KR20080024089A - Solvent for photoresist and photoresist composition for slit coating using therewith - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 포토레지스트 조성물에 사용되는 용매에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 슬릿 코팅에 의해 고속으로 도포하는 데 적합한 포토레지스트 조성물에 사용하기에 적합한 용매에 관한 것이다.The present invention relates to a solvent used in the photoresist composition. In particular, the present invention relates to a solvent suitable for use in a photoresist composition suitable for high speed application by slit coating.
예를 들면, 플랫 패널 디스플레이(이하 FPD라고 하는 경우가 있다)의 제조 과정에서 감광성 조성물은 유리 기판 위에 도포된다. 여기에서 종래 작은 사이즈의 유리 기판의 피복에는 스핀 코팅법이 사용되고 있었다. 그러나, 이러한 스핀 코팅법은 큰 사이즈의 기판을 도포하는 데에는 적당하지 않다. 그래서, 이를 대신할 방법으로서 슬릿 코팅법 또는 슬롯 코팅법이 사용되는 경우가 있다. 이들 방법의 특징은 기판 표면 위를 이동하는 노즐로부터 원하는 양의 레지스트 조성물을 공급하여 피막을 형성하는 것이다. 또한, 경우에 따라, 노즐이 고정되고 유리 기판 이 이동하는 경우도 있다. 이렇게 하여 도포된 기판은 계속해서 건조 및 경화되어 조성물 중의 용매가 제거되고, 한층 더 가공처리가 이루어진다. 기판의 대형화에 따라 보다 높은 생산성과 비용 절감을 위해 보다 고속의 제조방법이 필요하다. 즉 기판 위를 이동하는 노즐의 속도를 보다 빨리하여 도포에 필요한 시간을 단축시킬 필요가 있다. For example, in the manufacturing process of a flat panel display (henceforth FPD), the photosensitive composition is apply | coated on a glass substrate. Here, the spin coating method is conventionally used for coating the glass substrate of a small size. However, this spin coating method is not suitable for applying a large size substrate. Therefore, the slit coating method or the slot coating method is sometimes used as a method to replace this. A feature of these methods is to supply a desired amount of resist composition from a nozzle moving over the substrate surface to form a coating. Moreover, in some cases, a nozzle is fixed and a glass substrate may move. The substrate thus applied is subsequently dried and cured to remove the solvent in the composition, which is further processed. As the size of the substrate increases, a faster manufacturing method is required for higher productivity and lower cost. In other words, it is necessary to shorten the speed of the nozzle moving on the substrate to shorten the time required for coating.
한편, 이와 같은 고속 도포가 가능한 도포액에는 특별한 특성이 필요하고, 특히 도포 과정에서 피막의 박리가 일어나지 않고, 도포 얼룩이 발생하지 않는 것이 중요하다. 일반적으로 현재의 슬릿 코팅의 도포 속도는 겨우 200mm/s 정도이다. 제품의 생산성을 향상시키기 위해서는 이러한 도포 속도를 높이는 것이 유효하지만 이러한 도포 속도의 상한을 크게 하기 위해서는 도포액의 점도가 중요한 파리미터가 된다. 도포액의 점도를 낮춤으로써 도포 속도를 크게 하는 것이 가능해질 것으로 예상된다. 포토레지스트 조성물의 점도는 고형분 함유량에 의존하는 것이 잘 알려져 있다. 포토레지스트 조성물의 고형분의 대부분은 고분자량 중합체, 예를 들면, 노볼락 수지이고, 이의 함유량을 증가시킴으로써 점도가 보다 증대된다. 따라서, 고형분 함유량을 낮추는 것, 즉 용매의 함유량을 증가시킴으로써 점도를 낮추는 것이 가능하다. 그러나, 고형분 함유량을 낮추고, 즉 용매 함유량을 증가시키면 건조 공정에서 다량의 용매를 제거하지 않으면 안되므로 바람직하지 못하다. 또한, 희석도가 높고 점도가 낮으면, 포토레지스트 조성물의 저장 수명이 손상되는 것도 생각할 수 있다. 또한, 용매의 함유량이 많음으로써 건조후의 피막의 균일성이 손상되는 것도 생각할 수 있다.On the other hand, it is important that the coating liquid capable of such a high-speed coating requires special properties, and in particular, peeling of the coating does not occur and coating unevenness does not occur in the coating process. Generally, the application speed of current slit coatings is only about 200 mm / s. In order to improve the productivity of the product, it is effective to increase the coating speed, but in order to increase the upper limit of the coating speed, the viscosity of the coating liquid becomes an important parameter. It is expected that it is possible to increase the application speed by lowering the viscosity of the coating liquid. It is well known that the viscosity of a photoresist composition depends on solid content. Most of the solid content of the photoresist composition is a high molecular weight polymer, for example a novolak resin, and the viscosity is increased by increasing its content. Therefore, it is possible to lower the viscosity by lowering the solid content, that is, increasing the content of the solvent. However, lowering the solid content, i.e. increasing the solvent content, is undesirable because a large amount of solvent must be removed in the drying step. In addition, if the degree of dilution is high and the viscosity is low, it is conceivable that the shelf life of the photoresist composition is impaired. It is also conceivable that the uniformity of the film after drying is impaired due to the high content of the solvent.
그런데, 포토레지스트의 분야에서는 각종 도포 조성물이 검토되고, 이의 성분으로서 각종 용매를 사용하는 것도 검토되고 있다. 이러한 검토 중에서, 점도가 낮은 용매를 사용하는 예시도 이루어져 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)9-211845호(특허문헌 1); 일본 공개특허공보 제(평)10-221841호(특허문헌 2); 일본 공개특허공보 제2001-117221호(특허문헌 3)]. 그러나, 이러한 검토는 용매의 점도에 착안하고 있지 않기 때문에 용매를 점도에 따라 구별하고 있지 않다. 또한, 이러한 기술은 스핀 코팅에 의한 도포를 의도한 것이고, 어떠한 용매가 슬릿 코팅에 적당한지, 슬릿 코팅에 있어서의 고속 도포를 문제없이 실시하기 위해서는 어떠한 용매를 선택해야 하는지에 관해서 하등 시사하는 것은 없었다.By the way, in the field of photoresist, various coating compositions are examined and using various solvents as its component is also examined. In such a study, the example which uses the solvent with low viscosity is also made [refer to Unexamined-Japanese-Patent No. 9-211845 (patent document 1); Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-221841 (Patent Document 2); Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2001-117221 (Patent Document 3)]. However, this study does not focus on the viscosity of the solvent, and thus does not distinguish the solvent according to the viscosity. Further, this technique is intended to be applied by spin coating, and there is no suggestion as to which solvent is suitable for slit coating and which solvent should be selected in order to perform high-speed application in slit coating without problems. .
본 발명은 고형분 함유량을 낮추지 않고, 슬릿 코팅에 있어서의 고속 도포를 가능하게 하는 포토레지스트용 용매 및 슬릿 코팅에 의해 고속 도포가 가능한 포토레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a photoresist composition capable of high-speed application by a slit coating and a solvent for a photoresist that enables high-speed application in slit coating without lowering the solid content.
본 발명에 따르는 포토레지스트용 용매는 슬릿 코팅법에 의해 기판 위에 도포되는 포토레지스트 조성물에 사용되는 것으로서, 이의 용매의 중량을 기준으로 하여 10중량% 이상이 20℃에서의 점도가 1.1cp 이하인 저점도 용매임을 특징으로 한다. The solvent for a photoresist according to the present invention is used in a photoresist composition applied on a substrate by a slit coating method, and based on the weight of the solvent, at least 10% by weight has a low viscosity of 1.1 cps or less at 20 ° C. Characterized in that the solvent.
또한, 본 발명에 따르는 슬릿 코팅용 포토레지스트 조성물은 상기 포토레지스트용 용매, 알칼리 가용성 수지 및 감광성 물질을 포함하여 이루어짐을 특징으로 한다. In addition, the slit coating photoresist composition according to the invention is characterized in that it comprises a solvent for the photoresist, an alkali-soluble resin and a photosensitive material.
본 발명의 포토레지스트용 용매를 사용함으로써, 슬릿 코팅에 의해 막 박리 등을 일으키지 않고서 고속 도포를 할 수 있는 포토레지스트 조성물을 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 포토레지스트용 용매를 사용함으로써, 고형분 함유량이 높은 포토레지스트 조성물의 도포를 가능하게 하여, 용매 제거 공정을 일부 생략할 수 있어 비용 절감을 달성할 수 있는 데다가, 도포되는 막 두께의 균일성의 향상, 패턴 형상의 개량을 달성할 수 있다. By using the photoresist solvent of the present invention, it is possible to obtain a photoresist composition which can be applied at high speed without causing film peeling or the like by slit coating. In addition, by using the solvent for photoresists of the present invention, it is possible to apply the photoresist composition having a high solid content, thereby eliminating a part of the solvent removal step, thereby achieving cost savings, The improvement of uniformity and the improvement of a pattern shape can be achieved.
상기한 바와 같이, 본 발명자들은 높은 희석도의 포토레지스트 조성물을 사용하지 않고서, 특정한 포토레지스트용 용매를 사용함으로써 고속 도포에 있어서의 문제점을 해결할 수 있는 것을 밝혀냈다. 이와 같은 포토레지스트용 용매의 가장 큰 특징은, 20℃에서의 점도가 1.1cp 미만인 저점도 용매를 포함하여 이루어진 것이다. 또한, 이러한 포토레지스트용 용매는 포토레지스트 조성물 중의 성분의 전부를 용해시킬 수 있는 것이 필요하다. FPD 도포용의 포토레지스트 조성물에 있어서, 고형분의 주성분은 통상적으로 알칼리 가용성 수지와 감광성 물질이다. 당해 분야에서, 포토레지스트용에 가장 널리 사용되고 있는 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA: 20℃에서의 점도 1.2cp), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(PGME: 20℃에서의 점도 1.8cp), 락트산에틸(EL: 20℃에서의 점도 2.8cp) 등이다. 포토레지스트 조성물을 슬릿 코팅법에 의해 고속 도포하기 위해서 필요한 조성물 점도는 일반적으로 4cp 이하, 바람직하게는 3cp 이하이기 때문에, 이러한 점도가 높은 용매를 사용하여 포토레지스트 조성물을 제조하는 경우의 고형분 함유량은 한정되어 있다. 포토레지스트 조성물의 점도는 포토레지스트 조성물 중에 사용되고 있는 중합체의 종류와 특히 이의 분자량에 강하게 의존하기 때문에, 고형분 함유량과 점도의 관계를 완전히 관련지을 수는 없다. 결국, 중합체 용액의 점도를 일정하게 하기 위해서는, 용매 그 자체의 점도가 낮을수록, 보다 고형분 함유량을 높게 할 수 있다. As described above, the inventors have found that the problem in high-speed coating can be solved by using a specific photoresist solvent without using a high dilution photoresist composition. The biggest characteristic of such a photoresist solvent is that it contains the low viscosity solvent whose viscosity in 20 degreeC is less than 1.1cp. In addition, such a photoresist solvent needs to be able to dissolve all of the components in the photoresist composition. In the photoresist composition for FPD coating, the main components of the solid content are usually an alkali-soluble resin and a photosensitive material. In the art, the most widely used solvents for photoresists are propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA: viscosity 1.2 cps at 20 ° C.), propylene glycol methyl ether (PGME: viscosity 1.8 cps at 20 ° C.), ethyl lactate (EL: viscosity 2.8 cps at 20 ° C) and the like. Since the composition viscosity required for high speed application of the photoresist composition by the slit coating method is generally 4 cps or less, preferably 3 cps or less, the solid content in the case of producing the photoresist composition using a solvent having such a high viscosity is limited. It is. Since the viscosity of the photoresist composition strongly depends on the type of polymer used in the photoresist composition and particularly its molecular weight, the relationship between the solid content and the viscosity cannot be completely related. Consequently, in order to make the viscosity of the polymer solution constant, the lower the viscosity of the solvent itself, the higher the solid content can be.
본 발명자들은 카보닐기(-C(0)-), 카복실산에스테르기(-C(0)-O-), 카보네이트기(-O-C(O)-O-), 시아노기(-CN), 에테르 결합(-0-), 방향족 단위 또는 이들의 조합을 갖는 용매가 고속 도포에 사용하기에 적합한 포토레지스트 조성물에 적합한 것을 밝혀냈다. 즉, 본 발명에 따르는 용매는 이러한 기를 포함하는 것이 바람직하다. 이에 대해, 하이드록시(-OH) 및 아민기(-NH2, -NHR: 여기서, R은 알킬기 등의 치환기)는 피해야 하며, 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다. 이들 기는 수소 결합의 수소 공여체로서 작용함으로써, 용액의 점도를 증가시키기 때문이다. 이러한 용매로서는 케톤류, 카복실산알킬에스테르류, 디알킬에테르류, 디알킬 카보네이트류, 니트릴류, 방향족 화합물류를 들 수 있다. The present inventors have a carbonyl group (-C (0)-), a carboxylic acid ester group (-C (0) -O-), a carbonate group (-OC (O) -O-), a cyano group (-CN), an ether bond Solvents with (-0-), aromatic units or combinations thereof have been found to be suitable for photoresist compositions suitable for use in high speed applications. In other words, the solvent according to the invention preferably comprises such groups. In contrast, hydroxy (-OH) and amine groups (-NH 2 , -NHR: wherein R is a substituent such as an alkyl group) should be avoided, and preferably not included at all. This is because these groups act as hydrogen donors of hydrogen bonds, thereby increasing the viscosity of the solution. Examples of such a solvent include ketones, carboxylic acid alkyl esters, dialkyl ethers, dialkyl carbonates, nitriles, and aromatic compounds.
또한, 포토레지스트용 용매에 요구되는 것은 실용성의 관점에서 인화점이 21℃보다 높은 것이고, 이에 의해 극연성(위험 표식 F+) 또는 높은 가연성(위험 표식 F)의 표시 부착을 피할 수 있다. 또한, 유독 또는 맹독(위험 표식 T 또는 T+)의 어느 쪽의 특성을 갖지 않는 것도 바람직하다. In addition, what is required for the solvent for photoresist is that the flash point is higher than 21 ° C. from the viewpoint of practicality, thereby avoiding the adherence of the display of extreme flammability (danger mark F +) or high flammability (danger mark F). It is also preferable not to have any of the properties of toxic or deadly poison (hazard marker T or T +).
본 발명에 따르는 용매의 비점은 760Torr에서 110 내지 210℃인 것이 바람직하다. 건조 또는 경화 공정에서 완전히 제거할 수 없기 때문에, 비점이 210℃보다 높은 용매는 바람직하지 못하고, 이러한 고비점 용매의 함유량은 10% 이하인 것이 바람직하다.The boiling point of the solvent according to the invention is preferably 110 to 210 ° C. at 760 Torr. Since it cannot be completely removed in a drying or curing step, a solvent having a boiling point higher than 210 ° C. is not preferable, and the content of such a high boiling point solvent is preferably 10% or less.
이러한 상기의 요구를 모두 만족시키는 용매의 예는 탄소수 7의 케톤(예를 들면, 메틸 아밀 케톤(2-헵탄온), 20℃에서의 점도 0.77cp, 760Torr에서의 비점 150℃, 인화점 49℃), 탄소수 6의 카복실산알킬에스테르(예를 들면, 아세트산 n-부틸, 20℃에서의 점도 0.73cp, 760Torr에서의 비점 125℃, 인화점 25℃), 탄소수 8의 디알킬에테르(예를 들면, 디-n-부틸에테르, 20℃에서의 점도 0.70cp, 760Torr에서의 비점 142℃, 인화점 25℃), 탄소수 5의 디알킬 카보네이트(예를 들면, 디에틸 카보네이트, 20℃에서의 점도 0.83cp, 760Torr에서의 비점 126℃, 인화점 33℃), 탄소수 5의 니트릴(예를 들면, 발레로니트릴, 20℃에서의 점도 0.74cp, 760Torr에서의 비점 141℃, 인화점 38℃) 및 탄소수 7 내지 10의 방향족 화합물(예를 들면, m-크실렌, 20℃에서의 점도 0.62cp, 760Torr에서의 비점 139℃, 인화점 25℃, 및 1,3,5-트리메틸벤젠, 20℃에서의 점도 0.95cp, 760Torr에서의 비점 164℃, 인화점 48℃)을 들 수 있다. 이밖에, 상기의 관능기를 2개 이상 포함하거나, 다른 관능기와의 조합도 가능하다(예를 들면, 탄소수 5의 디에틸케톤:아세틸아세톤(2,4-펜타디온), 20℃에서의 점도 0.75cp, 760Torr에서의 비점 140℃, 인화점 38℃). Examples of a solvent that satisfies all of the above requirements include ketones having 7 carbon atoms (e.g., methyl amyl ketone (2-heptanone), viscosity 0.77cp at 20 占 폚, boiling point 150 占 폚 at 760 Torr, flash point 49 占 폚). Carboxylic acid alkyl ester having 6 carbon atoms (e.g., n-butyl acetate, viscosity 0.73cp at 20 ° C, boiling point 125 ° C at 760 Torr, flash point 25 ° C), dialkyl ether having 8 carbon atoms (e.g., di- n-butyl ether, viscosity at 20 ° C., 0.70 cps, boiling point 142 ° C. at 760 Torr, flash point 25 ° C., dialkyl carbonate having 5 carbon atoms (eg, diethyl carbonate, viscosity 0.83 cps at 20 ° C., 760 Torr) Boiling point of 126 DEG C, flash point of 33 DEG C), nitrile of 5 carbon atoms (e.g., valeronitrile, viscosity 0.74 cps at 20 DEG C, boiling point 141 DEG C at 760 Torr, flash point 38 DEG C), and aromatic compounds having 7 to 10 carbon atoms (E.g., m-xylene, viscosity 0.62cp at 20 ° C, boiling point 139 ° C at 760 Torr, flash point 25 ° C, 1,3,5-trimethyl benzene, the boiling point 164 ℃, flash point 48 ℃) in viscosity 0.95cp, 760Torr in 20 ℃. In addition, it may contain two or more of the above functional groups, or may be combined with other functional groups (for example, diethyl ketone having 5 carbon atoms: acetylacetone (2,4-pentadione) and a viscosity of 0.75 at 20 ° C). cp, boiling point 140 캜 at 760 Torr, flash point 38 캜).
필요에 따라, 이러한 저점도 용매에 기타의 용매를 혼합하여 사용할 수도 있다. 그러나, 최종적인 포토레지스트 조성물의 점도를 적당한 점도, 예를 들면 25℃에서 3 내지 4cp로 유지하기 위해서, 혼합 용매 중에 포함되는 상기 저점도 용매의 함유량은 10중량% 이상, 바람직하게는 30중량% 이상, 보다 바람직하게는 50중량% 이상이다. 가장 바람직한 것은 용매의 전부가 상기 저점도 용매인 것이다. 또한, 혼합 용매에 있어서는, 25℃에서의 점도가 4.0cp인 저점도 용매를 포함하지 않는 포토레지스트 조성물의 용매로서는, 혼합 용매로 치환했을 때의 조성물의 점 도가 일반적으로 3.8cp 이하, 바람직하게는 3.6cp 이하가 되는 혼합 용매가 선택된다. 또한, 혼합 용매를 사용하는 경우에는, 저점도 용매에 조합되는 용매의 점도도 낮은 것이 바람직하다. 구체적으로는, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등이 본 발명에 있어서 특정되는 저점도 용매에 조합할 수 있는 용매로서 들 수 있다. 예를 들면, 일반적으로 사용되고 있는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(20℃에서의 점도가 1.2cp)에 대하여, 상기한 저점도 용매, 예를 들면, 아세틸아세톤을 10중량% 이상 혼합하여 사용함으로써 포토레지스트 조성물의 점도를 O.5cp 이상 저하시킬 수 있다. As needed, you may mix and use other solvent with such a low viscosity solvent. However, in order to maintain the viscosity of the final photoresist composition at an appropriate viscosity, for example 3 to 4 cps at 25 ° C., the content of the low viscosity solvent contained in the mixed solvent is 10% by weight or more, preferably 30% by weight. As mentioned above, More preferably, it is 50 weight% or more. Most preferably, all of the solvent is the low viscosity solvent. Moreover, in the mixed solvent, as a solvent of the photoresist composition which does not contain the low viscosity solvent whose viscosity in 25 degreeC is 4.0cp, the viscosity of the composition at the time of substitution with a mixed solvent is generally 3.8cp or less, Preferably it is A mixed solvent of 3.6 cps or less is selected. Moreover, when using a mixed solvent, it is preferable that the viscosity of the solvent combined with a low viscosity solvent is also low. Specifically, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, etc. are mentioned as a solvent which can be combined with the low viscosity solvent specified in this invention. For example, a photoresist is used by mixing 10 wt% or more of the above low viscosity solvent, for example, acetylacetone, with respect to propylene glycol monomethyl ether acetate (1.2 cps at 20 ° C), which is generally used. The viscosity of the composition can be lowered by at least 0.5 cps.
본 발명에 따르는 용매와 조합할 수 있는, 포토레지스트 조성물에 포함되는 고형 성분은, 일반적으로 포토레지스트 막의 제조에 사용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 포토레지스트 막의 제조에 사용되는 포토레지스트 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 감광제, 용매 등을 포함한다. 필요에 따라, 기타의 첨가제, 예를 들면, 계면활성제, 안료 등을 포함하고 있어도 양호하다. 포토레지스트 조성물에 포함되는 성분은 목적하는 포토레지스트 막의 종류 등에 따라 임의로 선택된다. 사용할 수 있는 중합체로서는, 노볼락 수지, 실라잔 구조를 갖는 중합체, 아크릴 중합체, 실란올실리콘, 폴리이미드 등을 들 수 있다. 이 중에서, 페놀 수지, 특히 크레졸노볼락 수지, 크실레놀노볼락 수지 등의 페놀성 노볼락 수지가 바람직하다. 사용되는 감광제는 조합되는 중합체의 종류나, 노광에 사용하는 광원 등에 따라 적당히 선택된다. 구체적으로는 나프토퀴논디아지드 함유 화합물, 트리페닐설포늄 화합물, 디페닐요오드늄 화합물, 트리아진 화합물 등을 들 수 있다. The solid component contained in the photoresist composition, which can be combined with the solvent according to the present invention, is not particularly limited as long as it is generally used for the production of the photoresist film. Photoresist compositions used in the production of photoresist films generally include alkali-soluble resins, photosensitizers, solvents and the like. As needed, you may contain other additives, for example, surfactant, a pigment. The component contained in a photoresist composition is arbitrarily selected according to the kind of desired photoresist film, etc. As a polymer which can be used, a novolak resin, the polymer which has a silazane structure, an acrylic polymer, silanol silicone, a polyimide, etc. are mentioned. Among these, phenolic novolak resins, such as a phenol resin, especially a cresol novolak resin and a xylenol novolak resin, are preferable. The photosensitive agent used is suitably selected according to the kind of polymer combined, the light source used for exposure, etc. Specifically, a naphthoquinone diazide containing compound, a triphenylsulfonium compound, a diphenyl iodonium compound, a triazine compound, etc. are mentioned.
본 발명에 따르는 포토레지스트용 용매는 슬릿 코팅법(슬롯 코팅법 또는 스핀레스 코팅법이라고 불리는 경우도 있다)에 의해 도포되는 포토레지스트 조성물에 사용된다. 이러한 슬릿 코팅법에 의해 포토레지스트 조성물이 기판 위에 도포되는 경우, 포토레지스트 조성물은 일반적으로 공급 용기에 저장되고, 여기에서 배관 및 도포 장치의 노즐 등을 경유하여 기판 위에 도포된다. 본 발명에 따르는 포토레지스트용 용매를 사용한 조성물은 이러한 슬릿 코팅법에 의해 막 박리나 도포 얼룩이 없는 우수한 도포막을 고속으로 도포할 수 있다. The solvent for photoresists according to the present invention is used for the photoresist composition applied by the slit coating method (sometimes called the slot coating method or the spinless coating method). When the photoresist composition is applied onto the substrate by such a slit coating method, the photoresist composition is generally stored in a supply container, where it is applied onto the substrate via a nozzle or the like of a pipe and an application apparatus. The composition using the photoresist solvent which concerns on this invention can apply | coat an excellent coating film which does not have film peeling or coating unevenness by such a slit coating method at high speed.
본 발명에 따르는 포토레지스트용 용매를 사용하여 슬릿 코팅에 의해 포토레지스트 막이 형성된 기판은, 그 후, 종래와 동일한 방법에 의해 처리할 수 있다. 일반적으로는, 실온까지 냉각시키고, 감압 또는 진공 조건하에서 용매를 제거하고, 또한 베이킹에 의해 용매를 제거하고, 원하는 패턴으로 상 형태로 노광하고 현상하며, 또한 가열에 의해 포토레지스트 막을 경화시킨다. 이러한 처리는 제조되는 포토레지스트 막의 용도, 포토레지스트 조성물의 종류 등에 따라 임의로 선택된다. The board | substrate with which the photoresist film was formed by slit coating using the solvent for photoresists which concerns on this invention can be processed after that by the same method as before. Generally, it is cooled to room temperature, the solvent is removed under reduced pressure or vacuum conditions, the solvent is also removed by baking, exposed and developed in an image form in a desired pattern, and the photoresist film is cured by heating. This treatment is arbitrarily selected according to the use of the photoresist film to be produced, the kind of the photoresist composition, and the like.
여기서, 종래의 슬릿 코팅에 사용되고 있던 포토레지스트 조성물은 고형분 함유량이 낮기 때문에, 베이킹에 의한 용매 제거에 앞서 감압 또는 진공 조건하에서의 용매 제거의 필요성이 높았다. 또한, 고형분 함유량이 낮은 포토레지스트 조성물을 사용한 경우에는, 도포막으로부터 제거되는 용매가 많으며, 용매 제거의 전후에 있어서의 막 두께 변화량이 컸다. 이로 인해, 도포되는 막 두께의 균일성이 손상되거나, 형성되는 패턴 형상이 소위 T-톱 형상으로 되기 쉽다고 하는 문제점이 있었다. 이에 비해, 본 발명에 따르는 포토레지스트용 용매를 사용한 경우에는 고 형분 함유량이 높은 포토레지스트 조성물의 도포가 가능해지기 때문에, 감압 또는 진공 조건하에서의 용매 제거를 생략하는 것도 가능해지고, 이에 의해 공정의 간략화와 비용 절감이 가능해진다. 또한, 포토레지스트 조성물의 고형분 함유량을 높이고, 즉 용매의 함유량을 낮게 하기 때문에, 도포시의 막 두께를 얇게 할 수 있으며, 이에 의해 건조후의 막 두께의 균일성을 향상시키고, 또한 T-톱과 같은 불량한 패턴 형상을 방지할 수 있다. 이러한 도포시의 막 두께를 낮춤으로써 수득되는 효과는 특히 고형분 함유량이 17.5중량% 이상인 경우에 현저히 발휘된다. Here, since the photoresist composition used for the conventional slit coating had a low solid content, the necessity of solvent removal under reduced pressure or vacuum conditions was high before solvent removal by baking. Moreover, when the photoresist composition with low solid content was used, there were many solvents removed from the coating film, and the amount of film thickness change before and after solvent removal was large. For this reason, there exists a problem that the uniformity of the film thickness apply | coated is impaired, or the pattern shape formed becomes easy to become what is called a T-top shape. On the other hand, when the solvent for photoresists according to the present invention is used, it is possible to apply a photoresist composition having a high solid content, so that it is possible to omit the removal of the solvent under reduced pressure or vacuum conditions, thereby simplifying the process and Cost reduction is possible. In addition, since the solid content of the photoresist composition is increased, that is, the content of the solvent is lowered, the film thickness at the time of coating can be made thin, thereby improving the uniformity of the film thickness after drying, and the same as the T-top. Poor pattern shape can be prevented. The effect obtained by lowering the film thickness at the time of such application | coating is especially exhibited when solid content is 17.5 weight% or more.
이러한 방법에 의해 제조된 포토레지스트 막 또는 포토레지스트 기판은 각종 전자 부품의 제조에 사용할 수 있다. 포토레지스트 막에 있어서는, 특히 막면의 균일성이 중요하기 때문에, 본 발명의 도포방법은 성능이 우수한 전자 부품, 예를 들면, 반도체 소자를 제조하는 데 유리하다. 또한, 슬릿 도포 등에 의해, 비교적 큰 기판 위에 포토레지스트 막을 형성시키는 것이 요구되는 분야, 예를 들면 플랫 패널 디스플레이의 제조에 특히 바람직하게 이용할 수 있다. The photoresist film or photoresist substrate manufactured by this method can be used for the production of various electronic components. In the photoresist film, in particular, since the uniformity of the film surface is important, the coating method of the present invention is advantageous for producing an electronic component having excellent performance, for example, a semiconductor device. Moreover, it is especially preferable for the field where a photoresist film is formed on a comparatively large board | substrate by slit application etc., for example, manufacture of a flat panel display.
실시예Example 1 내지 4, 1 to 4, 비교예Comparative example 1 내지 3 1 to 3
포토레지스트 조성물의 점도가 용매에 따라 어떻게 의존하는가를 조사하기 위해, 고체 성분을 일정하게 하고, 용매를 변화시켜 포토레지스트 조성물을 제조하고, 우베르도 점도계로 점도를 측정하였다. 시료는 중량비 60:40의 m-크레졸/p-크레졸노볼락 수지(평균 분자량 8,500g/mol) 및 감광제(부분적으로 2,1-디아조나프토퀴논-5-설포닐클로라이드로 에스테르화된 2,3,4-트리하이드록시벤조페논)를 표 1에 기재된 용매 또는 혼합 용매에 용해시킴으로써 제조하였다. 또한, 포토레지스트 조성물의 고형분 함유량을 기준으로 하여 0.5중량%의 불소계 계면활성제를 습윤제로서 첨가하였다. In order to investigate how the viscosity of the photoresist composition depends on the solvent, the solid component was made constant, the solvent was changed to prepare the photoresist composition, and the viscosity was measured with a Uberdo viscometer. Samples were weighted 60:40 m-cresol / p-cresol novolak resin (average molecular weight 8,500 g / mol) and a photosensitizer (partially esterified with 2,1-diazonaphthoquinone-5-sulfonylchloride), 3,4-trihydroxybenzophenone) was prepared by dissolving in the solvent or mixed solvent shown in Table 1. In addition, 0.5% by weight of a fluorine-based surfactant was added as a wetting agent based on the solids content of the photoresist composition.
*1: 용매* 1: solvent
EL 락트산에틸 EL ethyl lactate
PGME 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 PGME Propylene Glycol Methyl Ether
PGMEA 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 PGMEA Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate
AA 아세틸아세톤 AA acetylacetone
BA 아세트산부틸 BA Butyl Acetate
DEC 디에틸 카보네이트DEC diethyl carbonate
MAK 메틸 아밀 케톤 MAK methyl amyl ketone
* 2: 점도 변화는 비교예 3의 PGMEA에 대한 변화 * 2: Viscosity change is change for PGMEA of Comparative Example 3
표 1의 결과로부터, 본 발명에 따르는 용매는 통상적으로 사용되는 용매(PGMEA)에 비해 점도가 매우 낮은 것을 알 수 있다. From the results in Table 1, it can be seen that the solvent according to the present invention has a very low viscosity compared to the solvent (PGMEA) commonly used.
비교예Comparative example 4, 4, 실시예Example 5 내지 9 5 to 9
m-크레졸/p-크레졸노볼락 수지(분자량 5,800g/mol)와 2,1-디아조나프토퀴논-5-설포닐클로라이드로 에스테르화된 10mol%의 페놀성 단량체를 포함하는 포토레지스트 조성물을 표 2에 기재되어 있는 용매를 사용하여 제조하였다. 또한, 포토레지스트 조성물의 고형분 함유량을 기준으로 하여 0.5중량%의 불소계 계면활성제를 습윤제로서 첨가하였다. 모든 시료의 고형분 함유량은 16.4중량%이었다. 점도는 우베르도 점도계로 측정하였다. A photoresist composition comprising a 10 mole percent phenolic monomer esterified with m-cresol / p-cresol novolak resin (molecular weight 5,800 g / mol) and 2,1-diazonaphthoquinone-5-sulfonylchloride Prepared using the solvent described in 2. In addition, 0.5% by weight of a fluorine-based surfactant was added as a wetting agent based on the solids content of the photoresist composition. Solid content of all the samples was 16.4 weight%. Viscosity was measured with an Uberdo viscometer.
* 1: 용매 * 1: solvent
PGMEA 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 PGMEA Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate
AA 아세틸아세톤 AA acetylacetone
BA 아세트산부틸 BA Butyl Acetate
MAK 메틸 아밀 케톤MAK methyl amyl ketone
DEC 디에틸 카보네이트DEC diethyl carbonate
DIBK 디이소부틸케톤DIBK diisobutyl ketone
* 2: 점도 변화는 비교예 4의 PGMEA에 대한 변화* 2: Viscosity change is change for PGMEA of Comparative Example 4
표 1의 결과로부터, 본 발명에 따르는 용매는 통상적으로 사용되는 용매(PGMEA)에 비해 점도가 매우 낮은 것을 알 수 있다.From the results in Table 1, it can be seen that the solvent according to the present invention has a very low viscosity compared to the solvent (PGMEA) commonly used.
비교예Comparative example 5 내지 9, 5 to 9, 실시예Example 10 내지 14 10 to 14
포토레지스트 조성물의 고형물 함유량이 점도에 어떻게 영향을 주는가를 나타내기 위해, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 또는 아세틸아세톤(AA)을 사용한 포토레지스트 조성물을 제조하고, 우베르도 점도계로 점도를 측정하였다. 시료는 중량비 60:40의 m-크레졸/p-크레졸노볼락 수지(평균 분자량8,500g/mol) 및 감광제(부분적으로 2,1-디아조나프토퀴논-5-설포닐클로라이드로 에스테르화된 2,3,4-트리하이드록시벤조페논)을 표 3에 기재된 용매 또는 혼합 용매에 용해시킴으로써 제조하였다. 또한, 포토레지스트 조성물의 고형분 함유량을 기준으로 하여 0.5중량%의 불소계 계면활성제를 습윤제로서 첨가하였다. In order to show how the solids content of the photoresist composition affects the viscosity, a photoresist composition was prepared using propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) or acetylacetone (AA), and the viscosity was measured with a Uberdo viscometer. It was. Samples were weighted 60:40 m-cresol / p-cresol novolak resin (average molecular weight 8,500 g / mol) and a photosensitizer (partially esterified with 2,1-diazonaphthoquinone-5-sulfonylchloride), 3,4-trihydroxybenzophenone) was prepared by dissolving in the solvent or mixed solvent shown in Table 3. In addition, 0.5% by weight of a fluorine-based surfactant was added as a wetting agent based on the solids content of the photoresist composition.
* 1: 용매 * 1: solvent
PGMEA 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 PGMEA Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate
AA 아세틸아세톤 AA acetylacetone
표 3의 결과로부터, 본 발명에 따르는 용매를 사용한 포토레지스트 조성물은 종래 일반적으로 사용되고 있던 PGMEA를 포함하는 조성물에 비해 점도가 매우 낮은 것을 알 수 있다.From the results in Table 3, it can be seen that the photoresist composition using the solvent according to the present invention has a very low viscosity as compared to a composition containing PGMEA which was generally used in the past.
혼합 용매에 있어서의 조성물 점도 변화의 측정Measurement of Composition Viscosity Change in Mixed Solvent
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 아세틸아세톤의 배합비를 변화시킨 혼합 용매를 준비하고, 각각의 혼합 용매를 사용하여 고형분 함유량이 15.0중량% 또는 17.0중량%으로 일정한 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 수득된 조성물의 점도 변화는 도 1에 도시한 바와 같았다. 이 도면으로부터 알 수 있는 바와 같이, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 대해 10%의 아세틸아세톤을 배합한 혼합 용매를 사용하면, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트만을 사용한 경우에 비해, 조성물의 점도를 0.5cp 이상 낮출 수 있다. 조성물의 점도가 0.3cp 내려가면, 슬릿 코팅에 있어서의 최대 도포 속도를 20 내지 30mm/s 향상시키는 것이 가능해진다. A mixed solvent in which the compounding ratio of propylene glycol monomethyl ether acetate and acetylacetone was varied was prepared, and a photoresist composition having a solid content of 15.0 wt% or 17.0 wt% was prepared using each mixed solvent. Viscosity change of the obtained composition was as shown in FIG. As can be seen from this figure, when using a mixed solvent in which 10% of acetylacetone is added to propylene glycol monomethyl ether acetate, the viscosity of the composition is 0.5 cps or more compared with the case of using only propylene glycol monomethyl ether acetate. Can be lowered. When the viscosity of the composition decreases by 0.3 cps, it becomes possible to improve the maximum coating speed in the slit coating by 20 to 30 mm / s.
코팅 시험Coating test
슬릿 코팅에 있어서의 최고 속도가 포토레지스트 조성물에 있어서의 고형분 함유량과 용매의 조합에 어떻게 의존하는가를 조사하기 위해서, 상기 조성물의 몇가지에 관해서 슬릿 코팅으로 도포를 실시하였다. 도포는 토레이엔지니어링 가부시키가이샤 제조의 TS 슬릿 노즐 피복기를 사용하여 1300mm ×1100mm의 기판에 실시하였다. 노즐 속도를 보이드가 발생할 때까지 10mm/s씩 상승시켜, 최고 도포 속도를 측정하였다. 도포량은 계산상 95 내지 99%의 용매가 제거된 후의 막 두께가 1.5 내지 1.6㎛이 되도록 실시하였다. 수득된 결과는 표 4에 기재한 바와 같았다.In order to examine how the maximum speed in the slit coating depends on the combination of the solid content and the solvent in the photoresist composition, some of the compositions were applied by slit coating. Coating was performed to the board | substrate of 1300 mm x 1100 mm using the TS slit nozzle coater by Toray Engineering Co., Ltd .. The nozzle speed was raised by 10 mm / s until voids occurred, and the maximum application speed was measured. The coating amount was calculated so that the film thickness after the removal of 95 to 99% of the solvent was calculated to be 1.5 to 1.6 µm. The results obtained were as described in Table 4.
표 4의 결과로부터, 본 발명의 용매가 보다 높은 최고 도포 속도를 달성할 수 있는 것을 알 수 있다. 즉, 비교예 3에 비해 실시예 1 및 4, 및 비교예 4에 비해 실시예 6 및 7은, 각각 동일 고형분 함유량일 때, 본 발명에 따르는 용매를 사용한 포토레지스트 조성물이 보다 높은 최고 도포 속도를 달성하고 있다. 또한, 비교예 5 및 7과 실시예 11 및 13을 비교하면, 본 발명에 따르는 용매에서는 보다 높은 고형분 함유량이라도 포토레지스트 조성물의 점도를 낮게 할 수 있음을 알 수 있다. From the results in Table 4, it can be seen that the solvent of the present invention can achieve a higher maximum application rate. That is, in Examples 1 and 4 compared to Comparative Example 3, and Examples 6 and 7 compared to Comparative Example 4, the photoresist composition using the solvent according to the present invention has a higher maximum application rate when the same solid content is used. Achieving. In addition, comparing Comparative Examples 5 and 7 with Examples 11 and 13, it can be seen that the viscosity of the photoresist composition can be lowered even with a higher solid content in the solvent according to the present invention.
또한, 상기의 예에 있어서 도포 실험 및 점도 측정은 25℃에서 실시하였지만, 순수한 용매에 관해서 20℃에서의 점도를 측정한 결과 이하와 같았다(단위 cp). In addition, although application | coating experiment and viscosity measurement were performed at 25 degreeC in the said example, it was as follows when the viscosity in 20 degreeC was measured about the pure solvent (unit cp).
EL 락트산에틸 2.8 EL ethyl lactate 2.8
PGME 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 1.8 PGME Propylene Glycol Methyl Ether 1.8
PGMEA 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 1.2 PGMEA Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate 1.2
AA 아세틸아세톤 0.75 AA Acetyl Acetone 0.75
BA 아세트산부틸 0.73 BA Butyl Acetate 0.73
MAK 메틸 아밀 케톤 0.77 MAK Methyl Amyl Ketone 0.77
DEC 디에틸 카보네이트 0.83 DEC Diethyl Carbonate 0.83
DIBK 디이소부틸케톤 1.05DIBK Diisobutyl Ketone 1.05
도 1은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 아세틸아세톤의 혼합 용매를 사용한 포토레지스트 조성물의 점도 변화를 도시한 그래프이다. 1 is a graph showing the change in viscosity of a photoresist composition using a mixed solvent of propylene glycol monomethyl ether acetate and acetylacetone.
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