KR102451278B1 - Compound, coating composition comprising the same, organic light emitting device using the same and method of manufacturing the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. The present specification relates to a compound represented by Formula 1, a coating composition including the compound, an organic light emitting device formed using the coating composition, and a method for manufacturing the same.

Description

화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 {COMPOUND, COATING COMPOSITION COMPRISING THE SAME, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME} Compound, coating composition containing same, organic light emitting device using same, and manufacturing method thereof

본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. The present specification relates to a compound, a coating composition including the compound, an organic light emitting device formed using the coating composition, and a method for manufacturing the same.

유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.The organic light emitting phenomenon is one example in which electric current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of the organic light emitting phenomenon is as follows. When the organic material layer is positioned between the anode and the cathode, when a current is applied between the two electrodes, electrons and holes are respectively injected into the organic material layer from the cathode and the anode. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form excitons, and the excitons fall back to the ground state and emit light. An organic light emitting device using this principle is generally a cathode, an anode, and an organic layer positioned therebetween, for example, an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점이 있어, 이를 해결하기 위하여, 재료의 손실이 적어 생산 효율을 증대 시킬 수 있는 용액 공정을 통하여 소자를 제조하는 기술이 개발되고 있으며, 용액 공정시 사용될 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.Conventionally, a deposition process has been mainly used to manufacture an organic light emitting device. However, there is a problem that a lot of material loss occurs when manufacturing an organic light emitting device through the deposition process. It is being developed, and the development of a material that can be used in a solution process is required.

용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 가져야 한다. A material used in an organic light emitting device for a solution process should have the following properties.

첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성할 수 있어야 한다. 상용화된 증착 공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성할 가능성이 크다.First, it must be possible to form a storable homogeneous solution. Commercially available materials for the deposition process have good crystallinity, so they do not dissolve well in a solution, or crystals are easily captured even when a solution is formed.

둘째로, 용액 공정에 사용되는 물질은 박막 형성시, 구멍이나 뭉침 현상이 발생하지 않고 균일한 두께의 박막을 형성할 수 있도록 코팅성이 우수해야 하고, 유기 발광 소자 제조 시 전류 효율이 우수하며, 우수한 수명 특성이 요구된다.Second, the material used in the solution process must have excellent coating properties so that a thin film of uniform thickness can be formed without holes or agglomeration when forming a thin film, and has excellent current efficiency when manufacturing an organic light emitting device, Excellent life characteristics are required.

한국 공개특허공보 제10-2004-0028954호Korean Patent Publication No. 10-2004-0028954

본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide a compound, a coating composition including the compound, an organic light emitting device formed using the coating composition, and a method for manufacturing the same.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present specification provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014067034-pat00001
Figure 112018014067034-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

L1 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 to L6 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,

R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

r1 내지 r4는 각각 1 또는 2의 정수이며, r1 to r4 are each an integer of 1 or 2,

상기 r1 내지 r4가 각각 2일 때, 2의 R1 내지 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,When r1 to r4 are each 2, R1 to R4 of 2 are the same as or different from each other,

r5 내지 r7 및 r10 내지 r12는 각각 1 내지 4의 정수이며,r5 to r7 and r10 to r12 are each an integer of 1 to 4,

r8 및 r9는 각각 1 내지 3의 정수이고,r8 and r9 are each an integer of 1 to 3,

상기 r5 내지 r12가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R5 내지 R12는 각각 서로 같거나 상이하다. When each of r5 to r12 is 2 or more, two or more R5 to R12 are the same as or different from each other, respectively.

또한, 본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다. In addition, the present specification provides a coating composition comprising the compound.

또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the coating composition.

또한, 본 명세서는 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.In addition, the present specification includes the steps of preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; forming one or more organic material layers on the first electrode; and forming a second electrode on the organic material layer, wherein the forming of the organic material layer provides a method of manufacturing an organic light emitting device comprising the step of forming one or more organic material layers using the coating composition do.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하여, 소자의 대면적화가 가능하고, 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용할 수 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification is capable of a solution process, enabling a large area of a device, and can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있다. In addition, the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for the organic material layer of the organic light emitting device, and may lower the driving voltage of the organic light emitting device.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다.In addition, the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and may improve light efficiency.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.In addition, the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and the lifespan characteristics of the device may be improved by thermal stability of the compound.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 용해성을 저해하지 않으면서 색좌표를 변화시키지 않는 장점이 있다. In addition, the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and has the advantage of not changing color coordinates without inhibiting solubility.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 illustrates an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present specification provides a compound represented by the following formula (1).

피렌은 유기 발광 소자에 사용되는 경우, 고휘도 발광체로서 우수한 효과가 있으나, 용해성이 떨어지는 단점이 있다. 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 피렌의 코어구조에 디벤조퓨란기를 포함함으로써, 색좌표의 y값을 효과적으로 낮출 수 있다. 또한, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 플루오레닐기를 포함함으로써, 코어구조인 피렌의 발광 특성에 영향을 주지 않으면서, 다양한 치환기를 도입할 수 있는 장점이 있다. 따라서, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 피렌 유도체의 용해성을 충분히 확보할 수 있으면서, 치환체의 색좌표를 변화시키지 않는 장점이 있다. When pyrene is used in an organic light emitting device, it has an excellent effect as a high luminance light emitting material, but has a disadvantage in poor solubility. The compound represented by Formula 1 of the present specification can effectively lower the y value of the color coordinate by including a dibenzofuran group in the core structure of pyrene. In addition, since the compound represented by Formula 1 of the present specification includes a fluorenyl group, various substituents can be introduced without affecting the light emission characteristics of pyrene, which is the core structure. Therefore, the compound represented by Formula 1 of the present specification has the advantage of not changing the color coordinates of the substituent while sufficiently ensuring the solubility of the pyrene derivative.

본 명세서에서 "용해성(solubility)"은 용질이 특정 용매에 대하여 녹는 성질을 의미하는 것으로, 일정한 온도에서 용매 100g에 녹을 수 있는 용질의 g수로 표기될 수 있다. As used herein, "solubility" refers to the property of a solute to dissolve in a specific solvent, and may be expressed as the number of grams of a solute that can be dissolved in 100 g of a solvent at a constant temperature.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서,

Figure 112018014067034-pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.In this specification,
Figure 112018014067034-pat00002
means the part to be connected.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; hydroxyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; silyl group; aryl group; and one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group containing one or more of N, O, S, Se and Si atoms, or is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are linked, or any It means that it does not have a substituent.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 1 to 50 carbon atoms, and more preferably has 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3 ,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, and is represented by -SiR 201 R 202 R 203 , R 201 to R 203 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group; alkenyl group; alkoxy group; cycloalkyl group; aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of the silyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. It is not limited.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하고, 탄소수 6 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 6 to 50 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group includes, but is not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, and the like.

본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하고, 탄소수 10 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, when the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-50, and it is more preferable that it is C10-30. Specifically, the polycyclic aryl group includes, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112018014067034-pat00003
,
Figure 112018014067034-pat00004
,
Figure 112018014067034-pat00005
,
Figure 112018014067034-pat00006
,
Figure 112018014067034-pat00007
,
Figure 112018014067034-pat00008
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112018014067034-pat00003
,
Figure 112018014067034-pat00004
,
Figure 112018014067034-pat00005
,
Figure 112018014067034-pat00006
,
Figure 112018014067034-pat00007
,
Figure 112018014067034-pat00008
and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 것으로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하고, 탄소수 2 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 프테리딘기(pteridine), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one of N, O, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms, and more preferably has 2 to 30 carbon atoms. desirable. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazine group, an acri Din group, pyridazine group, pyrazine group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carba Zol group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthroline group, pteridine group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dibenzofuran group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heteroaryl group may be selected from the examples of the heterocyclic group except that it is aromatic, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heteroaryl group described above may be applied.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 to L6 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or an unsubstituted fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 비페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a biphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 비페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a biphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 및 L4는 각각 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L2 and L4 are each a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5 및 L6은 각각 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L5 and L6 are each a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5 및 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L5 and L6 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5 및 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L5 and L6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or an unsubstituted fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5 및 L6은 각각 페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L5 and L6 are each a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 펜틸기, 치환 또는 비치환된 헥실기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted propyl group, or a substituted or unsubstituted butyl group. group, a substituted or unsubstituted pentyl group, a substituted or unsubstituted hexyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 헥실기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each a hexyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted is a fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group It is a cyclic phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 헥실기로 치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each a phenyl group substituted with a hexyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 tert-부틸기로 치환된 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each a phenyl group substituted with a tert-butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group It is a cyclic biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 헥실기로 치환된 비페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each a biphenyl group substituted with a hexyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 tert-부틸기로 치환된 비페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are each a biphenyl group substituted with a tert-butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r4는 각각 1 또는 2의 정수이며, 상기 r1 내지 r4가 각각 2일 때, 2의 R1 내지 R4는 각각 서로 같거나 상이하고, r5 내지 r7 및 r10 내지 r12는 각각 1 내지 4의 정수이며, r8 및 r9는 각각 1 내지 3의 정수이고, 상기 r5 내지 r12가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R5 내지 R12는 각각 서로 같거나 상이하다. In an exemplary embodiment of the present specification, r1 to r4 are each an integer of 1 or 2, and when r1 to r4 are each 2, R1 to R4 of 2 are the same as or different from each other, respectively, r5 to r7 and r10 to Each of r12 is an integer of 1 to 4, r8 and r9 are each an integer of 1 to 3, and when r5 to r12 are each 2 or more, two or more R5 to R12 are the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 펜틸기, 치환 또는 비치환된 헥실기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted propyl group, a substituted or unsubstituted butyl group group, a substituted or unsubstituted pentyl group, a substituted or unsubstituted hexyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R3은 각각 이소프로필기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R3 are each an isopropyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R4 내지 R12는 각각 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R2 and R4 to R12 are each hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 각각 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are each hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by Formula 2 or 3 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014067034-pat00009
Figure 112018014067034-pat00009

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112018014067034-pat00010
Figure 112018014067034-pat00010

상기 화학식 2 또는 3에 있어서,In Formula 2 or 3,

L1 내지 L6, Ar1, Ar2, R1 내지 R12 및 r1 내지 r12에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. Definitions for L1 to L6, Ar1, Ar2, R1 to R12, and r1 to r12 are as defined in Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 4 to 11 below.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112018014067034-pat00011
Figure 112018014067034-pat00011

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112018014067034-pat00012
Figure 112018014067034-pat00012

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112018014067034-pat00013
Figure 112018014067034-pat00013

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112018014067034-pat00014
Figure 112018014067034-pat00014

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112018014067034-pat00015
Figure 112018014067034-pat00015

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112018014067034-pat00016
Figure 112018014067034-pat00016

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112018014067034-pat00017
Figure 112018014067034-pat00017

[화학식 11][Formula 11]

Figure 112018014067034-pat00018
Figure 112018014067034-pat00018

상기 화학식 4 내지 11에 있어서,In Formulas 4 to 11,

L1 내지 L6, Ar1, Ar2, R1 내지 R12 및 r1 내지 r12에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. Definitions for L1 to L6, Ar1, Ar2, R1 to R12, and r1 to r12 are the same as those defined in Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds.

Figure 112018014067034-pat00019
Figure 112018014067034-pat00019

Figure 112018014067034-pat00020
Figure 112018014067034-pat00020

Figure 112018014067034-pat00021
Figure 112018014067034-pat00021

Figure 112018014067034-pat00022
Figure 112018014067034-pat00022

Figure 112018014067034-pat00023
Figure 112018014067034-pat00023

Figure 112018014067034-pat00024
Figure 112018014067034-pat00024

Figure 112018014067034-pat00025
Figure 112018014067034-pat00025

Figure 112018014067034-pat00026
Figure 112018014067034-pat00026

본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다. The present specification provides a coating composition comprising the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the coating composition may further include a solvent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다. In one embodiment of the present specification, the coating composition may be in a liquid state. The "liquid phase" means a liquid state at room temperature and pressure.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 및 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매라면 사용가능하며, 이에 한정되지 않는다.In one embodiment of the present specification, the solvent is, for example, a chlorine-based solvent such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, and mesitylene; aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n-decane; Ketone solvents, such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl cellosolve acetate; Polyvalents such as ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, and 1,2-hexanediol alcohols and derivatives thereof; alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide; benzoate solvents such as methyl benzoate, butyl benzoate, and 3-phenoxy benzoate; And solvents such as tetralin are exemplified, but any solvent capable of dissolving or dispersing the compound according to an exemplary embodiment of the present specification can be used, but is not limited thereto.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. In another exemplary embodiment, the solvent may be used alone or as a mixture of two or more solvents.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게 40℃ 내지 250℃, 더욱 바람직하게는 60℃ 내지 230℃이나, 이에 한정되지 않는다.In another exemplary embodiment, the boiling point of the solvent is preferably 40°C to 250°C, more preferably 60°C to 230°C, but is not limited thereto.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 CP 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 CP 내지 8 CP이나, 이에 한정되지 않는다.In another exemplary embodiment, the viscosity of the single or mixed solvent is preferably 1 CP to 10 CP, more preferably 3 CP to 8 CP, but is not limited thereto.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 농도는 바람직하게 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.5 wt/v% 내지 5 wt/v%, 이나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the concentration of the coating composition is preferably 0.1 wt/v% to 20 wt/v%, more preferably 0.5 wt/v% to 5 wt/v%, but is not limited thereto. .

본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification also provides an organic light emitting device formed using the coating composition.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the coating composition.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다. In one embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층이다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer including the coating composition is a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously transports and injects holes.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer including the coating composition is a light emitting layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.In another exemplary embodiment, the organic material layer including the coating composition is a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 as a host of the light emitting layer.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하며, 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 이때 호스트와 도펀트의 질량비(호스트:도펀트)는 80:20 내지 99:1이다. 구체적으로 90:10 내지 99:1일 수 있으며, 보다 구체적으로 90:10 내지 95:5일 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer including the coating composition is an emission layer, the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a host of the emission layer, and may further include a dopant material. In this case, the mass ratio of the host and the dopant (host:dopant) is 80:20 to 99:1. Specifically, it may be 90:10 to 99:1, and more specifically 90:10 to 95:5.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.In another exemplary embodiment, the organic material layer including the coating composition is a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant of the light emitting layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층과 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a layer that simultaneously injects and transports holes and a light emitting layer, and the light emitting layer may further include a dopant material.

상기 도펀트 물질은 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대, 파렌이나 크라이센 계열의 물질을 사용하나, 이에 한정되는 것은 아니다. As the dopant material, those known in the art may be used, for example, a farene or chrysene-based material may be used, but the dopant material is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a hole injection layer and a hole transport layer. It may further include one or more layers selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present specification may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIG. 1 .

상기 도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 수송층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. In FIG. 1 , an anode 201 , a hole injection layer 301 , a hole transport layer 401 , a light emitting layer 501 , an electron transport layer 601 , and a cathode 701 are sequentially stacked on a substrate 101 . The structure of the device is illustrated.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 1의 정공 주입층(301), 정공 수송층(401) 또는 발광층(501)은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the hole injection layer 301 , the hole transport layer 401 or the light emitting layer 501 of FIG. 1 may be formed using a coating composition including a compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 1의 정공 주입층(301)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the hole injection layer 301 of FIG. 1 may be formed using a coating composition including the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 1의 정공 수송층(401)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the hole transport layer 401 of FIG. 1 may be formed using a coating composition including the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 1의 발광층(501)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer 501 of FIG. 1 may be formed using a coating composition including the compound represented by Formula 1 above.

상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다. 1 illustrates an organic light emitting device, but is not limited thereto.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed using a coating composition including the compound represented by Formula 1 above.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성한다. 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 증착 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층 물질 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form the anode. to form It can be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer and an electron transport layer thereon through a deposition or solution process, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer material, and an anode material on a substrate.

상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤, 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that may be used herein include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; and conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto. .

상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는, 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include metals such as barium, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 물질이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 및 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and the hole injection material has the ability to transport holes, so a material having a hole injection effect at the anode, a light emitting layer or a material having an excellent hole injection effect on the light emitting material is preferable. In addition, a compound which prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material and is excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials; and anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but is not limited thereto.

상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports them to the light emitting layer. material is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.

상기 발광 물질은 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The emission layer may include a host material and a dopant material. Examples of the host material include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladders. a furan compound, a pyrimidine derivative, and the like, but is not limited thereto.

상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 피렌 유도체, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로서, 상기 치환 또는 비치환된 아릴아민은 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 의미한다. 구체적으로, 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a pyrene derivative, and a metal complex. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group. In addition, the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and the substituted or unsubstituted arylamine is an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. It means an arylamine group in which one or two or more substituents selected from the group consisting of are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.

상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 및 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, and the electron injection material preferably has the ability to transport electrons, and has an electron injection effect from the cathode and an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a compound that prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer and is excellent in thin film formation ability is preferable. Specific examples include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, benzimidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and derivatives thereof, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 및 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적인 예로는, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이 있고, 각각의 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. Suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; and hydroxyflavone-metal complexes, but are not limited thereto. In addition, the electron transport layer may be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials having a low work function and followed by a layer of aluminum or silver. Specific examples are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed in each case by an aluminum layer or a silver layer.

상기 금속 착체 화합물로는, 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato) Manganese, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[ h]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) )(o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. However, the present invention is not limited thereto.

상기 정공 차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적인 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specific examples include, but are not limited to, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, BCP, an aluminum complex, and the like.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.The present specification also provides a method of manufacturing an organic light emitting device formed using the coating composition.

구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.Specifically, in one embodiment of the present specification, preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; forming one or more organic material layers on the first electrode; and forming a second electrode on the organic material layer, wherein the forming of the organic material layer includes forming one or more organic material layers using the coating composition.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic material layers using the coating composition uses a spin coating method.

또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.In another embodiment, the step of forming one or more organic material layers using the coating composition uses a printing method.

본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the printing method includes, for example, inkjet printing, nozzle printing, offset printing, transfer printing, or screen printing, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.Since the coating composition according to an exemplary embodiment of the present specification is suitable for a solution process due to its structural characteristics, it can be formed by a printing method, so that it is economically effective in terms of time and cost when manufacturing a device.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic material layers using the coating composition comprises: coating the coating composition on the first electrode; and drying the coated coating composition.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하여 건조하는 단계에서의 열처리 온도는 60℃ 내지 180℃이고, 일 실시상태에 따르면 80℃ 내지 180℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 120℃ 내지 180℃일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the drying step may be performed through heat treatment, and the heat treatment temperature in the drying step may be 60° C. to 180° C., and 80° C. to 180° C. according to an exemplary embodiment. And, in another exemplary embodiment, it may be 120 ℃ to 180 ℃.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하여 건조하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 1시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 30분일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10분 내지 30분일 수 있다. 상기 열처리 시간의 범위를 만족하는 경우, 용매를 완벽하게 제거할 수 있다.In another exemplary embodiment, the heat treatment time in the heat treatment and drying step is 1 minute to 1 hour, according to an exemplary embodiment may be 1 minute to 30 minutes, in another exemplary embodiment, 10 minutes to 30 minutes. When the range of the heat treatment time is satisfied, the solvent may be completely removed.

상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리하여 건조하는 단계를 포함하는 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나, 분해되는 것을 방지할 수 있다.When the step of forming one or more organic material layers using the coating composition includes the heat treatment and drying, when another layer is laminated on the surface of the organic material layer formed using the coating composition, it is dissolved by a solvent, It can be prevented from being morphologically affected or decomposed.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.

<< 제조예production example >>

<< 제조예production example 1> 1>

(1) 중간체 1의 합성(1) Synthesis of Intermediate 1

Figure 112018014067034-pat00027
Figure 112018014067034-pat00027

중간체 1-1 (2g, 2.75mmol), 중간체 1-2 (603mg, 3.3mmol) 및 NaOtBu (tert-부톡시나트륨) (396mg, 4.12mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (70mg, 0.14mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 8시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출하고 MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하였다. Intermediate 1-1 (2g, 2.75mmol), Intermediate 1-2 (603mg, 3.3mmol) and NaOtBu (tert-butoxysodium) (396mg, 4.12mmol) were put in a 250ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (70 mg, 0.14 mmol) was put into a round bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 8 hours. The temperature was lowered, the material was extracted using DCM (dichloromethane) and water, and MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. The material was separated through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

(2) 화합물 BD10의 합성(2) Synthesis of compound BD10

Figure 112018014067034-pat00028
Figure 112018014067034-pat00028

상기 중간체 1 (2g, 3.27mmol), 중간체 P (726mg, 1.63mmol), 및 NaOtBu (471mg, 4.9mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (84mg, 0.16mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 2시간동안 교반하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출하고 MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride /Hexane)를 통해 물질을 분리하여 화합물 BD10을 얻었다. Intermediate 1 (2g, 3.27mmol), Intermediate P (726mg, 1.63mmol), and NaOtBu (471mg, 4.9mmol) were put into a 250ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (84 mg, 0.16 mmol) was put into a round bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 2 hours. The temperature was lowered, the material was extracted using DCM (dichloromethane) and water, and MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. Compound BD10 was obtained by separating the material through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

*화합물 BD10 *Compound BD10

1H-NMR (CDCl3): 8-7.85(6H), 7.68(4H), 7.62(4H), 7.54-7.5(6H), 7.37-7.26(14H), 7.25(2H), 7.15(4H), 7.02(4H), 6.97-6.83(4H), 2.88(2H), 1.31(48H) 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8-7.85(6H), 7.68(4H), 7.62(4H), 7.54-7.5(6H), 7.37-7.26(14H), 7.25(2H), 7.15(4H), 7.02 (4H), 6.97-6.83 (4H), 2.88 (2H), 1.31 (48H)

<< 제조예production example 2> 2>

(1) 중간체 2의 합성(1) Synthesis of Intermediate 2

Figure 112018014067034-pat00029
Figure 112018014067034-pat00029

중간체 1-1 (3g, 4.12mmol), 중간체 2-1 (620mg, 4.53mol), Pd(PPh3)4 (238mg, 0.21mmol), K2CO3 (1.7g, 12.4mmol)를 250mL 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 THF(Tetrahydrofuran) 100ml, H2O 25ml를 넣고 80℃까지 온도를 올려 8시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출한 후, MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하였다.Intermediate 1-1 (3g, 4.12mmol), Intermediate 2-1 (620mg, 4.53mol), Pd(PPh 3 ) 4 (238mg, 0.21mmol), K 2 CO 3 (1.7g, 12.4mmol) 250mL round bottom placed in a flask. In nitrogen condition, 100 ml of Tetrahydrofuran (THF) and 25 ml of H 2 O were added, and the temperature was raised to 80° C. and stirred for 8 hours. After lowering the temperature and extracting the material using DCM (Dichloromethane) and water, MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. The material was separated through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

(2) 중간체 3의 합성(2) Synthesis of Intermediate 3

Figure 112018014067034-pat00030
Figure 112018014067034-pat00030

중간체 2 (2.53g, 4.85mmol), 중간체 3-1 (1g, 4.05mmol), 및 NaOtBu (584mg, 6.07mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (103mg, 0.2mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 2시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출한 후, MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하였다. Intermediate 2 (2.53 g, 4.85 mmol), Intermediate 3-1 (1 g, 4.05 mmol), and NaOtBu (584 mg, 6.07 mmol) were placed in a 250 ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (103 mg, 0.2 mmol) was put into a round bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 2 hours. After lowering the temperature and extracting the material using DCM (Dichloromethane) and water, MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. The material was separated through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

(3) 화합물 BD14의 합성(3) Synthesis of compound BD14

Figure 112018014067034-pat00031
Figure 112018014067034-pat00031

중간체 3 (2g, 2.9mmol), 중간체 P (645.7mg, 1.45mmol), 및 NaOtBu (419mg, 4.36mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (74mg, 0.14mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 2시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출한 후, MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하여 화합물 BD14을 얻었다.Intermediate 3 (2g, 2.9mmol), Intermediate P (645.7mg, 1.45mmol), and NaOtBu (419mg, 4.36mmol) were put into a 250ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (74 mg, 0.14 mmol) was put into a round-bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 2 hours. After lowering the temperature and extracting the material using DCM (Dichloromethane) and water, MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. Compound BD14 was obtained by separating the material through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

*화합물 BD14 *Compound BD14

1H-NMR (CDCl3): 8.08-7.9(8H), 7.69-7.62(8H), 7.52(6H), 7.4-7.28(28H), 7.12(2H), 7.02(4H), 6.96(2H), 2.88(2H), 1.31(48H) 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.08-7.9(8H), 7.69-7.62(8H), 7.52(6H), 7.4-7.28(28H), 7.12(2H), 7.02(4H), 6.96(2H), 2.88 (2H), 1.31 (48H)

<< 제조예production example 3> 3>

Figure 112018014067034-pat00032
Figure 112018014067034-pat00032

중간체 1 (2g, 3.27mmol), 중간체 P-P (828.7mg, 1.63mmol), 및 NaOtBu (471mg, 4.9mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (83.5mg, 0.16mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 2시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출한 후, MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하여 화합물 BD26을 얻었다.Intermediate 1 (2g, 3.27mmol), Intermediate PP (828.7mg, 1.63mmol), and NaOtBu (471mg, 4.9mmol) were put into a 250ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (83.5 mg, 0.16 mmol) was put into a round bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 2 hours. After lowering the temperature and extracting the material using DCM (Dichloromethane) and water, MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. Compound BD26 was obtained by separating the material through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

*화합물 BD26 *Compound BD26

1H-NMR (CDCl3): 8.2-7.9(8H), 7.69-7.65(6H), 7.54(10H), 7.38-7.27(20H), 7.17(4H), 7.02-6.85(10H), 2.89(2H), 1.32(48H) 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.2-7.9(8H), 7.69-7.65(6H), 7.54(10H), 7.38-7.27(20H), 7.17(4H), 7.02-6.85(10H), 2.89(2H) ), 1.32 (48H)

<< 제조예production example 4> 4>

Figure 112018014067034-pat00033
Figure 112018014067034-pat00033

중간체 3 (2g, 2.9mmol), 중간체 P-P (507mg, 1.45mmol), 및 NaOtBu (419mg, 4.36mmol) 을 250ml 둥근 바닥 플라스크에 넣어주었다. 질소 조건에서 Toluene 100ml를 넣고 100℃까지 온도를 올렸다. Pd(P(tBu3))2 (74mg, 0.14mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣어주고 빛을 차단한 뒤 2시간동안 교반 하였다. 온도를 낮추고 DCM(Dichloromethane)과 물을 이용하여 물질을 추출한 후, MgSO4와 산성백토를 넣고 교반 하였다. 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(methyl chloride/Hexane)를 통해 물질을 분리하여 화합물 BD30을 얻었다.Intermediate 3 (2g, 2.9mmol), Intermediate PP (507mg, 1.45mmol), and NaOtBu (419mg, 4.36mmol) were put into a 250ml round bottom flask. Toluene 100ml was added under nitrogen condition and the temperature was raised to 100℃. Pd(P(tBu 3 )) 2 (74 mg, 0.14 mmol) was put into a round-bottom flask, and after blocking light, the mixture was stirred for 2 hours. After lowering the temperature and extracting the material using DCM (Dichloromethane) and water, MgSO 4 and acid clay were added and stirred. After passing through silica gel, the solvent was removed. Compound BD30 was obtained by separating the material through column chromatography (methyl chloride/Hexane).

*화합물 BD30 *Compound BD30

1H-NMR (CDCl3): 8.2-7.9(10H), 7.7(4H), 7.62(2H), 7.54(10H), 7.39- 7.28(32H), 7.14(2H), 7.02-6.97(6H), 2.86(2H), 1.29(48H) 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.2-7.9(10H), 7.7(4H), 7.62(2H), 7.54(10H), 7.39-7.28(32H), 7.14(2H), 7.02-6.97(6H), 2.86 (2H), 1.29 (48H)

<< 실시예Example >>

<< 실시예Example 1> 1>

Figure 112018014067034-pat00034
Figure 112018014067034-pat00035
Figure 112018014067034-pat00034
Figure 112018014067034-pat00035

[화합물 IB] [화합물A][Compound IB] [Compound A]

Figure 112018014067034-pat00036
Figure 112018014067034-pat00037
Figure 112018014067034-pat00036
Figure 112018014067034-pat00037

[화합물 B] [화합물 C] [Compound B] [Compound C]

Figure 112018014067034-pat00038
Figure 112018014067034-pat00039
Figure 112018014067034-pat00038
Figure 112018014067034-pat00039

[화합물 D] [화합물 E][Compound D] [Compound E]

상기 P 도핑 물질 (화합물 IB), 화합물 A 및 유기용매(시클로헥사논: cyclohexanone)를 혼합하여 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 화합물 A 및 p-dopant(화합물 IB)의 비율(화합물 A:p-dopant)은 중량비로 8:2로 혼합하였다. ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고, 초음파로 30분 동안 세척하였다. 이후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜 및 아세톤의 용제로 초음파 세척을 각각 30분씩 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 글러브박스로 수송시켰다. A coating composition was prepared by mixing the P doping material (Compound IB), Compound A and an organic solvent (cyclohexanone). The ratio of compound A and p-dopant (compound IB) (compound A:p-dopant) was mixed in a weight ratio of 8:2. A glass substrate on which indium tin oxide (ITO) was deposited to a thickness of 1,500 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved, and washed with ultrasonic waves for 30 minutes. Thereafter, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol and acetone was performed for 30 minutes each and dried, and then the substrate was transported to a glove box.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 코팅 조성물을 스핀 코팅하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 220℃ 및 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켰다. 상기 정공 주입층 상에, 상기 화합물 A를 유기용매(톨루엔: Toluene)에 1%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 400Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 이 후, 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 230℃ 및 30분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켰다. 상기 정공 수송층 상에, 상기 화합물 B 와 화합물 BD10(8% 농도)을 유기용매(톨루엔: Toluene)에 0.6%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 200Å 두께의 발광층을 형성하고, 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 120℃ 및 10분 조건으로 코팅 조성물을 경화시켰다.The coating composition was spin-coated on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer having a thickness of 300 Å, and the coating composition was cured at 220° C. and 30 minutes on a hot plate under a nitrogen atmosphere. On the hole injection layer, a composition obtained by dissolving Compound A in an organic solvent (toluene) at a weight ratio of 1% was spin-coated to form a hole transport layer having a thickness of 400 Å. Thereafter, the coating composition was cured at 230° C. and 30 minutes on a hot plate under a nitrogen atmosphere. On the hole transport layer, a composition obtained by dissolving the compound B and compound BD10 (8% concentration) in an organic solvent (toluene) at a weight ratio of 0.6% was spin-coated to form a 200 Å thick light emitting layer, and a hot plate under a nitrogen atmosphere The coating composition was cured under conditions of 120° C. and 10 minutes.

이후, 진공증착기로 옮겨 상기 화합물 E를 (두께: 200Å), LiF (두께: 12Å) 및 알루미늄(Al) (두께: 2,000Å)을 순차적으로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7Å/sec 를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3 Å/ sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 내지 5 X 10-8 torr를 유지하였다.Thereafter, the compound E (thickness: 200 Å), LiF (thickness: 12 Å), and aluminum (Al) (thickness: 2,000 Å) were sequentially deposited on a vacuum evaporator to manufacture an organic light-emitting device. In the above process, the deposition rate of organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å/sec, the deposition rate of LiF of the cathode was maintained at 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 2 X 10 -7 to 5 X 10 -8 torr were maintained.

<< 실시예Example 2> 2>

상기 실시예 1에서 화합물 BD10 대신 화합물 BD14를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound BD14 was used instead of Compound BD10 in Example 1.

<< 실시예Example 3> 3>

상기 실시예 1에서 화합물 BD10 대신 화합물 BD26을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound BD26 was used instead of Compound BD10 in Example 1.

<< 실시예Example 4> 4>

상기 실시예 1에서 화합물 BD10 대신 화합물 BD30을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound BD30 was used instead of Compound BD10 in Example 1.

<< 비교예comparative example 1> 1>

상기 실시예 1에서 화합물 BD10 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C was used instead of Compound BD10 in Example 1.

<< 비교예comparative example 2> 2>

상기 실시예 1에서 화합물 BD10 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound D was used instead of Compound BD10 in Example 1.

상기 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 효율을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The results of measuring the driving voltage and efficiency of the organic light emitting diodes fabricated in Examples 1 to 4, Comparative Examples 1 and 2 at a current density of 10 mA/cm 2 are shown in Table 1 below.

또한, 상기 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에서 사용한 화합물 BD10, 화합물 BD14, 화합물 BD26, 화합물 BD30, 화합물 C 및 화합물 D를 각각 용매(톨루엔 100ml)에 넣은 후, 상온(25℃)에서 30분 동안 방치하였다. 이후, 레이저를 상기 용액에 통과시켜 틴달효과를 통해 침전물이 생겼는지를 파악하며, 용해되는 양을 측정하였다. 상기 과정을 반복하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. In addition, after putting the compound BD10, compound BD14, compound BD26, compound BD30, compound C and compound D used in Examples 1 to 4, Comparative Examples 1 and 2 in a solvent (100 ml of toluene), respectively, at room temperature ( 25°C) for 30 minutes. Thereafter, a laser was passed through the solution to determine whether a precipitate was formed through the Tyndall effect, and the dissolved amount was measured. The above process was repeated, and the results are shown in Table 1 below.

구분division 도펀트dopant 용해도
(wt%)Solubility
(wt%) 구동전압
(V)drive voltage
(V) 발광파장(nm)Light emission wavelength (nm) 전류 효율(cd/A)Current Efficiency (cd/A) 전력 효율
(lm/W)power efficiency
(lm/W) 실시예 1Example 1 화합물 BD10compound BD10 1.51.5 5.435.43 455455 4.154.15 2.132.13 실시예 2Example 2 화합물 BD14compound BD14 1.31.3 5.505.50 460460 4.464.46 2.462.46 실시예 3Example 3 화합물 BD26compound BD26 1.21.2 5.545.54 450450 4.244.24 2.252.25 실시예 4Example 4 화합물 BD30compound BD30 1.01.0 5.405.40 453453 4.564.56 2.682.68 비교예 1Comparative Example 1 화합물Ccompound C 0.10.1 6.236.23 465465 3.093.09 1.451.45 비교예 2Comparative Example 2 화합물Dcompound D 0.80.8 5.825.82 472472 3.753.75 1.841.84

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 실시예 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 비교예 2에 비하여, 저전압 및 고효율의 특성을 보이며, 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in Table 1, the organic light emitting devices of Examples 1 to 4 using the compound represented by Chemical Formula 1 of the present specification showed characteristics of low voltage and high efficiency, compared to Comparative Examples 1 and 2, and It was confirmed that it can be applied to a light emitting device.

구체적으로, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 비교예 1 및 비교예 2에 비하여, 용해성이 향상되고, 발광 파장이 딥블루에 가까워지는 것을 볼 수 있다. 또한, 이러한 향상된 용해성으로 인하여, 용액공정으로 제작하여 소자 성능을 평가하였을 때, 구동 전압이 낮아지고, 전력효율이 상승하였음을 알 수 있다. 특히, 비교예 2의 경우, 본 명세서의 화학식 1과 플루오렌기의 치환위치가 다르기 때문에 발광파장이 장파장 영역에서 나타났고, 따라서, 청색 발광소자에 적합하지 않음을 알 수 있다. Specifically, when the compound represented by Formula 1 of the present specification is used as a dopant in the light emitting layer, it can be seen that the solubility is improved and the emission wavelength is close to deep blue, compared to Comparative Examples 1 and 2. In addition, due to this improved solubility, it can be seen that the driving voltage is lowered and the power efficiency is increased when the device performance is evaluated by manufacturing the solution process. In particular, in the case of Comparative Example 2, since the substitution position of the fluorene group and Chemical Formula 1 of the present specification are different, the emission wavelength appeared in the long wavelength region, and thus, it can be seen that the blue light emitting device is not suitable.

이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Through the above, the preferred embodiments of the present specification have been described, but the present invention is not limited thereto, and various modifications can be made within the scope of the claims and detailed description of the invention, and this also falls within the scope of the invention. belong

101: 기판
201: 애노드
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 수송층
701: 캐소드 101: substrate
201: anode
301: hole injection layer
401: hole transport layer
501: light emitting layer
601: electron transport layer
701: cathode

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112022047439836-pat00040

상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기로 치환된 아릴기이며,
R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 각각 1 또는 2의 정수이며,
상기 r1 내지 r4가 각각 2일 때, 2의 R1 내지 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
r5 내지 r7 및 r10 내지 r12는 각각 1 내지 4의 정수이며,
r8 및 r9는 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 r5 내지 r12가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R5 내지 R12는 각각 서로 같거나 상이하다. A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112022047439836-pat00040

In Formula 1,
L1 to L6 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or an aryl group substituted with an alkyl group,
R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
r1 to r4 are each an integer of 1 or 2,
When r1 to r4 are each 2, R1 to R4 of 2 are the same as or different from each other,
r5 to r7 and r10 to r12 are each an integer of 1 to 4,
r8 and r9 are each an integer of 1 to 3,
When each of r5 to r12 is 2 or more, two or more R5 to R12 are the same as or different from each other, respectively. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112018014067034-pat00041

[화학식 3]
Figure 112018014067034-pat00042

상기 화학식 2 또는 3에 있어서,
L1 내지 L6, Ar1, Ar2, R1 내지 R12 및 r1 내지 r12에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The method according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is a compound represented by the following Chemical Formula 2 or 3:
[Formula 2]
Figure 112018014067034-pat00041

[Formula 3]
Figure 112018014067034-pat00042

In Formula 2 or 3,
Definitions for L1 to L6, Ar1, Ar2, R1 to R12, and r1 to r12 are as defined in Formula 1 above. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
Figure 112018014067034-pat00043

[화학식 5]
Figure 112018014067034-pat00044

[화학식 6]
Figure 112018014067034-pat00045

[화학식 7]
Figure 112018014067034-pat00046

[화학식 8]
Figure 112018014067034-pat00047

[화학식 9]
Figure 112018014067034-pat00048

[화학식 10]
Figure 112018014067034-pat00049

[화학식 11]
Figure 112018014067034-pat00050

상기 화학식 4 내지 11에 있어서,
L1 내지 L6, Ar1, Ar2, R1 내지 R12 및 r1 내지 r12에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of Formulas 4 to 11:
[Formula 4]
Figure 112018014067034-pat00043

[Formula 5]
Figure 112018014067034-pat00044

[Formula 6]
Figure 112018014067034-pat00045

[Formula 7]
Figure 112018014067034-pat00046

[Formula 8]
Figure 112018014067034-pat00047

[Formula 9]
Figure 112018014067034-pat00048

[Formula 10]
Figure 112018014067034-pat00049

[Formula 11]
Figure 112018014067034-pat00050

In Formulas 4 to 11,
Definitions for L1 to L6, Ar1, Ar2, R1 to R12, and r1 to r12 are the same as those defined in Formula 1 above. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
Figure 112018014067034-pat00051

Figure 112018014067034-pat00052

Figure 112018014067034-pat00053

Figure 112018014067034-pat00054

Figure 112018014067034-pat00055

Figure 112018014067034-pat00056

Figure 112018014067034-pat00057

Figure 112018014067034-pat00058
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds:
Figure 112018014067034-pat00051

Figure 112018014067034-pat00052

Figure 112018014067034-pat00053

Figure 112018014067034-pat00054

Figure 112018014067034-pat00055

Figure 112018014067034-pat00056

Figure 112018014067034-pat00057

Figure 112018014067034-pat00058
 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.A coating composition comprising a compound according to any one of claims 1 to 4. 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 5의 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.a first electrode;
a second electrode provided to face the first electrode; and
At least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode,
At least one layer of the organic material layer is an organic light emitting device comprising the coating composition of claim 5. 청구항 6에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층이고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 6, wherein the organic material layer comprising the coating composition is a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that transports and injects holes at the same time, and the hole transport layer, the hole injection layer, or the layer that simultaneously transports and injects holes is the An organic light emitting device comprising a coating composition. 청구항 6에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device of claim 6 , wherein the organic material layer including the coating composition includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the coating composition. 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 5의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법.preparing a substrate;
forming a first electrode on the substrate;
forming one or more organic material layers on the first electrode; and
Forming a second electrode on the organic material layer,
The step of forming the organic material layer is a method of manufacturing an organic light emitting device comprising the step of forming one or more organic material layer using the coating composition of claim 5. 청구항 9에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 잉크젯 코팅 방법 또는 스핀 코팅 방법을 이용하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.The method of claim 9 , wherein the forming of one or more organic material layers using the coating composition uses an inkjet coating method or a spin coating method. 청구항 9에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.The method according to claim 9, wherein the step of forming one or more organic material layers using the coating composition comprises: coating the coating composition on the first electrode; and
Method of manufacturing an organic light emitting device comprising the step of drying the coated coating composition.
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