KR20060093123A - Novel oxy-nitriles - Google Patents

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KR20060093123A
KR20060093123A KR1020067009244A KR20067009244A KR20060093123A KR 20060093123 A KR20060093123 A KR 20060093123A KR 1020067009244 A KR1020067009244 A KR 1020067009244A KR 20067009244 A KR20067009244 A KR 20067009244A KR 20060093123 A KR20060093123 A KR 20060093123A
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KR1020067009244A
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Inventor
루카 튜린
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플렉시트랄, 인코포레이티드
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Publication date
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Abstract

A compound or a mixture of compounds comprising an aromachemical compound of I the formula: NC-CH2-O-R wherein: R is straight or branched chain alkyl, alkenyl having 1-16 carbon atoms, aryl, aralkyl, alkaryl, thiophenyl or substituted derivatives thereof as well as compositions, products, preparations or articles having improved aroma, fragrance or odor characteristics containing as active ingredient such compound or mixture of compounds.

Description

신규한 옥시-니트릴{NOVEL OXY-NITRILES} New oxy-nitrile {NOVEL OXY-NITRILES}

발명의 분야Field of invention

본원 발명은 일반적으로 후레그런스 분야에 관계한다. 더욱 특히, 본원 발명은 다른 아로마화학물질에 의하여 공유되지 않는 특수한 성질 및 이점을 가진 향수 및 그밖의 다른 물품을 제공하는 신규한 아로마화학물질에 관계한다. 이들의 유도체는 특정한 아로마 테마를 요하는 어떠한 그리고 모든 적용에서 유용성을 찾는다. 본원 발명은 또한 신규한 아로마화학물질의 유도체의 혼합물, 이들의 제조 방법 및 다양한 기질에 적용을 위한 향수 재료로서의 이들의 용도에 관계한다. The present invention generally relates to the field of fragrances. More particularly, the present invention relates to novel aromachemicals that provide perfumes and other articles with special properties and advantages not shared by other aromachemicals. Their derivatives find utility in any and all applications requiring a particular aroma theme. The present invention also relates to mixtures of derivatives of novel aromachemicals, methods for their preparation and their use as perfume materials for application to various substrates.

발명의 배경Background of the Invention

향수 및 다양한 범위의 그밖의 다른 제품에서 성분으로서 사용되는 수많은 다양한 공지의 후레그런스가 존재한다. 예를 들면, 세탁 세제, 섬유 유연제, 린스 컨디셔너 및 직물 섬유에 사용하기 위한 다른 물품에 적용을 위한 향수는 주로 후레그런스를 함유한다. There are many different known flavors used as ingredients in perfumes and in a wide range of other products. For example, perfumes for application to laundry detergents, fabric softeners, rinse conditioners and other articles for use in textile fibers contain mainly fragrances.

니트릴 화학물질 군에 속하는 수많은 화합물들은 향수 산업에서 공지되어 있음이 언급되어야 한다. 니트릴은 향수 조성물, 향기나는 물품 및 코롱의 아로마를 증대시키거나 강화하는데 사용하기 위하여 수년동안 공지되어 있었다. 본원 발명의 명세서에서, 이하에서는 구체화된 니트릴을 언급할 수 있는데, 이것은 향수류, 특히 기능적 향수류에 현재 사용되고 있다. It should be mentioned that numerous compounds belonging to the nitrile chemical group are known in the perfume industry. Nitriles have been known for many years for use in enhancing or enhancing the aroma of perfume compositions, fragrant articles and colognes. In the context of the present invention, mention may be made below of the specified nitriles, which are currently used in perfumes, in particular functional perfumes.

다양한 지방족 및 방향족 니트릴은 공격적인 매개물에서의 이들의 우수한 안정성 및 해당 알데히드와의 일반적인 향미의 유사성으로 인하여 개발되어 왔으며, 이들 중 다수는 이미 니트릴의 개발 이전에 향수류에 사용되었다. Various aliphatic and aromatic nitriles have been developed due to their good stability in aggressive media and similarity of the general flavor with the corresponding aldehydes, many of which have already been used in perfumery prior to the development of nitriles.

다양한 예들이 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N. J. , 1969)에 설명되어 있다. 특정한 에테르-니트릴이 기술 분야에 설명되어 있었다. 이들은 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 또는 크로톤니트릴에 지방족 알콜의 첨가에 의하여 제조되었다. 에테르-니트릴은 이들을 제조한 알콜의 잔향을 가지는 것으로 보고된다. 그러므로 J. Kulesza 등의, Riechstoffe, Aromen, Nr. 2/75, pages 34,37은 아크릴로니트릴에 일련의 알콜 제품의 첨가를 기술한다. 향 설명으로부터, 대부분의 에테르-니트릴의 향은 상응하는 알콜의 향과 유사함이 명확하다. 유사하게는, DE-A-2601825에서 아크릴로니트릴에 다양한 포화 및 불포화 지방족 알콜의 첨가는 향수류에서 가능한 관심사로서 및 극성 용매로서 가능한 관심사로서 기술되어 왔다. Various examples are described in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N. J., 1969). Specific ether-nitriles have been described in the art. These were prepared by the addition of aliphatic alcohols to acrylonitrile, methacrylonitrile or crotonnitrile. Ether-nitriles are reported to have the reverberation of the alcohols from which they are made. Therefore, J. Kulesza et al., Riechstoffe, Aromen, Nr. 2/75, pages 34,37 describe the addition of a series of alcohol products to acrylonitrile. From the fragrance description, it is clear that the fragrance of most ether-nitriles is similar to that of the corresponding alcohol. Similarly, the addition of various saturated and unsaturated aliphatic alcohols to acrylonitrile in DE-A-2601825 has been described as a possible concern in perfumes and as a possible concern as polar solvents.

비록 이 참고문헌은 화합물의 실제적인 향에 대하여 매우 적은 정보를 제공하지만, 향은 적어도 부분적으로는 해당 알콜에 의하여 결정되는 것으로 언급한다. Although this reference provides very little information on the actual aroma of the compound, it is mentioned that the aroma is determined at least in part by the alcohol in question.

제라닐 니트릴 (3,7-디메틸-2,6-옥타디엔니트릴)은 시트랄(Z-3,7-디메틸-2,6-옥타디에날)의 향과 비슷한 강한 그린의 화학 향을 가지는데, 후자는 그 자체로 향수류 적용에서 광범위하게 사용되며 천연 발생의 화합물이다. Geranyl nitrile (3,7-dimethyl-2,6-octadienenitrile) has a strong green chemical scent similar to that of citral (Z-3,7-dimethyl-2,6-octadienal). The latter, by themselves, are widely used in perfumery applications and are naturally occurring compounds.

시트로넬릴 니트릴 (3,7-디메틸-6-옥텐니트릴)은 니트릴의 언더향조(undernote) 특성을 가지는, 레몬 향의 후각적 잔향을 보인다. 감귤 향조도 역시 Ozonil RTM. (2-트리데센니트릴 및 3-트리데센니트릴의 혼합물; 제조: Haarmann & Reimer, 독일)에서 꽤 방출되지만, 플로랄 언더향조와 결합된 만다린-과일향, 복숭아 타입의 향조 또한 존재한다. Citronellyl nitrile (3,7-dimethyl-6-octenitrile) exhibits olfactory reverberation of the lemon scent, which has the undernote properties of nitrile. Citrus flavors are also Ozonil RTM. While quite released in (a mixture of 2-tridecennitrile and 3-tridecennitrile; manufactured by Haarmann & Reimer, Germany), there are also mandarin-fruit flavored, peach-type flavors combined with floral under perfumes.

마지막으로, 시트로니트릴(3-메틸-5-페닐-2-펜텐니트릴)은 전술한 화합물과 동일한 타입, 즉 과일향-감귤 타입의 향을 보인다. 페닐 부분을 함유하는 그밖의 다른 니트릴-함유 유도체의 향수 용도는 선행 기술에서 잘 알려져 있다. 그러므로 이러한 화합물은 1992년 9월 1일에 등록된 미국 특허 제 5,143,899호(제목 "Process For Preparing Phenyl And Perfumery Use Of 2,2-Dimethyl-4-Phenyl Valeronitrile")에 개시된다. 페닐 부분을 함유하는 니트릴-함유 유도체의 그밖의 다른 향수 용도는 6,1989년 6월 6일에 등록된 미국 특허 제 4,837,351호에 시사되어 있는데, 여기서 이러한 화합물은 감귤, 그린 탑향조를 수반하는 강력하고, 상쾌하고, 과일향의 플로랄 향 향조를 가진다. 또한 미국 특허 제 3,325,369호는 향수 조성물의 아로마를 증대 또는 강화시키는데 유용한 물질로서 시나몬니트릴의 용도를 개시한다. Finally, citrinitrile (3-methyl-5-phenyl-2-pentennitrile) exhibits the same type of flavor as the above-mentioned compounds, namely fruit-citrus fruit type. Perfume applications of other nitrile-containing derivatives containing phenyl moieties are well known in the art. Such compounds are therefore disclosed in US Pat. No. 5,143,899, entitled “Process For Preparing Phenyl And Perfumery Use Of 2,2-Dimethyl-4-Phenyl Valeronitrile”, filed September 1, 1992. Other perfume use of nitrile-containing derivatives containing phenyl moieties is suggested in US Pat. No. 4,837,351, registered June 6,1989, where such compounds are potent with citrus, green top fragrances. It has a fresh, fruity floral flavor. U. S. Patent No. 3,325, 369 also discloses the use of cinnamonitrile as a material useful for enhancing or enhancing the aroma of perfume compositions.

또한, 이러한 화합물의 혼합물은 스위스 제네바의 S.A.의 Firmenich 사 등에 의하여, TABACENE® 으로 판매된다(Fragrance Materials Association of The United States, Inc사의 "Trademark And Coined Names Catalogue" T1 페이지 참조).In addition, mixtures of these compounds are sold as TABACENE® by Firmenich, Inc. of S.A., Geneva, Switzerland (see page "Trademark And Coined Names Catalogue" of the Fracture Materials Association of The United States, Inc.).

세제, 데오도란트 또는 제한제 및 비누들은 공격적 매개물인 제품들의 예인데, 여기서 예를 들어, 강력한 감귤-그린 향조를 가지는 감귤-타입 향을 대표하는 전형적인 화합물로서 고려될 수 있는 시트랄은 불안정하며, 기능적 향수류에 사용될 수 없게 하지만, 이에 불구하고 향수사용자들에 의하여 매우 높이 평가된다. Detergents, deodorants or limiting agents and soaps are examples of products that are aggressive vehicles, for example citral, which can be considered as a typical compound representative of citrus-type flavors with a strong citrus-green flavor, is unstable and functional. While it cannot be used for perfumes, it is very much appreciated by perfume users.

유망한 후각적 성질을 보임에도 불구하고, 공지된 니트릴은 더 약한 레몬 특성, 더 약한 신선한-감귤 특성의 후각적 향조를 가지며, 이러한 모든 니트릴에서 지방-금속성의 함유가 발견된다. 이러한 이유로 인하여, 공격적인 매개물에서 안정하며 감귤향의 감귤-그린 향조에 가까운 향을 가지는 니트릴에 대한 연구는 계속되고 있는 작업이다. Despite showing promising olfactory properties, known nitriles have olfactory flavors of weaker lemon properties, weaker fresh-citrus properties, and fatty-metallic inclusions are found in all these nitriles. For this reason, there is an ongoing work on nitriles that are stable in aggressive media and have a citrus-green flavor.

신규한 후레그런스 및 향기 아로마화학물질, 유도체의 제조 방법, 이러한 아로마화학물질의 용도 및 이러한 아로마화학물질을 포함하는 제조 물품이 본원에 개시된다. 이러한 신규한 유도체는 특정한 아로마 테마를 요하는 어떠한 그리고 모든 적용에서 유용성을 발견한다. 또한 본원 발명은 이들의 유도체의 혼합물, 이들의 제조 방법, 및 다양한 기질에 적용하기 위한 향수 재료로서의 이들의 용도에 관계한다. Novel fragrances and fragrance aromachemicals, methods of making derivatives, uses of such aromachemicals and articles of manufacture comprising such aromachemicals are disclosed herein. Such novel derivatives find utility in any and all applications requiring a particular aroma theme. The invention also relates to mixtures of their derivatives, their preparation methods, and their use as perfume materials for application to various substrates.

발명의 요약Summary of the Invention

본원 발명의 한 실시예는 다음 구조식을 가지는 아로마화학물질에 직접 관계한다: One embodiment of the invention relates directly to an aromatic chemical having the structure

NC-CH2-O-RNC-CH2-O-R

여기서: R은 1-16개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐, 아릴, 아랄킬, 알카릴, 또는 이들의 치환된 유도체이다. Wherein: R is straight or branched chain alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, alkaryl, or substituted derivatives thereof having 1-16 carbon atoms.

바람직한 화합물은 R이 다음 구조식을 가지는, 상기 구조식에 따른 화합물이다: Preferred compounds are those according to the above formula, wherein R has the structure:

NC-CH2-O-(CH2)2-CHCH3-(CH2)2-CH=C(CH3)2 NC-CH 2 -O- (CH 2 ) 2 -CHCH 3- (CH 2 ) 2 -CH = C (CH 3 ) 2

본원 발명의 두 번째 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 개선된 아로마, 후레그런스 또는 향 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품을 고려한다. A second embodiment of the present invention contemplates a composition, product, formulation or article having improved aroma, fragrance or fragrance properties containing the compound or mixtures thereof as an active ingredient.

본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 개선된 향 또는 맛 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품에 관계한다.Another embodiment of the present invention relates to a composition, product, formulation or article having improved flavor or taste properties containing the compound or mixtures thereof as the active ingredient.

본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물의 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법을 고려한다. Another embodiment of the present invention contemplates a method of providing, ameliorating, enhancing or modifying the taste or flavor characteristics of a composition, product, formulation or article comprising adding a flavor effective amount of said compound or mixture thereof. .

본원 발명의 또다른 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물의 아로마, 후레그런스 또는 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법에 관계한다. Another embodiment of the present invention provides an aroma, fragrance or flavor property of a composition, product, formulation or article comprising adding an effective amount of aroma, fragrance or flavor of the compound or mixture thereof. To improve, enhance, or modify.

본원 발명의 추가적인 실시예는 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 제조 물품을 고려한다. Further embodiments of the present invention contemplate articles of manufacture comprising the compounds or mixtures thereof.

본원 발명의 아로마화학물질은 상기-주목된 바람직한 화합물의 합성에 관계되는, 이하 설명된 방법에 따라 제조될 수 있다. Aromatic chemicals of the present invention may be prepared according to the methods described below, relating to the synthesis of the above-noted preferred compounds.

본원 발명의 아로마화학물질은 해당하는 니트릴의 향 프로파일을 가지지만, 니트릴의 전형적인 불쾌한 유성-금속성의 향조는 매우 크게 약화되어 있다. The aromatic chemicals of the present invention have a corresponding odor profile of nitrile, but the typical unpleasant oily-metallic flavor of nitrile is very weak.

본원 발명의 유도체가 편입될 수 있는 적합한 제조 물품의 예는 향수 및 코롱, 양초, 공기 청정제, 세제 조성물 및 살균제를 포함한다.Examples of suitable articles of manufacture in which the derivatives of the present invention may be incorporated include perfumes and colognes, candles, air fresheners, detergent compositions and fungicides.

발명의 상세한 설명Detailed description of the invention

본원 발명의 유도체가 편입될 수 있는 적합한 제조 물품의 예는 향수 및 코롱, 양초, 공기 청정제, 세제 조성물 및 살균제를 포함한다. Examples of suitable articles of manufacture in which the derivatives of the present invention may be incorporated include perfumes and colognes, candles, air fresheners, detergent compositions and fungicides.

본원 발명의 화합물 및 유도체가 편입될 수 있는 조성물, 제품, 제형 및 물품은 양초, 공기 청정제, 향수, 후레그런스, 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제, 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 섬유 유연제, 표백 제품(하이포클로라이트), 살균제, 다목적 가정용 또는 산업용 세정제, 식품, 향료, 맥주 및 소다와 같은 음료, 의치 세정제(알약), 및 마름모꼴 사탕, 캔디, 츄잉검, 매트릭스, 약제 등과 같은 향미된 경구적으로 전달가능한 제품을 포함한다. Compositions, products, formulations and articles into which the compounds and derivatives of the invention may be incorporated include candles, air fresheners, perfumes, fragrances, cologne, soaps, bath or shower gels, shampoos or other hair care products, cosmetic formulations. , Body odorants, deodorants or limiters, liquid or solid fiber detergents or fabric softeners, bleaching products (hypochlorite), fungicides, general purpose household or industrial cleaners, food, flavorings, beverages such as beer and soda, denture cleaners ( Pills), and flavored orally deliverable products such as lozenges, candies, chewing gums, matrices, pharmaceuticals, and the like.

상기 화합물은 향기 성분, 단일 화합물 또는 이들의 혼합물로서 바람직하게는 향수 조성물의 약 30 중량% 이상으로, 더 바람직하게는 조성물의 약 60 중량% 이상으로 사용될 수 있다.The compound may be used as a fragrance component, a single compound or mixtures thereof, preferably at least about 30% by weight of the perfume composition, more preferably at least about 60% by weight of the composition.

상기 화합물은 첨가 성분 없이 순수한 상태로 또는 혼합물로서도 사용될 수 있다. 개개 화합물의 후각적 특성은 이들의 혼합물에도 또한 존재하며, 이러한 화합물의 혼합물은 향기 성분으로서 사용될 수 있다. 이것은 특히 화합물 혼합물을 사용함에 의하여 분리 및/또는 정제 단계를 피할 수 있는 이점이 될 수 있다. The compounds can be used either in pure form or as a mixture without additional ingredients. The olfactory properties of the individual compounds are also present in their mixtures, and mixtures of these compounds can be used as fragrance components. This may be advantageous in particular to avoid separation and / or purification steps by using compound mixtures.

본원 발명의 유도체는 실제적으로 어떠한 제조 물품에도 포함될 수 있는데, 이러한 제조 물품에는 전통적인 아로마화학물질, 또는 드물게는, 천연 또는 인공의 그밖의 다른 후레그런스가 있을 수 있다. 예에는 표백제, 세제, 향료 및 후레그런스, 알콜 음료를 포함한 음료 등이 있다. 본원 발명의 유도체는 비누, 샴푸, 바디 데오도란트 및 제한제, 직물 처리용 고체 또는 액체 세제, 섬유 유연제, 세제 조성물, 가정용 및 산업용 모두에 사용하기 위한, 그릇 또는 다양한 표면 세정용 다목적 세정제와 같은 적용에서 사용될 수 있다. 물론, 화합물의 사용은 상기 제품들에 제한되지 않으며, 향수류에서의 현재 그밖의 다른 용도, 즉 비누 및 샤워 젤, 위생 또는 모발-캐어 제품, 바디 데오도란트, 공기 청정제 및 화장품 제형, 그리고 고급 향수류, 즉 향수 및 코롱의 향을 내는 용도에서도 사용된다. 본원 발명의 제품은 또한 식품, 향료, 맥주 및 소다와 같은 음료, 의치 세정제 (알약), 및 마름모꼴 사탕, 캔디, 츄잉검, 매트릭스, 약제 등과 같은 향미된 경구적으로 전달가능한 제품에서도 유용하다. 이러한 용도들은 아래에서 더욱 자세히 설명된다. The derivatives of the present invention may be included in virtually any article of manufacture, which may include traditional aromatic chemicals, or, in rare cases, other natural or artificial fragrances. Examples include bleach, detergents, flavorings and flavors, and beverages including alcoholic beverages. The derivatives of the present invention are used in applications such as soaps, shampoos, body deodorants and limiting agents, solid or liquid detergents for textile treatments, fabric softeners, detergent compositions, multipurpose cleaners for washing bowls or various surfaces for use in both household and industrial applications. Can be used. Of course, the use of the compound is not limited to the above products, and currently other uses in perfumes such as soaps and shower gels, hygiene or hair-care products, body deodorants, air fresheners and cosmetic formulations, and high quality perfumes It is also used in fragrances and perfumes. The products of the present invention are also useful in foods, flavors, beverages such as beer and soda, denture cleaners (pills), and flavored orally deliverable products such as lozenges, candies, chewing gums, matrices, pharmaceuticals and the like. These uses are described in more detail below.

모든 언급된 적용에서, 본원 발명의 유도체는 단독으로, 서로와의 혼합물로, 또는 당해 분야에서 현재 사용되고 있는 그밖의 다른 향기 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 사용될 수 있다. 이러한 보조-성분의 성질 및 다양함은 본원에서 상세히 설명할 필요가 없으며, 또한 철저히 설명할 필요가 없고, 당해 분야의 당업자는 보조 성분의 일반적 정보를 통하여, 그리고 향기나게 될 제품의 성질의 기능 및 원하는 후각적 효과를 통하여 이들을 선택할 수 있을 것이다. 이러한 향기 성분은 전형적으로 알콜, 알데히드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 니트라이트, 탄화수소, 황- 및 질소 함유 헤테로고리 화합물, 천연 또는 합성의 에센셜 오일과 같이 다양한 화학물질 분류에 속한다. 이러한 수많은 성분들은 S. Arctander의, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N. J., USA 서적과 같은 참고 서적(본원에 참고문헌으로 첨부되어 있음), 또는 최근 발행판, 또는 유사한 성질의 그밖의 다른 서적들에 설명되어 있다.In all the mentioned applications, the derivatives of the invention can be used alone, in admixture with each other, or in admixture with other fragrance components, solvents or adjuvants currently used in the art. The nature and variability of such co-components need not be described in detail herein, nor need to be exhaustively described, and those skilled in the art will appreciate, through the general information of the co-components, and the function of the nature of the product to be scented and You will be able to select them through the desired olfactory effect. Such fragrance components typically belong to various chemical classes, such as alcohols, aldehydes, ketones, esters, ethers, acetates, nitrites, hydrocarbons, sulfur- and nitrogen-containing heterocyclic compounds, natural or synthetic essential oils. Many of these ingredients may be found in reference books such as S. Arctander's, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, NJ, USA, which are incorporated herein by reference, or in recent publications, or other books of similar nature. Are described in the

본원 발명의 유도체가 다양한 제품 안에 편입될 수 있는 비율은 넓은 범위의 수치 범위 안에서 변화한다. 상기 화합물이 당해 분야에서 현재 사용되고 있는 향기 보조-성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 사용될 때, 이러한 수치들은 향기가 나기를 원하는 물품 또는 제품의 성질 및 찾고 있던 향 효과, 주어진 조성물에서의 보조-성분의 성질에 따라 달라진다.The proportion by which the derivatives of the invention can be incorporated into various products varies within a wide range of numerical ranges. When the compound is used in admixture with fragrance co-components, solvents or adjuvants currently used in the art, these values are based on the nature of the article or product desired to be scented and the fragrance effect being sought, the co-component in a given composition Depends on its nature.

예로서, 본원 발명의 유도체는 전형적으로 이들이 편입되는 향기 조성물의 중량에 대한 이들 화합물의 중량으로 약 0.1 내지 약 10%의 농도로 존재한다. 화합물이 전술한 다양한 소비 제품을 향기나게 하기 위하여 직접적으로 적용되는 경우에는 전술한 농도보다 훨씬 낮은 농도가 사용될 수 있다.By way of example, derivatives of the invention are typically present at a concentration of about 0.1 to about 10% by weight of these compounds relative to the weight of the fragrance composition into which they are incorporated. Concentrations much lower than the aforementioned concentrations may be used when the compounds are applied directly to flavor the various consumer products described above.

화합물은 예를 들면, 테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 하이포할라이트, 특히 하이포클로라이트와 같은 표백제 및 활성화제, 및 예를 들면, 과붕산염 등과 같은 과산화된 표백제를 함유하는 세제에서 사용될 수 있다. 또한 상기 화합물은 예를 들면, 알루미늄 염을 함유하는 바디 데오도란트 및 제한제에서 사용될 수 있다. 이러한 실시예들은 이하에서 더욱 자세히 설명된다.The compounds can be used, for example, in detergents containing bleaches and activators such as tetraacetylethylenediamine (TAED), hypohalites, in particular hypochlorite, and peroxidized bleaches such as, for example, perborates and the like. The compounds may also be used, for example, in body deodorants and limiting agents containing aluminum salts. These embodiments are described in more detail below.

본원에 설명된 유도체 이외에도, 본원에서 조성물은 세제 계면활성제 및 선택적으로 세정 성능을 보조 또는 강화, 세정될 기질의 처리, 또는 세제 조성물의 미학을 변형(예컨대, 향수, 착색제, 염료, 등)시키기 위한 재료를 포함하는 하나 이상의 추가적 세제 성분을 포함한다. 전형적으로 약 0.5 중량% 내지 약 90 중량%의 수준으로 유용한 합성 세제 계면활성제의 비-제한적 실시예는 전통적인 벤젠 술포네이트("LAS") 및 1차의, 측쇄 및 임의의 C1O-20 알킬 술페이트("AS") 등을 포함한다. In addition to the derivatives described herein, the compositions herein may be used to aid or enhance detergent surfactants and optionally cleaning performance, to treat substrates to be cleaned, or to modify the aesthetics of detergent compositions (eg, perfumes, colorants, dyes, etc.). At least one additional detergent component comprising the material. Non-limiting examples of useful synthetic detergent surfactants typically at levels of about 0.5% to about 90% by weight are conventional benzene sulfonates ("LAS") and primary, branched and optional C 10-20 alkyl sulfates. ("AS") and the like.

합성 세제만을 편입시킨 바람직한 조성물은 약 0.5% 내지 50% 수준의 세제를 가진다. 비누를 함유하는 조성물은 바람직하게는 약 10% 내지 약 90%의 비누를 포함한다. Preferred compositions incorporating only synthetic detergents have detergent levels of about 0.5% to 50%. The composition containing the soap preferably comprises about 10% to about 90% soap.

본원에서 조성물은 효소, 표백제, 섬유 유연제, 염료 전이 억제제, 거품 억제제, 및 킬레이트제와 같은 당해 분야에 공지된 그밖의 다른 성분을 함유할 수 있다.The compositions herein may contain other ingredients known in the art such as enzymes, bleaches, fabric softeners, dye transfer inhibitors, foam inhibitors, and chelating agents.

본원에서 기술된 유도체는 음료로 편입될 수 있으며, 음료에 다양한 향미를 제공한다. 음료 조성물은 콜라 음료 조성물일 수 있고, 또한 커피, 차, 유제품, 과일 주스 드링크, 오렌지 드링크, 레몬-라임 드링크, 맥주, 맥아 음료, 또는 그밖의 다른 착향 음료일 수도 있다. 음료는 액체 또는 분말형 형태일 수 있다. 또한 음료조성물은 하나 이상의 착향제(flavoring agent); 인공 착색제; 비타민 첨가제; 방부제; 카페인 첨가제; 물; 산미료(acidulants); 증점제(thickeners); 완충제(buffering agents); 유화제; 및 또는 과일 주스 농축액을 포함할 수 있다. The derivatives described herein can be incorporated into beverages and provide a variety of flavors to the beverages. The beverage composition may be a cola beverage composition and may also be coffee, tea, dairy, fruit juice drink, orange drink, lemon-lime drink, beer, malt drink, or other flavored beverage. The beverage may be in liquid or powder form. The beverage composition may also comprise one or more flavoring agents; Artificial colorants; Vitamin additives; antiseptic; Caffeine additives; water; Acidulants; Thickeners; Buffering agents; Emulsifiers; And or fruit juice concentrates.

사용될 수 있는 인공 착색제는 카라멜 색, 옐로우 6 및 옐로우 5를 포함한다. 유용한 비타민 첨가제는 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C (아스코르브산), 니아신, 판토텐산, 비오틴 및 엽산(folic acid)을 포함한다. 적절한 방부제는 안식향산 나트륨(sodium benzoate) 또는 안식향산 칼륨(potassium benzoate)을 포함한다. 사용될 수 있는 염은 염화나트륨, 염화 칼륨 및 염화 마그네슘을 포함한다. 대표적인 유화제는 아라빅 검 및 순도 검이며, 유용한 증점제는 펙틴이다. 적합한 산미료는 구연산(citric acid), 인산, 및 사과산(malic acid)을 포함하며, 잠재적 완충제는 구연산 나트륨 및 구연산 칼륨을 포함한다.Artificial colorants that can be used include caramel color, yellow 6 and yellow 5. Useful vitamin additives include vitamin B2, vitamin B6, vitamin B12, vitamin C (ascorbic acid), niacin, pantothenic acid, biotin and folic acid. Suitable preservatives include sodium benzoate or potassium benzoate. Salts that may be used include sodium chloride, potassium chloride and magnesium chloride. Representative emulsifiers are arabic gums and purity gums, and useful thickeners are pectin. Suitable acidulants include citric acid, phosphoric acid, and malic acid, and potential buffers include sodium citrate and potassium citrate.

일 실시예에서, 음료는 탄산 콜라 음료이다. pH는 일반적으로 약 2.8이며 이러한 조성물을 위한 시럽을 제조하기 위하여 다음의 성분이 사용될 수 있다: 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 향미 농축액 (22.22 ml), 80% 인산 (5.55 g), 구연산 (0.267 g), 카페인 (1.24 g), 인공 감미료, 당 또는 콤(com) 시럽 (실질적인 감미료에 의존하는 맛에 대하여) 및 구연산 칼륨 (4.07 g). 음료 조성물은, 예를 들어, 전술한 시럽과 탄산수를 탄산수 250 ㎖에 대해 시럽 50 ㎖의 비율로 혼합함으로써 제조될 수 있다.In one embodiment, the beverage is a carbonated cola beverage. The pH is generally about 2.8 and the following ingredients may be used to prepare syrups for such compositions: flavor concentrates (22.22 ml), 80% phosphoric acid (5.55 g), citric acid, comprising one or more derivatives described herein (0.267 g), caffeine (1.24 g), artificial sweetener, sugar or com syrup (for taste dependent on the actual sweetener) and potassium citrate (4.07 g). The beverage composition can be prepared, for example, by mixing the aforementioned syrup and carbonated water in a ratio of 50 ml of syrup to 250 ml of carbonated water.

또한 본원에 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 착향된 식품 및 제약학적 조성물을 제조할 수 있다. 상기 유도체는 당해 분야의 당업자에게 잘 알려진 기술을 사용하여 전통적인 식품으로 편입될 수 있다. 다른 방법으로, 유도체는 통상적으로 고체 또는 반-고체 기질인 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료의 표면 안에서 및/또는 표면 위에서 차례로 분산될 수 있는 폴리머 입자 안에 편입될 수 있다. 씹을 수 있는 조성물에서 사용될 때, 유도체는 조성물이 입 안에서 씹혀지고 보유될 때, 조성물의 향미를 연장시키며 경구적-전달가능한 폴리머 매트릭스 재료 안으로 방출될 수 있다. 건조 분말 및 혼합물의 경우, 제품으로서 유용할 수 있는 향료는 조성물이 보다 가공됨에 따라 매트릭스 재료 안으로 소비되거나 방출된다. 두 가지 향료가 폴리머 입자와 조합될 때, 첨가제의 상대적인 양은 화합물의 동시적인 방출 및 배출을 제공하기 위하여 선택될 수 있다.It is also possible to prepare flavored food and pharmaceutical compositions comprising one or more derivatives described herein. Such derivatives may be incorporated into traditional foods using techniques well known to those skilled in the art. Alternatively, the derivative may be incorporated into polymer particles, which may in turn be dispersed in and / or on the surface of the orally-deliverable matrix material, which is typically a solid or semi-solid substrate. When used in chewable compositions, derivatives can be released into the orally-deliverable polymer matrix material, extending the flavor of the composition when the composition is chewed and retained in the mouth. In the case of dry powders and mixtures, the perfume which may be useful as a product is consumed or released into the matrix material as the composition is processed further. When two flavors are combined with the polymer particles, the relative amounts of additives can be selected to provide simultaneous release and release of the compound.

일 실시예에서, 착향된 조성물은 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료; 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료에 분산된 다수의 불수용성 폴리머 입자를 포함하는데, 여기서 폴리머 입자는 개별적으로 내부 공극의 네트워크를 결정하며, 소화관(digestive tract)에서 비-분해성이고; 본원에 기술된 하나 이상의 유도체는 내부 공극의 네트워크 안에 갇혀 있다. 유도체는 매트릭스를 씹을 때 방출되며, 입안에서 용해되고, 또는 액체 첨가, 건식 혼합, 교반, 혼합, 가열, 굽기, 및 조리로 구성되는 그룹으로부터 선택된 추가적인 처리를 거치게 된다. In one embodiment, the flavored composition comprises an orally-deliverable matrix material; A plurality of water-insoluble polymer particles dispersed in an orally-deliverable matrix material, wherein the polymer particles individually determine a network of internal pores and are non-degradable in the digestive tract; One or more derivatives described herein are trapped in a network of internal pores. Derivatives are released when chewing the matrix and dissolved in the mouth or subjected to additional processing selected from the group consisting of liquid addition, dry mixing, stirring, mixing, heating, baking, and cooking.

경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료는 검, 유액 재료, 결정화된 당, 비정질의 당, 퐁당과자(fondants), 누가(nougats), 잼(jams), 젤리(jellies), 페이스트, 분말, 건조 혼합물, 탈수된 식품 혼합물, 구워진 식품, 반죽, 도우, 정제, 및 마름모꼴 사탕과자로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다. Orally-deliverable matrix materials include gums, latex ingredients, crystallized sugars, amorphous sugars, fondants, nougats, jams, jellies, pastes, powders, dry mixtures, It may be selected from the group consisting of dehydrated food mixtures, baked goods, dough, dough, tablets, and lozenges.

향미없는 검 주성분(base)은 본원 발명의 유도체 또는 본원에 기술된 그밖의 다른 적합한 유도체와 원하는 향미 농도로 조합될 수 있다. 전형적으로, 블레이드 믹서는 약 11 OF로 가열되고, 검 주성분은 연화되도록 예비 가열되고, 이후 검 주성분은 믹서에 첨가되고, 약 30초 동안 혼합되었다. 이후 착향된 유도체는 믹서에 첨가되고, 적절한 시간 동안 혼합된다. 이후 검은 믹서에서 제거되고, 식는 동안 왁스지 위에서 막대 두께로 둥글게 만들어질 수 있다. Unflavored gum bases can be combined with the derivatives of the present invention or other suitable derivatives described herein to the desired flavor concentration. Typically, the blade mixer was heated to about 11 OF, the gum main component was preheated to soften, and then the gum main component was added to the mixer and mixed for about 30 seconds. The flavored derivative is then added to the mixer and mixed for a suitable time. The black can then be removed from the mixer and rounded to a bar thickness on wax paper during cooling.

일 실시예에서, 본원에 기술된 유도체는 제어된 방식으로 후레그런스를 방출할 수 있는 시스템 물질로 편입된다. 이들은 공기 청정제, 세탁 세제, 섬유 유연제, 데오도란트, 로션, 및 그밖의 다른 가정용 품목과 같은 기질을 포함한다. 후레그런스는 일반적으로 본원에 기술된 에센셜 오일의 하나 이상의 유도체이며, 각각은 상이한 양으로 존재한다. 여기에 온전히 그 내용이 참고문헌으로 첨부되어 있는 미국 특허 제 4,587,129호는 후레스런스 또는 향수 오일의 최고 90 중량%를 함유하는 젤 물품을 제조하는 방법을 기술한다. 젤은 하이드록시(저급 알콕시) 2-알케노에이트, 하이드록시(저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트, 또는 하이드록시폴리 (저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트 및 폴리에틸렌적으로 불포화된 가교결합제를 가지는 폴리머로부터 제조된다. 이러한 재료는 연속적인 느린 방출 성질을 가진다. 즉, 이들은 오랜 시간에 걸쳐 지속적으로 후레그런스 성분을 방출한다. 유리하게도, 알데히드 그룹을 포함하는 이러한 유도체 모두 또는 일부는 아세탈 그룹을 포함하도록 변형될 수 있는데, 아세탈 그룹은 아세탈이 알데히드 화합물을 형성하기 위하여 가수분해하는 시간 동안에 걸쳐 조성물이 향기를 방출하도록 야기할 수 있다.In one embodiment, the derivatives described herein are incorporated into system materials capable of releasing fragrance in a controlled manner. These include substrates such as air fresheners, laundry detergents, fabric softeners, deodorants, lotions, and other household items. Fragrance is generally one or more derivatives of the essential oils described herein, each of which is present in a different amount. US Pat. No. 4,587,129, which is hereby incorporated by reference in its entirety, describes a method for making gel articles containing up to 90% by weight of flavor or perfume oil. Gels may be selected from the group consisting of hydroxy (lower alkoxy) 2-alkenoate, hydroxy (lower alkoxy) lower alkyl 2-alkenoate, or hydroxypoly (lower alkoxy) lower alkyl 2-alkenoate and polyethyleneically unsaturated crosslinking. It is made from a polymer having a binder. Such materials have continuous slow release properties. That is, they continuously release the fragrance component over a long time. Advantageously, all or some of these derivatives comprising an aldehyde group can be modified to include an acetal group, which can cause the composition to release its fragrance over the time that the acetal hydrolyzes to form an aldehyde compound. have.

실시예Example 1  One

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THF (20mL)에서의 수소화 나트륨(0.60g)의 현탁액에 B-시트로넬롤을 첨가하고, 그 용액을 환류에서 1시간 동안 교반시켰다. 용액을 실온으로 냉각시키고, 클로로아세토니트릴(0.90mL)을 첨가하였다. 실온에서 이틀동안 반응을 교반시킨 후, 표준 수성 조건하에서 워크업 하였다. 크로마토그래피 결과 알킬화된 제품을 무색의 오일로서 제공하였다. B-citronellol was added to a suspension of sodium hydride (0.60 g) in THF (20 mL) and the solution was stirred at reflux for 1 h. The solution was cooled to room temperature and chloroacetonitrile (0.90 mL) was added. The reaction was stirred for 2 days at room temperature and then worked up under standard aqueous conditions. Chromatography gave the alkylated product as a colorless oil.

본원 발명의 범위에 속하는 그밖의 다른 바람직한 아로마화학물질 화합물은 다음의 구조식을 가지는 화합물을 포함한다: Other preferred aromachemical compounds within the scope of the present invention include compounds having the following structural formula:

Figure 112006033202303-PCT00002
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C6H5-CH2-O-CH2-CNC 6 H 5 -CH 2 -O-CH 2 -CN

본원 발명의 주제가 본원에 의하여 개시되었기 때문에, 이들로 미루어보면 본원 발명의 많은 변형, 대체, 및 변화가 가능함이 명확해질 것이다. 또한 본원 발명은 구체적으로 기술된 것 이외에 다르게 실시될 수 있음을 이해해야 한다. 이러한 변형, 대체 및 변화는 본 출원의 범위에 속하는 것으로 고려된다.Since the subject matter of the present invention has been disclosed herein, it will be apparent that many modifications, substitutions, and variations of the present invention are possible in light of these. It is also to be understood that the invention may be practiced otherwise than as specifically described. Such modifications, substitutions and variations are considered to be within the scope of this application.

Claims (46)

다음 구조식의 아로마화학물질 화합물을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물: A compound or mixture of compounds comprising an aromatic chemical compound of the formula NC-CH2-O-RNC-CH 2 -OR 여기서: R은 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐, 아릴, 아랄킬, 알카릴, 티오페닐 또는 이들의 치환된 유도체임. Wherein: R is straight or branched chain alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, alkaryl, thiophenyl or substituted derivatives thereof with carbon atoms. 제 1항에 있어서, 다음 구조식을 가지는 아로마화학물질 화합물: Aromatic chemical compound according to claim 1 having the structure NC-CH2-O-(CH2)2-CHCH3-(CH2)2-CH=C(CH3)2 NC-CH 2 -O- (CH 2 ) 2 -CHCH 3- (CH 2 ) 2 -CH = C (CH 3 ) 2 제 1항에 있어서, 다음 구조식을 가지는 아로마화학물질 화합물:Aromatic chemical compound according to claim 1 having the structure
Figure 112006033202303-PCT00003
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 제 1항에 있어서, 다음 중 하나의 구조식을 가지는 아로마화학물질 화합물:The aromatic chemical compound according to claim 1, wherein the aromatic chemical compound has one of the following structural formulas:
Figure 112006033202303-PCT00004
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 활성 성분으로서 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물을 함유하는, 개선된 아로마, 후레그런스 또는 향 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.A composition, product, formulation or article having improved aroma, fragrance or fragrance properties, which contains as an active ingredient the compound of claim 1 or a mixture of compounds. 제 5항에 있어서,l 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 30 중량% 이상의 ㅇ양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 5, wherein said compound or mixture of compounds is present in an amount of at least 30% by weight. 제 5항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 60 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 6. A composition, product, formulation or article of claim 5 wherein the compound or mixture of compounds is present in an amount of at least 60% by weight. 제 5항에 있어서, 향수, 후레그런스 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제, 공기 청정제, 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 섬유 유연제, 표백 제품, 살균제 또는 다용도 가정용 또는 산업용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 6. A perfume, fragrance or cologne, soap, bath or shower gel, shampoo or other hair care product, cosmetic formulation, body odorant, deodorant or restrictor, air freshener, liquid or solid fiber A composition, product, formulation or article characterized in that it is in the form of a detergent or fabric softener, a bleach product, a disinfectant or a multipurpose household or industrial cleaner. 제 8항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 분야에서 현재 사용되는 그밖의 다른 향기 성분, 용매, 또는 보조제와의 혼합물임을 특징으로 하는 향기 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The fragrance composition, product, formulation or article of claim 8, wherein the compound or mixture of compounds is a mixture with other fragrance components, solvents, or adjuvants currently used in the art. 제 8항에 있어서, 향수 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 캐어 제품, 화장품 제형, 바디 데오도란트 또는 제한제, 공기 청정제, 섬유 세제 또는 섬유 유연제 또는 다목적 가정용 세정제의 형태임을 특징으로 하는 향기 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition of claim 8 in the form of perfume or cologne, soap, bath or shower gel, shampoo or other hair care product, cosmetic formulation, body deodorant or restrictor, air freshener, textile detergent or fabric softener or general purpose household cleaner. Fragrance composition, product, formulation or article characterized by. 제 10항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 향기 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 향수 형태의 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 10, wherein the compound or mixture of compounds is in a mixture with other fragrance components, solvents or adjuvants. 제 10항의 바디 데오도란트 또는 제한제 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The body deodorant or limiter composition, product, formulation or article of claim 10. 제 12항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 분야에서 현재 사용되는 그밖의 다른 향기 성분, 용매, 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 바디 데오도란트 또는 제한제 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 13. A body deodorant or limiter composition, product, formulation or as claimed in claim 12 wherein the compound or mixture of compounds is in admixture with other fragrance components, solvents, or adjuvants currently used in the art. article. 제 10항의 세제 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The detergent composition, product, formulation or article of claim 10. 제 14항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 세제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 세제 조성물, 제품, 제형 또는 물품.15. The detergent composition, product, formulation or article of claim 14, wherein the compound or mixture of compounds is in a mixture with other detergent components, solvents or adjuvants. 제 10항의 표백 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The bleach composition, article, formulation or article of claim 10. 제 16에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 표백 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 표백 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The bleach composition, article, formulation or article of claim 16 wherein the compound or mixture of compounds is in a mixture with other bleaching ingredients, solvents, or adjuvants. 제 10항에 있어서, 살균제의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 10 in the form of a fungicide. 제 18항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 살균제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 살균제 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The fungicide composition, article, formulation or article of claim 18, wherein the compound or mixture of compounds is in admixture with other fungicide components, solvents or adjuvants. 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는, 개선된 향 또는 맛 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. A composition, product, formulation or article having improved aroma or taste properties which contains as an active ingredient the compound of claim 1 or a mixture of compounds. 제 20항에 있어서, 음료의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of a beverage. 제 21항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 음료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 21 wherein the compound or mixture of compounds is in a mixture with other beverage ingredients, solvents or adjuvants. 제 20항에 있어서, 향료의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of a perfume. 제 23항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 향료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 향료 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 24. A perfume composition, product, formulation or article of claim 23 wherein the compound or mixture of compounds is in admixture with other perfume ingredients, solvents or adjuvants. 제 20항에 있어서, 식품의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of a food. 제 25항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 식품 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition, product, formulation or article of claim 25 wherein the compound or mixture of compounds is in a mixture with other food ingredients, solvents or adjuvants. 제 20항에 있어서, 츄잉검의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of a chewing gum. 제 27항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 츄잉검 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 츄잉검 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 28. Chewing gum composition, product, formulation or article of claim 27 wherein the compound or mixture of compounds is in admixture with other chewing gum components, solvents or adjuvants. 제 20항에 있어서, 약제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of a medicament. 제 29항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 악제 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 약제 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 30. A pharmaceutical composition, product, formulation or article of claim 29 wherein the compound or mixture of compounds is in admixture with other badx ingredients, solvents or adjuvants. 제 20항에 있어서, 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품.The composition, product, formulation or article of claim 20 in the form of an orally-deliverable matrix material. 제 31항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 매트릭스 재료 성분, 용매 또는 보조제와의 혼합물로 존재함을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품. 32. A composition, product, formulation or article of claim 31 wherein said compound or mixture of compounds is in admixture with other matrix material components, solvents or adjuvants. 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물의 향미 유효량(향미 effective)을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.A method of providing, ameliorating, enhancing or modifying a taste or flavor property of a composition, product, formulation or article comprising adding a flavor effective amount of the compound of claim 1 or a mixture of compounds. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 음료의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a beverage. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 향료의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a perfume. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 식품의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a food. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 츄잉검의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a chewing gum. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 약제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a medicament. 제 33항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 경구적으로 전달가능한 매트릭스의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 맛 또는 향미 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법.34. The method of claim 33, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of an orally deliverable matrix. 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물의 아로마, 후레그런스 또는 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. A method of providing, ameliorating, enhancing or modifying an aroma, fragrance or flavor property of a composition, product, formulation or article comprising the step of adding an effective amount of aroma, fragrance or flavor of a compound of claim 1 or a mixture of compounds. . 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 향수의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. 41. The method of claim 40, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a perfume. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. 41. The method of claim 40, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a body odorant, a deodorant or a restriction agent, providing, improving the aroma, fragrance or fragrance properties of the composition, product, formulation or article. , Strengthening or deformation method. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 세제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. 41. The method of claim 40, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a detergent. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 표백 제품의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. 41. The method of claim 40, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a bleaching product. 제 40항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 물품은 살균제의 형태임을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 물품의 아로마, 후레그런스 또는 향 특성의 제공, 개선, 강화 또는 변형 방법. 41. The method of claim 40, wherein the composition, product, formulation or article is in the form of a fungicide, wherein the aroma, fragrance or fragrance property of the composition, article, formulation or article is improved. 포장 재료(packaging material) 및 포장 재료내에 함유되는 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미 강화제를 포함하는 제조 물품, 여기서 상기 강화제는 첨가되는 조성물, 제형, 제품 또는 물품의 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미 강화에 효과적이며, 상기 포장 재료는 상기 강화제가 아로마, 향, 후레그런스, 맛 또는 향미를 강화하는데 사용될 수 있음을 나타내는 라벨(label)을 포함하고, 상기 강화제는 제 1항의 화합물 또는 화합물의 혼합물임.An article of manufacture comprising a packaging material and an aroma, fragrance, flavor, flavor or flavor enhancer contained in the packaging material, wherein the enhancer is an aroma, flavor, fragrance of the composition, formulation, product or article to which it is added. Effective in flavoring, flavoring or flavoring, the packaging material comprising a label indicating that the enhancer can be used to enhance aroma, aroma, flavor, taste or flavor and the enhancer of claim 1 Compound or mixture of compounds.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2397666T3 (en) 2007-04-16 2013-03-08 Firmenich Sa 4-Dodecene derivatives as perfuming ingredients
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US8980292B2 (en) 2011-04-07 2015-03-17 The Procter & Gamble Company Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
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US10017711B2 (en) 2013-09-25 2018-07-10 Takasago International Corporation (6Z)-non-6-enenitrile as a fragrance and flavor material

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2169578A (en) * 1938-10-01 1939-08-15 Resinous Prod & Chemical Co Higher alkoxyacetonitriles
DE2601825B2 (en) * 1976-01-20 1980-07-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Ether nitrile
US4077916A (en) * 1976-06-08 1978-03-07 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Hexyloxyacetonitrile perfume compositions
JP2978342B2 (en) * 1992-10-26 1999-11-15 花王株式会社 Bleach composition
ZA994918B (en) * 1998-09-04 2000-02-07 Givaudan Roure Int New ketones.

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