KR102616001B1 - 에폭시 화합물, 조성물, 경화물 및 적층체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A를 제공한다.
···(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립해서 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 수산기, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고,
R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이고,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고,
m은 0.5∼10이고,
p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고,
q가 0.5∼5를 나타낸다.
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없다))
···(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립해서 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 수산기, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고,
R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이고,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고,
m은 0.5∼10이고,
p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고,
q가 0.5∼5를 나타낸다.
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없다))
Description
본 발명은, 특정의 구조를 갖는 에폭시 화합물, 및 당해 에폭시 화합물을 갖는 조성물, 당해 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물에 관한 것이다. 또한, 당해 경화물층을 갖는 적층체에 관한 것이다.
CO2 삭감·연비 향상 등으로부터 자동차·비행기의 경량화는 점점 진행되고, 이것에 수반하여 스폿 용접수의 저감이나 섬유 강화 수지와 금속의 병용 등에 의한 경량화가 진행되고, 이들에게 사용되는 구조 재료용 접착제의 고성능화가 강하게 요구되고 있다. 특히, 열팽창차가 큰 알루미늄과 섬유 강화 수지와의 가열 접착에 있어서는, 팽창과 수축에 수반하는, 계면 응력에 의한 휘어짐이나 물결 형상의 발생이 문제시되고, 응력을 완화하는 접착제가 필요하게 된다.
또한, 반도체 봉지(封止) 재료나 다층 프린트 기판용 절연층 등에 사용되는 첨단 전자 재료에도, 그 극박형화의 영향으로부터 실리콘칩과 금속의 열팽창차에 의한 휘어짐이 심각한 문제로 되어 있고, 응력 완화 기능이 지금까지 이상으로 요구되고 있다.
한편, 경화 시의 치수안정성이나 전기절연성, 내약품성을 가지므로, 에폭시 수지가 접착제로서 많이 이용되고 있다. 그러나, 높은 접착성을 유지하려고 하면 딱딱하며 취약하게 되므로, 액상 비스페놀A형 에폭시 수지를 다이머산이나 세바스산과 같은 지방족 디카르복시산을 분자쇄연장제로서 반응시킨 고분자량화 에폭시 화합물(예를 들면, 특허문헌 1 참조)이나, 지방족계 탄화수소기를 갖는 히드록시 화합물로부터 유도되는 고분자량화 에폭시 화합물(특허문헌 2 참조)과 같은, 유연계 에폭시 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 유연계 에폭시 화합물은, 그 변형 모드가 소성 변형이기 때문에, 전체의 강성을 유지한 채로, 기재의 팽창차에 반복 추종할 수 없어, 내구성에 과제가 있었다.
이상으로부터, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차에 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 부여하는 에폭시 화합물이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차에 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 부여하는 에폭시 화합물을 제공하는 것에 있다.
또한, 당해 에폭시 화합물을 함유하는 조성물, 및 당해 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물, 당해 경화물층과 기재를 갖는 것을 특징으로 하는 적층체를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 하기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A를 제공함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아냈다. 즉 본 발명은, 일반식(1)의 구조를 갖는 에폭시 화합물 A를 제공하는 것이다.
···(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립해서 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 수산기, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고,
R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이고,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고
m은 0.5∼10이고,
p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고,
q가 0.5∼5를 나타낸다.
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없다))
추가로, 또한, 당해 에폭시 화합물 A를 함유하는 조성물, 및 당해 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물, 당해 경화물층과 기재를 갖는 것을 특징으로 하는 적층체를 제공함으로써, 상기 과제를 해결한다.
본 발명의 에폭시 화합물 A는, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차에 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 제공할 수 있다.
<에폭시 화합물 A>
본 발명의 에폭시 화합물 A는, 하기 식(1)으로 표시되는 화합물이다.
···(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립해서 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 수산기, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고,
R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이고,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고
m은 0.5∼10이고,
p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고,
q가 0.5∼5를 나타낸다.
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없다))
이들 중에서도, 상기 에폭시 화합물 A의 에폭시 당량이 150∼900g/eq인 것은, 얻어지는 경화물의 가교 밀도가 적당하고, 유연강인성과 내열성을 겸비할 수 있는 점으로부터 바람직한 것이다.
상기 일반식(1)에 있어서, 각각 독립해서 Ar은 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타낸다. 여기에서 말하는 방향환이란, 예를 들면 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 플루오렌환을 들 수 있다. 이들 방향환을 갖는 구조인 Ar로서는, 바람직하게는 하기 식(2)으로 표시되는 구조를 나타낸다.
···(2)
(식(2)에 있어서, 방향환은 치환 또는 무치환이어도 좋고, *는 결합점을 나타낸다)
상기 식(2)에 있어서, 경화물의 유연성, 탄성률 및 접착성의 밸런스가 우수한 점으로부터, Ar의 구조로서는 이하의 것이 특히 바람직하다.
Ar이 치환기를 가질 경우, 치환기로서는 바람직하게는 알킬기, 할로겐 원자, 글리시딜에테르기, 2-메틸글리시딜에테르기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 알킬기와 글리시딜에테르기, 2-메틸글리시딜에테르기이고, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 갖는 경우는 얻어지는 경화물의 치수안정성이 우수하므로 특히 바람직하다.
치환기를 갖는 Ar로서의 특히 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 식 1로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, 반복 단위 n으로서는, 11∼16의 정수이고, 바람직하게는 12∼15이다. n이 11 이상임으로써, 접착력이 향상하는데다, 경화물의 변형 모드가 탄성 변형으로 된다. 또한, n이 16 이하임으로써, 가교 밀도의 저하를 억제할 수 있다.
상기 식 1로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고, m은 0.5∼10이고, p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고, q가 0.5∼5를 나타낸다.
이들 반복의 평균값은, GPC로 측정함으로써 얻을 수 있다. m 및 p1 및 p2 및 q로서는, 유연강인성과 내구성을 겸비하는 점으로부터, 바람직하게는 m이 0.6∼5.0, p1 및 p2가 0.5∼3.0, q가 0.6∼3.0이다.
상기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고, R3∼R8은 수산기 또는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고, R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A의 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 각 구조식에 있어서, G는 글리시딜기이고, R13은 수소 원자 및/또는 메틸기이고, n은 11∼16의 정수이고, m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고, m은 0.5∼10이고, p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고, q가 0.5∼5를 나타낸다.
상기 각 구조식 중에서도, 얻어지는 경화물의 물성 밸런스가 우수한 점으로부터, 상기 구조식(A-1), (A-2), (A-3), (A-5), (A-8), (A-9), (A-10)으로 표시되는 것을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
<에폭시 화합물 A의 제조 방법>
본 발명의 에폭시 화합물 A의 제조 방법으로서는, 특히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을, 몰비(a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0인 범위에서 반응시켜서 얻어지는 히드록시 화합물 B를 에피할로히드린류(a3)와 더 반응시키는 방법을 사용하는 것이, 원료 입수나 반응이 용이한 점으로부터 바람직하다.
<히드록시 화합물 B>
지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을 반응시켜서 얻어지는 히드록시 화합물 B를 에피할로히드린류(a3)와 더 반응시켜서 에폭시 화합물 A를 얻을 경우, 히드록시 화합물 B로서는, 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을, 몰비(a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0인 범위에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
히드록시 화합물 B 중에는 미반응의 방향족계 히드록시 화합물(a2)이 포함되지만, 본 발명에서는 그대로 사용해도 좋고, 또한, 방향족계 히드록시 화합물(a2)을 제거해서 사용해도 좋다.
미반응의 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 제거 방법으로서는 각종 방법에 준거해서 행할 수 있다. 예를 들면, 극성의 차이를 이용하는 칼럼 크로마토그래피 분리법, 비점의 차이를 이용하는 증류 분류법, 알칼리수에의 용해도의 차이를 이용하는 알칼리수 용추출법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 열변질을 수반하지 않기 때문에, 알칼리수 용추출법이 효율 등의 점에서 바람직하고, 이때 목적물을 용해시키기 위해서 사용하는 유기 용매는 톨루엔이나 메틸이소부틸케톤 등 물과 혼합하지 않는 것이면 사용 가능하지만, 목적물과의 용해성의 관점에서 메틸이소부틸케톤이 바람직하다. 얻어지는 히드록시 화합물 B 중의 미반응의 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 존재율은 질량%로 0.1∼30인 것이 경화물의 강인성과 유연성과의 밸런스가 양호하게 되는 점으로부터 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)로서는, 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면 1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 1,12-도데칸디올디글리시딜에테르, 1,13-트리데칸디올, 1,14-테트라데칸디올디글리시딜에테르, 1,15-펜타데칸디올디글리시딜에테르, 1,16-헥사데칸디올디글리시딜에테르, 2-메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 3-메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 2,6,10-트리메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 이들은, 히드록시 화합물의 글리시딜에테르화에 있어서 생성하는 유기 염소 불순물을 함유하고 있어도 좋고, 하기 구조로 표시되는 1-클로로메틸-2-글리시딜에테르(클로로메틸체) 등의 유기 염소를 함유하고 있어도 좋다. 이들 디글리시딜에테르는 단독이어도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다.
···클로로메틸체
이들 중에서도, 얻어지는 경화물의 유연성과 내열성의 밸런스가 우수한 점으로부터 탄소수 12∼14의 알킬렌쇄의 양 말단에 에테르기를 개재해서 글리시딜기가 연결한 구조인 화합물인 것이 바람직하고, 1,12-도데칸디올디글리시딜에테르, 1,13-트리데칸디올, 1,14-테트라데칸디올디글리시딜에테르를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)로서는, 특히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조르신, 카테콜 등의 디히드록시벤젠류, 피로갈롤, 1,2,4-트리히드록시벤젠, 1,3,5-트리히드록시벤젠 등의 트리히드록시벤젠류, 4,4',4"-트리히드록시트리페닐메탄 등의 트리페닐메탄형 페놀류, 1,6-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 및 2,6-디히드록시나프탈렌 등의 디히드록시나프탈렌류, 디히드록시나프탈렌류를 커플링 반응시킨, 1,1'-메틸렌비스-(2,7-나프탈렌디올), 1,1'-비나프탈렌-2,2',7,7'-테트라올, 1,1'-옥시비스-(2,7-나프탈렌디올) 등의 4관능 페놀류, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 및 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 및 비스(4-히드록시페닐)설폰 등의 비스페놀류, 2,2'-비페놀, 4,4'-비페놀, (1,1'-비페닐)-3,4-디올, 3,3'-디메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 3-메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-2,2'-디올, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-4,4'-디올, 5-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올, 3'-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올, 4'-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올 등의 비페놀류, 페놀과 디시클로펜타디엔과의 중부가물, 및 페놀과 테르펜계 화합물과의 중부가물 등의 지환식 구조 함유 페놀류, 비스(2-히드록시-1-나프틸)메탄, 및 비스(2-히드록시-1-나프틸)프로판 등의 나프톨류, 페놀과 페닐렌디메틸클로라이드 또는 비페닐렌디메틸클로라이드와의 축합 반응 생성물인 소위 자일록형 페놀 수지를 들 수 있고, 단독이어도 좋고, 2종 이상을 병용해서 사용해도 좋다. 또한, 상기한 각 화합물의 방향핵에 치환기로서 메틸기, t-부틸기, 또는 할로겐 원자가 치환한 구조의 2관능성 페놀 화합물도 들 수 있다. 또, 상기 지환식 구조 함유 페놀류나, 상기 자일록형 페놀 수지는, 2관능 성분뿐만 아니라, 3관능성 이상의 성분도 동시에 존재할 수 있지만, 본 발명에서는 그대로 사용해도 좋고, 또한, 칼럼 등의 정제 공정을 거쳐, 2관능 성분만을 취출해서 사용해도 좋다.
이들 중에서도, 경화물로 했을 때의 유연성과 강인성의 밸런스가 우수한 점으로부터 비스페놀류가 바람직하고, 특히 인성 부여의 성능이 현저한 점으로부터 비스(4-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판이 바람직하다. 또한, 경화물의 내습성을 중시하는 경우에는, 지환식 구조를 함유하는 페놀류를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응 비율은, 얻어지는 화합물을 에폭시 수지의 경화제로서 사용하기 위하여, (a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0(몰비)인 범위에서 반응시키는 것을 필수로 하고, 얻어지는 경화물의 유연성과 내열성을 밸런스 좋게 겸비하는 점으로부터, (a1)/(a2)가 1/1.1∼1/3.0(몰비)인 것이 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응은, 촉매의 존재 하에서 행하는 것이 바람직하다. 상기 촉매로서는, 각종 것을 사용할 수 있으며, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화칼슘 등의 알칼리(토류) 금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염, 트리페닐포스핀 등의 인계 화합물, DMP-30, DMAP, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 벤질트리부틸암모늄 등의 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 테트라메틸포스포늄, 테트라에틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄, 벤질트리부틸포스포늄 등의 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드 등의 4급 암모늄염, 트리에틸아민, N,N-디메틸벤질아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 등의 3급 아민류, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류 등을 들 수 있다. 이들은 2종 이상의 촉매를 병용해도 상관없다. 그 중에서도 반응이 신속히 진행하는 것, 및 불순물량의 저감 효과가 높은 점으로부터 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리페닐포스핀, DMP-30이 바람직하다. 이들 촉매의 사용량은 특히 한정되는 것은 아니지만, 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 페놀성 수산기 1몰에 대하여 0.0001∼0.01몰 사용하는 것이 바람직하다. 이들 촉매의 형태도 특히 한정되지 않으며, 수용액의 형태로 사용해도 좋고, 고형의 형태로 사용해도 상관없다.
또한, 상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응은, 무용제 하에서, 혹은 유기 용제의 존재 하에서 행할 수 있다. 사용할 수 있는 유기 용제로서는, 예를 들면, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 디메틸설폭시드, 프로필알코올, 부틸알코올 등을 들 수 있다. 유기 용제의 사용량으로서는, 투입한 원료의 총질량에 대해서 통상 50∼300질량%, 바람직하게는 100∼250질량%이다. 이들 유기 용제는 단독으로, 혹은 수 종류를 혼합해서 사용할 수 있다. 반응을 신속히 행하기 위해서는 무용매가 바람직하고, 한편, 최종 생성물의 불순물을 저감할 수 있는 점으로부터는 디메틸설폭시드의 사용이 바람직하다.
상기 반응을 행하는 경우의 반응 온도로서는, 통상 50∼180℃, 반응 시간은 통상 1∼10시간이다. 최종 생성물의 불순물을 저감할 수 있는 점으로부터는 반응 온도는 100∼160℃가 바람직하다. 또한, 얻어지는 화합물의 착색이 큰 경우는, 그것을 억제하기 위하여, 산화방지제나 환원제를 첨가해도 좋다. 산화방지제로서는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면 2,6-디알킬페놀 유도체 등의 힌더드페놀계 화합물이나 2가의 황계 화합물이나 3가의 인 원자를 포함하는 아인산에스테르계 화합물 등을 들 수 있다. 환원제로서는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면 차아인산, 아인산, 티오황산, 아황산, 하이드로설파이트 또는 이들 염 등을 들 수 있다.
상기 반응의 종료 후, 반응 혼합물의 pH값이 3∼7, 바람직하게는 5∼7로 될 때까지 중화 혹은 수세 처리를 행할 수도 있다. 중화 처리나 수세 처리는 통상의 방법에 따라서 행하면 좋다. 예를 들면 염기성 촉매를 사용한 경우는 염산, 제1인산수소나트륨, p-톨루엔설폰산, 옥살산 등의 산성 물질을 중화제로서 사용할 수 있다. 중화 혹은 수세 처리를 행한 후, 필요 시에는 감압 가열 하에서 용제를 증류 제거하고 생성물의 농축을 행하여, 화합물을 얻을 수 있다.
히드록시 화합물 B의 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 각 구조식에 있어서, R13은 수소 원자 및/또는 메틸기이고, n은 11∼16의 정수이고, m은 반복의 평균값이고, 0.5∼10이다.
<글리시딜에테르화 반응>
본 발명의 에폭시 화합물 A의 제조 방법에 있어서, 히드록시 화합물 B의 글리시딜에테르화 반응의 방법에 대해서는 특히 한정은 없으며, 페놀성 수산기와 에피할로히드린류를 반응시키는 방법이나, 페놀성 수산기를 올레핀화하고, 올레핀의 탄소-탄소 이중결합을 산화제로 산화하는 방법 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 에피할로히드린류를 사용한 방법을 사용하는 것이, 원료 입수나 반응이 용이한 점으로부터 바람직하다.
에피할로히드린류(a3)를 사용하는 방법으로서는, 예를 들면, 상기에서 얻어진 히드록시 화합물 B의 페놀성 수산기 1몰에 대하여, 에피할로히드린류(a3) 0.3∼20몰을 첨가하고, 이 혼합물에, 당해 히드록시 화합물 B의 페놀성 수산기 1몰에 대하여 0.9∼2.0몰의 염기성 촉매를 일괄 첨가 또는 서서히 첨가하면서 20∼120℃의 온도에서 0.5∼10시간 반응시키는 방법을 들 수 있다. 이 에피할로히드린류(a3)의 첨가량은, 에피할로히드린류(a3)의 과잉량이 많아질수록, 얻어지는 에폭시 화합물은 이론 구조에 가까운 것으로 되고, 미반응 페놀성 수산기와 에폭시기와의 반응에서 발생하는 2급 수산기의 생성을 억제할 수 있다. 이러한 관점에서 그 중에서도 2.5∼20당량의 범위인 것이 바람직하다. 이 염기성 촉매는 고형이어도 그 수용액을 사용해도 좋고, 수용액을 사용하는 경우는, 연속적으로 첨가함과 함께, 반응 혼합물 중으로부터 감압 하, 또는 상압 하, 연속적으로 물 및 에피할로히드린류(a3)를 유출시키고, 또한 분액해서 물은 제거하고 에피할로히드린류(a3)는 반응 혼합물 중에 연속적으로 되돌리는 방법이어도 좋다.
또, 공업 생산을 행할 때는, 에폭시 화합물 생산의 첫 배치(batch)에서는 투입 에피할로히드린류(a3)의 전부를 새로운 것을 사용하지만, 다음 배치 이후는, 조반응(粗反應) 생성물로부터 회수된 에피할로히드린류(a3)와, 반응에서 소비되는 분급에서 소실하는 분에 상당하는 새로운 에피할로히드린류(a3)를 병용하는 것이 바람직하다. 이때, 사용하는 에피할로히드린류(a3)는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면 에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등을 들 수 있다. 그 중에서도 입수가 용이하므로 에피클로로히드린이 바람직하다.
또한, 염기성 촉매도 특히 한정되지 않지만, 알칼리토류 금속 수산화물, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 금속 수산화물 등을 들 수 있다. 특히 에폭시 수지 합성 반응의 촉매 활성이 우수한 점으로부터 알칼리 금속 수산화물이 바람직하고, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등을 들 수 있다. 사용에 있어서는, 이들 알칼리 금속 수산화물을 10∼55질량% 정도의 수용액의 형태로 사용해도 좋고, 고형의 형태로 사용해도 상관없다.
또한, 유기 용매를 병용함에 의해, 에폭시 화합물의 합성에 있어서의 반응 속도를 높일 수 있다. 이와 같은 유기 용매로서는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 메탄올, 에탄올, 1-프로필알코올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 세컨더리부탄올, 터셔리부탄올 등의 알코올류, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 등의 셀로솔브류, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,3-디옥산, 디에톡시에탄 등의 에테르류, 아세토니트릴, 디메틸설폭시드, 디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 용매 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는, 각각 단독으로 사용해도 좋고, 또한, 극성을 조정하기 위하여 적의(適宜) 2종 이상을 병용해도 좋다.
이들 글리시딜화 반응의 반응물을 수세 후, 가열 감압 하, 증류에 의해서 미반응의 에피할로히드린류(a3)나 병용하는 유기 용매를 증류 제거한다. 추가로 또한 가수분해성 할로겐이 적은 에폭시 화합물로 하기 위하여, 얻어진 에폭시 화합물을 다시 톨루엔, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 등의 유기 용매에 용해하고, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 더해서 추가로 반응을 행할 수도 있다. 이때, 반응 속도의 향상을 목적으로 해서, 4급 암모늄염이나 크라운에테르 등의 상간 이동 촉매를 존재시켜도 좋다.
상간 이동 촉매를 사용하는 경우의 그 사용량으로서는, 사용하는 에폭시 수지에 대해서 0.1∼3.0질량%의 범위가 바람직하다. 반응 종료 후, 생성한 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 또한, 가열 감압 하 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제를 증류 제거함에 의해 고순도의 에폭시 화합물을 얻을 수 있다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, 본 발명의 에폭시 화합물 A를 함유하는 것이다.
조성물로서는, 에폭시 화합물 A 이외를 포함하고 있어도 좋다. 예를 들면, 에폭시 화합물과 반응 가능한 경화제를 함유하는 것은 바람직하다.
경화제로서는, 에폭시 화합물과 반응 가능한 것이면 특히 한정은 없지만, 예를 들면,
아민계 화합물, 산무수물계 화합물, 아미드계 화합물, 페놀계 화합물, 카르복시산계 화합물이나, 상술의 히드록시 화합물 B 등을 들 수 있다.
예를 들면 아민계 화합물로서는, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 폴리프로필렌글리콜디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 펜타에틸렌헥사민 등의 지방족 폴리아민류나, 메타자일릴렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 페닐렌디아민 등의 방향족 폴리아민류나, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, 이소포론디아민, 노르보르난디아민 등의 지환족 폴리아민류 등이나, 디시안디아미드를 들 수 있다.
산무수물계 화합물로서는, 무수프탈산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 무수말레산, 무수말레산폴리프로필렌글리콜, 테트라히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 무수메틸나딕산, 헥사히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산 등을 들 수 있다.
페놀계 화합물로서는, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지, 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지, 아미노트리아진 변성 페놀 수지나 이들의 변성물 등을 들 수 있다. 또한 잠재성 촉매로서, 이미다졸, BF3-아민 착체, 구아니딘 유도체 등도 들 수 있다.
아미드계 화합물로서는, 예를 들면 폴리카르복시산과 폴리아민으로부터 합성되는 지방족 폴리아미드, 또는 이것에 방향족환을 도입한 방향족 폴리아미드, 폴리아미드에 에폭시 화합물을 부가해서 이루어지는 지방족 폴리아미드 어덕트, 방향족 폴리아미드 어덕트 등을 들 수 있다.
카르복시산계 화합물로서는, 카르복시산 말단 폴리에스테르, 폴리아크릴산, 말레산 변성 폴리프로필렌글리콜 등의 카르복시산 폴리머 등을 들 수 있다.
이들 경화제를 사용할 경우, 경화제는 1종류만으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 혼합해도 좋다. 또, 언더필재 등의 용도나 일반 도료 용도에 있어서는, 상기 아민계 화합물, 카르복시산계 화합물, 및/또는 산무수물계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 접착제나 플렉서블 배선 기판 용도에 있어서는 아민계 화합물, 특히 디시안디아미드가 작업성, 경화성, 장기안정성의 점으로부터 바람직하다. 또한, 반도체 봉지 재료 용도에 있어서는 경화물의 내열성의 점으로부터 고형 타입의 페놀계 화합물이 바람직하다.
<그 밖의 에폭시 화합물>
본 발명의 조성물은, 상기 에폭시 화합물 A 이외에, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에 있어서, 그 밖의 에폭시 화합물을 병용해도 좋다. 이때, 본 발명의 조성물 중에 있어서의 에폭시 화합물 A의 사용 비율로서는, 전에폭시 화합물 중 30질량% 이상인 것이 바람직하고, 특히 40질량% 이상인 것이 바람직하다.
병용할 수 있는 에폭시 화합물로서는, 하등 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀AD형 에폭시 수지, 레조르신형 에폭시 수지, 하이드로퀴논형 에폭시 수지, 카테콜형 에폭시 수지, 디히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지 등의 액상 에폭시 수지, 브로모화페놀노볼락형 에폭시 수지 등의 브롬화 에폭시 수지, 고형 비스페놀A형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 비페닐 변성 노볼락형 에폭시 수지 등을 들 수 있으며, 단독이어도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋고, 목적으로 하는 용도나 경화물의 물성 등에 따라서 각종 선택해서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 에폭시 화합물과 경화제의 배합량으로서는, 특히 제한되는 것은 아니지만, 얻어지는 경화물의 기계적 물성 등이 양호한 점으로부터, 에폭시 화합물 A를 포함하는 에폭시 화합물 전량 중의 에폭시기의 합계 1당량에 대해서, 경화제 중의 활성기가 0.7∼1.5당량으로 되는 양이 바람직하다.
<경화촉진제>
예를 들면, 본 발명의 조성물은 경화촉진제를 함유해도 상관없다. 상기 경화촉진제로서는 각종 것을 사용할 수 있지만, 예를 들면, 우레아 화합물, 인계 화합물, 제3급 아민, 이미다졸, 유기산 금속염, 루이스산, 아민 착염 등을 들 수 있다. 접착제 용도로서 사용하는 경우에는, 작업성, 저온경화성이 우수한 점으로부터, 우레아 화합물, 특히 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아(DCMU)가 바람직하다. 반도체 봉지 재료 용도로서 사용하는 경우에는, 경화성, 내열성, 전기 특성, 내습신뢰성 등이 우수한 점으로부터, 인계 화합물에서는 트리페닐포스핀, 제3급 아민에서는 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-운데센이 바람직하다.
<필러>
본 발명의 조성물은, 필러를 더 함유해도 좋다. 필러로서는, 무기 필러와 유기 필러를 들 수 있다. 무기 필러로서는, 예를 들면 무기 미립자를 들 수 있다.
무기 미립자로서는, 예를 들면, 내열성이 우수한 것으로서는, 알루미나, 마그네시아, 티타니아, 지르코니아, 실리카(석영, 흄드 실리카, 침강성 실리카, 무수규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카 등) 등; 열전도가 우수한 것으로서는, 질화붕소, 질화알루미늄, 산화알루미나, 산화티타늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화규소, 다이아몬드 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 금속 단체(單體) 또는 합금(예를 들면, 철, 구리, 마그네슘, 알루미늄, 금, 은, 백금, 아연, 망간, 스테인리스 등)을 사용한 금속 필러 및/또는 금속 피복 필러; 배리어성이 우수한 것으로서는, 마이카, 클레이, 카올린, 탈크, 제올라이트, 월라스토나이트, 스멕타이트 등의 광물 등이나 티탄산칼륨, 황산마그네슘, 세피오라이트, 조노라이트, 붕산알루미늄, 탄산칼슘, 산화티타늄, 황산바륨, 산화아연, 수산화마그네슘; 굴절률이 높은 것으로서는, 티탄산바륨, 산화지르코니아, 산화티타늄 등; 광촉매성을 나타내는 것으로서는, 티타늄, 세륨, 아연, 구리, 알루미늄, 주석, 인듐, 인, 탄소, 황, 테륨, 니켈, 철, 코발트, 은, 몰리브덴, 스트론튬, 크롬, 바륨, 납 등의 광촉매 금속, 상기 금속의 복합물, 그들의 산화물 등; 내마모성이 우수한 것으로서는, 실리카, 알루미나, 지르코니아, 산화마그네슘 등의 금속, 및 그들의 복합물 및 산화물 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 은, 구리 등의 금속, 산화주석, 산화인듐 등; 절연성이 우수한 것으로서는, 실리카 등; 자외선 차폐가 우수한 것으로서는, 산화티타늄, 산화아연 등이다.
이들 무기 미립자는, 용도에 따라서 적시 선택하면 좋고, 단독으로 사용해도 되고, 복수 종 조합해서 사용해도 상관없다. 또한, 상기 무기 미립자는, 예로 든 특성 이외에도 다양한 특성을 가지므로, 적시 용도에 맞춰서 선택하면 좋다.
예를 들면 무기 미립자로서 실리카를 사용할 경우, 특히 한정은 없으며 분말상의 실리카나 콜로이달 실리카 등 공지의 실리카 미립자를 사용할 수 있다. 시판의 분말상의 실리카 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질50, 200, 아사히가라스(주)제 실덱스H31, H32, H51, H52, H121, H122, 니혼실리카고교(주)제 E220A, E220, 후지시리시아(주)제 SYLYSIA470, 니혼이타가라스(주)제 SG플레이크 등을 들 수 있다.
또한, 시판의 콜로이달 실리카로서는, 예를 들면, 닛산가가쿠고교(주)제 메탄올 실리카졸, IPA-ST, MEK-ST, NBA-ST, XBA-ST, DMAC-ST, ST-UP, ST-OUP, ST-20, ST-40, ST-C, ST-N, ST-O, ST-50, ST-OL 등을 들 수 있다.
표면 수식을 한 실리카 미립자를 사용해도 좋고, 예를 들면, 상기 실리카 미립자를, 소수성기를 갖는 반응성 실란커플링제로 표면 처리한 것이나, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 것을 들 수 있다. (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판의 분말상의 실리카로서는, 니혼아에로질(주)제 아에로질RM50, R711 등, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판의 콜로이달 실리카로서는, 닛산가가쿠고교(주)제 MIBK-SD 등을 들 수 있다.
상기 실리카 미립자의 형상은 특히 한정은 없으며, 구상, 중공상, 다공질상, 봉상, 판상, 섬유상, 또는 부정형상의 것을 사용할 수 있다. 또한 일차입자경은, 5∼200㎚의 범위가 바람직하다. 5㎚ 미만이면, 분산체 중의 무기 미립자의 분산이 불충분하게 되고, 200㎚를 초과하는 직경에서는, 경화물의 충분한 강도를 유지할 수 없을 우려가 있다.
산화티타늄 미립자로서는, 체질 안료뿐만 아니라 자외광 응답형 광촉매를 사용할 수 있고, 예를 들면 아나타제형 산화티타늄, 루틸형 산화티타늄, 브루카이트형 산화티타늄 등을 사용할 수 있다. 또한, 산화티타늄의 결정 구조 중에 이종(異種) 원소를 도핑시켜서 가시광에 응답시키도록 설계된 입자에 대해서도 사용할 수 있다. 산화티타늄에 도핑시키는 원소로서는, 질소, 황, 탄소, 불소, 인 등의 음이온 원소나, 크롬, 철, 코발트, 망간 등의 양이온 원소가 호적하게 사용된다. 또한, 형태로서는, 분말, 유기 용매 중 혹은 수중에 분산시킨 졸 혹은 슬러리를 사용할 수 있다. 시판의 분말상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질P-25, 테이카(주)제 ATM-100 등을 들 수 있다. 또한, 시판의 슬러리상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 테이카(주) TKD-701 등을 들 수 있다.
<섬유질 기질>
본 발명의 조성물은, 섬유질 기질을 더 함유해도 좋다. 본 발명의 섬유질 기질은, 특히 한정은 없지만, 섬유 강화 수지에 사용되는 것이 바람직하고, 무기 섬유나 유기 섬유를 들 수 있다.
무기 섬유로서는, 카본 섬유, 유리 섬유, 보론 섬유, 알루미나 섬유, 탄화규소 섬유 등의 무기 섬유 외에, 탄소 섬유, 활성탄 섬유, 흑연 섬유, 유리 섬유, 텅스텐 카바이드 섬유, 실리콘 카바이드 섬유(탄화규소 섬유), 세라믹스 섬유, 알루미나 섬유, 천연 섬유, 현무암 등의 광물 섬유, 보론 섬유, 질화붕소 섬유, 탄화붕소 섬유, 및 금속 섬유 등을 들 수 있다. 상기 금속 섬유로서는, 예를 들면, 알루미늄 섬유, 구리 섬유, 황동 섬유, 스테인리스 섬유, 스틸 섬유를 들 수 있다.
유기 섬유로서는, 폴리벤자졸, 아라미드, PBO(폴리파라페닐렌벤즈옥사졸), 폴리페닐렌설피드, 폴리에스테르, 아크릴, 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리비닐알코올, 폴리아릴레이트 등의 수지 재료로 이루어지는 합성 섬유나, 셀룰로오스, 펄프, 면, 양모, 견과 같은 천연 섬유, 단백질, 폴리펩티드, 알긴산 등의 재생 섬유 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 카본 섬유와 유리 섬유는, 산업상 이용 범위가 넓기 때문에, 바람직하다. 이들 중, 1종류만 사용해도 좋고, 복수 종을 동시에 사용해도 좋다.
본 발명의 섬유질 기질은, 섬유의 집합체여도 좋고, 섬유가 연속하고 있어도, 불연속상이어도 상관없고, 직포상이어도, 부직포상이어도 상관없다. 또한, 섬유를 일방향으로 정렬한 섬유 다발이어도 좋고, 섬유 다발을 나열한 시트상이어도 좋다. 또한, 섬유의 집합체에 두께를 갖게 한 입체 형상이어도 상관없다.
<분산매>
본 발명의 조성물은, 조성물의 고형분량이나 점도를 조정하는 목적으로 해서, 분산매를 사용해도 좋다. 분산매로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 액상 매체이면 좋고, 각종 유기 용제, 액상 유기 폴리머 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK) 등의 케톤류, 테트라히드로퓨란(THF), 디옥솔란 등의 환상 에테르류, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족류, 카르비톨, 셀로솔브, 메탄올, 이소프로판올, 부탄올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류를 들 수 있고, 이들을 단독 또는 병용해서 사용 가능하지만, 그 중에서도 메틸에틸케톤이 도공 시의 휘발성이나 용매 회수의 면으로부터 바람직하다.
상기 액상 유기 폴리머란, 경화 반응에 직접 기여하지 않는 액상 유기 폴리머이고, 예를 들면, 카르복시기 함유 폴리머 변성물(플로렌G-900, NC-500 : 교에이샤), 아크릴 폴리머(플로렌WK-20 : 교에이샤), 특수 변성 인산에스테르의 아민염(HIPLAAD ED-251 : 구스모토가세이), 변성 아크릴계 블록 공중합물(DISPERBYK2000 : 빅케미) 등을 들 수 있다.
<수지>
또한, 본 발명의 조성물은, 본 발명의 상술한 각종 화합물 이외의 수지를 갖고 있어도 좋다. 수지로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 공지 관용의 수지를 배합하면 되고, 예를 들면 열경화성 수지나 열가소성 수지를 사용할 수 있다.
열경화성 수지란, 가열 또는 방사선이나 촉매 등의 수단에 의해서 경화될 때에 실질적으로 불용이며 또한 불융성으로 변화할 수 있는 특성을 가진 수지이다. 그 구체예로서는, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 알키드 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 비닐에스테르 수지, 디알릴테레프탈레이트 수지, 실리콘 수지, 우레탄 수지, 퓨란 수지, 케톤 수지, 자일렌 수지, 열경화성 폴리이미드 수지, 벤조옥사진 수지, 활성 에스테르 수지, 아닐린 수지, 시아네이트에스테르 수지, 스티렌·무수말레산(SMA) 수지, 말레이미드 수지 등을 들 수 있다. 이들 열경화성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
열가소성 수지란, 가열에 의해 용융 성형 가능한 수지를 말한다. 그 구체예로서는 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리스티렌 수지, 고무 변성 폴리스티렌 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS) 수지, 아크릴로니트릴-스티렌(AS) 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 아크릴 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리염화비닐리덴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 에틸렌비닐알코올 수지, 아세트산셀룰로오스 수지, 아이오노머 수지, 폴리아크릴로니트릴 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아세탈 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리젖산 수지, 폴리페닐렌에테르 수지, 변성 폴리페닐렌에테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리페닐렌설피드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리아릴레이트 수지, 열가소성 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리케톤 수지, 액정 폴리에스테르 수지, 불소 수지, 신디오택틱 폴리스티렌 수지, 환상 폴리올레핀 수지 등을 들 수 있다. 이들 열가소성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
<그 밖의 배합물>
본 발명의 조성물은, 그 밖의 배합물을 갖고 있어도 상관없다. 예를 들면, 촉매, 중합개시제, 무기 안료, 유기 안료, 체질 안료, 점토 광물, 왁스, 계면활성제, 안정제, 유동조정제, 커플링제, 염료, 레벨링제, 레올로지 컨트롤제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 난연제, 가소제, 반응성 희석제 등을 들 수 있다.
<경화물>
본 발명의 조성물에 있어서는, 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르와 방향족계 히드록시 화합물과의 반응물을 적용함으로써, 종래에 없는 유연하고 강인한 경화물을 얻는 것이 가능하게 된다. 예를 들면, 상기한 액상 비스페놀A형 에폭시 수지를 다이머산이나 세바스산과 같은 지방족 디카르복시산을 분자쇄연장제로서 반응시킨 고분자량화 에폭시 화합물은, 유연한 구조의 경화물을 부여하지만, 에스테르기의 응집에 의해 그 효과는 충분한 것은 아니다.
이것에 대해서 본 발명에서는 지방족계 화합물로부터 생기는 골격이, 유연성을 부여하는 소위 소프트 세그먼트로서 기능하기 때문에, 본 발명의 에폭시 화합물 A를 경화시켜서 얻어지는 경화물은 극히 유연한 것으로 된다. 한편, 방향족계 히드록시 화합물로부터 생기는 골격이, 본 발명의 에폭시 화합물 A에 강직성을 부여하는 소위 하드 세그먼트로서 기능하기 때문에, 유연성과 인성을 겸비하는 경화물을 부여할 수 있다.
특히 본 발명의 에폭시 화합물 A의 경우는, 하드 세그먼트로서 기능하는 부분과, 소프트 세그먼트로서 기능하는 부분이 결합함에 의해, 에폭시 화합물 구조에 유연성을 부여함과 함께 우수한 내습성을 발현시킬 수 있다. 또한, 본 발명에서는 방향핵에 직접 글리시딜옥시기가 결합함에 의해, 에폭시 경화물의 인성이 극히 우수한 것으로 된다. 즉, 예를 들면, 저분량 타입의 액상 비스페놀A형 에폭시 수지를 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드로 변성해서 얻어지는 디올 화합물을 글리시딜에테르화한 구조의 범용의 에폭시 수지는, 에폭시 수지 골격 자체가 유연해지지만, 에폭시기 자체의 활성이 떨어지고, 경화 시에 인성을 발현하는데 충분한 가교가 얻어지지 못하는 것이었지만, 본 발명의 에폭시 화합물 A는, 글리시딜옥시기가 직접 방향핵에 결합함에 의해 에폭시기의 활성이 높아지기 때문에, 수지 자체가 유연함에도 불구하고, 경화 반응 시에는 적당한 가교를 형성해서 우수한 인성을 발현한다. 또한, 상기 하드 세그먼트가 가교점으로 되는 에폭시기에 인접함으로써 가교점에 있어서의 물리적인 강도가 높아져서 인성이 향상하는 것이다.
본 발명의 조성물을 경화시키는 경우에는, 상온 또는 가열에 의한 경화를 행하면 된다. 경화할 때에는, 공지 관용의 경화 촉매를 사용해도 상관없다.
열경화를 행할 경우, 1회의 가열로 경화시켜도 좋고, 다단계의 가열 공정을 거쳐 경화시켜도 상관없다.
경화 촉매를 사용하는 경우에는, 예를 들면, 염산, 황산, 인산 등의 무기산류; p-톨루엔설폰산, 인산모노이소프로필, 아세트산 등의 유기산류; 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등의 무기염기류; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트 등의 티탄산에스테르류; 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN), 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 트리-n-부틸아민, 디메틸벤질아민, 모노에탄올아민, 이미다졸, 2-에틸-4-메틸-이미다졸, 1-메틸이미다졸, N,N-디메틸-4-아미노피리딘(DMAP) 등의 각종 염기성 질소 원자를 함유하는 화합물류; 테트라메틸암모늄염, 테트라부틸암모늄염, 디라우릴디메틸암모늄염 등의 각종 4급 암모늄염류로서, 상대 음이온으로서, 클로라이드, 브로마이드, 카복실레이트 혹은 하이드로옥사이드 등을 갖는 4급 암모늄염류; 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디아세틸아세토네이트, 옥틸산주석 또는 스테아르산주석 등 주석카르복시산염; 과산화벤조일, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 과산화라우로일, 디-t-부틸퍼옥사이드, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 메틸에틸케톤과산화물, t-부틸퍼벤조에이트 등의 유기 과산화물 등을 사용할 수 있다. 촉매는 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상 병용해도 좋다.
또한, 본 발명의 조성물은, 활성 에너지선으로 경화시키는 것도 가능하다. 그때에는, 중합개시제로서 광양이온중합개시제를 사용하면 좋다. 활성 에너지선으로서는, 가시광선, 자외선, X선, 전자선 등을 사용할 수 있다.
광양이온중합개시제로서는, 아릴-설포늄염, 아릴-요오도늄염 등을 들 수 있으며, 구체적으로는, 아릴설포늄헥사플루오로포스페이트, 아릴설포늄헥사플루오로안티모네이트, 아릴설포늄테트라키스(펜타플루오로)붕산염, 디알킬페나실설포늄헥사플루오로포스페이트 등을 사용할 수 있다. 광양이온중합개시제는 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상 병용해도 좋다.
<적층체>
본 발명의 경화물은 기재와 적층함으로써 적층체로 할 수 있다.
적층체의 기재로서는, 금속이나 유리 등의 무기 재료나, 플라스틱이나 목재와 같은 유기 재료 등, 용도에 따라서 적시 사용하면 되고, 적층체의 형상으로서도, 평판, 시트상, 혹은 삼차원 구조를 갖고 있어도 되고 입체상이어도 상관없다. 전면(全面)에 또는 일부에 곡률을 갖는 것 등 목적에 따른 임의의 형상이어도 좋다. 또한, 기재의 경도, 두께 등에도 제한은 없다. 또한, 본 발명의 경화물을 기재로 하고, 본 발명의 경화물을 더 적층해도 상관없다.
본 발명의 조성물은, 금속 및/또는 금속 산화물에 대한 접착성이 특히 높기 때문에, 금속용의 프라이머로서 특히 양호하게 사용 가능하다. 금속으로서는 구리, 알루미늄, 금, 은, 철, 플래티나, 크롬, 니켈, 주석, 티타늄, 아연, 각종 합금, 및 이들을 복합한 재료를 들 수 있고, 금속 산화물로서는 이들 금속의 단독 산화물 및/또는 복합 산화물을 들 수 있다. 특히 철, 구리, 알루미늄에 대해서의 접착력이 우수하기 때문에, 철, 구리, 알루미늄용의 접착제로서 양호하게 사용 가능하다.
본 발명의 적층체에 있어서, 경화물층은, 기재에 대하여 직접 도공이나 성형에 의해 형성해도 좋고, 미리 성형한 것을 적층시켜도 상관없다. 직접 도공할 경우, 도공 방법으로서는 특히 한정은 없으며, 스프레이법, 스핀 코트법, 딥법, 롤 코트법, 블레이드 코트법, 닥터 롤법, 닥터 블레이드법, 커튼 코트법, 슬릿 코트법, 스크린 인쇄법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 직접 성형하는 경우는, 인몰드 성형, 인서트 성형, 진공 성형, 압출 라미네이트 성형, 프레스 성형 등을 들 수 있다.
성형된 조성물을 적층할 경우, 미경화 또는 반경화된 조성물층을 적층하고 나서 경화시켜도 좋고, 조성물을 완전 경화한 경화물층을 기재에 대하여 적층해도 좋다.
또한, 본 발명의 경화물에 대해서, 기재로 될 수 있는 전구체를 도공해서 경화시킴으로써 적층시켜도 좋고, 기재로 될 수 있는 전구체 또는 본 발명의 조성물이 미경화 혹은 반경화인 상태에서 접착시킨 후에 경화시켜도 좋다. 기재로 될 수 있는 전구체로서는 특히 한정은 없으며, 각종 경화성 수지 조성물 등을 들 수 있다.
<섬유 강화 수지>
본 발명의 조성물이 섬유질 기질을 갖고, 당해 섬유질 기질이 강화 섬유일 경우, 섬유질 기질을 함유하는 조성물은 섬유 강화 수지로서 사용할 수 있다.
조성물에 대하여 섬유질 기질을 함유시키는 방법은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 특히 한정은 없으며, 섬유질 기질과 조성물을, 혼련(混練), 도포, 함침, 주입, 압착 등의 방법으로 복합화하는 방법을 들 수 있고, 섬유의 형태 및 섬유 강화 수지의 용도에 따라서 적시 선택할 수 있다.
본 발명의 섬유 강화 수지를 성형하는 방법에 대해서는, 특히 한정되지 않는다. 판상의 제품을 제조하는 것이면, 압출 성형법이 일반적이지만, 평면 프레스에 의해서도 가능하다. 이 외에, 압출 성형법, 블로 성형법, 압축 성형법, 진공 성형법, 사출 성형법 등을 사용하는 것이 가능하다. 또한 필름상의 제품을 제조하는 것이면, 용융 압출법 외에, 용액 캐스트법을 사용할 수 있고, 용융 성형 방법을 사용할 경우, 인플레이션 필름 성형, 캐스트 성형, 압출 라미네이션 성형, 캘린더 성형, 시트 성형, 섬유 성형, 블로 성형, 사출 성형, 회전 성형, 피복 성형 등을 들 수 있다. 또한, 활성 에너지선으로 경화하는 수지의 경우, 활성 에너지선을 사용한 각종 경화 방법을 사용해서 경화물을 제조할 수 있다. 특히, 열경화성 수지를 매트릭스 수지의 주성분으로 하는 경우에는, 성형 재료를 프리프레그화해서 프레스나 오토클레이브에 의해 가압 가열하는 성형법을 들 수 있고, 이 외에도 RTM(Resin Transfer Molding) 성형, VaRTM(Vaccum assist Resin Transfer Molding) 성형, 적층 성형, 핸드 레이업 성형 등을 들 수 있다.
<프리프레그>
본 발명의 섬유 강화 수지는, 미경화 혹은 반경화의 프리프레그로 불리는 상태를 형성할 수 있다. 프리프레그의 상태에서 제품을 유통시킨 후, 최종 경화를 행해서 경화물을 형성해도 좋다. 적층체를 형성하는 경우는, 프리프레그를 형성한 후, 그 밖의 층을 적층하고 나서 최종 경화를 행함으로써, 각층이 밀착한 적층체를 형성할 수 있기 때문에, 바람직하다.
이때 사용하는 조성물과 섬유질 기질의 질량 비율로서는, 특히 한정되지 않지만, 통상적으로, 프리프레그 중의 수지분이 20∼60질량%로 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
<내열 재료 및 전자 재료>
본 발명의 조성물은, 그 경화물이, 유리 전이 온도가 높고, 내열분해성이 우수하므로, 내열 부재에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 기재에의 밀착성이 우수하므로, 특히 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 특히, 반도체 봉지재, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판 등이나, 접착제나 레지스트 재료에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 섬유 강화 수지의 매트릭스 수지에도 호적하게 사용 가능하고, 고내열성의 프리프레그로서 특히 적합하다. 이렇게 해서 얻어지는 내열 부재나 전자 부재는, 각종 용도에 호적하게 사용 가능하고, 예를 들면, 산업용 기계 부품, 일반 기계 부품, 자동차·철도·차량 등 부품, 우주·항공 관련 부품, 전자·전기 부품, 건축 재료, 용기·포장 부재, 생활용품, 스포츠·레저용품, 풍력발전용 케이싱 부재 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
이하, 대표적인 제품에 대하여 예를 들어서 설명한다.
1. 반도체 봉지 재료
본 발명의 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 얻는 방법으로서는, 상기 조성물, 및 경화촉진제, 및 무기충전제 등의 배합제를 필요에 따라서 압출기, 니더, 롤 등을 사용해서 균일하게 될 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 무기충전제로서는, 통상적으로, 용융 실리카가 사용되지만, 파워 트랜지스터, 파워 IC용 고열전도 반도체 봉지재로서 사용하는 경우는, 용융 실리카보다도 열전도율이 높은 결정 실리카,알루미나,질화규소 등의 고충전화, 또는 용융 실리카, 결정성 실리카, 알루미나, 질화규소 등을 사용하면 좋다. 그 충전율은 경화성 수지 조성물 100질량부당, 무기충전제를 30∼95질량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 난연성이나 내습성이나 내솔더크랙성의 향상, 선팽창 계수의 저하를 도모하기 위해서는, 70질량부 이상이 보다 바람직하고, 80질량부 이상인 것이 더 바람직하다.
2. 반도체 장치
본 발명의 경화성 수지 조성물로부터 반도체 장치를 얻는 반도체 패키지 성형으로서는, 상기 반도체 봉지 재료를 주형, 혹은 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용해서 성형하고, 추가로 50∼250℃에서 2∼10시간 동안, 가열하는 방법을 들 수 있다.
3. 프린트 회로 기판
본 발명의 조성물로부터 프린트 회로 기판을 얻는 방법으로서는, 상기 프리프레그를, 통상의 방법에 의해 적층하고, 적의 동박을 겹치고, 1∼10MPa의 가압 하에 170∼300℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다.
4. 빌드업 기판
본 발명의 조성물로부터 빌드업 기판을 얻는 방법은, 예를 들면 이하의 공정을 들 수 있다. 우선, 고무, 필러 등을 적의 배합한 상기 조성물을, 회로를 형성한 회로 기판에 스프레이 코트법, 커튼 코트법 등을 사용해서 도포한 후, 경화시키는 공정(공정 1). 그 후, 필요에 따라서 소정의 스루홀부 등의 구멍 뚫기를 행한 후, 조화제(粗化劑)에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세함에 의해서 요철을 형성시키고, 구리 등의 금속을 도금 처리하는 공정(공정 2). 이와 같은 조작을 소망에 따라서 순차 반복하고, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교호로 빌드업해서 형성하는 공정(공정 3). 또, 스루홀부의 구멍 뚫기는, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행한다. 또한, 본 발명의 빌드업 기판은, 동박 상에서 당해 수지 조성물을 반경화시킨 수지 부착 동박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼300℃에서 가열 압착함으로써, 조화면을 형성, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
5. 빌드업 필름
본 발명의 조성물로부터 빌드업 필름을 얻는 방법으로서는, 기재인 지지 필름(Y)의 표면에, 상기 조성물을 도포하고, 추가로 가열, 혹은 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조시켜서 조성물의 층(X)을 형성시킴에 의해 제조할 수 있다.
여기에서 사용하는 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 30∼60질량%로 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
형성되는 층(X)의 두께는, 통상적으로, 도체층의 두께 이상으로 한다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서의 상기 조성물의 층(X)은, 후술하는 보호 필름으로 보호되어 있어도 좋다. 보호 필름으로 보호함에 의해, 수지 조성물층 표면에의 먼지 등의 부착이나 흠집을 방지할 수 있다.
상기한 지지 필름 및 보호 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」로 약칭하는 경우가 있다), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 또한 이형지나 동박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외에, 이형 처리를 실시하고 있어도 좋다. 지지 필름의 두께는 특히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이고, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 지지 필름(Y)은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 혹은 가열 경화함에 의해 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 빌드업 필름을 구성하는 경화성 수지 조성물층이 가열 경화한 후에 지지 필름(Y)을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 방지할 수 있다. 경화 후에 박리할 경우, 통상적으로, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
상기와 같이 해서 얻어진 빌드업 필름을 사용해서 다층 프린트 회로 기판을 제조할 수 있다. 예를 들면, 층(X)이 보호 필름으로 보호되어 있는 경우는 이들을 박리한 후, 층(X)을 회로 기판에 직접 접하도록 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 배치식이어도 좋고 롤로의 연속식이어도 좋다. 또한 필요에 따라, 라미네이트를 행하기 전에 빌드업 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히트)해 두어도 좋다. 라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 70∼140℃로 하는 것이 바람직하고, 압착 압력을 1∼11kgf/㎠(9.8×104∼107.9×104N/㎡)로 하는 것이 바람직하고, 공기압을 20㎜Hg(26.7hPa) 이하의 감압 하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
6. 도전 페이스트
본 발명의 조성물로부터 도전 페이스트를 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 도전성 입자를 당해 조성물 중에 분산시키는 방법을 들 수 있다. 상기 도전 페이스트는, 사용하는 도전성 입자의 종류에 따라서, 회로 접속용 페이스트 수지 조성물이나 이방성 도전접착제로 할 수 있다.
(실시예)
다음으로 본 발명을 실시예, 비교예에 의해 구체적으로 설명하지만, 이하에 있어서 「부」 및 「%」는 특히 한정하지 않는 한 질량 기준이다.
1H 및 13C-NMR, FD-MS 스펙트럼, GPC는 이하의 조건에서 측정했다.
1H-NMR : JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」
자장 강도 : 600MHz
적산 횟수 : 32회
용매 : DMSO-d6
시료 농도 : 30질량%
13C-NMR : JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」
자장 강도 : 150MHz
적산 횟수 : 320회
용매 : DMSO-d6
시료 농도 : 30질량%
FD-MS : 니혼덴시가부시키가이샤제 「JMS-T100GC AccuTOF」
측정 범위 : m/z=50.00∼2000.00
변화율 : 25.6mA/min
최종 전류값 : 40mA
캐소드 전압 : -10kV
GPC : 도소가부시키가이샤제 「HLC-8320GPC」
칼럼 : 도소가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」+「TSK-GEL G3000HXL」+「TSK-GEL G4000HXL」
검출기 : RI(시차 굴절률계)
측정 조건 : 40℃
이동상 : 테트라히드로퓨란
유속 : 1ml/min
표준 : 도소가부시키가이샤제 「PStQuick A」「PStQuick B」「PStQuick E」「PStQuick F」
합성한 에폭시 화합물의 에폭시 당량에 대해서는, JIS K7236에 따라서 측정을 행하고, 에폭시 당량(g/eq)을 산출했다.
반복 단위수의 산출 방법으로서는, GPC 분자량 측정이나, FD-MS, NMR 등의 적절한 각종 기기 분석 결과로부터의 산출을 예시할 수 있다.
합성예 1 C12형(BPA)의 히드록시 화합물 B-1
온도계, 교반기를 부착한 플라스크에 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르(욧카이치고세이가부시키가이샤제 : 에폭시 당량 210g/eq) 210g(0.5몰)과 비스페놀A(수산기 당량 114g/eq) 228g(1.0몰)을 투입하고, 140℃까지 30분간에 걸쳐서 승온한 후, 4% 수산화나트륨 수용액 1g을 투입했다. 그 후, 30분간에 걸쳐서 150℃까지 승온하고, 추가로 150℃에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 중화량의 인산소다를 첨가하여, 히드록시 화합물 B-1을 430g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-1은, 매스 스펙트럼에서 M+=771의 피크가 확인된 것으로부터 상기 구조식(b-1)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-1의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 330g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 2 C12형(피로갈롤)의 히드록시 화합물 B-2
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을 피로갈롤 126g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-2를 330g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-2는, 매스 스펙트럼에서 M+=567의 피크가 확인된 것으로부터 상기 구조식(b-8)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-2의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 121g/eq, 상기 구조식(b-8) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 3 C12형(비페놀, 테트라메틸비페놀 병용)의 히드록시 화합물 B-3
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을, 4,4'-비페놀 93g(0.5몰)과, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-4,4'-디올 121g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-3을 415g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B는 매스 스펙트럼에서 M+=687, 744, 800의 피크가 관찰된 것으로부터 상기 구조식(b-3)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-3의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 318g/eq, 상기 구조식(b-3) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 4 C12형(테트라메틸비페놀)의 히드록시 화합물 B-4
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-4,4'-디올 242g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-4를 458g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B는 매스 스펙트럼에서 M+=800의 피크가 관찰된 것으로부터 상기 구조식(b-3)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-4의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 342g/eq, 상기 구조식(b-3) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 5 C12형(2,7-디히드록시나프탈렌)의 히드록시 화합물 B-5
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을, 2,7-디히드록시나프탈렌 160g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-5를 361g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B는 매스 스펙트럼에서 M+=635의 피크가 관찰된 것으로부터 상기 구조식(b-5)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-5의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 271g/eq, 상기 구조식(b-5) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 6 C12형(트리페닐올메탄)의 히드록시 화합물 B-6
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을, 트리페닐올메탄(군에이가가쿠고교가부시키가이샤 「TPM-100」) 292g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-6을 498g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-6은 매스 스펙트럼에서 M+=900의 피크가 관찰된 것으로부터 상기 구조식(b-9)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-6의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 192g/eq, 상기 구조식(b-9) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 7 C12형(비스-나프탈렌디올)의 히드록시 화합물 B-7
합성예 1에 있어서의 비스페놀A 228g(1.0몰)을, 1,1'-메틸렌비스-(2,7-나프탈렌디올) 332g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-7을 522g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-7은 매스 스펙트럼에서 M+=979의 피크가 관찰된 것으로부터 상기 구조식(b-10)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-7의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 139g/eq, 상기 구조식(b-10) 중의 m의 평균값은 0.8이었다.
합성예 8 C6형(BPA)의 히드록시 화합물 B-8
합성예 1에 있어서의 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르 210g(0.5몰)을 1,6-헥산디올의 디글리시딜에테르(DIC가부시키가이샤제 : 상품명 EPICLON 726D, 에폭시 당량 124g/eq) 124g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-8을 340g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-8은, 매스 스펙트럼에서 M+=687의 피크가 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-8의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 262g/eq였다.
합성예 9 C9형(BPA)의 히드록시 화합물 B-9
합성예 1에 있어서의 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르 210g(0.5몰)을 1,9-노난디올의 디글리시딜에테르(사카모토야쿠힌고교가부시키가이샤제 : 에폭시 당량 156g/eq) 156g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하여, 히드록시 화합물 B-9를 350g 얻었다. 이 히드록시 화합물 B-9는, 매스 스펙트럼에서 M+=729의 피크가 확인되었다. 이 히드록시 화합물 B-9의 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 328g/eq였다.
실시예 1 B-1의 에폭시 화합물 Ep-1
온도계, 적하 깔때기, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1을 330g, 에피클로로히드린 1110g(12.0몰), n-부탄올 280g을 투입하여 용해시켰다. 65℃로 승온한 후, 공비하는 압력까지 감압하고, 49% 수산화나트륨 수용액 122g(1.5몰)을 5시간 걸쳐서 적하했다. 그 후, 동(同)조건에서 0.5시간 교반을 계속했다. 이 동안, 공비에 의해서 유출해 온 유출분을 딘-스타크(Dean-Stark) 트랩으로 분리하고, 수층을 제거하고, 유층을 반응계 내로 되돌리면서, 반응을 행했다. 그 후, 미반응의 에피클로로히드린을 감압 증류에 의해서 증류 제거시켰다. 거기에서 얻어진 조(粗)에폭시 수지에 메틸이소부틸케톤 1000g과 n-부탄올 100g을 더해서 용해했다. 추가로 이 용액에 10% 수산화나트륨 수용액 20g을 첨가하고 80℃에서 2시간 반응시킨 후에 세정액의 PH가 중성으로 될 때까지 물 300g으로 수세를 3회 반복했다. 다음으로 공비에 의해서 계 내를 탈수하고, 정밀 여과를 거친 후에, 용매를 감압 하에서 증류 제거해서, 에폭시 화합물 Ep-1을 350g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-1의 에폭시 당량은 425g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-1)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-1) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=883의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-1)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-1)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 21질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-1) 중의 q의 평균값은 0.9였다.
실시예 2 B-2의 에폭시 화합물 Ep-2
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 2에서 얻어진 히드록시 화합물 B-2의 121g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-2를 160g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-2의 에폭시 당량은 195g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-2)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-8) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=791의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-8)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-2)는, 상기 구조식(A-8)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 21질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-8) 중의 q의 평균값은 0.9였다.
실시예 3 B-3의 에폭시 화합물 Ep-3
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 3에서 얻어진 히드록시 화합물 B-3의 318g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-3을 341g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-3의 에폭시 당량은 413g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-3)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-3) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=799, 856, 912의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-3)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-3)는, 상기 구조식(A-3)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 23질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-3) 중의 q의 평균값은 0.9였다.
실시예 4 B-4의 에폭시 화합물 Ep-4
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 4에서 얻어진 히드록시 화합물 B-4의 342g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-4를 361g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-4의 에폭시 당량은 432g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-4)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-3) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1, 치환기 R=CH3의 이론 구조에 상당하는 M+=912의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-3)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-4)는, 상기 구조식(A-3)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 28질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-3) 중의 q의 평균값은 0.9였다.
실시예 5 B-5의 에폭시 화합물 Ep-5
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 5에서 얻어진 히드록시 화합물 B-5의 271g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-5를 310g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-5의 에폭시 당량은 351g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-5)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-5) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=747의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-5)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-5)는, 상기 구조식(A-5)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 20질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-5) 중의 q의 평균값은 0.9였다.
실시예 6 B-6의 에폭시 화합물 Ep-6
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 5에서 얻어진 히드록시 화합물 B-6의 192g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-6을 221g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-6의 에폭시 당량은 262g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-6)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-9) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=1124의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-9)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-6)는, 상기 구조식(A-9)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 8질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-9) 중의 q의 평균값은 0.8이었다.
실시예 7 B-7의 에폭시 화합물 Ep-7
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을 합성예 5에서 얻어진 히드록시 화합물 B-7의 139g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-6을 179g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-7의 에폭시 당량은 194g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-7)는, NMR 스펙트럼(13C)으로부터, 또한 매스 스펙트럼에서 상기 구조식(A-10) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=1316의 피크가 얻어진 것으로부터 상기 구조식(A-10)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-7)는, 상기 구조식(A-10)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있고, GPC로 확인했더니 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 21질량%의 비율로 함유하는 것이고, 상기 구조식(A-10) 중의 q의 평균값은 0.7이었다.
비교예 1 B-8의 에폭시 화합물 Ep-8
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을, 합성예 8에서 얻어진 히드록시 화합물 B-8의 262g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-8을 380g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-8의 에폭시 당량은 350g/eq였다.
비교예 2 B-9의 에폭시 화합물 Ep-9
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 B-1의 330g을, 합성예 9에서 얻어진 히드록시 화합물 B-9의 262g으로 바꾼 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 반응하여, 에폭시 화합물 Ep-9를 350g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-9의 에폭시 당량은 422g/eq였다.
〔실시예 8∼14 및 비교예 3, 4〕 조성물 및 수지 경화물의 작성
표 1에 따른 배합으로, 에폭시 수지, 경화제 및 경화촉진제를, 혼합기(가부시키가이샤신키제 「아와토리렌타로ARV-200」)로 균일 혼합해서, 조성물을 얻었다. 이 조성물을, 실리콘 튜브를 스페이서로서 알루미늄 경면판(가부시키가이샤엔지니어링테스트서비스제 「JIS H 4000 A1050P」)에 끼워넣고, 170℃에서 30분 가열 경화를 행하여, 두께 0.8㎜의 경화물을 얻었다.
<인장 시험>
수지 경화물을 펀칭 커터로 덤벨 형상(JIS K 7161-2-1BA)으로 펀칭하여, 이것을 시험편으로 했다. 이 시험편을 인장 시험기(가부시키가이샤시마즈세이사쿠죠제 「오토그래프AG-IS」)를 사용해서 ,JIS K 7162-2에 따라서 파단점 응력, 최대점 변형률, 탄성률을 평가했다(시험 속도 : 2㎜/min).
<인장 전단 시험>
수지 조성물을, 2매의 냉간 압연 강판(TP기켄가부시키가이샤제 「SPCC-SB」, 1.0㎜×25㎜×100㎜) 중 1매에 도포하고, 스페이서로서 유리 비드(포터즈·발로티니가부시키가이샤제 「J-80」)를 첨가하고, 다른 1매의 SPCC-SB를 첩합했다(접착 면적 : 25㎜×12.5㎜). 이것을 170℃에서 30분 가열 경화를 행하여, 시험편을 얻었다. 그 시험편을 사용해서 인장 전단 시험을 행함으로써 접착성을 평가했다. 시험은 JIS K 6850에 따라서 행하고, 최대점 응력 및 최대점 변형률을 비교했다.
<T형 박리 시험>
수지 조성물을, 2매의 냉간 압연 강판(TP기켄가부시키가이샤제 「SPCC-SB」, 0.5㎜×25㎜×200㎜) 중 1매에 도포하고, 스페이서로서 유리 비드(포터즈·발로티니가부시키가이샤제 「J-80」)를 첨가하고, 다른 1매의 SPCC-SB를 첩합했다(접착 면적 : 25㎜×150㎜). 이것을 170℃에서 30분 가열 경화를 행하여, 시험편을 얻었다. 그 시험편을 사용해서 T형 박리 시험을 행함으로써 접착성을 평가했다. 시험은 JIS K 6854-3에 따라서 행하고, 평균 응력을 비교했다.
[표 1]
표 중에서 사용한 재료는 이하와 같다.
DICY : 디시안디아미드(미쓰비시케미컬가부시키가이샤제 「DICY7」)
DCMU : 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아(DIC가부시키가이샤제 「B-605-IM」)
실시예 8∼14에 나타내는 바와 같이, 본 발명은 모두 인장 시험에 있어서의 높은 변형률과, 인장 전단 시험 및 T형 박리 시험에 있어서의 높은 접착력을 갖는다.
실시예 8, 9, 13에 있어서는, 저탄성률을 가지므로, 특히 쿠션성이 요구되는 용도에 대해서 호적하게 사용 가능하다. 또한, 실시예 10, 11, 12, 14에 있어서는, 고탄성률을 가지므로, 특히 강성 부여가 요구되는 용도에 대해서 호적하게 사용 가능하다.
<이종 재료 접착 시의 휘어짐양 측정>
표 2에 따른 배합으로, 에폭시 수지, 경화제 및 경화촉진제를, 혼합기(가부시키가이샤신키제 「아와토리렌타로ARV-200」)로 균일 혼합해서, 조성물을 얻었다. 수지 조성물을, 알루미늄판(가부시키가이샤엔지니어링테스트서비스제 「A6061P-T6」, 2㎜×25㎜×100㎜)에 도포하고, 스페이서로서 유리 비드(포터즈·발로티니가부시키가이샤제 「J-80」)를 첨가하고, CFRP(가부시키가이샤엔지니어링테스트서비스제 「CFRP(에폭시)」, 1㎜×25㎜×100㎜)를 첩합했다(접착 면적 : 25㎜×100㎜). 이것을 170℃에서 30분 가열 경화를 행하고, 첩합한 시험편의 휘어짐양을 측정했다. 휘어짐양은, 시험편의 폭 방향 중심부로부터 길이 방향 전장에 수사(水絲)를 치고, 길이 방향 중앙의 곡저(谷底)와 수사와의 거리를 휘어짐양으로서 측정했다.
[표 2]
표 중에서 사용한 재료는 이하와 같다.
E-850S : 비스페놀A형 에폭시 수지(DIC가부시키가이샤제, 에폭시 당량 188g/eq)
DICY : 디시안디아미드(미쓰비시케미컬가부시키가이샤제 「DICY7」)
DCMU : 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아(DIC가부시키가이샤제 「B-605-IM」)
실시예 15에 나타내는 바와 같이, 본 발명은 이종 재료의 접착 시에 발생하는 휘어짐을 저감할 수 있는 것을 나타냈다.
본 발명의 에폭시 화합물 A는, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차에 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 제공할 수 있다. 특히, 구조 재료용의 접착제나, 반도체 봉지 재료나 다층 프린트 기판용 절연층 등의 첨단 전자 재료에 호적하게 사용 가능하다.
Claims (14)
- 일반식(1)의 구조를 갖는 에폭시 화합물 A.
···(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립해서 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타내고, 상기 치환기는, 알킬기, 할로겐 원자, 글리시딜에테르기 및 2-메틸글리시딜에테르기에서 선택되는 하나 이상이고,
R1 및 R2은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 수산기, 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 하나는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이고,
R9∼R12은 수산기 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이고,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복의 평균값이고
m은 0.5∼10이고,
p1 및 p2는 각각 독립해서 0∼5이고,
q가 0.5∼5를 나타낸다.
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없다)) - 제1항에 있어서,
식(1) 중, R3 및 R4이 글리시딜에테르기인, 에폭시 화합물 A. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
식(1) 중, Ar이 글리시딜에테르기 및/또는 2-메틸글리시딜에테르기를 더 갖는 것인, 에폭시 화합물 A. - 제1항에 기재된 에폭시 화합물 A를 함유하는 것을 특징으로 하는, 조성물.
- 제5항에 있어서,
또한, 경화제를 함유하는, 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 경화제가 아민계 화합물, 페놀계 화합물, 카르복시산계 화합물 및/또는 산무수물계 화합물에서 선택되는 적어도 하나인, 조성물. - 제5항에 있어서,
또한, 필러를 함유하는, 조성물. - 제5항에 기재된 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물.
- 기재와 제9항에 기재된 경화물층을 갖는 것을 특징으로 하는 적층체.
- 제10항에 있어서,
기재가 금속 또는 금속 산화물인, 적층체. - 제10항에 있어서,
기재와 제9항에 기재된 경화물층과 제2 기재가 이 순서로 적층해서 이루어지는 적층체로서, 기재가 금속 또는 금속 산화물이고, 제2 기재가 플라스틱층인, 적층체. - 제10항에 기재된 적층체를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 부재.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 화합물 A를 함유하는 것을 특징으로 하는, 금속 또는 금속 산화물용 접착제.
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