such intramolecular dipole induction can improve various optical properties including charge mobility.

상기 유기 광전 소자용 화합물에서 고유한 전자밀도에 기반한 각 고리기로 페닐기, 피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라딘기, 및 트리아진기 등의 6각형 의 방향족 고리기; 또는 옥사졸기, 티오펜기, 티아졸기, 옥사다이아졸기, 티오다이아졸기 등의 5각형의 헤테로 고리기를 도입함으로써, 전자밀도 차이에 기반한 구조적 조화에 의해 발광소자에 필요한 다양한 특성을 구현할 수 있다. 이에 따라 상기 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 나타내어지는 화합물인 것이 바람직하다. Hexagonal aromatic ring groups, such as a phenyl group, a pyridine group, a pyridazine group, a pyrimidine group, a pyridin group, and a triazine group, for each ring group based on the intrinsic electron density in the said compound for organic photoelectric devices; Alternatively, by introducing a five-membered heterocyclic group such as an oxazole group, a thiophene group, a thiazole group, an oxadiazole group, or a thiodiazole group, various characteristics required for the light emitting device can be realized by structural matching based on the difference in electron density. Accordingly, the compound for an organic photoelectric device is preferably a compound represented by the following Chemical Formulas 2 to 4.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112008044025849-PAT00004
Figure 112008044025849-PAT00004

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112008044025849-PAT00005
Figure 112008044025849-PAT00005

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112008044025849-PAT00006
Figure 112008044025849-PAT00006

(상기 화학식 2 내지 4에 있어서,(In the above formulas 2 to 4,

상기 Aa 내지 Ae는 앞서 설명한 바와 동일하며,Aa to Ae are the same as described above.

p 내지 p+3은 Aa 내지 Ae 내에 포함되는 헤테로 원자의 개수로, p는 0 이상의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이며,p to p + 3 are the number of heteroatoms included in Aa to Ae, p is an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 3,

x 및 y은 각각 0 또는 1의 정수이다)x and y are integers of 0 or 1, respectively)

상기 화학식 2로 표현되는 화합물들은 고리화합물 내의 헤테로 원자수가 점차 증가하는 구조적 특징을 나타내며, 이로 인해 고리 내 전자밀도가 점차 감소하 는 경향을 띠게 된다. Compounds represented by the formula (2) exhibits a structural feature that gradually increases the number of hetero atoms in the ring compound, which tends to gradually decrease the electron density in the ring.

상기 화학식 3으로 표현되는 화합물들은 Ac 를 기준으로 양방향으로 헤테로 원자수가 점차 감소하는 구조적 특징을 나타내며, 상기 화학식 4로 표현되는 화합물들은 Ac 를 기준으로 양방향으로 헤테로 원자수가 점차 증가하는 구조적 특징을 나타낸다. Compounds represented by the formula (3) has a structural feature that gradually decreases the number of hetero atoms in both directions based on Ac, the compound represented by the formula (4) has a structural feature that gradually increases the number of hetero atoms in both directions based on Ac.

이와 같은 분자 설계의 이론적 배경은 산소, 황, 및 질소와 같은 헤테로 원자들이 일반적으로 주변의 탄화수소 원자들 보다 훨씬 뛰어난 전자 당김 효과(electron withdrawing effect)를 나타냄으로써 고리 화합물 내의 전자밀도를 감소시키는 역할을 할 수 있다는 사실에 근거한 것이다. 따라서 고리 화합물 내에서의 헤테로 원자 분포에 따른 전자밀도의 순차적 증가 또는 감소 효과로 인해 분자 전체적으로 이중극자 모멘트와 같은 전기적 방향성을 띠게 되고, 이와 같은 구조적 특성은 유기 광전 소자에 있어서 독특한 전기적 특성을 유발할 수 있다. 특히 유기 광전 소자 구동 시 전하 이동도의 증가 효과로 인해 궁극적으로는 구동 전압을 낮추는데 기여할 것으로 보이며 그 밖의 다양한 광학적 특성 구현을 위한 분자 설계에 있어서 새로운 화학적 접근의 가능성을 넓힐 것으로 기대된다.The theoretical background of this molecular design plays a role in reducing the electron density in the ring compounds by heteroatoms such as oxygen, sulfur, and nitrogen, which generally exhibit much better electron withdrawing effects than the surrounding hydrocarbon atoms. It's based on the fact that you can. Therefore, due to the effect of sequential increase or decrease of electron density due to hetero atom distribution in the ring compound, the molecules have the same electrical orientation as the dipole moment, and such structural properties may cause unique electrical properties in organic photoelectric devices. have. In particular, the increase in charge mobility when driving an organic photoelectric device will ultimately contribute to lowering the driving voltage, and it is expected to broaden the possibility of a new chemical approach in molecular design for various other optical properties.

또한, 상기 전자밀도 차이에 기반한 5각 또는 6각 고리기에 다양한 치환기(R1)를 부가적으로 도입하여 분자내 전자밀도 분포에 다양성을 부여할 수 있다. 그 결과 전자수송층 또는 전자주입층에 필요한 다양한 특성을 제공할 수 있다. Aa 내지 Ae는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤 테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 이들 고리기에 대한 치환기(R1)로 전자 친화성이 큰 구조들을 도입하여 전체적으로 전자 친화력을 배가시킴으로써, 우수한 성능의 전자주입층 또는 전자수송층 물질로서의 가치를 높일 수 있다. In addition, various substituents (R 1 ) may be additionally introduced to the 5- or 6-membered ring group based on the difference in the electron density to impart diversity to the intramolecular electron density distribution. As a result, various characteristics required for the electron transport layer or the electron injection layer can be provided. Aa to Ae are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a substituent having high electron affinity as a substituent (R 1 ) for these ring groups By introducing and multiplying the electron affinity as a whole, the value as an electron injection layer or electron transport layer material of excellent performance can be raised.

또한, 상기 순차적 전자밀도 차이에 기반한 5각 또는 6각의 고리기에 다양한 치환기(R1)를 도입하여 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 그 결과 치환기의 특성에 따라 전자주입층 및 전자전달층에서 요구되어지는 조건들을 충족시키기 위해 다양한 조건들을 모색할 수 있다. In addition, a compound having various energy band gaps may be synthesized by introducing various substituents (R 1 ) into a 5- or 6-membered ring group based on the sequential electron density difference. As a result, various conditions may be sought to satisfy the requirements of the electron injection layer and the electron transport layer according to the properties of the substituent.

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 유기 광전 소자용 화합물의 구조에서 분자내 순차적 전자밀도 차이에 기반한 5각 또는 6각의 고리기를 기반으로 치환기(R1)에 따른 적절한 에너지 준위 조절을 통해 낮은 구동전압 및 고효율의 유기 광전 소자를 구현할 수 있다.In the structure of the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention, the low driving through the appropriate energy level control according to the substituent (R 1 ) based on the 5- or 6-membered ring group based on the sequential electron density difference in the molecule An organic photoelectric device having a voltage and high efficiency can be realized.

이에 따라 상기 Aa 내지 Ae에 치환가능한 치환기(R1)로는 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 들 수 있으며, 바람직하게는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.Accordingly, the substituent (R 1 ) which may be substituted for Aa to Ae is halogen, cyano group, hydroxyl group, amino group, nitro group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted. It may be selected from the group consisting of a heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, preferably a hydrogen atom, a halogen, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro Groups, carboxyl groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms It is selected from the group consisting of an aryl group of 30 to 30, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group of 2 to 30 carbon atoms.

상기 Aa 내지 Ae에 치환가능한 치환기(R1)는 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수도 있다. Substituents (R 1 ) substitutable for Aa to Ae may exist as independent substituents or may combine with each other to form a fused ring.

상기 치환기(R1)는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 및 치환 또는 비치환된 페닐레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라진기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 N-아릴퓨린기, 치환 또는 비치환된 벤족사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난스롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린기, 및 치환 또는 비 치환된 페난스리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로고리기인 것이 바람직하다. The substituent (R 1 ) is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted stilbene group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted An aryl group selected from the group consisting of an anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, and a substituted or unsubstituted phenylenyl group; Or substituted or unsubstituted furan group, substituted or unsubstituted thiophene group, substituted or unsubstituted benzothiophene group, substituted or unsubstituted thiazole group, substituted or unsubstituted thiadiazole group, substituted or unsubstituted Oxazole group, substituted or unsubstituted oxadiazole group, substituted or unsubstituted N-arylimidazole group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyridazine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, Substituted or unsubstituted pyrazine group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted quinoline group, substituted or unsubstituted isoquinoline group, substituted or unsubstituted cynoline group, substituted or unsubstituted quinoxaline group , Substituted or unsubstituted N-arylpurine group, substituted or unsubstituted benzoxazole group, substituted or unsubstituted benzothiazole group, substituted or unsubstituted acridine group, substituted or unsubstituted phenanthroline group, substituted or Beech ring It benzoquinoline group, and a substituted or unsubstituted phenanthryl group Sri Dean heterocyclic group selected from the group consisting of is preferred.

보다 바람직하게는 상기 Aa 내지 Ae는 각각 독립적으로 하기 화학식 5 내지 15로 표시되는 치환기(R1)로 치환될 수 있다.More preferably, Aa to Ae may be each independently substituted with a substituent (R 1 ) represented by the following Chemical Formulas 5 to 15.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112008044025849-PAT00007
Figure 112008044025849-PAT00007

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112008044025849-PAT00008
Figure 112008044025849-PAT00008

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112008044025849-PAT00009
Figure 112008044025849-PAT00009

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112008044025849-PAT00010
Figure 112008044025849-PAT00010

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112008044025849-PAT00011
Figure 112008044025849-PAT00011

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112008044025849-PAT00012
Figure 112008044025849-PAT00012

[화학식 11][Formula 11]

Figure 112008044025849-PAT00013
Figure 112008044025849-PAT00013

[화학식 12][Formula 12]

Figure 112008044025849-PAT00014
Figure 112008044025849-PAT00014

[화학식 13][Formula 13]

Figure 112008044025849-PAT00015
Figure 112008044025849-PAT00015

[화학식 14][Formula 14]

Figure 112008044025849-PAT00016
Figure 112008044025849-PAT00016

[화학식 15][Formula 15]

Figure 112008044025849-PAT00017
Figure 112008044025849-PAT00017

상기 화학식 5 내지 15에 있어서,In Chemical Formulas 5 to 15,

상기 Z1 내지 Z65 및 Z67 내지 Z93은 CR2 또는 N이고, 상기 Z1 내지 Z65 및 Z67 내지 Z93중 적어도 하나는 CR3이고,Z 1 to Z 65 and Z 67 to Z 93 are CR 2 or N, and at least one of Z 1 to Z 65 and Z 67 to Z 93 is CR 3 ,

상기 B1 및 B2는 각각 독립적으로 NR4, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되고B 1 and B 2 are each independently selected from the group consisting of NR 4 , S, and O;

상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치 환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted hetero Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, and substituted or unsubstituted heteroaryl group,

상기 R3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.R 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl It is selected from the group consisting of a Ren group.

Z1 내지 Z65 및 Z67 내지 Z93중 어느 하나가 상기 CR3인 경우 상기 치환기(R1)와 상기 Aa 내지 Ae의 고리기를 연결하는 결합기가 된다.When any one of Z 1 to Z 65 and Z 67 to Z 93 is CR 3 , a bond group connecting the substituent (R 1 ) to the ring group of Aa to Ae is used.

상기 화학식 5 내지 15로 표시되는 치환기의 구체적인 예로는 하기 화학식 16 내지 61로 표현되는 치환기를 들 수 있으며, 치환기(R1)가 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the substituents represented by Formulas 5 to 15 include substituents represented by the following Formulas 16 to 61, and the substituents (R 1 ) are not limited thereto.

[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Formula 16] [Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]

Figure 112008044025849-PAT00018
Figure 112008044025849-PAT00019
Figure 112008044025849-PAT00020
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Figure 112008044025849-PAT00018
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Figure 112008044025849-PAT00021

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23][Formula 20] [Formula 21] [Formula 22] [Formula 23]

Figure 112008044025849-PAT00022
Figure 112008044025849-PAT00023
Figure 112008044025849-PAT00024
Figure 112008044025849-PAT00025
Figure 112008044025849-PAT00022
Figure 112008044025849-PAT00023
Figure 112008044025849-PAT00024
Figure 112008044025849-PAT00025

[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27][Formula 24] [Formula 25] [Formula 26] [Formula 27]

Figure 112008044025849-PAT00026
Figure 112008044025849-PAT00027
Figure 112008044025849-PAT00028
Figure 112008044025849-PAT00029
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[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Formula 28] [Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]

Figure 112008044025849-PAT00030
Figure 112008044025849-PAT00031
Figure 112008044025849-PAT00032
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[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34] [화학식 35] [Formula 32] [Formula 33] [Formula 34] [Formula 35]

Figure 112008044025849-PAT00034
Figure 112008044025849-PAT00035
Figure 112008044025849-PAT00036
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[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38] [화학식 39][Formula 36] [Formula 37] [Formula 38] [Formula 39]

Figure 112008044025849-PAT00038
Figure 112008044025849-PAT00039
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[화학식 40] [화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Formula 40] [Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]

Figure 112008044025849-PAT00042
Figure 112008044025849-PAT00043
Figure 112008044025849-PAT00044
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[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]

Figure 112008044025849-PAT00046
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[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]

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[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]

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[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]

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[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]

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[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]

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또한 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 적어도 질소원자를 포함하는 헤테로 아릴기를 포함하는 것이 바람직하고, 상기 질소원자를 포함하는 헤테로아릴기 중에서도 피리딘을 포함하는 것이 보다 바람직하다.In addition, the compound represented by the formula (1) preferably comprises a hetero aryl group containing at least a nitrogen atom, more preferably pyridine among the heteroaryl group containing the nitrogen atom.

그 구체적인 예로는 하기 화학식 62 내지 79로 표현되는 화합물을 들 수 있으며, 상기 화학식 1이 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples thereof include compounds represented by the following Chemical Formulas 62 to 79, and Chemical Formula 1 is not limited thereto.

[화학식 62][Formula 62]

Figure 112008044025849-PAT00064
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[화학식 63][Formula 63]

Figure 112008044025849-PAT00065
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[화학식 64][Formula 64]

Figure 112008044025849-PAT00066
Figure 112008044025849-PAT00066

[화학식 65][Formula 65]

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[화학식 66][Formula 66]

Figure 112008044025849-PAT00068
Figure 112008044025849-PAT00068

[화학식 67][Formula 67]

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Figure 112008044025849-PAT00069

[화학식 68][Formula 68]

Figure 112008044025849-PAT00070
Figure 112008044025849-PAT00070

[화학식 69][Formula 69]

Figure 112008044025849-PAT00071
Figure 112008044025849-PAT00071

[화학식 70][Formula 70]

Figure 112008044025849-PAT00072
Figure 112008044025849-PAT00072

[화학식 71][Formula 71]

Figure 112008044025849-PAT00073
Figure 112008044025849-PAT00073

[화학식 72][Formula 72]

Figure 112008044025849-PAT00074
Figure 112008044025849-PAT00074

[화학식 73][Formula 73]

Figure 112008044025849-PAT00075
Figure 112008044025849-PAT00075

[화학식 74][Formula 74]

Figure 112008044025849-PAT00076
Figure 112008044025849-PAT00076

[화학식 75][Formula 75]

Figure 112008044025849-PAT00077
Figure 112008044025849-PAT00077

[화학식 76][Formula 76]

Figure 112008044025849-PAT00078
Figure 112008044025849-PAT00078

[화학식 77][Formula 77]

Figure 112008044025849-PAT00079
Figure 112008044025849-PAT00079

[화학식 78][Formula 78]

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Figure 112008044025849-PAT00080

[화학식 79][Formula 79]

Figure 112008044025849-PAT00081
Figure 112008044025849-PAT00081

상기 화학식 62 내지 79의 화합물에 있어서, 화학식 62 내지 70의 화합물들은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 해당하고, 화학식 71 내지 76의 화합물들은 화학식 3으로 표시되는 화합물에 해당하며, 화학식 77 내지 79의 화합물들은 화학 식 4로 표시되는 화합물에 해당한다.In the compounds of Chemical Formulas 62 to 79, the compounds of Chemical Formulas 62 to 70 correspond to the compound represented by Chemical Formula 2, and the compounds of Chemical Formulas 71 to 76 correspond to the compound represented by Chemical Formula 3, Compounds correspond to the compound represented by the formula (4).

상기 화학식 1로 표현되는 화합물은, 유기 광전 소자의 제조에 이용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be used to manufacture an organic photoelectric device.

이때, 유기 광전 소자라 함은 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터,유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다.In this case, the organic photoelectric device means an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, or an organic memory device.

유기 발광 소자에서 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1로 표현되는 화합물이 유기박막층에 사용되어 유기 발광 소자의 수명, 발광 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.In the organic light emitting device, the compound represented by Chemical Formula 1 according to the embodiment of the present invention may be used in the organic thin film layer to improve the lifespan, the luminous efficiency, the electrochemical stability, and the thermal stability of the organic light emitting device, and lower the driving voltage. .

또한, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1로 표현되는 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.In addition, in the case of an organic solar cell, a compound represented by Chemical Formula 1 according to an embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency, and in the case of an organic transistor, an electrode material in a gate, a source-drain electrode, or the like Can be used as

이하에서는 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 제1전극, 제2전극, 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되는 적어도 1층의 유기박막층을 포함하며, 상기 유기박막층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자가 제공된다.Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail. According to another embodiment of the present invention, a first electrode, a second electrode, and at least one organic thin film layer disposed between the first electrode and the second electrode, the organic thin film layer is represented by the formula Provided is an organic light emitting device comprising the compound.

또한, 상기 유기박막층은 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 차단층 등을 포함하고, 상기 유기 박막층내 포함되는 층중에서 적어도 1층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.The organic thin film layer may include a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, a hole transporting layer, a hole injection layer, a hole blocking layer, and the like, and at least one of the layers included in the organic thin film layer may include the compound represented by Chemical Formula 1 Include.

도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화학식 1로 표현되는 화합물을 이용한 유기 발광 소자의 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views of an organic light emitting device using a compound represented by Chemical Formula 1 prepared according to one embodiment of the present invention.

도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120), 음극(110), 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, the organic light emitting diodes 100, 200, 300, 400, and 500 according to an embodiment of the present invention may include an anode 120, a cathode 110, and a gap between the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105 interposed.

상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.The anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). And metal oxides such as ZnO and Al, or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1, 2-dioxy) thiophene] (conductive polymers such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, etc.), but is not limited thereto. Preferably, a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.

상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물 질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.The negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al. , Multilayer structures such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto. Preferably, a metal electrode such as aluminum may be used as the cathode.

먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기 광전 소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.First, referring to FIG. 1, FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105. The organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.

도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층(미도시)을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기 광전 소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.Referring to FIG. 2, FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 including an emission layer 230 and an hole transport layer 140 including an electron transport layer (not shown) as the organic thin film layer 105. As shown in FIG. 2, the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including a light emitting layer 230 and a hole transport layer 140. In this case, the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer, and the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.

도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기 광전 소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.Referring to FIG. 3, FIG. 3 is a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, an emission layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, which is the organic thin film layer 105. The light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which a film (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties or hole transport properties is stacked in separate layers.

도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기 광전 소자(400)로서, 도 3에 도시된 3층형 유기 광전 소자(300)가 가지는 특징에 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 생각하여 정공주입층(170)이 추가된 형태를 나타내고 있다.Referring to FIG. 4, FIG. 4 illustrates a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105. As shown in FIG. 3, the hole injection layer 170 is added in consideration of the adhesiveness to ITO used as the anode in the characteristic of the three-layer organic photoelectric device 300 shown in FIG. 3.

도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기 광전 소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기 광전 소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.Referring to FIG. 5, FIG. 5 illustrates different functions as the organic thin film layer 105, such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170. The five-layer organic photoelectric device 500 in which five layers exist are shown, and the organic photoelectric device 500 is effective in lowering the voltage by separately forming the electron injection layer 160.

상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 주입층(160), 전자 수송층(150), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다. 특히, 상기 전자 수송층(150)이 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하며, 이 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기 광전 소자를 제공할 수 있어 바람직하다.1 to 5, the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105, and these Any one selected from the group consisting of includes a compound represented by the formula (1). In particular, the electron transport layer 150 preferably includes a compound represented by Chemical Formula 1, in which case it is not necessary to separately form a hole blocking layer (not shown), thereby providing an organic photoelectric device having a simplified structure. It is preferable because it can be done.

상기에서 설명한 유기 발광 소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다. The above-described organic light emitting device includes a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating after forming an anode on a substrate; Alternatively, the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로 서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.The following presents specific embodiments of the present invention. However, the examples described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto.

(유기 (abandonment 광전Photoelectric 소자용 화합물의 합성) Synthesis of Compound for Device)

(( 실시예Example 1)  One)

5-(9-페난스리닐)피리딘-3-붕소산(2.5g, 0.00836몰)와 4,6-디클로로-2-메틸피리딘(0.681g, 0.00418몰)을 테트라하이드로퓨란(40mL)에 녹여 제1 혼합용액을 제조하고, 촉매로서 테트라키스트리페닐포스핀(0.483g, 0.000418몰)을 적가한 후 10분 동안 실온에서 교반시켰다. 상기 제1 혼합용액에 탄산칼륨(3.47g, 0.0251몰)을 물(10mL)에 녹인 수용액을 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하고 80oC 에서 12시간 동안 교반시킨 후 셀라이트 패드를 통과시켜 남아 있는 촉매를 제거하였다. 결과적으로 얻어진 혼합물 중 유기층만 따로 분리하여 건조, 농축시키고 최종적으로 얻어진 잔여물을 실리카겔 크로마토그래피 및 감압건조 과정을 통해 하기 화학식 72로 표시되는 유기 화합물(1.76g, 70% 수율)을 얻었다.Dissolve 5- (9-phenanlinyl) pyridine-3-boronic acid (2.5 g, 0.00836 mole) and 4,6-dichloro-2-methylpyridine (0.681 g, 0.00418 mole) in tetrahydrofuran (40 mL). 1 A mixed solution was prepared, and tetrakistriphenylphosphine (0.483 g, 0.000418 mol) was added dropwise as a catalyst, followed by stirring at room temperature for 10 minutes. An aqueous solution of potassium carbonate (3.47 g, 0.0251 mol) dissolved in water (10 mL) was added to the first mixed solution to prepare a second mixed solution, stirred at 80 ° C. for 12 hours, and left through a pad of celite. Any catalyst was removed. In the resultant mixture, only the organic layer was separated, dried, concentrated, and finally, the obtained residue was subjected to silica gel chromatography and reduced pressure drying to obtain an organic compound represented by Chemical Formula 72 (1.76 g, 70% yield).

[화학식 72][Formula 72]

Figure 112008044025849-PAT00082
Figure 112008044025849-PAT00082

상기 화학식 72의 화합물은 화학식 3으로 표시되는 화합물의 일 례로서 화학식 3에 있어서 Aa 및 Ae가 페난트린기이고, Ab 및 Ad가 피리딘기이고, Ac가 피리미 딘기인 화합물이다.The compound represented by Chemical Formula 72 is an example of a compound represented by Chemical Formula 3, wherein Aa and Ae are phenanthrene groups, Ab and Ad are pyridine groups, and Ac is pyrimidine groups.

(물성 측정결과 및 분석)(Physical measurement results and analysis)

핵자기공명분광법Nuclear magnetic resonance spectroscopy (( nuclearnuclear magneticmagnetic resonanceresonance spectroscopyspectroscopy , , 1One H H NMRNMR ))

실시예 1에서 합성된 화학식 72의 화합물을 1H NMR로 분석하고, 그 결과를 도 6에 나타내었다. The compound of Chemical Formula 72 synthesized in Example 1 was analyzed by 1 H NMR, and the results are shown in FIG. 6.

도 6을 참조하면, 화학식 72의 화합물에 있어서 2.8ppm 부근에 피리미딘기에 치환되어 있는 메틸기 피크 및 9.0ppm과 9.5ppm 부근에 특징적인 피리딘 및 피리미딘 고리 수소 피크들을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 실시예 1에서 합성된 화합물이 상기 화학식 72로 표현되는 화합물인 것을 알 수 있다.Referring to FIG. 6, in the compound of Formula 72, a methyl group peak substituted with a pyrimidine group in the vicinity of 2.8 ppm and pyridine and pyrimidine ring hydrogen peaks in the vicinity of 9.0 ppm and 9.5 ppm may be identified. Therefore, it can be seen that the compound synthesized in Example 1 is a compound represented by Chemical Formula 72.

(유기 (abandonment 광전Photoelectric 소자의 제조) Manufacture of devices)

(( 실시예Example 2) 2)

코닝(corning)사의 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 25mm x 25mm x0.7mm 크기로 잘라서, 이소프로필 알코올 및 순수 물 속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 및 오존으로 세정하였다.Corning's 15 Ω / cm 2 (1200 Å) ITO glass substrates were cut into 25 mm x 25 mm x 0.7 mm sizes, ultrasonically cleaned for 5 minutes in isopropyl alcohol and pure water, and then UV and ozone for 30 minutes. Washed.

상기 기판 상부에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD)을 진공 증착하여 40nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPD) was vacuum deposited on the substrate to form a hole transport layer having a thickness of 40 nm.

상기 정공 수송층 상부에 인광 호스트로서 CBP 및 인광 도펀트인 트리스(페 닐피리딘)이리듐(tris(phenylpyridine)Iridium)을 90:10의 중량비로 진공 증착하여 30nm의 두께로 발광층을 형성하였다. CBP and a phosphorescent dopant tris (phenylpyridine) iridium (VP) as a phosphorescent host were vacuum-deposited at a weight ratio of 90:10 on the hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.

상기 발광층 상부에 BAlq를 진공 증착하여 5nm 두께의 정공 차단층을 형성하였다. BAlq was vacuum deposited on the emission layer to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.

상기 정공 차단층 상부에 전자수송물질로 실시예 1에서 제조한 화학식 72의 화합물을 진공 증착하여 20nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다.A 20 nm thick electron transport layer was formed by vacuum depositing the compound of Chemical Formula 72 prepared in Example 1 as an electron transport material on the hole blocking layer.

상기 전자 수송층 상부에 LiF 5nm/Al 100nm을 각각 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al으로 형성되는 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제작하였다.LiF 5nm / Al 100nm were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode formed of LiF / Al to produce an organic light emitting device.

상기 유기 발광 소자는 우수한 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 나타냄을 확인하였다. 이는 화학식 72의 화합물의 분자내 이중극자의 유발로 전하이동도가 개선되었기 때문인 것으로 생각된다.The organic light emitting device was found to exhibit excellent life, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability. This is thought to be because charge mobility was improved by induction of intramolecular dipoles of the compound of formula 72.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

도 1 내지 도 5는 본 발명에 따른 유기 광전 소자의 다양한 구현예를 보인 단면도.1 to 5 are cross-sectional views showing various embodiments of the organic photoelectric device according to the present invention.

도 6은 본 발명의 실시예 1에서 제조된 화합물의 1H NMR 측정 결과를 나타내는 그래프.6 is a graph showing the 1 H NMR measurement results of the compound prepared in Example 1 of the present invention.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명><Explanation of symbols for the main parts of the drawings>

100, 200, 300, 400, 500 : 유기 광전 소자 100, 200, 300, 400, 500: organic photoelectric device

110 : 음극 120 : 양극 110: cathode 120: anode

105 : 유기 박막층 130, 230 : 발광층105: organic thin film layer 130, 230: light emitting layer

140 : 정공수송층 150 : 전자수송층 140: hole transport layer 150: electron transport layer

160 : 전자주입층 170 : 정공주입층160: electron injection layer 170: hole injection layer

Claims (16)

하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전 소자용 화합물.Compound for an organic photoelectric device represented by the formula (1). [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008044025849-PAT00083
Figure 112008044025849-PAT00083
 (상기 화학식 1에서,(In Formula 1, 상기 Aa 및 Ae는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ae are cyclic groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group, 상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이며, Ab to Ad is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group, 상기 Aa 내지 Ae중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ae have different electron densities, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다)l, m and n are each independently an integer of 0 or 1) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 2로 나타내어지는 화합물인 유기 광전 소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is a compound represented by the following formula (2). [화학식 2][Formula 2]
Figure 112008044025849-PAT00084
Figure 112008044025849-PAT00084
 (상기 화학식 2에 있어서,(In the above formula 2, 상기 Aa 및 Ad는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ad are ring groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group, 상기 Ab 및 Ac는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이며, Ab and Ac is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group, 상기 Aa 내지 Ad중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ad have different electron densities, p 내지 p+3은 Aa 내지 Ad 내에 포함되는 헤테로 원자의 개수로, p는 0의 정수이고,p to p + 3 are the number of hetero atoms included in Aa to Ad, p is an integer of 0, x 및 y은 각각 0 또는 1의 정수이다)x and y are integers of 0 or 1, respectively) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 3으로 나타내어지는 화합물인 유기 광전 소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is a compound represented by the following formula (3). [화학식 3][Formula 3]
Figure 112008044025849-PAT00085
Figure 112008044025849-PAT00085
 (상기 화학식 3에 있어서,(In Formula 3, 상기 Aa 및 Ae는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ae are cyclic groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group, 상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이며, Ab to Ad is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group, 상기 Aa 내지 Ae중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ae have different electron densities, p 내지 p+2은 Aa 내지 Ae 내에 포함되는 헤테로 원자의 개수로, p는 0의 정수이다)p to p + 2 are the number of hetero atoms in Aa to Ae, where p is an integer of 0) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 유기 광전 소자용 화합물은 하기 화학식 4로 나타내어지는 화합물인 유기 광전 소자용 화합물.The compound for an organic photoelectric device is a compound for an organic photoelectric device is a compound represented by the following formula (4). [화학식 4][Formula 4]
Figure 112008044025849-PAT00086
Figure 112008044025849-PAT00086
 (상기 화학식 4에 있어서,(In Formula 4, 상기 Aa 및 Ae는 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이고,Aa and Ae are cyclic groups selected from the group consisting of an aryl group and a heterocyclic group, 상기 Ab 내지 Ad는 아릴렌기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 고리기이며, Ab to Ad is a ring group selected from the group consisting of an arylene group and a heterocyclic group, 상기 Aa 내지 Ae중 서로 이웃하는 고리기는 서로 다른 전자밀도를 가지며, Adjacent ring groups among Aa to Ae have different electron densities, p 내지 p+2은 Aa 내지 Ae 내에 포함되는 헤테로 원자의 개수로, p는 0의 정수이다)p to p + 2 are the number of hetero atoms in Aa to Ae, where p is an integer of 0) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 Aa 및 Ae는 페닐기, 피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라진기, 트리아진기, 퓨란기, 티오펜기, 옥사졸기, 디티아졸기, 옥사디아졸기, 및 티아디아졸기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전 소자용 화합물.Aa and Ae are phenyl, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, furan, thiophene, oxazole, dithiazole, oxadiazole, and thiadiazole groups. The compound for an organic photoelectric device is selected. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 Ab 및 Ad는 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센기, 및 페난트린기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴렌기; 또는 2,3-테트라졸-디일기, 1,3-트리아졸-디일기, 1,5-벤즈이미다졸-디일기, 2,5-벤조티아졸-디일기, 2,5-피리미딘-디일기, 3-페닐-2,5-테트라졸-디일기, 2,5-피리딘-디일기, 2,4-퓨란-디일기, 1,3-피페리딘-디일기, 2,4-몰포린-디일기, 1,2-티오펜-디일기, 1,4-티오펜-디일기, 퀴놀린-디일기, 및 이소퀴놀린-디일기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로고리기인 것인 유기 광전 소자용 화합물.Ab and Ad are arylene groups selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, an anthracene group, and a phenanthrene group; Or 2,3-tetrazol-diyl group, 1,3-triazole-diyl group, 1,5-benzimidazole-diyl group, 2,5-benzothiazole-diyl group, 2,5-pyrimidine- Diyl group, 3-phenyl-2,5-tetrazol-diyl group, 2,5-pyridine-diyl group, 2,4-furan-diyl group, 1,3-piperidine-diyl group, 2,4- An organic photoelectric group which is a heterocyclic group selected from the group consisting of a morpholine-diyl group, 1,2-thiophene-diyl group, 1,4-thiophene-diyl group, quinoline-diyl group, and isoquinoline-diyl group Compound for device. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 Aa 내지 Ae는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되며, 상기 치환기는 독립적인 치환기로 존재하거나, 서로 결합하여 융합 고리를 형성하 는 것인 유기 화합물.Aa to Ae are hydrogen atom, halogen, cyano group, hydroxyl group, amino group, nitro group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, substituted or An organic compound that is substituted with a substituent selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group, wherein the substituents exist as independent substituents or combine with each other to form a fused ring. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 Aa 내지 Ae는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 및 치환 또는 비치환된 페닐레닐기로 이루어진 군에서 선택되는 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 N-아릴이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라진기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 N-아릴퓨린기, 치환 또는 비치환된 벤족사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난스롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린기, 및 치환 또는 비치환된 페난스리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로아릴기의 치환기로 치환된 것인 유기 광전 소자용 화합물.Aa to Ae are substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted stilbene group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra An aryl group selected from the group consisting of a senyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, and a substituted or unsubstituted phenylenyl group; Or substituted or unsubstituted furan group, substituted or unsubstituted thiophene group, substituted or unsubstituted benzothiophene group, substituted or unsubstituted thiazole group, substituted or unsubstituted thiadiazole group, substituted or unsubstituted Oxazole group, substituted or unsubstituted oxadiazole group, substituted or unsubstituted N-arylimidazole group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyridazine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, Substituted or unsubstituted pyrazine group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted quinoline group, substituted or unsubstituted isoquinoline group, substituted or unsubstituted cynoline group, substituted or unsubstituted quinoxaline group , Substituted or unsubstituted N-arylpurine group, substituted or unsubstituted benzoxazole group, substituted or unsubstituted benzothiazole group, substituted or unsubstituted acridine group, substituted or unsubstituted phenanthroline group, substituted or Beech ring Benzoquinoline group, and to the compound for an organic photoelectric device is substituted by substituents of the heteroaryl group is substituted or unsubstituted selected from the group consisting of unsubstituted phenanthryl Sri Dean group. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 Aa 내지 Ae는 하기 화학식 5 내지 15로 표시되는 치환기로 치환된 것인 유기 광전 소자용 화합물.The Aa to Ae is a compound for an organic photoelectric device that is substituted with a substituent represented by the formula 5 to 15. [화학식 5][Formula 5]
Figure 112008044025849-PAT00087
Figure 112008044025849-PAT00087
 [화학식 6][Formula 6]
Figure 112008044025849-PAT00088
Figure 112008044025849-PAT00088
 [화학식 7][Formula 7]
Figure 112008044025849-PAT00089
Figure 112008044025849-PAT00089
 [화학식 8][Formula 8]
Figure 112008044025849-PAT00090
Figure 112008044025849-PAT00090
 [화학식 9][Formula 9]
Figure 112008044025849-PAT00091
Figure 112008044025849-PAT00091
 [화학식 10][Formula 10]
Figure 112008044025849-PAT00092
Figure 112008044025849-PAT00092
 [화학식 11][Formula 11]
Figure 112008044025849-PAT00093
Figure 112008044025849-PAT00093
 [화학식 12][Formula 12]
Figure 112008044025849-PAT00094
Figure 112008044025849-PAT00094
 [화학식 13][Formula 13]
Figure 112008044025849-PAT00095
Figure 112008044025849-PAT00095
 [화학식 14][Formula 14]
Figure 112008044025849-PAT00096
Figure 112008044025849-PAT00096
 [화학식 15][Formula 15]
Figure 112008044025849-PAT00097
Figure 112008044025849-PAT00097
 (상기 화학식 5 내지 15에 있어서,(In the above formula 5 to 15, 상기 Z1 내지 Z65 및 Z67 내지 Z93은 CR2 또는 N이고, 상기 Z1 내지 Z65 및 Z67 내지 Z93중 적어도 하나는 CR3이고,Z 1 to Z 65 and Z 67 to Z 93 are CR 2 or N, and at least one of Z 1 to Z 65 and Z 67 to Z 93 is CR 3 , 상기 B1 및 B2는 각각 독립적으로 NR4, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되고B 1 and B 2 are each independently selected from the group consisting of NR 4 , S, and O; 상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치 환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted hetero Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, and substituted or unsubstituted heteroaryl group, 상기 R3는 단일결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다)R 3 is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl Is selected from the group consisting of Rengi) 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 하기 화학식 62 내지 70으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.The compound represented by Chemical Formula 2 is selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 62 to 70. [화학식 62][Formula 62]
Figure 112008044025849-PAT00098
Figure 112008044025849-PAT00098
 [화학식 63][Formula 63]
Figure 112008044025849-PAT00099
Figure 112008044025849-PAT00099
 [화학식 64][Formula 64]
Figure 112008044025849-PAT00100
Figure 112008044025849-PAT00100
 [화학식 65][Formula 65]
Figure 112008044025849-PAT00101
Figure 112008044025849-PAT00101
 [화학식 66][Formula 66]
Figure 112008044025849-PAT00102
Figure 112008044025849-PAT00102
 [화학식 67][Formula 67]
Figure 112008044025849-PAT00103
Figure 112008044025849-PAT00103
 [화학식 68][Formula 68]
Figure 112008044025849-PAT00104
Figure 112008044025849-PAT00104
 [화학식 69][Formula 69]
Figure 112008044025849-PAT00105
Figure 112008044025849-PAT00105
 [화학식 70][Formula 70]
Figure 112008044025849-PAT00106
Figure 112008044025849-PAT00106
 제3항에 있어서, The method of claim 3, 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 하기 화학식 71 내지 76으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.The compound represented by Chemical Formula 3 is selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 71 to 76. [화학식 71] [Formula 71]
Figure 112008044025849-PAT00107
Figure 112008044025849-PAT00107
 [화학식 72][Formula 72]
Figure 112008044025849-PAT00108
Figure 112008044025849-PAT00108
 [화학식 73][Formula 73]
Figure 112008044025849-PAT00109
Figure 112008044025849-PAT00109
 [화학식 74][Formula 74]
Figure 112008044025849-PAT00110
Figure 112008044025849-PAT00110
 [화학식 75][Formula 75]
Figure 112008044025849-PAT00111
Figure 112008044025849-PAT00111
 [화학식 76][Formula 76]
Figure 112008044025849-PAT00112
Figure 112008044025849-PAT00112
 제4항에 있어서, The method of claim 4, wherein 상기 화학식 4로 표현되는 화합물은 하기 화학식 77 내지 79로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.The compound represented by Chemical Formula 4 is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 77 to 79. [화학식 77][Formula 77]
Figure 112008044025849-PAT00113
Figure 112008044025849-PAT00113
 [화학식 78][Formula 78]
Figure 112008044025849-PAT00114
Figure 112008044025849-PAT00114
 [화학식 79][Formula 79]
Figure 112008044025849-PAT00115
Figure 112008044025849-PAT00115
 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기박막층을 포함하며,anode; cathode; And an organic thin film layer interposed between the anode and the cathode. 상기 유기박막층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자.The organic thin film layer includes an organic compound according to any one of claims 1 to 12. 제13항에 있어서, The method of claim 13, 상기 유기박막층은, The organic thin film layer, 발광층; 및 Light emitting layer; And 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하는 것인 유기 광전 소자.An organic photoelectric device comprising any one selected from the group consisting of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a combination thereof. 제14항에 있어서, The method of claim 14, 상기 유기박막층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자.The organic thin film layer comprises an electron transport layer, the electron transport layer is an organic photoelectric device comprising a compound represented by the formula (1). 제13항에 있어서, The method of claim 13, 상기 유기 광전 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전 소자.The organic photoelectric device is selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
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