KR20010023321A - 페닐아크릴산 유도체를 포함하는 살진균 배합물 - Google Patents

페닐아크릴산 유도체를 포함하는 살진균 배합물 Download PDF

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추르플뤼레네
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한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터
노파르티스 아게
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Abstract

식물병원성 질병이 감염된 농작물 또는 이의 서식지에
a) 화학식 Ⅰ의 2-(5-페닐-3,6-디아자-2,7-디옥사-옥타-3,5-디에닐)-페닐아크릴아미드와
b) 광범위한 기타 식물 살진균제와의 배합물을 유효량으로 적용시킴을 포함하는, 농작물에서의 식물병원성 질병의 퇴치방법은 특히 농작물의 진균성 질병의 퇴치 또는 예방에 효과적이다.
화학식 I
상기식에서,
R1은 수소, 플루오로 또는 클로로이고,
R2는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 브로모이되, 단 R1이 수소인 경우에 R2는 플루오로, 클로로 또는 브로모일 수 없다.
이들 배합물은 상승적 살진균 활성을 나타낸다.

Description

페닐아크릴산 유도체를 포함하는 살진균 배합물 {Fungicidal combinations comprising phenylacrylic acid derivatives}
본 발명은 농작물의 식물병원성 질병, 특히 식물병원성 진균을 치료하기 위한 신규한 살진균 조성물, 및 농작물에 대한 식물병원성 질병의 퇴치방법에 관한 것이다.
특정 2-(5-페닐-3,6-디아자-2,7-디옥사-옥타-3,5-디에닐)-페닐아크릴산 유도체는 예를 들어 그 특성과 제조방법이 기술되어 있는 문헌[참조: WO 95/18789, WO 95/21154 및 WO 97/20809]으로부터 알려진 바와 같이 식물병원성 진균에 대해 생물학적 활성을 갖는 것으로 알려져 있다. 반면, 아졸 유도체, 프탈이미드, 페닐아미드, 모르폴린과 아미노피리미딘 및 상이한 화학 부류의 각종 기타 화합물은 재배 식물 중 다양한 농작물에 적용시키기 위한 식물 살진균제로 널리 알려져 있다. 그러나, 식물병원성 식물 진균에 대한 농작물 내성과 활성은 다수의 경우와 양상에서 농업적 수행의 필요성을 항상 만족시키는 것은 아니다.
본 발명에 이르러,
a) 화학식 Ⅰ의 2-(5-페닐-3,6-디아자-2,7-디옥사-옥타-3,5-디에닐)-페닐아크릴아미드를
b) 화학식 Ⅱ의 아닐리노피리미딘, 화학식 Ⅲ의 아졸과 이러한 아졸 살진균제의 염, 화학식 Ⅳ의 모르폴린 살진균제와 이러한 모르폴린 살진균제의 염, 화학식 Ⅴ의 스트로빌루린 화합물, 화학식 Ⅵ의 피롤 화합물, 화학식 Ⅶ의 페닐아미드, 또는 만코젭, 만넵, 메티람 및 지넵으로부터 선택된 디티오카바메이트 살진균제, 또는 수산화구리, 염화옥시구리, 황산구리 및 옥신-구리로부터 선택된 구리 화합물, 또는 황 또는 화학식 Ⅷ의 프탈이미드 화합물과 배합하거나, 화학식 Ⅸ의 화합물, 화학식 Ⅹ의 화합물, 화학식 XI의 화합물, 화학식 XⅡ의 화합물, 화학식 XⅢ의 화합물, 화학식 XⅣ의 화합물, 화학식 XV의 화합물, 화학식 XⅥ의 화합물, 화학식 XⅦ의 화합물, 화학식 XⅧ의 화합물, 화학식 XⅨ의 화합물, 화학식 XX의 화합물, 화학식 XXI의 화합물, 화학식 XXⅡ의 화합물, 화학식 XXⅢ의 화합물, 화학식 XXIV의 화합물, 2-클로로-N-(4'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)니코틴아미드(화합물 XXV), 2-클로로-N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)니코틴아미드(화합물 XXⅥ), 메틸 N-(2-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(화합물 XXⅦ), 메틸 N-(2-[1-(4-톨릴)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(화합물 XXⅧ), 2-[4-메톡시-3-(1-메틸에톡시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(화합물 XXⅨ), 2-[4-메톡시-3-(1-메틸프로폭시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(화합물 XXX), N-(사이클로프로필메톡시)-N'-(2-페닐아세틸)-2,3-디플루오로-6-트리플루오로메틸-벤즈아미딘(화합물 XXXI), N-[3'-(1'-클로로-3-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 XXXⅡ), 메틸(2)-2-{6-[6-(트리플루오로메틸)피리드-2-일옥시메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트(화합물 XXXⅢ), 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드(화합물 XXXIV), (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온(화합물 XXXV), N-메틸-2-{2-[α-메틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥스이미노메틸]페닐}-2-메톡스이미노아세트아미드(화합물 XXXⅥ), 화학식 XXXⅦ의 (S)-발린아미드, 바람직하게는 화합물 이소프로필 2-메틸-1-[(1-p-톨릴에틸)카바모일]-(S)-프로필카바메이트(화합물 XXXⅦa), 화학식 XXXⅧ의 (S)-발린아미드 또는 화학식 XXXⅨ의 아졸과 배합하여 사용하면 농작물의 진균성 질병의 퇴치 또는 예방에 특히 효과적인 것으로 밝혀졌다. 이들 배합물은 상승 살진균 활성을 나타낸다.
상기식에서,
R1은 수소, 플루오로 또는 클로로이고,
R2는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 브로모이되, 단 R1이 수소인 경우에 R2는 플루오로, 클로로 또는 브로모일 수 없고,
R3은 메틸, 1-프로피닐 또는 사이클로프로필이고,
R4는 H, F, Cl, 4-플루오로페녹시 또는 4-클로로페녹시이고,
R5는 H, Cl 또는 F이고,
R6및 R7은 각각 H 또는 CH3이고,
R8은 C1-4알킬 또는 사이클로프로필이고,
R9는 4-클로로페닐 또는 4-플루오로페닐이고,
R10은 페닐이고,
R11은 알릴옥시, C1-4알킬 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시-메틸이고,
R12는 C8-15사이클로알킬, C8-15알킬 또는 C1-4알킬페닐-C1-4알킬이고,
R13은 2-메틸페녹시-메틸, 2,5-디메틸페녹시-메틸, 4-(2-시아노페녹시)-피리미딘-6-일옥시 또는 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐이고,
R14및 R15는 각각 할로이거나, 함께 퍼할로메틸렌디옥소 브릿지를 형성하고,
R16은 벤질, 메톡시메틸, 2-푸라닐 또는 클로로메틸이고,
R17은 1-메톡시카보닐-에틸 또는(여기서, Z는 CH 또는 N이다)이고,
R18및 R19는 함께 4원 브릿지 -CH2-CH=CH-CH2- 또는 =CH-CH=CH-CH=를 형성하고,
R20은 이소프로필, 2급-부틸 또는 3급-부틸이고,
R21은 4-클로로페닐, 4-톨릴, 4-메톡시페닐 또는 β-나프틸이고,
R22는 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고,
R23은 클로로 또는 플루오로이고,
R24는 수소 또는 메틸이고,
A는
(여기서, β-탄소는 화학식 Ⅲ의 벤젠 환에 부착된다)로부터 선택되고,
X는 NH 또는 O이고,
Y는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
성분 b) 중에서, 화학식 XXV 내지 XXXⅨ의 화합물을 제외한 모든 화합물은 특별한 서브그룹으로서 언급된다.
본원 전반에 걸쳐, 배합물이란 표현은 예를 들어 단일 "즉석-혼합물" 형태, 단일 활성 성분의 개개의 제제로 이루어진 배합된 분무 혼합물, 예를 들어, "탱크-혼합물", 및 연속 방식, 즉 상당히 짧은 기간, 예를 들어, 수 시간 또는 수 일 동안 차례대로 적용시에 단일 활성 성분의 배합 사용과 같은 성분 a)와 b)의 각종 배합물을 나타낸다. 성분 a)와 b)의 적용 순서는 본 발명의 수행에 필수적이지 않다.
본 발명에 따른 배합물은 또한 질병 치료 범위를 확장시키는 것이 바람직한 경우 활성 성분 b)를 하나 이상 포함할 수 있다. 예를 들어, 2개 또는 3개의 성분 b)를 임의의 화학식 I의 화합물과, 또는 화학식 I의 화합물 그룹 중 바람직한 어느 성분과 배합하여 사용하는 것이 농업 분야에서 유리할 수 있다.
문헌[참조: WO 95/18789, WO 95/21154 및 WO 97/20809]에 하기 특정한 종류의 화학식 I의 화합물이 알려져 있다.
화합물 번호 R1 R2
I.01 H 4-CH3
I.02 H 4-C2H5
I.03 2-Cl 4-Cl
I.04 H 4-CN
I.05 H 4-OCF3
I.06 2-F 4-CH3
I.07 2-F 4-F
I.08 2-Cl 4-F
I.09 2-F 4-Cl
I.10 2-F 4-CF3
본 발명의 바람직한 양태는 성분 a)로서 화학식 I(여기서, R1은 플루오로 또는 클로로이고, R2는 메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다)의 화합물을 포함하는 배합물에 의해 나타내어진다.
화학식 I의 가장 바람직한 서브그룹은 R1이 플루오로 또는 클로로이고 R2가 메틸, 클로로 또는 플루오로이거나, R1및 R2가 각각 플루오로 또는 클로로이거나, R1이 수소, 플루오로 또는 클로로이고 R2가 메틸, 플루오로 또는 클로로이되, 단 R1이 수소인 경우에 R2가 메틸인 화합물이다.
본 발명의 혼합물 중에서, 화합물 I.01, I.03, I.05, I.06, I.07, I.08 및 I.09와 성분 b)의 화합물과의 혼합물, 특히 주어진 범위에 속하는 시판 중인 제품, 즉 본원 전반에 걸쳐 언급된 상업 제품이 가장 바람직하다. 화합물 I.01과 성분 b) 중의 어느 것과의 배합물, 및 화합물 I.07과 성분 b) 중의 어느 것과의 배합물이 특히 바람직하다.
아졸, 아민 및 모르폴린 활성 성분의 염은 하이드로할로산, 예를 들어, 하이드로플루오르산, 하이드로클로르산, 하이드로브롬산 및 하이드로요오드산, 또는 황산, 인산 또는 질산, 또는 유기산, 예를 들어, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 포름산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산 및 1,2-나프탈렌디설폰산과 같은 산과의 반응에 의해 제조된다.
활성 성분 배합물은 자낭균류(예: 벤투리아, 포도스파에라, 에리시페, 모닐리니아, 마이코스파에렐라, 운시눌라); 담자진균류(예: 종 헤밀레이아, 라이조크토니아, 푹시니아); 불완전 균류(예: 보트리티스, 헬민토스포륨, 라인초스포륨, 푸사리움, 셉토리아, 세르코스포라, 알터나리아, 피리쿨라리아 및 슈도세르코스포렐라 헤르포트리초이데스); 난균류(예: 피토프토라, 페로노스포라, 브레미아, 피튬, 플라스모파라) 부류에 속하는 식물병원성 진균에 효과적이다.
본원에 기술된 지시 지역에 대한 표적 농작물은 본 발명의 범주에 속하는 예를 들어, 시리얼(밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 사탕수수 및 관련 농작물); 첨채(사탕무 및 사료용 첨채); 이과, 핵과 및 연과(사과, 배, 서양자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리 및 흑딸기); 콩과 식물(강낭콩, 렌즈콩, 완두콩, 대두); 유지 식물(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 간유 식물, 코코아 강낭콩, 땅콩); 오이과 식물(서양 호박, 오이, 메론); 섬유 식물(면, 아마, 대마, 황마); 감귤류 과일(오렌지, 레몬, 포도, 만다린); 야채(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 라우라세이(아보카도스, 계피, 장뇌); 또는 잔디, 담배, 견과, 커피, 사탕수수, 차, 포도나무, 호프, 터프, 바나나와 같은 식물 및 천연 고무 식물 뿐만 아니라, 장식용 식물(화초, 관목, 활엽수 및 상록수, 예를 들어 침엽수)의 식물 종을 포함한다. 이들 목록은 어떠한 제한도 나타내지 않는다.
본 발명의 배합물은 또한 진균의 침투에 대한 기술적 물질을 보호하는 영역에서 사용될 수 있다. 기술 영역은 목재, 제지, 피혁, 구조물, 냉각 및 가열 시스템, 통풍 및 공기 조절 시스템 등을 포함한다. 본 발명에 따른 배합물은 부식, 변색 또는 곰팡이와 같은 유익하지 못한 영향을 방지할 수 있다.
본 발명에 따른 배합물은 특히 분말상 곰팡이 및 녹, 피레노포라, 라인코스포륨 및 렙토스파에리아 진균, 특히 밀과 보리를 포함한 시리얼과 같은 단자엽 식물의 병원체에 효과적이다. 이들은 또한 부드러운 곰팡이 종, 특히 포도나무 중의 플라스모파라에 특히 효과적이다.
본 발명의 배합물의 적용량은 각종 요인, 예를 들어, 사용되는 화합물, 처리 대상(식물, 토양, 종자), 처리 유형(예: 분무, 살포, 시드 드레싱), 처리 목적(예방 또는 치료), 치료하고자 하는 진균의 유형 및 적용 시간에 따를 수 있다.
화학식 Ⅱ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R3이 메틸 또는 사이클로프로필인 화합물이다. 이들 화합물은 통상적으로 피리메타닐 및 사이프로디닐로 알려져 있다.
화학식 Ⅲ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R4가 Cl이고, R5및 R6이 H이고, R7이 CH3이며, R8이 사이클로프로필이고, A가 잔기(ⅰ)(통상적으로 사이프로코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R6및 R7이 H이며, R8이 프로필이고, A가 잔기(ⅰ)(통상적으로 헥사코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 4-클로로페녹시이고, R5가 Cl이며, R6, R7및 R8이 H이고, A가 잔기(ⅱ)(통상적으로 디페노코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R6및 R7이 H이고, R8이 에틸이며, A가 잔기(ⅱ)(통상적으로 에타코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R6및 R7이 H이며, R8이 프로필이고, A가 잔기(ⅱ)(통상적으로 프로피코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 Cl이고, R5가 H이고, R6, R7및 R8이 CH3이고, A가 잔기(ⅲ)(통상적으로 테부코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 Cl이고, R5가 H이며, A가 잔기(ⅳ)(통상적으로 트리티코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 H이고, R5가 F이며, R9가 4-플루오로페닐이며, A가 잔기(ⅴ)(통상적으로 플루트리아폴로 알려짐)인 화합물, R4가 H이고, R5가 Cl이며, R9가 4-플루오로페닐이고, A가 잔기(ⅵ)(통상적으로 에폭시코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 Cl이고, R5가 H이며, R10이 페닐이고, A가 잔기(ⅶ)(통상적으로 펜부코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, A가 잔기(ⅷ)(통상적으로 브로무코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R11이 프로필이고, A가 잔기(ⅸ)(통상적으로 펜코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R11이 알릴옥시이며, A가 잔기(ⅸ)(통상적으로 이마잘릴로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 Cl이고, R11이 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시메틸이며, A가 잔기(ⅸ)(통상적으로 테트라코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 F이고, R5가 H이며, R8이 CH3이고, R9가 4-플루오로페닐이며, A가 잔기(ⅹ)(통상적으로 플루실라졸로 알려짐)인 화합물, R4가 클로로이고, R5가 수소이며, R6및 R7이 메틸이고, A가 잔기(xi)(통상적으로 메트코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 클로로이고, R6및 R7이 H이며, R8이 t-부틸이고, A가 잔기(xii)(통상적으로 디니코나졸로 알려짐)인 화합물, R4및 R5가 클로로이고, A가 잔기(xiii)(통상적으로 플루퀸코나졸로 알려짐)인 화합물, R4가 클로로이고, R5, R6및 R7이 H이고, R8이 n-부틸이며, A가 잔기(xiv)(통상적으로 마이클로부타닐로 알려짐)인 화합물, R4가 클로로이고, R5가 H이며, R6, R7및 R8이 메틸이고, A가 잔기(xv)(통상적으로 트리아디메놀로 알려짐)인 화합물이다.
화학식 Ⅳ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R12가 사이클로도데실(통상적으로 도데모르프로 알려짐) 또는 C10-13알킬(통상적으로 트리데모르프로 알려짐) 또는 3-(4-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필(통상적으로 펜프로피모르프로 알려짐)인 화합물이다. 우세하게는, 모르폴린 환에서 메틸 그룹의 시스-위치화는 본 발명의 배합물에 사용시 화학식 Ⅳ의 화합물에 존재한다.
화학식 Ⅴ의 특히 바람직한 혼합 파트너는 X 및 Y가 O이고, R13이 2-메틸페녹시-메틸(통상적으로 크레속심-메틸로 알려짐)이거나, X가 NH이고, Y가 N이며, R13이 2,5-디메틸페녹시-메틸이거나, X가 O이고, Y가 CH이며, R13이 4-(2-시아노페녹시)-피리미딘-6-일옥시(통상적으로 아족시스트로빈으로 알려짐)이거나, X가 O이고, Y가 N이며, R13이 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐(화합물 Va: 거론된 일반명 트리플록시스트로빈)인 화합물이다.
화학식 Ⅵ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R14및 R15가 둘 다 클로로(통상적으로 펜피클로닐로 알려짐)이거나, R14및 R15가 함께 브릿지 -O-CF2-O-(통상적으로 플루디옥소닐로 알려짐)을 형성하는 화합물이다.
화학식 Ⅶ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R16이 벤질이고, R17이 1-메톡시카보닐-에틸(통상적으로 벤알락실로 알려짐)이거나, R16이 2-플라닐이고, R17이 1-메톡시카보닐-에틸(통상적으로 푸르알락실)이거나, R16이 메톡시메틸이고, R17이 1-메톡시카보닐-에틸 또는 (R)-1-메톡시카보닐-에틸(통상적으로 메트알락실 및 R-메트알락실로 알려짐)이거나, R16이 클로로메틸이고, R17이(여기서, Z는 CH이다)(통상적으로 오르푸라세로 알려짐)이거나, R16이 메톡시메틸이고, R17이(여기서, Z는 N이다)(통상적으로 옥사딕실로 알려짐)인 화합물이다.
화학식 Ⅷ의 화합물의 특히 바람직한 혼합 파트너는 R18및 R19가 함께 브릿지 -CH2-CH=CH-CH2-(통상적으로 캡탄으로 알려짐)을 형성하거나, R18및 R19가 함께 브릿지 =CH-CH=CH-CH=(통상적으로 폴펫으로 알려짐)을 형성하는 화합물이다.
화학식 Ⅸ의 화합물은 통상적으로 프로클로라즈로 알려져 있다.
화학식 Ⅹ의 화합물은 통상적으로 트리플루미졸로 알려져 있다.
화학식 XI의 화합물은 통상적으로 피리페녹스로 알려져 있다.
화학식 XII의 화합물은 통상적으로 아시벤졸라-S-메틸로 알려져 있다.
화학식 XIII의 화합물은 통상적으로 클로로탈로닐로 알려져 있다.
화학식 XⅣ의 화합물은 통상적으로 사이목사닐로 알려져 있다.
화학식 XV의 화합물은 통상적으로 디메토모르프로 알려져 있다.
화학식 XⅥ의 화합물은 통상적으로 파목사돈으로 알려져 있다.
화학식 XⅦ의 화합물은 통상적으로 펜헥스아미드로 알려져 있다.
화학식 XⅧ의 화합물은 통상적으로 페나리몰로 알려져 있다.
화학식 XⅨ의 화합물은 통상적으로 플루아지남으로 알려져 있다.
화학식 XX의 화합물은 통상적으로 포세틸-알루미늄으로 알려져 있다.
화학식 XXI의 화합물은 통상적으로 퀴녹시펜으로 알려져 있다.
화학식 XXII의 화합물은 통상적으로 펜프로피딘으로 알려져 있다.
화학식 XXIII의 화합물은 통상적으로 스피록사민으로 알려져 있다.
화학식 XXⅣ의 화합물은 통상적으로 카벤다짐으로 알려져 있다.
화학식 XXXV의 화합물은 통상적으로 펜아미돈으로 알려져 있다.
화학식 XXXⅦa의 화합물은 통상적으로 이프로발리카브(거론된 일반명)로 알려져 있다.
상기 단락에서 언급된 특정 화합물 b)는 시판 중이다. 성분 b)의 각종 그룹의 범주에 속하는 또 다른 화합물은 시판 중인 화합물의 제조용으로 알려진 화합물과 유사한 공정에 따라 수득가능하다.
화학식 II 내지 XXXⅦ의 화합물을 화학식 I의 화합물과 배합하여 사용하면 놀랍고도 실질적으로 진균에 대한 후자의 효능 및 그 역을 강화시키는 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 방법은 단독으로 사용시 당해 방법의 활성 성분과 경쟁할 수 있는 보다 광범위한 진균에 효과적이다.
본 발명에 따른 바람직한 특정 혼합물은 화학식 I의 활성 성분의 배합물, 또는 화학식 I의 임의의 서브그룹의 배합물, 또는 피리메타닐, 사이프로디닐, 사이프로코나졸, 헥사코나졸, 디페노코나졸, 에타코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 펜코나졸, 이마잘릴, 테트라코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 디니코나졸, 플루퀸코나졸, 마이클로부타닐, 트리아디멘올, 도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 만코젭, 만넵, 메티람, 지넵, 수산화구리, 염화옥시구리, 황산구리, 옥신-구리, 황, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸페녹시-메틸)-페닐]-2-메톡스이미노-아세트산 N-메틸-아미드, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 벤알락실, 푸르알락실, 메트알락실, R-메트알락실, 오르푸라세, 옥사딕실, 캡탄, 폴펫, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 피리페녹스, 아시벤졸라-S-메틸, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디메토모르프, 파목사돈, 펜헥사미드, 펜아리몰, 플루아지남, 포세틸-알루미늄, 퀴녹시펜, 펜프로피딘, 스티록사민 및 카르벤다짐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 제2 살진균제와 상기 서브그룹과의 구체적으로 언급된 배합물에 의해 나타내어지는 것으로 사료된다. 성분 b)의 제2 살진균제로서 추가로 바람직한 것은 펜아미돈 및 이프로발리카르브이다.
당해 그룹으로부터, 서브그룹 b1은 바람직하게는 사이프로코나졸, 헥사코나졸, 디페노코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 플루트리아폴, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 페코나졸, 테트라코나졸, 플루실라졸, 멘트코나졸, 디니코나졸, 트리아디메놀, 플루퀸코나졸 및 프로클로라즈와의 배합물을 포함한다.
당해 그룹으로부터, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 펜코나졸, 테부코나졸, 프로클로라즈, 에폭시코나졸 및 사이프로코나졸과의 배합물이 서브그룹 b1a로서 본 발명의 바람직한 양태에 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 서브그룹 b2는 사이프로디닐, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 아시벤졸라-S-메틸, 클로로탈로닐, 파목사돈, 퀴녹시펜, 펜프로피딘 및 카르벤다짐과의 배합물을 포함한다.
당해 그룹으로부터, 사이프로디닐, 펜프로피모르프, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 아시벤졸라-S-메틸 및 펜프로피딘과의 배합물이 서브그룹 b2a로서 본 발명의 바람직한 양태로 특히 바람직하다.
바람직한 추가 그룹은 배합물
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.01;
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.03;
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.05;
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.06;
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.07;
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.08; 및
그룹 b1과 b2 또는 그룹 b1a와 b2a와의 화합물 I.09이다.
중량비 a):b)는 상승 살진균 작용을 제공하도록 선택되어진다. 일반적으로, 중량비 a):b)는 10:1 내지 1:400이다. 당해 조성물의 상승 작용은 a)+b)의 조성물의 살진균 작용이 a) 및 b)의 살진균 작용의 합보다 크다는 점에서 명백하다.
성분 b)가 화학식 Ⅱ의 아닐리노피리미딘인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:2 내지 1:36, 특히 1:2 내지 1:18, 보다 바람직하게는 1:3 내지 1:8이다.
성분 b)가 화학식 Ⅲ의 아졸 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 10:1 내지 1:20, 특히 5:1 내지 1:10, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:4이다.
성분 b)가 화학식 Ⅳ의 모르폴린 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:2 내지 1:30, 특히 1:3 내지 1:15, 보다 바람직하게는 1:3 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 Ⅴ의 스트로빌루린인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:10, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 1:2 내지 1:5이다.
성분 b)가 화학식 Ⅵ의 피롤 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:3 내지 1:30, 특히 1:1.5 내지 1:7, 보다 바람직하게는 1:2 내지 1:5이다.
성분 b)가 화학식 VⅡ의 페닐아미드 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 3:1 내지 1:12, 특히 2.5:1 내지 1:6, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:3이다.
성분 b)가 디티오카르밤트 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:3 내지 1:120, 특히 1:4 내지 1:60, 보다 바람직하게는 1:7 내지 1:25이다.
성분 b)가 구리 화합물 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:1.5 내지 1:100, 특히 1:2 내지 1:50, 보다 바람직하게는 1:5 내지 1:30이다.
성분 b)가 황 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:6 내지 1:400, 특히 1:8 내지 1:200, 보다 바람직하게는 1:10 내지 1:100이다.
성분 b)가 화학식 VⅢ의 프탈이미드 살진균제인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:3 내지 1:80, 특히 1:4 내지 1:40, 보다 바람직하게는 1:8 내지 1:20이다.
성분 b)가 화학식 Ⅸ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:2 내지 1:25, 특히 1:4 내지 1:12, 보다 바람직하게는 1:5 내지 1:8이다.
성분 b)가 화학식 Ⅹ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 3:1 내지 1:16, 특히 2.5:1 내지 1:8, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:4이다.
성분 b)가 화학식 XI의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 8:1 내지 1:4, 특히 2.5:1 내지 1:2, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:1이다.
성분 b)가 화학식 XⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 6:1 내지 1:2, 특히 6:1 내지 2:1, 보다 바람직하게는 5:1 내지 2:1이다.
성분 b)가 화학식 XⅢ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:3 내지 1:40, 특히 1:4 내지 1:20, 보다 바람직하게는 1:5 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 XⅣ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 3:1 내지 1:8, 특히 2.5:1 내지 1:4, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XV의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1.5:1 내지 1:12, 특히 1:1 내지 1:6, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:4이다.
성분 b)가 화학식 XⅥ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1.5:1 내지 1:10, 특히 1:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:3이다.
성분 b)가 화학식 XVⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 2:1 내지 1:30, 특히 1.5:1 내지 1:15, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:5이다.
성분 b)가 화학식 XⅧ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 8:1 내지 1:4, 특히 2.5:1 내지 1:2, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:1이다.
성분 b)가 화학식 XⅨ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1.5:1 내지 1:12, 특히 1:1 내지 1:6, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:4이다.
성분 b)가 화학식 XX의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:3 내지 1:80, 특히 1:4 내지 1:40, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:25이다.
성분 b)가 화학식 XXI의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 2:1 내지 1:5, 특히 1.5:1 내지 1:2.5, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:2 내지 1:30, 특히 1:3 내지 1:15, 보다 바람직하게는 1:3 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 XXⅢ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1:2.5 내지 1:30, 특히 1:3 내지 1:15, 보다 바람직하게는 1:3 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 XXⅣ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 1.5:1 내지 1:10, 특히 1:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 1:2 내지 1:4이다.
성분 b)가 화학식 XXV의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:20, 특히 2:1 내지 1:20, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 XXⅥ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:20, 특히 2:1 내지 1:20, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10이다.
성분 b)가 화학식 XXVⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXⅧ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXIX의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXX의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXI의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:20, 특히 2:1 내지 1:10, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:5이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 2:1 내지 1:2, 보다 바람직하게는 1.5:1 내지 1:1.5이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅢ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅣ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:20, 특히 3:1 내지 1:10, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:5이다.
성분 b)가 화학식 XXXV의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 6:1 내지 1:6, 특히 2:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅥ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXVⅡ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅧ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 5:1 내지 1:5, 특히 3:1 내지 1:3, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
성분 b)가 화학식 XXXⅨ의 화합물인 경우, 중량비 a):b)는 예를 들어, 10:1 내지 1:20, 특히 5:1 내지 1:10, 보다 바람직하게는 2:1 내지 1:4이다.
본 발명의 방법은 처리된 식물 또는 이의 서식지에 살진균 유효 총량의 화학식 I의 화합물과 성분 b)의 화합물을 혼합물 또는 개별적으로 적용시킴을 포함한다.
본원에 사용되는 용어 서식지는 처리된 농작물이 성장하거나 재배 식물의 종자가 파종되는 들판, 또는 종자가 토양에 위치될 수 있는 장소를 포함하도록 한다. 용어 종자는 벌채, 묘목, 종자, 발아되거나 침지된 종자와 같은 식물 증식 물질을 포함하도록 한다.
신규 배합물은 다양한 종류의 식물병원성 진균, 특히 자낭균류 및 담자진균류 부류에 극히 효과적이다. 이들 중 일부는 체계적 작용을 가지며, 잎 및 토양 살진균제로 사용될 수 있다.
살진균 배합물은 각종 농작물 또는 이들의 종자, 특히 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 메이즈, 잔디, 면, 대두, 커피, 사탕수수, 과일 및 원예와 포도재배에서의 장식용 식물, 야채, 예를 들어, 오이, 강낭콩 및 조롱박, 및 밭작물, 예를 들어, 감자, 담배 및 사탕무에서 다수의 진균을 퇴치하는데 특히 바람직하다.
배합물은 진균 또는 종자, 진균의 침투로 위협 받는 식물 또는 물질 또는 토양을 살진균 유효량의 활성 성분으로 처리함으로써 적용된다.
제제는 진균에 의한 물질, 식물 또는 종자의 감염 이전 또는 이후에 적용될 수 있다.
신규 배합물은 다음의 식물 질병을 치료하는데 특히 유용하다:
시리얼 중의 에리시페 그라미니스,
조롱박 중의 에리시페 키초라세아룸 및 스파에로테카 풀리기네아,
사과 중의 포도스파에라 루코트리카,
포도나무 중의 운키눌라 네카토,
시리얼 중의 푹시니아 종,
면, 쌀 및 잔디 중의 라이조크토니아 종,
시리얼 및 사탕수수 중의 우스틸라고 종,
사과 중의 벤투리아 인아에쿠알리스(스카브),
시리얼 중의 헬민토스포륨 종,
밀 중의 셉토리아 노도룸,
백밀 중의 셉토리아 트리티시,
보리 중의 라인코스포륨 셀칼리스,
딸기, 토마토 및 포도 중의 보트리티스 시네리(회색 곰팡이),
땅콩 중의 세르코스포라 아라키디콜라,
담배 중의 페로노스포라 타바시나,
밀 및 보리 중의 푸세우도세르코스포렐라 헤르포트리초이데스,
보리 중의 피레노페라 테레스,
쌀 중의 피리쿨라리아 오리자에,
감자 및 토마토 중의 피토프토라 인페스탄스,
각종 식물 중의 푸사리움 및 베르티실리륨 종,
포도 중의 플라스모파라 비티콜라,
과일 및 식물 중의 알터나리아 종.
식물에 적용시, 화학식 I의 화합물은 20 내지 3000g/ha, 특히 20 내지 2000g/ha, 예를 들어, 20g/ha, 30g/ha, 40g/ha, 75g/ha, 80g/ha, 100g/ha, 125g/ha, 150g/ha, 175g/ha, 200g/ha, 300g/ha, 500g/ha, 1000g/ha, 1200g/ha, 1500g/ha, 2000g/ha와 관련하여 25 내지 150g/ha, 특히 50 내지 125g/ha, 예를 들어, 75g/ha, 100g/ha 또는 125g/ha의 비로, 또는 황과 같은 일부 경우에 성분 b)로 사용되는 화학품의 부류에 따라 성분 b)의 화합물의 10000g/ha 이하로 적용된다.
성분 b)가 화학식 Ⅱ의 아닐리노피리미딘인 경우, 예를 들어 300 내지 900g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅲ의 아졸 살진균제인 경우, 예를 들어 20 내지 350g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅳ의 모르폴린인 경우, 예를 들어 300 내지 750g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 V의 스트로빌루린인 경우, 예를 들어 75 내지 250g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅵ의 피롤인 경우, 예를 들어 200 내지 750g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅶ의 페닐아미드인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 디티오카바메이트인 경우, 예를 들어 500 내지 3000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 구리 화합물인 경우, 예를 들어 250 내지 2500g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 황인 경우, 예를 들어 1000 내지 10000g a.i.가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅷ의 프탈이미드인 경우, 예를 들어 500 내지 2000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 Ⅸ의 화합물인 경우, 예를 들어 400 내지 600g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 X의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 400g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XI의 화합물인 경우, 예를 들어 20 내지 100g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅡ의 화합물인 경우, 예를 들어 20 내지 40g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅢ의 화합물인 경우, 예를 들어 500 내지 1000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅣ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 200g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XV의 화합물인 경우, 예를 들어 100 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅥ의 화합물인 경우, 예를 들어 125 내지 250g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅦ의 화합물인 경우, 예를 들어 100 내지 750g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XⅧ의 화합물인 경우, 예를 들어 20 내지 100g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XIX의 화합물인 경우, 예를 들어 100 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XX의 화합물인 경우, 예를 들어 500 내지 2000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXI의 화합물인 경우, 예를 들어 75 내지 125g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXⅡ의 화합물인 경우, 예를 들어 300 내지 750g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXⅢ의 화합물인 경우, 예를 들어 375 내지 750g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXIV의 화합물인 경우, 예를 들어 125 내지 250g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXV의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 2000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXVI의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 2000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXⅦ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXⅧ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXIX의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXX의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXI의 화합물인 경우, 예를 들어 100 내지 1000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXⅡ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 200g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXⅢ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXIV의 화합물인 경우, 예를 들어 20 내지 2000g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXV의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 400g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXVI의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 300g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXⅦ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 400g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXVⅢ의 화합물인 경우, 예를 들어 50 내지 400g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다. 성분 b)가 화학식 XXXIX의 화합물인 경우, 예를 들어 20 내지 350g a.i./ha가 화학식 I의 화합물과 관련하여 적용된다.
농업 분야에서, 배합물의 적용비는 목적하는 효과의 유형에 따르며, 1㏊당 활성 성분 0.02 내지 4kg의 범위에 달한다.
활성 성분이 종자 처리에 사용되는 경우, 일반적으로 1kg당 0.001 내지 50g a.i., 바람직하게는 1kg당 0.01 내지 10g의 종자가 충분하다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 및 성분 b)의 화합물을 포함하는 살진균 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 통상의 형태, 예를 들어, 트윈 팩, 즉석 입상물질, 유동성 제제, 유액 농축물 또는 가습성 분말의 형태로 농업적으로 허용되는 보조제와 배합하여 사용될 수 있다. 이러한 조성물은 통상의 방식, 예를 들어, 활성 성분을 적합한 보조제(희석제 또는 용매 및 임의의 또 다른 제조 성분, 예를 들어, 계면활성화제)와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 또한, 통상의 서방성 제제가 장기간 지속적인 효능이 요구되는 경우에 사용될 수 있다.
특히, 수 분산성 농축물 또는 가습성 분말과 같은 분무 형태로 적용하고자 하는 제제는 계면활성화제, 예를 들어, 습윤제 및 분산제, 예를 들어, 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방 알콜과의 농축 생성물을 함유할 수 있다.
시드 드레싱 제제는 본 발명의 배합물 및 희석제를 적합한 시드 드레싱 제제 형태로, 예를 들어, 수성 현탁액으로서 또는 종자에 대한 부착성이 양호한 건식 분말로 사용하는 종자에 자체 공지된 방식으로 적용된다. 이러한 시드 드레싱 제제는 당해 기술 분야에 알려져 있다. 당해 시드 드레싱 제제는 단일 활성 성분 또는 활성 성분의 배합물을 캡슐화 형태, 예를 들어, 서방성 캡슐 또는 마이크로캡슐로 함유할 수 있다.
일반적으로, 제제는 활성 성분 0.01 내지 90중량%, 농업적으로 허용되는 계면활성화제 0 내지 20중량% 및 고상 또는 액상 보조제(들) 10 내지 99.99중량%를 포함하며, 활성화제는 성분 b)의 화합물과 함께 적어도 화학식 I의 화합물, 및 임의의 또 다른 활성화제, 특히 살충제 또는 방부제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 활성화제를 약 2 내지 80중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70중량% 함유한다. 적용형 제제는 예를 들어, 활성 성분을 0.01 내지 20중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량% 함유할 수 있다. 상업적 제품은 바람직하게는 농축물로서 제조되는 반면, 최종 사용자는 일반적으로 희석 제제로 사용할 것이다.
다음의 실시예는 본 발명의 예증을 위한 것으로, "활성 성분"은 특정 혼합비의 화합물 I과 성분 b)의 화합물과의 혼합물을 지칭한다.
제조 실시예
가습성 분말
활성 성분 a) b) c)
[I: 성분 b)=1:3(a), 1:2(b), 1:1(c)] 25% 50% 75%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% - 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6% 10%
페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 - 2% -
(산화에틸렌 7 내지 8mol)
고도로 분산된 실릭산 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분은 보조제와 완전히 혼합하고 혼합물은 적합한 분쇄기에서 완전히 분쇄하여 가습성 분말을 수득하는데, 이는 물로 희석하여 목적하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있다.
유화성 농축물
활성 성분(I: 성분 b)=1:6) 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 3%
(산화에틸렌 4 내지 5mol)
칼슘 도데실벤젠설포네이트 3%
간유 폴리글리콜 에테르(산화에틸렌 35mol) 4%
사이클로헥산온 30%
크실렌 혼합물 50%
식물 보호에 사용될 수 있는 목적하는 희석 정도의 유액은 물로 희석시켜 당해 농축물로부터 수득될 수 있다.
더스트
a) b) c)
활성 성분 5% 6% 4%
[I: 성분 b)=1:6(a), 1:2(b), 1:10(c)]
활석 95% - -
카올린 - 94% -
광물성 충전제 - - 96%
즉석 더스트는 활성 성분과 담체를 혼합시키고 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄시킴으로써 수득한다. 이러한 분말은 또한 종자용 건식 드레싱에 사용될 수 있다.
압출기 과립
활성 성분(I: 성분 b)=2:1) 15%
나트륨 리그노설포네이트 2%
카복시메틸셀룰로즈 1%
카올린 82%
활성 성분을 보조제와 함께 혼합시키고 분쇄시키며, 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 혼합물을 압출시킨 다음, 공기 스트림에서 건조시킨다.
피복 과립
활성 성분(I: 성분 b)=1:10) 8%
폴리에틸렌 글리콜(mol.wt.200) 3%
카올린 89%
미세 분쇄된 활성 성분을 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린에 균일하게 적용시킨다. 비-더스트 피복 과립을 당해 방식으로 수득한다.
현탁액 농축물
활성 성분(I: 성분 b)=1:8) 40%
프로필렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 6%
(산화에틸렌 15mol)
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로즈 1%
실리콘 오일(수중 75% 유액의 형태) 1%
물 32%
미세 분쇄된 활성 성분을 보조제와 완전히 혼합시켜 현탁액 농축물을 수득하고, 이로부터 목적하는 희석 정도의 현탁액을 물로 희석시켜 수득할 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여, 살아 있는 식물 뿐만 아니라 식물 증식 물질을 분무, 방사 또는 침지로 미생물에 의한 침투에 대해 처리 및 보호할 수 있다.
서방성 캡슐 현탁액
화학식 I의 화합물과 성분 b)의 화합물의 배합물, 또는 이들 화합물 각각 28부를 개별적으로 방향족 용매 2부 및 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트 혼합물(8:1) 7부와 혼합시킨다. 당해 혼합물을 목적하는 입자 크기가 수득될 때까지 폴리비닐알콜 1.2부, 소포제 0.05부 및 물 51.6부의 혼합물에서 유화시킨다. 당해 유액에 물 5.3부 중의 1,6-디아미노헥산 2.8부의 혼합물을 가한다. 당해 혼합물을 중합 반응이 완료될 때까지 교반시킨다.
수득된 캡슐 현탁액을 농후제 0.25부 및 분산제 3부를 가하여 안정화시킨다. 캡슐 현탁액 제제는 활성 성분 28%를 함유한다. 평균 캡슐 직경은 8 내지 15μ이다.
수득된 제제는 이러한 목적에 적합한 장치에서 수성 현탁액으로서 종자에 적용된다.
생물학적 실시예
상승 효과는 활성 성분 배합물의 작용이 개별 성분 작용의 합보다 클 때마다 존재한다.
주어진 활성 성분 배합물에 대한 기대치 E인 작용은 소위 COLBY식에 따르고 다음과 같이 산출될 수 있다[참조 문헌: COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967]:
ppm = 분무 혼합물 1ℓ당 활성 성분(=a.i.)의 mg
X = 활성 성분 p ppm을 사용하는 활성 성분 I에 의한 작용률 %
Y = 활성 성분 q ppm을 사용하는 활성 성분 II에 의한 작용률 %.
COLBY에 따라, 활성 성분의 p+q ppm을 사용하는 활성 성분 I+II의 기대치 (첨가물) 작용은이다.
실제로 관측된 작용(O)이 기대치 작용(E)보다 큰 경우, 배합물의 작용은 초부가적, 즉 상승 작용이 존재한다.
또한, 상승 작용은 소위 WADLEY 방법에 따른 투여량 반응 곡선으로부터 측정될 수도 있다. 당해 방법으로, a.i.의 효능은 처리 식물에 대한 진균의 침투 정도를 처리되지 않은, 유사하게 접목되고 항온처리된 점검 식물에서의 정도와 비교함으로써 측정된다. 각각의 a.i.는 4 내지 5가지의 농도로 시험된다. 투여량 반응 곡선을 사용하여 단일 화합물 뿐만 아니라 배합물(EC 90관측치)의 EC90(즉, 90% 질병 조절을 제공하는 a.i.의 농도)을 설정한다. 따라서, 주어진 중량비에서의 혼합물의 실험적 실측치를 발견될 수 있었던 수치와 비교하여 성분들의 상보적 효능만이 존재함이 밝혀졌다(EC 90(A+B)기대치). EC 90(A+B)기대치를 Wadley[참조 문헌: Levi 등, EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657]에 따라 산출한다:
상기 수학식에서,
a 및 b는 혼합물 중의 화합물 A 및 B의 중량비이고,
지수 (A), (B), (A+B)는 화합물 A, B 또는 이들의 주어진 배합물 A+B의 EC 90 관측치를 나타낸다. 비 EC90(A+B)기대치/EC90(A+B)관측치는 상호작용의 비(F)를 나타낸다. 상승 작용의 경우, F는 〉1이다.
실시예 B-1: 사과 과일상의 보트리티스 시네레아에 대한 작용
인위로 손상을 입힌 사과를 활성 성분 혼합물의 분무 혼합물을 손상 부위에 떨어뜨림으로써 처리한다. 처리된 과일을 2시간 후에 진균의 포자 현탁액과 접목시키고 고습 및 18℃에서 6일간 항온처리시킨다. 시험 화합물의 살진균 작용을 처리되지 않은 과일에 대한 처리된 과일상의 진균의 방사상 성장으로부터 유도한다.
실시예 B-2: 밀상의 에리시페 그라미니스 f.sp. 트리티시에 대한 효능
a) 보호 처리:
15개의 밀 종자 c.v. "아리나(Arina)"를 50㎖ 플라스틱 화분에 파종시키고 온실에서 22/19℃, 50 내지 70% rH에서 7 내지 12일간 성장시킨다. 초기 잎이 완전히 확장될 때, 식물을 단일 화합물을 함유하는 수성 분무액 또는 이의 혼합물(이하, a.i.)로 분무 처리한다. 모든 화합물을 실험 제제 또는 시판 중인 제제로서 사용하고, 배합물을 탱크 혼합물로서 적용시킨다. 당해 적용은 거의 다 소모될 만큼의 잎상 분무를 포함한다(1회 처리당 3개의 화분). 적용 7일 후, 식물을 시험 식물에 코니디아를 더스팅시킴으로써 에리시페 그라미니스 f.sp. 트리티시의 갓 생긴 포자와 고정탑에서 접목시킨다. 이어서, 식물을 성장 체임버 중의 20℃, 60% rH에서 항온처리시킨다. 항온처리 6일 후, 초기 잎에 대한 감염률을 측정한다. a.i.의 효능은 처리된 식물에 대한 진균의 침투 정도를 처리되지 않은, 유사하게 접목되고 항온처리된 점검 식물에서의 정도와 비교함으로써 측정한다. 각각의 a.i.를 3 내지 5가지의 농도에서 시험한다. 결과는 COLBY 방법에 따라 평가된다.
결과:
aa) 화합물 I.07과 사이프로코나졸, E. 그라미니스의 혼합물, 보호용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.00250.0050.010.025 22320
0.010.0250.050.1 35712
0.0025 0.010.025 1:41:10 1720 67
0.005 0.010.0250.05 1:21:51:10 233842 679
0.01 0.010.05 1:11:5 1715 610
0.025 0.0250.050.1 1:11:21:4 234240 242630
ab) 화합물 I.07과 프로피코나졸, E. 그라미니스의 혼합물, 보호용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 프로피코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.010.0250.050.10.25 034710
0.0250.050.10.250.5 2671124
0.01 0.010.050.1 1:11:51:10 62027 067
0.025 0.0250.050.10.25 1:11:21:41:10 10213338 591014
0.05 0.010.0250.050.10.250.5 5:12:11:11:21:51:10 302529303742 4610111527
0.1 0.0250.050.10.51 4:12:11:11:51:10 2333343444 913142939
0.25 0.050.250.51 5:11:11:21:4 40384442 15203241
b) 치료용 처리:
밀 식물 cv. 아리나를 온실에서 50㎖ 화분(화분 1개당 약 15개의 식물) 중의 표준 토양에서 22/19℃ 및 1일당 14시간의 일광하에 성장시킨다. 시험 시작시, 식물은 8일생이다. 접목을 위해, 코니디아를 시험 식물에 대해 더스팅시키고 식물을 처리때까지 18 내지 20℃에서 항온처리시킨다. 탈염수에서의 현탁 및 적합한 희석에 의해 제조된, 개개의 활성 성분 또는 혼합물의 희석된 분무 현탁액을 시험 식물에 분무시켜 접목시킨 지 3일 후에 살진균 처리를 실시한다.
3개의 화분 중의 12개의 식물을 각각의 시험을 위해 사용한다. 처리 3 내지 4일 후, 잎에 대한 진균 침투율을 측정하여 시험을 평가한다. 활성도를 점검 식물상의 질병에 대해 산출한다. 당해 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
ba) 화합물 I.07과 사이프로디닐, E. 그라미니스의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로디닐(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.250.51 434754
0.250.52.5510 00000
0.25 0.250.52.5 1:11:21:10 645163 434344
0.5 0.55 1:11:10 5876 4747
1 510 1:51:10 6470 5454
bb) 화합물 I.07과 사이프로코나졸, E. 그라미니스의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.00250.0050.010.025 16710
0.0250.050.1 5618
0.0025 0.025 1:10 16 6
0.005 0.0250.05 1:51:10 1324 1112
0.01 0.010.05 1:11:5 2021 1113
0.025 0.0250.050.1 1:11:21:4 272428 151526
bc) 화합물 I.07과 펜프로피딘, E. 그라미니스의 혼합물, 치료용(2일)
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜프로피딘(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.512.5 415272
0.512.5510 88132741
0.5 0.512.55 1:11:21:51:10 59616168 46464957
1 1510 1:11:51:10 878383 566571
2.5 2.5510 1:11:21:4 899096 768083
5 510 1:11:2 9595 9090
실시예 B-3: 운시눌라 넥카터에 대한 활성
4 내지 6개의 잎 단계 중의 포도 식물, 구테델 종을 시험 식물에 코니디아를 더스팅시킴으로써 운시눌라 넥카터의 코니디아로 접목시킨다. 고습 및 감소된 광 세기하에 2일 후, 식물을 70% rH 및 22℃하에 성장 체임버에서 10 내지 14일간 항온처리시킨다. 접목시킨지 3일 후, 탈염수에 a.i.를 현탁시키고 적당히 희석시켜 제조된 수성 현탁액을 분무시켜 활성 성분 및 혼합물을 적용시킨다. 5개의 식물을 모든 처리에 사용한다. 접목시킨지 12일 후, 점검 식물에 대한 질병에 대해 진균 잎 침투율을 측정함으로써 시험을 평가한다. 당해 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
화합물 I.07과 펜코나졸, U. 넥카터의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.0050.010.0250.05 13818
0.050.1 18
0.005 0.05 1:10 16 2
0.01 0.050.1 1:51:10 1632 411
0.025 0.050.10.25 1:21:41:10 314113 91523
0.05 0.05 1:1 26 19
B-4: 밀 중의 푹시니아 레콘디타에 대한 활성
치료용 처리:
밀 식물, cv. 아리나를 기후 체임버에서 4cm2화분(화분 1개당 약 15개의 식물) 중의 표준 토양에서 18℃ 및 1일당 12시간의 일광하에 성장시킨다. 시험 시작시, 식물은 7일생이다. 푹시니아 레콘디타의 80'000 코니디아/㎖[0.1% 트윈(Tween) 20]의 현탁액을 심하게 포자형성된 배양물로부터 제조하고 시험 식물에 분무시킨다. 접목시킨 밀 식물을 감소된 일광과 함께 18 내지 20℃ 및 100% rH에서 플라스틱 커버하에 24시간 동안 온실에서 항온처리시킨다. 이어서, 이를 18 내지 20℃와 60% rH 및 14시간의 광주기하에 온실에서 추가 7일 동안 항온처리시킨다. 48시간 후, 시험 식물을 치료용 적용을 위한 처리를 위해 온실로부터 제거하고 이후에 즉시 되돌린다. 활성 성분을 물에 현탁시키고 적용 직전에 목적하는 농도로 희석시킨다. 각각의 적용에 대해 2회 반복한다. 접목시킨 점검 식물로의 질병 침투에 대해 활성도를 측정한다. 당해 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
a) 화합물 I.07과 사이프로코나졸, P. 레콘디타의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.010.0250.050.10.250.51 0000000
0.050.10.250.512.5510 1556590859895100
0.01 0.050.1 1:51:10 8590 155
0.025 0.050.10.25 1:21:41:10 908590 15565
0.05 0.050.10.250.5 1:11:21:51:10 80709095 1556590
0.1 0.050.10.51 2:11:11:51:10 80759898 1559085
0.25 0.050.250.512.5 5:11:11:21:41:10 085909895 1565908598
0.5 0.10.250.512.55 5:12:11:11:21:51:10 8580909810098 56590859895
1 0.250.51510 4:12:11:11:51:10 95959810095 65908595100
b) 화합물 I.07과 펜프로피딘, P. 레콘디타의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜프로피딘(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
5 35
12.5510 0000
5 2512.551025 5:12:11:11:21:5 07560553545 3535353535
c) 화합물 I.07과 프로피코나졸, P. 레콘디타의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 프로피코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.250.512.55 0003035
12.5 020
0.25 12.5 1:41:10 825 020
0.5 12.5 1:21:5 095 020
1 1 1:1 45 0
2.5 2.5 1:1 65 44
5 12.5 5:12:1 7585 3548
d) 화합물 I.07과 트리플록시스트로빈, P. 레콘디타의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 트리플록시스트로빈(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
2.55 3035
15102550 0003535
2.5 525 1:21:10 5075 3055
5 15102550 5:11:11:21:51:10 6570757580 3535355858
실시예 B-5: 감자에서의 식물병원체 침식동물에 대한 활성
a) 치료 작용
감자 식물 cv. "로터 그놈(Roter Gnom)"을 3주간 성장시킨 다음, 진균의 정포자 현탁액을 사용하여 분무시키고 18 내지 20℃ 및 포화 대기 습도하에 캐빈에서 항온처리시킨다. 가습화를 24시간 후에 중단시킨다. 식물이 건조해진 후, 가습성 분말로서 제조된 활성 성분을 200ppm 농도에서 포함하는 혼합물로 분무시킨다. 분무 피막이 건조된 후, 식물을 4일간 습식 체임버로 되돌린다. 당해 시간 후에 나타나는 전형적인 잎상 병변의 수 및 크기를 시험 물질의 효능을 평가하기 위한 범주로서 사용한다.
b) 예방-체계성 작용
가습성 분말로서 제조된 활성 성분을 60ppm 농도(토양 용량에 대해)에서 화분 중의 3주생 감자 식물 cv. "로터 그놈"의 토양 표면에 혼입시킨다. 3일 간격 후, 목적하지 않은 잎을 식물병원체 침식동물의 정포자 현탁액으로 분무시킨다. 이어서, 이들을 18 내지 20℃ 및 포화 대기 습도하에 분무 캐비넷에서 5일간 유지시킨다. 당해 시간 후, 그 수 및 크기가 시험 물질의 효능을 평가하기 위해 사용되는 전형적인 잎상 병변이 나타난다.
실시예 B-6: 밀 중의 셉토리아 노도룸에 대한 활성
a) 보호 작용:
밀 식물, cv. 아리나를 기후 체임버에서 6.5cm 둥근 화분(화분 1개당 약 8 내지 10개의 식물) 중의 표준 토양에서 18℃ 및 1일당 12시간의 일광하에 성장시킨다. 시험 시작시, 식물은 7일생이다. 식물을 적용 직전에 제조된 활성 성분의 분무 혼합물로 분무시킨다. 8일 후, 처리된 식물을 심하게 포자형성된 배양물로부터 제조된 셉토리아 노도룸(700'000 코니디아/㎖; 0.02% 트윈 20)의 코니디아 현탁액으로 감염시킨다. 접목시킨 밀 식물을 감소된 일광과 함께 22 내지 24℃ 및 100% rH에서 어두운 나일론 커버하에 24시간 동안 온실에서 항온처리시킨다. 이어서, 이를 22 내지 24℃와 65% rH 및 14시간의 광주기하에 온실에서 추가 5일 동안 항온처리시킨다. 각각의 적용에 대해 2회 반복한다. 접목시킨 점검 식물로의 질병 침투에 대해 활성도를 측정한다. 당해 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
aa) 화합물 I.07과 사이프로코나졸, S. 노도룸의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.10.512.5 00075
0.10.5151025 000183518
0.1 0.10.51 1:11:51:10 353550 000
0.5 0.15 5:11:10 6565 018
1 0.25510 4:11:51:10 656550 01835
2.5 2.551025 1:11:21:41:10 90959098 75798479
ab) 화합물 I.07과 사이프로디닐, S. 노도륨의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로디닐(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.010.0250.10.250.512.5 00000075
0.10.250.512.510 000000
0.01 0.1 1:10 65 0
0.025 0.050.1 1:21:4 3518 00
0.25 1 1:4 18 0
0.5 12.5 1:21:5 350 00
1 0.250.510 4:12:11:10 757065 000
2.5 0.52.510 5:11:11:4 909095 757575
ac) 화합물 I.07과 펜프로피딘, S. 노도룸의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜프로피딘(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.2512.5 0075
0.050.250.512.551025 000180000
0.25 0.050.250.51 5:11:11:21:4 90905050 00018
1 0.250.51510 4:12:11:11:51:10 5080757575 001800
2.5 0.52.551025 5:11:11:21:41:10 9085809598 7575757575
b) 치료 작용
밀 식물, cv. 아리나를 기후 체임버에서 4cm2화분(화분 1개당 약 15개의 식물) 중의 표준 토양에서 18℃ 및 1일당 12시간의 일광하에 성장시킨다. 시험 시작시, 식물은 7일생이다. 셉토리아 노도룸의 700'000 코니디아/㎖(0.02% 트윈 20)의 현탁액을 심하게 포자형성된 배양물로부터 제조하고 시험 식물에 분무시킨다. 접목시킨 밀 식물을 감소된 일광과 함께 22 내지 24℃ 및 100% rH에서 어두운 나일론 커버하에 24시간 동안 온실에서 항온처리시킨다. 이어서, 이를 22 내지 24℃와 65% rH 및 14시간의 광주기하에 온실에서 추가 5일 동안 항온처리시킨다. 48시간 후, 시험 식물을 치료용 적용을 위한 처리를 위해 온실로부터 제거하고 이후에 즉시 되돌린다. 활성 성분을 물에 현탁시키고 적용 직전에 목적하는 농도로 희석시킨다. 각각의 적용에 대해 2회 반복한다. 접목시킨 점검 식물로의 질병 침투에 대해 활성도를 측정한다. 당해 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
ba) 화합물 I.07과 펜프로피딘, S. 노도륨의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜프로피딘(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.010.0250.05 02520
0.10.250.5 000
0.01 0.1 1:10 35 0
0.025 0.10.25 1:41:10 9075 2525
0.05 0.10.250.5 1:21:51:10 805570 202020
bb) 화합물 I.07과 트리플록시스트로빈, S. 노도룸의 혼합물, 치료용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 트리플록시스트로빈(mg a.i./ℓ) 혼합비 실측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.010.0250.05 02520
0.050.10.25 0018
0.01 0.050.1 1:51:10 7075 00
0.025 0.050.1 1:21:4 8035 2525
0.05 0.050.10.250.5 1:11:21:51:10 90956565 20203460
실시예 B-7: 감자 식물 중의 식물병원체에 대한 활성
a) 잔류성-보호 작용
2 내지 3주생 감자 식물(빈트제 종)을 3주 간 성장시킨 다음, 활성 성분의 가습성 분말로 제조된 분무 혼합물(활성 성분 0.02%)로 분무시킨다. 24시간 후, 처리된 식물을 진균의 포자 현탁액으로 감염시킨다. 감염된 식물을 상대 대기 습도 90 내지 100% 및 20℃에서 5일간 항온처리시킨 후에 진균 침식을 측정한다.
b) 체계성 작용
활성 성분의 가습성 분말로 제조된 분무 혼합물(토양 용량을 기준으로 하여 활성 성분의 0.002%)을 3주간 성장시킨 2 내지 3주생 감자 식물(빈트제 종) 근방에 붓는다. 분무 혼합물이 식물의 대기 부분과 접촉하지 않도록 조심한다. 48시간 후, 처리된 식물을 진균의 포자 현탁액으로 감염시킨다. 감염된 식물을 상대 대기 습도 90 내지 100% 및 20℃에서 5일간 항온처리시킨 후에 진균 침식을 측정한다.
실시예 B-8: 감자에서의 식물병원체 침식동물에 대한 활성
감자, cv. 빈트제를 6주 동안 표준 토양 중의 24/20℃에서 온실 조건하에 재배한다. 직경이 10mm인 잎 디스크에서 잎을 떼어 내되, 단 가장 어린 잎과 가장 오래된 잎은 예외로 한다. 잎 단편을 상부 잎 아래 측면과 함께 각각 0.16% 물 아가 6㎖를 함유하는 페트리 디쉬(ø5cm)에 위치시킨다. 살진균제 및 혼합물을 탈염수에 현탁시키고 적절하게 희석시킨다. 살진균제 처리를 접목 1일 전에 수행한다. 총 용적 450㎕를 에어 브러쉬를 사용하여 6개의 잎 디스크에 적용시킨다. 갓 형성된 피로프토라 인페스탄스의 포자를 감염된 감자 조각으로부터 회수하고 20'000 포자/㎖의 포자 현탁액을 제조하고, 현탁액을 4℃에서 15분 동안 항온처리시킨다. 항온처리를 위해, 드롭 30㎕를 각각의 잎 디스크에 적용시킨다. 잎 디스크를 평가까지 18℃ 및 16시간의 광 주기에서 6일간 항온처리시킨다. 1회 처리당 6개의 디스크를 평가한다. 항온처리 기간 후에, 잎 침투도를 측정하고 활성도를 점검 식물에 대해 산출한다. 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
화합물 I.07과 트리플록시스트로빈의 혼합물
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 트리플록시스트로빈(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.250.1 40
2.510.50.250.1 446602
0.25 2.510.50.25 1:101:41:21:1 6759917 461094
0.1 10.50.250.1 1:101:51:2.51:1 20192015 6602
실시예 B-9: 보리상의 헬민토스포륨 테레스에 대한 활성
보리 식물, cv. 익스프레스를 18℃ 및 1일 12시간의 광주기에서 기후 체임버에서 6.5cm의 둥근 화분(화분 1개당 약 8 내지 10개의 식물) 중의 표준 토양에서 성장시킨다. 시험 시작시, 식물은 7일생이다. 식물을 적용 직전에 제조된 활성 성분의 분무 혼합물로 분무시킨다. 9일 후, 처리된 식물을 심하게 포자형성된 배양물로부터 제조된 헬민토스포륨 테레스의 코니디아 현탁액으로 감염시킨다. 30'000 코니디아/㎖(0.1% 트윈 20)의 현탁액을 시험관내 배양물로부터 제조하고 시험 식물에 신속하게 분무시킨다. 접목시킨 보리 식물을 20 내지 22℃, 100% rH 및 14시간의 광주기에서 플라스틱 커버하에 3일간 온실에서 항온처리시킨다. 각각의 적용에 대해 2회 반복한다. 당해 시험 중의 시험 배합물과 단일 활성 성분의 효능을 균 침투 정도와 처리되지 않고 유사하게 접목된 점검 식물을 비교함으로써 측정한다. 활성도를 접목시킨 점검 식물에 대한 질병 침투에 대해 측정한다. 혼합물에서의 살진균제 상호작용을 COLBY 방법에 따라 산출한다.
결과:
a) 화합물 I.07과 사이프로디닐, H. 테레스의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 사이프로디닐(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
2.5510 355060
102550100 0000
2.5 10 1:4 60 35
5 102550 1:21:51:10 656065 505050
10 50100 1:51:10 7075 6060
b) 화합물 I.07과 펜프로피딘, H. 테레스의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 펜프로피딘(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
12.5510 0355060
0.250.52.55102550100 00000000
1 0.25510 4:11:51:10 253520 000
2.5 0.52.51025 5:11:11:41:10 45405055 35353535
5 2.55102550 2:11:11:21:51:10 6050605560 5050505050
10 2.551050100 4:12:11:11:51:10 7070908070 6060606060
c) 화합물 I.07과 프로피코나졸, H. 테레스의 혼합물, 예방용
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 프로피코나졸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
510 5060
5102550 0000
5 5102550 1:11:21:51:10 55657080 50505050
10 1050100 1:11:51:10 557580 606067
실시예 B-10: 쿠쿠미스 사티브스상의 콜레토트리컴 라겐아륨에 대한 작용
a) 1주의 재배 기간 후에, 오이 식물을 시험 화합물(각각 3가지 농도)의 가습성 분말 제제로부터 제조된 분무 혼합물로 분무시킨다. 96시간 후에, 식물을 진균의 포자 현탁액(1.0×105포자/ℓ)으로 감염시키고 고습 및 20℃의 온도에서 30시간 동안 항온처리시킨다. 이어서, 항온처리를 통상의 습도 및 22℃ 내지 23℃에서 지속시킨다.
보호 작용의 평가는 감염 7 내지 8일 후에 이루어지고 처리되지 않은 점검 식물에 대해 진균 침식을 기본으로 한다. 2개의 활성 성분 구성요소의 상호작용의 평가는 COLBY 방법에 따라 산출된다.
결과:
화합물 I.07과 아시벤졸라-S-메틸의 혼합물
화합물 I.07(mg a.i./ℓ) 아시벤졸라-S-메틸(mg a.i./ℓ) 혼합비 관측치 활성도 % 기대치 활성도 %
0.060.20.6 000
0.060.20.6 000
0.06 0.060.20.6 1:11:31:10 387594 000
0.2 0.060.20.6 3:11:11:3 886988 000
0.6 0.060.20.6 10:13:11:1 938994 000
b) 2주의 재배 기간 후에, 오이 식물을 시험 화합물(농도: 토양의 용량을 기본으로 하여 60ppm)의 가습성 분말 제제로부터 제조된 분무 혼합물로 토양 적용에 의해 처리한다. 96시간 후, 식물을 진균의 포자 현탁액(1.5×105포자/ml)으로 감염시키고 고습 및 20℃의 온도에서 30시간 동안 항온처리시킨다. 이어서, 항온처리를 통상의 습도 및 22℃에서 지속시킨다.
보호 작용의 평가는 감염 7 내지 8일 후에 이루어지고 진균의 침식을 기본으로 한다.
본 발명에 따른 혼합물은 상기 실시예에서 양호한 활성도를 나타낸다.

Claims (10)

  1. 식물병원성 질병이 감염된 농작물 또는 이의 서식지에
    a) 화학식 Ⅰ의 2-(5-페닐-3,6-디아자-2,7-디옥사-옥타-3,5-디에닐)-페닐아크릴아미드와
    b) 화학식 Ⅱ의 아닐리노피리미딘, 화학식 Ⅲ의 아졸과 이러한 아졸 살진균제의 염, 화학식 Ⅳ의 모르폴린 살진균제와 이러한 모르폴린 살진균제의 염, 화학식 Ⅴ의 스트로빌루린 화합물, 화학식 Ⅵ의 피롤 화합물, 화학식 Ⅶ의 페닐아미드, 또는 만코젭, 만넵, 메티람 및 지넵으로부터 선택된 디티오카바메이트 살진균제, 또는 수산화구리, 염화옥시구리, 황산구리 및 옥신-구리로부터 선택된 구리 화합물, 또는 황 또는 화학식 Ⅷ의 프탈이미드 화합물과의 배합물, 또는 화학식 Ⅸ의 화합물, 화학식 Ⅹ의 화합물, 화학식 XI의 화합물, 화학식 XⅡ의 화합물, 화학식 XⅢ의 화합물, 화학식 XⅣ의 화합물, 화학식 XV의 화합물, 화학식 XⅥ의 화합물, 화학식 XⅦ의 화합물, 화학식 XⅧ의 화합물, 화학식 XⅨ의 화합물, 화학식 XX의 화합물, 화학식 XXI의 화합물, 화학식 XXⅡ의 화합물, 화학식 XXⅢ의 화합물, 화학식 XXIV의 화합물, 2-클로로-N-(4'-플루오로-1,1'-비페닐-2-일)니코틴아미드(화합물 XXV), 2-클로로-N-(4'-클로로-1,1'-비페닐-2-일)니코틴아미드(화합물 XXⅥ), 메틸 N-(2-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(화합물 XXⅦ), 메틸 N-(2-[1-(4-톨릴)피라졸-3-일옥시메틸]페닐)-N-메톡시카바메이트(화합물 XXⅧ), 2-[4-메톡시-3-(1-메틸에톡시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(화합물 XXⅨ), 2-[4-메톡시-3-(1-메틸프로폭시)-1,4-디아자부타-1,3-디에닐옥시메틸]페닐-2-메톡스이미노-N-메틸아세트아미드(화합물 XXX), N-(사이클로프로필메톡시)-N'-(2-페닐아세틸)-2,3-디플루오로-6-트리플루오로메틸-벤즈아미딘(화합물 XXXI), N-[3'-(1'-클로로-3-메틸-2'-옥소펜탄)]-3,5-디클로로-4-메틸벤즈아미드(화합물 XXXⅡ), 메틸(2)-2-{6-[6-(트리플루오로메틸)피리드-2-일옥시메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트(화합물 XXXⅢ), 2-클로로-4-(2-플루오로-2-메틸프로피오닐아미노)-N,N-디메틸벤즈아미드(화합물 XXXIV), (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온(화합물 XXXV), N-메틸-2-{2-[α-메틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥스이미노메틸]페닐}-2-메톡스이미노아세트아미드(화합물 XXXⅥ), 화학식 XXXⅦ의 (S)-발린아미드, 바람직하게는 화합물 이소프로필 2-메틸-1-[(1-p-톨릴에틸)카바모일]-(S)-프로필카바메이트(화합물 XXXⅦa), 화학식 XXXⅧ의 (S)-발린아미드 또는 화학식 XXXⅨ의 아졸과의 배합물을 유효량으로 적용시킴을 포함하는, 농작물에서의 식물병원성 질병의 퇴치방법.
    화학식 I
    화학식 Ⅱ
    화학식 Ⅲ
    화학식 Ⅳ
    화학식 Ⅴ
    화학식 Ⅵ
    화학식 Ⅶ
    화학식 Ⅷ
    화학식 Ⅸ
    화학식 Ⅹ
    화학식 XI
    화학식 XⅡ
    화학식 XⅢ
    화학식 XⅣ
    화학식 XV
    화학식 XⅥ
    화학식 XⅦ
    화학식 XⅧ
    화학식 XⅨ
    화학식 XX
    화학식 XXI
    화학식 XXⅡ
    화학식 XXⅢ
    화학식 XXIV
    화학식 XXXⅦ
    화학식 XXXⅧ
    화학식 XXXⅨ
    상기식에서,
    R1은 수소, 플루오로 또는 클로로이고,
    R2는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 브로모이되, 단 R1이 수소인 경우에 R2는 플루오로, 클로로 또는 브로모일 수 없고,
    R3은 메틸, 1-프로피닐 또는 사이클로프로필이고,
    R4는 H, F, Cl, 4-플루오로페녹시 또는 4-클로로페녹시이고,
    R5는 H, Cl 또는 F이고,
    R6및 R7은 각각 H 또는 CH3이고,
    R8은 C1-4알킬 또는 사이클로프로필이고,
    R9는 4-클로로페닐 또는 4-플루오로페닐이고,
    R10은 페닐이고,
    R11은 알릴옥시, C1-4알킬 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시-메틸이고,
    R12는 C8-15사이클로알킬, C8-15알킬 또는 C1-4알킬페닐-C1-4알킬이고,
    R13은 2-메틸페녹시-메틸, 2,5-디메틸페녹시-메틸, 4-(2-시아노페녹시)-피리미딘-6-일옥시 또는 4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐이고,
    R14및 R15는 각각 할로이거나, 함께 퍼할로메틸렌디옥소 브릿지를 형성하고,
    R16은 벤질, 메톡시메틸, 2-푸라닐 또는 클로로메틸이고,
    R17은 1-메톡시카보닐-에틸 또는(여기서, Z는 CH 또는 N이다)이고,
    R18및 R19는 함께 4원 브릿지 -CH2-CH=CH-CH2- 또는 =CH-CH=CH-CH=를 형성하고,
    R20은 이소프로필, 2급-부틸 또는 3급-부틸이고,
    R21은 4-클로로페닐, 4-톨릴, 4-메톡시페닐 또는 β-나프틸이고,
    R22는 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고,
    R23은 클로로 또는 플루오로이고,
    R24는 수소 또는 메틸이고,
    A는
    (여기서, β-탄소는 화학식 Ⅲ의 벤젠 환에 부착된다)로부터 선택되고,
    X는 NH 또는 O이고,
    Y는 CH 또는 N이고,
    n은 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분 b)가 화학식 XXV 내지 XXXⅧ의 화합물을 포함하지 않는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 성분 a)가 R1이 플루오로 또는 클로로이고 R2가 메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로, 클로로 또는 브로모이거나, R1이 플루오로 또는 클로로이고 R2가 메틸, 클로로 또는 플루오로이거나, R1및 R2가 각각 플루오로 또는 클로로이거나, R1이 수소, 플루오로 또는 클로로이고 R2가 메틸, 플루오로 또는 클로로이되, 단 R1이 수소인 경우에 R2가 메틸인 화학식 I의 화합물을 포함하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 피리메타닐, 사이프로디닐, 사이프로코나졸, 헥사코나졸, 디페노코나졸, 에타코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 펜코나졸, 이마잘릴, 테트라코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 디니코나졸, 플루퀸코나졸, 마이클로부타닐, 트리아디멘올, 도데모르프, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 만코젭, 만넵, 메티람, 지넵, 수산화구리, 염화옥시구리, 황산구리, 옥신-구리, 황, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸페녹시-메틸)-페닐]-2-메톡스이미노-아세트산 N-메틸-아미드, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 벤알락실, 푸르알락실, 메트알락실, R-메트알락실, 오르푸라세, 옥사딕실, 캡탄, 폴펫, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 피리페녹스, 아시벤졸라-S-메틸, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디메토모르프, 파목사돈, 펜헥사미드, 펜아리몰, 플루아지남, 포세틸-알루미늄, 퀴녹시펜, 펜프로피딘, 스티록사민 및 카르벤다짐을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 펜아미돈 또는 이프로발리카르브인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 성분 b)가 사이프로코나졸, 헥사코나졸, 디페노코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 플루트리아폴, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 브로무코나졸, 펜코나졸, 테트라코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 디니코나졸, 트리아디멘올, 플루퀸코나졸 및 프로클로라즈, 특히 프로피코나졸, 디페노코나졸, 펜코나졸, 테부코나졸, 프로클로라즈, 에폭시코나졸 및 사이프로코나졸을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 성분 b)가 사이프로디닐, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 아시벤졸라-S-메틸, 클로로탈로닐, 파목사돈, 퀴녹시펜, 펜프로피딘 및 카르벤다짐, 특히 사이프로디닐, 펜프로피모르프, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 메틸 2-{2-[4-(3-트리플루오로메틸페닐)-3-아자-2-옥사-4-펜테닐]-페닐}-2-메톡시이미노-아세테이트, 아시벤졸라-S-메틸 및 펜프로피딘을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  8. 제4항, 제6항 또는 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 성분 a)가 화합물 I.01, 화합물 I.03, 화합물 I.05, 화합물 I.06, 화합물 I.07, 화합물 I.08 또는 화합물 I.09인 방법.
  9. 농업적으로 허용되는 담체 및 임의로 계면활성제와 함께 제1항에 따른 성분 a) 및 성분 b)의 살진균적으로 유효한 배합물을 포함하는 살진균 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 성분 a) 대 b)의 중량비가 10:1 내지 1:400인 조성물.
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