KR20090029262A - 제초 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드를 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 하나 이상의 입체 장애된 페놀과 함께 포함하는, 안정한 유화성 농축 제형 형태의 신규한 제초 조성물, 및 유용 식물의 작물, 특히 벼 작물에서 바람직하지 않은 식물(특히, 풀 및/또는 잡초)을 방제하기 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
제초 조성물, 제초 에멀젼, 유화성 농축물, 입체 장애된 페놀, 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심.

Description

제초 조성물{Herbicidal composition}
본 발명은, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드를 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 하나 이상의 입체 장애된 페놀과 함께 함유하는, 안정한 유화성 농축 제형(EC: emulsifiable concentrate formulations) 형태의 신규한 제초 조성물, 및 유용 식물의 작물, 특히 벼 작물에서 바람직하지 않은 식물(특히, 풀 및/또는 잡초)을 방제하기 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
프레틸라클로르라고도 알려진 화합물 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드는 이앙재배 및 직파재배된 벼에서 주된 일년생 초본, 광엽 잡초(weed) 및 사초속 식물(sedge)의 방제에 효과적이다. 이 화합물은 GB 제1438311호 및 GB 제1438312호에 기술되어 있다.
벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심(또한 피리벤즈옥심으로도 공지됨)은, 특히 벼, 밀 및 들잔디(zoysiagrass)에서 돌피(에키노클로아 종: Echinochloa spp.), 블랙잔디(blackgrass)(알로페쿠루스 미오수로이데스: Alopecurus myosuroides) 및 마디풀의 방제에 있어, 발아후 제초제로서 효과적이다. 이 화합물은, 예를 들어 EP 제58549 B1호에 기술되어 있다.
이들 2개의 제초 활성 성분들을 함유하는 유화성 농축 제형(EC)은 EP 제 1562421호의 실시예 1에 이미 공지되어 있다. 이들 2개의 제초 활성 성분들의 EC 제형은 화학적으로 불안정하다. 특히, 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심은 저장 동안 상당히 극적인 분해를 나타낸다.
따라서, 개선된 저장 안정성을 나타내는, 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심과 혼합된 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드의 유화성 농축물(EC)을 제공할 필요가 있다.
본 발명에 이르러, 상기 제형에 특정 타입의 안정화제를 가함으로써 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 분해가 방지될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 상기 안정화제는 공지된 산화제인 입체 장애된 페놀 그룹으로부터 선택된다. 놀랍게도, 이러한 입체 장애된 페놀이 2개의 활성 성분과 배합되어 존재하는 경우, EC 제형이 상당히 안정화된다.
따라서, 제1 측면으로, 본 발명은 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 및 하나 이상의 입체 장애된 페놀을 포함하는 유화성 농축물을 제공한다.
본 발명에 따르는 유화성 농축물(EC)은 바람직하게는 0.1 내지 20%(w/v)의 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10%(w/v)의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심, 더욱 바람직하게는 1 내지 5%(w/v)의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심을 함유한다.
본 발명에 따르는 유화성 농축물(EC)은 또한 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프 로폭시에틸)아세트아닐리드, 바람직하게는 5 내지 70%(w/v), 보다 바람직하게는 10 내지 50%(w/v), 더욱 바람직하게는 20 내지 40%(w/v) 농도의 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드를 함유한다.
본 발명의 EC는 통상적으로 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심:2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드)의 비(w/w)가 5:15 내지 1:75의 범위, 바람직하게는 3:15 내지 1:45의 범위, 가장 바람직하게는 1:15가 되도록 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드)를 함유한다.
본 발명에서 사용하기 위한 입체 장애된 페놀은, 예를 들어 2,6-디-3급-부틸페놀, 부틸화된 하이드록시톨루엔(BHT, 하기로도 공지됨: 2,6-디-3급-부틸-1-하이드록시-4-메틸벤젠, 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시톨루엔; 메틸-디-3급-부틸페놀; 2,6-디-3급-부틸-파라-크레솔), 부틸화된 하이드록시아니솔(BHA, 2-3급-부틸-4-메톡시페놀과 3-3급-부틸-4-메톡시페놀과의 혼합물, 하기로도 공지됨: BOA, 3급-부틸-4-하이드록시아니솔, (1,1-디메틸에틸)-4-메톡시페놀, 3급-부틸-4-메톡시페놀, 안티옥신 B, 및 다양한 상표명의 물질), 테트라키스[메틸렌(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트)]메탄, 2,2'-메틸렌비스-(4-메틸-6-3급-부틸페놀) 및 N,N'-1,6-헥사메틸렌-비스-3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온아미드를 포함한다.
본 발명에서 사용하기 위한 바람직한 입체 장애된 페놀은 BHT 및/또는 BHA이며, BHA가 가장 바람직한 입체 장애된 페놀이다.
입체 장애된 페놀은 본 발명의 EC에 0.01 내지 10%(w/v)의 농도로 포함될 것이다. 보다 바람직하게는, 0.2 내지 5%(w/v), 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3%(w/v)의 농도로 존재할 것이다.
입체 장애된 페놀은, 예를 들어 용매를 포함한 하나 이상의 통상의 불활성 제형 성분과 혼합하여 사용될 수 있다. 적합한 용매는, 예를 들어 수불용성 용매 및 극성 용매를 포함한다.
본 발명에 사용될 수 있는 전형적인 수불용성 용매의 예는, 방향족 탄화수소 용매, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 비점이 160 내지 180℃(예: Solvesso 100), 180 내지 210℃(예: Solvesso 150) 또는 230 내지 290℃(예: Solvesso 200)인 방향족 탄화수소 용매의 혼합물, 지방족 또는 지환족 탄화수소 용매(예: Exxsol D80, Exxsol D100, D120, lsopar H 및 lsopar V), 지방 알콜 아세테이트 용매 (예: Exxate 700, Exxate 1000), 이소보닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 말레산, 푸마르산, 숙신산과 같은 디카복실산의 저급 알킬 에스테르, 숙신산, 글루타르산 및 아디프산의 혼합물의 저급 알킬 에스테르(예: 용매 DBE), 벤조산의 에스테르, 예를 들어 벤질 벤조에이트, 메틸 벤조에이트 및 디프로필렌글리콜 디벤조에이트, 및 고급 지방산의 저급 알킬 에스테르, 예를 들어 C8-C10-지방산 메틸 에스테르 및 C16-C18-지방산 메틸 에스테르를 포함한다.
특정 양태에서, 본 발명에 따르는 유화성 농축물(EC)은 3 내지 80%(w/v), 보다 바람직하게는 5 내지 50%(w/v), 더욱 바람직하게는 5 내지 30%(w/v) 농도의 수 불용성 용매를 함유할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 전형적인 극성 용매의 예는, N-메틸-피롤리돈, N-에틸-피롤리돈, 기타 N-알킬-피롤리돈, 감마-부티롤락톤, 아세토페논(메틸 페닐케톤), 사이클로헥사논, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드, 지방산 디메틸아미드, 예를 들어 Hallcomid M-8-10, 방향족 환을 함유하는 유기산의 디메틸아미드, 예를 들어 벤조산 디메틸아미드 및 락트산의 저급 알킬 에스테르를 포함한다.
따라서, 추가의 양태에서, 본 발명의 유화성 농축물(EC)은 3 내지 50%(w/v), 보다 바람직하게는 5 내지 40%(w/v), 더욱 바람직하게는 5 내지 30%(w/v) 농도의 극성 용매를 포함할 수 있다.
본 발명의 EC 제형은 하나 이상의 유화제를 함유할 수도 있다. 전형적인 유화제의 예는, 비이온성 계면활성제, 예를 들어 피마자유 에톡실레이트, 알콜 에톡실레이트, 트리스티릴페놀 에톡실레이트, 에톡실렌옥사이드-프로필렌옥사이드 블록 공중합체, 에톡실화된 소르비탄 지방산 에스테르, 및 임의의 상술된 비이온성 계면활성제의 혼합물, 및 음이온성 계면활성제, 예를 들어 도데실벤젠설폰산의 칼슘염 또는 설포숙신산 디알킬 에스테르의 나트륨염의 혼합물을 포함한다.
따라서, 특정 양태에서, 본 발명의 EC는 2 내지 60%(w/v), 보다 바람직하게는 5 내지 50%(w/v), 더욱 바람직하게는 10 내지 40%(w/v) 농도의 유화제를 함유한다.
본 발명의 유화성 농축물은 독성완화제(safener) 또는 이의 유도체, 예를 들어 독성완화제의 산- 또는 기타 작물학적으로 허용되는 형태를 사용하여 제조될 수 있다(즉, 포함할 수도 있다). 특정 양태에서, 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘이 바람직한 독성완화제이고, 이는 전형적으로 0.3 내지 40%(w/v), 바람직하게는 10 내지 50%(w/v), 보다 바람직하게는 20 내지 40%(w/v)의 농도로 사용될 것이다. 화합물 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘[Fenclorim(332)로도 공지됨]이 공지되어 있다[참조: "The Pesticide Manual", 13th Edition, Ed. CDC Tomlin, British Crop Protection Council, 2004-2005].
본 발명에 따르는 유화성 농축물은 또한 상기 조성물의 효능을 증가시킬 수 있는 보조제를 포함할 수도 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 보조제는, 예를 들어 EP-A 제1062217호에 기술되어 있다. 이러한 보조제는, 예를 들어 비이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제의 혼합물, 음이온성 계면활성제와 비-이온성 계면활성제의 혼합물, 양이온성 계면활성제, 유기-실리콘 계면활성제, 계면활성제가 존재 또는 부재하는 광유, 계면활성제가 존재 또는 부재하는 식물성 기원의 오일의 알킬화된 유도체, 계면활성제가 존재 또는 부재하는 어유, 계면활성제가 존재 또는 부재하는 알킬화된 유도체, 천연 고급 지방산(바람직하게는, 탄소수가 2 내지 28) 및 이의 알킬 에스테르 유도체, 및 방향족 환 시스템을 함유하는 유기산 및 이의 알킬 유도체를 포함한다. 각각의 보조제와 또 다른 보조제와의 혼합물 및 유기 용매와 배합된 혼합물이 활성을 더욱 증가시킬 수 있다.
보조제로서 적합한 비이온성 계면활성제는, 예를 들어 지방족 또는 지환족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체, 포화 또는 불포화 지방산의 폴리글리콜 에테르 및 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르, 바람직하게는 3 내지 30개의 글리콜 에테르 그 룹 및 (지방족) 탄화수소 라디칼에 8 내지 20개의 탄소원자 및 알킬페놀의 알킬 라디칼에 6 내지 18개의 탄소원자를 함유할 수 있는 것을 포함한다.
추가의 적합한 비이온성 계면활성제는 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 및 바람직하게는 알킬쇄에 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬 폴리프로필렌 글리콜의 폴리에틸렌 옥사이드 부가물이며, 이러한 부가물은 바람직하게는 10 내지 100개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 20 내지 200개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유한다. 부가물은 일반적으로 프로필렌 글리콜 단위당 0.1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
본 발명에 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제의 추가의 예는 노닐페놀 폴리에톡시에탄올 및 옥틸페놀 폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페녹시폴리에톡시 에탄올 및 폴리에틸렌 글리콜을 포함한다. 폴리옥시에틸렌소르비탄의 지방산 에스테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌소르비탄 트리올레이트가 사용될 수도 있다.
바람직한 음이온성 계면활성제는, 특히 알킬 설페이트, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 및 알킬화된 인산 및 이의 에톡실화된 유도체를 포함한다. 알킬 라디칼은 전형적으로 8 내지 24개의 탄소원자(포괄적)를 포함한다.
또한, 오일 첨가제가 본 발명의 EC에 포함될 수 있다. 이러한 오일 첨가제는 무기 또는 천연 기원의 것일 수 있다. 또한, 천연 오일은 동물 또는 식물 기원의 것일 수 있다. 동물 오일 중, 특히 우지의 유도체가 바람직하나, 어유(예: 정어리유) 및 이의 유도체도 사용될 수 있다. 적합한 식물성 오일은 주로 다양한 기 원의 종자 오일이다. 특히 바람직한 식물성 오일의 예는 코코넛유, 평지씨유, 해바라기유 및 이들 오일의 유도체를 포함한다. 전형적으로 사용되는 오일 첨가제의 농도는 1 내지 20%, 바람직하게는 5 내지 20%일 것이다.
바람직한 양태에서, 본 발명의 EC에 포함되는 오일 첨가제는 식물성 기원의 오일, 예를 들어 평지씨유 또는 해바라기유; 식물성 기원의 오일의 알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 에스테르 유도체; 또는 광유일 것이다. 특히 바람직한 오일 첨가제는 고급 지방산(C8-C22)의 알킬 에스테르, 특히 C12-C18 지방산의 메틸 유도체, 예를 들어 라우르산, 팔미트산 및/또는 올레산의 메틸 에스테르, 즉 메틸 라우레이트(CAS-111-82-0), 메틸 팔미테이트(CAS-112-39-0) 및/또는 메틸 올레에이트(CAS-112-62-9)일 것이다.
제형화 및 보조제 기술에서 통상적인 것이고, 따라서 상술된 바와 같은 본 발명의 EC에 사용될 수 있는, 계면활성제, 오일(특히 식물성 오일), 이의 유도체, 예를 들어 알킬화된 지방산 및 이의 혼합물[바람직하게는 음이온성 계면환성제 (예: 알킬화된 인산, 알킬 설페이트 및 알킬아릴 설포네이트)와의 혼합물을 포함함] 및 또한 고급 지방산은, 특히 문헌[참조: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1990, M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", VoI I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southern Illinois Univ., 1998, L. Thomson Harvey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns., 1992]에 기술되어 있다. 당업자라면 이러한 부가적 제형화 성분들이 본 발명의 EC로부터 유도되는 분무 탱크 용액에 존재할 수도 있다는 것을 알 수 있을 것이다.
본 발명의 유화성 농축물의 제조는 당업자에게 있어 통상적이고 널리 공지된 임의의 적합한 방법으로 수행될 수 있다.
벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심과 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드와의 혼합물은 일반적으로, 임의의 적합한 농학적으로 허용되는 희석제, 예를 들어 물, 광유로 희석시킴으로써 본 발명의 유화성 농축물(EC)로부터 제조된 에멀젼 형태로 밭/온실에 사용된다.
따라서, 제2 측면으로, 본 발명은 임의의 적합한 농학적으로 허용되는 희석제로 희석된 본 발명의 유화성 농축물을 포함하는 제초 에멀젼을 제공한다.
에멀젼으로의 희석을 통해, 본 발명의 EC는 전형적으로 유용 식물의 작물에서 바람직하지 못한 식물을 방제하는데 사용될 수 있다. 이는 본 발명의 EC(희석 형태로, 즉 에멀젼 형태로)를 방제가 필요한 장소, 예를 들어 작물에 또는 작물이 성장할 또는 성장하는 서식지에 시용함으로써 수행될 수 있다. 따라서, 본 발명의 제초 에멀젼은 발아전 또는 발아후에 사용될 수 있다.
따라서, 추가의 양상으로, 본 발명은 제초적으로 유효한 양의 본 발명의 에멀젼을 유용 식물에 또는 유용 식물이 성장할 또는 성장하고 있는 서식지에 시용함을 포함하여, 유용 식물의 작물에서 바람직하지 못한 식물을 방제하는 방법을 제공한다.
바람직하지 못한 식물은, 예를 들어 일년생 초본, 광엽 잡초 및 사초속 식물을 포함한다. 본 발명의 EC 및 제초 에멀젼은 에키노클로아 종, 렙토클로아 종(Leptochloa spp.), 시페루스 종(Cyperus spp.) 및/또는 모노코리아 종(Monochoria spp.)을 방제하는데 특히 유효하다. 바람직하게는, 본 발명의 EC 및 제초 에멀젼은 유용 식물의 작물이 벼 작물인 경우 바람직하지 않은 식물을 방제하는데 사용한다.
목적하는 효과를 중재하는데 필요한 정확한 시용 속도는 실험을 수행함으로써 용이하게 결정될 수 있으며, 목적하는 효과의 타입, 재배 식물 및/또는 잡초의 발단 단계, 및 시용 모드, 시기 및 장소에 의존적일 것이므로, 넓은 범위에서 조절될 수 있으나, 일반적으로 시용 속도는 하기와 같이 기술될 것이다:
- 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심에 대해 10 내지 100g/ha, 바람직하게는 20 내지 70g/ha, 보다 바람직하게는 20 내지 30g/ha;
- 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드에 대해 100 내지 1000g/ha, 바람직하게는 300 내지 750g/ha, 보다 바람직하게는 300 내지 450g/ha.
또한, 본 발명은 유화성 농축 제형에서 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드의 안정화를 위한 입체 장애된 페놀(바람직하게는, BHT 및/또는 BHA, 보다 바람직하게는 BHA)의 용도에 관한 것이다. 따라서, 본 발명은 입체 장애된 페 놀을 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드의 유화성 농축물에 첨가함을 포함하여, 안정한 유화성 농축물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 다양한 측면 및 양태가 실시예를 통해 하기에서 보다 상세히 기술될 것이다. 본 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 이를 변형시킬 수 있다는 것을 알 수 있을 것이다.
불확실함을 피하기 위해, 문헌 참조, 특허원 또는 특허가 본원의 본문에 인용되는 경우, 이들 인용문의 전문이 본원에 참조로 인용된다.
실시예 1: 유화성 농축물의 제조
고형 활성 성분 벤조페논 (O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심) 및 안정화제를 무수 세정 용기에 가하였다. 제1 용매 (메틸-페닐렌)을 20 내지 30℃의 온도에서 첨가하고, 고체가 완전히 용해될 때까지 혼합물을 교반하였다. 유화제(선형의 도데실-벤젠 설폰산 칼슘염, 지방 알콜 에톡실레이트 및 프로필렌-옥사이드/에틸렌 옥사이드 공중합체)를 첨가하고, 이어서 액체 활성 성분 (2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드) 및 제2 용매(거대 방향족 탄화수소의 혼합물)를 가하였다. 약 30분의 추가의 교반 후, 균질한 용액이 수득되었다.
안정화제로서 BHT를 사용하여, 유화성 농축물 N° 1(EC 1)을 상기한 바와 같 이 제조하였다. 안정화제로서 에폭시화된 대두유를 사용하여, 유화성 농축물 N° 2(EC 2)를 상기한 바와 같이 제조하였다. 안정화제의 사용 없이, 유화성 농축물 N° 3(EC 3)을 상기한 바와 같이 제조하였다. 안정화제로서 BHA를 사용하여, 유화성 농축물 N° 4(EC 4)를 상기한 바와 같이 제조하였다.
제조된 각각의 EC 중의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 안정성은 54℃에서 2주 보관 후(표 1 참조) 및 50℃에서 4주 보관 후(표 2 참조) 평가하였다.
54℃에서 2주 보관 후의 EC 중의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 안정성에 대한 EC 1 , EC 2, EC 3 및 EC 4의 비교
EC 1 EC 2 EC 3 EC 4
[g] [g] [g] [g]
벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 20 20 20 20
(2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드) 300 300 300 300
메틸-페닐케톤 150 150 150 150
선형의 도데실 벤젠 설폰산의 칼슘염 25 25 25 25
지방 알콜 에톡실레이트 25 25 25 25
프로필렌-옥사이드/에틸렌-옥사이드 공중합체 400 400 400 400
2,6-디-3급-부틸-1-하이드록시-4-메틸벤젠(BHT) 10 - - -
에폭시화된 대두유 - 10 - -
3급-부틸-4-메톡시 페놀(BHA) - - - 10
거대 방향족 탄화수소의 혼합물 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량
합계 1ℓ 1ℓ 1ℓ 1ℓ
벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 손실율(%) 1.0 28.0 6.1 0.0
표 1(상기) 및 표 2(하기)는, EC 1에서 BHT를 포함하고 EC 4에서 BHA를 포함하는 경우, EC 2에서 대두유(농학 제형에서 전형적인 안정화제)를 포함하는 경우 및 EC 3에서 안정화제를 포함하지 않는 경우와 비교하여, 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심(피리벤즈옥심)의 분해가 상당히 감소하는 놀랍게도 매우 안정한 EC 조성물이 생성된다는 것을 나타낸다.
50℃에서 4주 저장 후 EC 중의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 안정성에 대한 EC 1 , EC 2, EC 3 및 EC 4의 비교
EC 1 EC 2 EC 3 EC 4
[g] [g] [g] [g]
벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 20 20 20 20
(2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드) 300 300 300 300
메틸-페닐케톤 150 150 150 150
선형의 도데실 벤젠 설폰산의 칼슘염 25 25 25 25
지방 알콜 에톡실레이트 25 25 25 25
프로필렌-옥사이드/에틸렌-옥사이드 공중합체 400 400 400 400
2,6-디-3급-부틸-1-하이드록시-4-메틸벤젠(BHT) 10 - - -
에폭시화된 대두유 - 10 - -
3급-부틸-4-메톡시 페놀(BHA) - - - 10
거대 방향족 탄화수소의 혼합물 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량 1ℓ로 되게 하는 잔여량
합계 1ℓ 1ℓ 1ℓ 1ℓ
벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심의 손실율(%) 2.6 36.2 22.4 1.9
실시예 2: 발아후 시용시 제초 활성
단자엽 식물 아강(monocotyledonous)의 시험 식물을 표준 토양에서 종자 트레이에 파종하였다. 시험 식물이 1개 또는 2개의 입 단계로 성장하면, 유화성 농축물 EC 1 및 EC 3으로부터 제조되는 에멀젼을 식물에 분무함으로써 30g/ha의 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 450g/ha의 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드)의 비율로 활성 성분을 시용하였다. 이어서, 시험 식물을 최적 조건하의 온실에서 성장시켰다. 분무한 지 22일 후에 잡초 방제 수준을 육안 관측으로 평가하였다(100% = 식물에 대한 총체적인 피해; 0% = 식물에 대한 피해 없음). 하기 표 3에 그 결과를 나타내었다:
분무한지 22일 후 바람직하지 않은 식물의 방제
시험 식물 피해율(%)
EC 1 EC 3
에키노클로아 크루스-갈리(EChinochloa crus-galli) 100 100
에키니클로아 크루스-갈리 변종 오리재 (EChinichloa crus-galli var. oryzae) 95 95
렙토클로아 키넨시스(Leptochloa chinensis) 90 100
시페루스 디포르미스(Cyperus difformis) 100 100
모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis) 100 100
표 3에 나타난 결과는, 본 발명의 유화성 농축물로부터 제조되는 에멀젼이 입체 장애된 페놀이 없는 EC로부터 제조되는 에멀젼으로 잡초를 방제하는 것과 같이 효과적임을 나타낸다(대조군의 수준에서 차이가 관측되지 않음); 본 발명의 EC에서 입체 장애된 페놀의 존재는 활성 성분의 제초 특성에 불리한 영향을 미치지 않는다.

Claims (15)

  1. a) 벤조페논 0-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심,
    b) 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 및
    c) 하나 이상의 입체 장애된 페놀
    을 포함하는, 유화성 농축물.
  2. 제1항에 있어서, 입체 장애된 페놀이 부틸화된 하이드록시톨루엔 또는 부틸화된 하이드록시아니솔인, 유화성 농축물.
  3. 제2항에 있어서, 입체 장애된 페놀이 부틸화된 하이드록시아니솔인, 유화성 농축물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심이 0.1 내지 20%(w/v)의 양으로 존재하는, 유화성 농축물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드가 5 내지 70%(w/v)의 양으로 존재하는, 유화성 농축물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 입체 장애된 페놀이 0.3 내지 5%(w/v)의 양으로 존재하는, 유화성 농축물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 보조제를 추가로 포함하는, 유화성 농축제.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 유화제를 추가로 포함하는, 유화성 농축제.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 수불용성 용매를 추가로 포함하는, 유화성 농축제.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 극성 용매를 추가로 포함하는, 유화성 농축제.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 유화성 농축물 및 농학적으로 허용되는 희석제를 포함하는, 제초 에멀젼.
  12. 제초적으로 유효한 양의 제11항에 따르는 제초 에멀젼을 유용 식물에 또는 이러한 유용 식물이 성장할 서식지 또는 성장하고 있는 서식지에 시용함을 포함하는, 유용 식물의 작물에서 바람직하지 않은 식물의 방제방법.
  13. 제12항에 있어서, 유용 식물의 작물이 벼인 방법.
  14. 유화성 농축 제형에서 벤조페논 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리미딘-2-일옥시)벤조일]옥심 및 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드를 안정화시키기 위한 입체 장애된 페놀의 용도.
  15. 제14항에 있어서, 입체 장애된 페놀이 부틸화된 하이드록시톨루엔 또는 부틸화된 하이드록시아니솔인 방법.
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