KR102587060B1 - Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same - Google Patents

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Abstract

축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.A condensed ring compound and an organic light emitting device including the condensed ring compound are presented.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다. Condensed cyclic compounds and organic light-emitting devices containing them are presented.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.Organic light emitting devices are self-emitting devices, and compared to conventional devices, they not only have a wide viewing angle and excellent contrast, but also have a fast response time, excellent brightness, driving voltage, and response speed characteristics, and can be multicolored. do.

일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to one example, an organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be provided between the anode and the light-emitting layer, and an electron transport region may be provided between the light-emitting layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the light-emitting layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the light-emitting layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from the excited state to the ground state.

신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. The object is to provide a novel condensed ring compound and an organic light-emitting device employing the same.

일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:According to one aspect, a condensed ring compound represented by the following formula (1) is provided:

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112016031340631-pat00001
Figure 112016031340631-pat00001

상기 화학식 1 중, In Formula 1,

X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고, X15는 N, C(R15) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X16은 N, C(R16) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X17은 N, C(R17) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X18은 N, C(R18) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이되, X15 내지 X18 중 하나는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X 1 is N or C(R 1 ), X 2 is N or C(R 2 ), X 3 is N or C(R 3 ), X 4 is N or C(R 4 ), X 5 is N or C(R 5 ), X 6 is N or C(R 6 ), X 7 is N or C(R 7 ), X 8 is N or C(R 8 ), X 11 is N or C(R 11 ), X 12 is N or C(R 12 ), X 13 is N or C(R 13 ), X 14 is N or C(R 14 ), and X 15 is N, C (R 15 ) or *-(L 1 ) a1 -*' and X 16 is a carbon bonded with N, C (R 16 ) or *-(L 1 ) a1 -*', and X 17 is a carbon bonded to N, C(R 17 ) or *-(L 1 ) a1- *', and X 18 is a carbon bonded to N, C(R 18 ) or *-(L 1 ) a1- *' However, one of X 15 to X 18 is a carbon bonded to *-(L 1 ) a1 -*',

고리 A1은 C5-C60카보시클릭 그룹 및 O, S 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 C3-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, Ring A 1 is selected from a C 5 -C 60 carbocyclic group and a C 3 -C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, S and Si,

L1은L 1 is

페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, pyrazinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, di A phenylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, a pyrazinylene group, and a pyridazinylene group substituted with at least one selected from a benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ). , triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group;

중에서 선택되고, is selected from,

L2는, L 2 is,

페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ) a phenylene group, a fluorenylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group substituted with at least one selected from among;

중에서 선택되고, is selected from,

a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, a1 and a2 are independently integers selected from 0 to 5, and when a1 is 2 or more, 2 or more L 1s are the same or different from each other, and when a2 is 2 or more, 2 or more L 2s are the same or different from each other,

R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, Amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 - C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or Unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic selected from a condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, and -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 );

b1은 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, b1 is an integer selected from 0 to 4,

c1은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고, c1 is an integer selected from 1 to 4,

상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택되고, The substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, Substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group. At least one of the substituents is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid. group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 aryl selected from a thio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 );

상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13 및 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 and Q 21 to Q 23 are each independently selected from hydrogen, deuterium, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic selected from condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic groups,

상기 *-(L1)a1-*' 중 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. Among *-(L 1 ) a1 -*', * and *' are each a binding site with a neighboring atom.

다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.According to another aspect, a first electrode; second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light-emitting layer, wherein the organic layer includes at least one condensed ring compound represented by Formula 1.

상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고 양자 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다. The condensed ring compound has excellent electrical properties and thermal stability, and organic light-emitting devices employing the condensed ring compound can have low driving voltage, high efficiency, high power, high quantum efficiency, and long lifespan characteristics.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. Figure 1 is a cross-sectional view schematically showing an organic light-emitting device according to an embodiment.

일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:According to one aspect, a condensed ring compound represented by the following formula (1) is provided:

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112016031340631-pat00002
Figure 112016031340631-pat00002

상기 화학식 1 중, X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고, X3은 N 또는 C(R3)이고, X4는 N 또는 C(R4)이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고, X15는 N, C(R15) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X16은 N, C(R16) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X17은 N, C(R17) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X18은 N, C(R18) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이되, X15 내지 X18 중 하나는 *-(L1)a1-*'과의 결합 사이트일 수 있다. 상기 *-(L1)a1-*' 중 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In Formula 1, X 1 is N or C(R 1 ), X 2 is N or C(R 2 ), X 3 is N or C(R 3 ), and X 4 is N or C(R 4 ), X 5 is N or C (R 5 ), X 6 is N or C (R 6 ), X 7 is N or C (R 7 ), and X 8 is N or C (R 8 ) , X 11 is N or C(R 11 ), X 12 is N or C(R 12 ) , X 13 is N or C(R 13 ), 15 is a carbon bonded with N, C(R 15 ) or *-(L 1 ) a1- *', and X 16 is a carbon bonded with N, C(R 16 ) or *-(L 1 ) a1- *' is carbon, and X 17 is carbon bonded to N, C ( R 17 ) or *-(L 1 ) a1 -*', and ', but one of X 15 to X 18 may be a bonding site with *-(L 1 ) a1 -*'. Among *-(L 1 ) a1 -*', * and *' are each binding sites with neighboring atoms.

예를 들어, 상기 화학식 1 중, X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X16은 C(R16) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X17은 C(R17) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X18은 C(R18) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이되, X15 내지 X18 중 하나는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소일 수 있다.For example, in Formula 1, X 1 is C(R 1 ), X 2 is C(R 2 ), X 3 is C(R 3 ), X 4 is C(R 4 ), 5 is C(R 5 ), X 6 is C(R 6 ), X 7 is C (R 7 ), X 8 is C(R 8 ), 12 is C (R 12 ), X 13 is C ( R 13 ), X 14 is C(R 14 ), and X 16 is a carbon bonded to C(R 16 ) or *-(L 1 ) a1 -*', and X 17 is bonded to C(R 17 ) or *-(L 1 ) a1 -*' X 18 is a carbon bonded to C(R 18 ) or *-(L 1 ) a1 -*', and one of X 15 to X 18 is bonded to *-(L 1 ) a1 -*' It could be carbon.

상기 화학식 1 중 고리 A1은, C5-C60카보시클릭 그룹 및 O, S 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 C3-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다. 상기 고리 A1이 C3-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 경우, 상기 C3-C60헤테로시클릭 그룹은 O, S 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 고리 구성 원자로서 포함한다. 즉, 예를 들면, 상기 고리 A1은 고리 구성 원자로서 N을 포함한 C3-C60헤테로시클릭 그룹은 아니다. 예를 들어, 상기 고리 A1은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸 등이 아니다. Ring A 1 in Formula 1 may be selected from a C 5 -C 60 carbocyclic group and a C 3 -C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, S, and Si. . When the ring A 1 is selected from a C 3 -C 60 heterocyclic group, the C 3 -C 60 heterocyclic group has at least one heteroatom selected from the group consisting of O, S and Si as a ring constituent atom. Includes. That is, for example, the ring A 1 is not a C 3 -C 60 heterocyclic group containing N as a ring constituent atom. For example, ring A 1 is not pyridine, pyrimidine, triazine, carbazole, etc.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 고리 A1은 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센 고리, 시클로헵텐 고리, 벤젠 고리, 펜탈렌 고리, 인덴 고리, 나프탈렌 고리, 아줄렌 고리, 헵탈렌 고리, 인다센 고리, 아세나프텐 고리, 플루오렌 고리, 스파이로-바이플루오렌 고리, 페날렌 고리, 페난트렌 고리, 안트라센 고리, 플루오란트렌 고리, 트리페닐렌 고리, 파이렌 고리, 크라이센 고리, 나프타센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 헥사센 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조퓨란 고리 및 디벤조티오펜 고리 중에서 선택될 수 있다.For example, in Formula 1, ring A 1 is a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a cycloheptene ring, a benzene ring, a pentalene ring, an indene ring, a naphthalene ring, an azulene ring, and a heptane ring. Talen ring, indacene ring, acenaphthene ring, fluorene ring, spiro-bifluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, anthracene ring, fluoranthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, chrysene ring , naphthacene ring, picene ring, perylene ring, pentaphene ring, hexacene ring, furan ring, thiophene ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, dibenzofuran ring and dibenzothiophene ring. there is.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 고리 A1은 벤젠 고리, 디벤조퓨란 고리 및 디벤조티오펜 고리 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, in Formula 1, ring A 1 may be selected from a benzene ring, a dibenzofuran ring, and a dibenzothiophene ring, but is not limited thereto.

상기 화학식 1 중 In Formula 1 above,

L1은L 1 is

페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, pyrazinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, di A phenylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, a pyrazinylene group, and a pyridazinylene group substituted with at least one selected from a benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ). , triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group;

중에서 선택되고, is selected from,

L2는, L 2 is,

페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ) a phenylene group, a fluorenylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group substituted with at least one selected from among;

중에서 선택될 수 있다.can be selected from among.

예를 들어, 상기 화학식 1 중, For example, in Formula 1 above,

L1은, L 1 is,

페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, pyrazinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, A phenylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, a pyrazinylene group, and a pyridazinyl substituted with at least one selected from a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ). lene group, triazinylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group;

중에서 선택되고, is selected from,

L2는, L 2 is,

페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )( Q 13 ) substituted with at least one selected from phenylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group;

중에서 선택되고, is selected from,

상기 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 11 to Q 13 may be independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, and triazinyl group.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 3-1 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, L2는 하기 화학식 3-1, 3-15, 3-28 및 3-41 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, in Formula 1, L 1 is selected from the group represented by Formulas 3-1 to 3-56, and L 2 is selected from the groups represented by Formulas 3-1, 3-15, 3-28, and 3-41. It may be selected from the group represented by 3-56:

Figure 112016031340631-pat00003
Figure 112016031340631-pat00003

Figure 112016031340631-pat00004
Figure 112016031340631-pat00004

Figure 112016031340631-pat00005
Figure 112016031340631-pat00005

Figure 112016031340631-pat00006
Figure 112016031340631-pat00006

Figure 112016031340631-pat00007
Figure 112016031340631-pat00007

상기 화학식 3-1 내지 3-56 중,In formulas 3-1 to 3-56,

Y1은 O, S 및 C(Z3)(Z4) 중에서 선택되고, Y 1 is selected from O, S and C(Z 3 )(Z 4 ),

Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고, Z 1 to Z 4 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl Acid group or its salt, sulfonic acid group or its salt, phosphoric acid group or its salt, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyrida selected from zinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ),

Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고, Q 11 to Q 13 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, tria selected from zinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group,

d4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, d4 is an integer selected from 0 to 4,

d3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고, d3 is an integer selected from 0 to 3,

d2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고, d2 is an integer selected from 0 to 2,

* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. * and *' are binding sites with neighboring atoms.

상기 화학식 1 중 a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5로부터 선택된 정수이다. a1이 0일 경우, *-(L1)a1-*'은 단일 결합이 되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하다. a2에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명 및 화학식 1을 참조하여 이해될 수 있다.In Formula 1, a1 represents the number of L 1 and is an integer selected from 0 to 5. When a1 is 0, *-(L 1 ) a1 -*' becomes a single bond, and when a1 is 2 or more, 2 or more L 1 's are the same or different from each other. The description of a2 can be understood by referring to the description of a1 and Chemical Formula 1.

상기 화학식 1 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수일 수 있다.In Formula 1, a1 and a2 may independently be an integer selected from 0 to 5.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, in Formula 1, a1 and a2 may be independently 0, 1, or 2, but are not limited thereto.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1은 0일 수 있다.According to one embodiment, a1 in Formula 1 may be 0.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1이 0이 아닐 경우, a1개의 L1 중 적어도 하나는, 상기 화학식 3-15 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.According to another embodiment, when a1 in Formula 1 is not 0, at least one of a1 L 1 may be selected from the group represented by Formulas 3-15 to 3-56.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1이 0이 아닐 경우, a1개의 L1 모두는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3-15 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.According to another embodiment, when a1 in Formula 1 is not 0, all a1 L 1 may be independently selected from the group represented by Formulas 3-15 to 3-56.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, According to another embodiment, in Formula 1,

L1은 상기 화학식 3-15, 3-28, 3-41 및 3-51로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, L 1 is selected from the group represented by Formulas 3-15, 3-28, 3-41 and 3-51,

상기 L2는, 상기 화학식 3-1, 3-15, 3-28, 3-41 및 3-51로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, The L 2 is selected from the group represented by Formulas 3-1, 3-15, 3-28, 3-41 and 3-51,

a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. a1 and a2 may be independently 0, 1, or 2, but are not limited thereto.

한편, 상기 화학식 1 중, 상기 *-(L1)a1-*'로 표시되는 그룹은 상기 화학식 3-41 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.Meanwhile, in Formula 1, the group represented by *-(L 1 ) a1 -*' may be selected from the groups represented by Formulas 3-41 to 3-56.

또는, 상기 화학식 1 중, 상기 *-(L1)a1-*'로 표시되는 그룹은 하기 화학식 4-1 내지 4-39로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:Alternatively, in Formula 1, the group represented by *-(L 1 ) a1 -*' may be selected from the groups represented by the following Formulas 4-1 to 4-39:

Figure 112016031340631-pat00008
Figure 112016031340631-pat00008

Figure 112016031340631-pat00009
Figure 112016031340631-pat00009

Figure 112016031340631-pat00010
Figure 112016031340631-pat00010

Figure 112016031340631-pat00011
Figure 112016031340631-pat00011

Figure 112016031340631-pat00012
Figure 112016031340631-pat00012

상기 화학식 4-1 내지 4-39 중In formulas 4-1 to 4-39,

X21은 N 또는 C(Z21)이고, X22는 N 또는 C(Z22)이고, X23은 N 또는 C(Z23)이고, X24는 N 또는 C(Z24)이고, X31은 N 또는 C(Z31)이고, X32는 N 또는 C(Z32)이고, X33은 N 또는 C(Z33)이고, X34는 N 또는 C(Z34)이고, X41은 N 또는 C(Z41)이고, X42는 N 또는 C(Z42)이고, X43은 N 또는 C(Z43)이고, X44는 N 또는 C(Z44)이되, X21 내지 X24가 모두 N인 경우는 제외되고, X31 내지 X34가 모두 N인 경우는 제외되고, X41 내지 X44가 모두 N인 경우는 제외되고, X 21 is N or C(Z 21 ), X 22 is N or C(Z 22 ), X 23 is N or C(Z 23 ), X 24 is N or C(Z 24 ), is N or C(Z 31 ), X 32 is N or C(Z 32 ), X 33 is N or C(Z 33 ), X 34 is N or C(Z 34 ), and X 41 is N or C(Z 41 ), X 42 is N or C(Z 42 ) , X 43 is N or C(Z 43 ), and X 44 is N or C(Z 44 ), but The case where all are N is excluded, the case where X 31 to X 34 are all N is excluded, the case where X 41 to X 44 are all N is excluded,

Z21 내지 Z24, Z31 내지 Z34 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고, Z 21 to Z 24 , Z 31 to Z 34 and Z 41 to Z 44 are each independently selected from hydrogen, deuterium, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyri Select from dinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ) become,

Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고, Q 11 to Q 13 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, tria selected from zinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group,

* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* and *' are binding sites with neighboring atoms.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 내지 4-39 각각의 전체 고리-형성 원자 중 0, 1, 2 또는 3개가 질소일 수 있다. According to one embodiment, 0, 1, 2, or 3 of the total ring-forming atoms in each of Formulas 4-1 to 4-39 may be nitrogen.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 내지 4-39 각각의 전체 고리-형성 원자 중 0, 1 또는 2개가 질소일 수 있다. According to another embodiment, 0, 1, or 2 of the total ring-forming atoms in each of Formulas 4-1 to 4-39 may be nitrogen.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 내지 4-39 각각의 전체 고리-형성 원자 중 0 또는 1개가 질소일 수 있다. According to another embodiment, 0 or 1 of all ring-forming atoms in each of Formulas 4-1 to 4-39 may be nitrogen.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 내지 4-39 각각의 X21은 C(Z21)이고, X22는 C(Z22)이고, X23은 C(Z23)이고, X24는 C(Z24)이고, X31은 C(Z31)이고, X32는 C(Z32)이고, X33은 C(Z33)이고, X34는 C(Z34)이고, X41은 C(Z41)이고, X42는 C(Z42)이고, X43은 C(Z43)이고, X44는 C(Z44)일 수 있다 (즉, 상기 화학식 4-1 내지 4-39 각각의 전체 고리-형성 원자 중 0개가 질소일 수 있음). According to another embodiment, in each of Formulas 4-1 to 4-39, X 21 is C(Z 21 ), X 22 is C(Z 22 ), X 23 is C(Z 23 ), and is C(Z 24 ), X 31 is C( Z 31 ), X 32 is C(Z 32 ), X 33 is C(Z 33 ), may be C( Z 41 ), X 42 may be C(Z 42 ), X 43 may be C(Z 43 ), and 39 0 of each total ring-forming atom may be nitrogen).

상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group (CN), nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl Group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted 1 It may be selected from a non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ).

예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, For example, in Formula 1, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one selected from salts thereof, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, and triazinyl group. ;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; Cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, hepthalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, flu Orenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perile Nyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cynolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenase Zinyl group, benzoxazolyl group, benzoimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, imidazopyridimidinyl group and imidazopyridinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthre. Nyl group, fluorenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, cinolinyl group, quina Cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, pentalenyl group substituted with at least one selected from zolinyl group and -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ) , indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, hepthalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthrenyl group , triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxali Nyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoxazolyl group, benzoimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group , thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group. , imidazopyridimidinyl group and imidazopyridinyl group; and

-Si(Q1)(Q2)(Q3) ; -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) ;

중에서 선택되고, is selected from,

상기 Q1 내지 Q3 및 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 and Q 21 to Q 23 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, and phenanthrenyl group. , fluorenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, cynolinyl group and quinazolinyl group. can be selected from among.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, According to one embodiment, in Formula 1, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, and phosphoric acid group. or a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, di Phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl substituted with at least one selected from benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, and -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ) group, triazinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and

-Si(Q1)(Q2)(Q3) ; -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) ;

중에서 선택되고, is selected from,

상기 Q1 내지 Q3 및 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 and Q 21 to Q 23 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group. , pyridazinyl group, triazinyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, and dibenzothiophenyl group.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, According to another embodiment, in Formula 1, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,

수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;

중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from deuterium, -F and cyano group;

페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group;

중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si ( Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ) substituted with at least one selected from phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and

-Si(Q1)(Q2)(Q3) ; -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) ;

중에서 선택되고, is selected from,

상기 Q1 내지 Q3 및 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있다. Q 1 to Q 3 and Q 21 to Q 23 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzo. It may be selected from furanyl group and dibenzothiophenyl group.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 X3, X6, X13 및 X16 중 적어도 하나는 C(CN)일 수 있다.According to one embodiment, at least one of X 3 , X 6 , X 13 and X 16 of Formula 1 may be C(CN).

상기 화학식 1 중, b1은 R31의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4 중에서 선택된 정수일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R31은 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, b1 및 b2는 0, 1 또는 2일 수 있다. In Formula 1, b1 represents the number of R 31 and may be an integer selected from 0 to 4. When b1 is 2 or more, 2 or more R 31 are the same or different from each other. For example, in Formula 1, b1 and b2 may be 0, 1, or 2.

상기 화학식 1 중 c1은 1 내지 4 중에서 선택된 정수일 수 있다. 즉, 고리 A1은 적어도 하나의 시아노기를 반드시 포함한다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 c1은 1 또는 2일 수 있다. In Formula 1, c1 may be an integer selected from 1 to 4. That is, ring A 1 necessarily includes at least one cyano group. For example, in Formula 1, c1 may be 1 or 2.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

Figure 112016031340631-pat00013
로 표시된 그룹은 하기 화학식 5-1 내지 5-60으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, in Formula 1,
Figure 112016031340631-pat00013
The group represented by may be selected from the groups represented by the following formulas 5-1 to 5-60:

Figure 112016031340631-pat00014
Figure 112016031340631-pat00014

Figure 112016031340631-pat00015
Figure 112016031340631-pat00015

Figure 112016031340631-pat00016
Figure 112016031340631-pat00016

Figure 112016031340631-pat00017
Figure 112016031340631-pat00017

Figure 112016031340631-pat00018
Figure 112016031340631-pat00018

Figure 112016031340631-pat00019
Figure 112016031340631-pat00019

상기 화학식 5-1 내지 5-60 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In Formulas 5-1 to 5-60, * is a bonding site with a neighboring atom.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중

Figure 112016031340631-pat00020
로 표시된 그룹은 상기 화학식 5-1 내지 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 및 5-55로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, in Formula 1,
Figure 112016031340631-pat00020
The group represented by may be selected from the groups represented by Formulas 5-1 to 5-3, 5-31, 5-39, 5-47, and 5-55, but is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1D 중 하나로 표시될 수 있다:The condensed ring compound represented by Formula 1 may be represented by one of the following Formulas 1A to 1D:

<화학식 1A><Formula 1A>

Figure 112016031340631-pat00021
Figure 112016031340631-pat00021

<화학식 1B><Formula 1B>

Figure 112016031340631-pat00022
Figure 112016031340631-pat00022

<화학식 1C><Formula 1C>

Figure 112016031340631-pat00023
Figure 112016031340631-pat00023

<화학식 1D><Formula 1D>

Figure 112016031340631-pat00024
Figure 112016031340631-pat00024

상기 화학식 1A 내지 1D 중, 고리 A1, L1, L2, a1, a2, R1 내지 R8, R11 내지 R18, R31, b1 및 c1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. In the above formulas 1A to 1D, descriptions of rings A 1 , L 1 , L 2 , a1, a2, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , R 31 , b1 and c1 refer to those described herein. .

예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1D 중,For example, in Formulas 1A to 1D,

상기 고리 A1은 벤젠 고리, 디벤조퓨란 고리 및 디벤조티오펜 고리 중에서 선택되고, The ring A 1 is selected from a benzene ring, a dibenzofuran ring, and a dibenzothiophene ring,

상기 L1은 하기 화학식 3-15, 3-28, 3-41 및 3-51로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, The L 1 is selected from the group represented by the following formulas 3-15, 3-28, 3-41 and 3-51,

상기 L2는 하기 화학식 3-1, 3-15, 3-28, 3-41 및 3-51로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, The L 2 is selected from the group represented by the following formulas 3-1, 3-15, 3-28, 3-41 and 3-51,

a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, a1 and a2 are independently 0, 1, or 2,

R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,

수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;Hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;

중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from deuterium, -F and cyano group;

페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group;

중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si ( Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ) substituted with at least one selected from phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and

-Si(Q1)(Q2)(Q3) ; 중에서 선택되고, -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) ; is selected from,

상기 Q1 내지 Q3 및 Q21 내지 Q23은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고, Q 1 to Q 3 and Q 21 to Q 23 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzo. selected from furanyl group and dibenzothiophenyl group,

b1은 0 또는 1이고, b1 is 0 or 1,

c1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.c1 may be 1 or 2, but is not limited thereto.

다른 구현예로서, 상기 화학식 1A 내지 1D 중

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로 표시된 그룹은 상기 화학식 5-1 내지 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 및 5-55로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As another embodiment, in Formulas 1A to 1D,
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The group represented by may be selected from the groups represented by Formulas 5-1 to 5-3, 5-31, 5-39, 5-47, and 5-55, but is not limited thereto.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1D 중 R3, R6, R13, R16 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.According to another embodiment, at least one of R 3 , R 6 , R 13 , and R 16 in Formulas 1A to 1D may be a cyano group.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 시아노기의 개수는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.According to another embodiment, the number of cyano groups in Formula 1 may be 1, 2, 3, or 4.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 내지 336 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds 1 to 336, but is not limited thereto.

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상기 화학식 1 중 "고리 B"는 *-(L1)a1-*'을 통하여, "고리 A"의 "N"과 결합(하기 화학식 1' 참조)되어 있다. In Formula 1, “Ring B” is bonded to “N” of “Ring A” through *-(L 1 ) a1 -*’ (see Formula 1’ below).

이로써, 높은 삼중항(T1) 에너지 레벨을 가질 수 있다. 따라서, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자(예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자)는 진한 청색(deep blue)광을 고색순도로 방출할 수 있다.As a result, it is possible to have a high triplet (T 1 ) energy level. Therefore, without intending to be limited by a particular theory, an electronic device employing the condensed ring compound represented by Formula 1, for example, an organic light emitting device (e.g., a light-emitting layer containing a condensed ring compound represented by Formula 1) An organic light emitting device (equivalent to an organic light emitting device) can emit deep blue light with high color purity.

<화학식 1'><Formula 1'>

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또한, 상기 화학식 1 중 L2는, In addition, L 2 in Formula 1 is,

페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및Phenylene group, fluorenylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 플루오레닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ) a phenylene group, a fluorenylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group substituted with at least one selected from among;

중에서 선택된다. is selected from among

이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 예를 들어, 상기 화학식 1로 동일한 구조를 갖되 L2로서 함질소 고리를 포함한 가상의 화합물에 비하여 높은 삼중항 에너지 레벨을 가질 수 있다. 따라서, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자(예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자)는 진한 청색(deep blue)광을 고색순도로 방출할 수 있다.Accordingly, the condensed ring compound represented by Formula 1 may have a higher triplet energy level than, for example, a hypothetical compound having the same structure as Formula 1 but including a nitrogen-containing ring as L 2 . Therefore, without intending to be limited by a particular theory, an electronic device employing the condensed ring compound represented by Formula 1, for example, an organic light emitting device (e.g., a light-emitting layer containing a condensed ring compound represented by Formula 1) An organic light emitting device (equivalent to an organic light emitting device) can emit deep blue light with high color purity.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 S1(단일항) 에너지 레벨과 T1(삼중항) 에너지 레벨 간의 차이가 상대적으로 작을 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터 (Thermally Activated Delayed Fluorescence emittor: TADF emitter)로서 사용될 수 있다. Additionally, the difference between the S 1 (singlet) energy level and the T 1 (triplet) energy level of the condensed ring compound represented by Formula 1 may be relatively small. Accordingly, the condensed ring compound represented by Formula 1 can be used as a thermally activated delayed fluorescence emitter (TADF emitter).

예를 들어, 상기 화합물 1, 13, 37, 97, 109, 169, 223, 325, B 및 C에 대한 HOMO, LUMO, T1 및 S1 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다:For example, the results of simulation evaluation using Gaussian for HOMO, LUMO, T 1 and S 1 energy levels for compounds 1, 13, 37, 97, 109, 169, 223, 325, B and C are as follows. Table 1 shows:

화합물 No.Compound No. HOMO (eV)HOMO (eV) LUMO (eV)LUMO (eV) T1 (eV)T 1 (eV) S1(eV)S 1 (eV) 1One -5.475-5.475 -1.541-1.541 3.1453.145 3.3133.313 1313 -5.29-5.29 -1.768-1.768 3.0113.011 3.0873.087 3737 -5.307-5.307 -1.78-1.78 3.0433.043 3.1353.135 9797 -5.398-5.398 -1.683-1.683 3.1333.133 3.1943.194 109109 -5.386-5.386 -1.739-1.739 3.023.02 3.173.17 169169 -5.316-5.316 -1.750-1.750 3.0003.000 3.1903.190 223223 -5.167-5.167 -1.694-1.694 3.0303.030 3.1403.140 325325 -5.231-5.231 -1.691-1.691 3.0443.044 3.2223.222 화합물 BCompound B -5.194-5.194 -1.65-1.65 2.82.8 3.2123.212 화합물 CCompound C -5.233-5.233 -2.536-2.536 2.4132.413 2.4512.451

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상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다. A method for synthesizing the condensed ring compound represented by Formula 1 can be recognized by those skilled in the art by referring to the synthesis examples described later.

따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트 또는 에미터(예를 들면, TADF 에미터)로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. Therefore, the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be suitable for use as a host or emitter (for example, a TADF emitter) of an organic layer of an organic light-emitting device, for example, a light-emitting layer of the organic layer. According to the side, a first electrode; second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light-emitting layer, wherein the organic layer includes at least one condensed ring compound represented by Formula 1.

상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다. The organic light-emitting device may have low driving voltage, high efficiency, high brightness, high quantum luminescence efficiency, and long lifespan by providing an organic layer containing the condensed ring compound represented by Chemical Formula 1 as described above.

상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. The condensed cyclic compound represented by Formula 1 can be used between a pair of electrodes of an organic light-emitting device. For example, the condensed cyclic compound may include a light emitting layer, a hole transport region between the first electrode and the light emitting layer (e.g., including at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer), and a hole transport region between the light emitting layer and the second electrode. It may be included in at least one of the electron transport region (eg, including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer).

예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층은 도펀트(형광 도펀트 또는 인광 도펀트)를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층은 녹색광 또는 청색광을 방출하는 녹색 발광층 또는 청색 발광층일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다. 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 도펀트를 포함할 경우, 상기 축합환 화합물의 함량은 상기 도펀트의 함량보다 클 수 있다. For example, the condensed ring compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer. At this time, the condensed cyclic compound included in the light-emitting layer serves as a host, and the light-emitting layer may further include a dopant (fluorescent dopant or phosphorescent dopant). The light-emitting layer may be a green light-emitting layer or a blue light-emitting layer that emits green light or blue light. According to one embodiment, the condensed cyclic compound represented by Formula 1 is included in the light-emitting layer, the light-emitting layer further includes a phosphorescent dopant, and the light-emitting layer may emit blue light. When the light emitting layer includes the condensed ring compound represented by Formula 1 and a dopant, the content of the condensed ring compound may be greater than the content of the dopant.

또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터 (Thermally Activated Delayed Fluorescence emittor: TADF emitter)일 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 외에 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다. Alternatively, the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer, and the condensed cyclic compound may be a thermally activated delayed fluorescence emitter (TADF emitter). At this time, the light emitting layer may include only the condensed ring compound represented by Formula 1, or may further include a host and/or dopant in addition to the condensed ring compound represented by Formula 1.

본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In this specification, “(the organic layer) includes one or more types of condensed ring compounds” means “(the organic layer) includes one type of condensed ring compound belonging to the category of Formula 1 above or two different types of compounds belonging to the category of Formula 1 above. It can be interpreted as “may include one or more condensed ring compounds.”

예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.For example, the organic layer may include only Compound 1 as the condensed ring compound. At this time, Compound 1 may be present in the light-emitting layer of the organic light-emitting device. Alternatively, the organic layer may include Compound 1 and Compound 2 as the condensed ring compound. At this time, Compound 1 and Compound 2 may exist in the same layer (for example, both Compound 1 and Compound 2 may exist in the emission layer) or may exist in different layers.

상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다. The first electrode is an anode, which is a hole injection electrode, and the second electrode is a cathode, which is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode, which is an electron injection electrode, and the second electrode is an anode, which is a hole injection electrode.

예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.For example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and the organic layer is: i) interposed between the first electrode and the light-emitting layer, and at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer. A hole transport region containing one; and ii) an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode and including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. As used herein, “organic layer” is a term referring to a single and/or multiple layers interposed between a first electrode and a second electrode in an organic light emitting device. The “organic layer” may include not only organic compounds but also organometallic complexes containing metals.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. Figure 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic light-emitting device 10 according to an embodiment of the present invention. Hereinafter, the structure and manufacturing method of an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1. The organic light emitting device 10 has a structure in which a first electrode 11, an organic layer 15, and a second electrode 19 are sequentially stacked.

상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed below the first electrode 11 or above the second electrode 19. As the substrate, a substrate used in a typical organic light emitting device can be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance can be used.

상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The first electrode 11 may be formed, for example, by providing a first electrode material on the upper part of the substrate using a deposition method or sputtering method. The first electrode 11 may be an anode. The material for the first electrode may be selected from materials with a high work function to facilitate hole injection. The first electrode 11 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. Indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc. can be used as materials for the first electrode. Alternatively, metals such as magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), etc. can be used. .

상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first electrode 11 may have a single layer or a multi-layer structure including two or more layers. For example, the first electrode 11 may have a three-layer structure of ITO/Ag/ITO, but is not limited to this.

상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.An organic layer 15 is disposed on the first electrode 11.

상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다. The organic layer 15 includes a hole transport region; emission layer; and an electron transport region.

상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transport region may be disposed between the first electrode 11 and the light emitting layer.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transport region may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a buffer layer.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer. Alternatively, the hole transport region may have a structure of a hole injection layer/hole transport layer or a hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer, which are sequentially stacked from the first electrode 11.

정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes a hole injection layer, the hole injection layer (HIL) can be formed on the first electrode 11 using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB method. there is.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When forming a hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal characteristics of the target hole injection layer, etc., for example, the deposition temperature is about 100 to about 500°C, vacuum degree of about 10 -8 to about 10 -3 torr, and deposition rate of about 0.01 to about 100 Å/sec may be selected, but are not limited thereto.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When forming a hole injection layer by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for solvent removal after coating may be selected in the temperature range of about 80°C to 200°C, but is not limited thereto.

상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.The conditions for forming the hole transport layer and the electron blocking layer refer to the conditions for forming the hole injection layer.

상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole transport region is, for example, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4' ,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid) :polyaniline/camphorsulfonic acid), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following formula 201 and a compound represented by the following formula 202 May contain at least one:

Figure 112016031340631-pat00054
Figure 112016031340631-pat00054

Figure 112016031340631-pat00055
Figure 112016031340631-pat00055

<화학식 201> <Formula 201>

Figure 112016031340631-pat00056
Figure 112016031340631-pat00056

<화학식 202><Formula 202>

Figure 112016031340631-pat00057
Figure 112016031340631-pat00057

상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, In Formula 201, Ar 101 and Ar 102 are independently of each other,

페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 Phenylene group, pentarenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, hepthalenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenarenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenyl lene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrycenylenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group and pentacenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke. Nyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 - C 60 Substituted with at least one selected from heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, phenylene group, pentarenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group , hepthalenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenarenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrycenylenylene group, naphthacenylene group. , picenylene group, perylenylene group and pentacenylene group;

중에서 선택될 수 있다. can be selected from among.

상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In Formula 201, xa and xb may independently be an integer from 0 to 5, or 0, 1, or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0, but they are not limited thereto.

상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, In Formulas 201 and 202, R 101 to R 108 , R 111 to R 119 and R 121 to R 124 are independently of each other,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 10 alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, etc.) and C 1 -C 10 alkoxy group (for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, and phosphoric acid group. or a salt thereof, substituted with one or more of a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, fluorenyl group and pyrenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salts thereof, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, fluorenyl group, and pyrenyl group substituted with one or more of C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;

중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.It may be selected from among, but is not limited to.

상기 화학식 201 중, R109는, In Formula 201, R 109 is,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group and pyridinyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group substituted with one or more of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group. ;

중에서 선택될 수 있다. can be selected from among.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A, but is not limited thereto:

<화학식 201A><Formula 201A>

Figure 112016031340631-pat00058
Figure 112016031340631-pat00058

상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.For detailed descriptions of R 101 , R 111 , R 112 and R 109 in Formula 201A, refer to the above description.

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include the following compounds HT1 to HT20, but are not limited thereto:

Figure 112016031340631-pat00059
Figure 112016031340631-pat00059

Figure 112016031340631-pat00060
Figure 112016031340631-pat00060

Figure 112016031340631-pat00061
Figure 112016031340631-pat00061

Figure 112016031340631-pat00062
Figure 112016031340631-pat00062

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transport region may be about 100Å to about 10000Å, for example, about 100Å to about 1000Å. If the hole transport region includes at least one of a hole injection layer and a hole transport layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transport layer is about 50 Å. It may be from about 2000 Å, for example from about 100 Å to about 1500 Å. When the thickness of the hole transport region, hole injection layer, and hole transport layer satisfies the above-mentioned ranges, satisfactory hole transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane. quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ); metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; and cyano group-containing compounds such as the following compounds HT-D1 and HP-1, but are not limited thereto.

<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ><Compound HT-D1> <F4-TCNQ>

Figure 112016031340631-pat00064
Figure 112016031340631-pat00064

<HP-1><HP-1>

상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The hole transport region may further include a buffer layer.

상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase efficiency by compensating for the optical resonance distance according to the wavelength of light emitted from the light emitting layer.

상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.An emission layer (EML) can be formed on the hole transport region using a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or LB method. When forming a light-emitting layer by vacuum deposition or spin coating, the deposition and coating conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from a range of conditions that are almost the same as those for forming the hole injection layer.

상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole transport region may further include an electron blocking layer. The electron blocking layer may include a known material, for example, mCP, but is not limited thereto.

상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light-emitting layer may have a structure in which a red light-emitting layer, a green light-emitting layer, and/or a blue light-emitting layer are stacked, so that various modifications are possible, such as being able to emit white light.

상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The light-emitting layer may include a condensed ring compound represented by Formula 1 above. The light emitting layer may further include a dopant. The dopant may include at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.

또는, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터일 수 있다. Alternatively, the light-emitting layer may include only the condensed ring compound represented by Formula 1, and the condensed ring compound may be a thermally activated delayed fluorescence emitter.

또는, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 아닌 임의의 호스트를 더 포함할 수 있다. Alternatively, the light emitting layer includes only the condensed ring compound represented by Formula 1, the condensed ring compound is a thermally activated delayed fluorescence emitter, and the light emitting layer further contains any host other than the condensed ring compound represented by Formula 1. It can be included.

예를 들어, 상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. For example, the host in the light emitting layer may include a condensed ring compound represented by Formula 1 above.

상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. The dopant in the light emitting layer may include a fluorescent dopant that emits light according to a fluorescence emission mechanism or a phosphorescent dopant that emits light according to a phosphorescence emission mechanism.

일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:According to one embodiment, the dopant in the light-emitting layer may be a phosphorescent dopant, and the phosphorescent dopant may include an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 81:

<화학식 81><Formula 81>

Figure 112016031340631-pat00067
Figure 112016031340631-pat00067

상기 화학식 81 중,In Formula 81,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고, M is selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thulium (Tm),

Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y 1 to Y 4 are each independently carbon (C) or nitrogen (N),

Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고,Y 1 and Y 2 are connected through a single bond or double bond, Y 3 and Y 4 are connected through a single bond or double bond,

CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 플루오렌 고리, 스파이로-바이플루오렌 고리, 인덴 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 퓨란(furan) 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리, 이소티아졸 고리, 옥사졸 고리, 이속사졸(isooxazole) 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 벤조퀴놀린 고리, 퀴녹살린 고리, 퀴나졸린 고리, 카바졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 벤조퓨란(benzofuran) 고리, 벤조티오펜 고리, 이소벤조티오펜 고리, 벤조옥사졸 고리, 이소벤조옥사졸 고리, 트리아졸 고리, 테트라졸 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아진 고리, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 고리 또는 디벤조티오펜 고리이고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 추가로 서로 결합되고, CY 1 and CY 2 are each independently selected from a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a spiro-bifluorene ring, an indene ring, a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring, an imidazole ring, and a pyrazole ring. Ring, thiazole ring, isothiazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, benzoquinoline ring, quinoxaline ring , quinazoline ring, carbazole ring, benzoimidazole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, isobenzothiophene ring, benzoxazole ring, isobenzoxazole ring, triazole ring, tetrazole ring. , an oxadiazole ring, a triazine ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring, and CY 1 and CY 2 are optionally further bonded to each other through an organic linking group. become,

R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고, R 81 and R 82 are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl Acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, -SF 5 , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -N (Q 1 ) (Q 2 ), -Si (Q 3 ) (Q 4 ) (Q 5 ) and -B (Q 6 ) (Q 7 ), and ,

a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a81 and a82 are independently selected from integers from 1 to 5,

n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, n81 is selected from an integer from 0 to 4,

n82는 1, 2 또는 3이고, n82 is 1, 2, or 3,

L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이고,L 81 is a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, or a trivalent organic ligand,

상기 Q1 내지 Q7에 대한 설명은 각각 상기 화학식 1 중 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중 Q1 내지 Q3에 대한 설명을 각각 참조한다.The description of Q 1 to Q 7 refers to the description of Q 1 to Q 3 in -Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 ) in Formula 1 , respectively.

상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 R11에 대한 설명을 참조한다.For the description of R 81 and R 82 , refer to the description of R 11 in this specification.

상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 및 FIr6 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The phosphorescent dopant may include at least one of the following compounds PD1 to PD78 and FIr 6 , but is not limited thereto:

Figure 112016031340631-pat00068
Figure 112016031340631-pat00068

Figure 112016031340631-pat00069
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Figure 112016031340631-pat00070
Figure 112016031340631-pat00070

Figure 112016031340631-pat00071
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Figure 112016031340631-pat00072
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Figure 112016031340631-pat00073
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Figure 112016031340631-pat00074
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Figure 112016031340631-pat00075
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Figure 112016031340631-pat00076
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Figure 112016031340631-pat00077
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Figure 112016031340631-pat00078
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Figure 112016031340631-pat00079
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Figure 112016031340631-pat00080
Figure 112016031340631-pat00080

Figure 112016031340631-pat00081
Figure 112016031340631-pat00081

또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:Alternatively, the phosphorescent dopant may include PtOEP:

Figure 112016031340631-pat00082
Figure 112016031340631-pat00082

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light-emitting layer includes a host and a dopant, the content of the dopant can typically be selected in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100Å to about 1000Å, for example, about 200Å to about 600Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the range described above, excellent light-emitting characteristics can be exhibited without a substantial increase in driving voltage.

다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다. Next, an electron transport region is placed on top of the light emitting layer.

전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transport region may include at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may have a structure of hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer or electron transport layer/electron injection layer, but is not limited thereto. The electron transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure including two or more different materials.

상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.For the formation conditions of the hole blocking layer, the electron transport layer, and the electron injection layer in the electron transport region, refer to the formation conditions of the hole injection layer.

상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the electron transport region includes a hole blocking layer, the hole blocking layer may include, for example, at least one of the following BCP and Bphen, but is not limited thereto.

Figure 112016031340631-pat00083
Figure 112016031340631-pat00083

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole blocking layer may be about 20Å to about 1000Å, for example, about 30Å to about 300Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the range described above, excellent hole blocking characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include the BCP, Bphen, and at least one of the following Alq 3 , Balq, TAZ, and NTAZ.

Figure 112016031340631-pat00084
Figure 112016031340631-pat00084

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the electron transport layer may include at least one of the following compounds ET1, ET2, and ET3, but is not limited thereto.

Figure 112016031340631-pat00085
Figure 112016031340631-pat00085

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transport layer may be about 100Å to about 1000Å, for example, about 150Å to about 500Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the range described above, satisfactory electron transport characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include a metal-containing material in addition to the materials described above.

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.

Figure 112016031340631-pat00086
Figure 112016031340631-pat00086

또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.Additionally, the electron transport region may include an electron injection layer (EIL) that facilitates injection of electrons from the second electrode 19.

상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be about 1Å to about 100Å, for example, about 3Å to about 90Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the range described above, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A second electrode 19 is provided on the organic layer 15. The second electrode 19 may be a cathode. Materials for the second electrode 19 may be metals, alloys, electrically conductive compounds, or combinations thereof having a relatively low work function. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), etc. It can be used as a material for forming the second electrode 19. Alternatively, various modifications are possible, such as forming the transmissive second electrode 19 using ITO or IZO to obtain a top light-emitting device.

이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, but it is not limited thereto.

본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. As used herein, C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched saturated aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, and sec-butyl group. group, ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, etc. As used herein, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.

본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. As used herein, C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the chemical formula -OA 101 (where A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, Isopropyloxy group, etc. are included.

본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. As used herein, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure containing one or more carbon-carbon double bonds in the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethenyl group, propenyl group, butenyl group, etc. This is included. As used herein, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.

본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure containing one or more carbon-carbon triple bonds in the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethynyl group, propynyl group ( propynyl), etc. As used herein, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cyclohepyl group. Includes til group, etc. As used herein, the C 3 -C 10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, etc. As used herein, the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, C 3 -C 10 cycloalkenyl group refers to a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but does not have aromaticity. , specific examples thereof include cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, etc. As used herein, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from N, O, P, Si, and S as a ring-forming atom, forming a ring. It has at least one double bond within it. Specific examples of the C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group include 2,3-dihydrofuranyl group, 2,3-dihydrothiophenyl group, and the like. As used herein, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.

본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. As used herein, the C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group refers to a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. It refers to a divalent group with a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, etc. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.

본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. As used herein, the C 1 -C 60 heteroaryl group is a monovalent group containing at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. means, and the C 1 -C 60 heteroarylene group is 2 which contains at least one hetero atom selected from N, O, P, Si and S as a ring-forming atom and has a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. means group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, etc. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.

본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.As used herein, the C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (where A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), and the C 6 -C 60 arylthio group refers to -SA 103 (where A 102 is the C 6 -C 60 aryl group). , A 103 refers to the C 6 -C 60 aryl group).

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group has two or more rings condensed with each other and contains only carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60). and refers to a monovalent group in which the entire molecule has non-aromaticity. Specific examples of the non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. As used herein, a divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group has two or more rings condensed with each other, and contains carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 1 to 60). It refers to a monovalent group containing heteroatoms selected from N, O, P, Si, and S, and the entire molecule having non-aromaticity. The monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes a carbazolyl group and the like. As used herein, a divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

본 명세서 중 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(단, 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 카바졸일기는 제외됨) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고, In the present specification, the substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl lene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 - C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl group, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, At least one substituent selected from a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group. is, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof , phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 Heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group (however, carbazolyl group is excluded from the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) and -Si ( selected from Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ),

상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(단, 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹에서 카바졸일기는 제외됨) 중에서 선택된다. Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 Cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is selected from a non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group (provided that the carbazolyl group is excluded from the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group).

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. As used herein, “biphenyl group” means “a phenyl group substituted with a phenyl group.”

이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, a compound and an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail through synthesis examples and examples, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples. In the following synthesis example, in the expression "'B' was used instead of 'A'", the amount of 'B' used and the amount of 'A' used are the same on a molar equivalent basis.

[실시예][Example]

합성예 1: 화합물 13의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 13

Figure 112016031340631-pat00087
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둥근 바닥 플라스크에 9H-2,9'-bicarbazole 18 g (54.15 mmol), 2-fluorobenzonitrile 5.88 mL (54.15 mmol) 및 60%의 소듐하이드라이드 2.16 g (54.15 mmol)을 DMF 200 mL에 넣고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 메탄올 600 mL에 적가하며 결정화시킨 후, 이로부터 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 13 (17 g, 72%의 수율)을 수득하였다. In a round bottom flask, add 18 g (54.15 mmol) of 9H-2,9'-bicarbazole, 5.88 mL (54.15 mmol) of 2-fluorobenzonitrile, and 2.16 g (54.15 mmol) of 60% sodium hydride in 200 mL of DMF and leave for 12 hours. It was heated and refluxed. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, added dropwise to 600 mL of methanol, and crystallized. The resulting solid was filtered and washed with water and methanol. The solid material obtained from this was dried in a vacuum oven to obtain compound 13 (17 g, 72% yield).

MS(m/z, [M]+): 433.2MS(m/z, [M] + ): 433.2

합성예 2: 화합물 109의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 109

Figure 112016031340631-pat00088
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둥근 바닥 플라스크에 2-(2'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-carbazole 10 g (20.64 mmol), 2-bromobenzonitrile 11.26g (61.91 mmol), 구리 0.39 g (6.19 mmol), 포타슘카보네이트 8.55g (61.91 mmol)을 DMF 200 mL에 넣고 48시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 용매를 제거한 후, 뜨거운 톨루엔으로 실리카 여과를 하였다. 여과된 용매에 MC(메틸렌 클로라이드)와 EA(에틸 아세테이트)를 이용하여 결정화를 수행하고, 이를 다시 여과하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 109 (8.34 g, 69%의 수율)을 수득하였다. In a round bottom flask, 10 g (20.64 mmol) of 2-(2'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-carbazole, 11.26g of 2-bromobenzonitrile ( 61.91 mmol), 0.39 g (6.19 mmol) of copper, and 8.55 g (61.91 mmol) of potassium carbonate were added to 200 mL of DMF and heated to reflux for 48 hours. When the reaction was complete, it was cooled to room temperature, the solvent was removed, and silica was filtered using hot toluene. Crystallization was performed using MC (methylene chloride) and EA (ethyl acetate) in the filtered solvent, and then filtered again. The solid material obtained from this was dried in a vacuum oven to obtain compound 109 (8.34 g, 69% yield).

MS(m/z, [M]+): 585.2MS(m/z, [M] + ): 585.2

합성예 3: 화합물 169의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 169

Figure 112016031340631-pat00089
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둥근 바닥 플라스크에 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole 10 g (24.48 mmol), 2-Iodobenzonitrile 16.82g (73.44 mmol), 구리 0.47 g (7.34 mmol) 및 포타슘카보네이트 10.15g (73.44 mmol)을 DMF 200 mL에 넣고 48시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 메탄올 600 mL에 적가하며 결정화시킨 후, 이로부터 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 169 (10.7 g, 86%의 수율)을 수득하였다. In a round bottom flask, add 10 g (24.48 mmol) of 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole, 16.82 g (73.44 mmol) of 2-Iodobenzonitrile, 0.47 g (7.34 mmol) of copper and potassium. 10.15 g (73.44 mmol) of carbonate was added to 200 mL of DMF and heated to reflux for 48 hours. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, added dropwise to 600 mL of methanol, and crystallized. The resulting solid was filtered and washed with water and methanol. The solid material obtained from this was dried in a vacuum oven to obtain compound 169 (10.7 g, 86% yield).

MS(m/z, [M]+): 509.3MS(m/z, [M] + ): 509.3

합성예 4: 화합물 223의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 223

Figure 112016031340631-pat00090
Figure 112016031340631-pat00090

둥근 바닥 플라스크에 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-2,9'-bicarbazole 26.426 g (49.45 mmol), 2-bromobenzonitrile 7.5 g (41.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 1.9 g (1.65 mmol) 및 포타슘카보네이트 17.085 g (123.61 mmol)을 THF 200 mL, 증류수 100 mL에 넣고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 THF층과 증류수를 분리한 다음, 메탄올 600 mL에 분리된 THF층을 적가하며 결정화시킨 후, 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 223 (17.85 g, 85%의 수율)을 수득하였다. 26.426 g (49.45 mmol) of 9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-2,9'-bicarbazole in a round bottom flask, 7.5 g (41.2 mmol) of 2-bromobenzonitrile, 1.9 g (1.65 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4], and 17.085 g (123.61 mmol) of potassium carbonate were added to 200 mL of THF and 100 mL of distilled water. It was added and heated to reflux for 12 hours. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, the THF layer and distilled water were separated, and the separated THF layer was added dropwise to 600 mL of methanol to crystallize. The resulting solid was filtered and washed with water and methanol. The solid material obtained from this was dried in a vacuum oven to obtain compound 223 (17.85 g, 85% yield).

MS(m/z, [M]+): 509.4MS(m/z, [M] + ): 509.4

합성예 5: 화합물 325의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 325

Figure 112016031340631-pat00091
Figure 112016031340631-pat00091

둥근 바닥 플라스크에 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 28.176 g (46.15 mmol), 2-bromobenzonitrile 7 g (38.46 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 1.7 g (1.54 mmol) 및 포타슘카보네이트 15.946 g (115.37 mmol)을 THF 200 mL, 증류수 100 mL에 넣고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 THF와 증류수를 분리한 다음, 메탄올 600 mL에 분리된 THF를 적가하며 결정화시킨 후, 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 325 (16.89 g, 75%의 수율)을 수득하였다. 3-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl in a round bottom flask. )-9H-carbazole 28.176 g (46.15 mmol), 2-bromobenzonitrile 7 g (38.46 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4] 1.7 g (1.54 mmol) and potassium carbonate 15.946 g ( 115.37 mmol) was added to 200 mL of THF and 100 mL of distilled water and heated to reflux for 12 hours. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, THF and distilled water were separated, and the separated THF was added dropwise to 600 mL of methanol to crystallize. The resulting solid was filtered and washed with water and methanol. The solid material obtained from this was dried in a vacuum oven to obtain compound 325 (16.89 g, 75% yield).

MS(m/z, [M]+): 585.5MS(m/z, [M] + ): 585.5

평가예 1 : HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 평가Evaluation Example 1: HOMO and LUMO energy level evaluation

표 2의 방법에 따라 화합물 13, 109, 169, 223 및 325의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.The HOMO and LUMO energy levels of compounds 13, 109, 169, 223, and 325 were evaluated according to the method in Table 2, and the results are shown in Table 3.

HOMO 에너지 레벨 평가 방법How to Evaluate HOMO Energy Levels Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함Cyclic voltammetry (CV) (electrolyte: 0.1 M Bu 4 NClO 4 / solvent: CH 2 Cl 2 / electrode: 3-electrode system (working electrode: GC, reference electrode: Ag/AgCl, auxiliary electrode: Pt)) After obtaining the potential (V)-current (A) graph of each compound, calculate the HOMO energy level of each compound from the reduction onset of the graph. LUMO 에너지 레벨 평가 방법How to Evaluate LUMO Energy Levels 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함Each compound was diluted in CHCl 3 to a concentration of 1x10 -5 M, the UV absorption spectrum was measured at room temperature using a Shimadzu UV-350 Spectrometer, and the edge of the absorption spectrum was measured. ) Calculate the LUMO energy level using the optical band gap (Eg) from

화합물 No.Compound No. HOMO(eV)
(실측치)HOMO(eV)
(actual value) LUMO(eV)
(실측치)LUMO(eV)
(actual value) 1313 -5.63-5.63 -2.16-2.16 109109 -5.64-5.64 -2.12-2.12 169169 -5.67-5.67 -2.14-2.14 223223 -5.61-5.61 -2.08-2.08 325325 -5.65-5.65 -2.13-2.13

상기 표 3으로부터 상기 화합물 13, 109, 169, 223 및 325는 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 3, it can be seen that compounds 13, 109, 169, 223, and 325 have electrical properties suitable for use as materials for organic light-emitting devices.

평가예Evaluation example 2: 열적 특성 평가 2: Thermal property evaluation

상기 화합물 13, 109, 169, 223, 325 및 A에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 4에 정리하였다. 표 4에 따르면, 화합물 13, 109, 169, 223 및 325는 화합물 A에 비하여 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.The compounds 13, 109, 169, 223, 325 and A were subjected to thermal analysis using TGA (Thermo Gravimetric Analysis) and DSC (Differential Scanning Calorimetry) (N 2 atmosphere, temperature range: room temperature ~ 800°C (10°C/min) ) - TGA, from room temperature to 400°C - DSC, Pan Type: Pt Pan in disposable Al Pan (TGA), disposable Al pan (DSC)) was performed and the results are summarized in Table 4. According to Table 4, it can be seen that compounds 13, 109, 169, 223, and 325 have excellent thermal stability compared to compound A.

화합물 No.Compound No. Tg(℃)Tg(℃) 1313 104104 109109 125125 169169 121121 223223 109109 325325 117117 화합물 ACompound A 7272

<화합물 A> <Compound A>

Figure 112016031340631-pat00092
Figure 112016031340631-pat00092

실시예 1Example 1

1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다. A glass substrate on which a 1500Å thick ITO (indium tin oxide) electrode (first electrode, anode) was formed was washed with distilled water ultrasonic waves. After washing with distilled water, the substrate was ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner. The substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum laminate.

상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HP-1를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다. Compound HT3 and compound HP-1 were co-deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and then compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 1300 Å, mCP was deposited on the hole transport layer to form an electron blocking layer with a thickness of 150 Å, thereby forming a hole transport region.

상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 13(호스트) 및 FIr6(도펀트, 10wt%)를 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.Compound 13 (host) and FIr6 (dopant, 10 wt%) were co-deposited on the hole transport region to form an emission layer with a thickness of 300 Å.

상기 발광층 상에 BCP을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 LiQ를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. BCP was vacuum deposited on the emitting layer to form a hole blocking layer with a thickness of 100 Å. Compound ET3 and LiQ were vacuum deposited together on the hole blocking layer to form an electron transport layer with a thickness of 250 Å. Liq was then deposited on the electron transport layer. An organic light emitting device was manufactured by depositing an electron injection layer with a thickness of 5 Å and forming a second Al electrode (cathode) with a thickness of 1000 Å on the electron injection layer.

실시예 2 내지 5와 비교예 1Examples 2 to 5 and Comparative Example 1

발광층 형성시 호스트로서 화합물 1 대신 표 5에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured using the same method as Example 1, except that the compound listed in Table 5 was used as a host instead of Compound 1 when forming the light-emitting layer.

평가예 3: 유기 발광 소자의 특성 평가Evaluation Example 3: Evaluation of characteristics of organic light-emitting device

상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 5에 정리하였다. 표 5 중 T95(at 500cd/m2) 초기 휘도 100% 기준으로 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가한 수명 데이터이다. For each organic light emitting device manufactured in Examples 1 to 5 and Comparative Example 1, the driving voltage, current density, efficiency, power efficiency, quantum efficiency, and lifespan were measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) and a luminance meter (Minolta Cs- 1000A) and the results are summarized in Table 5. In Table 5, T 95 (at 500cd/m 2 ) is lifespan data evaluating the time it takes to reach 95% luminance based on 100% initial luminance.

호스트host 구동 전압
(V)driving voltage
(V) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) 전력 효율
(Im/W)power efficiency
(Im/W) 양자 효율
(%)quantum efficiency
(%) T95(hr)T 95 (hr) 실시예 1Example 1 1313 4.24.2 33.2533.25 24.8924.89 17.817.8 1.541.54 실시예 2Example 2 109109 4.944.94 20.4420.44 13.0013.00 10.810.8 1.001.00 실시예 3Example 3 169169 4.914.91 36.3336.33 23.2523.25 19.919.9 3.943.94 실시예 4Example 4 223223 3.993.99 34.9034.90 27.4827.48 1919 1.931.93 실시예 5Example 5 325325 4.324.32 30.9430.94 22.5322.53 1717 2.452.45 비교예 1Comparative Example 1 화합물 ACompound A 6.856.85 15.2715.27 7.037.03 8.98.9 0.540.54

Figure 112016031340631-pat00093
<화합물 A>
Figure 112016031340631-pat00093
<Compound A>

Figure 112016031340631-pat00094
Figure 112016031340631-pat00094

상기 표 5로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 발광 효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 5, it can be seen that the organic light-emitting devices of Examples 1 to 5 have low driving voltage, high efficiency, high power, high quantum luminous efficiency, and long lifespan compared to the organic light-emitting device of Comparative Example 1.

10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극10: Organic light emitting device
11: first electrode
15: Organic layer
19: second electrode

Claims (20)

하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
Figure 112023024252419-pat00095

상기 화학식 1 중,
X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)이고, X11은 C(R11)이고, X12는 C(R12)이고, X13은 C(R13)이고, X14는 C(R14)이고, X15는 C(R15) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X16은 C(R16) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X17은 C(R17) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고, X18은 C(R18) 또는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이되, X15 내지 X18 중 하나는 *-(L1)a1-*'과 결합된 탄소이고,
고리 A1은 벤젠 고리, 디벤조퓨란 고리 및 디벤조티오펜 고리 중에서 선택되고,
L1은
페닐렌기; 및
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기;
중에서 선택되고,
L2는
페닐렌기; 및
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기;
중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
b1은 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
c1은 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
상기 *-(L1)a1-*' 중 * 및 *' 각각은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. Condensed ring compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
Figure 112023024252419-pat00095

In Formula 1,
X 1 is C(R 1 ), X 2 is C(R 2 ) , X 3 is C(R 3 ), X 4 is C(R 4 ), X 6 is C(R 6 ), X 7 is C(R 7 ), X 8 is C(R 8 ) , X 11 is C(R 11 ), X 13 is C ( R 13 ) , X 14 is C(R 14 ), R 16 ) or *-(L 1 ) a1 -*', X 17 is a carbon bonded with C(R 17 ) or *-(L 1 ) a1 -*', and X 18 is C( R 18 ) or a carbon bonded to *-(L 1 ) a1 -*', wherein one of X 15 to X 18 is a carbon bonded to *-(L 1 ) a1 -*',
Ring A 1 is selected from a benzene ring, a dibenzofuran ring and a dibenzothiophene ring,
L 1 is
phenylene group; and
A phenylene group substituted with at least one selected from deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, and C 1 -C 10 alkoxy group;
is selected from,
L 2 is
phenylene group; and
A phenylene group substituted with at least one selected from deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, and C 1 -C 10 alkoxy group;
is selected from,
a1 and a2 are independently integers selected from 0 to 2, and when a1 is 2 or more, 2 or more L 1s are the same or different from each other, and when a2 is 2 or more, 2 or more L 2s are the same or different from each other,
R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,
Hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;
C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from deuterium, -F and cyano group;
phenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and
phenyl group, dibenzofuranyl group, and dibenzothiophenyl group substituted with at least one selected from deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, and C 1 -C 10 alkoxy group; is selected from,
b1 is an integer selected from 0 to 4,
c1 is an integer selected from 1 to 4,
Among *-(L 1 ) a1 -*', each of * and *' is a binding site with a neighboring atom. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
L1은 하기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, L2는 하기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:



상기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28 중,
Z1는 수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고,
d4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. According to paragraph 1,
L 1 is selected from the group represented by the following formulas 3-1, 3-15, and 3-28, and L 2 is a condensed ring compound selected from the group represented by the following formulas 3-1, 3-15, and 3-28. :



In formulas 3-1, 3-15 and 3-28,
Z 1 is selected from hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group,
d4 is an integer selected from 0 to 4,
* and *' are binding sites with neighboring atoms. 제4항에 있어서,
i) a1은 0이거나; 또는
ii) a1이 0이 아닐 경우, a1개의 L1 중 적어도 하나가, 상기 화학식 3-15 및 3-28으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물. According to paragraph 4,
i) a1 is 0; or
ii) When a1 is not 0, a condensed ring compound in which at least one of a1 L 1 is selected from the group represented by the above formulas 3-15 and 3-28. 제4항에 있어서,
상기 L1은 상기 화학식 3-15 및 3-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 L2는 상기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물. According to paragraph 4,
The L 1 is selected from the group represented by Formulas 3-15 and 3-28,
The L 2 is a condensed ring compound selected from the group represented by Formulas 3-1, 3-15, and 3-28. 제1항에 있어서,
상기 *-(L1)a1-*'로 표시되는 그룹이 하기 화학식 4-1 내지 4-39로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
Figure 112023024252419-pat00101

Figure 112023024252419-pat00102

Figure 112023024252419-pat00103

Figure 112023024252419-pat00104

Figure 112023024252419-pat00105

상기 화학식 4-1 내지 4-39 중
X21은 C(Z21)이고, X22는 C(Z22)이고, X23은 C(Z23)이고, X24는 C(Z24)이고, X31은 C(Z31)이고, X32는 C(Z32)이고, X33은 C(Z33)이고, X34는 C(Z34)이고, X41은 C(Z41)이고, X42는 C(Z42)이고, X43은 C(Z43)이고, X44는 C(Z44)이되,
Z21 내지 Z24, Z31 내지 Z34 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to paragraph 1,
A condensed ring compound in which the group represented by *-(L 1 ) a1 -*' is selected from the group represented by the following formulas 4-1 to 4-39:
Figure 112023024252419-pat00101

Figure 112023024252419-pat00102

Figure 112023024252419-pat00103

Figure 112023024252419-pat00104

Figure 112023024252419-pat00105

In formulas 4-1 to 4-39,
X 21 is C(Z 21 ), X 22 is C( Z 22 ), X 23 is C(Z 23 ), X 24 is C(Z 24 ), X 32 is C(Z 32 ), X 33 is C(Z 33 ), X 34 is C(Z 34 ), X 41 is C ( Z 41 ), X 43 is C(Z 43 ), X 44 is C(Z 44 ),
Z 21 to Z 24 , Z 31 to Z 34 and Z 41 to Z 44 are independently selected from hydrogen, deuterium, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group,
* and *' are binding sites with neighboring atoms. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
X3, X6, X13 및 X16 중 적어도 하나가 C(CN)인, 축합환 화합물. According to paragraph 1,
A condensed ring compound in which at least one of X 3 , X 6 , X 13 and X 16 is C(CN). 제1항에 있어서,
Figure 112016031340631-pat00106
로 표시된 그룹은 하기 화학식 5-1 내지 5-60으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
Figure 112016031340631-pat00107

Figure 112016031340631-pat00108

Figure 112016031340631-pat00109

Figure 112016031340631-pat00110

Figure 112016031340631-pat00111

Figure 112016031340631-pat00112

상기 화학식 5-1 내지 5-60 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to paragraph 1,
Figure 112016031340631-pat00106
The group represented by is a condensed ring compound selected from the group represented by the following formulas 5-1 to 5-60:
Figure 112016031340631-pat00107

Figure 112016031340631-pat00108

Figure 112016031340631-pat00109

Figure 112016031340631-pat00110

Figure 112016031340631-pat00111

Figure 112016031340631-pat00112

In Formulas 5-1 to 5-60, * is a bonding site with a neighboring atom. 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A 내지 1D 중 하나로 표시된, 축합환 화합물:
<화학식 1A>
Figure 112023024252419-pat00113

<화학식 1B>
Figure 112023024252419-pat00114

<화학식 1C>
Figure 112023024252419-pat00115

<화학식 1D>
Figure 112023024252419-pat00116

상기 화학식 1A 내지 1D 중,
상기 고리 A1은 벤젠 고리, 디벤조퓨란 고리 및 디벤조티오펜 고리 중에서 선택되고,
상기 L1은 하기 화학식 3-15 및 3-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 L2는 하기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R1 내지 R8, R11 내지 R18 및 R31은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
b1은 0 또는 1이고,
c1은 1 또는 2이다:



상기 화학식 3-1, 3-15 및 3-28 중,
Z1는 수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고,
d4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. According to paragraph 1,
A condensed ring compound represented by one of the following formulas 1A to 1D:
<Formula 1A>
Figure 112023024252419-pat00113

<Formula 1B>
Figure 112023024252419-pat00114

<Formula 1C>
Figure 112023024252419-pat00115

<Formula 1D>
Figure 112023024252419-pat00116

In formulas 1A to 1D,
The ring A 1 is selected from a benzene ring, a dibenzofuran ring, and a dibenzothiophene ring,
The L 1 is selected from the group represented by the following formulas 3-15 and 3-28,
The L 2 is selected from the group represented by the following formulas 3-1, 3-15, and 3-28,
a1 and a2 are independently 0, 1, or 2,
R 1 to R 8 , R 11 to R 18 and R 31 are independently of each other,
Hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group;
C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from deuterium, -F and cyano group;
phenyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group; and
phenyl group, dibenzofuranyl group, and dibenzothiophenyl group substituted with at least one selected from deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group, and C 1 -C 10 alkoxy group; is selected from,
b1 is 0 or 1,
c1 is 1 or 2:



In formulas 3-1, 3-15 and 3-28,
Z 1 is selected from hydrogen, deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 10 alkyl group and C 1 -C 10 alkoxy group,
d4 is an integer selected from 0 to 4,
* and *' are binding sites with neighboring atoms. 제12항에 있어서,
Figure 112023024252419-pat00118
로 표시된 그룹은 하기 화학식 5-1 내지 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 및 5-55로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:

상기 화학식 5-1 내지 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 및 5-55 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. According to clause 12,
Figure 112023024252419-pat00118
The group represented by is a condensed ring compound selected from the group represented by the following formulas 5-1 to 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 and 5-55:

In Formulas 5-1 to 5-3, 5-31, 5-39, 5-47 and 5-55, * represents a bonding site with a neighboring atom. 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 336 중 하나인, 축합환 화합물:
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According to paragraph 1,
A condensed ring compound, one of the following compounds 1 to 336:
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 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 제1항, 제4항 내지 제7항 및 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.first electrode; second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode and including a light-emitting layer, wherein the organic layer is any one of claims 1, 4 to 7, and 10 to 14. An organic light-emitting device comprising one or more types of condensed ring compounds represented by Formula 1. 제15항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자. According to clause 15,
The first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
The organic layer further includes a hole transport region and an electron transport region,
The hole transport region is interposed between the first electrode and the light-emitting layer and includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer,
The electron transport region is interposed between the light emitting layer and the second electrode and includes at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. According to clause 15,
An organic light-emitting device, wherein the condensed ring compound represented by Formula 1 is included in the light-emitting layer. 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함하고, 상기 축합환 화합물의 함량이 상기 인광 도펀트의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. According to clause 15,
An organic light emitting device, wherein the condensed ring compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer, the light emitting layer further includes a phosphorescent dopant, and the content of the condensed ring compound is greater than the content of the phosphorescent dopant. 제17항에 있어서,
상기 발광층이 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자. According to clause 17,
An organic light-emitting device wherein the light-emitting layer emits blue light. 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터(Thermally Activated Delayed Fluorescence emitter)인, 유기 발광 소자.According to clause 15,
An organic light emitting device, wherein the condensed cyclic compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer, and the condensed cyclic compound represented by Formula 1 is a thermally activated delayed fluorescence emitter.
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