KR19980057667A - Photo-oriented composition, alignment film formed therefrom, and liquid crystal display element having the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광배향성 조성물 및 이로부터 형성됨으로써 프레틸트각 형성이 우수한 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자를 개시하고 있다. 상기 광배향성 조성물은 화학식 1의 고분자를 포함하고 있다.Disclosed is a photo-orientable composition and an alignment layer formed therefrom that is excellent in formation of a pre-tilt angle, and a liquid crystal display element having the same. The photo-orientable composition contains the polymer of formula (1).
상기식중, R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고, X는 질소(N), 산소(O) 및 황(S)중에서 선택된 헤테로원자이고, Y는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl), 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고, m은 3 내지 19의 정수이고, a:b는 99:1 내지 80:20이다. 본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 개선된 배향막을 얻을 수 있으며, 이 배향막을 이용하여 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.In the formula, R 1 is (CH 2) n (where n is an integer of from 0 to 10), X is a nitrogen (N), and a heteroatom selected from oxygen (O) and sulfur (S), Y is thinner M is an integer from 3 to 19, and a: b is selected from the group consisting of a cinnamoyl group, a benzo-a-pyronyl group, a chalcone group, 20. INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to obtain an alignment film having an improved pretiltle angle property, and a liquid crystal display device having excellent performance can be produced by using this alignment film.
Description
본 발명은 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것으로서, 상세하기로는 액정층과 입체효과, 반데르 바알스력(van der waals force), 극성(polarity) 효과 등과 같은 상호작용을 나타낼 수 있는 그룹을 갖는 고분자를 포함하는 광배향성 조성물과, 이 조성물로 형성함으로써 광에 의한 배향성이 우수하고 프레틸트각이 개선된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photo-orientable composition, an alignment layer formed therefrom, and a liquid crystal display device having the same, and more particularly, to a liquid crystal display device having a liquid crystal layer and a three- And a liquid crystal display element comprising the alignment layer having an excellent alignment property by light and having an improved pretilt angle by forming the composition with the composition, and a liquid crystal display element comprising the alignment layer .
도 1은 일반적인 액정표시소자의 구조를 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing the structure of a general liquid crystal display device.
이를 참조하면, 상, 하 한 쌍의 투명기판 (2) 및 (2')의 상부에는 투명전극 (3) 및 (3')이 각각 형성되어 있으며, 상기 전극 (3) 및 (3') 상부에는 절연층 (4) 및 (4')과 액정의 배향을 위한 배향막 (5) 및 (5')이 순차적으로 형성되어 있다.Referring to FIG. 1, transparent electrodes 3 and 3 'are formed on the upper and lower transparent substrates 2 and 2', respectively, and electrodes 3 and 3 ' Are sequentially formed insulating layers 4 and 4 'and alignment films 5 and 5' for alignment of the liquid crystal.
상기 배향막 (5)와 (5')사이에는 스페이서 (6)가 셀갭을 일정두께로 유지하고 있으며, 이 셀갭에 액정 조성물이 주입되어 액정층 (7)이 형성되어 있다. 그리고 상기 기판 (2) 및 (2')의 외측면에는 입사광 및 투사광의 편광을 위한 편광판 (1) 및 (1')이 각각 설치되어 있다.Between the alignment layers 5 and 5 ', a spacer 6 maintains a certain cell gap, and a liquid crystal composition is injected into the cell gap to form a liquid crystal layer 7. Polarizing plates 1 and 1 'for polarizing incident light and projected light are respectively provided on outer surfaces of the substrates 2 and 2'.
상기한 바와 같이 구성된 액정표시소자에 있어서, 액정 분자의 배열 특성에 따라 광투과성, 응답속도, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 성능이 결정된다. 따라서 액정 분자의 배향을 균일하게 제어하는 것은 매우 중요하다.In the liquid crystal display device constructed as described above, performance as a display device such as light transmittance, response speed, viewing angle, contrast and the like is determined according to the arrangement characteristics of liquid crystal molecules. Therefore, it is very important to control the orientation of the liquid crystal molecules uniformly.
액정의 균일한 배향상태는 단순히 액정을 상, 하 기판사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들기 때문에 도 1의 나타난 액정표시소자의 구조에서 알 수 있는 바와 같이 투명전극층 (2) 및 (2') 상부에 배향막 (5) 및 (5')을 형성하게 된다.The uniform alignment of the liquid crystal is difficult to obtain simply by interposing the liquid crystal between the upper and lower substrates. Therefore, as can be seen from the structure of the liquid crystal display element shown in Fig. 1, the transparent electrode layers 2 and 2 ' And the alignment films 5 and 5 'are formed thereon.
상기 배향막으로는 기판상에 폴리이미드, 폴리아미드 등과 같은 유기 고분자 물질로 된 박막을 형성하고 경화한 후, 특수 형태의 천으로 러빙하여 액정 분자의 배향방향을 제어하는 방법에 의해 형성된 배향막이 주로 이용되었다. 그런데 상기 방법에 따르면, 실시하기가 용이하고 공정이 단순하며 한 번에 넓은 면적의 액정을 배향처리할 수 있지만, 러빙시 사용된 특수 형태의 천으로부터 미세입자 또는 섬유소가 이탈되어 배향막을 오염시킬 수 있고, 배향막 재료에 따라 배향이 잘 안되는 경우도 있으며, 러빙시 발생하는 정전기에 의하여 박막 트랜지스터 등이 손상된다는 문제점이 있다.As the alignment layer, an alignment layer formed by a method of forming a thin film made of an organic high molecular material such as polyimide, polyamide or the like on a substrate and then curing and then rubbing with a special type of cloth to control the alignment direction of the liquid crystal molecules is mainly used . However, according to the above method, it is easy to carry out, the process is simple, and a large area liquid crystal can be aligned at one time. However, since fine particles or fibrils are separated from the special type cloth used in rubbing, In some cases, alignment may not be achieved depending on an alignment film material, and there is a problem that a thin film transistor or the like is damaged by static electricity generated during rubbing.
상기 문제점을 해결하기 위해 먼지나 정전기가 발생되지 않고 공정이 깨끗한 광배향기술이 개발되었다. 이 방법은 비파괴적인 배향방법으로서 편광된 빛이 광배향성 배향막에 조사되면 비등방성 광중합이 일어나 액정 분자가 균일하게 배향된다.In order to solve the above problems, a photo-alignment technique in which dust and static electricity are not generated and the process is clean has been developed. This method is a non-destructive alignment method. When polarized light is irradiated on a photo-alignment alignment film, anisotropic light polymerization occurs and liquid crystal molecules are uniformly aligned.
상기 광배향성 배향막 재료로는 폴리비닐 신나메이트(polyvinyl cinnamate: 이하 PVCN)과 폴리비닐 메톡시신나메이트(polyvinyl methoxycinnamate: 이하 PVMC) 등의 신나메이트계 고분자가 주로 사용된다. 그런데 이러한 고분자 화합물은 광에 의한 배향성능은 뛰어나지만 배향의 열적 안정성이 저하되고 프레틸트각이 거의 0°가까이로 떨어진다.The optically oriented alignment layer material is preferably a cinnamate-based polymer such as polyvinyl cinnamate (PVCN) and polyvinyl methoxycinnamate (PVMC). However, such a polymer compound has excellent optical alignment properties, but the thermal stability of the orientation is deteriorated and the pretilt angle falls to almost 0 °.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하여 프레틸트각 특성이 개선된 광배향성 조성물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above problems, and it is an object of the present invention to provide a photo-orientable composition having improved pretilt angularity.
본 발명이 이루고자 하는 두번째 기술적 과제는 상기 광배향성 조성물로부터 형성된 배향막을 제공하는 것이다.A second object of the present invention is to provide an alignment layer formed from the photo-orientable composition.
본 발명이 이루고자 하는 세번째 기술적 과제는 상기 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자를 제공하는 것이다.A third object of the present invention is to provide a liquid crystal display device having the alignment layer.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of a general liquid crystal display device.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명DESCRIPTION OF THE REFERENCE NUMERALS
1,1'... 편광판 2,2'...기판1,1 '... polarizer 2, 2' ... substrate
3,3'...전극4,4'...절연층3,3 '... Electrodes 4,4' ... Insulating layer
5,5'...배향막6...스페이서5,5 '... Orientation layer 6 ... Spacer
7...액정층7 ... liquid crystal layer
본 발명의 첫번째 과제는 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물에 의하여 이루어진다.The first object of the present invention is achieved by a photo-orientable composition comprising a polymer of formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기식중, R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고, X는 질소(N), 산소(O) 및 황(S)중에서 선택된 헤테로원자이고,Wherein R 1 is (CH 2 ) n wherein n is an integer from 0 to 10 and X is a heteroatom selected from nitrogen (N), oxygen (O) and sulfur (S)
Y는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기 및 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고,Y is selected from the group consisting of a cinnamoyl group, a benzo-a-pyronyl group and a chalcone group,
m은 3 내지 19의 정수이고,m is an integer from 3 to 19,
a:b는 99:1 내지 80:20이다.a: b is from 99: 1 to 80:20.
본 발명의 두번째 과제는 상기 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막에 의하여 이루어진다.A second object of the present invention is to provide an alignment layer comprising the polymer of formula (1).
본 발명의 세 번째 과제는 상기 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.A third object of the present invention is to provide a liquid crystal display device having an alignment layer comprising the polymer of formula (1).
상기 화학식 1을 갖는 고분자의 중량평균분자량은 5×103내지 5×105인 것이 바람직한데, 이 범위내에서 우수한 프레틸트각 특성을 갖기 때문이다.The weight average molecular weight of the polymer having the formula (I) is preferred that the 5 × 10 3 to 5 × 10 5, is because has an excellent pre-tilt angle characteristics within this range.
본 발명의 광배향성 조성물은 프레틸트각 특성을 개선하기 위하여 측쇄에 장쇄 알킬기와 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl), 칼콘(chalcone)기 등의 그룹을 동시에 갖는 고분자를 사용함에 그 특징이 있다. 즉 수평성분인 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기, 칼콘(chalcone)기 등의 그룹을 갖는 고분자의 광반응에 의하여 액정 분자를 배열시키고, 고분자 측쇄에 있는 장쇄 알킬기와 액정층의 상호작용으로 인하여 프레틸트각이 개선된다.The photo-orientable composition of the present invention may contain groups such as a long-chain alkyl group and a cinnamoyl group, a benzo-α-pyronyl group, and a chalcone group in the side chain in order to improve the pretilt angle characteristics And it is characterized by the use of a polymer having both at the same time. That is, the liquid crystal molecules are arranged by the photoreaction of a polymer having groups such as a cinnamoyl group, a benzo-α-pyronyl group and a chalcone group as a horizontal component, The pretilt angle is improved due to the interaction between the long-chain alkyl group and the liquid crystal layer in the liquid crystal layer.
본 발명에 따른 광배향성 조성물을 이용하여 배향막과 및 이를 구비한 액정표시소자를 제조하기 위해서는, 먼저 상기 화학식 1의 구조를 갖는 고분자를 적절한 용매와 혼합하여 광배향성 조성물을 만든다. 이 때 용매로는 특별히 제한되지는 않으나, N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드(DMF) 및 부틸셀로솔브중에서 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.In order to prepare an alignment layer and a liquid crystal display device using the photo-orientable composition according to the present invention, a polymer having the structure of Formula 1 is first mixed with an appropriate solvent to prepare a photo-orientable composition. At this time, the solvent is not particularly limited, but it is preferable to select it from among N-methylpyrrolidone (NMP), dimethylformamide (DMF) and butyl cellosolve.
상기 광배향성 조성물을 유리기판 2장에 각각 코팅한 다음, 용매를 건조하여 배향막을 형성한다. 이어서 선편광(파장: 300 내지 400nm)을 조사하여 광반응을 1분 내지 60분동안 실시한 다음, 스페이서를 이용하여 일정갭이 유지된 상태에서 2장의 기판을 접합하여 공셀을 완성한다. 그 후, 상기 공셀에 액정을 주입함으로써 액정표시소자를 완성하게 된다.The photo-orientable composition is coated on two glass substrates, and then the solvent is dried to form an alignment film. Next, the light is irradiated with linearly polarized light (wavelength: 300 to 400 nm), and the light reaction is performed for 1 minute to 60 minutes. Then, the two substrates are bonded together with a spacer maintained at a constant gap to complete the free cell. Thereafter, liquid crystal is injected into the above-mentioned vacant cell to complete the liquid crystal display element.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 반드시 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
합성예 1Synthesis Example 1
7-하이드록시 쿠말린(7-hydroxy coumarine) 0.018mol(2.918g)과 1-도데실 아민(1-dodecyl amine) 0.002mol(0.371g)을 디메틸포름아미드(DMF) 30ml에 용해하였다. 그 후, 여기에 수소화 나트륨 (NaH) 0.02mol(0.48g)을 부가하였다.0.018 mol (2.918 g) of 7-hydroxy coumarine and 0.002 mol (0.371 g) of 1-dodecyl amine were dissolved in 30 ml of dimethylformamide (DMF). 0.02 mol (0.48 g) of sodium hydride (NaH) was then added thereto.
상기 반응 혼합물을 약 1시간동안 교반한 다음, 폴리(4-클로로메틸 스티렌) 0.018mol(2.765g)을 부가하고 35∼40℃에서 약 24시간동안 반응시켰다.The reaction mixture was stirred for about 1 hour and then 0.018 mol (2.765 g) of poly (4-chloromethylstyrene) was added and reacted at 35 to 40 ° C for about 24 hours.
반응이 완결되면, 상기 반응물을 순수를 이용하여 재침전시켰다. 이러한 과정을 3회정도 반복하여 정제된 고분자를 얻었다. 그리고 이 고분자는 NMR, IR 및 UV 분광 데이터로부터 하기 화학식 2의 구조를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.When the reaction was complete, the reaction was reprecipitated using pure water. This process was repeated three times to obtain a purified polymer. From the NMR, IR and UV spectroscopic data, it was confirmed that the polymer had a structure represented by the following formula (2).
합성예 2Synthesis Example 2
폴리(4-하이드록시 스티렌) 0.02mol(2.40g)을 디메틸포름아미드 30ml에 용해한 다 음, 여기에 피리딘 0.022mol(1.74g)을 부가하였다.0.02 mol (2.40 g) of poly (4-hydroxystyrene) was dissolved in 30 ml of dimethylformamide, and 0.022 mol (1.74 g) of pyridine was added thereto.
상기 반응물을 약 1시간동안 교반한 다음, 신나모일 클로라이드 0.018mol(3.00g)과 1-브로모트리데칸(1-bromotridecane) 0.002mol(0.527g)을 부가하고 35∼50℃에서 약 24시간동안 반응시켰다.The reaction was stirred for about 1 hour and then 0.018 mol (3.00 g) of cinnamoyl chloride and 0.002 mol (0.527 g) of 1-bromotridecane were added and the mixture was stirred at 35-50 ° C for about 24 hours Lt; / RTI >
반응이 완결되면, 상기 반응물을 순수에 재침전시키고, 이러한 정제과정을 약 3회정도 반복하여 순수한 고분자를 얻었으며, 이 고분자는 NMR, IR 및 UV 분광데이타를 이용하여 하기 화학식 3의 구조를 갖는다는 것을 확인하였다.When the reaction was completed, the reaction product was reprecipitated in purified water, and the purification process was repeated about 3 times to obtain a pure polymer. The polymer had a structure represented by the following formula (3) using NMR, IR and UV spectroscopy data .
실시예 1Example 1
상기 실시예 1에서 합성한 화학식 2의 고분자 0.2g를 NMP 10g에 용해시킨 다음, 이 조성물을 유리기판 2장에 각각 스핀코팅하였다. 이어서 약 150℃에서 1시간동안 건조시켜서 배향막을 형성하였다.0.2 g of the polymer of formula (2) synthesized in Example 1 was dissolved in 10 g of NMP, and the composition was spin-coated on each of two glass substrates. And then dried at about 150 ° C for 1 hour to form an alignment film.
그리고 나서, 광강도가 약 10mw/㎠인 고압수은 램프를 이용하여 선편광(파장: 약 300∼400nm)을 조사하여 광반응을 약 10분동안 실시하였다.Then, linearly polarized light (wavelength: about 300 to 400 nm) was irradiated using a high-pressure mercury lamp having a light intensity of about 10 mW / cm 2, and a photoreaction was performed for about 10 minutes.
스페이서를 이용하여 배향막이 형성된 유리기판 2장의 간격을 일정두께로 유지하면서 상기 두 유리기판을 접합하여 공셀을 제조하였다. 이 공셀에 액정을 주입하여 액정표시소자를 완성하였다.The two glass substrates were bonded to each other while maintaining a gap between two glass substrates on which an alignment film was formed using a spacer to a predetermined thickness to prepare a free cell. Liquid crystal was injected into the open cell to complete the liquid crystal display device.
실시예 2Example 2
광배향성 조성물 형성시, 고분자로서 실시예 2에서 합성한 화학식 3의 고분자를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 제조하였다.A polymer was prepared in the same manner as in Example 1, except that the polymer of Formula 3 synthesized in Example 2 was used as a polymer in the formation of the photo-orientable composition.
비교예Comparative Example
광배향성 조성물로서 폴리비닐신나메이트(알드리치사) 0.2g 및 을 10g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하였다.The procedure of Example 1 was repeated except that 0.2 g of polyvinyl cinnamate (Aldrich) and 10 g of the photo-orientable composition were used.
상기 실시예 1-2 및 비교예에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 배향막의 배향도 및 프레틸트각을 측정하였다. 여기에서 프레틸트각은 크리스탈 로테이션(crystal rotation)방법을 사용하여 측정하였고, 배향도는 편광필름을 통하여 각각의 배향막의 상태를 조사하여 측정하였다.In the liquid crystal display device manufactured in Example 1-2 and Comparative Example, the degree of orientation and the tilt angle of the alignment film were measured. Here, the pretilt angle was measured by a crystal rotation method, and the degree of orientation was measured by examining the state of each orientation film through a polarizing film.
측정결과, 상기 실시예 1-2에 따라 제조된 액정표시소자는 광에 의한 배향성능이 우수하고 액정 배향의 프레틸트각이 10 내지 12°정도로 향상되었다. 그러나 비교예에 따라 제조된 액정표시소자의 경우에는 배향성은 우수하지만 프레틸트각이 약 0°였다.As a result of the measurement, the liquid crystal display device manufactured according to Example 1-2 had excellent light alignment performance and improved the pretilt angle of the liquid crystal alignment to about 10 to 12 degrees. However, in the case of the liquid crystal display device manufactured according to the comparative example, the alignment property was excellent, but the pretilt angle was about 0 deg.
본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 개선된 배향막을 얻을 수 있다. 그리고 이러한 배향막을 이용하여 액정을 배향시키면 종래 러빙방법을 사용하는 경우에 발생되는 러빙으로 인한 박막 트랜지스터의 손상, 정전기 및 먼지 발생 등의 문제를 개선할 수 있게 되어 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to obtain an alignment film having improved pretlat angular characteristics. By orienting the liquid crystal using such an alignment layer, it is possible to improve problems such as damage to the thin film transistor, static electricity and dust generation due to the rubbing which occurs in the case of using the conventional rubbing method, thereby manufacturing a liquid crystal display element having excellent performance can do.
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Cited By (3)
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1996
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |