KR102492179B1 - 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물 - Google Patents

올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102492179B1
KR102492179B1 KR1020190146449A KR20190146449A KR102492179B1 KR 102492179 B1 KR102492179 B1 KR 102492179B1 KR 1020190146449 A KR1020190146449 A KR 1020190146449A KR 20190146449 A KR20190146449 A KR 20190146449A KR 102492179 B1 KR102492179 B1 KR 102492179B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hair
oil
composition
peroxide
agent
Prior art date
Application number
KR1020190146449A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210059245A (ko
Inventor
김중헌
서유정
임병택
손성길
Original Assignee
주식회사 엘지생활건강
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지생활건강 filed Critical 주식회사 엘지생활건강
Priority to KR1020190146449A priority Critical patent/KR102492179B1/ko
Priority to US17/776,866 priority patent/US20220409503A1/en
Priority to PCT/KR2020/014521 priority patent/WO2021096093A1/ko
Priority to CN202080079351.XA priority patent/CN114727916A/zh
Publication of KR20210059245A publication Critical patent/KR20210059245A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102492179B1 publication Critical patent/KR102492179B1/ko

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/004Preparations used to protect coloured hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits
    • A61K2800/882Mixing prior to application

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 화학적 또는 물리적 케어 과정에서 모발 또는 섬유가 손상되어 형성된 티올 잔기에 전이 금속을 촉매로서 공급하여 올레핀계 불포화 탄화수소를 티올-엔 반응을 통해 빠르고 다량으로 결합시킴으로써 지속적으로 모발 및 섬유에 매끄러움을 제공하는 모발 및 섬유 처리용 조성물을 제공한다. 

Description

올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물{Hair treatment composition comprising oil containing olefin unsaturated hydrocarbon}
본 발명은 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물에 관한 것이다.
더 상세하게는 본 발명은 금속 촉매제 또는 산화 개시제를 함유시켜, 티올-엔(thiol-ene) 반응을 활성화하여 산화된 모발을 보호하고 회복시켜 높은 컨디셔닝 효과를 부가하는 모발 처리용 조성물에 관한 것이다.
모발 화장료는 일반적으로 두피 및 모발의 오염을 제거하고, 두발을 청결하고 아름답게 유지하는 세발용 기능을 갖는 것 외에 빗질의 용이성, 모발에 부드러움, 매끄러움 또는 윤기 부여, 모발 표면의 마찰 저하, 정전기 방지 또는 모발 보호 등의 부가적인 목적으로도 사용된다. 최근 들어서 미용적인 목적으로 모발 색상 또는 형태를 변경하는 염모제, 탈색제 또는 펌제에 관한 수요가 늘고 있다.
모발 염모제는 pH를 조정하여 큐티클을 개폐시킴으로써 염색 성분을 cortex로 침투시켜 모발 색상을 변경한다. 이 과정에서 단백질의 disulfide가 파괴되어 시스테인산(cysteic acid)이나 시스테인(cysteine)이 형성되는데 산성으로 복구시켜도 남아있는 부분이 20%~30% 이상이 되며 이는 모발에 매끄러움을 감퇴시키는 등의 손상을 남기게 된다.
이를 극복하기 위한 연구로 아마이드 형태의 특정 분자를 도입해 시스테인의 형성을 억제하거나(EP 2417964 A1), 산화력에 크게 영향을 주지 않으면서 매끄러움을 공급하기 위해 오일을 도포하는 방법이 있어왔다. 하지만 이들은 종래 목적인 뷰티 기능을 저하시키거나, 일시적인 도포로 인해 끈적이는 사용감을 주어 불쾌감으로 인해 만족도를 떨어트리는 단점이 있어왔다.
본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 문헌이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
EP 2417964 A1
본 발명의 목적은 화학적 또는 물리적 케어 과정에서 모발 또는 섬유가 손상되어 형성된 thiol 잔기에 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 티올-엔(thiol-ene) 반응을 통해 빠르고 다량으로 결합시킴으로써 지속적으로 모발에 매끄러움을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 기능을 함유하는 모발 또는 단백질계 섬유 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 기능을 함유하는 모발 처리용 조성물, 특히 염모제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 기능을 함유하는 헤어 제품 및 섬유 처리 제품을 제공하는 것이다.
본 발명에서의 기술은 손상된 모발 또는 단백질계 섬유에 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 공급하여, 손상된 모발 또는 단백질계 섬유에 존재하는 시스테인의 티올기와 불포화기 간의 티올-엔 반응을 일으켜, 손상을 복구하고 매끄러움 및 윤기 컨디셔닝감을 증대시키는데 있다. 이와 같이 시스테인에 지질성분을 부착시켜 모발 및 단백질계 섬유를 개선시키는 반응은 금속 촉매 및/또는 산화 개시제를 사용하여 촉진될 수 있다.
I. 금속 촉매제를 사용하는 모발 처리용 조성물
본 발명의 하나의 관점은 전이 금속 촉매제 및 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는, 모발 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
전이 금속 촉매제는 특히 지질과 결합하여 불용성염을 형성하여 이른바 물 때를 공급하여 모발의 뻣뻣함을 증대시키는 부작용을 야기하기 때문에 모발 화장료에서 첨가가 금기시되어 있지만, 본 기술에서는 전이 금속 이온이 thiol-ene 반응에 전자를 라디컬로 공급하는데 담당하고 있고, 모발 시스테인에 결합된 올레핀이 지속적인 매끄러움을 다량으로 공급해주기 때문에 금속 촉매제가 오히려 매끄러움을 증대시켜주는 효과를 생산하게 된다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 하나의 양태로서 본 발명은, 하기 화학식 1을 갖게 하는 결합을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019117305078-pat00001
화학식 1에서 Z는 불포화 결합 연결기이고, A는 머리카락에서 공유 결합을 형성시키는 것이 가능한 작용기이고, 여기에 손상된 머리카락에 올레핀 연결기를 결합하여 thiol-ene 반응을 활성화시키는 Z에 있어서 R’은 C1-22 알킬기, 또는 이온화 가능한 기능 그룹이다.
Figure 112019117305078-pat00002
위와 같이 M은 메탈 전이 금속으로 상기 thiol-ene 반응에서 촉매로 작용한다.
시스테인은 모발에 거친 컨디셔닝감을 주고 윤기를 떨어트려 현격하게 모발 손상 체감도를 증가시킨다. 오일을 모발 내부에 침투시키거나 외부에 흡착시키면 모발에 컨디셔닝감을 증대시킬 수 있으나 세정 및 헹굼 과정에서 제거되어 일시적인 효과를 주는데 그치는 한계가 있다.
상기 전이금속 촉매제로는 1가로 Cu(I)iodie, Cu(I)oxide, Cu(I)chloride, Cu(I)bromide, Copper(I) cyanide, Copper(I) acetate, Copper(II) oxide, Copper(II) chloride, Copper(II) sulfate (CuSO4) 등이 될 수 있다. 2가로 Copper(II) acetate, Copper(II) bromide, Copper(II) trifluoromethanesulfonate, Copper(II) fluoride, Copper(II) sulfide, Copper(II) acetylacetonate, Copper(II) acetate monohydrate, Copper(II) nitrate trihydrate, Copper(II) phthalocyanine, Copper(II) hydroxide, Copper(II) carbonate basic, Copper(II) 2-ethylhexanoate, Copper(II) hexafluoroacetylacetonate hydrate 등이 될 수 있다. 3가로 Iron(III) oxide, Iron(III) citrate, Iron(III) chloride, Iron(III) acetylacetonate, Iron(III) oxide, Iron(III) nitrate nonahydrate, Iron(III) tartrate, Iron(III) sulfate hydrate, Iron(III) trifluoromethanesulfonate, Iron(III) pyrophosphate, Iron(III) ferrocyanide, Iron(III) bromide, Iron(III) perchlorate hydrate, Iron(III) ionophore IV, Iron(III) phosphate dehydrate, Iron(III) oxalate hexahydrate, Iron(III) citrate tribasic monohydrate, Iron(III) p-toluenesulfonate hexahydrate, Iron(III) phosphate tetrahydrate, Iron(III) fluoride, Iron(III) phthalocyanine chloride, Iron(III) arsenide, Iron(III) nitrate, Iron(III) fluoride trihydrate 등이 될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 모발에 윤기를 나타내기 위한 용도나 보습 용도로 사용되는 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 함유한다. 상기 오일은 올레핀계 불포화 탄화수소로서, 예컨대 1이상의 불포화기를 포함하는 C6 ~ C22 지방산을 포함할 수 있다. 또한 모발에 흡착되거나 침투함으로써 모발 내 컨디셔닝감을 변화시킬 수 있는 오일이라면 제한되지 않고 사용될 수 있다.
상기 오일의 비제한적인 예로서 수불용성 비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노화 실리콘, 트리메틸실릴아모디메티콘 또는 비닐 실리콘 등의 실리콘으로 통칭되는 성분 및 이들의 유도체, 호호바 오일과 같은 식물성 오일, 식물성 유지, 동물성 오일, 동물성 유지, 탄화수소 오일 또는 합성 에스테르 오일 등이 사용될 수 있다. 탄화수소 오일에는 유동파라핀, 이소파라핀 또는 수소화 폴리데센 등이 사용될 수 있고, 에스테르 오일에는 미리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 이소스테아린산이소스테아릴 또는 C12~15 알킬 벤조에이트, 트라이에틸헥사노인, 스쿠알란, 팜오일, 올레아 유로파에아 (Olea Europaea) 오일, PPG-3 카프리릴 에테르 (Caprylyl ether), 카프릭/카프릴릭트리글리세라이드 (Capric/caprylic triglyceride), 이소스테아릴이소스테아레이트 (Isostearyl Isostearate), 코코넛(Cocos Nucifera), 폴리글리세릴-6 (Polyglyceryl-6) 옥타카프릴레이트(octacaprylate), 하이드로제네이티트 폴리데센 (Hydrogenated polydecene), 호호바씨 (Simmondsia Chinensis seed) 오일, DI-C 12-13 알킬 마레이트 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 바람직하게는 불포화 지방산을 50 중량% 이상으로 포함하는 것일 수 있다. 이러한 예로는 올리브 오일, 마카다미아 오일, 호호바 오일, 메도우폼 오일, 아르간 오일, 카멜리아 오일, 그레이프 씨드 오일, 썬플라워 오일, 아보카도 오일, 카놀라 오일, 콘 오일, 코튼씨드 오일, 햄프씨드 오일, 프랙씨드 오일, 린씨드 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 샤플라워 오일 및 소이빈 오일 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 오일은 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 6 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 본 발명의 조성물은 모발 보호, 모발 회복, 컨디셔닝감 부여 또는 모발 산화 방지 효과를 가지며, 모발 외의 단백질계 섬유 보호를 위해서도 사용될 수 있다. 상기 섬유 처리용 조성물에서 전이 금속 촉매제는, 모발 처리용 조성물에 대하여 앞서 기술한 것과 동일한 원리에 의하여, 단백질계 섬유에 존재하는 시스테인과 상기 올레핀계 불포화 탄화수소 사이의 티올-엔(thiol-ene) 반응을 촉진시키는 역할을 하여 단백질계 섬유(예컨대 동물 유래 천연 섬유, 단백질재생 인조섬유 등)의 보호 및 손상회복 효과를 부여할 수 있다.
본 발명의 모발 처리용 조성물은 추가적으로 모발 제품에 통상적으로 사용되는 지방물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제 등을 포함하는 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 인체에 유익한 특성을 제공하는 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 예를 들면, 세정, 볼륨, 정돈, 보호, 차단, 보습, 염색, 착색, 탈색, 제한, 방취, 방부, 청량, 제모, 육모, 비듬방지, 탈모방지, 양모, 항염, 부향, 방향, 미백, 노화방지, 주름개선, 수렴, 이완, 수축, 피지억제, 각질박리, 살균, 소염, 진양, 소취, 항히스타민, 항지루, 혈행촉진, 자외선차단 또는 피부대사 촉진 등과 같은 인체에 대해 유익한 특성을 부여하는 첨가제들을 추가적으로 포함할 수 있다.
이 외에도, 본 발명의 조성물은 추가적으로 통상적으로 모발용 조성물의 성분으로 사용될 수 있는 방부제, 점증제, 점도조정제, pH조정제, 향료, 염료 또는 컨디셔닝제 등을 더 함유할 수 있으며, 이들은 상업적으로 용이하게 구입하여 사용할 수 있다. 방부제의 예로는 안식향산 및 염류, 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아졸리논 또는 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: The Dow Chemical Company) 등을 들 수 있다. 점증제와 점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로스, 하이드록시메틸셀룰로스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 소듐 자일렌 설포네, 또는 암모늄 자일렌 설포네이트 등이 사용될 수 있다. pH조정제로는 구연산, 수산화나트륨 또는 트리에탄올아민 등이 사용될 수 있다. 염료로는 수용성 타르색소 등이 사용될 수 있다. 그리고 컨디셔닝제로는 동식물성 추출물, 단백질 및 단백질 변형체, 고급지방산(Fatty Acid) 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 일반적인 유화 제형 또는 가용화 제형의 형태로 제조될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 액상, 크림상, 페이스트상 또는 고체상 등의 두피에 적용할 수 있는 모든 제형으로 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 상기 모발 처리용 조성물을 포함하는 헤어 제품을 제공하는데, 상기 헤어 제품은 탈색제, 염색제, 펌제, 모발 트리트먼트제, 모발클리닉제, 모발영양제, 모발케어제, 모발세정제, 샴푸, 린스, 헤어토닉, 헤어컨디셔너, 헤어로션, 헤어젤, 헤어팩, 헤어크림, 헤어에센스, 헤어파우더, 헤어스프레이, 헤어오일, 헤어스타일링제 및 염색후처리제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
II. 산화 개시제를 사용하는 모발 처리용 조성물
본 발명의 다른 관점은 (i) 산화 개시제 및 (ii) 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
산화 염모제 또는 탈색제 사용 시 모발 표면에 존재하는 모발 보호 지질층이 한 번 염색만으로도 50 ~ 70% 이상 가수분해 되어 모발 손상 및 색상 물빠짐이 쉽게 발생하는 문제가 있다. 기존에는 실리콘, 양이온 폴리머 등을 적용하는 것에 의해, 지질 손상 부분을 일시적으로 코팅하여 손상 및 색상 지속력을 개선하는 기술이 소개되어 있으나, 단순 흡착 또는 이온성 결합으로 지속성이 부족하여 개선이 필요한 상황이었다.
이에 본 발명은 모발 지질 손상 후 생성된 티올기에 티올엔 반응을 통해 대체 지질 성분을 공유 결합시켜 손상된 모발 지질 복구 및 내수성을 향상시켜, 산화 염색 및 탈색에 의한 모발 손상과 염색된 색상의 지속력 저하 문제를 개선할 수 있는 모발 처리용 조성물을 제공한다.
본 발명의 모발 처리용 조성물에 포함되는 산화 개시제는 염료의 산화, 탈색을 촉진하며, 모발의 케라틴 잔기와 천연 오일 또는 그 유도체의 공유 결합을 개시하는 개시제로서, 최소 하나 이상의 반응을 촉진하는 산화 및 개시제 성분을 포함하는데, 예컨대 과산화수소, 과붕산 나트륨, 과탄산 나트륨, 암모늄 퍼설페이트, 비스 말레이미도에톡시 에탄, 칼슘퍼옥사이드, 페릭 클로라이드, 차아염소산(Hypochlorous Acid), 라카아제(Laccase), 마그네슘 퍼옥사이드, MEK(메틸에틸케톤) 퍼옥사이드, 멜라닌 퍼옥사이드, 오존화 터펜틴(Ozonized Turpentine), 프탈이미도퍼옥시 카프로산(Phthalimidoperoxycaproic Acid), 포타슘 브로메이트, 포타슘 카로에이트, 포타슘 클로레이트, 포타슘 모노퍼설페이트, 포타슘 퍼설페이트, PVP-과산화수소(PVP-Hydrogen Peroxide), 소듐 브로메이트, 소듐 카보네이트 퍼옥사이드, 소듐 아이오데이트, 소듐 퍼보레이트, 소듐 퍼설페이트, 스트론튬 퍼옥사이드, 우레아 퍼옥사이드 및 징크 퍼옥사이드 등과 같이 같은 산화 개시 반응을 촉진하는 성분을 의미한다.
본 발명의 모발 처리용 조성물에 포함되는 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 상기 파트 I에서 기술한 바와 동일하다. 바람직하게는 본 발명에 사용되는 불포화 이중 결합기를 갖는 천연 오일은 팔미톨레익, 올레익, 리놀레익, 리노레닉, 가돌레익(11-에이코사노익), 너보닉 기와 같이 불포화기를 하나 이상 가지며, 불포화 오일기의 조성이 전체 오일 조성의 50% 이상인 것을 사용하는 것이 좋다.
불포화 지방산을 50 중량% 이상으로 포함하는 내추럴 오일 및 그 유도체로는 예컨대 올리브 오일, 마카다미아 오일, 호호바 오일, 메도우폼 오일, 아르간 오일, 카멜리아 오일, 그레이프 씨드 오일, 썬플라워 오일, 아보카도 오일, 카놀라 오일, 콘 오일, 코튼씨드 오일, 햄프씨드 오일, 프랙씨드 오일, 린씨드 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 샤플라워 오일 및 소이빈 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 오일 성분의 함량은 전체 염모제 조성 중 0.5 ~ 5.0%를 함유하는 것이 보다 바람직하며, 산화 개시제의 함량은 0.1 ~ 15%를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 모발 처리용 조성물은 산화 염료를 더 추가적으로 사용할 수 있으며, 그 구체예로 페닐렌디아민, 아미노페놀, 레소르시놀, 아미노크레졸, 메틸하이드록시에틸아미노페놀, 니트로페닐렌디아민 및 톨루엔디아민설페이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상일 수 있는데, 구체적으로 파라페닐렌디아민, 메타페닐렌디아민, 메타아미노페놀, 톨루엔-2,5-디아민설페이트, 파라아미노페놀, 니트로파라페닐렌디아민, 파라아미노오르소크레졸 및 레조시놀 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 상기 모발 처리용 조성물은 2제제 이상으로 구성될 수 있으며, 상기 산화 개시제 및 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 각각 서로 다른 제제에 포함될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예로는 산화 개시제는 제 1제에, 그리고 상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 제 2제에 각각 분리되어 포함될 수 있으며, 이들은 사용 직전에 혼합하여 모발에 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 구현예에서 상기 산화 염료는 제1제에, 상기 산화 개시제는 제2제에, 그리고 상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 제3제에 각각 분리되어 포함될 수 있으며, 이들은 사용 직전에 혼합하여 모발에 적용될 수 있다.
일례로, 상기 각각의 성분을 포함하는 제 1제, 제 2제 및 제 3제를 포함하는 모발 처리용 제품을 제공할 수 있다. 더 바람직하게는 상기 모발 처리용 제품은 모발 염색 또는 탈색용 제품일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 모발 염색용 제품일 수 있다.
일례로, 상기 각각의 성분을 포함하는 제 1제, 제 2제 및 제 3제로 이루어진 모발 처리용 제품을 제공할 수 있다. 더 바람직하게는 상기 모발 처리용 제품은 모발 염색 또는 탈색용 제품일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 모발 염색용 제품일 수 있다.
본 발명자들은 불포화기가 많은 오일의 경우 알칼리 조건에서 가수분해에 의하여 불포화기의 손실이 일어나며, 과산화수소와 함께 혼합되면 산소 라디칼에 의해 반응이 개시되어 제형에 포함 시 반응성을 상실하여 공유결합을 할 수 없으므로, 염모제 사용 직전 바로 혼합하여 사용하여야 함을 밝혀내었다.
이와 같은 본 발명의 산화 개시제를 포함하는 모발 처리용 조성물은 모발 보호, 모발 회복, 컨디셔닝감 부여, 모발 산화 방지, 염색 손상 방지 및 색상 지속성 효과로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 효과를 갖는다.
본 발명에 따른 모발 처리용 조성물은 상기 성분 이외에 일반적으로 염모제 및 탈색제 등에 포함될 수 있는 성분을 함유할 수 있다. 예컨대, 이에 한정되는 것은 아니지만, 금속 봉쇄제, 용제, 계면활성제, 점증제 및 향료 등을 함유할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 모발 처리용 조성물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 분말, 페이스트, 크림, 로션, 겔(젤), 거품상, 에어로졸 또는 액상의 제형으로 적용될 수도 있다.
본 발명은 티올-엔 반응을 통하여 손상 모발 또는 단백질계 섬유에 존재하는 시스테인에 올레핀계 오일을 반영구적으로 결합시키어 지속적인 모발 보호 및 컨디셔닝감을 탁월하게 상승시키는 효능이 있다.
도 1은 산화 손상된 모발이 올레핀계 오일과 티올엔 반응을 통하여 회복되는 과정을 도시한 것이다.
도 2는 모발 단면 손상 정도 이미지를 나타낸 것이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
본 실험예에 사용된 물질 및 시약들은 화장품 원료 제조사 및 상업용 공급 업체에서 구입하여 사용하였다.
실험예
I. 금속 촉매제를 포함하는 모발 처리용 조성물
1. 탈색제의 제조
사용 배합성분 중량비 (%)

1제
암모니아수 28% 4
MEA 8
정제수 잔량 (to 100)
2제 과산화수소 17
Turpinal SL 0.17
올레핀계 불포화 탄화수소 4
금속 촉매제 0.4
정제수 잔량 (to 100)
표 1과 같이 탈색제를 제조하였다. 이 탈색제의 2제에 올레핀계 불포화 탄화수소 함유 오일을 4% 첨가하고 금속 촉매제를 그 10%인 0.4%만큼 첨가하였다.
1g 모발 트레스에 모발 중량 2배로 탈색체 처리를 20분(통상적인 탈색 처리 시간임) 동안 수행하고 유속 4ml/초의 흐르는 물로 5분간 헹구었다.
2. 전이 금속 촉매제 이온 수에 따른 첨가 시 매끄러움 평가
실험 비교예 I-1 비교예 I-2 실시예 I-1 실시예 I-2 실시예 I-3 실시예 I-4 실시예 I-5 실시예 I-6 실시예 I-7 비교예 I-3 비교예 I-4
올레핀 - Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil Olive oil
금속 촉매 - - Cu(I)bromide Cu(I)chloride Cu(I)Iodide Cu(II)sulfate Cu(II)bromide Cu(II)chloride Fe(II)chloride Fe(III) bromide Fe(III) chloride
표 2에서와 같이 표 1의 2제에 포함되는 전이 금속 촉매제로 Cu와 Fe를 사용하여 선택하였다. 상기 예시로 언급한대로 전이금속 촉매제는 counter ion에 따라 많은 종류가 존재하지만 화학적인 결합력을 동등한 조건에서 금속 촉매제의 역할을 비교하기 위해서 bromide와 chloride, 그리고 iodide를 한정적으로 선택하였다. 3가는 Cu 화합물이 존재하지 않기 때문에 1가와 2가 실험에서 Cu로 사용했던 counter ion이 같은 원소를 가지고 Fe을 사용해서 실험해보았다.
단, 표 3에서 밝히는 바와 같이 1가 이온 실험에서 실시예 I-2인 iodide는 실시예 I-3인 chloride와 비슷한 결과를 보였기 때문에 본 실험에서 2가와 3가 샘플에서는 iodide의 counter ion 화합물을 배제하였다.
비교예 I-1은 손상 모발이며 비교예 I-2는 올레핀을 함유시킨 모발이다. 비교예 I-2는 올레핀을 모발 중량 2배로 도포한 후 5분간 세정하였다.
본 실험 샘플의 매끄러움도는 MTT 175 Miniature Tensile Tester (DiaSTRON, GB)를 이용하여 마찰력을 평가하였다. 상기 처리한 모발을 수분 동안 헹군 후 2분간 드라이어로 건조하고 하루 동안 습도 50% 조건의 항온 항습실에서 25℃로 유지하며 모발 내부 수분을 각각 일정하게 만든 후 같은 항온항습실에서 마찰력을 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타냈다.
이때, 모발 트레스를 음이온 계면활성제 라우릴 황산나트륨으로 세척한 후, 이를 기준 값으로 하여 해당 측정값과의 차이값을 비교하여 모발 표면 마찰력 변화값(%)을 표 3에서와 같이 산출하였다. 값이 클수록 마찰력 변화값이 커지는 것을 뜻하며 이것은 매끄러움이 증대된 것을 반영한다.
비교예 I-1 비교예 I-2 실시예 I-1 실시예 I-2 실시예 I-3 실시예 I-4 실시예 I-5 실시예 I-6 실시예 I-7 비교예 I-3 비교예 I-4
0 6 11 14 14 6 21 24 20 4 4
표 3의 결과에서 볼 때, 1가 또는 2가로 개질하였을 때 매끄러움도와 반비례하는 마찰력이 현격히 변화하여 감소함을 알 수가 있었다. 한편 실시예 I-7과 같이 Fe은 2가에서는 분명히 마찰력을 감소시켰지만 비교예 I-3과 I-4에서 보듯이 3가 금속촉매제가 작용할 때는 모발에 지방산과 결합한 기가 더 크게 작용해서 마찰력 감소에 효과를 주지 않음을 알 수가 있다. 이는 3가 라디컬 이온이 thiol-ene에 작용하는 촉매로서의 activation energy가 높아서 모발 시스테인에 영향을 못미치기 때문이다. 뿐만 아니라 Fe 특유의 금속감으로 인해서 금속 촉매제가 들어가지 않은 비교예 I-2보다 더 표면이 거침을 알 수가 있다.
한편, 실시예 I-4를 보면 같은 금속 이온이 2가 이온이긴 해도 counter ion 에 따라 표면 손상 방지에 효과 차이가 있음을 알 수 있다. 이것은 카운터 이온이 6가인 sulfate일 경우에는 전하밀도가 상대적으로 낮아지기 때문에 thiol-ene 라디컬 반응을 촉진시키지 못하였기 때문이다. 상대적으로 전하밀도가 높은 Br 이나 Cl 계열은 라디컬 반응을 충분히 수행하기 때문에 금속 촉매제로 가장 적합하다고 볼 수 있다.
비교예 I-2의 경우 실시예 I-4와 비슷한 마찰력을 보여서 금속촉매제가 굳이 필요없다고 보일 수도 있다. 하지만 이는 반영구적이 아닌 일시적인 효과로 오일을 바른 직후에는 오일감으로 인해 컨디셔닝 효과가 있으나, 모발과의 결합이 존재하지 않아서 세정을 하면 오일이 다 씻겨내려가 결국에는 비교예 I-1과 같은 값으로 도달하게 되었다. 올레핀 처리만으로 높은 마찰력 변화값을 얻기 위해서는 모발 중량 2배보다도 과량의 올레핀 처리가 필요했고 또한 이마저도 반복 세정에 의해서 제거 되기 때문에 일시적인 효과에 불과한 것으로 확인되었다.
마침내 본 금속 촉매를 가장 매끄러움 컨디셔닝 효능이 좋았던 Cu(II)Cloride로 선택하여 함량을 변화시킨 결과 올레핀 대비 1% 내지 15% 일 때 가장 효능이 좋음을 확인하였다.
3. 전처리제 제조 및 효과 평가
상기에서 모발을 탈색하는 과정에서 금속 촉매를 투입하여 모발에 처리하였다. 하기 표 4와 같이 탈색하기 전, 즉 탈색제를 처리하기 전에 별도로 금속 촉매제를 모발에 처리하는 탈색 전처리제를 제조하여 금속 촉매제를 언제 처리하는게 효과적인지 살펴보았다.
사용 배합성분 중량비 (%)
전처리제 올리브 오일 4
금속 촉매 0.4
정제수 잔량 (to 100)
상기 전처리제에 포함되는 금속 촉매는 하기 표 5에 기재된 것을 사용하였다. 이와 같이 금속 촉매를 이중결합기 올리브 오일과 함께 포함하는 전처리제 1~8을 제조하고, 과산화 계열 모발 화장료인 탈색제를 사용하기 전에 이들 1회 사용에 따른 모발 표면 마찰력 변화를 통해 매끄러움도를 평가하여 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
실험 전처리제 1 전처리제 2 전처리제 3 전처리제 4 전처리제 5 전처리제 6 전처리제 7 전처리제 8
금속촉매제 Cu(I)bromide Cu(I)chloride Cu(I)Iodide Cu(II)bromide Cu(II)chloride Fe(II)chloride Fe(III) bromide Fe(III) chloride
마찰력 변화 (%) 2 3 3 3 2 3 3 <0
표 5에서 알 수 있는 바와 같이 과산화 계열 모발 화장료인 탈색제를 사용하기 전 금속 촉매를 이중결합기와 함께 전처리하면 thiol-ene 반응을 증진시키는데 효과가 없음을 알 수 있다. 이는 올리브 오일 또는 오일은 단독으로 흡착되게 되면 문헌[Ruetsch , S. B.; Kamath , Y. K.; Rele , A. S.; Mohile, R. B., Secondary ion mass spectrometric investigation of penetration of coconut and mineral oils into human hair fibers: Relevance to hair damage. Journal of Cosmetic Science 2001, 52 (3), 169-184.]에서 연구한 바와 같이 모발 내부 단백질과의 소수성 결합으로 인해서 침투해버리게 된다. 이것이 금속 촉매와의 분리를 유도하기 때문에 전처리는 효과가 없어진 것으로 보인다. 따라서 금속 촉매제는 산화제와 함께 사용하며 모발의 disulfide가 손상될 때 바로 thiol-ene 반응을 줘야 함을 알 수가 있다.
4. 알칼리 토금속 촉매를 사용한 효과 평가
상기 표 1의 2제에 포함되는 금속 촉매제로서 하기 표 6에 기재된 알칼리 토금속 촉매제를 사용하여 효과를 평가하였다. 알칼리 토금속 촉매를 포함하는 탈색제의 1회 사용에 따른 thiol-ene 반응을 일으키고 그 반응도를 모발 표면 마찰력 변화율(%)로 평가하여 하기 표 6에 나타내었다.
금속 촉매제 베릴륨 마그네슘 칼슘 스트론튬
마찰력 변화 (%) 2 3 3 3
실험결과 알칼리토금속을 금속 촉매제로 사용한 경우 상기 표 6과 같이 전혀 반응을 가지지 않았다. 이는 알칼리토금속은 s 또는 f 오비탈까지 전자가 차기 때문에 라디컬 반응이 어려운데 비해서 Cu나 Fe는 d 오비탈까지 차기 때문에 라디컬 반응이 쉽게 일어나고 이것이 금속 촉매제로서 thiol-ene 반응을 촉진시키게 하였기 때문이다.
5. 윤기값 , 굽힘강도 및 빗질강도 평가
표 7에서는 칼러 색차계 쌈바 (Samba, Bossa Nova Vision, Fr)를 이용하여 윤기를 L=100*Sin/S_out*1/W_visual로 측정하였는데, S는 반사량이며 W는 측정범위의 폭 (각도)이다.
표 7에서 모발의 강도(rigidity)를 평가하기 위해 굽힘강도 평가기 KES-FB2-S (KATO TECH, Japan)를 사용하여 평가하였다.
표 7에서 빗질강도는, MTT 175 Miniature Tensile Tester (DiaSTRONG, GB)을 이용하여 빗질 테스트시 걸리는 마찰력을 평가하였다. 값이 커지면 빗이 진행할 때 걸리는 힘이 커짐을 의미하므로 모발이 엉키어있는 것을 뜻한다.
표 7의 실시예 및 비교예는 표 5에서와 같이 전처리제에 금속 촉매제를 처리한 모발들의 물성값을 표기한 것이다. 비교예 I-5는 무처리, 비교예 I-6은 올레핀만 함유한 것이다. 실시예 I-8 과 I-9는 올레핀과 함께 Cu(I)Chloride와 Cu(II)Chloride를 함유한 전처리제를 처리한 것이고, 비교예 I-7은 Fe(III)Chloride를 함유한 전처리제를 처리한 모발로 실험한 물성값이다.
시료 비교예I-5 비교예I-6 실시예 I-8 실시예 I-9 비교예 I-7
윤기값 12 16 32 37 11
굽힘강도 (gf*cm) 0.46 0.45 0.83 0.94 0.45
빗질강도 (J) 2.73x10-1 1.03x10-1 4.24x10-2 3.28x10-2 2.15x10-1
실시예 7과 8에서는 윤기값이 증가함과 동시에 굽힘강도 값이 증가하며 빗질강도값 또한 감소하였음을 알 수가 있다. 상기 기기평가에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에서 첨가한 1가 및 2가 금속 촉매 라디컬은 촉매반응을 통해 올레핀의 thiol 결합을 완성시켜 컨디셔닝감을 현격히 증대시킴을 확인하였다.
6. 염모제에 사용시 모발 내부의 손상도 평가
마지막으로 염모제에 사용시 모발 내부의 손상도를 평가하기 위해서 문헌을 바탕으로 [Ryu, S. R.; Jang, W.; Yu, S. I.; Lee, B. H.; Kwon, O. S.; Shin, K., FT-IR Microspectroscopic Imaging of Cross-Sectioned Human Hair during a Bleaching Process. J. Cosmet. Dermatol. Sci. Appl. 2016, 6 (5), 181-190.] 모발 단면 시편을 제작하고 모발 손상이 일어날 때 생성되는 Cystein monoxide를 1072 cm-1 에서 측정하여 IR 매핑하였다. 기준점으로 Amide I을 잡아 normalization 하고, 그 결과 얻어진 모발 단면 손상 정도 이미지를 도 2에 나타내었다.
도 2에서 wavenumber의 1072 cm-1의 색상 강도는 (녹색: 고, 파란색: 저) 손상정도를 나타낸다. #1 결과 이미지만 무처리모발이며 #2부터는 염모제로 산화 손상이 진행된 것이다. 그림 속의 원은 모발 단면을 지칭한다.
도 2의 결과를 보면 #5번과 같이 2가 구리 이온을 chloride 카운터 이온으로 사용할 경우 염모 및 탈색 또는 펌 산화 손상 과정에서 획기적으로 모발 내부의 손상을 방지시켜줌을 알 수가 있다.
II. 산화 개시제를 포함하는 모발 처리용 조성물
1. 오일을 염모제에 직접 혼합 적용하는 경우
불포화기의 조성이 50% 이상인 내추럴 오일 및 오일 유도체를 염모제에 직접 혼합 적용하는 경우를 비교예로서 제조하였다.
구체적으로 산화염모제 제1제는 정제수를 70℃ 가온 후 각 성분을 순차 투입 교반 및 용해하고 50℃ 이하로 냉각 후 모노에탄올 이후 성분을 투입 제조하였다. 제2제는 정제수를 70℃ 가온 후 각 성분을 순차 투입 교반 및 용해 하고 45℃ 이하로 냉각 후 과산화수소를 투입 교반하여 제조하였다.
하기 표 8은 산화 염모제 제1제를 나타내고 표 9는 산화염모제 제2제를 나타낸다.
구 분 (중량%) 비교예
II-1-1
비교예
II-1-2
비교예
II-1-3
비교예
II-1-4
비교예
II-1-5
비교예
II-1-6
정제수 100 중량%까지
EDTAㆍ4Na 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
프로필렌글리콜 3.00 3.00 3.00 3.00 3.00 3.00
아황산나트륨 0.70 0.70 0.70 0.70 0.70 0.70
세틸알콜 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00 4.00
스테아릴 알콜 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00
스테아트리모늄 클로라이드 2.50 2.50 2.50 2.50 2.50 2.50
폴리옥시 에틸렌세틸 에테르 2.50 2.50 3.50 2.50 3.50 3.50
p-페닐렌디아민 0.900 0.900 0.900 0.900 0.900 0.900
m-아미노페놀 0.300 0.300 0.300 0.300 0.300 0.300
레소르시놀 1.050 1.050 1.050 1.050 1.050 1.050
p-아미노페놀 0.300 0.300 0.300 0.300 0.300 0.300
p-아미노-o-크레졸 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015 0.015
2-메틸-5-하이드록시에틸 아미노페놀 0.005 0.005 0.005 0.005 0.005 0.005
모노에탄올아민 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00 6.00
폴리쿼터늄-7 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
올리브 오일 2.0
메도폼 오일 2.0
아르간 오일 2.0
오일 없음 -
코코넛 오일 2.0
하이드로 제네이티드 팜오일 2.0
pH 10.3 10.4 10.4 10.5 10.4 10.2
성분 비교예
정제수 100중량%까지
세토스테아릴알콜 3.00
폴리옥시에칠렌라우릴에텔 0.80
에티드론산 0.10
인산 0.10
인산일수소나트륨 0.20
과산화수소수 6.0
pH 3.3
상기와 같이 제조한 표 8의 제1제와 표 9의 제2제를 1 : 1로 잘 혼합한 후 모발에 도포하여 30분간 방치 후 세정하여 염색을 실시하였다.
(1) Friction Coefficient (표면 마찰 계수) 측정
염색된 모발을 4g씩 아크릴 트레스에 고정시킨 후 인장 강도 측정기(MTT 175)를 이용하여 측정하고 그 결과를 하기 표 10에 나타내었다. 값이 작을 수록 표면이 매끄러움을 의미한다.
Friction Coefficient
평가 견본 비교예
II-1-1
비교예
II-1-2
비교예
II-1-3
비교예
II-1-4
비교예
II-1-5
비교예
II-1-6
마찰 계수 0.65 0.66 0.67 0.74 0.66 0.68
(2) 빗질 시 걸리는 힘(Combing Force)의 측정
염색된 모발을 4g씩 아크릴 트레스에 고정시킨 후 인장 강도 측정기(MTT 175)를 이용하여 측정하고 그 결과를 하기 표 11에 나타내었다. 값이 작을수록 모발이 엉킴 없이 쉽게 빗질됨을 의미한다.
Combing Force(mJ)
평가 견본 비교예
II-1-1
비교예
II-1-2
비교예 II-1-3 비교예 II-1-4 비교예 II-1-5 비교예 II-1-6
빗질 힘 63 66 64 73 68 67
(3) 샴푸 후 물빠짐 비교 실험
염색된 모발에 SLES 6% 용액을 샘플 무게의 1/10만큼 도포한 후 동일한 조건에서 반복 세정하였다. 세정 시 유속은 30ml/s로 하였고, 15초간 거품내기, 40초 마사지 및 60초 세정, 4주 세정을 가정하여 총 28회 세정하였다. ΔE 값을 측정한 실험결과는 하기 표 12에 나타내었다. ΔE 값이 작을수록 물빠짐 색상 변화가 적음을 의미한다.
물빠짐 테스트(ΔE)
평가 견본 비교예
II-1-1
비교예
II-1-2
비교예
II-1-3
비교예
II-1-4
비교예
II-1-5
비교예
II-1-6
색상 변화 1.85 1.71 1.84 2.10 2.01 2.03
(4) 염색 후 모발 손상감 패널평가
염색된 모발을 15명의 전문 패널들이 손 빗질, 부드러움 등 감촉 평가를 통하여 손상이 적다고 느낄수록 높은 점수를 주어 평가하고, 그 결과를 하기 표 13에 나타내었다. 5점 척도를 기준으로 평가하였으며, 값이 작을수록 모발이 엉킴 없이 쉽게 빗질됨을 의미한다.
컨디셔닝 감
평가 견본 비교예 II-1-1 비교예 II-1-2 비교예 II-1-3 비교예 II-1-4 비교예 II-1-5 비교예 II-1-6
평가 점수 3.3 3.4 3.2 2.3 3.4 3.1
2. 염모제 , 산화 개시제 및 오일을 각각 준비하고 사용 직전에 혼합 적용하는 경우
염모제, 산화 개시제 및 오일을 각각 준비하고 사용 직전에 혼합하는 경우를 표 14~16에 기재된 바와 같이 제조하였다. 표 14는 산화 염모제 제1제를 나타내고, 표 15는 산화 염모제 제2제를, 표 16은 오일 제3제를 나타낸다.
구체적으로 산화염모제 제1제는 정제수를 70℃ 가온 후 각 성분을 순차 투입 교반 용해 하고 50℃ 이하로 냉각 후 모노에탄올 이후 성분을 투입 제조하였다. 제2제는 정제수를 70℃ 가온 후 각 성분을 순차 투입 교반 용해 하고 45℃ 이하로 냉각 후 과산화수소를 투입 교반하여 제조하였다.
구 분 (중량%) 실시예 및 비교예
정제수 100 중량%까지
EDTAㆍ4Na 0.2
프로필렌글리콜 3.00
아황산나트륨 0.70
세틸알콜 4.00
스테아릴 알콜 2.00
스테아트리모늄 클로라이드 2.50
폴리옥시 에틸렌세틸 에테르 2.50
p-페닐렌디아민 0.900
m-아미노페놀 0.300
레소르시놀 1.050
p-아미노페놀 0.300
p-아미노-o-크레졸 0.015
2-메틸-5-하이드록시에틸 아미노페놀 0.005
모노에탄올아민 6.00
pH 10.3
성분 실시예 및 비교예
정제수 100중량%까지
세토스테아릴알콜 3.00
폴리옥시에칠렌라우릴에텔 0.80
에티드론산 0.10
인산 0.10
인산일수소나트륨 0.20
과산화수소수 6.0
pH 3.3
구 분 (중량%) 실시예 II-1 실시예 II-2 실시예 II-3 비교예 II-2- 1 비교예 II-2-2 비교예 II-2-3
올리브 오일 2.0
메도폼 오일 2.0
아르간 오일 2.0
오일 없음 -
코코넛 오일 2.0
하이드로 제네이티드 팜오일 2.0
시험 방법, 발명의 효과 및 실험 결과(실시예 및 비교예 2-1~3)상기와 같이 제조한 1제와 2제 1 : 1에 실시 및 비교 예 3제를 사용 직전 잘 혼합하여 섞은 후 모발에 도포하여 30분간 방치 후 세정하여 염색을 실시한다.
(1) Friction Coefficient (표면 마찰 계수) 측정
염색된 모발을 4g씩 아크릴 트레스에 고정시킨 후 인장 강도 측정기(MTT 175)를 이용하여 측정하고 그 결과를 하기 표 17에 나타내었다. 값이 작을 수록 표면이 매끄러움을 의미한다.
Friction Coefficient
평가 견본 실시예
II-1
실시예 II-2 실시예 II-3 비교예 II-2-1 비교예 II-2-2 비교예 II-2-3
마찰 계수 0.57 0.61 0.59 0.71 0.68 0.65
(2) 빗질 시 걸리는 힘(Combing Force)의 측정염색된 모발을 4g씩 아크릴 트레스에 고정시킨 후 인장 강도 측정기(MTT 175)를 이용하여 측정하고 그 결과를 하기 표 18에 나타내었다. 값이 작을수록 모발이 엉킴 없이 쉽게 빗질됨을 의미한다.
Combing Force(mJ)
평가 견본 실시예 II-1 실시예 II-2 실시예 II-3 비교예 II-2-1 비교예 II-2-2 비교예 2- II-3
빗질 힘 48 45 50 73 68 67
(3) 샴푸 후 물빠짐 비교 실험
염색된 모발에 SLES 6% 용액을 샘플 무게의 1/10만큼 도포한 후 동일한 조건에서 반복 세정하였다. 세정 시 유속은 30ml/s로 하였고, 15초간 거품내기, 40초 마사지 및 60초 세정, 4주 세정을 가정하여 총 28회 세정하였다. ΔE 값을 측정한 실험결과는 하기 표 19에 나타내었다. ΔE 값 이 작을수록 물빠짐 색상 변화가 적음을 의미한다.
물빠짐 테스트(ΔE)
평가 견본 실시예 II-1 실시예 II-2 실시예 II-3 비교예 II-2-1 비교예 II-2-2 비교예 II-2-3
색상 변화 0.45 0.51 0.50 1.56 2.14 2.01
(4) 염색 후 모발 손상감 패널평가
염색된 모발을 15명의 전문 패널들이 손 빗질, 부드러움 등 감촉 평가를 통하여 손상이 적다고 느낄수록 높은 점수를 주어 평가하고, 그 결과를 하기 표 20에 나타내었다. 5점 척도를 기준으로 평가하였으며, 값이 작을수록 모발이 엉킴 없이 쉽게 빗질됨을 의미한다.
컨디셔닝 감
평가 견본 실시예 II-1 실시예 II-2 실시예 II-3 비교예 II-2-1 비교예 II-2-2 비교예 II-2-3
평가 점수 4.1 3.8 3.9 2.5 3.2 3.3
상기 결과로 판단할 때 최소 하나 이상의 이중 결합을 가지며, 불포화 오일기의 조성이 전체 오일 조성의 50% 이상인 천연 오일 또는 그 유도체와 산화 개시제를 적용하여 모발 손상을 최소화하고 염색 후 색상 지속성이 향상된 염모제를 제조할 수 있음을 확인할 수 있었다.
3. 본 발명에 따른 바람직한 탈색제 예시
본 발명의 바람직한 일 실시예로서 하기 표 21~23에 기재된 바와 같이 탈색제를 제조하였다. 표 21은 탈색제 제1제를 나타내고, 표 22는 탈색제 제2제를, 표 23은 오일 제3제를 나타낸다.
구 분 (중량%) 함량
정제수 100 중량%까지
EDTAㆍ4Na 0.2
프로필렌글리콜 3.00
아황산나트륨 0.70
세틸알콜 4.00
스테아릴 알콜 2.00
스테아트리모늄 클로라이드 2.50
폴리옥시 에틸렌세틸 에테르 2.50
모노에탄올아민 6.00
pH 10.3
성분 함량
정제수 100중량%까지
세토스테아릴알콜 3.00
폴리옥시에칠렌라우릴에텔 0.80
에티드론산 0.10
인산 0.10
인산일수소나트륨 0.20
과산화수소수 6.0
pH 3.3
구 분 (중량%) 함량
올리브 오일 2.0

Claims (11)

  1. (i) 산화 염료, (ii) 산화 개시제 및 (iii) 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물로서,
    상기 산화 염료는 제1제에,
    상기 산화 개시제는 제2제에, 그리고
    상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 제3제에 각각 분리되어 포함되는 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 산화 염료는 페닐렌디아민, 아미노페놀, 레소르시놀, 아미노크레졸, 메틸하이드록시에틸아미노페놀, 니트로페닐렌디아민 및 톨루엔디아민설페이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 산화 개시제는 과산화수소, 과붕산 나트륨, 과탄산 나트륨, 암모늄 퍼설페이트, 비스 말레이미도에톡시 에탄, 칼슘퍼옥사이드, 페릭 클로라이드, 차아염소산(Hypochlorous Acid), 라카아제(Laccase), 마그네슘 퍼옥사이드, MEK(메틸에틸케톤) 퍼옥사이드, 멜라닌 퍼옥사이드, 오존화 터펜틴(Ozonized Turpentine), 프탈이미도퍼옥시 카프로산(Phthalimidoperoxycaproic Acid), 포타슘 브로메이트, 포타슘 카로에이트, 포타슘 클로레이트, 포타슘 모노퍼설페이트, 포타슘 퍼설페이트, PVP-과산화수소(PVP-Hydrogen Peroxide), 소듐 브로메이트, 소듐 카보네이트 퍼옥사이드, 소듐 아이오데이트, 소듐 퍼보레이트, 소듐 퍼설페이트, 스트론튬 퍼옥사이드, 우레아 퍼옥사이드 및 징크 퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 올레핀계 불포화 탄화수소는 불포화 지방산인 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.  
  6. 제1항에 있어서, 상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 불포화 지방산을 50 중량% 이상으로 포함하는 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일은 올리브 오일, 마카다미아 오일, 호호바 오일, 메도우폼 오일, 아르간 오일, 카멜리아 오일, 그레이프 씨드 오일, 썬플라워 오일, 아보카도 오일, 카놀라 오일, 콘 오일, 코튼씨드 오일, 햄프씨드 오일, 프랙씨드 오일, 린씨드 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 샤플라워 오일 및 소이빈 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.  
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 상기 제1제, 제2제 및 제3제를 사용 직전에 혼합하여 모발에 적용하는 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.  
  10. 제1항에 있어서, 상기 산화 개시제는 모발에 존재하는 시스테인산(cysteic acid)과 상기 올레핀계 불포화 탄화수소 사이의 티올-엔(thiol-ene) 반응을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.  
  11. 제1항에 있어서, 상기 모발 처리용 조성물은 모발 보호, 모발 회복, 컨디셔닝감 부여, 모발 산화 방지, 염색 손상 방지 및 색상 지속성 효과로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 모발 처리용 조성물.
KR1020190146449A 2019-11-15 2019-11-15 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물 KR102492179B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190146449A KR102492179B1 (ko) 2019-11-15 2019-11-15 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물
US17/776,866 US20220409503A1 (en) 2019-11-15 2020-10-22 Composition for hair treatment, containing olefin-based unsaturated hydrocarbon-containing oil
PCT/KR2020/014521 WO2021096093A1 (ko) 2019-11-15 2020-10-22 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물
CN202080079351.XA CN114727916A (zh) 2019-11-15 2020-10-22 包含含有烯烃系不饱和烃的油的毛发处理用组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190146449A KR102492179B1 (ko) 2019-11-15 2019-11-15 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210059245A KR20210059245A (ko) 2021-05-25
KR102492179B1 true KR102492179B1 (ko) 2023-01-25

Family

ID=76145466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190146449A KR102492179B1 (ko) 2019-11-15 2019-11-15 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102492179B1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030185785A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-02 Daniel Moyal Composition for hair straightening and method for its preparation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100925902B1 (ko) * 2002-10-19 2009-11-09 주식회사 엘지생활건강 염모제 조성물
EP2417964A1 (en) 2010-09-03 2012-02-15 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Method of decreasing cysteic acid formation in keratin fibres
KR101558183B1 (ko) * 2012-03-06 2015-10-07 (주)아모레퍼시픽 염모제 조성물
KR20180057932A (ko) * 2016-11-23 2018-05-31 주식회사 엘지생활건강 표면 개질용 조성물

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030185785A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-02 Daniel Moyal Composition for hair straightening and method for its preparation

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210059245A (ko) 2021-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102273350B1 (ko) 모발 처리를 위한 조성물
KR101318089B1 (ko) 연속 보습 조성물
EP2914346B1 (en) Process for straightening and dyeing hair
EP1842528B1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un hydroxy acide, au moins un mono ou disaccharide et au moins un céramide et le procédé de fabrication
KR102615141B1 (ko) 폴리하이드록시 방향족 모이어티를 갖는 폴리오르가노실록산을 포함하여 구성되는 모발처리용 수성 조성물
EP3380200A1 (en) Compositions for treating the hair
JP2004525130A (ja) 段階的な永久染毛方法及び組成物
JP2023508875A (ja) パーソナルケア製品及び化粧製品における使用のための界面活性剤
FR2922760A1 (fr) Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d&#39;une composition comprenant un compose aminosilicie particulier et composition et dispositif
WO2013098332A2 (en) Composition and process for reducing the curl and frizziness of hair
FR2984148A1 (fr) Procede de coloration d&#39;oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie
US20230099154A1 (en) Hair treatment formulations and uses thereof
FR2983407A1 (fr) Composition aqueuse riche en huile et son utilisation dans un procede de coloration d&#39;oxydation ou de decoloration
FR2852828A1 (fr) Composition de traitement des matieres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxylique et un agent protecteur ou conditionneur
KR102415236B1 (ko) 모발, 피부 또는 섬유 성분 소실 방지용 조성물
KR102492179B1 (ko) 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물
CA2360639A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins une cire et au moins un compose de type ceramide et procedes
US20220409503A1 (en) Composition for hair treatment, containing olefin-based unsaturated hydrocarbon-containing oil
KR20210059244A (ko) 올레핀계 불포화 탄화수소를 함유하는 오일을 포함하는 모발 처리용 조성물
FR2984738A1 (fr) Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un sel mineral d&#39; acide phosphorique, et procedes
US20200375871A1 (en) Cationic cellulose and composition for treating hair, skin, or fiber including same
EP1476123B1 (en) Use of ceramides and similar compounds in hair care compositions
JP7134454B2 (ja) 毛髪脱色・脱染剤組成物又は染毛剤組成物
JP7485323B2 (ja) 染毛剤組成物
JP7169623B2 (ja) アルギニンエステルを含有する化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant