KR102498717B1 - Herbicidal composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX), 페녹슐람(Penoxsulam, PNS), 유기 용매 및 유화제를 포함하며, 상기 유기 용매는 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)인 제초제 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a herbicide composition comprising Pyribenzoxim (PBX), Penoxsulam (PNS), an organic solvent and an emulsifier, wherein the organic solvent is gamma-Butyrolactone (GBL) .
Description
본 발명은 제초제 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to herbicidal compositions.
작물의 재배 기술에 있어서 작물의 성장을 저해하는 잡초를 방제하여 작물을 보호하는 것은 중요하다. 작물의 재배지에서 발생한 잡초에 의한 작물의 생육 부진 또는 수량 감소와 같은 피해를 줄이기 위하여, 이들을 효과적으로 방제할 수 있고 작물에는 안전한 제초 활성 물질들이 개발되어왔다. 현재까지 개발된 다수의 제초제들은 특정 작물용으로 등록되어 잡초 방제용으로 사용되고 있다. 이러한 특정 작물의 재배지에서 발생하는 잡초의 방제용으로 사용하기 위한 제초제는 제초 활성이 높고, 폭넓은 제초 스펙트럼(spectrum)을 가지되, 환경 및 작물에는 안전한 것이 바람직하다. 그러나 모든 제초제들이 이러한 조건을 완벽히 충족시키는 것은 아니다. In crop cultivation technology, it is important to protect crops by controlling weeds that hinder crop growth. In order to reduce damage such as sluggish growth or decrease in yield caused by weeds generated in crop fields, herbicidal active substances that can effectively control them and are safe for crops have been developed. A number of herbicides developed to date have been registered for specific crops and are used for weed control. Herbicides for use in controlling weeds occurring in the plantations of these specific crops have high herbicidal activity and have a broad herbicidal spectrum, but are preferably safe for the environment and crops. However, not all herbicides perfectly meet these conditions.
기존 제초제의 제초 활성 증대와 제초 스펙트럼을 넓히기 위한 방법으로 가장 많이 이용하는 방법은 서로 다른 제초 활성을 가지는 두 가지 이상의 제초 활성 물질을 혼합하는 방법이다. 이와 같이 두 가지 이상의 제초 활성 물질을 혼합하는 경우에 제초제를 개별적으로 잡초에 처리(단제 처리)할 때보다 더욱 우수한 제초 효과를 나타내는 경우가 있다. 이와 같이 구성 성분의 개별 효능에 관한 결과에 따라 예상할 수 있는 효능 또는 활성 수준 이상을 나타내는 경우를 "상승작용"이라고 한다. 하지만 두 개 이상의 제초 활성 물질의 혼합시 제초제의 상승작용이 나타나는 경우는 일부이며, 오히려 두 제초제의 상이한 제초 특성, 흡수, 이행, 또는 대사 등의 차이로 인하여 단제 처리시보다 제초 활성이 낮게 나타나는 경우가 많다. 이와 같이 두 제초 활성 물질의 혼합시 제초 효과가 단제 처리시 보다 낮아지는 경우를 "길항작용"이라고 한다. 또한 제초 활성 물질의 혼합시 제초 효과가 단제 처리시와 변화가 없는 경우를 "상가작용"이라고 한다.The method most commonly used as a method for increasing the herbicidal activity of existing herbicides and broadening the herbicidal spectrum is a method of mixing two or more herbicidal active substances having different herbicidal activities. In this way, when two or more herbicidal active substances are mixed, a better herbicidal effect may be shown than when the herbicides are individually treated on weeds (single agent treatment). In this way, the case of showing more than the expected efficacy or activity level according to the results of the individual efficacy of the constituent components is called "synergy". However, in some cases, when two or more herbicidal active substances are mixed, the synergistic effect of the herbicides appears, and rather, when the herbicidal activity is lower than when treated with a single agent due to the difference in herbicidal properties, absorption, transfer, or metabolism of the two herbicides There are many. In this way, when the herbicidal effect is lowered when the two herbicidal active substances are mixed than when treated with a single agent, it is called "antagonism". In addition, when the herbicidal effect is not changed when the herbicidal active substance is mixed, it is called "additive action".
피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)은 발아에서 완숙되기 전까지(postemergence)의 제초제로서 Acetolactate synthase(ALS) 활성을 억제하는 작용을 가진다. 토양 흡착성이 강하여 주로 경엽 처리용으로 사용된다. 종래에는 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 단제 위주로 개발되었으나, 최근 저항성 잡초 출현 및 제초 스펙트럼 확대를 위해 다른 제초 활성 물질과의 합제 개발 연구가 진행되고 있다. 한편, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)은 다양한 제형(WP, WG, OD, SC 등)에 대한 연구가 진행되었으나, 다량의 특정 유화제를 포함하는 유제(Emulsifiable Concentrate, EC) 제형에서 가장 우수한 약효를 보였다. 그러나, PBX의 경우 충분한 약효 발현을 위해서 유화제의 함량이 많이 필요하다 보니 용매의 사용량이 제한되었으며, 이로 인해서 합제 개발시 일반적으로 사용되는 용제 나프타(solvent naphtha) 계열의 유기 용매로서는 제형 안정성을 확보하기 어려운 문제가 있었다.Pyribenzoxim (PBX) is a postemergence herbicide that inhibits the activity of acetolactate synthase (ALS). It is mainly used for foliar treatment due to its strong soil absorption. Conventionally, pyribenzoxim (Pyribenzoxim, PBX) was developed mainly as a single agent, but recently, research on the development of a combination with other herbicidal active substances is being conducted to develop resistant weeds and expand the herbicidal spectrum. On the other hand, pyribenzoxim (PBX) has been studied for various formulations (WP, WG, OD, SC, etc.), but the best efficacy was obtained in an emulsifiable concentrate (EC) formulation containing a large amount of a specific emulsifier. seemed However, in the case of PBX, since a large amount of emulsifier is required for sufficient drug efficacy, the amount of solvent used is limited. As a result, it is difficult to secure formulation stability as a solvent naphtha-based organic solvent commonly used in the development of a mixture. I had a difficult problem.
이에, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 합제로서, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 상승작용으로 우수한 제초 활성을 보이며, 유제(EC) 제형의 제형 안정성이 우수한 제초제 조성물의 개발이 요구된다. Therefore, as a pyribenzoxim (PBX) combination, it is required to develop a herbicide composition that exhibits excellent herbicidal activity through synergistic action with pyribenzoxim (PBX) and has excellent formulation stability of an emulsion (EC) formulation.
본 발명은 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 합제로서, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 상승작용을 갖는 특정 제초 활성 물질을 사용하여 우수한 제초 활성을 보일 뿐 아니라, 제형 안정성이 뛰어난 유제(EC) 제형의 제초제 조성물을 제공하고자 한다. The present invention is a Pyribenzoxim (PBX) combination, which uses a specific herbicidal active substance that has a synergistic effect with Pyribenzoxim (PBX) to show excellent herbicidal activity, as well as an emulsion (EC) with excellent formulation stability It is intended to provide a formulation of a herbicidal composition.
본 발명은 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX), 페녹슐람(Penoxsulam, PNS), 유기 용매 및 유화제를 포함하며, 상기 유기 용매는 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)인 제초제 조성물을 제공한다. The present invention provides a herbicidal composition comprising Pyribenzoxim (PBX), Penoxsulam (PNS), an organic solvent and an emulsifier, wherein the organic solvent is gamma-Butyrolactone (GBL) .
본 발명에 따르면, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)을 포함하는 합제로서, 합제 상승작용으로 우수한 제초 활성을 보이며, 속효성, 지속성이 우수하고, 제형 안정성이 뛰어난 유제(EC) 제형의 제초제 조성물을 제공할 수 있다. According to the present invention, an emulsion containing Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS), which exhibits excellent herbicidal activity due to synergistic action of the mixture, has excellent short-acting and long-lasting properties, and has excellent formulation stability ( EC) formulations of herbicidal compositions can be provided.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 이때, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail to aid understanding of the present invention. At this time, the terms or words used in this specification and claims should not be construed as being limited to ordinary or dictionary meanings, and the inventor appropriately defines the concept of terms in order to explain his/her invention in the best way. It should be interpreted as meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention based on the principle that it can be done.
본 발명은 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX), 페녹슐람(Penoxsulam, PNS), 유기 용매 및 유화제를 포함하며, 상기 유기 용매는 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)인 제초제 조성물을 제공한다. The present invention provides a herbicidal composition comprising Pyribenzoxim (PBX), Penoxsulam (PNS), an organic solvent and an emulsifier, wherein the organic solvent is gamma-Butyrolactone (GBL) .
상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)은 발아에서 완숙되기 전까지(postemergence)의 제초제로서 Acetolactate synthase(ALS) 활성을 억제하는 작용을 가진다. 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)은 토양 흡착성이 강하여 주로 경엽 처리용으로 사용된다. 종래에는 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 단제 위주로 개발되었으나, 최근 저항성 잡초 출현 및 제초 스펙트럼의 한계로 다른 제초 활성 물질과의 합제 개발이 필요하였다. 이에, 본 발명에서는 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)의 합제를 개발하였다. 상기 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)은 잎, 뿌리를 통해서 흡수가 가능하고, 잡초의 발아에서 완숙되기 전까지(postemergence)와 잡초 발아 전(preemergence)에 모두 사용할 수 있다. 또한, 상기 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)은 화본과 식물, 광엽 잡초, 사초과 식물 등 방제 스펙트럼이 넓다. 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)의 합제는 속효성 및 약효 지속성이 우수하고, 방제 스펙트럼이 넓으며, 우수한 제초 활성을 보일 수 있다. The pyribenzoxim (Pyribenzoxim, PBX) is a herbicide from germination to postemergence and has an action of inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS). The pyribenzoxim (Pyribenzoxim, PBX) is mainly used for foliar treatment because of its strong adsorption to soil. Conventionally, Pyribenzoxim (PBX) was developed mainly as a single agent, but recently, due to the emergence of resistant weeds and limitations in the herbicidal spectrum, it was necessary to develop a combination with other herbicidal active substances. Accordingly, in the present invention, a combination of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) was developed. The penoxsulam (PNS) can be absorbed through leaves and roots, and can be used both from weed germination to full maturity (postemergence) and before weed germination (preemergence). In addition, the penoxsulam (PNS) has a wide control spectrum such as flowering plants, broad-leaved weeds, and cyperaceae plants. The mixture of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) has excellent fast-acting and sustained drug efficacy, has a wide control spectrum, and can exhibit excellent herbicidal activity.
한편, 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 합제의 다양한 제형(WP, WG, OD, SC 등)에 대한 연구가 진행되었으나, 다량의 특정 유화제를 포함하는 유제(Emulsifiable Concentrate, EC) 제형에서 가장 우수한 약효를 보였다. 그러나, 유제(EC)의 경우 유화제의 함량이 많이 필요하다 보니 용매의 사용량이 제한되었으며, 유제(EC) 제형에 있어서 일반적으로 사용되는 나프타(naphtha) 계열 또는 아로마틱(aromatic) 계열의 유기 용매의 경우 제형 안정성을 확보하기 어려운 문제가 있었다. 또한, 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)은 모두 종래 유기 용매에 대한 용해도가 높지 않아 유제(EC) 제형 개발에 어려움이 있었다. 이에, 본 발명에서는 유기 용매로서 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)를 사용함으로써, 용해도를 높이고, 제형 안정성이 우수한 유제(EC) 제형의 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 합제 제초제 조성물을 개발하였다.Meanwhile, studies on various formulations (WP, WG, OD, SC, etc.) of the mixture of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) have been conducted, but emulsions (emulsifiable Concentrate, EC) formulation showed the best efficacy. However, in the case of an emulsion (EC), the amount of solvent used was limited because a large amount of emulsifier was required, and in the case of naphtha-based or aromatic-based organic solvents commonly used in emulsion (EC) formulation There was a problem that it was difficult to secure formulation stability. In addition, both pyribenzoxim (PBX) and penoxsulam (PNS) do not have high solubility in conventional organic solvents, so it was difficult to develop an emulsion (EC) formulation. Therefore, in the present invention, by using gamma-butyrolactone (GBL) as an organic solvent, pyribenzoxim (PBX) and phenoxulam (EC) formulation with improved solubility and excellent formulation stability Penoxsulam, PNS) combined herbicide composition was developed.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)을 0.1 내지 10.0중량부 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1.0 내지 5.0중량부, 더욱 바람직하게는 2.5 내지 3.0중량부를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)을 0.1 내지 10.0중량부 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1.0 내지 5.0중량부, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 2.0중량부를 포함할 수 있다. 가장 바람직하게는, 상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 2.5 내지 3.0중량부 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 1.5 내지 2.0중량부를 포함할 수 있다. 또한, 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)은 1:0.1 내지 1:3.0 중량비로 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 1:0.2 내지 1:1.0 중량비로 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 1:0.5 내지 1:0.8 중량비로 포함할 수 있다. 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)를 상기 중량 범위 내로 포함함으로써, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)의 상승작용으로 우수한 제초 활성을 보일 수 있으며, 약효의 속효성 및 지속성이 우수할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, 0.1 to 10.0 parts by weight of Pyribenzoxim (PBX) may be included, more preferably 1.0 to 5.0 parts by weight, more preferably, based on 100 parts by weight of the herbicidal composition. It may include 2.5 to 3.0 parts by weight. In addition, according to an embodiment of the present invention, 0.1 to 10.0 parts by weight of Penoxsulam (PNS) may be included, more preferably 1.0 to 5.0 parts by weight, more preferably, based on 100 parts by weight of the herbicidal composition. may include 1.5 to 2.0 parts by weight. Most preferably, 2.5 to 3.0 parts by weight of Pyribenzoxim (PBX) and 1.5 to 2.0 parts by weight of Penoxsulam (PNS) may be included based on 100 parts by weight of the herbicide composition. In addition, the pyribenzoxim (PBX) and penoxsulam (Penoxsulam, PNS) may be included in a weight ratio of 1:0.1 to 1:3.0, more preferably 1:0.2 to 1:1.0. And, more preferably, it may be included in a weight ratio of 1:0.5 to 1:0.8. By including Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) within the above weight range, synergistic action of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) shows excellent herbicidal activity. And it can be excellent in the rapid effect and persistence of the drug effect.
한편, 본 발명의 제초제 조성물은 유기 용매 및 유화제를 포함하는 유제(EC) 제형일 수 있으며, 유제(EC) 제형으로 형성함으로써 우수한 약효를 확보할 수 있다. 다만, 유제(EC) 제형의 경우, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)의 용해도가 높지 않고, 제형 안정성 확보가 어려운 문제가 있었으나, 본 발명은 유기 용매로서 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)를 포함함으로써, 용해가 잘 이루어지며, 뛰어난 제형 안정성을 확보할 수 있게 되었다. 상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 상기 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)을 50 내지 70중량부 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 60 내지 68중량부, 더욱 바람직하게는 64 내지 66중량부를 포함할 수 있다. 상기 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)을 상기 중량 범위 내로 포함함으로써 원제의 저온 석출을 방지하는 효과가 있다.On the other hand, the herbicidal composition of the present invention may be an emulsion (EC) formulation containing an organic solvent and an emulsifier, and excellent efficacy can be secured by forming an emulsion (EC) formulation. However, in the case of emulsion (EC) formulations, the solubility of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS) was not high, and it was difficult to secure formulation stability. By including gamma-butyrolactone (GBL), it is possible to ensure good dissolution and excellent formulation stability. Based on 100 parts by weight of the herbicide composition, the gamma-butyrolactone (gamma-Butyrolactone, GBL) may be included in an amount of 50 to 70 parts by weight, more preferably 60 to 68 parts by weight, and still more preferably 64 to 66 parts by weight. wealth may be included. By including the gamma-butyrolactone (GBL) within the above weight range, there is an effect of preventing low-temperature precipitation of the raw material.
본 발명의 제초제 조성물에 포함되는 상기 유화제는 음이온성(anionic), 비이온성(non-ionic) 및 양이온성(cationic)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로, 알킬아릴 에테르 설페이트 염(alkylaryl ether sulfate salt), 포스페이트 에스테르 염(phosphate ester salt), 설포숙시네이트 염(sulfosuccinate salt), 알코올 에테르 에톡실레이트(alcohol ether ethoxylate), 알코올 에테르 알콕실레이트(alcohol ether alkoxylate), 알킬페놀 에테르 에톡실레이트(alkylphenol ether ethoxylate), 알킬페놀 에테르 알콕실레이트(alcoholphenol ether alkoxylate), 블록 코폴리머(block co-polymer), 지방산 알콕시레이트(fatty acid alkoxylate), 지방 아민 알콕시레이트(fatty amine alkoxylate), 알킬 폴리글루코사이드(alkyl polyglucoside), 알콕시레이티드 식물성 오일(alkoxylated vegetable oil), 소르비톨 에스테르 알콕시레이트(sorbitol ester alkoxylate), 아민 옥사이드(amine oxide), 지방족 아민 알콕실레이트(fatty amine alkoxylate), 및 4차 암모늄 염(Quaternary ammonium salt)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상일 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 유화제로서 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(polyoxyethylene lauryl ether) 및 폴리에틸렌-폴리프로필렌 코폴리머(polyethylene-polypropylene copolymer)를 포함할 수 있다. 상기 유화제는 에멀젼의 액적 사이즈를 나노 미터 수준으로 만들어주며, 이로 인해 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)의 엽면 침투를 극대화하는 효과가 있다. 상기 유화제는 제초제 조성물 100중량부에 대하여 15 내지 45중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 25 내지 35중량부 포함할 수 있다. 상기 유화제를 상기 중량 범위로 포함함으로써 에멀젼의 액적 사이즈를 나노 미터 수준으로 만들어주며, 이로 인해 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)과 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)의 엽면 침투를 극대화하는 효과가 있다. The emulsifier included in the herbicidal composition of the present invention may be at least one selected from the group consisting of anionic, non-ionic and cationic, and specifically, an alkylaryl ether sulfate salt ( alkylaryl ether sulfate salt, phosphate ester salt, sulfosuccinate salt, alcohol ether ethoxylate, alcohol ether alkoxylate, alkylphenol ether Alkylphenol ether ethoxylate, alcoholphenol ether alkoxylate, block co-polymer, fatty acid alkoxylate, fatty amine alkoxylate, Alkyl polyglucosides, alkoxylated vegetable oils, sorbitol ester alkoxylates, amine oxides, fatty amine alkoxylates, and quaternary It may be at least one selected from the group consisting of ammonium salts (Quaternary ammonium salt), more preferably polyoxyethylene lauryl ether and polyethylene-polypropylene copolymer as the emulsifier can include The emulsifier makes the size of the droplets of the emulsion at the nanometer level, thereby maximizing the foliar penetration of pyribenzoxim (PBX). The emulsifier may be included in 15 to 45 parts by weight, more preferably 25 to 35 parts by weight, based on 100 parts by weight of the herbicide composition. By including the emulsifier in the above weight range, the droplet size of the emulsion is made to a nanometer level, thereby maximizing foliar penetration of Pyribenzoxim (PBX) and Penoxsulam (PNS).
다음 실시예는 당업자에게 본원에서 제공된 화합물, 조성물, 및 방법이 어떻게 만들어지고 평가되는지의 완전한 개시 및 설명을 제공하기 위해 제시되고, 순전히 예시적인 것으로 의도된다. 따라서, 실시예는 발명자들이 그들의 발명으로 간주하는 것의 범위를 제한하기 위한 것이 결코 아니다. 반응 조건, 예를 들어, 구성요소 농도, 원하는 용매, 용매 혼합물, 온도, 압력, 및 다른 반응 파라미터 및 순도, 수율 등과 같은 생성물 특성을 최적화하기 위해 이용될 수도 있는 조건의 많은 변형 및 조합이 있다. 이러한 것들은 또한 본원의 범위 내에 있는 것으로 간주된다. 모든 가능한 변화에서 상기 설명된 요소의 어떤 조합도 본원에서 달리 지시되지 않거나 문맥상 달리 분명하게 부인되지 않으면 본 발명에 의해 포함된다. The following examples are presented to provide those skilled in the art with a complete disclosure and explanation of how the compounds, compositions, and methods provided herein are made and evaluated, and are intended to be purely illustrative. Accordingly, the examples are in no way intended to limit the scope of what the inventors regard as their invention. There are many variations and combinations of reaction conditions, e.g., component concentrations, desired solvents, solvent mixtures, temperatures, pressures, and other reaction parameters and conditions that may be used to optimize product properties such as purity, yield, and the like. These are also considered within the scope of this application. Any combination of the elements described above in all possible variations is encompassed by the invention unless otherwise indicated herein or otherwise clearly contradicted by context.
[실험예 1: 제형 안정성 평가][Experimental Example 1: Formulation stability evaluation]
피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 3g, 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 2g을 표 1에 따른 각각의 용매 65g에 혼합하고, 50℃에서 교반기 400rpm으로 교반하여 용해 여부를 확인하였다. 이후 저온(0℃)에서 2주간 보관하여 원제 석출 여부를 확인하여 용해 안정성을 평가하였다. 3 g of Pyribenzoxim (PBX) and 2 g of Penoxsulam (PNS) were mixed with 65 g of each solvent according to Table 1, and stirred at 50 ° C. with a stirrer at 400 rpm to confirm dissolution. Thereafter, it was stored at a low temperature (0 ° C) for 2 weeks to evaluate the dissolution stability by checking the precipitation of the original agent.
(2주 보관)Precipitation of original agent
(2 weeks storage)
상기 표 1을 참조하면, 여러 용매 중 NMP 및 감마-부티로락톤(GBL)이 원제를 용해시켰으나, NMP는 저온 보관시 석출 현상이 발생하였다. 감마-부티로락톤(GBL)는 용해가 잘 이루어졌을 뿐 아니라 저온 보관시 석출 현상도 발생하지 않아 용해 안정성이 우수하였다. Referring to Table 1, NMP and gamma-butyrolactone (GBL) among various solvents dissolved the original agent, but NMP was precipitated when stored at a low temperature. Gamma-butyrolactone (GBL) was well dissolved and had excellent dissolution stability because no precipitation occurred during low temperature storage.
실시예 1Example 1
피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 3g, 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 2g을 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL) 65g에 혼합하고, 50℃에서 교반기 400rpm으로 교반하여 용해시켰다. 육안상 용해된 것을 확인하고, 가열을 중지한 후 유화제 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(polyoxyethylene lauryl ether) 및 폴리에틸렌-폴리프로필렌 코폴리머(polyethylene-polypropylene copolymer)를 총 30g 추가로 투입하고 교반기 400rpm으로 충분히 교반하여 유제(EC) 제형의 제초제 조성물을 제조하였다. 3 g of Pyribenzoxim (PBX) and 2 g of Penoxsulam (PNS) were mixed with 65 g of gamma-butyrolactone (GBL), and dissolved by stirring at 50° C. with a stirrer of 400 rpm. After visually confirming that it is dissolved, stop heating, add a total of 30 g of emulsifier polyoxyethylene lauryl ether and polyethylene-polypropylene copolymer, and stir sufficiently with a stirrer at 400 rpm Thus, a herbicide composition of an emulsion (EC) formulation was prepared.
비교예 1Comparative Example 1
피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 5g을 포함하는 유제(EC) 제형의 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 단제(상품명 : pyanchor)를 준비하였다. 또한, 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 3g을 포함하는 액상 수화제(Suspension concentrate, SC) 제형의 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 단제(상품명:살초대첩)를 준비하였다. 상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 단제와 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 단제를 약제 처리 직전 혼합하여 사용하였다.A single agent (trade name: pyanchor) of an emulsion (EC) formulation containing 5 g of pyribenzoxim (PBX) was prepared. In addition, a single agent (trade name: Salchodaecheop) of Penoxsulam (PNS) in a Suspension concentrate (SC) formulation containing 3 g of Penoxsulam (PNS) was prepared. The single drug of Pyribenzoxim (PBX) and the single drug of Penoxsulam (PNS) were mixed and used immediately before drug treatment.
비교예 2Comparative Example 2
사이할로포프 부틸(cyhalofop butyl, CHF) 6g, 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 2.5g이 포함된 유제(EC) 제형의 제초제 조성물(상품명: Pyanchor gold)을 사용하였다.An emulsion (EC) herbicide composition (trade name: Pyanchor gold) containing 6 g of cyhalofop butyl (CHF) and 2.5 g of pyribenzoxim (PBX) was used.
비교예 3Comparative Example 3
사이할로포프 부틸(cyhalofop butyl, CHF) 5g, 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 1g을 포함하는 유상 수화제(OD) 제형의 제초제 조성물(상품명: Topshot)을 사용하였다. A weed killer composition (trade name: Topshot) containing 5 g of cyhalofop butyl (CHF) and 1 g of Penoxsulam (PNS) was used.
[실험예 2: 약효 평가][Experimental Example 2: Drug Efficacy Evaluation]
상기 실시예 1, 비교예 1~3의 제초제 조성물을 사용하여 제초 약효를 평가하였다. 구체적으로 대상 잡초는 강피(저항성, 감수성) 3~4엽기, 드렁새, 알방동사니, 여뀌바늘을 사용하였으며, 처리시 잡초 생육시기는 4엽기 내외, 출아전(Pre-emergence)은 잡초 파종 2일 후이었다. 제품 희석시 물 사용량은 300L/ha 기준으로 하였으며, 조사 방법은 약제 처리 후 8, 14, 26일차에 육안으로 제초 활성을 관찰하였다. 처리 전후, 포트 관리는 완전 배수 후 경엽 처리, 처리 후 24시간 이후 담수심 1cm를 유지하였다. Herbicidal efficacy was evaluated using the herbicidal compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3. Specifically, the target weeds were used in the 3rd to 4th leaf stage (resistance, susceptible), drupes, eggplants, and needles, and the growth period of weeds during treatment was around the 4th leaf stage, and pre-emergence was 2 days after weed sowing. was The amount of water used when diluting the product was based on 300 L/ha, and the herbicidal activity was visually observed on the 8th, 14th, and 26th days after drug treatment. Before and after the treatment, the pot management was maintained at a fresh water depth of 1 cm after complete drainage, foliage treatment, and 24 hours after treatment.
그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The results are shown in Table 2 below.
상기 표 2를 참조하면, 비교예 1에 비하여 실시예 1에 따른 제초제 조성물이 제초 활성이 우수하였다. 또한, 비교예 2~3에 비하여 실시예 1에 따른 제초제 조성물이 강피(저항성), 강피(감수성), 알방동사니, 여뀌바늘에 대해서 제초 활성이 빠르고 우수하게 나타났고, 다만, 드렁새에 대해서는 다소 약효가 저조하였다. Referring to Table 2, the herbicidal composition according to Example 1 had excellent herbicidal activity compared to Comparative Example 1. In addition, compared to Comparative Examples 2 to 3, the herbicidal composition according to Example 1 exhibited rapid and excellent herbicidal activity against steel bark (resistance), steel bark (susceptibility), eggplant, and needles, but was somewhat effective against drupes. was low.
Claims (10)
상기 유기 용매는 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)인 제초제 조성물.
Contains Pyribenzoxim (PBX), Penoxsulam (PNS), organic solvents and emulsifiers,
The organic solvent is gamma-butyrolactone (gamma-Butyrolactone, GBL) herbicidal composition.
상기 제초제 조성물은 유제(Emulsifiable Concentrate, EC) 제형인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
The herbicide composition is a herbicide composition, characterized in that the emulsion (Emulsifiable Concentrate, EC) formulation.
상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX)을 0.1 내지 10중량부 포함하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
A herbicide composition comprising 0.1 to 10 parts by weight of pyribenzoxim (PBX) based on 100 parts by weight of the herbicide composition.
상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)을 0.1 내지 10중량부 포함하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
A herbicide composition comprising 0.1 to 10 parts by weight of penoxsulam (PNS) based on 100 parts by weight of the herbicidal composition.
상기 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS)은 1:0.1 내지 1:3.0 중량비로 포함되는 제초제 조성물.
According to claim 1,
The pyribenzoxim (Pyribenzoxim, PBX) and penoxsulam (Penoxsulam, PNS) are herbicidal composition contained in a weight ratio of 1: 0.1 to 1: 3.0.
상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 피리벤족심(Pyribenzoxim, PBX) 2.5 내지 3.0중량부 및 페녹슐람(Penoxsulam, PNS) 1.5 내지 2.0중량부를 포함하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
A herbicide composition comprising 2.5 to 3.0 parts by weight of Pyribenzoxim (PBX) and 1.5 to 2.0 parts by weight of Penoxsulam (PNS) based on 100 parts by weight of the herbicide composition.
상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 감마-부티로락톤(gamma-Butyrolactone, GBL)을 50 내지 70중량부 포함하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
A herbicide composition comprising 50 to 70 parts by weight of gamma-butyrolactone (GBL) based on 100 parts by weight of the herbicide composition.
상기 유화제는 알킬아릴 에테르 설페이트 염(Alkylaryl ether sulfate salt), 포스페이트 에스테르 염(phosphate ester salt), 설포숙시네이트 염(Sulfosuccinate salt), 알코올 에테르 에톡실레이트(alcohol ether ethoxylate), 알코올 에테르 알콕실레이트(alcohol ether alkoxylate), 알킬페놀 에테르 에톡실레이트(alkylphenol ether ethoxylate), 알킬페놀 에테르 알콕실레이트(alcoholphenol ether alkoxylate), 블록 코폴리머(block co-polymer), 지방산 알콕시레이트(fatty acid alkoxylate), 지방 아민 알콕시레이트(fatty amine alkoxylate), 알킬 폴리글루코사이드(alkyl polyglucoside), 알콕시레이티드 식물성 오일(alkoxylated vegetable oil), 소르비톨 에스테르 알콕시레이트(sorbitol ester alkoxylate), 아민 옥사이드(amine oxide), 지방족 아민 알콕실레이트(fatty amine alkoxylate), 및 4차 암모늄 염(Quaternary ammonium salt)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상인 제초제 조성물.
According to claim 1,
The emulsifier is an alkylaryl ether sulfate salt, a phosphate ester salt, a sulfosuccinate salt, an alcohol ether ethoxylate, an alcohol ether alkoxylate (alcohol ether alkoxylate), alkylphenol ether ethoxylate, alkylphenol ether alkoxylate, block copolymer, fatty acid alkoxylate, fat Fatty amine alkoxylate, alkyl polyglucoside, alkoxylated vegetable oil, sorbitol ester alkoxylate, amine oxide, aliphatic amine alkoxylate (fatty amine alkoxylate), and at least one herbicide composition selected from the group consisting of quaternary ammonium salt (Quaternary ammonium salt).
상기 유화제는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(polyoxyethylene lauryl ether) 및 폴리에틸렌-폴리프로필렌 코폴리머(polyethylene-polypropylene copolymer)를 포함하는 제초제 조성물.
According to claim 1,
The emulsifier is a herbicide composition comprising polyoxyethylene lauryl ether and polyethylene-polypropylene copolymer.
상기 제초제 조성물 100중량부에 대하여 유화제를 15 내지 45중량부 포함하는 제초제 조성물. According to claim 1,
A herbicide composition comprising 15 to 45 parts by weight of an emulsifier based on 100 parts by weight of the herbicidal composition.
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