KR20070043264A - Ink composition and ink set - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디에스테르 고리화합물, 착색제 및 용매를 포함하는 잉크 조성물을 제공하며, 상기 잉크 조성물은 디에스테르 고리화합물을 함유하여 저장 안정성 및 노즐에서의 습윤성이 탁월하며, 디에스테르 고리화합물과 착색제와의 상호작용으로 착색제의 유동성을 줄이고 용지와의 부착성을 높여 인쇄된 화상의 색상간의 번짐성을 최소화하고, 인쇄된 화상의 문지름에 대한 내성을 향상시켜 용지상에서 우수한 염색 견뢰도를 가짐으로써 인쇄된 화상의 화질 및 그 내구성이 개선된다. 또한, 화상의 화질이 개선될 뿐만 아니라 장기 저장안정성도 우수하므로 이를 이용하여 잉크젯 잉크, 인쇄잉크, 도료, 날염, 제지, 화장품제조, 요업 등에 다양하게 사용이 될 수 있다.The present invention provides an ink composition comprising a diester cyclic compound, a colorant, and a solvent, wherein the ink composition contains a diester cyclic compound, which is excellent in storage stability and wettability at a nozzle, and the diester cyclic compound and a colorant Interactions reduce the fluidity of the colorant and increase adhesion to the paper, minimizing the bleeding between colors of the printed image, and improving the resistance to rubbing of the printed image, resulting in excellent dyeing fastness on the paper. Image quality and durability thereof are improved. In addition, since the image quality is not only improved, but also long-term storage stability, it can be used in various ways such as inkjet ink, printing ink, paint, printing, papermaking, cosmetic manufacturing, ceramics.

Description

잉크 조성물 및 잉크 세트{Ink composition and ink set}Ink composition and ink set

본 발명은 잉크 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 디에스테르 고리화합물을 함유하여 착색제의 유동성 (mobility)을 줄이고 용지 (media)와의 부착성 (adhesion)을 높여 인쇄된 화상의 색상간의 번짐성 (bleeding)을 최소화한 잉크 조성물에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ink composition, and more particularly, to a bleeding between colors of a printed image by containing a diester cyclic compound to reduce the mobility of the colorant and to improve adhesion to the media. It is related with the ink composition which minimized).

일반적으로 가시광선을 선택적으로 흡수 또는 반사함으로써 고유한 색을 나타내는 물질을 착색제라 하는데, 착색제는 염료와 안료로서 구분이 된다. In general, a material that exhibits a unique color by selectively absorbing or reflecting visible light is called a colorant, and the colorant is classified as a dye and a pigment.

용매에 용해되는 염료는 일정한 방법으로 섬유, 피혁, 모피, 지류 등과 같은 피염물에 염착되어 상당한 일광세탁, 마찰 등에 견뢰도를 갖는 착색제이며, 용매에 불용성인 안료는 착색제를 가지는 미립자로서 피염물의 표면에 직접적으로 염착되지 않고 물리적 방법 (접착 등)에 의해 피염물 표면에 부착되어 고유의 색을 내는 것을 말한다.Dye dissolved in the solvent is a coloring agent which has a fastness to the dye, such as fiber, leather, fur, feeder, etc. in a certain way, and has a great fastness to sunlight washing, friction, etc., and the pigment insoluble in the solvent is a fine particle having a coloring agent on the surface of the stain. It is attached to the surface of the salt by physical method (adhesion, etc.) without direct dyeing, and it gives a unique color.

염료는 용매에 용해되어 혼합되지만, 안료는 일반적으로 물 등의 용매에 불용성이기 때문에 안료 미립자를 용액 중에 균일하게 잘 분산시켜 재 응집되지 않는 분산 상태를 영구히 안정유지 시키는 것이 가장 중요하다.The dye is dissolved in the solvent and mixed, but since the pigment is generally insoluble in a solvent such as water, it is most important to uniformly disperse the pigment fine particles in the solution so as to permanently maintain a dispersed state that does not reaggregate.

수용성 염료 잉크는 장기 저장안정성이 매우 우수하고, 균일성이 유지되며, 색상과 휘도가 선명한 장점이 있는 반면에 내수성, 내광성 등에 있어서 취약한 단점이 있다.The water-soluble dye ink has excellent long-term storage stability, maintains uniformity, has a vivid color and brightness, and has a disadvantage in water resistance and light resistance.

안료형 잉크는 광학농도가 높으며, 내수성과 내광성이 우수하며, 색상간의 번짐이 적은 장점이 있는 반면에 색상의 선명도가 좋지 않으며, 장기 저장 안정성이 염료 잉크에 비해 떨어지는 단점이 있다. 또한, 안료형 잉크가 인쇄된 화상은 건조 및 젖은 상태에서의 문지름에 대하여 취약한 단점이 있어 개선의 여지가 있다. Pigmented inks have a high optical density, excellent water resistance and light resistance, less blur between colors, while poor clarity of color, and poor long-term storage stability compared with dye inks. In addition, the image on which the pigment-type ink is printed has a disadvantage in that it is vulnerable to rubbing in a dry and wet state, and there is room for improvement.

또한 염료 또는 안료로 칼라 인쇄 (다색 인쇄)시 각 색상 경계면에서 번짐 현상 (Bleeding)이 발생하여 화상의 선명성을 떨어뜨리므로 이의 개선 또한 중요한 사안이었다. Also, color printing (multicolor printing) with dyes or pigments causes blurring at each color boundary to reduce the sharpness of the image.

착색제를 기재상에서 유동성을 낮추어 내문지름성 (rubfastness), 염색견뢰도 (colorfastness)의 향상을 위하여, 안료와 수용성 수지를 포함하는 잉크젯용 잉크 조성물 (미국특허 제5,172,133호)과 특정한 알코올 혼합물을 첨가제로 사용하는 잉크젯용 잉크 조성물 (미국 특허 제5,529,616호)이 공지되었다. In order to improve the fastness and color fastness of the colorant by reducing the fluidity on the substrate, an inkjet ink composition (US Pat. No. 5,172,133) containing a pigment and a water-soluble resin and a specific alcohol mixture are used as additives. Ink compositions for inkjets (US Pat. No. 5,529,616) are known.

그러나, 잉크젯용 잉크 조성물은 프린팅 방식이 노즐을 통한 분사형이므로 낮은 점도의 유지되어야 하므로 고분자 결합제 (binder)의 함량이 최소화되어야 한다는 제약이 있다. 이렇게 결합제의 함량을 최소화시킴으로써 기재 표면에 대한 안료 입자의 결합력이 충분치 못하여 염색견뢰도, 내문지름성 등이 저하된다는 문제점이 있다.However, the ink composition for inkjets has a limitation in that the content of the polymer binder should be minimized since the printing method should be maintained at a low viscosity since the printing method is sprayed through the nozzle. By minimizing the content of the binder as described above, there is a problem in that the binding force of the pigment particles to the surface of the substrate is not sufficient, so that the dyeing fastness, rubbing resistance, and the like are lowered.

또 다른 방법으로는 금속 이온의 킬레이팅 (chelating)에 의한 방법 (미국 특허 제4,694,302호), 양이온과 음이온간의 반응에 의한 방법 (미국 특허 제5,623,294호) 및 고분자 반응에 의한 방법 (미국 특허 제5,629,359호)이 개시되었다. Still other methods include methods by chelating metal ions (US Pat. No. 4,694,302), methods by reactions between cations and anions (US Pat. No. 5,623,294) and methods by polymer reactions (US Pat. No. 5,629,359). Is disclosed.

상술한 금속 이온의 킬레이팅 방법을 적용하는 경우, 잉크 내에 함유된 금속 이온과 각 잉크 성분간의 반응으로 인한 장기 저장 안정성의 확보에 어려움이 있으며, 음이온과 양이온의 반응에 의한 방법을 이용하는 경우에 있어서도 잉크 성분 내에서의 반응뿐만 아니라, 기재와 이온 성분간의 반응 등으로 인하여 장기 저장 안정성이 저하되는 문제가 있다. 고분자 반응에 의한 방법을 사용하는 경우에는 장기 저장안정성의 확보의 어려움 외에 고분자 경화를 위한 경화 장치 또는 경화 시간의 필요와 미반응 모노머의 존재로 인한 환경위해성 등의 문제 해결이 동반되어야 한다. In the case of applying the above-described chelating method of the metal ions, it is difficult to secure long-term storage stability due to the reaction between the metal ions contained in the ink and each ink component, and even in the case of using the method by the reaction of anions and cations. In addition to the reaction in the ink component, there is a problem that the long-term storage stability is lowered due to the reaction between the substrate and the ionic component. In the case of using the polymer reaction method, in addition to the difficulty of securing long-term storage stability, the problem of the need for a curing device or curing time for curing the polymer and environmental risks due to the presence of unreacted monomers should be accompanied.

이에, 본 발명은 저장 안정성 및 노즐에서의 습윤성이 우수하며, 용지에 인쇄시 잉크의 내번짐성 (bleeding resistance)과 내마모성 (rubfastness) 등의 염색견뢰도 (colorfastness) 등을 향상시켜 인쇄 화상의 품질, 내구성 및 장기 저장 안정성을 향상시킬 수 있는 잉크 조성물을 제공하고자 하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, the present invention is excellent in storage stability and wettability in the nozzle, and improves the color fastness (bleeding resistance) and the colorfastness (rubfastness) of the ink when printing on paper to improve the quality of the print image, It is an object to provide an ink composition which can improve durability and long-term storage stability.

본 발명은 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 디에스테르 고리화합물, 착색제 및 용매를 포함하는 잉크젯 기록용 잉크 조성 물을 제공한다. In order to achieve the above technical problem, the present invention provides an ink composition for inkjet recording comprising a diester cyclic compound of Formula 1 or Formula 2, a colorant, and a solvent.

또한 본 발명의 다른 기술적 과제는, 본 발명에 따른 잉크 조성물을 사용하고, 노즐수가 10,000 개 이상을 사용하는 어레이 헤드를 구비한 잉크젯 프린터에 이용되는 것을 특징으로 하는 잉크 세트에 의하여 이루어진다. In addition, another technical problem of the present invention is achieved by an ink set characterized in that the ink composition according to the present invention is used in an inkjet printer having an array head using 10,000 or more nozzles.

이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명하기로 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 잉크 조성물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 디에스테르 고리화합물, 착색제 및 용매를 포함한다. 본 발명에서 사용하는 디에스테르 고리화합물을 잉크 제조시 첨가제로 사용하면, 저장 안정성 및 노즐에서의 습윤성을 향상시키며, 착색제의 유동성을 줄이고 용지와의 부착성을 높여 인쇄된 화상의 색상간의 번짐성을 최소화하고, 인쇄된 화상의 건조 및 젖음 상태에서의 문지름에 대한 내성 (dry & wet rubfastness)을 향상시켜, 용지상에서 염색견뢰도 (colorfastness)를 향상시킨다. 또한, 인쇄된 화상의 화질이 개선될 뿐만 아니라, 장기 저장안정성도 개선한다.The ink composition of the present invention comprises a diester cyclic compound of Formula 1 or Formula 2, a colorant, and a solvent. When the diester cyclic compound used in the present invention is used as an additive in ink production, it improves storage stability and wettability at the nozzle, improves fluidity of the colorant, and improves adhesion to paper, thereby improving bleeding between colors of the printed image. It minimizes and improves dry & wet rubfastness of the printed image in the dry and wet state, thereby improving colorfastness on paper. In addition, the image quality of the printed image is not only improved, but also long-term storage stability.

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상기 식에서, 상기 식에서, R1 및 R2 중 어느 하나는

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이고, 나머지 하나는 -O-이고; X는 일치환 또는 다치환된 치환기로서, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클릭알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬설폰아마이드기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴설폰아마이드기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬우레이도기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴우레이도기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알콕시카르보닐아미노기, 카바모일(carbamoyl)기, 설파모일(sulfamoyl)기, 설포 (sulfo)기와 그의 염, 카르복시기와 그의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 하이드록시알킬옥시알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디알킬아미노알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 피리딜알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 피리딜기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 이미다졸릴기, 히드라진기, 히드로존기, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기를 나타낸다. Wherein, any one of R 1 and R 2 is
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And the other is -O-; X is a mono- or polysubstituted substituent, each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 20 cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylsulfonamide group, substituted Or an unsubstituted C 6 -C 20 arylsulfonamide group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 acylamino group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylureido group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 20 arylureido group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkoxycarbonylamino group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfo ) group and a salt thereof, a carboxyl group and its salts, hydroxy alkyl oxyalkyl group a substituted or unsubstituted C 1 -C 20, The ring or unsubstituted C 1 -C 20 unsubstituted dialkylamino groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 alkyl-pyridyl, substituted or unsubstituted C 5 -C 20 of group-pyridyl, a substituted or unsubstituted ring C 6 -C 20 imidazolyl group, hydrazine group, hydrozone group, C 1 -C 20 substituted or unsubstituted pyridylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 Heteroaryl alkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 20 heterocycloalkyl group.

m과 n은, 각각 독립적으로, 1 내지 5의 정수이며, o과 p는, 각각 독립적으로, 0 내지 10의 정수이다. m and n are each independently an integer of 1-5, and o and p are each independently an integer of 0-10.

상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 X가 다치환되는 경우, 1 내지 10개가 결합될 수 있다.When X is polysubstituted in Formula 1 or Formula 2, 1 to 10 may be bonded.

상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 디에스테르 고리화합물의 구체적인 예로는, 화학식 3로 표시되는 2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온, 화학식 4로 표시되는 6,6-디메틸-5,7-디옥사스피로[2,5]옥탄-4,8-디온, 화학식 5으로 표시되는 5-(디메틸아미노메틸렌)-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온, 화학식 6으로 표시되는 3,6-디메틸-1,4-디옥산-2,5-디온, 화학식 7으로 표시되는 1,6-디옥사스피로[5,5]운데칸 등을 포함하나, 이에 국한되지는 않는다.Specific examples of the diester ring compound represented by Formula 1 or Formula 2 include 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione represented by Formula 3, and 6,6 represented by Formula 4 -Dimethyl-5,7-dioxaspiro [2,5] octane-4,8-dione, 5- (dimethylaminomethylene) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4 represented by the formula (5) , 6-dione, 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione represented by the formula (6), 1,6-dioxaspiro [5,5] undecane represented by the formula (7), etc. Including but not limited to.

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이하, 본 발명에서 디에스테르 고리화합물이 용지상에서 상기 내구성 (내마모성, 내번짐성)을 나타내는 원리를 개략적으로 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the principle of the diester ring compound in the present invention showing the durability (wear resistance, bleeding resistance) on the paper as follows.

하기 화학식 8에 나타난 바와 같이 디에스테르 고리화합물은 인쇄되는 용지의 구성성분인 셀룰로우스의 -OH, -H기와 착색제 (colorant)의 표면에 존재하는 -COOH 또는 -SOOH기와 수소결합을 통한 상호작용 (interaction)이 증가되어, 용지 위에서 착색제의 유동성을 줄여줌으로써 착색제의 용지에서의 정착력을 높여주는 작용을 할 수 있으므로, 내마모성과 내번짐성 같은 내구성이 높아진다.As shown in the following formula (8), the diester cyclic compound interacts by hydrogen bonding with -CO, or -SOOH groups present on the surface of the OH- and -H groups of the cellulose, which is a constituent of the printed paper, and the colorant. (interaction) is increased, thereby reducing the fluidity of the colorant on the paper can act to increase the fixing force of the colorant on the paper, thereby increasing the durability, such as wear resistance and bleeding resistance.

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이상의 디에스테르 고리화합물을 포함하는 잉크 조성물은 잉크젯 잉크, 인쇄잉크, 도료, 날염, 제지, 화장품 제조, 요업 등에 다양하게 사용이 될 수 있다.The ink composition including the diester cyclic compound may be used in various ways such as inkjet ink, printing ink, paint, printing, papermaking, cosmetics manufacturing, ceramics and the like.

본 발명의 잉크 조성물에서 상기 화학식 1로 표시되는 디에스테르 고리화합물의 함량은 용매 100 중량부 기준으로 0.1 내지 10 중량부이다. 만약 화학식 1의 아미드계 화합물의 함량이 용매 100 중량부 기준으로 0.1 중량부 미만이면 상기 성능 발현이 미미하고, 10 중량부를 초과하면 수용액에서의 용해도가 감소하여 바람직하지 못하다. The content of the diester cyclic compound represented by Formula 1 in the ink composition of the present invention is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. If the content of the amide compound of Formula 1 is less than 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the solvent, the performance expression is insignificant. If it exceeds 10 parts by weight, the solubility in the aqueous solution decreases, which is not preferable.

본 발명의 잉크 조성물을 구성하는 착색제는 염료 또는 안료를 사용하며, 상기 안료로는 분산제가 별도로 사용하지 않아도 되는 자가분산형 안료를 사용할 수도 있다. 상기 착색제의 함량은, 용매 100 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부인 것이 바람직하다. 만약 착색제의 함량이 0.5 중량부 미만이면 색농도가 낮아 색상 구현이 어려우며, 10 중량부를 초과하면 노즐막힘 등의 장기저장안정성이 감소하여 바람직하지 못하다.The colorant constituting the ink composition of the present invention may be a dye or a pigment, and the pigment may be a self-dispersing pigment which does not require a dispersant. It is preferable that content of the said coloring agent is 0.5-10 weight part with respect to 100 weight part of solvents. If the content of the colorant is less than 0.5 parts by weight, the color concentration is low, it is difficult to implement the color, and if it exceeds 10 parts by weight, the long-term storage stability such as nozzle clogging decreases, which is not preferable.

상기 용매로는 수성 액체 매질 단독 또는 수성 액체 매질과 유기용매의 혼합물을 사용한다. As the solvent, an aqueous liquid medium alone or a mixture of an aqueous liquid medium and an organic solvent is used.

본 발명의 잉크 조성물은 20 C에서의 표면장력이 15 내지 70 dyne/cm이고, 점도는 1.5 내지 10 cps인 것이 바람직하다. 만약 잉크 조성물의 20 C에서의 표면장력이 상기 범위 미만이면, 용지에 인쇄된 잉크의 용지로의 침투가 너무 빨라 색농도가 감소하여 색상구현이 어려우며, 상기 범위를 초과하면 용지에 침투가 너무 늦어 건조시간이 길어져 바람직하지 못하다. 그리고 잉크 조성물의 점도가 상기 범위 미만이면, 잉크 제팅시, 도트 크기가 너무 작고 용지에서의 침투 (penetration)도 심하고, 상기 범위를 초과하면 유동성이 나빠져 바람직하지 못하다. The ink composition of the present invention preferably has a surface tension of 15 to 70 dyne / cm at 20 C and a viscosity of 1.5 to 10 cps. If the surface tension at 20 C of the ink composition is less than the above range, the penetration of the ink printed on the paper into the paper is so fast that the color concentration is difficult to achieve color, and if it exceeds the above range, the penetration into the paper is too late. Long drying time is undesirable. And if the viscosity of the ink composition is less than the above range, the dot size is too small and the penetration in the paper is too great at the time of ink jetting, and if it exceeds the above range, the fluidity deteriorates, which is not preferable.

발명의 잉크 조성물에서는 용매로서 수성 액체 매질을 사용하는데, 상기 수성 액체 매질은 물만을 사용하거나, 또 다른 1 이상의 유기 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. In the ink composition of the present invention, an aqueous liquid medium is used as a solvent, and the aqueous liquid medium may be water alone or a mixture of one or more organic solvents.

상술한 유기용매의 총함량은 용매 총함량 100 중량부에 대하여 2 내지 60 중량부인 것이 바람직하다. 이와 같이 용매로서 유기 용매를 함께 사용하면 잉크 조성물의 점도 및 표면 장력을 적정 범위로 조절할 수 있다. The total content of the organic solvent described above is preferably 2 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solvent. As such, when an organic solvent is used together as the solvent, the viscosity and the surface tension of the ink composition can be adjusted to an appropriate range.

상기 유기용매로는 특별히 제한되지는 않으나, 메틸알콜, 에틸알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜, 이소부틸알콜 등의 알콜류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리메틸올 프로판, 1,5-펜탄디올, 글리세롤, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 다가알콜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸아세테이트, 에틸락테이트 등의 에스테르; 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 저급알킬 에테르; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 등의 함질소 화합물; 및 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰, 티오글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 탄화수소 용매를 사용한다.The organic solvent is not particularly limited, but alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol and isobutyl alcohol; Polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, trimethylol propane, 1,5-pentanediol, glycerol, polyethylene glycol and polypropylene glycol; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and diacetone alcohol; Esters such as ethyl acetate and ethyl lactate; Lower alkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monoethyl ether; Nitrogen-containing compounds such as 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone and caprolactam; And at least one hydrocarbon solvent selected from the group consisting of dimethyl sulfoxide, tetramethylenesulfone, thioglycol.

본 발명의 잉크 조성물은 경우에 따라서는 분산제, 점도조절제, 계면활성제, 금속산화물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.In some cases, the ink composition of the present invention may further include additives such as a dispersant, a viscosity modifier, a surfactant, and a metal oxide.

본 발명의 조성물을 구성하는 계면활성제는 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화 시키는 역할을 수행한다. 이러한 기능을 수행하는 계면활성제로는 음이온성 계면활성제나 비이온성 계면활성제를 사용한다.The surfactant constituting the composition of the present invention serves to stabilize the jetting performance in the nozzle by controlling the surface tension of the composition. Anionic surfactants or nonionic surfactants are used as the surfactant for performing this function.

계면활성제의 함량은 통상적인 수준으로서 용매 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 5.0 중량부를 사용한다. 상기 계면활성제의 함량이 용매 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부를 초과하는 경우 표면장력 감소라는 성능발현이 어렵고, 5.0 중량부 초과인 경우 과다한 사용으로 거품의 과다발생 및 저장안정성이 저하되는 문제점이 있다.The content of the surfactant is used as a conventional level based on 0.1 to 5.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. When the amount of the surfactant exceeds 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of solvent, it is difficult to express the performance of reducing surface tension, and when it exceeds 5.0 parts by weight, excessive use of foam and storage stability are deteriorated due to excessive use.

점도조절제는 원활한 제팅이 유지될 수 있도록 점도를 조절하는 물질로서, 폴리비닐알콜, 카세인, 카르복시메틸셀룰로오즈 중에서 선택된 하나를 사용한다. 여기서 점도조절제의 함량은 용매 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 10 중량부인 것이 바람직하다. 상기 점도조절제의 함량이 용매 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부를 미만인 경우 성능발현이 어렵고, 10 중량부 초과인 경우 점도가 급격히 상승하여 바람직하지 않다.Viscosity modifier is a material for adjusting the viscosity to maintain a smooth jetting, using one selected from polyvinyl alcohol, casein, carboxymethyl cellulose. The content of the viscosity modifier is preferably 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. When the content of the viscosity modifier is less than 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent, the performance is difficult to express, and when it is more than 10 parts by weight, the viscosity is rapidly increased, which is not preferable.

본 발명의 잉크 조성물에는 산 또는 염기가 더 포함되기도 한다. 여기에서 산 또는 염기는 용매에 대한 습윤제의 용해도를 증가시키고, 착색제를 안정화 시키는 역할을 하며, 그 함량은 용매 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부인 것이 바람직하다. 상기 산 또는 염기의 함량이 용매 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 미만인 경우 pH 조절이 어렵고, 20 중량부 초과인 경우 pH가 너무 높거나 낮아져 저장안정성 나빠지는 문제점이 있다.The ink composition of the present invention may further contain an acid or a base. Here, the acid or base increases the solubility of the humectant in the solvent and serves to stabilize the colorant, and the content thereof is preferably 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. If the content of the acid or base is less than 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent is difficult to adjust the pH, when more than 20 parts by weight the pH is too high or low, there is a problem that the storage stability worsens.

본 발명의 잉크 조성물 제조시 사용되는 분산제의 구체적인 예로서, Demol N (sodium salt of naphthalene sulfonic acid-formalin condensation product, Kao Co. 제조) 등을 사용하며, 그 함량은 용매 100 중량부를 기준으로 하여 0.1 내지 5 중량부인 것이 바람직하다. 상기 분산제의 함량이, 용매 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부를 미만인 경우 분산 성능 발현이 어렵고, 5 중량부 초과인 경우 점도의 증가와 장기 저장안정성이 나빠지는 단점이 있다. As a specific example of the dispersant used in the preparation of the ink composition of the present invention, Demol N (sodium salt of naphthalene sulfonic acid-formalin condensation product, manufactured by Kao Co.) is used, and the content thereof is 0.1 based on 100 parts by weight of the solvent. It is preferably from 5 parts by weight. When the content of the dispersant is less than 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of solvent, it is difficult to express dispersion performance, and when the content of the dispersant is more than 5 parts by weight, the viscosity increases and the long-term storage stability deteriorates.

상술한 바와 같은 조성을 갖는 잉크 조성물을 제조하는 방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.Looking at the method for producing an ink composition having a composition as described above are as follows.

먼저, 용매에 착색제, 화학식 3의 디에스테르 고리화합물 등을 부가하여 혼합한 다음, 교반기로 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 준다. First, a coloring agent, a diester cyclic compound of the formula (3), and the like are added to the solvent and mixed, followed by stirring sufficiently with a stirrer to make a uniform state.

그 후, 상기 결과물을 필터에 통과시켜 여과함으로써 본 발명에 따른 잉크 조성물을 얻게 된다.Thereafter, the resultant is passed through a filter to obtain an ink composition according to the present invention.

한편, 본 발명에 따른 디에스테르 고리화합물과 착색제가 포함된 잉크 조성물은 그 용도가 특별하게 제한되지는 않으며, 잉크 조성물 외에도 토너 조성물, 각종 도료, 코팅액 등에 사용이 가능하다.On the other hand, the ink composition containing the diester cyclic compound and the coloring agent according to the present invention is not particularly limited in use, it can be used in addition to the ink composition, toner compositions, various paints, coating liquids and the like.

본 발명의 화학식에서 상기 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소-아밀 또는 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C20의 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group in the chemical formula of the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl or hexyl, and the like. The above hydrogen atoms are halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, alkyl group of C 1 -C 20 , C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 heteroalkyl group, C 6 -C 20 aryl group, C 6 -C 20 arylalkyl group, C 6 -C 20 hetero It may be substituted with an aryl group or a C 6 -C 20 heteroarylalkyl group.

상기 헤테로알킬기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기가 질소 원자, 황 원자, 산소 원자 또는 인 원자를 함유하고 있는 것을 의미한다. 그 예로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 t-부톡시를 들 수 있으며, 치환기를 갖고 있는 예로는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로에톡시 또는 플루오로프로폭시와 같은 할로알콕시 라디칼을 들 수 있다. 이들 헤테로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.The heteroalkyl group means that the alkyl group as defined above contains a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom or a phosphorus atom. Examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or t-butoxy, and examples having substituents include fluoromethoxy, chloromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, fluoro Haloalkoxy radicals such as ethoxy or fluoropropoxy. At least one hydrogen atom of these heteroalkyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 비치환된 C2-C20의 알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌 등이 있다. 이들 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자 는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. The unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group means that it contains a carbon double bond in the middle or the end of the alkyl group as defined above. Examples are ethylene, propylene, butylene, hexylene and the like. At least one hydrogen atom of these alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 20개의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸 또는 테트라히드로나프틸과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 상기 아릴기는 할로알킬렌, 니트로, 시아노, 알콕시 또는 저급 알킬아미노와 같은 치환기를 가질 수 있다. 또한 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.The aryl group is used alone or in combination to mean a carbocycle aromatic system having 6 to 20 carbon atoms containing one or more rings, which rings may be attached or fused together in a pendant manner. The term aryl includes aromatic radicals such as phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl. The aryl group may have a substituent such as haloalkylene, nitro, cyano, alkoxy or lower alkylamino. At least one hydrogen atom in the aryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 라디칼로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. The arylalkyl group means that some of the hydrogen atoms in the aryl group as defined above are substituted with radicals such as lower alkyl, for example methyl, ethyl, propyl and the like. For example benzyl, phenylethyl and the like. At least one hydrogen atom of the arylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 탄소수 1 내지 20의 1가 모노시클릭 또는 바이시클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로원자 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. The heteroaryl group includes at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, P, and S, and means a monovalent monocyclic or bicyclic aromatic divalent organic compound having 1 to 20 carbon atoms having the remaining ring atom C. do. At least one hydrogen atom of the hetero atoms may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 헤테로아릴알킬기는 상기 헤테로아릴기의 수소원자 일부가 알킬기로 치환된 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. The heteroarylalkyl group means that a part of the hydrogen atoms of the heteroaryl group is substituted with an alkyl group. At least one hydrogen atom of the heteroarylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

한편, 본 발명의 잉크는 그 용도가 특별하게 제한되지는 않으며, 잉크 조성물 외에도 토너 조성물, 각종 도료, 코팅액 등에 사용 가능하다. 바람직하게는 본 발명의 잉크는 어레이 헤드 (array head)를 채용한 잉크젯 프린터 카트리지에 유용하게 사용될 수 있다.On the other hand, the ink of the present invention is not particularly limited in use, it can be used in addition to the ink composition, toner compositions, various paints, coating liquids and the like. Preferably, the ink of the present invention can be usefully used in an inkjet printer cartridge employing an array head.

어레이 헤드를 채용한 잉크젯 프린터는 1개의 칩을 이송하여 인쇄하는 셔틀형 잉크젯 프린터와는 달리 다수의 칩을 이용하여 고속으로 인쇄하므로 프린터의 처리량을 증가시킬 수 있다.An inkjet printer employing an array head is capable of increasing the throughput of a printer because the inkjet printer prints at a high speed by using a plurality of chips, unlike a shuttle type inkjet printer that transfers and prints one chip.

본 발명의 잉크 세트가 특히 노즐수가 10,000개 이상을 사용하는 어레이 헤드를 구비하는 잉크젯 프린터에 유용한 이유는, 많은 노즐을 갖는 잉크젯 프린터일수록 보다 작은 도트 (dot)를 형성하기 위하여 적은 액적을 토출하고 속도가 매우 빠르기 때문에 잉크의 액적이 18 pl이하이며, 고속으로 인쇄 시에도 색간 번짐이 없는 화상을 구현하기 위해서는 내번짐성이 우수한 잉크셋트에 유리하기 때문이다. The ink set of the present invention is particularly useful for ink jet printers having array heads using more than 10,000 nozzles, since ink jet printers with more nozzles eject fewer droplets and produce smaller dots to form smaller dots. This is because the ink droplet is less than 18 pl because it is very fast, and it is advantageous to an ink set having excellent bleeding resistance to realize an image without color bleeding even when printing at high speed.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다. 본 발명은 잉크를 중심으로 특성을 평가하였음을 밝혀 두며, 이 평가의 방법은 잉크 이외에도, 습식 토너, 건식 토너, 도료 및/또는 코팅액에 적용될 수 있다. 이하, 디에스테르 고리화합물과 착색제가 포함된 잉크 조성물을 적용한 조성물에 대한 실시예의 대표로서의 잉크에 대해서만 기술하기로 하며, 이는 본 발명의 실시가 잉크에만 한정된 것은 아니라는 것을 의미한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples. The present invention reveals that the characteristics were evaluated based on the ink, and the method of the evaluation can be applied to liquid toner, dry toner, paint and / or coating liquid, in addition to ink. Hereinafter, only the ink as a representative of the embodiment for the composition to which the ink composition containing the diester cyclic compound and the colorant is applied will be described, which means that the practice of the present invention is not limited to the ink.

실시예 1Example 1

카본 블랙 (Raven 5250, Columbian사 제조) 4.0 g, 화학식 3의 디에스테르 화합물 6.0 g, 물 66.0 g, 디에틸렌 글리콜 8.0 g, 트리메틸올프로판 8.0 g, 글리세롤 8.0 g을 혼합하고, 이들을 교반기에서 30분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 결과물을 0.45 ㎛의 필터에 통과시켜 잉크 조성물을 제조하였다.4.0 g of carbon black (Raven 5250, Columbian), 6.0 g of diester compound of formula (3), 66.0 g of water, 8.0 g of diethylene glycol, 8.0 g of trimethylolpropane, and 8.0 g of glycerol were mixed, and these were mixed with a stirrer for 30 minutes. The above was sufficiently stirred to make a uniform state. The resultant was then passed through a 0.45 μm filter to prepare an ink composition.

실시예 2Example 2

카본 블랙 (Raven 5250, Columbian사 제조) 대신 카본 블랙 (Regal 330, Cabot Co.제조)을 사용하고, 화학식 4의 디에스테르 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.The same procedure as in Example 1 was repeated except that carbon black (Regal 330, manufactured by Cabot Co.) was used instead of carbon black (Raven 5250, manufactured by Columbian), and a diester compound represented by Chemical Formula 4 was used. The composition was prepared.

실시예 3Example 3

염료 (C.I.Direct Black 154) 4.0 g, 화학식 5의 디에스테르 화합물 6.0 g, 물 66.0 g, 폴리에틸렌글리콜 (PEG 200, kanto chemical사 제조) 8.0 g, 트리메틸올프로판 7.0 g, 글리세롤 9.0 g을 혼합하고, 교반기에서 30분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 결과물을 0.45 ㎛의 필터에 통과시켜 잉크 조성물을 제조하였다.4.0 g of a dye (CIDirect Black 154), 6.0 g of a diester compound of the formula (5), 66.0 g of water, polyethylene glycol (PEG 200, manufactured by kanto chemical) 8.0 g, trimethylolpropane 7.0 g, glycerol 9.0 g, were mixed, After stirring for 30 minutes or more in the stirrer to make a uniform state. The resultant was then passed through a 0.45 μm filter to prepare an ink composition.

실시예 4Example 4

아미드계 화합물로서 화학식 6의 디에스테르 화합물을 사용하고, 염료로서 C.I. 애시드 블랙 7 (Acid Black 7)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법에 따라 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.A diester compound of the formula (6) was used as the amide compound, and C.I. An ink composition was prepared in the same manner as in Example 3, except that Acid Black 7 was used.

실시예 5Example 5

카본블랙 (Furnace Black 101, Degussa사 제조) 4.0 g, 화학식 7의 디에스테르 화합물 6.0 g, 물 64.0 g, 분산제 (Demol N, sodium salt of naphthalene sulfonic acid-formalin condensation product, Kao Co. 제조) 2.0 g, 폴리에틸렌글리콜 (PEG 400, kanto chemical사 제조) 7.0 g, 1,5-펜탄디올 8.0 g, 글리세롤 9.0 g을 혼합하고, 교반기에서 30분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 결과물을 0.45 ㎛의 필터에 통과시켜 잉크 조성물을 제조하였다.4.0 g of carbon black (Furnace Black 101, manufactured by Degussa), 6.0 g of diester compound of formula (7), 64.0 g of water, dispersant (Demol N, sodium salt of naphthalene sulfonic acid-formalin condensation product, manufactured by Kao Co.) 2.0 g , Polyethylene glycol (PEG 400, manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) 7.0 g, 1,5-pentanediol 8.0 g, and glycerol 9.0 g were mixed and stirred for at least 30 minutes in a stirrer to make a uniform state. The resultant was then passed through a 0.45 μm filter to prepare an ink composition.

비교예 1~5Comparative Examples 1 to 5

상기 실시예 1~5에서 디에스테르 화합물을 각각 사용하지 않고, 동일한 조성 및 제조 방법으로 잉크 조성물을 제조하였다.The ink compositions were prepared by the same composition and production method without using diester compounds in Examples 1 to 5, respectively.

상기 실시예 1-5 및 비교예 1-5에 따라 제조된 잉크 조성물의 특성을 하기 방법에 따라 평가하였다.The properties of the ink compositions prepared according to Examples 1-5 and Comparative Examples 1-5 were evaluated according to the following methods.

1) 장기 저장 안정성 1) long-term storage stability

상기 실시예 1-5에서 얻어진 잉크 조성물을 내열성 유리병에 100 ml씩 담은 다음 입구를 밀봉하고 60 ℃ 항온조에 저장하였다. 이를 2 개월 동안 방치한 후 바닥의 침전유무를 확인하여 다음과 같이 평가하였고, 그 결과는 표 1과 표 2에 있다.100 ml of the ink composition obtained in Example 1-5 was placed in a heat resistant glass bottle, and then the inlet was sealed and stored in a 60 ° C thermostat. After leaving it for 2 months, the presence of sediment on the bottom was checked and evaluated as follows. The results are shown in Table 1 and Table 2.

○ : 침전물 없음○: no precipitate

× : 침전물 있음×: There is precipitate

실시예Example 구분division 1One 22 33 44 55 모두 침전물 없음All no sediment 평가evaluation OO OO OO OO OO

비교예Comparative example 구분division 1One 22 33 44 55 평가evaluation OO ×× ×× OO ××

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1-5의 잉크 조성물을 사용한 경우, 침전물이 모두 형성되지 않았고, 이에 비하여 비교예 2, 3 및 5의 경우는 침전 형성이 나타났다. 이러한 결과로부터 실시예 1-5의 경우는 저장안정성이 우수함을 알 수 있었다.Referring to Table 1, when the ink composition of Example 1-5 was used, all of the precipitates were not formed, whereas in Comparative Examples 2, 3 and 5, precipitation was formed. From these results, in the case of Example 1-5, it turned out that storage stability is excellent.

2) 노즐 막힘 테스트2) Nozzle Clogging Test

실시예 1-5 및 비교예 1-5에서 얻어진 잉크 조성물을 삼성 잉크 카트리지에 상온 (25 ℃), 저온 (-18 ℃)에서 2주씩 두었다가 프린팅을 하였을 때 노즐이 막히어 잉크를 배출하지 못하는 정도를 다음과 같이 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The ink composition obtained in Example 1-5 and Comparative Example 1-5 was placed in a Samsung ink cartridge for 2 weeks at room temperature (25 ° C) and low temperature (-18 ° C), and the nozzle was clogged when printing. Was evaluated as follows, and the results are shown in Table 2.

O : 모든 노즐의 막힘이 관찰되지 않음O: No clogging of all nozzles is observed

△ : 1~2개의 노즐 막힘이 관찰됨 Δ: 1 ~ 2 nozzle clogging is observed

X : 3개 이상의 노즐 막힘이 관찰됨X: 3 or more nozzle blockages are observed

실시예Example 구분division 1One 22 33 44 55 모두 노즐 막힘 없음No nozzle clogging 평가(상온)Evaluation (room temperature) OO OO OO OO OO 평가(상온)Evaluation (room temperature) OO OO OO OO OO

비교예Comparative example 구분division 1One 22 33 44 55 평가(상온)Evaluation (room temperature) △△ ×× OO △△ OO 평가(상온)Evaluation (room temperature) OO ×× OO ×× ××

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1-5 및 비교예 1-5의 잉크 조성물을 사용한 경우, 모든 노즐의 막힘이 관찰되지 않은 반면에, 비교예 1, 2, 4 및 5의 경우는 노즐 막힘이 관찰되는 경우가 더 많았다.Referring to Table 2, when the ink compositions of Examples 1-5 and Comparative Examples 1-5 were used, clogging of all the nozzles was not observed, whereas in the case of Comparative Examples 1, 2, 4 and 5, the nozzles were clogged. This was more often observed.

3) 내마모성 테스트3) wear resistance test

실시예 1-5 및 비교예 1-5에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크 카트리지 M-50 (삼성사 제조)에 리필후 프린터 (MJC-2400C, 삼성사 제조)에서 막대 그림 (2*10cm)을 인쇄한 후 이를 24 시간 동안 말린 후 테스트기를 이용하여 5회 문질러 주었을 때 막대그림에서 전이된 화상의 OD를 문지르기 전의 막대 그림의 화상 OD와 비교하여 백분율로 나타내어 다음과 같이 평가하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.After refilling the ink compositions obtained in Examples 1-5 and Comparative Examples 1-5 in the ink cartridge M-50 (manufactured by Samsung), a bar diagram (2 * 10 cm) was printed on a printer (MJC-2400C, made by Samsung) and then printed. After drying for 24 hours and rubbed 5 times using a tester, the OD of the image transferred from the bar image was compared with the image OD of the bar image before rubbing, expressed as a percentage, and evaluated as follows. The results are shown in Table 3 below. It was.

A = (전이된 화상의 OD/原 막대 그림의 OD)×100(%)A = (OD of original image / OD of bar image) × 100 (%)

O : A ＜ 20  O: A <20

△ : 20 ≤ A < 30 △: 20 ≤ A <30

X : A ≥ 30 X: A ≥ 30

실시예Example 구분division 1One 22 33 44 55 평가evaluation OO OO OO OO OO

비교예Comparative example 구분division 1One 22 33 44 55 평가evaluation ×× ×× △△ △△ ××

상기 표 3으로부터, 실시예 1-5의 잉크 조성물을 이용하는 경우, 비교예 1-5의 경우와 비교하여 내마모성이 향상된다는 것을 알 수 있었다.From Table 3, it can be seen that when the ink composition of Example 1-5 is used, wear resistance is improved as compared with the case of Comparative Example 1-5.

4) 내번짐성 (Bleeding resistance) 테스트4) Bleeding resistance test

실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5 에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크 카트리지 M-50 (삼성사 제조)에 리필 후, C-60 (삼성사 제조) 칼라 잉크와 함께 프린터 (MJC-2400C, 삼성사 제조)에서 테스트 패턴을 인쇄하고, 30분 후, 인접한 두 칼라간의 경계선을 기준으로 할 때 칼라 믹싱 (color mixing)이 일어나는 도트 라인 위치를 현미경으로 측정한다. (평가 기준 : US 제5,854,307호 참조)After refilling the ink compositions obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 in the ink cartridge M-50 (manufactured by Samsung), the printer was prepared with a C-60 (manufactured by Samsung) color ink in a printer (MJC-2400C, made by Samsung). Thirty minutes after the test pattern is printed, the dot line position at which color mixing occurs, based on the boundary between two adjacent colors, is measured under a microscope. (Evaluation criteria: US 5,854,307)

※ 다음을 기준으로 하여 번짐성 정도를 평가한다.※ The degree of bleeding is evaluated based on the following criteria.

5: 경계선 전체에서 칼라 믹싱이 나타나지 않음.5: Color mixing does not appear throughout the border.

4: 1 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남.4: Color mixing appears in the width corresponding to 1 dot diameter.

3: 2 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남.3: Color mixing appears in the width of 2 dot diameter.

2: 3 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남.2: Color mixing appears in the width corresponding to 3 dot diameter.

1: 4 dot 또는 그 이상의 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남. (단, 600 dpi 기준시 1 도트 직경 = 100 ㎛)1: Color mixing appears at widths equal to 4 dots or more in diameter. (1 dot diameter = 100 µm at 600 dpi)

실시예Example 구분division 1One 22 33 44 55 평가evaluation 55 44 55 55 55

비교예Comparative example 구분division 1One 22 33 44 55 평가evaluation 33 22 22 33 33

상기 표 5로부터 알 수 있듯이, 실시예 1-5의 잉크 조성물을 이용하는 경우, 비교예 1-5의 경우와 비교하여 내번짐성이 보다 개선되었다.As can be seen from Table 5, when the ink composition of Example 1-5 was used, the bleeding resistance was further improved as compared with the case of Comparative Example 1-5.

본 발명의 잉크 조성물은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 디에스테르 고리화합물을 함유하여 저장 안정성 및 노즐에서의 습윤성을 향상시키며, 착색제의 유동성을 줄이고 용지와의 부착성을 높여 인쇄된 화상의 색상간의 번짐성을 최소화하고, 인쇄된 화상의 건조 및 젖음 상태에서의 문지름에 대한 내성을 향상시켜 용지상에서 우수한 염색견뢰도를 나타낸다. 또한 인쇄된 화상의 화질이 개선될 뿐만 아니라, 장기 저장안정성도 우수하므로 이를 이용하여 잉크젯 잉크, 인쇄 잉크, 도료, 날염, 제지, 화장품제조, 요업 등에 다양하게 사용이 될 수 있다. The ink composition of the present invention contains the diester ring compound represented by the formula (1) or (2) to improve storage stability and wettability at the nozzle, reduce the fluidity of the colorant and increase the adhesion to the paper to improve the color of the printed image. It minimizes bleeding, improves the resistance to rubbing in the dry and wet state of the printed image, and shows excellent dyeing fastness on paper. In addition, since the image quality of the printed image is not only improved, but also long-term storage stability is excellent, it can be variously used for inkjet ink, printing ink, paint, printing, papermaking, cosmetic manufacturing, ceramics, and the like.

Claims (5)

하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 디에스테르 고리화합물, 착색제 및 용매를 포함하는 잉크 조성물: An ink composition comprising a diester cyclic compound represented by Formula 1 or Formula 2, a colorant, and a solvent: <화학식 1><Formula 1>
Figure 112005059527793-PAT00010
Figure 112005059527793-PAT00010
 <화학식 2><Formula 2>
Figure 112005059527793-PAT00011
Figure 112005059527793-PAT00011
 상기 식에서, R1 및 R2 중 어느 하나는
Figure 112005059527793-PAT00012
이고, 나머지 하나는 -O-이고; Wherein any one of R 1 and R 2 is
Figure 112005059527793-PAT00012
And the other is -O-; X는 일치환 또는 다치환된 치환기로서, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클릭알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬설폰아마이드기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴설폰아마이드기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬우레이도기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴우레이도기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알콕시카르보닐아미노기, 카바모일(carbamoyl)기, 설파모일(sulfamoyl)기, 설포(sulfo)기와 그의 염, 카르복시기와 그의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 히드록시알킬옥시알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 디알킬아미노알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 피리딜알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 피리딜기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 이미다졸릴기, 히드라진기, 히드로존기, C1-C20의 치환 또는 비치환된 피리딜알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기이고;X is a mono- or polysubstituted substituent, each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 20 cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylsulfonamide group, substituted Or an unsubstituted C 6 -C 20 arylsulfonamide group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 acylamino group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylureido group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 20 arylureido group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkoxycarbonylamino group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfo ) group and a salt thereof, a carboxyl group and its salts, hydroxy alkyl oxyalkyl group a substituted or unsubstituted C 1 -C 20, Chi Or unsubstituted C 1 -C 20 dialkyl amino alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 20 of a pyridyl group, a substituted or unsubstituted C 5 -C 20 group-pyridyl, substituted or unsubstituted C 6 is a -C 20 imidazolyl group, a hydrazine group, a dihydro jongi, an aryl group, a substituted or unsubstituted of C 1 -C 20 substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 ring of the ring C 6 -C 20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 Heteroarylalkenyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 20 heterocycloalkyl group; m과 n은, 각각 독립적으로, 1 내지 5의 정수이며; 및 m and n are each independently an integer of 1 to 5; And o과 p는, 각각 독립적으로, 0 내지 10의 정수이다.o and p are the integers of 0-10 each independently. 제1항에 있어서, 상기 디에스테르 고리화합물이 하기 화학식 3 내지 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition according to claim 1, wherein the diester cyclic compound is any one of compounds represented by the following Chemical Formulas 3 to 7. <화학식 3><Formula 3>
Figure 112005059527793-PAT00013
Figure 112005059527793-PAT00013
 <화학식 4><Formula 4>
Figure 112005059527793-PAT00014
Figure 112005059527793-PAT00014
 <화학식 5><Formula 5>
Figure 112005059527793-PAT00015
Figure 112005059527793-PAT00015
 <화학식 6><Formula 6>
Figure 112005059527793-PAT00016
Figure 112005059527793-PAT00016
 <화학식 7><Formula 7>
Figure 112005059527793-PAT00017
Figure 112005059527793-PAT00017
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 디에스테르 고리화합물의 함량이 용매 100중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition according to claim 1, wherein the content of the diester cyclic compound represented by Chemical Formula 1 is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. 제1항에 있어서, 상기 착색제의 함량이 용매 100 중량부 기준으로 0.5 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition according to claim 1, wherein the content of the colorant is 0.5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the solvent. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 잉크 조성물을 사용하고, 잉크 세트가 노즐수가 10,000개 이상을 사용하는 어레이 헤드를 구비한 잉크젯 프린터에 이용되는 것을 특징으로 하는 잉크 세트.An ink set using the ink composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the ink set is used in an ink jet printer having an array head using 10,000 or more nozzles.
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