KR19980059346A - Photoalignable polymer derivative for novel liquid crystal aligning agent and preparation method thereof - Google Patents
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Abstract
칼콘(chalcone)그룹을 고분자에 도입하여 제조되는 신규 액정 배향제용 광배향성 고분자 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 종래 러빙 방법에 의한 러빙천과 배향막과의 접촉에 의해 발생되는 러빙흠집, 정전기 및 먼지 등의 발생 문제가 해결될 수 있다.The present invention relates to a photo-alignment polymer derivative for a novel liquid crystal aligning agent prepared by introducing a chalcone (chalcone) group into a polymer, and a method of manufacturing the same. The occurrence problem such as this can be solved.
Description
[산업상 이용 분야][Industrial use]
본 발명은 칼콘(chalcone)그룹을 폴리이미드, 폴리 4-클로로메틸 스티렌, 또는 폴리아크릴레이트 등의 고분자내에 카르복실기, -X(Cl, Br, I), 카르보닐클로라이드의 관능기를 갖는 고분자에 도입하여 제조되는 신규의 액정 배향용 광배향성 고분자 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention introduces a chalcone (chalcone) group into a polymer having a functional group such as carboxyl, -X (Cl, Br, I), carbonyl chloride in a polymer such as polyimide, poly 4-chloromethyl styrene, or polyacrylate. The present invention relates to a novel photo-oriented polymer derivative for liquid crystal alignment and a method for producing the same.
[종래 기술][Prior art]
액정셀(liquid crystal cell)은 두 개의 글래스(glass) 기판으로 구성되고 그 사이에 액정이 주입되어 있는 액정 표시 소자의 구성품이다. 두 글래스 기판 안쪽에는 화소(pixel)를 구성하는 투명전극(transparent electrode)이 있으며 그 위에 액정분자를 한 방향으로 배향시키기 위한 액정 배향막이 있다. 액정 디스플레이가 특정한 광학적 효과를 발휘하기 위해서는 액정 분자들의 정렬된 배열상태가 필요하고 이를 위하여서는 제조공정 중 배향막을 형성하는 과정과 특정한 처리를 실시하는 배향막 처리과정이 필요하다. 유리 기판의 표면에 네마틱 액정 분자를 표면에 대하여 일정한 배향상태를 가지게 하는 기판처리의 구체적인 방법으로는 수직 배향방법과 수평 배향방법이 있다. 수직 배향방법으로는 SiOX등의 증착법, 실란(silane) 커플링제와 같은 계면 활성제의 도포 등이 있다. 또한 수평 배향방법으로는 산화규소(silicone oxide : SiO2)의 경사증착법, 고분자 막의 러빙법(rubbing method), 랑무어-블러게트법(Langmuir-blodgett method) 등이 알려져 있다. 현재 폴리이미드 등과 같은 고분자의 경우는 폴리이미드(polyimide:PI)등의 유기배향막을 도포한 후 문지르는 방식 즉, 러빙법으로 시행되고 있다. 이런방법은 보통 장쇄(long chain)형태의 고분자인 배향제(alignment material)를 얇게 입히고 나서 입혀진 막의 표면을 천과 같은 부드러운 물질을 사용하여 일정한 방향으로 역학적으로 문질러 주는 방법이다. 이 과정에서 고분자막 표면에는 문질러진 한 방향으로 수많은 작은 홈(grooves)들이 생성되거나 한 방향으로 고분자 막을 단순하게 늘어나게 한다. 이렇게 생성된 작은 홈들이나 늘어남은 방향자(director)들이 문지른 방향에 평행하게 놓이도록 만들어 주는 작용을 한다. 현재에는 배향제어능력, 러빙성, 인쇄성, 화학적 안정성 등을 고려하여 다른 유기고분자 물질에 비하여 우수성이 확인된 폴리이미드계 재료가 일반적으로 널리 사용되고 있다. 그리하여 이 방법은 배향막으로서 화학적으로 안정한 폴리 이미드계 수지막이 개발되고부터 광범하게 응용되면서 현재는 대부분의 액정 디스플레이에 쓰이고 있는 방법이다. 그러나, 이러한 폴리이미드계의 고분자를 사용한 러빙 방법에 의하면 러빙천과 배향막과의 접촉에 의해 러빙흠집, 정전기 및 먼지 등이 발생되는 문제가 있어, 이러한 러빙에 의한 문제점을 해결하기 위한 방법으로서 최근 광배향막 기술이 개발되었으며, 이 방법은 빛을 이용하는 비파괴적인 배향 방법으로서 편광된 빛이 광반응성 배향막에 조사되면 비등방성 광반응이 일어나 액정 분자가 균일하게 배열되는 원리를 이용하는 것이다(Japanease J. Appl. Phys., 31, 2155-2164, 1992).Liquid crystal cells (liquid crystal cell) is a component of the liquid crystal display device composed of two glass substrates (glass) and the liquid crystal is injected therebetween. Inside the two glass substrates, there is a transparent electrode constituting a pixel, and a liquid crystal alignment layer for aligning liquid crystal molecules in one direction thereon. In order for a liquid crystal display to exhibit a specific optical effect, an ordered arrangement state of liquid crystal molecules is required. For this, a process of forming an alignment layer and a process of performing an alignment layer to perform a specific process are required. As a specific method of substrate processing which makes a nematic liquid crystal molecule have a constant orientation state with respect to the surface on the surface of a glass substrate, there exist a vertical alignment method and a horizontal alignment method. Vertical alignment methods include vapor deposition such as SiO X , application of a surfactant such as a silane coupling agent, and the like. As the horizontal alignment method, silicon oxide (SiO 2 ) gradient deposition, polymer film rubbing method, Langmuir-blodgett method and the like are known. Currently, a polymer such as polyimide is applied by rubbing after applying an organic alignment film such as polyimide (PI) or rubbing. This method is a method of thinly coating an alignment material, which is a long chain polymer, and then dynamically rubbing the surface of the coated film in a uniform direction using a soft material such as a cloth. In the process, numerous small grooves are created on the surface of the polymer membrane in a rubbed direction or simply stretch the polymer membrane in one direction. The small grooves or elongated directors thus created are placed parallel to the rubbed direction. Currently, polyimide-based materials, which are superior to other organic polymer materials in consideration of orientation control ability, rubbing property, printability, and chemical stability, have been widely used. Therefore, this method has been widely used since the development of chemically stable polyimide resin film as an alignment film, and is currently used in most liquid crystal displays. However, the rubbing method using such a polyimide-based polymer has a problem in that rubbing scratches, static electricity and dust are generated due to contact between the rubbing cloth and the alignment layer, and as a method for solving such rubbing problems, An alignment film technology has been developed, and this method is a non-destructive alignment method using light, which utilizes the principle that when polarized light is irradiated onto the photoreactive alignment film, anisotropic photoreaction occurs to uniformly arrange the liquid crystal molecules (Japanease J. Appl. Phys., 31, 2155-2164, 1992).
광반응성 배향막 물질은 현재까지 폴리비닐신나메이트(polyvinylcinnamate, PVCN) 또는 폴리비닐메톡시신나메이트(polyvinylmethoxycinnamate, PVMC) 같은 신나메이트기를 포함하는 신나메이트계 고분자(Japanease J. Appl. Phys., 31, 2155-2164, 1992)와, 큐마린기를 포함하는 큐마린계 고분자(Nature, 381(16), 212-215)가 주로 연구되어 왔다.Photoreactive alignment layer materials have been used to date for cinnamate-based polymers (Japanease J. Appl. Phys., 31, 2155) including cinnamate groups such as polyvinylcinnamate (PVCN) or polyvinylmethoxycinnamate (PVMC). -2164, 1992) and cumin-based polymers containing cumin groups (Nature, 381 (16), 212-215) have been mainly studied.
본 발명은 칼콘그룹을 폴리이미드, 폴리 메틸스티렌, 또는 폴리아크릴레이트 고분자에 도입하여 제조되는 신규의 액정 배향제용 광배향성 고분자 유도체 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.The present invention provides a novel photo-alignment polymer derivative for a liquid crystal aligning agent prepared by introducing a chalcone group into a polyimide, poly methylstyrene, or polyacrylate polymer, and a method for preparing the same.
상기와 같은 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 폴리이미드 고분자와 하이드록시칼콘을 반응시켜 하기 화학식 2의 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하며,In order to achieve the object of the present invention as described above, the present invention provides a method for producing a polyimide polymer derivative having a soluble chalcone group of the formula (2) by reacting a polyimide polymer of the formula (1) and hydroxychalcone,
화학식 1Formula 1
화학식 2Formula 2
상기 화학식 2의 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 고분자 유도체를 제공한다.It provides a polyimide polymer derivative having a soluble chalcone group of the formula (2).
본 발명은 또한 폴리 클로로메틸스티렌 고분자와 하이드록시칼콘을 반응시켜 하기 화학식 3의 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하며,The present invention also provides a method of preparing a polymethylstyrene polymer derivative having a soluble chalcone group represented by the following Chemical Formula 3 by reacting a polychloromethylstyrene polymer with hydroxychalcone,
화학식 3Formula 3
상기 화학식 3의 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 고분자 유도체를 제공한다.It provides a poly methylstyrene polymer derivative having a soluble chalcone group of the formula (3).
또한, 본 발명은 폴리 아크릴레이트 고분자와 하이드록시칼콘을 반응시켜 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 아크릴레이트 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하며, 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리 아크릴레이트 고분자 유도체를 제공한다.The present invention also provides a method for producing a polyacrylate polymer derivative having a soluble chalcone group by reacting a polyacrylate polymer with hydroxychalcone, and provides a polyacrylate polymer derivative having a soluble chalcone group.
본 발명은 또한 상기 폴리이미드 고분자, 상기 폴리 메틸스티렌 고분자 및 상기 폴리 아크릴레이트 고분자의 군에서 선택된 어느 한 항의 고분자를, 장쇄 알킬그룹과 칼콘그룹의 도입 비율을 1-50 : 50-99로 조절하여 알킬그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 알킬그룹과 칼콘그룹의 도입비율은 1-20 : 80-99인 알킬그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하고, 상기 제조방법에 따라 제조된 알킬그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제공한다.The present invention also controls the introduction ratio of the long chain alkyl group and the chalcone group of the polymer of any one selected from the group of the polyimide polymer, the polymethylstyrene polymer and the polyacrylate polymer to 1-50: 50-99. Provided is a method for preparing a polymer derivative having both an alkyl group and a chalcone group, wherein the introduction ratio of the alkyl group and the chalcone group is 1-20: 80-99. It provides a, and provides a polymer derivative having both an alkyl group and a chalcone group prepared according to the preparation method.
한편, 본 발명은 상기 폴리이미드 고분자, 상기 폴리 메틸스티렌 고분자및 상기 폴리 아크릴레이트 고분자의 군에서 선택된 어느 한 항의 고분자를,액정그룹과 칼콘그룹의 도입 비율을 1-50 : 50-99로 조절하여 액정그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 액정그룹과 칼콘그룹의 도입비율은 1-20 : 80-99인 액정그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제조하는 방법을 제공하고, 상기 제조방법에 따라 제조된 액정그룹과 칼콘그룹을 동시에 갖는 고분자 유도체를 제공한다.On the other hand, the present invention is the polymer of any one selected from the group of the polyimide polymer, the poly methyl styrene polymer and the poly acrylate polymer, by adjusting the introduction ratio of the liquid crystal group and chalcone group to 1-50: 50-99 A method of preparing a polymer derivative having a liquid crystal group and a chalcone group at the same time, wherein the introduction ratio of the liquid crystal group and the chalcone group is 1-20: 80-99. It provides a, and provides a polymer derivative having a liquid crystal group and a chalcone group at the same time prepared according to the above production method.
또한 본 발명은 상기 폴리이미드 고분자 유도체, 상기 폴리 메틸스티렌 고분자 유도체 및 상기 폴리 아크릴레이트 고분자 유도체 군에서 선택되는 어느 한 항의 고분자 유도체에 대하여, 상기 장쇄 알킬그룹을 갖는 고분자 유도체를 0내지 20 중량% 혼합하여 배향제로 사용하는 방법을 제공하며, 상기 폴리이미드 고분자 유도체, 상기 폴리 메틸스티렌 고분자 유도체 및 상기 폴리 아크릴레이트 고분자 유도체 군에서 선택되는 어느 한 항의 고분자 유도체에 대하여, 상기 액정그룹을 갖는 고분자 유도체를 0 내지 20중량% 혼합하여 배향제로 사용하는 방법을 제공한다.In another aspect, the present invention is a polymer derivative having a long chain alkyl group 0 to 20% by weight with respect to the polymer derivative of any one selected from the polyimide polymer derivative, the poly methyl styrene polymer derivative and the poly acrylate polymer derivative group It provides a method for using as an aligning agent, for the polymer derivative of any one selected from the polyimide polymer derivative, the poly methyl styrene polymer derivative and the poly acrylate polymer derivative group, the polymer derivative having the liquid crystal group 0 To 20% by weight to provide a method of using as an alignment agent.
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.The following describes preferred examples and comparative examples to aid the understanding of the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
[실시예]EXAMPLE
실시예 1Example 1
1) 가용성 폴리이미드의 합성1) Synthesis of Soluble Polyimide
디안하이드라이드(dianhydride)와 디아민(diamine)을 N-메틸피롤리돈(N-methyl pyrrolydone, NMP) 또는 디메틸포름아마이드(dimethyl formamide, DMF)와 같은 용매에 녹이고, 상온(약 25℃)에서 24시간 반응시켜 폴리아미드산(polyamic acid)을 합성한 후, 이미드화하여 하기 화학식 1의 가용성 폴리이미드를 합성하였다.Dianhydride and diamine are dissolved in a solvent such as N-methyl pyrrolydone (NMP) or dimethyl formamide (DMF), and at room temperature (about 25 ° C.) After reacting for a time to synthesize a polyamic acid (polyamic acid), it was imidized to synthesize a soluble polyimide of the formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
2) 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드의 합성2) Synthesis of Polyimide with Soluble Chalcone Group
상기 1)에서 합성한 가용성 폴리이미드(상기 화학식 1에서, R이 (A)인 경우) 0.018몰(10.08g), 2'-하이드록시칼콘(hydroxy chalcone) 0.02몰(4.49g) 및 디사이클로카보디이미드(dicyclocarbodiimide, DCC) 0.02몰(4.13g)을 테트라하이드로푸란(tetrahydrofuran, THF) 50㎖에 용융시키고 24시간 상온에서 반응시켜 하기 화학식 2의 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드를 합성하고, 이 합성된 고분자를 물에 3회 재침전시켜 정제한 후 100℃ 진공에서 건조하고, 화학 구조식은 NMR, IR, UV-분광기를 사용하여 확인하였다.0.018 mol (10.08 g), 2'-hydroxy chalcone (0.02 mol) (4.49 g) and dicyclocar (in the formula 1, when R is (A)) synthesized in 1) 0.02 mol (4.13 g) of dicyclocarbodiimide (DCC) was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran (THF) and reacted at room temperature for 24 hours to synthesize a polyimide having a soluble chalcone group represented by the following Chemical Formula 2, The polymer was purified by reprecipitation three times in water and then dried in a vacuum at 100 ℃, the chemical formula was confirmed using NMR, IR, UV-spectrum.
[화학식 2][Formula 2]
상기 하이드록시 칼콘은 2-하이드록시 칼콘, 4-하이드록시 칼콘 및 4'-하이드록시 칼콘의 화합물도 포함한다.The hydroxy chalcones also include compounds of 2-hydroxy chalcones, 4-hydroxy chalcones and 4'-hydroxy chalcones.
3) 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 이용한 배향막의 제조3) Preparation of alignment layer using polyimide derivative having soluble chalcone group
상기 2)에서 합성한 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 NMP 또는 DMP 등의 용매에 용해시키고 이 용액을 유리 기판에 스핀 코팅을 한 후, 용매를 100℃에서 1시간 건조하여 배향막을 제조하였다. 파장 300-400nm 범위의 선편광(광원은 고압 수은 램프를 사용하며, 광의 강도는 10mW/cm2이상)을 상기 배향막에 조사하여 배향막의 방향성을 유도하였다. 상기와 같은 과정으로 제조한 다른 한 장의 유리 기판을 겹친 후, 그 사이에 액정을 주입하여 액정을 배향시켰다. 편광 필름을 통한 육안 관찰에 의한 배향 확인 결과 매우 우수한 배향성을 나타냄을 확인하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.The polyimide derivative having the soluble chalcone group synthesized in 2) above was dissolved in a solvent such as NMP or DMP, the solution was spin coated on a glass substrate, and the solvent was dried at 100 ° C. for 1 hour to prepare an alignment layer. Linearly polarized light having a wavelength range of 300-400 nm (a light source uses a high pressure mercury lamp, and the intensity of light is 10 mW / cm 2 or more) was irradiated to the alignment layer to induce the orientation of the alignment layer. After stacking the other glass substrate manufactured by the above process, the liquid crystal was inject | poured in between and the liquid crystal was orientated. As a result of orientation confirmation by visual observation through a polarizing film, it was confirmed that it showed very excellent orientation. Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 2:Example 2:
1) 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 유도체의 합성1) Synthesis of Polymethylstyrene Derivatives with Soluble Chalcone Group
폴리 4-클로로메틸 스티렌(poly(4-chloromethyl styrene) 0.018몰(2.77g), 하이드록시칼콘 0.02몰(4.49g), 소듐하이드라이드(NaH) 0.02몰(0.48g)을 DMF 30㎖에 용융시키고 상온에서 24시간 반응시켜 하기 화학식 3의 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 유도체를 합성하고, 이 합성된 고분자 유도체의 정제와 구조 확인은 상기 실시예 1의 1)과 동일한 방법으로 실시하였다.0.018 mol (2.77 g) of poly (4-chloromethyl styrene), 0.02 mol (4.49 g) of hydroxychalcone, and 0.02 mol (0.48 g) of sodium hydride (NaH) were dissolved in 30 ml of DMF. After reacting at room temperature for 24 hours, a polymethylstyrene derivative having a soluble chalcone group represented by the following Formula 3 was synthesized, and purification and structural confirmation of the synthesized polymer derivative were carried out in the same manner as in Example 1).
[화학식 3][Formula 3]
2) 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 유도체를 이용한 배향막의 제조2) Preparation of alignment layer using poly methylstyrene derivative having soluble chalcone group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 메틸스티렌 유도체를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.A polymethyl styrene derivative having a soluble chalcone group was used instead of the polyimide derivative having a soluble chalcone group. Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 3:Example 3:
1) 가용성 칼콘 그룹을 갖는 폴리 아크릴레이트 유도체의 합성1) Synthesis of Polyacrylate Derivatives with Soluble Chalcone Group
관능기가 (-COCl, -COOH기, -COOCH2CH2X등)를 갖는 하기와 같은 아크릴계 고분자가운데 관능기가 카보닐 클로라이드인 경우 이에 해당하는 고분자 0.018몰, 2-하이드록시 칼콘 0.02몰과 피리딘 및 THF 50㎖에 용융시키고 24시간 상온에서 반응시켰다.Among the acrylic polymers having the functional group (-COCl, -COOH group, -COOCH 2 CH 2 X, etc.) in the case where the functional group is carbonyl chloride, the corresponding polymer is 0.018 mol, 0.02 mol of 2-hydroxy chalcone and pyridine and It was melted in 50 ml of THF and reacted at room temperature for 24 hours.
2) 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 아크릴레이트 유도체를 이용한 배향막의 제조2) Preparation of alignment layer using polyacrylate derivative having soluble chalcone group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리 아크릴레이트 유도체를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.It was carried out in the same manner as in Example 1 3) except that the polyacrylate derivative having the soluble chalcone group was used instead of the polyimide derivative having the soluble chalcone group. Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 4Example 4
1) 가용성 장쇄 알킬그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 합성1) Synthesis of Polyimide Derivatives Having Soluble Long Chain Alkyl Group-Calcon Group
가용성 폴리이미드 대신 카르복실기를 갖는 폴리이미드, R-OH(R의 탄소수는 3 내지 20) 및 2-하이드록시 칼콘의 몰비를 1:0.05:0.95로 한 것을 제외하고는 실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 실시하였다.Polyimide having a carboxyl group instead of soluble polyimide, the same as in Example 1 2), except that the molar ratio of R-OH (R has 3 to 20 carbon atoms) and 2-hydroxy chalcone is 1: 0.05: 0.95 It was carried out by the method.
2) 가용성 장쇄 알킬그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 이용한 배향막의 제조2) Preparation of alignment layer using polyimide derivative having soluble long chain alkyl group-chalcon group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 장쇄 알킬그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.A polyimide derivative having a soluble long chain alkyl group-chalcon group was used in place of the polyimide derivative having a soluble chalcone group. Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 5Example 5
1) 가용성 액정그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 합성1) Synthesis of Polyimide Derivative Having Soluble Liquid Crystal Group-Calcon Group
가용성 폴리이미드 대신 카르복실기를 갖는 폴리이미드, 4-하이드록시-4'-시아노-비페닐 및 2-하이드록시 칼콘의 몰비를 1:0.05:0.95로 한 것을 제외하고는 실시예 1의 2)와 동일한 방법으로 실시하였다.2) of Example 1 except that the molar ratio of polyimide having a carboxyl group, 4-hydroxy-4'-cyano-biphenyl and 2-hydroxy chalcone instead of soluble polyimide is 1: 0.05: 0.95 It carried out in the same way.
2) 가용성 액정그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 이용한 배향막의 제조2) Preparation of Alignment Film Using Polyimide Derivative Having Soluble Liquid Crystal Group-Calcon Group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 액정그룹-칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.A polyimide derivative having a soluble liquid crystal group-chalcon group was used in place of the polyimide derivative having a soluble chalcone group. Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 6Example 6
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체와 가용성 장쇄 알킬그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 혼합고분자 유도체를 이용한 배향막의 제조Preparation of alignment layer using mixed polymer derivative of polyimide derivative having soluble chalcone group and polyimide derivative having soluble long chain alkyl group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체와 가용성 장쇄 알킬그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 혼합고분자 유도체(혼합비20:80)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.Example 3 3 except that a mixed polymer derivative (mixing ratio 20:80) of the polyimide derivative having the soluble chalcone group and the polyimide derivative having the soluble long chain alkyl group was used instead of the polyimide derivative having the soluble chalcone group. In the same manner as). Table 1 shows various properties such as orientation.
실시예 7Example 7
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체와 가용성 액정그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 혼합고분자 유도체를 이용한 배향막의 제조Preparation of alignment layer using mixed polymer derivative of polyimide derivative having soluble chalcone group and polyimide derivative having soluble liquid crystal group
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체 대신 가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 유도체와 가용성 액정그룹을 갖는 폴리이미드 유도체의 혼합고분자 유도체(혼합비 20:80)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.Example 3 3) except that a mixed polymer derivative (mixing ratio 20:80) of the polyimide derivative having the soluble chalcone group and the polyimide derivative having the soluble liquid crystal group was used instead of the polyimide derivative having the soluble chalcone group. It was carried out in the same manner as. Table 1 shows various properties such as orientation.
비교예 1Comparative Example 1
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 대신 종래 신나메이트계 폴리머를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.Except for using a conventional cinnamate-based polymer instead of a polyimide having a soluble chalcone group was carried out in the same manner as in Example 1 3). Table 1 shows various properties such as orientation.
비교예 2Comparative Example 2
가용성 칼콘그룹을 갖는 폴리이미드 대신 종래 큐마린계 폴리머를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1의 3)과 동일한 방법으로 실시하였다. 표 1에 배향성 등의 제특성을 나타내었다.The same procedure as in Example 1, 3) was conducted except that the conventional cumin-based polymer was used instead of the polyimide having a soluble chalcone group. Table 1 shows various properties such as orientation.
칼콘그룹을 고분자에 도입하여 제조되는 신규의 액정 배향용 광배향성 고분자 유도체의 제공으로, 종래 러빙 방법에 의한 러빙천과 배향막과의 접촉에 의해 발생되는 러빙흠집, 정전기 및 먼지 등의 발생 문제가 해결될 수 있다.Providing a novel photo-alignment polymer derivative for liquid crystal alignment prepared by introducing a chalcone group into a polymer, solving problems such as rubbing scratches, static electricity and dust generated by contact of a rubbing cloth and an alignment layer by a conventional rubbing method Can be.
Claims (14)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960078684A KR19980059346A (en) | 1996-12-31 | 1996-12-31 | Photoalignable polymer derivative for novel liquid crystal aligning agent and preparation method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019960078684A KR19980059346A (en) | 1996-12-31 | 1996-12-31 | Photoalignable polymer derivative for novel liquid crystal aligning agent and preparation method thereof |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100508102B1 (en) * | 2002-10-22 | 2005-08-18 | 엘에스전선 주식회사 | Composition for liquid crystal alignment composed of compounds of photosensitive polymers and non-photosensitive polymers, preparation method of the film for photoinduced liquid crystal thereby and the liguid crystal cell comprising the film |
| US8057700B2 (en) | 2007-12-07 | 2011-11-15 | Cheil Industries, Inc. | Liquid crystal photo-alignment agent and liquid crystal photo-alignment film and liquid crystal display including the same |
| US8425799B2 (en) | 2007-10-10 | 2013-04-23 | Cheil Industries Inc. | Photoalignment agent of liquid crystal, photoalignment film of liquid crystal including the same, and liquid crystal display including the same |
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1996
- 1996-12-31 KR KR1019960078684A patent/KR19980059346A/en not_active Application Discontinuation
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