KR102526218B1 - 알킬글루코시드 및 알킬자일로시드의 혼합물, 이의 제조 및 용도 - Google Patents

알킬글루코시드 및 알킬자일로시드의 혼합물, 이의 제조 및 용도 Download PDF

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Abstract

화합물 (A) 의 혼합물을 포함하는 혼합물로서, 상기 혼합물은 하기 일반 화학식 (I) 에 따른 화합물의 혼합물을 포함한다:
Figure 112017036551507-pct00013

[식 중, R1 은 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 또는 수소이고, R2 는 -CH2CH2R1 이고, 각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 70 내지 95 % mole-% 범위는 글루코스이고, 5 내지 30 mole-% 는 자일로스이고, x 의 평균은 1.1 내지 4 범위임].

Description

알킬글루코시드 및 알킬자일로시드의 혼합물, 이의 제조 및 용도 {MIXTURE OF ALKYLGLUCOSIDES AND ALKYLXYLOSIDES, THEIR MANUFACTURE AND USE}
본 발명은 화합물 (A) 의 혼합물을 포함하는 혼합물에 관한 것으로, 상기 혼합물은 하기 일반 화학식 (I) 에 따른 화합물의 혼합물을 포함한다:
Figure 112017036551507-pct00001
[식 중,
R1 은 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 또는 수소이고,
R2 는 -CH2CH2R1 이고,
각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 60 내지 95 mole-% 범위는 글루코스이고, 5 내지 30 mole-% 는 자일로스이고, 및
x 의 평균은 1.1 내지 4 범위임].
또한, 본 발명은 본 발명의 혼합물의 제조 방법, 적어도 하나의 본 발명의 혼합물을 함유하는 수용액, 및 본 발명의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
수성 제형으로 경질 표면과 같은 표면 또는 섬유를 세척할 때, 여러 문제들이 해결되어야 한다. 하나의 과제는 제거되어야 하는 때 (dirt) 를 가용화시켜 수성 매질 중에 이를 유지시키는 것이다. 또 다른 과제는 수성 매질을 세척되어야 하는 표면과 접촉시키는 것이다. 이러한 경질 표면 세척의 특정한 목적은 탈지일 수 있다. 본 발명의 맥락에서 사용되는 바와 같은 탈지는 각각의 표면으로부터의 고체 및/또는 액체 소수성 물질(들)의 제거를 지칭한다. 이러한 고체 또는 액체 소수성 물질은 안료, 특히 흑색 안료(들), 예컨대 그을음과 같은 추가적인 원치않는 물질을 함유할 수 있다.
WO 94/21655 에 기재된 바와 같은 일부 알킬 폴리글루코시드 ("APG") 는 래커화 또는 비(非)래커화 금속 표면의 탈지에 잘 알려져 있다. 그러나, 2-n-프로필헵틸 글루코시드를 세탁에 적용하는 것을 시도하는 경우, 습윤 거동이 오직 불만족스러웠던 것으로 입증되었다. 또한, 이들 중 다수가 진탕 시에 신속하게 많은 거품을 발달시키기 때문에 발포 거동은 여전히 개선될 수 있다.
따라서, 우수한 습윤 및 발포 거동을 나타내는 계면활성제를 제공하는 것이 본 발명의 목적이었다. 또한, 우수한 습윤 및 발포 거동을 나타내는 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이 목적이었다. 또한, 우수한 습윤 및 발포 거동을 적용하는 화합물의 사용 방법을 제공하는 것이 목적이었다.
이에 따라서, 처음에 정의된 화합물의 혼합물이 발견되었으며, 이들은 (본) 발명에 따른 혼합물로도 지칭된다. 본 발명의 혼합물은 화합물 (A) 의 혼합물을 포함하며, 상기 혼합물은 하기 일반 화학식 (I) 에 따른 화합물의 혼합물을 포함한다:
Figure 112017036551507-pct00002
[식 중,
R1 은 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 또는 수소, 바람직하게는 선형 또는 분지형 C2-C4-알킬이고,
R2 는 -CH2CH2R1 이고,
각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 70 내지 95 mole-% 범위는 글루코스이고, 5 내지 30 mole-% 는 자일로스이고, 및
x 의 평균은 1.1 내지 4 범위임].
특히, 하기 화학식 (I) 에서 변수는 하기와 같이 정의된다:
Figure 112017036551507-pct00003
[R1 은 수소 또는 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 또는 sec.-부틸이고, 바람직하게는 R1 은 선형이고, 보다 더 바람직하게는 R1 은 에틸 및 n-프로필로부터 선택된다.
R2 는 -CH2CH2R1 이고, R1 은 상기 정의된 바와 같고,
각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 G1 의 70 내지 95 mole-% 범위는 글루코스이고, 5 내지 30 mole-% 는 자일로스이다. 바람직하게는, 각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 G1 의 72.5 내지 87.5 mole-% 범위는 글루코스이고, 12.5 내지 27.5 mole-% 는 자일로스이다].
단일 분자에서, 예를 들어, 분자 당 오직 하나의 G1 부분 또는 15 개 이하의 G1 부분이 존재할 수 있다. 오직 하나의 기 G1 가 포함되는 특정 분자에서, 상기 G1 은 글루코스 또는 자일로스이다. 둘 이상의 G1 기가 부여되는 화합물 (A) 의 혼합물의 특정 분자에서, G1 기는 모두 글루코스 또는 자일로스이거나 글루코스 및 자일로스의 조합일 수 있다.
x 의 평균은 1.1 내지 4, 바람직하게는 1.1 내지 2, 특히 바람직하게는 1.15 내지 1.9 범위이다. 본 발명의 맥락에서, x 는 각각의 혼합물의 평균 값을 지칭하고, x 는 반드시 정수일 필요는 없다. 특정 분자에서, 오직 정수 개의 G1 기가 존재할 수 있다. 고온 기체 크로마토그래피 (HTGC) 에 의해 x 를 결정하는 것이 바람직하다. 특정 분자에서, x 는, 예를 들어, 1 또는 2 일 수 있다.
2 개 이상의 G1 기를 갖고 G1 이 글루코스인 화학식 (I) 의 단일 분자에서, 단당류 단위 사이의 글리코시드 결합은 아노머 배열 (α-; β-) 및/또는 연결 위치, 예를 들어 1,2-위치 또는 1,3-위치, 바람직하게는 1,6-위치 또는 1,4-위치에 있어 상이할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 글루코스는 글루코스의 총 백분율에 대하여 0.1 내지 0.5 중량% 의 람노스를 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 자일로스는 자일로스의 총 백분율에 대하여 0.1 내지 0.5 중량% 의 아라비노스를 함유할 수 있다.
혼합물 (A) 과 같은 알킬 폴리글리코시드는 각각의 당류의 상이한 중합도를 갖는 각종 화합물들의 혼합물이다. 화학식 (I) 에서, x 는, 바람직하게는 [K. Hill et al., Alkyl Polyglycosides, VCH Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 1997, 특히 pages 28 이후] 에 따라서 고온 기체 크로마토그래피 (HTGC) (예를 들어 400℃) 또는 HPLC 에 의해 측정되는, 당류 분포를 기준으로 계산되는 수 평균 값인 것으로 이해되어야 한다. HPLC 방법에서, 중합도는 Flory 방법에 의해 측정될 수 있다. HPLC 및 HTGC 에 의해 수득되는 값이 상이한 경우, HTGC 기준 값이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 양호한 계면활성제이며, 경질 표면 세척에 특히 유용하다. 특히, 이들은 상기 언급한 문제들을 해결한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 혼합물은 10 내지 1,000 범위, 바람직하게는 50 내지 800 범위, 더 바람직하게는 100 내지 500 범위의 Hazen 색수 (colour number) 를 가질 수 있다.
Hazen 색수는 DIN EN ISO 6271-1 또는 6271-2 에 따라 측정될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 혼합물은 0.1 내지 8.0 범위, 바람직하게는 0.5 내지 5.0 범위, 더 바람직하게는 1.0 내지 3.5 범위의 Gardner 색수를 가질 수 있다.
Gardner 색수는 DIN EN ISO 4630-1 또는 4630-2 에 따라 측정될 수 있다.
Hazen 및 Gardner 수 둘 다는 바람직하게는 15 부피% 수성 이소프로판올 용액을 기준으로 측정된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 혼합물은 적어도 하나의 혼합물 (A) 및 그 이성질체 중 적어도 하나를 포함한다. 상기 혼합물은 본 발명에 따른 혼합물로도 지칭된다.
이성질체는 바람직하게는 당 부분이 본 발명에 따른 화합물의 특정 혼합물에서 G1 과 동일하지만 알킬기가 상이하므로, CH2CHR1CH2CH2R1 과 이성질체인 화합물을 지칭한다. 한 구현예에서, 본 발명에 따른 혼합물은 화합물 (A) 의 하나의 혼합물 및 하기 화학식 (III) 에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함한다:
Figure 112017036551507-pct00004
[식 중:
G1 및 x 는 본 발명에 따른 각각의 화합물의 각각의 변수와 동일하고, R1 은 n-프로필이고, R3 은 -(CH2)2CH(CH3)2 및 -CH2CH(CH3)-CH2CH3 및 이들의 조합으로부터 선택된다].
바람직하게는, 일반 화학식 (III) 에 따른 화합물은 또한 화합물의 혼합물이다.
하나의 화합물 (A) 및 일반 화학식 (III) 의 화합물을 포함하는 본 발명의 혼합물에서, 일반 화학식 (III) 의 화합물은 전체 혼합물에 대해 바람직하게는 0.1 내지 50 중량% 범위, 보다 더 바람직하게는 더 바람직하게는 0.2 내지 30 중량% 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 10 중량% 범위로 포함되고, 나머지는 화합물 (A) 의 혼합물이다.
알콜 (CH3)2CH-(CH2)2-CH(이소-C3H7)-CH2-OH 의 경우 이성질체의 예는
CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(이소-C3H7)-CH2-OH 이다.
본 발명의 또 다른 양태는 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물 및 알콕실화 지방 알콜 및 하이드록실기 함유 비이온성 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 비이온성 계면활성제를 포함하는 혼합물에 관한 것이다. 알콕실화 지방 알콜의 바람직한 예는 n-CmH2m+1-O(AO)z-H (m 은 6 내지 20 범위의 정수로부터 선택되고, AO 는 상이하거나 동일하며 알킬렌 옥사이드기, 예컨대 -CH2CH2O-, -(CH2)3-O-, -(CH2)4-O-, -CH2CH(CH3)-O, -CH2CH(C2H5)-O- 로부터 선택되고, z 는 3 내지 50 으로부터 선택되고, z 는 평균 값 (수 평균) 임) 이다. 비이온성 계면활성제의 또 다른 바람직한 예는 하이드록실 혼합 에테르 (HME), 예컨대 R4-CHOH-CH2-(AO)z-R5 (R4 및 R5 는 n-C2-C20-알킬로부터 독립적으로 선택되고, z 및 AO 는 상기 정의된 바와 같음) 로도 알려져 있는 하이드록실기 함유 비이온성 계면활성제이다.
본 발명에 따른 화합물 및 혼합물은 경질 표면의 세척, 특히 금속 표면의 탈지 및 세탁 케어에 매우 유용하다. 수성 제형으로 적용되는 경우, 이들은 매우 양호한 발포 거동 및 습윤 거동을 나타낸다. 특히, 본 발명에 따른 화합물 및 본 발명에 따른 혼합물은 특정 조건 하에 보다 적은 거품 또는 적어도 보다 느린 거품 형성 속도를 나타내고, 거품이 빠르게 쇠퇴한다. 이들은 경수, 무염수 및 심지어 시설 또는 산업용 세척에 유용한 강염기, 예컨대 NaOH 와 적용될 수 있다.
본 발명의 추가 양태는 본 발명에 따른 합성으로도 지칭되는 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법이다.
본 발명에 따른 화합물은 다음과 같이 합성될 수 있다. 본 발명에 따른 합성을 수행하기 위해, 촉매의 존재 하에, 글루코스 및 자일로스 또는 각각의 이당류 또는 다당류의 혼합물을 하기 화학식 (II) 의 알콜과 반응시킨 혼합물을 반응시키는 것이 바람직하다:
Figure 112017036551507-pct00005
[R1 은 상기 정의된 바와 같음].
글루코스 및 자일로스 또는 각각의 이당류 또는 다당류의 혼합물은 이하 당의 혼합물로도 지칭된다. 화합물 (A) 의 혼합물 중 글루코스 대 자일로스의 비는 당의 혼합물 중 글루코스 대 자일로스의 비에 상응한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 합성은 출발 물질로서 단당류, 이당류 또는 다당류의 당의 상응하는 혼합물을 사용하여 수행된다. 예를 들어, 글루코스는 결정질 글루코스, 글루코스 시럽 또는 글루코스 시럽과 녹말 또는 셀룰로스의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 중합체성 및 심지어 2합체성 글루코스는 보통 일반 화학식 (II) 의 알콜에 의한 전환 전에 해중합을 필요로 한다. 그러나, 무수 출발 물질 중 하나로서 또는 수화물로서, 예를 들어 1수화물로서 글루코스의 단당류를 사용하는 것이 바람직하다. 자일로스의 생성을 위한 출발 물질은, 예를 들어, 목재 또는 헤미셀룰로스일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 당류의 혼합물 (C+D) 은 목재, 바가스, 짚, 지팽이풀 (switchgrass) 등과 같은 공급 원료가 가수 분해 (해중합) 에 의해 단당류, 예컨대 글루코스, 자일로스, 아라비노스, 갈락토스 또는 선행 당의 혼합물로 전환되는, 바이오매스 전환 공정, 예를 들어 바이오정제 공정의 당으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 합성의 한 구현예에서, 일반 화학식 (II) 의 알콜 및 전체 당류는 mol 단당류 당 1.5 내지 10 mol 알콜, 바람직하게는 mol 단당류 당 2.3 내지 6 mol 알콜 범위의 몰비에서 선택되고, 단당류, 이당류 또는 다당류의 몰은 각각의 G1 기를 기준으로 계산된다.
촉매는 산성 촉매로부터 선택될 수 있다. 바람직한 산성 촉매는 강 미네랄 산, 특히 황산, 또는 유기산, 예컨대 술포숙신산 또는 술폰산, 예컨대 파라-톨루엔 술폰산으로부터 선택된다. 산성 촉매의 다른 예는 산성 이온 교환 수지이다. 바람직하게는, 0.0005 내지 0.02 mol 범위의 양의 촉매가 당의 몰 당 사용된다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 합성은 90 내지 125 ℃, 바람직하게는 92 내지 110 ℃ 범위의 온도에서 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 합성은 2 내지 15 시간 범위의 기간에 걸쳐 수행된다.
본 발명에 따른 합성을 수행하는 동안, 예를 들어 물을 증류해냄으로써 반응 동안 형성되는 물을 제거하는 것이 바람직하다. 본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 합성 동안 형성된 물은 Dean-Stark 트랩의 도움으로 제거된다. 이 후자의 구현예는 일반 화학식 (II) 의 알콜 및 물이 저비등 공비 혼합물울 형성하는 구현예에서 특히 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 합성은 20 mbar 에서 상압까지 범위의 압력에서 수행된다.
또 다른 구현예에서, 합성 종료 시에, 미반응된 일반 화학식 (II) 의 알콜은, 예를 들어 증류해냄으로써 제거될 것이다. 이러한 제거는, 예를 들어 염기, 예컨대 수산화나트륨 또는 MgO 에 의한 산성 촉매의 중화 후에 시작될 수 있다. 과량의 알콜을 증류해내는 온도는 일반 화학식 (II) 의 알콜에 따라 선택된다. 많은 경우에, 140 내지 215℃ 범위의 온도가 선택되고, 1 mbar 내지 500 mbar 범위의 압력이 선택된다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 방법은 하나 이상의 정제 단계를 추가로 포함한다. 가능한 정제 단계는, 예를 들어 과산화수소와 같은 퍼옥사이드에 의한 표백, 실리카 겔과 같은 s 흡착제로의 여과, 및 챠콜에 의한 처리로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 혼합물을 제조하는 다른 방법에서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 는 물 없이 또는 바람직하게는 물의 존재 하에 혼합된다.
추가 양태는 본 발명에 따른 혼합물을 제조하는 방법으로서, 간단히 본 발명에 따른 혼합 방법으로도 지칭된다. 본 발명에 따른 혼합 방법은 벌크로 또는 바람직하게는 수성 제형으로서 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물을 그 이성질체 중 적어도 하나 또는 알콕실화 지방 알콜 및 하이드록실기 함유 비이온성 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나의 비이온성 계면활성제와 혼합함으로써 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합 방법은 실온에서 또는 승온에서, 예를 들어 25 내지 60℃ 범위의 온도에서 수용액으로서 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물을 그 이성질체 중 적어도 하나와 혼합함으로써 수행될 수 있다. 수성 제형은 수성 분산액 및 수용액으로부터 선택될 수 있으며, 수용액이 바람직하다. 바람직하게는, 혼합은 본 발명에 따른 혼합물을 포함하는 적어도 하나의 수성 제형 및 본 발명에 따른 혼합물 각각의 이성질체를 포함하는 적어도 하나의 수성 제형을 조합함으로써 수행된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 혼합 방법은 20 내지 80℃ 범위의 온도에서 40 내지 60 중량% 범위의 본 발명에 따른 혼합물을 포함하는 수용액 및 55 내지 75 중량% 범위의 그 이성질체를 포함하는 적어도 하나의 수용액을 혼합함으로써 수행된다.
본 발명의 추가 양태는 경질 표면 또는 섬유의 세척을 위한 본 발명에 따른 혼합물 또는 본 발명에 따른 혼합물의 용도이다. 본 발명의 추가 양태는 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 경질 표면 또는 섬유를 세척하는 방법으로서, 상기 방법은 본 발명에 따른 세척 방법으로도 지칭된다. 본 발명에 따른 세척 방법을 수행하기 위해, 임의의 본 발명에 따른 혼합물을 그대로 또는 (바람직하게는) 수성 제형으로서 사용할 수 있다. 이러한 수성 제형에서, 이들이 35 내지 80 중량% 범위의 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 맥락에서 사용되는 바와 같은 경질 표면은 수불용성 및 (바람직하게는) 비팽윤성 물질의 표면으로 정의된다. 추가로, 본 발명의 맥락에서 사용되는 바와 같은 경질 표면은 아세톤, 화이트 스피릿 (미네랄 터펜틴), 및 에틸 알콜에서 불용성이다. 본 발명의 맥락에서 사용되는 바와 같은 경질 표면은 바람직하게는 또한 손으로의 파괴, 예컨대 손톱으로의 스크래칭에 대한 저항성을 나타낸다. 바람직하게는, 이들은 3 이상의 Mohs 경도를 갖는다. 경질 표면의 예는 글라스웨어, 타일, 스톤, 차이나, 에나멜, 콘크리트, 가죽, 강철, 기타 금속, 예컨대 철 또는 알루미늄, 또한 목재, 플라스틱, 특히 멜라민 수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, PMMA, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 예컨대 PET, 또한 폴리스티렌 및 PVC, 및 또한 규소 (웨이퍼) 표면이다. 구조화 물체의 적어도 일부인 경질 표면의 세척에 사용시 본 발명에 따른 제형이 특히 유리하다. 맥락상, 이러한 구조화 물체는, 예를 들어 볼록 또는 오목 부재, 노치 (notch), 골 (furrow), 코너 (corner), 또는 범프 (bump) 와 같은 융기 (elevation) 를 갖는 물체를 지칭한다.
본 발명의 맥락에서 사용되는 바와 같은 섬유는 합성 또는 천연 기원의 것일 수 있다. 천연 기원의 섬유의 예는 코튼 및 울이다. 합성 기원의 섬유의 예는 폴리우레탄 섬유, 예컨대 Spandex® 또는 Lycra®, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 및 글라스 울이다. 다른 예는 바이오폴리머 섬유, 예컨대 비스코스, 및 테크니컬 섬유, 예컨대 GoreTex® 이다. 섬유는 단일 섬유 또는 니트웨어, 직물 또는 부직물과 같은 텍스타일의 일부일 수 있다.
본 발명에 따른 세척 방법을 수행하기 위해, 본 발명에 따른 제형이 적용된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제형은 그 구현예에서 예를 들어 10 내지 99.9 중량% 의 물을 포함하는 수성 제형으로서 적용된다. 본 발명에 따른 제형은 분산액, 용액, 겔, 또는 고체 블록, 마이크로에멀젼을 비롯한 에멀젼, 및 발포체일 수 있으며, 바람직한 것은 용액이다. 이들은 매우 희석된 형태, 예컨대 1:10 에서 1:50 까지로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 세척 방법을 수행하기 위해, 임의의 경질 표면 또는 섬유 또는 섬유의 배열이 본 발명에 따른 제형과 접촉될 수 있다 (접촉되게 할 수 있다).
경질 표면과 본 발명에 따른 제형의 접촉시, 본 발명에 따른 제형은 상온에서 적용될 수 있다. 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 예를 들어 30 내지 85 ℃ 의 온도를 갖는 본 발명에 따른 제형을 사용함으로써 또는 본 발명에 따른 제형을 예를 들어 30 내지 85 ℃ 로 예열된 경질 표면에 적용함으로써, 승온, 예컨대 30 내지 85 ℃ 에서 사용될 수 있다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형을 상압 하에서 경질 표면에 적용할 수 있다. 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 제형을, 예를 들어 고압 클리너 또는 압력 워셔를 사용하여, 압력 하에 경질 표면에 적용할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형의 적용 기간은 1 초에서 24 시간까지의 범위, 바람직하게는 섬유 세척의 경우 30 분 내지 5 시간 범위, 바람직하게는 바닥 세척, 주방 세척 또는 욕실 세척과 같은 경질 표면 세척의 경우 1 초에서 1 시간까지의 범위이다.
본 발명의 맥락에서 경질 표면 세척은 심한 오염을 제거하는 것, 약간의 오염을 제거하는 것 및 먼지를 제거하는 것, 심지어 소량의 먼지를 제거하는 것을 포함할 수 있다.
제거되어야 하는 오염의 예는 때 및 오염물에 한정되지 않으며, 그을음, 탄화수소, 예를 들어 오일, 엔진 오일, 또한 음식으로부터의 잔여물, 음료, 혈액 또는 분비물과 같은 체액, 또한 그리스와 같은 복합 천연 혼합물, 및 그리스를 함유하는 페인트, 코팅 및 안료와 같은 복합 합성 혼합물일 수 있다.
경질 표면을 본 발명에 따른 제형과 접촉시키는 것은 1 회 또는 반복적으로, 예를 들어 2 회 또는 3 회 수행될 수 있다.
경질 표면 또는 섬유 또는 섬유의 배열을 본 발명에 따른 제형과 접촉시키는 것을 수행한 후, 오염물 또는 때를 함유하는 잔여 본 발명에 따른 제형이 제거될 것이다. 이러한 제거는 이제 깨끗한 경질 표면을 갖는 물체를 각각의 본 발명에 따른 제형으로부터 제거하여, 또는 그 반대로 실시될 수 있으며, 이는 하나 이상의 헹굼 단계(들)에 의해 지지될 수 있다.
본 발명에 따른 세척 방법을 수행한 후, 이제 깨끗한 경질 표면 또는 섬유 또는 섬유의 배열을 갖는 물체는 건조될 수 있다. 건조는 실온에서 또는 승온, 예컨대 35 내지 95 ℃ 에서 실시될 수 있다. 건조는 건조 오븐에서, 텀블러에서 (특히 섬유 및 패브릭의 경우), 또는 실온 또는 승온, 예컨대 35 내지 95 ℃ 를 갖는 공기 스트림에서 수행될 수 있다. 동결-건조는 또 다른 방안이다.
본 발명에 따른 세척 방법을 수행함으로써, 경질 표면 또는 섬유는 매우 잘 세척될 수 있다. 특히, 구조화된 경질 표면을 갖는 물체가 잘 세척될 수 있다.
본 발명의 추가 양태는 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물을 함유하는 수성 제형에 관한 것으로서, 이러한 제형은 본 발명에 따른 제형으로도 지칭된다. 본 발명의 제형은 0.05 내지 50 중량% 범위, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.2 내지 5 중량% 범위의 적어도 하나의 본 발명에 따른 혼합물을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 추가의 유기 또는 무기 물질을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 화합물 (A) 또는 (B) 의 합성으로부터 유래된 적어도 하나의 부산물을 추가로 함유할 수 있다.
이러한 부산물은, 예를 들어 본 발명에 따른 화합물의 합성으로부터의 출발 물질, 예컨대 화학식 (II) 의 알콜일 수 있다. 본 발명에 따른 화합물의 합성으로부터의 추가의 부산물의 예는 단당류 G1 의 중축합 생성물, 예를 들어 G1 및 폴리글루코스의 혼합 중축합 생성물이다.
본 발명에 따른 제형은 고체, 액체, 또는 슬러리 형태일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제형은 액체 및 고체 제형으로부터 선택된다. 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 수성이고, 바람직하게는 액체 수성 제형이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 각 제형의 전체를 기준으로 0.1 내지 90 중량% 의 물을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 0 내지 14, 바람직하게는 3 내지 11 범위의 pH 값을 갖는다. pH 값은 경질 표면의 유형 및 특정 적용에 따라 선택될 수 있다. 예를 들어, 욕실 또는 화장실 세척제의 경우 3 내지 4 범위의 pH 값을 선택하는 것이 바람직하다. 또한, 식기세정 또는 바닥 세척제의 경우 4 내지 10 범위의 pH 값을 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 적어도 하나의 활성 성분을 함유한다. 활성 성분은 비누, 음이온성 계면활성제, 예컨대 LAS (선형 알킬벤젠술포네이트) 또는 파라핀 술포네이트 또는 FAS (지방 알콜 술페이트) 또는 FAES (지방 알콜 에테르 술페이트), 또한 산, 예컨대 인산, 아미도술폰산, 시트르산, 락트산, 아세트산, 기타 유기 및 무기 산, 또한 유기 용매, 예컨대 부틸 글리콜, n-부톡시프로판올, 특히 1-부톡시-2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 에탄올, 모노에탄올아민 및 이소프로판올로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 아세트산, 시트르산, 및 메탄 술폰산으로부터 선택되는, 적어도 하나의 유기산을 포함한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 화학식 (A) 및 (B) 의 화합물과 상이한 비이온성 계면활성제로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 활성 성분을 함유한다. 적합한 비이온성 계면활성제의 예는 알콕실화 n-C12-C20-지방 알콜, 예컨대 n-C10-C20-알킬(EO)nOH (n 은 5 내지 100 범위임), 또한 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체, 예컨대 폴리-EO-폴리-PO-폴리-EO (Mw 는 3,000 내지 5,000 g/mol 범위이고, PO 함량은 20 내지 50 질량% 임), 또한 알킬 폴리글리코시드, 바람직하게는 분지형 C8-C10-알킬 폴리글루코시드, 특히 각각의 C8-C10-알킬기의 2-위치에 분지를 갖는 C8-C10-알킬 폴리글루코시드이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 욕조 세척제, 위생 세척제, 주방 세척제, 화장실 세척제, 변기 세척제, 위생 디스케일러, 다목적 가정용 세척제, 다목적 가정용 세척제 농축물, 금속 탈지제, 다목적 가정용 스프레이 세척제, 핸드 디쉬 세척제, 자동 식기세정제, 바닥 세척제, 손 세척제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 적어도 하나의 살생제 또는 방부제, 예컨대 벤즈알코늄 클로라이드를 함유할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 세탁 세제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 무기 빌더, 예컨대 포스페이트, 예컨대 트리포스페이트로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 무(無)포스페이트 제형이 바람직하다. 본 발명의 맥락에서, 용어 "무(無)포스페이트" 는 전체 고체 함량을 기준으로 하며 중량측정법에 의해 측정되는 최대 0.5 중량% 의 포스페이트를 갖는 제형을 지칭하며, 무(無)포스페이트 제형은 50 ppm (중량) 이하의 포스페이트를 함유할 수 있다.
바람직한 무기 빌더의 예는 실리케이트, 실리케이트, 카보네이트, 및 알루모실리케이트이다. 실리케이트 및 알루모실리케이트는 결정질 및 무정형 물질로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 무기 빌더는 이온 교환 특성을 갖는 결정질 알루모실리케이트, 예컨대, 특히 제올라이트로부터 선택된다. 각종 유형의 제올라이트, 특히 Na 형태 또는 Na 가 Li+, K+, Ca2+, Mg2+ 또는 암모늄과 같은 양이온에 의해 부분적으로 치환된 형태인 제올라이트 A, X, B, P, MAP 및 HS 가 적합하다.
적합한 결정질 실리케이트는, 예를 들어, 디실리케이트 또는 시트 실리케이트이다. 결정질 실리케이트는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염, 바람직하게는 Na, Li 및 Mg 실리케이트의 형태로 사용될 수 있다.
예를 들어, 중합체성 구조를 갖는 소듐 메타실리케이트, 또는 Britesil® H20 (제조업체: AkzoNobel) 와 같은 무정형 실리케이트가 선택될 수 있다.
적합한 카보네이트 기반 무기 빌더는 탄산염 및 탄산수소염이다. 탄산염 및 탄산수소염은 그의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염의 형태로 사용될 수 있다. 바람직하게는, Na, Li 및 Mg 탄산염 및 탄산수소염, 특히 탄산나트륨 및/또는 탄산수소나트륨이 선택될 수 있다. 다른 적합한 무기 빌더는 황산나트륨 및 시트르산나트륨이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 적어도 하나의 유기 착화제 (유기 코빌더), 예컨대 EDTA (N,N,N',N'-에틸렌디아민테트라아세트산), NTA (N,N,N-니트릴로트리아세트산), MGDA (2-메틸글리신-N,N-디아세트산), GLDA (글루탐산 N,N-디아세트산), 및 포스포네이트, 예컨대 2-포스포노-1,2,4-부탄트리카르복실산, 아미노트리(메틸렌포스폰산), 1-하이드록시에틸렌(1,1-디포스폰산) (HEDP), 에틸렌디아민테트라메틸렌포스폰산, 헥사메틸렌디아민테트라메틸렌포스폰산 및 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스폰산, 및 각 경우 각각의 알칼리 금속 염, 특히 각각의 소듐 염을 함유할 수 있다. 바람직한 것은 HEDP, GLDA 및 MGDA 의 소듐 염이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 유기 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트, 및 말레산-아크릴산의 공중합체로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 알칼리 공여체, 예컨대 하이드록사이드, 실리케이트, 카보네이트로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 하나 이상의 추가의 성분 예컨대, 향 오일, 산화제 및 표백제, 예컨대 퍼보레이트, 과산 또는 트리클로로이소시아누르산, Na 또는 K 디클로로이소시아누레이트, 및 효소를 함유할 수 있다.
가장 바람직한 효소는 리파아제, 아밀라아제, 셀룰라아제 및 프로테아제를 포함한다. 게다가, 예를 들어 에스테라아제, 펙티나아제, 락타아제 및 퍼옥시다아제를 사용할 수도 있다.
효소(들)은 조기 분해 방지를 위해 담체 물질 상에 침착되거나 캡슐화될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 하나 이상의 활성 성분, 예컨대 회색화 억제제 및 오염물 방출 중합체를 함유할 수 있다.
적합한 오염물 방출 중합체 및/또는 회색화 억제제의 예는 하기이다:
디올 성분(들)로서의 폴리에틸렌 옥사이드 및 에틸렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜과, 산 성분(들)로서의 방향족 디카르복실산 또는 방향족 및 지방족 디카르복실산의 조합물과의 폴리에스테르,
산 성분(들)로서의 방향족 디카르복실산 또는 방향족 및 지방족 디카르복실산의 조합물과, 디올 성분(들)로서의 2가 또는 다가 지방족 알콜, 특히 폴리에틸렌 옥사이드와의 폴리에스테르 (상기 폴리에스테르는 폴리에톡실화 C1-C10-알칸올에 의해 캡핑되어 있음).
적합한 오염물 방출 중합체의 추가의 예는 양친매성 공중합체, 특히 폴리알킬렌 옥사이드 상의 비닐 에스테르 및/또는 아크릴 에스테르의 그래프트 공중합체이다. 추가의 예는 개질 셀룰로스, 예컨대 메틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스 및 카르복시메틸셀룰로스이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 이염 방지제, 예를 들어 비닐피롤리돈, 비닐이미다졸, 비닐옥사졸리돈 또는 4-비닐피리딘 N-옥사이드의 단독중합체 및 공중합체 (각각은 15,000 내지 100,000 g/mol 의 평균 몰 질량 Mw 을 가짐), 및 상기 단량체 기반의 가교된 미분 중합체로부터 선택되는, 하나 이상의 활성 성분을 함유할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 본 발명에 따른 제형 각각의 전체 고체 함량을 기준으로, 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량% 의 유기 착화제를 함유한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 본 발명에 따른 제형 각각의 전체 고체 함량을 기준으로, 0.1 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 55 중량% 의 음이온성 계면활성제를 함유한다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 소포제로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 함유할 수 있다. 적합한 소포제의 예는 실온에서 액체인 실리콘 오일, 특히 디메틸 폴리실록산 (실리카 입자를 갖거나 또는 갖지 않음), 또한 미세결정질 왁스 및 지방산의 글리세리드이다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명에 따른 제형은 어떠한 소포제도 함유하지 않으며, 이는 본 발명의 맥락에서 본 발명에 따른 상기 제형이 본 발명에 따른 제형 각각의 전체 고체 함량에 대해 0.1 중량% 미만의 실리콘 오일 및 0.1 중량% 미만의 지방산의 글리세리드 및 0.1 중량% 미만의 미세결정질 왁스를 포함한다는 것을 의미할 것이다. 극단적으로, 본 발명에 따른 제형은 측정가능한 양의 실리콘 오일 또는 지방산의 글리세리드를 전혀 함유하지 않는다.
작업예
일반 사항
백분율은 달리 명백히 지시하지 않는 한 중량% (wt%) 이다.
(A.1), (A.2) 및 C-(A.4) 의 색수 (Hazen 및 Gardner) 를 15 부피% 수성 이소프로판올 중에서 측정하였다. 각각의 (A.3) 및 C-(A.5) 의 용액은 약간 탁했다. 따라서, (A.3) 및 C-(A.5) 의 색수를 유사한 용액과 비교하여 측정하였다. 색수에 관한 측정을 각각 10 부피% 희석된 페이스트 또는 용액에서 수행하였다.
본 발명에 따른 화합물의 제조를 위한 랩 플랜트 (lab plant) 는 재킷화 4 l 유리 반응기, Dean-Stark 트랩을 갖는 응축기, 3 단계 진탕기, 부분 및 전체 응축기, 증류 리시버 및 적하 깔때기로 이루어졌다. 부분 응축기는 가열되지 않았고 물과 함께 동시 증발된 알콜 (II) 을 분리하는 역할을 하였다. 압력은 진공 펌프, 압력 지시기, 압력 조절기 및 액체 질소로 냉각되는 2 개의 냉각 트랩으로 이루어진 진공 시스템으로 설정하였다. 증류에 의해 과량의 알콜을 제거하기 위해, 교반기, PT 100, Claisen 증류 헤드, 냉각기, 증류물 리시버, 압력 측정기 및 진공 펌프가 장착된 2 l 둥근 플라스크를 사용하였다.
I. 본 발명에 따른 혼합물의 합성
알콜 (II.1) 로서, 하기 화합물을 사용하였다:
Figure 112017036551507-pct00006
이를 n-펜탄올의 Guerbet 반응으로 수득하였다. 이는 (II.1a) 및 (II.1b) 의 불순물을 함유하였으며, 상기 불순물의 합은 각각의 경우 전체 알콜 (II.1) 에 대해 일반적으로 3.8 내지 6 mol-%, 특히 5 mol-% 였다.
따라서, 알콜은 이하 "알콜 혼합물 (II.1)" 로도 지칭되는, 이성질체들의 혼합물이었다. 이성질체 (II.1a) 및 (II.1b) 는 알콜 (II.1) 과 마찬가지로 글루코스 및 자일로스에 대해 거의 동일한 반응성을 나타냈다.
Figure 112017036551507-pct00007
일반 절차:
표 1 에 따른 파라-톨루엔 술폰산 1수화물 ("p-TSA") 을 150 g 의 알콜 혼합물 (II.1) 에 용해시켰다.
상기 기재한 랩 플랜트의 4 l 유리 반응기에 글루코스 및, 임의로, 표 1 에 따른 자일로스, 및 표 1 에 따른 알콜 혼합물 (II.1) 을 충전하였다. 생성 슬러리를 75 ℃ 에서 30 mbar 의 압력에서 30 분 동안 교반 하에 건조시켰다. 그 후, 압력을 주위 압력으로 조정하고, 슬러리를 85 ℃ 로 가열하였다. 150 g 의 알콜 혼합물 (II.1) 에 용해된, 표 1 에 따른 파라-톨루엔 술폰산 1수화물을 적하 깔때기를 통해 첨가하고, 표 1 에 따른 최저 반응 온도에 도달할 때까지 가열을 계속하였다. 압력을 30 mbar 로 설정하고, 교반 하에, 형성된 물을 냉각 트랩이 장착된 Dean-Stark 트랩에서 증류해냈다. 표 1 에 명시한 반응 시간 후, 물이 더 이상 형성되지 않았고, 이론적으로 형성되어야 하는 양의 물이 냉각 트랩에 존재하였다.
이후, 촉매를 2.6 g 의 50 중량% 수성 NaOH 로 중화시킴으로써 반응을 켄칭하였다. 이소프로판올/물 (1: 10) 중 10 % 용액에서 측정한 pH 값은 적어도 9.5 였다. 이후, 반응 혼합물을 둥근 플라스크로 옮기고, 과량의 알콜 혼합물 (II.1) 을 140℃/1 mbar 에서 증류해냈다. 과량의 알콜 혼합물 (II.1) 의 제거 동안, 온도를 2 시간 내에 180 ℃ 로 단계적으로 상승시켰다. 알콜이 더 이상 증류되지 않을 때, 액체 반응 혼합물을 물 (실온) 내에서 교반하여 고체 함량을 60% 로 조정하고, 주위 온도로 냉각함으로써, 화합물 (A.1) 및 화합물 (III.1) 의 혼합물을 함유하는 수성 페이스트를 형성하고, 이들을 함께 본 발명의 혼합물 (A.1) 을 구성하였다. 본 발명의 혼합물 및 비교 혼합물의 특성을 표 2 에 요약하였다.
색을 개선하기 위해, 상기 수성 페이스트를 4 l 용기로 옮기고, Merckoquant 퍼옥사이드 시험 스틱으로 측정한, 전체 퍼옥사이드 함량이 1,200 내지 1,500 ppm 범위인 방식으로 첨가되는, 표 1 에 따른 35 중량% 수성 H2O2 와 반응시켰다. pH 값을 7.5 내지 8 범위로 유지하였다. 마지막으로, 50 중량% 수성 NaOH 로 pH 값을 11.2 내지 11.4 로 조정하였다. 희석을 위해, 이소프로판올의 15 부피% 수용액을 사용하였다.
표 1: 본 발명의 혼합물 및 비교 혼합물의 합성에 대한 실험 데이터
Figure 112017036551507-pct00008
표 2: 특성
Figure 112017036551507-pct00009
상기 실시예 각각에서, 잔류 알콜은 전체 각각의 수성 페이스트 당 0.05 내지 0.08 g 범위였다.
II. 본 발명에 따른 혼합물, 및 비교 혼합물의 세척 특성
시험 오염물:
36 wt % 화이트 스피릿 (비등 범위 80/110°);
17 wt % 트리글리세리드 (시판 Myritol® 318);
40 wt % 미네랄 오일 (시판 Nytex® 801),
7 wt % 카본 블랙
시험 오염물을 제조하기 위해, 비커에 화이트 스피릿을 충전하였다. 트리글리세리드 및 미네랄 오일을 투명한 용액이 형성될 때까지 교반 (500 rpm) 하에 첨가하였다. 이후, 카본 블랙을 서서히 첨가하였다. 이후, 이렇게 수득한 분산액을 IKA Ultra-Turrax® T25 digital - basic 으로 30 분 동안 교반하였다. 그 후, 분산액을 자석 교반기로 21 일 동안 주위 온도에서 교반한 다음 상기 명시한 Ultra-Turrax 로 30 분 동안 교반하였다. 이후, 이렇게 수득한 분산액을 자석 교반 장치에서 계속적으로 교반하면서 밀폐된 유리병에 추가적인 14 일 동안 주위 조건 하에 저장하였다. 이후, 이렇게 수득한 시험 오염물을 사용할 준비가 되었다.
시험 기판으로서, 백색 PVC 스트라이프 (stripe) (37·423·1.2 mm) (Gerrits 로부터 시판되는, PVC-Tanzteppich® 5410 Vario white) 를 사용하였다.
시험 세척제로서, 표 1 및 2 에 따른 양의 본 발명에 따른 혼합물 또는 비교 화합물을 50 ml 의 물에 용해시켰다. 필요한 경우, pH 값을 0.1 M NaOH 또는 0.1 M 염산으로 7 로 조정하였다. 이후, 각각의 시험 세척제의 총 질량을 증류수를 첨가함으로써 100 g (± 0.2) g 의 총 질량으로 조정하였다. 세척액 (CL) 을 수득하였다.
시험은 자동 시험 로봇에서 수행되는 Gardner 시험이었다. 이는 단면적 9·4 cm 인, 스폰지 (비스코스, Spontex® Z14700 로 시판) 를 함유하였다. 시행 마다, 우선 5 개의 시험 스트라이프를 브러쉬를 사용하여 0.28 (±0.2) g 의 시험 오염물로 오염시킨 다음 주위 온도에서 1 시간 동안 건조시켰다. 이후, 이들을 20 ml 의 시험 세척제로 적신 습한 스폰지로 처리하고, 중량 300 g 및 스웨잉 (swaying) 속도 10 m/s 로 10 회 스웨잉한 후, 증류수로 2 회 헹구고 주위 온도에서 4 시간 동안 건조시켰다.
각 시험 스트라이프에 대해, 새로운 스폰지를 사용하였다. 오염 및 탈오염을 디지털 카메라로 기록하였다. 결과를 표 3 에 요약하였다.
표 3: 화합물 (A.1) 내지 (A.3) 의 혼합물 및 비교 화합물을 사용한 세척 실험
Figure 112017036551507-pct00010
고체 함량은 시험 세척제에 대한 것이고, g 고체/100 g 으로 표현하였다. NaOH 또는 염산 함량은 무시하였다.
표준 편차는 동일한 세척제 및 동일한 오염물을 사용하여 시행 당 시험된 5 개의 PVC 스트라이프에 대한 것이었다.

Claims (11)

  1. 하기 일반 화학식 (I) 에 따른 화합물의 혼합물을 포함하는 혼합물:
    Figure 112022099796446-pct00011

    [식 중,
    R1 은 선형 또는 분지형 C1-C4-알킬 또는 수소이고,
    R2 는 -CH2CH2R1 이고,
    각각의 G1 은 글루코스 또는 자일로스이고, 이때 70 내지 95 mole-% 범위는 글루코스이고, 5 내지 30 mole-% 는 자일로스이고,
    x 의 평균은 1.1 내지 4 범위임].
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 에틸 또는 n-프로필인 혼합물.
  3. 제 1 항에 있어서, x 의 평균이 1.15 내지 1.9 의 범위인 혼합물.
  4. 제 1 항에 있어서, x 가 2 이상인 특정 분자에서, G1 기가 1,4-위치(들)에 연결된 글루코스로부터 선택되는 혼합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 이러한 혼합물이 일반 화학식 (I) 에 따른 화합물의 적어도 하나의 이성질체를 추가적으로 함유하고, 상기 이성질체가 CH2CHR1CH2CH2R1 과 이성질체인 알킬기를 갖는 혼합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 제조 방법으로서, 촉매의 존재 하에, 글루코스 및 자일로스 또는 각각의 이당류 또는 다당류의 혼합물을 하기 화학식 (II) 에 따른 알콜과 반응시키는 단계를 포함하는 제조 방법:
    Figure 112020082880316-pct00012

    [R1 은 상기 정의된 바와 같음].
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 하나의 혼합물을 0.05 내지 50 중량% 범위로 함유하는 수성 제형.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 화합물의 혼합물의 합성으로부터 유래되는, 적어도 하나의 부산물 또는 출발 물질을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 수성 제형.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 경질 표면 또는 섬유를 세척하기 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 화합물의 혼합물.
  10. 경질 표면 또는 섬유 또는 섬유의 배열을 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 혼합물을 함유하는 적어도 하나의 수성 제형과 접촉시킴에 의한 경질 표면 또는 섬유의 세척 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 세척이 탈지를 포함하는 것을 특징으로 하는 경질 표면 또는 섬유의 세척 방법.
KR1020177010213A 2014-09-17 2015-08-12 알킬글루코시드 및 알킬자일로시드의 혼합물, 이의 제조 및 용도 KR102526218B1 (ko)

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