KR102628874B1 - 감압성 접착제 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 감압성 접착제 조성물은 (a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르, (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체, (c) 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체의 에멀젼 중합에 의해, 내열성이 향상된 것이다.

Description

감압성 접착제 조성물 및 이의 제조 방법
본 발명은 향상된 내열성을 갖는 감압성 접착제(PSA)에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 강화된 내열성을 갖는 아크릴 에멀젼 PSA에 관한 것이다.
아크릴 PSA는 표면에 가요성 물질을 결합시키기 위한 많은 분야에 이용되고, 예를 들어 높은 고체 함량, 낮은 휘발성 유기 함량, 우수한 자외선(UV)/열 안정성, 및 높은 코팅 속도로 인해, 테이프 및 라벨 산업에 이용된다. 일부 응용 분야, 특히 내열성이 요구되는 특수 테이프의 경우, 통상적으로 용매 및 UV PSA가 사용된다.
일반적으로, 아크릴 PSA는 에멀젼 중합 또는 용액 중합에 의해 제조되며, 에멀젼 중합이 바람직하다. 아크릴 에멀젼 PSA의 접착성은 중합 공정에서 사용된 단량체의 종류 및 상대적인 양에 의해 영향을 받는다.
따라서, 용매 및 UV PSA에 비교할 만한 강화된 내열성을 갖는 아크릴 에멀젼 PSA가 요구된다.
발명의 개요
일 실시양태에서, 단량체 혼합물의 에멀젼 중합 생성물을 포함하는 감압성 접착제 조성물로서, 단량체 혼합물은
(a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르; (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체; (c) 하나 이상의 우레이도(ureido) 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체; (d) 선택적으로, 하나 이상의 탄화수소 단량체; 및 (e) 선택적으로, 하나 이상의 에틸렌성 불포화 카복실산을 포함하는 것인, 감압성 접착제 조성물이 제공된다.
다른 실시양태에서, 단량체 혼합물의 에멀젼 중합 생성물을 포함하는 감압성 접착제 조성물로서, 단량체 혼합물은
(a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르 50 중량% 이상; (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체 약 0.1 내지 약 5 중량%; (c) 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체 약 0.05 내지 약 3 중량%; (d) 선택적으로, 하나 이상의 탄화수소 단량체 0 내지 약 10 중량% 또는 0 내지 약 3 중량%; 및 (e) 선택적으로, 하나 이상의 에틸렌성 불포화 카복실산 0 내지 약 6 중량%를 포함하는 것인, 감압성 접착제 조성물이 제공된다. 여기서 중량%는 단량체 혼합물 총 중량 기준이다.
다른 실시양태에서, 단량체 혼합물의 에멀젼 중합 생성물을 포함하는 감압성 접착제 조성물로서, 단량체 혼합물은 (a) C1-C17 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트인 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르; (b) C1-C17 히드록실 작용성 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트, 또는 C2-C12 카복실산의 글리시딜 에스테르로부터 제조된 하나 이상의 아크릴 에스테르인 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체; 및 (c) C8-C17 우레이도 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트인 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는 것인, 감압성 접착제 조성물을 제공한다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 감압성 접착제 조성물은 (a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르, (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체, (c) 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체, (d) 선택적으로, 하나 이상의 탄화수소 단량체, 및 (e) 선택적으로, 하나 이상의 에틸렌성 불포화 카복실산을 포함한다. 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체를 갖는 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체의 조합이 탁월한 고온 성능(high temperature performance)을 갖는 에멀젼 PSA를 생성한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 사용에 적합한 성분 (a) 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르의 예시는, C1-C17 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함한다. 대표적인 예시는 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, i-부틸 아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트 에틸헥실 아크릴레이트, 에틸헥실 메타크릴레이트, 3,3-디메틸부틸 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 및 이들의 조합, 또는 이들의 서브세트를 포함한다.
일 실시양태에서, 성분 (a)는 단독중합체의 유리 전이 온도(Tg)가 -20℃ 이하인 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함한다. 다른 실시양태에서, 성분 (a)는 단독중합체의 유리 전이 온도(Tg)가 -10℃ 이하 또는 -20℃ 이하인 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함한다.
본 발명의 PSA 조성물용 단량체 혼합물은, 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르 약 50 중량% 이상, 또는 약 50 내지 약 99 중량%, 또는 약 50 내지 약 95 중량%, 또는 약 60 내지 95 중량%, 또는 약 75 내지 약 95 중량%, 또는 약 75 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 PSA 조성물의 단량체 혼합물은, 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 단독중합체의 유리 전이 온도(Tg)가 -20℃ 이하인 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르 약 50 중량% 이상, 또는 약 60 내지 95 중량%, 또는 약 75 내지 약 95 중량%, 또는 약 75 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 다른 실시양태에서, 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르 단독중합체의 유리 전이 온도(Tg)는 -100℃ 내지 10℃, 또는 -70℃ 내지 10℃, 또는 -70℃ 내지 -10℃이다.
성분 (b) 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체의 예시는, C1-C17 히드록실 작용성 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함한다. 통상적인 예시는 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 히드록시부틸 아크릴레이트, 히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 히드록시헥실 아크릴레이트, 히드록시헥실 메타크릴레이트, 히드록시에틸헥실 아크릴레이트, 히드록시에틸헥실 메타크릴레이트 및 이들의 조합, 또는 서브세트를 포함한다. 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체의 다른 예시는 C2-C12 카복실산의 글리시딜 에스테르로부터 제조된 아크릴 에스테르, 예를 들어 Hexion Inc.에서 시판 중인 ACETM 히드록실 아크릴레이트 단량체를 포함한다.
본 발명의 PSA 조성물용 단량체 혼합물은 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체 약 0.1 내지 약 5 중량%, 또는 0.5 내지 약 3 중량%를 포함할 수 있다.
성분 (c) 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체의 예시는, C7-C17, 바람직하게는 C8-C17 우레이도 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함한다. 대표적인 예시는 다음의 화합물 및 이들의 조합, 또는 서브세트를 포함한다:
2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트;
2-(1-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-이움-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트;
디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움;
디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움 클로라이드;
디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움;
디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움 클로라이드;
2-(4-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트;
1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트;
2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸리덴부타노에이트;
[1-아세트아미도-2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트;
[2-옥소-2-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸아미노]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트;
2-(3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트;
[2-옥소-2-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에톡시]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트;
[2-옥소-2-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸아미노]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트.
본 발명의 PSA 조성물용 단량체 혼합물은 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체 약 0.05 내지 약 3 중량%, 또는 0.1 내지 1 중량%, 또는 0.05 내지 0.9 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 경우, 성분 (d)의 선택적인 탄화수소 단량체의 예시는 스티렌 화합물(예: 스티렌, 카복실화 스티렌, 및 알파-메틸 스티렌) 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 및 컨쥬게이트 다이엔(예: 부타디엔, 이소프렌, 및 부타디엔과 이소프렌의 공중합체) 및 이들의 조합, 또는 서브세트를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 경우, PSA 조성물용 단량체 혼합물은 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 탄화수소 단량체 약 5 내지 약 10 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 경우, 성분 (e)의 선택적인 에틸렌성 불포화 카복실산의 예시는, 아크릴산, 메타크릴산, 에타크릴산, 크로톤산, 및 카복시에틸 아크릴레이트와 같은 모노에틸렌성 불포화 모노카복실산; 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산과 같은 모노에틸렌성 불포화 디카복실산; 아코니트산과 같은 모노에틸렌성 불포화 트리카복실산, 및 이들의 할로겐 치환된 유도체(예: 알파클로로아크릴산) 및 이들의 무수물(예: 말레산 무수물 및 시트라콘산 무수물)을 포함한다. 대안적으로, 단량체 혼합물 내에 에틸렌성 불포화 카복실산이 존재하지 않는다.
본 발명에서 사용되는 경우, PSA 조성물용 단량체 혼합물은 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로, 모노에틸렌성 불포화 카복실산 약 0.5 내지 약 3 중량%를 포함할 수 있다.
상기 이외에, 다른 실시 양태에서, 본 발명의 PSA 조성물용 단량체 혼합물은 성분 (a)-(e)와 상이한 추가의 단량체를 임의로 포함할 수 있다. 추가 단량체의 예시는, 아크릴로나이트릴, 알파클로로 아크릴로나이트릴, 및 메타크릴로나이트릴과 같은 상기 에틸렌성 불포화 카복실산의 나이트릴을 포함한다. 예시는 비치환된 아미드(예: (메트)아크릴아미드), 및 다른 알파 치환된 아크릴아미드, 및 알데히드(예: 포름알데히드)와 전술한 카복실산의 아미드 반응에 의해 얻어지는 n-치환된 아미드와 같은 이들 카복실산의 아미드를 포함한다. 통상적인 n-치환된 아미드는 n-메틸올아크릴아미드, n-메틸올메타크릴아미드 알킬화 n-메틸올아크릴아미드, 및 n-메틸올메타크릴아미드(예: n-메톡시메틸아크릴아미드 및 n-메톡시메틸 메타크릴아미드)를 포함한다. 본 발명의 PSA 조성물용 단량체 혼합물에 존재하는 경우, 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로 나이트릴 및/또는 모노에틸렌성 불포화 카복실산의 아미드 약 0.5 내지 약 5 중량%를 포함할 수 있다.
추가의 단량체의 예시는 C2-C12 카복실산의 비닐 에스테르와 같은 카복실산의 비닐 에스테르, 예를 들어 Hexion Inc.에서 시판 중인 VeoVaTM 9 비닐 에스테르, 또는 VeoVaTM 10 비닐 에스테르를 포함한다. 본 발명의 PSA 조성물에 존재하는 경우, 성분 (a)-(e)의 중량 기준으로 약 0.5 내지 약 6 중량%의 카복실산 비닐 에스테르를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시양태에서, 본 발명의 분산액을 제조하는 방법은 연속상 (일반적으로 물)을 사용할 수 있고, 표준적이고 당업계에 공지되어 있는 다른 성분, 예컨대 개시제, 환원제, 계면활성제, 소포제, 습윤제, 가교제, 방부제 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 에멀젼 중합에 적합한 임의의 통상적인 수용성 중합 개시제가 사용될 수 있다. 상기 개시제의 통상적인 중량%는 단량체의 총 중량 기준으로 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 약 1.0 중량%이다. 개시제의 예시는 퍼설페이트, 퍼옥사이드, 아조 화합물 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 수용성 개시제는 단독으로, 또는 하나 이상의 통상적인 환원제(예컨대, 소듐 포름알데히드 설폭실레이트, 소듐 메타비설파이트, 아스코르브산, 제1철 염(ferrous salt), 킬레이트화 철 염 등)와 조합하여 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
일 실시양태에서, 수용성 중합 개시제 시스템은 킬레이트화 철 착물 촉매를 이용한 퍼옥사이드로, 통상적인 환원제(예컨대, tert-부틸 히드로퍼옥사이드 소듐 포름알데히드 설폭실레이트계 시스템)와 조합하여 사용된다.
적합한 계면활성제 시스템의 예시는 당업계에 공지된 것들로서, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽성 유화제, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 음이온성 계면활성제의 예시는 알킬 설페이트, 에톡실레이트 알코올의 설페이트, 아릴 설포네이트, 에톡실화 알코올의 포스페이트, 설포숙시네이트, 에톡실화 알킬페놀의 설페이트 및 설포네이트, 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 비이온성 계면활성제의 예시는, 에톡실화 알코올, 에톡실화 알킬페놀, 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 양이온성 계면활성제의 예시는, 에톡실화된 지방족 아민을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일 실시양태에서, 반응성 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 반응성 계면활성제 화학 물질이 이용된다. 반응성 화학 물질의 예시는, 알케닐 치환기를 함유하는 알킬페놀 에톡실레이트, 폴리옥시알킬렌-1-(알릴옥시메틸) 알킬 에테르 설페이트염 화합물, 폴리(옥시-1,2-에탄디일)의 염, 알파-설포-오메가-[1-(히드록시메틸)-2-(2-프로펜-일옥시)에톡시](Adeka SR 시리즈, Adeka Corporation에서 시판중), 및 이들의 혼합물 또는 서브세트를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일 실시양태에서, 반응성 계면활성제는 Adeka SR Series 반응성 계면활성제를 포함한다. 계면활성제의 통상적인 중량은 0.2 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 1.0 내지 5.0 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 3.0 중량%이다. 계면활성제는 당업계에 공지된 통상적인 방법에 의해 이용된다. 일 실시양태에서, PSA를 제조하는 공정은 중합 반응 전에 계면활성제 시스템과 단량체 혼합물을 에멀젼화하는 것을 포함한다.
중합에 이어, 라텍스 에멀젼의 pH는 적합한 염기로 조절되며, 적합한 염기는 금속 수산화물, 수산화암모늄, 아민, 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. pH는 6.0 이상, 보다 바람직하게는 6.5 내지 9.5, 가장 바람직하게는 7.0 내지 9.0으로 조절된다. 일 실시양태에서, 적합한 염기는 수산화암모늄이다.
본 발명의 PSA 에멀젼은 약 30 내지 70%, 바람직하게는 40 내지 55%의 전형적인 고체 함유물을 가진다. 중합은 에멀젼 중합을 위한 전형적인 온도에서 수행될 수 있다. 중합은 바람직하게는 110°F(43.3℃) 내지 210°F(99 ℃), 보다 바람직하게는 130°F(54 ℃) 내지 190°F(88 ℃)의 범위에서 수행된다.
본 발명에 따른 PSA 조성물은 요구되는 특성을 조절하기 위한 추가의 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 점착 부여제 및/또는 폴리올레핀 에멀젼을 첨가하여 스테인레스 스틸 및 고밀도 폴리에틸렌과 같은 특정 기재상의 접착 특성을 개선시킬 수 있다. 점착 부여제 및 폴리올레핀 에멀젼은 PSA 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 25 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
적합한 점착 부여제는 로진산, 로진 에스테르, 테르펜, 또는 탄화수소계 점착 부여제로부터 선택될 수 있다. 상업적으로 이용 가능한 예시는 Arizona Chemical의 Aquatac 6085, Lawter Inc의 Snowtack FH95G, Eastman Chemical Company의 Tacolyn 1070, 및 DRT의 Dermulsene TR501이다.
적합한 폴리올레핀 에멀젼은 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 분산액으로부터 선택될 수 있다. 폴리올레핀은 산 작용기를 함유할 수 있다. 상업적으로 이용 가능한 예는 Honeywell의 Cohesa 0001, Michelman의 Michem Prime 499OR, 및 Dow Chemical Company의 Hypod 4501이다.
본 발명의 대표적인 이점을 포함하여 본 발명을 더욱 잘 이해할 수 있도록, 이하의 실시예가 제시된다.
실시예
실시예 1. (대조군)
프리-에멀젼을 제조하기 위해, 물 231.3g, Dowfax 2A1(Dow사 제품) 25.4g, Abex 2535(Solvay사 제품) 4.6g, 2-에틸헥실 아크릴레이트 380.4g, n-부틸 아크릴레이트 270.1g, 메틸 메타크릴레이트 72.3g, 스티렌 22.8 g, 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트 15.2g를 혼합하였다. 2개의 분리된 용액이 제조되었다: (A) 물 54.8g 중 소듐 퍼설페이트 2.3g, 및 (B) 물 13.7 g 중 소듐 퍼설페이트 1.5g. 물 349g과 Dowfax 2A1 계면활성제 1.0g를 반응기에 충전했다. 질소 퍼지를 시작하고 78℃로 가열하였다. 78℃에서 프리-에멀젼 31g을 반응기에 첨가하였다. 용액 B를 케틀에 충전하고 3g의 물로 플러싱 처리하였다. 질소 퍼지를 종료하고, 발열 반응을 개시하였다. 발열이 최고점에 도달하고 15분 후, 프리-에멀젼 탱크로부터의 혼합물과 용액 A는 반응기에 3.5시간 동안 유입시키고, 반응기 온도를 85℃로 조절하였다. 유입이 완료된 후, 프리-에멀젼을 8g의 물로 플러싱 처리하고, 반응기를 87℃에서 45분간 유지한 후, 냉각시켰다. 용액 (C) 물 20g 중 t-부틸 히드로퍼옥사이드 2.7g, 및 (D) 물 16g 중 소듐 포름알데히드 설폭실레이트 1.2g을 제조하였다. 용액 C 및 D를 45분 동안 반응기로 유입하고, 반응기를 15분 동안 추가로 유지하였다. 반응기를 실온으로 냉각하고, 28% 암모니아 수용액으로 pH 6.0 내지 8.0이 되도록 조절하였다. 총 중량 기준으로 1% 에어로졸 OT-75(Cytec사 제품)를 첨가하고 1시간 동안 혼합하였다.
실시예 2 내지 9는 표 1에 기재된 상이한 단량체 조성물을 가지고 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 제조하였다.
샘플을 2-mil PET 필름 위에 코팅하고, 목표의 건조된 접착제 코팅 중량 50g/㎡으로, 실온에서 30분 동안 공기 건조시키고 110℃ 오븐에서 3분 동안 건조시켜 시험하였다. 코팅된 PET를 박리하여 이형 라이너에 적층시켰다. PET/접착제/라이너 구조물은 1인치 너비 스트립으로 절단하고, 이형 라이너를 제거하고, 접착제를 갖는 PET 필름을 15분, 24시간 체류 시간 하의 PSTC-101 방법에 기초한 박리 시험을 위해 스테인레스 스틸(SS)에 적층하였다. 시험 패널을 부착한 후, 2kg 추 롤러로 두 번 롤링하였다. 인스트론 시험기로 지정된 체류 시간에 180도 박리를 실시하였다. 샘플 스트립은 또한 PSTC-17 방법을 사용하여 SAFT(전단 접착 실패 온도)에서 테스트하였다. 상기 두 가지 PSTC 방법은 Pressure Sensitive Tape Council(미국)에 의한 것이다. 6인치 길이, 1인치 폭의 스트립을 절단하고 알루미늄 호일 테이프로 뒷면을 보강하여 고온에서의 찢김을 방지하였다. 1인치×1인치 접촉 영역을 갖는 스테인레스 스틸 패널에 부착한 다음, 2kg 추 롤러로 두 번 롤링하였다. 스트립이 부착된 스틸 패널은 패널이 178°내지 180°의 각도를 형성하도록 40℃ 오븐의 랙에 넣어 고정하였다. 스트립이 부착된 스틸 패널을 오븐에 넣은 후 바로 30분 동안 대기하였다. 이후, 1kg 무게를 스트립에 매달았다. 무게를 매단 이후, 즉시 오븐이 20분 동안 40℃로 유지되도록 조작하였다. 20분 동안 유지한 후, 오븐 온도를 분 당 0.5℃의 비율로 증가시켰다. 오븐 온도가 200℃에 도달하면, 테스트를 완료하고 오븐을 냉각시키기 시작하였다. 스틸 패널의 시험 스트립의 파손으로 1kg 무게가 떨어진 경우, 온도를 SAFT로 기록하였다. 온도 상승 과정에서 시험 스트립이 파손되지 않은 경우, SAFT는 200+℃로 기록하였다.
그 결과는 표 2에 나타내었다.
　실시예 1
(대조군)		 2
(대조군)		 3 4
(대조군)		 5 6 7 8 9
2-EHA 50 50 50 50 50 50 50 50 50
BA 35.5 35.5 35.5 37.6 35.5 35.5 35.5 35.5 35.5
MMA 9.5 8 9.25 7 9 10 9 7.75 9
ST 3 3 3 3 3 3 3 3 3
AA 0 1.5 0 2 0 0 0 1.5 0
HPA 　 　 　 　 　 　 2 　 　
HEA 2 2 2 　 2 1 　 2 　
HBA 　 　 　 　 　 　 　 　 2
UM 　 　 0.25 0.5 0.5 0.5 0.5 0.25 0.5
표 1에는 다음과 같은 약어가 사용되었다.
2-EHA: 2-에틸헥실 아크릴레이트
BA: n-부틸 아크릴레이트
MMA: 메틸 메타크릴레이트
ST: 스티렌
AA: 아크릴산
HPA: 2-히드록시프로필 아크릴레이트
HEA: 2-히드록시에틸 아크릴레이트
HBA: 4-히드록시부틸 아크릴레이트
UM: N-(2-메타크로일옥시에틸)에틸렌 유레아
(2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트와 동일함)
　실시예 1
(대조군)		 2
(대조군)		 3 4
(대조군)		 5 6 7 8 9
PL15 (SS) (lbs/inch) 5.25 4.48 1.69 1.94 1.61 1.86 1.68 2.00 0.62
PL24 (SS) (lbs/inch) 4.63 6.70 2.22 2.56 1.39 1.92 1.46 2.67 1.34
SAFT (oC) 40 61 200+ 97.3 200+ 173 172 200+ 200+
실시예 10 내지 12
실시예 10의 조성물은 실시예 8을 반복하였다. 실시예 11의 조성물에는, Honeywell에서 상업적으로 입수 가능한 폴리올레핀 분산액 Cohesa 0001을 표 3에 나타낸 양으로 첨가하였다. 실시예 12에는 Lawter에서 상업적으로 입수 가능한 로진 점착 부여제 분산액 Snowtack FH95G을 표 3에 나타낸 양으로 첨가하였다. 스테인리스 스틸(SS) 및 고밀도 폴리에틸렌(HDPE) 기재 상의 P115 박리 강도 결과(lbs/inch)를 표 3에 기재하였다.
실시예 10 11 12
실시예 8(52% 고체) 100 100 100
Cohesa 0001(47% 고체) 10
Snowtack FH95G(57% 고체) 10
Aerosol OT-75 1 1 1
PL 15(SS) 2.19 3.04 3.02
PL 15(HDPE) 0.72 1.56 1.43

Claims (9)

  1. 단량체 혼합물의 에멀젼 중합 생성물 및 폴리올레핀 에멀젼을 포함하는 감압성 접착제 조성물로서,
    상기 폴리올레핀은 산 작용기를 함유하고,
    상기 단량체 혼합물은
    (a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르 50 중량% 이상;
    (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체 0.1 내지 5 중량%;
    (c) 하나 이상의 우레이도(ureido) 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체 0.05 내지 3 중량%;
    (d) 선택적으로, 하나 이상의 탄화수소 단량체 0 내지 10 중량%; 및
    (e) 선택적으로, 하나 이상의 에틸렌성 불포화 카복실산 0 내지 6 중량%
    를 포함하고,
    상기 중량%는 단량체 혼합물의 총 중량 기준인 것이고,
    단, 상기 성분 (a) 내지 (e)의 중량%의 합은 100 중량%를 초과하지 않는, 감압성 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a) 하나 이상의 아크릴산 에스테르 또는 (메트)아크릴산 에스테르는 C1-C17 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함하고;
    (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체는 C1-C17 히드록실 작용성 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함하거나, C2-C12 카복실산의 글리시딜 에스테르로부터 제조된 하나 이상의 아크릴 에스테르를 포함하고;
    (c) 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체는 C7-C17 우레 이도 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트를 포함하는 것인, 감압성 접착제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (b) 하나 이상의 히드록실 작용성 (메트)아크릴 단량체는 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 히드록시부틸 아크릴레이트, 히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 히드록시헥실 아크릴레이트, 히드록시헥실 메타크릴레이트, 히드록시에틸헥실 아크릴레이트, 히드록시에틸헥실 메타크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것인, 감압성 접착제 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (c) 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트; 2-(1-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-이움-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트; 디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움; 디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움 클로라이드; 디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움; 디메틸-[2-(2-메틸프로프-2-에노일옥시)에틸]-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸]아자니움 클로라이드; 2-(4-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트; 1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트; 2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸리덴부타노에이트; [1-아세트아미도-2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트; [2-옥소-2-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸아미노]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트; 2-(3-메틸-2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸 2-메틸프로프-2-에노에이트; [2-옥소-2-[2-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에톡시]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트; [2-옥소-2-[1-(2-옥소이미다졸리딘-1-일)에틸아미노]에틸] 2-메틸프로프-2-에노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것인, 감압성 접착제 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (d) 선택적인 하나 이상의 탄화수소 단량체는 단량체 혼합물의 총 중량 기준으로 0 내지 3 중량% 또는 5 내지 10 중량%로 존재하고, 스티렌 화합물, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 컨쥬게이트 다이엔, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것인, 감압성 접착제 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (e) 선택적인 하나 이상의 에틸렌성 불포화 카복실산은 단량체 혼합물의 총 중량 기준으로 0.5 내지 3 중량%로 존재하고, 모노에틸렌성 불포화 모노카복실산 또는 이의 무수물인, 감압성 접착제 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (e) 에틸렌성 불포화 카복실산은 단량체 혼합물 내에 존재하지 않는 것인, 감압성 접착제 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 하나 이상의 우레이도 치환된 (메트)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물의 총 중량 기준으로 0.05 내지 0.9 중량%로 존재하는 것인, 감압성 접착제 조성물.
  9. 삭제
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