KR20020087093A - 섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료 - Google Patents

섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이며, 이는 특히 면의 염색에 적절하고, 전반적인 탁월한 특성을 갖는 염색을 수득한다.
화학식 1
상기 화학식 1에 있어서,
R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4알킬이고,
A는 산소에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이고,
X는 할로겐이며,
Y는 하기 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
화학식 2
상기 화학식 2에 있어서,
Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성의 조건 하에서 제거될 수 있는 그룹이다.

Description

섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료{Fibre reactive naphthylazonaphthyl triazinyl dyes}
본 발명은 신규한 반응성 염료, 이의 제조방법 및 직물 섬유 재료의 염색 또는 날염에서의 이의 용도에 관한 것이다.
반응성 염료를 사용한 염색 실행으로, 최근 염색의 질 및 염색 공정의 수익성이라는 더욱 고도의 요구가 도출되었다. 그 결과, 특히 반응성 염료의 적용에 관한 진보된 특성을 갖는 신규한 반응성 염료의 필요성이 있어왔다.
현재 염색에는, 충분한 지속성(substantivity)을 가짐과 동시에 고착되지 않은 염료를 씻어내는데 탁월하게 용이한 반응성 염료가 요구된다. 특히 높은 고착도를 갖는 염색을 제공하기 위한 목적인, 탁월한 착색 수율 및 높은 반응성을 가져야 한다. 공지의 염료는 모든 특성에서의 이들 요구조건을 만족시키지는 않는다.
따라서 본 발명의 근원적인 문제는, 섬유 재료의 염색 및 날염을 위한 고도한 정도 이상으로 특성화된 품질을 갖는 신규한 개선된 반응성 염료를 발명하는 것이다. 신규한 염료는 특히, 높은 고착 수율 및 높은 섬유-염료 결합 안정성에 의해 구분되어야 하며; 또한 섬유에 고착되지 않은 염료를 용이하게 씻어내는 것이 가능하여야 한다. 염료는 또한, 예를 들어 일광 견뢰도 및 습윤 견뢰도 특성과 같은 전반적인 특성이 탁월한 염색을 수득하여야 한다.
기존에 가지고 있던 문제점이 하기 정의된 신규한 염료에 의해 크게 해결된다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 있어서,
R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4알킬이고,
A는 산소에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이고,
X는 할로겐이며,
Y는 하기 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
상기 화학식 2에 있어서,
Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성의 조건 하에서 제거될 수 있는 그룹이다.
R1및 R2에서 C1-C4알킬로서 고려되는 것은, 서로 독립적으로 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 메틸이다. 언급된 알킬 라디칼은, 예를 들어 하이드록시, 설포, 설파토, 시아노 또는 카복실에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다.
X에서 할로겐으로서 고려되는 것은, 예를 들어 불소, 염소 및 브롬이다.
이탈기 U로서 고려되는 것은, 예를 들어 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OC0-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 및 -OSO2-N(C1-C4알킬)2이다. U는 바람직하게는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5또는 -OPO3H2, 보다 바람직하게는 -Cl 또는 -OSO3H, 보다 더 바람직하게는 -Cl의 그룹이다.
A로서 고려되는 것은, 예를 들어 화학식 -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)3-O-(CH2)2-또는 -(CH2)3-O-(CH2)3-의 라디칼이다.
본 발명에 따른 반응성 염료로서 바람직한 것은, R1및 R2가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소인 경우이다.
본 발명에 따른 반응성 염료로서 바람직한 것은, X가 불소 또는 염소, 특히 염소인 경우이다.
본 발명에 따른 반응성 염료에서 A는, 바람직하게는 산소에 의해 차단된 C2-C6알킬렌 라디칼, 특히 C2-C4알킬렌 라디칼[예: -(CH2)2-O-(CH2)2-]이다.
본 발명에 따른 반응성 염료로 바람직한 것은, 화학식 -A-Y의 라디칼이 하기 화학식 3의 라디칼, 특히 화학식 3a의 라디칼인 경우이다.
상기 화학식 3 및 화학식 3a에 있어서,
Z는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설파토에틸, 특히 비닐 또는 β-클로로에틸이다.
본 발명에 따른 반응성 염료가 기초로 하는 나프탈렌 커플링 성분은, 예를 들어 하기 화학식 4.1, 4.2 또는 4.3에 상응한다.
바람직하게는 화학식 4.1 또는 4.2, 특히 화학식 4.1이며, 여기에서 정의 및 바람직한 의미는 R1에 대한 것이 적용된다.
하기 화학식 1a의 반응성 염료가 특히 바람직하다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 5의 화합물을, 할로겐화 시아누르산 및 하기 화학식 6의 아민과 목적하는 순서대로 서로 반응시킴을 포함하는, 본 발명에 따르는 반응성 염료의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식 5 및 6에 있어서, 정의 및 바람직한 의미는 R1, R2, A 및 Y에 대한 것이 적용된다.
상기 언급한 반응 단계가 각각 다른 순서 뿐 아니라, 적절한 경우 동시에 수행될 수 있으므로, 각각 다른 공정으로 변형이 가능하다. 반응은 일반적으로 순차적으로 수행되고, 특정 반응 성분 사이의 간단한 반응 순서는 유효한 조건에 의해 편리하게 결정된다. 예를 들어, 화학식 6의 아민 약 1 몰당량을 할로겐화 시아누르산 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 생성물을 화학식 5의 화합물 약 1몰당량과 축합시킨다. 다른 공정 변형으로는, 예를 들어, 화학식 5의 화합물 약 1몰당량을 할로겐화 시아누르산 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 혼합물을 화학식 6의 아민 약 1몰당량과 축합시키는 것이다.
개별적인 축합 반응은 일반적으로, 예를 들어 0 내지 50℃, 특히 0 내지 10℃의 온도 및 예를 들어 3 내지 10, 특히 3 내지 7의 pH에서, 수성 용액 중에서, 그 자체가 공지된 방법을 사용하여 수행된다.
할로겐화 시아누르산로서 적절한 것은, 예를 들어 염화 시아누르산 및 불소화 시아누르산, 특히 염화 시아누르산이다.
최종 생성물은 임의로 추가의 변환 반응을 겪을 수 있다. 이러한 변환 반응의 예로는, Y 중에 존재하고 비닐 그룹으로의 전환이 가능한 반응성 그룹을 묽은수산화나트륨 용액으로 처리함에 의한 이의 비닐 형으로의 전환[예: β-설파토에틸설포닐 또는 β-클로로에틸설포닐 그룹을 비닐설포닐 라디칼로의 전환]이 있다. 이러한 반응은 그 자체가 공지되어 있다.
화학식 5 및 6의 화합물은 공지되었거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은, 예를 들어 하이드록실-그룹-함유 또는 질소-함유 섬유 재료와 같은 광범위한 부류의 재료를 염색 및 날염 하기 위한 염료로 적절하다. 질소-함유 섬유 재료의 예로는, 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄이 포함된다. 본 발명에 따른 반응성 염료는 특히 셀룰로스계 섬유 재료의 모든 형을 염색 또는 날염하는데 적합하다. 이러한 셀룰로스계 섬유 재료는, 예를 들어 면, 리넨 및 마와 같은 천연 셀룰로스 섬유, 셀룰로스 및 재생된 셀룰로스, 바람직하게는 면이다. 본 발명에 따른 반응성 염료는 또한, 예를 들어 면/폴리아미드 혼방 섬유, 또는 특히 면/폴리에스테르 혼방 섬유와 같은 셀룰로스계 혼방 직물을 염색 또는 날염하는데 적합하다.
본 발명에 따른 반응성 염료는 다양한 방법, 특히 수성 염료 용액 또는 염색 날염 페이스트의 형으로 섬유 재료에 적용 및 섬유에 고착이 가능하다. 이들은 흡착 공정(exhaust process) 및 또한 패드-염색(pad-dyeing) 공정을 사용한 염색에 적합한데, 이러한 공정에 따르면 제품을 수성의 임의로 염-함유한 염료 용액을 사용하여 함침되고, 염료는 알칼리를 사용한 처리 후 또는 알칼리의 존재 하에서, 임의로 가열되거나 또는 실온에서 몇시간 동안 저장된 결과로서 고착된다. 고착 후염색물 또는 날염물을, 분산 작용을 갖고 고착되지 않은 염료의 확산을 촉진시키는 제제를 임의로 첨가하여, 냉수 및 온수로 완전히 헹구어낸다.
본 발명에 따른 반응성 염료는 높은 반응성, 탁월한 고착 특성 및 매우 탁월한 증진(build-up) 특성에 의해 특징지워진다. 따라서 이는, 낮은 염색 온도에서 흡착 염색 공정에 사용될 수 있으며, 패드-스팀(pad-steam) 공정에서 단지 단기의 스티밍이 요구된다. 고착도는 높으며, 고착되지 않은 염료는 쉽게 세척될 수 있으며, 흡착도 및 고착도 사이의 차이가 매우 적다는 것은, 비누칠 손실(soaping loss)이 현저하게 적다는 것이다. 본 발명에 따른 염료는 또한, 특히 면직물에의 날염 뿐 아니라, 예를 들어 울이나 실크 또는 울이나 실크를 함유한 혼방 직물과 같은 질소-함유 섬유의 날염에도 적합하다.
본 발명에 따른 반응성 염료를 사용하여 생성된 염색물 및 날염물은, 산성 및 알칼리성 범주 모두에서 높은 착색 강도 및 높은 섬유-염료 결합 안정성을 가지며, 이들은 또한, 탁월한 일광 견뢰도 및 예를 들어, 세척, 물, 바닷물, 교차 염색(cross-dyeing) 및 땀에 대한 견뢰도와 같은 매우 탁월한 습윤 견뢰도 뿐 아니라, 염소, 주름, 고온 가압 및 마찰에 대한 탁월한 견뢰도를 갖는다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하기 위해 제공되는 것이다. 달리 지시한 바가 없으면, 온도는 섭씨온도로 주어져 있으며, 부는 중량부이고, 퍼센트는 중량퍼센트에 관한 것이다. 중량부는 킬로그램/리터의 비율인 용적부에 관한 것이다.
실시예 1
a) 염화 시아누르산 18.5 부를 습윤제를 가한 얼음/물 혼합물 100 부 및 인산수소이나트륨 0.16 부 중 0℃에서 강하게 교반한다. 물 580 부 중의 화학식의 염료 55.30 부의 중성 용액을 여기에 적가한다. 농축이 종결될 때까지, 반응 혼합물의 온도는 0 내지 5℃로 유지되며, 수산화리튬 용액을 가하여 pH는 7로 유지시킨다.
b) 먼저, 4℃ 및 pH 7에서 화학식의 화합물 22.63 부를 a)에 따라 수득된 반응 혼합물에 가하고, 이어서 4 내지 6℃의 온도에서, 20% 소다 용액을 가하여 pH 7.5로 조절한다. 24 내지 34℃ 및 pH 7.5에서 4시간 동안 추가로 축합반응을 수행한다. 이어서, 묽은 염산을 사용하여 pH를 6으로 조절하고, 실온에서 일야 교반한다.
c) b)에 따라 수득된 반응 혼합물에 수산화나트륨 용액을 가하여 pH 11로 조절하고, 당해 pH 11 및 실온에서 35분 동안 교반한다. 이어서, 묽은 염산을 사용하여 pH를 6으로 조절하고; 수득된 반응 혼합물을 여과시켜 정화하고, 약간 상승된 온도의 진공상태 하에서 증발에 의해 축합반응시킨다. 하기 화학식 101에 상응하는 유리 산 형태의 화합물을 포함하는 혼합물 152.9 부가 수득되며, 이들은 전반적인 탁월한 특성을 갖는 붉은 색조로 면직물을 염색한다.
염색 공정 I
80℃에서, 염화 나트륨 45g/ℓ 및 실시예 1에 따라 수득된 반응성 염료 2 부를 함유한 염욕 1500 부 중에 면 직물 100 부를 넣는다. 45분 후, 소성(calcined) 소다 20 g/ℓ를 80℃에서 가한다. 당해 온도에서 45분간 추가로 염색을 수행한다. 염색된 직물을 헹구어 내고, 비이온성 세제로 25분간 삶아 빨고, 다시 헹구어서 건조시킨다.
주어진 공정에 대해 선택적으로, 염색을 80℃보다 오히려 60℃에서 또한 수행할 수 있다.
염색 공정 II
실시예 1에 따른 염료 0.1 부를 물 200 부 중에 용해시키고, 황산나트륨 0.5 부, 수평 조제(levelling aid) (고급 지방족 아민 및 에틸렌 옥사이드의 농축 생성물을 기준으로) 0.1 부 및 아세트산나트륨 0.5 부를 가한다. 이어서, 아세트산(80%)를 사용하여 pH 5.5로 조절한다. 염욕을 50℃에서 10분 동안 가열하고, 이어서 모직물 10 부를 가한다. 염욕을 100℃의 온도에서 50분 이상 가열하고, 당해 온도에서 60분 동안 염색을 수행한다. 이어서 90℃까지 냉각시키고, 염색된 직물을 옮겨놓는다. 모직물을 온수 및 냉수로 세척하고, 이어서 방적하여 건조시킨다.
날염 공정
실시예 1에서 수득된 염료 3 부를 빠르게 교반하면서, 5% 나트륨 알기네이트 증점제(thickener) 50 부, 물 27.8 부, 우레아 20 부, 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 1 부 및 탄산수소나트륨 1.2 부를 함유하는 원료 증점제(stock thickener) 100 부 중으로 살포한다. 이렇게 수득된 날염 페이스트는 면직물을 날염하는데 사용되며; 건조를 수행하고, 생성된 날염된 직물을 2분 동안 102℃의 포화된 스팀 중에 스티밍한다. 이어서, 날염된 직물을 헹구어 내고, 임의로 삶고 다시 헹구고, 이어서 건조시킨다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 1
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4알킬이고,
    A는 산소에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이고,
    X는 할로겐이며,
    Y는 하기 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
    화학식 2
    상기 화학식 2에 있어서,
    Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성의 조건 하에서 제거될 수 있는 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소인 반응성 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 불소 또는 염소, 특히 염소인 반응성 염료.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, U가 -Cl 또는 -OSO3H, 특히 Cl인 반응성 염료.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 -A-Y의 라디칼이 하기 화학식 3의 라디칼인 반응성 염료.
    화학식 3
    상기 화학식 3에 있어서,
    Z는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설파토에틸이다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 3의 라디칼이 하기 화학식 3a의 라디칼인 반응성 염료.
    화학식 3a
    상기 화학식 3a에 있어서,
    Z는 제5항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식 1a에 상응하는 반응성 염료.
    화학식 1a
  8. 하기 화학식 5의 화합물을 할로겐화 시아누르산 및 하기 화학식 6의 아민과 서로 임의의 순서대로 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따른 반응성 염료의 제조방법.
    화학식 5
    화학식 6
    상기 화학식 5 및 6에 있어서,
    R1, R2, A 및 Y는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  9. 하이드록실-그룹-함유 또는 질소-함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한, 제1항에서 청구된 반응성 염료 또는 제8항에 따라 제조된 반응성 염료의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 셀룰로스계 섬유 재료, 특히 면-함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 용도.
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