KR20030065644A - 일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물 - Google Patents

일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물을 사용하여 취급이 간편하도록 다양한 제형으로 제제화하여 화본과 작물 및 광엽작물, 과수작물의 재배시 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 효과적으로 방제하는데 유효한 농약 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서: R, X, Y 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

Description

일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물{Agricultural composition for prevention on annual and perennial grasses}
본 발명은 일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물을 사용하여 취급이 간편하도록 다양한 제형으로 제제화하여 화본과 작물 및 광엽작물, 과수작물의 재배시 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 효과적으로 방제하는데 유효한 농약 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서: R은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 알콕시기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된C1∼C3의 할로알킬기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알콕시기, C2∼C4의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2∼C6의 알케닐기, C2∼C6의 알키닐기, C2∼C6의 알케닐옥시기, C2∼C6의 알키닐옥시기 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오르를 나타내고; n은 1 또는 2의 정수를 나타내고 n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합이 되어도 좋다.
미국특허 제4,130,413호에는 다음 화학식 2로 표시되는 화합물이 공개되어 있다.
상기 화학식 2에서: (R1)m은 수소원자, 할로겐원자, CF3, NO2, CN, 알킬기 등이고; A는 O, S, NH 등이고; R2는 수소원자 또는 알킬기이고; Z는 여러 가지 중(이때 R3와 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자, C1∼C6알킬기, C1∼C6히드록시알킬기, C3∼C6싸이클로알킬기, C1∼C4알콕시기 또는 페닐기로서 C1∼C4알킬기, C1∼C6알콕시기, 할로겐 및 CF3중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로서 치환된 것)을 나타낸다.
일본공개특허 평2-11580호에는 다음 화학식 3으로 표시한 화합물이 공개되어 있다.
상기 화학식 3에서 : L은 저급알킬기, 할로겐원자, 메톡시, 메톡시페녹시기, 벤질옥시기, 메틸티오기, 메틸비닐기를 나타내고; n은 0∼2의 정수를 나타낸다.
상기에서 기술한 특허이외에도 미국특허 제4,531,969호, 미국특허 제5,254,527호, 일본공개특허 소53-40767호, 소54-112828호에는 페녹시프로피온산 아미드 유도체가 제초활성을 갖고 있다고 기술되어 있다.
또한, 본 출원인은 대한민국특허 제314,776호 및 특허출원공개 제2001-105445호를 통하여, 상기 화학식 1로 표시되는 신규 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물과, 상기한 신규 화합물을 포함하는 논피 방제용 제초제 조성물, 그리고 상기한 신규 화합물을 사용하여 논에 발생하는 피를 방제하는 방법에 관한 특허를 청구한 바도 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 용도 발명으로서, 화본과 작물, 광엽작물, 과수작물 재배시 작물의 생육에 지장을 초래하는 일년생 및 다년생 화본과 잡초에 대하여 광범위하게 우수한 방제효과를 가지고 있는 농약 조성물을 제공하고자 한다.
현재 여러 가지 제초제들이 개발되어 사용되고 있지만 작물에 대해 안전하면서도 잡초에 대해서는 우수한 방제효과를 나타내고 잡초의 재생을 방지할 수 있는 제초제를 개발하는 것은 농업의 생력화 및 친환경 농업의 달성을 위한 지름길이다.
특히, 화본과 작물, 광엽작물, 과수작물을 재배함에 있어 일년생 및 다년생 화본과 잡초에 대하여 광범위하게 방제하는 약제의 개발은 농부들에게 있어서 가장 큰 바램이다. 따라서, 작물의 생육에 지장을 초래하는 잡초를 효과적으로 방제할 수 있는 새로운 농약 조성물의 개발에 대한 필요성이 있어 왔다.
본 발명의 목적은 벼, 밀, 보리와 같은 화본과 작물 뿐만아니라 광엽작물, 과수작물의 재배시에도 효과적으로 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 방제할 수 있는 농약 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물을 이용하여 일년생 잡초 및 다년생 화본과 잡초를 효과적으로 방제할 수 있는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 페녹시 프로피온산 N-알킬-N-2-플루오르페닐 아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물이 유효성분으로 함유되어 있어 일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물을 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서: R은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 알콕시기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알킬기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알콕시기, C2∼C4의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2∼C6의 알케닐기, C2∼C6의 알키닐기, C2∼C6의 알케닐옥시기, C2∼C6의 알키닐옥시기 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오르를 나타내고; n은 1 또는 2의 정수를 나타내고 n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합이 되어도 좋다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 농약 조성물중에 유효성분으로 함유되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 본 출원인에 의해 특허출원된 공지 화합물로서, 이성체 화합물 또는 이성체의 혼합물일 수도 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포장에서 우수한 약효를 발현하기 위해서는, 본 발명의 농약 조성물에는 상기 유효활성 화합물 0.01 내지 99.99 중량%와 농약의 제제화에 통상적으로 사용하는 물, 용제, 담체, 계면활성제, 분산제, 보조제, 증량제 등의 농약 제제용 부재 0.01 내지 99.99 중량%가 배합된다. 또한, 본 발명의 농약 조성물은 액제(SL), 유제(EC), 유탁제(EW), 미탁제(ME), 유현탁제(SE), 분제(DP), 수화제(WP), 수용제(SP), 액상수화제(SC), 입상수화제(WG), 수용성입제(SG), 입제(GR), 수면부상성입제(UG), 수면전개제(SO), 점보제 등의 각종 형태로 제제화하여 사용할 수 있다. 본 발명의 농약 조성물을 이용한 제제화 방법은 통상의 방법에 불과하다.
한편, 본 발명에 따른 농약 조성물에 의해 방제할 수 있는 잡초의 예를 들면 다음과 같다 : 염소풀(Jointed goatgrass,Aegilops cylindrica), 속털개밀(Agropyron ciliarevar.minus), 구주개밀(Quackgrass,Agropyron repens), 개밀(Wheatgrass,Agropyron smithii), 자주개밀(Agropyron yesoense), 산겨이삭(Agrostis clavata), 겨이삭(Agrostis clavatavar.nukabo), 뚝새풀(Water foxtail,Alopecurus aequalisvar.amurensis), 털뚝새풀(Alopecurus japonica), 쥐꼬리뚝새풀(Blackgrass,Alopecurus myosuroides), 큰뚝새풀(Alopecurus pratensis), 쇠풀(Andropogon brevifolius), 조개풀(Jointhead arthraxon,Arthraxon hispidus), 새(Arundinella hirtha), 메귀리(Wild oat,Avena fatua), 개피(Blackmann's grass,Beckmannia syzigachne), 나도기름새(Bothriochloa parviflora), 방울새풀(Little quakinggrass,Briza minor), 참새귀리(Japanese brome,Bromus japonicus), 꼬리새(Bromus remotiflorus), 큰참새귀리(Cheat,Bromus secalinus), 까락빕새귀리(Poverty brome,Bromus sterilis), 털빕새귀리(Downy brome,Bromus tectorum),개보리(Rescuegrass,Bromus unioloides), 실새풀(Calamagrostis arundinacea), 나도바랭이(Feather fingergrass,Chloris virgata), 개솔새(Cymbopogon tortilisvar.georingii), 오리새(Ochardgrass,Dactylis glomerata), 바랭이(Large crabgrass,Digitaria sanguinalis), 좀바랭이(Digitaria timorensis), 민바랭이(Violet crabgrass,Digitaria violascens), 잔디바랭이(Dimeria ornithopoad), 갯드렁새(Brown silvertopgrass,Diplachne fusca), 피(Barnyardgrass,Echinochloa crus-galli), 물피(Echinochloa crus-gallivar.caudata), 강피(Echinochloa crus-gallivar.oryzicola), 돌피(Echinochloa crus-gallivar.praticola), 왕바랭이(Goosegrass,Elusine indica), 참새그령(Stinkgrass,Eragrostis cilianensis), 능수참새그령(Weeping lovergrass,Eragrostis ferruginea), 그령(Lovergrass,Eragrostis ferruginea), 각시그령(Eragrostis japonica), 비노리(Eragrostis,Eragrostis multicaulis), 큰비노리(Eragrostis pilosa), 좀새그령(Little lovergrass,Eragrostis poaeoides), 나도개피(Wooly cupgrass,Eriochloa villosa), 큰김의털(Tall fescue,Festuca arundinacea), 김의털(Sheeps fescue,Festuca ovina), 육절보리풀(Glyceria acutiflora), 쇠치기풀(Hemarthria sibirica), 향모(Sweetgrass,Hierochloe odorata), 좀물뚝새풀(Panic grass,Hymenachyne indicaBUSEforma indica), 물뚝새풀(Hymenachyne indicaBUSEforma oryzetorum), 띠(Blady grass,Imperata cylindricavar.koenigii), 기장대풀(Swamp millet,Isachne globosa), 나도겨풀(Japanese cutgrass,Leersia japonica), 좀겨풀(Rice cutgrass,Leersiaoryzoides), 드렁새(Chinese sprangletop,Leptochloa chinensis), 가자쥐보리(Italian ryegrass,Lolium multiflorumLAM. f.ramosum), 호밀풀(Perennial ryegrass,Lolium perenne), 도랭이피(Annual catstail,Lophochloa cristata), 나도바랭이새(Flexible sesagrass,Microstegium vimineum), 억새(Miscanthus purpurascens), 참억새(Chinese fairygrass,Miscanthus siensis), 쥐꼬리새(Japanese muhly,Muhlenbergia japonica), 주름조개풀(Spicate armgrass,Oplismenus undulatifolius), 개기장(Panicum,Panicum bisulcatum), 미국개기장(Fall panicum,Panicum dichotomiflorum), 뿔이삭풀(Parapholis incurva), 큰참새피(Dallisgrass,Paspalum dilatatum), 털물참새피(Paspalum dilatatumvar.indutum), 물참새피(Knotgrass,Paspalum distichum), 참새피(Japanese paspalum,Paspalum thunbergi), 수크령(Chinese pennisetum,Pennisetum alopecuroides), 카나리새풀(Canarygrass,Phaseolus nipponesis), 갈대(Common reed,Phragmites communis), 실포아풀(Poa acroleuca), 새포아풀(Annual bluegrass,Poa annua), 왕포아풀(Kenturky bluegrass,Poa pratensis), 포아풀(Poa sphondylides), 쇠돌피(Beardgrass,Polypogon fugax), 물잔디(Pseudoraphis ukishiba), 좀물뚝새(Sacciolepis indica), 고사리새(Hardgrass,Scleropoa rigida), 가을강아지풀(Giant foxtail,Setaria faberi), 가락지조(Setaria gigantea), 금강아지풀(Yellow foxtail,Setaria lutescens), 강아지풀(Green foxtail,Setaria viridis), 자주강아지풀(Setaria viridisvar.purpurescens), 시리아수수새(Johnsongrass,Sorghum halepense), 수수새(Sorghum nitidumvar.majus), 나도잔디(Sporobolus japonicus), 솔새(Red oatgrass,Themeda triandravar.japonica), 들묵새(Rattail fescue,Vulpia myuros), 줄(Manchurian wildrice,Zizania latifolia), 잔디(Japanese lawngrass,Zoysia japonica), 왕잔디(Zoysia macrostachya), 금잔디(Mascarenegrass,Zoysia tenuifolia).
상기한 바대로 본 발명은 대한민국특허 제314776호 및 특허출원공개 제2001-105445호에 공개된 상기 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물의 용도 발명으로서, 상기 공개된 특허에는 제초제 조성물로서 논피 방제효과를 기재하고 있으나, 본 발명은 논피 이외에 일년생 및 다년생 화본과 잡초에 대해서도 특별한 방제효과를 가지고 있는 농약 조성물을 특허청구하고자 하는 것이다.
이와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
4 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-(2-플루오로페닐)-N-메틸 아미드와 10 중량%의 칼슘 도데실벤젠 설포네이트, 25 중량%의 소듐 비스(2-에칠헥실)설포숙시네이트를 혼합하고 잔량으로서의 용제로서 Kocosol 200을 혼합하여 유제로 제제한 후 이화학시험 및 생물시험을 수행하였다.
실시예 2
4 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-메틸-N-(2,4,6-트리플루오로페닐)아미드와 10 중량%의 칼슘 도데실벤젠 설포네이트, 25 중량%의 소듐 비스(2-에칠헥실)설포숙시네이트를 혼합하고 잔량으로서의 용제로서 Kokosol 200을 혼합하여 유제로 제제한 후 이화학시험 및 생물시험을 수행하였다.
실시예 3
4 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-메틸-N-(2,6-디플루오로페닐)아미드와 10 중량%의 칼슘 도데실벤젠 설포네이트, 25 중량%의 소듐 비스(2-에칠헥실)설포숙시네이트를 혼합하고 잔량으로서의 용제로서 Kokosol 200을 혼합하여 유제로 제제한 후 이화학시험 및 생물시험을 수행하였다.
실시예 4
7 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-(2-플루오로페닐)-N-메틸 아미드와 소듐 디이소부틸나프탈렌설포네이트 10 중량%, 나프탈렌설포네이트 포름알데히드 코폴리머 2 중량%, 소듐 도데실설페이트 6 중량%, 염화칼륨 10 중량%, 잔량으로서의 다이얼라이트를 혼합하여 100 중량%로 한 후, 상기 혼합물 대비 8 중량%의 물을 넣고 반죽하여 조립기를 통해 성형하고 흡기 55℃의 유동층 건조기내에서 30분간 건조하여 입상수화제로 제제한 후 생물시험 및이화학적 분석에 사용하였다.
실시예 5
7 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-메틸-N-(2,4,6-트리플루오로페닐)아미드와 소듐 디이소부틸나프탈렌설포네이트 10 중량%, 나프탈렌설포네이트 포름알데히드 코폴리머 2 중량%, 소듐 도데실설페이트 6 중량%, 염화칼륨 10 중량%, 잔량으로서의 다이얼라이트를 혼합하여 100 중량%로 한 후, 상기 혼합물 대비 8 중량%의 물을 넣고 반죽하여 조립기를 통해 성형하고 흡기 55℃의 유동층 건조기내에서 30분간 건조하여 입상수화제로 제제한 후 생물시험 및 이화학적 분석에 사용하였다.
실시예 6
7 중량%의 (R)-2-[4-(6-클로로-2-벤즈옥사졸일옥시)-페녹시]프로피온산-N-메틸-N-(2,6-디플루오로페닐)아미드와 소듐 디이소부틸나프탈렌설포네이트 10 중량%, 나프탈렌설포네이트 포름알데히드 코폴리머 2 중량%, 소듐 도데실설페이트 6 중량%, 염화칼륨 10 중량%, 잔량으로서의 다이얼라이트를 혼합하여 100 중량%로 한 후, 상기 혼합물 대비 8 중량%의 물을 넣고 반죽하여 조립기를 통해 성형하고 흡기 55℃의 유동층 건조기내에서 30분간 건조하여 입상수화제로 제제한 후 생물시험 및 이화학적 분석에 사용하였다.
비교예 1
현재 시중에 유통중인 Fenoxaprop 7% EC를 구입하여 생물 비교 시험을 실시하였다.
비교예 2
현재 시중에 유통중인 Cyhalofop-butyl 5% EC를 구입하여 생물 비교 시험을 실시하였다.
[바랭이에 대한 약효시험]
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 시료를 4엽기 바랭이에 대한 방제가를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 처리후 약효(%)
10일 20일 30일
실시예 1 100 g 76.4 88.1 89.5
200 g 89.3 99.9 99.8
실시예 2 100 g 73.5 85.2 86.1
200 g 86.2 98.7 98.9
실시예 3 100 g 70.7 88.6 88.3
200 g 88.3 99.5 99.7
실시예 4 100 g 71.7 87.6 85.3
200 g 84.3 99.0 99.1
실시예 5 100 g 70.7 81.6 82.5
200 g 74.3 97.1 98.3
실시예 6 100 g 67.7 78.6 81.3
200 g 81.3 98.4 98.5
비교예 1 35 g 70.7 85.6 86.4
70 g 80.1 98.8 98.9
비교예 2 125 g 41.7 78.1 77.9
250 g 75.0 86.7 86.1
상기 시험결과에 의하면, 각 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은바랭이에 대해 우수한 약효를 보였으며, 비교예의 약제에 비해 대등하거나 우수한 방제가를 나타내었으며, 잡초가 재생되는 비율도 적어 약효 지속력에서도 우수한 효과를 나타내었다.
[메귀리에 대한 약효시험]
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 시료를 메귀리에 대한 방제가를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 처리후 약효(%)
10일 20일 30일
실시예 1 100 g 58.4 68.2 73.3
200 g 85.3 93.7 96.2
실시예 2 100 g 53.5 56.2 61.8
200 g 80.1 85.6 87.9
실시예 3 100 g 55.2 70.3 77.6
200 g 85.8 88.5 89.2
실시예 4 100 g 45.7 65.4 78.1
200 g 79.7 84.3 92.9
실시예 5 100 g 45.7 62.9 67.3
200 g 77.1 81.3 86.6
실시예 6 100 g 54.8 64.2 74.5
200 g 77.8 84.6 83.3
비교예 1 35 g 55.7 70.8 75.1
70 g 75.1 83.8 86.5
비교예 2 125 g 44.5 48.1 52.6
250 g 70.3 72.1 70.3
상기 시험결과에 의하묜, 각 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은 메귀리에 대해 우수한 약효를 보였으며, 비교예의 약제에 비해 대등하거나 우수한 방제가를 나타내었으며, 잡초가 재생되는 비율도 적어 약효 지속력에서도 우수한 효과를 나타내었다.
[뚝새풀에 대한 약효시험]
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 시료를 뚝새풀에 대한 방제가를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 처리후 약효(%)
10일 20일 30일
실시예 1 100 g 86.2 87.1 88.1
200 g 98.3 99.9 99.3
실시예 2 100 g 83.5 8.2 80.6
200 g 98.2 98.3 98.8
실시예 3 100 g 80.6 83.5 84.7
200 g 91.7 92.4 93.9
실시예 4 100 g 84.7 83.6 84.3
200 g 94.3 99.0 99.1
실시예 5 100 g 82.7 86.3 86.6
200 g 93.3 96.1 96.3
실시예 6 100 g 77.1 77.9 80.5
200 g 92.6 93.8 96.1
비교예 1 35 g 83.7 85.5 86.7
70 g 92.1 96.5 96.4
비교예 2 125 g 71.7 73.2 72.7
250 g 85.0 88.6 87.2
상기 시험결과에 의하면, 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은 뚝새풀에 대해 우수한 약효를 보였으며, 비교예의 약제에 비해 대등하거나 우수한 방제가를 나타내었으며, 잡초가 재생되는 비율도 적어 약효 지속력에서도 우수한 효과를 나타내었다.
[벼에 대한 약해시험]
상기 실시예에서 제조한 각각의 시료를 처리한 후 30 일후에 벼의 엽기별로 벼 품종간의 약해를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 4에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 달관 약해
추청벼 삼강벼 IR36
1∼2엽기 3∼4엽기 1∼2엽기 3∼4엽기 1∼2엽기 3∼4엽기
실시예 1 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0.5 0 0.5 0 0 0
실시예 2 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0.5 0 0.5 0 1 1
실시예 3 200 g 0 0 0 0 0.5 0
400 g 0 0 1 0.5 2 1
실시예 4 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 5 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0.5 0 0.5 0
실시예 6 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0.5 0 1 0.5
상기 시험결과에 의하면, 각 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은 벼의 엽기별 약해조사시 기준량 및 배량 처리에서도 벼의 생육에 지장을 초래할 수 있는 정도의 약해를 나타내지 않아 벼에 대한 안전한 조성물을 제공할 수 있는 효과를 나타내었다.
[화본과 작물에 대한 약해시험]
상기 실시예에서 제조한 각각의 시료를 보리, 조, 밀에 대한 약제처리후 20 일차에 대한 약해를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 5에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 달관 약해
보리 조 밀
실시예 1 200 g 0 0 0
400 g 1 0.5 1
실시예 2 200 g 0 0 0
400 g 1 0 0.5
실시예 3 200 g 0 0 0
400 g 1 1 1
실시예 4 200 g 0 0 0
400 g 0 0 0.5
실시예 5 200 g 0 0 0
400 g 0.5 0 0.5
실시예 6 200 g 0 0 0
400 g 0.5 0.5 0.5
상기 시험결과에 의하면, 각 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은 보리, 조, 밀에 대한 약해조사시 기준량 및 배량 처리에서도 생육에 지장을 초래할 수 있을 정도의 약해를 나타내지 않아 화본과 작물에 대한 안전한 조성물을 제공할 수 있는 효과를 나타내었다.
따라서 본 발명에 따른 농약 조성물은 상기 실험예의 작물외에도 옥수수, 수수, 호밀과 같은 화본과 작물에 대해 안전한 제초제 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.
[광엽작물에 대한 약해시험]
상기 실시예에서 제조한 각각의 시료를 처리한 후 20 일후에 담배, 오이, 배추, 토마토, 고추, 콩에 대한 약해를 조사하였고, 그 결과를 다음 표 6에 나타내었다.
구분 처리량(a.i./10a) 달관 약해
담배 오이 배추 토마토 고추 콩
실시예 1 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 2 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 3 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 4 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 5 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
실시예 6 200 g 0 0 0 0 0 0
400 g 0 0 0 0 0 0
상기 시험결과에 의하면, 실시예에 따라 제조한 본 발명의 농약 조성물은 광엽작물에 대한 약해조사시 기준량 및 배량 처리에서도 작물에 약해를 나타내지 않아 담배, 오이, 고추, 토마토, 배추, 콩에 대한 안전한 조성물을 제공할 수 있는 효과를 나타내었다.
따라서 본 발명에 따른 농약 조성물은 상기 실험예의 작물외에도 당근, 참깨, 고추, 무, 목화와 같은 광엽작물에 대해 안전한 제초제 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.
[저장안정성 시험]
상기 실시예에서 제조한 각각의 시료에 대한 저장안정성 시험결과를 다음 표 7에 나타내었다.
구분 저장온도(℃) 원제함량(%)
제제직후 2주 4주 8주 16주 32주
실시예 1 15 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
50 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
실시예 2 15 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
50 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
실시예 3 15 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
50 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
실시예 4 15 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
50 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
실시예 5 15 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
50 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
실시예 6 15 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
50 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
상기 시험결과에 의하면, 본 발명에 따른 농약 조성물은 50 ℃ 학대 경변시험결과에서 32 주 보관시에도 2% 미만의 원제만이 분해되어 장기 보관시에도 안정된 조성물을 제공하는 효과가 있었다.
이상의 시험결과와 같이, 본 발명에 따른 농약 조성물은 뚝새풀, 바랭이, 메귀리에 대해 약효가 우수할 뿐만 아니라 재생력이 뛰어난 잡초에 대해서도 잡초 재생율이 낮은 조성물을 제공하는 효과가 있었으며, 장기저장시에도 유효성분 안정성에도 문제가 없는 조성물을 제공할 수 있었다.
또한 벼의 품종간 약해시험 및 화본과 작물, 광엽작물에 대한 약해시험에서 작물에 대해 안전한 조성물을 제공할 수 있었다.
상기한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물을 유효성분으로 포함하는 본 발명의 농약 조성물은 종래의 제초제에 비교하여 볼 때 피를 비롯한 일년생 잡초 및 다년생 화본과 잡초에 이르기까지 광범위한 방제 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 농약 조성물은 제제한 후의 장기 저장시에도 유효성분의 분해가 없는 안정된 저장 안정성을 나타낸다.
또한, 본 발명의 농약 조성물을 통상의 농약 제제로 제조하여 논 또는 밭에 처리하게 하면 종래의 제초제와는 달리 벼, 밀, 보리와 같은 화본과 작물 뿐만아니라 광엽작물, 과수작물의 재배시에도 효과적으로 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 방제하는 효과를 나타낸다.
이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (4)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물이 유효성분으로 함유되어 있어 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 효과적으로 방제하는데 유효한 농약 조성물.
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서: R은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 알콕시기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알킬기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알콕시기, C2∼C4의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2∼C6의 알케닐기, C2∼C6의 알키닐기, C2∼C6의 알케닐옥시기, C2∼C6의 알키닐옥시기 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오르를 나타내고; n은 1 또는 2의 정수를 나타내고 n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합이 되어도 좋다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 액제(SL), 유제(EC), 유탁제(EW),미탁제(ME), 유현탁제(SE), 분제(DP), 수화제(WP), 수용제(SP), 액상수화제(SC), 입상수화제(WG), 수용성입제(SG), 입제(GR), 수면부상성입제(UG) 또는 수면전개제(SO)로 제제화 함을 특징으로 하는 농약 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물에는 물, 용제, 담체, 계면활성제, 분산제, 보조제 및 증량제 중에서 선택된 1종 이상의 농약제제용 부재가 함유됨을 특징으로 하는 농약 조성물.
  4. 다음 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산-Ｎ-알킬-Ｎ-2-플루오로페닐아미드 이성체 화합물 또는 이성체 혼합물이 함유된 농약 조성물을 살포하여 화본과 작물, 광엽작물 및 과수의 재배시 논, 밭 또는 과수원에서 발생하는 일년생 및 다년생 화본과 잡초를 방제하는 방법.
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서: R은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1∼C6의 알킬기, C1∼C6의알콕시기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된C1∼C3의 할로알킬기, 1∼3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C3의 할로알콕시기, C2∼C4의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2∼C6의 알케닐기, C2∼C6의 알키닐기, C2∼C6의 알케닐옥시기, C2∼C6의 알키닐옥시기 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오르를 나타내고; n은 1 또는 2의 정수를 나타내고 n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합이 되어도 좋다.
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