KR102543684B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 혼합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.The present invention provides a novel mixture capable of improving luminous efficiency, stability and lifespan of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Compound for organic electric element, organic electric element using the same and electronic device thereof

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as organic layers in organic electric devices may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions.

헤테로원자를 포함하고 있는 비스타입의 고리화합물의 경우 물질 구조에 따른 특성의 차이가 매우 커서 유기전기소자의 재료로 다양한 층에 적용되고 있다. 특히 환의 개수 및 fused위치, 헤테로원자의 종류와 배열에 따라 밴드 갭(HOMO, LUMO), 전기적 특성, 화학적 특성, 물성 등이 상이한 특징을 갖고 있어, 이를 이용한 다양한 유기전기소자의 층에 대한 적용 개발이 진행되어 왔다.In the case of bis-type cyclic compounds containing heteroatoms, the difference in properties depending on the material structure is very large, so they are applied to various layers as materials for organic electric devices. In particular, band gaps (HOMO, LUMO), electrical properties, chemical properties, physical properties, etc. are different depending on the number of rings, fused positions, and types and arrangements of heteroatoms. this has been going on

인광 발광 도펀트 재료를 이용하는 인광형 유기전기소자에 있어서 호스트 물질의 LUMO, 및 HOMO level은 유기전기소자의 효울 및 수명에 매우 큰 영향을 주는 요인으로서 발광층 내 전자 및 정공 주입을 효율적으로 조절 가능하냐에 따라 발광층 내 charge balance 조절, 도펀트 ??칭(quenching) 및 정공수송층 계면에서의 발광으로 인한 효율 저하 및 수명 저하를 방지할 수 있다.In a phosphorescent organic electric device using a phosphorescent light emitting dopant material, the LUMO and HOMO levels of the host material are factors that have a great influence on the efficiency and lifespan of the organic electric device. Accordingly, reduction in efficiency and reduction in lifetime due to control of charge balance in the light emitting layer, quenching of dopants, and light emission at the interface of the hole transport layer can be prevented.

형광 및 인광 발광용 호스트 물질의 경우 최근들어 TADF(Thermal activatied delayed fluorescent), Exciplex 등을 이용한 유기전기소자의 효율 증가 및 수명 증가 등을 연구하고 있으며, 특히 호스트 물질에서 도펀트 물질로의 에너지 전달 방법 규명에 많은 연구가 진행되고 있다.In the case of host materials for fluorescence and phosphorescence, research has recently been conducted on increasing the efficiency and lifespan of organic electric devices using TADF (Thermal Activated Delayed Fluorescent) and Exciplex. A lot of research is going on.

TADF (Thermal activated delayed fluorescent), exciplex에 대한 발광층 내 에너지 전달 규명은 여러 가지 방법들이 있지만, PL lifetime (TRTP) 측정법으로 손쉽게 확인할 수 있다.Although there are several methods to identify energy transfer in the light emitting layer for TADF (Thermal Activated Delayed Fluorescent) exciplex, it can be easily confirmed by the PL lifetime (TRTP) measurement method.

TRTP (Time resolved transient PL) 측정법은 펄스 광원을 호스트 박막에 조사한 후, 시간에 따른 스펙트럼의 감소(Decay time)를 관찰하는 방식으로서 에너지 전달 및 발광 지연시간 관찰을 통해 에너지 전달 방식을 규명할 수 있는 측정방법이다. 상기 TRTP 측정은 형광과 인광의 구분 및 mixed 호스트 물질 내에서의 에너지 전달방식, exciplex 에너지 전달방식, TADF 에너지 전달 방식 등을 구분해 줄 수 있는 측정법이다.TRTP (Time resolved transient PL) measurement method is a method of observing the decay time of the spectrum with time after irradiating a pulsed light source to the host thin film. is a measurement method. The TRTP measurement is a measurement method capable of distinguishing between fluorescence and phosphorescence, energy transfer method in a mixed host material, exciplex energy transfer method, TADF energy transfer method, and the like.

이처럼 호스트 물질로부터 도펀트 물질로 에너지가 전달되는 방식에 따라 효율 및 수명에 영향을 주는 다양한 요인들이 존재하며, 물질에 따라 에너지 전달 방식이 상이하여, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 호스트 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.As such, there are various factors that affect efficiency and lifetime depending on the way energy is transferred from the host material to the dopant material, and since the energy transfer method is different depending on the material, stable and efficient host materials for organic electric devices have yet to be developed. This is not done enough. Therefore, development of new materials is continuously required, and in particular, development of a host material for the light emitting layer is urgently required.

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본 발명은 상기와 같은 인광 호스트 물질의 문제점을 해결하기 위하여 제안된 것으로, 인광 도펀트를 포함하는 인광 발광형 유기전기소자의 호스트 물질에 대한 HOMO level 조절을 통한 발광층 내 charge balance 조절 및 효율, 수명을 향상시킬 수 있는 화합물 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been proposed to solve the above problems of the phosphorescent host material, and it is possible to control the charge balance in the light emitting layer through the control of the HOMO level of the host material of the phosphorescent light emitting organic electric device including the phosphorescent dopant, and to improve the efficiency and lifetime. An object of the present invention is to provide an organic electric device and an electronic device using the compound that can be improved.

본 발명은 인광 발광형 유기전기소자의 발광층 내 효율적인 정공 주입을 조절하기 위해 주성분으로서 특정의 제 1호스트 재료에 특정의 제 2호스트 재료를 조합하여 함유함으로써, 발광층과 인접층의 에너지 장벽을 작게 할 수 있고, 발광층 내 charge balance를 최대화 시켜 유기전기소자의 고효율, 고수명을 제공하는 것이다.The present invention can reduce the energy barrier between the light emitting layer and the adjacent layer by including a specific first host material in combination with a specific second host material as main components in order to control efficient hole injection into the light emitting layer of a phosphorescent light emitting organic electric device. It is possible to maximize the charge balance in the light emitting layer to provide high efficiency and long life of the organic electric device.

본 발명은 제제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 화학식 1로 표시되는 제 1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제 2 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The present invention relates to an organic electric device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a phosphorescent light emitting layer having the formula An organic electric device comprising a first host compound represented by 1 and a second host compound represented by Chemical Formula 2.

또한, 본 발명은 상기 화학식들로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compounds represented by the above chemical formulas.

본 발명에 따른 혼합물을 인광 호스트 물질로 이용함으로써, 유기전기소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 달성할 수 있으며, 또한 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the mixture according to the present invention as a phosphorescent host material, it is possible to achieve high luminous efficiency and low driving voltage of an organic electric device, and also greatly improve the lifespan of the device.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 is an exemplary diagram of an organic electroluminescent device according to the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, it will be described in detail with reference to embodiments of the present invention. In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, sequence, or order of the corresponding component is not limited by the term. When an element is described as being “connected,” “coupled to,” or “connected” to another element, that element is or may be directly connected to the other element, but there is another element between the elements. It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다: As used in this specification and the appended claims, unless otherwise stated, the following terms have the following meanings:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term “halo” or “halogen” is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl), or iodine (I) unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, unless otherwise specified, the term "alkyl" or "alkyl group" has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, and includes a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cycloalkyl group, and the like. A radical of a saturated aliphatic functional group, including an alkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다. As used herein, the term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" refers to an alkyl group substituted with a halogen unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.As used herein, the term "heteroalkyl group" means that one or more of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced with a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkenyl group", "alkenyl group" or "alkynyl group" has a double bond or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, and includes a straight or branched chain group, unless otherwise specified. , but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, unless otherwise specified, the term "cycloalkyl" refers to an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has 1 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkenoxyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxyl group", or "alkenyloxy group" refers to an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used herein have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group refers to a single-ring or multi-ring aromatic ring, and includes an aromatic ring formed by bonding or reacting with adjacent substituents. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix “aryl” or “ar” refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and a radical substituted with an aryl group has carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when the prefix is named consecutively, it means that the substituents are listed in the order listed first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heteroalkyl" as used herein, unless otherwise specified, means an alkyl containing one or more heteroatoms. As used herein, the term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" refers to an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom, unless otherwise specified, and is limited thereto It does not, and includes at least one of a single ring and a multi-ring, and may be formed by combining adjacent functional groups.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term "heterocyclic group" includes at least one heteroatom, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes a heteroaliphatic ring and a heterocyclic group, unless otherwise specified. Contains an aromatic ring. It may also be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term "heteroatom" refers to N, O, S, P or Si unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO₂를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. In addition, the "heterocyclic group" may include a ring containing SO ₂ instead of carbon forming the ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon ring having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" used herein refers to a fused ring composed of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, Contains saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other hetero compounds or heteroradicals other than the aforementioned hetero compounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein is represented by -COR', where R' is hydrogen, an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, or a carbon atom of 3 to 30 carbon atoms. A cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" as used herein is represented by -R-O-R', wherein R or R' are each independently hydrogen, an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, or a carbon atom of 6 to 30 carbon atoms. It is an aryl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬아민기, C₁~C₂₀의 알킬티오펜기, C₆~C₂₀의 아릴티오펜기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless explicitly stated otherwise, “substituted” in the term “substituted or unsubstituted” as used herein means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkylamine group, C ₁ ~ C ₂₀ alkylthiophene group, C ₆ ~ C ₂₀ arylthiophene group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl group, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, deuterium-substituted C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, C ₈ ~ C ₂₀ arylalkenyl group, silane group, boron group, germanium group, and C ₂ ~ C ₂₀ means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, but is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless explicitly stated otherwise, the chemical formula used in the present invention applies the same as the substituent definition by the exponential definition of the following chemical formula.

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R¹은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R¹은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R¹은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, substituent R ¹ means that it does not exist, that is, when a is 0, it means that hydrogen is bonded to all carbons forming the benzene ring. It may be omitted and the chemical formula or compound may be described. When a is an integer of 1, one substituent R ¹ is bonded to any one of the carbon atoms forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, each bond is as follows, wherein R ¹ may be the same or different from each other. And, when a is an integer from 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다. Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention and an organic electric device including the same will be described.

본 발명은 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 화학식 1로 표시되는 제 1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제 2 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention is an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a phosphorescent light emitting layer having the formula An organic electric device comprising a first host compound represented by 1 and a second host compound represented by Chemical Formula 2 is provided.

{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,{In Formula 1 and Formula 2,

1) X¹은 S 또는 O이고,1) X ¹ is S or O;

2) W는 N-L⁶-Ar⁸, O, S 또는 CR'R"이며, L⁴와 결합할 경우 W는 N 또는 CR'이고,2) W is NL ⁶ -Ar ⁸ , O, S or CR'R", when combined with L ⁴ W is N or CR',

R' 및 R”은 각각 독립적으로 H; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₆~C₆₀의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₃~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,R' and R” are each independently H; heavy hydrogen; tritium; halogen; cyano group; nitro group; C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; And a C ₃ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from among O, N, S, Si, and P; selected from the group consisting of, R' and R" are bonded to each other to form a spyro compound. can do,

3) A, B, E, F, G 및 H환은 C₆~C₂₀ 아릴기; 또는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기;이고,3) A, B, E, F, G and H rings are C ₆ -C ₂₀ aryl groups; Or a C ₂ ~ C ₂₀ heterocyclic group;

4) L¹, L², L³, L⁴, L⁵ 및 L⁶는 서로 독립적으로 단일결합; C₆-C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₃-C₆₀의 지방족고리와 C₆-C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 C₃-C₆₀의 지방족 탄화수소기;로 이루어진 군에서 선택되며,4) L ¹ , L ² , L ³ , L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are each independently a single bond; C ₆ -C ₆₀ arylene group; Fluorenylene group; a C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring; And a C ₃ -C ₆₀ aliphatic hydrocarbon group; is selected from the group consisting of,

5) Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, Ar⁷, 및 Ar⁸은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L'-N(R_a)(R_b);로 이루어진 군에서 선택되며,5) Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁶ , Ar ⁷ , and Ar ⁸ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ ~C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkenyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ aryloxy group; And -L'-N (R _a ) (R _b ); is selected from the group consisting of,

여기서 상기 L'은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R_a 및 R_b은 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,wherein L' is a single bond; C ₆ ~ C ₆₀ arylene group; Fluorenylene group; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; And C ₂ ~ C ₆₀ heterocyclic group; is selected from the group consisting of, wherein R _a and R _b are each independently a C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; and O, N, S, Si, and a C ₂ ~C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom; selected from the group consisting of;

6) p는 0 내지 9이고, q는 0 내지 8이고,6) p is 0 to 9 and q is 0 to 8;

7) R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L'-N(R^a)(R^b); 로 이루어진 군에서 선택되고,7) R ¹ and R ² are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ ~C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkenyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkynyl group; C ₁ ~ C ₃₀ alkoxyl group; C ₆ ~ C ₃₀ aryloxy group; and -L'-N(R ^a )(R ^b ); is selected from the group consisting of

p 및 q가 2 이상인 경우 인접한 복수의 R¹ 끼리, 인접한 복수의 R² 끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,When p and q are 2 or more, a plurality of adjacent R ¹ and a plurality of adjacent R ² may bond to each other to form a saturated or unsaturated ring,

여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C₁-C₂₀의 알킬싸이오기; C₁-C₂₀의 알콕실기; C₁-C₂₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; C₂-C₂₀의 알킨일기; C₆-C₂₀의 아릴기; 중수소로 치환된 C₆-C₂₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₂-C₂₀의 헤테로고리기; C₃-C₂₀의 시클로알킬기; C₇-C₂₀의 아릴알킬기 및 C₈-C₂₀의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C₃-C₆₀의 지방족고리 또는 C₆-C₆₀의 방향족고리 또는 C₂-C₆₀의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}Here, the aryl group, fluorenyl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenylene group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; Siloxane group; boron group; Germanium group; cyano group; nitro group; C ₁ -C ₂₀ Alkylthio group; C ₁ -C ₂₀ alkoxyl group; C ₁ -C ₂₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; C ₂ -C ₂₀ alkynyl group; C ₆ -C ₂₀ aryl group; C ₆ -C ₂₀ aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C ₂ -C ₂₀ heterocyclic group; C ₃ -C ₂₀ cycloalkyl group; A C ₇ -C ₂₀ arylalkyl group and a C ₈ -C ₂₀ arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may combine with each other to form a ring, where ' The term 'ring' refers to a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring, C ₆ -C ₆₀ aromatic ring, C ₂ -C ₆₀ hetero ring, or a fused ring composed of a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring.}

또한 본 발명은 상기 A, B, E, F, G 및 H가 하기 화학식 a-1 내지 a-7 중에 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electric device including a compound wherein A, B, E, F, G and H are represented by any one of the following formulas a-1 to a-7.

화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4 Formula a-1 Formula a-2 Formula a-3 Formula a-4

화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7 Formula a-5 Formula a-6 Formula a-7

{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서,{In the formula a-1 to formula a-7,

D¹ 내지 D⁴⁸은 CR^d 또는 N이고,D ¹ to D ⁴⁸ are CR ^d or N;

단, D¹ 내지 D⁴⁸ 중에 L¹ 내지 L⁶ 중 어느 하나에 결합하고 있는 것은 탄소(C)이고,However, among D ¹ to D ⁴⁸ , one bonded to any one of L ¹ to L ⁶ is carbon (C);

R^d는 상기 R¹의 정의와 동일하고,R ^d is the same as the definition of R ¹ above,

*는 축합되는 위치를 나타낸다.}* indicates the condensed position.}

또한 본 발명은, 상기 L¹, L², L³, L⁴, L⁵ 및 L⁶는 하기 화학식 b-1 내지 b-13 중에 어느 하나인 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electric device including a compound wherein L ¹ , L ² , L ³ , L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are any one of Chemical Formulas b-1 to b-13.

b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6

b-7 b-8 b-9 b-10 b-7 b-8 b-9 b-10

b-11 b-12 b-13 b-11 b-12 b-13

{상기 화학식 b-1 내지 b-13에서,{In the formulas b-1 to b-13,

Y는 N-L⁶-Ar⁹, O, S 또는 CR'R"이고,Y is NL ⁶ -Ar ⁹ , O, S or CR'R";

Ar⁹은 상기 Ar¹의 정의와 동일하고,Ar ⁹ is the same as the definition of Ar ¹ above,

R' 및 R"는 상기에서 정의된 바와 동일하며,R' and R" are the same as defined above,

a, c, d 및 e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,a, c, d and e are each independently an integer from 0 to 4, b is an integer from 0 to 6,

f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며 i는 0 또는 1의 정수이고,f and g are independently an integer from 0 to 3, h is an integer from 0 to 2 and i is an integer from 0 or 1,

R⁸, R⁹ 및 R¹⁰은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C₆-C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₃-C₆₀의 지방족고리와 C₆-C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁-C₅₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; C₂-C₂₀의 알킨일기; C₁-C₃₀의 알콕실기; C₆-C₃₀의 아릴옥시기 및 -L^a-N(R^d)(R^e)로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R¹끼리 혹은 복수의 R²끼리 혹은 복수의 R³끼리 혹은 이웃한 R¹과 R² 또는 R²과 R³은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,R ⁸ , R ⁹ and R ¹⁰ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; tritium; halogen; cyano group; nitro group; C ₆ -C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; A fused ring group of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring; C ₁ -C ₅₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; C ₂ -C ₂₀ alkynyl group; C ₁ -C ₃₀ alkoxyl group; C ₆ -C ₃₀ It is selected from the group consisting of an aryloxy group and -L ^a -N(R ^d )(R ^e ), or when a, b, c, d, e, f and g are 2 or more, And when h is 2 or more, each is plural, the same or different from each other, and a plurality of R ¹ , a plurality of R ² , or a plurality of R ³ , or adjacent R ¹ and R ² or R ² and R ³ are bonded to each other, may form an aromatic ring or a heteroaromatic ring;

여기서 상기 L^a는 단일결합; C₆-C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₃-C₆₀의 지방족고리와 C₆-C₆₀의 방향족 고리의 융합고리기; 및 C₃-C₆₀의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R^d 및 R^e는 서로 독립적으로 C₆-C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₃-C₆₀의 지방족고리와 C₆-C₆₀의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,wherein L ^a is a single bond; C ₆ -C ₆₀ arylene group; Fluorenylene group; a C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring; And it is selected from the group consisting of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic hydrocarbon group, wherein R ^d and R ^e are each independently a C ₆ -C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; It is selected from the group consisting of; a fused ring group of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring;

Z¹, Z², Z³은 서로 독립적으로 CR^f 또는 N이고, Z¹, Z², Z³ 중 적어도 하나는 N이며,Z ¹ , Z ² , Z ³ are independently CR ^f or N, and at least one of Z ¹ , Z ² , Z ³ is N,

R^f은 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C₆-C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₃-C₆₀의 지방족고리와 C₆-C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁-C₅₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; C₂-C₂₀의 알킨일기; C₁-C₃₀의 알콕실기; 및 C₆-C₃₀의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R¹과 R^f는 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있다.}R ^f is hydrogen; heavy hydrogen; tritium; halogen; cyano group; nitro group; C ₆ -C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; A fused ring group of a C ₃ -C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring; C ₁ -C ₅₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; C ₂ -C ₂₀ alkynyl group; C ₁ -C ₃₀ alkoxyl group; And it is selected from the group consisting of a C ₆ -C ₃₀ aryloxy group, and adjacent R ¹ and R ^f may bond to each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring.}

또 다른 구체적인 예로, 본 발명은 상기 Ar¹ 내지 Ar⁵ 중 적어도 하나가 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electric device in which at least one of Ar ¹ to Ar ⁵ includes a compound represented by Chemical Formula 1-1.

{상기 화학식 1-1에서,{In Chemical Formula 1-1,

C 및 D는 상기 A의 정의와 동일하고,C and D are the same as the definition of A above,

X⁴는 N-L⁸-Ar¹⁰, O, S 또는 CR'R"이고,X ⁴ is NL ⁸ -Ar ¹⁰ , O, S or CR'R";

L⁷ 및 L⁸은 상기 L¹의 정의와 동일하고L ⁷ and L ⁸ are the same as the definition of L ¹ above,

Ar¹⁰은 상기 Ar¹의 정의와 동일하며Ar ¹⁰ is the same as the definition of Ar ¹ above,

R' 및 R"은 상기에서 정의된 바와 동일하다.}R' and R" are as defined above.}

또한 본 발명은, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.In the present invention, the compound represented by Formula 1 also includes a compound represented by Formula 3 or Formula 4 below.

{상기 화학식 3 및 4에서,{In Formulas 3 and 4,

Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, R¹ 및 R²는 상기에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 3이고, q는 0 내지 2이다.}Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar 5 , Ar ⁶ , L ¹ , L ² , L ³ , R ¹ and R ² are the same as defined ^above , p is 0 to 3, and q is 0 to 2.}

보다 구체적으로, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 5 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.More specifically, the present invention provides an organic electric device in which the first host compound represented by Chemical Formula 1 includes a compound represented by any one of Chemical Formulas 5 to 11 below.

{상기 화학식 5 내지 11에서,{In Formulas 5 to 11,

X¹, Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, R¹ 및 R²는 상기에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 6이고, q는 0 내지 4이다.}X ¹ , Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁶ , L ¹ , L ² , L ³ , R ¹ and R ² are as defined above, p is 0 to 6, q is 0 to 4.}

본 발명에서, 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 12 내지 화학식 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.In the present invention, the first host compound represented by Chemical Formula 1 includes a compound represented by any one of Chemical Formulas 12 to 21 below.

{상기 화학식 12 내지 21에서,{In Formulas 12 to 21,

X¹, Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, p, q, R¹ 및 R²는 상기에서 정의한 바와 동일하다.}X ¹ , Ar ¹ , ^{Ar 2} , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar 5 , Ar ⁶ , L ¹ , L ² , L ³ , p, q, R ¹ and R ² are the same as defined above.}

구체적으로 본 발명에서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식을 포함한다.Specifically, in the present invention, the compound represented by Formula 1 includes the following formula.

또한 본 발명에서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물은 하기 화학식 22 내지 화학식 26 로 표시되는 화합물을 포함한다.Also, in the present invention, the compound represented by Chemical Formula 2 includes compounds represented by Chemical Formulas 22 to 26 below.

{상기 화학식 22 내지 26에서, E, F, G, H, Ar⁷, Ar⁸, L^4, L⁵, L⁶, R' 및 R"은 상기에서 정의된 바와 같다.}{In Formulas 22 to 26, E, F, G, H, Ar ⁷ , Ar ⁸ , L ^4, L ⁵ , L ⁶ , R' and R" are as defined above.}

구체적으로 본 발명에서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물은 하기 화합물을 포함한다.Specifically, in the present invention, the compound represented by Chemical Formula 2 includes the following compounds.

도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic electric element 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180, and a first electrode 120 and a second electrode formed on a substrate 110. An organic material layer containing the compound represented by Chemical Formula 1 is provided between (180). In this case, the first electrode 120 may be an anode (anode), and the second electrode 180 may be a cathode (negative electrode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 발광보조층(151), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있다.The organic material layer sequentially forms a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an auxiliary light emitting layer 151, an electron transport layer 160, and an electron injection layer 170 on the first electrode 120. can include At this time, other layers except for the light emitting layer 150 may not be formed. A hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer 151, an electron transport auxiliary layer, a buffer layer 141, and the like may be further included, and the electron transport layer 160 may serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.In addition, although not shown, the organic electric element according to the present invention may further include a protective layer formed on a surface opposite to the organic material layer among at least one surface of the first electrode and the second electrode.

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even in the same core, since the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which substituent is attached to which position, the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto are also very important. It is important, especially when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) is achieved, long life and high efficiency can be achieved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다. An organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, an anode is formed by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate, and a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160 and After forming an organic material layer including the electron injection layer 170, it can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition, an auxiliary light emitting layer 151 may be further formed between the hole transport layer 140 and the light emitting layer 150 and an auxiliary electron transport layer may be further formed between the light emitting layer 150 and the electron transport layer 160 .

이에 따라, 본 발명은 상기 제 1전극과 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Accordingly, the present invention includes one or more hole transport band layers between the first electrode and the light emitting layer, wherein the hole transport band layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, or both, and the hole transport band layer An organic electric device including the compound represented by Formula 1 is provided.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 1:9 내지 9:1 중 어느 하나의 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함되는 유기전기소자를 제공하며, 바람직하게는 1:9 내지 5:5로, 보다 바람직하게는 2:8 내지 4:6 비율로 혼합되어 상기 발광층에 포함된다.In addition, the present invention provides an organic electric element included in the light emitting layer by mixing the compounds represented by Formula 1 and Formula 2 at a ratio of 1:9 to 9:1, preferably 1:9 to 9:1. 5: 5, more preferably 2: 8 to 4: 6 are mixed and included in the light emitting layer.

본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention further comprises a light efficiency improvement layer formed on at least one of one side opposite to the organic material layer among one side surface of the first electrode in the organic electric device or one side opposite to the organic material layer among one side surface of the second electrode An organic electric element is provided.

또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다. In the present invention, the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, and a roll-to-roll process, and the organic material layer according to the present invention may be formed by various methods. Therefore, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.An organic electric device according to an embodiment of the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has the advantage of being easy to realize high resolution and excellent processability, and can be manufactured using the color filter technology of the existing LCD. Various structures for a white organic light emitting device mainly used as a backlight device have been proposed and patented. Representatively, a side-by-side method in which R (Red), G (Green), and B (Blue) light emitting units are arranged in parallel on a mutually flat surface, and a stacking method in which R, G, and B light emitting layers are stacked up and down There is, and there is a color conversion material (CCM) method using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and photo-luminescence of an inorganic phosphor using light from the electroluminescent layer. may also be applied to these WOLEDs.

또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다. In addition, the present invention is a display device including the organic electric element; and a controller for driving the display device.

또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device characterized in that the organic electric device is at least one of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a device for monochromatic or white lighting. At this time, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.

이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthetic examples of the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 and manufacturing examples of the organic electric device of the present invention will be described in detail with examples, but the present invention is not limited to the following examples. .

[[ 합성예synthesis example 1] One]

화학식 1의 합성Synthesis of Formula 1

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1 과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention (final product 1) is synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as in Scheme 1 below, but is not limited thereto.

<반응식 1><Scheme 1>

I. Sub 1 합성I. Synthesis of Sub 1

상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. (Hal¹은 Br, Cl이고, Hal²는 I, Br에서 선택된다.)Sub1 of Reaction Scheme 1 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2 below, but is not limited thereto. (Hal ¹ is Br, Cl, and Hal ² is selected from I, Br.)

<반응식 2><Scheme 2>

또한 상기 반응식 2의 Sub1-I은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, Sub1-I of Reaction Scheme 2 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 3 below, but is not limited thereto.

<반응식 3><Scheme 3>

Sub 1 에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.Synthesis examples of specific compounds belonging to Sub 1 are as follows.

1. One. Sub1Sub1 -1 -One 합성예synthesis example

(1) (One) Sub1Sub1 -I-1의 합성Synthesis of -I-1

[1] Sub1-I-c-1의 합성[1] Synthesis of Sub1-I-c-1

(4-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 246.91 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 162 mmol), THF (200 mL), H₂O (100 mL)를 넣고 90℃에서 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 25.5 g(수율 84%)를 얻었다.(4-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 246.91 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.81 g, 2.43 mmol) , NaOH (6.48 g, 162 mmol), THF (200 mL), and H ₂ O (100 mL) were added and refluxed at 90 °C for 12 hours. When the reaction was completed, the reactant was cooled to room temperature, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting organic material was recrystallized using a Silicagel column to obtain 25.5 g of the product (yield: 84%).

[2] Sub1-I-d-1의 합성[2] Synthesis of Sub1-I-d-1

Sub1-I-c-1 (25.5 g, 68.1 mmol)에 acetic acid (250 mL)를 넣고 35% Hydrogen peroxide (H₂O₂) (6.94 g)을 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, EA(ethylacetate)와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 21.9 g (수율 82%)을 얻었다.Add acetic acid (250 mL) to Sub1-Ic-1 (25.5 g, 68.1 mmol), add 35% Hydrogen peroxide (H ₂ O ₂ ) (6.94 g), and stir at room temperature. After the reaction was completed, the mixture was neutralized with an aqueous NaOH solution, and then extracted with EA (ethylacetate) and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting organic material was recrystallized using a Silicagel column to obtain 21.9 g of product (yield: 82%).

[3] Sub 1-I-e-1의 합성[3] Synthesis of Sub 1-I-e-1

Sub1-I-d-1 (21.9 g, 56.0 mmol)에 Sulfuric acid (H₂SO₄) (11 mL)를 넣고 상온에서 교반한다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액으로 중화시킨 뒤, CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 16.8 g(수율 84%)을 얻었다.Sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ) (11 mL) was added to Sub1-Id-1 (21.9 g, 56.0 mmol) and stirred at room temperature. Upon completion of the reaction, the mixture was neutralized with an aqueous NaOH solution, and then extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting organic material was recrystallized using a Silicagel column to obtain 16.8 g of product (yield: 84%).

[4] Sub1-I-1의 합성[4] Synthesis of Sub1-I-1

Sub1-I-e-1 (16.8 g, 46.8 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상온에서 24시간 교반한 다음 물과 피리딘(8:1)을 천천히 넣고 30분 환류한다. 온도를 내리고 CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 생성물을 Silicagel column 및 재결정으로 생성물 15.7 g(수율 68%)을 얻었다.Add Sub1-Ie-1 (16.8 g, 46.8 mmol) to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, stir at room temperature for 24 hours, then slowly add water and pyridine (8:1) and reflux for 30 minutes. . The temperature was lowered and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , 15.7 g of the product (yield: 68%) was obtained through silicagel column and recrystallization.

(2) (2) Sub1Sub1 -1의 합성Composite of -1

[1] Sub1-1의 합성[1] Synthesis of Sub1-1

Sub1-I-1 (15.7 g, 32.0 mmol)을 Toluene (210 mL)으로 녹인 후에, diphenylamine (10.8 g, 64.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.76 g, 1.92 mmol), P(t-Bu)₃ (26.0 g, 64.0 mmol), NaOt-Bu (12.3 g, 128 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub1-1을 13.7 g (수율 64%) 얻었다.After dissolving Sub1-I-1 (15.7 g, 32.0 mmol) in Toluene (210 mL), diphenylamine (10.8 g, 64.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.76 g, 1.92 mmol), P( t -Bu ) ₃ (26.0 g, 64.0 mmol), NaO t -Bu (12.3 g, 128 mmol) was added and stirred at 120 °C. When the reaction was completed, the reactant was cooled to room temperature, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying the organic layer with MgSO ₄ and concentrating, the resulting compound was recrystallized using a Silicagel column to obtain 13.7 g of Sub1-1 (yield: 64%).

2. 2. Sub1Sub1 -3 -3 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-3의 합성Synthesis of -I-h-3

(4-bromo-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 92.2 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (27.6 g, 92.2 mmol), Pd(PPh₃)₄ (3.20 g, 2.77 mmol), NaOH (7.38 g, 184.5 mmol), THF (200 mL), H₂O (100 mL)를 넣고 90℃에서 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column및 재결정하여 생성물 24.0 g(수율 76%)를 얻었다.(4-bromo-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 92.2 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (27.6 g, 92.2 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (3.20 g, 2.77 mmol), NaOH ( 7.38 g, 184.5 mmol), THF (200 mL), H ₂ O (100 mL), and refluxed at 90 °C for 12 hours. When the reaction was completed, the reactant was cooled to room temperature, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting organic material was recrystallized using a Silicagel column to obtain 24.0 g (yield: 76%) of the product.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-3의 합성Synthesis of -I-i-3

Sub1-I-h-3 (24.0 g, 69.8 mmol)에 Pd(OAc)₂ (0.78 g, 3.49 mmol), 3-nitropyridine (0.43 g, 3.49 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (27.1 g, 139.5 mmol), C₆F₆ (hexafluorobenzene) (160 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (100 mL)을 넣고 90℃에서 3시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, EA와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 14.3 g(수율 60%)를 얻었다.Sub1-Ih-3 (24.0 g, 69.8 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.78 g, 3.49 mmol), 3-nitropyridine (0.43 g, 3.49 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (27.1 g , 139.5 mmol), C ₆ F ₆ (hexafluorobenzene) (160 mL), and DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (100 mL), and refluxed at 90 °C for 3 hours. When the reaction was completed, the temperature of the reactant was cooled to room temperature, and extracted with EA and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting organic material was recrystallized using a Silicagel column to obtain 14.3 g of product (yield: 60%).

[3] [3] Sub1Sub1 -I-3의 합성Synthesis of -I-3

Sub1-I-i-3 (14.3 g, 41.7 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상온에서 24시간 교반한 다음 물과 피리딘(8:1)을 천천히 넣고 30분 환류한다. 온도를 내리고 CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 생성물을 Silicagel column 및 재결정으로 생성물 15.4 g(수율 78%)을 얻었다.Add Sub1-Ii-3 (14.3 g, 41.7 mmol) to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, stir at room temperature for 24 hours, then slowly add water and pyridine (8:1) and reflux for 30 minutes. . The temperature was lowered and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , 15.4 g of the product (yield 78%) was obtained through silicagel column and recrystallization.

[4] [4] Sub1Sub1 -3의 합성Synthesis of -3

Sub1-I-3 (15.4 g, 32.4 mmol)을 Toluene (200 mL)으로 녹인 후에, diphenylamine (11.0 g, 64.8 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.78 g, 1.94 mmol), P(t-Bu)₃ (26.4 g, 64.8 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 130 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH₂Cl₂와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 Silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub1-3을 14.4 g (수율 68%) 얻었다.After dissolving Sub1-I-3 (15.4 g, 32.4 mmol) in Toluene (200 mL), diphenylamine (11.0 g, 64.8 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.78 g, 1.94 mmol), P( t -Bu ) ₃ (26.4 g, 64.8 mmol), NaO t -Bu (12.5 g, 130 mmol) was added and stirred at 120 °C. When the reaction was completed, the reactant was cooled to room temperature, and extracted with CH ₂ Cl ₂ and water. After drying and concentrating the organic layer with MgSO ₄ , the resulting compound was recrystallized using a Silicagel column to obtain 14.4 g of Sub1-3 (yield: 68%).

3. 3. Sub1Sub1 -30 -30 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-30의 합성Synthesis of -I-c-30

(5-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 2.43 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 24.4 g(수율 81%)를 얻었다.(5-Bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 3-bromo-5-iodophenol (24.2 g, 81.0 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.81 g, 2.43 mmol) , NaOH (6.48 g, 2.43 mmol) was used to obtain a product of 24.4 g (yield: 81%) using the method for synthesizing Sub1-Ic-1.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-30의 합성Synthesis of -I-d-30

Sub1-I-c-30 (24.4 g, 65.3 mmol), acetic acid (245 mL), 35% Hydrogen peroxide (H₂O₂) (6.66 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 20.1 g (수율 79%)을 얻었다.Sub1-Ic-30 (24.4 g, 65.3 mmol), acetic acid (245 mL), and 35% Hydrogen peroxide (H ₂ O ₂ ) (6.66 g) were prepared using the above Sub 1-Id-1 synthesis method to obtain 20.1 g of the product. (yield 79%) was obtained.

[3] Sub 1-I-e-30의 합성[3] Synthesis of Sub 1-I-e-30

Sub1-I-d-30 (20.1 g, 51.6 mmol), Sulfuric acid (H₂SO₄) (10 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.5g(수율 84%)을 얻었다.Sub1-Id-30 (20.1 g, 51.6 mmol) and sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ) (10 mL) were used to obtain 15.5 g (yield: 84%) of a product using the method for synthesizing Sub1-Ie-1.

[4] [4] Sub1Sub1 -I-30의 합성Synthesis of -I-30

Sub1-I-e-30 (15.5 g, 42.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 16.0 g(수율 75%)을 얻었다.Sub1-I-e-30 (15.5 g, 42.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 16.0 g (yield: 75%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-1.

[5] [5] Sub1Sub1 -30의 합성Synthesis of -30

Sub1-I-30 (15.5 g, 32.6 mmol), diphenylamine (11.0 g, 65.2 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.79 g, 2.00 mmol), P(t-Bu)₃ (26.4 g, 65.2 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 130 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-30를 14.0 g (수율 64.5%) 얻었다.Sub1-I-30 (15.5 g, 32.6 mmol), diphenylamine (11.0 g, 65.2 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.79 g, 2.00 mmol), P( t -Bu) ₃ (26.4 g, 65.2 mmol) , NaO t -Bu (12.5 g, 130 mmol) was used to obtain 14.0 g (yield: 64.5%) of product Sub1-30 using the synthesis method of Sub1-1.

4. 4. Sub1Sub1 -33 -33 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-33의 합성Synthesis of -I-h-33

(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 116 mmol), 3-bromo-4-iodophenol (34.8 g, 116 mmol), Pd(PPh₃)₄ (4.03 g, 3.49 mmol), NaOH (9.30 g, 233 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 27.2 g(수율 78%)를 얻었다.(5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (20 g, 116 mmol), 3-bromo-4-iodophenol (34.8 g, 116 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (4.03 g, 3.49 mmol), NaOH ( 9.30 g, 233 mmol) was used for the synthesis of Sub1-Ih-3 to obtain 27.2 g (yield: 78%) of the product.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-33의 합성Synthesis of -I-i-33

Sub1-I-h-33 (27.2 g, 90.7 mmol), Pd(OAc)₂ (1.02 g, 4.54 mmol), 3-nitropyridine (0.56 g, 4.54 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (35.2 g, 181 mmol), C₆F₆ (hexafluorobenzene) (210 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (135mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 14.7 g(수율 54%)를 얻었다.Sub1-Ih-33 (27.2 g, 90.7 mmol), Pd(OAc) ₂ (1.02 g, 4.54 mmol), 3-nitropyridine (0.56 g, 4.54 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (35.2 g , 181 mmol), C ₆ F ₆ (hexafluorobenzene) (210 mL), DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (135 mL) using the above Sub 1-Ii-3 synthesis method to obtain 14.7 g of product (yield 54%) got

[3] [3] Sub1Sub1 -I-33의 합성Synthesis of -I-33

Sub1-I-i-33 (14.7 g, 49.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 14.7 g(수율 69%)을 얻었다.Sub1-I-i-33 (14.7 g, 49.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 14.7 g (yield: 69%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-3.

[4] [4] Sub1Sub1 -II-33의 합성Synthesis of -II-33

Sub1-I-33 (14.7 g, 34.1 mmol), diphenylamine (5.77 g, 34.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.94 g, 1.02 mmol), P(t-Bu)₃ (6.83 g, 34.1 mmol), NaOt-Bu (6.56 g, 68.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-33를 12.3 g (수율 70%) 얻었다.Sub1-I-33 (14.7 g, 34.1 mmol), diphenylamine (5.77 g, 34.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.94 g, 1.02 mmol), P( t -Bu) ₃ (6.83 g, 34.1 mmol) , NaO t -Bu (6.56 g, 68.2 mmol) was used to obtain 12.3 g (yield: 70%) of the product Sub1-II-33 using the synthesis method of Sub1-1.

[5] [5] Sub1Sub1 -33의 합성Synthesis of -33

Sub1-II-33 (12.3 g, 23.7 mmol), N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine (6.54 g, 23.7 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.65 g, 0.71 mmol), P(t-Bu)₃ (4.83 g, 23.7 mmol), NaOt-Bu (4.56 g, 47.5 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-33를 12.2 g (수율 68%) 얻었다.Sub1-II-33 (12.3 g, 23.7 mmol), N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine (6.54 g, 23.7 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.65 g, 0.71 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.83 g, 23.7 mmol) and NaO t -Bu (4.56 g, 47.5 mmol) were used to obtain 12.2 g (yield: 68%) of product Sub1-33 using the synthesis method of Sub1-1.

5. 5. Sub1Sub1 -46 -46 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-46의 합성Synthesis of -I-c-46

(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 98.8 mmol), 4-bromo-3-iodophenol (29.53 g, 98.8 mmol), Pd(PPh₃)₄ (3.42 g, 2.96 mmol), NaOH (7.90 g, 198 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 27.2 g(수율 84%)를 얻었다.(5-chloro-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 98.8 mmol), 4-bromo-3-iodophenol (29.53 g, 98.8 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (3.42 g, 2.96 mmol) , NaOH (7.90 g, 198 mmol) was used to obtain 27.2 g (yield: 84%) of the product using the synthesis method of Sub1-Ic-1.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-46의 합성Synthesis of -I-d-46

Sub1-I-c-46 (27.2 g, 82.6 mmol), acetic acid (270 mL), 35% Hydrogen peroxide (H₂O₂) (8.43 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 21.8 g (수율 76%)을 얻었다.Sub1-Ic-46 (27.2 g, 82.6 mmol), acetic acid (270 mL), 35% Hydrogen peroxide (H ₂ O ₂ ) (8.43 g) were synthesized using the above Sub 1-Id-1 synthesis method to obtain a product of 21.8 g. (yield 76%) was obtained.

[3] Sub 1-I-e-4의 합성[3] Synthesis of Sub 1-I-e-4

Sub1-I-d-46 (21.8 g, 62.9 mmol), Sulfuric acid (H₂SO₄) (11 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.7 g(수율 79%)을 얻었다.Sub1-Id-46 (21.8 g, 62.9 mmol) and sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ) (11 mL) were used to obtain 15.7 g (yield: 79%) of a product using the method for synthesizing Sub1-Ie-1.

[4] [4] Sub1Sub1 -I-46의 합성Synthesis of -I-46

Sub1-I-e-46 (15.7 g, 50.0 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 15.7 g(수율 71%)을 얻었다.Sub1-I-e-46 (15.7 g, 50.0 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 15.7 g (yield: 71%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-1.

[5] [5] Sub1Sub1 -II-46의 합성Synthesis of -II-46

Sub1-I-46 (15.7 g, 35.3 mmol), 9H-carbazole (5.91 g, 35.3 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.97 g, 1.06 mmol), P(t-Bu)₃ (7.17 g, 35.3 mmol), NaOt-Bu (6.79 g, 70.7mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-46를 11.7 g (수율 62%) 얻었다.Sub1-I-46 (15.7 g, 35.3 mmol), 9H-carbazole (5.91 g, 35.3 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.97 g, 1.06 mmol), P( t -Bu) ₃ (7.17 g, 35.3 mmol), NaO t -Bu (6.79 g, 70.7 mmol) was used to obtain 11.7 g (yield: 62%) of the product Sub1-II-46 using the synthesis method of Sub1-1.

[6] [6] Sub1Sub1 -46의 합성Synthesis of -46

Sub1-II-46 (11.7 g, 22.0 mmol), diphenylamine (3.71 g, 22.0 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.60 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)₃ (4.50 g, 22.0 mmol), NaOt-Bu (4.22 g, 43.9 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-46를 9.77 g (수율 67%) 얻었다.Sub1-II-46 (11.7 g, 22.0 mmol), diphenylamine (3.71 g, 22.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.60 g, 0.66 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.50 g, 22.0 mmol) , NaO t -Bu (4.22 g, 43.9 mmol) was used to obtain 9.77 g (yield: 67%) of product Sub1-46 using the synthesis method of Sub1-1.

6. 6. Sub1Sub1 -53 -53 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-53의 합성Synthesis of -I-h-53

(2-bromo-6-hydroxy-4-methylphenyl)boronic acid (20 g, 86.6 mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (25.9 g, 86.6 mmol), Pd(PPh₃)₄ (3.00 g, 2.60 mmol), NaOH (6.93 g, 173 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 26.0 g(수율 84%)를 얻었다.3-bromo-5-iodophenol (25.9 g, 86.6 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (3.00 g, 2.60 mmol) in (2-bromo-6-hydroxy-4-methylphenyl)boronic acid (20 g, 86.6 mmol) ) and NaOH (6.93 g, 173 mmol) to obtain 26.0 g (yield: 84%) of the product by using the method for synthesizing Sub1-Ih-3.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-53의 합성Synthesis of -I-i-53

Sub1-I-h-53 (26.0 g, 72.6 mmol)에 Pd(OAc)₂ (0.82 g, 3.63 mmol), 3-nitropyridine (0.45 g, 3.63 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (28.2 g, 145 mmol), C₆F₆ (hexafluorobenzene) (170 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (110 mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 13.3 g(수율 51%)를 얻었다.Sub1-Ih-53 (26.0 g, 72.6 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.82 g, 3.63 mmol), 3-nitropyridine (0.45 g, 3.63 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (28.2 g , 145 mmol), C ₆ F ₆ (hexafluorobenzene) (170 mL), and DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (110 mL) using the above Sub 1-Ii-3 synthesis method to obtain a product of 13.3 g (yield: 51%) ) was obtained.

[3] [3] Sub1Sub1 -I-53의 합성Synthesis of -I-53

Sub1-I-i-53 (13.3 g, 37.3 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 13.2 g(수율 72%)을 얻었다.Sub1-I-i-53 (13.3 g, 37.3 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 13.2 g (yield: 72%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-3.

[4] [4] Sub1Sub1 -53의 합성Synthesis of -53

Sub1-I-53 (13.2 g, 27.0 mmol), diphenylamine (9.14 g, 54.0 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.48 g, 1.62 mmol), P(t-Bu)₃ (22.0 g, 54.0 mmol), NaOt-Bu (10.4 g, 108 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-53를 11.0 g (수율 61%) 얻었다.Sub1-I-53 (13.2 g, 27.0 mmol), diphenylamine (9.14 g, 54.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.48 g, 1.62 mmol), P( t -Bu) ₃ (22.0 g, 54.0 mmol) , NaO t -Bu (10.4 g, 108 mmol) was used to obtain 11.0 g (yield: 61%) of product Sub1-53 using the synthesis method of Sub1-1.

7. 7. Sub1Sub1 -81 -81 합성예synthesis example

[1] Sub1-I-c-81의 합성[1] Synthesis of Sub1-I-c-81

(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (28.3 g, 81.0 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.81 g, 2.43 mmol), NaOH (6.48 g, 162 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 29.0 g(수율 84%)를 얻었다.(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 81.0 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (28.3 g, 81.0 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.81 g , 2.43 mmol) and NaOH (6.48 g, 162 mmol) to obtain 29.0 g (yield: 84%) of the product by using the synthesis method of Sub1-Ic-1.

[2] Sub1-I-d-81의 합성[2] Synthesis of Sub1-I-d-81

Sub1-I-c-81 (29.0 g, 68.3 mmol), acetic acid (290 mL), 35% Hydrogen peroxide (H₂O₂) (6.96 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 24.4 g (수율 81%)을 얻었다.Sub1-Ic-81 (29.0 g, 68.3 mmol), acetic acid (290 mL), and 35% Hydrogen peroxide (H ₂ O ₂ ) (6.96 g) were synthesized using the above Sub 1-Id-1 synthesis method to obtain a product of 24.4 g. (Yield 81%) was obtained.

[3] Sub 1-I-e-81의 합성[3] Synthesis of Sub 1-I-e-81

Sub1-I-d-81 (24.4 g, 55.3 mmol), Sulfuric acid (H₂SO₄) (12 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 18.0 g(수율 80%)을 얻었다.Sub1-Id-81 (24.4 g, 55.3 mmol) and sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ) (12 mL) were used to obtain 18.0 g (yield: 80%) of a product using the method for synthesizing Sub1-Ie-1.

[4] Sub1-I-81의 합성[4] Synthesis of Sub1-I-81

Sub1-I-e-81 (18.0 g, 44.1 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 17.0 g(수율 71%)을 얻었다.Sub1-I-e-81 (18.0 g, 44.1 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 17.0 g (yield: 71%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-1.

[5] Sub1-81의 합성[5] Synthesis of Sub1-81

Sub1-I-81 (17.0 g, 31.5 mmol), diphenylamine (10.7 g, 63.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.73 g, 1.89 mmol), P(t-Bu)₃ (25.6 g, 63 mmol), NaOt-Bu (12.1 g, 126 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-81를 15.3 g (수율 68%) 얻었다.Sub1-I-81 (17.0 g, 31.5 mmol), diphenylamine (10.7 g, 63.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.73 g, 1.89 mmol), P( t -Bu) ₃ (25.6 g, 63 mmol) , NaO t -Bu (12.1 g, 126 mmol) was used to obtain 15.3 g (yield: 68%) of product Sub1-81 using the synthesis method of Sub1-1.

8. 8. Sub1Sub1 -109 -109 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-h-109의 합성Synthesis of -I-h-109

(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid (g, mmol)에 3-bromo-5-iodophenol (20 g, 74.9 mmol), Pd(PPh₃)₄ (22.4 g, 74.9 mmol), NaOH (6.00 g, 150 mmol)를 상기 Sub1-I-h-3의 합성법을 이용하여 생성물 23.1 g(수율 78%)를 얻었다.(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid (g, mmol), 3-bromo-5-iodophenol (20 g, 74.9 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (22.4 g, 74.9 mmol), NaOH (6.00 g, 150 mmol) was used to obtain 23.1 g (yield: 78%) of a product using the method for synthesizing Sub1-Ih-3.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-i-109의 합성Synthesis of -I-i-109

Sub1-I-h-109 (23.1 g, 58.5 mmol)에 Pd(OAc)₂ (0.66 g, 2.93 mmol), 3-nitropyridine (0.36 g, 2.93 mmol), BzOOt-Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (22.7 g, 117 mmol), C₆F₆ (hexafluorobenzene) (135 mL), DMI (N,N’-dimethylimidazolidinone) (90 mL)을 상기 Sub 1-I-i-3의 합성법을 이용하여 생성물 12.5 g(수율 54.5 %)를 얻었다.Sub1-Ih-109 (23.1 g, 58.5 mmol), Pd(OAc) ₂ (0.66 g, 2.93 mmol), 3-nitropyridine (0.36 g, 2.93 mmol), BzOO t -Bu (tert-butyl peroxybenzoate) (22.7 g , 117 mmol), C ₆ F ₆ (hexafluorobenzene) (135 mL), DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (90 mL) using the above Sub 1-Ii-3 synthesis method to obtain a product of 12.5 g (yield: 54.5%). ) was obtained.

[3] [3] Sub1Sub1 -I-109의 합성Synthesis of -I-109

Sub1-I-i-109 (12.5 g, 31.9 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-3의 합성법을 이용하여 생성물 11.7 g(수율 22.3%)을 얻었다.Sub1-I-i-109 (12.5 g, 31.9 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 11.7 g (yield: 22.3%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-3.

[4 [4 Sub1Sub1 -109의 합성Synthesis of -109

Sub1-I-109 (11.7 g, 22.3 mmol), diphenylamine (7.55 g, 44.6 mmol), Pd₂(dba)₃ (1.22 g, 1.34 mmol), P(t-Bu)₃ (18.0 g, 44.6 mmol), NaOt-Bu (8.57 g, 89.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-109를 10.2 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-I-109 (11.7 g, 22.3 mmol), diphenylamine (7.55 g, 44.6 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (1.22 g, 1.34 mmol), P( t -Bu) ₃ (18.0 g, 44.6 mmol) , 10.2 g (yield: 65%) of product Sub1-109 was obtained from NaO t -Bu (8.57 g, 89.2 mmol) using the synthesis method of Sub1-1.

9. 9. Sub1Sub1 -133 -133 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -II-133의 합성Synthesis of -II-133

Sub1-I-20 (15 g, 35.1 mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (7.69 g, 35.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.96 g, 1.05 mmol), P(t-Bu)₃ (7.17 g, 35.1 mmol), NaOt-Bu (6.74 g, 70.2 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-133를 12.5 g (수율 62%) 얻었다.Sub1-I-20 (15 g, 35.1 mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (7.69 g, 35.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.96 g, 1.05 mmol), P( t -Bu) ₃ ( 7.17 g, 35.1 mmol), NaO t -Bu (6.74 g, 70.2 mmol) was used to obtain 12.5 g (yield: 62%) of the product Sub1-II-133 using the synthesis method of Sub1-1.

[2] [2] Sub1Sub1 -133의 합성Synthesis of -133

Sub1-II-133 (12.5 g, 22.0 mmol), N-phenylquinolin-7-amine (4.85 g, 22.0 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.60 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)₃ (4.50 g, 22.0 mmol), NaOt-Bu (4.23 g, 44.0 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-133를 10.9 g (수율 66%) 얻었다.Sub1-II-133 (12.5 g, 22.0 mmol), N-phenylquinolin-7-amine (4.85 g, 22.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.60 g, 0.66 mmol), P( t -Bu) ₃ ( 4.50 g, 22.0 mmol), NaO t -Bu (4.23 g, 44.0 mmol) was used to obtain 10.9 g (yield: 66%) of product Sub1-133 using the synthesis method of Sub1-1.

10. 10. Sub1Sub1 -137 -137 합성예synthesis example

[1] [One] Sub1Sub1 -I-c-137의 합성Synthesis of -I-c-137

(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 71.8 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (41.9 g, 71.8 mmol), Pd(PPh₃)₄ (2.49 g, 2.15 mmol), NaOH (5.74 g, 144 mmol)를 상기 Sub1-I-c-1의 합성법을 이용하여 생성물 38.9 g(수율 79%)를 얻었다.(3-bromo-2-(methylthio)phenyl)boronic acid (20 g, 71.8 mmol), 4-bromo-3-iodonaphthalen-1-ol (41.9 g, 71.8 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (2.49 g , 2.15 mmol) and NaOH (5.74 g, 144 mmol) to obtain 38.9 g (yield: 79%) of the product by using the synthesis method of Sub1-Ic-1.

[2] [2] Sub1Sub1 -I-d-137의 합성-Synthesis of I-d-137

Sub1-I-c-137 (38.9 g, 56.4 mmol), acetic acid (400 mL), 35% Hydrogen peroxide (H₂O₂) (5.75 g)을 상기 Sub 1-I-d-1의 합성법을 이용하여 생성물 31.7 g (수율 80%)을 얻었다.Sub1-Ic-137 (38.9 g, 56.4 mmol), acetic acid (400 mL), and 35% Hydrogen peroxide (H ₂ O ₂ ) (5.75 g) were synthesized using the above Sub 1-Id-1 synthesis method to obtain a product of 31.7 g. (Yield 80%) was obtained.

[3] Sub 1-I-e-137의 합성[3] Synthesis of Sub 1-I-e-137

Sub1-I-d-137 (31.7 g, 45.0 mmol), Sulfuric acid (H₂SO₄) (16 mL)를 상기 Sub1-I-e-1의 합성법을 이용하여 생성물 19.9 g(수율 82%)을 얻었다.Sub1-Id-137 (31.7 g, 45.0 mmol) and sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ) (16 mL) were used to obtain 19.9 g (yield: 82%) of a product using the method for synthesizing Sub1-Ie-1.

[4] [4] Sub1Sub1 -I-137의 합성Synthesis of -I-137

Sub1-I-e-137 (19.9 g, 36.7 mmol)에 과량의 트리플루오로메탄술폰산(trifluoromethane-sulfonic acid)에 넣고 상기 Sub1-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 17.4 g(수율 70%)을 얻었다.Sub1-I-e-137 (19.9 g, 36.7 mmol) was added to an excess of trifluoromethane-sulfonic acid, and 17.4 g (yield: 70%) of the product was obtained using the method for synthesizing Sub1-I-1.

[5] [5] Sub1Sub1 -II-137의 합성Synthesis of -II-137

Sub1-I-137 (17.4 g, 25.8 mmol), Sub2-1 (4.36 g, 25.8 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.71 g, 0.77 mmol), P(t-Bu)₃ (5.17 g, 25.8 mmol), NaOt-Bu (4.96 g, 51.6 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-II-137를 12.8 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-I-137 (17.4 g, 25.8 mmol), Sub2-1 (4.36 g, 25.8 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.71 g, 0.77 mmol), P( t -Bu) ₃ (5.17 g, 25.8 mmol), and NaO t -Bu (4.96 g, 51.6 mmol) to obtain 12.8 g (yield: 65%) of the product Sub1-II-137 using the synthesis method of Sub1-1.

[6] [6] Sub1Sub1 -137의 합성Synthesis of -137

Sub1-II-137 (12.8 g, 16.8 mmol), Sub2-11 (3.69 g, 16.8 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.46 g, 0.51 mmol), P(t-Bu)₃ (3.33 g, 16.8 mmol), NaOt-Bu (3.24 g, 33.7 mmol)을 상기 Sub1-1의 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-137를 10.3 g (수율 65%) 얻었다.Sub1-II-137 (12.8 g, 16.8 mmol), Sub2-11 (3.69 g, 16.8 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.46 g, 0.51 mmol), P( t -Bu) ₃ (3.33 g, 16.8 mmol), NaO t -Bu (3.24 g, 33.7 mmol) was used to obtain 10.3 g (yield: 65%) of product Sub1-137 using the synthesis method of Sub1-1.

Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1는 Sub 1에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Compounds belonging to Sub 1 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 1 shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of some compounds belonging to Sub 1.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub1-1Sub1-1 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-2Sub1-2 m/z=756.14(C₄₃H₂₇F₃N₂O₄S₂=756.81)m/z = 756.14 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =756.81) Sub1-3Sub1-3 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-4Sub1-4 m/z=831.18(C₄₉H₃₂F₃N₃O₃S₂=831.93)m/z = 831.18 (C ₄₉ H ₃₂ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =831.93) Sub1-5Sub1-5 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-6Sub1-6 m/z=714.13(C₄₁H₂₅F₃N₂O₃S₂=714.78)m/z = 714.13 (C ₄₁ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =714.78) Sub1-7Sub1-7 m/z=742.16(C₄₃H₂₉F₃N₂O₃S₂=742.83)m/z = 742.16 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =742.83) Sub1-8Sub1-8 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-9Sub1-9 m/z=756.14(C₄₃H₂₇F₃N₂O₄S₂=756.81)m/z = 756.14 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =756.81) Sub1-10Sub1-10 m/z=756.14(C₄₃H₂₇F₃N₂O₄S₂=756.81)m/z = 756.14 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =756.81) Sub1-11Sub1-11 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-12Sub1-12 m/z=714.13(C₄₁H₂₅F₃N₂O₃S₂=714.78)m/z = 714.13 (C ₄₁ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =714.78) Sub1-13Sub1-13 m/z=648.13(C₃₇H₂₃F₃N₂O₄S=648.66)m/z = 648.13 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 648.66) Sub1-14Sub1-14 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-15Sub1-15 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-16Sub1-16 m/z=815.21(C₄₉H₃₂F₃N₃O₄S=815.87)m/z=815.21 (C ₄₉ H ₃₂ F ₃ N ₃ O ₄ S=815.87) Sub1-17Sub1-17 m/z=772.11(C₄₃H₂₇F₃N₂O₃S₃=772.88)m/z = 772.11 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₃ =772.88) Sub1-18Sub1-18 m/z=772.11(C₄₃H₂₇F₃N₂O₃S₃=772.88)m/z = 772.11 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₃ =772.88) Sub1-19Sub1-19 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-20Sub1-20 m/z=648.13(C₃₇H₂₃F₃N₂O₄S=648.66)m/z = 648.13 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 648.66) Sub1-21Sub1-21 m/z=743.15(C₄₂H₂₈F₃N₃O₃S₂=743.82)m/z = 743.15 (C ₄₂ H ₂₈ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =743.82) Sub1-22Sub1-22 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-23Sub1-23 m/z=802.21(C₄₉H₃₃F₃N₂O₄S=802.87)m/z = 802.21 (C ₄₉ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 802.87) Sub1-24Sub1-24 m/z=691.12(C₃₈H₂₄F₃N₃O₃S₂=691.74)m/z = 691.12 (C ₃₈ H ₂₄ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =691.74) Sub1-25Sub1-25 m/z=667.12(C₃₆H₂₄F₃N₃O₃S₂=667.72)m/z = 667.12 (C ₃₆ H ₂₄ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =667.72) Sub1-26Sub1-26 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-27Sub1-27 m/z=882.18(C₅₃H₃₃F₃N₂O₄S₂=882.97)m/z = 882.18 (C ₅₃ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =882.97) Sub1-28Sub1-28 m/z=772.11(C₄₃H₂₇F₃N₂O₃S₃=772.88)m/z = 772.11 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₃ =772.88) Sub1-29Sub1-29 m/z=740.16(C₄₃H₂₇F₃N₂O₅S=740.75)m/z = 740.16 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₅ S = 740.75) Sub1-30Sub1-30 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-31Sub1-31 m/z=726.18(C₄₃H₂₉F₃N₂O₄S=726.77)m/z = 726.18 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 726.77) Sub1-32Sub1-32 m/z=671.16(C₃₇H₂₀D₅F₃N₂O₃S₂=671.76)m/z = 671.16 (C ₃₇ H ₂₀ D ₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =671.76) Sub1-33Sub1-33 m/z=756.14(C₄₃H₂₇F₃N₂O₄S₂=756.81)m/z = 756.14 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =756.81) Sub1-34Sub1-34 m/z=904.20(C₅₆H₃₅F₃N₂O₃S₂=905.02)m/z = 904.20 (C ₅₆ H ₃₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =905.02) Sub1-35Sub1-35 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-36Sub1-36 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-37Sub1-37 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-38Sub1-38 m/z=675.14(C₃₈H₂₄F₃N₃O₄S=675.68)m/z = 675.14 (C ₃₈ H ₂₄ F ₃ N ₃ O ₄ S = 675.68) Sub1-39Sub1-39 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-40Sub1-40 m/z=772.11(C₄₃H₂₇F₃N₂O₃S₃=772.88)m/z = 772.11 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₃ =772.88) Sub1-41Sub1-41 m/z=782.19(C₄₆H₃₃F₃N₂O₃S₂=782.90)m/z = 782.19 (C ₄₆ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =782.90) Sub1-42Sub1-42 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-43Sub1-43 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-44Sub1-44 m/z=818.19(C₄₉H₃₃F₃N₂O₃S₂=818.93)m/z = 818.19 (C ₄₉ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =818.93) Sub1-45Sub1-45 m/z=648.13(C₃₇H₂₃F₃N₂O₄S=648.66)m/z = 648.13 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 648.66) Sub1-46Sub1-46 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-47Sub1-47 m/z=651.14(C₃₆H₂₄F₃N₃O₄S=651.66)m/z = 651.14 (C ₃₆ H ₂₄ F ₃ N ₃ O ₄ S = 651.66) Sub1-48Sub1-48 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-49Sub1-49 m/z=831.18(C₄₉H₃₂F₃N₃O₃S₂=831.93)m/z = 831.18 (C ₄₉ H ₃₂ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =831.93) Sub1-50Sub1-50 m/z=740.16(C₄₃H₂₇F₃N₂O₅S=740.75)m/z = 740.16 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₅ S = 740.75) Sub1-51Sub1-51 m/z=772.11(C₄₃H₂₇F₃N₂O₃S₃=772.88)m/z = 772.11 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₃ =772.88) Sub1-52Sub1-52 m/z=742.16(C₄₃H₂₉F₃N₂O₃S₂=742.83)m/z = 742.16 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =742.83) Sub1-53Sub1-53 m/z=664.16(C₃₈H₂₇F₃N₂O₄S=664.70)m/z = 664.16 (C ₃₈ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 664.70) Sub1-54Sub1-54 m/z=648.13(C₃₇H₂₃F₃N₂O₄S=648.66)m/z = 648.13 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 648.66) Sub1-55Sub1-55 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-56Sub1-56 m/z=696.14(C₃₈H₂₇F₃N₂O₄S₂=696.76)m/z = 696.14 (C ₃₈ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =696.76) Sub1-57Sub1-57 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-58Sub1-58 m/z=766.21(C₄₆H₃₃F₃N₂O₄S=766.84)m/z = 766.21 (C ₄₆ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 766.84) Sub1-59Sub1-59 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-60Sub1-60 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-61Sub1-61 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-62Sub1-62 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-63Sub1-63 m/z=690.18(C₄₀H₂₉F₃N₂O₄S=690.74)m/z = 690.18 (C ₄₀ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 690.74) Sub1-64Sub1-64 m/z=666.13(C₃₇H₂₅F₃N₂O₃S₂=666.73)m/z = 666.13 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =666.73) Sub1-65Sub1-65 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-66Sub1-66 m/z=740.16(C₄₃H₂₇F₃N₂O₅S=740.75)m/z = 740.16 (C ₄₃ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₅ S = 740.75) Sub1-67Sub1-67 m/z=907.22(C₅₅H₃₆F₃N₃O₃S₂=908.03)m/z = 907.22 (C ₅₅ H ₃₆ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =908.03) Sub1-68Sub1-68 m/z=726.18(C₄₃H₂₉F₃N₂O₄S=726.77)m/z = 726.18 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 726.77) Sub1-69Sub1-69 m/z=664.11(C₃₇H₂₃F₃N₂O₃S₂=664.72)m/z = 664.11 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =664.72) Sub1-70Sub1-70 m/z=648.13(C₃₇H₂₃F₃N₂O₄S=648.66)m/z = 648.13 (C ₃₇ H ₂₃ F ₃ N ₂ O ₄ S = 648.66) Sub1-71Sub1-71 m/z=650.15(C₃₇H₂₅F₃N₂O₄S=650.67)m/z = 650.15 (C ₃₇ H ₂₅ F ₃ N ₂ O ₄ S = 650.67) Sub1-72Sub1-72 m/z=833.20(C₄₉H₃₄F₃N₃O₃S₂=833.94)m/z = 833.20 (C ₄₉ H ₃₄ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =833.94) Sub1-73Sub1-73 m/z=726.18(C₄₃H₂₉F₃N₂O₄S=726.77)m/z = 726.18 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 726.77) Sub1-74Sub1-74 m/z=818.19(C₄₉H₃₃F₃N₂O₃S₂=818.93)m/z = 818.19 (C ₄₉ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =818.93) Sub1-75Sub1-75 m/z=833.20(C₄₉H₃₄F₃N₃O₃S₂=833.94)m/z = 833.20 (C ₄₉ H ₃₄ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =833.94) Sub1-76Sub1-76 m/z=833.20(C₄₉H₃₄F₃N₃O₃S₂=833.94)m/z = 833.20 (C ₄₉ H ₃₄ F ₃ N ₃ O ₃ S ₂ =833.94) Sub1-77Sub1-77 m/z=817.22(C₄₉H₃₄F₃N₃O₄S=817.88)m/z = 817.22 (C ₄₉ H ₃₄ F ₃ N ₃ O ₄ S = 817.88) Sub1-78Sub1-78 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-79Sub1-79 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-80Sub1-80 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-81Sub1-81 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-82Sub1-82 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-83Sub1-83 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-84Sub1-84 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-85Sub1-85 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-86Sub1-86 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-87Sub1-87 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-88Sub1-88 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-89Sub1-89 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-90Sub1-90 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-91Sub1-91 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-92Sub1-92 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-93Sub1-93 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-94Sub1-94 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-95Sub1-95 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-96Sub1-96 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-97Sub1-97 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-98Sub1-98 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-99Sub1-99 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-100Sub1-100 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-101Sub1-101 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-102Sub1-102 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-103Sub1-103 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-104Sub1-104 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-105Sub1-105 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-106Sub1-106 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-107Sub1-107 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-108Sub1-108 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-109Sub1-109 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-110Sub1-110 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-111Sub1-111 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-112Sub1-112 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-113Sub1-113 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-114Sub1-114 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-115Sub1-115 m/z=716.14(C₄₁H₂₇F₃N₂O₃S₂=716.79)m/z = 716.14 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =716.79) Sub1-116Sub1-116 m/z=700.16(C₄₁H₂₇F₃N₂O₄S=700.73)m/z = 700.16 (C ₄₁ H ₂₇ F ₃ N ₂ O ₄ S = 700.73) Sub1-117Sub1-117 m/z=766.16(C₄₅H₂₉F₃N₂O₃S₂=766.85)m/z = 766.16 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =766.85) Sub1-118Sub1-118 m/z=766.16(C₄₅H₂₉F₃N₂O₃S₂=766.85)m/z = 766.16 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =766.85) Sub1-119Sub1-119 m/z=750.18(C₄₅H₂₉F₃N₂O₄S=750.79)m/z = 750.18 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 750.79) Sub1-120Sub1-120 m/z=766.16(C₄₅H₂₉F₃N₂O₃S₂=766.85)m/z = 766.16 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =766.85) Sub1-121Sub1-121 m/z=766.16(C₄₅H₂₉F₃N₂O₃S₂=766.85)m/z = 766.16 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =766.85) Sub1-122Sub1-122 m/z=750.18(C₄₅H₂₉F₃N₂O₄S=750.79)m/z = 750.18 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 750.79) Sub1-123Sub1-123 m/z=766.16(C₄₅H₂₉F₃N₂O₃S₂=766.85)m/z = 766.16 (C ₄₅ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =766.85) Sub1-124Sub1-124 m/z=796.17(C₄₆H₃₁F₃N₂O₄S₂=796.88)m/z = 796.17 (C ₄₆ H ₃₁ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =796.88) Sub1-125Sub1-125 m/z=818.19(C₄₉H₃₃F₃N₂O₃S₂=818.93)m/z = 818.19 (C ₄₉ H ₃₃ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =818.93) Sub1-126Sub1-126 m/z=726.18(C₄₃H₂₉F₃N₂O₄S=726.77)m/z = 726.18 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 726.77) Sub1-127Sub1-127 m/z=742.16(C₄₃H₂₉F₃N₂O₃S₂=742.83)m/z = 742.16 (C ₄₃ H ₂₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =742.83) Sub1-128Sub1-128 m/z=1058.25(C₆₇H₄₁F₃N₂O₄S₂=1059.19)m/z = 1058.25 (C ₆₇ H ₄₁ F ₃ N ₂ O ₄ S ₂ =1059.19) Sub1-129Sub1-129 m/z=868.20(C₅₃H₃₅F₃N₂O₃S₂=868.99)m/z = 868.20 (C ₅₃ H ₃₅ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =868.99) Sub1-130Sub1-130 m/z=892.26(C₅₆H₃₉F₃N₂O₄S=892.99)m/z = 892.26 (C ₅₆ H ₃₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 892.99) Sub1-131Sub1-131 m/z=1112.32(C₇₂H₄₃D₄F₃N₂O₃S₂=1113.32)m/z = 1112.32 (C ₇₂ H ₄₃ D ₄ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =1113.32) Sub1-132Sub1-132 m/z=834.16(C₄₇H₂₉F₃N₄O₄S₂=834.89)m/z = 834.16 (C ₄₇ H ₂₉ F ₃ N ₄ O ₄ S ₂ =834.89) Sub1-133Sub1-133 m/z=751.18(C₄₄H₂₈F₃N₃O₄S=751.78)m/z = 751.18 (C ₄₄ H ₂₈ F ₃ N ₃ O ₄ S = 751.78) Sub1-134Sub1-134 m/z=1135.28(C₇₁H₄₄F₃N₅O₃S₂=1136.28)m/z = 1135.28 (C ₇₁ H ₄₄ F ₃ N ₅ O ₃ S ₂ =1136.28) Sub1-135Sub1-135 m/z=928.26(C₅₉H₃₉F₃N₂O₄S=929.03)m/z = 928.26 (C ₅₉ H ₃₉ F ₃ N ₂ O ₄ S = 929.03) Sub1-136Sub1-136 m/z=994.25(C₆₃H₄₁F₃N₂O₃S₂=995.15)m/z = 994.25 (C ₆₃ H ₄₁ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =995.15) Sub1-137Sub1-137 m/z=944.24(C₅₉H₃₉F₃N₂O₃S₂=945.09)m/z = 944.24 (C ₅₉ H ₃₉ F ₃ N ₂ O ₃ S ₂ =945.09) Sub1-138Sub1-138 m/z=727.18(C₄₂H₂₈F₃N₃O₄S=727.76)m/z = 727.18 (C ₄₂ H ₂₈ F ₃ N ₃ O ₄ S = 727.76)

II. Sub 2의 합성II. Synthesis of Sub 2

상기 반응식 3의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성(본 출원인의 한국등록특허 제 10-1251451호 (2013.04.05일자 등록공고)에 개시)될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 2 of Reaction Scheme 3 may be synthesized (disclosed in Korea Patent Registration No. 10-1251451 (registration notice dated April 5, 2013) of the present applicant) by the reaction pathway of Reaction Scheme 3 below, but is not limited thereto.

Z¹은 Ar¹ 또는 Ar³이고, Z²는 Ar² 또는 Ar⁴이다.Z ¹ is Ar ¹ or Ar ³ , Z ² is Ar ² or Ar ⁴ .

<반응식 3><Scheme 3>

Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 Sub 2에 속하는 일부 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Compounds belonging to Sub 2 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 2 shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of some compounds belonging to Sub 2.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub2-1Sub2-1 m/z=169.09(C₁₂H₁₁N=169.23)m/z=169.09 (C ₁₂ H ₁₁ N=169.23) Sub2-2Sub2-2 m/z=174.12(C₁₂H₆D₅N=174.26)m/z=174.12 (C ₁₂ H ₆ D ₅ N=174.26) Sub2-3Sub2-3 m/z=245.12(C₁₈H₁₅N=245.33)m/z=245.12 (C ₁₈ H ₁₅ N=245.33) Sub2-4Sub2-4 m/z=321.15(C₂₄H₁₉N=321.42)m/z=321.15 (C ₂₄ H ₁₉ N=321.42) Sub2-5Sub2-5 m/z=209.12(C₁₅H₁₅N=209.29)m/z=209.12 (C ₁₅ H ₁₅ N=209.29) Sub2-6Sub2-6 m/z=215.08(C₁₃H₁₃NS=215.31)m/z=215.08 (C ₁₃ H ₁₃ NS=215.31) Sub2-7Sub2-7 m/z=245.12(C₁₈H₁₅N=245.33)m/z=245.12 (C ₁₈ H ₁₅ N=245.33) Sub2-8Sub2-8 m/z=194.08(C₁₃H₁₀N₂=194.24)m/z=194.08 (C ₁₃ H ₁₀ N ₂ =194.24) Sub2-9Sub2-9 m/z=187.08(C₁₂H₁₀FN=187.22)m/z=187.08 (C ₁₂ H ₁₀ FN=187.22) Sub2-10Sub2-10 m/z=205.07(C₁₂H₉F₂N=205.21)m/z=205.07 (C ₁₂ H ₉ F ₂ N=205.21) Sub2-11Sub2-11 m/z=219.10(C₁₆H₁₃N=219.29)m/z=219.10 (C ₁₆ H ₁₃ N=219.29) Sub2-12Sub2-12 m/z=219.10(C₁₆H₁₃N=219.29)m/z=219.10 (C ₁₆ H ₁₃ N=219.29) Sub2-13Sub2-13 m/z=269.12(C₂₀H₁₅N=269.35)m/z=269.12 (C ₂₀ H ₁₅ N=269.35) Sub2-14Sub2-14 m/z=220.10(C₁₅H₁₂N₂=200.28)m/z=220.10 (C ₁₅ H ₁₂ N ₂ =200.28) Sub2-15Sub2-15 m/z=170.08(C₁₁H₁₀N₂=170.22)m/z=170.08 (C ₁₁ H ₁₀ N ₂ =170.22) Sub2-16Sub2-16 m/z=167.07(C₁₂H₉N=167.21)m/z=167.07 (C ₁₂ H ₉ N=167.21) Sub2-17Sub2-17 m/z=217.09(C₁₆H₁₁N=217.27)m/z=217.09 (C ₁₆ H ₁₁ N=217.27) Sub2-18Sub2-18 m/z=217.09(C₁₆H₁₁N=217.27)m/z=217.09 (C ₁₆ H ₁₁ N=217.27) Sub2-19Sub2-19 m/z=217.09(C₁₆H₁₁N=217.27)m/z=217.09 (C ₁₆ H ₁₁ N=217.27) Sub2-20Sub2-20 m/z=285.15(C₂₁H₁₉N=285.39)m/z=285.15 (C ₂₁ H ₁₉ N=285.39) Sub2-21Sub2-21 m/z=285.15(C₂₁H₁₉N=285.39)m/z=285.15 (C ₂₁ H ₁₉ N=285.39) Sub2-22Sub2-22 m/z=407.17(C₃₁H₂₁N=407.52)m/z=407.17 (C ₃₁ H ₂₁ N=407.52) Sub2-23Sub2-23 m/z=485.21(C₃₇H₂₇N=485.63)m/z=485.21 (C ₃₇ H ₂₇ N=485.63) Sub2-24Sub2-24 m/z=334.15(C₂₄H₁₈N₂=334.42)m/z=334.15 (C ₂₄ H ₁₈ N ₂ =334.42) Sub2-25Sub2-25 m/z=334.15(C₂₄H₁₈N₂=334.42)m/z=334.15 (C ₂₄ H ₁₈ N ₂ =334.42) Sub2-26Sub2-26 m/z=334.15(C₂₄H₁₈N₂=334.42)m/z=334.15 (C ₂₄ H ₁₈ N ₂ =334.42) Sub2-27Sub2-27 m/z=334.15(C₂₄H₁₈N₂=334.42)m/z=334.15 (C ₂₄ H ₁₈ N ₂ =334.42) Sub2-28Sub2-28 m/z=384.16(C₂₈H₂₀N₂=384.48)m/z=384.16 (C ₂₈ H ₂₀ N ₂ =384.48) Sub2-29Sub2-29 m/z=436.17(C₃₀H₂₀N₄=436.52)m/z=436.17 (C ₃₀ H ₂₀ N ₄ =436.52) Sub2-30Sub2-30 m/z=259.10(C₁₈H₁₃NO=259.31)m/z=259.10 (C ₁₈ H ₁₃ NO=259.31) Sub2-31Sub2-31 m/z=259.10(C₁₈H₁₃NO=259.31)m/z=259.10 (C ₁₈ H ₁₃ NO=259.31) Sub2-32Sub2-32 m/z=261.09(C₁₆H₁₁N₃O=261.28)m/z=261.09 (C ₁₆ H ₁₁ N ₃ O=261.28) Sub2-33Sub2-33 m/z=275.08(C₁₈H₁₃NS=275.37)m/z=275.08 (C ₁₈ H ₁₃ NS=275.37) Sub2-34Sub2-34 m/z=275.08(C₁₈H₁₃NS=275.37)m/z=275.08 (C ₁₈ H ₁₃ NS=275.37) Sub2-35Sub2-35 m/z=275.08(C₁₈H₁₃NS=275.37)m/z=275.08 (C ₁₈ H ₁₃ NS=275.37) Sub2-36Sub2-36 m/z=275.08(C₁₈H₁₃NS=275.37)m/z=275.08 (C ₁₈ H ₁₃ NS=275.37)

III. Final Product 1 합성III. Synthesis of Final Product 1

Sub 1 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 Toluene으로 녹인 후에, Sub 2 (1 당량), Pd₂(dba)₃ (0.03 당량), (t-Bu)₃P (1 당량), NaOt-Bu (2 당량)을 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final product 1을 얻었다.After dissolving Sub 1 (1 equivalent) in toluene in a round bottom flask, Sub 2 (1 equivalent), Pd ₂ (dba) ₃ (0.03 equiv.), ( t -Bu) ₃ P (1 equiv.), NaO t -Bu (2 equiv.) were stirred at 120°C. After the reaction was completed, after extraction with CH ₂ Cl ₂ and water, the organic layer was dried with MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain Final product 1.

1. 1-1 1. 1-1 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (13.7 g, 20.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (180mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (3.48 g, 20.5 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.56 g, 0.62 mmol), P(t-Bu)₃ (4.16 g, 20.5 mmol), NaOt-Bu (3.95 g, 41.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-1를 10.5 g (수율 74%) 얻었다.After dissolving Sub 1-1 (13.7 g, 20.5 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (180 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (3.48 g, 20.5 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.56 g, 0.62 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.16 g, 20.5 mmol), NaO t -Bu (3.95 g, 41.1 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 10.5 g of product 1-1 (yield: 74%).

2. 1-3 2. 1-3 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3 (14.4 g, 22.1 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (190 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-31 (5.74 g, 22.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.61 g, 0.66 mmol), P(t-Bu)₃ (4.48 g, 22.1 mmol), NaOt-Bu (4.25 g, 44.3 mmol)을 첨가하고 120℃서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-3를 12.3 g (수율 73%) 얻었다.After dissolving Sub 1-3 (14.4 g, 22.1 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (190 mL) in a round bottom flask, Sub 2-31 (5.74 g, 22.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.61 g) , 0.66 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.48 g, 22.1 mmol), NaO t -Bu (4.25 g, 44.3 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried with MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 12.3 g of product 1-3 (yield: 73%).

3. 1-32 3. 1-32 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-30 (14.0 g, 21.0 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (185 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-21 (5.99 g, 21.0 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.58 g, 0.63 mmol), P(t-Bu)₃ (4.25 g, 21.0 mmol), NaOt-Bu (4.04 g, 42.0 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-32를 12.4 g (수율 74%) 얻었다.After dissolving Sub 1-30 (14.0 g, 21.0 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (185 mL) in a round bottom flask, Sub 2-21 (5.99 g, 21.0 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.58 g) , 0.63 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.25 g, 21.0 mmol), NaO t -Bu (4.04 g, 42.0 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 12.4 g of product 1-32 (yield: 74%).

4. 1-35 4. 1-35 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-33 (12.2 g, 16.1 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (160 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.73 g, 16.1 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.44 g, 0.48 mmol), P(t-Bu)₃ (3.26 g, 16.1 mmol), NaOt-Bu (3.10 g, 32.2 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-35를 9.80 g (수율 78%) 얻었다.After dissolving Sub 1-33 (12.2 g, 16.1 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (160 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (2.73 g, 16.1 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.44 g) , 0.48 mmol), P( t -Bu) ₃ (3.26 g, 16.1 mmol), NaO t -Bu (3.10 g, 32.2 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 9.80 g of product 1-35 (yield: 78%).

5. 1-49 5. 1-49 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-46 (9.77 g, 14.7 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (120 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.49 g, 14.7 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.40 g, 0.44 mmol), P(t-Bu)₃ (2.97 g, 14.7 mmol), NaOt-Bu (2.83 g, 29.4 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-49를 7.83 g (수율 78%) 얻었다.After dissolving Sub 1-46 (9.77 g, 14.7 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (120 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (2.49 g, 14.7 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.40 g) , 0.44 mmol), P( t -Bu) ₃ (2.97 g, 14.7 mmol), NaO t -Bu (2.83 g, 29.4 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 7.83 g of product 1-49 (yield: 78%).

6. 1-56 6. 1-56 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-53 (11.0 g, 16.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (160 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.80 g, 16.5 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.45 g, 0.50 mmol), P(t-Bu)₃ (3.35 g, 16.5 mmol), NaOt-Bu (3.18 g, 33.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-56를 8.03 g (수율 71%) 얻었다.After dissolving Sub 1-53 (11.0 g, 16.5 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (160 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (2.80 g, 16.5 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.45 g) , 0.50 mmol), P( t -Bu) ₃ (3.35 g, 16.5 mmol), NaO t -Bu (3.18 g, 33.1 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried with MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 8.03 g of product 1-56 (yield: 71%).

7. 1-89 7. 1-89 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-81 (15.3 g, 21.3 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (200 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (3.61 g, 21.3 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.59 g, 0.64 mmol), P(t-Bu)₃ (4.32 g, 21.3 mmol), NaOt-Bu (4.10 g, 42.7 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-89를 11.7 g (수율 74%) 얻었다.After dissolving Sub 1-81 (15.3 g, 21.3 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (200 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (3.61 g, 21.3 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.59 g) , 0.64 mmol), P( t -Bu) ₃ (4.32 g, 21.3 mmol), NaO t -Bu (4.10 g, 42.7 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 11.7 g of product 1-89 (yield: 74%).

8. 1-117 8. 1-117 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-109 (10.9 g, 14.6 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (2.46 g, 14.6 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.40 g, 0.44 mmol), P(t-Bu)₃ (2.95 g, 14.6 mmol), NaOt-Bu (2.80 g, 29.1 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-117를 7.91 g (수율 76%) 얻었다.After dissolving Sub 1-109 (10.9 g, 14.6 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (140 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (2.46 g, 14.6 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.40 g) , 0.44 mmol), P( t -Bu) ₃ (2.95 g, 14.6 mmol), NaO t -Bu (2.80 g, 29.1 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 7.91 g of product 1-117 (yield: 76%).

9. 1-141 9. 1-141 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-133 (10.9 g, 14.5 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-33 (4.00 g, 14.5 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.40 g, 0.43 mmol), P(t-Bu)₃ (2.93 g, 14.5 mmol), NaOt-Bu (2.79 g, 29.0 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-141를 8.69 g (수율 68%) 얻었다.After dissolving Sub 1-133 (10.9 g, 14.5 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (140 mL) in a round bottom flask, Sub 2-33 (4.00 g, 14.5 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.40 g) , 0.43 mmol), P( t -Bu) ₃ (2.93 g, 14.5 mmol), NaO t -Bu (2.79 g, 29.0 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 8.69 g of product 1-141 (yield: 68%).

10. 1-145 10. 1-145 합성예synthesis example

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-137 (10.3 g, 10.9 mmol)을 둥근바닥플라스크에 toluene (140 mL)으로 녹인 후에, Sub 2-1 (1.84 g, 10.9 mmol), Pd₂(dba)₃ (0.30 g, 0.33 mmol), P(t-Bu)₃ (2.20 g, 10.9 mmol), NaOt-Bu (2.09 g, 21.8 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH₂Cl₂와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 1-145를 7.50 g (수율 71%) 얻었다.After dissolving Sub 1-137 (10.3 g, 10.9 mmol) obtained in the above synthesis with toluene (140 mL) in a round bottom flask, Sub 2-1 (1.84 g, 10.9 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.30 g) , 0.33 mmol), P( t -Bu) ₃ (2.20 g, 10.9 mmol), NaO t -Bu (2.09 g, 21.8 mmol) and stirred at 120 °C. After the reaction was completed, extraction was performed with CH ₂ Cl ₂ and water, and the organic layer was dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 7.50 g of product 1-145 (yield: 71%).

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-146의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.On the other hand, the FD-MS values of the compounds 1-1 to 1-146 of the present invention prepared according to the Synthesis Example as described above are shown in Table 3 below.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS 1-11-1 m/z=685.26(C₄₈H₃₅N₃S=685.89)m/z=685.26 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ S=685.89) 1-21-2 m/z=775.27(C₅₄H₃₇N₃OS=775.97)m/z=775.27 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ OS=775.97) 1-31-3 m/z=759.29(C₅₄H₃₇N₃O₂=759.91)m/z = 759.29 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ O ₂ =759.91) 1-41-4 m/z=850.31(C₆₀H₄₂N₄S=851.08)m/z = 850.31 (C ₆₀ H ₄₂ N ₄ S = 851.08) 1-51-5 m/z=762.28(C₅₃H₃₈N₄S=762.98)m/z=762.28 (C ₅₃ H ₃₈ N ₄ S=762.98) 1-61-6 m/z=733.26(C₅₂H₃₅N₃S=733.93)m/z=733.26 (C ₅₂ H ₃₅ N ₃ S=733.93) 1-71-7 m/z=761.29(C₅₄H₃₉N₃S=761.99)m/z=761.29 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ S=761.99) 1-81-8 m/z=761.29(C₅₄H₃₉N₃S=761.99)m/z=761.29 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ S=761.99) 1-91-9 m/z=685.26(C₄₈H₃₅N₃S=685.89)m/z=685.26 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ S=685.89) 1-101-10 m/z=775.27(C₅₄H₃₇N₃OS=775.97)m/z=775.27 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ OS=775.97) 1-111-11 m/z=775.27(C₅₄H₃₇N₃OS=775.97)m/z=775.27 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ OS=775.97) 1-121-12 m/z=801.32(C₅₇H₄₃N₃S=802.05)m/z=801.32 (C ₅₇ H ₄₃ N ₃ S=802.05) 1-131-13 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-141-14 m/z=733.26(C₅₂H₃₅N₃S=733.93)m/z=733.26 (C ₅₂ H ₃₅ N ₃ S=733.93) 1-151-15 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-161-16 m/z=717.28(C₅₂H₃₅N₃O=717.87)m/z = 717.28 (C ₅₂ H ₃₅ N ₃ O = 717.87) 1-171-17 m/z=685.26(C₄₈H₃₅N₃S=685.89)m/z=685.26 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ S=685.89) 1-181-18 m/z=834.34(C₆₀H₄₂N₄O=835.02)m/z = 834.34 (C ₆₀ H ₄₂ N ₄ O = 835.02) 1-191-19 m/z=791.24(C₅₄H₃₇N₃S₂=792.03)m/z = 791.24 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ S ₂ =792.03) 1-201-20 m/z=881.25(C₆₀H₃₉N₃OS₂=882.11)m/z=881.25 (C ₆₀ H ₃₉ N ₃ OS ₂ =882.11) 1-211-21 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-221-22 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-231-23 m/z=762.28(C₅₃H₃₈N₄S=762.98)m/z=762.28 (C ₅₃ H ₃₈ N ₄ S=762.98) 1-241-24 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-251-25 m/z=821.34(C₆₀H₄₃N₃O=822.02)m/z = 821.34 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ O = 822.02) 1-261-26 m/z=710.25(C₄₉H₃₄N₄S=710.90)m/z=710.25 (C ₄₉ H ₃₄ N ₄ S=710.90) 1-271-27 m/z=686.25(C₄₇H₃₄N₄S=686.88)m/z=686.25 (C ₄₇ H ₃₄ N ₄ S=686.88) 1-281-28 m/z=669.27(C₄₈H₃₅N₃O=669.83)m/z=669.27 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ O=669.83) 1-291-29 m/z=901.31(C₆₄H₄₃N₃OS=902.13)m/z=901.31 (C ₆₄ H ₄₃ N ₃ OS=902.13) 1-301-30 m/z=791.24(C₅₄H₃₇N₃S₂=792.03)m/z = 791.24 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ S ₂ =792.03) 1-311-31 m/z=759.29(C₅₄H₃₇N₃O₂=759.91)m/z = 759.29 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ O ₂ =759.91) 1-321-32 m/z=801.32(C₅₇H₄₃N₃S=802.05)m/z=801.32 (C ₅₇ H ₄₃ N ₃ S=802.05) 1-331-33 m/z=745.31(C₅₄H₃₉N₃O=745.93)m/z=745.31 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ O=745.93) 1-341-34 m/z=674.31(C₄₈H₃₀D₅N₃O=674.86)m/z=674.31 (C ₄₈ H ₃₀ D ₅ N ₃ O=674.86) 1-351-35 m/z=775.27(C₅₄H₃₇N₃OS=775.97)m/z=775.27 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ OS=775.97) 1-361-36 m/z=923.33(C₆₇H₄₅N₃S=924.18)m/z=923.33 (C ₆₇ H ₄₅ N ₃ S=924.18) 1-371-37 m/z=834.34(C₆₀H₄₂N₄O=835.02)m/z = 834.34 (C ₆₀ H ₄₂ N ₄ O = 835.02) 1-381-38 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-391-39 m/z=703.25(C₄₈H₃₄FN₃S=703.88)m/z=703.25 (C ₄₈ H ₃₄ FN ₃ S=703.88) 1-401-40 m/z=694.27(C₄₉H₃₄N₄O=694.84)m/z=694.27 (C ₄₉ H ₃₄ N ₄ O=694.84) 1-411-41 m/z=669.27(C₄₈H₃₅N₃O=669.83)m/z=669.27 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ O=669.83) 1-421-42 m/z=791.24(C₅₄H₃₇N₃S₂=792.03)m/z = 791.24 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ S ₂ =792.03) 1-431-43 m/z=884.35(C₆₄H₄₄N₄O=885.08)m/z=884.35 (C ₆₄ H ₄₄ N ₄ O=885.08) 1-441-44 m/z=801.32(C₅₇H₄₃N₃S=802.05)m/z=801.32 (C ₅₇ H ₄₃ N ₃ S=802.05) 1-451-45 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-461-46 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-471-47 m/z=837.32(C₆₀H₄₃N₃S=838.09)m/z = 837.32 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ S = 838.09) 1-481-48 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-491-49 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-501-50 m/z=670.27(C₄₇H₃₄N₃O=670.82)m/z = 670.27 (C ₄₇ H ₃₄ N ₃ O = 670.82) 1-511-51 m/z=669.27(C₄₈H₃₅N₃O=669.83)m/z=669.27 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ O=669.83) 1-521-52 m/z=850.31(C₆₀H₄₂N₄S=851.08)m/z = 850.31 (C ₆₀ H ₄₂ N ₄ S = 851.08) 1-531-53 m/z=849.30(C₆₀H₃₉N₃O₃=850.00)m/z=849.30 (C ₆₀ H ₃₉ N ₃ O ₃ =850.00) 1-541-54 m/z=791.24(C₅₄H₃₇N₃S₂=792.03)m/z = 791.24 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ S ₂ =792.03) 1-551-55 m/z=761.29(C₅₄H₃₉N₃S=761.99)m/z=761.29 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ S=761.99) 1-561-56 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-571-57 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-581-58 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-591-59 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-601-60 m/z=715.27(C₄₉H₃₇N₃OS=715.92)m/z=715.27 (C ₄₉ H ₃₇ N ₃ OS=715.92) 1-611-61 m/z=685.26(C₄₈H₃₅N₃S=685.89)m/z=685.26 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ S=685.89) 1-621-62 m/z=785.34(C₅₇H₄₃N₃O=785.99)m/z=785.34 (C ₅₇ H ₄₃ N ₃ O=785.99) 1-631-63 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-641-64 m/z=821.34(C₆₀H₄₃N₃O=822.02)m/z = 821.34 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ O = 822.02) 1-651-65 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-661-66 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-671-67 m/z=707.29(C₅₁H₃₇N₃O=707.88)m/z=707.29 (C ₅₁ H ₃₇ N ₃ O=707.88) 1-681-68 m/z=685.26(C₄₈H₃₅N₃S=685.89)m/z=685.26 (C ₄₈ H ₃₅ N ₃ S=685.89) 1-691-69 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-701-70 m/z=775.27(C₅₄H₃₇N₃OS=775.97)m/z=775.27 (C ₅₄ H ₃₇ N ₃ OS=775.97) 1-711-71 m/z=731.24(C₄₉H₃₇N₃S₂=731.98)m/z = 731.24 (C ₄₉ H ₃₇ N ₃ S ₂ =731.98) 1-721-72 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-731-73 m/z=926.34(C₆₆H₄₆N₄S=927.18)m/z = 926.34 (C ₆₆ H ₄₆ N ₄ S = 927.18) 1-741-74 m/z=745.31(C₅₄H₃₉N₃O=745.93)m/z=745.31 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ O=745.93) 1-751-75 m/z=683.24(C₄₈H₃₃N₃S=683.87)m/z=683.24 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ S=683.87) 1-761-76 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-771-77 m/z=667.26(C₄₈H₃₃N₃O=667.81)m/z = 667.26 (C ₄₈ H ₃₃ N ₃ O = 667.81) 1-781-78 m/z=852.33(C₆₀H₄₄N₃S=853.10)m/z = 852.33 (C ₆₀ H ₄₄ N ₃ S = 853.10) 1-791-79 m/z=821.34(C₆₀H₄₃N₃O=822.02)m/z = 821.34 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ O = 822.02) 1-801-80 m/z=837.32(C₆₀H₄₃N₃S=838.09)m/z = 837.32 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ S = 838.09) 1-811-81 m/z=852.33(C₆₀H₄₄N₃S=853.10)m/z = 852.33 (C ₆₀ H ₄₄ N ₃ S = 853.10) 1-821-82 m/z=852.33(C₆₀H₄₄N₃S=853.10)m/z = 852.33 (C ₆₀ H ₄₄ N ₃ S = 853.10) 1-831-83 m/z=836.35(C₆₀H₄₄N₃O=837.04)m/z = 836.35 (C ₆₀ H ₄₄ N ₃ O = 837.04) 1-841-84 m/z=852.33(C₆₀H₄₄N₃S=853.10)m/z = 852.33 (C ₆₀ H ₄₄ N ₃ S = 853.10) 1-851-85 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-861-86 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-871-87 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-881-88 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-891-89 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-901-90 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-911-91 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-921-92 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-931-93 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-941-94 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-951-95 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-961-96 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-971-97 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-981-98 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-991-99 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1001-100 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1011-101 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1021-102 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1031-103 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1041-104 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1051-105 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1061-106 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1071-107 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1081-108 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1091-109 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1101-110 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1111-111 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1121-112 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1131-113 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1141-114 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1151-115 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1161-116 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1171-117 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1181-118 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1191-119 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1201-120 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1211-121 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1221-122 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1231-123 m/z=735.27(C₅₂H₃₇N₃S=735.95)m/z=735.27 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ S=735.95) 1-1241-124 m/z=719.29(C₅₂H₃₇N₃O=719.89)m/z=719.29 (C ₅₂ H ₃₇ N ₃ O=719.89) 1-1251-125 m/z=785.29(C₅₆H₃₉N₃S=786.01)m/z=785.29 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ S=786.01) 1-1261-126 m/z=785.29(C₅₆H₃₉N₃S=786.01)m/z=785.29 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ S=786.01) 1-1271-127 m/z=769.31(C₅₆H₃₉N₃O=769.95)m/z=769.31 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ O=769.95) 1-1281-128 m/z=785.29(C₅₆H₃₉N₃S=786.01)m/z=785.29 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ S=786.01) 1-1291-129 m/z=785.29(C₅₆H₃₉N₃S=786.01)m/z=785.29 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ S=786.01) 1-1301-130 m/z=769.31(C₅₆H₃₉N₃O=769.95)m/z=769.31 (C ₅₆ H ₃₉ N ₃ O=769.95) 1-1311-131 m/z=891.27(C₆₂H₄₁N₃S₂=892.15)m/z = 891.27 (C ₆₂ H ₄₁ N ₃ S ₂ =892.15) 1-1321-132 m/z=815.30(C₅₇H₄₁N₃OS=816.04)m/z=815.30 (C ₅₇ H ₄₁ N ₃ OS=816.04) 1-1331-133 m/z=837.32(C₆₀H₄₃N₃S=838.09)m/z = 837.32 (C ₆₀ H ₄₃ N ₃ S = 838.09) 1-1341-134 m/z=745.31(C₅₄H₃₉N₃O=745.93)m/z=745.31 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ O=745.93) 1-1351-135 m/z=761.29(C₅₄H₃₉N₃S=761.99)m/z=761.29 (C ₅₄ H ₃₉ N ₃ S=761.99) 1-1361-136 m/z=1077.38(C₇₈H₅₁N₃OS=1078.35)m/z=1077.38 (C ₇₈ H ₅₁ N ₃ OS=1078.35) 1-1371-137 m/z=887.33(C₆₄H₄₅N₃S=888.15)m/z=887.33 (C ₆₄ H ₄₅ N ₃ S=888.15) 1-1381-138 m/z=911.39(C₆₇H₄₉N₃O=912.15)m/z = 911.39 (C ₆₇ H ₄₉ N ₃ O = 912.15) 1-1391-139 m/z=1131.45(C₈₃H₅₃D₄N₃S=1132.47)m/z=1131.45 (C ₈₃ H ₅₃ D ₄ N ₃ S=1132.47) 1-1401-140 m/z=1018.35(C₇₀H₄₆N₆OS=1019.24)m/z=1018.35 (C ₇₀ H ₄₆ N ₆ OS=1019.24) 1-1411-141 m/z=876.29(C₆₁H₄₀N₄OS=877.08)m/z=876.29 (C ₆₁ H ₄₀ N ₄ OS=877.08) 1-1421-142 m/z=1155.41(C₈₁H₅₃N₇S=1156.42)m/z=1155.41 (C ₈₁ H ₅₃ N ₇ S=1156.42) 1-1431-143 m/z=947.39(C₇₀H₄₉N₃O=948.18)m/z = 947.39 (C ₇₀ H ₄₉ N ₃ O = 948.18) 1-1441-144 m/z=1049.36(C₇₄H₄₉F₂N₃S=1050.28)m/z = 1049.36 (C ₇₄ H ₄₉ F ₂ N ₃ S = 1050.28) 1-1451-145 m/z=963.36(C₇₀H₄₉N₃S=964.24)m/z=963.36 (C ₇₀ H ₄₉ N ₃ S=964.24) 1-1461-146 m/z=746.30(C₅₃H₃₈N₄O=746.91)m/z=746.30 (C ₅₃ H ₃₈ N ₄ O=746.91)

[[ 합성예synthesis example 2] 2]

화학식 2의 합성Synthesis of Formula 2

본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(Final Froduct2)은 하기 반응식 4-1 또는 반응식 4-2와 같이 Sub 3과 Sub 4-1, Sub 4-2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. W, E, F, G, H, L4, L5, Ar⁷은 화학식 2에서 정의된 것과 동일하다.The compound represented by Chemical Formula 2 according to the present invention (Final Product 2) is synthesized by reacting Sub 3 with Sub 4-1 and Sub 4-2 as shown in Scheme 4-1 or Scheme 4-2 below, but is not limited thereto. . W, E, F, G, H, L4, L5, and Ar ⁷ are the same as those defined in Chemical Formula 2.

<반응식 4-1><Scheme 4-1>

<반응식 4-2> 화학식 2의 L⁴가 단일결합일 경우,<Reaction Scheme 4-2> When L ⁴ in Formula 2 is a single bond,

13. 5-1의 합성예시13. Synthesis example of 5-1

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol), Pd(PPh₃)₄ (0.03당량), K₂CO₃(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO₄로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 9.2g (수율: 72%) 얻었다.After dissolving 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol) in THF, (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol- After adding 3-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ (0.03 equivalent), K ₂ CO ₃ (3 equivalent), and water, the mixture was stirred and refluxed. After the reaction was completed, the organic layer was extracted with ether and water, dried over MgSO ₄ , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized using a silica gel column to obtain 9.2 g (yield: 72%) of the product.

14. 5-21의 합성예시14. Synthesis example of 5-21

10-bromo-7-(pyridin-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole (7.5g, 20mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (4.2g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.5g (수율: 71%) 얻었다.10-bromo-7-(pyridin-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole (7.5g, 20mmol) and dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (4.2g, 20mmol) were added to the 5- 1, 6.5 g (yield: 71%) of the product was obtained using the synthesis method.

15. 5-25의 합성예시15. Synthesis example of 5-25

9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole (8.0g, 20mmol), (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.7g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 9.2g (수율: 75%) 얻었다.9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole (8.0g, 20mmol), (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl) 9.2 g (yield: 75%) of boronic acid (6.7 g, 20 mmol) was obtained as a product by using the above 5-1 synthesis method.

16. 5-31의 합성예시16. Synthesis example of 5-31

3'-bromo-9-phenyl-9H-2,9'-bicarbazole (9.7g, 20mmol), (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 9.5g (수율: 73%) 얻었다.3'-bromo-9-phenyl-9H-2,9'-bicarbazole (9.7g, 20mmol) and (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.7g, 20mmol) 9.5 g (yield: 73%) of the product was obtained using the synthesis method.

17. 5-32의 합성예시17. Synthesis example of 5-32

3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-9H-carbazole (8.2g, 20mmol), (12-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-12H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol-3-yl)boronic acid (10.9g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 11.5g (수율: 69%) 얻었다.3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-9H-carbazole (8.2g, 20mmol), (12-([1,1':4',1''-terphenyl]- 4-yl)-12H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazol-3-yl)boronic acid (10.9g, 20mmol) was synthesized using the above 5-1 synthesis method to obtain 11.5g ( Yield: 69%) was obtained.

18. 5-34의 합성예시18. Synthesis example of 5-34

4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), (4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)boronic acid (6.1g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.7g (수율: 67%) 얻었다.4-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol) and (4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)phenyl)boronic acid (6.1g, 20mmol) were synthesized in the above 5-1 6.7 g (yield: 67%) of the product was obtained using the method.

19. 5-35의 합성예시19. Synthesis example of 5-35

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol), 9(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (4.8g, 20mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 6.1g (수율: 70%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol) and 9(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (4.8g, 20mmol) were synthesized by the above 5-1 synthesis method. 6.1g (yield: 70%) of the product was obtained.

20. 5-63의 합성예시20. Synthesis example of 5-63

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.5g, 23.28mmol), (9-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.67g, 23.28mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 11.12g (수율: 78%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (7.5g, 23.28mmol), (9-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.67g, 23.28mmol) 11.12 g (yield: 78%) of the product was obtained using the above 5-1 synthesis method.

21. 5-64의 합성예시21. Synthesis example of 5-64

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (8.3g, 25.75mmol), (9-(4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (12.14g, 25.76mmol)를 상기 5-1 합성방법을 이용하여 생성물을 13.96g (수율: 81%) 얻었다.3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (8.3g, 25.75mmol), (9-(4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-9H-carbazol- 13.96 g (yield: 81%) of 3-yl)boronic acid (12.14g, 25.76mmol) was obtained by using the above 5-1 synthesis method.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS 5-15-1 m/z=639.24(C₄₅H₂₉N₅=639.75)m/z = 639.24 (C ₄₅ H ₂₉ N ₅ =639.75) 5-25-2 m/z=715.27(C₅₁H₃₃N₅=715.84)m/z = 715.27 (C ₅₁ H ₃₃ N ₅ =715.84) 5-35-3 m/z=780.33(C₅₇H₄₀N₄=780.95)m/z = 780.33 (C ₅₇ H ₄₀ N ₄ =780.95) 5-45-4 m/z=639.24(C₄₅H₂₉N₅=639.75)m/z = 639.24 (C ₄₅ H ₂₉ N ₅ =639.75) 5-55-5 m/z=715.27(C₅₁H₃₃N₅=715.84)m/z = 715.27 (C ₅₁ H ₃₃ N ₅ =715.84) 5-65-6 m/z=780.33(C₅₇H₄₀N₄=780.95)m/z = 780.33 (C ₅₇ H ₄₀ N ₄ =780.95) 5-75-7 m/z=612.23(C₄₄H₂₈N₄=612.72)m/z=612.23 (C ₄₄ H ₂₈ N ₄ =612.72) 5-85-8 m/z=612.23(C₄₄H₂₈N₄=612.72)m/z=612.23 (C ₄₄ H ₂₈ N ₄ =612.72) 5-95-9 m/z=662.25(C₄₈H₃₀N₄=662.78)m/z = 662.25 (C ₄₈ H ₃₀ N ₄ =662.78) 5-105-10 m/z=484.19(C₃₆H₂₄N₂=484.59)m/z=484.19 (C ₃₆ H ₂₄ N ₂ =484.59) 5-115-11 m/z=639.24(C₄₅H₂₉N₅=639.75)m/z = 639.24 (C ₄₅ H ₂₉ N ₅ =639.75) 5-125-12 m/z=715.27(C₅₁H₃₃N₅=715.84)m/z = 715.27 (C ₅₁ H ₃₃ N ₅ =715.84) 5-135-13 m/z=715.27(C₅₁H₃₃N₅=715.84)m/z = 715.27 (C ₅₁ H ₃₃ N ₅ =715.84) 5-145-14 m/z=638.25(C₄₆H₃₀N₄=638.76)m/z=638.25 (C ₄₆ H ₃₀ N ₄ =638.76) 5-155-15 m/z=579.18(C₄₀H₂₅N₃S=579.71)m/z=579.18 (C ₄₀ H ₂₅ N ₃ S=579.71) 5-165-16 m/z=410.14(C₂₉H₁₈N₂S=410.47)m/z=410.14 (C ₂₉ H ₁₈ N ₂ S=410.47) 5-175-17 m/z=486.17(C₃₅H₂₂N₂O=486.56)m/z=486.17 (C ₃₅ H ₂₂ N ₂ O=486.56) 5-185-18 m/z=486.17(C₃₅H₂₂N₂O=486.56)m/z=486.17 (C ₃₅ H ₂₂ N ₂ O=486.56) 5-195-19 m/z=486.17(C₃₅H₂₂N₂O=486.56)m/z=486.17 (C ₃₅ H ₂₂ N ₂ O=486.56) 5-205-20 m/z=563.20(C₄₀H₂₅N₃O=563.65)m/z=563.20 (C ₄₀ H ₂₅ N ₃ O=563.65) 5-215-21 m/z=460.16(C₃₃H₂₀N₂O=460.52)m/z=460.16 (C ₃₃ H ₂₀ N ₂ O=460.52) 5-225-22 m/z=536.19(C₃₉H₂₄N₂O=536.62)m/z=536.19 (C ₃₉ H ₂₄ N ₂ O=536.62) 5-235-23 m/z=689.26(C₄₉H₃₁N₅=689.80)m/z = 689.26 (C ₄₉ H ₃₁ N ₅ =689.80) 5-245-24 m/z=585.22(C₄₃H₂₇N₃=585.69)m/z=585.22 (C ₄₃ H ₂₇ N ₃ =585.69) 5-255-25 m/z=610.24(C₄₆H₃₀N₂=610.76)m/z=610.24 (C ₄₆ H ₃₀ N ₂ =610.76) 5-265-26 m/z=610.24(C₄₆H₃₀N₂=610.76)m/z=610.24 (C ₄₆ H ₃₀ N ₂ =610.76) 5-275-27 m/z=636.26(C₄₈H₃₂N₂=636.80)m/z=636.26 (C ₄₈ H ₃₂ N ₂ =636.80) 5-285-28 m/z=636.26(C₄₈H₃₂N₂=636.80)m/z=636.26 (C ₄₈ H ₃₂ N ₂ =636.80) 5-295-29 m/z=610.24(C₄₆H₃₀N₂=610.76)m/z=610.24 (C ₄₆ H ₃₀ N ₂ =610.76) 5-305-30 m/z=610.24(C₄₆H₃₀N₂=610.76)m/z=610.24 (C ₄₆ H ₃₀ N ₂ =610.76) 5-315-31 m/z=649.25(C₄₈H₃₁N₃=649.80)m/z=649.25 (C ₄₈ H ₃₁ N ₃ =649.80) 5-325-32 m/z=832.25(C₆₀H₃₆N₂OS=833.02)m/z=832.25 (C ₆₀ H ₃₆ N ₂ OS=833.02) 5-335-33 m/z=560.23(C₄₂H₂₈N₂=560.70)m/z=560.23 (C ₄₂ H ₂₈ N ₂ =560.70) 5-345-34 m/z=501.16(C₃₆H₂₃NS=501.65)m/z=501.16 (C ₃₆ H ₂₃ NS=501.65) 5-355-35 m/z=435.20(C₃₃H₂₅N=435.57)m/z=435.20 (C ₃₃ H ₂₅ N=435.57) 5-365-36 m/z=725.28(C₅₄H₃₅N₃=725.90)m/z = 725.28 (C ₅₄ H ₃₅ N ₃ =725.90) 5-375-37 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-385-38 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-395-39 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-405-40 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-415-41 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-425-42 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-435-43 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-445-44 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-455-45 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-465-46 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-475-47 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-485-48 m/z=650.24(C₄₈H₃₀N₂O=650.78)m/z=650.24 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ O=650.78) 5-495-49 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-505-50 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-515-51 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-525-52 m/z=666.21(C₄₈H₃₀N₂S=666.84)m/z=666.21 (C ₄₈ H ₃₀ N ₂ S=666.84) 5-575-57 m/z=636.26(C₄₈H₃₂N₂=636.80)m/z=636.26 (C ₄₈ H ₃₂ N ₂ =636.80) 5-585-58 m/z=725.28(C₅₄H₃₅N₃=725.90)m/z = 725.28 (C ₅₄ H ₃₅ N ₃ =725.90) 5-635-63 m/z=612.23 (C₄₄H₂₈N₄=612.74)m/z=612.23 (C ₄₄ H ₂₈ N ₄ =612.74) 5-645-64 m/z=668.20 (C₄₆H₂₈N₄S=668.82)m/z=668.20 (C ₄₆ H ₂₈ N ₄ S=668.82) 5-675-67 m/z=764.29 (C₅₆H₃₆N₄=764.93)m/z=764.29 (C ₅₆ H ₃₆ N ₄ =764.93) 5-685-68 m/z=630.19 (C₄₃H₂₆N₄S=630.77)m/z=630.19 (C ₄₃ H ₂₆ N ₄ S=630.77)

한편, 상기에서는 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, Miyaura boration 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응 (J. mater. Chem . 1999, 9, 2095.), Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응 (Org . Lett . 2011, 13, 5504) 및 PPh₃-mediated reductive cyclization 반응 (J. Org . Chem. 2005, 70, 5014.)등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 및 화학식 2에 정의된 다른 치환기 (X¹ 내지 X³, L¹ 내지 L⁷, Ar¹ 내지 Ar⁸, A, B, C, D, E, F, G 및 H 등의 치환기)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.Meanwhile, although exemplary synthesis examples of the present invention represented by Chemical Formulas 1 and 2 have been described above, they are all Buchwald-Hartwig cross coupling reactions, Miyaura boration reactions, Suzuki cross-coupling reactions, and intramolecular acid-induced cyclization reactions ( J Mater. Chem . 1999, 9 , 2095.), Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction ( Org . Lett . 2011, 13 , 5504) and PPh ₃ -mediated reductive cyclization reaction ( J. Org . Chem . 2005, 70 , 5014.) and the like, other substituents defined in Formula 1 and Formula 2 in addition to the substituents specified in the specific synthesis examples (X ¹ to X ³ , L ¹ to L ⁷ , Ar ¹ to Ar ⁸ , A, B, C, Substituents such as D, E, F, G, and H) are bonded, it will be easily understood by those skilled in the art that the above reaction proceeds.

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[[ 실시예Example 1] 내지 [ 1] to [ 실시예Example 65] 65] 적색유기전기발광소자red organic light emitting device ( ( 발광층light emitting layer 혼합 인광호스트) mixed phosphorescent host)

먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공주입층으로서 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 호스트로서 화학식 1 (제 1 호스트)과 화학식 2 (제 2 호스트)로 표시되는 본 발명 화합물(표 5에 기재)을 3:7로 혼합한 혼합물을 사용하였으며, 도판트로서는 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl) iridium(Ⅲ을 5% 중량으로 도핑함으로써 상기 정공수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 정공저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하 BeBq2로 약칭함)을 50 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, a 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited as a hole injection layer to form a 60 nm Next, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (hereinafter abbreviated as NPB) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.The compound of the present invention represented by Formula 1 (first host) and Formula 2 (second host) as a host on the hole transport layer (listed in Table 5) was 3: 7 was used, and a light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer by doping (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl) iridium(III) in a weight of 5% as a dopant. (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm as an electron transport layer. Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (hereinafter abbreviated as BeBq2) was deposited to a thickness of 50 nm, and LiF, an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm as an electron injection layer. An organic light emitting device was prepared by depositing the layer to a thickness of 150 nm and using it as a cathode.

[[ 비교예comparative example 1] 내지 [ 1] to [ 비교예comparative example 4] 4]

발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 표 5에 기재된 비교화합물 1 내지 비교화합물 4를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compounds 1 to 4 listed in Table 5 were used instead of Compound 1-1 of the present invention as a host material of the light emitting layer.

본 발명의 실시예 1 내지 실시예 30 및 비교예 1 내지 5에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m² 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 5 와 같다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 30 and Comparative Examples 1 to 5 of the present invention with a PR-650 manufactured by Photoresearch. And, at 2500 cd / m ² standard luminance, the T95 life was measured through McScience's life measurement equipment, and the measurement results are shown in Table 5 below.

ref 1 ref 2 ref 3 ref 1 ref 2 ref 3

제1
호스트No. 1
host 제2
호스트2nd
host 구동전압
(V)drive voltage
(V) 전류
(mA/cm2)electric current
(mA/cm2) 휘도
(cd/m2)luminance
(cd/m2) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) 수명
T(95)life span
T(95) CIECIE xx yy 비교예(1)Comparative Example (1) ref 1ref 1 -- 7.47.4 26.626.6 25002500 9.49.4 51.651.6 0.660.66 0.320.32 비교예(2)Comparative example (2) ref 2ref 2 -- 7.17.1 25.825.8 25002500 9.79.7 60.360.3 0.660.66 0.320.32 비교예(3)Comparative Example (3) ref 3ref 3 -- 7.07.0 24.324.3 25002500 10.310.3 69.769.7 0.660.66 0.320.32 비교예(4)Comparative Example (4) ref 1ref 1 5-15-1 6.86.8 20.720.7 25002500 12.112.1 86.786.7 0.660.66 0.330.33 비교예(5)Comparative Example (5) ref 2ref 2 5-15-1 6.76.7 19.519.5 25002500 12.812.8 89.889.8 0.660.66 0.330.33 비교예(6)Comparative Example (6) ref 3ref 3 5-15-1 6.66.6 18.918.9 25002500 13.213.2 91.291.2 0.660.66 0.320.32 실시예(1)Example (1) 1-11-1 5-15-1 5.65.6 7.77.7 25002500 32.532.5 131.8131.8 0.670.67 0.320.32 실시예(2)Example (2) 1-41-4 5.65.6 7.87.8 25002500 32.232.2 132.4132.4 0.670.67 0.330.33 실시예(3)Example (3) 1-61-6 5.65.6 7.77.7 25002500 32.332.3 132.0132.0 0.670.67 0.340.34 실시예(4)Example (4) 1-281-28 5.55.5 7.67.6 25002500 32.732.7 132.8132.8 0.670.67 0.340.34 실시예(5)Example (5) 1-301-30 5.85.8 7.97.9 25002500 31.531.5 130.1130.1 0.660.66 0.330.33 실시예(6)Example (6) 1-351-35 5.55.5 7.67.6 25002500 33.033.0 133.0133.0 0.670.67 0.330.33 실시예(7)Example (7) 1-381-38 5.55.5 7.67.6 25002500 32.932.9 132.6132.6 0.670.67 0.340.34 실시예(8)Example (8) 1-391-39 5.75.7 8.08.0 25002500 31.431.4 130.7130.7 0.670.67 0.330.33 실시예(9)Example (9) 1-401-40 5.75.7 7.97.9 25002500 31.731.7 130.2130.2 0.670.67 0.330.33 실시예(10)Example (10) 1-421-42 5.75.7 8.18.1 25002500 31.031.0 128.6128.6 0.670.67 0.340.34 실시예(11)Example (11) 1-481-48 5.75.7 8.18.1 25002500 30.730.7 128.3128.3 0.660.66 0.330.33 실시예(12)Example (12) 1-1021-102 5.85.8 8.08.0 25002500 31.331.3 130.6130.6 0.670.67 0.330.33 실시예(13)Example (13) 1-1431-143 5.85.8 8.38.3 25002500 30.230.2 128.5128.5 0.660.66 0.330.33 실시예(14)Example (14) 1-11-1 5-75-7 5.85.8 9.49.4 25002500 26.526.5 124.6124.6 0.670.67 0.340.34 실시예(15)Example (15) 1-41-4 5.85.8 9.59.5 25002500 26.426.4 124.5124.5 0.660.66 0.340.34 실시예(16)Example (16) 1-61-6 5.85.8 9.49.4 25002500 26.526.5 124.8124.8 0.660.66 0.330.33 실시예(17)Example (17) 1-281-28 5.75.7 9.39.3 25002500 26.826.8 125.4125.4 0.670.67 0.330.33 실시예(18)Example (18) 1-301-30 5.95.9 9.79.7 25002500 25.925.9 123.3123.3 0.660.66 0.330.33 실시예(19)Example (19) 1-351-35 5.75.7 9.39.3 25002500 27.027.0 125.5125.5 0.660.66 0.340.34 실시예(20)Example (20) 1-381-38 5.75.7 9.39.3 25002500 26.926.9 125.0125.0 0.660.66 0.340.34 실시예(21)Example (21) 1-391-39 5.85.8 9.69.6 25002500 26.026.0 124.1124.1 0.670.67 0.330.33 실시예(22)Example (22) 1-401-40 5.85.8 9.69.6 25002500 26.126.1 123.6123.6 0.670.67 0.330.33 실시예(23)Example (23) 1-421-42 5.95.9 9.89.8 25002500 25.625.6 123.0123.0 0.670.67 0.330.33 실시예(24)Example (24) 1-481-48 5.95.9 9.79.7 25002500 25.825.8 123.1123.1 0.660.66 0.330.33 실시예(25)Example (25) 1-1021-102 5.95.9 9.79.7 25002500 25.925.9 123.9123.9 0.660.66 0.340.34 실시예(26)Example (26) 1-1431-143 5.95.9 9.89.8 25002500 25.625.6 122.9122.9 0.660.66 0.340.34 실시예(27)Example (27) 1-11-1 5-115-11 5.85.8 10.210.2 25002500 24.624.6 122.4122.4 0.670.67 0.340.34 실시예(28)Example (28) 1-41-4 5.85.8 10.210.2 25002500 24.624.6 122.2122.2 0.670.67 0.340.34 실시예(29)Example (29) 1-61-6 5.85.8 10.110.1 25002500 24.824.8 122.4122.4 0.660.66 0.330.33 실시예(30)Example (30) 1-281-28 5.75.7 10.010.0 25002500 25.025.0 122.8122.8 0.670.67 0.330.33 실시예(31)Example (31) 1-301-30 5.95.9 10.410.4 25002500 24.124.1 121.5121.5 0.670.67 0.330.33 실시예(32)Example (32) 1-351-35 5.75.7 9.89.8 25002500 25.525.5 122.9122.9 0.670.67 0.340.34 실시예(33)Example (33) 1-381-38 5.75.7 9.99.9 25002500 25.325.3 122.5122.5 0.660.66 0.330.33 실시예(34)Example (34) 1-391-39 5.95.9 10.210.2 25002500 24.524.5 122.1122.1 0.660.66 0.340.34 실시예(35)Example (35) 1-401-40 5.95.9 10.210.2 25002500 24.424.4 121.7121.7 0.660.66 0.330.33 실시예(36)Example (36) 1-421-42 5.95.9 10.410.4 25002500 24.024.0 121.3121.3 0.670.67 0.330.33 실시예(37)Example (37) 1-481-48 5.95.9 10.510.5 25002500 23.823.8 121.1121.1 0.670.67 0.330.33 실시예(38)Example (38) 1-1021-102 5.95.9 10.410.4 25002500 24.124.1 122.0122.0 0.670.67 0.340.34 실시예(39)Example (39) 1-1431-143 5.95.9 10.510.5 25002500 23.723.7 120.0120.0 0.660.66 0.320.32 실시예(40)Example (40) 1-11-1 5-635-63 5.75.7 8.88.8 25002500 28.428.4 127.4127.4 0.660.66 0.330.33 실시예(41)Example (41) 1-41-4 5.75.7 8.98.9 25002500 28.228.2 127.2127.2 0.670.67 0.340.34 실시예(42)Example (42) 1-61-6 5.75.7 8.78.7 25002500 28.728.7 127.4127.4 0.670.67 0.340.34 실시예(43)Example (43) 1-281-28 5.65.6 8.68.6 25002500 29.229.2 127.8127.8 0.670.67 0.330.33 실시예(44)Example (44) 1-301-30 5.85.8 9.29.2 25002500 27.227.2 125.8125.8 0.670.67 0.330.33 실시예(45)Example (45) 1-351-35 5.65.6 8.48.4 25002500 29.729.7 128.0128.0 0.660.66 0.340.34 실시예(46)Example (46) 1-381-38 5.65.6 8.48.4 25002500 29.629.6 127.5127.5 0.670.67 0.330.33 실시예(47)Example (47) 1-391-39 5.85.8 9.09.0 25002500 27.827.8 127.0127.0 0.670.67 0.330.33 실시예(48)Example (48) 1-401-40 5.85.8 8.98.9 25002500 28.028.0 125.9125.9 0.670.67 0.340.34 실시예(49)Example (49) 1-421-42 5.85.8 9.29.2 25002500 27.327.3 125.7125.7 0.670.67 0.330.33 실시예(50)Example (50) 1-481-48 5.85.8 9.29.2 25002500 27.127.1 125.4125.4 0.670.67 0.330.33 실시예(51)Example (51) 1-1021-102 5.85.8 9.09.0 25002500 27.727.7 126.5126.5 0.660.66 0.330.33 실시예(52)Example (52) 1-1431-143 5.85.8 9.39.3 25002500 27.027.0 125.6125.6 0.670.67 0.340.34 실시예(53)Example (53) 1-11-1 5-655-65 5.95.9 10.810.8 25002500 23.123.1 120.4120.4 0.660.66 0.340.34 실시예(54)Example (54) 1-41-4 5.95.9 11.011.0 25002500 22.822.8 120.2120.2 0.670.67 0.330.33 실시예(55)Example (55) 1-61-6 5.95.9 10.810.8 25002500 23.223.2 120.5120.5 0.660.66 0.330.33 실시예(56)Example (56) 1-281-28 5.85.8 10.710.7 25002500 23.323.3 120.9120.9 0.660.66 0.330.33 실시예(57)Example (57) 1-301-30 5.95.9 11.311.3 25002500 22.122.1 120.1120.1 0.670.67 0.340.34 실시예(58)Example (58) 1-351-35 5.85.8 10.510.5 25002500 23.723.7 121.0121.0 0.660.66 0.340.34 실시예(59)Example (59) 1-381-38 5.85.8 10.610.6 25002500 23.523.5 120.6120.6 0.660.66 0.330.33 실시예(60)Example (60) 1-391-39 5.95.9 11.111.1 25002500 22.622.6 120.3120.3 0.660.66 0.330.33 실시예(61)Example (61) 1-401-40 5.95.9 11.211.2 25002500 22.422.4 120.2120.2 0.670.67 0.330.33 실시예(62)Example (62) 1-421-42 6.06.0 11.311.3 25002500 22.122.1 120.0120.0 0.670.67 0.330.33 실시예(63)Example (63) 1-481-48 6.06.0 11.411.4 25002500 22.022.0 120.1120.1 0.670.67 0.340.34 실시예(64)Example (64) 1-1021-102 6.06.0 11.311.3 25002500 22.222.2 120.4120.4 0.660.66 0.340.34 실시예(65)Example (65) 1-1431-143 6.06.0 11.411.4 25002500 22.022.0 120.0120.0 0.660.66 0.340.34

상기 표 5의 측정 결과에서 알 수 있듯이, 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 혼합하여 인광 호스트로 사용할 경우(실시예 1~실시예 65), 단일물질을 사용한 소자(비교예1~비교예3), 비교화합물(ref 1~ref 3)과 혼합한 소자(비교예 4~비교예6)에 비해 구동전압, 효율 및 수명이 현저하게 개선되는 것을 확인할 수 있다.As can be seen from the measurement results of Table 5, when the organic electroluminescent device materials of the present invention represented by Formulas 1 and 2 are mixed and used as a phosphorescent host (Examples 1 to 65), using a single material It can be seen that the driving voltage, efficiency and lifespan are significantly improved compared to the elements (Comparative Examples 1 to 3) and the elements mixed with the comparative compounds (ref 1 to ref 3) (Comparative Examples 4 to 6). .

우선, 동일한 다이벤조퓨란 코어를 갖는 비교화합물 중 코어에 치환되는 아민 개수가 증가할수록 낮은 구동전압, 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 다이벤조퓨란에 3개의 카바졸이 치환된 비교예1에 비해 동일한 코어에 아민기가 치환된 비교예2, 비교예3 소자 결과가 우수한 전기적 특성을 나타내었고, 동일한 코어에 아민기가 하나 치환된 비교예2 보다 아민기가 두개 치환된 비교예3 소자가 우수한 전기적 특성을 나타내었다. 이때, ref1~ref3과 화학식2로 표시되는 화합물을 혼합하여 인광 호스트로 사용한 비교예 4~비교예 6의 경우 단일물질을 사용한 비교예 1~비교예 3의 소자의 모든 전기적 특성이 향상되었다. 이는 단일 호스트로는 소자 성능이 좋지 않은 화합물도 전하균형이 잘 맞는 화합물과 혼합했을 시에 소자의 전기적 특성을 개선시킬 수 있음을 확인할 수 있다.First, among comparative compounds having the same dibenzofuran core, it can be seen that as the number of amines substituted in the core increases, lower driving voltage, higher efficiency and lifespan are exhibited. That is, compared to Comparative Example 1 in which dibenzofuran was substituted with three carbazoles, Comparative Example 2 and Comparative Example 3 in which the amine group was substituted on the same core showed excellent electrical characteristics, and the same core with one amine group substituted Compared to Comparative Example 2, the device of Comparative Example 3 in which two amine groups were substituted exhibited superior electrical characteristics. At this time, in the case of Comparative Examples 4 to 6 in which ref1 to ref3 and the compound represented by Formula 2 were mixed and used as a phosphorescent host, all electrical properties of the devices of Comparative Examples 1 to 3 using a single material were improved. It can be confirmed that the electrical characteristics of the device can be improved when a compound having poor device performance as a single host is mixed with a compound having good charge balance.

그리고, 상기 비교예 1~ 비교예 6의 경우보다 본 발명인 화학식 1과 화학식 2의 화합물을 혼합하여 호스트로 사용한 실시예 1~실시예 65가 현저히 개선된 소자 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.In addition, it can be seen that the compounds of Formula 1 and Formula 2 of the present invention are mixed and used as a host in Examples 1 to 65 compared to Comparative Examples 1 to 6, showing significantly improved device characteristics.

발명자들은 상기 실험결과를 근거로 화학식 1의 물질과 화학식 2의 물질을 혼합한 물질의 경우 각각 물질에 대한 특성 이외의 다른 신규한 특성을 갖는다고 판단하여, 화학식 1의 물질, 화학식 2의 물질, 본 발명 혼합물을 각각 사용하여 PL lifetime을 측정하였다. 그 결과 본 발명 화합물인 화학식 1과 화학식 2를 혼합하였을 경우 단독 화합물일 때와 달리 새로운 PL 파장이 형성되는 것을 확인할 수 있었으며, 새롭게 형성된 PL 파장의 감소 및 소멸 시간은 화학식 1 및 화학식 1물질 각각의 감소 및 소멸시간보다 작게는 약 60배에서 많게는 약 360배까지 증가하는 하는 것을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명화합물을 혼합하여 사용할 경우 각각의 물질이 갖는 에너지 준위를 통해 전자와 정공이 이동되는 것뿐만 아니라, 혼합으로 인하여 형성된 새로운 에너지 준위를 갖는 신규 영역에(exciplex) 의한 전자, 정공 이동 또는 에너지 전달로 효율 및 수명이 증가하는 것으로 판단된다. 이는 결과적으로 상기 본 발명 혼합물을 사용할 경우 혼합 박막이 exciplex 에너지 전달 및 발광 프로세스를 보이는 중요한 예라고 할 수 있다.Based on the above experimental results, the inventors determined that a mixture of the material of Formula 1 and the material of Formula 2 has novel properties other than the properties of each material, and the material of Formula 1, the material of Formula 2, The PL lifetime was measured using each of the inventive mixtures. As a result, it was confirmed that when the compounds of the present invention, Formula 1 and Formula 2, were mixed, a new PL wavelength was formed, unlike the case of a single compound, and the reduction and extinction time of the newly formed PL wavelength was It was confirmed that the decrease and disappearance time increased from about 60 times to about 360 times. This is because when the compounds of the present invention are mixed and used, electrons and holes move through the energy levels of each material, as well as electrons and holes move or energy by new exciplexes with new energy levels formed by mixing. It is judged that the efficiency and lifetime increase with the transfer. As a result, when the mixture of the present invention is used, it can be said that the mixed thin film shows an exciplex energy transfer and light emission process.

또한 본 발명의 조합이 우수한 이유는 electron 뿐만 아니라 hole에 대한 안정성, 높은 T1 등의 특징이 있는 화학식 2로 표시되는 비스타입의 헤테로고리 화합물에 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물을 혼합할 경우, 높은 T1과 높은 LUMO 에너지 값으로 인해 전자 블로킹 능력이 향상되고, 발광층에 더 많은 hole이 빠르고 쉽게 이동하게 된다. 이에 따라 정공과 전자의 발광층 내 charge balance가 증가되어 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루지고, 그로 인해 HTL 계면에 열화 또한 감소하여 소자 전체의 구동 전압, 효율 그리고 수명이 극대화 된다고 판단된다. 즉, 결론적으로 화학식 1과 화학식 2의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상된 것으로 사료된다.In addition, the reason why the combination of the present invention is excellent is that when a compound represented by Chemical Formula 1 having strong hole characteristics is mixed with a bis-type heterocyclic compound represented by Chemical Formula 2, which has stability for electrons as well as holes and high T1, etc. , due to the high T1 and high LUMO energy value, the electron blocking ability is improved, and more holes in the light emitting layer move quickly and easily. As a result, the charge balance of holes and electrons in the light emitting layer is increased, so that light is emitted well inside the light emitting layer, not at the interface of the hole transport layer, and as a result, deterioration at the HTL interface is also reduced, and it is judged that the driving voltage, efficiency, and lifespan of the entire device are maximized. . That is, in conclusion, it is considered that the combination of Chemical Formulas 1 and 2 has a synergistic effect electrochemically to improve the performance of the entire device.

[[ 실시예Example 66] 내지 [ 66] to [ 실시예Example 68] 68] 레드유기전기발광소자Red organic light emitting device

표 6에 기재된 대로 물질의 혼합비율을 다르게 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.As shown in Table 6, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 6, except that different mixing ratios of materials were used.

[[ 실시예Example 70] 내지 [ 70] to [ 실시예Example 72] 72] 레드유기전기발광소자Red organic light emitting device

표 6에 기재된 대로 물질의 혼합비율을 다르게 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 46과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.As shown in Table 6, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 46, except that different mixing ratios of materials were used.

　 제1
호스트No. 1
host 제2
호스트2nd
host 혼합비율
(제1호스트:
제2호스트)mixing ratio
(First host:
2nd host) 구동전압
(V)drive voltage
(V) 전류
(mA/cm2)electric current
(mA/cm2) 휘도
(cd/m2)luminance
(cd/m2) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) 수명
T(95)life span
T(95) 실시예(66)Example (66) 1-351-35 5-15-1 7:37:3 5.45.4 7.77.7 25002500 32.632.6 131.1131.1 실시예(67)Example (67) 5:55:5 5.55.5 7.67.6 25002500 33.033.0 133.0133.0 실시예(68)Example (68) 4:64:6 5.65.6 7.77.7 25002500 32.332.3 129.4129.4 실시예(6)Example (6) 3:73:7 5.65.6 7.97.9 25002500 31.631.6 127.4127.4 실시예(70)Example (70) 1-381-38 5-635-63 7:37:3 5.55.5 8.38.3 25002500 30.030.0 126.9126.9 실시예(71)Example (71) 5:55:5 5.65.6 8.48.4 25002500 29.629.6 127.5127.5 실시예(72)Example (72) 4:64:6 5.75.7 8.78.7 25002500 28.728.7 124.8124.8 실시예(46)Example (46) 3:73:7 5.85.8 9.19.1 25002500 27.427.4 123.3123.3

상기 표 6와 같이 본 발명의 화합물의 혼합물을 비율 별(2:8, 3:7, 4:6, 5:5)로 소자를 제작하여 측정하였다. 화합물 1-35와 화합물 5-1의 혼합물 결과에서는 2:8, 3:7로 혼합했을 경우 구동전압, 효율 및 수명 등의 결과가 유사하게 우수했지만 4:6, 5:5의 혼합비율의 경우는 제 1호스트의 비율이 증가하면서 구동전압, 효율 및 수명의 결과가 점점 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 이러한 결과는 화합물 1-38와 화합물 5-63을 혼합한 경우에도 동일한 양상을 띄었다. 이는 2:8, 3:7과 같이 hole 특성이 강한 화학식 1로 표시되는 화합물이 적정한 양이 혼합될 경우, 발광층 내 charge balance가 극대화되기 때문이라고 판단된다.As shown in Table 6, the mixture of the compounds of the present invention was measured by fabricating a device according to the ratio (2:8, 3:7, 4:6, 5:5). In the results of the mixture of compound 1-35 and compound 5-1, the driving voltage, efficiency and lifespan were similarly excellent when mixed at 2:8 and 3:7, but at the mixing ratio of 4:6 and 5:5 As the ratio of the first host increases, it can be seen that the results of driving voltage, efficiency, and lifespan gradually decrease. These results showed the same aspect even when compound 1-38 and compound 5-63 were mixed. It is believed that this is because the charge balance in the light emitting layer is maximized when an appropriate amount of the compound represented by Chemical Formula 1 having strong hole characteristics, such as 2:8 and 3:7, is mixed.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Therefore, the embodiments disclosed in this specification are intended to explain, not limit, the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be construed according to the following claims, and all technologies within the equivalent range should be construed as being included in the scope of the present invention.

100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)100: organic electric element 110: substrate
120: first electrode (anode) 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode (cathode)

Claims (16)

제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 화학식 1로 표시되는 제 1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제 2 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
1) X¹은 S 또는 O이고,
2) W는 N-L⁶-Ar⁸, O, S 또는 CR'R"이며, L⁴와 결합할 경우 W는 N 또는 CR'이고,
R' 및 R”은 각각 독립적으로 H; 중수소; C₁~C₅₀의 알킬기; C₆~C₆₀의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₃~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,
3) A, B, E, F, G 및 H환은 C₆~C₂₀ 아릴기; 또는 C₂~C₂₀의 헤테로고리기;이고,
4) L¹, L², L³, L⁴, L⁵ 및 L⁶는 서로 독립적으로 단일결합; C₆-C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
5) Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, Ar⁷, 및 Ar⁸은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; 및 C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
6) p는 0 내지 9이고, q는 0 내지 8이고,
7) R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; 및 C₁~C₃₀의 알콕실기;로 이루어진 군에서 선택되고,
p 및 q가 2 이상인 경우 인접한 복수의 R¹ 끼리, 인접한 복수의 R² 끼리는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일렌기, 융합고리기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 시아노기; C₁-C₂₀의 알킬싸이오기; C₁-C₂₀의 알콕실기; C₁-C₂₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; C₆-C₂₀의 아릴기; 중수소로 치환된 C₆-C₂₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₂-C₂₀의 헤테로고리기; 및 C₃-C₂₀의 시클로알킬기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C₃-C₆₀의 지방족고리 또는 C₆-C₆₀의 방향족고리 또는 C₂-C₆₀의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
An organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is a phosphorescent light emitting layer represented by Formula 1 An organic electric device comprising a first host compound and a second host compound represented by Chemical Formula 2.

{In Formula 1 and Formula 2,
1) X ¹ is S or O;
2) W is NL ⁶ -Ar ⁸ , O, S or CR'R", when combined with L ⁴ W is N or CR',
R' and R” are each independently H; heavy hydrogen; C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; And a C ₃ ~ C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from among O, N, S, Si, and P; selected from the group consisting of, R' and R" are bonded to each other to form a spyro compound. can do,
3) A, B, E, F, G and H rings are C ₆ -C ₂₀ aryl groups; Or a C ₂ ~ C ₂₀ heterocyclic group;
4) L ¹ , L ² , L ³ , L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are each independently a single bond; C ₆ -C ₆₀ arylene group; Fluorenylene group; and a C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P;
5) Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁶ , Ar ⁷ , and Ar ⁸ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ ~C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; and C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; is selected from the group consisting of;
6) p is 0 to 9 and q is 0 to 8;
7) R ¹ and R ² are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C ₆ ~ C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ ~C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C ₃ ~ C ₆₀ aliphatic ring and C ₆ ~ C ₆₀ aromatic ring fused ring group; C ₁ ~ C ₅₀ Alkyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkenyl group; A C ₂ ~C ₂₀ alkynyl group; And a C ₁ ~ C ₃₀ alkoxyl group; is selected from the group consisting of,
When p and q are 2 or more, a plurality of adjacent R ¹ and a plurality of adjacent R ² may bond to each other to form a saturated or unsaturated ring,
Here, the aryl group, fluorenyl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenylene group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; cyano group; C ₁ -C ₂₀ Alkylthio group; C ₁ -C ₂₀ alkoxyl group; C ₁ -C ₂₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; C ₆ -C ₂₀ aryl group; A deuterium-substituted C ₆ -C ₂₀ aryl group; fluorenyl group; C ₂ -C ₂₀ heterocyclic group; And a C ₃ -C ₂₀ cycloalkyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may combine with each other to form a ring, wherein the 'ring' refers to a C ₃ -C ₆₀ Refers to an aliphatic ring or a C ₆ -C ₆₀ aromatic ring or a C ₂ -C ₆₀ hetero ring or a fused ring composed of a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring.}
제 1항에 있어서, 상기 A, B, E, F, G 및 H가 서로 독립적으로 하기 화학식 a-1 내지 a-7로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 a-1 화학식 a-2 화학식 a-3 화학식 a-4

화학식 a-5 화학식 a-6 화학식 a-7

{상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7에서,
D¹ 내지 D⁴⁸은 CR^d 또는 N이고,
단, D¹ 내지 D⁴⁸ 중에 L¹ 내지 L⁶ 중 어느 하나에 결합하고 있는 것은 탄소(C)이고,
R^d는 상기 청구항 1에서 R¹의 정의와 동일하고,
*는 축합되는 위치를 나타낸다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein A, B, E, F, G and H are each independently selected from the group consisting of Chemical Formulas a-1 to a-7.
Formula a-1 Formula a-2 Formula a-3 Formula a-4

Formula a-5 Formula a-6 Formula a-7

{In the formula a-1 to formula a-7,
D ¹ to D ⁴⁸ are CR ^d or N;
However, among D ¹ to D ⁴⁸ , one bonded to any one of L ¹ to L ⁶ is carbon (C);
R ^d is the same as the definition of R ¹ in claim 1,
* indicates the condensed position.}
제 1항에 있어서, 상기 L¹, L², L³, L⁴, L⁵ 및 L⁶는 하기 화학식 b-1 내지 b-13 중에 어느 하나인 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6

b-7 b-8 b-9 b-10

b-11 b-12 b-13

{상기 화학식 b-1 내지 b-13에서,
Y는 N-L⁶-Ar⁹, O, S 또는 CR'R"이고,
Ar⁹은 상기 청구항 1에서 Ar¹의 정의와 동일하고,
R' 및 R"는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
a, c, d 및 e은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, b은 0 내지 6의 정수이고,
f 및 g은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 2의 정수이며 i는 0 또는 1의 정수이고,
R⁸, R⁹ 및 R¹⁰은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆-C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₁-C₅₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; 및 C₁-C₃₀의 알콕실기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 상기 a, b, c, d, e, f 및 g가 2 이상인 경우, 및 h가 2이상인 경우는 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R¹끼리 혹은 복수의 R²끼리 혹은 복수의 R³끼리 혹은 이웃한 R¹과 R² 또는 R²과 R³은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
Z¹, Z², Z³은 서로 독립적으로 CR^f 또는 N이고, Z¹, Z², Z³ 중 적어도 하나는 N이며,
R^f은 수소; 중수소; 할로겐; C₆-C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂-C₆₀의 헤테로고리기; C₁-C₅₀의 알킬기; C₂-C₂₀의 알켄일기; 및 C₁-C₃₀의 알콕실기;로 이루어진 군에서 선택된다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein L ¹ , L ² , L ³ , L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are compounds represented by any one of the following formulas b-1 to b-13.
b-1 b-2 b-3 b-4 b-5 b-6

b-7 b-8 b-9 b-10

b-11 b-12 b-13

{In the formulas b-1 to b-13,
Y is NL ⁶ -Ar ⁹ , O, S or CR'R";
Ar ⁹ is the same as the definition of Ar ¹ in claim 1,
R' and R" are as defined in claim 1 above,
a, c, d and e are each independently an integer from 0 to 4, b is an integer from 0 to 6,
f and g are independently an integer from 0 to 3, h is an integer from 0 to 2 and i is an integer from 0 or 1,
R ⁸ , R ⁹ and R ¹⁰ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ -C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; C ₁ -C ₅₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; And a C ₁ -C ₃₀ alkoxyl group; is selected from the group consisting of, or when a, b, c, d, e, f and g are 2 or more, and when h is 2 or more, they are the same as each other as plural, or Different and a plurality of R ¹ , a plurality of R ² , or a plurality of R ³ , or adjacent R ¹ and R ² or R ² and R ³ may bond to each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring,
Z ¹ , Z ² , Z ³ are independently CR ^f or N, and at least one of Z ¹ , Z ² , Z ³ is N,
R ^f is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C ₆ -C ₆₀ aryl group; fluorenyl group; A C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; C ₁ -C ₅₀ Alkyl group; C ₂ -C ₂₀ alkenyl group; And a C ₁ -C ₃₀ alkoxyl group; is selected from the group consisting of.}
제 1항에 있어서, 상기 Ar¹ 내지 Ar⁵ 중 적어도 하나가 화학식 1-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 1-1에서,
C 및 D는 상기 청구항 1에서 A의 정의와 동일하고,
X⁴는 N-L⁸-Ar¹⁰, O, S 또는 CR'R"이고,
L⁷ 및 L⁸은 상기 청구항 1에서 L¹의 정의와 동일하고
Ar¹⁰은 상기 청구항 1에서 Ar¹의 정의와 동일하며
R' 및 R"은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein at least one of Ar ¹ to Ar ⁵ is represented by Chemical Formula 1-1.

{In Chemical Formula 1-1,
C and D are the same as the definition of A in claim 1,
X ⁴ is NL ⁸ -Ar ¹⁰ , O, S or CR'R";
L ⁷ and L ⁸ are the same as the definition of L ¹ in claim 1, and
Ar ¹⁰ is the same as the definition of Ar ¹ in claim 1,
R' and R" are the same as defined in claim 1 above.}
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 3 및 4에서,
Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, R¹ 및 R²는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 3이고, q는 0 내지 2이다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 3 or Chemical Formula 4 below.

{In Formulas 3 and 4,
Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁶ , L ¹ , L ² , L ³ , R ¹ and R ² are the same as defined in claim 1, p is 0 to 3, and q is from 0 to 2.}
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 5 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 5 내지 11에서,
X¹, Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, R¹ 및 R²는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고, p는 0 내지 6이고, q는 0 내지 4이다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein the first host compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of Chemical Formulas 5 to 11 below.

{In Formulas 5 to 11,
X ¹ , Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁶ , L ¹ , L ² , L ³ , R ¹ and R ² are the same as defined in claim 1, and p is 0 to 6 and q is 0 to 4.}
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 12 내지 화학식 21 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 12 내지 21에서,
X¹, Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, Ar⁵, Ar⁶, L¹, L², L³, p, q, R¹ 및 R²는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein the first host compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of Chemical Formulas 12 to 21 below.

{In Formulas 12 to 21,
X ¹ , Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ^{5 , Ar 6 ,} L ¹ , L ² , L ³ , p, q, R ¹ and R ² are the same as defined in claim 1.}
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

The organic electric device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by one of the following Chemical Formulas.

제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물이 하기 화학식 22 내지 화학식 26 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

{상기 화학식 22 내지 26에서, E, F, G, H, Ar⁷, Ar⁸, L^4, L⁵, L⁶, R' 및 R"은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
The organic electric device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by any one of Chemical Formulas 22 to 26 below.

{In Formulas 22 to 26, E, F, G, H, Ar ⁷ , Ar ⁸ , L ^4, L ⁵ , L ⁶ , R' and R" are as defined in claim 1.}
제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 나타낸 화합물이 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.

The organic electric device according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 2 is represented by one of the following compounds.

제1항에 있어서, 상기 제 1전극과 상기 발광층 사이에 1층 이상의 정공수송대역층을 포함하고, 상기 정공수송대역층은 정공수송층, 발광보조층 또는 이 둘을 모두 포함하며, 상기 정공수송대역층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
The method of claim 1, further comprising one or more hole transport band layers between the first electrode and the light emitting layer, wherein the hole transport band layer includes a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, or both, and the hole transport band layer An organic electric device, characterized in that the layer contains the compound represented by the formula (1).
제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 1:9 내지 9:1 중 어느 하나의 비율로 혼합되어 발광층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
The organic electric device according to claim 1, wherein the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 are mixed in a ratio of 1:9 to 9:1 and used in the light emitting layer.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 1:9 내지 5:5로 혼합되어 발광층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
The organic electric device according to claim 1, wherein the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 are mixed in a ratio of 1:9 to 5:5 and used in the light emitting layer.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2로 나타내는 화합물이 2:8 내지 3:7으로 혼합되어 발광층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
The organic electric device according to claim 1, wherein the compounds represented by Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2 are mixed in a ratio of 2:8 to 3:7 and used in the light emitting layer.
제1항에 따른 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치: 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
An electronic device comprising: a display device including the organic electric element according to claim 1; and a control unit driving the display device.
제15항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.



The electronic device according to claim 15, wherein the organic electric element is at least one of an organic light emitting element, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and an element for monochromatic or white light.

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