KR102512980B1 - A colored photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러 필터 및 화상 표시 장치에 관한 것으로서, 착색 감광성 수지 조성물이 화학식 1로 표시되는 화합물;을 포함하는 착색제를 포함하는 것을 특징으로 한다. The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter and an image display device prepared using the same, wherein the colored photosensitive resin composition comprises a colorant comprising a compound represented by Formula 1.
Description
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter and an image display device manufactured using the same.
최근에 액정표시장치는 소비전력이 낮고, 휴대성이 양호한 기술 집약적이며, 부가가치가 높은 차세대 첨단 디스플레이(display) 소자로 각광받고 있다.Recently, a liquid crystal display device has been spotlighted as a next-generation high-tech display device with low power consumption, good portability, technology-intensive, and high added value.
이러한 액정표시장치 중에서도, 각 화소(pixel)별로 전압의 온(on)/오프(off)를 조절할 수 있는 스위칭 소자인 박막트랜지스터가 구비된 액티브 매트릭스형 액정표시장치가 해상도 및 동영상 구현능력이 뛰어나 가장 주목받고 있다.Among these liquid crystal display devices, the active matrix type liquid crystal display device equipped with a thin film transistor, which is a switching element capable of controlling the on/off of voltage for each pixel, has the highest resolution and ability to implement moving pictures. It is getting attention.
일반적으로, 액정표시장치는 박막트랜지스터 및 화소 전극을 형성하는 어레이 기판 제조 공정과 컬러필터 및 공통 전극을 형성하는 컬러필터 기판 제조 공정을 통해, 각각 어레이 기판 및 컬러필터 기판을 형성하고, 이 두 기판 사이에 액정을 개재하는 액정셀 공정을 거쳐 완성된다.In general, a liquid crystal display device forms an array substrate and a color filter substrate through a process of manufacturing an array substrate for forming a thin film transistor and a pixel electrode and a process for manufacturing a color filter substrate for forming a color filter and a common electrode, respectively, and the two substrates It is completed through a liquid crystal cell process with a liquid crystal interposed therebetween.
컬러필터는 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 각 색으로 구성된 화소를 포함하여 이루어지며, 액정셀을 통과한 광이 컬러필터를 통과하면서 원하는 색상을 표현하게 된다.The color filter includes pixels composed of each color of red (R), green (G), and blue (B), and the light passing through the liquid crystal cell expresses a desired color while passing through the color filter.
그런데, 최근 액정표시장치의 보급에 따라, 그 용도도 각종 모니터나 TV로 확대되고 있으며, 색재현성에 대한 더한층의 향상이 요구되고 있다. 이 요구에 응하기 위해서, 색재현영역이 넓어진 컬러필터의 제공이 요구되고 있다. 특히, TV용도에 있어서는 종래보다 색재현영역의 확대가 요구되고 있었다.However, with the recent spread of liquid crystal display devices, their uses are also expanding to various monitors and TVs, and further improvement in color reproducibility is required. In order to meet this demand, provision of a color filter with a wide color reproduction range is required. In particular, in TV applications, expansion of the color reproduction range has been demanded compared to the prior art.
또한, 색재현 범위 확대에 더하여, 고휘도화에 의한 표시 품질 향상도 요구되고 있다. Further, in addition to the expansion of the color reproduction range, improvement of display quality by high luminance is also required.
대한민국 공개특허 제2011-0065424호는 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체 촬상 소자에 관한 것으로서, 구체적으로 (A) 에스테르기를 포함하는 연결기를 통해 주쇄에 결합되는 카르복실기를 갖는 구조단위를 포함하는 폴리머, (B) 광중합 개시제, (C) 중합성 화합물, (D) 안료, 및 (E) 인산기를 포함하는 분산제를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 경화성 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.Korean Patent Publication No. 2011-0065424 relates to a colored curable composition, a color filter and a method for manufacturing the same, and a solid-state imaging device, specifically (A) a structural unit having a carboxyl group bonded to a main chain through a linking group including an ester group Disclosed is a colored curable composition comprising a polymer comprising, (B) a photopolymerization initiator, (C) a polymerizable compound, (D) a pigment, and (E) a dispersant containing a phosphoric acid group.
그러나, 색재현 범위를 확대하려고 하면 투과율 상승에 한계가 있다.However, when trying to expand the color reproduction range, there is a limit to increase in transmittance.
본 발명은 높은 색재현을 위해 휘도가 우수한 패턴을 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of producing patterns with excellent luminance for high color reproduction.
또한, 본 발명은 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상을 억제할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of suppressing a phenomenon in which a display defect occurs due to peeling of a pattern during a developing process due to deterioration in sensitivity or adhesion due to deterioration in coloring strength during manufacture of a color filter.
또한, 본 발명은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.In addition, another object of the present invention is to provide a color filter and an image display device manufactured using the colored photosensitive resin composition.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.The present invention provides a colored photosensitive resin composition comprising a colorant comprising; a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A 및 B는 서로 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 NR3R4이고,A and B are each independently a halogen group; or a substituted or unsubstituted NR 3 R 4 ;
단, A 및 B는 동시에 할로겐기는 아니며,However, A and B are not halogen groups at the same time,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 또는 
R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 
R3 및 R4가 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 C3 내지 C10의 시클로알킬기로 치환되고,When R 3 and R 4 are bonded to each other to form a ring, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group, a C1 to C18 hydroxyalkyl group, a C1 to C18 haloalkyl group or a C3 to C10 cycloalkyl group substituted,
R5는 서로 독립적으로 수소; C1 내지 C4의 알킬기; 또는 (메트)아크릴기;이며,R 5 are each independently hydrogen; C1 to C4 alkyl group; or a (meth)acrylic group;
a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,a and b are independently of each other an integer from 1 to 5,
n은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.n is an integer from 0 to 4 independently of each other.
또한, 본 발명은 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter comprising a cured product of the colored photosensitive resin composition described above.
또한, 본 발명은 전술한 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.In addition, the present invention provides an image display device including the color filter described above.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 높은 색재현을 위해 휘도가 우수한 패턴을 제조할 수 있는 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention has the advantage of being able to produce patterns with excellent luminance for high color reproduction.
또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상을 억제할 수 있는 이점이 있다.In addition, the colored photosensitive resin composition according to the present invention has an advantage of suppressing a phenomenon in which a display defect occurs due to peeling of a pattern during a developing process due to a decrease in sensitivity or adhesion due to a decrease in coloring strength during manufacture of a color filter.
또한, 본 발명은 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치는 색재현성 및 휘도가 우수한 이점이 있다.In addition, in the present invention, a color filter and an image display device prepared using the colored photosensitive resin composition have excellent color reproducibility and luminance.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 직접 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 개재되는 경우도 포함한다.In the present invention, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in direct contact with the other member, but also a case where another member is interposed between the two members.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that it may further include other components, not excluding other components unless otherwise stated.
<착색 감광성 수지 조성물><Colored photosensitive resin composition>
본 발명의 한 양태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.One aspect of the present invention relates to a colored photosensitive resin composition comprising a colorant comprising; a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A 및 B는 서로 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 NR3R4이고,A and B are each independently a halogen group; or a substituted or unsubstituted NR 3 R 4 ;
단, A 및 B는 동시에 할로겐기는 아니며,However, A and B are not halogen groups at the same time,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 또는 
R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 
R3 및 R4가 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 C3 내지 C10의 시클로알킬기로 치환되고,When R 3 and R 4 combine with each other to form a ring, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group, a C1 to C18 hydroxyalkyl group, a C1 to C18 haloalkyl group or a C3 to C10 cycloalkyl group substituted,
R5는 서로 독립적으로 수소; C1 내지 C4의 알킬기; 또는 (메트)아크릴기;이며,R 5 are each independently hydrogen; C1 to C4 alkyl group; or a (meth)acrylic group;
a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,a and b are independently of each other an integer from 1 to 5,
n은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.n is an integer from 0 to 4 independently of each other.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 착색제를 포함함으로써, 색재현성이 우수하며, 이로 인하여 휘도가 우수한 패턴의 제조가 가능한 이점이 있다. 또한, 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상을 억제할 수 있는 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention has excellent color reproducibility by including a specific colorant, and thus has an advantage of being able to produce a pattern having excellent luminance. In addition, there is an advantage in that it is possible to suppress a phenomenon in which a display defect occurs due to peeling of a pattern during a developing process due to deterioration in sensitivity or adhesion due to deterioration of coloring strength during manufacture of a color filter.
착색제coloring agent
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제를 포함한다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention includes a colorant including a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A 및 B는 서로 독립적으로 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 NR3R4이고,A and B are each independently a halogen group; or a substituted or unsubstituted NR 3 R 4 ;
단, A 및 B는 동시에 할로겐기는 아니며,However, A and B are not halogen groups at the same time,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 또는 
R3 및 R4는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 
R3 및 R4가 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 C3 내지 C10의 시클로알킬기로 치환되고,When R 3 and R 4 combine with each other to form a ring, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group, a C1 to C18 hydroxyalkyl group, a C1 to C18 haloalkyl group or a C3 to C10 cycloalkyl group substituted,
R5는 서로 독립적으로 수소; C1 내지 C4의 알킬기; 또는 (메트)아크릴기;이며,R 5 are each independently hydrogen; C1 to C4 alkyl group; or a (meth)acrylic group;
a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,a and b are independently of each other an integer from 1 to 5,
n은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.n is an integer from 0 to 4 independently of each other.
본 발명에 있어서, “할로겐기”는 F, Cl, Br 또는 I를 일컫는다.In the present invention, "halogen group" refers to F, Cl, Br or I.
본 발명에 있어서, “헤테로 원자”는 이종 원소로 O, N 및 S 중 어느 하나일 수 있다.In the present invention, the “hetero atom” may be any one of O, N, and S as a heterogeneous element.
본 발명에 있어서, “치환 또는 비치환된” 은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, C1 내지 C20의 알킬기, C3 내지 C20의 시클로알킬기, C1 내지 C20의 알케닐기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 헤테로고리기, C1 내지 C20의 아르알킬기, C1 내지 20의 아르알케닐기, C3 내지 C20의 알킬아릴기, C3 내지 C20의 알킬아민기, C3 내지 C20의 헤테로아릴아민기 및 C3 내지 C20의 아릴아민기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된다는 것을 의미한다.In the present invention, "substituted or unsubstituted" is a halogen group, a nitrile group, a nitro group, an amino group, a C1 to C20 alkyl group, a C3 to C20 cycloalkyl group, a C1 to C20 alkenyl group, a C6 to C20 aryl group , C3 to C20 heterocyclic group, C1 to C20 aralkyl group, C1 to 20 aralkenyl group, C3 to C20 alkylaryl group, C3 to C20 alkylamine group, C3 to C20 heteroarylamine group and C3 It means that it is substituted or unsubstituted with one or more of the arylamine groups of C20.
본 발명에 있어서, "알킬기"는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the "alkyl group" may be straight or branched chain, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1 -Ethyl-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2- Ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl- propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited thereto.
본 발명에 있어서, "히드록시알킬기"는 전술한 알킬기에 수산기(히드록시)가 포함된 알킬을 일컫는다.In the present invention, "hydroxyalkyl group" refers to an alkyl containing a hydroxyl group (hydroxy) in the aforementioned alkyl group.
본 발명에 있어서, "할로알킬기"는 전술한 알킬기에서 1개 이상의 할로겐기로 치환된 알킬기를 의미한다.In the present invention, "haloalkyl group" means an alkyl group substituted with one or more halogen groups in the above-mentioned alkyl group.
본 발명에 있어서, "시클로알킬기"는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, "cycloalkyl group" is cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2, 3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 경우 색재현성이 우수하며, 이로 인하여 휘도가 우수한 패턴의 제조가 가능한 이점이 있다. 또한, 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상을 억제할 수 있는 이점이 있다.When the compound represented by Formula 1 is included, color reproducibility is excellent, and thus, there is an advantage in that a pattern having excellent luminance can be manufactured. In addition, there is an advantage in that it is possible to suppress a phenomenon in which a display defect occurs due to peeling of a pattern during a developing process due to deterioration in sensitivity or adhesion due to deterioration of coloring strength during manufacture of a color filter.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R 1 and R 2 are as defined in Formula 1,
Z는 서로 독립적으로 탄소 또는 질소이며,Z is independently of each other carbon or nitrogen,
Z가 탄소인 경우, R6은 서로 독립적으로 히드록시기, 또는 치환 또는 비치환된 히드록시알킬기이고;When Z is carbon, R 6 are each independently a hydroxy group or a substituted or unsubstituted hydroxyalkyl group;
Z가 질소인 경우, R6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기, C1 내지 C18의 할로알킬기 또는 C3 내지 C10의 시클로알킬기이며,When Z is nitrogen, R 6 is each independently a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group, C1 to C18 hydroxyalkyl group, C1 to C18 haloalkyl group or C3 to C10 cycloalkyl group,
c 및 d는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.c and d are each independently an integer of 1 to 5;
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 3 below.
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4의 알킬기 또는 (메트)아크릴기이고,R 7 and R 8 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group or a (meth)acrylic group,
m은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,m is independently an integer from 0 to 4;
m'은 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.m' is an integer of 1 to 3 independently of each other.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 4 below.
[화학식 4] [Formula 4]
상기 화학식 4에서, In Formula 4,
X'는 할로겐기이고, X' is a halogen group,
A'는 서로 독립적으로 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 구조이며, A' is a structure represented by the following formula 5 or formula 6 independently of each other,
X '및 A'는 페닐 고리에 서로 독립적으로 결합하고,X 'and A' bond independently of each other to the phenyl ring,
a'는 1 또는 2이고, b'는 0 또는 1이며, a'+b'=2이고,a' is 1 or 2, b' is 0 or 1, a'+b'=2,
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 5 내지 화학식 6에서,In Formulas 5 to 6,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, p+q≥1이며, p and q are independently integers from 0 to 5, and p+q≥1,
R9는 서로 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기 또는 C1 내지 C18의 히드록시알킬기이고, R 9 is each independently a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group or a C1 to C18 hydroxyalkyl group,
R10는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C18의 알킬기, C1 내지 C18의 히드록시알킬기 또는 C3 내지 C10의 시클로알킬기이며, R 10 is a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group, C1 to C18 hydroxyalkyl group, or C3 to C10 cycloalkyl group;
o는 1 내지 4의 정수이다.o is an integer from 1 to 4;
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, a'는 2인 경우, 두 개의 A'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합하고, 상기 두 개의 A'는 서로 동일할 수 있다. In another embodiment of the present invention, when a' is 2, the two A's are each bonded to the 4-position of the two phenyl rings, and the two A's may be identical to each other.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, a'가 1이고 b'가 1인 경우, A' 및 X'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합할 수 있다.In another embodiment of the present invention, when a' is 1 and b' is 1, A' and X' may each bond to the 4-position of the two phenyl rings.
상기 착색제는 상기 a'는 2이고 두개의 A'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합하고, 상기 두 개의 A'는 서로 동일한 경우에 해당하는 화합물과 상기 a'가 1이고 b'가 1인 경우, A' 및 X'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합하는 경우에 해당하는 화합물을 모두 포함할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The colorant is a compound corresponding to the case where a' is 2, the two A' are each bonded to the 4-position of the two phenyl rings, and the two A' are the same, and the a' is 1 and b' is In the case of 1, A' and X' may include all compounds corresponding to the case of binding to the 4-position of the two phenyl rings, respectively, but are not limited thereto.
이때, 상기 a'는 2이고 두개의 A'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합하고, 상기 두 개의 A'는 서로 동일한 경우에 해당하는 화합물의 두 개의 페닐고리 치환기 및 상기 a'가 1이고 b'가 1인 경우, A' 및 X'는 두 개의 페닐고리의 4번 위치에 각각 결합하는 경우에 해당하는 화합물의 어느 한 개 페닐고리 치환기는 모두 서로 동일할 수 있다.At this time, the a' is 2, the two A' are each bonded to the 4-position of the two phenyl rings, and the two A' are the same as the two phenyl ring substituents of the compound corresponding to each other and the a' 1 and b' is 1, when A' and X' are each bonded to the 4-position of two phenyl rings, any one phenyl ring substituent of the corresponding compound may be the same as each other.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following structures.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be included in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 40 중량부, 바람직하게는 5 내지 35 중량부로 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be included in an amount of 1 to 40 parts by weight, preferably 5 to 35 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 컬러 필터를 제조하였을 때 컬러의 농도가 충분하면서도 휘도가 우수한 패턴의 제조가 가능하며, 또한, 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상의 억제가 극대화될 수 있어 바람직하다.When the compound represented by Formula 1 is included within the above range, it is possible to manufacture a pattern having sufficient color concentration and excellent luminance when manufacturing a color filter, and also, when manufacturing a color filter, the sensitivity or adhesion is deteriorated due to poor coloring power. It is preferable because suppression of a phenomenon in which display defects occur due to peeling of the pattern during the developing process can be maximized.
본 발명에서 착색 감광성 조성물의 고형분이란 용제를 제거한 성분의 합계를 의미한다.In the present invention, the solid content of the colored photosensitive composition means the total of components from which the solvent has been removed.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 안료 및 염료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외, 추가의 안료 및 염료를 더 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로 상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 안료 1종 이상을 포함할 수도 있다.In another embodiment of the present invention, the colorant may further include one or more selected from the group consisting of pigments and dyes. Specifically, the colorant may further include additional pigments and dyes in addition to the compound represented by Formula 1. More specifically, the colorant may include the compound represented by Formula 1 alone, or may include the compound represented by Formula 1 and one or more pigments.
상기 유기 안료 또는 무기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물, 복합 금속 산화물 또는 금속 착염 등의 금속 화합물; 또는 카본블랙 등을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 금속으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.As the organic or inorganic pigment, various pigments used in printing ink, inkjet ink, etc. may be used. Specifically, water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoin Doline pigments, perylene pigments, perinone pigments, dioxazine pigments, anthraquinone pigments, dianthraquinonyl pigments, anthrapyrimidine pigments, anthanthrone pigments, indanthrone pigments, pravanthrone pigments, pyrans A pyranthrone pigment, a diketopyrroropyrrole pigment, etc. are mentioned. Examples of the inorganic pigment include metal compounds such as metal oxides, composite metal oxides, and metal complex salts; Or carbon black etc. are mentioned. Specifically, examples of the metal include iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, and antimony. In particular, the organic and inorganic pigments include compounds classified as pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists), more specifically, the following color index (C.I.) numbers Although a pigment can be mentioned, it is not necessarily limited to these.
예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 269;For example, C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 and 269;
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148,150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 and 185 ;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, and 71;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;C.I. Pigment Blue 15 (15:3, 15:4, 15:6, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63;C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 and 63;
C.I 피그먼트 브라운 28;C.I Pigment Brown 28;
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등을 들 수 있다.C.I Pigment Black 1 and 7 and the like.
상기 안료들은 각각 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.These pigments may be used alone or in combination of two or more.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 208,C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I 피그먼트 바이올렛 23에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.The above exemplified C.I. Among the pigment pigments, C.I. Pigment Red 179, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 269, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. A pigment selected from Pigment Yellow 185 and C.I. Pigment Violet 23 can be preferably used.
상기 안료 중 유기 안료는, 필요에 따라 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 및 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거처리 등으로 처리할 수 있다.Among the pigments, organic pigments are surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or basic group introduced as necessary, graft treatment of the pigment surface using a polymer compound, etc., atomization treatment by sulfuric acid refinement, or impurities. It can be treated by washing treatment with an organic solvent and water for removal, removal treatment by an ion exchange method of ionic impurities, and the like.
상기 착색제로 안료를 사용하는 경우 그 평균입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 계면 활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.When using a pigment as the colorant, it is preferable to use a pigment having a uniform average particle diameter. As a method for uniformizing the particle size of the pigment, a method in which a surfactant is incorporated as a pigment dispersant and subjected to dispersion treatment, etc., can be cited. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료 분산제는 후술할 첨가제의 형태로 포함될 수도 있으며, 바람직하게는 아크릴계 안료 분산제를 사용할 수 있고, 그 시판품으로는 Disper byk-2001 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.As said pigment dispersant, surfactant, such as cationic, anionic, nonionic, amphoteric, etc. are mentioned, for example, These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively. The pigment dispersant may be included in the form of an additive to be described later, preferably, an acrylic pigment dispersant may be used, and Disper byk-2001 may be used as a commercially available product, but is not limited thereto.
상기 안료 분산제는 착색 감광성 수지 조성물 중의 착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 안료 분산제가 상기의 기준으로 상기 범위내에서 사용되는 경우에는 균일한 평균입경의 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.The pigment dispersant is used in an amount of 1 part by weight or less, preferably 0.05 to 0.5 part by weight, based on 1 part by weight of the colorant in the colored photosensitive resin composition. When the pigment dispersant is used within the above range on the basis of the above, it is preferable because a pigment having a uniform average particle diameter can be obtained.
본 발명의 상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한없이 1종 이상을 추가하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.As long as the dyes of the present invention have solubility in organic solvents, one or more of them may be added without limitation. Preferably, it is preferable to use a dye capable of securing reliability such as solubility in an alkaline developing solution, heat resistance, and solvent resistance while having solubility in organic solvents. As the dye, acid dyes having an acid group such as sulfonic acid or carboxylic acid, salts of acid dyes and nitrogen-containing compounds, sulfonamides of acid dyes, and derivatives thereof may be used. Acid dyes of the system and their derivatives can also be selected. The above dyes include compounds classified as dyes in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists) and known dyes described in dyeing notes (color dyeing yarns).
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,Specific examples of the dye include C.I. As a solvent dye,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료; C.I. yellow dyes such as Solvent Yellow 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162;
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;C.I. red dyes such as Solvent Red 8, 45, 49, 122, 125, and 130;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료;C.I. orange dyes such as Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 45, 56, 62;
C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 45, 59, 67 등의 청색 염료;C.I. blue dyes such as Solvent Blue 35, 37, 45, 59, and 67;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다. C.I. and green dyes such as Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, and 35.
또한 C.I. 애시드 염료로서 Also C.I. as an acid dye
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112 , 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184 , 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251, etc. ;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;C.I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88 217 ,227,228,249,252,257,258,260,261,266,268,270,274,277,280,281,195,308,312,315,316,339,341,345,346,349 , 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 and the like red dyes;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;orange dyes such as C.I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;C.I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103 , 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1 blue dyes such as , 335 and 340;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료;violet dyes such as C.I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다. green dyes such as C.I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109; and the like.
또한 C.I.다이렉트 염료로서 Also as a C.I. direct dye
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료; C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129 , 136, 138, yellow dyes such as 141;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;C.I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211 , 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;orange dyes such as C.I. Direct Orange 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;C.I. Direct Blue 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113 , 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189 248 , 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, blue dyes such as 293;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;violet dyes such as C.I. direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.Green dyes, such as C.I. direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82, etc. are mentioned.
또한, C.I. 모단토 염료로서 Also, C.I. as modanto dye
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;yellow dyes such as C.I. Modanto Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;C.I. Modanto Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, red dyes such as 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료; C.I. Orange such as Modanto Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 dyes;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;C.I. Modanto Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, blue dyes such as 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;violet dyes such as C.I. Modanto Violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.green dyes such as C.I. Modanto Green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53; and the like.
상기 착색제는 피리돈-아조(Pyridone-Azo)염료, 퀴노프탈론(Quinophthalone) 염료, 잔텐(Xanthene) 염료, 디피로메탄(Dipyrromethane) 염료, 퍼릴렌(Perylene) 염료, 안트라퀴논(Anthraquinone) 염료, C.I. 피그먼 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I .피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 269 및 3,6-비스(4-브로모페닐)-2,5-디히드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온(3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 추가로 포함할 수도 있으나 이에 한정되지 않는다.The colorant is Pyridone-Azo dye, Quinophthalone dye, Xanthene dye, Dipyrromethane dye, Perylene dye, Anthraquinone dye, C.I. Pigman Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 269 and 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (3,6-Bis(4-bromophenyl) ) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione) may further include a compound selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중량부, 바람직하게는 5 내지 55 중량부로 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the colorant may be included in an amount of 3 to 60 parts by weight, preferably 5 to 55 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition.
상기 착색제의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위를 만족하는 경우 컬러필터를 제조하였을 때 컬러의 농도가 충분하며, 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 후술할 중합체가 필요한 함량으로 포함될 수 있으므로 기계적 강도가 충분한 패턴의 형성이 가능한 이점이 있다.When the content of the colorant satisfies the above range based on the above criteria, the color concentration is sufficient when the color filter is manufactured, and the polymer to be described later included in the colored photosensitive resin composition may be included in a required amount, so that the mechanical strength is sufficient. There is an advantage of being able to form a pattern.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition may further include one or more selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and an additive.
알칼리 가용성 수지alkali soluble resin
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 알칼리 가용성 수지는 현상 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다. 본 발명에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 특별히 한정하지 않으나 카르복실기를 갖는 단량체 및 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 것이 바람직하다.The alkali-soluble resin contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a component that imparts solubility to an alkali developing solution used in the developing step. In the present invention, the alkali-soluble resin is not particularly limited, but is preferably a copolymer of a monomer having a carboxyl group and another monomer copolymerizable therewith.
상기 카르복실기를 갖는 단량체는 특별히 한정하지 않으며 구체적인 예로서 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 보다 바람직하다. 이들은 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.The monomer having the carboxyl group is not particularly limited, and specific examples include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid, and itaconic acid; and mono(meth)acrylates of polymers having carboxyl groups and hydroxyl groups at both ends, such as omega-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate. Acrylic acid and methacrylic acid are more preferred. These can be used by selecting one or more types.
상기 공중합 가능한 다른 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 단량체이면 특별히 한정하지 않으며 구체적인 예로서, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실레이트 화합물; 아미노에틸아크릴레이트 등의 불포화 아미노알킬카르복실레이트 화합물; 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 글리시딜카르복실레이트 화합물; 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 등의 비닐카르복실레이트 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등의 비닐 시아나이드 화합물; 3-메틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시에틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄카르복실레이트 화합물 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The other copolymerizable monomer is not particularly limited as long as it is a monomer having a carbon-carbon unsaturated bond, and specific examples include aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, and vinyltoluene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate unsaturated carboxylate compounds such as acrylate; unsaturated aminoalkyl carboxylate compounds such as aminoethyl acrylate; unsaturated glycidyl carboxylate compounds such as glycidyl methacrylate; vinyl carboxylate compounds such as vinyl acetate and vinyl propionate; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, and α-chloroacrylonitrile; 3-methyl-3-acryloxymethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloxyethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloxyethyloxetane, 3-methyl-3-acryloxyethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloxyethyloxetane, etc. Unsaturated oxetane carboxylate compounds of , etc. are mentioned. These monomers can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.
본 발명에 따르면, 상기 알칼리 가용성 수지의 분자량 분포, 즉 수평균 분자량에 대한 중량평균분자량(중량평균분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn))은 바람직하게는 1.5 내지 6.0, 보다 바람직하게는 1.8 내지 4.0인 것이 현상성 측면에서 좋다. According to the present invention, the molecular weight distribution of the alkali-soluble resin, that is, the weight average molecular weight relative to the number average molecular weight (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) is preferably 1.5 to 6.0, more preferably 1.8 to 4.0 is good in terms of developability.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 고형분 기준 30 내지 170 mgKOH/g인 것이 바람직하며, 50 내지 150mgKOH/g인 것이 보다 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 30 mgKOH/g 미만인 경우에는 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상 속도를 확보하기 어려우며, 산가가 170 mgKOH/g를 초과하는 경우에는 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며, 착색제와의 상용성에 문제가 발생하여 착색 감광성 수지 조성물 내의 착색제가 석출되거나, 착색 감광성 수지 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승할 우려가 있어 바람직하지 않다.The acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30 to 170 mgKOH / g based on solid content, and more preferably 50 to 150 mgKOH / g. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than 30 mgKOH / g, it is difficult to secure a sufficient development rate for the colored photosensitive resin composition, and if the acid value exceeds 170 mgKOH / g, adhesion to the substrate is reduced, resulting in a short circuit of the pattern. It is easy to do, and compatibility problems with the colorant occur, and the colorant in the colored photosensitive resin composition is precipitated, or the storage stability of the colored photosensitive resin composition is lowered and the viscosity is increased, which is not preferable.
상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 85 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 70 중량부로 포함되는 것이 좋다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기의 범위 내로 포함되면, 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.The alkali-soluble resin is preferably included in an amount of 5 to 85 parts by weight, more preferably 10 to 70 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, the solubility in the developing solution is sufficient so that it is difficult to generate development residues on the substrate of the non-pixel portion, and film reduction of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development to prevent non-pixel This is preferable because the omission of parts tends to be good.
광중합성photopolymerization 화합물 compound
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물은 광조사에 의해 후술하는 광중합 개시제로부터 발생되는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있으며, 이로부터 선택되는 1종 이상의 단량체를 사용할 수 있다.The photopolymerizable compound included in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a compound that can be polymerized by active radicals, acids, etc. generated from a photopolymerization initiator to be described later by light irradiation, especially if it is a compound that can be polymerized by the action of a photopolymerization initiator. Not limited. Preferably, a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, or a trifunctional or more multifunctional monomer may be used, and one or more types of monomers selected therefrom may be used.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 아로닉스 M-101 (도아고세이), KAYARAD TC-110S (닛본가야꾸) 또는 비스코트 158 (오사카 유키 가가쿠 고교) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate or N-vinyl group. Rolidone and the like, commercially available products include Aronix M-101 (Doagosei), KAYARAD TC-110S (Nippon Kayaku) or Biscott 158 (Osaka Yuki Kagaku High School), but are limited thereto It is not.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 아로닉스 M-210, M-1100, 1200(도아고세이), KAYARAD HDDA (닛본가야꾸), 비스코트 260 (오사카 유키 가가쿠 고교), AH-600, AT-600 또는 UA-306H (교에이샤 가가꾸사) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,4-butanedioldi(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, and neopentyl glycol di(meth)acrylate. Rate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, propylene glycol dimethacrylate, urethane (meth)acrylate and the like, and commercially available products include Aronix M-210, M-1100, 1200 (Doagosei), KAYARAD HDDA (Nippon Kayaku), Biscott 260 (Osaka Yuki Gagaku High School), AH-600, AT- 600 or UA-306H (Kyoeisha Chemical Co.) and the like, but are not limited thereto.
상기 3관능 이상의 다관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 아로닉스 M-309, TO-1382 (도아고세이), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA 또는 KAYARAD DPHA-40H (닛본가야꾸) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the trifunctional or higher functional photopolymerizable compound include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, and propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate. , pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, ethoxylated dipentaeryth lithol hexa(meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc., commercially available products include Aronix M-309, TO-1382 (Toagosei), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA or KAYARAD DPHA-40H (Nippon Kayaku), etc., but are not limited thereto.
상기에서 예시한 광중합성 화합물 중 3관능 이상의 다관능 단량체를 사용하는 것이 보다 바람직하며, (메타)아크릴레이트류 및 우레탄(메타)아크릴레이트가 우수한 중합성을 가지며 강도를 향상시킬 수 있다는 점에서 더욱 바람직하다. Among the photopolymerizable compounds exemplified above, it is more preferable to use a trifunctional or more functional monomer, and (meth)acrylates and urethane (meth)acrylates have excellent polymerizability and can improve strength. desirable.
상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 45 중량부로 포함되며, 더욱 바람직하게는 10 내지 37 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기의 범위 내로 포함되는 경우에는 화소(pixel)부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.The photopolymerizable compound may be included in 5 to 45 parts by weight, more preferably 10 to 37 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained within the above range, it is preferable because the strength and smoothness of the pixel portion become good.
광중합light polymerization 개시제initiator
상기 광중합성 개시제는 아세토페논계 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.The photopolymerization initiator preferably contains an acetophenone-based compound. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1 -(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4 -(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propane- 1-one oligomers and the like, preferably 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one and the like.
상기 아세토페논계 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물 이외에 다른 종류의 광중합 개시제를 조합하여 사용할 수도 있다. 다른 종류의 광중합 개시제로는 광을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하는 활성 라디칼 발생제, 증감제 및 산발생제등을 들 수 있다. 상기 활성 라디칼 발생제로는 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다.The acetophenone-based compounds may be used alone or in combination of two or more. The photopolymerization initiator may be used in combination with other types of photopolymerization initiators in addition to the acetophenone-based compound. Other types of photopolymerization initiators include active radical generators, sensitizers and acid generators that generate active radicals by irradiation with light. Examples of the active radical generating agent include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and triazine-based compounds.
상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.Specific examples of the benzophenone-based compound include o-benzoylmethylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3',4,4'-tetra (t-butylper Oxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethyl benzophenone, etc. are mentioned.
상기 티옥산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.Specific examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4 -Propoxythioxanthone etc. are mentioned.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. 상기 증감제로는, 구체적으로 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. 상기 산 발생제로는, 구체적으로 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류, 또는 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) - 6-(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2 -Methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5- A triazine etc. are mentioned. Specifically, as the sensitizer, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2-bis(o-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2' -biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds and the like. . As the acid generator, specifically, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate , 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenylsulfonium p-toluenesulfonate Onium salts, such as phenyliodonium hexafluoroantimonate, or nitrobenzyl tosylate, benzoin tosylate, etc. are mentioned.
상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 산을 동시에 발생하는 화합물도 있는데, 예를 들어 트리아진계 화합물은 산발생제로서도 사용된다.Among the above compounds, there are also compounds that simultaneously generate active radicals and acids. For example, triazine-based compounds are also used as acid generators.
상기 광중합 개시제는 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 합계 100 중량부에 대하여 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위내에 포함될 경우 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노출시간이 단축되고, 이로인하여 생산성이 향상됨과 동시에 높은 해상도를 유지할 수 있다. The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, based on solid content, based on 100 parts by weight of the total of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound. When the content of the photopolymerization initiator is included within the above range based on the above standards, the colored photosensitive resin composition is highly sensitive and the exposure time is shortened, thereby improving productivity and maintaining high resolution.
상기 광중합 개시제는 광중합개시 보조제와 병용하여 사용할 수 있다. 상기 광중합개시 보조제는 광중합 개시제 의해 중합이 개시된 광중합성 단량체의 중합을 촉진시키기 위해 사용될 수 있다. The photopolymerization initiator may be used in combination with a photopolymerization initiation aid. The photopolymerization initiation aid may be used to accelerate the polymerization of a photopolymerizable monomer whose polymerization is initiated by the photopolymerization initiator.
상기 광중합개시 보조제로는 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 상기 아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 이 바람직하다.Examples of the photopolymerization initiation aid include amine-based compounds and alkoxyanthracene-based compounds. Specific examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate , 4-dimethylaminobenzoic acid, 2-ethylhexyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name, Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino) ) benzophenone, 4,4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone, 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone, etc., among which 4,4'-di (N,N'-dimethylamino)-benzophenone is preferred.
상기 알콕시안트라센계 화합물의 구체적인 예로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 상기 광중합개시 보조제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한 상기 광중합개시 보조제는 시판되는 제품인 상품명 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 사용할 수도 있다.Specific examples of the alkoxyanthracene-based compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and the like. can be heard The photopolymerization initiation aids may be used alone or in combination of two or more. In addition, the photopolymerization initiation aid may be a commercially available product, such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Gagaku Kogyo Co., Ltd.).
상기 광중합 개시제와 광중합개시 보조제의 바람직한 조합의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 1-히드록시시클로헥실페닐케톤과4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머와 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온과 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논의 조합 등을 들 수 있다.Specific examples of preferred combinations of the photopolymerization initiator and the photopolymerization initiation aid include diethoxyacetophenone and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; combinations of 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; Combination of -methyl-2-morpholino-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1 A combination of -(4-morpholinophenyl)butan-1-one and 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone; and the like.
상기 광중합 개시제와 광중합개시 보조제가 함께 사용되는 경우 상기 광중합개시 보조제의 함량은 상기 광중합 개시제 1 몰에 대하여 0.01 내지 5몰인 것이 바람직하다. 상기 광중합개시 보조제가 상기 함량 범위내로 포함될 경우 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.When the photopolymerization initiator and the photopolymerization initiation auxiliary are used together, the amount of the photopolymerization initiation auxiliary is preferably 0.01 to 5 moles based on 1 mole of the photopolymerization initiator. When the photopolymerization initiation auxiliary is included within the above content range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition is further increased, and the productivity of a color filter formed using the composition is improved, so it is preferable.
용제solvent
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.As long as the solvent is effective in dissolving other components included in the colored photosensitive resin composition, solvents used in conventional colored photosensitive resin compositions may be used without particular limitation, and in particular, ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, and esters. or amides are preferred.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.The solvent is specifically ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, methyl ethyl ketone , acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Cyclic esters, such as esters, such as methoxy methyl propionate, and (gamma)-butyrolactone, etc. are mentioned.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ℃ to 200 ℃ in terms of coating and drying properties, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate, butalak tate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and the like can be used.
상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 전체 100 중량부에 대하여 60 내지 90 중량부, 바람직하게는 70 내지 88 중량부로 포함될 수 있다. Each of the above-exemplified solvents may be used alone or in combination of two or more, and may be included in an amount of 60 to 90 parts by weight, preferably 70 to 88 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored photosensitive resin composition of the present invention.
상기 용제가 상기 범위를 만족하는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.When the solvent satisfies the above range, it provides an effect of improving coating properties when applied with a coating device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as a die coater), inkjet, or the like. do.
첨가제additive
상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다. The additives may be selectively added as needed, and include, for example, other polymer compounds, curing agents, surfactants, adhesion accelerators, antioxidants, ultraviolet absorbers, and aggregation inhibitors.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ethers, polyfluoroalkyl acrylates, polyesters, and polyurethanes. can be heard
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curing agent is used for deep curing and increasing mechanical strength, and specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, an oxetane compound, and the like.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌(공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아누레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A-based epoxy resins, hydrogenated bisphenol A-based epoxy resins, bisphenol F-based epoxy resins, hydrogenated bisphenol F-based epoxy resins, noblock type epoxy resins, other aromatic epoxy resins, and alicyclic epoxy resins. , glycidyl ester-based resins, glycidylamine-based resins, or brominated derivatives of these epoxy resins, aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and their brominated derivatives, butadiene (co)polymer epoxides, isoprene ( Co) polymer epoxide, glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, etc. are mentioned.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound in the curing agent include carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The curing agent may be used in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of an epoxy group of an epoxy compound and an oxetane skeleton of an oxetane compound together with the curing agent. Examples of the curing auxiliary compound include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic acid anhydrides, and acid generators. The polyhydric carboxylic acid anhydrides may be commercially available as epoxy resin curing agents. Specific examples of the epoxy resin curing agent include a trade name (Adeka Hadona EH-700) (manufactured by Adeka Industrial Co., Ltd.), a trade name (Rikashiddo HH) (manufactured by Shinnippon Ewha Co., Ltd.), a trade name (MH-700) (new manufactured by Nippon Ewha Co., Ltd.). The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.The surfactant may be used to further improve the film formation of the photosensitive resin composition, and a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant may be preferably used.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The silicone-based surfactants include, for example, DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 from Dow Corning Toray Silicon as commercial products, and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, and TSF-4460 from GE Toshiba Silicone. , TSF-4452, etc. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapiece F-470, F-471, F-475, F-482, and F-489 manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd. as commercial products. The surfactants exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-( 3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethyne Toxysilane, 3-isocyanate propyl trimethoxysilane, 3-isocyanate propyl triethoxysilane, etc. are mentioned. Adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 중량 분율로 통상 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. The adhesion promoter may be included in a weight fraction of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, and the like.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotyriazole, alkoxybenzophenone, and the like.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate and the like.
상기 첨가제는 본원 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 적절한 함량으로 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대, 상기 첨가제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The additives may be added in an appropriate amount and used within a range that does not impair the object of the present invention. For example, the additive may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, and more preferably 0.1 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 착색제를 포함함으로써, 색재현성이 우수하며, 이로 인하여 휘도가 우수한 패턴의 제조가 가능한 이점이 있다. 또한, 컬러 필터 제조시 착색력이 나빠져 감도 또는 밀착성이 저하되어 현상 공정 중에 패턴의 박리가 발생하여 표시 불량이 발생하는 현상을 억제할 수 있는 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention has excellent color reproducibility by including a specific colorant, and thus has an advantage of being able to produce a pattern having excellent luminance. In addition, there is an advantage in that it is possible to suppress a phenomenon in which a display defect occurs due to peeling of a pattern during a developing process due to deterioration in sensitivity or adhesion due to deterioration of coloring strength during manufacture of a color filter.
또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광경화성 잉크, 감광성 인쇄판, 각종 포토레지스트, LCD용 컬러 필터 포토레지스트, 수지 블랙 매트릭스용 포토레지스트, 또는 투명 감광재 등에 유용하게 사용할 수 있다.In addition, the colored photosensitive resin composition according to the present invention can be usefully used for photocurable inks, photosensitive printing plates, various photoresists, color filter photoresists for LCDs, photoresists for resin black matrices, or transparent photoresists.
<컬러필터><Color filter>
본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색 패턴층을 포함하는 것을 특징으로 한다.Another aspect of the present invention relates to a color filter comprising a cured product of the colored photosensitive resin composition described above. Specifically, another aspect of the present invention relates to a color filter formed using the colored photosensitive resin composition described above. A color filter according to an embodiment of the present invention is characterized in that it includes a colored pattern layer formed by applying the above-described colored photosensitive resin composition on a substrate and exposing and developing in a predetermined pattern.
<화상표시장치><Image display device>
본 발명은 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.The present invention provides an image display device including the color filter described above.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치, 고체 촬상 소자 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention can be applied to various image display devices such as an electroluminescence display, a plasma display, a field emission display, and a solid-state imaging device, as well as a typical liquid crystal display.
상기 화상표시장치는 광원 등과 같은 발광 장치, 도광판, 본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시부 등과 같이 통상적으로 화상표시장치에 포함될 수 있는 그 밖의 구성들을 포함할 수 있으며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다.The image display device may include other components that may be included in a conventional image display device, such as a light emitting device such as a light source, a light guide plate, and an image display unit including a color filter according to the present invention, but the present invention is not limited thereto. don't
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 패턴 각도가 우수하고 잔사 특성, 잔막율, 내화학석, 기계적 물성이 우수한 이점이 있다. A color filter and an image display device prepared using the colored photosensitive resin composition according to the present invention have excellent pattern angles, and excellent residue characteristics, residual film rate, chemical stone resistance, and mechanical properties.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, examples will be described in detail in order to specifically describe the present specification. However, the embodiments according to the present specification may be modified in many different forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments herein are provided to more completely explain the present specification to those skilled in the art. In addition, "%" and "parts" indicating content below are based on weight unless otherwise specified.
실시예Example 및 and 비교예comparative example : 착색 감광성 수지 조성물의 제조: Preparation of colored photosensitive resin composition
하기 표 1에 따른 조성 및 구성으로 실시예 및 비교예에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. Colored photosensitive resin compositions according to Examples and Comparative Examples were prepared with compositions and configurations according to Table 1 below.
알칼리 가용성 수지(B): 메타크릴산:벤질메타크릴레이트=31:69(몰비), 중량평균분자량=30,000, 산가=105 mgKOH/g인 메타크릴산과 벤질메타크릴레이트의 공중합체
광중합성 화합물(C): 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조, 산가는 10mgKOH/g. 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 20,0000)
광중합 개시제(D1): 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(Irgacure 369; Ciba Specialty Chemical사 제조)
광중합 개시 보조제(D2): 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논(EAB-F; 호도가야 카가쿠㈜제조)
용제(E): 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트
첨가제(F): 아크릴계 안료분산제(Disper byk-2001, 빅케미(BYK)사 제조)Colorant (A): Formulas (A-1) to (A-5) and commercially available pigments (A-6) (Colorant (A-6): CI Pigment red 177)
Alkali-soluble resin (B): methacrylic acid:benzyl methacrylate = 31:69 (molar ratio), weight average molecular weight = 30,000, acid value = 105 mgKOH / g, a copolymer of methacrylic acid and benzyl methacrylate
Photopolymerizable compound (C): dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., acid value: 10 mgKOH/g. Polystyrene equivalent weight average molecular weight: 20,0000)
Photopolymerization initiator (D1): 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one (Irgacure 369; manufactured by Ciba Specialty Chemical)
Photopolymerization initiation aid (D2): 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone (EAB-F; manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.)
Solvent (E): Propylene glycol monomethyl ether acetate
Additive (F): Acrylic pigment dispersant (Disper byk-2001, manufactured by BYK)
<A-1><A-1>
<A-2><A-2>
<A-3><A-3>
<A-4><A-4>
<A-5><A-5>
<컬러필터의 제조><Manufacture of color filter>
제조된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분동안 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서, 상기 박막 위에 투과율 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 1000㎛로 하고, 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주) 제조)를 이용하여 대기 분위기 하에서 40mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였다.The prepared colored photosensitive resin composition was applied on a glass substrate (#1737, manufactured by Corning) by spin coating, and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film. Subsequently, a test photomask having a pattern that varies stepwise in a transmittance range of 1 to 100% is placed on the thin film, the distance between the test photomask and the test photomask is set to 1000 μm, and an ultra-high pressure mercury lamp (USH-250D, Ushio Denki ( Note) was irradiated with light at an exposure amount (365 nm) of 40 mJ/cm 2 in an air atmosphere using (manufactured by).
상기 자외선이 조사된 박막을 pH 12.5의 KOH 수용액 현상 용액에 스프레이 현상기를 이용하여 70초 동안 현상하였다. 상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 패턴 형상(박막) 두께는 2.0 내지 2.5㎛였다.The thin film irradiated with ultraviolet rays was developed for 70 seconds using a spray developer in a developing solution of KOH aqueous solution having a pH of 12.5. The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230° C. for 20 minutes to prepare a color filter. The pattern shape (thin film) thickness of the manufactured color filter was 2.0 to 2.5 μm.
<< 실험예Experimental example >>
실시예 및 비교예에 따라 제조된 컬러필터의 휘도, 감도 및 현상속도, 연필경도, 신뢰성(내화학성), 잔사 Test 등을 하기와 같은 방법으로 수행하고, 그 결과를 하기 표 2 에 나타내었다.Luminance, sensitivity, development speed, pencil hardness, reliability (chemical resistance), residue test, etc. of the color filters prepared according to Examples and Comparative Examples were performed in the following manner, and the results are shown in Table 2 below.
휘도 측정방법Luminance measurement method
마이크로스코픽 스펙트로미터 OSP-SP2000을 이용하여 측정하였다. 휘도는 하기의 표 2 에 나타냈다.It was measured using a microscopic spectrometer OSP-SP2000. Luminance was shown in Table 2 below.
휘도(Y)의 평가 기준은 하기와 같다.The evaluation criteria of luminance (Y) are as follows.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
◎: Y≥29.5, ○: 29.5>Y≥29, △: 28≤Y<29, ×: Y<28◎: Y≥29.5, ○: 29.5>Y≥29, △: 28≤Y<29, X: Y<28
(Rx=0.560일 때)(When Rx=0.560)
감도 및 현상속도Sensitivity and development speed
상기 컬러필터의 제조과정 중 현상시 비 노광 박막부의 박리가 나타나는 시간을 측정하여 현상 속도(초)를 측정하였다. 또한 상기 컬러필터의 제조과정 중 현상 후 패턴의 뜯김이 없는 박막을 형성하기 위해 필요한 최저 노광량(mJ/㎠)인 감도를 측정하여 하기 표 2 에 나타내었다.During the manufacturing process of the color filter, the development speed (seconds) was measured by measuring the time at which peeling of the non-exposed thin film portion appeared during development. In addition, during the manufacturing process of the color filter, sensitivity, which is the minimum exposure amount (mJ/cm 2 ) required to form a thin film without tearing of the pattern after development, was measured and shown in Table 2 below.
연필경도pencil hardness
도막(가열 경화막)의 경도는 JIS-K-5400의 시험법에 준하여 측정하였다. 연필 경도 시험기를 사용하여, 가열 경화막에 9.8N의 하중을 가할 때에, 도막에 흠이 생기지 않는 가장 높은 경도를 경도로 하였다. 대조로서 사용한 연필은「미쓰비시하이유니」이었다.The hardness of the coating film (heat cured film) was measured according to the test method of JIS-K-5400. When a load of 9.8 N was applied to the heat-cured film using a pencil hardness tester, the highest hardness at which no flaws were formed in the coating film was determined as hardness. The pencil used as a control was "Mitsubishi Hiuni".
<평가 기준><Evaluation Criteria>
◎: 6H 이상◎: 6H or more
○: 4H 내지 5H○: 4H to 5H
△: 2H 내지 3HΔ: 2H to 3H
×: 1H 이하×: 1H or less
신뢰성 - 내화학성Reliability - chemical resistance
상기의 실험방법으로 제작된 기판을, NMP (N-Methyl-2-pyrrolidone) 용액에 30min 침지 후, 색 변화(△E*ab)를 측정하였다. 이때, 미세 분광광도계(Microscopic Spectrophotometer; 모델 No. OSP-SP2000, Olympus사)를 이용하여 NMP 침지 전후의 색특성을 확인하였다. After immersing the substrate manufactured by the above experimental method in NMP (N-Methyl-2-pyrrolidone) solution for 30 min, the color change (ΔE * ab) was measured. At this time, the color characteristics before and after NMP immersion were confirmed using a microscopic spectrophotometer (Model No. OSP-SP2000, Olympus).
평가 전·후의 CIE 색좌표 값을 각각 측정하고, 하기 수학식 1을 이용하여 계산한 후 하기 평가기준에 따라 평가하였다.The CIE color coordinate values before and after evaluation were respectively measured, calculated using Equation 1 below, and evaluated according to the following evaluation criteria.
[수학식 1][Equation 1]
△E*ab = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1 /2 ΔE * ab = [(ΔL * ) 2 + (Δa * ) 2 + (Δb * ) 2 ] 1 /2
상기 수학식 1에서, △E*ab는 색 변화, △L*은 명도차, △a*는 레드와 그린의 색차, △b*는 옐로우와 블루의 색차를 나타낸다.In Equation 1, ΔE * ab represents a color change, ΔL * represents a lightness difference, Δa * represents a color difference between red and green, and Δb * represents a color difference between yellow and blue.
<평가기준><Evaluation Criteria>
○: △E*ab = 2.0 미만○: △E * ab = less than 2.0
△: △E*ab = 2.0 이상 3.0 미만 △: △E * ab = 2.0 or more and less than 3.0
×: △E*ab = 3.0 이상×: ΔE * ab = 3.0 or more
잔사residue Test Test
초심도 3D 형상 측정 현미경(VK-9500, Keyence사)을 이용하여 상기 방법에 의해 형성된 패턴의 도막 주변부를 관찰하여 기판상 현상 잔사의 유무를 확인 하였다. Using an ultra-depth 3D shape measuring microscope (VK-9500, Keyence), the surrounding area of the coating film of the pattern formed by the above method was observed to confirm the presence or absence of development residues on the substrate.
<평가기준><Evaluation Criteria>
○: 기판상 현상 잔사 없음○: No development residue on the substrate
×: 기판상 현상 잔사 발생×: occurrence of development residues on the substrate
상기 표 2를 통해서 알 수 있는 바와 같이, 동일 색좌표의 관점에서 볼 때, 실시예와 비교예를 비교해 보면, 실시예의 휘도값이 비교예보다 우수한 것을 알 수 있고, 고색재현에서 착색력 또한 우수하여 액정표시장치에서의 패턴형성에 유리하여 표시불량 발생 가능성이 낮다는 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 2, when comparing Examples and Comparative Examples from the viewpoint of the same color coordinates, it can be seen that the luminance value of Example is superior to that of Comparative Example, and the coloring power is also excellent in high color reproduction, resulting in liquid crystal It can be seen that the possibility of occurrence of display defects is low because it is advantageous for pattern formation in the display device.
Claims (12)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 또는
Z는 탄소이며;
R6은 서로 독립적으로 히드록시기, 또는 치환 또는 비치환된 히드록시알킬기이고;
c 및 d는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.)
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서,
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4의 알킬기 또는 (메트)아크릴기이고;
m은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
m'은 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
A colored photosensitive resin composition comprising a colorant comprising at least one of the compounds represented by Formula 2 and Formula 3 below:
[Formula 2]
(In Formula 2,
R 1 and R 2 independently of each other are hydrogen, or
Z is carbon;
R 6 are each independently a hydroxyl group or a substituted or unsubstituted hydroxyalkyl group;
c and d are independently of each other an integer from 1 to 5;
n is independently an integer from 0 to 4.)
[Formula 3]
(In Formula 3,
R 7 and R 8 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group or a (meth)acrylic group;
m is independently an integer from 0 to 4;
m' is an integer from 1 to 3 independently of each other.)
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 구조 중 어느 하나로 표시되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
A colored photosensitive resin composition in which the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following structures.
상기 착색제는 안료 및 염료로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
The coloring agent is a colored photosensitive resin composition further comprising at least one selected from the group consisting of pigments and dyes.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
The colored photosensitive resin composition in which the compound represented by Formula 1 is contained in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 40 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.According to claim 7,
The colored photosensitive resin composition in which the compound represented by Formula 1 is contained in an amount of 1 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
The coloring agent is a colored photosensitive resin composition that is included in 3 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.According to claim 1,
A colored photosensitive resin composition further comprising at least one selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and an additive.
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