KR102476556B1 - Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether - Google Patents

Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether Download PDF

Info

Publication number
KR102476556B1
KR102476556B1 KR1020200094086A KR20200094086A KR102476556B1 KR 102476556 B1 KR102476556 B1 KR 102476556B1 KR 1020200094086 A KR1020200094086 A KR 1020200094086A KR 20200094086 A KR20200094086 A KR 20200094086A KR 102476556 B1 KR102476556 B1 KR 102476556B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ether
perfluorodialkyl
formula
producing
unit
Prior art date
Application number
KR1020200094086A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20220014246A (en
Inventor
박인준
이상구
소원욱
육신홍
강홍석
손은호
송기동
오연호
장현재
Original Assignee
한국화학연구원
한국전기연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국화학연구원, 한국전기연구원 filed Critical 한국화학연구원
Priority to KR1020200094086A priority Critical patent/KR102476556B1/en
Priority to US18/018,395 priority patent/US20230278944A1/en
Priority to PCT/KR2021/009664 priority patent/WO2022025575A1/en
Publication of KR20220014246A publication Critical patent/KR20220014246A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102476556B1 publication Critical patent/KR102476556B1/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen

Abstract

본 발명은 (A) 불화 금속의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 단계;를 포함하는 것인 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법, 및 불화 금속의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부; 상기 반응부에 화학식 1로 표시되는 화합물을 투입하기 위한 반응물 공급부; 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부;를 포함하는 것인 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치에 관한 것이다.(A) preparing a perfluorodialkyl ether from a compound represented by Formula 1 in the presence of a metal fluoride; And (B) separating the perfluorodialkyl ether; a method for producing a perfluorodialkyl ether comprising, and preparing a perfluorodialkyl ether from the compound represented by Formula 1 in the presence of a metal fluoride reaction unit for; a reactant supply unit for injecting the compound represented by Chemical Formula 1 into the reaction unit; and a discharge unit for discharging the perfluorodialkyl ether from the top of the reaction unit.

Description

퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치{Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether}Method for preparing perfluorodialkyl ether and apparatus for preparing perfluorodialkyl ether {Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether}

본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing perfluorodialkyl ether and an apparatus for producing perfluorodialkyl ether.

육불화 유황가스(sulfur hexafluoride)라고 불리는 SF6 가스는 무색, 무취의 난연성 기체로서 독성이 적을 뿐만 아니라, 이동성이 낮은 무거운 이온들을 형성하는 자유전자와 결합하는 특성으로 인해 전자 사태(electron avalanches)의 전개를 매우 어렵게 하여 높은 절연 내압(공기의 약 3배), 높은 열적 차단 능력(공기의 약 10배) 및 높은 열전달 특성(공기의 약 2배)을 가짐으로써, 전기, 전자 산업, 경량 금속 산업, 반도체 산업 등에서 절연가스, 에칭가스, 용탕보호가스 등으로 폭넓게 사용되고 있다.SF 6 gas, called sulfur hexafluoride, is a colorless, odorless, flame retardant gas that is not only less toxic, but also has a property of combining with free electrons that form heavy ions with low mobility. It has a high dielectric strength (about 3 times that of air), high thermal barrier ability (about 10 times that of air) and high heat transfer characteristics (about 2 times that of air), making it very difficult to unfold, so it is suitable for use in the electrical, electronic industry and light metal industry. It is widely used as insulating gas, etching gas, and molten metal protection gas in the semiconductor industry.

이러한 SF6 가스는 비독성이고 급성 혹은 만성 생태 독성의 잠재력에 대해 보고된 적이 없으며, 물에 대한 용해도가 매우 낮아 표면수, 지하수 및 토양에 대한 위험도 없다. 특히 생물학적 축적이 발생하지 않기 때문에 SF6 가스는 생태계에 해롭지도 않으며, 발암물질 또는 돌연변이 유발물질로 간주되지도 않는다.This SF 6 gas is non-toxic, has never been reported for its potential for acute or chronic ecotoxicity, and has very low solubility in water, posing no risk to surface water, groundwater or soil. In particular, because bioaccumulation does not occur, SF 6 gas is neither harmful to the ecosystem nor considered a carcinogen or mutagen.

그러나 SF6 가스는 인체에 무해하나, CO2, HFCs, PFCs 등과 함께 지구 온난화를 추진시키는 가스로 알려졌으며, 지구온난화계수(GWP, Global Warming Potential)가 CO2의 23,900 배로 매우 높고 대기 중의 잔존기간이 3,200 년 수준으로 매우 길어서 SF6 가스를 대기 중에 배출하지 않고 재활용하는 것이 환경적으로 매우 중요해졌다.However, SF 6 gas is harmless to the human body, but is known as a gas that promotes global warming along with CO 2 , HFCs, and PFCs . This 3,200 year level is so long that recycling of SF 6 gas without emission into the atmosphere has become very environmentally important.

또한 최근에는 화학적으로 안정한 SF6 가스가 특정한 환경 하에서는 여러 가지 불화물 및/또는 황화물로 분해된다는 사실이 밝혀지면서, SF6 가스의 분해 생성물이 환경 및 인체에 미치는 영향에 대한 관심도 고조되고 있다.In addition, recently, as it has been found that chemically stable SF 6 gas is decomposed into various fluorides and/or sulfides under specific circumstances, interest in the effects of decomposition products of SF 6 gas on the environment and human body has also increased.

위와 같은 SF6 가스를 대체하기 위한 다양한 연구 개발이 진행되고 있으며, 다양한 방법 중에서도 SF6 가스를 대체할 수 있는 물질을 도입하기 위한 연구가 지속적으로 수행되고 있다.Various researches and developments are being conducted to replace the SF 6 gas as described above, and among various methods, research to introduce a material capable of replacing the SF 6 gas is continuously being conducted.

본 발명은 위와 같은 문제를 해결하고자, SF6 가스의 대체가스로서 퍼플루오로디알킬에테르를 제공하고자 한다. 특히 불화 금속 촉매의 존재 하에서 불소 함유 아실플루오라이드로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조할 때 불화 금속을 반복적으로 재사용하여서, 높은 전환율 및 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 얻고자 한다.In order to solve the above problems, the present invention is to provide perfluorodialkyl ether as an alternative gas for SF 6 gas. In particular, when perfluorodialkyl ether is produced from fluorine-containing acyl fluoride in the presence of a metal fluoride catalyst, metal fluoride is repeatedly reused to obtain high conversion rate and high purity perfluorodialkyl ether.

본 발명의 일 실시형태에 따르면, (A) 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 단계;를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, (A) preparing a perfluorodialkyl ether from a compound represented by Formula 1 in the presence of metal fluoride; and (B) separating the perfluorodialkyl ether.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020079205447-pat00001
Figure 112020079205447-pat00001

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.In Formula 1, n is an integer from 1 to 3.

또한, 본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 불화 금속의 존재 하에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부; 상기 반응부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 투입하기 위한 반응물 공급부; 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부;를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 제공한다.In addition, according to another embodiment of the present invention, a reaction unit for preparing a perfluorodialkyl ether from the compound represented by the formula (1) in the presence of metal fluoride; a reactant supply unit for injecting the compound represented by Chemical Formula 1 into the reaction unit; and a discharge unit for discharging the perfluorodialkyl ether from the top of the reaction unit.

본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르를 제조함에 있어서 제조 과정 중에 사용되는 불화 금속을 반복적으로 재사용이 가능하며, 높은 전환율 및 고순도로 퍼플루오로디알킬에테르를 제조할 수 있는 효과가 있다.In the present invention, in producing perfluorodialkyl ether, metal fluoride used during the manufacturing process can be repeatedly reused, and perfluorodialkyl ether can be produced with high conversion rate and high purity.

또한 제조된 퍼플루오로디알킬에테르는 SF6 가스의 대체가스로서 지구온난화의 문제가 없으며, 다양한 산업 분야에서 절연가스, 에칭가스, 또는 세정가스 등으로 제공될 수 있어서, 그 활용 가능성이 매우 높다.In addition, the manufactured perfluorodialkyl ether has no problem of global warming as an alternative gas to SF 6 gas, and can be provided as an insulating gas, etching gas, or cleaning gas in various industrial fields, so its utilization is very high.

도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시 형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 반응 메커니즘을 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 4는 본 발명의 실험예 1에 따라 실시예 1에서 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 시간에 따른 가스 크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 실험예 5에 따라 실시예 1에서 제조된 고순도 퍼플루오로메틸에틸에테르의 가스 크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실험예 5에 따라 실시예 1에서 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 19F-핵자기공명분석 결과를 나타낸 그래프이다.1 is a diagram schematically illustrating an apparatus for producing a perfluorodialkyl ether according to an embodiment of the present invention.
2 is a diagram schematically showing an apparatus for producing a perfluorodialkyl ether according to another embodiment of the present invention.
3 is a diagram schematically showing a reaction mechanism according to Example 1 of the present invention.
4 is a graph showing the results of gas chromatography over time for perfluoromethylethyl ether prepared in Example 1 according to Experimental Example 1 of the present invention.
5 is a graph showing the gas chromatography results of high-purity perfluoromethylethyl ether prepared in Example 1 according to Experimental Example 5 of the present invention.
6 is a graph showing the results of 19 F-nuclear magnetic resonance analysis of perfluoromethylethyl ether prepared in Example 1 according to Experimental Example 5 of the present invention.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

1. 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법1. Method for producing perfluorodialkyl ether

본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법을 제공한다.The present invention provides a method for preparing a perfluorodialkyl ether.

본 발명의 일 실시형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, (A) 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 단계;를 포함하는 것일 수 있다.A method for producing a perfluorodialkyl ether according to an embodiment of the present invention includes (A) preparing a perfluorodialkyl ether from a compound represented by Formula 1 in the presence of a metal fluoride; and (B) separating the perfluorodialkyl ether.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020079205447-pat00002
Figure 112020079205447-pat00002

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.In Formula 1, n is an integer from 1 to 3.

구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4로 표시되는 화합물 중에 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.Specifically, the compound represented by Chemical Formula 1 may include at least one selected from compounds represented by Chemical Formulas 1-1 to 1-4 below.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112020079205447-pat00003
Figure 112020079205447-pat00003

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112020079205447-pat00004
Figure 112020079205447-pat00004

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112020079205447-pat00005
Figure 112020079205447-pat00005

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure 112020079205447-pat00006
Figure 112020079205447-pat00006

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.The compound represented by Formula 1 may include the compound represented by Formula 1-1.

상기 불화 금속은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조에 사용될 수 있는 루이스 산에 해당되는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 오플루오린화 안티모니(SbF5), 삼플루오린화 알루미늄(AlF3), 삼플루오린화 코발트(CoF3) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The metal fluoride is not particularly limited as long as it corresponds to a Lewis acid that can be used in the production of perfluorodialkyl ether, and for example, antimony fluoride (SbF 5 ), aluminum trifluoride (AlF 3 ), trifluoride It may include at least one selected from the group consisting of cobalt fluoride (CoF 3 ) and combinations thereof.

상기 단계 (A)에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속을 1:0.1 내지 1:10의 몰비로 혼합하는 것일 수 있고, 구체적으로 상기 단계 (A)에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속을 1:0.1 내지 1:9, 1:0.2 내지 1:8, 1:0.5 내지 1:5, 1:0.8 내지 1:2, 1:0.9 내지 1:2의 몰비로 혼합하는 것일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족하는 경우에, 생성물인 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 상당 수준으로 높일 수 있다.In the step (A), the compound represented by Formula 1 and the metal fluoride may be mixed in a molar ratio of 1:0.1 to 1:10, specifically, in the step (A), the compound represented by Formula 1 and metal fluoride in a molar ratio of 1:0.1 to 1:9, 1:0.2 to 1:8, 1:0.5 to 1:5, 1:0.8 to 1:2, 1:0.9 to 1:2. have. When the mixing molar ratio of the compound represented by Chemical Formula 1 and the metal fluoride satisfies the above range, the conversion rate of perfluorodialkyl ether, which is a product, can be significantly increased.

또한 상기 단계 (A)는 -20 내지 10 ℃에서 수행되는 것일 수 있고, 구체적으로는 -10 내지 5 ℃에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 단계 (A)의 온도가 상기 범위를 만족하는 경우에는 반응 시간이 단축됨과 동시에 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 높일 수 있다. 상기 단계 (A)의 온도가 -20 ℃ 미만인 경우에는 반응이 상대적으로 느리게 진행되고, 10 ℃ 초과인 경우에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 기화로 인하여 액체 상태의 불화 금속과의 접촉 시간이 감소되어 반응 시간이 늘어날 수 있다.In addition, the step (A) may be performed at -20 to 10 °C, specifically -10 to 5 °C. When the temperature of the step (A) satisfies the above range, the reaction time may be shortened and the conversion rate of perfluorodialkyl ether may be increased. When the temperature of the step (A) is less than -20 ° C, the reaction proceeds relatively slowly, and when it exceeds 10 ° C, the contact time with the liquid metal fluoride is reduced due to the vaporization of the compound represented by Formula 1 This may increase the reaction time.

상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 알킬은 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 포함할 수 있다. 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 두 개의 알킬은 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있다.In the step (B), the alkyl of the perfluorodialkyl ether may include an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. The two alkyl groups of the perfluorodialkyl ether may be the same as or different from each other.

상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.In the step (B), the perfluorodialkyl ether may be represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112020079205447-pat00007
Figure 112020079205447-pat00007

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 3의 정수이다.In Formula 2, n is an integer from 1 to 3.

구체적으로 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4로 표시되는 화합물 중에 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.Specifically, the perfluorodialkyl ether may include at least one selected from compounds represented by Chemical Formulas 2-1 to 2-4 below.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112020079205447-pat00008
Figure 112020079205447-pat00008

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112020079205447-pat00009
Figure 112020079205447-pat00009

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112020079205447-pat00010
Figure 112020079205447-pat00010

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure 112020079205447-pat00011
Figure 112020079205447-pat00011

바람직하게는 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Preferably, the perfluorodialkyl ether may include a compound represented by Chemical Formula 2-1.

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, 상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 사이클이 반복하여서 복수회 수행될 수 있다. 상기 각각의 사이클의 사이에, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추가로 투입하는 단계를 더 포함하는 것일 수 있다.In the method for producing perfluorodialkyl ether, the cycle including steps (A) and (B) may be repeatedly performed a plurality of times. It may further include the step of additionally introducing the compound represented by Formula 1 between the respective cycles.

상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 사이클이 복수회 수행되는 경우에, 상기 불화 금속은 상기 단계 (B)에서 제조된 퍼플루오로디알킬에테르를 분리한 후 남아 있는 여액일 수 있다.When the cycle including steps (A) and (B) is performed a plurality of times, the metal fluoride may be a filtrate remaining after separating the perfluorodialkyl ether produced in step (B).

상기 단계 (B)는 기액 분리에 의해서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 것일 수 있다.The step (B) may be to separate the perfluorodialkyl ether by gas-liquid separation.

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 불화 금속은 반응 조건에서 액상의 형태로 존재할 수 있다. 한편 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 반응 조건에서 기상의 형태로 존재할 수 있기 때문에, 반응기 내에서 반응이 일어나서 퍼플루오로디알킬에테르가 생성될 때, 반응물인 액상과 생성물인 기상이 서로 분리가 일어나서 기액 분리에 의해 퍼플루오로디알킬에테르를 분리해 낼 수 있다.In the method for producing the perfluorodialkyl ether, the compound represented by Chemical Formula 1 and the metal fluoride may exist in a liquid state under reaction conditions. On the other hand, since the perfluorodialkyl ether can exist in a gaseous form under reaction conditions, when a reaction occurs in the reactor to produce perfluorodialkyl ether, the liquid phase as a reactant and the gaseous phase as a product are separated from each other, resulting in gas-liquid separation. By this, perfluorodialkyl ether can be separated.

상기 단계 (A)에서는 퍼플루오로디알킬에테르 외에 일산화탄소가 부산물로 발생할 수 있다. 따라서 상기 기액 분리에 의해 퍼플루오로디알킬에테르가 분리될 때 일산화탄소 기체도 퍼플루오로디알킬에테르와 함께 액상의 반응물로부터 기액 분리되어 분리될 수 있다.In the step (A), carbon monoxide may be generated as a by-product in addition to perfluorodialkyl ether. Therefore, when the perfluorodialkyl ether is separated by the gas-liquid separation, carbon monoxide gas can also be gas-liquid separated from the liquid phase reactant together with the perfluorodialkyl ether to be separated.

상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 사이클을 반복하여 복수회 수행하는 경우에, 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속을 포함하는 여액은, 별도의 처리 및 분리 없이 재사용할 수 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추가로 투입하는 것만으로도 퍼플루오로디알킬에테르를 높은 전환율로 제조할 수 있어서, 추가적인 반응 장치의 도입 없이도 경제적으로 퍼플루오로디알킬에테르를 제조해 낼 수 있다.When the cycle including steps (A) and (B) is repeated multiple times, the filtrate containing residual metal fluoride remaining in the reactor can be reused without separate treatment and separation, Since perfluorodialkyl ether can be produced with a high conversion rate only by additionally adding the compound represented by Formula 1, perfluorodialkyl ether can be economically produced without introducing an additional reaction device.

또한 반응이 끝난 후에 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속은 별도로 분리하여 불화 금속 이외의 성분을 제거하는 공정을 거칠 수도 있으며, 분리된 불화 금속을 별도로 보관한 후에 다시 재사용할 수도 있다.In addition, after the reaction is over, the residual metal fluoride remaining in the reactor may be separately separated and subjected to a process of removing components other than the metal fluoride, or the separated metal fluoride may be stored separately and then reused.

상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은 회분식 공정으로 수행될 수 있고, 전술한 바와 같이 상기 불화 금속을 재사용하여서 하나의 회분식 반응기 내에서 복수회의 단계 (A) 및 단계 (B)의 사이클을 수행하여 퍼플루오로디알킬에테르를 제조할 수 있다.The method for producing perfluorodialkyl ether including steps (A) and (B) may be carried out in a batch process, and as described above, by reusing the metal fluoride, a plurality of steps in one batch reactor ( A perfluorodialkyl ether can be prepared by carrying out the cycle of steps A) and step (B).

상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 단계는, 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다.Separating the perfluorodialkyl ether in the step (B) may further include separating the separated perfluorodialkyl ether from carbon monoxide.

기액 분리에 의해 기상의 퍼플루오로디알킬에테르와 일산화탄소가 액상의 반응물과 분리되어 동시에 배출되게 되며, 배출된 기체를 냉각하는 단계를 통해 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리해 낼 수 있다. 또한 상기 일산화탄소로부터 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 임시적으로 저장하는 단계를 포함할 수 있다.Gas-liquid separation separates gaseous perfluorodialkyl ether and carbon monoxide from liquid reactants and discharges them simultaneously, and the perfluorodialkyl ether can be separated from carbon monoxide by cooling the discharged gas. In addition, a step of temporarily storing the perfluorodialkyl ether separated from the carbon monoxide may be included.

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, 상기 단계 (B)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하는 단계를 더 포함할 수 있다.The method for preparing the perfluorodialkyl ether may further include distilling the perfluorodialkyl ether separated in step (B).

상기 증류하는 단계는, 일산화탄소로부터 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하는 단계를 포함할 수 있다.The distilling may include distilling the perfluorodialkyl ether separated from carbon monoxide.

상기와 같이 증류되어 얻어지는 퍼플루오로디알킬에테르는 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르로 얻어지며, 별도의 저장부에 저장하는 단계를 거친 후에 사용 목적에 따라 이용할 수 있다.The perfluorodialkyl ether obtained by distillation as described above is obtained as a high-purity perfluorodialkyl ether, and can be used according to the purpose of use after going through a step of storing in a separate storage unit.

2. 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치2. Apparatus for producing perfluorodialkyl ether

본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 제공한다.The present invention provides an apparatus for producing perfluorodialkyl ether.

본 발명의 일 실시형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부(110); 상기 반응부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 투입하기 위한 반응물 공급부(120); 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부(130);를 포함하는 것일 수 있다.An apparatus for producing a perfluorodialkyl ether according to an embodiment of the present invention includes a reaction unit 110 for producing a perfluorodialkyl ether from a compound represented by Formula 1 in the presence of a metal fluoride; a reactant supply unit 120 for injecting the compound represented by Chemical Formula 1 into the reaction unit; and a discharge unit 130 for discharging the perfluorodialkyl ether from an upper portion of the reaction unit.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020079205447-pat00012
Figure 112020079205447-pat00012

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.In Formula 1, n is an integer from 1 to 3.

상기 반응부(110)는 상기 불화 금속과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 반응하는 반응기를 포함하는 것일 수 있고, 상기 반응부(110)는 회분식 반응부를 포함할 수 있고, 회분식 반응부이기만 하면 이에 한정되는 것은 아니고 통상적으로 사용되는 회분식 반응기를 포함할 수 있다.The reaction unit 110 may include a reactor in which the metal fluoride and the compound represented by Formula 1 react, and the reaction unit 110 may include a batch reaction unit, as long as it is a batch reaction unit. It is not limited and may include a conventionally used batch reactor.

상기 반응부(110)는 교반부를 더 포함할 수 있고, 상기 교반부는 교반 모터, 교반봉, 교반기 등을 더 포함할 수 있다. 상기 교반부는 통상적으로 사용되는 교반 장치를 이용할 수 있다.The reaction unit 110 may further include a stirring unit, and the stirring unit may further include a stirring motor, a stirring rod, a stirrer, and the like. The stirring unit may use a commonly used stirring device.

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 반응부(110)의 온도를 조절하기 위한 온도 조절부(200)를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 온도 조절부(200)를 통해 상기 반응기(110)의 온도를 -20 내지 10 ℃로 유지할 수 있다. 상기 반응부(110)의 온도를 상기 범위로 유지하는 경우에는 반응 시간이 단축됨과 동시에 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 높일 수 있다.The apparatus for producing perfluorodialkyl ether may further include a temperature controller 200 for controlling the temperature of the reaction unit 110 . The temperature of the reactor 110 may be maintained at -20 to 10 °C through the temperature controller 200 . When the temperature of the reaction unit 110 is maintained within the above range, the reaction time may be shortened and the conversion rate of perfluorodialkyl ether may be increased.

상기 온도 조절부(200)는 항온 자켓을 포함하는 것일 수 있다. 상기 항온 자켓은 상기 반응부(110)의 온도를 일정하게 유지시키기 위한 부재로서, 항온수 공급부 및/또는 항온수 배출부를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The temperature controller 200 may include a constant temperature jacket. The constant temperature jacket is a member for maintaining a constant temperature of the reaction unit 110, and may further include a constant temperature water supply unit and/or a constant temperature water discharge unit, but is not limited thereto.

또한 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 반응부(110)의 압력을 측정 및/또는 조절하기 위한 압력 조절부를 더 포함하는 것일 수 있다.In addition, the apparatus for producing perfluorodialkyl ether may further include a pressure control unit for measuring and/or adjusting the pressure of the reaction unit 110 .

상기 반응물 공급부(120)는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응부(110)에 투입하기 위한 부재이다. The reactant supply unit 120 is a member for injecting the compound represented by Chemical Formula 1 into the reaction unit 110 .

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는 상기 반응부(110)에 상기 불화 금속을 투입하기 위한 불화 금속 공급부(140)를 더 포함하는 것일 수 있다.The apparatus for producing perfluorodialkyl ether may further include a metal fluoride supply unit 140 for injecting the metal fluoride into the reaction unit 110 .

상기 반응물 공급부(120)와 상기 불화 금속 공급부(140)를 통해서, 상기 반응부(110)에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속을 1:0.1 내지 1:10의 몰비로 혼합되도록 투입할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속을 1:0.1 내지 1:9, 1:0.2 내지 1:8, 1:0.5 내지 1:5, 1:0.8 내지 1:2, 1:0.9 내지 1:2의 몰비로 혼합되도록 투입하는 것일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속의 혼합 몰비가 상기 범위를 만족하는 경우에, 생성물인 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 상당 수준으로 높일 수 있다.Through the reactant supply unit 120 and the metal fluoride supply unit 140, the compound represented by Chemical Formula 1 and the metal fluoride may be mixed in a molar ratio of 1:0.1 to 1:10 to the reaction unit 110. have. Specifically, the compound represented by Formula 1 and the metal fluoride are 1:0.1 to 1:9, 1:0.2 to 1:8, 1:0.5 to 1:5, 1:0.8 to 1:2, 1:0.9 to 1 : It may be added to be mixed in a molar ratio of 2. When the mixing molar ratio of the compound represented by Chemical Formula 1 and the metal fluoride satisfies the above range, the conversion rate of perfluorodialkyl ether, which is a product, can be significantly increased.

상기 배출부(130)는 상기 반응부(110)에서 생성되는 퍼플루오로디알킬에테르를 외부로 배출하기 위한 것으로서, 상기 배출부(130)는 상기 반응부(110)의 상부에 연결되어서 상기 반응부(110)의 상부로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 외부로 배출하는 것일 수 있다.The discharge part 130 is for discharging the perfluorodialkyl ether generated in the reaction part 110 to the outside, and the discharge part 130 is connected to the upper part of the reaction part 110 so that the reaction part It may be to discharge perfluorodialkyl ether from the top of (110) to the outside.

상기 반응부(110)에서 퍼플루오로디알킬에테르가 생성될 때 퍼플루오로디알킬에테르 외에 일산화탄소가 부산물로 생성되어, 상기 반응부(110) 내에는 반응물과 함께 기상의 퍼플루오로디알킬에테르 및 일산화탄소 기체가 존재하고 있다. 이 때 상기 일산화탄소 기체도 상기 배출부(130)를 통해서 상기 반응부(110)로부터 배출될 수 있다.When perfluorodialkyl ether is generated in the reaction unit 110, carbon monoxide is produced as a by-product in addition to perfluorodialkyl ether, and gaseous perfluorodialkyl ether and carbon monoxide gas together with reactants are generated in the reaction unit 110. exists. At this time, the carbon monoxide gas may also be discharged from the reaction unit 110 through the discharge unit 130 .

상기 퍼플루오로디알킬에테르는 반응 조건 하에서 기상의 상태로 존재하여 상기 반응부(110) 내부에서 반응물과 생성물이 기액 분리에 의해 분리될 수 있으며, 이에 따라 상기 배출부(130)는 구체적으로 상기 반응부(110) 내에 수용된 액상의 화학식 1의 화합물 및 불화 금속이 존재하는 액면 보다 상부에 위치하여 반응부(110)에 연결되어 있는 것일 수 있다.The perfluorodialkyl ether exists in a gaseous state under reaction conditions, so reactants and products can be separated by gas-liquid separation inside the reaction unit 110, and accordingly, the discharge unit 130 is specifically designed for the reaction. It may be connected to the reaction unit 110 by being positioned above the liquid level where the liquid compound of Chemical Formula 1 and metal fluoride contained in the unit 110 exist.

전술한 바와 같이 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 제조할 때, 상기 반응부(110)에 잔존하는 불화 금속의 존재 하에 상기 반응물 공급부(120)를 통해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추가로 공급하고, 생성되는 퍼플루오로디알킬에테르를 배출부(130)를 통해 배출하여서, 반응물 공급/생성물 배출의 사이클이 반복하여 복수회 수행될 수 있다.As described above, when the perfluorodialkyl ether is prepared, the compound represented by Formula 1 is additionally supplied through the reactant supply unit 120 in the presence of the metal fluoride remaining in the reaction unit 110, By discharging the produced perfluorodialkyl ether through the discharge unit 130, the cycle of supplying reactants/discharging products may be repeatedly performed a plurality of times.

상기 반응부(110)에 수용되어 잔존하는 불화 금속을 포함하는 여액은, 별도의 처리 및 분리 없이 재사용할 수 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추가로 투입하는 것만으로도 퍼플루오로디알킬에테르를 높은 전환율로 제조할 수 있어서, 추가적인 반응 장치의 도입 없이도 경제적으로 퍼플루오로디알킬에테르를 제조해 낼 수 있다.The filtrate containing the metal fluoride remaining in the reaction unit 110 can be reused without separate treatment and separation, so that perfluorodialkyl ether can be obtained only by additionally adding the compound represented by Formula 1. can be produced at a high conversion rate, and thus perfluorodialkyl ether can be economically produced without introducing an additional reaction device.

또한 반응이 끝난 후에 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속은 반응부(110)로부터 분리하여 불화 금속 이외의 성분을 제거하는 공정을 거칠 수도 있으며, 분리된 불화 금속을 별도로 보관한 후에 다시 재사용할 수도 있다.In addition, after the reaction, the remaining metal fluoride remaining inside the reactor may be separated from the reaction unit 110 and subjected to a process of removing components other than metal fluoride, and the separated metal fluoride may be stored separately and then reused. .

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 배출부(130)를 통해 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리하기 위한 냉각부(220)를 더 포함할 수 있다. 상기 반응부(110)에서 기액 분리에 의해 기상의 퍼플루오로디알킬에테르와 일산화탄소는 액상의 반응물과 분리되어 동시에 배출부(130)를 통해 배출되어 냉각부(220)로 공급되게 되며, 냉각부(220)에서 배출된 기체를 냉각하는 단계를 통해 퍼플루오로디알킬에테르를 냉각시키고 일산화탄소는 기체로 분리해 낼 수 있다. 상기 냉각부(220)는 기체를 냉각하기 위한 부재이면 제한없이 이용될 수 있다.The apparatus for producing perfluorodialkyl ether may further include a cooling unit 220 for separating the perfluorodialkyl ether separated through the discharge unit 130 from carbon monoxide. By gas-liquid separation in the reaction unit 110, gaseous perfluorodialkyl ether and carbon monoxide are separated from liquid reactants and simultaneously discharged through the discharge unit 130 and supplied to the cooling unit 220, the cooling unit ( Through the step of cooling the gas discharged from 220), perfluorodialkyl ether is cooled and carbon monoxide can be separated into gas. The cooling unit 220 may be used without limitation as long as it is a member for cooling gas.

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 냉각부(220)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 임시적으로 저장하기 위한 제1 저장부(221)를 포함할 수 있다. The apparatus for producing perfluorodialkyl ether may include a first storage unit 221 for temporarily storing the perfluorodialkyl ether separated from the cooling unit 220 .

상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 냉각부(220)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르 또는 상기 제1 저장부(221)에 저장된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하여 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 얻기 위한 증류부(230)를 더 포함할 수 있다. 상기 증류부(230)는 액체를 기체로 증류시켜 분리해 내기 위한 부재이면 제한없이 이용될 수 있다.The perfluorodialkyl ether manufacturing apparatus distills the perfluorodialkyl ether separated in the cooling unit 220 or the perfluorodialkyl ether stored in the first storage unit 221 to obtain high-purity perfluorodialkyl ether. A distillation unit 230 for obtaining ether may be further included. The distillation unit 230 may be used without limitation as long as it is a member for distilling and separating liquid into gas.

또한, 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 증류부(230)를 통해 얻어진 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 저장하기 위한 제2 저장부(240)를 더 포함할 수도 있다. 상기와 같이 제2 저장부(240)에 저장된 퍼플루오로디알킬에테르를 사용 목적에 따라 이용할 수 있다.In addition, the apparatus for producing perfluorodialkyl ether may further include a second storage unit 240 for storing the high-purity perfluorodialkyl ether obtained through the distillation unit 230 . As described above, the perfluorodialkyl ether stored in the second storage unit 240 may be used according to the purpose of use.

이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, these examples are only for helping the understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these examples in any sense.

<실시예 1><Example 1>

1) 항온 자켓이 부착된 스테인리스 스틸 재질의 1 L 회분식 반응기에 약 46.7 g (0.2155 moles)의 무수 오플루오린화 안티모니 (Antimony pentafluoride, SbF5)를 넣고 승온 순환장치를 사용하여 반응기 내부온도를 약 0 ℃로 유지시켰다.1) About 46.7 g (0.2155 moles) of anhydrous antimony pentafluoride (SbF 5 ) was put into a 1 L batch reactor made of stainless steel with a constant temperature jacket, and the internal temperature of the reactor was raised to about It was maintained at 0 °C.

2) 단계 1)의 반응기에 약 50 g (0.2155 moles)의 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드 (2,3,3,3-tetrafluoro-2- trifluoromethoxy propionyl fluoride, CF3OCF(CF3)C(=O)F)를 넣고, 터빈 형태의 교반봉이 장착된 기계식 교반기를 사용하여 약 200 rpm 의 속도로 교반하였다.2) In the reactor of step 1), about 50 g (0.2155 moles) of 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethoxy propionyl fluoride (2,3,3,3-tetrafluoro-2 - Trifluoromethoxy propionyl fluoride, CF 3 OCF(CF 3 )C(=O)F) was added and stirred at a speed of about 200 rpm using a mechanical stirrer equipped with a turbine-type stirring rod.

3) 단계 2)의 반응을 통해 생성물이 합성되면 반응기의 내부 압력은 서서히 증가한다. 반응기의 내부 압력이 일정하게 유지될 때까지 온도 및 교반을 유지하였다.3) When a product is synthesized through the reaction of step 2), the internal pressure of the reactor gradually increases. Temperature and stirring were maintained until the internal pressure of the reactor remained constant.

4) 단계 3)에서 생성된 퍼플루오로메틸에틸에테르 (CF3OCF2CF3) 를 -50 ℃로 유지된 냉각기를 사용하여 일산화탄소가 분리된 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제1 저장고에 저장하였다.4) The perfluoromethylethyl ether (CF 3 OCF 2 CF 3 ) produced in step 3) was stored in the first storage, from which carbon monoxide was separated using a cooler maintained at -50 ° C. .

5) 단계 4)의 퍼플루오로메틸에틸에테르를 공급 펌프를 통해 증류부로 보내어 증류 과정을 거친 후, 얻어진 고순도의 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제2 저장고에 저장하였다.5) The perfluoromethylethyl ether of step 4) was sent to the distillation unit through a feed pump and subjected to a distillation process, and then the obtained high-purity perfluoromethylethyl ether was stored in the second storage.

<실시예 2><Example 2>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 4.67g (0.0215 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.Perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 4.67 g (0.0215 moles).

<실시예 3><Example 3>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 9.34g (0.0431 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.Perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 9.34 g (0.0431 moles).

<실시예 4><Example 4>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 23.4g (0.1078 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 23.4 g (0.1078 moles).

<실시예 5><Example 5>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 35.1g (0.1617 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.Perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 35.1 g (0.1617 moles).

<실시예 6><Example 6>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 42.1g (0.1940 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 42.1 g (0.1940 moles).

<실시예 7><Example 7>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 70.1g (0.3233 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 70.1 g (0.3233 moles).

<실시예 8><Example 8>

상기 실시예 1에서, 무수 오플루오린화 안티모니의 투입량을 약 93.4g (0.4310 moles)으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the input amount of anhydrous antimony pentafluoride was changed to about 93.4 g (0.4310 moles).

<실시예 9><Example 9>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 -20 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was -20 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 10><Example 10>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 -10 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was -10 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 11><Example 11>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 -5 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was -5 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 12><Example 12>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 5 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was set to 5 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 13><Example 13>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 10 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was set to 10 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 14><Example 14>

상기 실시예 1에서, 단계 1)에서 반응기 내부 온도를 0 ℃ 대신 20 ℃로 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, perfluoromethylethyl ether was prepared in the same manner as in Example 1, except that the temperature inside the reactor was set to 20 °C instead of 0 °C in step 1).

<실시예 15><Example 15>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 1회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1 except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4) was reused and steps 2) to 4) were added once. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 16><Example 16>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 2회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1 except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4) was reused and steps 2) to 4) were added twice. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 17><Example 17>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 3회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1 except for adding steps 2) to 4) three times by reusing the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4). It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 18><Example 18>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 4회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4) was reused and steps 2) to 4) were added 4 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 19><Example 19>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 5회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4) was added and steps 2) to 4) were added 5 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 20><Example 20>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 6회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4) was added and steps 2) to 4) were added 6 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 21><Example 21>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 7회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4) was reused and steps 2) to 4) were added 7 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 22><Example 22>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 8회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4) was added and steps 2) to 4) were added 8 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 23><Example 23>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 9회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in step 4) was reused and steps 2) to 4) were added 9 times. It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 24><Example 24>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 10회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4) was added 10 times from Steps 2) to 4). It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 25><Example 25>

상기 실시예 1에서, 단계 4)에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2) 내지 단계 4)를 11회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, the same method as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4) was added 11 times from Steps 2) to 4). It was carried out to prepare perfluoromethylethyl ether.

<실시예 26><Example 26>

상기 실시예 1에서, 단계 4에서 생성물 배출 후 반응기에 남아 있는 오플루오린화 안티모니를 재사용하여, 단계 2)에서 단계 4)를 12회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.In Example 1, in the same manner as in Example 1, except that the antimony fluoride remaining in the reactor after discharging the product in Step 4 was reused, and Step 2) to Step 4) were added 12 times. This was carried out to produce perfluoromethylethyl ether.

<실험예 1> 반응 시간에 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율<Experimental Example 1> Conversion rate of perfluoromethyl ethyl ether according to reaction time

실시예 1에 의해 합성된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 반응시간에 따른 전환율은 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인했으며, 하기 표 1에 나타내었다.The conversion rate according to the reaction time of perfluoromethylethyl ether synthesized in Example 1 was confirmed through gas chromatography (GC) analysis, and is shown in Table 1 below.

반응 시간(분)Response time (minutes) 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율(%)Conversion rate of perfluoromethyl ethyl ether (%) 1010 64.364.3 2020 78.578.5 3030 94.394.3 6060 95.395.3 8080 96.396.3 100100 96.496.4 120120 96.496.4 150150 96.496.4

상기 표 1에 따르면, 반응 시간이 증가함에 따라 전환율도 증가하다가 약 100 분 이후에는 전환율이 약 96.4%로 일정하게 나타나는 것을 확인할 수 있었다.According to Table 1, it was confirmed that the conversion rate increased as the reaction time increased, but after about 100 minutes, the conversion rate appeared constant at about 96.4%.

<실험예 2> 오플루오린화 안티모니 투입량에 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 반응시간 및 전환율<Experimental Example 2> Reaction time and conversion rate of perfluoromethylethyl ether according to the input amount of antimony fluoride

실시예 1 내지 실시예 8에 의해 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율은 실험예 1과 동일한 분석 방법을 통해 확인했으며, 하기 표 2에 나타내었다.The conversion rate of perfluoromethylethyl ether prepared in Examples 1 to 8 was confirmed through the same analysis method as in Experimental Example 1, and is shown in Table 2 below.

구분division 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로 메톡시 프로피오닐 플루오라이드 (A)2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoro methoxy propionyl fluoride (A) 오플루오린화
안티모니 (B)fluorinated
Antimony (B) B/A 몰비B/A molar ratio 반응 시간(h)Response time (h) 전환율(%)Conversion rate (%) 실시예 1Example 1 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 46.7g (0.2155moles)46.7 g (0.2155 moles) 1.00001.0000 1.671.67 96.496.4 실시예 2Example 2 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 4.67g (0.0215moles)4.67 g (0.0215 moles) 0.09980.0998 23.6123.61 93.793.7 실시예 3Example 3 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 9.34g (0.0431moles)9.34 g (0.0431 moles) 0.20000.2000 14.7414.74 94.194.1 실시예 4Example 4 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 23.4g (0.1078moles)23.4 g (0.1078 moles) 0.50020.5002 5.845.84 94.994.9 실시예 5 Example 5 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 35.1g (0.1617moles)35.1 g (0.1617 moles) 0.75030.7503 2.452.45 95.795.7 실시예 6Example 6 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 42.1g (0.1940moles)42.1 g (0.1940 moles) 0.90020.9002 1.891.89 96.196.1 실시예 7Example 7 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 70.1g (0.3233moles)70.1 g (0.3233 moles) 1.50021.5002 1.661.66 96.396.3 실시예 8Example 8 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 93.4g (0.4310moles)93.4 g (0.4310 moles) 2.00002.0000 1.671.67 96.496.4

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로 메톡시 프로피오닐 플루오라이드 대비 오플루오린화 안티모니를 0.1 내지 10의 몰비(B/A)로 투입했을 때 약 94% 이상의 전환율을 나타내었으며, 0.9의 몰비 이상에서는 약 96.1%의 이상의 높은 전환율을 보였다. 반면, 요구되는 반응 시간은 오플루오린화 안티모니의 투입 몰비가 증가할수록 감소하다가 약 1.0에서 약 1.67 시간으로 최단 시간에 최종 전환율에 도달하였다.As shown in Table 2, antimony fluoride was added at a molar ratio (B/A) of 0.1 to 10 relative to 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethoxypropionyl fluoride. It showed a conversion rate of about 94% or more when it was used, and showed a high conversion rate of about 96.1% or more at a molar ratio of 0.9 or more. On the other hand, the required reaction time decreased as the input molar ratio of antimony fluoride increased, and reached the final conversion rate in the shortest time from about 1.0 to about 1.67 hours.

<실험예 3> 반응 온도 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 반응 시간 및 전환율<Experimental Example 3> Reaction time and conversion rate of perfluoromethylethyl ether according to reaction temperature

실시예 1, 실시에 9 내지 14에 의해 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율을 실험예 1과 동일한 분석 방법을 통해 확인했으며, 하기 표 3에 나타내었다.The conversion rate of perfluoromethylethyl ether prepared in Examples 1 and 9 to 14 was confirmed through the same analysis method as in Experimental Example 1, and is shown in Table 3 below.

구분division 반응 온도(℃)Reaction temperature (℃) 반응 시간(h)Response time (h) 전환율(%)Conversion rate (%) 실시예 1Example 1 00 1.671.67 96.496.4 실시예 9Example 9 -20-20 3.203.20 94.294.2 실시예 10Example 10 -10-10 1.751.75 96.396.3 실시예 11Example 11 -5-5 1.681.68 96.496.4 실시예 12Example 12 55 1.831.83 96.196.1 실시예 13Example 13 1010 2.842.84 95.095.0 실시예 14Example 14 2020 4.114.11 92.792.7

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 반응 온도 -20 ℃ 내지 10 ℃에서는 94% 이상의 전환율과, 3.2시간 이하의 반응 시간을 나타내었다. 한편 반응온도 -20 ℃ 미만에서는 오플루오린화 안티모니와 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 반응이 상대적으로 느리게 진행되고, 10 ℃ 초과에서는 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드 (끓는점 약 9~12 ℃)의 기화로 인해 액체상태인 오플루오린화 안티모니와의 접촉시간이 감소되어 상대적으로 긴 반응 시간이 요구되는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 3, at a reaction temperature of -20 ° C to 10 ° C, a conversion rate of 94% or more and a reaction time of 3.2 hours or less were exhibited. On the other hand, the reaction between antimony pentafluoride and 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethoxy propionyl fluoride proceeds relatively slowly at a reaction temperature below -20 ° C, and at a reaction temperature above 10 ° C, Due to the vaporization of ,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethoxypropionyl fluoride (boiling point of about 9-12 ℃), the contact time with antimony fluoride in liquid state is reduced, resulting in relatively It was confirmed that a long reaction time was required.

<실험예 4> 오플루오린화 안티모니를 재사용하여 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율<Experimental Example 4> Conversion rate of perfluoromethylethyl ether prepared by reusing antimony fluoride

실시예 1, 실시예 15 내지 26에 의해 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율을 실험예 1과 동일한 분석 방법을 통해 확인했으며, 하기 표 4에 나타내었다.The conversion rate of perfluoromethylethyl ether prepared in Example 1 and Examples 15 to 26 was confirmed through the same analysis method as in Experimental Example 1, and is shown in Table 4 below.

구분division 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로 메톡시 프로피오닐 플루오라이드2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoro methoxy propionyl fluoride 오플루오린화
안티모니fluorinated
antimony 반응 시간(h)Response time (h) 전환율(%)Conversion rate (%) 실시예 1Example 1 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 46.7g (0.2155moles)46.7 g (0.2155 moles) 1.671.67 96.496.4 실시예 15Example 15 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.651.65 95.695.6 실시예 16Example 16 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.681.68 95.795.7 실시예 17Example 17 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.691.69 95.695.6 실시예 18Example 18 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.681.68 95.695.6 실시예 19Example 19 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.721.72 95.595.5 실시예 20Example 20 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.841.84 95.495.4 실시예 21Example 21 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 1.911.91 95.395.3 실시예 22Example 22 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 2.142.14 94.494.4 실시예 23Example 23 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 2.262.26 93.193.1 실시예 24Example 24 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 2.432.43 91.191.1 실시예 25Example 25 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 2.632.63 88.988.9 실시예 26Example 26 50g (0.2155moles)50 g (0.2155 moles) 재사용recycle 2.992.99 85.285.2

상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 오플루오린화 안티모니를 재사용한 경우, 7회 재사용한 실시예 21까지는 반응 시간 1.91 시간 이하, 전환율 95% 이상을 나타낸 반면, 8회 재사용한 실시예 22에서는 반응 시간 2.14 시간, 전환율 94.4%를 보였다. 더욱이 12회 재사용한 실시예 16에서는 반응 시간 2.99 시간 및 전환율 85.2%을 나타내었다.As shown in Table 4, when antimony fluoride was reused, the reaction time was 1.91 hours or less and the conversion rate was 95% or more until Example 21, which was reused 7 times, whereas in Example 22, which was reused 8 times, the reaction time 2.14 hours, the conversion rate was 94.4%. Moreover, Example 16, which was reused 12 times, showed a reaction time of 2.99 hours and a conversion rate of 85.2%.

<실험예 5> 퍼플루오로메틸에틸에테르의 순도 및 수율<Experimental Example 5> Purity and yield of perfluoromethylethyl ether

실시예 1 및 실시예 13 내지 16에서 합성된 퍼플루오로메틸에틸에테르를 증류과정을 거쳐 확인된 순도 및 수율을 표 5에 나타내었다.Table 5 shows the purity and yield of the perfluoromethylethyl ether synthesized in Examples 1 and 13 to 16 through distillation.

구분division 순도(%)water(%) 수율(%)transference number(%) 실시예 1Example 1 99.199.1 85.085.0 실시예 13Example 13 99.399.3 85.485.4 실시예 14Example 14 98.998.9 84.984.9 실시예 15Example 15 99.099.0 85.185.1 실시예 16Example 16 99.199.1 84.984.9

110: 반응부
120: 반응물 공급부
130: 배출부
140: 불화 금속 공급부
200: 온도 조절부
210: 교반부
220: 냉각부
221: 제1 저장부
230: 증류부
240: 제2 저장부110: reaction unit
120: reactant supply unit
130: discharge unit
140: metal fluoride supply unit
200: temperature controller
210: stirring unit
220: cooling unit
221: first storage unit
230: distillation unit
240: second storage unit

Claims (12)

(A) 루이스 산으로서의 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 하기 화학식 2로 표시되는 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및
(B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 단계;
를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법:
[화학식 1]
Figure 112022072049718-pat00013

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
Figure 112022072049718-pat00023

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 3의 정수이다.(A) preparing a perfluorodialkyl ether represented by the following Chemical Formula 2 from a compound represented by the following Chemical Formula 1 in the presence of a metal fluoride as a Lewis acid; and
(B) separating the perfluorodialkyl ether;
A method for producing a perfluorodialkyl ether comprising:
[Formula 1]
Figure 112022072049718-pat00013

In Formula 1, n is an integer from 1 to 3.
[Formula 2]
Figure 112022072049718-pat00023

In Formula 2, n is an integer from 1 to 3. 청구항 1에 있어서,
상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 사이클이 반복하여서 복수회 수행되는 것이고,
상기 각각의 사이클의 사이에, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추가로 투입하는 단계를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법:
[화학식 1]
Figure 112020079205447-pat00014

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.The method of claim 1,
The cycle including the steps (A) and (B) is repeatedly performed a plurality of times,
Between each of the cycles, further comprising the step of additionally introducing a compound represented by Formula 1 below, a method for producing perfluorodialkyl ether:
[Formula 1]
Figure 112020079205447-pat00014

In Formula 1, n is an integer from 1 to 3. 청구항 1에 있어서,
상기 단계 (B)는 기액 분리에 의해서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.The method of claim 1,
Wherein step (B) is to separate the perfluorodialkyl ether by gas-liquid separation. 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 불화 금속은 오플루오린화 안티모니, 삼플루오린화 알루미늄, 삼플루오린화 코발트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.The method of claim 1,
The method of producing a perfluorodialkyl ether, wherein the metal fluoride includes at least one selected from the group consisting of antimony fluoride, aluminum trifluoride, cobalt trifluoride, and combinations thereof. 청구항 1에 있어서,
상기 단계 (A)에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 불화 금속을 1:0.1 내지 1:10의 몰비로 혼합하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.The method of claim 1,
In the step (A), the compound represented by Formula 1 and the metal fluoride are mixed in a molar ratio of 1:0.1 to 1:10, a method for producing a perfluorodialkyl ether. 청구항 1에 있어서,
상기 단계 (A)는 -20 ℃ 내지 10 ℃에서 수행되는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.The method of claim 1,
The step (A) is carried out at -20 ℃ to 10 ℃, a method for producing a perfluorodialkyl ether. 루이스 산으로서의 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 하기 화학식 2로 표시되는 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부;
상기 반응부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 투입하기 위한 반응물 공급부; 및
상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부;
를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치:
[화학식 1]
Figure 112022072049718-pat00016

상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
Figure 112022072049718-pat00024

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 3의 정수이다.a reaction unit for producing a perfluorodialkyl ether represented by the following formula (2) from a compound represented by the following formula (1) in the presence of a metal fluoride as a Lewis acid;
a reactant supply unit for injecting the compound represented by Chemical Formula 1 into the reaction unit; and
a discharge unit for discharging the perfluorodialkyl ether from an upper portion of the reaction unit;
Apparatus for producing a perfluorodialkyl ether comprising:
[Formula 1]
Figure 112022072049718-pat00016

In Formula 1, n is an integer from 1 to 3.
[Formula 2]
Figure 112022072049718-pat00024

In Formula 2, n is an integer from 1 to 3. 청구항 8에 있어서,
상기 반응부에 상기 불화 금속을 투입하기 위한 불화 금속 공급부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.The method of claim 8,
Further comprising a metal fluoride supply unit for injecting the metal fluoride into the reaction unit, the apparatus for producing a perfluorodialkyl ether. 청구항 8에 있어서,
상기 반응부의 온도를 조절하기 위한 온도 조절부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.The method of claim 8,
The apparatus for producing a perfluorodialkyl ether further comprising a temperature control unit for controlling the temperature of the reaction unit. 청구항 10에 있어서,
상기 온도 조절부는 항온 자켓을 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.The method of claim 10,
The apparatus for producing a perfluorodialkyl ether, wherein the temperature controller includes a constant temperature jacket. 청구항 8에 있어서,
상기 반응부의 압력을 조절하기 위한 압력 조절부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.The method of claim 8,
The apparatus for producing a perfluorodialkyl ether further comprising a pressure control unit for adjusting the pressure of the reaction unit.
KR1020200094086A 2020-07-28 2020-07-28 Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether KR102476556B1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200094086A KR102476556B1 (en) 2020-07-28 2020-07-28 Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether
US18/018,395 US20230278944A1 (en) 2020-07-28 2021-07-26 Method for preparing perfluorodialkyl ether and apparatus for preparing perfluorodialkyl ether
PCT/KR2021/009664 WO2022025575A1 (en) 2020-07-28 2021-07-26 Method for preparing perfluorodialkyl ether and apparatus for preparing perfluorodialkyl ether

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200094086A KR102476556B1 (en) 2020-07-28 2020-07-28 Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220014246A KR20220014246A (en) 2022-02-04
KR102476556B1 true KR102476556B1 (en) 2022-12-13

Family

ID=80268207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200094086A KR102476556B1 (en) 2020-07-28 2020-07-28 Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102476556B1 (en)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160185719A1 (en) 2013-08-01 2016-06-30 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluorinated compounds containing a -osf5 group and process for their preparation

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60130557T2 (en) * 2000-07-11 2008-01-31 Asahi Glass Co., Ltd. METHOD FOR PRODUCING FLUORIN CONTAINING COMPOUNDS
CA3148429A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160185719A1 (en) 2013-08-01 2016-06-30 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluorinated compounds containing a -osf5 group and process for their preparation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Fluorine Chemisty, 1994, Vol.66, pp.193-202.

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220014246A (en) 2022-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100386824B1 (en) Process for preparing hydrogen-terminated polyoxyperfluoroalkanes
EP1711574B1 (en) Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid
JP4861991B2 (en) Method for producing polyglyceryl ether derivative
EP0482938B1 (en) Synthesis of fluorinated ethers
EP0524225B1 (en) Method for preparing perfluoropolyethers
JPH04503946A (en) Perfluoroacetal and perfluoroketal compounds and their use in thermal shock tests
JPH0657679B2 (en) Method for producing fluorooxyhalo compound
KR20050085397A (en) Continuous method for preparing ethyl lactate
US4760205A (en) 2-iodo-perfluoro-2-methylalkanes, processes for their preparation and their use
KR102476556B1 (en) Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether
RU2329247C2 (en) Method of obtaining flurohalogenethers
EP2484662A1 (en) Method for producing perfluorosulfonic acid having ether structure and derivative thereof, and surfactant containing fluorine-containing ether sulfonic acid compound and derivative thereof
KR102476557B1 (en) Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether
KR100910148B1 (en) Method for producing fluorine-containing alkyl ether
Sievert et al. Synthesis of perfluorinated ethers by an improved solution phase direct fluorination process
US20230278944A1 (en) Method for preparing perfluorodialkyl ether and apparatus for preparing perfluorodialkyl ether
US7408019B2 (en) Fluorinated ether compound
JP4804762B2 (en) Method for producing fluorohalogen ether
JP2001247493A (en) Method for producing octafluorocyclopentene
JPH08231473A (en) Method of treating amine hydrofluoride complex
KR101080670B1 (en) Method for producing fluorine-containing alkyl ether
JP2004002302A (en) (per)haloethers and method for producing the same
JP4126542B2 (en) Method for producing decomposition reaction product of fluorine-containing ester compound
US4231849A (en) Process for the preparation of a perfluorinated cyclic ether
JP4290058B2 (en) Method for producing fluorine-containing ether compound

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right