KR20090098826A - 제초제 조성물 - Google Patents

제초제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090098826A
KR20090098826A KR1020097012332A KR20097012332A KR20090098826A KR 20090098826 A KR20090098826 A KR 20090098826A KR 1020097012332 A KR1020097012332 A KR 1020097012332A KR 20097012332 A KR20097012332 A KR 20097012332A KR 20090098826 A KR20090098826 A KR 20090098826A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
methyl
base
spp
ethyl
Prior art date
Application number
KR1020097012332A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101479356B1 (ko
Inventor
프랑코 베타리니
루카 포르나라
마우로 반줄리
Original Assignee
이사그로 쏘시에떼 퍼 아찌오니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39126206&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20090098826(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 이사그로 쏘시에떼 퍼 아찌오니 filed Critical 이사그로 쏘시에떼 퍼 아찌오니
Publication of KR20090098826A publication Critical patent/KR20090098826A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101479356B1 publication Critical patent/KR101479356B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

한 가지 이상의 공지된 제초제 산물과 혼합된 화학식 (I)을 갖는 화합물을 함유하고, 아마도 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기의 첨가에 의해 안정화되는 제초제 활성을 갖는 조성물, 그리고 농작물(agricultural crop)에서 잡초의 통제를 위한 상대적 용도가 기술된다.
제초제 조성물

Description

제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITIONS}
본 발명은 제초제 조성물(herbicidal composition)에 관계한다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 한 가지 이상의 공지된 제초제 산물과 혼합된 아미노설포닐요소(aminosulfonylurea) 군에 속하는 화합물을 함유하는 조성물, 그리고 농작물(agricultural crop)에서 잡초(weed)의 통제를 위한 이들의 용도에 관계한다.
국제 특허 출원 WO 98/40361에서는 제초제 활성(herbicidal activity)을 갖는 신규한 아미노설포닐요소, 그리고 농작물(agricultural crop)에서 잡초의 통제를 위한 이들의 용도를 기술한다.
상기 특허 출원의 바람직한 화합물 중에서, 화학식 (I)을 갖는 화합물, 다시 말하면, ISO 명칭 오르토설파무론(orthosulfamuron)을 갖는 2-[[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-아미노] 설포닐] 아미노]-N-N-디메틸벤자마이드(WO 98/40361의 화합물 Nr. 1)가 언급된다:
Figure 112009035875652-PCT00001
놀랍게도, 본 발명자들은 화학식 (I)을 갖는 화합물이 하기에 명시된 것들에서 선택되는 한 가지 이상의 공지된 제초제 산물과 결합되면, 개별적으로 이용되는 산물의 활성에 기초하여 예상되는 것에 비하여 향상된 제초제 활성을 갖는 제초제 혼합물을 생산할 수 있음을 발견하였다.
이런 이유로, 본 발명의 목적은 성분 [A]와 성분 [B]를 함유하는 제초제 조성물에 관계하는데, 여기서 성분 [A]는 화학식 (I)을 갖는 화합물이고:
화학식 I
Figure 112009035875652-PCT00002
성분 [B]는 아래의 공지된 제초제(herbicide)로부터 선택되는 최소한 한 가지 산물로 구성된다:
[1] 프로파닐(propanil): N-(3,4-디클로로페닐) 프로판아마이드;
[2] 부타클로르(butachlor): N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐) 아세트아마이드;
[3] 프레틸라클로르(pretilachlor): 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아마이드;
[4] 아세토클로르(acetochlor): 2-클로르-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸페닐) 아세트아마이드;
[5] 벤푸레세이트(benfuresate): 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-5-벤조푸라닐에탄설포네이트;
[6] 벤조비사이클론(benzobicyclon): 3-[2-클로로-4-(메틸설포닐)-벤조일]-4-(페닐티오) 비사이클로 [3.2.1] 옥트-3-엔-2-원;
[7] 브로모부티드(bromobutide): 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸) 부탄아마이드;
[8] 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl): 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트;
[9] 클로마존(clomazone): 2-[(클로로페닐)메틸]-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논;
[10] 2,4-D: (2,4-디클로로페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[11] 디플루페니칸: N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-3-피리딘카르복사마이드;
[12] 펜트라자마이드(fentrazamide): N-사이클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카르복사마이드;
[13] 플루페나세트(flufenacet): N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시] 아세트아마이드;
[14] 이마제타피르(imazethapyr): (±)-2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-에틸-3-피리딘카르복실산;
[15] 이소프로투론(isoproturon): N,N-디메틸-N'-[4-(1-메틸에틸)페닐) 요소;
[16] 리누론(linuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N-메톡시-N-메틸-요소;
[17] MCPA: (4-클로로-2-메틸페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[18] MCPA-티오에틸: S-에틸 (4-클로로-2-메틸페녹시) 에탄티오에이트;
[19] 메페나세트(mefenacet): 2-(2-벤조티아졸릴옥시)-N-메틸-N-페닐아세트아마이드;
[20] 메트리부진(metribuzin): 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-원;
[21] 펜디메탈린(pendimethalin): N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로벤젠아민;
[22] 페녹술람(penoxsulam): 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시-[1,2,4] 트리아졸 [1,5-c] 피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아마이드;
[23] 피콜리나펜(picolinafen): N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-피리딘카르복사마이드;
[24] 퀸클로락(quinclorac): 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산;
[25] 티오벤카르브(thiobencarb): S-[(4-클로로페닐) 메틸]-디에틸-카르바모티오에이트;
[26] 트리플루랄린(trifluralin): 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-(트리플루오로메틸) 벤젠아민;
[27] 아메트린(ametryn): N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-6-(메틸티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[28] 아술람(asulam): 메틸 [(4-아미노페닐)-설포닐] 카르바메이트;
[29] 아트라진(atrazine): 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[30] 브로목시닐(bromoxynil): 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴, 이의 칼륨염과 이의 옥타노익 에스테르;
[31] 클로피랄리드(clopyralid): 3,6-디클로로-2-피리딘카르복실산;
[32] 디캄바(dicamba): 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 이의 염;
[33] 디우론((diuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N-디메틸-요소;
[34] 플루록시피르(fluroxypyr): [(4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리디닐) 옥시] 아세트산과 이의 에스테르;
[35] 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium): 암모늄 (±)-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐) 부타노에이트;
[36] 글리포세이트(glyphosate): N-(포스포노메틸) 글리신과 이의 염;
[37] 할로설푸론(halosulfuron): 3-클로로-5-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산과 이의 메틸 에스테르;
[38] 이마자목스(imazamox): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카르복실산;
[39] 이마자픽(imazapic): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산, 이의 염과 에스테르;
[40] 이옥시닐(ioxynil): 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 이의 나트륨 염과 이의 옥타노익 에스테르;
[41] 락토펜(lactofen): (±)-2-에톡시-1-에틸-2-옥소에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-니트로벤조에이트;
[42] 메소설푸론(mesosulfuron): 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)] 아미노] 메틸] 벤조산, 이의 염과 에스테르;
[43] 메톨라클로르(metolachlor): 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸) 아세트아마이드;
[44] 멧설푸론(metsulfuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[45] 옥사디아존(oxadiazon): 3-[2,4-디클로로-5-(1-메틸에톡시)-페닐]-5-(1,1-디메틸에틸-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-원;
[46] 파라쿠아트(paraquat): 1,1'-디메틸-4,4 '-비피리디늄;
[47] 피클로람(picloram): 4-아미노-3,5,6-트리클로로-2-피리딘카르복실산과 이의 칼륨염;
[48] 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl): 에틸 2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1-메틸-1H-피라졸-3-일]-4-플루오로페녹시-아세테이트;
[49] 설펜트라존(sulfentrazone): N-[2,4-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일] 페닐] 메탄설폰아마이드;
[50] 트리아설푸론(triasulfuron): 2-(2-클로로에톡시)-N-[[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 벤젠설폰아마이드;
[51] 트리베누론(tribenuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)메틸아미노] 카르보닐] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[52] 트리클로피르(triclopyr): [(3,5,6-트리클로로-2-피리디닐) 옥시]-아세트산, 이의 에스테르와 염;
[53] 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron): N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아마이드;
[54] 메틸아르손산과 이의 모노나트륨(MSMA)과 디나트륨(DMSA) 염;
[55] 프로메트린(prometryn): N,N'-비스 (1-메틸에틸)-6-(메틸-티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[56] 시마진(simazine): 6-클로로-N,N'-디에틸-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 또는
[57] 메코프로프(mecoprop): 2-(4-클로로-2-메틸페녹시) 프로파노산, 이의 염과 에스테르.
하지만, 일부 사례에서, 이들 조성물은 특히, 화학식 (I)을 갖는 화합물의 중심 -NH-기에 적용되는 결합의 분열 경향(splitting tendency)에 기인한 제한된 화학적 안정(chemical stability)을 나타내고, 결과적으로, 일정한 기간 내에 불활성 부산물(inactive by-product)이 형성되고 조성물의 제초제 활성이 상실되는 것으로 밝혀졌다.
또한, 이들 조성물에 적절한 양의 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기(base)를 첨가함으로써 이러한 단점을 극복하는 것이 가능한 것으로 밝혀졌다.
이런 이유로, 본 발명의 다른 목적은 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기의 존재에서 성분 [A]와 성분 [B]를 함유하는 제초제 조성물에 관계하는데, 여기서 성분 [A]는 화학식 (I)을 갖는 화합물이고:
화학식 I
Figure 112009035875652-PCT00003
성분 [B]는 아래의 공지된 제초제(herbicide)로부터 선택되는 최소한 한 가지 산물로 구성된다:
[1] 프로파닐(propanil): N-(3,4-디클로로페닐) 프로판아마이드;
[2] 부타클로르(butachlor): N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐) 아세트아마이드;
[3] 프레틸라클로르(pretilachlor): 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아마이드;
[4] 아세토클로르(acetochlor): 2-클로르-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸페닐) 아세트아마이드;
[5] 벤푸레세이트(benfuresate): 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-5-벤조푸라닐에탄설포네이트;
[6] 벤조비사이클론(benzobicyclon): 3-[2-클로로-4-(메틸설포닐)-벤조일]-4-(페닐티오) 비사이클로 [3.2.1] 옥트-3-엔-2-원;
[7] 브로모부티드(bromobutide): 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸) 부탄아마이드;
[8] 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl): 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트;
[9] 클로마존(clomazone): 2-[(클로로페닐)메틸]-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논;
[10] 2,4-D: (2,4-디클로로페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[11] 디플루페니칸: N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-3-피리딘카르복사마이드;
[12] 펜트라자마이드(fentrazamide): N-사이클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카르복사마이드;
[13] 플루페나세트(flufenacet): N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시] 아세트아마이드;
[14] 이마제타피르(imazethapyr): (±)-2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-에틸-3-피리딘카르복실산;
[15] 이소프로투론(isoproturon): N,N-디메틸-N'-[4-(1-메틸에틸)페닐) 요소;
[16] 리누론(linuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N-메톡시-N-메틸-요소;
[17] MCPA: (4-클로로-2-메틸페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[18] MCPA-티오에틸: S-에틸 (4-클로로-2-메틸페녹시) 에탄티오에이트;
[19] 메페나세트(mefenacet): 2-(2-벤조티아졸릴옥시)-N-메틸-N-페닐아세트아마이드;
[20] 메트리부진(metribuzin): 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-원;
[21] 펜디메탈린(pendimethalin): N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로벤젠아민;
[22] 페녹술람(penoxsulam): 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시-[1,2,4] 트리아졸 [1,5-c] 피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아마이드;
[23] 피콜리나펜(picolinafen): N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-피리딘카르복사마이드;
[24] 퀸클로락(quinclorac): 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산;
[25] 티오벤카르브(thiobencarb): S-[(4-클로로페닐) 메틸]-디에틸-카르바모티오에이트;
[26] 트리플루랄린(trifluralin): 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-(트리플루오로메틸) 벤젠아민;
[27] 아메트린(ametryn): N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-6-(메틸티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[28] 아술람(asulam): 메틸 [(4-아미노페닐)-설포닐] 카르바메이트;
[29] 아트라진(atrazine): 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[30] 브로목시닐(bromoxynil): 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴, 이의 칼륨염과 이의 옥타노익 에스테르;
[31] 클로피랄리드(clopyralid): 3,6-디클로로-2-피리딘카르복실산;
[32] 디캄바(dicamba): 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 이의 염;
[33] 디우론((diuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N-디메틸-요소;
[34] 플루록시피르(fluroxypyr): [(4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리디닐) 옥시] 아세트산과 이의 에스테르;
[35] 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium): 암모늄 (±)-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐) 부타노에이트;
[36] 글리포세이트(glyphosate): N-(포스포노메틸) 글리신과 이의 염;
[37] 할로설푸론(halosulfuron): 3-클로로-5-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산과 이의 메틸 에스테르;
[38] 이마자목스(imazamox): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카르복실산;
[39] 이마자픽(imazapic): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산, 이의 염과 에스테르;
[40] 이옥시닐(ioxynil): 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 이의 나트륨 염과 이의 옥타노익 에스테르;
[41] 락토펜(lactofen): (±)-2-에톡시-1-에틸-2-옥소에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-니트로벤조에이트;
[42] 메소설푸론(mesosulfuron): 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)] 아미노] 메틸] 벤조산, 이의 염과 에스테르;
[43] 메톨라클로르(metolachlor): 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸) 아세트아마이드;
[44] 멧설푸론(metsulfuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[45] 옥사디아존(oxadiazon): 3-[2,4-디클로로-5-(1-메틸에톡시)-페닐]-5-(1,1-디메틸에틸-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-원;
[46] 파라쿠아트(paraquat): 1,1'-디메틸-4,4 '-비피리디늄;
[47] 피클로람(picloram): 4-아미노-3,5,6-트리클로로-2-피리딘카르복실산과 이의 칼륨염;
[48] 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl): 에틸 2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1-메틸-1H-피라졸-3-일]-4-플루오로페녹시-아세테이트;
[49] 설펜트라존(sulfentrazone): N-[2,4-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일] 페닐] 메탄설폰아마이드;
[50] 트리아설푸론(triasulfuron): 2-(2-클로로에톡시)-N-[[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 벤젠설폰아마이드;
[51] 트리베누론(tribenuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)메틸아미노] 카르보닐] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[52] 트리클로피르(triclopyr): [(3,5,6-트리클로로-2-피리디닐) 옥시]-아세트산, 이의 에스테르와 염;
[53] 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron): N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아마이드;
[54] 메틸아르손산과 이의 모노나트륨(MSMA)과 디나트륨(DMSA) 염;
[55] 프로메트린(prometryn): N,N'-비스 (1-메틸에틸)-6-(메틸-티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[56] 시마진(simazine): 6-클로로-N,N'-디에틸-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 또는
[57] 메코프로프(mecoprop): 2-(4-클로로-2-메틸페녹시) 프로파노산, 이의 염과 에스테르.
본 발명에 따른 상기 제초제 조성물에서 바람직한 성분 [B]는 프로파닐(propanil), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 아세토클로르(acetochlor), 벤푸레세이트(benfuresate), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 브로모부티드(bromobutide), 카르펜트라존(carfentrazone), 클로마존(clomazone), 2,4-D, 디플루페니칸, 펜트라자마이드(fentrazamide), 플루페나세트(flufenacet), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), MCPA, 메페나세트(mefenacet), 메트리부진(metribuzin), 펜디메탈린(pendimethalin), 티오벤카르브(thiobencarb), 피콜리나펜(picolinafen), 트리플루랄린(trifluralin), 아메트린(ametryn), 아술람(asulam), 아트라진(atrazine), 브로목시닐(bromoxynil), 클로피랄리드(clopyralid), 디캄바(dicamba), 디우론(diuron), 플루록시피르(fluroxipyr), 글리포세이트(glyphosate), 이마자픽(imazapic), 이옥시닐(ioxynil), 메톨라클로르(metolachlor), 옥사디아존(oxadiazon), 파라쿠아트(paraquat), 설펜트라존(sulfentrazone), 트리클로피르(triclopyr), MSMA, DMSA, 프로메트린(prometryn), 또는 메코프로프(mecoprop)이다.
본 발명에 따른 바람직한 제초제 조성물은 아래와 같이 구성되는 조성물이다:
화합물 (I) + 프로파닐(propanil);
화합물 (I) + 프로파닐(propanil) + 염기;
화합물 (I) + 부타클로르(butachlor);
화합물 (I) + 부타클로르(butachlor) + 염기;
화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor);
화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor) + 염기;
화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor);
화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor) + 염기;
화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate);
화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate) + 염기;
화합물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon);
화합물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + 염기;
화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide);
화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide) + 염기;
화합물 (I) + 카르펜트라존(carfentrazone);
화합물 (I) + 카르펜트라존(carfentrazone) + 염기;
화합물 (I) + 클로마존(clomazone);
화합물 (I) + 클로마존(clomazone) + 염기;
화합물 (I) + 2,4-D;
화합물 (I) + 2,4-D + 염기;
화합물 (I) + 디플루페니칸;
화합물 (I) + 디플루페니칸 + 염기;
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide);
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 염기;
화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet);
화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet) + 염기;
화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon);
화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon) + 염기;
화합물 (I) + 리누론(linuron);
화합물 (I) + 리누론(linuron) + 염기;
화합물 (I) + MCPA;
화합물 (I) + MCPA + 염기;
화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet);
화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet) + 염기;
화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin);
화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin) + 염기;
화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin);
화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin) + 염기;
화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen);
화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen) + 염기;
화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb);
화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb) + 염기;
화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin);
화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin) + 염기;
화합물 (I) + 아메트린(ametryn);
화합물 (I) + 아메트린(ametryn) + 염기;
화합물 (I) + 아술람(asulam);
화합물 (I) + 아술람(asulam) + 염기;
화합물 (I) + 아트라진(atrazine);
화합물 (I) + 아트라진(atrazine) + 염기;
화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil);
화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil) + 염기;
화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid);
화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid) + 염기;
화합물 (I) + 디캄바(dicamba);
화합물 (I) + 디캄바(dicamba) + 염기;
화합물 (I) + 디우론(diuron);
화합물 (I) + 디우론(diuron) + 염기;
화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxipyr);
화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxipyr) + 염기;
화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate);
화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate) + 염기;
화합물 (I) + 이마자픽(imazapic);
화합물 (I) + 이마자픽(imazapic) + 염기;
화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil);
화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil) + 염기;
화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor);
화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor) + 염기;
화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon);
화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon) + 염기;
화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat);
화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat) + 염기;
화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone);
화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone) + 염기;
화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr);
화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr) + 염기;
화합물 (I) + MSMA;
화합물 (I) + MSMA + 염기;
화합물 (I) + DMSA;
화합물 (I) + DMSA + 염기;
화합물 (I) + 프로메트린(prometryn);
화합물 (I) + 프로메트린(prometryn) + 염기;
화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop);
화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop) + 염기;
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티드(bromobutide);
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티드(bromobutide) + 염기;
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤조비사이클론(benzobicyclon); 또는
화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + 염기.
상기 조성물에 이용되는 바람직한 염기는 수산화나트륨(sodium hydroxide), 수산화칼륨(potassium hydroxide), 수산화칼슘(calcium hydroxide), 수산화마그네슘(magnesium hydroxide), 탄산나트륨(sodium carbonate), 탄산칼륨(potassium carbonate), 탄산칼슘(calcium carbonate), 중탄산나트륨(sodium bicarbonate), 중탄산칼륨(potassium bicarbonate), 수소화나트륨(sodium hydride), 수소화칼슘(calcium hydride), 암모니아(ammonia), 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, n-펜틸아민, 이소펜틸아민, 디메틸아민, N-에틸메틸아민, 디에틸아민, N-에틸프로필아민, 디이소프로필아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 사이클로-헥실아민, 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 모르폴린, N-메틸모르폴린, 피페리딘, N-메틸피페리딘, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 또는 4-N,N-디메틸아미노-피리딘이다.
또한, 본 발명의 목적은 농작물(agricultural crop)에서 잡초(weed)의 통제를 위한, 선택적으로, 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기의 존재에서 성분 [A]와 성분 [B]를 함유하는 제초제 조성물의 용도에 관계하는데, 여기서 성분 [A]는 화학식 (I)을 갖는 화합물이고:
화학식 I
Figure 112009035875652-PCT00004
성분 [B]는 아래의 공지된 제초제(herbicide)로부터 선택되는 최소한 한 가지 산물로 구성된다:
[1] 프로파닐(propanil): N-(3,4-디클로로페닐) 프로판아마이드;
[2] 부타클로르(butachlor): N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐) 아세트아마이드;
[3] 프레틸라클로르(pretilachlor): 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아마이드;
[4] 아세토클로르(acetochlor): 2-클로르-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸페닐) 아세트아마이드;
[5] 벤푸레세이트(benfuresate): 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-5-벤조푸라닐에탄설포네이트;
[6] 벤조비사이클론(benzobicyclon): 3-[2-클로로-4-(메틸설포닐)-벤조일]-4-(페닐티오) 비사이클로 [3.2.1] 옥트-3-엔-2-원;
[7] 브로모부티드(bromobutide): 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸) 부탄아마이드;
[8] 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl): 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트;
[9] 클로마존(clomazone): 2-[(클로로페닐)메틸]-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논;
[10] 2,4-D: (2,4-디클로로페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[11] 디플루페니칸: N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-3-피리딘카르복사마이드;
[12] 펜트라자마이드(fentrazamide): N-사이클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카르복사마이드;
[13] 플루페나세트(flufenacet): N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시] 아세트아마이드;
[14] 이마제타피르(imazethapyr): (±)-2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-에틸-3-피리딘카르복실산;
[15] 이소프로투론(isoproturon): N,N-디메틸-N'-[4-(1-메틸에틸)페닐) 요소;
[16] 리누론(linuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N-메톡시-N-메틸-요소;
[17] MCPA: (4-클로로-2-메틸페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
[18] MCPA-티오에틸: S-에틸 (4-클로로-2-메틸페녹시) 에탄티오에이트;
[19] 메페나세트(mefenacet): 2-(2-벤조티아졸릴옥시)-N-메틸-N-페닐아세트아마이드;
[20] 메트리부진(metribuzin): 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-원;
[21] 펜디메탈린(pendimethalin): N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로벤젠아민;
[22] 페녹술람(penoxsulam): 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시-[1,2,4] 트리아졸 [1,5-c] 피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아마이드;
[23] 피콜리나펜(picolinafen): N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-피리딘카르복사마이드;
[24] 퀸클로락(quinclorac): 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산;
[25] 티오벤카르브(thiobencarb): S-[(4-클로로페닐) 메틸]-디에틸-카르바모티오에이트;
[26] 트리플루랄린(trifluralin): 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-(트리플루오로메틸) 벤젠아민;
[27] 아메트린(ametryn): N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-6-(메틸티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[28] 아술람(asulam): 메틸 [(4-아미노페닐)-설포닐] 카르바메이트;
[29] 아트라진(atrazine): 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[30] 브로목시닐(bromoxynil): 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴, 이의 칼륨염과 이의 옥타노익 에스테르;
[31] 클로피랄리드(clopyralid): 3,6-디클로로-2-피리딘카르복실산;
[32] 디캄바(dicamba): 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 이의 염;
[33] 디우론((diuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N-디메틸-요소;
[34] 플루록시피르(fluroxypyr): [(4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리디닐) 옥시] 아세트산과 이의 에스테르;
[35] 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium): 암모늄 (±)-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐) 부타노에이트;
[36] 글리포세이트(glyphosate): N-(포스포노메틸) 글리신과 이의 염;
[37] 할로설푸론(halosulfuron): 3-클로로-5-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산과 이의 메틸 에스테르;
[38] 이마자목스(imazamox): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카르복실산;
[39] 이마자픽(imazapic): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산, 이의 염과 에스테르;
[40] 이옥시닐(ioxynil): 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 이의 나트륨 염과 이의 옥타노익 에스테르;
[41] 락토펜(lactofen): (±)-2-에톡시-1-에틸-2-옥소에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-니트로벤조에이트;
[42] 메소설푸론(mesosulfuron): 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)] 아미노] 메틸] 벤조산, 이의 염과 에스테르;
[43] 메톨라클로르(metolachlor): 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸) 아세트아마이드;
[44] 멧설푸론(metsulfuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[45] 옥사디아존(oxadiazon): 3-[2,4-디클로로-5-(1-메틸에톡시)-페닐]-5-(1,1-디메틸에틸-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-원;
[46] 파라쿠아트(paraquat): 1,1'-디메틸-4,4 '-비피리디늄;
[47] 피클로람(picloram): 4-아미노-3,5,6-트리클로로-2-피리딘카르복실산과 이의 칼륨염;
[48] 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl): 에틸 2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1-메틸-1H-피라졸-3-일]-4-플루오로페녹시-아세테이트;
[49] 설펜트라존(sulfentrazone): N-[2,4-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일] 페닐] 메탄설폰아마이드;
[50] 트리아설푸론(triasulfuron): 2-(2-클로로에톡시)-N-[[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 벤젠설폰아마이드;
[51] 트리베누론(tribenuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)메틸아미노] 카르보닐] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
[52] 트리클로피르(triclopyr): [(3,5,6-트리클로로-2-피리디닐) 옥시]-아세트산, 이의 에스테르와 염;
[53] 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron): N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아마이드;
[54] 메틸아르손산과 이의 모노나트륨(MSMA)과 디나트륨(DMSA) 염;
[55] 프로메트린(prometryn): N,N'-비스 (1-메틸에틸)-6-(메틸-티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
[56] 시마진(simazine): 6-클로로-N,N'-디에틸-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 또는
[57] 메코프로프(mecoprop): 2-(4-클로로-2-메틸페녹시) 프로파노산, 이의 염과 에스테르.
성분 [A]는 특허 출원 WO 98/40361에서 기술된 바에 따라 제조될 수 있다.
성분 [B]는 공지된 상업적 산물이고, 본 명세서에서 그들의 공통 ISO 명칭(International Standard Organization)과 Chemical Abstracts에 따른 화학명(chemical name)으로 지시된다. 주로 제초제로서 이용되는 이들 산물의 화학식은 특히, British Crop Protection Council, Farnham (UK)에 의해 출판된 "The Pesticide Manual" 13th edition (2003), Ed. C. D. S. Tomlin에서 명시된다.
앞서 언급된 바와 같이, 본 발명의 제초제 조성물의 이용은 더욱 넓은 적용 범위 이외에, 감소된 용량의 산물이 동일한 제초제 효과를 달성하는데 이용될 수 있다는 점에서, 단일 성분 [A]와 [B]의 이용에 비하여 유리하다; 본 발명에 따른 조성물은 다수의 외떡잎(monocotyledon)과 쌍떡잎(dicotyledon) 잡초의 출현후(post-emergence)와 출현전(pre-emergence) 통제에 효과적이다.
이와 동시에, 이들 조성물은 중요한 농작물에 대하여 감소된 또는 제로 식물독성(phytotoxicity)을 나타내고, 따라서 잡초의 선별적 통제(selective control)에 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물을 이용하여 효과적으로 통제될 수 있는 잡초의 실례는 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti), 아도니스 종(Adonis spp.), 암브로시아 종(Ambrosia spp.), 아마란투스 종(Amaranthus spp.), 암니 마이우스(Amni maius), 아나갈리스 아르벤시스(Anagallis arvensis), 안테미스 종(Anthemis spp.), 아파네스 아르벤시스(Aphanes arvensis), 아트리플렉스 파툴라(Atriplex patula), 비덴스 필로사(Bidens pilosa), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 명아주(Chenopodium album), 콘볼불루스 세피움(Convolvulus sepium), 독말풀(Datura stramonium), 유포르비아 종(Euphorbia spp.), 푸마리아 오피시날리스(Fumaria officinalis), 갈레오프시스 테트라히트(Galeopsis tetrahit), 털별꽃아재비(Galinsoga ciliata), 갈퀴덩굴(Galium aparine), 제라늄 종(Geranium spp.), 해바라기 종(Helianthus spp.), 이포메아스 종(Ipomeas spp.), 댑싸리(Kochia scoparia), 라미움 종(Lamium spp.), 밭뚝외풀(Lindernia procumbens), 마트리카리아 종(Matricaria spp.), 물달개비(Monochoria vaginalis), 미오소티스 아르벤시스(Myosotis arvensis), 꽃양귀비(Papaver rhoeas), 녹두(Phaseolus aureus), 폴리고눔 종(Polygonum spp.), 쇠비름(Portulaca oleracea), 야생 무(Raphanus raphanistrum), 마디꽃(Rotala indica), 소리쟁이(Rumex crispus), 개쑥갓(Senecio vulgaris), 세스바니아 삼(Sesbania exaltata), 공단풀(Sida spinosa), 야생 겨자(Sinapis arvensis), 까마중(Solanum nigrum), 손쿠스 종(Sonchus spp.), 별꽃(Stellaria media), 말냉이(Thlaspi arvense), 베로니카 종(Veronica spp.), 비시아 종(Vicia spp.), 비올라 종(Viola spp.), 산티움 종(Xanthium spp.), 염소풀(Aegilops tauschii), 알리스마 플란타고(Alisma plantago), 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 아페라 종(Apera spp.), 야생 귀리(Avena fatua), 브라키아리아 종(Brachiaria spp.), 브로무스 종(Bromus spp.), 구주꽃골(Butomus umbellatus), 센크루스 에치나투스(Cenchrus echinatus), 코멜리나 종(Commelina spp.), 우산잔디(Cynodon dactylon), 왕골 종(Cyperus spp.), 디지타리아 종(Digitaria spp.), 에치노콜라 종(Echinochloa spp.), 물별(Elatine triandra), 쇠털골(Eleocharis acicularis), 왕바랭이(Eleusine indica), 엘리무스 레펜스(Elymus repens), 큰비노리(Eragrostis pilosa), 나도개피(Eriochloa villosa), 하늘지기 종(Fimbristylis spp.), 헤테란테라 종(Heteranthera spp.), 렙토콜라 종(Leptochloa spp.), 롤리움 종(Lolium spp.), 파니쿰 종(Panicum spp.), 팔라리스 종(Phalaris spp.), 포아 종(Poa spp.), 포타모게톤 노도수스(Potamogeton nodosus), 올미(Sagittaria pygmaea), 스키르푸스 종(Scirpus spp.), 강아지풀(Setaria viridis), 또는 사탕수수 종(Sorghum spp.)이다.
특히, 본 발명의 조성물로 유리하게 처리될 수 있는 농작물(agrarian crop)은 파종(sowing)과 이앙(transplanting) 둘 모두를 위한 쌀(Oryza sativa), 밀(Triticum sp.), 사탕수수(Saccharum officinarum), 목초(pasture), 또는 잔디(turf)이다.
이들 조성물은 또한, 번다운(burndown) 적용에서, 또는 공업 단지(industrial area), 철도(railway), 기념 건조물(monument) 등의 제초(weeding)에서 완전 제초제(total herbicide)로서 이용될 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물에서, 앞서 정의된 성분 [A]와 [B]는 예로써, 선택된 성분 [B], 공격되는 잡초, 출몰(infestation)의 정도, 기후 조건(climatic condition), 토양의 특징, 적용 방법과 같은 다양한 인자(factor)에 관하여 매우 넓은 비율 범위에서 혼합될 수 있다.
중량으로 성분 [A]의 양과 중량으로 성분 [B]의 양 사이에 비율은 일반적으로, 1:0.01 내지 1:10,000, 바람직하게는, 1:0.1 내지 1:100 범위에서 변할 수 있다.
조성물을 안정화시키기 위한 목적으로, 최소한 하나의 염기가 성분 [A]와 [B]에 첨가될 때, 이러한 염기는 선택된 염기, 그리고 성분 [B]의 용량(dosage)과 화학 구조(chemical structure)에 관하여 극히 가변적인 양으로 이용될 수 있다; 염기의 양은 일반적으로, 성분 [A]에 대하여 0.1:1 내지 200:1, 바람직하게는, 1:1 내지 100:1 당량(equivalent) 범위에서 변할 수 있다.
농업에서 실질적인 이용을 위하여, 본 발명의 제초제 조성물은 5-200 g/ha, 바람직하게는, 10-100 g/ha 범위에서 화합물 (I)의 적용량(applicative dose), 그리고 1-10,000 g/ha, 바람직하게는, 5-5,000 g/ha 범위에서 성분 [B]의 적용량을 담보하는 양으로 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 조성물의 적용으로 농작물(agricultural crop)에서 잡초를 통제하는 방법에 관계한다.
농업에서 실질적인 이용을 위하여, 본 발명의 제초제 조성물은 미리 제조되거나, 또는 이용 시점에 획득될 수 있는 조제물(formulation) 형태로 이용하는 것이 바람직하다. 이는 성분 [A], 성분 [B]와 가능한 염기를 원하는 비율로 함께 조합하여 최종 조성물을 제공하거나, 또는 독립적으로 조제된 가능한 염기, 성분 [A]와 성분 [B]의 상대량을 혼합하여 이용 시점에 조성물을 형성함으로써 달성될 수 있다.
염기의 이용이 계획될 때, 성분 [A] 및/또는 가능하게는, 성분 [B]는 화학 구조적으로 가능하면, 이미 부분적으로 또는 완전하게 염화된 형태로 최종 조성물을 제공하기 위하여 택일적으로 혼합될 수 있다.
이런 이유로, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 성분 [A], 성분 [B]와 가능한 염기를 원하는 비율로 포함하는 미리 제조된 제제(ready-mix), 독립적으로 조제된 가능한 염기, 성분 [A]와 성분 [B]의 상대량을 혼합하여 이용 시점에 획득되는 제제(tank-mix); 또는, 염기의 이용이 고려될 때, 미리 부분적으로 또는 완전하게 염화된 형태로 성분 [A] 및/또는 가능하게는, 성분 [B]를 혼합함으로써 획득되는 제제로 구성된다.
조성물은 건성 분말(dry powder), 습성 분말(wettable powder), 유화 농축물(emulsifying concentrate), 마이크로-에멀젼(micro-emulsion), 페이스트(paste), 과립(granule), 물에 분산가능한 과립, 용액(solution), 현탁액(suspension) 등의 형태로 이용될 수 있다: 조성물의 유형의 선택은 특정 용도(specific use)에 좌우될 것이다.
일반적으로, 습성 분말, 과립, 물에 분산가능한 과립 형태의 조성물이 선호된다.
이들 조성물은 공지된 방법에 따라, 예를 들면, 활성 물질을 용매 매체(solvent medium) 및/또는 고형 희석제(solid diluent)로 희석하거나 용해하고, 선택적으로 계면활성제(surface-active agent), 분산제(dispersing agent), 안정화제(stabilizer) 등을 혼합물에 첨가함으로써 제조된다.
이용될 수 있는 불활성 고형 희석제 또는 서포트(support)는 카올린(kaolin), 알루미나(alumina), 실리카(silica), 활석(talc), 벤토나이트(bentonite), 석고(gypsum), 석영(quartz), 돌로마이트(dolomite), 애타플자이트(attapulgite), 몬모릴로나이트(montmorillonite), 적층도(infusorial earth), 셀룰로오스(cellulose), 전분(starch) 등이다.
이용될 수 있는 불활성 액상 희석제는 물(water), 또는 유기 용매(organic solvent), 예를 들면, 방향족 탄화수소(실로일(xylol), 일킬벤졸(alkylbenzol) 혼합물 등), 지방족 탄화수소(헥산(hexane), 사이클로헥산(cyclohexane) 등), 할로겐화된 방향족 탄화수소(클로로졸(chlorobenzol) 등), 알코올(alcohol)(메탄올(methanol), 프로판올(propanol), 부탄올(butanol), 옥탄올(octanol) 등), 에스테르(ester)(이소부틸 아세테이트 등), 케톤(ketone)(아세톤(acetone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 아세토페논(acetophenone), 이소포론(isophorone), 에틸아밀케톤(ethylamylketone 등), 또는 식물성 또는 미네랄 오일과 이들의 혼합물 등이다.
이용될 수 있는 표면 활성제는 비-이온(non-ionic) 유형(폴리에톡실화된 알킬페놀, 폴리에톡실화된 지방 알코올 등), 음이온(anionic) 유형(알킬벤젠설포네이트s, 알킬설포네이트 등), 양이온(cationic) 유형(알킬암모늄(alkylammonium)의 사차 염(quaternary salt) 등)의 습윤(wetting)과 유화(emulsifying) 작용제이다.
이용될 수 있는 분산제는 예로써, 리그닌(lignin)과 이의 염, 셀룰로오스 유도체, 알기네이트(alginate) 등이다.
앞서 명시된 바와 같이, 동시 조합된 화합물을 함유하는 조성물, 또는 미리 조제된 성분 [A]와 [B]를 혼합함으로써 적용 시점에 제조된 조성물이 이용되는 지에 상관없이, 많은 경우에, 적량의 무기 또는 유기 염기의 첨가로 조성물을 안정화시키는 것이 편의한다. 이용될 수 있는 무기 염기는 예로써, 알칼리 금속(alkaline metal) 또는 알칼리 토금속(alkaline-earth metal)의 수화물(hydride) 또는 수산화물(hydroxide), 예를 들면, 수소화나트륨(sodium hydride), 수소화칼슘(calcium hydride), 수산화나트륨(sodium hydroxide), 수산화칼륨(potassium hydroxide), 수산화칼슘(calcium hydroxide), 수산화마그네슘(magnesium hydroxide); 알칼리 금속의 탄산염, 예를 들면, 탄산나트륨(sodium carbonate), 탄산칼륨(potassium carbonate), 탄산칼슘(calcium carbonate), 중탄산나트륨(sodium bicarbonate), 중탄산칼륨(potassium bicarbonate); 암모니아(ammonia)이고; 이용될 수 있는 유기 염기는 예로써, 일차, 이차 또는 삼차 지방족 아민, 예를 들면, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, n-펜틸아민, 이소펜틸아민, 디메틸아민, N-에틸메틸아민, 디에틸아민, N-에틸프로필아민, 디이소프로필아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민; 환형 지방족 아민(cyclic aliphatic amine), 예를 들면, 사이클로헥실아민, 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 모르폴린, N-메틸모르폴린, 피페리딘, N-메틸피페리딘; 방향족 염기, 예를 들면, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘 등이다.
다른 안정화제, 예를 들면, 항산화제(antioxidant), 자외선 흡수제(ultraviolet-ray absorber) 등이 조성물에 첨가될 수 있다,
상기 조성물의 작용 범위를 확대하기 위하여, 다른 활성 성분, 예를 들면, 다른 제초제(herbicide), 해독제(antidote), 곰팡이제거제(fungicide), 살충제(insecticide), 진드기살충제(acaricide), 비료(fertilizer) 등을 첨가할 수도 있다.
본 발명의 목적 조성물에 첨가될 수 있는 다른 제초제의 실례는 아시플루오르펜(acifluorfen), 아클로니펜(aclonifen), AKH-7088, 아미카르바존(amicarbazone), 아미트롤(amitrole), 아닐로포스(anilofos), 아자페니딘(azafenidin), 아짐설푸론(azimsulfuron), 아지프로트린(aziprotryne), BAY MKH 6561, 베나졸린(benazolin), 벤플루랄린(benfluralin), 벤설푸론(bensulfuron), 벤타존(bentazone), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤조페납(benzofenap), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 비페녹스(bifenox), 빌라나포스(bilanafos), 비스피리바크-나트륨(bispyribac-sodium), 브로마실(bromacil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부테나클로르(butenachlor), 부트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 부틸레이트(butylate), 카펜스트롤(cafenstrole), 카르베타마이드(carbetamide), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로람벤(chloramben), 클로르브로무론(chlorbromuron), 클로르부팜(chlorbufam), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론(chlorimuron), 클로르니트로펜(chlornitrofen), 클로록수론(chloroxuron), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르탈(chlorthal), 클로르티아미드(chlorthiamid), 시니돈 에틸(cinidon ethyl), 신메틸린(cinmethylin), 시노설푸론(cinosulfuron), 클레토딤(clethodim), 클로디나포프(clodinafop), 클로메프로프(clomeprop), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 쿠밀루론(cumyluron)(JC-940), 시아나진(cyanazine), 사이클로에이트(cycloate), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 사이클록시딤(cycloxydim), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 2,4-DB, 다이무론(daimuron), 달라폰(dalapon), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryn), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프(dichlorprop)-P, 디클로포프(diclofop), 디클로술람(diclosulam), 디에타틸(diethatyl), 디페녹수론(difenoxuron), 디펜조쿠아트(difenzoquat), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 디메푸론(dimefuron), 디메피페레이트(dimepiperate), 디메타클로르(dimethachlor), 디메타메트린(dimethametryn), 디니트라민(dinitramine), 디노셉(dinoseb), 디노셉 아세테이트(dinoseb acetate), 디노테르브(dinoterb), 디페나미드(diphenamid), 디프로페트린(dipropetryn), 디쿠아트(diquat), 디티오피르(dithiopyr), 1-에글리나진(1-eglinazine), 엔도탈(endothal), EPTC, 에스프로카르브(esprocarb), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 에타멧설푸론-메틸(ethametsulfuron-methyl), 에티디무론(ethidimuron), 에티오진(ethiozin)(SMY 1500), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl)(HC-252), 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 에토벤자니드(etobenzanid)(HW 52), 페녹사프로프(fenoxaprop), 페녹사프로프(fenoxaprop)-P, 페누론(fenuron), 플람프로프(flamprop), 플람프로프(flamprop)-M, 플라자설푸론(flazasulfuron), 플로라술람(florasulam), 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프(fluazifop)-P, 플루아졸레이트(fluazolate)(JV 485), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루펜피르 에틸(flufenpyr ethyl), 플루멧술람(flumetsulam), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미프로핀(flumipropin), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루오로니트로펜(fluoronitrofen), 플루폭삼(flupoxam), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루피르설푸론(flupyrsulfuron), 플루레놀(flurenol), 플루리돈(fluridone), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 포메사펜(fomesafen), 포람설푸론(foramsulfuron), 포사민(fosamine), 푸릴록시펜(furyloxyfen), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프(haloxyfop)-P-메틸, 헥사지논(hexazinone), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마조설푸론(imazosulfuron), 인다노판(indanofan), 요오도설푸론(iodosulfuron), 이소프로팔린(isopropalin), 이소우론(isouron), 이속사벤(isoxaben), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사피리포프(isoxapyrifop), KPP-421, 레나실(lenacil), LS830556, MCPB, 메타미트론(metamitron), 메타자클로르(metazachlor), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타졸(methazole), 메토프로트린(methoprotryne), 메틸딤론(methyldymron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토브로무론(metobromuron), 메토술람(metosulam), 메톡수론(metoxuron), 몰리네이트(molinate), 모날리드(monalide), 모놀리누론(monolinuron), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파마이드(napropamide), 나프탈람(naptalam), NC-330, 네부론(neburon), 니코설푸론(nicosulfuron), 니피라클로펜(nipyraclofen), 노르플루라존(norflurazon), 오르벤카르브(orbencarb), 오리잘린(oryzalin), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사설푸론(oxasulfuron), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 페불레이트(pebulate), 펜타노클로르(pentanochlor), 펜톡사존(pentoxazone), 펜메디팜(phenmedipham), 피페로포스(piperophos), 프리미설푸론(primisulfuron), 프로디아민(prodiamine), 프로플루아졸(profluazol), 프로글리나진(proglinazine), 프로메톤(prometon), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파진(propazine), 프로팜(propham), 프로피소클로르(propisochlor), 프로피자마이드(propyzamide), 프로설포카르브(prosulfocarb), 프로설푸론(prosulfuron), 피라클로닐(pyraclonil), 피라조길(pyrazogyl)(HSA-961), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리부티카르브(pyributicarb), 피리다폴(pyridafol), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미노바크-메틸(pyriminobac-methyl), 피리티오바크-나트륨(pyrithiobac-sodium), 퀸메라크(quinmerac), 퀴잘로포프(quizalofop), 퀴잘로포프(quizalofop)-P, 림설푸론(rimsulfuron), 세톡시딤(sethoxydim), 시두론(siduron), 시메트린(simetryn), 설포메투론-메틸(sulfometuron-methyl), 2,3,6-TBA, TCA-나트륨, 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테르바실(terbacil), 테르부메톤(terbumeton), 테르부트린(terbutryn), 테닐클로르(thenylchlor), 티아자플루론(thiazafluron), 티아조피르(thiazopyr), 티디아지민(thidiazimin), 티오벤카르브(thiobencarb), 티오카르바질(tiocarbazil), 티오클로림(tioclorim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리알레이트(triallate), 트리아지플람(triaziflam), 트리에타진(trietazine), 트리플루설푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리토설푸론(tritosulfuron), UBI-C4874, 또는 베르놀레이트(vernolate)이다.
농작물(agricultural crop)에 대한 식물독성(phytotoxicity)을 향상시키기 위하여 조성물에 첨가될 수 있는 해독제의 실례는 클로퀸토세트-멕실(cloquintocet-mexyl), 디메피페레이트(dimepiperate), 딤론(dymron), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 푸릴라졸(furilazole), 이속사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl), 또는 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl)이다.
상기 조성물 내에서 활성 물질 [A] + [B]의 농도는 선택된 활성 성분, 이들의 예정된 용도와 제제 유형에 따라, 폭넓게 변할 수 있다. 활성 물질의 전체 조성은 일반적으로, 1 내지 90%, 바람직하게는, 5 내지 75%일 수 있다.
아래의 실시예는 본 발명의 더욱 효과적인 설명을 위하여 제공된다.
실시예 1
a) 출현후 제초제 활성과 식물독성의 결정
출현후 본 발명의 조성물의 제초제 활성은 아래의 작업 절차(operating procedure)에 따라 평가하였다.
관심 있는 식물 종(잡초 또는 농작물)은 모래 토양(sandy earth)을 포함하고 10 ㎝의 상부 직경(upper diameter)과 10 ㎝의 높이(height)를 갖는 항아리에 이식(planting)하였다.
종자의 발아(germination)를 위하여 적절한 양의 물을 각 항아리에 첨가하였다. 이식후 15일(밀의 경우에 10일) 시점에, 다시 말하면, 종에 따라 잡초 실생식물(weed seedling)과 농작물이 10-15 ㎝의 키에 도달했을 때, 이들 항아리는 3가지 그룹으로 나누고, a) 용량 DA에서 성분 [A]의 수성 분산액(aqueous dispersion); b) 용량 DB에서 성분 [B]의 수성 분산액; c) 각각, 용량 DA와 DB에서 성분 [A]와 [B]를 포함하는 수성 분산액으로 각각 처리하였다.
모든 항아리는 아래의 환경 조건(environmental condition) 하에 통제된 환 경에서 관찰 하에 관찰하였다:
- 온도(temperature): 24℃;
- 상대 습도(relative humidity): 60%;
- 광주기(photo-period): 16 ore;
- 광도(light intensity): 10,000 lux.
2일마다, 이들 항아리는 식물의 충실한 성장을 위한 충분한 습도(humidity degree)를 담보하기 위하여 균일하게 물을 공급하였다.
처리후 21일 시점에, 조성물(Ec)에 대하여, 그리고 개별적으로 시험된 2가지 성분 [A]와 [B](EA, EB)에 대하여 제초제 활성을 평가하였다(이들 식물 종에서 관찰된 손상의 %로 표시됨).
b) 출현전 제초제 활성과 식물독성의 결정
출현전 본 발명의 화합물의 제초제 활성은 아래의 작업 절차(operating procedure)에 따라 평가하였다.
관심 있는 식물 종(잡초 또는 농작물)은 모래 토양(sandy earth)을 포함하고 10 ㎝의 상부 직경(upper diameter)과 10 ㎝의 높이(height)를 갖는 항아리에 이식(planting)하였다.
종자의 발아(germination)를 위하여 적절한 양의 물을 각 항아리에 첨가하였다. 이식후 1일 시점에, 이들 항아리는 3가지 그룹으로 나누고, a) 용량 DA에서 성 분 [A]의 수성 분산액(aqueous dispersion); b) 용량 DB에서 성분 [B]의 수성 분산액; c) 각각, 용량 DA와 DB에서 성분 [A]와 [B]를 포함하는 수성 분산액으로 각각 처리하였다.
모든 항아리는 아래의 환경 조건(environmental condition) 하에 통제된 환경에서 관찰 하에 관찰하였다:
- 온도: 24℃;
- 상대 습도: 60%;
- 광주기: 16 ore;
- 광도: 10,000 lux.
2일마다, 이들 항아리는 식물의 충실한 성장을 위한 충분한 습도(humidity degree)를 담보하기 위하여 균일하게 물을 공급하였다.
처리후 4주 시점에, 조성물(Ec)에 대하여, 그리고 개별적으로 시험된 성분 [A]와 [B](EA, EB)에 대하여 제초제 활성을 평가하였다(이들 식물 종에서 관찰된 손상의 %로 표시됨).
상승효과(synergistic effect)가 관찰되었는데, 여기서 조성물의 결정된 실험적 제초제 활성, Ec는 Colby 공식을 적용함으로써 계산된 것보다 높은 것으로 입증되었다("Weeds", 15 (1967), pages 20-22):
Eteor = EA + EB - EA x EB /100, 여기서
Eteor = 용량 DA에서 [A]와 용량 DB에서 [B]로 구성되는 조성물에 대하여 계산된 활성;
EA = 용량 DA에서 [A]에 대하여 관찰된 활성;
EB = 용량 DB에서 [B]에 대하여 관찰된 활성.
시험된 식물은 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti), 돼지풀(Ambrosia artemisiifolia), 털비름(Amaranthus retroflexus), 암니 마이우스(Amni maius), 냉이(Capsella bursa - pastoris), 명아주(Chenopodium album), 콘볼불루스 세피움(Convolvulus sepium), 갈퀴덩굴(Galium aparine), 나팔꽃(Ipomoea purpurea), 마트리카리아 카모밀라(Matricaria camomilla), 물달개비(Monochoria vaginalis), 꽃양귀비(Papaver rhoeas), 녹두(Phaseolus aureus), 쇠비름(Portulaca oleracea), 야생 무(Raphanus raphanistrum), 마디꽃(Rotala indica), 개쑥갓(Senecio vulgaris), 공단풀(Sida spinosa), 야생 겨자(Sinapis arvensis), 까마중(Solanum nigrum), 별꽃(Stellaria media), 큰개불알풀(Veronica persica), 비올라 아르벤시스(Viola arvensis), 알리스마 플란타고(Alisma plantago), 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 아페라 스피카 벤티스(Apera spica ventis), 야생 귀리(Avena fatua), 코멜리나 벤갈렌시스(Commelina benghalensis), 알방동사니(Cyperus difformis), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 한국산 피(Echinocloa crusgalli), 쇠털골(Eleocharis acicularis), 왕바랭이(Eleusine indica), 헤테란테라 종(Heteranthera spp.), 롤리움 멀티플로룸(LoIium multiflorum), 기니아그라스(Panicum maximum), 새포아풀(Poa annua), 올미(Sagittaria pygmaea), 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides), 강아지풀(Setaria viridis), 시리아수수새(Sorghum halepense)이다.
성분 [A]의 적용량은 15-60 g/ha(출현후) 내지 30-100 g/ha(출현전) 범위에서 변하였다. 성분 [B]의 용량은 화합물과 적용 유형에 따라 폭넓게 변하였다.
하기에서는 성분 [B]가 보고되는데, 상기 성분은 성분 [A]와의 혼합으로, Colby 공식에 따른 40-70%의 예상 활성과 비교하여, 다수의 경제적으로 중요한 잡초에 대하여 85-100%의 제초제 활성을 제공하였다; 선택적 또는 비선택적 처리에서 화합물 (I)을 함유하는 조성물을 이용하는 가능성은 괄호 안에 보고된다: 프로파닐(propanil)(쌀), 부타클로르(butachlor)(쌀), 프레틸라클로르(pretilachlor)(쌀), 아세토클로르(acetochlor)(쌀), 벤푸레세이트(benfuresate)(쌀), 벤조비사이클론(benzobicyclon)(쌀), 브로모부티드(bromobutide)(쌀), 카르펜트라존(carfentrazone)(쌀, 시리얼, 사탕수수, 번다운), 클로로톨루론(chlorotoluron) (시리얼), 클로마존(clomazone)(쌀, 사탕수수), 2,4-D(시리얼, 목초, 잔디, 번다운), 디플루페니칸(diflufenican)(시리얼), 펜트라자마이드(fentrazamide)(쌀), 플루페나세트(flufenacet)(시리얼), 이마제타피르(imazethapyr)(쌀), 이소프로투론(isoproturon)(시리얼), 리누론(linuron)(시리얼), MCPA(쌀, 시리얼, 잔디), 메페나세트(mefenacet)(쌀), 메트리부진(metribuzin)(시리얼, 사탕수수, 잔디, 번다운, 레이-바이(lay-by)), 펜디메탈린(pendimethalin)(쌀, 시리얼, 잔디, 번다운), 페녹술람(penoxsulam)(쌀), 피콜리나펜(picolinafen)(시리얼), 퀸클로락(quinclorac)(쌀), 티오벤카르브(thiobencarb)(쌀), 트리플루랄린(trifluralin)(시리얼), 아메트린(ametryn)(사탕수수), 아술람(asulam)(사탕수수, 잔디, 레이-바이), 아트라진(atrazine)(사탕수수, 잔디), 브로목시닐(bromoxynil)(시리얼, 잔디), 클로피랄리드(clopyralid)(시리얼, 목초, 잔디), 디캄바(dicamba)(시리얼, 목초, 잔디, 번다운), 디우론(diuron)(사탕수수, 번다운, 레이-바이), 플루록시피르(fluroxypyr)(시리얼, 목초), 글루포시네이트(glufosinate)(번다운, 레이-바이), 글리포세이트(glyphosate)(사탕수수, 번다운, 레이-바이), 할로설푸론(halosulfuron)(쌀, 사탕수수), 이마자목스(imazamox)(쌀), 이마자픽(imazapic)(사탕수수), 이옥시닐(ioxynil)(시리얼, 잔디), 락토펜(lactofen)(번다운, 레이-바이), 메소설푸론(mesosulfuron)(시리얼), 메톨라클로르(metolachlor)(번다운, 레이-바이), 멧설푸론(metsulfuron)(쌀, 잔디), 옥사디아존(oxadiazon)(쌀, 잔디), 파라쿠아트(paraquat)(번다운, 레이-바이), 피클로람(picloram)(목초), 피라플루펜(pyraflufen)(시리얼, 사탕수수, 번다운), 설펜트라존(sulfentrazone)(시리얼, 사탕수수, 잔디), 트리아설푸론(triasulfuron)(시리얼), 트리베누론(tribenuron)(시리얼), 트리클로피르(triclopyr)(잔디, 목초), 트리플록시설푸론(trifloxisulfuron)(사탕수수), MSMA(잔디, 번다운, 레이-바이), DMSA(잔디, 번다운), 프로메트린(prometryn)(번다운, 레이-바이), 시마진(simazine)(잔디), 메코프로프(mecoprop)(시리얼).
실시예 2
물에 분산가능한 과립으로서 화합물 (I) + 프로파닐(propanil)의 조합(ready-mix) 조성물의 제조.
조성물 C1a.
아래의 산물을 포함하는 분말 형태의 혼합물은 제트 밀(Jet Mill) 타입의 제분기(mill)에서 제분함으로써 제조된다:
98%에서 공업 화합물 (I): 8.O g (18.5 mmole)
96%에서 공업 프로파닐(propanil), 성분 [B]: 187.5 g
나트륨 리그닌설포네이트(sodium ligninsulfonate): 36.O g
나트륨 알킬나프탈렌설포네이트(sodium alkylnaphthalenesulfonate): 6.O g
실리카(silica): 12.0 g
카올린(kaolin): 50.O g
이후, 분말 형태의 혼합물은 물로 축축하게 만들고, 돔 타입(Dome type)의 압출기(extruder)로 보낸다. 이렇게 획득된 축축한 과립은 유동층 건조기(fluid bed dryer)에서 건조시키고 체로 걸러 조성물 C1a를 제공한다.
조성물 C1b.
아래의 산물을 포함하는 분말 형태의 혼합물은 제트 밀(Jet Mill) 타입의 제분기(mill)에서 제분함으로써 제조된다:
98%에서 공업 화합물 (I): 8.O g (18.5 mmole)
96%에서 공업 프로파닐(propanil), 성분 [B]: 187.5 g
나트륨 리그닌설포네이트(sodium ligninsulfonate): 36.O g
나트륨 알킬나프탈렌설포네이트(sodium alkylnaphthalenesulfonate): 6.O g
실리카(silica): 12.0 g
카올린(kaolin): 50.O g
이후, 분말 형태의 혼합물은 1.2 g(30 mmole)의 수산화나트륨(sodium hydroxide)을 포함하는 물로 축축하게 만들고, 돔 타입(Dome type)의 압출기(extruder)로 보낸다. 이렇게 획득된 축축한 과립은 유동층 건조기(fluid bed dryer)에서 건조시키고 체로 걸러 조성물 C1b를 제공한다.
실시예 3
과립으로서 화합물 (I) + 부타클로르(butachlor)의 조합 조성물의 제조
조성물 C2a.
분말은 실리카 상에서 아래 성분의 흡수로 제조된다:
96%에서 공업 부타클로르(butachlor), 성분 [B]: 12.O g
폴리에톡실화된 스티릴페놀(polyethoxylated styrylphenol): 3.0 g
실리카(silica): 15.0 g
이렇게 획득된 분말은 균질한 혼합물이 획득될 때까지,
98%에서 화합물 (I), 성분 [A]: 1.0 g (2.3 mmole)
나트륨 리그닌설포네이트(sodium ligninsulfonate): 3.0 g
카올린(kaolin): 265.0 g과 함께 충분하게 혼합한다.
이렇게 획득된 혼합물은 물로 축축하게 만들고, 돔 타입(Dome type)의 압출기(extruder)로 보낸다. 획득된 축축한 과립은 유동층 건조기(fluid bed dryer)에서 건조시키고 체로 걸러 조성물 C2a를 제공한다.
조성물 C2b.
분말은 실리카 상에서 아래 성분의 흡수로 제조된다:
96%에서 공업 부타클로르(butachlor), 성분 [B]: 12.O g
폴리에톡실화된 스티릴페놀(polyethoxylated styrylphenol): 3.0 g
실리카(silica): 15.0 g
이렇게 획득된 분말은 균질한 혼합물이 획득될 때까지,
98%에서 화합물 (I), 성분 [A]: 1.0 g (2.3 mmole)
나트륨 리그닌설포네이트(sodium ligninsulfonate): 3.0 g
탄산나트륨(sodium carbonate): 1.5 g (14.15 mmole)
카올린(kaolin): 265.0 g과 함께 충분하게 혼합한다.
이렇게 획득된 혼합물은 물로 축축하게 만들고, 돔 타입(Dome type)의 압출기(extruder)로 보낸다. 획득된 축축한 과립은 유동층 건조기(fluid bed dryer)에서 건조시키고 체로 걸러 조성물 C2b를 제공한다.
실시예 4
조성물 C1a, C1b, C2aC2b의 보관 안정성(storage stability).
실시예 3에 기술된 바와 같이 제조된 조성물 C1a, C1b, C2aC2b의 분 량(aliquot)은 54℃에서 14일 동안 오븐에서 보관하였다.
실온에서 냉각한 이후, 이들 샘플은 활성 성분 함량 결정을 위하여 HPLC-UV-DAD로 분석하였다.
이들 결과는 실온에서 14일 동안 보관된 조성물 C1a, C1b, C2aC2b의 분량을 분석함으로써 획득된 결과와 비교하였다:
(I)% (손실%) 프로파닐% (손실%)
C1a(22℃에서 14일) 2.62 - 59.9 -
C1a(54℃에서 14일) 1.83 (43.2) 59.8 (0.2)
C1b(22℃에서 14일) 2.63 - 60.3 -
C1b(54℃에서 14일) 2.62 (0.4) 60.1 (0.3)
(I)% (손실%) 부타클로르% (손실%)
C2a(22℃에서 14일) 0.34 - 3.85 -
C2a(54℃에서 14일) 0.22 (54.5) 3.84 (0.3)
C2b(22℃에서 14일) 0.35 - 3.86 -
C2b(54℃에서 14일) 0.35 (0.0) 3.84 (0.5)
이들 데이터로부터, 염기의 첨가가 화합물 (I)의 보관 안정성을 현저하게 증가시키고, 현장 적용(field application)을 위한 이들 조합 조성물의 더욱 신뢰성 있는 활용을 가능하게 한다는 것이 명백하다.
실시예 5
앞서 기술된 방법과 유사한 방법으로 작업함으로써, 아래의 표에 지시된 조성물이 제조되었다:
조성물 [A] + [B] + 염기
C1a 화합물 (I) + 프로파닐(propanil)
C1b 화합물 (I) + 프로파닐(propanil) + NaOH
C2a 화합물 (I) + 부타클로르(butachlor)
C2b 화합물 (I) + 부타클로르(butachlor) + Na2CO3
C3a 화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor)
C3b 화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor) + NaOH
C4a 화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor);
C4b 화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor) + Na2CO3
C5a 화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate)
C5b 화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate) + NaOH
C6a 화합물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon)
C6b 화합물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + Na2CO3
C7a 화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide)
C7b 화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide) + Mg(OH)2
C8a 화합물 (I) + 클로로톨루론(chlorotoluron)
C8b 화합물 (I) + 클로로톨루론(chlorotoluron) + NaOH
C9a 화합물 (I) + 클로마존(clomazone)
C9b 화합물 (I) + 클로마존(clomazone) + Na2CO3
C1Oa 화합물 (I) + 2,4-D
C1Ob 화합물 (I) + 2,4-D + NaOH
C11a 화합물 (I) + 디플루페니칸
C11b 화합물 (I) + 디플루페니칸 + Na2CO3
C12a 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide)
C12b 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + Na2CO3
C13a 화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet)
C13b 화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet) + KOH
C14a 화합물 (I) + 이마제타피르(imazethapyr)
C14b 화합물 (I) + 이마제타피르(imazethapyr) + NH3
C15a 화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon)
C15b 화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon) + Na2CO3
C16a 화합물 (I) + 리누론(linuron)
C16b 화합물 (I) + 리누론(linuron) + K2CO3
C17a 화합물 (I) + MCPA
C17b 화합물 (I) + MCPA + Na2CO3
C18a 화합물 (I) + MCPA-티오에틸
C18b 화합물 (I) + MCPA-티오에틸 + Na2CO3
C19a 화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet)
C19b 화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet) + Na2CO3
C20a 화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin)
C20b 화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin) + Na2CO3
C21a 화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin)
C21b 화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin) + NAOH
C22a 화합물 (I) + 페녹술람(penoxsulam)
C22b 화합물 (I) + 페녹술람(penoxsulam) + 트리에틸아민(triethylamine)
C23a 화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen)
C23b 화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen) + Na2CO3
C24a 화합물 (I) + 퀸클로락(quinclorac)
C24b 화합물 (I) + 퀸클로락(quinclorac) + 트리에틸아민(triethylamine)
C25a 화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb)
C25b 화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb) + Na2CO3
C26a 화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin)
C26b 화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin) + NaOH
C27a 화합물 (I) + 아메트린(ametryn)
C27b 화합물 (I) + 아메트린(ametryn) + Na2CO3
C28a 화합물 (I) + 아술람(asulam)
C28b 화합물 (I) + 아술람(asulam) + Na2CO3
C29a 화합물 (I) + 아트라진(atrazine)
C29b 화합물 (I) + 아트라진(atrazine) + Na2CO3
C30a 화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil)
C30b 화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil) + KHO
C31a 화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid)
C31b 화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid) + NaOH
C32a 화합물 (I) + 디캄바(dicamba)
C32b 화합물 (I) + 디캄바(dicamba) + NaOH
C33a 화합물 (I) + 디우론(diuron)
C33b 화합물 (I) + 디우론(diuron) + Na2CO3
C34a 화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxypyr)
C34b 화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxypyr) + NaHCO3
C35a 화합물 (I) + 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium)
C35b 화합물 (I) + 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium) + NH3
C36a 화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate)
C36b 화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate) + 이소프로필아민
C37a 화합물 (I) + 할로설푸론(halosulfuron)
C37b 화합물 (I) + 할로설푸론(halosulfuron) + NaHCO3 + NaOH
C38a 화합물 (I) + 이마자목스(imazamox)
C38b 화합물 (I) + 이마자목스(imazamox) + NaHCO3 + NaOH
C39a 화합물 (I) + 이마자픽(imazapic)
C39b 화합물 (I) + 이마자픽(imazapic) + NaHCO3 + NaOH
C40a 화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil)
C40b 화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil) + NaOH
C41a 화합물 (I) + 락토펜(lactofen)
C41b 화합물 (I) + 락토펜(lactofen) + NaHCO3
C42a 화합물 (I) + 메소설푸론(mesosulfuron)
C42b 화합물 (I) + 메소설푸론(mesosulfuron) + NaHCO3 + NaOH
C43a 화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor)
C43b 화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor) + Na2CO3
C44a 화합물 (I) + 멧설푸론(metsulfuron)
C44b 화합물 (I) + 멧설푸론(metsulfuron) + NaHCO3 + NaOH
C45a 화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon)
C45b 화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon) + Na2CO3
C46a 화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat)
C46b 화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat) + NaHCO3
C47a 화합물 (I) + 피클로람(picloram)
C47b 화합물 (I) + 피클로람(picloram) + KOH
C48a 화합물 (I) + 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl)
C48b 화합물 (I) + 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl) + NaHCO3
C49a 화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone)
C49b 화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone) + NaHCO3
C50a 화합물 (I) + 트리아설푸론(triasulfuron)
C50b 화합물 (I) + 트리아설푸론(triasulfuron) + Na2CO3
C51a 화합물 (I) + 트리베누론(tribenuron)
C51b 화합물 (I) + 트리베누론(tribenuron) + KOH
C52a 화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr)
C52b 화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr) + 트리에틸아민(triethylamine)
C53a 화합물 (I) + 트리플록시설푸론(trifloxisulfuron)
C53b 화합물 (I) + 트리플록시설푸론(trifloxisulfuron) + Na2CO3
C54a 화합물 (I) + MSMA
C54b 화합물 (I) + MSMA + NaHCO3
C54c 화합물 (I) + DMSA
C54d 화합물 (I) + DMSA + NaOH
C55a 화합물 (I) + 프로메트린(prometryn)
C55b 화합물 (I) + 프로메트린(prometryn) + NaHCO3
C56a 화합물 (I) + 시마진(simazine)
C56b 화합물 (I) + 시마진(simazine) + NaHCO3
C57a 화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop)
C57b 화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop) + Na2CO3
C58a 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티드(bromobutide)
C58b 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티 드(bromobutide) + Mg(OH)2
C59a 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤조비사이클론(benzobicyclon)
C59b 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + Na2CO3

Claims (21)

  1. 선택적으로, 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기의 존재에서 성분 [A]와 성분 [B]를 함유하는 제초제 조성물, 여기서 성분 [A]는 화학식 (I)을 갖는 화합물이고:
    화학식 I
    Figure 112009035875652-PCT00005
    성분 [B]는 아래의 공지된 제초제(herbicide)로부터 선택되는 최소한 한 가지 산물로 구성된다:
    [1] 프로파닐(propanil): N-(3,4-디클로로페닐) 프로판아마이드;
    [2] 부타클로르(butachlor): N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐) 아세트아마이드;
    [3] 프레틸라클로르(pretilachlor): 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아마이드;
    [4] 아세토클로르(acetochlor): 2-클로르-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸 페닐) 아세트아마이드;
    [5] 벤푸레세이트(benfuresate): 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-5-벤조푸라닐에탄설포네이트;
    [6] 벤조비사이클론(benzobicyclon): 3-[2-클로로-4-(메틸설포닐)-벤조일]-4-(페닐티오) 비사이클로 [3.2.1] 옥트-3-엔-2-원;
    [7] 브로모부티드(bromobutide): 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸) 부탄아마이드;
    [8] 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl): 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트;
    [9] 클로마존(clomazone): 2-[(클로로페닐)메틸]-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논;
    [10] 2,4-D: (2,4-디클로로페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [11] 디플루페니칸: N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-3-피리딘카르복사마이드;
    [12] 펜트라자마이드(fentrazamide): N-사이클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카르복사마이드;
    [13] 플루페나세트(flufenacet): N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시] 아세트아마이드;
    [14] 이마제타피르(imazethapyr): (±)-2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸 에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-에틸-3-피리딘카르복실산;
    [15] 이소프로투론(isoproturon): N,N-디메틸-N'-[4-(1-메틸에틸)페닐) 요소;
    [16] 리누론(linuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N-메톡시-N-메틸-요소;
    [17] MCPA: (4-클로로-2-메틸페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [18] MCPA-티오에틸: S-에틸 (4-클로로-2-메틸페녹시) 에탄티오에이트;
    [19] 메페나세트(mefenacet): 2-(2-벤조티아졸릴옥시)-N-메틸-N-페닐아세트아마이드;
    [20] 메트리부진(metribuzin): 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-원;
    [21] 펜디메탈린(pendimethalin): N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로벤젠아민;
    [22] 페녹술람(penoxsulam): 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시-[1,2,4] 트리아졸 [1,5-c] 피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아마이드;
    [23] 피콜리나펜(picolinafen): N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-피리딘카르복사마이드;
    [24] 퀸클로락(quinclorac): 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산;
    [25] 티오벤카르브(thiobencarb): S-[(4-클로로페닐) 메틸]-디에틸-카르바모티오에이트;
    [26] 트리플루랄린(trifluralin): 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-(트리플루오 로메틸) 벤젠아민;
    [27] 아메트린(ametryn): N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-6-(메틸티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
    [28] 아술람(asulam): 메틸 [(4-아미노페닐)-설포닐] 카르바메이트;
    [29] 아트라진(atrazine): 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
    [30] 브로목시닐(bromoxynil): 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴, 이의 칼륨염과 이의 옥타노익 에스테르;
    [31] 클로피랄리드(clopyralid): 3,6-디클로로-2-피리딘카르복실산;
    [32] 디캄바(dicamba): 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 이의 염;
    [33] 디우론((diuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N-디메틸-요소;
    [34] 플루록시피르(fluroxypyr): [(4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리디닐) 옥시] 아세트산과 이의 에스테르;
    [35] 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium): 암모늄 (±)-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐) 부타노에이트;
    [36] 글리포세이트(glyphosate): N-(포스포노메틸) 글리신과 이의 염;
    [37] 할로설푸론(halosulfuron): 3-클로로-5-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산과 이의 메틸 에스테르;
    [38] 이마자목스(imazamox): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥 소-1H-이미다졸-2-일]-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카르복실산;
    [39] 이마자픽(imazapic): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산, 이의 염과 에스테르;
    [40] 이옥시닐(ioxynil): 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 이의 나트륨 염과 이의 옥타노익 에스테르;
    [41] 락토펜(lactofen): (±)-2-에톡시-1-에틸-2-옥소에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-니트로벤조에이트;
    [42] 메소설푸론(mesosulfuron): 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)] 아미노] 메틸] 벤조산, 이의 염과 에스테르;
    [43] 메톨라클로르(metolachlor): 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸) 아세트아마이드;
    [44] 멧설푸론(metsulfuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
    [45] 옥사디아존(oxadiazon): 3-[2,4-디클로로-5-(1-메틸에톡시)-페닐]-5-(1,1-디메틸에틸-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-원;
    [46] 파라쿠아트(paraquat): 1,1'-디메틸-4,4 '-비피리디늄;
    [47] 피클로람(picloram): 4-아미노-3,5,6-트리클로로-2-피리딘카르복실산과 이의 칼륨염;
    [48] 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl): 에틸 2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1-메틸-1H-피라졸-3-일]-4-플루오로페녹시-아세테이트;
    [49] 설펜트라존(sulfentrazone): N-[2,4-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일] 페닐] 메탄설폰아마이드;
    [50] 트리아설푸론(triasulfuron): 2-(2-클로로에톡시)-N-[[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 벤젠설폰아마이드;
    [51] 트리베누론(tribenuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)메틸아미노] 카르보닐] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
    [52] 트리클로피르(triclopyr): [(3,5,6-트리클로로-2-피리디닐) 옥시]-아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [53] 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron): N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아마이드;
    [54] 메틸아르손산과 이의 모노나트륨(MSMA)과 디나트륨(DMSA) 염;
    [55] 프로메트린(prometryn): N,N'-비스 (1-메틸에틸)-6-(메틸-티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
    [56] 시마진(simazine): 6-클로로-N,N'-디에틸-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 또는
    [57] 메코프로프(mecoprop): 2-(4-클로로-2-메틸페녹시) 프로파노산, 이의 염과 에스테르.
  2. 청구항 1에 있어서, 성분 [B]는 프로파닐(propanil), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 아세토클로르(acetochlor), 벤푸레 세이트(benfuresate), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 브로모부티드(bromobutide), 카르펜트라존(carfentrazone), 클로마존(clomazone), 2,4-D, 디플루페니칸, 펜트라자마이드(fentrazamide), 플루페나세트(flufenacet), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), MCPA, 메페나세트(mefenacet), 메트리부진(metribuzin), 펜디메탈린(pendimethalin), 티오벤카르브(thiobencarb), 피콜리나펜(picolinafen), 트리플루랄린(trifluralin), 아메트린(ametryn), 아술람(asulam), 아트라진(atrazine), 브로목시닐(bromoxynil), 클로피랄리드(clopyralid), 디캄바(dicamba), 디우론(diuron), 플루록시피르(fluroxipyr), 글리포세이트(glyphosate), 이마자픽(imazapic), 이옥시닐(ioxynil), 메톨라클로르(metolachlor), 옥사디아존(oxadiazon), 파라쿠아트(paraquat), 설펜트라존(sulfentrazone), 트리클로피르(triclopyr), MSMA, DMSA, 프로메트린(prometryn), 또는 메코프로프(mecoprop)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 조성물은 화합물 (I) + 프로파닐(propanil); 화합물 (I) + 프로파닐(propanil) + 염기; 화합물 (I) + 부타클로르(butachlor); 화합물 (I) + 부타클로르(butachlor) + 염기; 화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor); 화합물 (I) + 프레틸라클로르(pretilachlor) + 염기; 화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor); 화합물 (I) + 아세토클로르(acetochlor) + 염기; 화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate); 화합물 (I) + 벤푸레세이트(benfuresate) + 염기; 화합 물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon); 화합물 (I) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + 염기; 화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide); 화합물 (I) + 브로모부티드(bromobutide) + 염기; 화합물 (I) + 카르펜트라존(carfentrazone); 화합물 (I) + 카르펜트라존(carfentrazone) + 염기; 화합물 (I) + 클로마존(clomazone); 화합물 (I) + 클로마존(clomazone) + 염기; 화합물 (I) + 2,4-D; 화합물 (I) + 2,4-D + 염기; 화합물 (I) + 디플루페니칸; 화합물 (I) + 디플루페니칸 + 염기; 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide); 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 염기; 화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet); 화합물 (I) + 플루페나세트(flufenacet) + 염기; 화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon); 화합물 (I) + 이소프로투론(isoproturon) + 염기; 화합물 (I) + 리누론(linuron); 화합물 (I) + 리누론(linuron) + 염기; 화합물 (I) + MCPA; 화합물 (I) + MCPA + 염기; 화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet); 화합물 (I) + 메페나세트(mefenacet) + 염기; 화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin); 화합물 (I) + 메트리부진(metribuzin) + 염기; 화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin); 화합물 (I) + 펜디메탈린(pendimethalin) + 염기; 화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen); 화합물 (I) + 피콜리나펜(picolinafen) + 염기; 화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb); 화합물 (I) + 티오벤카르브(thiobencarb) + 염기; 화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin); 화합물 (I) + 트리플루랄린(trifluralin) + 염기; 화합물 (I) + 아메트린(ametryn); 화합물 (I) + 아메트린(ametryn) + 염기; 화합물 (I) + 아술람(asulam); 화합물 (I) + 아술람(asulam) + 염기; 화합물 (I) + 아트라 진(atrazine); 화합물 (I) + 아트라진(atrazine) + 염기; 화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil); 화합물 (I) + 브로목시닐(bromoxynil) + 염기; 화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid); 화합물 (I) + 클로피랄리드(clopyralid) + 염기; 화합물 (I) + 디캄바(dicamba); 화합물 (I) + 디캄바(dicamba) + 염기; 화합물 (I) + 디우론(diuron); 화합물 (I) + 디우론(diuron) + 염기; 화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxipyr); 화합물 (I) + 플루록시피르(fluroxipyr) + 염기; 화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate); 화합물 (I) + 글리포세이트(glyphosate) + 염기; 화합물 (I) + 이마자픽(imazapic); 화합물 (I) + 이마자픽(imazapic) + 염기; 화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil); 화합물 (I) + 이옥시닐(ioxynil) + 염기; 화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor); 화합물 (I) + 메톨라클로르(metolachlor) + 염기; 화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon); 화합물 (I) + 옥사디아존(oxadiazon) + 염기; 화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat); 화합물 (I) + 파라쿠아트(paraquat) + 염기; 화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone); 화합물 (I) + 설펜트라존(sulfentrazone) + 염기; 화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr); 화합물 (I) + 트리클로피르(triclopyr) + 염기; 화합물 (I) + MSMA; 화합물 (I) + MSMA + 염기; 화합물 (I) + DMSA; 화합물 (I) + DMSA + 염기; 화합물 (I) + 프로메트린(prometryn); 화합물 (I) + 프로메트린(prometryn) + 염기; 화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop); 화합물 (I) + 메코프로프(mecoprop) + 염기; 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티드(bromobutide); 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 브로모부티드(bromobutide) + 염기; 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤 조비사이클론(benzobicyclon); 또는 화합물 (I) + 펜트라자마이드(fentrazamide) + 벤조비사이클론(benzobicyclon) + 염기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  4. 청구항 1 또는 3에 있어서, 염기는 수산화나트륨(sodium hydroxide), 수산화칼륨(potassium hydroxide), 수산화칼슘(calcium hydroxide), 수산화마그네슘(magnesium hydroxide), 탄산나트륨(sodium carbonate), 탄산칼륨(potassium carbonate), 탄산칼슘(calcium carbonate), 중탄산나트륨(sodium bicarbonate), 중탄산칼륨(potassium bicarbonate), 수소화나트륨(sodium hydride), 수소화칼슘(calcium hydride), 암모니아(ammonia), 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, n-펜틸아민, 이소펜틸아민, 디메틸아민, N-에틸메틸아민, 디에틸아민, N-에틸프로필아민, 디이소프로필아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 사이클로-헥실아민, 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 모르폴린, N-메틸모르폴린, 피페리딘, N-메틸피페리딘, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 또는 4-N,N-디메틸아미노-피리딘에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 중량으로 성분 [A]의 양과 중량으로 성분 [B]의 양 사이에 비율 범위는 1:0.01 내지 1:10,000, 바람직하게는, 1:0.1 내지 1:100인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 화합물 (I)의 적용량(applicative quantity)은 5-200 g/ha, 바람직하게는, 10-100 g/ha 범위 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 성분 [B]의 적용 분량(applicative dose)은 1-10,000 g/ha, 바람직하게는, 5-5,000 g/ha 범위 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 염기는 성분 [A]에 대하여 0.1:1 내지 200:1, 바람직하게는, 1:1 내지 100:1 당량(equivalent) 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 건성 분말(dry powder), 습성 분말(wettable powder), 유화 농축물(emulsifying concentrate), 마이크로-에멀젼(micro-emulsion), 페이스트(paste), 과립(granule), 물에 분산가능한 과립, 용액(solution), 또는 현탁액(suspension) 형태의 제제(formulation)로 구성되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 습성 분말, 과립, 또는 물에 분산가능한 과립 형태의 제제로 구성되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 원하는 양으로 성분 [A]와 성분 [B], 그리고 가능한 염기를 포함하는 미리 제조된 제제로 구성되거나; 독립적으로 조제된 성분 [A]와 성분 [B]를 이용 시점에, 상대량(relative quantity)의 가능한 염기를 혼합함으로써 획득되거나; 또는 염기의 이용이 고려될 때, 미리 부분적으로 또는 완전히 염화된 형태로 성분 [A] 또는 성분 [B], 또는 성분 [A]와 성분 [B]를 혼합함으로써 획득되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  12. 청구항 1에 있어서, 다른 제초제, 해독제(antidote), 곰팡이제거제(fungicide), 살충제(insecticide), 진드기살충제(acaricide), 또는 비료(fertilizer)와 같은 다른 활성 성분을 더욱 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  13. 청구항 12에 있어서, 다른 제초제는 아시플루오르펜(acifluorfen)), 아클로니펜(aclonifen), AKH-7088, 아미카르바존(amicarbazone), 아미트롤(amitrole), 아닐로포스(anilofos), 아자페니딘(azafenidin), 아짐설푸론(azimsulfuron), 아지프로트린(aziprotryne), BAY MKH 6561, 베나졸린(benazolin), 벤플루랄린(benfluralin), 벤설푸론(bensulfuron), 벤타존(bentazone), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤조페납(benzofenap), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 비페녹스(bifenox), 빌라나포스(bilanafos), 비스피리바크-나트륨(bispyribac-sodium), 브로마실(bromacil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부테나클로르(butenachlor), 부트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 부틸레이트(butylate), 카펜스트롤(cafenstrole), 카르베타마이드(carbetamide), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로람벤(chloramben), 클로르브로무론(chlorbromuron), 클로르부팜(chlorbufam), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론(chlorimuron), 클로르니트로펜(chlornitrofen), 클로록수론(chloroxuron), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르탈(chlorthal), 클로르티아미드(chlorthiamid), 시니돈 에틸(cinidon ethyl), 신메틸린(cinmethylin), 시노설푸론(cinosulfuron), 클레토딤(clethodim), 클로디나포프(clodinafop), 클로메프로프(clomeprop), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 쿠밀루론(cumyluron)(JC-940), 시아나진(cyanazine), 사이클로에이트(cycloate), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 사이클록시딤(cycloxydim), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 2,4-DB, 다이무론(daimuron), 달라폰(dalapon), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryn), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프(dichlorprop)-P, 디클로포프(diclofop), 디클로술람(diclosulam), 디에타틸(diethatyl), 디페녹수론(difenoxuron), 디펜조쿠아트(difenzoquat), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 디메푸론(dimefuron), 디메피페레이트(dimepiperate), 디메타클로르(dimethachlor), 디메타메트린(dimethametryn), 디니트라민(dinitramine), 디노셉(dinoseb), 디노셉 아세테이트(dinoseb acetate), 디노테르브(dinoterb), 디페나미드(diphenamid), 디프로페트 린(dipropetryn), 디쿠아트(diquat), 디티오피르(dithiopyr), 1-에글리나진(1-eglinazine), 엔도탈(endothal), EPTC, 에스프로카르브(esprocarb), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 에타멧설푸론-메틸(ethametsulfuron-methyl), 에티디무론(ethidimuron), 에티오진(ethiozin)(SMY 1500), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl)(HC-252), 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 에토벤자니드(etobenzanid)(HW 52), 페녹사프로프(fenoxaprop), 페녹사프로프(fenoxaprop)-P, 페누론(fenuron), 플람프로프(flamprop), 플람프로프(flamprop)-M, 플라자설푸론(flazasulfuron), 플로라술람(florasulam), 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프(fluazifop)-P, 플루아졸레이트(fluazolate)(JV 485), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루펜피르 에틸(flufenpyr ethyl), 플루멧술람(flumetsulam), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미프로핀(flumipropin), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루오로니트로펜(fluoronitrofen), 플루폭삼(flupoxam), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루피르설푸론(flupyrsulfuron), 플루레놀(flurenol), 플루리돈(fluridone), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 포메사펜(fomesafen), 포람설푸론(foramsulfuron), 포사민(fosamine), 푸릴록시펜(furyloxyfen), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프(haloxyfop)-P-메틸, 헥사지논(hexazinone), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마조설푸론(imazosulfuron), 인다 노판(indanofan), 요오도설푸론(iodosulfuron), 이소프로팔린(isopropalin), 이소우론(isouron), 이속사벤(isoxaben), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사피리포프(isoxapyrifop), KPP-421, 레나실(lenacil), LS830556, MCPB, 메타미트론(metamitron), 메타자클로르(metazachlor), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타졸(methazole), 메토프로트린(methoprotryne), 메틸딤론(methyldymron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토브로무론(metobromuron), 메토술람(metosulam), 메톡수론(metoxuron), 몰리네이트(molinate), 모날리드(monalide), 모놀리누론(monolinuron), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파마이드(napropamide), 나프탈람(naptalam), NC-330, 네부론(neburon), 니코설푸론(nicosulfuron), 니피라클로펜(nipyraclofen), 노르플루라존(norflurazon), 오르벤카르브(orbencarb), 오리잘린(oryzalin), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사설푸론(oxasulfuron), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 페불레이트(pebulate), 펜타노클로르(pentanochlor), 펜톡사존(pentoxazone), 펜메디팜(phenmedipham), 피페로포스(piperophos), 프리미설푸론(primisulfuron), 프로디아민(prodiamine), 프로플루아졸(profluazol), 프로글리나진(proglinazine), 프로메톤(prometon), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파진(propazine), 프로팜(propham), 프로피소클로르(propisochlor), 프로피자마이드(propyzamide), 프로설포카르브(prosulfocarb), 프로설푸론(prosulfuron), 피라클로닐(pyraclonil), 피라조길(pyrazogyl)(HSA-961), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리부티카르브(pyributicarb), 피리 다폴(pyridafol), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미노바크-메틸(pyriminobac-methyl), 피리티오바크-나트륨(pyrithiobac-sodium), 퀸메라크(quinmerac), 퀴잘로포프(quizalofop), 퀴잘로포프(quizalofop)-P, 림설푸론(rimsulfuron), 세톡시딤(sethoxydim), 시두론(siduron), 시메트린(simetryn), 설포메투론-메틸(sulfometuron-methyl), 2,3,6-TBA, TCA-나트륨, 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테르바실(terbacil), 테르부메톤(terbumeton), 테르부트린(terbutryn), 테닐클로르(thenylchlor), 티아자플루론(thiazafluron), 티아조피르(thiazopyr), 티디아지민(thidiazimin), 티오벤카르브(thiobencarb), 티오카르바질(tiocarbazil), 티오클로림(tioclorim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리알레이트(triallate), 트리아지플람(triaziflam), 트리에타진(trietazine), 트리플루설푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리토설푸론(tritosulfuron), UBI-C4874, 또는 베르놀레이트(vernolate)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  14. 청구항 12에 있어서, [A] + [B]를 포함하는 활성 물질의 농도는 1내지 90% 범위에서 변하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  15. 청구항 14에 있어서, 농도는 5 내지 75% 범위에서 변하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  16. 농작물(agricultural crop)에서 잡초(weed)의 통제를 위한, 선택적으로, 최소한 하나의 무기 또는 유기 염기의 존재에서 성분 [A]와 성분 [B]를 함유하는 제초제 조성물의 용도, 여기서 성분 [A]는 화학식 (I)을 갖는 화합물이고:
    화학식 I
    Figure 112009035875652-PCT00006
    성분 [B]는 아래의 공지된 제초제(herbicide)로부터 선택되는 최소한 한 가지 산물로 구성된다:
    [1] 프로파닐(propanil): N-(3,4-디클로로페닐) 프로판아마이드;
    [2] 부타클로르(butachlor): N-(부톡시메틸)-2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐) 아세트아마이드;
    [3] 프레틸라클로르(pretilachlor): 2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아마이드;
    [4] 아세토클로르(acetochlor): 2-클로르-N-(에톡시메틸)-N-(2-에틸-6-메틸페닐) 아세트아마이드;
    [5] 벤푸레세이트(benfuresate): 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-5-벤조푸라닐에 탄설포네이트;
    [6] 벤조비사이클론(benzobicyclon): 3-[2-클로로-4-(메틸설포닐)-벤조일]-4-(페닐티오) 비사이클로 [3.2.1] 옥트-3-엔-2-원;
    [7] 브로모부티드(bromobutide): 2-브로모-3,3-디메틸-N-(1-메틸-1-페닐에틸) 부탄아마이드;
    [8] 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl): 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트;
    [9] 클로마존(clomazone): 2-[(클로로페닐)메틸]-4,4-디메틸-3-이속사졸리디논;
    [10] 2,4-D: (2,4-디클로로페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [11] 디플루페니칸: N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-3-피리딘카르복사마이드;
    [12] 펜트라자마이드(fentrazamide): N-사이클로헥실-N-에틸-4-(2-클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-카르복사마이드;
    [13] 플루페나세트(flufenacet): N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시] 아세트아마이드;
    [14] 이마제타피르(imazethapyr): (±)-2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-에틸-3-피리딘카르복실산;
    [15] 이소프로투론(isoproturon): N,N-디메틸-N'-[4-(1-메틸에틸)페닐) 요 소;
    [16] 리누론(linuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N-메톡시-N-메틸-요소;
    [17] MCPA: (4-클로로-2-메틸페녹시) 아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [18] MCPA-티오에틸: S-에틸 (4-클로로-2-메틸페녹시) 에탄티오에이트;
    [19] 메페나세트(mefenacet): 2-(2-벤조티아졸릴옥시)-N-메틸-N-페닐아세트아마이드;
    [20] 메트리부진(metribuzin): 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸티오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-원;
    [21] 펜디메탈린(pendimethalin): N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로벤젠아민;
    [22] 페녹술람(penoxsulam): 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시-[1,2,4] 트리아졸 [1,5-c] 피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아마이드;
    [23] 피콜리나펜(picolinafen): N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-피리딘카르복사마이드;
    [24] 퀸클로락(quinclorac): 3,7-디클로로-8-퀴놀린카르복실산;
    [25] 티오벤카르브(thiobencarb): S-[(4-클로로페닐) 메틸]-디에틸-카르바모티오에이트;
    [26] 트리플루랄린(trifluralin): 2,6-디니트로-N,N-디프로필-4-(트리플루오로메틸) 벤젠아민;
    [27] 아메트린(ametryn): N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-6-(메틸티오)-1,3,5-트리 아진-2,4-디아민;
    [28] 아술람(asulam): 메틸 [(4-아미노페닐)-설포닐] 카르바메이트;
    [29] 아트라진(atrazine): 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
    [30] 브로목시닐(bromoxynil): 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴, 이의 칼륨염과 이의 옥타노익 에스테르;
    [31] 클로피랄리드(clopyralid): 3,6-디클로로-2-피리딘카르복실산;
    [32] 디캄바(dicamba): 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 이의 염;
    [33] 디우론((diuron): N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N-디메틸-요소;
    [34] 플루록시피르(fluroxypyr): [(4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리디닐) 옥시] 아세트산과 이의 에스테르;
    [35] 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium): 암모늄 (±)-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐) 부타노에이트;
    [36] 글리포세이트(glyphosate): N-(포스포노메틸) 글리신과 이의 염;
    [37] 할로설푸론(halosulfuron): 3-클로로-5-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산과 이의 메틸 에스테르;
    [38] 이마자목스(imazamox): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카르복실산;
    [39] 이마자픽(imazapic): 2-[4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소 -1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산, 이의 염과 에스테르;
    [40] 이옥시닐(ioxynil): 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴, 이의 나트륨 염과 이의 옥타노익 에스테르;
    [41] 락토펜(lactofen): (±)-2-에톡시-1-에틸-2-옥소에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸) 페녹시]-2-니트로벤조에이트;
    [42] 메소설푸론(mesosulfuron): 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)] 아미노] 메틸] 벤조산, 이의 염과 에스테르;
    [43] 메톨라클로르(metolachlor): 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸) 아세트아마이드;
    [44] 멧설푸론(metsulfuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 아미노] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
    [45] 옥사디아존(oxadiazon): 3-[2,4-디클로로-5-(1-메틸에톡시)-페닐]-5-(1,1-디메틸에틸-1,3,4-옥사디아졸-2(3H)-원;
    [46] 파라쿠아트(paraquat): 1,1'-디메틸-4,4 '-비피리디늄;
    [47] 피클로람(picloram): 4-아미노-3,5,6-트리클로로-2-피리딘카르복실산과 이의 칼륨염;
    [48] 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl): 에틸 2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1-메틸-1H-피라졸-3-일]-4-플루오로페녹시-아세테이트;
    [49] 설펜트라존(sulfentrazone): N-[2,4-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일] 페닐] 메탄설폰아마이드;
    [50] 트리아설푸론(triasulfuron): 2-(2-클로로에톡시)-N-[[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일) 아미노] 카르보닐] 벤젠설폰아마이드;
    [51] 트리베누론(tribenuron): 2-[[[[(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)메틸아미노] 카르보닐] 설포닐] 벤조산과 이의 메틸 에스테르;
    [52] 트리클로피르(triclopyr): [(3,5,6-트리클로로-2-피리디닐) 옥시]-아세트산, 이의 에스테르와 염;
    [53] 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron): N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 아미노] 카르보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아마이드;
    [54] 메틸아르손산과 이의 모노나트륨(MSMA)과 디나트륨(DMSA) 염;
    [55] 프로메트린(prometryn): N,N'-비스 (1-메틸에틸)-6-(메틸-티오)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민;
    [56] 시마진(simazine): 6-클로로-N,N'-디에틸-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 또는
    [57] 메코프로프(mecoprop): 2-(4-클로로-2-메틸페녹시) 프로파노산, 이의 염과 에스테르.
  17. 농작물(agricultural crop)에서 잡초의 통제를 위한, 청구항 2 내지 15중 어느 한 항에 따른 제초제 조성물의 용도.
  18. 청구항 16 또는 17에 있어서, 파종전(pre-sowing) 적용에서, 또는 공업 단 지(industrial area), 철도(railway), 기념 건조물(monument)의 제초(weeding)에서, 다수의 외떡잎(monocotyledon)과 쌍떡잎(dicotyledon) 잡초의 출현후(post-emergence)와 출현전(pre-emergence) 통제를 위하여, 또는 농작물(agricultural crop), 목장(meadow), 잔디(lawn)의 처리를 위하여, 또는 완전 제초제로서 제초제 조성물의 용도.
  19. 청구항 16 또는 17에 있어서, 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti), 아도니스 종(Adonis spp.), 암브로시아 종(Ambrosia spp.), 아마란투스 종(Amaranthus spp.), 암니 마이우스(Amni maius), 아나갈리스 아르벤시스(Anagallis arvensis), 안테미스 종(Anthemis spp.), 아파네스 아르벤시스(Aphanes arvensis), 아트리플렉스 파툴라(Atriplex patula), 비덴스 필로사(Bidens pilosa), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 명아주(Chenopodium album), 콘볼불루스 세피움(Convolvulus sepium), 독말풀(Datura stramonium), 유포르비아 종(Euphorbia spp.), 푸마리아 오피시날리스(Fumaria officinalis), 갈레오프시스 테트라히트(Galeopsis tetrahit), 털별꽃아재비(Galinsoga ciliata), 갈퀴덩굴(Galium aparine), 제라늄 종(Geranium spp.), 해바라기 종(Helianthus spp.), 이포메아스 종(Ipomeas spp.), 댑싸리(Kochia scoparia), 라미움 종(Lamium spp.), 밭뚝외풀(Lindernia procumbens), 마트리카리아 종(Matricaria spp.), 물달개비(Monochoria vaginalis), 미오소티스 아르벤시스(Myosotis arvensis), 꽃양귀비(Papaver rhoeas), 녹두(Phaseolus aureus), 폴리고눔 종(Polygonum spp.), 쇠비 름(Portulaca oleracea), 야생 무(Raphanus raphanistrum), 마디꽃(Rotala indica), 소리쟁이(Rumex crispus), 개쑥갓(Senecio vulgaris), 세스바니아 삼(Sesbania exaltata), 공단풀(Sida spinosa), 야생 겨자(Sinapis arvensis), 까마중(Solanum nigrum), 손쿠스 종(Sonchus spp.), 별꽃(Stellaria media), 말냉이(Thlaspi arvense), 베로니카 종(Veronica spp.), 비시아 종(Vicia spp.), 비올라 종(Viola spp.), 산티움 종(Xanthium spp.), 염소풀(Aegilops tauschii), 알리스마 플란타고(Alisma plantago), 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 아페라 종(Apera spp.), 야생 귀리(Avena fatua), 브라키아리아 종(Brachiaria spp.), 브로무스 종(Bromus spp.), 구주꽃골(Butomus umbellatus), 센크루스 에치나투스(Cenchrus echinatus), 코멜리나 종(Commelina spp.), 우산잔디(Cynodon dactylon), 왕골 종(Cyperus spp.), 디지타리아 종(Digitaria spp.), 에치노콜라 종(Echinochloa spp.), 물별(Elatine triandra), 쇠털골(Eleocharis acicularis), 왕바랭이(Eleusine indica), 엘리무스 레펜스(Elymus repens), 큰비노리(Eragrostis pilosa), 나도개피(Eriochloa villosa), 하늘지기 종(Fimbristylis spp.), 헤테란테라 종(Heteranthera spp.), 렙토콜라 종(Leptochloa spp.), 롤리움 종(Lolium spp.), 파니쿰 종(Panicum spp.), 팔라리스 종(Phalaris spp.), 포아 종(Poa spp.), 포타모게톤 노도수스(Potamogeton nodosus), 올미(Sagittaria pygmaea), 스키르푸스 종(Scirpus spp.), 강아지풀(Setaria viridis), 또는 사탕수수 종(Sorghum spp.)의 통제를 위한 제초제 조성물의 용도.
  20. 청구항 16 또는 17에 있어서, 파종(sowing)과 이앙(transplanting) 둘 모두를 위한 쌀(Oryza sativa), 밀(Triticum sp.), 또는 사탕수수(Saccharum officinarum)의 통제를 위한 제초제 조성물의 용도.
  21. 청구항 1 내지 15중 어느 한 항에 따른 제초제 조성물의 적용으로 농작물(agricultural crop)에서 잡초를 통제하는 방법.
KR1020097012332A 2006-12-11 2007-12-05 제초제 조성물 KR101479356B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT002368A ITMI20062368A1 (it) 2006-12-11 2006-12-11 Composizioni erbicide
ITMI2006A002368 2006-12-11
PCT/EP2007/010764 WO2008071377A2 (en) 2006-12-11 2007-12-05 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090098826A true KR20090098826A (ko) 2009-09-17
KR101479356B1 KR101479356B1 (ko) 2015-01-05

Family

ID=39126206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097012332A KR101479356B1 (ko) 2006-12-11 2007-12-05 제초제 조성물

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8252721B2 (ko)
EP (6) EP2359692A1 (ko)
JP (1) JP2010512354A (ko)
KR (1) KR101479356B1 (ko)
CN (2) CN103636667A (ko)
AR (1) AR064223A1 (ko)
AT (1) ATE508636T1 (ko)
BR (1) BR122015000659B1 (ko)
CA (2) CA2860033C (ko)
CO (1) CO6190583A2 (ko)
DK (1) DK2449883T3 (ko)
ES (4) ES2436519T3 (ko)
IT (1) ITMI20062368A1 (ko)
PL (3) PL2449881T3 (ko)
PT (3) PT2449882E (ko)
RU (1) RU2472343C9 (ko)
SI (3) SI2449881T1 (ko)
UA (1) UA97258C2 (ko)
WO (1) WO2008071377A2 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150127285A (ko) * 2013-03-15 2015-11-16 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 페녹술람 및 벤조비시클론 또는 클로마존 및 벤조비시클론의 적용으로부터의 상승작용적 잡초 방제

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102265853A (zh) * 2010-06-04 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松和二氯喹啉酸的除草组合物及其应用
CN102265852B (zh) * 2010-06-04 2013-11-27 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松和敌稗的除草组合物及其应用
CN102265870B (zh) * 2010-06-07 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、麦草畏与莠去津的除草组合物及其应用
JP5785442B2 (ja) * 2010-06-14 2015-09-30 石原産業株式会社 除草組成物
CN101946781B (zh) * 2010-09-25 2013-11-27 安徽丰乐农化有限责任公司 一种可用于玉米水稻苗后的复配除草剂
CN102342279B (zh) * 2011-06-03 2014-06-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含唑草酮与三嗪类的除草组合物
CN102326576B (zh) * 2011-10-25 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种含乙氧磺隆的新型农药组合物
US9084427B2 (en) 2012-03-01 2015-07-21 Fmc Corporation Safening fluthiacet-methyl on sorghum with 2,4-D amine
AU2013234470B2 (en) * 2012-03-21 2016-06-30 Basf Se Solid particulate tank mix adjuvant comprising a base selected from a carbonate and/or a phosphate
CA2865359A1 (en) 2012-03-21 2013-09-26 Basf Se Glyphosate tank mix adjuvant comprising a base selected from a carbonate and/or a phosphate
CN103371160A (zh) * 2012-04-27 2013-10-30 龙灯农业化工国际有限公司 一种降低药物残留的农药组合物
US9781934B2 (en) * 2012-05-29 2017-10-10 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for controlling weed infestation and improving grass quality
CN104115849B (zh) * 2012-06-28 2016-08-17 永农生物科学有限公司 含有唑嘧磺草胺和氨氯吡啶酸或其盐的复配农药组合物、制剂及应用
US10039280B1 (en) 2012-08-25 2018-08-07 Sepro Corporation Herbicidal fluridone compositions
CN102812962A (zh) * 2012-09-12 2012-12-12 联保作物科技有限公司 一种稻田除草组合物及其制剂
CN102835398A (zh) * 2012-09-28 2012-12-26 山东潍坊润丰化工有限公司 一种二氯吡啶酸胆碱水剂和原药的制备方法
CN103891747A (zh) * 2012-12-28 2014-07-02 青岛锦涟鑫商贸有限公司 一种改进的除草剂
CN103098811B (zh) * 2013-01-27 2014-08-13 广东中迅农科股份有限公司 五氟磺草胺和氟吡磺隆除草组合物
CN103109837B (zh) * 2013-01-27 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 五氟磺草胺和环丙嘧磺隆除草组合物
CN103058780B (zh) * 2013-01-31 2014-07-30 广西乐土生物科技有限公司 含苄·丙的除草杀虫药肥及其生产方法
CN103098814B (zh) * 2013-02-20 2014-03-26 河南省农业科学院植物保护研究所 麦田除草增效组合物
FR3002413B1 (fr) 2013-02-26 2015-05-15 Arysta Lifescience Compositions herbicides synergiques
CN103210942B (zh) * 2013-04-16 2014-09-03 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN103271071B (zh) * 2013-04-27 2015-08-05 广东中迅农科股份有限公司 五氟磺草胺和四唑酰草胺除草组合物
CN103229764B (zh) * 2013-05-03 2015-07-29 河北荣威生物药业有限公司 一种除草剂的新型水基化悬浮剂制备工艺
CN103222471A (zh) * 2013-05-20 2013-07-31 联保作物科技有限公司 一种稻田除草组合物及其制剂
CN103229776A (zh) * 2013-05-20 2013-08-07 联保作物科技有限公司 一种稻田除草组合物及其制剂
CN103300039A (zh) * 2013-07-12 2013-09-18 安徽丰乐农化有限责任公司 一种玉米苗后复配除草剂
CN103461344B (zh) * 2013-08-20 2016-06-29 湖南农大海特农化有限公司 一种小麦田除草组合物
EP3051944B1 (en) 2013-09-30 2023-11-01 FMC Corporation Method of delivering an agriculturally active ingredient
CN103749453B (zh) * 2013-12-26 2016-10-05 广东中迅农科股份有限公司 一种含有二氯吡啶酸和辛酰溴苯腈的除草组合物
CN103960258A (zh) * 2014-04-08 2014-08-06 广东中迅农科股份有限公司 一种含有五氟磺草胺的除草组合物
CN104137835A (zh) * 2014-06-16 2014-11-12 山东华阳农药化工集团有限公司 一种含嘧草硫醚的除草组合物
AR100936A1 (es) 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
CN104255763A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种用于南瓜田的除草剂
CN105494391B (zh) * 2014-09-24 2017-08-25 南京华洲药业有限公司 一种含氯吡嘧磺隆与炔苯酰草胺的混合除草剂
CN104273154B (zh) * 2014-10-29 2016-08-24 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种水稻用除草剂乳油制剂
CN104430455B (zh) * 2014-11-30 2016-09-14 南京华洲药业有限公司 一种含啶嘧磺隆、氟硫草定与唑嘧磺草胺的混合除草剂
CN104430461B (zh) * 2014-12-03 2016-04-13 安徽美兰农业发展股份有限公司 吡嘧磺隆、精噁唑禾草灵和五氟磺草胺复配可分散油悬浮剂及其制备方法
CN105707087B (zh) * 2014-12-04 2018-05-15 江苏龙灯化学有限公司 一种增效除草组合物
CN104522021A (zh) * 2014-12-16 2015-04-22 广东中迅农科股份有限公司 含有烟嘧磺隆和氯吡嘧磺隆以及莠去津的除草组合物
CN104542669A (zh) * 2015-01-09 2015-04-29 浙江新农化工股份有限公司 一种含二甲戊灵与乙氧磺隆的除草组合物及其制剂和应用
CN104770382A (zh) * 2015-04-03 2015-07-15 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
AU2016292546B2 (en) * 2015-07-10 2020-12-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pendimethalin
WO2017009140A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
CN104970027B (zh) * 2015-07-11 2017-05-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含嘧草醚和苯噻酰草胺的除草组合物
CN106332902A (zh) * 2015-07-14 2017-01-18 江苏扬农化工股份有限公司 一种含草铵膦与磺酰脲类除草剂的除草组合物及其应用
CN105028430A (zh) * 2015-08-05 2015-11-11 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有噁嗪草酮与苯唑草酮的除草组合物
CN105409993A (zh) * 2015-11-05 2016-03-23 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
GB2545726B (en) * 2015-12-23 2020-06-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
MX2018007634A (es) 2015-12-23 2018-09-21 Fmc Corp Tratamiento in situ de semilla en surco.
CN105532705B (zh) * 2016-01-10 2018-08-17 江苏省激素研究所股份有限公司 一种含异丙隆、氟唑磺隆和吡氟酰草胺的农药组合物及其应用
CN105746573B (zh) * 2016-03-14 2018-05-22 南京华洲药业有限公司 一种含三氟啶磺隆与莎稗磷的除草组合物及其应用
CN105746552A (zh) * 2016-03-14 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含三氟啶磺隆与吡喃草酮的除草组合物及其应用
CN105820115A (zh) * 2016-06-01 2016-08-03 山东润博生物科技有限公司 一种环境友好型氨氯吡啶酸盐的制备方法
CN106342848A (zh) * 2016-08-08 2017-01-25 苏州莱奥生物技术有限公司 一种小麦复合除草剂
CN106305739A (zh) * 2016-08-22 2017-01-11 浙江天丰生物科学有限公司 一种协同除草组合物
CN106070287A (zh) * 2016-08-25 2016-11-09 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种氟唑磺隆和三甲苯草酮复配水分散粒剂及其制备方法
CN106070268A (zh) * 2016-08-25 2016-11-09 安徽美兰农业发展股份有限公司 一种吡草醚和双氟磺草胺复配悬浮剂及其制备方法
CN106665632A (zh) * 2016-12-12 2017-05-17 安徽金敦福农业科技有限公司 一种防除抗性杂草的组合物
KR101923170B1 (ko) 2017-05-18 2018-11-29 충남대학교산학협력단 나도개피 추출물을 유효성분으로 함유하는 전립선 질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
CN107279170A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 氟噻草胺、氟唑磺隆和氨唑草酮的除草组合物
CN107410321A (zh) * 2017-06-23 2017-12-01 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮和嘧草硫醚的除草组合物
CN107279144A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮的除草组合物
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN107568229A (zh) * 2017-09-29 2018-01-12 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和精敌草胺的除草组合物
RU2650295C1 (ru) * 2017-10-11 2018-04-11 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы
CN107494548A (zh) * 2017-10-13 2017-12-22 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和氨唑草酮的除草组合物
CN107517977A (zh) * 2017-10-13 2017-12-29 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和异噁草松的除草组合物
PE20211793A1 (es) * 2018-03-29 2021-09-09 Upl Ltd Composiciones agroquimicas solidas
CN108651489A (zh) * 2018-06-01 2018-10-16 北京科发伟业农药技术中心 一种含双氯磺草胺的除草组合物
CN108522523A (zh) * 2018-06-15 2018-09-14 北京科发伟业农药技术中心 含双氯磺草胺和氟噻草胺的除草组合物
CN109169695B (zh) * 2018-08-22 2021-06-25 广西三晶化工科技有限公司 一种除草剂组合物及其制备方法和应用
EP3639664A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
CN111303073B (zh) * 2020-03-07 2022-03-29 内蒙古工业大学 利用苯并噻唑酮与2-卤代-n-甲基-n-苯基乙酰胺制备农药苯噻草胺的方法
CN112293421A (zh) * 2020-11-24 2021-02-02 南京绿途生物科技有限公司 一种杂草封闭组合物
CN113243386A (zh) * 2021-03-24 2021-08-13 合肥巨卓农业科技合伙企业(有限合伙) 一种含嘧苯胺磺隆的二元复配组合型水稻除草剂
CN113243373A (zh) * 2021-05-31 2021-08-13 合肥尚邦植保科技有限公司 一种含吡氟酰草胺、二甲戊灵和丁草胺的除草组合物
KR102665378B1 (ko) * 2023-08-04 2024-05-10 최은석 양면 발전형 태양광 모듈용 반사 필름

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59205305A (ja) * 1983-04-04 1984-11-20 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物
JPH0660084B2 (ja) * 1985-12-27 1994-08-10 クミアイ化学工業株式会社 除草粒剤組成物
GB8917476D0 (en) * 1989-07-31 1989-09-13 Shell Int Research Sulphonamide herbicides
DE4209475A1 (de) * 1992-03-24 1993-09-30 Hoechst Ag Synergistische Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Planzenwuchses
DE4335297A1 (de) * 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0940392A4 (en) * 1996-10-31 2002-08-14 Kumiai Chemical Industry Co PYRIMIDINYLALIC ACID AMID DERIVATIVES AND FUNGICIDES FOR USE IN AGRICULTURE AND GARDENING
IT1290062B1 (it) 1997-03-13 1998-10-19 Isagro Ricerca Srl Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida
DE10209468A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
PL1608222T3 (pl) * 2003-03-13 2016-06-30 Basf Se Mieszaniny chwastobójcze
JP4919663B2 (ja) * 2003-09-26 2012-04-18 クミアイ化学工業株式会社 粒状農薬製剤
DE102004062541A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
PT3180982T (pt) * 2005-02-11 2020-01-23 Dow Agrosciences Llc Penoxsulam como um herbicida para relva, vinhedo e solo de pomar
ITMI20060394A1 (it) * 2006-03-06 2007-09-07 Isagro Ricerca Srl Nuove composizioni erbicide sinergiche
JP5057791B2 (ja) * 2007-01-24 2012-10-24 北興化学工業株式会社 水田用除草剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150127285A (ko) * 2013-03-15 2015-11-16 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 페녹술람 및 벤조비시클론 또는 클로마존 및 벤조비시클론의 적용으로부터의 상승작용적 잡초 방제

Also Published As

Publication number Publication date
EP2449883A1 (en) 2012-05-09
EP2449882B1 (en) 2013-08-21
ITMI20062368A1 (it) 2008-06-12
WO2008071377A2 (en) 2008-06-19
PT2449882E (pt) 2013-12-05
EP2359692A1 (en) 2011-08-24
EP2094093A2 (en) 2009-09-02
UA97258C2 (ru) 2012-01-25
ATE508636T1 (de) 2011-05-15
AR064223A1 (es) 2009-03-18
CA2670929C (en) 2014-11-18
DK2449883T3 (da) 2013-12-02
CN101578046A (zh) 2009-11-11
CA2860033C (en) 2016-08-23
BRPI0720210A2 (pt) 2013-12-17
US8252721B2 (en) 2012-08-28
EP2449883B1 (en) 2013-08-21
ES2436518T3 (es) 2014-01-02
KR101479356B1 (ko) 2015-01-05
CA2670929A1 (en) 2008-06-19
RU2009121453A (ru) 2011-01-20
SI2449880T1 (sl) 2014-01-31
RU2472343C9 (ru) 2013-04-20
PL2449882T3 (pl) 2014-02-28
CO6190583A2 (es) 2010-08-19
EP2449881B1 (en) 2014-02-12
EP2449881A1 (en) 2012-05-09
BR122015000659B1 (pt) 2017-03-14
JP2010512354A (ja) 2010-04-22
RU2472343C2 (ru) 2013-01-20
US20100016160A1 (en) 2010-01-21
PT2449880E (pt) 2013-12-03
WO2008071377A3 (en) 2008-09-25
EP2449880A1 (en) 2012-05-09
ES2365824T3 (es) 2011-10-11
SI2449881T1 (sl) 2014-06-30
CN103636667A (zh) 2014-03-19
PL2449881T3 (pl) 2014-07-31
EP2449880B1 (en) 2013-07-31
PT2449881E (pt) 2014-05-12
SI2449883T1 (sl) 2014-01-31
ES2436519T3 (es) 2014-01-02
ES2461523T3 (es) 2014-05-20
CA2860033A1 (en) 2008-06-19
EP2094093B1 (en) 2011-05-11
PL2449883T3 (pl) 2014-02-28
EP2449881B9 (en) 2014-09-10
EP2449882A1 (en) 2012-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101479356B1 (ko) 제초제 조성물
US20090029857A1 (en) Synergistic Herbicidal Compositions
ES2447874T3 (es) Composición herbicida sinérgica que contiene ciertos ácidos carboxílicos de piridina y ciertos herbicidas de cereal y arroz
US20070015662A1 (en) Herbicide/safener combination
CN102246790A (zh) 基于经取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基***啉(硫)酮和4-hppd-抑制剂的除草剂
JP2009249358A (ja) 薬害軽減方法
BRPI0720210B1 (pt) Composições herbicidas, uso de composições herbicidas, e, métodos para o controle das ervas daninhas em colheitas agrícolas
US20240130368A1 (en) Herbicidal composition
WO2021193410A1 (ja) ベンズアミド化合物および除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
N234 Change of applicant [patent]: notification of change of applicant and registration of full transfer of right
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171107

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181129

Year of fee payment: 5