KR19990068104A - 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 - Google Patents
동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19990068104A KR19990068104A KR1019990002207A KR19990002207A KR19990068104A KR 19990068104 A KR19990068104 A KR 19990068104A KR 1019990002207 A KR1019990002207 A KR 1019990002207A KR 19990002207 A KR19990002207 A KR 19990002207A KR 19990068104 A KR19990068104 A KR 19990068104A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- groups
- fluoro
- compound
- phenoxyphenyl
- independently selected
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 36
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 title claims abstract description 18
- 244000045947 parasite Species 0.000 title description 19
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims abstract description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 13
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- -1 phenoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims description 22
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims description 5
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 4
- 241000271566 Aves Species 0.000 claims description 4
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims description 4
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGTZMCHRNLTYPD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[1,1,1,4-tetrafluoro-5-(3-phenoxyphenyl)pent-3-en-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C(F)(F)F)C=C(F)CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 YGTZMCHRNLTYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZYQPZLLMOAXOSI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]-2-fluoroprop-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1CC1(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 ZYQPZLLMOAXOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZIHIERNZBRKCGA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-5-methylhex-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 ZIHIERNZBRKCGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NNMFDOAQIFBSEM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-2-fluorobut-2-enyl]-1-fluoro-2-(4-fluorophenoxy)benzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=C(F)C=C1 NNMFDOAQIFBSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FFJPAGMKDNXLBB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-2-fluorobut-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 FFJPAGMKDNXLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 3
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 claims description 3
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 3
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims description 3
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 claims description 3
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 claims description 3
- 241000283086 Equidae Species 0.000 claims description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 3
- 241000282339 Mustela Species 0.000 claims description 3
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 claims description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims description 3
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 claims 3
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 6
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 3
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 3
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 2
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- OBDKTQFLFFCZBN-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohepten-1-yl)-2-octylcycloheptene Chemical compound C1CCCCC(CCCCCCCC)=C1C1=CCCCCC1 OBDKTQFLFFCZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPCKSOUQNKWAN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-cyclopropyl-3-fluoro-4-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]but-2-enyl]benzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C=C(F)CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=C(F)C=C1 PFPCKSOUQNKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMZJCYSSSNECV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[5-fluoro-2-methyl-6-(3-phenoxyphenyl)hex-4-en-3-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C=C(F)CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 IJMZJCYSSSNECV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKJWKAOSJGDNN-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-[5-fluoro-2-methyl-6-(3-phenoxyphenyl)hex-4-en-3-yl]benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(C)C)C=C(F)CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QWKJWKAOSJGDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJJVGGCAWBOHLN-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[5-fluoro-2-methyl-6-(3-phenoxyphenyl)hex-4-en-3-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C(C)C)C=C(F)CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 XJJVGGCAWBOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNYGOEGATLFFOX-UHFFFAOYSA-N 4,5a,6,9,9a,9b-hexahydro-1h-dibenzofuran-4a-carbaldehyde Chemical compound C12CC=CCC2OC2(C=O)C1CC=CC2 XNYGOEGATLFFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMUXGZBRIFNMB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-cyclopropyl-2-fluoro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]but-2-enyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(OC(F)(F)F)=CC=1)C=C(F)CC(C=1)=CC=C(F)C=1OC1=CC=CC=C1 JZMUXGZBRIFNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241000238702 Acariformes Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000244176 Ascaridida Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000318885 Athericidae Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241000255625 Brachycera Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000134426 Ceratopogonidae Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 241001157805 Chloropidae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 241001389925 Digenea <Rhodophyta> Species 0.000 description 1
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241000243990 Dirofilaria Species 0.000 description 1
- 235000003550 Dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 241000316827 Dracunculus <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- 241000244153 Eucestoda Species 0.000 description 1
- 241000242711 Fasciola hepatica Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001608644 Hippoboscidae Species 0.000 description 1
- 241001194135 Ixodoidea Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241001137878 Moniezia Species 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000934036 Oribatida Species 0.000 description 1
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 1
- 241001221709 Oxyurida Species 0.000 description 1
- 241000904715 Oxyuris Species 0.000 description 1
- 241000255129 Phlebotominae Species 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241000319906 Rhagionidae Species 0.000 description 1
- 241000257185 Sarcophagidae Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000203992 Spirometra Species 0.000 description 1
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 1
- 241000243788 Strongylida Species 0.000 description 1
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 description 1
- 241000331598 Trombiculidae Species 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- IITCWRFYJWUUPC-UHFFFAOYSA-N dipropyl pyridine-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCC)N=C1 IITCWRFYJWUUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000002631 hypothermal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/02—Halogenated hydrocarbons
- A61K31/035—Halogenated hydrocarbons having aliphatic unsaturation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물을 투여하거나 도포함으로써 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에 관한 것이다. 절지류 및 기생충 기생체는 전세계를 기준으로 매년 수억 달러의 경제적 손실을 초래한다. 특히, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트, 틱 및 기생충은 가축 및 수반 동물 영역에 엄청난 손실을 초래한다. 절지류 기생체는 또한 인간에게 해로운 것이고 인간 및 동물에 질병 유발 유기체를 매개할 수 있다.
오늘날 시판되는 구충제에도 불구하고, 인간, 가축 및 수반 동물에 대한 피해가 여전히 발생한다. 따라서, 신규하고 더욱 효과적인 구충제를 생성함이 진행중인 연구 과제이다.
백파리 방제에 유용한 특정한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 WO 97/16067에 기재되어 있다. 토양 살충제로서 유용한 특정 플루오로올레핀 화합물이 WO94/06741에 기재되어 있다. 그러나, WO 97/16067 또는 WO 94/06741 모두 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습으로부터 보호하기 위한 방법을 기재하고 있지 않다.
미국 특허 제5,248,834호는 일반적으로 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물을 상세하게 기재하지 않는다. 또한, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물의 제조방법을 제공하지 않는다.
GB 2,288,803-A는 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허원에는 이것이 플루오로올레핀 화합물이 토양 살충제로서 특히 유용하다고 기재하므로 의학적 적용과는 상관이 없는 것으로 교시되어 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 이들 및 기타 목적은 하기에 기재될 상세한 설명으로부터 더욱 명백해질 것이다.
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,
이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
본 발명은 또한 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 절지류 구충 유효량을 포함한다. 유리하게도, 본 발명의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이를 함유하는 조성물이 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염에 대해서 본 발명의 실행에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물은 화학식 1을 지닌다.
화학식 1
상기식에서,
R, R1, Ar 및 Ar1은 상기에서 화학식 1에 대해 기재된 바와 같다.
본 발명의 방법 및 조성물에 사용하기에 바람직한 화학식 1의 화합물은 R은 수소이고 R1은 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 메틸이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 것들이다.
좀더 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 것들이다.
본 발명에 사용하기에 가장 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;
Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 것들이다.
동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에는 다른 것들 중에서 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;
2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;
4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;
1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및
1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-이 포함된다.
본 발명의 방법 및 조성물이 벼룩, 틱, 이, 모기, 각다귀, 파리, 침파리, 쇠파리, 머스코이드 파리, 양 진드기, 장 승저증을 유발하는 것들을 포함하는 승저증 파리 유충 및 비내 보트, 마이트, 치거(chigger) 및 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이와 인간을 포함하지만 이에 제한되지 않는 동물의 기타 물고 흡인하고 파고드는 기생체를 포함하지만 이에 제한되지 않는 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염에 대해 유용하다. 본 발명의 방법 및 조성물은 동물 및 인간의 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염으로부터 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용하다.
1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 목(目) 메조스티그마타(Mesostig mata) (예를 들면, 가금류 마이트), 아목 프로스티그마타(Prostigmata) (예를 들면, 모낭충 마이트), 아스티그마타(Astigmata) (예를 들면, 프소롭트 및 사르콥트 마이트) 및 크립토스티그마타(Cryptostigmata) (예를 들면, 딱정벌레 마이트)를 포함하는 아카리포르메스(Acariformes), 및 과(科) 익소도이대(Ixodoidea), 익소디대(Ixodidae) (예를 들면, 경질 틱) 및 아르가시대(Argasidae) (예를 들면, 연질 틱)의 멤버를 포함하는 아카리나(Acarina)의 멤버를 포함하는 아강 아카리(Acari)로부터 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다. 화합물은 또한 디프테라(Diptera) (시뮬리대(Simuliidae), 플레보토미내(Phlebotominae), 세라토포고니대(Ceratopogonidae), 큘시대(Culcidae), 라기오니대(Rhagionidae), 아테리시대(Athericidae), 클로로피대(Chloropidae), 사르코파기대(Sarcophagidae), 타바니대(Tabanidae), 뮤시대(Muscidae), 힙포보시대(Hippoboscidae) 및 칼리포리대(Calliphoridae)), 시포나프테라(Siphonaptera) (속(屬) 크테노세팔리데스(Ctenocephalides), 에치드노파가(Echidnophaga), 풀렉스(Pulex) 및 제놉실라(Xenopsylla)의 벼룩 포함), 말로가가(Malloghaga) (속 보비콜라(Bovicola), 트리코덱테스(Trichodectes) 및 다밀리나(Damilina)의 새이 포함), 아노플루라(Anoplura) (속 헤마토피너스(Haematopinus), 리노그나투스(Linognathus) 및 솔레노포테스(Solenopotes)의 흡인 이 포함) 및 헤미프테라(Haemiptera)의 목의 멤버를 포함하는 곤충강의 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다.
본 발명의 방법 및 조성물은 또한 목 디게네아(Digenea) (예를 들면, 파시올라 헤파티카(Fasciola Hepatica))의 멤버를 포함하는 강 트레마토다(Trematoda); 강 코틸로다(Cotyloda) (예를 들면, 디필로보트리움(Diphyllobothrium) spp. 및 스피로메트라(Spirometra) spp.); 강 유세스토다(Eucestoda) (예를 들면, 모니에지아(Moniezia) spp., 탈니아(Talnia) spp. 및 에치노코쿠스(Echinococcus) spp.); 및 목 라브디티다(Rhabditida), 스트론길리다(Strongylida) (예를 들면, 헤몬추스(Haemonchus) spp., 오스테르타기아(Ostertagia) ssp., 쿠우페리아(Cooperia) spp. 및 안시클로스토마(Ancyclostoma) spp.), 옥시우리다(Oxyurida) (예를 들면, 옥시우리스(Oxyuris) spp.), 아스카리디다(Ascaridida) (예를 들면, 톡사카라(Toxacara) spp.), 스피루리다(Spirurida) (예를 들면, 드라쿤큘러스(Dracunculus) spp., 텔라지아(Thelazia) spp., 옹코세라(Onchocera) spp. 및 디로필라리아(Dirofilaria) spp.) 및 에노플리다(Enoplida) (예를 들면, 트리츄리스(Trichuris) spp.)의 멤버를 포함하는 강 네마토다(Nematoda)로부터 기생충 기생체에 대해서 유용할 수 있다.
화학식 1의 화합물이 구충약, 예를 들면, 벤즈이미다졸, 피페라진, 레바미졸, 피란텔, 프라지퀀텔 등; 엔덱토사이드, 예를 들면, 아베르멕틴, 밀베마이신 등; 외부구충제, 예를 들면, 클로르페나피르를 포함하여 아릴피롤, 오가노포스페이트, 카바메이트, 피프로닐을 포함하여 가마부티르산 억제제, 피레트로이드, 스피노사드, 이미다클로프리드 등; 곤충 생장 조절제, 예를 들면, 피리프록시펜, 시로마진 등; 키틴 합성 억제제, 예를 들면, 플루페녹수론을 포함하여 벤조일우레아를 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기타 구충제 화합물과 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 효능을 증진시키고 스펙트럼을 확장하며 기생체 방제를 위한 편리한 방법을 제공하기 위해서 통상적인 시너지스트, 예를 들면, 피페로닐 부톡사이드, N-옥틸 비사이클로헵텐 디카복시미드, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트 및 1,5a,6,9,9a,9b-헥사하이드로-4a(4H)-디벤조퓨란카복스알데히드와 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 포어-온, 스포트-온, 분무, 딥, 백-고무, 습윤성 분말, 분진, 유화성 농축물, 수성 유동물, 샴푸, 페이스트, 발포체, 크림, 용액, 현탁액 또는 겔로서 국소 적용될 수 있다. 이들 조성물은 일반적으로 활성 화합물 약 0.1 ppm 내지 700,000 ppm을 함유한다. 또한, 화합물은 이어 택, 칼라 또는 메달과 같은 고체 매트릭스 형태로 제시될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 용액, 페이스트, 겔, 정제, 환약, 물약으로서 또는 공급물 예비혼합물로서 제조시 공급물로 혼합되어 경구, 위내 또는 반추내 투여될 수 있다. 이러한 투여는 특히 장내 및 체강내 승저증의 조절, 및 처리 동물 및 인간의 배설물 및 소변에서의 기생체의 생장을 예방하기 위해서 특히 유용하다. 또한, 화학식 1의 화합물은 동물과 인간에 비경구 투여될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 분무, 분말, 베이트, 고체 매트릭스, 용액, 습윤성 분말, 유화성 농축물 또는 훈증약으로서 동물과 인간이 거주하는 환경에 도포될 수 있다. 이러한 환경에는 집, 마당, 헛간, 축사, 개집, 가금류 집, 먹이 롯, 마구간, 외양간, 사무실, 작업장, 식품 제조 시설, 착유장, 어장, 새 사육장, 동물원 등이 포함될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다.
동물, 인간 또는 이의 환경에 투여되거나 도포되는 활성 화합물의 양은 특정 화합물, 표적 해충, 적용 또는 투여 방법 및 처리될 특정 숙주에 따라 변할 것이다. 당해분야 기술자들은 부적절한 실험을 하지 않고 해충 유효량이 얼마인지를 쉽게 결정할 수 있다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이의 제조방법이 GB 2,288,803-A; WO 94/06741; WO 97/16067; 및 동시-계류중인 1997년 6월 19일자 미국 특허 출원 번호 08/879,918호에 기재되어 있다.
본 발명의 이해를 추가로 촉진하기 위해서, 주로 더욱 특정한 세부사항을 설명할 목적으로 하기의 실시예가 제시되어 있다. 본 발명의 범위는 실시예에 의해서 제한되는 것으로 간주되어서는 안되지만, 특허청구범위에 정의된 요지 전체를 포괄한다.
실시예 1
성체 고양이 벼룩, 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 성체 고양이 벼룩에 대해서 시험 화합물의 접촉 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100, 10 및 1 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각각 6.2, 2.0, 0.2 및 0.02 ㎍/cm2이다. 새로 나타난 성체 고양이 벼룩을 고정시키기 위해서 CO2로 마취시키고 겸자로 섬광 바이얼로 카운팅한다. 5 마리 벼룩을 각 바이얼에 배치한다. 이러한 시험을 10 내지 15 마리 벼룩/속도/화합물이 되도록 2 내지 3 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 4 내지 24 시간 걸린다. 교란시 움직이지 않는 벼룩은 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계산한다.
수득된 데이터가 표 2에 기록되어 있다. 본 발명의 평가에 사용된 화합물에 화합물 번호가 부여되고 명칭에 의해서 동정된다. 표 2의 데이터는 화합물 번호에 의해서 기록된다.
화합물 번호 | 평가된 화합물 |
1 | 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)- |
2 | 2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)- |
3 | 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
4 | 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)- 및 (E)-, (8:1) |
5 | 2-플루오로-4-(p-플루오로페닐)-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
6 | 4-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)- |
7 | 1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)- |
8 | 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[m-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
9 | 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
10 | 1-{3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)- |
화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 4 시간% 치사율 | 24 시간% 치사율 |
1 | 6.20 | 100 | 100 |
2.00 | 40 | 100 | |
0.20 | 40 | 60 | |
0.02 | 20 | 50 | |
2 | 6.20 | 80 | 100 |
2.00 | 30 | 100 | |
0.20 | 0 | 60 | |
3 | 6.20 | 0 | 10 |
2.00 | 0 | 0 | |
4 | 6.20 | 0 | 90 |
2.00 | 0 | 40 | |
0.20 | 0 | 0 | |
5 | 6.20 | 0 | 20 |
2.00 | 0 | 0 | |
6 | 6.20 | 0 | 27 |
2.00 | 0 | 20 | |
0.20 | 0 | 0 | |
7 | 6.20 | 60 | 100 |
2.00 | 40 | 80 | |
0.20 | 20 | 20 | |
0.02 | 0 | 0 | |
8 | 6.20 | 0 | 60 |
2.00 | 0 | 0 | |
9 | 6.20 | 47 | 95 |
2.00 | 26 | 47 | |
0.20 | 0 | 21 | |
0.02 | 0 | 6 | |
10 | 6.20 | 100 | 100 |
2.00 | 60 | 100 | |
0.20 | 30 | 70 | |
0.02 | 0 | 10 |
실시예 2
성체 뿔파리, 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) (피레트로이드-감수성)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 100 x 20 mm 일회용 플라스틱 페트리 디쉬에 배치된 9 cm 왓트만 1번 여과지를 사용하여 수행한다. 시험 용량을 여과지 cm2당 시험 물질 ㎍으로서 표현한다.
1) 아세톤 중의 시험 화합물 용액을 800 또는 1000 ㎕가 원하는 용량비를 수득하기 위해서 필요한 양을 함유하도록 제조한다.
2) 시험 용액 800 또는 100 ㎕를 여과지에 피펫팅한다.
3) 여과지를 발연 후드 하에서 건조시킨다.
4) 건조시, 여과지를 페트리 디쉬 상단에 배치한다. 디쉬를 일반적으로 시험 유기물이 첨가되기 전에 약 24 시간 동안 유지한다.
5) 2 이상의 혈액 먹이를 갖는 2일 내지 5일 된 뿔파리(피레트로이드-감수성)를 분석에 사용한다. 파리를 우리로부터 작은 바이얼에 수집한다. 이어서 바이얼을 파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 약 4 분 동안 차게 한다. 고정된 파리를 페트리 디쉬 바닥에 디쉬당 12 내지 25 마리 파리로 퍼뜨린 다음 디쉬를 닫고 뒤집는다.
6) 파리가 움직이게 되자마자 (약 5 분), 이들을 조사하여 죽거나 손상된 파리를 검출한다. 이 수를 디쉬내 파리의 총 수로부터 뺀다.
7) 페트리 디쉬를 실온에서 유지하고 10 분 내지 6 시간일 수 있는 소망하는 시간 간격으로 조사한다.
8) 모든 죽은 파리를 각 조사 시간에 기록한다. 파리가 여전히 움질일 수 있지만 걸을 수 없는 경우 죽은 것으로 간주한다.
9) 각 시험에는 아세톤으로만 처리된 여과지를 함유하는 대조군 디쉬가 있다.
10) 특정 시간의 퍼센트 치사율을 하기의 식을 사용하여 계산한다.
(죽은 파리의 수 - 5 분 후 죽은 수) / (파리의 총 수 - 5 분 후 죽은 수) x 100
이어서 퍼센트 치사율을 애보트 공식을 사용하여 대조군 치사율에 대해서 보정한다.
피레트로이드-감수성 뿔파리에 대한 데이터가 표 3에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 화합물 번호에 의해서 기록된다.
화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 6 시간 % 치사율 |
1 | 20.00 | 100 |
10.00 | 95 | |
5.00 | 53 | |
2.50 | 16 | |
1.25 | 3 | |
0.625 | 1 | |
0.3125 | 0 | |
7 | 10.0 | 100 |
5.00 | 98 | |
2.50 | 80 | |
1.25 | 15 | |
0.625 | 2 | |
0.3125 | 0 |
실시예 3
성체 집파리, 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 집파리에 대해서 시험 화합물의 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100 및 10 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 이어서 바이얼을 측면을 향하게 하고, 각 희석물 250 ㎕를 바이얼의 측면에 적용시킨다. 바이얼을 롤링 머쉰에 배치하고 아세톤이 완전히 증발할 때까지 후드 하에서 굴리고 바이얼의 측면을 코팅시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정되고 측면은 4.5 높이 x 8.8 둘레로 측정되어 섬광 바이얼의 총 코팅 영역은 44.51 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각가 2.36, 0.79 및 0.079 μg/cm2이다. 비처리 바이얼의 2 내지 3 회 반복이 모든 시험에 포함된다. 5 내지 7 일 된 성체 집파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 5 분 동안 차게 하고 파리를 고정된 상태로 유지시키기 위해서 일정한 CO2스트림을 제공하는 분류 플랫폼에 배치한다.
5 마리의 파리를 겸자로 각 섬광 바이얼로 카운팅한다. 바이얼의 상단을 파리를 담고 있기에 충분한 시이트 솜 마개로 막는다. 이러한 시험을 10 내지 20 마리 파리/속도/화합물이 되도록 2 내지 4 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 1 내지 4 시간 걸린다. 교란시 설 수 없는 파리는 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계사한다.
수득된 데이터가 표 4에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 번호에 의해서 기록된다.
화합물 번호 | 용량 (㎍/cm2) | 1 시간% 치사율 | 4 시간 % 치사율 |
9 | 2.360 | 15 | 80 |
0.790 | 20 | 65 | |
0.079 | 0 | 50 | |
10 | 2.360 | 5 | 95 |
0.790 | 0 | 50 | |
0.079 | 5 | 45 |
본 발명은 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물을 제공한다.
Claims (20)
- 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법.화학식 1상기식에서,R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
- 제 1 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 방법.
- 제 2 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 방법.
- 제 3 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 방법.
- 제 4 항에 있어서, 화합물이 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물을 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 국소 적용함을 추가로 포함하는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염을 방제하고 예방하기 위한 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 경구, 위내 또는 반추내 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 비경구 투여되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 시너지스트와 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 기타 구충 화합물과 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물이 동물 또는 인간의 환경에 도포되는 방법.
- 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 구충 유효량을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물.화학식 1상기식에서,R, R1, Ar 및 Ar1은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
- 제 15 항에 있어서, R, R1, Ar 및 Ar1이 제 2 항에서 정의된 바와 같은 조성물.
- 제 16 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 조성물.
- 제 17 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 시너지스트를 추가로 포함하는 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 기타 구충 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1636298A | 1998-01-30 | 1998-01-30 | |
US9/016,362 | 1998-01-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR19990068104A true KR19990068104A (ko) | 1999-08-25 |
Family
ID=21776734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019990002207A KR19990068104A (ko) | 1998-01-30 | 1999-01-25 | 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0933026A1 (ko) |
JP (1) | JPH11279005A (ko) |
KR (1) | KR19990068104A (ko) |
CN (1) | CN1229647A (ko) |
AR (1) | AR018269A1 (ko) |
AU (1) | AU1428599A (ko) |
BR (1) | BR9900270A (ko) |
CA (1) | CA2260431A1 (ko) |
CZ (1) | CZ26199A3 (ko) |
HU (1) | HUP9900207A3 (ko) |
IL (1) | IL127856A0 (ko) |
NZ (1) | NZ333974A (ko) |
SK (1) | SK11499A3 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030008926A1 (en) * | 1997-04-30 | 2003-01-09 | Mcpartland Tor | Ant spray containing D-limonene and methods of making and using same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9219612D0 (en) * | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Khambay Bhupinder P S | Pesticidal fluoroolefins |
GB9408605D0 (en) * | 1994-04-29 | 1994-06-22 | British Tech Group | Pesticidal fluoroolefins |
GB9522144D0 (en) * | 1995-10-30 | 1996-01-03 | British Tech Group | Control of whitefly |
-
1998
- 1998-12-30 IL IL12785698A patent/IL127856A0/xx unknown
-
1999
- 1999-01-25 JP JP11015965A patent/JPH11279005A/ja active Pending
- 1999-01-25 KR KR1019990002207A patent/KR19990068104A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-01-26 EP EP99300561A patent/EP0933026A1/en not_active Withdrawn
- 1999-01-26 CZ CZ99261A patent/CZ26199A3/cs unknown
- 1999-01-28 SK SK114-99A patent/SK11499A3/sk unknown
- 1999-01-28 CA CA002260431A patent/CA2260431A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-28 BR BR9900270-1A patent/BR9900270A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-29 AR ARP990100376A patent/AR018269A1/es unknown
- 1999-01-29 AU AU14285/99A patent/AU1428599A/en not_active Abandoned
- 1999-01-29 CN CN99101835A patent/CN1229647A/zh active Pending
- 1999-01-29 NZ NZ333974A patent/NZ333974A/xx unknown
- 1999-01-29 HU HU9900207A patent/HUP9900207A3/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0933026A1 (en) | 1999-08-04 |
JPH11279005A (ja) | 1999-10-12 |
HU9900207D0 (en) | 1999-03-29 |
AU1428599A (en) | 2000-06-08 |
CN1229647A (zh) | 1999-09-29 |
HUP9900207A2 (hu) | 2000-01-28 |
CA2260431A1 (en) | 1999-07-30 |
IL127856A0 (en) | 1999-10-28 |
AR018269A1 (es) | 2001-11-14 |
HUP9900207A3 (en) | 2000-03-28 |
BR9900270A (pt) | 2000-03-28 |
SK11499A3 (en) | 2000-06-12 |
CZ26199A3 (cs) | 1999-08-11 |
NZ333974A (en) | 2000-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Marchiondo et al. | World Association for the Advancement of Veterinary Parasitology (WAAVP): guidelines for evaluating the efficacy of parasiticides for the treatment, prevention and control of flea and tick infestations on dogs and cats | |
RU2596494C2 (ru) | Борьба с эктопаразитами | |
EA010019B1 (ru) | Применение производных n-арилгидразина для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, способ борьбы с ними, способы защиты от них и композиция приманки для их привлечения | |
US5632999A (en) | Sustained release pyriproxifen compositions for parasite control | |
KR19990068104A (ko) | 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 | |
US6235754B1 (en) | Methods and compositions for protecting animals and humans against attack and infestation by arthropod and helminth parasites | |
JP5738853B2 (ja) | 外部寄生生物撲滅方法および製剤 | |
Learmount et al. | Response of strains of housefly, Musca domestica (Diptera: Muscidae) to commercial bait formulations in the laboratory | |
JP2016520651A (ja) | 寄生生物駆除用化合物、方法および製剤 | |
Hoffman et al. | Dust containing Bacillus thuringiensis for control of chicken body, shaft, and wing lice | |
EP0801896B1 (en) | Use of arylpyrroles for the control of pyrothroid-resistant insect populations | |
Graham et al. | Recent developments in the control of some arthropods of public health and veterinary importance: Livestock insects | |
Kishore et al. | Toxicity evaluation of cypermethrin, deltamethrin and diazinon with reference to Hyalomma anatolicum (Acari: Ixodidae) | |
KR860001567B1 (ko) | 나프탈렌아민 유도체의 제조방법 | |
Donahue Jr | Reproductive and population effects of the juvenile hormone analog methoprene and other selected compounds on the cat flea, Ctenocephalides felis (Bouché) | |
Heller | Laboratory investigations on the effect of insecticides and host immunisation for control of tick infestation | |
US5817324A (en) | Use of arylpyrroles for the control of resistant insect populations | |
Patyk | Practical evaluation of insecticides and their application | |
AU2013224751B2 (en) | Ectoparasiticidal methods and formulations | |
CN113951268A (zh) | 一种含三氟苯嘧啶的卫生杀虫组合物及其应用 | |
Kilonzo et al. | Effects of cyfluthrin and actellic super dust on flea pests of livestock and disease vectors in Tanzania | |
Beesley | Insect infestations of domestic animals | |
EP0933027A1 (en) | Methods and compositions for protecting animals and humans against attack and infestation by arthropod and helminth parasites | |
Patyk | Practical evaluation of insecticides and their application. III Symposium on Medical and Veterinary Acaroentomology, Gdansk 25-28 September 1975 | |
Bishopp et al. | Insecticides Applied on Livestock |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |