KR20060045741A - 탄소 재료 - Google Patents

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KR20060045741A
KR20060045741A KR1020050031303A KR20050031303A KR20060045741A KR 20060045741 A KR20060045741 A KR 20060045741A KR 1020050031303 A KR1020050031303 A KR 1020050031303A KR 20050031303 A KR20050031303 A KR 20050031303A KR 20060045741 A KR20060045741 A KR 20060045741A
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게르트 슈카트
베른트 크나크푸스
에곤 팡헤넬
토마스 뤼트게
랄프 매킨토시
클라우스 베르게만
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데구사 아게
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 유기 화합물로 탄소 재료를 전환시켜 얻을 수 있는, 유기기를 갖는 탄소 재료에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료는 충전제, 보강 충전제, UV 안정화제, 도전성 카본 블랙 또는 안료로 사용할 수 있다.
Figure 112005019634079-PAT00001
상기 식에서, R1 및 R2는 본 명세서에 정의된 바와 같다.
탄소 재료, 유기기, 카본 블랙.

Description

탄소 재료 {Carbon material}
[문헌 1] 유럽 특허 제0　569　503호
[문헌 2] Ohkita K., Tsubokawa N., Saitoh E., Carbon 16 (1978) 41
[문헌 3] 독일 특허 제10012784.3호
[문헌 4] 국제 특허 공개 제WO　96/18690호
[문헌 5] 독일 특허 제10012783.5호
[문헌 6] 일본 특허 공개 제11315220호
본 발명은 탄소 재료, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
디아조늄염을 전기화학적으로 환원시켜 방향족기로 탄소 재료의 표면을 개질하는 공정이 유럽 특허 제0　569　503호에 공지되어 있다.
또한, 라디칼 형성제를 사용한 전환반응[Ohkita K., Tsubokawa N., Saitoh E., Carbon 16 (1978) 41, 독일 특허 제10012784.3호]에 의해 유기기를 탄소 재료에 결합시키는 디아조화 공정(국제 특허 공개 제WO　96/18690호) 또는 시클로부가반응(독일 특허 제10012783.5호, 일본 특허 공개 제11315220호)에 의해 유기기를 탄 소 재료에 연결함으로써 유기기를 갖는 탄소 재료를 제공하는 방법이 공지되어 있다.
공지된 공정의 단점은 다음과 같다:
ㆍ독성 및 산화성 아질산 나트륨에 더하여 디아조화반응에 유사하게 사용될 수 있는 비이온성 유기 아질산염은 독성이며 고도로 가연성이다. 아질산염의 잔기(카운터-이온, 알킬 잔기)는 탄소 재료 중에 결합하지 않고 오염물 형태로 남아있다.
ㆍ디아조화반응을 수행하기 위해, 산성 매질에서 아질산염을 사용하는 것이 필요하다. 이 공정에서 독성 질소 산화물이 형성될 수 있다.
ㆍ라디칼 형성제는 열적으로 또는 광화학적으로 불안정하고, 잠재적으로 폭발성이며, 조절하기 어려운 연쇄 반응을 일으킬 수 있다.
ㆍ라디칼 형성제의 적절한 전구체의 합성 및 정제는 부분적으로 독성 또는 악취성 물질로서 진행된다.
본 발명의 목적은
ㆍ탄소 재료의 특성에 영항을 주는 기가 탄소 재료의 표면 가까이에 위치하고(하거나) 탄소 재료의 표면으로부터 멀리 떨어져 위치할 수 있도록 탄소 재료의 개질을 변경할 수 있고,
ㆍ탄소 재료의 개질이 개시제에 의한 활성화와 같은 예비 반응 없이 일어나고,
ㆍ본 발명에 따라 사용되는 개질제를 사용한 전환반응이 열에 의해 일어나며, 추가의 촉매(예, 루이스산)가 필요하지 않고,
ㆍ본 발명에 따라 사용되는 개질제의 화학적 특성으로 인해, 조절하기 어려운 번거로운 2차 반응 또는 연쇄 반응이 일어나지 않고,
ㆍ생성된 탄소 재료가 무기산 또는 염 등에 의해 오염되지 않아, 탄소 재료를 정제할 필요가 없고,
ㆍ고 에너지를 소비하여 탄소 재료를 건조할 필요가 없고,
ㆍ개질 과정에서 독성 폐기 가스가 발생하지 않고,
ㆍ용매가 필요하지 않거나 또는 제거가 용이한 용매가 단지 소량만 필요하고,
ㆍ독성 및 산화성 알칼리 아질산염, 또는 디아조화반응에서 유사하게 사용될 수 있으며 독성 및 고도로 가연성인 비이온성 유기 아질산염이 사용되지 않으며, 따라서 탄소 재료 중에 결합하지 않고 오염물 형태로 남아있는 아질산염의 잔기(카운터-이온, 알킬 잔기)는 없으며,
ㆍ열적으로 또는 광화학적으로 불안정하고, 잠재적으로 폭발성일 수 있으며, 조절하기 어려운 연쇄 반응을 일으킬 수 있는 라디칼 형성제가 사용되지 않는, 유기기를 갖는 탄소 재료를 제조하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 유기 화합물로 탄소 재료를 전환시킴으로써 얻을 수 있음을 특징으로 하는, 유기기를 갖는 탄소 재료를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112005019634079-PAT00002
상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 H, 수용기, 공여기, 수용기 또는 공여기 및(또는) 친수성기 또는 소수성기를 갖는 알킬기 또는 아릴기로 구성되거나, 또는 R1 및 R2는 공여기 또는 수용기 및(또는) 친수성기 또는 소수성기에 의해 치환되는 헤테로시클릭계를 형성한다.
수용기는 -COOR3, -CO-R3, -CN, -SO2R3 또는 -SO2OR3일 수 있으며, R3은 금속, H, 알킬, 아릴, 암모늄, 또는 관능화 알킬 또는 아릴, 예를 들어 ω-카르복시알킬, HSO3-CxHy-, H2N-CxHy- 또는 H2N-SO2-CxHy- (x 및 y는 1 내지 45임)이다. 공여기는 SR4, OR4 또는 N(R4)2일 수 있으며, R4는 H, 알킬, 아릴, 또는 관능화 알킬 또는 아릴이다. 친수성기는 -SO3M (M은 금속임), COOM, -(CH2-CH2-O)nR4일 수 있다. 소수성기는 알킬, 플루오로알킬, 퍼플루오로알킬, 플루오로아릴, 퍼플루오로아릴일 수 있다.
유기기 R1 및 R2는
ㆍ치환 또는 비치환된 분지 또는 비분지 형태일 수 있고,
ㆍ지방족기, 예를 들어 알칸, 알켄, 알콜, 에테르, 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에스테르, 탄화수소, 술폰산, 아민, 트리알킬암모늄염, 트리알킬포스포늄염, 디알킬술포늄염으로부터의 잔기를 포함할 수 있고,
ㆍ시클릭 화합물, 예를 들어 지환족 탄화수소, 예를 들어 시클로알킬 또는 시클로알케닐, 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 피롤리디닐, 피롤리닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐, 아릴기, 예를 들어 페닐, 나프틸 또는 안트라세닐, 및 헤테로아릴기, 예를 들어 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 티에닐, 티아졸릴, 푸릴 또는 인돌릴일 수 있고,
ㆍ헤테로시클릭계는 질소, 탄소 또는 다른 헤테로원자를 함유할 수 있으며, H, 수용 치환기 또는 공여 치환기를 갖는 알킬기 또는 아릴기, 또는 수용 치환기 또는 공여 치환기 및(또는) 친수성기 또는 소수성기를 갖는 시클릭계의 일부를 갖는 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되는 3원, 4원, 5원 또는 6원 이상의 고리를 형성할 수 있고,
ㆍ다른 관능기에 의해 치환될 수 있고,
ㆍ발색단 또는 염료일 수 있으며,
ㆍ적합한 반응성 화합물, 예를 들어 트리아릴암모늄염, 트리아릴포스포늄염, 디아릴술포늄염 및 아릴요오도늄염일 수 있다.
화학식 1의 유기 화합물의 기는 잠재적인 적용 분야에 맞게 변경할 수 있는데, 그 이유는 반응 원리에 의해, 예를 들어 친수성기 및 친지질성기를 둘 다 도입할 수 있기 때문이다. 또한, 상기 기는 추가 반응에 대하여 이온성, 중합성 또는 반응성일 수 있다. 상기 기에 의해, 용도가 관심이 되는 탄소 재료의 다양한 특성을 선택적으로 변경할 수 있다. 예를 들어, 탄소 재료의 친수성을 크게 증가시켜 습윤제를 사용하지 않고 탄소 재료가 수성 매질 중에 안정한 분산액을 형성하도록 할 수 있다.
카본 블랙, 흑연 분말, 흑연 섬유, 탄소 섬유, 탄소 미소섬유, 탄소 나노튜브, 탄소 직물, 유리질 탄소 제품, 활성 목탄 또는 풀러렌(fullerene)을 탄소 재료로 사용할 수 있다.
퍼니스(Furnace) 블랙, 가스 블랙, 채널 블랙(channel), 플레임(flame) 블랙, 써멀(thermal) 블랙, 아세틸렌 블랙, 플라즈마 블랙, 인버전(inversion) 블랙(독일 특허 제195　21　565호에 공지됨), 실리콘-함유 블랙(국제 특허 공개 제WO 98/45361호 또는 독일 특허 제196　13　796호에 공지됨), 또는 금속-함유 블랙(국제 특허 공개 제WO　98/42778호에 공지됨), 아크 블랙, 및 화학 제조 공정의 부산물인 블랙을 카본 블랙으로 사용할 수 있다.
탄소 재료를 예비 반응에 의해 활성화할 수 있다. 고무 혼합물 중의 보강 충전제로 사용되는 탄소 재료를 사용할 수 있다. 컬러 블랙을 사용할 수 있다. 다른 탄소 재료는 도전성 카본 블랙, UV 안정화용 탄소 재료, 고무를 제외한 계, 예를 들어 아스팔트 또는 합성 재료 중의 충전제로서 탄소 재료, 또는 야금술에서 환원제로서의 탄소 재료일 수 있다.
본 발명은 탄소 재료를 상기 화학식 1의 유기 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료의 제조 방법을 추가로 제공한다.
화학식 1의 유기 화합물은 혼합하거나 분무하여 탄소 재료에 적용할 수 있다. 화학식 1의 유기 화합물은 분말, 용융물 또는 용액 형태로 적용할 수 있다. 화학식 1의 유기 화합물은 탄소 재료의 제조 동안 특히 유리한 방식으로 적용될 수 있으며, 상기 유기 화합물의 부가는 필요한 온도를 나타내는 반응기내의 위치에서 수행하는 것이 바람직하다. 탄소 재료 개질을 위한 반응은 바람직하게는 무용매(solvent-free) 방식으로 수행할 수 있지만, 용매, 바람직하게는 즉시 휘발성 유기 용매 중에서 수행할 수도 있다. 탄소 재료 개질을 위한 반응은 -80 ℃ 내지 300 ℃, 바람직하게는 80 ℃ 내지 250 ℃의 온도에서 수행할 수 있다. 에너지 유입은 기계 에너지, 진동 에너지, 예를 들어 초음파, 또는 복사 에너지, 예를 들어 마이크로파 복사, 열 복사, 광 복사, X-선 복사 및 전자 복사에 의해 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료는 고무, 합성 재료, 인쇄 잉크, 필기 잉크, 잉크젯 잉크, 래커 및 페인트, 아스팔트, 콘크리트 및 기타 건설 재료 또는 제지 중의 충전제, 보강 충전제, UV 안정화제, 도전성 카본 블랙 또는 안료로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료는 야금술에서 환원제로 사용할 수 있다.
본 발명은 본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료를 함유함을 특징으로 하는 분산액을 추가로 제공한다.
이와 관련하여, 유기기는 각 분산 매질에 맞게 변경할 수 있다. 따라서, 극성 유기기로 개질된 탄소 재료는 극성 매질에 특히 적합할 수 있다. 극성 매질은 용매, 예를 들어 알콜, 케톤, 에스테르, 산, 아민, 글리콜, 글리콜 에테르 또는 할 로겐화 용매일 수 있지만, 예를 들어 카르보닐기, 에스테르기, 아미노기, 카르복실기 및(또는) 히드록실기 등의 극성기를 갖는 올리고머 또는 중합체일 수도 있다. 예를 들어, -SO3X, COOX 또는 OH (여기서, X는 예를 들어 H, 알칼리 이온 또는 암모늄 이온임) 등의 유기기를 갖는 탄소 재료는 수성 매질에 특히 적합할 수 있다. 소수성기, 예를 들어 알킬, 알킬옥시, 아릴 및(또는) 헤타릴에 의해 소수성으로 개질된 탄소 재료는 소수성 매질, 예를 들어 지방족, 방향족, 헤테로지방족 및(또는) 헤테로방향족 탄화수소에 특히 적합할 수 있다. 극성에 대해서는 상대적으로 비극성인 소수성 매질과 강한 극성 매질 사이에 존재하는 매질, 예를 들어 에테르 및(또는) 극성 및 비극성 매질의 혼합물의 경우, 예를 들어 아미노, 카르보닐 또는 할로겐 치환기를 사용하는, 특별하게 매치된 개질이 특히 적합할 수 있다.
본 발명에 따른 분산액은 인쇄 잉크, 필기 잉크, 래커 및 페인트 중에 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료는 다음과 같은 이점을 갖는다:
ㆍ극성 방식으로 (예를 들어, -SO3M 치환기를 사용하여) 개질된 탄소 재료는 극성계, 주로 물에 더 쉽게 분산될 수 있고,
ㆍ비극성 방식으로 (예를 들어, 알킬기를 사용하여) 개질된 탄소 재료는 예를 들어 오일 등의 비극성계에 더 쉽게 분산될 수 있고,
ㆍ상기 계에서 극성기 또는 입체 벌크기를 갖는, 적합하게 개질된 탄소 재료는 정전기적으로 또는 입체적으로 안정화되며, 안정화를 위해 예를 들어 습윤제 등 의 추가의 보조 물질이 필요하지 않고,
ㆍ본 발명에 따른 공정에 따라 개질된 탄소 재료는 분산액 중에 더 쉽게 안정화되어, 색심도(depth of colour) 및 푸른 색조(bluish tingeing)와 같은 우수한 착색성을 나타내고,
ㆍ결합된 염료를 갖는 탄소 재료는 색 변화를 나타내고,
ㆍ다른 반응성 치환기를 갖는 탄소 재료는 계(예, 고무)내 커플링 및 가교결합을 위해 사용될 수 있고,
ㆍ반응성으로 개질된 탄소 재료는 탄소 재료를 중합체에 연결할 수 있으며,
ㆍ이에 따라, 저함량의 부산물, 염, 산 및 수분을 갖는 탄소 재료를 제조할 수 있다.
<실시예>
하기 실시예에서, 카본 블랙 파르브루스(Farbruß) FW 1, 파르브루스 FW 18 및 프린텍스(Printex)　95를 탄소 재료로 사용하였다. 언급한 카본 블랙은 데구사 아게(Degussa AG) 제품이다.
동적 표면 장력 및 정적 표면 장력은 크뤼스(Kruess)사에서 제작한 BP2 버블 장력계로 측정하였고, 점도는 피지카(Physica) US 200 (이중-슬릿 측정계)으로 측정하였으며, pH 값은 CG 837 pH 계로 측정하였다.
<실시예 1>
소듐-3-(5-메르캅토테트라졸-1-일)벤젠술포네이트를 사용한 탄소 재료 개질
Figure 112005019634079-PAT00003
소듐-3-(5-메르캅토테트라졸-1-일)벤젠술포네이트 2 g을 물 150 ml 중에 용해시키고, 카본 블랙 FW 18 10 g을 첨가하고, 이어서 용매를 진공에서 증류 제거하고, 잔류 혼합물을 3시간 동안 200 ℃로 가열하였다. 개질된 카본 블랙을 물 150 ml로 세척한 다음, 실온에서 건조하였다.
<실시예 2>
소듐-3-(5-메르캅토테트라졸-1-일)벤젠술포네이트를 사용한 고상의 탄소 재료 개질
소듐-3-(5-메르캅토테트라졸-1-일)벤젠술포네이트 2 g 및 카본 블랙 FW 18 10 g을 혼합하고, 이후 4시간 동안 200 ℃로 가열하였다.
<실시예 3>
소듐-3-(5-벤질티오테트라졸-1-일)벤젠술포네이트를 사용한 고상의 탄소 재료 개질
Figure 112005019634079-PAT00004
소듐-3-(5-벤질티오테트라졸-1-일)벤젠술포네이트 2 g을 물 150 ml 중에 용해시키고, 카본 블랙 FW 18 10 g을 첨가하고, 이어서 용매를 진공에서 증류 제거하고, 잔류 혼합물을 3시간 동안 200 ℃로 가열하였다. 개질된 카본 블랙을 물 150 ml로 세척한 다음, 실온에서 건조하였다.
<실시예 4>
소듐-3-(5-소듐 술포네이토부틸티오테트라졸-1-일)벤젠술포네이트를 사용한 탄소 재료 개질
Figure 112005019634079-PAT00005
소듐-3-(5-소듐 술포네이토부틸티오테트라졸-1-일)벤젠술포네이트 2 g을 물 150 ml 중에 용해시키고, 카본 블랙 FW 18 10 g을 첨가하고, 이어서 용매를 진공에서 증류 제거하고, 잔류 혼합물을 3시간 동안 200 ℃로 가열하였다. 개질된 카본 블랙을 물 150 ml로 세척한 다음, 실온에서 건조하였다.
<실시예 5>
1-(4-도데실옥시페닐)-5-도데실티오테트라졸을 사용한 탄소 재료 개질
Figure 112005019634079-PAT00006
1-(4-도데실옥시페닐)-5-도데실티오테트라졸 2 g을 아세톤 150 ml 중에 용해시키고, 카본 블랙 FW 1 10 g을 첨가하고, 이어서 용매를 진공에서 증류 제거하고, 잔류 혼합물을 3시간 동안 200 ℃로 가열하였다. 개질된 카본 블랙을 아세톤 150 ml로 세척한 다음, 실온에서 건조하였다.
<실시예 6>
3-(5-벤질티오테트라졸-1-일)벤젠술폰아미드를 사용한 탄소 재료 개질
Figure 112005019634079-PAT00007
3-(5-벤질티오테트라졸-1-일)벤젠술폰아미드 2 g을 아세톤 150 ml 중에 용해시키고, 카본 블랙 프린텍스 95 10 g을 첨가하고, 이어서 용매를 진공에서 증류 제거하고, 잔류 혼합물을 3시간 동안 200 ℃로 가열하였다. 개질된 카본 블랙을 아세톤 150 ml로 세척한 다음, 실온에서 건조하였다.
<실시예 7>
개질된 탄소 재료의 수중 분산
실시예 1에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료 15 g을 물 85 ml와 함께 혼합한 다음, 울트라 투락스(Ultra Turrax)를 사용하여 5000 rpm에서 30분 동안 분산시켰다. 얻어진 분산액은 습윤제를 추가로 첨가하지 않아도 안정하였다.
15 ms에서의 동적 표면 장력 : 62 mN/m
3000 ms에서의 정적 표면 장력 : 59 mN/m
pH 값 : 7.5
점도 : 2.33 mPas
<실시예 8>
개질된 탄소 재료의 수중 분산
실시예 2에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료 15 g을 물 85 ml와 함께 혼합한 다음, 울트라 투락스를 사용하여 5000 rpm에서 30분 동안 분산시켰다. 얻어진 분산액은 습윤제를 추가로 첨가하지 않아도 안정하였다.
15 ms에서의 동적 표면 장력 : 65 mN/m
3000 ms에서의 정적 표면 장력 : 60 mN/m
pH 값 : 7.8
점도 : 2.17 mPas
<실시예 9>
개질된 탄소 재료의 수중 분산
실시예 3에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료 15 g을 물 85 ml와 함께 혼합한 다음, 울트라 투락스를 사용하여 5000 rpm에서 30분 동안 분산시켰다. 얻어진 분산액은 습윤제를 추가로 첨가하지 않아도 안정하였다.
15 ms에서의 동적 표면 장력 : 72 mN/m
3000 ms에서의 정적 표면 장력 : 65 mN/m
pH 값 : 8.2
점도 : 2.29 mPas
<실시예 10>
개질된 탄소 재료의 수중 분산
실시예 4에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료 15 g을 물 85 ml와 함께 혼합한 다음, 울트라 투락스를 사용하여 5000 rpm에서 30분 동안 분산시켰다. 얻어진 분산액은 습윤제를 추가로 첨가하지 않아도 안정하였다.
15 ms에서의 동적 표면 장력 : 71 mN/m
3000 ms에서의 정적 표면 장력 : 63 mN/m
pH 값 : 8.0
점도 : 2.04 mPas
본 발명의 상기 화학식 1의 유기 화합물로 각종 탄소 재료를 전환시킴으로써 유기기를 갖는 탄소 재료를 제조할 수 있다. 본 발명에 따라 개질된 탄소 재료는 다양한 용도에서 충전제, 보강 충전제, UV 안정화제, 도전성 카본 블랙 또는 안료 등으로서 우수한 효과를 나타낸다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 유기 화합물로 탄소 재료를 전환시킴으로써 얻을 수 있음을 특징으로 하는, 유기기를 갖는 탄소 재료.
    <화학식 1>
    Figure 112005019634079-PAT00008
    상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 H, 수용기, 공여기, 수용 치환기 또는 공여 치환기 및(또는) 친수성기 또는 소수성기를 갖는 알킬기 또는 아릴기로 구성되거나, 또는 R1 및 R2는 수용기 또는 공여기 및(또는) 친수성기 또는 소수성기에 의해 치환되는 헤테로시클릭계를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 탄소 재료가 카본 블랙, 흑연 분말, 흑연 섬유, 탄소 섬유, 탄소 미소섬유, 탄소 나노튜브, 탄소 직물, 유리질 탄소 제품, 활성 목탄 또는 풀러렌(fullerene)임을 특징으로 하는, 유기기를 갖는 탄소 재료.
  3. 제1항에 있어서, 수용기가 -COOR3, -CO-R3, -CN, -SO2R3 또는 -SO2OR3이며 R3이 금속, H, 알킬, 아릴, 암모늄, 또는 관능화 알킬 또는 아릴임을 특징으로 하는, 유기기를 갖는 탄소 재료.
  4. 제1항에 있어서, 공여기가 알킬, 아릴, SR4, OR4 또는 N(R4)2이며 R4가 H, 알킬, 아릴, 또는 관능화 알킬 또는 아릴임을 특징으로 하는, 유기기를 갖는 탄소재료.
  5. 탄소 재료를 제1항의 화학식 1의 유기 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료의 제조 방법.
  6. 고무, 합성 재료, 인쇄 잉크, 필기 잉크, 잉크젯 잉크, 래커 및 페인트, 아스팔트, 콘크리트 및 기타 건설 재료 또는 제지 중의 충전제, 보강 충전제, UV 안정화제, 도전성 카본 블랙 또는 안료로서 제1항에 따른 탄소 재료의 용도.
  7. 제1항에 따른 유기기를 갖는 탄소 재료를 함유함을 특징으로 하는 분산액.
  8. 인쇄 잉크, 필기 잉크, 래커 및 페인트 중의 제7항에 따른 분산액의 용도.
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