KR20030032225A - Liquid Crystal Aligning Film for Optical Alignment, Liquid Crystal Cell Having the Alignment Film and Manufacturing Method thereof - Google Patents

Liquid Crystal Aligning Film for Optical Alignment, Liquid Crystal Cell Having the Alignment Film and Manufacturing Method thereof Download PDF

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Abstract

PURPOSE: A light orientation liquid crystal alignment film, a liquid crystal display device having the alignment film, and a method for manufacturing the same are provided to originally exclude dusts and static electricity generated in rubbing an alignment film, and remove dead spots. CONSTITUTION: In a high polymer material used as material for an alignment film, polymethacrylate is used as a main chain. The polymethacrylate has excellent thermal characteristics represented by the flexibility and glass transition temperature. A derivative of maleimide is induced as a side chain. The high polymer material is coated on liquid crystal substrates(10), and then is heat-processed to form a high polymer alignment film(14) having a net shape structure. An ultraviolet ray or an ion beam is irradiated to the high polymer alignment film to induce surface anisotropy. Spacers(18) are distributed between the liquid crystal substrates. Liquid crystal(20) is injected between the liquid crystal substrates.

Description

광 배향성 액정 배향막, 이 배향막을 구비한 액정소자 및 그 제조방법{Liquid Crystal Aligning Film for Optical Alignment, Liquid Crystal Cell Having the Alignment Film and Manufacturing Method thereof}Photo-aligned liquid crystal aligning film, liquid crystal element provided with this alignment film, and its manufacturing method {Liquid Crystal Aligning Film for Optical Alignment, Liquid Crystal Cell Having the Alignment Film and Manufacturing Method}

본 발명은 광 배향성 고분자 물질, 이로부터 형성된 배향막과 이 배향막을 구비한 액정소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리메타크릴레이트가 주사슬(Main Chain)로 사용되고 말레이미드의 유도체가 곁사슬(Side chain)로 도입된 광 배향성 고분자 물질을 이용하여 우수한 광배향성을 나타내는 배향막, 이 배향막을 구비하고 있는 액정소자 및 그 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a photoalignable polymer material, an alignment film formed therefrom, and a liquid crystal device having the alignment film. More specifically, polymethacrylate is used as a main chain and a derivative of maleimide is used as a side chain. The present invention relates to an alignment film exhibiting excellent photoalignment using a photoalignable polymer material introduced into the same), a liquid crystal device having the alignment film, and a method of manufacturing the same.

액정(Liquid Crystal)은 분자가 규칙성을 가지고 정배열되어 있는결정(Crystal)과 분자가 일정한 규칙성 없이 무작위로 배열된 액체(Liquid)의 성질을 함께 가지고 있는 고체와 액체의 중간 성질을 갖는 물질로서, 가늘고 긴 막대모양의 분자로 구성된 유기 물질이다. 이러한 액정은 전압이나 자기력, 기타 외부의 힘에 의해서 분자의 배열 방향이 쉽게 제어되는 성질을 가지고 있으며, 이 성질을 이용하면 액정의 특정 배열에서 빛이 통과하게 하고 다른 배열에서는 빛이 통과하지 못하게 하여 제어할 수 있으므로, 문자나 화상을 구성하여 표시하는 표시 장치, 예컨대, LCD(Liquid Crystal Display)에 많이 사용되고 있다.Liquid crystal is a material having an intermediate property between a solid and a liquid in which crystals have regular properties and crystals in which molecules are arranged regularly and liquids in which molecules are randomly arranged without regularity. It is an organic substance consisting of long, rod-shaped molecules. These liquid crystals have the property that the arrangement direction of molecules is easily controlled by voltage, magnetic force or other external force. This property allows light to pass through a specific array of liquid crystals and prevents light from passing through other arrays. Since it can control, it is used for the display apparatus which forms and displays a character or an image, for example, LCD (Liquid Crystal Display).

표시 장치에 사용되는 액정은 소비 전력이 매우 낮아서 적은 전력으로 구동되는 표시 장치에 많이 이용되고 있다. 더욱이, 액정 표시 장치는 음극선관(CRT: Cathode Ray Tube) 등의 기존의 표시 장치와 달리 두께를 많이 차지하지 않기 때문에, 표시 장치의 사실상 초박형 평면화를 가능하게 한다는 장점이 있어서, 데스크탑형 모니터는 물론이고 벽걸이형 텔레비젼으로까지 그 활용 범위를 넓혀가고 있다.Liquid crystals used in display devices are very low in power consumption, and are widely used in display devices driven with low power. Furthermore, since a liquid crystal display device does not occupy much thickness unlike a conventional display device such as a Cathode Ray Tube (CRT), the liquid crystal display device has an advantage of enabling ultra-thin flattening of the display device. And it is extending its use to wall-mounted TVs.

액정을 표시 장치에 이용하기 위해서는 먼저 액정 소자를 제조하여야 한다. 액정 소자는 일정한 간격을 두고 마주보는 2개의 유리 기판 또는 투명한 플라스틱 기판 사이에 액정을 채운 구조로 되어 있고, 기판에는 액정에 전압을 가할 수 있는 투명 전극이 적층되어 있다. 투명 전극은 미세 박막 제조 기술을 이용하여 약 3백 내지 5백 옹스트롱 두께의 미세한 전극으로 액정에 전압을 가하여 온오프를 제어한다. 이렇게 형성된 액정 소자를 2매의 편광판 사이에 끼워넣고 반사판을 깔아 광원을 제공하도록 하면 표시 장치용 액정 패널을 만들 수 있다. 표시 장치용 액정 패널의 투명 전극에 전압이 인가되면, 액정에 전계가 형성되고, 이 전계의 극성에 따라 액정이 일정 방향으로 배열되어 표시 장치의 액정이 채워진 부분으로 유입되는 광이 차단 또는 투과된다.In order to use a liquid crystal in a display device, a liquid crystal element must first be manufactured. The liquid crystal element has a structure in which a liquid crystal is filled between two glass substrates or transparent plastic substrates facing each other at regular intervals, and a transparent electrode capable of applying a voltage to the liquid crystal is stacked on the substrate. The transparent electrode is a fine electrode having a thickness of about 300 to 500 angstroms using a micro thin film manufacturing technology to control the on-off by applying a voltage to the liquid crystal. The liquid crystal element thus formed is sandwiched between two polarizing plates and a reflecting plate is provided to provide a light source, thereby making a liquid crystal panel for a display device. When a voltage is applied to the transparent electrode of the liquid crystal panel for the display device, an electric field is formed in the liquid crystal, and the liquid crystals are arranged in a predetermined direction according to the polarity of the electric field so that light flowing into the liquid crystal filled portion of the display device is blocked or transmitted. .

액정 표시 장치가 균일한 밝기와 높은 콘트라스트비를 갖기 위해서는 액정 분자들을 일정한 방향으로 배향시키는 것이 선행되어야 한다. 그런데, 수평하게 배열된 액정에 전계가 인가되어 액정 분자의 어느 일측이 부상할 때 액정 분자의 에너지는 좌우측에서 서로 같기 때문에 틸트 도메인(Tilt Domain)이라 불리는 전경성(Disclimination)이 발생하고, 이는 굴절률의 불연속성을 야기한다. 이러한 현상을 방지하기 위해서는 무전계 상태에서 액정 분자가 기판 면에서 약간 상승하도록 경사 배향을 조성할 필요가 있는데, 이 경사각을 프리틸트 각(Pretilt Angle)이라고 부른다.In order for the liquid crystal display to have uniform brightness and high contrast ratio, the liquid crystal molecules must be oriented in a constant direction. However, when an electric field is applied to the liquid crystals arranged horizontally, when one side of the liquid crystal molecules floats, the energy of the liquid crystal molecules is equal to each other on the left and right sides, so a disclimination called a tilt domain occurs, which causes a refractive index. Causes discontinuity. In order to prevent such a phenomenon, it is necessary to form an inclined orientation such that the liquid crystal molecules rise slightly from the substrate surface in the electroless state. This inclination angle is called a pretilt angle.

액정을 배향시키는 처리 방법은 크게 접촉 방식과 비접촉 방식으로 구분된다. 접촉 방식에는 SiO2사방 증착법(Oblique Evaporation of Silicon Dioxide)과 러빙법(Rubbing) 등이 있으며, 비접촉 방식에는 랭뮤어-블로짓(Langmuir-Blodgett) 방법, 광 배향 방법, 이온 빔(Ion-Beam) 방법 등이 있다.Treatment methods for orienting the liquid crystal are largely divided into a contact method and a non-contact method. The contact method includes SiO 2 Evaporation of Silicon Dioxide and Rubbing, and the non-contact method is Langmuir-Blodgett method, optical orientation method, and ion beam (Ion-Beam). Method and the like.

SiO2사방 증착법은 금속이나 산화물 및 불화물 등의 무기 물질을 기판에 대하여 경사를 지게 하여 증착시켜 액정 배향막을 형성하는 방법이다. SiO2사방 증착법에 사용하는 무기 물질로는 산화 규소(SiO2)가 일반적으로 널리 사용된다. 증착 각, 증착 속도, 진공도, 기판 온도, 막 두께 등의 증착 조건이나 증착 물질 및 액정 물질이 달라지면 액정 분자들의 배열 상태도 달라지게 된다. 일반적으로 사방 증착법에 의해 형성된 배향막은 고온에 잘 견디지만, 제조 과정에서 진공 장비를 사용하여야 한다는 점에서 많은 비용이 소요된다는 점과 넓은 범위에 걸쳐 균일한 증착각(Evaporation Angle)을 얻기 어렵다는 단점이 있어서 상용화하기가 어렵다.The SiO 2 evaporation method is a method of forming a liquid crystal alignment film by depositing an inorganic material such as a metal, an oxide, or a fluoride with respect to a substrate. Silicon oxide (SiO 2 ) is generally widely used as an inorganic material used for SiO 2 evaporation. If the deposition conditions such as deposition angle, deposition rate, vacuum degree, substrate temperature, film thickness, deposition material, and liquid crystal material are changed, the arrangement state of the liquid crystal molecules is also changed. In general, the alignment film formed by the evaporation method withstands high temperature well, but it is expensive in that the vacuum equipment is used in the manufacturing process, and it is difficult to obtain a uniform evaporation angle over a wide range. It is difficult to commercialize.

한편, 러빙법은 기판 상에 유기 고분자 물질의 배향막을 일단 형성하고, 이 배향막을 원통형의 부드러운 천(Cloth)을 감은 러빙 롤(Rubbing Roll)을 사용하여 일정 방향으로 문지름으로써 액정 분자의 배향 방향을 제어하는 방법으로 현재 배향 처리 공정에 널리 이용되고 있다. 이 때, 배향막 위에 미세한 홈(Micro Groove)을 형성시키거나 고분자의 분자 이방성을 이용하여 문질러진 방향으로 액정이 배향되도록 한다. 러빙법은 배향 처리가 용이하여 대량 생산에 적합하며 이 방법에 적합한 배향막, 예컨대, 폴리이미드(Polyimide)와 같은 유기 고분자 배향 물질이 개발됨에 따라 LCD와 같은 표시 장치에 널리 상용화되어 있다.On the other hand, in the rubbing method, an alignment layer of an organic polymer material is once formed on a substrate, and the alignment layer is rubbed in a predetermined direction using a rubbing roll wrapped with a cylindrical soft cloth, thereby adjusting the alignment direction of the liquid crystal molecules. As a method of controlling, it is currently widely used in the orientation treatment process. At this time, the microgrooves are formed on the alignment layer or the liquid crystal is aligned in the rubbed direction using molecular anisotropy of the polymer. The rubbing method is easy to align and is suitable for mass production, and an organic polymer aligning material such as polyimide, which is suitable for this method, has been widely used in display devices such as LCDs.

그러나, 러빙법은 근본적으로 배향막을 문지를 때 발생하는 먼지와 정전기를 완전히 제거할 수 없다는 문제가 있다. 배향 과정에서 불가피하게 발생되는 먼지와 정전기는 약 3 내지 5 ㎛의 갭(Gap)을 갖는 LCD용 액정 소자의 제조시 액정 배향의 불량을 초래하여 액정 소자의 제조 수율을 크게 감소시키는 요인이 되고 있다. 특히, 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor: TFT) LCD의 경우에는 배향막 위에 잔류하는 정전기에 의해 TFT에서 쇼트(Short)를 유발하기도 하여 전체 디스플레이 소자의 불량을 일으키는 원인이 되기도 한다.However, the rubbing method has a problem that it is impossible to completely remove the dust and static electricity generated when rubbing the alignment film. Dust and static electricity inevitably generated during the alignment process result in poor liquid crystal alignment when manufacturing a liquid crystal device for an LCD having a gap of about 3 to 5 μm, thereby greatly reducing the manufacturing yield of the liquid crystal device. . In particular, in the case of a thin film transistor (TFT) LCD, a short may be caused in the TFT by the static electricity remaining on the alignment layer, which may cause a defect of the entire display device.

또한, 러빙법은 근본적으로 단일 방향으로만 배향이 가능하고 다양한 방향으로의 배향이 불가능하기 때문에, 즉, 러빙법에 의해 문질러서 만들어지는 배향의 방향을 마이크로미터(Micrometer) 단위로 분할하는 것이 기계적으로 구현 불가능하기 때문에, 표시 장치의 시야각(Viewing Angle)을 향상시키기 위하여 액정의 배향 방향을 다양하게 구성하여 광학 보상 특성을 부여하는 다중 도메인(Domain)을 위한 화소 분할법을 적용하는 것이 불가능하다. 여기서 도메인이란 액정 또는 액정 배열이 일정하여 불연속성이 없는 영역을 의미한다. 가장 이상적인 액정 표시 장치를 만들려면 액정 소자 전체가 하나의 도메인을 이루어야 한다. 한편, 도메인과 도메인의 경계를 도메인 월(Domain Wall)이라고 한다. 도메인 월에서는 액정의 배향이 비연속적으로 변하는 전경성이 발생한다.In addition, since the rubbing method is fundamentally oriented in a single direction and cannot be oriented in various directions, that is, dividing the direction of the orientation created by rubbing by the rubbing method in micrometers is mechanically possible. Since it is impossible to implement, it is impossible to apply the pixel segmentation method for the multi-domain which provides the optical compensation characteristics by variously configuring the alignment direction of the liquid crystal in order to improve the viewing angle of the display device. Here, the domain means a region in which the liquid crystal or the liquid crystal array is constant and thus there is no discontinuity. In order to create the most ideal liquid crystal display, the entire liquid crystal device must form one domain. The boundary between the domain and the domain is called a domain wall. In the domain wall, the foreground property in which the orientation of the liquid crystal changes discontinuously occurs.

액정 표시 장치의 시야각을 향상시키기 위하여 표시 장치 위에 광학 보상 필름을 덧대거나 TFT의 전극 구조를 바꾸어 화소 분할하는 방식이 있으나, 이러한 방법은 제조 비용이 추가되는 방법이므로 가능하다면 배향 방법 자체만으로 화소 분할이 용이하도록 제조하는 것이 필요하다.In order to improve the viewing angle of the liquid crystal display, there is a method of dividing the pixel by applying an optical compensation film on the display or changing the electrode structure of the TFT. It is necessary to make it easy.

최근에는 LCD를 보다 작은 크기의 화소로 구성하여 고선명(High Definition) 화질을 구현하는 추세이다. 일반적인 화소는 R, G, B 세 가지 색 중 한 가지 색에 해당하는 화소의 크기가 100 x 300 ㎛2수준이지만, TFT 제조 기술의 발달과 마이크로디스플레이(Microdisplay) 등의 용도가 점차 확산됨에 따라 이의 10 배 이하까지 화소 크기가 감소하고 있는 실정이다. 전술한 러빙법은 이러한 고선명 LCD의 제조시 기판의 전극 단차, 즉, 전극 표면의 높낮이 차에 의해 러빙이 안된 부분에서 발생하는 데드 스폿(Dead Spot)의 비율이 상대적으로 높아진다는 단점을 더 가지고있다.Recently, LCDs are composed of smaller size pixels to realize high definition image quality. A typical pixel has a size of 100 x 300 µm 2, which corresponds to one of three colors of R, G, and B. However, as the development of TFT manufacturing technology and the use of microdisplay are gradually spreading, the size of the pixel is increased. The pixel size is reduced by 10 times or less. The rubbing method described above further has a disadvantage in that a relatively high proportion of dead spots generated in the non-rubbing portion due to the electrode step of the substrate, that is, the height difference of the electrode surface, is produced in manufacturing the high definition LCD. .

또한, 최근 서로 마주하는 두개의 기판에는 삽입되는 액정의 공간을 확보하기 위한 월 스페이서(Wall Spacer)를 적용하고 있다. 기판에 월 스페이서가 돌출되어 형성되는 경우, 돌출 부위를 러빙법을 이용하여 문질러서 배향 처리할 때 월 스페이서 주변에 문질러지지 않은 데드 스폿이 생길 수 있다. 이러한 이유로, 러빙법은 제조 공정상 어려움과 월 스페이서의 위치 설계상의 제한이 따른다.In addition, recently, a wall spacer for securing a space of a liquid crystal to be inserted is applied to two substrates facing each other. When the wall spacers are formed to protrude from the substrate, dead spots that are not rubbed around the wall spacers may be generated when the protrusions are rubbed and oriented by the rubbing method. For this reason, the rubbing method is subject to difficulties in the manufacturing process and restrictions in the positional design of the wall spacer.

따라서, 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하고자 액정 소자에 사용되어 액정의 배향성을 부여하는 광 배향성 고분자 물질을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a photo-alignment polymer material that is used in a liquid crystal device to impart the alignment of the liquid crystal to solve the above problems.

본 발명의 다른 목적은 비접촉 방식에 의해 액정 소자의 기판에 광 배향성 고분자 물질로 배향 처리된 액정 배향막을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a liquid crystal aligning film oriented by a photoalignable polymer material on a substrate of a liquid crystal element by a non-contact method.

본 발명의 또 다른 목적은 광 배향성 고분자 물질로 이루어진 액정 배향막을 갖는 표시 장치용 액정 소자 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide a liquid crystal device for a display device having a liquid crystal alignment film made of a photoalignable polymer material, and a method of manufacturing the same.

도 1a 및 도 1b는 액정 소자를 제조하는 과정을 도시하는 도면이다.1A and 1B are diagrams illustrating a process of manufacturing a liquid crystal element.

<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명><Brief description of symbols for main parts of the drawings>

10 : 기판 12 : ITO 전극10 substrate 12 ITO electrode

14 : 배향막 16 : 마스크14 alignment film 16 mask

18 : 월 스페이서 20 : 액정18: month spacer 20: liquid crystal

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제 1 특징은 하기 화학식 1의 폴리(4-말레이미도페닐메타크릴레이트)를 주사슬로 갖고, 하기 화학식 2의 말레이미드 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유도체를 곁사슬로 갖는 광 배향성 고분자 물질을 제공하는 것이다.A first feature of the present invention for achieving the above object is a poly (4-maleimidophenyl methacrylate) of the general formula (1) as a main chain, a derivative selected from the group consisting of maleimide derivatives of the general formula (2) as a side chain It is to provide a photoalignable polymer material having.

여기서, n은 10 내지 10,000 이고, 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 이고,N is from 10 to 10,000, more preferably from 10 to 5,000,

R은 하기 화학식 2의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 유도체이다.R is one derivative selected from the group consisting of derivatives of the following formula (2).

, ,

, ,

, ,

, ,

여기서, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, Cl 또는 Br이고, Y는이고, n은 1에서 10이다. 또한, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , Cl or Br, and Y is And n is from 1 to 10. Also, when X 3 is absent, X 1 and X 2 are H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br, respectively, and when X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 .

본 발명에서는 특정 고분자 주사슬과 기능성 곁사슬로 이루어진 기능성 고분자 물질을 사용함을 특징으로 한다. 고분자 주사슬로는 유연성(Flexibility)과 유리 전이 온도(Glass Transition Temperature)로 나타나는 열적 특성이 우수한 폴리메타크릴레이트(Polymethacrylate)가 사용되고 이에 말레이미드(Maleimide)의 유도체가 곁사슬로 도입된 상기 화학식 1로 나타낼 수 있는 고분자 물질이다.The present invention is characterized by using a functional polymer material consisting of a specific polymer main chain and a functional side chain. As the polymer main chain, a polymethacrylate having excellent thermal properties represented by flexibility and glass transition temperature is used, and a derivative of maleimide is introduced into the side chain. It can be a polymer material.

상기와 같은 화학 구조는 말레이미드(Maleimide)간의 빛에 의한 광교차 결합이 가능하며, 주사슬과의 사이에 신나메이트(Cinnamate) 그룹이 위치하는 경우 이 그룹에 의한 광교차 결합도 가능하다.Such chemical structure is capable of optical crosslinking due to light between maleimide, and when a cinnamate group is positioned between main chains, optical crosslinking by this group is also possible.

또한, 같은 위치에 아미드(Amide) 그룹이 위치하여 곁사슬들에 의해 형성된 라멜라(Lamella) 결정의 결정성이 높을 경우 광교차 결합의 밀도가 더욱 증가하여 광에 의해서도 높은 표면 이방성을 유도할 수 있다.In addition, when the amide group is located at the same position and the crystallinity of the Lamella crystal formed by the side chains is high, the density of light crosslinking is further increased to induce high surface anisotropy even by light.

이외에도, 본 발명의 화학 구조로서 가능한 광반응으로는 프라이즈 자리바꿈(Fries Rearrangement)이 있다. 프라이즈 자리바꿈은 분자 내 화학 반응이나 분해가 아닌 분자의 일부가 자체 내에서 재배열하는 반응으로써 주로 빛에 의해 발생한다. 빛의 방향성에 따라서 그 위치가 결정되기 때문에 결국 프라이즈 자리바꿈 역시 표면 이방성에 기여할 수 있다.In addition, a possible photoreaction as the chemical structure of the present invention is Fries Rearrangement. Phase inversion is a reaction in which some of a molecule rearranges itself, rather than an intramolecular chemical reaction or decomposition. Because the location is determined by the direction of light, price shifting can also contribute to surface anisotropy.

본 발명의 광 배향성 고분자 물질은 광에 의한 배향 뿐만 아니라 이온 빔(Ion Beam)에 의해서도 배향이 가능하다.The photoalignable polymer material of the present invention can be aligned not only by light but also by an ion beam.

본 발명의 제 2 특징은 상기 화학식 1의 배향성 고분자 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향막 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.It is a second aspect of the present invention to provide an optical alignment film and a method of manufacturing the same, comprising the alignment polymer material of Chemical Formula 1.

본 발명에 따른 액정 광배향막의 제조방법은 (a) 액정 기판에 피복된 광 배향성 고분자 물질을 열처리하여 망상 구조를 갖는 고분자 배향막을 형성하는 단계와 (b) 상기 고분자 배향막에 자외선 광 또는 이온 빔을 조사하여 표면 이방성을 유도하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.The method of manufacturing a liquid crystal photoalignment film according to the present invention comprises the steps of: (a) heat treating a photoalignable polymer material coated on a liquid crystal substrate to form a polymer alignment film having a network structure; and (b) applying ultraviolet light or an ion beam to the polymer alignment film. Irradiating to induce surface anisotropy.

광 배향성 고분자 물질을 액정 소자의 기판에 피복하고 일정한 온도로 처리하여 유기 용매를 증발시키고 배향막이 형성될 때 처리 온도를 조절하면 열경화에 의한 조밀한 망상 구조를 갖는 높은 경도의 고분자 배향막을 수득할 수 있으며, 이러한 고분자 배향막에 이온 빔을 조사하면 표면 이방성을 유도할 수 있다.By coating the photoalignable polymer material on the substrate of the liquid crystal device and treating it at a constant temperature, the organic solvent is evaporated and the treatment temperature is adjusted when the alignment film is formed to obtain a high hardness polymer alignment film having a dense network structure by thermal curing. The surface anisotropy may be induced by irradiating an ion beam on the polymer alignment layer.

이 때의 처리 온도는 일반적으로 150℃ 이상이며, 약 230℃ 까지는 온도에 따라 더욱 조밀한 망상 구조를 형성할 수 있다.The processing temperature at this time is generally 150 ° C or higher, and a denser network structure can be formed up to about 230 ° C depending on the temperature.

광 배향성 고분자 물질로 사용되는 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 사이의 어떠한 범위도 가능하지만 용매에 의한 용해성을 고려하여 10 내지 5,000 범위가 바람직하다.The molecular weight (n) of the polymer used as the photoalignable polymer material may be in the range of 10 to 10,000, but is preferably in the range of 10 to 5,000 in consideration of solubility by the solvent.

이온 빔은 He, Ne, Ar, Xe, Kr, N2, O2, CO, H2또는 SF6등의 이온 빔 소스(Source)로부터 얻을 수 있으며, 이러한 이온 빔이 배향막의 표면에 충돌하는 조사 방향에 따라 미세한 홈이 생성되고, 이온 빔의 에너지에 의하여 액정 분자의 고리 절단 또는 고리 분해(Degradation)가 일어나며 이 효과로 표면 이방성이 유도된다.The ion beam can be obtained from an ion beam source such as He, Ne, Ar, Xe, Kr, N 2 , O 2 , CO, H 2, or SF 6, and such an ion beam impinges on the surface of the alignment layer. Fine grooves are generated along the direction, and ring cleavage or ring decomposition of liquid crystal molecules occurs by the energy of the ion beam, and surface anisotropy is induced by this effect.

이온 빔을 이용한 배향 방법은 광을 이용하는 배향 방법에 비하여 강력한 표면 이방성을 유도할 수 있으므로 액정에 대하여 보다 우수한 배향막을 형성시킬 수 있다.Since the alignment method using the ion beam can induce strong surface anisotropy compared to the alignment method using light, it is possible to form a better alignment film for the liquid crystal.

그러나, 이온 빔을 사용하는 경우에는 그 빔의 세기(Intensity)가 적절하게선택되어야 한다. 이온 빔을 배향막에 너무 강한 세기로 가한 경우에는 액정 분자의 고리 분해가 과다하게 발생하고, 이에 따라 발생한 전하(Charge)가 액정 소자 내에 잔류하여 전계가 인가되는 경우 전하 이동(Charge Migration) 현상이 발생하여 깜빡임(Flicker)현상을 일으키는 요인이 되기도 하며, 잔류 DC 효과에 의하여 잔상의 요인이 되기도 한다.However, when using an ion beam, the intensity of the beam must be appropriately selected. When the ion beam is applied to the alignment layer with too high intensity, excessive ring decomposition of the liquid crystal molecules occurs, and charge migration occurs when the generated charge remains in the liquid crystal device and an electric field is applied. This may cause flickering and may cause afterimages due to residual DC effects.

일반적으로 본 발명의 광 배향성 고분자 물질을 배향 처리하는 데 있어서 이온 빔의 에너지는 약 50 내지 400 eV가 적절하고 총 전류 밀도(Integrated Current Density)는 100 내지 500 ㎂/㎠ 의 범위가 적절하다.In general, in the orientation treatment of the photoalignable polymer material of the present invention, the energy of the ion beam is suitably about 50 to 400 eV and the integrated current density is in the range of 100 to 500 mW / cm 2.

본 발명에 따른 광 배향성 고분자 물질은 용매에 녹여 기판에 피복하고 열처리하여 용매가 모두 증발된 상태에서 약 20 내지 100 ㎚ 두께의 배향막으로 사용된다.The photoalignable polymer material according to the present invention is used as an alignment film having a thickness of about 20 to 100 nm in a state in which all of the solvent is evaporated by dissolving in a solvent to coat the substrate and heat treatment.

본 발명의 제 3 특징은 화학식 1의 배향성 고분자 물질로부터 형성된 액정 배향막을 갖는 액정 소자 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.It is a third aspect of the present invention to provide a liquid crystal device having a liquid crystal alignment film formed from an oriented polymeric material of the formula (1) and a method of manufacturing the same.

본 발명에 따른 액정 소자의 제조방법은 (a) ITO 전극이 적층된 두 개의 액정 기판을 준비하는 단계; (b) 각각의 상기 액정 기판에 광 배향성 고분자 물질을 피복하는 단계; (c) 상기 각각의 액정 기판에 피복된 광 배향성 고분자 물질을 열처리하여 망상 구조를 갖는 고분자 배향막을 형성하는 단계; (d) 상기 고분자 배향막을 배향 처리하여 표면 이방성을 유도하는 단계; (e) 상기 배향 처리된 액정 기판의 표면에 스페이서를 산포하고, 상기 액정 기판을 서로 접착하는 단계; 및 (f) 상기 접착된 액정 기판의 사이에 액정을 주입하고 봉지하여 상기 액정 소자를 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.A method of manufacturing a liquid crystal device according to the present invention includes the steps of: (a) preparing two liquid crystal substrates on which ITO electrodes are stacked; (b) coating a photoalignable polymer material on each of the liquid crystal substrates; (c) heat treating the photoalignable polymer materials coated on the respective liquid crystal substrates to form a polymer alignment film having a network structure; (d) aligning the polymer alignment layer to induce surface anisotropy; (e) dispersing spacers on the surface of the alignment-treated liquid crystal substrate and adhering the liquid crystal substrates to each other; And (f) injecting and encapsulating a liquid crystal between the bonded liquid crystal substrates to form the liquid crystal element.

이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명의 실시예는 본 발명의 구체적인 실시 형태를 예시한 것일 뿐이며 본 발명의 보호 범위를 제한하거나 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples, but the examples of the present invention are merely illustrative of specific embodiments of the present invention and should not be construed as limiting or limiting the protection scope of the present invention.

[실시예]EXAMPLE

고분자 물질의 제조Preparation of Polymers

(1) 말레산무수물(Maleic Anhydride) 20g과 4-아미노페놀(4-Aminophenol) 21g을 아세트산(Acetic acid) 100ml에 분산시킨 후 끓이면서 2시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결된 후 반응 혼합물을 상온에서 냉각시키면 연노란색의 고체가 형성되고, 이 고체를 아세트산으로 2회, n-헥산으로 1회 세척한 후 감압 건조하여 4-하이드록시페닐말레아민산(4-Hydroxyphenylmaleamic Acid) 8g을 수득했다.(1) 20 g of maleic anhydride and 21 g of 4-aminophenol were dispersed in 100 ml of acetic acid, followed by reaction for 2 hours while boiling. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature to form a pale yellow solid. The solid was washed twice with acetic acid and once with n-hexane and dried under reduced pressure to obtain 4-hydroxyphenylmaleamic acid (4 8 g of -Hydroxyphenylmaleamic Acid) was obtained.

(2) 위의 단계 (1)에서 수득한 4-하이드록시페닐말레아민산 10 g과 아세트산나트륨(Sodium acetate) 2.5 g을 아세트산무수물(Acetic Anhydride) 50 ml에 녹인 후 약 70℃ 온도에서 3시간동안 반응시켰다. 점차 반응이 진행되면서 맑게 변하는 용액을 수득하고, 이 용액을 물에 2회 침전시킨 후 메탄올에서 재결정하였다. 재결정된 고체를 감압 건조하여 4-아세톡시페닐말레이미드(4-Acetoxyphenylmaleimide) 5 g을 수득했다.(2) 10 g of 4-hydroxyphenylmaleamic acid and 2.5 g of sodium acetate obtained in step (1) above were dissolved in 50 ml of acetic anhydride and then heated at a temperature of about 70 ° C. for 3 hours. Reacted for a while. Gradually, the reaction proceeded to a clear solution, which was precipitated twice in water and recrystallized from methanol. The recrystallized solid was dried under reduced pressure to obtain 5 g of 4-acetoxyphenylmaleimide.

(3) 위의 단계 (2)에서 수득한 4-아세톡시페닐말레이미드(4-Acetoxyphenylmaleimide) 5 g을 30 ml의 아세톤에 용해시킨 후 여기에 3 N HCl 25 ml을 넣은 후 24시간 동안 끓이면서 반응시켰다. 반응 후 반응 혼합물을 감압 증류하여 아세톤을 제거한 후 물에 침전시켰다. 침전물을 감압 여과한 후 메탄올에서 재결정하여 4-하이드록시페닐말레이미드(4-Hydroxyphenylmaleimide) 3 g을 수득하였다.(3) 5 g of 4-acetoxyphenylmaleimide obtained in step (2) above was dissolved in 30 ml of acetone, and 25 ml of 3 N HCl was added thereto, followed by boiling for 24 hours. I was. After the reaction, the reaction mixture was distilled under reduced pressure to remove acetone and then precipitated in water. The precipitate was filtered under reduced pressure and recrystallized from methanol to obtain 3 g of 4-hydroxyphenylmaleimide.

(4) 위의 단계 (3)에서 수득한 4-하이드록시페닐말레이미드 3 g을 트리에틸아민(Triethylamine) 2g과 테트라히드로퓨란(Tetrahydrofuran) 20 ml에 용해시킨 후 약 0℃의 온도에서 메타크릴로일클로라이드(Methacryloyl chloride) 2 g을 천천히 적하시켰다. 약 1시간 동안 반응시킨 후 물에 침전하였다. 침전물을 감압 여과한 후 메탄올에서 재결정하여 단량체 4-말레이미도페닐메타크릴레이트(4-Maleimidophenylmethacrylate) 4 g을 수득하였다.(4) 3 g of 4-hydroxyphenylmaleimide obtained in step (3) above was dissolved in 2 g of triethylamine and 20 ml of tetrahydrofuran and then methacryl at a temperature of about 0 ° C. 2 g of methacryloyl chloride was slowly added dropwise. After reacting for about 1 hour, precipitated in water. The precipitate was filtered under reduced pressure and recrystallized from methanol to obtain 4 g of monomer 4-maleimidophenylmethacrylate.

(5) 위의 단계 (4)에서 수득한 단량체 4 g을 테트라히드로퓨란(Tetrahydrofuran) 30 ml에 용해시킨 후 개시제인 AIBN 0.012 g을 천천히 적하시켰다. 적하시킨 후 온도를 약 80℃로 상승시킨 후 약 2시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물을 메탄올에 2회 침전시키고 감압 여과한 후 진공 건조하여 광 배향성 고분자 물질인 폴리(4-말레이미도페닐메타크릴레이트)(poly(4-Maleimidophenylmethacrylate))를 수득하였다.(5) After dissolving 4 g of the monomer obtained in step (4) in 30 ml of tetrahydrofuran, 0.012 g of AIBN, an initiator, was slowly added dropwise. After dropping, the temperature was raised to about 80 ° C. and reacted for about 2 hours. The reaction mixture was precipitated twice in methanol, filtered under reduced pressure, and then dried in vacuo to obtain poly (4-maleimidophenylmethacrylate) (poly (4-Maleimidophenylmethacrylate)) as a photoalignable polymer.

다음은 본 발명에 따른 광 배향성 고분자 물질로 배향 처리된 배향막을 갖는 액정 표시 장치용 액정 소자를 제조하는 방법을 도 1a 및 도 1b를 참조하여 설명한다.Next, a method of manufacturing a liquid crystal device for a liquid crystal display device having an alignment layer oriented with a photoalignable polymer material according to the present invention will be described with reference to FIGS. 1A and 1B.

액정소자의 제조Manufacture of liquid crystal device

전술한 과정에 의해 합성된 고분자 물질을 클로로포름(Chloroform) 등의 용매에 용해시켜 ITO(Indium Tin Oxide) 전극(12)이 형성된 2개의 유리 또는 투명한 플라스틱 기판(10)에 각기 피복하고 섭씨 130 내지 230℃에서 약 1시간 동안 열처리하여 배향막(14)을 형성하였다.The polymer material synthesized by the above-described process is dissolved in a solvent such as chloroform and coated on two glass or transparent plastic substrates 10 on which an indium tin oxide (ITO) electrode 12 is formed, respectively, and is 130 to 230 degrees Celsius. The alignment layer 14 was formed by heat treatment at about 1 hour.

배향막(14)의 배향 처리를 위하여 광을 사용하는 경우, 광 소스로서 오리엘(Oriel Co.)사의 자외선 램프를 사용하여 마스크(16)를 통해 2J/㎠ 자외선을 각각의 기판에 조사하여 광 배향 처리하였다.When light is used for the alignment treatment of the alignment layer 14, 2J / cm 2 ultraviolet rays are irradiated onto the respective substrates through the mask 16 using an ultraviolet lamp of Oriel Co., Ltd. as a light source to align the light. Treated.

반면, 이온 빔을 사용하여 배향막(14)의 배향 처리하는 경우에는 이온 빔 소스로서 아르곤 소스(Ar Source)를 사용하여 마스크를 통하여 약 50 내지 400 eV의 세기로 각각의 기판(10)에 모두 조사하였다.On the other hand, when the alignment process of the alignment layer 14 using an ion beam is used to irradiate each substrate 10 with an intensity of about 50 to 400 eV through a mask using an argon source (Ar source) as an ion beam source. It was.

이 후, 두 기판(10)의 표면 사이에 4.5 ㎛ 스페이서(18)를 산포하고 접착하였으며, 여기에 머크(Merk)사의 MLC6012 액정(20)을 주입하고 봉지하여 액정 소자를 제작하였다.Thereafter, 4.5 μm spacers 18 were scattered and adhered between the surfaces of the two substrates 10, and MLC6012 liquid crystal 20 manufactured by Merck was injected and encapsulated therein to prepare a liquid crystal device.

본 발명은 상기한 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 요지를 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 수정 및 변경 실시할 수 있음은 이 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 이해할 수 있을 것이다.It will be appreciated by those skilled in the art that the present invention is not limited to the above embodiments, and that various modifications and changes can be made without departing from the spirit of the present invention.

그러므로, 본 발명은 빛이나 이온 빔 에너지를 조사하는 비접촉 방식을 이용하여 배향막을 배향 처리함으로써 먼지나 정전기의 발생이 원천적으로 배제되어 액정 소자의 제조 수율을 증가시킬 수 있다.Therefore, according to the present invention, the alignment layer is oriented using a non-contact method of irradiating light or ion beam energy, thereby generating dust or static electricity, thereby increasing the manufacturing yield of the liquid crystal device.

또한, 본 발명의 배향막에 조사되는 에너지의 방향을 변경하면서, 마스크를이용하여 한 개의 화소를 마스크를 이용하여 서로 다른 배향 방향을 갖는 다중 화소로 제조하는 것이 용이하여 저렴한 비용으로 광 시야각을 갖는 액정 표시 장치를 제조할 수 있다.In addition, while changing the direction of the energy irradiated to the alignment film of the present invention, it is easy to manufacture a single pixel into multiple pixels having different alignment directions using a mask using a mask, a liquid crystal having a wide viewing angle at a low cost A display device can be manufactured.

또한, 기판 표면에 도달하는 광 에너지를 이용하여 배향을 유도하므로 TFT의 단차나 월 스페이서 사용시 그 높이 차에 의한 데드 스폿을 없앨 수 있고, 이러한 데드 스폿의 제거 또는 최소화로 액정 표시 장치의 밝기를 향상시킬 수 있는 효과가 있다.In addition, since the alignment is induced using the light energy reaching the surface of the substrate, dead spots caused by the height difference when the step difference of the TFT or the wall spacer are used can be eliminated. It can be effected.

Claims (24)

주사슬로서 하기 화학식 1의 폴리(4-말레이미도페닐메타크릴레이트)를 갖고, 곁사슬로서 하기 화학식 2의 말레이미드 유도체를 갖는 것을 특징으로 하는 광 배향성 고분자 물질.It has a poly (4-maleimido phenyl methacrylate) of the following general formula (1) as a principal chain, and has a maleimide derivative of the following general formula (2) as a side chain. [화학식 1][Formula 1] 상기 식중, 상기 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 이고,Wherein the molecular weight (n) of the polymer is 10 to 10,000, R은 하기 화학식 2의 유도체 그룹 중에서 선택되는 하나의 유도체이고,R is one derivative selected from the group of derivatives [화학식 2][Formula 2] , , , , , , , , 상기 식중, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, 또는 Br이고, Y는이고, n은 1내지 10 이다. 또한, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는 H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , or Br, and Y is And n is 1 to 10. Also, when X 3 is absent, X 1 and X 2 are H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br, respectively, and when X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 . 제 1 항에 있어서, 상기 고분자의 분자량(n)은 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 인 것을 특징으로 하는 광 배향성 고분자 물질.The photoalignable polymer material according to claim 1, wherein the molecular weight (n) of the polymer is more preferably 10 to 5,000. 하기 화학식 1의 광 배향성 고분자 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막.Liquid crystal alignment film comprising a photo-alignment polymer material of the general formula (1). [화학식 1][Formula 1] 여기서, 상기 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 이고,Here, the molecular weight (n) of the polymer is 10 to 10,000, R은 하기 화학식 2의 유도체 그룹 중에서 선택된 하나의 유도체이고,R is one derivative selected from the group of derivatives [화학식 2][Formula 2] , , , , , , 여기서, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, 또는 Br이고, Y는이고, n은 1 내지 10 이다. 또한, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는 H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , or Br, and Y is And n is 1 to 10. Also, when X 3 is absent, X 1 and X 2 are H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br, respectively, and when X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 . 제 3 항에 있어서, 상기 고분자의 분자량(n)은 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 인 것을 특징으로 하는 액정 배향막.The liquid crystal aligning film of Claim 3 whose molecular weight (n) of the said polymer is more preferably 10-5,000. 제 3 항에 있어서, 상기 광 배향성 고분자 물질은 자외선 광에 의해 배향처리된 것을 특징으로 하는 액정 배향막.4. The liquid crystal alignment film as claimed in claim 3, wherein the photoalignable polymer material is aligned by ultraviolet light. 제 3 항에 있어서, 상기 광 배향성 고분자 물질은 이온 빔에 의해 배향처리된 것을 특징으로 하는 액정 배향막.The liquid crystal alignment layer as claimed in claim 3, wherein the photoalignable polymer material is aligned by an ion beam. 액정 표시 장치의 액정 배향막 제조 방법에 있어서,In the liquid crystal aligning film manufacturing method of a liquid crystal display device, (a) 액정 기판에 피복된 광 배향성 고분자 물질을 열처리하여 망상 구조를 갖는 고분자 배향막을 형성하는 단계; 및(a) heat treating the photoalignable polymer material coated on the liquid crystal substrate to form a polymer alignment film having a network structure; And (b) 상기 고분자 배향막을 에너지의 조사에 의해 배향 처리하여 표면 이방성을 유도하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.(b) aligning the polymer alignment film by irradiation of energy to induce surface anisotropy. 제 7 항에 있어서, 상기 에너지는 He, Ne, Ar, Xe, Kr, N2, O2, CO, H2또는 SF6를 포함하는 이온 빔 소스(Source)로부터 생성되는 이온 빔의 에너지인 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.8. The method of claim 7, wherein the energy is energy of an ion beam generated from an ion beam source comprising He, Ne, Ar, Xe, Kr, N 2 , O 2 , CO, H 2 or SF 6 . A liquid crystal aligning film manufacturing method characterized by the above-mentioned. 제 8 항에 있어서, 상기 이온 빔의 에너지는 약 50 내지 400 eV이고, 총 전류 밀도(Integrated Current Density)는 100 내지 500 ㎂ /㎠ 의 범위인 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.The method of claim 8, wherein the energy of the ion beam is about 50 to 400 eV, and an integrated current density is in the range of 100 to 500 mA / cm 2. 제 7 항에 있어서, 상기 에너지는 자외선 램프로부터 발생하는 자외선 광의 에너지인 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.8. The method of claim 7, wherein the energy is energy of ultraviolet light generated from an ultraviolet lamp. 제 7 항에 있어서, 상기 열처리 온도는 150℃ 내지 230℃ 인 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.The method of claim 7, wherein the heat treatment temperature is 150 ° C. to 230 ° C. 9. 제 7 항에 있어서, 상기 광 배향성 고분자 물질은 하기 화학식 1의 폴리(4-말레이미도페닐메타크릴레이트)를 주사슬로 갖고, 하기 화학식 2의 말레이미드 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는 유도체를 곁사슬로 갖는 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.The method of claim 7, wherein the photo-alignment polymer material has a poly (4-maleimidophenyl methacrylate) of the general formula (1) as a main chain, having a derivative selected from the group consisting of maleimide derivatives of the general formula (2) as a side chain The liquid crystal aligning film manufacturing method characterized by the above-mentioned. [화학식 1][Formula 1] 여기서, 상기 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 이고,Here, the molecular weight (n) of the polymer is 10 to 10,000, R은 하기 화학식 2의 유도체 그룹 중에서 선택된 하나의 유도체이고,R is one derivative selected from the group of derivatives [화학식 2][Formula 2] , , , , , , , , 여기서, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, 또는 Br이고, Y는이고, n은1 내지 10 이고, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는 H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , or Br, and Y is When n is 1 to 10 and X 3 is absent, X 1 and X 2 are each H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br and X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 . 제 12 항에 있어서, 상기 고분자의 분자량(n)은 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 인 것을 특징으로 하는 액정 배향막 제조 방법.The method for producing a liquid crystal alignment film according to claim 12, wherein the molecular weight (n) of the polymer is more preferably 10 to 5,000. 하기 화학식 1의 광 배향성 고분자 물질을 포함하는 배향막을 구비하고 있는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.A liquid crystal display device comprising an alignment film containing a photoalignable polymer material of the general formula (1). [화학식 1][Formula 1] 여기서, 상기 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 이고,Here, the molecular weight (n) of the polymer is 10 to 10,000, R은 하기 화학식 2의 유도체 그룹 중에서 선택된 하나의 유도체이고,R is one derivative selected from the group of derivatives [화학식 2][Formula 2] , , , , , , ,, , , 여기서, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, 또는 Br이고, Y는이고, n은 1 내지 10 이고, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는 H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , or Br, and Y is When n is 1 to 10 and X 3 is absent, X 1 and X 2 are each H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br and X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 . 제 14 항에 있어서, 상기 고분자의 분자량(n)은 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.The liquid crystal display device according to claim 14, wherein the molecular weight (n) of the polymer is more preferably 10 to 5,000. 액정 표시 장치의 액정 소자를 제조하는 방법에 있어서,In the method of manufacturing the liquid crystal element of a liquid crystal display device, (a) ITO(Indium Tin Oxide) 전극이 적층된 두개의 액정 기판을 준비하는 단계;(a) preparing two liquid crystal substrates on which indium tin oxide (ITO) electrodes are stacked; (b) 상기 각각의 액정 기판에 광 배향성 고분자 물질을 피복하는 단계;(b) coating a photoalignable polymer material on each of the liquid crystal substrates; (c) 상기 각각의 액정 기판에 피복된 상기 광 배향성 고분자 물질을 열처리하여 망상 구조를 갖는 고분자 배향막을 형성하는 단계;(c) heat treating the photoalignable polymer material coated on each of the liquid crystal substrates to form a polymer alignment film having a network structure; (d) 상기 고분자 배향막을 배향 처리하여 표면 이방성을 유도하는 단계;(d) aligning the polymer alignment layer to induce surface anisotropy; (e) 상기 배향 처리된 액정 기판의 표면에 스페이서를 산포하고, 상기 스페이서를 통하여 상기 두개의 액정 기판을 서로 접착하는 단계; 및(e) dispersing a spacer on a surface of the alignment-treated liquid crystal substrate and bonding the two liquid crystal substrates to each other through the spacers; And (f) 상기 접착된 액정 기판의 사이에 액정을 주입하고 봉지하여 상기 액정 소자를 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.and (f) injecting and encapsulating a liquid crystal between the bonded liquid crystal substrates to form the liquid crystal element. 제 16 항에 있어서, 상기 광 배향성 고분자 물질은 하기 화학식 1의 폴리(4-말레이미도페닐메타크릴레이트)를 주사슬로 갖고, 하기 화학식 2의 말레이미드 유도체로 구성된 군으로부터 선택되는 유도체를 곁사슬로 갖는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.The method of claim 16, wherein the photo-alignment polymer material has a poly (4-maleimidophenyl methacrylate) of the general formula (1) as a main chain, a side chain having a derivative selected from the group consisting of maleimide derivatives of the general formula (2) The liquid crystal element manufacturing method characterized by the above-mentioned. [화학식 1][Formula 1] 여기서, 상기 고분자의 분자량(n)은 10 내지 10,000 이고,Here, the molecular weight (n) of the polymer is 10 to 10,000, R은 하기 화학식 2의 유도체 그룹 중에서 선택된 하나의 유도체이고,R is one derivative selected from the group of derivatives [화학식 2][Formula 2] , , , , , , , , 여기서, X1, X2, X3은 각기 H, OCH3, CH3, 또는 Br이고, Y는이고, n은 1 내지 10 이고, X3가 존재하지 않을 때, X1과 X2는 각기 H, OCH3, CF3, F, Cl 또는 Br이고, X1과 X2가 존재하지 않을 때, X3는 환상(Cyclic) (CH2)5또는 (CH2)6이며, X는 H, CH3, 또는 OCH3이다.Wherein X 1 , X 2 , X 3 are each H, OCH 3 , CH 3 , or Br, and Y is When n is 1 to 10 and X 3 is absent, X 1 and X 2 are each H, OCH 3 , CF 3 , F, Cl or Br and X 1 and X 2 are absent, X 3 is cyclic (CH 2 ) 5 or (CH 2 ) 6 and X is H, CH 3 , or OCH 3 . 제 17 항에 있어서, 상기 고분자의 분자량(n)은 보다 바람직하게는 10 내지 5,000 인 것을 특징으로 하는 광 배향성 고분자 물질.18. The photoalignable polymer material according to claim 17, wherein the molecular weight (n) of the polymer is more preferably 10 to 5,000. 제 16 항에 있어서, 상기 단계 (c)의 상기 열처리는 150℃ 내지 230℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.The method of claim 16, wherein the heat treatment of step (c) is performed at a temperature of 150 ° C. to 230 ° C. 18. 제 16 항에 있어서, 상기 단계 (e)의 상기 배향 처리는 광을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.The method of claim 16, wherein the alignment treatment of step (e) is performed using light. 제 20 항에 있어서, 상기 광은 자외선 램프로부터 발생하는 자외선 광인 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.21. The method of claim 20, wherein the light is ultraviolet light generated from an ultraviolet lamp. 제 16 항에 있어서, 상기 단계 (e)의 상기 배향 처리는 이온 빔을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.17. The method of claim 16, wherein the alignment treatment of step (e) is performed using an ion beam. 제 22 항에 있어서, 상기 이온 빔은 He, Ne, Ar, Xe, Kr, N2, O2, CO, H2또는 SF6를 포함하는 이온 빔 소스(Source)로부터 생성되는 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.The liquid crystal of claim 22, wherein the ion beam is generated from an ion beam source including He, Ne, Ar, Xe, Kr, N 2 , O 2 , CO, H 2, or SF 6 . Device manufacturing method. 23 항에 있어서, 상기 이온 빔의 에너지는 약 50 내지 400 eV이고, 총 전류 밀도(Integrated Current Density)는 100 내지 500 ㎂ /㎠ 의 범위인 것을 특징으로 하는 액정 소자 제조 방법.The method of claim 23, wherein the energy of the ion beam is about 50 to 400 eV, and the integrated current density is in the range of 100 to 500 mW / cm 2.
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