KR102516144B1 - 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 용매를 전처리하는 방법에 관한 것으로서, 투명 필름을 제조하는데 사용되는 용매를 단순한 공정으로 관리함으로써 투명 필름을 구성하는 최종 폴리머의 물성을 일정하게 구현할 수 있다. 본 발명에 따른 방법에 의하면 다양한 모노머(monomer)들의 조합에 간단하게 적용할 수 있으며, 추가의 장치 또는 운전 조건에 의한 경제적 손실이 없이 목적으로 하는 투명 필름을 제공할 수 있으므로, 전기적 성질 또는 광학적 성질에 따라 요구되는 물성에 적합한 필름을 용이하게 제공할 수 있다.

Description

투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법{PRE-TREATING METHOD OF SOLVENT FOR TRANSPARENT FILM}
본 발명은 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법에 관한 것이다.
투명 필름은 디스플레이 또는 휴대용 기기의 기판 재료 등으로서 각광받고 있다. 제조 방법으로는, 모노머(monomer)들을 적절한 용매에 투입 및 교반하여 폴리머(polymer)로의 중합을 형성시키는 방법으로 투명 필름을 제조할 수 있다. 이러한 과정에서 여러가지 조건들을 제어함으로써 분자량 등의 최종 폴리머 물성을 일정하게 유지할 수 있다.
일반적으로, 중합 용매 중에 수분이 다량 포함될 경우 모노머가 다른 물질로 변성될 수 있고, 모노머 조합의 중합 반응 속도가 매우 빠르면 최종 폴리머 물질의 일정한 물성 구현이 어렵다.
종래에는 투명하고, 열적, 기계적, 광학적 물성이 우수한 필름을 제조하기 위하여 여러 종류의 고분자 조합을 제공하거나 중합 반응기의 운전 조건을 조절하는 방법을 제시하고 있다.
그러나, 이러한 방법으로는 중합 반응에 사용되는 용매의 수분, 반응 속도 등의 조건을 제어하기에 어려움이 있으므로 일정한 물성을 구현하기 곤란하다.
따라서, 이처럼 조절이 까다로운 조건들의 간단한 제어방법이 필요하다.
본 발명의 목적은 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은
투명필름 제조용 용매의 전처리 방법으로, 용매의 수분 함유량 및 pH 값을 측정하는 단계; 및 제올라이트, 실리카, 아실클로라이드, 물, 염산 및 아세트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 첨가하는 단계를 포함함으로써, 목적으로 하는 수분 함유량 및 pH 값으로 조절된 용매를 제조하는, 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법을 제공한다.
일구현예에 따르면, 상기 용매는 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 및 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일구현예에 따르면, 상기 수분 함유량은 칼피셔(Karl Fischer)법으로 계산할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기와 같은 방법으로 제조된 투명 필름을 제공할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 이러한 투명 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명은 투명 필름을 제조하는데 사용하는 용매를 전처리하는 단순한 공정으로 투명 필름을 구성하는 최종 폴리머의 물성을 일정하게 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 의하면 다양한 모노머(monomer)들의 조합에 간단하게 적용할 수 있으며, 추가의 장치 또는 운전 조건에 의한 경제적 손실이 없이 목적으로 하는 투명 필름을 제공할 수 있으므로, 전기적 성질 또는 광학적 성질에 따라 요구되는 물성에 적합한 필름을 용이하게 제공할 수 있다.
도 1은 용매의 전처리에 따른 수분 함유량 및 pH 변화를 나타내는 그래프이다.
도 2는 용매의 전처리에 따른 분자량 분포 결과를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
이하, 본 발명의 구현예에 따른 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 명세서에 사용된 용어 "첨가"는 본 명세서 내에 "주입, 유입, 투입"과 함께 혼용하여 기재될 수 있으며, 고체, 액체, 기체 물질 또는 열 등을 필요한 곳으로 흘러 들여보내거나 넣는 것을 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
투명 필름을 제조하는 기술로는 용매 캐스팅법, 블로우 성형법, 용융 압출법, 성막법, 도포법 등이 있다. 용매 캐스팅법은 고분자 수지를 용매에 녹인 용액을 캐스터에 적용하여 용매를 증발시켜 필름을 제조하는 방법이다. 블로우 성형법은 중간 성형품(preform)을 융점 이하, 유리전위점 이상의 온도 영역 범위에서 연신 온도로 조정한 후 수직 및 수평축으로 연신시키는 방법이다. 용융 압출법은 압출기에 다이를 장착하여 용용된 고분자 수지를 필름의 형태로 압출한 후 롤러를 통과시켜 어닐링하며 냉각하는 방법이다. 성막법은 물리적인 방법으로, 예를 들어 폴리에스테르 필름의 표면에 진공 증착, 스퍼터링, 이온 플레이팅 등의 방법으로 산화인듐, 요오드화 구리, 금 팔라듐, 크롬, 니켈, 알루미늄 등의 전도성 박막을 형성하는 방법이다. 높은 투명성과 낮은 표면 저항을 가지고 전도도가 양호한 필름을 형성할 수 있으므로 각종 전극 재료 등을 제조하는 데 사용된다. 도포법은 초미립자 분산 도료를 도포하는 것으로, 예를 들어 안티몬을 도핑한 산화주석을 초미립자화 및 도료화하여 폴리에스테르 필름 표면에 도포하는 방법이다.
이러한 방법은 최종 결과물의 물성을 일정하게 유지시키 어렵다는 단점을 가지며, 일정한 물성을 위해서는 각각의 공정 과정 중에 여러가지 조건들이 일정하게 제어되어야 한다. 그러므로, 본 발명은 공정 과정에서 주요하게 작용하는 용매의 조건, 특히 수분 함유량 및 pH 값을 조절함으로써 최종 제품인 투명 필름을 구성하는 폴리머의 물성을 일정하게 구현하고자 한다.
일구현예에 따르면, 투명 필름 제조용 용매로는 예를 들어 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 및 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않으며 일반적으로 사용되는 투명 필름 제조용 용매라면 제한되지 않고 포함할 수 있다.
일반적으로, 중합 반응에 사용되는 용매 내에 수분이 포함되는 경우 일부의 수분 분자가 모노머와 반응하여 모노머가 다른 물질로 변성되는 현상이 발생하므로, 최종 물질의 물성을 일정하게 구현하는 데에 어려움이 있다. 용매에 함유된 수분을 제거하기 위하여, 예를 들어 다공성 물질을 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들어, 다공성 물질로서 제올라이드(zeolite), 실리카(silica) 등을 사용할 수 있다. 또한, 수분 제거를 위한 화합물로서 프탈로일 디클로라이드(phthaloyl dichloride), 테레프탈로일 디클로라이드(terephthaloyl dichloride), 아이소프탈로일 디클로라이드(isophthaloyl dichloride)과 같은 디카르보닐디클로라이드(dicarbonyl dichloride) 등 acyl chloride계 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 용매에 수분을 추가하기 위하여 예를 들어, 물, 예를 들어 정제수를 직접 투입하거나 물이 포함되어 있는 산성 용액, 예를 들어 염산, 아세트산 등을 사용할 수 있다.
또한, 여러 종류의 모노머 중에서 중합 반응 속도가 매우 빠른 조합의 경우에는 일반적인 반응기 내에서 일정한 물성의 구현이 어렵다. 투명 필름에 사용되는 일반적인 모노머의 조합으로 예를 들면, 아실 클로라이드(acyl chloride) 및 아마이드(amide)를 포함할 수 있으며, 이들 모노머의 조합은 반응 속도가 배우 빠르기 때문에 최종 물질의 물성을 일정하게 구현하기 곤란하다. 모노머의 중합 반응에는 산 이온들이 관여할 수 있으며 모노머와의 상호작용으로 인하여 반응 속도를 조절할 수 있으므로 용매의 산성도를 조절하여 반응 속도를 제어할 수 있다. 예를 들어, 염산, 아세트산 등을 직접 투입하거나 아실 클로라이드(acyl chloride) 등을 투입하여 반응시킴으로써 산성도를 조절할 수 있다. 구체적으로, 아실 클로라이드는 예를 들어 탄소수 6 내지 14일 수 있고, 예를 들어 프탈로일 디클로라이드(phthaloyl dichloride), 테레프탈로일 디클로라이드(terephthaloyl dichloride), 아이소프탈로일 디클로라이드(isophthaloyl dichloride)와 같은 디카르보닐디클로라이드(dicarbonyl dichloride) 등을 포함할 수 있다.
일구현예에 따르면, 중합 반응에 사용하는 용매는 예를 들어, 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc), 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO), m-크레졸(m-cresol), N-메틸피롤리돈(N- methylpyrrolidone, NMP), 아세톤(acetone), 디에틸아세테이트(diethyl acetate), N,N-디에틸포름아미드(N,N-diethylformamide, DEF), 디에탄올아민(diethanol amine, DEA), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(propylene glycol monomethyl ether, PGME), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate, PGMEA), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF), 클로로포름(chloroform) 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않으며 일반적으로 사용되는 중합 용매라면 제한되지 않고 사용할 수 있다.
일구현예에 따르면, 용매가 함유하는 수분은 칼피셔(Karl Fischer) 수분측정 방법으로 계산할 수 있다. 칼피셔 수분측정 방법은 요오드가 이산화황의 존재 하에 물 또는 수분과 반응하여 요오드화 수소산과 황산을 생성하는 원리를 이용한다.
일구현예에 따르면, 수분 및 산도를 조절하여 전처리한 용매의 수분 함유량은 예를 들어 0.001 내지 10,000ppm일 수 있고, pH는 예를 들어 0.1 내지 7일 수 있다. 수분 함유량이 지나치게 많을 경우 물이 모노머(monomer)와 반응하므로 바람직하지 않고, pH는 산성 분위기를 유지하는 것이 적절하므로 상기 범위 내에서 조정할 수 있다. 용매의 수분 및 pH 조건을 일정하게 조절하는 것이 중요하며 상기한 범위는 예시일 뿐이다.
상기와 같은 방법에 따라 제조된 투명 필름은 투과성 또는 전도성을 요구하는 제품의 목적에 부합하도록 최적화하여 제공될 수 있으므로, 디스플레이 장치 등에 용이하게 적용할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1: 용매 전처리
투명 필름를 제조하기 위한 반응에 사용할 중합 용매로서 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO, 시그마 알드리치) 1L를 준비하였다. 목적으로 하는 용매의 수분 함유량 및 pH 값은 수분 200ppm 및 pH 1.75로 설정하였다.
DMSO 샘플에 대하여 칼피셔 수분측정 방법으로 수분(ppm) 함유량을 계산하고, pH 미터(Mettler Toledo S210)를 사용하여 pH를 측정하였다. 수분 함유량은 600ppm으로 계산되었고, pH는 7.5로 측정되었다. 용매에 포함된 수분의 몰 수를 칼피셔 측정 결과를 적용하여 계산한 결과 수학식 1과 같이 0.03mol으로 계산되었다.
[수학식 1]
1L X 600ppm /18 = 0.03mol H2O
용매를 수분 200ppm 및 pH 1.75로 조절하기 위하여 아실 클로라이드로서 아이소프탈로일 디클로라이드(isophthaloyl dichloride, IPC, 시그마 알드리치)를 0.02몰 투입하였다. 칼피셔 수분측정 방법으로 계산한 결과, 수분이 200ppm으로 확인되었으며, 이러한 결과는 용매 중의 수분(H2O) 400ppm이 아실 클로라이드와 반응하여 총 용매 중의 수분 600ppm 중 200ppm이 남게 되었음을 보여준다. 또한, 반응 결과 염산(HCL) 0.02mol이 생성되고, 염산으로부터 수소 이온이 발생함에 따라 pH 미터(Mettler Toledo S210)로 측정한 결과 실제로 pH가 1.75로 조정된 것을 확인하였다.
용매에 아실 클로라이드를 첨가함에 따른 수분 농도(ppm) 및 pH의 변화를 나타내는 그래프를 도 1에 나타내었다.
제조예: 고분자 중합
실시예 1에 따른 용매를 사용하여 투명 필름을 구성하는 고분자를 중합하였다. 실시예 1에 따른 DMSO 1L에 모노머 2,2'-비스(트리플로오로메틸)-벤지딘(2,2'-bis(trifluoromethyl)-benzidine, TFMB, 시그마 알드리치) 10g, 바이페닐-테트라카복실산 이무수물(biphenyl-tetracarboxylic acid dianhydride, BPDA) 10g 및 테레프탈로일 디클로라이드(terephthaloyl dichloride, TPC)를 투입 및 교반하여 용해 및 반응시켰다. 일정 시간 후, 반용매(antisolvent)로서 메탄올(methanol, 시그마 알드리치)을 1L 첨가하여 중합된 고분자를 침전시켰다. 침전된 고형분은 오븐에서 건조시켜 최종 생성물을 수득하였다.
실험예: 생성물 평가
제조예 1에 따른 최종 생성물에 대한 재현성을 확인하기 위하여 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography, GPC)를 실시하였다. 컬럼은 Agilent PLgel Mixed-B를 사용하였으며, 분석 조건은 1ml/min, 65℃, DMF 용매로 하였다.
GPC 결과 분자량의 분포를 나타낸 그래프를 도 2에 나타내었다. 전처리를 하지 않은 DMSO를 비교예로 사용하였다.
도 2에 나타난 바와 같이, 전처리된 용매에서의 분자량 분포 그래프에서 알 수 있듯이, 다분산지수(polydispersity Index, PDI)가 2에 가까운 것으로 나타남을 확인할 수 있고, 이것은 생성된 고분자의 분자량이 일정하게 생성되는 것을 의미하며 결과적으로 물성을 일정하게 구현할 수 있다는 것을 확인시켜 준다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술한 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (5)

  1. 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법으로,
    용매의 수분 함유량 및 pH 값을 측정하는 단계; 및
    아실클로라이드를 첨가하는 단계를 포함함으로써,
    목적으로 하는 수분 함유량 및 pH 값으로 조절된 용매를 제조하는 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법으로서,
    상기 용매는 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 및 디메틸설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인, 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 수분 함유량이 칼피셔(Karl Fischer)법으로 계산되는 것인, 투명 필름 제조용 용매의 전처리 방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
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