KR20030073311A - 광증폭소재용 유로피움계 착물 단량체, 그의 중합체 및공중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광증폭소재용 유로피움계 착물단량체,그의 중합체 및 공중합체의 제조방법과, 이종의 두종류 이상의 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체 제조에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유로피움계 착물단량체들은 하기의 식 1로 표현되는 구조를 포함하도록 구성된다.
화학식 1
본 발명은 희토류 금속이온 유기착물을 단량체 구조내에 도입하고 광증폭소재 지지체를 이루는 단량체와의 중합비를 조절해 중합지지체내에 희토류 착물이 규칙적으로 분산되어지는 광증폭소재용 유로피움계 착물 중합체 및 공중합체를 제조하였다.
Description
본 발명은 광증폭소재용 유로피움계 신규 착물 단량체, 그의 중합체 및 공중합체의 제조방법과, 이종의 두종류 이상의 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체 제조에 관한 것이다. 보다 상세하게는 희토류 금속이온 착물을 단량체 구조내에 도입하고 광증폭소재 지지체를 이루는 단량체와의 중합비를 조절해 중합지지체내에 희토류 착물이 규칙적으로 분산되어지는 광증폭소재용 유로피움계 신규 중합체 및 공중합체를 제조하였다.
일반적으로 광을 이용한 정보통신 및 교환에 있어서 광소자와 광섬유를 통한 광신호 전송 및 광신호 변조, 스위칭 등의 신호처리과정에서 광전송 손실이 심각하게 일어나서 광정보를 많은 부분 손실하게 되므로 반드시 광신호 증폭은 필요하게 된다. 광증폭은 반도체를 이용한 반도체 광증폭기의 전기광학적 증폭과 광섬유에 유로피움 이온을 도핑한 완전광학적 증폭기가 있지만 아직 개발단계에 머물러 있는 상태이며, 또한 제조가격이 매우 높은 단점을 가진다. 광섬유를 이용한 증폭기술은 1980년대부터 희토류 원소를 사용하여 증폭에 대한 연구가 활발히 진행되어 10Gbps로 300km까지 전송가능한 광섬유 증폭기가 개발되어 사용되고 있다. 석영계 유리광섬유 증폭기는 얼비움 이온 도핑으로 투과손실이 중요한 장거리 전송에 주로 이용되고 있고, 프라세오디미움 이온 도핑은 광신호의 분산이 최소화되므로 단거리 광전송에 주로 이용되고 있다. 유리광섬유 증폭기는 투과도가 높고 열적 안정성과 내환경성이 뛰어나서 많은 연구가 진행되고 있으나, 물질자체가 가지는 저굴곡성으로 인해 외부충격에 깨지기 쉽고, 원하는 형태로 형성가공이 어려우며 또한 코어의 내경이 적기 때문에 각 기기들사이의 연결이 쉽지 않아 광전송 부속소자들의 가격이 올라가는 단점이 있다. 또한 1.33um 파장대역의 신호광 증폭을 위한 프라세오디미움 이온이 함유된 석영계 유리광섬유는 산화물로 인한 에너지가 빛 에너지로 방출되지 못하고 격자진동의 에너지로 전환방출되는 격자 진동 완화의 문제점을 갖고 있다. 따라서 고가의 유리광섬유의 단점을 보완함과 동시에 비산화물인 중합체를 이용하여 요구되는 기계적 물성 및 원하는 형태로 형성가공이 쉬운 중합체 광섬유 증폭기가 등장하게 된 것이다. 지금까지 발표된 중합체 광증폭기는 폴리메틸메타크릴레이트 계 중합체 광섬유 코어에 유기염료를 도핑한 것이였으나, 이는 유도방출과정이 아닌 자발적 방출과정에 근거를 두고 있는 형광의 원리에 의한 것이어서 광증폭시간이 짧아 광증폭소자에 활용이 어렵다. 위에서 제시된 문제점들을 개선하기 위하여 본 특허에서는 광증폭소재용 유로피움계 단량체, 그의 중합체 및 공중합체와, 이종의 두종류 이상의 다른 불소 혹은 /및 염소함유 단량체와의 공중합체를 제조하였다. 또한 유로피움계 단량체와 광증폭소재 지지체를 이루는 단량체와의 중합비를 조절해 중합지지체내에 희토류 착물이 규칙적으로 분산되어지는 광증폭소재용유로피움계 신규중합체 및 공중합체를 제조하였으며, 유로피움 착물에 이미드기를 도입함으로써 기존의 중합체 광증폭기보다 내열성을 증가시켰다. 본 특허에서는 위와 같은 방법을 통해 기존의 중합체 광증폭기가 가지는 문제점을 획기적으로 해결하였다.
본 발명은 광증폭소재용 유로피움계 단량체, 그의 중합체 및 공중합체의 제조와, 이종의 두종류 이상의 다른 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체 제조에 관한 것이다. 유로피온 금속이온 유기착물을 단량체 구조내에 도입하고, 또한 광증폭소재 지지체를 이루는 단량체와의 중합비를 조절해 중합지지체내에 유로피움 착물이 규칙적으로 분산되어지는 광증폭소재용 유로피움계 중합체 및 공중합체를 제조하여 이로부터 기존의 석영계 유리광섬유 증폭소재보다 향상된 물성을 얻었다. 또한 유로피움 착물에 이미드기를 도입함으로써 기존의 중합체 광증폭기보다 내열성을 증가시켰다. 이로부터 기존의 중합체 광증폭소재가 가지는 문제점을 해결하는 신규 중합체 및 공중합체를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 과제를 이루기 위해 유로피움 이온과 착물을 형성함과 동시에 이미드화 반응을 유도할 수 있는 유기아믹산 및 불소 혹은/및 염소함유 아믹산을 이타코닉무수물과 반응시킨후 유로피움 이온과 착물을 형성하여 단량체 및 단일중합체 제조하였다. 상기 목적을 달성하기 위한 유로피움계 착물단량체들은 하기의 식 1로 표현되는 구조를 포함하도록 구성된다.
상기식에서 R1 은 유로피움 이온과 착물을 형성할 수 있는 산기능기와, 이미드화 반응이 가능한 아민기를 가지는 아믹산을 이타코닉무수물과 반응하여 단량체를 제조할 수 있는 아믹산이며 그 물질로는 2-아미노-4-플루오로벤조산, 2-아미노-5-프루오로벤조산, 2-아미노-6-플루오로벤조산,4-아미노-2,3,5,6-테트라플루오로벤조산, 2-아미노-4,4,4-트리플루오로부틸산, 3-아미노-2-(트리플루오로메틸)벤조산, 4-(아미도메틸)벤조 산, 2-아미노-3-메틸벤조산, 2-아미노-5-메틸벤조산, 3-아미노-2-메틸벤조산, 3-아미노-4-메틸벤조산, 4-아미노-3-메틸벤조산, 2-아미노-1-나프탈렌설폰 산, 4-아미노-1-나프탈렌설폰 산, 6-아미노-2-나프토 산, 3-아미노-2-나프토 산, 2-아미노니토닉 산, 2-아미노-2-노보란카르복실 산, 3-아미노프탈 산, 3-아미노-1-프로판설폰 산, 3-아미노프로필포스폰 산, 3-아미노피라진-2-카르복실산, 3-아미노-4-피라졸카르복실 산, 3-아미노살리실릭 산, 2-아미노-4티아졸초산, 2-아미노톨루엔-5-설폰산, 4-아미노톨루엔-3설폰산, 4-아미노-3,5,6-트라이클로로피콜닉산, 11-아미노언데카노익산 등이 있다.
또한 유로피움 이온과 착물을 형성할 수 있는 R2와 R3, R4 와 R5 에 해당하는 1,3-디케톤 물질로는 1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로펜탄-2,4-디온, 1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-데카플루오로-2,4-헵탄디온, 3,5-헵탄디온, 1,1,1,2,2-펜타플루오로-6,6-디메틸-3,5-헵탄디온, 2,2-디메틸-6,6,7,7,8,8,8-헵타플루오로-3,5-옥탄디온, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오르-2,4-펜탄다이온, 1,1,1-트리플루오르-2,4-펜탄디온, 3-클로로-2,4-펜탄디온, 2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온, 1,1,1-트리플루오르-5,5-디메틸-2,4-헥산디온, 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,9,9,9,-테트라데카플루오르-4,6-노난디온, 4,4,4-트리플루오르-1-페닐-1,3-부탄디온, 2,2-디메틸-6,6,7,7,8,8,8-헵타플루오르-3,5-옥탄디온, 1-세노일트리플루오로아세톤, 디벤조일메탄, 데카플루오로벤조일메탄, 펜타플루오로벤조일메탄, 1-벤조일아세톤, 1-펜타플루오르벤조일아세톤, 1-벤조일트리플루오르아세톤,아세틸아세톤, 디나프토일메탄이 있다.
이 단량체와 공중합반응을 일으킬 아크릴계 단량체로서, 친핵성반응을 유도할 수 있는 불소 혹은/및 염소함유 알콜등을 아크릴산 및 메타크릴산에 반응시켜 단량체를 제조하고 또한 불소함유 및 염소함유 산을 에스테르화교환반응을 일으켜 불소 혹은/및 염소함유 아세테이트 계열의 단량체를 제조하였다. 이를 각각 유로피움 착물을 포함하는 단량체와 공중합을 시켜 해당하는 공중합체를 합성하고, 또한 이종의 두종류 이상의 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체를 얻어 그 물성을 측정하였다.
상기의 반응으로부터 제조한 단일중합체 및 각각의 공중합체 및 다른 불소혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체는, 중합체 광증폭소재로의 적용이 가능하며, 이 중합체 및 공중합체들은 40∼150℃의 온도에서 라디칼 개시제, 불소 혹은/ 및 염소함유 라디칼 개시제를 사용하고 용매에 용해하거나 압출기를 통해서 제조할 수 있다. 공중합체 제조시의 공중합비율은 0.01%∼99% 비율로 제조되었으며, 두종류이상의 단량체의 조합으로도 해당공중합체를 제조할 수 있다. 얻어진 중합체의 분자량은 5,000g/mol ∼ 200,000g/mol이며 일반적으로 20,000g/mol ∼ 100,000g/mol 이 얻어졌다.
이렇게 제조된 단량체와 공중합반응을 일으키는 단량체로는, 불소 혹은/및 염소함유 알콜을 중합체의 측쇄에 도입시켜 아크릴계 및 메타크릴계 단량체를 제조할 수 있고, 또한 불소 혹은/및 염소함유 알콜을 퓨마릭산과 반응시켜 단량체를 제조 할 수 있다. 여기에 각각 사용가능한 친핵반응을 일으킬 수 있는 알콜등의 물질은 다음과 같다. 트라이플루오로에탄올, 디플루오로에탄올, 헥사플루오로플로판올, 헵타플루오로부탄올, 헵타플루오로펜탄올, 헥사플루오로아이소프로판올, 메틸트아리플루오로부탄올, 옥타플루오로펜탄올, 퍼플루오로데칸올, 2,2-디플루오로에탄올, 1H,1H,7H-도데카플루오로-1-헵탄올, 2,2,3,4,4,4-헵타플루오로부탄-1-올, 헥사플루오로아이소프로판올, 헥사플루오로-2-메틸아이소 프로판올, 2-메틸-4,4,4-트라이플루오로부탄올, 1H,1H,5H-옥타플루오로-1-펜탄올, 퍼플루오 로터셔리부탄올, 1H,1H,2H-퍼플루오로데칸올, 1H,1H-퍼플루오로-1-헵탄올, 1H,1H-헵타플루 오로-1-부탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 2,2,2-트라이플루오로에탄올, 1,1,1-트라 이플루오로-2-옥탄올, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로판올, 1,1,1,2,2-펜타플루오로-3-프로판올, 2-플루오로에탄올, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올, 1H, 1H,3H-테트라플루오로-1-프로판올, 3,3,3-트라이플루오로프로판-1-올, 1,1,1-트라이플루오로-2-프로판올, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부탄올, 2,2,3,4,4,4,-헥사플루오로-1-부탄올, 헥사플루오로-2-메틸아이소프로판올, 4,4,4-트라이플루오로부-2-엔-1-올, 4,4,4-트라이플루오로-1-부탄올, 2-트라이플루오로메틸-2-프로판올, 1H, 1H-퍼플루오로펜탄-1-올, 4,4,4-트라이플루오로-3-(트라이플루오로메틸)부탄올, 4,4,5,5,5-펜타플루오르펜탄올, 2-메틸-4,4,4-트라이플루오르부탄올, 펜타플루오르페놀, 2,3,5,6-테트라플루오르페놀, 2,3,4-트라이플루오르페놀, 2,3,5-트라이플루오르페놀, 2,3,6-트라이플루오르페놀, 2,4,5-트라이플루오르페놀, 2,4,6-트라 플루오르페놀, 3,4,5-트라이플루오르페놀, 2.3-디플루오로페놀, 2.4-디플루오로페놀, 2.5-디플루오로페놀, 2.6-디플루오로페놀, 3.4-디플루오로페놀, 3.5-디플루오로페놀, 2-플루오로페놀, 3-플루오로페놀, 4-플루오로페놀, 2,3-디플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페놀, 3,4-디플루오로-5-(트라이플루오로메틸)페놀, 2,3,4,5,6-펜타플루오로벤질알콜, 2-플루오로-3-(트라이플루오로메틸)페놀, 2-플루오로-5-(트라이플루오로메틸)페놀, 2-플루오로-6-(트라이플루오로메틸)페놀, 3-플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페놀, 3-플루오로-5-(트라이플루오로메틸)페놀, 4-플루오로-2-(트라이플루오로메틸)페놀, 4-플루오로-3-(트라이플루오로메틸)페놀, 5-플루오로-2-(트라이플루오로메틸)페놀, 2,3,5,6-테트라플루오로벤질 알콜, 1H,1H,7H-도데카플루오로-1-헵탄올, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올, 1,1,1-트라이클로로에탄올, 2,2,2-트라이클로로에탄올, 1,1,1-트라이클로로 2-메틸 2-프로판올, 1-클로로-7-헵탄올, 2,2-디클로로에탄올, 2-클로로에탄올, 1,1,1,2,2,3,3-헵타클로로플로판, 4,4-디클로로-4-플루오로-1-부탄올, 2,6-디클로로-4-플루오르페놀, 2-클로로-4-플루오르페놀, 2-클로로-5-플루오르페놀, 3-클로로-4-플루오르페놀, 4-클로로-3-플루오르페놀 혹은 그 혼합물 등도 사용가능하다.
또한 불소 혹은/및 염소함유 산을 에스테르 교환반응에 의해서도 공중합반응에 사용되는 새로운 형태의 단량체를 만들 수 있으며, 사용될 수 있는 불소 혹은/및 염소함유 산 화합물질로는 플루오로 초산, 클로로 초산, 디플로로 초산, 디클로로 초산, 트리플루오로 초산, 트리클로로초산, 과클로로초산, 과플루오로 초산, 과플루오로프로피온산, 과플루오로부틸산, 과클로로부틸산, 과플루오로발레르산, 과플루오로카르로산, 과플루오로-노르말-헵타노산, 과플루오로카프릴산, 과플루오로글루타르산, 클로로플라틴산, 트리플루오로부틸산, 과플루오로펜탄산, 과플루오로헥산산, 과플루오로헵탄산, 과플루오로옥탄산, 과플로오로노난산, 과플루오로데칸산, 과플루오로도데칸산, 과플루오로세박산, 3H-데카플루오로데칸산, 6-플루오로헥산산, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로헥산산, 5,5,5-트리플로오로발레르산, 2H,2H-헵타플루오로발레르산, 5H-옥타플루오로발레르산, 3H-옥타플루오로발레르산, 4-아릴-2,3,5,6-테트라플루오로벤조산, 2-아미노-4-플루오로벤조산, 2-아미노-5-프루오로벤조산, 2-아미노-6-플루오로벤조산,4-아미노-2,3,5,6-테트라플루오로벤조산, 2-아미노-4,4,4-트리플루오로부틸산, 3-아미노-2-(트리플루오로메틸)벤조산, 2,4-비스(트리플루오로메틸)벤조산, 2,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산, 2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조산, 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산,2,2-비스(트리플루오로메틸)-2-수화초산, 2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐초산, , 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐초산, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로피온산, 4-부로모-2-클로로-5-플루오로벤조산, 3-부로모-4-클로로펜타플루오로부틸산, 4-클로로벤조산, 2-클로로신남산, 4-클로로신남산, 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산, 4-클로로-4,5-디플루오로벤조산, 2-클로로-4-플루오로벤조산, 2-클로로-5-플루오로벤조산, 2-클로로-6-플루오로벤조산, 3-클로로-2-플루오로벤조산, 3-클로로-4-플루오로벤조산, 4-클로로-2-플루오로벤조산, 2-클로로-6-플루오로페닐초산, 6-클로로니코틴산, 2-클로로페닐초산, 3-클로로페닐초산, 4-클로로페닐초산, 2-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤조산, 2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤조산 등이 있다. 또한 불소 혹은/및 염소함유 아민을 이타코닉무수물과 이미드화 반응을 시켜 공중합반응에 사용되는 단량체를 만들 수 있으며, 여기에 사용되는 불소 혹은/및 염소함유 아민으로는 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필아민, 2,3,4,5-테트라플루오로아닐린, 2,3,4,6-테트라플루오로아닐린, 2,3,5,6-테트라플루오로아닐린, 4-(1,1,2,2,-테트라플루오로에톡시)아닐린, 2,2,2-트라이플루오로아세트아마이드, 2,3,4-트라이플루오로아닐린, 2,3,5-트라이플루오로아닐린, 2,3,6-트라이플루오로아닐린, 2,4,5-트라이플루오로아닐린, 3,4,5-트라이플루오로아닐린, 2,3,4-트라이플루오로벤자마이드, 2,3,5-트라이플루오로벤자마이드, 2,3,6-트라이플루오로벤자마이드, 2,4,5-트라이플루오로벤자마이드, 2,4,6-트라이플루오로벤자마이드, 3,4,5-트라이플루오로벤자마이드, 2,3,4-트라이플루오로벤질아민, 2,3,5-트라이플루오로벤질아민, 2,3,6-트라이플루오로벤질아민, 2,4,5-트라이플루오로벤질아민, 2,4,6-트라이플루오로벤질아민, 3,4,5-트라이플루오로벤질아민, 2,2,2-트라이에틸아민, 2-(트라이플루오로메톡시)아닐린, 3-(트라이플루오로메톡시)아닐린, 4-(트라이플루오로메톡시)아닐린, 2-(트라이플루오로메톡시)벤자마이드, 3-(트라이플루오로메톡시)벤자마이드, 4-(트라이플루오로메톡시)벤자마이드, 2-(트라이플루오로메톡시)벤질아민, 3-(트라이플루오로메톡시)벤질아민, 4-(트라이플루오로메톡시)벤질아민, 2-(트라이플루오로메틸)벤자마이드, 3-(트라이플루오로메틸)벤자마이드, 4-(트라이플루오로메틸)벤자마이드, 2-(트라이플루오로메틸)벤질아민, 3-(트라이플루오로메틸)벤질아민, 4-(트라이플루오로메틸)벤질아민, 2-(트라이플루오로메틸)페닐아세타아미드, 3-클로로아닐린, 4-클로로아닐린, 2-클로로-4-플루오로아닐린, 2-클로로-5-플루오로아닐린, 2-클로로-6-플루오로아닐린, 3-클로로-2-플루오로아닐린, 3-클로로-4-플루오로아닐린, 4-클로로-2-플루오로아닐린, 5-클로로-2-플루오로아닐린, 2-클로로-4-플루오로벤자마이드, 2-클로로-6-플루오로벤자마이드, 3-클로로-4-플루오로벤자마이드, 2-클로로-4-플루오로벤질아민, 2-클로로-6-플루오로벤질아민, 3-클로로-4-플루오로벤질아민, 2-클로로-4-플루오로-5-메톡시아닐린, 5-클로로-4-플루오로-2-니트로아닐린, 2-클로로-4-메톡시아닐린, 2-클로로-5-(트라이플루오로)벤질아민, 4-클로로-3-(트라이플루오로)벤질아민, 2,6-디클로로-4-(트라이플루오로메톡시)아닐린, 2,6-디클로로-4-(트라이트플루오로메틸)아닐린, 2,3-디플루오로아닐린, 2,4-디플루오로아닐린, 2,5-디플루오로아닐린, 2,6-디플루오로아닐린, 3,4-디플루오로아닐린, 3,5-디플루오로아닐린, 2,3-디플루오로벤질아민, 2,4-디플루오로벤질아민, 2,5-디플루오로벤질아민, 2,6-디플루오로벤 질아민, 3,4-디플루오로벤질아민, 3,5-디플루오로벤질아민, 2-플루오로아닐린, 3-플루오로아닐린, 4-플루오로아닐린, 2,3,4,5,6-펜타플루오로아닐린 등이 있다.
또한 제조된 착물 단량체와 공중합반응을 일으키는 불소 혹은/및 염소함유 단량체로는 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 스타일렌, 비닐플로라이드, 아릴펜타플루오로벤젠, 아릴퍼플푸오로-노말-노나노에이트, 아릴퍼플루오로펜타노에이트, 4-아릴-2,3,5,6-테트라플루오로벤조산, 아릴트리플루오로아세테이트, 4-부로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로부텐, 2-부로모-3,4-디클로로-3,4,4-트리플루오로부텐, 2-부로모-3,4,4,5,5,5-헥사플루오로3-트리플루오로메틸-1-펜텐, 1-부로모,1-(퍼플루오로-노말-부틸)에틸렌, 4-부로모-3,3,4,4-테트라플루오로부텐-1, 3-부로모-1,1,2-트리플루오로1,3-부타디엔, 2-부로모-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로펜타플루오로-1,3-부타디엔, 2-클로로스티렌, 4-클로로스티렌, 2,3-디클로로-1-프로펜, 1,4-디비닐퍼플루오로부탄, 1,6-디비닐퍼플루오로부탄, 1H,1H,7H-도데카플루오로헵틸아크릴레이트, 1H,1H,1H-에이코사플루오로언데실 아크릴레이트, 2-플루오로에틸 아크릴레이트, 3-플루오로프로펜, 2-플루오로스티렌, 3-플루오로스티렌, 4-플루오로스티렌, 1H,1H,2H,2H-헵타데카플루오로데실 아크릴레이트, 헵타플루오로-3,3-비스(트라이플루오로메틸)-1-헥센, 1H,1H-헵타플루오로부틸 아크릴레이트, 1H,1H,2H-헵타플루오로펜트-1-엔, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸 아크릴레이트, 헥사플루오로프로펜, 3,4,4,5,5,5=헥사플루오로-3-(트라이플루오로메틸)-1-펜텐, 1H,1H-펜타데카플루오로옥틸 아크릴레이트, 1,1,3,3,3-펜타플루오로프로펜-1,2,3,4,5,6-펜타플루오로스티렌, 1H,1H,2H-퍼플루오로-1-데센, 1H,1H,2H-퍼플루오로-1-도데칸, 2,2,2-트라이플루오로에틸 아크릴레이트, 3,3,3-트라이플루오로프로펜, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 스타일렌 등이 있다.
상기 합성된 단량체들로부터 제조된 신규 중합체 및 공중합체들은 기존의 중합체 광증폭소재와 비교해서 상대적으로 높은 유리전이온도와 우수한 증폭현상 및 향상된 기계적 물성을 얻을 수 있었다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다. 다음의 실시예들은 본 발명을 단지 예시하기 위한 것으로서, 본 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되지는 않는다.
실시예1)
응축기와 교반기가 설치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 이타코닉무수물 11.2g, 4-아미노벤조산 13.7g 과 디메틸포름아마이드 50ml를 넣는다. 이 혼합용액을 30분정도 교반한후에 차가운 물을 붓고 다시 10분정도 교반시킨다. 얻어진 침전물을 필터장치를 이용하여 걸러낸 후 감압로에서 24시간 건조시킨다. 둥근바닥 플라스크에 건조시킨 침전물 10.0g과 초산무수물 8g과 나트륨아세테이트 5.6g을 넣고 60℃에서 30분간 교반시킨다. 이렇게 얻은 혼합용액을 차가운 물에 천천히 떨어뜨리면서 침전물을 형성시킨 후 증류수로 여러번 씻어주고 메탄올과 물의 혼합용액에서 결정화하여 순수한 N-(4-카르복시페닐)이타코이미드을 얻는다.
실시예2)
응축기와 교반기가 실치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 20ml의 테트라하이드로퓨란을 넣고 염화 유로피움 3g을 위치시킨 후, 벤젠과 2-프로판올을 1:1의 비율로 100ml 첨가한다. 이 혼합용액을 교반하며 환류시키면서 10ml 테트라하이드로퓨란에 녹인 리튬아이소프록폭사이드 10g을 떨어뜨리면서 4시간 동안 다시 환류시킨다. 이 혼합용액에 10ml 테트라하이드로퓨란에 녹인 디벤조일메탄을 3g을 떨어뜨리고 2.5시간동안 다시 환류시킨다. 이렇게 얻어진 혼합용액에 실시예1에서 합성한 N-(4-카르복시페닐)이타코이미드 2g을 10ml의 테트라하이드로퓨란에 녹여 떨어뜨리고 3.5시간 동안 교반하며 환류시킨다. 얻어진 혼합용액에 1,10-페난트롤린 1g을 10ml의 테트라하이드로퓨란에 녹여 떨어뜨린 후, 2시간동안 더 환류시킨 후에 상온으로 냉각시킨다. 감압증류기를 이용하여 혼합용액내의 테트라하이드로퓨란을 제거하고 얻어진 고체를 벤젠에 녹인 후, 필터장치를 이용하여 혼합용액중의 고체를 제거한 후 용액을 취한다. 이렇게 얻어진 용액을 사이클로헥산용액에서 침전을 얻어낸 후, 필터장치를 이용하여 단량체를 얻는다. 이렇게 얻어진 단량체를 진공로에서 24시간동안 건조시킨다.
실시예3)
응축기와 교반기가 실치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 20ml의 테트라하이드로퓨란을 넣고 염화 유로피움 3g을 위치시킨 후, 벤젠과 2-프로판올을 1:1의 비율로 100ml 첨가한다. 이 혼합용액을 교반하며 환류시키면서 10ml 테트라하이드로퓨란에 녹인 리튬아이소프록폭사이드 10g을 떨어뜨리면서 4시간 동안 다시 환류시킨다. 이 혼합용액에 10ml 테트라하이드로퓨란에 녹인 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜타디엔 1.4g을 떨어뜨리고 2.5시간동안 다시 환류시킨다. 이렇게 얻어진 혼합용액에 실시예1에서 합성한 N-(4-카르복시페닐)이타코이미드 2g을 10ml의 테트라하이드로퓨란에 녹여 떨어뜨리고 3.5시간 동안 교반하며 환류시킨다. 얻어진 혼합용액에 1,10-페난트롤린 1g을 10ml의 테트라하이드로퓨란에 녹여 떨어뜨린 후, 2시간동안 더 환류시킨 후에 상온으로 냉각시킨다. 감압증류기를 이용하여 혼합용액내의 테트라하이드로퓨란을 제거하고 얻어진 고체를 벤젠에 녹인 후, 필터장치를 이용하여 혼합용액중의 고체를 제거한 후 용액을 취한다. 이렇게 얻어진 용액을 사이클로헥산용액에서 침전을 얻어낸 후, 필터장치를 이용하여 단량체를 얻는다. 이렇게 얻어진 단량체를 진공로에서 24시간동안 건조시킨다.
실시예4)
응축기와 교반기가 실치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 펜타플루오로페놀 18.032g과 7.884g의 피리딘, 40ml의 테트라클로로메탄을 넣은후 0℃를 유지한다. 이 혼합용액에 염화 메타크릴산 10ml를 1시간 동안 0℃를 유지하며 떨어뜨린후, 24시간 동안 25 ℃를 유지하며 교반시킨다. 혼합용액을 거름장치를 이용하여 침전물질을 제거한고, 140℃에서 8시간 동안 다시 교반시키면서 혼합용액속의 테트라클로로메탄을 제거한다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 저압증류장치를 이용하여 280℃에서 증류시켜 투명한 단량체를 얻는다.
실시예 5)
응축기와 교반기가 설치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 펜타클로로페놀 30g과 7.884g의 피리딘, 40ml의 테트라클로로메탄을 넣은후 0℃를 유지한다. 이 혼합용액에 염화 메타크릴산 10ml를 1시간 동안 0℃를 유지하며 떨어뜨린후, 24시간 동안 25 ℃를 유지하며 교반시킨다. 혼합용액을 거름장치를 이용하여 침전물질을 제거한고, 140℃에서 8시간 동안 다시 교반시키면서 혼합용액속의 테트라클로로메탄을 제거한다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 저압증류장치를 이용하여 미반응된 물질들을 제거하여 고체응집물을 얻은 후, 이 물질을 승화장치를 이용해 정제하여 하얀색 결정을 얻는다.
실시예 6)
응축기와 교반기가 설치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 펜타플루오로페놀 50g과 8.5ml의 트리에틸아민, 200ml의 테트라클로로메탄을 넣은후 0℃를 유지한다. 이 혼합용액에 염화 아크릴산 10ml를 1시간 동안 0℃를 유지하며 떨어뜨린후, 24시간 동안 25 ℃를 유지하며 교반시킨다. 혼합용액을 거름장치를 이용하여 침전물질을 제거하고, 140℃에서 8시간 동안 다시 교반시키면서 혼합용액속의 테트라클로로메탄을 제거한다.이렇게 얻어진 용액에 물을 첨가하여 미반응된 아크릴산을 제거한 후, 디클로로메탄을 이용해 추출하여 유기층을 분리해낸다. 이 유기층을 감압증류장치를 이용하여 디클로로메탄을 제거하여 고체응집물을 얻은 후, 이 물질을 승화장치를 이용해 정제하여 결정을 얻는다.
실시예 7)
응축기와 교반기가 실치된 250ml의 둥근바닥 플라스크에 펜타클로로페놀 13.3g과 8.5ml의 트리에틸아민, 100ml의 건조된 벤젠을 넣은후 25℃를 유지한다. 이 혼합용액에 염화아크릴산 5.0g을 1시간 동안 25℃를 유지하여 교반하며 떨어뜨린다. 1시간 동안 혼합용액을 0℃를 유지시키면서 교반하면서 서서히 상온으로 온도를 올린다. 이렇게 얻어진 혼합용액을 거름장치를 이용하여 침전물질을 제거한 후, 물을 첨가하여 미반응된 아크릴산을 제거한다. 분별추출장치를 이용하여 유기층을 분리한후, 물을 이용해 3번 추출한다. 이 유기층을 황산나트륨을 이용하여 24시간 동안 건조시킨다. 그후 감압증류장치를 이용해 유기층을 제거하여 갈색 고체를 얻는다. 이 고체를 에틸에테르 용액속에서 재결정을 얻는다.
실시예 8)
응축기와 교반기, 온도계가 설치된 250ml 둥근바닥 플라스크에 펜타플루오로벤조산 42.4g과 비닐아세테이트 100g을 위치시킨후 1.71g의 황산수은을 천천히 떨어뜨린다. 혼합용액을 교반주면서 3시간 동안 환류시킨다. 용액을 0 ℃까지 냉각시킨후 페트롤리움 에테르를 이용하여 희석시킨다. 혼합용액중에 반응하지 않은 산을 제거하기 위하여 나트륨아세테이트를 첨가한 후, 분별깔대기를 이용하여 추출한다. 미반응된 비닐아세테이트와 페트롤리움에테르를 제거하기 위해 감압하에서 농축시킨 후, 플라스크에 남아 있는 물질을 에테르에 녹인다. 얻어진 용액을 탄산나트륨 용액을 이용하여 씻어준 후, 얻어진 유기층을 감압하에서 증류시켜 투명한 액체를 얻는다.
실시예 9)
응축기와 교반기, 온도계가 설치된 250ml 둥근바닥 플라스크에 트리플루오로아세틱산 42.4g과 비닐아세테이트 100g을 위치시킨후 1.71g의 황산수은을 천천히 떨어뜨린다. 혼합용액을 교반하면서 3시간 동안 환류시킨다. 용액을 0 ℃까지 냉각시킨후 페트롤리움 에테르를 이용하여 희석시킨다. 혼합용액중에 반응하지 않은 산을 제거하기 위하여 나트륨아세테이트를 첨가한 후, 분별깔대기를 이용하여 추출한다. 미반응된 비닐아세테이트와 페트롤리움에테르를 제거하기 위해 감압하에서 농축시킨 후, 플라스크에 남아 있는 물질을 에테르에 녹인다. 얻어진 용액을 탄산나트륨 용액을 이용하여 씻어준 후, 얻어진 유기층을 감압하에서 증류시켜 단량체를 얻는다.
실시예 10)
응축기와 교반기, 온도계가 설치된 250ml 둥근바닥 플라스크에 트리클로로아세틱산 42.4g과 비닐아세테이트 100g을 위치시킨후 1.71g의 황산수은을 천천히 떨어뜨린다. 혼합용액을 교반하면서 3시간 동안 환류시킨다. 용액을 0 ℃까지 냉각시킨후 페트롤리움 에테르를 이용하여 희석시킨다. 혼합용액중에 반응하지 않은 산을 제거하기 위하여 나트륨아세테이트를 첨가한 후, 분별깔대기를 이용하여 추출한다. 미반응된 비닐아세테이트와 페트롤리움에테르를 제거하기 위해 감압하에서 농축시킨 후, 플라스크에 남아 있는 물질을 에테르에 녹인다. 얻어진 용액을 탄산나트륨 용액을 이용하여 씻어준 후, 얻어진 유기층을 감압하에서 증류시켜 투명한 단량체를 얻는다
실시예 11)
교반기와 응축기가 설치된 플라스크에 2-플루오로에탄올 9.55g과 2g의 퓨마릭산 및 0.075g의 4-메틸아미노피리딘, 9.922g의 1,3-디메틸아미노프로필-3-에틸카보디이미드를 500ml의 디클로로메탄에 녹이고 23 ℃에서 12시간 교반하면서 반응시킨다. 위의 반응 용액에 1000ml의 물을 첨가하고 이렇게 얻어진 혼합용액을 1000ml의 디클로로메탄을 이용해 3번 추출한다. 추출하여 얻어진 용액을 합친후 황화나트륨으로 건조시키고, 용액이 1000ml가 될 때까지 응축시킨다. 위의 용액을 포화된 탄산수화나트륨용액 900ml를 이용하여 추출한후 황화나트륨을 이용하여 다시 건조시킨다. 얻어진 용액을 응축시킨후 -20 ℃의 저온의 디클로로메탄을 첨가하여 침천시켜 결정을 얻은 다음 진공로에서 건조시킨다.
실시예 12)
교반기와 응축기가 설치된 플라스크에 2,2,2-트리플로로에탄올 9.55g과 2g의 퓨마릭산 및 0.075g의 4-메틸아미노피리딘, 9.922g의 1,3-디메틸아미노프로필-3-에틸카보디이미드를 500ml의 디클로로메탄에 녹이고 23 ℃에서 12시간 교반하면서 반응시킨다. 반응 용액에 1000ml의 물을 첨가하고 이렇게 얻어진 혼합용액을 1000ml의 디클로로메탄을 이용해 3번 추출한다. 추출하여 얻어진 용액을 합친후 황화나트륨으로 건조시키고, 용액이 1000ml가 될 때까지 응축시킨다. 위의 용액을 포화된 탄산수화나트륨용액 900ml를 이용하여 추출한후 황화나트륨을 이용하여 다시 건조시킨다. 얻어진 용액을 응축시킨후 -20 ℃의 저온의 디클로로메탄을 첨가하여 침천시켜 단량체를 얻는다.
실시예 13)
교반기와 응축기가 설치된 플라스크에 펜타플루오로에틸알콜 9.55g과 2g의 퓨마릭산 및 0.075g의 4-메틸아미노피리딘, 9.922g의 1,3-디메틸아미노프로필-3-에틸카보디이미드를 500ml의 디클로로메탄에 녹이고 23 ℃에서 12시간 교반주면서 반응시킨다. 반응 용액에 1000ml의 물을 첨가하고 이렇게 얻어진 혼합용액을 1000ml의 디클로로메탄을 이용해 3번 추출한다. 추출하여 얻어진 용액을 합친후 황화나트륨으로 건조시키고, 용액이 1000ml가 될 때까지 응축시킨다. 위의 용액을 포화된 탄산수화나트륨용액을 900ml를 이용하여 추출한후 황화나트륨을 이용하여 다시 건조시킨다. 얻어진 용액을 응축시킨후 -20 ℃의 저온의 디클로로메탄을 첨가하여 침천시켜 단량체를 얻는다.
실시예 14)
교반기와 응축기가 설치된 둥근바닥 플라스크에 디에틸에테르 250ml를 넣고 클로랄 73.75g과 39.25g의 아세틸클로라이드 및 39.255g 금속아연을 위치시킨 후, 교반하면서 24시간 환류시킨다. 위 혼합용액을 증류를 통해 디에틸에테르를 제거하고, 감압증류를 통해 2,2-디클로로비닐아세테이트를 얻는다. 이렇게 얻어진 2,2-디클로로비닐아세테이트 7.6g 과 트리부틸틴메톡사이드 16.05g을 혼합하여 30분간 70℃에서 교반하면서 가열한다. 위 혼합용액에 펜타플루오로벤조일클로라이드 11.53g을 천천히 첨가한다. 이 혼합용액속의 반응생성물을 차가운 에탄올에서 재결정을 하여 얻는다.
실시예 15)
교반기와 응축기가 설치된 둥근바닥 플라스크에 디에틸에테르 250ml를 넣고 클로랄 73.75g과 39.25g의 아세틸클로라이드 및 39.255g 금속아연을 위치시킨 후, 교반하면서 24시간 환류시킨다. 위 혼합용액을 증류를 통해 디에틸에테르를 제거하고, 감압증류를 통해 2,2-디클로로비닐아세테이트를 얻는다. 이렇게 얻어진 2,2-디클로로비닐아세테이트 7.6g 과 트리부틸틴메톡사이드 16.05g을 혼합하여 30분간 70℃에서 교반하면서 가열한다. 위 혼합용액에 펜타클로로벤조일클로라이드 11.53g을 천천히 첨가한다. 이 혼합용액속의 반응생성물을 차가운 에탄올에서 재결정을 하여 얻는다.
실시예 16)
교반기와 응축기가 설치된 둥근바닥 플라스크에 디에틸에테르 250ml를 넣고 클로랄 73.75g과 39.25g의 아세틸클로라이드 및 39.255g 금속아연을 위치시킨 후, 교반하면서 24시간 환류시킨다. 위 혼합용액을 증류를 통해 디에틸에테르를 제거하고, 감압증류를 통해 2,2-디클로로비닐아세테이트를 얻는다. 이렇게 얻어진 2,2-디클로로비닐아세테이트 7.6g 과 트리부틸틴메톡사이드 16.05g을 혼합하여 30분간 70℃에서 교반하면서 가열한다. 위 혼합용액에 트리플루오로아세틸클로라이드 11.53g을 천천히 첨가한다. 이 혼합용액속의 반응생성물을 차가운 에탄올에서 재결정을 하여 얻는다.
실시예 17)
교반기와 응축기가 설치된 둥근바닥 플라스크에 디에틸에테르 250ml를 넣고 클로랄 73.75g과 39.25g의 아세틸클로라이드 및 39.255g 금속아연을 위치시킨 후, 교반하면서 24시간 환류시킨다. 위 혼합용액을 증류를 통해 디에틸에테르를 제거하고, 감압증류를 통해 2,2-디클로로비닐아세테이트를 얻는다. 이렇게 얻어진 2,2-디클로로비닐아세테이트 7.6g 과 트리부틸틴메톡사이드 16.05g을 혼합하여 30분간 70℃에서 교반하면서 가열한다. 위 혼합용액에 트리클로로아세틸클로라이드 11.53g을 천천히 첨가한다. 이 혼합용액속의 반응생성물을 차가운 에탄올에서 재결정을 하여얻는다.
또한, 본 발명에 따른 유로피움 이타코이미드 착물 단량체의 공중합체를 제조하는 일반적인 방법은, 둘이상의 단량체를 1∼99%의 공중합 범위를 가지고서 테트라하이드로퓨란 용액에 첨가하여 상기언급된 개시제 또는 불소 혹은/및 염소함유 개시제를 이용하여 40∼90℃의 온도에서 1∼96시간 반응시킨 후, 메탄올에 침전하여 얻는 것으로 구성된다.
실시예 18)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g을 테트라하이드로퓨란 80mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 5000 /mol)
실시예 19)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g을 테트라하이드로퓨란 80mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 7000 /mol)
실시예 20)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 3에서 얻은 단량체 10g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 BPO을 이용하여 90℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 9000 /mol)
실시예 21)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 4에서 얻은 단량체 3g을 사이클로헥산 80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸퍼록사이드를 이용하여 80℃에서 72시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 200,000 /mol)
실시예 22)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 5에서 얻은 단량체 5g을 테트라하이드로퓨란 80mL 용액에서 개시제 라우릴퍼록사이드를 이용하여 50℃에서 42시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 50,000 /mol)
실시예 23)
실시예 2에서 얻은 단량체 0.5g과 실시예 6에서 얻은 단량체 3g을 2-부탄온 80mL 용액에서 개시제 BPO을 이용하여 75℃에서 16시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 20,000 /mol)
실시예 24)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 7에서 얻은 단량체 1g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸하이드로퍼록사이드을 이용하여 100℃에서 36시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 100,000 /mol)
실시예 25)
실시예 2에서 얻은 단량체 0.5g과 실시예 8에서 얻은 단량체 3g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 퍼플루오로프로피오닐 퍼록사이드를 이용하여 80℃에서 64시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 50,000 /mol)
실시예 26)
실시예 2에서 얻은 단량체 0.3g과 실시예 9에서 얻은 단량체 5g을 테트라하이드로퓨란 80mL용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 20,000 /mol)
실시예 27)
실시예 2에서 얻은 단량체 5g과 실시예 10에서 얻은 단량체 8g을 테트라하이드로퓨란 80mL 용액에서 개시제 아조디카본아미드를 이용하여 50℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 35,000 /mol)
실시예 28)
실시예 2에서 얻은 단량체 3g과 실시예 11에서 얻은 단량체 3g을 2-부탄온 80mL 용액에서 개시제 터셔리부틸퍼옥시벤조에이트를 이용하여 70℃에서 72시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 90,000 /mol)
실시예 29)
실시예 2에서 얻은 단량체 5g과 실시예 12에서 얻은 단량체 3g을 사이클로 헥산 80mL 용액에서 개시제 아조디카본아미드를 이용하여 65℃에서 24시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 450,000 /mol)
실시예 30)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 13에서 얻은 단량체 3g을 모노클로로벤젠 80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸하이드로퍼록사이드를 이용하여 100℃에서 16시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 28,000 /mol)
실시예 31)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 14에서 얻은 단량체 1g을 톨루엔80mL 용액에서 개시제 5-클로로-2-테오닐 퍼록사이드를 이용하여 90℃에서 72시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 20,000 /mol)
실시예 32)
실시예 2에서 얻은 단량체 1g과 실시예 15에서 얻은 단량체 0.5g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 BPO을 이용하여 90℃에서 45시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 15,000 /mol)
실시예 33)
실시예 2에서 얻은 단량체 0.1g과 실시예 16에서 얻은 단량체 3g을 2-부탄온 80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸퍼록사이드를 이용하여 80℃에서 56시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 50,000 /mol)
실시예 34)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 4에서 얻은 단량체 1g을 2-부탄온 80mL 용액에서 개시제 퍼플루오로프로피오닐 퍼록사이드를 이용하여 80℃에서 28시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 500,000 /mol)
실시예 35)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 5에서 얻은 단량체 1g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 BPO을 이용하여 90℃에서 96시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 350,000 /mol)
실시예 36)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 5에서 얻은 단량체 0.5g을 톨루엔80mL 용액에서 개시제 라우릴 퍼록사이드를 이용하여 65℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 30,000 /mol)
실시예 37)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 7에서 얻은 단량체 1g을 다이메틸포름아마이드 80mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 40,000 /mol)
실시예 38)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 8에서 얻은 단량체 2g을 사이클로헥산 80mL 용액에서 개시제 5-클로로-2-테오닐 퍼록사이드를 이용하여 75℃에서 24시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 100,000 /mol)
실시예 39)
실시예 3에서 얻은 단량체 2g과 실시예 9에서 얻은 단량체 1g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 65℃에서 10시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 50,000 /mol)
실시예 40)
실시예 3에서 얻은 단량체 1.5g과 실시예 10에서 얻은 단량체 2g을 테트라하이드로퓨란 80mL 용액에서 개시제 아조디카본아미드를 이용하여 50℃에서 72시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 40,000 /mol)
실시예 41)
실시예 3에서 얻은 단량체 2.5g과 실시예 11에서 얻은 단량체 1g을 2-부탄온80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸퍼옥시벤조에이트를 이용하여 70℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 60,000 /mol)
실시예 42)
실시예 3에서 얻은 단량체 1.5g과 실시예 12에서 얻은 단량체 2g을 톨루엔 80mL 용액에서 개시제 퍼플루오로프로피오닐 퍼록사이드를 이용하여 95℃에서 36시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 70,000 /mol)
실시예 43)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 13에서 얻은 단량체 1.5g을 다이메틸포름아마이드 80mL 용액에서 개시제 BPO을 이용하여 90℃에서 12시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 110,000 /mol)
실시예 44)
실시예 3에서 얻은 단량체 2g과 실시예 14에서 얻은 단량체 2.5g을 사이클로헥산 80mL 용액에서 개시제 라루릴 퍼록사이드를 이용하여 55℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 70,000 /mol)
실시예 45)
실시예 3에서 얻은 단량체 1g과 실시예 15에서 얻은 단량체 1.4g을 벤젠 80mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 50℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 40,000 /mol)
실시예 46)
실시예 3에서 얻은 단량체 2g과 실시예 16에서 얻은 단량체 1g을 톨루엔80mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸하이드로퍼록사이드를 이용하여 90℃에서 96시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 공중합체를 얻는다.(Mw = 140,000 /mol)
실시예 47)
실시예 2 에서 단량체 1.5g와 2-클로로스티렌 2g을 테트라하이드로퓨란 60mL 용액에서 개시제 아조디카본아미드를 이용하여 50℃에서 42시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 50,000 /mol)
실시예 48)
실시예 2 에서 얻은 단량체 1.0g와 비닐트리플루오로아세테이트 2g을 모노클로로벤젠 60mL 용액에서 개시제 5-클로로-2-테오닐 퍼록사이드를 이용하여 110℃에서 7시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다. (Mw = 20,000 /mol)
실시예 49)
실시예 2 에서 얻은 단량체 아크릴레이트 1g와 비닐플로라이드 2g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 BPO를 이용하여 85℃에서 36시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 80,000 /mol)
실시예 50)
실시예 2 에서 얻은 단량체 아크릴레이트 1.5g와 4-클로로스티렌 1.5g을 테트라하이드로퓨란 60mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 24시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 100,000 /mol)
실시예 51)
실시예 2 에서 얻은 단량체 2.5g와 2,3-디클로로-1-프로펜 2g을 2-부탄온60mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸퍼록사이드를 이용하여 70℃에서 52시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 90,000 /mol)
실시예 52)
실시예 3 에서 단량체 1g와 2-클로로스티렌 1.5g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 라우릴퍼록사이드를 이용하여 85℃에서 96시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 40,000 /mol)
실시예 53)
실시예 3 에서 얻은 단량체 2g와 비닐트리플루오로아세테이트 2.5g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 퍼플루오로프로피오닐 퍼록사이드를 이용하여 90℃에서 24시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 80,000 /mol)
실시예 54)
실시예 3 에서 얻은 단량체 아크릴레이트 1g와 비닐플로라이드 2g을 2-부탄온 60mL 용액에서 개시제 BPO를 이용하여 70℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 60,000 /mol)
실시예 55)
실시예 3 에서 얻은 단량체 아크릴레이트 1g와 4-클로로스티렌 2g을 사이클로헥산 60mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 36시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 70,000 /mol)
실시예 56)
실시예 3 에서 얻은 단량체 2g와 2,3-디클로로-1-프로펜 1.5g을 벤젠 60mL용액에서 개시제 아조디카본아미드를 이용하여 50℃에서 72시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 110,000 /mol)
실시예 57)
실시예 1 에서 얻은 단량체 0.5g와 메틸메타크릴레이트 1g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 터셔리-부틸퍼옥시벤조에이트를 이용하여 80℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 50,000/mol)
실시예 58)
실시예 2 에서 얻은 단량체 0.5g와 메틸메타크릴레이트 1g을 테트라하이드로퓨란 60mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 36시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 30,000/mol)
실시예 59)
실시예 2 에서 얻은 단량체 0.5g와 스타일렌 1g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 BPO를 이용하여 90℃에서 18시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 50,000/mol)
실시예 60)
실시예 2 에서 얻은 단량체 0.5g와 스타일렌 1g을 2-부탄온 60mL 용액에서 개시제 5-클로로-2-테오닐 퍼록사이드를 이용하여 75℃에서 24시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 40,000/mol)
실시예 61)
실시예 1 에서 얻은 단량체 0.5g와 실시예 5에서 얻은 단량체 1g와 실시예 6에서 얻은 단량체 2.5g을 테트라하이드로퓨란 60mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 48시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 90,000/mol)
실시예 62)
실시예 1 에서 얻은 단량체 0.5g와 실시예 5에서 얻은 단량체 1g와 실시예 7에서 얻은 단량체 2.5g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 라우릴퍼록사이드를 이용하여 80℃에서 45시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 20,000/mol)
실시예 63)
실시예 2 에서 얻은 단량체 0.5g와 실시예 5에서 얻은 단량체 1g와 실시예 8에서 얻은 단량체 2.5g을 사이클로헥산 60mL 용액에서 개시제 AIBN을 이용하여 60℃에서 60시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 120,000/mol)
실시예 64)
실시예 2 에서 얻은 단량체 0.5g와 실시예 6에서 얻은 단량체 1g와 실시예 8에서 얻은 단량체 2.5g을 톨루엔 60mL 용액에서 개시제 BPO를 이용하여 90℃에서 96시간 중합을 시킨후, 메탄올에 침전하여 중합체를 얻는다.(Mw = 80,000/mol)
본 발명은 광증폭소재용 유로피움계 단량체 및 중합체와 그의 공중합체 및 다른 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체를 제조하여 기존의 석영계 유리광섬유 증폭소재보다 향상된 물성을 얻었으며, 유로피움 착물에 이미드기를 도입함으로써 기존의 중합체 광증폭기보다 내열성을 증가시켰다. 또한 희토류 금속이온 유기착물을 단량체 구조내에 도입하고 광증폭소재 지지체를 이루는 단량체와의 중합비를 조절해 중합지지체내에 희토류 착물이 규칙적으로 분산되어지는 광증폭소재용 유로피움계 중합체 및 공중합체를 제조하여 기존의 중합체 광증폭소재와 비교해서 상대적으로 높은 유리전이 온도와 우수한 증폭현상 및 향상된 기계적 물성을 얻을 수 있었다.
상기 제조된 신규중합체 및 공중합체는 현재 사용되고있는 중합체 광증폭소재를 대체할 물성을 나타냄으로써 큰 경제적인 파급효과가 기대된다.
Claims (3)
- 상기 언급된 이타코닉이미드를 유로피움에 착물화시켜 제조된, 하기의 식 1 로 표현되는 구조를 가지는 신규 단량체.상기식에서 R1 은 유로피움 이온과 착물을 형성할 수 있는 산기능기와, 이미드화 반응이 가능한 아민기를 가지는 아믹산을 이타코닉무수물과 반응하여 단량체를 제조할 수 있는 아믹산이며 그 물질로는 2-아미노-4-플루오로벤조산, 2-아미노-5-프루오로벤조산, 2-아미노-6-플루오로벤조산,4-아미노-2,3,5,6-테트라플루오로벤조산, 2-아미노-4,4,4-트리플루오로부틸산, 3-아미노-2-(트리플루오로메틸)벤조산, 4-(아미도메틸)벤조 산, 2-아미노-3-메틸벤조산, 2-아미노-5-메틸벤조산, 3-아미노-2-메틸벤조산, 3-아미노-4-메틸벤조산, 4-아미노-3-메틸벤조산, 2-아미노-1-나프탈렌설폰 산, 4-아미노-1-나프탈렌설폰 산, 6-아미노-2-나프토 산, 3-아미노-2-나프토 산, 2-아미노니토닉 산, 2-아미노-2-노보란카르복실 산, 3-아미노프탈 산, 3-아미노-1-프로판설폰 산, 3-아미노프로필포스폰 산, 3-아미노피라진-2-카르복실 산, 3-아미노-4-피라졸카르복실 산, 3-아미노살리실릭 산, 2-아미노-4티아졸초산, 2-아미노톨루엔-5-설폰산, 4-아미노톨루엔-3설폰산, 4-아미노-3,5,6-트라이클로로피콜닉산, 11-아미노언데카노익산 등이 있다.또한 유로피움 이온과 착물을 형성할 수 있는 R2 와 R3, R4 와 R5 에 해당하는 1,3-디케톤 물질로는 1,1,1,3,5,5,5-헵타플루오로펜탄-2,4-디온, 1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-데카플루오로-2,4-헵탄디온, 3,5-헵탄디온, 1,1,1,2,2-펜타플루오로-6,6-디메틸-3,5-헵탄디온, 2,2-디메틸-6,6,7,7,8,8,8-헵타플루오로-3,5-옥탄디온, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오르-2,4-펜탄다이온, 1,1,1-트리플루오르-2,4-펜탄디온, 3-클로로-2,4-펜탄디온, 2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온, 1,1,1-트리플루오르-5,5-디메틸-2,4-헥산디온, 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,9,9,9,-테트라데카플루오르-4,6-노난디온, 4,4,4-트리플루오르-1-페닐-1,3-부탄디온, 2,2-디메틸-6,6,7,7,8,8,8-헵타플루오르-3,5-옥탄디온, 1-세노일트리플루오로아세톤, 디벤조일메탄, 데카플루오로벤조일메탄, 펜타플루오로벤조일메탄, 1-벤조일아세톤, 1-펜타플루오르벤조일아세톤, 1-벤조일트리플루오르아세톤,아세틸아세톤, 디나프토일메탄 등이 있다.
- 상기 제 1항에 있어서의 단량체들의 단일중합체 및 상기언급된 다른 불소종류 이상의 불소 혹은/및 염소함유 단량체와의 공중합체
- 상기 제 2항에 있어서의 광증폭소재용 중합체로 사용하는 것을 특징으로 하는 단일중합체 및 공중합체
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|---|---|---|---|
| KR1020020012811A KR20030073311A (ko) | 2002-03-09 | 2002-03-09 | 광증폭소재용 유로피움계 착물 단량체, 그의 중합체 및공중합체 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR20030073311A true KR20030073311A (ko) | 2003-09-19 |
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| KR (1) | KR20030073311A (ko) |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN115819785A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-03-21 | 嘉兴南湖学院 | 铕基稀土类配位聚合物荧光探针材料、制备方法及探测方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10130639A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-19 | Agency Of Ind Science & Technol | メカノルミネッセンス材料 |
| JP2000345037A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-12 | Univ Osaka | 複合体とその調製法および処理法 |
-
2002
- 2002-03-09 KR KR1020020012811A patent/KR20030073311A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10130639A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-19 | Agency Of Ind Science & Technol | メカノルミネッセンス材料 |
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