KR102493785B1 - 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리 방법 - Google Patents

포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 FPD(LCD, OLED) 를 제조하는 공정 중에서 포토레지스트를 제거하기 위해 사용되는 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 저온에서도 짧은시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있을 뿐만 아니라, 하부막에 대한 표면 손상없이 박리가 가능하고, 동시에 세척 후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않는다.

Description

포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리 방법{Stripper composition for removing photoresist and stripping method of photoresist using the same}
본 발명은 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리 방법에 관한 것이다.
일반적으로 LED, OLED 등의 평판디스플레이(Flat Panel Display, FPD) 소자의 미세회로는 포토리소그래피 공정을 통해 구현된다. 포토리소그래피 공정은, 1)기판 상에 형성된 도전성 금속막 또는 절연막에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 2)이것을 선택적으로 노광 및 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 3)패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후, 4)불필요해진 포토레지스트층을 스트리퍼 조성물로 제거하는 공정으로 제조된다.
포토레지스트 스트리퍼 조성물은 저온에서도 단시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 박리 공정 중 절연층 및 금속층의 손상을 최소화해야 하고, 세척 후 에는 기판상에 박리된 포토레지스트 및 스트리퍼 조성물 등의 잔류물을 남기지 않아야 한다.
한편, 최근 들어서는 디스플레이의 대면적화, 초미세화 및 고해상도가 요구됨에 따라, 우수한 비저항 특성 및 전자이동 특성을 가지는 구리(Cu) 배선 패턴을 사용하는 것이 적극 제안되고 있다. 그러나, 종래의 스트리퍼 조성물은 구리에 대한 부식이 심하기 때문에, 이를 구리 배선용 박리제로 사용할 경우 구리를 함유하는 하부막이 손상되어 미세한 얼룩 및 잔류물이 발생하는 문제가 발생한다.
이에 따라, 부식 방지 첨가제를 도입하는 등 구리 대한 부식성이 적은 스트리퍼 조성물을 개발하기 위한 시도가 계속되고 있으나, 구리의 손상을 방지하는 효과가 충분하지 못할 뿐만 아니라 포토레지스트 박리 성능의 저하를 가져오거나, 세척이 완료된 후에도 기판 표면으로부터 쉽게 세척되지 않는 등의 한계가 있는 실정이다.
즉, 포토레지스트에 대한 박리력 및 세정력이 우수함과 동시에 구리를 함유하는 하부막에 대한 부식 방지 효과가 탁월한 스트리퍼 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.
KR 10-2016-0114360 A KR 10-2017-0029285 A
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 하부막에 대한 부식 방지능력 및 포토레지스트에 대한 박리력이 모두 우수한 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 사용한 포토레지스트의 박리 방법을 제공한다.
상술된 목적을 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112022041060515-pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬 또는 히드록시(C1-C10)알킬이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬렌이고, 상기 L1 및 L2의 알킬렌의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112022041060515-pat00002
[화학식 3]
Figure 112022041060515-pat00003
[화학식 4]
Figure 112022041060515-pat00004
(상기 화학식 2 내지 4에서,
a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은, 상기 화학식 1의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기용매; 및 글리콜계 화합물; 을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 비양자성 극성 유기용매는 N,N-디메틸프로피온아마이드, N-메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, N-메틸피롤리돈, 피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 및 N, N'-디알킬카복스아마이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 글리콜계 화합물은 알킬렌글리콜 모노알킬에테르일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 부식 방지제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 부식 방지제는 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아졸계 화합물 및 테트라졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 트리아졸계 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112022041060515-pat00005
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 벤즈이미다졸계 화합물은 하기 화학식 6의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112022041060515-pat00006
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 전체 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 총 중량에 대하여, 비양자성 극성 유기용매 30 내지 60 중량%, 글리콜계 화합물 20 내지 60중량%, 상기 화학식 1의 화합물 0.1 내지 10 중량%, 부식 방지제 0.005 내지 0.6 중량%로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 박리 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 하부막은 알루미늄(Al), 구리(Cu), 몰리브덴(Mo), 티탄늄(Ti) 또는 이들의 합금을 포함하는 금속막; 산화실리콘막 또는 질화실리콘막의 절연막; 또는 이들의 조합을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 스트리퍼 조성물은 하부막에 대한 부식 방지능력이 우수하고, 동시에 포토레지스트에 대한 박리력이 매우 탁월하기 때문에 세척 후 기판 상에 얼룩 및 잔류물을 남기지 않을 수 있다.
구체적으로, 저온에서도 짧은 시간 내 포토레지스트를 박리할 수 있어 박리속도를 더욱 향상시킬 수 있으며, 박리된 포토레지스트에 대한 용해력 또한 우수하여 세척 후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않는다. 동시에, 하부막인 절연막 및 금속막 등에 대한 부식 방지력이 우수하기 때문에, 하부막 상에 얼룩 및 손상을 발생시키지 않고 포토레지스트 만을 선택적으로 신속하게 박리시킬 수 있다.
나아가, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물의 박리력은 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있으며, 박리된 포토레지스트에 대한 용해력이 뛰어나 공정상 필터 막힘 등의 불량을 최소화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물은 초순수에 의한 세척 공정만으로도 완벽한 제거가 가능하여, 세척 후 기판 상에 잔류하지 않는다.
이에, 공정의 경제성 및 효율성을 향상시킬 수 있고, 매우 경제적인 방법으로 신뢰성 높은 반도체 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 포토레지스트 박리력 평가에 따른, 시편 단면의 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
도 2는 실시예 1의 하부막 부식 방지력 평가에 따른, 시편 표면의 주사전자현미경(SEM) 사진이다.
이하, 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명한다. 이 때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급 없이 사용된 단위는 중량을 기준으로 하며, 일 예로 % 또는 비의 단위는 중량% 또는 중량비를 의미하고, 중량%는 달리 정의되지 않는 한 전체 조성물 중 어느 하나의 성분이 조성물 내에서 차지하는 중량%를 의미한다.
본 명세서의 용어, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 명세서의 용어, "잔류물"은 반도체 산업에서 사용되는 기판으로부터 에칭 후 또는 애싱 후 발생된 부산물들일 수 있고, 상기 공정 후 기판에 존재할 수 있는 유기 재료 또는 무기 재료를 포함하는 오염 입자 또는 오염층을 의미하는 것일 수 있다.
종래의 스트리퍼 조성물은 금속층 또는 절연층이 불필요하게 에칭되거나 금속층의 표면 손상을 야기하는 문제점을 가진다. 이를 해결하기 위해, 다양한 부식 방지 첨가제를 사용하는 조성이 제안되었으나, 이들 첨가제는 포토레지스트에 대한 박리 성능을 저하시키거나, 세척이 완료된 후에도 기판 표면으로부터 쉽게 세척되지 않는 등의 한계를 가진다.
이에, 본 발명은 포토레지스트에 대한 박리력이 매우 탁월한 신규 아민 화합물; 비양자성 극성 유기용매; 글리콜계 화합물; 및 부식방지제를 포함하는 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물은 상기와 같은 구성 조합을 채용함에 따라, 하부막에 대한 부식 방지능력 및 포토레지스트에 대한 박리력 및 세정력이 모두 우수한 장점을 가진다.
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112022041060515-pat00007
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬 또는 히드록시(C1-C10)알킬이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬렌이고, 상기 L1 및 L2의 알킬렌의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 R1 및 R2는 서로 동일하고 수소 또는 히드록시(C1-C10)알킬인 것이 바람직하다.본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은, 보다 구체적으로, 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112022041060515-pat00008
[화학식 3]
Figure 112022041060515-pat00009
[화학식 4]
Figure 112022041060515-pat00010
(상기 화학식 2 내지 4에서,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
일 예로, 상기 화학식 2에서 a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, 구체적으로 1 또는 2일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, 구체적으로 1 또는 2일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4에서 e 및 f는 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2에서 a 내지 d는 서로 동일할 수 있고, 상기 화학식 3에서 a 및 b는 서로 동일할 수 있고, 상기 화학식 4에서 e 및 f는 서로 동일할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 아민 화합물은, 보다 바람직하게, 하기 화학식 2-1,화학식 3-1 또는 화학식 4-1에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1]
Figure 112022041060515-pat00011
[화학식 3-1]
Figure 112022041060515-pat00012
[화학식 4-1]
Figure 112022041060515-pat00013
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 아민 화합물은 상기와 같은 구조적 특징을 가짐에 따라, 포토레지스트의 결합 구조를 녹여 이를 제거하는 역할을 할 수 있고, 포토레지스트에 대해 매우 탁월한 박리력을 구현할 수 있다. 이에 따라, 종래의 스트리퍼 조성물에서 과량의 아민을 사용함으로써 발생하는 공정의 경제성 및 효율성 저하를 방지할 수 있고, 폐액 등의 발생량을 현저히 줄일 수 있다. 또한, 저온에서도 짧은 시간 내에 포토레지스트를 완벽히 박리할 수 있어, 구리 등을 함유하는 하부막의 표면 손상을 최소화할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 아민 화합물은 전체 스트리퍼 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 6 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 5.5 중량%로 포함될 수 있다.
상기 수치 범위에서, 조성물의 안정성을 해지지 않으면서도 본 발명에서 목적하는 효과, 즉 포토레지스트에 대한 박리력 및 세정력이 우수함과 동시에 구리를 함유하는 하부막에 대한 부식 방지 효과에서 현저함을 보여 바람직하다.
또한, 상기 아민 화합물은 필요에 따라, 통상적으로 해당분야에서 사용되는 아민 화합물과 혼합하여 사용할 수 있다. 이의 비한정적인 일 예로, 디에탄올아민, 2-아미노에톡시)-1-에탄올, 아미노에틸에탄올아민, 모노메탄올아민, 모노에탄올아민, N-메틸에틸아민, 1-아미노이소프로판올, 메틸디메틸아민, 디에틸렌트리아민 및 트리에틸렌테트라아민 등의 사슬형 아민 화합물; 및 1-이미다졸리딘 에탄올, 아미노 에틸 피페라진 및 히드록시에틸 피페라진 등의 고리형 아민 화합물; 등에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 비양자성 극성 유기용매는 N,N-디메틸프로피온아마이드, N-메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, N-메틸피롤리돈, 피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 및 N, N'-디알킬카복스아마이드로 등을 들 수 있으며, 이들에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합용매일 수 있고, 비한정적으로 N,N-디메틸프로피온아마이드 또는 N-메틸포름아마이드를 사용하는 것이 보다 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 비양자성 극성 유기용매는 전체 조성물 총 중량에 대하여 30 내지 60 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 35 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 58 중량%로 포함될 수 있다.
상기 비양자성 극성 유기용매는 상기 아민 화합물과 혼합됨과 동시에 전술한 바와 같은 수치 범위를 만족함으로써 보다 현저한 효과를 구현할 수 있다. 구체적으로, 상기 아민 화합물이 스트리퍼 조성물 내에 용이하게 용해될 수 있도록 하며, 스트리퍼 조성물이 포토레지스트 패턴 및 하부막 상에 적절히 스며들도록 한다. 이에, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물의 우수한 박리력 및 세정력 등을 극대화시키는 역할을 할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상술한 비양자성 극성 유기용매 외에, 물을 더 포함하여 수계 스트리퍼 주성물로서 사용될 수도 있다. 물이 선택적으로 포함될 경우, 이의 함량은 상기 비양자성 유기 용매의 함량 범위 중 적절한 범위 내에서 결정될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 글리콜계 화합물은 알킬렌글리콜 모노알킬에테르일 수 있으며, 이의 비한정적인 일 예로, 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 등을 들 수 있으며, 이들에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 비한정적으로 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 또는 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르를 사용하는 것이 보다 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 하나 또는 둘 이상의 글리콜계 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 20 내지 60 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 30 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 35 내지 55 중량%로 포함될 수 있다.
상기 글리콜계 화합물이 상술된 수치 범위를 만족하는 경우, 스트리퍼 조성물의 표면장력을 낮추어 포토레지스트에 대한 습윤성(젖음성)을 향상시킬 수 있으며, 경화되거나 변질된 포토레지스트에 대한 우수한 박리력은 물론 박리된 포토레지스트에 대한 용해력을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물 내에 존재하는 다양한 유기물 간의 우수한 상용성을 부여할 수 있다. 이에, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물의 박리력 및 세정력이 경시적으로 장시간 동안 유지될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 부식 방지제는 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아졸계 화합물 및 테트라졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 트리아졸계 화합물은, 보다 바람직하게, 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112022041060515-pat00014
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 벤즈이미다졸계 화합물은, 보다 바람직하게, 하기 화학식 6의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112022041060515-pat00015
상기와 같은 부식 방지제를 사용하여, 하부막의 부식을 효과적으로 억제하면서도 스트리퍼 조성물의 박리력을 우수하게 유지할 수 있으며, 본 발명에 따른 아민 화합물(화학식 1)과의 시너지 효과를 나타내어 극대화된 부식 억제 효과를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 부식 방지제는 조성물 총 중량에 대하여 0.005 내지 0.6 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 0.4 중량%로 포함될 수 있다.
상기 부식 방지제가 상술한 수치범위를 만족하는 경우, 극대화된 부식 억제 효과를 낼 수 있으며, 초순수에 의한 세척 공정만으로도 완벽한 제거가 가능하여, 세척 후 기판 상에 흡착 및 잔류하지 않는다.
이에, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 상술한 바와 같은 아민 화합물, 비양자성 극성 유기용매, 글리콜계 화합물 및 부식 방지제를 특정 비율로 혼합함으로써, 박리력, 세정력 및 부식방지력을 보다 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 저온에서도 짧은 시간 내 포토레지스트를 완벽하게 박리할 수 있으며, 박리된 포토레지스트에 대한 용해력 또한 우수하여 세척 후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않는다. 동시에, 하부막인 절연막 및 금속막 등에 대한 부식 방지력이 우수하기 때문에, 하부막 상에 얼룩 및 손상을 남기지 않고 포토레지스트 만을 선택적으로 신속하게 박리시킬 수 있다. 나아가, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물의 박리력은 경시적으로 장기간 동안 유지될 수 있으며, 박리된 포토레지스트에 대한 용해력이 뛰어나 공정상 필터 막힘 등의 불량을 최소화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물은 초순수에 의한 세척 공정만으로도 완벽한 제거가 가능하여, 세척 후 기판 상에 흡착 및 잔류하지 않는다.
이에, 공정의 경제성 및 효율성을 향상시킬 수 있고, 매우 경제적인 방법으로 신뢰성 높은 FPD(LCD, OLED) 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 상술된 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 사용한 포토레지스트의 박리 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트의 박리 방법은 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 포토레지스트의 박리 방법은 절연막, 금속막 또는 이들 조합의 하부막을 포함하는 기판 상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 기판을 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물로 포토레지스트를 박리하는 박리(stripping)단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 절연막은 통상의 것이라면 제한되지 않으며, 이의 비한정적인 일 예로는 산화실리콘막 또는 질화실리콘막 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 금속막은 역시 통상의 것이라면 제한되지 않으며, 이의 비한정적인 일 예로는 알루미늄(Al), 구리(Cu), 및 몰리브덴(Mo) 등에서 선택되는 금속을 포함하는 금속막 또는 합금막 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트의 박리 방법에 있어서, 먼저 패터닝될 하부막이 형성된 기판 상에 포토리소그래피 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 이후, 이러한 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부막을 패터닝한 후, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 등을 이용해 포토레지스트를 박리할 수 있다. 상술한 공정에서, 포토레지스트 패턴의 형성 및 하부막의 패터닝 공정은 통상적인 반도체 소자 제조방법에 따를 수 있으므로, 이에 관한 추가적인 설명은 생략하기로 한다.
한편, 상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리함에 있어서는, 먼저 포토레지스트 패턴이 잔류하는 기판 상에 상기 스트리퍼 조성물을 처리하고, 초순수로 세정하는 공정 및 건조하는 공정을 수행할 수 있다. 또한, 상기 스트리퍼 조성물을 처리한 후 알칼리 완충용액을 이용하여 세정하는 공정을 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 미세회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 단계는, 많은 양의 스트리퍼 조성물에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 스트리퍼 조성물을 기판에 스프레이시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 등 모두 사용할 수 있고, 이의 방식에 한정이 있는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트의 박리 방법에 있어서, 상기 스트리퍼 조성물을 딥 방식에 채용하는 경우, 상기 포토레지스트를 박리하는 단계는 25 내지 70 ℃범위에서 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 단계는 30 내지 65 ℃범위, 또는 40 내지 60 ℃범위에서 수행되는 것일 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면 마일드한 온도조건 중에도 하부막에 대한 손상없이 우수한 포토레지스트 박리력 및 세정력을 구현할 수 있다. 또한, 상기 단계는 상술된 온도조건 하에서 30초 내지 10분, 또는 30초 내지 5분, 또는 30초 내지 1분 동안 수행되는 것일 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면 상기와 같은 마일드한 온도조건 중에도 매우 빠른 시간 내에 우수한 박리 성능을 구현할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[제조예]
아민 화합물(WJEA)의 제조
Figure 112022041060515-pat00016
질소 분위기 하에서, 디에탄올아민(20 g, 0.19 mol)과 메탄올 200 ml을 3구 플라스크에 투입하여 상온(25℃)에서 교반하여 녹인 뒤에, 포름알데하이드 용액 (37wt% in H2O) 7.7g(0.095 mol)을 30분에 걸쳐 천천히 적하하였다. 적하 완료 후, 상기 혼합용액을 50 ℃ 온도 조건, 질소 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 추가 교반하였다. 반응 완료 후에, 증류수와 에틸아세테이트를 이용한 수세 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류로 용매를 제거하였다. 그 후에, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 헥산/에틸아세테이트=3:1(vol:vol) 조건으로 정제하여 아민 화합물(WJEA)을 52% 얻었으며, 1H-NMR을 통해 WJEA의 제조를 확인하였다.
HRMS(EI): m/z calculated for C9H22N2O4 222.16
아민 화합물(MNA)의 제조
Figure 112022041060515-pat00017
상기 아민 화합물(WJEA)의 제조예에서, 디에탄올아민 대신에 2-아미노에탄올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 아민 화합물(MNA) 37%를 얻었으며, 1H-NMR을 통해 MNA의 제조를 확인하였다.
HRMS(EI): m/z calculated for C5H14N2O2 134.11
아민 화합물(WJEA300)의 제조
Figure 112022041060515-pat00018
상기 아민 화합물(WJEA)의 제조예에서, 디에탄올아민 대신에 2,2-(아미노에톡시)에탄올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 아민 화합물(MNA) 37%를 얻었으며, 1H-NMR을 통해 WJEA300의 제조를 확인하였다.
HRMS(EI): m/z calculated for C9H22N2O4 222.16
[실시예 1 내지 실시예 12 및 비교예 1 및 비교예 2]
하기 표 1에 기재된 조성비로 혼합한 후, 상온 (25℃)에서 30 분간 500rpm의 속도로 교반하여 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 제조하였다.
조성
(함량, wt%)		 아민 화합물 비양자성
극성유기용매		 글리콜계 화합물 부식방지제
WJEA MNA WJEA
300		 IME DEF NMF MDG BDG 1 2
실시예 1 2 45 29 23.7 0.2 0.05
실시예 2 2.5 45 29 23.7 0.2 0.05
실시예 3 3 45 28 23.7 0.2 0.05
실시예 4 3.5 45 27.5 23.7 0.2 0.05
실시예 5 4 50 25 20.7 0.2 0.1
실시예 6 4 44 25.4 25.5 0.2 0.05
실시예 7 4 50 45.7 0.2 0.1
실시예 8 4 48.4 5 42.3 0.2 0.1
실시예 9 4 45 23.7 27 0.2 0.1
실시예 10 5.5 50 20 24.2 0.2 0.1
실시예 11 4.5 56 39.2 0.2 0.1
실시예 12 2 45 29 23.7 0.2 0.05
비교예 1 4.5 55 40.2 0.2 0.1
비교예 2 4.5 56 39.2 0.2 0.1
[약자]
IME: 이미다졸릴-4-에탄올
DEF: N,N-디에틸포름아마이드
NMF: N-메틸포름아마이드
MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
부식방지제 1: 2,2'-[(메틸-1H-벤조트리아졸-1일)메틸]이미노]비스에탄올
부식방지제 2: 1H-Benzimidazole
포토레지스트 박리력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 스트리퍼 조성물에 대하여, 포토레지스트 박리 성능을 평가하였다. Cu/Ti 이중막이 증착된 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 포토레지스트를 도포한 후, 110℃, 120℃, 130℃, 140℃, 150℃에서 각각 100초 내지 150초 동안 하드베이킹하여 약 1.2 내지 2.1 um의 두께로 포토레지스트 막을 형성하였다. 이어서, 상기 포토레지스트가 형성된 웨어퍼를 10mm x 150mm x 150mm의 크기로 절단하여 시편을 제조하였다. 상기 시편을 각각의 스트리퍼 조성물에 50 ℃에서 1 분간 침지하여 포토레지스트를 제거하였다. 포토레지스트가 제거된 상기 평가 시료를 초순수로 세정 후 질소로 건조하였다.
이후, 건조된 시편을 FE-SEM의 EDS(표면 정성분석)으로 포토레지스트 제거 여부를 확인하고, 하기 평가 기준으로 평가된 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
◎:　포토레지스트 100% 제거되어 잔류물 없음
○:　포토레지스트 80% 이상~100%미만 제거되어 잔류물 거의 없음
△:　포토레지스트 50% 이상~80%미만 제거되어 상당량 잔류 함
X:　포토레지스트 50% 미만 제거되어 다소 많은 양의 포토레지스트 잔류 함
하부막 부식 방지력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 스트리퍼 조성물에 대하여, 구리막 부식 방지력 평가를 하기 위해 Cu/Ti 이중막이 증착된 실리콘 웨이퍼를 10mm x 150mm x 150mm의 크기로 절단한 시편을 각각의 스트리퍼에 50 ℃에서 18시간 침지하였다. 상기 시편을 초순수로 세정 후 질소로 건조하였다.
이후, ICP-MS를 통해 스트리퍼 조성물 내에 존재하는 구리 이온 농도 변화를 측정하고 건조된 시편은 FE-SEM으로 구리의 손상 정도를 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 2 및 도 2에 도시하였다.
경시 박리력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 스트리퍼 조성물에 대하여, 포토레지스트 농도에 따른 박리 성능을 평가하였다. 포토레지스트를 150 ℃에서 24시간 동안 열처리하여 용매를 모두 제거시켜 포토레지스트 고형분을 준비하였다. 상기 포토레지스트 고형분을 1 중량%부터 5 중량%까지 용해시킨 스트리퍼 조성물에 포토레지스트가 도포된 시편을 50 ℃에서 1 분간 침지하여 포토레지스트를 제거하였다. 포토레지스트가 제거된 상기 평가 시료를 초순수로 세정 후 질소로 건조하였다.
이후, 건조된 시편을 FE-SEM으로 포토레지스트 제거 여부를 확인하고, 하기 평가 기준으로 평가된 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
◎:　포토레지스트 100% 제거 되어 잔류물 없음
○:　포토레지스트 80% 이상~100%미만 제거되어 잔류물 거의 없음
△:　포토레지스트 50% 이상~80%미만 제거되어 상당량 잔류 함
X:　포토레지스트 50% 미만 제거되어 다소 많은 양의 포토레지스트 잔류 함
박리력 부식
방지력		 포토레지스트 농도에 따른 박리력
1중량% 2중량% 3중량% 4중량% 5중량%
실시예 1 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 2 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 3 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 4 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 5 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 6 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 7 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 8 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 9 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 10 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 11 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
실시예 12 ◎ <10 ppb ◎ ◎ ◎ △ X
비교예 1 O >1000 ppb ○ ○ △ X X
비교예 2 O >1000 ppb ○ ○ △ X X
상기 표 2에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 포토레지스트에 대한 박리력이 우수할 뿐만 아니라, 구리를 함유하는 하부막에 대한 부식 방지력이 현저함을 보였다. 또한, 본 발명에 따른 스트리퍼 조성물은 초순수에 의한 세척 공정만으로도 완벽한 제거가 가능하여 세척 후 기판 상에 잔류물을 남기지 않는다.
구체적으로, 실시예 1 내지 12의 포토레지스트 박리력 평가 결과, 매우 빠른 시간 내에 포토레지스트가 100% 제거되며 기판 상에 잔류물을 남기지 않고 완벽하게 세척되었음을 알 수 있었다. 또한, 도 1와 같이, 본 발명의 실시예 1의 스트리퍼 조성물로 포토레지스트를 박리한 경우, 언터컷이 나타나지 않고 두 금속 층의 경사도 적절하여 우수한 테이퍼 형상을 수득할 수 있음을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 12의 하부막 부식 방지력 평가 결과, 스트리퍼 조성물 내에 용해된 구리 이온이 거의 존재하지 않았으며, 도 2에 도시한 바와 같이 SEM 측정 결과에서도 구리막에 대한 손상이 관찰되지 않았다. 또한, 포토레지스트 고형분이 3 중량%까지 용해되었을 때도 포토레지스트에 대한 우수한 박리력을 유지할 수 있음을 확인하였다.
즉, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 박리력, 세정력, 부식 방지력 및 경시 박리력이 모두 우수함을 알 수 있다.
반면에, 본 발명에 따른 아민 화합물(WJEA 또는 MNA)을 포함하지 않은 스트리퍼 조성물인 비교예 1 및 2의 경우, 포토레지스트에 대한 박리력이 낮았으며, 하부막 부식 방지력 평가 결과 스트리퍼 조성물 내에 상당량의 구리 이온이 관찰되어 하부막에 대한 부식 방지력에서 또한 현저한 차이를 보였다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112022041060515-pat00019

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C10)알킬 또는 히드록시(C1-C10)알킬이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬렌이고, 상기 L1 및 L2의 알킬렌의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것인, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112022041060515-pat00020

    [화학식 3]
    Figure 112022041060515-pat00021

    [화학식 4]
    Figure 112022041060515-pat00022

    상기 화학식 2 내지 4에서,
    a, b, c, d, e 및 f는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은, 상기 화학식 1의 아민 화합물; 비양자성 극성 유기용매; 및 글리콜계 화합물; 을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 비양자성 극성 유기용매는 N,N-디메틸프로피온아마이드, N-메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디에틸설폭사이드, 디프로필설폭사이드, 설포란, N-메틸피롤리돈, 피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 및 N, N'-디알킬카복스아마이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 글리콜계 화합물은 알킬렌글리콜 모노알킬에테르인, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 알킬렌글리콜 모노알킬에테르는 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글 리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  7. 제 3항에 있어서,
    상기 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물은 부식 방지제를 더 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 부식 방지제는 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아졸계 화합물 및 테트라졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 트리아졸계 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112022041060515-pat00023
  10. 제 8항에 있어서,
    상기 벤즈이미다졸계 화합물은 하기 화학식 6의 화합물을 포함하는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112022041060515-pat00024
  11. 제 7항에 있어서,
    전체 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 총 중량에 대하여, 비양자성 극성 유기용매 30 내지 60 중량%, 글리콜계 화합물 20 내지 60중량%, 상기 화학식 1의 화합물 0.1 내지 10 중량%, 부식 방지제 0.005 내지 0.6 중량%로 포함되는, 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물.
  12. 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
    제 1항 내지 11항 중 어느 한 항에 따른 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 박리 방법.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 하부막은 알루미늄(Al), 구리(Cu), 몰리브덴(Mo), 티탄늄(Ti) 또는 이들의 합금을 포함하는 금속막; 산화실리콘막 또는 질화실리콘막의 절연막; 또는 이들의 조합을 포함하는 것인, 포토레지스트 박리 방법.
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