KR102496758B1 - 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기용매 대신 초임계 유체를 용매로 사용하여 적송씨로부터 오일을 추출함으로써, 오일 내 불포화지방산의 함유량을 높일 수 있고, 이를 통해 피부 항염 및 피부 보습 효능을 향상시키는 효과를 갖는다.

Description

초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법{MANUFACTURING METHOD OF KOREAN RED PINE-SEED OIL USING SUPERCRITICAL FLUID}
본 발명은 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기용매 대신 초임계 유체를 용매로 이용하여 적송씨로부터 오일을 추출함으로써 오일 내 불포화지방산의 함량을 높일 수 있고 이를 통해 피부 항염 및 피부 보습 효능을 높일 수 있는 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법에 관한 것이다.
피부는 외부에서부터 순서대로 표피, 진피, 피하 조직의 3개 층으로 크게 구분되며, 체내의 제 기관을 기온 및 습도 변화, 자외선, 기타 물리적, 화학적인 외부 환경의 자극으로부터 보호해 주는 기능이 있다. 특히, 표피에 서는 인체 내부의 수분 증발을 방지하는 중요한 역할을 한다.
상기 표피는 외부로부터 순서대로 각질층, 과립층, 유극층, 기저층으로 구분되며, 각질층의 세포들은 벽돌과 같은 역할을 하고 각질세포 사이의 세포간 지질들은 모르타르와 같은 역할로 작용하여 피부 장벽을 구성한다(J. Invest. Dermatol. 80(Suppl.), 44-49. 1983). 또한, 건강한 사람의 각질세포에는 고농도의 자연보습인자 (Natural Moisturing Factor, NMF)가 존재하여 피부의 수분 보유를 돕는데, 예를 들면 아미노산과 같은 물질은 수용성이기 때문에 효과적으로 수분과 결합하여 피부에서 수분이 건조되는 것을 억제한다(J. Invest. Dermatol. 54, 24-31, 1970).
그러나 요즘과 같이 환경의 변화나 생활 패턴의 변화에 따른 냉/난방의 인위적인 온도 조절, 사회 생활에서 발생되는 각종 스트레스와 환경 오염으로 인한 피부 스트레스, 화장 습관에 따른 잦은 세안 및 연령 증가에 따른 자연적인 피부 노화 등의 여러 가지 원인으로 인하여 각질층의 수분이 감소하여 피부가 건조해지고 표면이 거칠게 되며 피부가 푸석거리고 촉촉함을 잃어 생기가 없어 보이는 등의 현상이 발생하기 때문에 항염 및 보습 조성물의 필요가 증가하고 있다.
한편, 소나무(Pinus densiflora Sieb. et Zucc.)의 다른 이름은 적송(赤松)으로서 부위마다 다른 효능으로 병증에 사용해왔다. 소나무는 가지와 줄기의 마디를 송절(松節), 어린 뿌리 또는 근백피를 송근(松根), 어린가지 또는 어린 가지 선단을 송필두(松頭), 잎을 송엽(松葉), 꽃가루를 송화분(松花粉), 둥근 열매를 송구(松球), 나무껍질을 송목피(松木皮) 등으로 다르게 부르면서 약용한다.
그러나, 아직은 이들 송진, 적송엽, 적송근을 주로 사용하고 있으며, 적송씨 오일의 피부 보습력 향상, 피부 항염 효과에 대해서는 연구가 이루어지지 않고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허공보 제10-2010-0098080호 대한민국 공개특허공보 제10-2006-0104161호
본 발명은 유기용매 대신 초임계 유체를 용매로 사용하여 적송씨로부터 오일을 추출함으로써 오일 내 불포화지방산 함유량을 높일 수 있는 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 적송씨 오일 내 불포화지방산 함유량을 높임으로써 피부 항염 및 피부 보습 효능을 높일 수 있는 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법을 제조하고자 한다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 특징에 따른 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법은, 적송씨를 초임계 추출법으로 추출하는 단계를 포함하여 피부 항염 효과 및 피부 보습 효과가 우수한 적송씨 오일을 추출하는 것을 구성상의 특징으로 한다.
본 발명에 따른 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법은, 유기용매 대신 초임계 유체를 용매로 사용하여 적송씨로부터 오일을 추출함으로써, 오일 내 불포화지방산의 함유량을 높일 수 있고, 이를 통해 피부 항염 및 피부 보습 효능을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명은 적송씨를 초임계 추출법으로 추출하는 단계를 포함하는 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명에 의한 적송씨 오일의 제조방법은 적송씨를 보존하고 있는 솔방울을 자연 건조하여 솔방울로부터 적송씨를 분리하고, 분리된 적송씨를 건조 및 분쇄하는 전처리 단계; 및 분쇄된 적송씨를 초임계 추출법으로 추출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 초임계 기술을 이용하여 적송씨 오일, 특히 올레산(oleic acid), 리놀렌산(linolenic acid) 및 피놀렌산(pinolenic acid)으로 구성된 군에선 선택되는 2종 이상의 불포화 지방산을 다량 함유하는 적송씨 오일을 제조할 수 있다. 이때, 초임계 유체로는 이산화탄소, 질소, 아산화질소, 메탄, 에틸렌, 프로판 및 프로필렌 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 초임계 이산화탄소를 사용하는 것이 좋다. 초임계 유체 중 이산화탄소는 그 임계 압력이 73.8 bar이고, 임계 온도가 31.1℃로 낮아 일반적으로 초임계 조건을 만들기가 쉽고, 이산화탄소 자체에 독성이 없으며 비용이 저렴하기 때문이다.
상기 초임계 추출 조건은 45℃ 내지 85℃의 온도, 250bar 내지 450bar의 압력 하에서 초임계 유체를 가하여 추출하는 것이 바람직하며, 65℃의 온도 및 350bar의 압력 하에서 추출하는 것이 보다 바람직하다.
상기 추출온도가 45℃ 미만이면, 오일의 추출 수율이 저하될 수 있으며, 85℃를 초과하면, 오일의 품질 저하를 야기할 수 있다. 또한, 기압이 250bar 미만이면, 오일의 추출 수율이 저하될 수 있으며, 450bar를 초과하면, 오일의 품질 저하를 야기할 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐 본 발명의 권리범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 통상적으로 주지된 변형, 치환 및 삽입 등을 수행할 수 있으며, 이에 대한 것도 본 발명의 범위에 포함된다.
[실시예 1] 초임계 유체 추출 적송씨 오일 제조
아직 벌어지지 않아 적송씨를 보존하고 있는 솔방울을 채취하여 자연 건조한 후, 솔방울 70kg으로부터 적송씨 1kg을 분리하였다. 분리된 적송씨 1kg을 건조 후 분쇄하여, 분쇄한 적송씨를 초임계 추출조에 투입한 다음 고압용 기체펌프를 이용하여 추출조에 이산화탄소를 공급하여 압력이 350bar에 달하면 이산화탄소의 공급을 중단하였다. 온도 제어기를 이용하여 추출조 외부를 감싸고 있는 열선을 통해 추출조 내부의 온도를 2℃/min 속도로 65℃까지 승온하였다. 추출조의 출구에 부착된 압력조절기를 이용하여 이산화탄소를 일부 배출하면서 추출조의 온도와 압력을 65℃, 350bar로 30분간 유지하였다. 그런 다음 고압용 기체펌프를 재가동하여 2 L/min의 유량으로 이산화탄소를 추출조에 연속적으로 공급하였다. 동시에 출구 쪽에 부착된 압력조절기를 이용하여 추출물을 방출시키며 추출조의 온도와 압력을 65℃, 350bar로 일정하게 유지하였다. 압력조절기의 온도를 65℃로 유지하면서 압력조절기를 통하여 방출된 방출물은 압력 및 온도강하로 인하여 이산화탄소가 고체 드라이아이스로 전이되었다. 방출된 추출물은 상압으로 감압하여 이산화탄소를 대기로 방출시키고, 적송씨 오일은 포집기 내로 회수하였다. 위의 과정을 2시간 동안 수행하여 초임계 유체 추출 적송씨 오일을 얻었다.
[비교예 1] 헥산 추출 적송씨 오일 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 건조 및 분쇄된 적송씨 1kg을 헥산 15L에 넣고 상온에서 24시간 동안 교반 추출한 후 와트만 2번 여과지로 여과하였다. 이 추출물을 냉각콘덴서가 달린 증류장치에서 50℃로 감압농축하여 헥산 추출 적송씨 오일을 얻었다.
[비교예 2] 초임계 유체 추출 잣 오일 제조
적송씨 대신 잣을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 초임계 유체 추출 잣오일을 제조하였다.
[시험예 1] 적송씨 오일의 불포화 지방산 함량 비교 분석
추출 조건에 따른 적송씨 오일의 주요 불포화 지방산을 분석하기 위하여, 상기 실시예 1 및 비교예 1, 2의 적송씨 오일을 각각 Boron trifluoride-methanol 용액을 이용하여 메칠에스터로 유도체화하고, 유도체화한 시료를 GC-FID(Agilent사, 6890N)을 이용하여 지방산 함량을 분석하였다. 고정상은 Agilent사의 HP-Innowax를 이용하였다. 분석 결과는 하기 표 1(단위: 중량%)에 나타내었다. 합계는 총 지방산 함량 중에서 불포화지방산의 함량(%)을 의미한다.
적송씨 오일 C18:1
(올레산)		 C18:2
(리놀렌산)		 C18:3
(피놀렌산)		 C18:3
(리놀레닉산)		 합계
실시예 1 10.954 34.611 20.056 0.378 65.99
비교예 1 9.831 30.425 17.547 0.426 58.23
비교예 2 14.569 23.458 10.958 0.234 49.219
상기 표 1의 결과에서, 초임계 유체를 이용하여 추출한 적송씨 오일은 유기용매인 헥산을 이용하여 추출한 적송씨 오일에 비하여 113.3% 가량 높은 함량으로 불포화지방산을 함유하고, 초임계 유체를 이용하여 추출한 잣 오일에 비하여 134.1% 가량 높은 함량으로 불포화지방산을 함유함을 확인할 수 있었다.
[시험예 2] 피부 항염 효능 평가
실험 하루 전 피부 각화상피세포(Normal human skin keratinocyte, NHEK, 입수처: Lonza)를 96공(well) 플레이트에 5x104 세포/공이 되도록 분주한 후, 37℃, 5% CO2 인큐베이터(incubator)에서 24시간 동안 배양하였다. 24시간 후, PBS로 세포를 2회 씻어주고 무혈청 KBM(serum free keratinocyte basement media)으로 갈아주었다.
그 후, 양성 대조군으로 하이드로코티손(hydrocortisone), 상기 실시예 1의 초임계 유체 추출 적송씨 오일, 및 상기 비교예 1의 헥산 추출 적송씨 오일 각각을 하기 표 2에서 제시한 농도로 상기 세포에 처리하고 30분간 반응시킨 후, 레티노산(Retinoic acid) 10 μM을 각각의 공에 처리하였다. 상기 레티노산의 피부 자극원으로서 염증성 사이토카인인 MCP-1(Monocyte Chemoattractant Protein-1)의 분비를 촉진하는 것으로 알려져 있다. 각각의 웰을 24시간 동안 37℃, 5% CO2 인큐베이터에서 배양한 후 배양액을 취하여 MCP-1에 대한 효소면역측정법(Enzyme-Linked ImmunoSpecific Assay, ELISA)을 진행하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. ELISA는 제조회사인 BD science에서 제공한 방법을 사용하였다.
시험 물질 MCP-1 분비량 (pg/ml)
무처리 대조군 (음성 대조군) 503.6
레티노산(10uM) 836.4
하이드로코티손(100nM) + 레티노산(10uM) 498.2
초임계 유체 추출 적송씨 오일(실시예 1, 100 μg/ml)
+ 레티노산(10uM)		 509.7
헥산 추출 적송씨 오일(비교예 1, 100 μg/ml)
+ 레티노산(10uM)		 623.8
초임계 유체 추출 잣 오일(비교예 2, 100 μg/ml)
+ 레티노산(10uM)		 675.9
상기 표 2의 결과에서, 본 발명에 따른 실시예 1의 초임계 유체 추출 적송씨 오일은 레티노산에 의해 증가한 MCP-1 분비를 현저히 감소시키는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 이러한 결과는 시중에서 항염증 물질로 판매중인 하이드로코티손과 비슷한 수준인 것으로 확인되었으며, 아울러 초임계 유체로 추출한 실시예 1의 적송씨 오일이 헥산으로 추출한 비교예 1의 적송씨 오일 및 초임계 유체로 추출한 비교예 2의 잣 오일 보다 우수한 항염 효능을 나타내는 것으로 확인되었다.
따라서 본 발명의 초임계 유체로 추출한 적송씨 오일은 우수한 피부 항염 효과를 가지는 것을 확인할 수 있었다.
[시험예 3] 피부 보습 효능 평가
상기 실시예 1에서 얻어진 초임계 유체 추출 적송씨 오일의 피부장벽기능 및 피부 보습 효능을 확인하기 위하여 흡광도를 이용한 시험을 진행하였다.
시험 방법은, 1차 배양한 인간의 각질형성세포를 배양용 플라스크에 넣어 바닥에 부착시킨 후, 실시예 1의 초임계 유체 추출 적송씨 오일 및 비교예 1의 헥산 추출 적송씨 오일 각각을 하기 [표 3]에서 제시한 농도로 배양액에 첨가하여, 세포가 바닥 면적의 80~90%를 차지할 정도로 자랄 때까지 5일간 배양하였다. 이 세포를 수확(cell harvest)하여 PBS(phosphate buffered saline)로 세척한 뒤, 2% SDS(Sodium Dodecyl Sulfate)와 20mM 농도의 DTT(Dithiothreitol)을 함유한 10mM 농도의 트리스-염산 완충액(Tris-HCl, pH 7.4) 1ml를 가하여 3분간 소니케이션(sonication)을 수행하고 난 후, 10분간 가열하였다. 이를 1200rpm으로 30분간 원심 분리를 하여 분리한 침전물을 다시 PBS 1ml에 현탁시켜 340nm에서의 흡광도를 측정하였다. 한편, 이와 별도로 상기 소니케이션 후의 용액 일부를 취하여 단백질 함량을 측정하여, 세포 분화 정도의 평가 기준으로 삼았다. 저칼슘(0.03mM) 처리군과 고칼슘(1.2mM) 처리군을 각각 음성/양성 대조군으로 하고, 저칼슘 농도에 시험물질을 첨가하여 실시한 시험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
시험물질 사용농도 각질형성세포에서의 분화능 (%)
대조군 Low Ca2+(0.03 mM) 100
High Ca2+(1.2 mM) 203.4
초임계 유체 추출 적송씨 오일
(실시예 1)		 100 μg/ml 193.6
50 μg/ml 157.5
헥산 추출 적송씨 오일
(비교예 1)		 100 μg/ml 168.4
50 μg/ml 129.1
초임계 유체 추출 잣 오일
(비교예 2)		 100 μg/ml 148.9
50 μg/ml 123.4
상기 표 3의 결과에서, 각질형성세포 분화 시 생성되는 CE(Cornified Envelop)의 양을 측정하여 세포분화 촉진효과를 비교한 결과, 본 발명에 따른 실시예 1의 초임계 유체 추출 적송씨 오일은 양성 대조군과 유사한 수준으로 각질형성세포에서 분화를 촉진하는 것을 확인할 수 있었으며, 특히, 비교예 1의 헥산 추출 적송씨 오일 및 비교예 2의 초임계 유체 추출 잣 오일에 비하여 높은 각질형성세포 분화 촉진 효능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
따라서 본 발명에 따른 초임계 유체를 이용하여 추출한 적송씨 오일은 피부의 장벽 기능을 강화하고 피부 보습 효능을 증진시킴을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법으로서, 상기 방법은
    적송씨를 보존하고 있는 솔방울을 자연 건조하여 상기 솔방울로부터 적송씨를 분리하고, 상기 분리된 적송씨를 건조 및 분쇄하는 전처리 단계; 및
    적송씨를 초임계 유체를 이용한 초임계 추출법으로 추출하는 단계를 포함하며,
    상기 초임계 유체는 이산화탄소이고, 단, 상기 추출하는 단계에는 물 및 유기용매가 사용되지 않으며,
    상기 초임계 추출법은 65℃의 온도 및 350bar의 압력 하에서 처리하는 것임을 특징으로 하는 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 적송씨 오일은 피부 항염용인 것을 특징으로 하는, 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 적송씨 오일은 피부 보습용인 것을 특징으로 하는, 초임계 유체를 이용한 적송씨 오일의 제조방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
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