KR102542899B1 - 신규한 n-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

신규한 n-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR102542899B1
KR102542899B1 KR1020210095069A KR20210095069A KR102542899B1 KR 102542899 B1 KR102542899 B1 KR 102542899B1 KR 1020210095069 A KR1020210095069 A KR 1020210095069A KR 20210095069 A KR20210095069 A KR 20210095069A KR 102542899 B1 KR102542899 B1 KR 102542899B1
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Abstract

본 발명은 신규 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴산 타입의 점착제에 이중결합의 도입이 가능하도록 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

신규한 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법{NOVEL N-SULFONYL AZIRIDINE COMPOUNDS AND ITS PREPARATION METHOD}
본 발명은 신규 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴산 타입의 점착제에 이중결합의 도입이 가능하도록 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
점착(粘着)이란 저압조건에서 접촉하면 바로 결합강도를 형성할 수 있는 성질을 의미하는 것으로, 영구 접착에 대한 일시적 접착을 나타낸다. 이러한 특성을 지닌 점착제는 물, 용제, 열 등을 사용하지 않고 상온에서 단시간에 작은 압력에 의해 피착물에 접착된다는 의미에서 감압 접착제(pressure sensitive adhesive, PSA)로도 불린다. 첨착제는 초기에 고체와 액체의 중간 정도의 반고체의 성질을 지니며, 경화 후에도 초기와 같은 반고체의 성질을 계속 유지한다.
일반적으로, 전기전자, 건축, 자동차, 선박, 의료산업의 전반에 걸쳐 아크릴계 점착제가 사용되고 있다. 아크릴계 점착제는 아크릴산 에스테르계 공중합물로서 무색투명하고 햇볕에 노출되어도 황변이 일어나지 않으며 산화 저항성이 우수하고 내후, 내유성 및 내열성 등이 우수하여 기능성 단량체를 잘 활용하면 용도에 맞추어 물성을 조절할 수 있는 장점이 있다. 또한 가격도 저렴하고 제조 공정이 비교적 간단하여 특수 라벨지나 테이프, 표면보호용 점착시트 및 마스킹용 점착 테이프, 웨이퍼 제조 공정용 다이싱 테이프 등에서 현재 산업분야 전반에 널리 사용되고 있다.
그러나, 아크릴계 점착제 대부분은 (메타)아크릴레이트 단량체와 측쇄에 관능기를 가지는 단량체를 공중합시켜 얻어지는 폴리머에 가교제를 사용하고 있어, 점착제와 가교제의 혼합공정이 필요하고, 혼합 후에 사용시간(가사 시간(pot life))이 한정이 되어 있으며, 필름에 코팅된 이후에도 완벽한 경화까지 걸리는 시간(숙성시간)이 필수적이므로 생산성이 저하되는 단점이 있다. 특히 생산성과 직결되는 숙성시간 단축을 위하여 다양한 열경화 형태의 제품들을 제시하고 있으나 숙성시간이 단축되도록 배합을 하면 가사시간도 함께 단축되어 사용하기 불편하며 소비량이 많아지는 단점이 있다.
이와 같은 단점을 보완하기 위하여, UV에 의한 경화 방식을 이용하려는 연구가 시도되고 있다.
일예로, 아크릴 중합물의 측쇄에 카르복실기와 히드록시기를 가지는 모노머를 공중합하여 카르복실기에는 글리시딜 메타크릴레이트(GMA)를, 하이드록실기에는 이소시아노에틸(메타)아크릴레이트를 반응시켜 광중합성 사이트를 만드는 방법, 점착제 주쇄에 히드록시기 등의 관능기를 부가한 후 이소시아네이트 말단을 가지는 화합물이나 실란, 혹은 글리시딜기 말단을 가진 화합물과 2차 반응시켜 사용하는 방법 등이 공지되어 있다. 그러나, 상기 기술들은 아크릴 공중합체와 광중합성기 함유 화합물의 반응시 60℃ 이상의 고온의 반응온도가 요구되거나, 독성을 유발하는 주석계 촉매의 사용이 요구되는 문제점이 있다.
따라서, UV 조사 시 화학 반응에 의한 가교 결합이 가능하여 50℃ 미만, 좋게는 상온의 저온에서 트리에틸아민과 같은 유기촉매를 사용하여 별도의 가교제 없이 UV 조사만으로 내구성 및 점착 물성을 구현할 수 있는 신규 구조의 UV 경화형 단량체, 아크릴산계 점착제에 이중 결합을 도입할 수 있는, 즉 아크릴산의 카복실기와 원활하게 반응할 수 있는 새로운 UV 경화형 단량체의 개발이 요구되고 있다.
KR 10-2008-0062642 A KR 10-2010-0003717 A KR 10-2010-0008748 A
본 발명은 아크릴산 타입의 점착제에 이중결합의 도입이 가능하도록 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112021083811536-pat00001
상기 화학식 1에서,
R은 C1-C10알킬이고;
L은 C1-C10알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C10알킬로 더 치환될 수 있으며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염을 산 할로겐화제와 반응시켜 화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물을 제조하는 단계; 및 화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물과 화학식 D의 아지리딘 화합물을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 N-설포닐 아지리딘 화합물의 제조방법을 제공한다:
[화학식 A]
Figure 112021083811536-pat00002
[화학식 C]
Figure 112021083811536-pat00003
[화학식 D]
Figure 112021083811536-pat00004
상기 화학식 A, C 및 D에서, R1, R2, L, R 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고;
M은 알칼리금속이고;
X1은 할로겐이다.
본 발명에 따른 신규 N-설포닐 아지리딘 화합물은 분자 내 아크릴레이트기를 가지고 있어 아크릴산 타입의 점착제에 이중결합의 도입이 가능하므로, 해체형 아크릴산계 점착제에 이중결합을 도입할 수 있는 새로운 가교성 단량체로서 적용될 수 있다.
특히 점착제에 이중결합의 특성을 부여하기 위한 보편적 방법 중 하나인 GMA (glycidyl methylmethacrylate) 단량체의 사용과 대비하여 본 발명에 따른 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 이중결합을 도입하기 위한 단량체로서 적용하는 경우 상대적으로 저온숙성이 가능한 공정상의 이점이 있다.
따라서, 본 발명에 따른 신규 N-설포닐 아지리딘 화합물은 이중결합을 도입하기 위한 신규 단량체로서, 향후 해체형 아크릴산계 점착제 분야에 용이하게 적용될 수 있다.
도 1 - 화합물 SPMA-Maz (실시예 1)의 1H NMR 스펙트럼
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다. 또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 명세서에서, 용어 "CA-CB"는 "탄소수가 A 이상이고 B 이하"인 것을 의미한다.
본 명세서 내 용어 "알킬"은 탄소 및 수소 원자만으로 구성된 1가의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다. 상기 알킬은 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있다. 상기 알킬은 1 내지 7개의 탄소원자를 가질 수 있다. 상기 알킬은 1 내지 4개의 탄소원자를 가질 수 있다. 이러한 알킬 라디칼의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서 내 용어 "할로겐"은 할로겐족 원소를 나타내며, 예컨대, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다.
본 명세서 내 용어 "알킬렌"은 선형 또는 분지형 포화 2가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 상기 알킬렌은 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있다. 상기 알킬렌은 2 내지 5개의 탄소원자를 가질 수 있다. 이러한 알킬렌 라디칼의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 발명은 신규 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴산 타입의 점착제에 이중결합의 도입이 가능하도록 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112021083811536-pat00005
상기 화학식 1에서,
R은 C1-C10알킬이고;
L은 C1-C10알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C10알킬로 더 치환될 수 있으며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
본 발명에 따른 상기 N-설포닐 아지리딘 화합물은 분자 내 아크릴레이트기를 가지고 있어 아크릴산계 점착제에 이중결합을 도입할 수 있는 새로운 가교성 단량체로서 적용될 수 있다.
특히 점착제에 이중결합의 특성을 부여하기 위하여 사용되던 GMA (glycidyl methylmethacrylate) 단량체 대비하여 본 발명에 따른 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 이중결합을 도입하기 위한 단량체로서 적용하는 경우 상대적으로 저온반응이 가능하며, 향후 반도체용 다이싱 테이프 등과 같이 UV 조사 이후 점착력을 저하시켜 기재로부터 잔사없이 박리가 가능한 해체형 점착제 분야에 이중결합을 도입하기 위한 신규 단량체로서 용이하게 적용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 m은 2인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 R은 C1-C4알킬이고; L은 C2-C5알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C4알킬로 더 치환될 수 있으며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; m은 0, 1 또는 2의 정수일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 L은 C2-C4알킬렌일 수 있고, 바람직하게는 프로필렌일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 N-설포닐 아지리딘 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112021083811536-pat00006
상기 화학식 2에서,
R은 C1-C3알킬이고;
R1은 수소 또는 C1-C3알킬이고;
m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
일 실시예에 있어서, 바람직하게 상기 N-설포닐 아지리딘 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112023042687051-pat00023
상기 화학식 3에서, R은 메틸 또는 에틸이고; R1은 수소, 메틸 또는 에틸이다.
일 구체예에 있어서, 상기 R은 메틸이고; R1은 수소 또는 메틸일 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염을 산 할로겐화제와 반응시켜 화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물을 제조하는 단계; 및
화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물과 화학식 D의 아지리딘 화합물을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 N-설포닐 아지리딘 화합물의 제조방법을 제공한다:
[화학식 A]
Figure 112021083811536-pat00008
[화학식 C]
Figure 112021083811536-pat00009
[화학식 D]
Figure 112021083811536-pat00010
상기 화학식 A, C 및 D에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
L은 C1-C10알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C10알킬로 더 치환될 수 있으며;
M은 알칼리금속이고;
X1은 할로겐이고;
R은 C1-C10알킬이고;
m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
본 발명의 제조방법에 따르면, 설포닐 알칼리금속염(화학식 A)과 산 할로겐화제의 반응을 통해 설포닐 할라이드 화합물(화학식 C)을 제조한 후 연이은 아지리딘 화합물(화학식 D)과의 아미데이션(amidation)에 의해 목적하는 아크릴레이트기를 가지는 N-설포닐 아지리딘 화합물(화학식 1)을 효율적으로 제조할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염은 나트륨 또는 칼륨염일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 산 할로겐화제는 하기 화학식 B의 옥살릴 할로겐화물일 수 있다.
[화학식 B]
Figure 112021083811536-pat00011
상기 화학식 B에서, X1은 할로겐이다.
일 구체예에 있어서, 상기 산 할로겐화제는 산 클로라이드 형성 시약일 수 있으며, 바람직하게는 옥살릴 클로라이드일 수 있다.
상기 산 할로겐화제는 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염의 양에 비하여 동량 또는 과량으로 사용될 수 있으며, 구체적으로 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염 1 당량에 대해 1 내지 5 당량, 바람직하게는 1 내지 3 당량 범위로 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염과 산 할로겐화제의 반응은 산 할라이드 형성을 촉진시키는 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다. 구체적인 예로, 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리돈 (NMP) 등이 있으며, 바람직하게는 디메틸포름아미드(DMF)를 사용한다. 상기 촉매는 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염 1 당량에 대하여 0.001 내지 0.01 당량, 바람직하게는 0.003 내지 0.005 당량 범위로 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 목적하는 촉매 효과를 발휘하는 적정 범위 내로 조절하여 사용할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염과 산 할로겐화제의 반응은 -30 내지 50℃사이의 온도, 더 바람직하게는 0 내지 25℃사이의 온도에서 수행될 수 있다.
상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염과 산 할로겐화제의 반응에 의해 제조된 화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물은 분리 정제 없이 바로 다음 반응에 이용된다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 D의 아지리딘 화합물은 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염 화합물 1 당량에 대하여 1 내지 3, 바람직하게는 1 내지 1.5 당량 범위로 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 D의 아지리딘 화합물과의 반응은 염기 촉매의 존재 하에 수행될 수 있으며, 사용가능한 염기 촉매로는 트리에틸아민 등을 들 수 있다. 상기 염기 촉매는 상기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염 화합물 1 당량에 대하여 1 내지 4, 바람직하게는 1.5 내지 2.5 당량 범위로 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 D의 아지리딘 화합물과의 반응은 -30 내지 -10℃ 사이의 온도, 더 바람직하게는 -25 내지 -20℃ 사이의 온도에서 수행될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 모든 반응은 유기용매 하에서 이루어질 수 있다. 상기 반응에 참여하는 반응물질들을 용해할 수 있는 것이라면 유기용매에 제한을 둘 필요는 없다. 구체적으로 사용가능한 유기용매는 디클로로메탄(DCM), 디클로로에탄(DCE), 1,4-다이옥산, 테트라하이드로퓨란(THF), t-부틸알콜, t-아밀알콜, 트리플루오로에탄올, 자일렌, 헥사플루오로이소프로판올, 아세토나이트릴(MeCN), 클로로벤젠, 톨루엔, 디메틸포름아마이드(DMF), 나이트로메탄, 클로로포름 등으로, 이로 제한되지는 않으나, 보다 향상된 반응성 측면에서 테트라하이드로퓨란(THF)을 사용하는 것이 좋다.
반응시간은 반응물질, 용매의 종류 및 용매의 양에 따라 달라질 수 있으며, TLC 등을 통하여 출발물질이 소모됨과 동시에 생성물을 확인한 후 반응을 완결시킨다. 반응이 완결되면 통상의 방법을 통하여 목적물을 분리 정제할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명의 구성을 보다 구체적으로 설명하지만, 하기의 실시예들은 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 여기에 국한된 것은 아니다.
[실시예 1] 3-sulfopropylmethacrylate methylaziridine (화합물 SPMA-Maz)의 제조
Figure 112021083811536-pat00012
설포닐 할라이드 화합물 (C1)의 제조
250ml 둥근 플라스크에 10.0 g의 3-설포프로필 메타크릴레이트 포타슘염 (3-Sulfopropyl methacrylate potassium salt, A1, sigma aldrich)과 30 ml의 THF를 넣은 후, 0℃에서 15분간 교반하였다. 12.3 g의 옥살릴 염화물 (B1)을 천천히 주입한 후, 촉매로써 DMF를 3~4방울을 투입하고 25℃에서 3시간 교반하였다. 침전된 염을 여과를 통해 제거하고, 설포닐 할라이드 화합물 (C1)을 포함하는 여액을 별도의 정제 없이 곧바로 다음 반응에 사용하였다.
3-sulfopropylmethacrylate methylaziridine (화합물 SPMA-Maz)의 제조
250ml의 3구 둥근 플라스크에 3.00 g의 2-메틸아지리딘 (D1)과 8.50 g의 TEA, 그리고 30 ml의 THF를 넣은 후 -20℃에서 15분간 교반하였다. 앞서 수득된 설포닐 할라이드 화합물 (C1)을 포함하는 용액을 60분에 걸쳐 드랍핑　깔대기(dropping funnel)을 통해 천천히 적가한 후 동일한 온도에서 1시간 교반하였다. 그 다음, 반응용액 내의 염을 여과를 통해 거른 후 여액을 물과 에틸 아세테이트를 이용하여 분별추출하고, MgSO4를 이용해 건조한 다음, 모여진 유기층을 진공으로 용매를 제거하여 목적 화합물인 3-sulfopropylmethacrylate methylaziridine (화합물 SPMA-Maz)를 무색 액상 형태로 수득하였다. (수득량 6.4 g, 수율 64%) [도 1].
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ 6.13 (1H), 5.62 (1H), 4.32 (2H), 3.25 (2H), 2.83 (1H), 2.64 (1H), 2.33 (2H), 1.97 (3H), 1.35 (3H).
13C NMR (75 MHz, 298 K, CDCl3): δ 167.18, 136.09, 126.11, 62.47, 49.65, 35.39, 34.41, 23.23, 18.42, 17.04.
HRMS (MALDI-TOF, m/z): Calcd. for [M] = C10H17NO4S; [M+H]+ : 248.096, Found; [M+H]+ : 248.117, [M+Na]+ : 270.093.
[실시예 2] 3-sulfopropylacrylate methylaziridine (화합물 SPA-Maz)의 제조
Figure 112021083811536-pat00013
3-설포프로필 메타크릴레이트 포타슘염 (A1) 대신에 3-설포프로필 아크릴레이트 포타슘염 (3-Sulfopropyl acrylate potassium salt, A2, sigma aldrich) 10.0 g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 목적 화합물인 3-sulfopropylacrylate methylaziridine (화합물 SPA-Maz)를 무색 액상 형태로 수득하였다(수득량 5.9 g, 수율 59%).
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ 6.43 (1H), 6.13 (1H), 5.87 (1H), 4.32 (2H), 3.23 (2H), 2.81 (1H), 2.63 (1H), 2.30 (2H), 2.07 (1H), 1.33 (3H).
13C NMR (75 MHz, 298 K, CDCl3): δ 165.99, 131.50, 128.11, 62.32, 49.59, 35.40, 34.43, 23.19, 17.05.
HRMS (MALDI-TOF, m/z): Calcd. for [M] = C9H15NO4S; [M+H]+ : 234.080, Found: [M+H]+ : 234.062, [M+Na]+ : 256.075.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112021083811536-pat00014

    상기 화학식 1에서,
    R은 C1-C10알킬이고;
    L은 C1-C10알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C10알킬로 더 치환될 수 있으며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
    m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R은 C1-C4알킬이고;
    L은 C2-C5알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C4알킬로 더 치환될 수 있으며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    m은 0, 1 또는 2의 정수인, N-설포닐 아지리딘 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 N-설포닐 아지리딘 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, N-설포닐 아지리딘 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112021083811536-pat00015

    상기 화학식 2에서,
    R은 C1-C3알킬이고;
    R1은 수소 또는 C1-C3알킬이고;
    m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 N-설포닐 아지리딘 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, N-설포닐 아지리딘 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112023042687051-pat00024

    상기 화학식 3에서, R은 메틸 또는 에틸이고; R1은 수소, 메틸 또는 에틸이다.
  5. 하기 화학식 A의 설포닐 알칼리금속염을 산 할로겐화제와 반응시켜 화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물을 제조하는 단계; 및
    화학식 C의 설포닐 할라이드 화합물과 화학식 D의 아지리딘 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 N-설포닐 아지리딘 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 N-설포닐 아지리딘 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112021083811536-pat00017

    [화학식 A]
    Figure 112021083811536-pat00018

    [화학식 C]
    Figure 112021083811536-pat00019

    [화학식 D]
    Figure 112021083811536-pat00020

    상기 화학식 1, A, C 및 D에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
    L은 C1-C10알킬렌이고, 상기 L의 알킬렌은 C1-C10알킬로 더 치환될 수 있으며;
    M은 알칼리금속이고;
    X1은 할로겐이고;
    R은 C1-C10알킬이고;
    m은 0, 1 또는 2의 정수이다.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 산 할로겐화제는 화학식 B의 옥살릴 할로겐화물인, 제조방법.
    [화학식 B]
    Figure 112021083811536-pat00021

    상기 화학식 B에서, X1은 할로겐이다.
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