KR102506583B1 - Resin composition for semiconductor package, insulating layer for semiconductor package, and semiconductor package comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 내부 성분간 높은 혼화성 및 상용성을 가지며, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물과 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지에 관한 것이다.The present invention has high miscibility and compatibility between internal components, excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces. Resin composition for semiconductor packaging and excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces It relates to an insulating layer for a semiconductor package and a semiconductor package including the same.
Description
본 발명은 반도체 패키지용 수지 조성물, 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지에 관한 것이다.The present invention relates to a resin composition for a semiconductor package, an insulating layer for a semiconductor package, and a semiconductor package including the same.
최근 전자기기는 갈수록 소형화, 경량화, 고기능화 되고 있으며, 이를 위해, 전자 기기 내부에는, 인쇄회로기판(PCB: Printed Circuit Board), 반도체 패키지 기판, 플렉시블 반도체 패키지(FPCB) 기판 등이 단일 또는 다수의 개수로 포함되고 있다.Recently, electronic devices are becoming increasingly smaller, lighter, and more functional. To this end, printed circuit boards (PCBs), semiconductor package substrates, flexible semiconductor package (FPCB) substrates, etc. are included with
이러한, 인쇄회로기판(PCB: Printed Circuit Board), 반도체 패키지 기판, 플렉시블 반도체 패키지(FPCB) 기판 등이 전자 기기 내부에서 노출된 상태로 존재할 경우, 기타 부속품들과의 물리적 접촉이나 전자 기기 사용시 발생하는 열에 의해 손상을 받을 수 있고, 이 경우 신뢰성이 하락하는 문제가 발생할 수 있다.When these printed circuit boards (PCBs), semiconductor package boards, and flexible semiconductor package (FPCB) boards are exposed inside electronic devices, physical contact with other accessories or when using electronic devices occurs. It may be damaged by heat, and in this case, a problem in which reliability may decrease may occur.
이를 방지하고자, 인쇄회로기판(PCB: Printed Circuit Board), 반도체 패키지 기판, 플렉시블 반도체 패키지(FPCB) 기판이 그대로 노출되는 것을 방지하는 보호 필름으로서 절연층을 도입하고 있다.In order to prevent this, an insulating layer is introduced as a protective film to prevent a printed circuit board (PCB), a semiconductor package substrate, and a flexible semiconductor package (FPCB) substrate from being exposed as they are.
특히, 절연층으로 반도체 패키지용 절연층을 사용하는 경우, 일반적으로 열경화성 수지를 함유한 수지 조성물의 도포, 건조, 경화를 통해 절연층을 형성할 수 있으며, 이러한 반도체 패키지용 절연층을 도입하여 다층인쇄회로기판이나 반도체 패키지에서의 고신뢰성을 확보할 수 있다.In particular, in the case of using an insulating layer for a semiconductor package as an insulating layer, the insulating layer can be generally formed through application, drying, and curing of a resin composition containing a thermosetting resin, and a multi-layered insulating layer for a semiconductor package is introduced. High reliability in a printed circuit board or semiconductor package can be secured.
또한, 인쇄회로기판이나 반도체 패키징 재료에 사용되는 회로 배선의 폭이 점차 얇아지고 있으며, 회로배선의 폭이 얇아 질수록 절연재료의 조도는 감소되고 그로 인해 배선과의 접촉 비표면적도 감소하기 때문에 절연재료와는 더 높은 접착성이 요구되고 있다. In addition, the width of circuit wiring used in printed circuit boards or semiconductor packaging materials is gradually getting thinner. Higher adhesiveness with materials is required.
그러나, 기존 반도체 패키지용 수지 조성물은 상온에서 에폭시와 반응이 일어나 효과가 감소하거나, 수지의 상온 경시안정성을 감소시키는 경향이 있으며, 용매나 수지에 배합이 되지 않는 등의 한계가 있었다.However, existing resin compositions for semiconductor packaging tend to react with epoxy at room temperature to reduce the effect or reduce the room temperature stability of the resin over time, and have limitations such as not being mixed with solvents or resins.
이에, 내부 성분간 높은 혼화성 및 우수한 기계적 물성을 가지며 용매와 수지에 대한 상용성이 향상된 새로운 반도체 패키지용 수지 조성물, 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지의 개발이 요구되고 있다.Accordingly, there is a need to develop a new resin composition for a semiconductor package, an insulating layer for a semiconductor package, and a semiconductor package including the same, having high miscibility between internal components and excellent mechanical properties and improved compatibility with solvents and resins.
본 발명은 내부 성분간 높은 혼화성 및 상용성을 가지며, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.The present invention has high miscibility and compatibility between internal components, excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces. It is to provide a resin composition for semiconductor packages.
또한, 본 발명은 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지를 제공하기 위한 것이다.In addition, the present invention has excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces. It is to provide an insulating layer for a semiconductor package and a semiconductor package including the same.
본 명세서에서는, 열경화성 수지; 경화제; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물이 제공된다.In this specification, a thermosetting resin; curing agent; And a resin composition for a semiconductor package comprising a compound represented by Formula 1 below is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식1에서, In Formula 1,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이며, R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an imidic acid functional group in which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이다. At least one of R 1 to R 6 is an imidic acid functional group to which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded.
또한, 본 명세서에서는, 열경화성 수지; 경화제; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 반도체 패키지용 절연층이 제공된다.Further, in the present specification, a thermosetting resin; curing agent; and an insulating layer for a semiconductor package including the compound represented by Chemical Formula 1.
또한, 본 명세서에서는, 상기 반도체 패키지용 절연층을 포함하는 반도체 패키지가 제공된다.Also, in the present specification, a semiconductor package including the insulating layer for the semiconductor package is provided.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 반도체 패키지용 수지 조성물, 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다. Hereinafter, a resin composition for a semiconductor package, an insulating layer for a semiconductor package, and a semiconductor package including the same according to specific embodiments of the present invention will be described in detail.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.Terms used in this specification are only used to describe exemplary embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In this specification, terms such as "comprise", "comprise" or "having" are intended to indicate that there is an embodied feature, number, step, component, or combination thereof, but one or more other features or It should be understood that the presence or addition of numbers, steps, components, or combinations thereof is not precluded.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 상기 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Since the present invention can have various changes and various forms, specific embodiments will be exemplified and described in detail below. However, this is not intended to limit the present invention to a particular disclosed form, and it should be understood to include all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and technical scope.
발명의 일 구현예에 따르면, 열경화성 수지; 경화제; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물이 제공될 수 있다:According to one embodiment of the invention, a thermosetting resin; curing agent; And a resin composition for a semiconductor package including a compound represented by Formula 1 may be provided:
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식1에서, In Formula 1,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이며, R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an imidic acid functional group in which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이다. At least one of R 1 to R 6 is an imidic acid functional group to which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded.
본 발명자들은, 반도체 소자의 패키지에 사용될 수 있는 성분에 대한 연구를 진행하여, 열경화성 수지, 경화제 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 수지 조성물이 내부 성분간 높은 혼화성을 가지고, 점도가 낮고 상온 경시안정성이 높으며, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 가지며, 수지에 대한 상용성이 향상된다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.The inventors of the present invention conducted research on components that can be used in semiconductor device packages, and a resin composition including a thermosetting resin, a curing agent, and the compound of Formula 1 has high miscibility between internal components, low viscosity, and aging at room temperature. The invention was completed after confirming through experiments that it has high stability, excellent mechanical properties, high adhesion to other interfaces, and improved compatibility with resins.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기를 하나 이상 포함하여 극성을 높일 수 있어, 반도체 패키지용 수지 조성물 내의 열경화성 수지와 우수한 상용성을 가질 수 있다. 이에 따라 상기 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 상온에서 경시안정성이 증가하고, 다른 계면에 대한 밀착력이 증진되는 효과를 가질 수 있다.Specifically, the compound represented by Chemical Formula 1 may increase polarity by including at least one imidic acid functional group having a trialkoxysilane functional group attached to an end thereof, and thus have excellent compatibility with a thermosetting resin in a resin composition for semiconductor packaging. can Accordingly, the resin composition for a semiconductor package according to the embodiment may have an effect of increasing stability over time at room temperature and improving adhesion to other interfaces.
상술한 바와 같이, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이며, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이다. 이때, 상기 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기는 하기 화학식 2의 작용기일 수 있다:As described above, in Formula 1, R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an imidic acid functional group in which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded, and R 1 to At least one of R 6 is an imidic acid functional group to which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded. In this case, the imidic acid functional group to which the trialkoxysilane functional group is terminally bonded may be a functional group of Formula 2 below:
[화학식 2][Formula 2]
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,R 7 to R 9 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
n은 1 내지 10의 정수이며,n is an integer from 1 to 10;
*은 결합지점이다.* is the joining point.
상기 알킬기는, 알케인(alkane)으로부터 유래한 1가의 작용기로, 예를 들어, 직쇄형, 분지형 또는 고리형으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실 등이 될 수 있다.The alkyl group is a monovalent functional group derived from an alkane, for example, as a straight-chain, branched or cyclic form, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, etc.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2에서 R7 내지 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있으며, n은 1 내지 5의 정수일 수 있다.More specifically, in Formula 2, R 7 to R 9 may each independently be an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n may be an integer of 1 to 5.
예를 들면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다:For example, Formula 1 may be represented by Formula 1-2 below:
[화학식 1-2][Formula 1-2]
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열경화성 수지 100중량부 기준으로 2 내지 10 중량부, 또는 2 내지 6 중량부, 포함될 수 있는데, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기와 같은 함량으로 반도체 패키지용 수지 조성물 내에 포함되는 경우, 열경화성 수지와 우수한 상용성을 가질 수 있다.Meanwhile, the compound represented by Formula 1 may be included in an amount of 2 to 10 parts by weight, or 2 to 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the thermosetting resin. When included in the resin composition, it may have excellent compatibility with the thermosetting resin.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 열경화성 수지 100중량부 기준으로 2 중량부 미만인 경우, 내부 성분간 혼화성이 감소하고, 열경화성 수지와의 상용성이 떨어질 우려가 있으며, 10 중량부 이상일 경우, 점도가 증가하고, 상온에서 일부 작용기가 활성화되어 경시안정성이 안 좋아질 우려가 있다.If the amount of the compound represented by Formula 1 is less than 2 parts by weight based on 100 parts by weight of the thermosetting resin, miscibility between internal components may decrease and compatibility with the thermosetting resin may decrease, and if it is 10 parts by weight or more, the viscosity is increased, and some functional groups are activated at room temperature, which may deteriorate stability over time.
한편, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 열경화성 수지를 포함하는데, 상기 열경화성 수지의 예가 크게 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지, 시아네이트 에스터 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 포함할 수 있다.Meanwhile, the resin composition for a semiconductor package includes a thermosetting resin, and examples of the thermosetting resin are not particularly limited. For example, an epoxy resin, a bismaleimide resin, a cyanate ester resin, and a bismaleimide-triazine resin. It may include one or more resins selected from the group consisting of.
이 때, 상기 에폭시 수지로는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않으며, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 페닐 아랄킬계 에폭시 수지, 테트라페닐 에탄 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지, 바이페닐계 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 에폭시 수지, 및 디시클로펜타디엔계 에폭시 수지와 나프탈렌계 에폭시 수지의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.At this time, as the epoxy resin, those commonly used in resin compositions for semiconductor packaging may be used without limitation, and the type is not limited, and bisphenol A type epoxy resin, phenol novolak epoxy resin, and phenyl aralkyl-based epoxy resin , tetraphenyl ethane epoxy resin, naphthalene-based epoxy resin, biphenyl-based epoxy resin, dicyclopentadiene epoxy resin, and at least one selected from the group consisting of a mixture of dicyclopentadiene-based epoxy resin and naphthalene-based epoxy resin. .
또한, 상기 비스말레이미드 수지는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다.In addition, as the bismaleimide resin, those commonly used in resin compositions for semiconductor packages may be used without limitation, and the type is not limited.
예를 들면, 디페닐메탄형 비스말레이미드 수지, 페닐렌형 비스말레이미드 수지, 비스페놀 A형 디페닐 에테르 비스말레이미드 수지, 및 디페닐메탄형 비스말레이미드 및 페닐메탄형 말레이미드 수지의 올리고머로 구성된 비스말레이미드 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.For example, diphenylmethane-type bismaleimide resin, phenylene-type bismaleimide resin, bisphenol A-type diphenyl ether bismaleimide resin, and oligomers of diphenylmethane-type bismaleimide and phenylmethane-type maleimide resin. It may be at least one selected from the group consisting of bismaleimide resins.
또한, 상기 시아네이트 에스터 수지는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다.In addition, as the cyanate ester resin, those commonly used in resin compositions for semiconductor packages may be used without limitation, and the type is not limited.
예를 들면, 상기 시아네이트 에스터 수지는 노볼락형 시아네이트 수지, 디시클로펜타디엔형 시아네이트 수지, 비스페놀형 시아네이트 수지 및 이들의 일부 트리아진화된 프리폴리머를 들 수 있고, 이들은 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다For example, the cyanate ester resin may include novolak-type cyanate resin, dicyclopentadiene-type cyanate resin, bisphenol-type cyanate resin, and partially triazinated prepolymers thereof, which are alone or in combination of two or more. can be used in combination
한편, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물에 포함되는 경화제는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 크게 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 페놀 노볼락 수지, 비스페놀 A 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 페놀변성 크실렌 수지, 알킬 페놀 수지 및 페놀 변성 멜라민 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.On the other hand, the curing agent included in the resin composition for semiconductor packaging may be used without limitation what is usually used in resin compositions for semiconductor packaging, and the type is not greatly limited, for example, phenol novolak resin, bisphenol A furnace It may include at least one selected from the group consisting of rockfish resin, cresol novolak resin, phenol-modified xylene resin, alkyl phenol resin, and phenol-modified melamine resin.
이때, 상기 경화제는 열경화성 수지 100중량부 기준으로 1 내지 3 중량부, 포함될 수 있는데, 상기 경화제가 상기와 같은 함량으로 반도체 패키지용 수지 조성물 내에 포함되는 경우, 수지 조성물의 경화 반응을 용이하게 제어할 수 있다.In this case, the curing agent may be included in 1 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the thermosetting resin. When the curing agent is included in the resin composition for semiconductor packaging in the above amount, the curing reaction of the resin composition can be easily controlled. can
한편, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있는데, 상기 화학식 1의 화합물은 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기를 하나 이상 포함하여 용매와의 상용성을 향상시킬 수 있으며, 내부 성분간 높은 혼화성을 가지게 할 수 있다. Meanwhile, the resin composition for semiconductor packaging may further include a solvent. The compound of Chemical Formula 1 includes at least one imidic acid functional group having a trialkoxysilane functional group attached to an end thereof to improve compatibility with the solvent. It can be improved, and it can have high miscibility between internal components.
상기 용매는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 크게 한정되는 것은 아니다. 상기 용매의 구체적인 예로는, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류(셀로솔브); 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르류; 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 카르비톨 등의 알코올류; 옥탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소; 석유에테르, 석유나프타, 수소 첨가 석유나프타, 용매나프타 등의 석유계 용제; 디메틸아세트아미드, 디메틸프름아미드(DMF) 등의 아미드류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.As the solvent, those commonly used in resin compositions for semiconductor packages may be used without limitation, and the type is not greatly limited. Specific examples of the solvent include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone; Aromatic hydrocarbons, such as toluene, xylene, and tetramethylbenzene; Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , glycol ethers such as dipropylene glycol diethyl ether and triethylene glycol monoethyl ether (Cellosolve); Acetate esters, such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, and dipropylene glycol monomethyl ether acetate; alcohols such as ethanol, propanol, ethylene glycol, propylene glycol, and carbitol; aliphatic hydrocarbons such as octane and decane; petroleum solvents such as petroleum ether, petroleum naphtha, hydrogenated petroleum naphtha, and solvent naphtha; Amides, such as dimethylacetamide and dimethyl formamide (DMF), etc. are mentioned. These solvents can be used singly or as a mixture of two or more.
상기 용매는 상기 반도체 패키지용 수지 조성물의 분산성, 용해도 또는 점도 등을 고려하여 적절한 양으로 사용될 수 있으며, 예를 들어 상기 반도체 패키지용 수지 조성물 총 중량을 기준으로 20 내지 40중량%로 포함할 수 있다. The solvent may be used in an appropriate amount in consideration of dispersibility, solubility or viscosity of the resin composition for semiconductor packaging, and may be included in an amount of, for example, 20 to 40% by weight based on the total weight of the resin composition for semiconductor packaging. there is.
상기 용매의 함량이 지나치게 적은 경우에는 반도체 패키지용 수지 조성물의 점도를 높여 코팅성을 떨어뜨릴 수 잇고, 용매의 함량이 지나치게 높을 경우에는 건조가 잘 되지 않아 형성된 필름의 끈적임이 증가할 수 있다.If the content of the solvent is too small, the viscosity of the resin composition for semiconductor packaging may be increased to reduce coating properties, and if the content of the solvent is too high, the drying may not be performed well, and thus the stickiness of the formed film may increase.
한편, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 필요에 따라 통상적으로 첨가되는 가교성 용제, 경화촉진제, 난연제, 윤활제, 분산제, 가소제 및 실란커플링제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. Meanwhile, the resin composition for a semiconductor package may further include one or more additives selected from the group consisting of a crosslinking solvent, a curing accelerator, a flame retardant, a lubricant, a dispersant, a plasticizer, and a silane coupling agent, which are typically added as needed. .
또한 상술한 반도체 패키지용 수지 조성물은 수지 조성물 고유의 특성을 손상시키지 않는 한, 기타 열경화성 수지, 열가소성 수지 및 이들의 올리고머 및 엘라스토머와 같은 다양한 고폴리머 화합물, 기타 내염 화합물 또는 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 이들은 통상적으로 사용되는 것으로부터 선택되는 것이라면 특별히 한정하지 않는다.In addition, the above-described resin composition for a semiconductor package may further include various high polymer compounds such as other thermosetting resins, thermoplastic resins, oligomers and elastomers thereof, other flame retardant compounds, or additives, as long as the inherent properties of the resin composition are not impaired. . These are not particularly limited as long as they are selected from commonly used ones.
한편, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 3000 내지 20000 Pa·s, 또는 3000 내지 14000 Pa·s 의 점도를 가질 수 있다. 상기 반도체 패키지용 수지 조성물의 점도가 상기 범위 내인 경우, 높은 수지 흐름성을 가질 수 있으며, 우수한 혼화성을 확보할 수 있다. Meanwhile, the resin composition for semiconductor packaging may have a viscosity of 3000 to 20000 Pa·s, or 3000 to 14000 Pa·s. When the viscosity of the resin composition for semiconductor packaging is within the above range, high flowability of the resin may be obtained, and excellent miscibility may be secured.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물로부터 제조되는 반도체 패키지용 절연층이 제공될 수 있다. Meanwhile, according to another embodiment of the present invention, an insulating layer for a semiconductor package prepared from the resin composition for a semiconductor package may be provided.
구체적으로, 상기 반도체 패키지용 절연층은 열경화성 수지; 경화제; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식1에 관한 구체적인 내용은 상기 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물에서 상술한 내용을 포함한다. Specifically, the insulating layer for the semiconductor package is a thermosetting resin; curing agent; And it may include the compound represented by Formula 1 above. Specific information regarding Chemical Formula 1 includes the information described above in the resin composition for a semiconductor package according to the embodiment.
상기 반도체 패키지용 절연층은 상술한 반도체 패키지용 수지 조성물을 도포 또는 코팅한 이후, 열경화함으로서 제공될 수 있으며, 상술한 바와 같이 내부 성분간 높은 혼화성 및 상용성을 가지며, 우수한 기계적 물성과 높은 유리전이온도(Tg) 및 낮은 열팽창계수(CTE)를 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물을 이용하여, 우수한 기계적 물성과 높은 유리전이온도(Tg) 및 낮은 열팽창계수(CTE)를 갖는 반도체 패키지용 절연층이 제공될 수 있다.The insulating layer for a semiconductor package may be provided by applying or coating the above-described resin composition for a semiconductor package and then thermally curing it, and as described above, has high miscibility and compatibility between internal components, excellent mechanical properties and high An insulating layer for a semiconductor package having excellent mechanical properties, a high glass transition temperature (Tg) and a low coefficient of thermal expansion (CTE) using a resin composition for a semiconductor package having a glass transition temperature (Tg) and a low coefficient of thermal expansion (CTE) can be provided.
이때, 상기 반도체 패키지용 절연층은 상술한 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 화학식 1의 화합물의 하나 이상 포함된 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기의 극성 성질로 인해, 이를 포함하는 절연층이 내열 신뢰성 및 기계적 성질이 향상되고, 다른 계면과의 접착력이 증가하는 등의 우수한 물성을 구현할 수 있다.At this time, the insulating layer for the semiconductor package includes the compound of Formula 1 described above, due to the polarity of the imidic acid functional group having one or more trialkoxysilane functional groups of the compound of Formula 1 bound to the terminal, An insulating layer including the same can realize excellent physical properties, such as improved heat resistance reliability and mechanical properties, and increased adhesion with other interfaces.
한편, 상기 반도체 패키지용 절연층 상에서 상기 열경화성 수지; 경화제; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 가교 결합을 형성할 수 있다.On the other hand, the thermosetting resin on the insulating layer for the semiconductor package; curing agent; And the compound represented by Formula 1 may form a cross-linking bond with each other.
구체적으로, 상기 열경화성 수지는 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지, 시아네이트 에스터 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 포함할 수 있으며, 이러한 열경화성 수지 내의 열경화 가능한 작용기와 경화제 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 서로 가교 결합을 형성해 절연층의 내열성 또는 기계적 물성을 담보할 수 있다.Specifically, the thermosetting resin may include one or more resins selected from the group consisting of epoxy resins, bismaleimide resins, cyanate ester resins, and bismaleimide-triazine resins, The functional group, the curing agent, and the compound represented by Chemical Formula 1 form a cross-linking with each other to secure heat resistance or mechanical properties of the insulating layer.
한편, 상기 반도체 패키지용 절연층은 상기 반도체 패키지용 절연층 상에 형성되는 금속 기재에 대한 접착력이 0.3kgf/cm 이상일 수 있다. Meanwhile, the insulating layer for the semiconductor package may have an adhesive force of 0.3 kgf/cm or more to a metal substrate formed on the insulating layer for the semiconductor package.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 반도체 패키지용 절연층 내에 다수 존재하게 됨에 따라, 극성이 증가하여, 금속 기재에 대한 상기 반도체 패키지용 절연층의 접착력을 높일 수 있다. Specifically, as a plurality of compounds represented by Chemical Formula 1 are present in the insulating layer for a semiconductor package, the polarity increases, thereby increasing the adhesion of the insulating layer for a semiconductor package to a metal substrate.
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 반도체 패키지용 절연층을 포함하는 반도체 패키지가 제공될 수 있다.Meanwhile, according to another embodiment of the present invention, a semiconductor package including the insulating layer for the semiconductor package may be provided.
상술한 반도체 패키지용 절연층을 포함하는 반도체 패키지는 상기 반도체 패키지용 절연층의 내열 신뢰성 및 기계적 성질이 향상되고, 다른 계면과의 접착력이 증가하는 등의 우수한 물성으로 인하여 보다 견고한 내구 구조를 가질 수 있다.A semiconductor package including the above-described insulating layer for a semiconductor package may have a more robust and durable structure due to excellent physical properties such as improved heat resistance reliability and mechanical properties of the insulating layer for a semiconductor package and increased adhesion with other interfaces. there is.
본 발명에 따르면, 내부 성분간 높은 혼화성 및 상용성을 가지며, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물이 제공될 수 있다.According to the present invention, it has high miscibility and compatibility between internal components, excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces. A resin composition for a semiconductor package may be provided.
또한 본 발명에 따르면, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 갖는 반도체 패키지용 절연층 및 이를 포함하는 반도체 패키지가 제공될 수 있다.In addition, according to the present invention, having excellent mechanical properties and high adhesion to other interfaces An insulating layer for a semiconductor package and a semiconductor package including the insulating layer may be provided.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.The invention is explained in more detail in the following examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the following examples.
제조예 1Preparation Example 1
1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민(1,3,5-triazine-2,4,6-triamine) 10g을 Dimethylacetate 용액 상에 용해시킨 후, 50℃의 온도의 조건에서 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate) 10g을 반응시키고 즉시 Water Bath를 이용하여 반응을 종결시켜 상기 화합물 A를 제조하였다. After dissolving 10 g of 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (1,3,5-triazine-2,4,6-triamine) on the dimethylacetate solution, the temperature conditions of 50 ° C. 3- (Triethoxysilyl) propyl isocyanate (3- (Triethoxysilyl) propyl isocyanate) was reacted in 10g and the reaction was immediately terminated using a water bath to prepare the compound A.
[실시예 및 비교예][Examples and Comparative Examples]
(1) 반도체 패키지용 수지 조성물의 제조(1) Preparation of resin composition for semiconductor package
하기 표 1의 조성에 따라, 각 성분을 메틸에틸케톤에 고형분 65%에 맞추어 투입하여 혼합한 후, 400rpm 속도로 하루동안 상온 교반하여 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 반도체 패키지용 수지 조성물을 제조하였다. According to the composition of Table 1 below, each component was added to methyl ethyl ketone according to the solid content of 65%, mixed, and then stirred at room temperature for one day at a speed of 400 rpm to obtain a resin composition for semiconductor packaging of Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 manufactured.
(2) 반도체 패키지용 절연층의 제조(2) Manufacture of insulating layer for semiconductor package
상기 제조된 반도체 패키지용 수지 조성물을 PET 기재에 코팅하였다. 이후 90℃온도에서 코팅경화하여 절연층을 제조하였다.The prepared resin composition for semiconductor packaging was coated on a PET substrate. Then, the coating was cured at 90° C. to prepare an insulating layer.
(단위: g)Example 1
(Unit: g)
(단위: g)Comparative Example 1
(Unit: g)
(단위: g)Comparative Example 2
(Unit: g)
(단위: g)Comparative Example 3
(Unit: g)
(단위: g)Comparative Example 4
(Unit: g)
(에폭시 단위당량: 100.5g/eq)SE300P
(Epoxy unit equivalent: 100.5g/eq)
* SE300P (Shin-Etsu / epoxy)* SE300P (Shin-Etsu/epoxy)
* 44DDS (sigma / curing agent 4,4-diaminodiphenyl sulfone)* 44DDS (sigma/curing agent 4,4-diaminodiphenyl sulfone)
* IM-1000 (이미다졸 실란, JX Nippon Mining & Metal)* IM-1000 (imidazole silane, JX Nippon Mining & Metal)
* IS-1000 (이미다졸 실란, JX Nippon Mining & Metal)* IS-1000 (imidazole silane, JX Nippon Mining & Metal)
* KBM-803 (머켑토 실란, 신에츠 실리콘)* KBM-803 (Mercapto Silane, Shin-Etsu Silicone)
[실험예: 물성 평가][Experimental Example: Evaluation of physical properties]
시험예test example
(1) 접착력 평가(peel test)(1) Adhesion evaluation (peel test)
실시예 1에 의하여 제조된 반도체 패키지용 절연층과 비교예 1 내지 4에 의하여 제조된 반도체 패키지용 절연층의 접착력을 180° 필 테스트(peel test)로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. 측정 장비는 TA.XT.PLUS Texture Analyer를 이용하였으며, 하기의 값은 5회 측정 후 산출한 평균값이다.The adhesive force of the insulating layer for semiconductor package prepared according to Example 1 and the insulating layer for semiconductor package manufactured according to Comparative Examples 1 to 4 was measured by a 180° peel test and is shown in Table 2 below. TA.XT.PLUS Texture Analyzer was used as the measurement equipment, and the values below are average values calculated after 5 measurements.
(2) 용해성 평가(2) Solubility evaluation
용해성 평가는 상기 제조된 반도체 패키지용 수지 조성물을 DMAc 용매에 다시 녹이는 방법을 이용하였다. 육안으로 관찰한 상기 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Solubility evaluation was performed by re-dissolving the prepared resin composition for semiconductor packaging in a DMAc solvent. The evaluation results observed with the naked eye are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
O: DMAc 에 대한 용해성이 좋음O: good solubility in DMAc
X: DMAc 에 대한 용해성이 좋지 않음X: Poor solubility in DMAc
실험 결과, 본 발명의 실시예 1의 화학식 1의 화합물을 반도체 패키지용 수지 조성물로 사용하는 경우 접착력 및 용해성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.As a result of the experiment, when the compound represented by Formula 1 of Example 1 of the present invention was used as a resin composition for a semiconductor package, it was confirmed that the adhesive strength and solubility were excellent.
이에 따라, 본 발명의 반도체 패키지용 수지 조성물은 내부 성분간 높은 혼화성 및 상용성을 가지며, 우수한 기계적 물성과 다른 계면에 대해 높은 밀착력을 가지는 것을 알 수 있다.Accordingly, it can be seen that the resin composition for semiconductor packaging of the present invention has high miscibility and compatibility between internal components, excellent mechanical properties, and high adhesion to other interfaces.
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이며,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이다.
thermosetting resins; curing agent; And a compound represented by Formula 1; a resin composition for a semiconductor package containing:
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an imidic acid functional group in which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded,
At least one of R 1 to R 6 is an imidic acid functional group to which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded.
상기 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기는 하기 화학식 2의 작용기인, 반도체 패키지용 수지 조성물:
[화학식 2]
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 정수이며,
*은 결합지점이다.
According to claim 1,
The imidic acid functional group to which the trialkoxysilane functional group is terminally bonded is a functional group of Formula 2 below, a resin composition for semiconductor packaging:
[Formula 2]
R 7 to R 9 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
n is an integer from 1 to 10;
* is the joining point.
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
n은 1 내지 5의 정수인, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 2,
R 7 to R 9 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
n is an integer of 1 to 5, a resin composition for a semiconductor package.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는, 반도체 패키지용 수지 조성물:
[화학식 1-2]
According to claim 1,
Formula 1 is a resin composition for a semiconductor package represented by Formula 1-2:
[Formula 1-2]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열경화성 수지 100중량부 기준으로 2 내지 10 중량부 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
A resin composition for a semiconductor package comprising 2 to 10 parts by weight of the compound represented by Formula 1 based on 100 parts by weight of the thermosetting resin.
상기 열경화성 수지는 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지, 시아네이트 에스터 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
The thermosetting resin comprises at least one resin selected from the group consisting of an epoxy resin, a bismaleimide resin, a cyanate ester resin and a bismaleimide-triazine resin, a resin composition for a semiconductor package.
상기 경화제는 페놀 노볼락 수지, 비스페놀 A 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 페놀변성 크실렌 수지, 알킬 페놀 수지 및 페놀 변성 멜라민 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
The curing agent includes at least one selected from the group consisting of a phenol novolak resin, a bisphenol A novolak resin, a cresol novolak resin, a phenol-modified xylene resin, an alkyl phenol resin, and a phenol-modified melamine resin.
상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 용매를 더 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
The resin composition for a semiconductor package, the resin composition for a semiconductor package further comprises a solvent.
상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 가교성 용제, 경화촉진제, 난연제, 윤활제, 분산제, 가소제 및 실란커플링제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
The resin composition for semiconductor packaging further comprises at least one additive selected from the group consisting of a crosslinking solvent, a curing accelerator, a flame retardant, a lubricant, a dispersing agent, a plasticizer, and a silane coupling agent, a resin composition for semiconductor packaging.
상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 3000 내지 20000 Pa·s의 점도를 갖는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
According to claim 1,
The resin composition for semiconductor packaging, having a viscosity of 3000 to 20000 Pa · s, the resin composition for semiconductor packaging.
[화학식 1]
상기 화학식1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이며,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 트리알콕시실란 작용기가 말단에 결합된 이미딕산(imidic acid) 작용기이다.
thermosetting resins; curing agent; And a compound represented by Formula 1; an insulating layer for a semiconductor package comprising:
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 to R 6 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an imidic acid functional group in which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded,
At least one of R 1 to R 6 is an imidic acid functional group to which a trialkoxysilane functional group is terminally bonded.
상기 반도체 패키지용 절연층은 상기 반도체 패키지용 절연층 상에 형성되는 금속 기재에 대한 접착력이 0.3kgf/cm 이상인, 반도체 패키지용 절연층.
According to claim 11,
The insulating layer for the semiconductor package has an adhesive force of 0.3 kgf / cm or more to the metal substrate formed on the insulating layer for the semiconductor package, the insulating layer for the semiconductor package.
A semiconductor package comprising the insulating layer for a semiconductor package of claim 11 .
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