KR20090028357A - 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents
유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20090028357A KR20090028357A KR1020070093879A KR20070093879A KR20090028357A KR 20090028357 A KR20090028357 A KR 20090028357A KR 1020070093879 A KR1020070093879 A KR 1020070093879A KR 20070093879 A KR20070093879 A KR 20070093879A KR 20090028357 A KR20090028357 A KR 20090028357A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims abstract description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 154
- -1 sulfamoyl amino group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 11
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 11
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003233 pyrroles Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 37
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 65
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102100032218 Cytokine-inducible SH2-containing protein Human genes 0.000 description 8
- 101000943420 Homo sapiens Cytokine-inducible SH2-containing protein Proteins 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- CQUBUPIOFQBNKZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-carbazol-9-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC(C=2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=2)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 CQUBUPIOFQBNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXNGHGNIQMFSJQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(C=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 JXNGHGNIQMFSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCKADLRYWIXOEW-UHFFFAOYSA-N 9-(4-tert-butylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WCKADLRYWIXOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 0 *C(C(****1)=C1C1(c2ccccc2)c(cc2)ccc2N(c2ccc(C3(C(****4)=C4C4=C3****4)c3ccccc3)cc2)C2=CC=C=C(*=C)C=C2)=C1*=**=* Chemical compound *C(C(****1)=C1C1(c2ccccc2)c(cc2)ccc2N(c2ccc(C3(C(****4)=C4C4=C3****4)c3ccccc3)cc2)C2=CC=C=C(*=C)C=C2)=C1*=**=* 0.000 description 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLFGEXZJKGRDGN-UHFFFAOYSA-N 84849-89-8 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1OC1C=C2 LLFGEXZJKGRDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002910 aryl thiol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
소자종류 | 유기 화합물 | 문턱전압 (V) | 1000nit에서의 측정 결과 | ||
구동전압 (V) | 전류효율 (cd/A) | 전력효율 (lm/W) | |||
Green | PVK | 2.8 | 7.2 | 4.75 | 2.07 |
CISH-2(실시예 7) | 2.8 | 7.4 | 6.58 | 2.79 |
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.[화학식 1](상기 화학식 1에서,상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 CR', 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R'는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아 릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일(sulfamoyl) 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기(hetero cyclo alkyl thiol), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기(ureide), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다)
- 제1항에 있어서,상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 톨릴 기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 디페닐안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 디나프틸안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐기, 치환 또는 비치환된 브로모페닐기, 치환 또는 비치환된 히드록시페닐기, 치환 또는 비치환된 티에닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 아조벤제닐기, 및 치환 또는 비치환된 페로세닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 아릴옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 및 치환 또는 비치환된 아릴실란기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 31로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20][화학식 21][화학식 22][화학식 23][화학식 24][화학식 25][화학식 26][화학식 27][화학식 28][화학식 29][화학식 30][화학식 31](상기 화학식 2 내지 31에서,상기 R1 내지 R76은 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n1, n2, n4, n6, n10, n21, n26, n27, n35, n39, n46, n47, n49, n53, n59, n61, 및 n62는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,상기 n3, n5, n7, n8, n11, n12, n16, n22, n23, n29, n30, n31, n33, n36, n37, n40, n41 내지 n44, n48, n50 내지 n52, n54, n55, n57, n56, n60, n63, n65, n67, n68, n69, n70, 및 n71은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,상기 n9, n13, n14, n18, n19, n20, n25, n28, n32, n34, n38, n45, n58, 및 n66는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,상기 n15, 및 n24는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다)
- 하기 화학식 32 내지 37로 표시되는 유기 화합물.[화학식 32][화학식 33][화학식 34][화학식 35][화학식 36][화학식 37](상기 화학식 32 내지 37에서,상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 CR', 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R5 내지 R7, 및 R'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n5 내지 n7은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다)
- 제4항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 아릴옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 및 치환 또는 비치환된 아릴실란기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
- 제4항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 31로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20][화학식 21][화학식 22][화학식 23][화학식 24][화학식 25][화학식 26][화학식 27][화학식 28][화학식 29][화학식 30][화학식 31](상기 화학식 2 내지 31에서,상기상기 R1 내지 R76은 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n1, n2, n4, n6, n10, n21, n26, n27, n35, n39, n46, n47, n49, n53, n59, n61, 및 n62는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,상기 n3, n5, n7, n8, n11, n12, n16, n22, n23, n29, n30, n31, n33, n36, n37, n40, n41 내지 n44, n48, n50 내지 n52, n54, n55, n57, n56, n60, n63, n65, n67, n68, n69, n70, 및 n71은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,상기 n9, n13, n14, n18, n19, n20, n25, n28, n32, n34, n38, n45, n58, 및 n66는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,상기 n15, 및 n24는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다)
- 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기막을 포함하며,상기 유기막은 상기 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 발광층인 것인 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020070093879A KR101002733B1 (ko) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
PCT/KR2008/005413 WO2009035296A2 (en) | 2007-09-14 | 2008-09-12 | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
US12/659,581 US8586200B2 (en) | 2007-09-14 | 2010-03-12 | Organic compound, and organic photoelectric device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020070093879A KR101002733B1 (ko) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20090028357A true KR20090028357A (ko) | 2009-03-18 |
KR101002733B1 KR101002733B1 (ko) | 2010-12-21 |
Family
ID=40452714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020070093879A KR101002733B1 (ko) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8586200B2 (ko) |
KR (1) | KR101002733B1 (ko) |
WO (1) | WO2009035296A2 (ko) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011081286A2 (ko) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 제일모직 주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2012091279A1 (ko) * | 2010-12-31 | 2012-07-05 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2013094854A1 (ko) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20150064878A (ko) * | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150108332A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR20150124886A (ko) * | 2014-04-29 | 2015-11-06 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150130221A (ko) * | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
KR20170030450A (ko) * | 2014-07-11 | 2017-03-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130058086A (ko) | 2007-12-03 | 2013-06-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
US8921832B2 (en) | 2008-10-08 | 2014-12-30 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic device using same |
KR101446401B1 (ko) | 2009-10-02 | 2014-10-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자 |
KR20120052231A (ko) * | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
JP5872861B2 (ja) | 2010-11-30 | 2016-03-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物 |
TWI425077B (zh) * | 2011-11-17 | 2014-02-01 | Au Optronics Corp | 有機發光材料及有機電致發光裝置 |
WO2014021441A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR20150076813A (ko) * | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015167199A1 (en) * | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same |
KR101631507B1 (ko) | 2014-07-01 | 2016-06-20 | 원광대학교산학협력단 | 유기전계발광소자용 정공수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR101829749B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101802348B1 (ko) | 2015-04-17 | 2017-11-28 | 원광대학교 산학협력단 | 유기전계발광소자용 정공수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR101798143B1 (ko) | 2015-04-23 | 2017-11-16 | 원광대학교 산학협력단 | 유기전계발광소자 정공수송물질용 실론 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR20180042513A (ko) | 2016-10-17 | 2018-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN110396081B (zh) * | 2018-04-24 | 2021-12-31 | 北京鼎材科技有限公司 | 基于咔唑和芴的杂环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
CN109776393A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-21 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件 |
CN109180560A (zh) * | 2018-10-11 | 2019-01-11 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件 |
CN113387871B (zh) * | 2021-06-11 | 2022-04-15 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
CN114394929B (zh) * | 2022-01-25 | 2024-01-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7514379B2 (en) | 2001-04-09 | 2009-04-07 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | Curable polyvinyl benzyl compound and process for producing the same |
US6670054B1 (en) * | 2002-07-25 | 2003-12-30 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
JP4747480B2 (ja) * | 2003-03-18 | 2011-08-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示素子及び照明装置 |
CN100335462C (zh) * | 2003-09-05 | 2007-09-05 | 清华大学 | 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用 |
TW200517469A (en) | 2003-10-30 | 2005-06-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Charge-transporting compound, charge-transporting material, charge-transporting varnish, charge-transporting thin film, and organic electroluminescent device |
JP4552436B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2010-09-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN1769269A (zh) * | 2005-09-29 | 2006-05-10 | 复旦大学 | 封端的三芳基胺和咔唑类材料、处理方法及其应用 |
JP4933797B2 (ja) | 2006-02-24 | 2012-05-16 | 昭和電工株式会社 | 硬化性樹脂組成物およびオプトデバイス |
-
2007
- 2007-09-14 KR KR1020070093879A patent/KR101002733B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-09-12 WO PCT/KR2008/005413 patent/WO2009035296A2/en active Application Filing
-
2010
- 2010-03-12 US US12/659,581 patent/US8586200B2/en active Active
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011081286A3 (ko) * | 2009-12-28 | 2011-11-03 | 제일모직 주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2011081286A2 (ko) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 제일모직 주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
US8697257B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-04-15 | Cheil Industries, Inc. | Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device including the same, and display device including the organic photoelectric device |
KR101413080B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-06-30 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2012091279A1 (ko) * | 2010-12-31 | 2012-07-05 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR101497133B1 (ko) * | 2011-12-23 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2013094854A1 (ko) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
US10153436B2 (en) | 2011-12-23 | 2018-12-11 | Cheil Industries, Inc. | Compound for an organic optoelectronic element, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element |
KR20150064878A (ko) * | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150108332A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR20150124886A (ko) * | 2014-04-29 | 2015-11-06 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150130221A (ko) * | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
US11563179B2 (en) | 2014-05-13 | 2023-01-24 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, organic optoelectronic element comprising same and display device thereof |
KR20170030450A (ko) * | 2014-07-11 | 2017-03-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009035296A2 (en) | 2009-03-19 |
US20110042654A1 (en) | 2011-02-24 |
US8586200B2 (en) | 2013-11-19 |
KR101002733B1 (ko) | 2010-12-21 |
WO2009035296A3 (en) | 2009-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101002733B1 (ko) | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR101333697B1 (ko) | 벤즈이미다졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 | |
KR100885519B1 (ko) | 고분자 중합체, 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR100959189B1 (ko) | 저분자 유기화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR20090028346A (ko) | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR101170168B1 (ko) | 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
KR101030020B1 (ko) | 피롤계 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR20100028471A (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR20080111968A (ko) | 불소기를 포함하는 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자 | |
KR100730454B1 (ko) | 9,10-디페닐안트라센을 갖는 청색발광 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
KR101350744B1 (ko) | 벤조사이아디아졸 유도체를 포함하는 전계발광고분자 및 그를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
JP4380432B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
KR101258701B1 (ko) | 9'-아릴-플루오렌-9'-일기가 도입된 아릴아민 단위를함유하는 유기 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자 | |
KR101179321B1 (ko) | 9-플루오렌-2-일-2,7-플루오레닐 단위 함유 전기발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광 소자 | |
KR101412887B1 (ko) | 트리페닐 아민기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자 | |
KR20070017733A (ko) | 플루오렌 유도체, 이로부터 제조된 유기 전기발광고분자 및유기 전기발광소자 | |
KR20090068193A (ko) | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
KR101412813B1 (ko) | 옥사디아졸기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자 | |
KR101400472B1 (ko) | 신규 청색 도판트를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자 | |
KR101249640B1 (ko) | 9-플루오렌-2-일-9-아릴-2,7-플루오레닐 단위 함유전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
KR20040055236A (ko) | 전자주개 및 전자받개 치환체를 포함한 청색유기발광고분자, 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
KR100718793B1 (ko) | 9,9-디(3,3'-바이카바질)-2,7-플루오레닐 단위 함유 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
KR100747053B1 (ko) | 아민기와 옥사졸기를 동시에 갖는 고분자 화합물 및 이를이용한 고분자 전계발광소자 | |
KR20100075083A (ko) | 고분자 중합체, 이를 포함하는 유기광전소자, 및 이를 포함하는 표시소자 | |
KR20050070536A (ko) | 곁사슬에 비닐기를 갖는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 전기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
AMND | Amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20091021 Effective date: 20100628 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130913 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140917 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151124 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161115 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171121 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181119 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191203 Year of fee payment: 10 |