KR102446744B1 - Cleaning composition and preparation method thereof - Google Patents
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Abstract
본 명세서에 개시된 기술은 오일류나 그리스 등을 제거하고, 용해시키기 위한 세정 조성물에 관한 것으로, 상기 세정 조성물은 용제 및 상기 용제의 가연성을 억제시키는 첨가제를 포함한다.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따르면, 우수한 탈지성을 가지면서 환경 친화적이고, 인화 및 폭발의 위험이 없는 세정 조성물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 세정방법을 제공할 수 있다.The technology disclosed herein relates to a cleaning composition for removing and dissolving oils or greases, and the cleaning composition includes a solvent and an additive for suppressing flammability of the solvent.
According to an embodiment of the technology disclosed in the present specification, it is possible to provide a cleaning composition that is environmentally friendly and has no risk of ignition and explosion, a manufacturing method thereof, and a cleaning method using the same while having excellent degreasing properties.
Description
본 발명은 세정 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 용제 및 상기 용제의 가연성을 억제시키는 첨가제를 포함하는 세정 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a cleaning composition and a method for manufacturing the same, and more particularly, to a cleaning composition including a solvent and an additive for suppressing flammability of the solvent, and a method for manufacturing the same.
반도체 공정 및 OLED 디스플레이 등 제조 과정 중에 그리스(Grease) 및 절삭유 등 다양한 이물질들이 혼입된다. 이러한 이물질들은 완벽하게 제거가 되지 않으면 정밀성 저하, 수명문제, 오염 문제 등과 같은 여러 가지 문제점을 야기할 수 있다. Various foreign substances such as grease and cutting oil are mixed during the semiconductor process and OLED display manufacturing process. If these foreign substances are not completely removed, they may cause various problems such as a decrease in precision, a lifespan problem, and a contamination problem.
이러한 오염물을 제거하는데 HCFC-141b, 1,1,1-TCE와 CFC-113와 같은 물질들을 사용해 왔으며, 상기 물질들은 불연성이며 세정력이 좋아 세정제로서 광범위하게 사용되어 왔다. 그러나 이들 물질이 오존층 파괴 물질로 지적되었고, 1989년 1월부터 몬트리올 의정서가 발효되고, 한국은 1992년 5월에 가입국이 되어 생산 및 사용이 규제되었다. 이러한 문제를 해결하기 위해 불연성이면서 동시에 휘발성과 세정력이 좋은 Dichloromethane, 1,2-Dichloropropane, 1-Bromopropane 등의 물질들이 대체 세정제로서 최근까지 사용되고 있다. 그러나 이러한 물질들은 장기간 또는 반복노출 되면 신체 중 중추신경계, 심장, 간 및 신장에 손상을 일으키거나 암을 유발하는 등 인체에 유해하기 때문에 이 물질들도 점차 생산 및 사용이 규제될 전망이다. 그래서 위에 언급한 물질들을 사용하는 세정제와 용매에 대한 대체 세정제와 용매로서 물을 용제로 사용한 세정제와 용매가 개발되었다. Materials such as HCFC-141b, 1,1,1-TCE and CFC-113 have been used to remove these contaminants, and these materials are non-flammable and have good cleaning power, and thus have been widely used as cleaning agents. However, these substances were pointed out as ozone-depleting substances, and the Montreal Protocol went into effect in January 1989, and Korea became a member state in May 1992, and production and use were regulated. To solve this problem, substances such as Dichloromethane, 1,2-Dichloropropane, 1-Bromopropane, which are non-flammable and have good volatility and cleaning power, have been used as alternative cleaning agents until recently. However, since these substances are harmful to the human body, such as damage to the central nervous system, heart, liver, and kidneys, or cancer when exposed for a long period of time or repeatedly, these substances are also expected to be gradually controlled for production and use. Therefore, detergents and solvents using water as a solvent have been developed as substitutes for detergents and solvents using the above-mentioned substances.
그러나 건조성이 좋지 못하여 건조를 위해 별도의 장치가 필요하고, 금속방청 문제 및 낮은 온도에서의 결빙 될 가능성이 높다는 등의 단점에 의해 수계 세정제는 반도체 공정 및 OLED 디스플레이 등 정밀 제조공정에 적합하지 않은 문제점이 있다.However, water-based cleaners are not suitable for precision manufacturing processes such as semiconductor processes and OLED displays due to disadvantages such as poor drying properties, requiring a separate device for drying, and high possibility of metal rust prevention and freezing at low temperatures. There is a problem.
본 발명의 하나의 목적은 우수한 세정력을 가지면서 동시에 환경 친화적이고, 인화 및 폭발의 위험이 없는 세정 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a cleaning composition having excellent cleaning power and at the same time being environmentally friendly and without risk of ignition and explosion, and a method for preparing the same.
본 발명의 다른 하나의 목적은 건조를 위한 별도의 장치가 필요 없고, 용해된 오일류나 그리스 등을 간단히 분리시킬 수 있는 세정방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a cleaning method that does not require a separate device for drying and can simply separate dissolved oils or greases.
본 명세서에 개시된 기술의 기술적 사상에 따른 세정 조성물이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제는 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The technical problems to be achieved by the cleaning composition according to the technical spirit of the technology disclosed in the present specification are not limited to the problems mentioned above, and another problem not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description. .
이를 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 한편, 본 출원에서 개시된 각각의 설명 및 실시형태는 각각의 다른 설명 및 실시 형태에도 적용될 수 있다. 즉, 본 출원에서 개시된 다양한 요소들의 모든 조합이 본 출원의 범주에 속한다. 또한, 하기 기술된 구체적인 서술에 의하여 본 출원의 범주가 제한된다고 볼 수 없다.This will be described in detail as follows. Meanwhile, each description and embodiment disclosed in the present application may be applied to each other description and embodiment. That is, all combinations of the various elements disclosed in this application fall within the scope of this application. In addition, it cannot be seen that the scope of the present application is limited by the detailed description described below.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 (a) 할로겐화 부틸(butyl halide) 또는 다이할로겐화 에텐(dihaloethene)을 포함하는 용제; 및 (b) 상기 용제의 가연성을 억제시키는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물을 포함하는 첨가제를 포함하는 세정 조성물을 제공한다:In order to achieve the above object, according to an embodiment of the technology disclosed herein, the present invention provides (a) a solvent comprising butyl halide or dihaloethene; And (b) provides a cleaning composition comprising an additive comprising an ether compound represented by the following general formula (1), which suppresses the flammability of the solvent:
CmHnBrpFqO (1)C m H n Br p F q O (1)
(상기 일반식 (1)에서, m은 5 내지 6의 정수; n은 0 내지 5의 정수; p는 0 내지 1의 정수; q는 7 내지 14의 정수임).(In the general formula (1), m is an integer of 5 to 6; n is an integer of 0 to 5; p is an integer of 0 to 1; q is an integer of 7 to 14).
일 실시예에 따르면, 상기 할로겐은 각각 독립적으로 F, Cl, Br 또는 I로부터 선택되는 것을 특징으로 할 수 있다.According to an embodiment, each of the halogens may be independently selected from F, Cl, Br, or I.
일 실시예에 따르면, 상기 용제는 상기 조성물의 99.5부피% 내지 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 상기 조성물의 0.1부피% 내지 0.5부피%인 것을 특징으로 할 수 있다.According to one embodiment, the solvent may be 99.5% by volume to 99.9% by volume of the composition, and the additive may be characterized in that it is 0.1% by volume to 0.5% by volume of the composition.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 45℃ 내지 75℃ 범위의 비등점을 가지는 것을 특징으로 할 수 있다.According to one embodiment, the cleaning composition may be characterized in that it has a boiling point in the range of 45 ℃ to 75 ℃.
일 실시예에 따르면, 상기 조성물은 공업용인 것을 특징으로 할 수 있다.According to one embodiment, the composition may be characterized in that it is for industrial use.
일 실시예에 따르면, 상기 할로겐화 부틸은 t-브롬화부틸(Tert-Butyl bromide), t-염화부틸(Tert-Butyl chloride), 염화이소부틸(Isobutyl chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.According to an embodiment, the butyl halide is at least one selected from the group consisting of t-butyl bromide, t-butyl chloride, and isobutyl chloride. can be done with
일 실시예에 따르면, 상기 다이할로겐화 에텐은 트랜스-1,2-디클로로에텐(Trans-1,2- Dichloroethene)인 것을 특징으로 할 수 있다.According to one embodiment, the dihalogenated ethene may be characterized in that trans-1,2-dichloroethene (Trans-1,2-dichloroethene).
일 실시예에 따르면, 상기 에테르 화합물은 하기 화학식 1 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다:According to one embodiment, the ether compound may be characterized in that at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 1 to 8:
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따르면, 세정 용제의 가연성을 억제시키는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물을 포함하는 첨가제 조성물을 제공한다:According to an embodiment of the technology disclosed herein, there is provided an additive composition comprising an ether compound represented by the following general formula (1), which suppresses flammability of a cleaning solvent:
CmHnBrpFqO (1)C m H n Br p F q O (1)
(상기 일반식 (1)에서, m은 5 내지 6의 정수; n은 0 내지 5의 정수; p는 0 내지 1의 정수; q는 7 내지 14의 정수임).(In the general formula (1), m is an integer of 5 to 6; n is an integer of 0 to 5; p is an integer of 0 to 1; q is an integer of 7 to 14).
일 실시예에 따르면, 상기 에테르 화합물은 하기 화학식 1 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다:According to one embodiment, the ether compound may be characterized in that at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 1 to 8:
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따르면, (a) 용제 및 첨가제를 혼합하는 단계; 및 (b) 혼합물이 균일해질 때까지 교반하는 단계를 포함하는, 본 발명의 일 실시예에 따른 세정 조성물의 제조방법을 제공한다.According to one embodiment of the technology disclosed herein, the method comprising the steps of: (a) mixing a solvent and an additive; and (b) stirring until the mixture is uniform.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따르면, (a) 본 발명의 일 실시예에 따른 세정 조성물을 준비하는 단계; 및 (b) 상기 세정 조성물로 피세정물을 세정하는 단계를 포함하는 세정방법을 제공한다.According to one embodiment of the technology disclosed herein, the method comprising: (a) preparing a cleaning composition according to an embodiment of the present invention; And (b) provides a cleaning method comprising the step of cleaning the object to be cleaned with the cleaning composition.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계는 실온에서 초음파 처리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 세정방법을 제공한다.According to one embodiment, the cleaning step provides a cleaning method, characterized in that it further comprises the step of ultrasonic treatment at room temperature.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계에서 탈지(Cleaning, Degreasing) 시간은 30 내지 50초 범위인 것을 특징으로 할 수 있다.According to one embodiment, in the cleaning step, the degreasing (Cleaning, Degreasing) time may be characterized in the range of 30 to 50 seconds.
일 실시예에 따르면, 상기 피세정물은 금속 부품, 세라믹 부품, 유리부품, 경질 표면을 가지는 플라스틱부품, 표면 처리되거나 코팅된 부품, 전기 부품, 전자 부품, 반도체 부품, 광학부품, 정밀 기계부품, 및 공업 부품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.According to an embodiment, the object to be cleaned is a metal part, a ceramic part, a glass part, a plastic part having a hard surface, a surface-treated or coated part, an electric part, an electronic part, a semiconductor part, an optical part, a precision mechanical part, And it may be characterized in that any one or more selected from the group consisting of industrial parts.
본 발명에 따르면 세정 조성물은 우수한 탈지성을 가지면서 환경 친화적이고, 인화 및 폭발의 위험이 없는 장점이 있다. 상기 세정 조성물은 오일류나 그리스 등을 제거하거나, 굳어버린 오일류나 그리스를 용해시키는 용매로도 사용될 수 있다.According to the present invention, the cleaning composition has the advantage of having excellent degreasing properties, being environmentally friendly, and having no risk of ignition and explosion. The cleaning composition may be used as a solvent for removing oils or greases, or dissolving hardened oils or greases.
또한, 상기 세정 조성물은 100% 탈지에 소요되는 시간이 상대적으로 짧아 세정력이 우수하고, 첨가제로 인해 용제의 가연성을 억제할 수 있다. 나아가, 상기 세정 조성물을 피세정물의 부식을 일으키지 않는 장점이 있다.In addition, the cleaning composition has excellent cleaning power because the time required for 100% degreasing is relatively short, and the flammability of the solvent can be suppressed due to the additive. Furthermore, there is an advantage that the cleaning composition does not cause corrosion of the object to be cleaned.
또한, 상기 세정 조성물을 이용한 세정방법은, 세정 후 건조되는 시간도 짧아서 건조를 위한 별도의 장치가 필요 없어 경제적이고 효과적인 세정이 가능하다.In addition, since the cleaning method using the cleaning composition also requires a short drying time after cleaning, a separate device for drying is not required, enabling economical and effective cleaning.
다만, 본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따른 세정 조성물이 달성할 수 있는 효과는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급하지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. However, the effects that can be achieved by the cleaning composition according to an embodiment of the technology disclosed in the present specification are not limited to those mentioned above, and other effects not mentioned are clearly understood by those skilled in the art from the description below. it could be
본 명세서에 개시된 기술은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고, 이를 상세한 설명을 통해 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 명세서에 개시된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 명세서에 개시된 기술은 본 명세서에 개시된 기술의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Since the technology disclosed in this specification can have various changes and can have various embodiments, specific embodiments are illustrated in the drawings, and this will be described in detail through the detailed description. However, this is not intended to limit the technology disclosed herein to specific embodiments, and it is understood that the technology disclosed herein includes all modifications, equivalents and substitutions included in the spirit and scope of the technology disclosed herein. should be
본 명세서에 개시된 기술을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서에 개시된 기술의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. 또한, 본 명세서의 설명 과정에서 이용되는 숫자(예를 들어, 제 1, 제 2 등)는 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구분하기 위한 식별기호에 불과하다.In describing the technology disclosed in the present specification, if it is determined that a detailed description of a related known technology may unnecessarily obscure the subject matter of the technology disclosed herein, the detailed description thereof will be omitted. In addition, numbers (eg, first, second, etc.) used in the description process of the present specification are only identification symbols for distinguishing one component from other components.
본 명세서 개시에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별한 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서 개시에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용 오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.As used herein, the terms "about," "substantially," and the like, to the extent used in this disclosure, are used in a sense at or close to the numerical value when manufacturing and material tolerances inherent in the stated meaning are presented, and are intended to enhance the understanding of this application. To help, precise or absolute figures are used to prevent unfair use by unscrupulous infringers of the stated disclosure.
본 명세서 개시에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.The term “step of” or “step of” as used in the present disclosure does not mean “step for”.
본 명세서 개시에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.In the present specification, the term "combination of these" included in the expression of the Markush format means one or more mixtures or combinations selected from the group consisting of the components described in the expression of the Markush format, and the components It is meant to include one or more selected from the group consisting of.
본 명세서 개시에서, "할로겐(halogen)"은 플루오린(fluorine, F), 염소(chlorine, Cl), 브롬(bromine, Br) 및 요오드(iodine, I)를 의미한다.In the present disclosure, "halogen" means fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and iodine (I).
본 명세서 개시에서, "에테르(Ether)"는 R－O－R'의 일반식으로 나타내어지는 화합물을 의미한다. In the present disclosure, "Ether" refers to a compound represented by the general formula of R-O-R'.
본 명세서 개시에서, "가연성(可燃性)"은 불꽃을 내며 불에 잘 타는 물질의 성질을 의미한다.In the present specification, "flammability" means the property of a material that emits a flame and burns easily.
본 명세서 개시에서, "비등점(沸騰點)"은 끓는점(-點, boiling point)이라고도 하며, 액체 물질의 증기압이 외부 압력과 같아져 끓기 시작하는 온도를 의미한다. In the present specification, "boiling point (沸騰點)" is also referred to as a boiling point (-點, boiling point), it means the temperature at which the vapor pressure of the liquid material becomes equal to the external pressure and starts to boil.
본 명세서 개시에서, "인화점(引火點)"은 공기에 가연성 물질을 만들어내어 인화할 수 있게 하는 가장 낮은 온도를 의미한다.In the present disclosure, "flash point" means the lowest temperature at which a combustible material can be produced and ignited in air.
또한, 이하에서 설명할 구성요소 각각은 자신이 담당하는 주기능 이외에도 다른 구성요소가 담당하는 기능 중 일부 또는 전부의 기능을 추가적으로 수행할 수도 있으며, 구성요소 각각이 담당하는 주기능 중 일부 기능이 다른 구성요소에 의해 전담되어 수행될 수도 있음은 물론이다.In addition, each of the components to be described below may additionally perform some or all of the functions of other components in addition to the main functions they are responsible for, and some of the main functions of each component may be different It goes without saying that it may be performed exclusively by the component.
다양한 실시예에서 사용된 "제 1", "제 2", "첫째", 또는 "둘째" 등의 표현들은 다양한 구성요소들을, 순서 및/또는 중요도에 상관없이 수식할 수 있고, 해당 구성요소들을 한정하지 않는다. 예를 들면, 본 명세서에 개시된 기술의 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 바꾸어 명명될 수 있다.Expressions such as "first", "second", "first", or "second" used in various embodiments may modify various elements regardless of order and/or importance, do not limit For example, a first component may be referred to as a second component without departing from the scope of the technology disclosed herein, and similarly, the second component may also be renamed as a first component.
이하, 본 명세서에 개시된 기술의 실시예들을 차례로 상세히 설명한다. Hereinafter, embodiments of the technology disclosed herein will be described in detail in turn.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따른 세정 조성물은, (a) 할로겐화 부틸(butyl halide) 또는 다이할로겐화 에텐(dihaloethene)을 포함하는 용제; 및 (b) 상기 용제의 가연성을 억제시키는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물을 포함하는 첨가제를 포함한다:A cleaning composition according to an embodiment of the technology disclosed herein includes: (a) a solvent comprising butyl halide or dihaloethene; and (b) an additive comprising an ether compound represented by the following general formula (1), which suppresses the flammability of the solvent:
CmHnBrpFqO (1)C m H n Br p F q O (1)
상기 일반식 (1)에서, m은 5 내지 6의 정수; n은 0 내지 5의 정수; p는 0 내지 1의 정수; q는 7 내지 14의 정수이다.In the general formula (1), m is an integer of 5 to 6; n is an integer from 0 to 5; p is an integer from 0 to 1; q is an integer from 7 to 14;
일 실시예에 따르면, 세정 조성물에 포함되는 용제는 할로겐화 부틸(butyl halide) 또는 다이할로겐화 에텐(dihaloethene)을 포함한다. 상기 할로겐 치환기는 플루오린(fluorine, F), 염소(chlorine, Cl), 브롬(bromine, Br) 및 요오드(iodine, I)로부터 선택될 수 있으며, 바람직하게 플루오린, 염소 및 브롬이다.According to an embodiment, the solvent included in the cleaning composition includes butyl halide or dihaloethene. The halogen substituent may be selected from fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and iodine (I), preferably fluorine, chlorine and bromine.
상기 할로겐화 부틸(화학식: C4H9X, X는 할로겐)은 부탄(Butane)의 수소 중 1개가 할로겐 치환기로 바뀐 것으로, 할로겐화 n-부틸, 할로겐화 이소부틸 및 할로겐화 t-부틸 중에서 선택될 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 할로겐화 부틸은 t-브롬화부틸(Tert-Butyl bromide), t-염화부틸(Tert-Butyl chloride) 또는 염화이소부틸(Isobutyl chloride)일 수 있다.The halogenated butyl (Formula: C 4 H 9 X, X is halogen) is one in which one of the hydrogens of butane is replaced with a halogen substituent, and may be selected from halogenated n-butyl, halogenated isobutyl and halogenated t-butyl. . According to a preferred embodiment, the halogenated butyl may be t-butyl bromide, t-butyl chloride or isobutyl chloride.
(Tert-Butyl bromide)(Tert-Butyl bromide)
(Tert-Butyl chloride)(Tert-Butyl chloride)
(1-Chloro-2-methylpropane; Isobutyl chloride)(1-Chloro-2-methylpropane; Isobutyl chloride)
상기 다이할로겐화 에텐 또는 다이할로겐화 에틸렌(화학식: C2H4X2, X는 할로겐)은 에텐(ethene)의 수소 중 2개가 할로겐 치환기로 바뀐 것으로, 1,1-다이할로겐화 에텐, cis-1,2-다이할로겐화 에텐 및 trans-1,2-다이할로겐화 에텐 중에서 선택될 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 다이할로겐화 에텐은 트랜스-1,2-디클로로에텐(Trans-1,2-Dichloroethene)일 수 있다.In the dihalogenated ethene or dihalogenated ethylene (Formula: C 2 H 4 X 2 , X is halogen), two of the hydrogens of ethene are replaced with halogen substituents, 1,1-dihalogenated ethene, cis-1, 2-dihalogenated ethene and trans-1,2-dihalogenated ethene. According to a preferred embodiment, the dihalogenated ethene may be trans-1,2-dichloroethene.
(Trans-1,2-Dichloroethylene)(Trans-1,2-Dichloroethylene)
상기 용제는 기존의 세정 물질들 보다 환경 친화적이고, 비등점이 낮고, 휘발성이 좋고, 오일류 등 오염물에 대한 용해도가 큰 장점이 있다. 또한 물에 대한 용해도는 거의 없어 반도체 공정 및 OLED 디스플레이 등의 정밀 제조 공정 중 소수성인 용제가 반도체나 OLED 디스플레이 등의 제품에 수분이 침투되는 것을 방지하여, 제품의 성능을 더욱 우수하게 한다. The solvent is more environmentally friendly than conventional cleaning materials, has a low boiling point, has good volatility, and has great solubility in contaminants such as oils. In addition, it has almost no solubility in water, so hydrophobic solvents prevent moisture from penetrating into products such as semiconductors and OLED displays during semiconductor processes and precision manufacturing processes such as OLED displays, thereby improving product performance.
일 실시예에 따르면, 상기 용제는 상기 조성물의 약 99.0부피% 내지 약 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 상기 조성물의 약 0.1부피% 내지 약 1.0부피%일 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 용제는 상기 조성물의 약 99.5부피% 내지 약 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 상기 조성물의 약 0.1부피% 내지 약 0.5부피%일 수 있다. 상기 용제의 부피가 약 99.5부피% 미만이면 세정 조성물의 세정력이 약화될 수 있는 단점이 있고, 99.9부피%를 초과하면 용제의 가연성이 억제되지 않을 수 있다. 세정 조성물에 있어서, 용제의 투입량이 증가할수록 세정력이 강화되므로 세정 조성물을 제조할 때 첨가제의 양이 적을수록 좋다. 본 발명에 따른 세정 조성물은 첨가제의 부피를 최소 부피%로 포함할 수 있어, 우수한 세정력을 가질 수 있다. According to one embodiment, the solvent may be about 99.0% by volume to about 99.9% by volume of the composition, and the additive may be about 0.1% by volume to about 1.0% by volume of the composition. According to a preferred embodiment, the solvent may be from about 99.5% to about 99.9% by volume of the composition, and the additive may be from about 0.1% to about 0.5% by volume of the composition. If the volume of the solvent is less than about 99.5% by volume, there is a disadvantage that the cleaning power of the cleaning composition may be weakened, and if it exceeds 99.9% by volume, the flammability of the solvent may not be suppressed. In the cleaning composition, since the cleaning power is strengthened as the amount of the solvent is increased, the less the amount of the additive is when the cleaning composition is prepared. The cleaning composition according to the present invention may include an additive volume in a minimum volume %, and thus may have excellent cleaning power.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 45℃ 내지 75℃ 범위의 비등점을 가질 수 있다. 일반적으로, 세정 조성물의 비등점이 높으면 제품의 건조속도가 느려지게 되어 비등점이 낮은 비점조절제를 사용해야 한다. 본 발명의 일 실시예에 따른 세정 조성물은 비등점이 낮아 비점조절제를 첨가하지 않아도 된다.According to an embodiment, the cleaning composition may have a boiling point in the range of 45°C to 75°C. In general, when the boiling point of the cleaning composition is high, the drying rate of the product is slowed, so a boiling point control agent having a low boiling point must be used. The cleaning composition according to an embodiment of the present invention has a low boiling point, so it is not necessary to add a boiling point control agent.
일 실시예에 따르면, 상기 용제는 -33℃ 내지 20℃ 범위의 인화점을 가질 수 있다. 따라서, 상기 용제는 가연성일 수 있으나, 첨가제로 인해 가연성이 억제되어, 인화 및 폭발의 위험이 적은 세정 조성물의 제공이 가능하다.According to one embodiment, the solvent may have a flash point in the range of -33 ℃ to 20 ℃. Therefore, the solvent may be flammable, but the flammability is suppressed due to the additive, so that it is possible to provide a cleaning composition with less risk of ignition and explosion.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 상기 용제의 가연성을 억제시키는 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 용제의 가연성을 억제시키는 첨가제로서, 하기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물을 포함할 수 있다:According to one embodiment, the cleaning composition may include an additive for suppressing the flammability of the solvent. As an additive for suppressing the flammability of the solvent, an ether compound represented by the following general formula (1) may be included:
CmHnBrpFqO (1)C m H n Br p F q O (1)
상기 일반식 (1)에서, m은 5 내지 6의 정수; n은 0 내지 5의 정수; p는 0 내지 1의 정수; q는 7 내지 14의 정수이다. 상기 일반식 (1)의 화합물은 브롬 또는 플루오린이 치환된 탄소수 5 내지 6의 에테르 화합물이다. 상기 첨가제를 사용함으로써 상기 용제의 안정화에 기여할 수 있다. In the general formula (1), m is an integer of 5 to 6; n is an integer from 0 to 5; p is an integer from 0 to 1; q is an integer from 7 to 14; The compound of the general formula (1) is an ether compound having 5 to 6 carbon atoms substituted with bromine or fluorine. By using the additive, it can contribute to the stabilization of the solvent.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따른 첨가제 조성물은, 세정 용제의 가연성을 억제시키는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물을 포함할 수 있다:The additive composition according to an embodiment of the technology disclosed herein may include an ether compound represented by the following general formula (1), which suppresses the flammability of the cleaning solvent:
CmHnBrpFqO (1)C m H n Br p F q O (1)
상기 일반식 (1)에서, m은 5 내지 6의 정수; n은 0 내지 5의 정수; p는 0 내지 1의 정수; q는 7 내지 14의 정수이다. 본 발명에 따른 첨가제 조성물은 세정 용제의 가연성을 억제시키면서 상기 세정 용제가 가지는 고유한 물성을 변화시키지 않는 특징을 가진다.In the general formula (1), m is an integer of 5 to 6; n is an integer from 0 to 5; p is an integer from 0 to 1; q is an integer from 7 to 14; The additive composition according to the present invention has a feature that does not change the intrinsic physical properties of the cleaning solvent while suppressing the flammability of the cleaning solvent.
일 실시예에 따르면, 상기 첨가제 조성물은, 세정 용제의 가연성을 억제시키는, 하기 화학식 1 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다:According to an embodiment, the additive composition may include any one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 8, which suppress the flammability of the cleaning solvent:
일 실시예에 따르면, 상기 세정 용제는 피세정물에 혼입되거나 부착, 잔류하고 있는 각종 오염물의 제거, 세척, 탈지, 용해 등에 사용될 수 있는 모든 용제를 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 가연성이 있는 유기 용제일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 상기 세정 용제는 본 발명의 일 실시예에 따른 용제일 수 있으며, 상기 용제의 가연성을 억제시키면서 상기 용제가 가지는 성질인, 오염물에 대한 큰 용해력, 무해성, 안정성, 낮은 비등점, 금속에 대한 부식성 및 반응성이 없는 등의 성질은 변화시키지 않아 세정에 특히 적합하게 사용될 수 있다.According to one embodiment, the cleaning solvent may include any solvent that can be used for removal, washing, degreasing, dissolution, etc. of various contaminants that are mixed or adhered to the object to be cleaned, and is preferably flammable. It may be an organic solvent. More preferably, the cleaning solvent may be a solvent according to an embodiment of the present invention, which is a property of the solvent while suppressing the flammability of the solvent, large solubility to contaminants, harmlessness, stability, low boiling point, Since it does not change properties such as corrosiveness and non-reactivity to metals, it can be particularly suitably used for cleaning.
바람직한 실시예에 따르면, 상기 일반식 (1)로 표시되는 에테르 화합물은 하기 화학식 1 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다:According to a preferred embodiment, the ether compound represented by the general formula (1) may be any one or more selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 1 to 8:
1. 화학식 1: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane1. Formula 1 : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane
2. 화학식 2: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane2. Formula 2 : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane
3. 화학식 3: 2-(1,1-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane3. Formula 3 : 2-(1,1-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane
4. 화학식 4: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane4. Formula 4 : 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane
5. 화학식 5: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(perfluoroethoxy)butane5. Formula 5 : 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(perfluoroethoxy)butane
6. 화학식 6: 1-(2-bromoethoxy)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane6. Formula 6 : 1-(2-bromoethoxy)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane
7. 화학식 7: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-fluoroethoxy)propane7. Formula 7 : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-fluoroethoxy)propane
8. 화학식 8: 2-(2,2-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane8. Formula 8 : 2-(2,2-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
본 발명에 따른 세정 조성물은 상기 용제의 고유한 물성 특성과 유사한 특성을 가지면서 가연성이 억제될 수 있다. 즉, 상기 용제에 상기 첨가제가 혼합되어도 상기 용제가 가진 장점을 보유하면서 첨가제에 의해 단점이 보완되는 의미가 있다.The cleaning composition according to the present invention may have properties similar to the intrinsic physical properties of the solvent, while flammability may be suppressed. That is, even when the additive is mixed with the solvent, the solvent retains the advantages of the solvent and the disadvantages are compensated by the additive.
일 실시예에 따르면, 상기 조성물은 응용 분야에 따라, 사용시 액체 또는 분무용 제조물 형태로 제공되거나 또는 에멀젼 형태로 제공될 수 있다. 선택적으로는, 본 기술 분야에서 공지된 박리제(delaminate), 가용화제(solubilizer), 방향제, 불투명화제(opacifying agent), 완충제, 부식방지제, 증백제, 소포제, 염료, 섯징(sudsing) 제어제, 착색제, 안정화제, 증점제 등과 같은 하나 이상의 추가적 성분을 상기 조성물에 첨가할 수 있다.According to one embodiment, the composition may be provided in the form of a liquid or spray preparation, or in the form of an emulsion, depending on the field of application. Optionally, delaminates, solubilizers, fragrances, opacifying agents, buffers, corrosion inhibitors, brighteners, defoamers, dyes, sudsing control agents, colorants known in the art One or more additional ingredients such as , stabilizers, thickeners, etc. may be added to the composition.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 공업적 용도에 사용될 수 있다. 예시적으로, 상기 공업적 용도로는, 반도체 공정 및 OLED 디스플레이 등 정밀 제조 공정 세정제, 금속 기재 세정제, 공업용 핸드 클리너, 수지 또는 타르-수지 세정제, 그리스 제거제, 타르 세정제, 페인트 스트리퍼, 그래피티 세정제(graffiti cleaner), 도색된 기재 세정제, 프린터 잉크를 포함하는 잉크 세정제, 목재 표면 세정제, 플라스틱 기재 세정제, 얼룩 반점 세정제, 직물 세정제, 또는 이들의 조합을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment, the cleaning composition may be used for industrial use. Illustratively, as the industrial use, precision manufacturing process cleaners such as semiconductor processes and OLED displays, metal substrate cleaners, industrial hand cleaners, resin or tar-resin cleaners, grease removers, tar cleaners, paint strippers, graffiti cleaners (graffiti cleaners) cleaner), painted substrate cleaners, ink cleaners including printer inks, wood surface cleaners, plastic substrate cleaners, spot spot cleaners, fabric cleaners, or combinations thereof.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 피세정물에 혼입되거나 부착, 잔류하고 있는 각종 오염물의 제거, 세척, 탈지, 용해 등에 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 피세정물은 금속 부품, 세라믹 부품, 유리부품, 경질 표면을 가지는 플라스틱부품, 표면 처리되거나 코팅된 부품, 전기 부품, 전자 부품, 반도체 부품, 광학부품, 정밀 기계부품, 및 공업 부품 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 오염물은, 그리스(Grease), 왁스(Wax), 기름, 기름때, 오일류 등과 같은 유기물질과 쇳가루, 연마재, 먼지 등과 같은 무기물질, 지문, 땀, 각종 이물질 등을 모두 포함하는 개념이다. 상기 오일류에는 절삭유, 방청유, 광물유, 압연유, 윤활유, 담금질유, 기계유, 소입유, 연마유 등이 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. According to an embodiment, the cleaning composition may be used in, but is not limited to, removal of various contaminants mixed in or attached to the object to be cleaned, removal of remaining various contaminants, washing, degreasing, dissolution, and the like. The object to be cleaned includes metal parts, ceramic parts, glass parts, plastic parts having a hard surface, surface-treated or coated parts, electric parts, electronic parts, semiconductor parts, optical parts, precision mechanical parts, industrial parts, etc. can, but is not limited thereto. The contaminant is a concept including all organic substances such as grease, wax, oil, grease, oils, etc., inorganic substances such as iron powder, abrasives, dust, fingerprints, sweat, and various foreign substances. The oils may include, but are not limited to, cutting oil, rust preventive oil, mineral oil, rolling oil, lubricating oil, quenching oil, machine oil, quenching oil, abrasive oil, and the like.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 조성물은 세정성 또는 용해성 등을 이용하는 화학적 세정 또는 닦는법(Wiper) 등의 물리적 세정에 모두 이용될 수 있다. 예시적으로, 세정 조성물로 닦는 법, 세정 조성물에 담그는 법 또는 초음파 탈지법 등에 이용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 세정 조성물에 담그는 법으로는, 상기 세정 조성물에 단순히 침적하는 법(무교반), 상기 세정 조성물 및 피세정물을 교환, 또는 상기 세정 조성물에 침적 후 손으로 붓질하는 방법 등을 사용할 수 있다.According to an embodiment, the cleaning composition may be used for both chemical cleaning using cleaning properties or solubility, or physical cleaning such as wiping. Illustratively, it may be used for a method of wiping with a cleaning composition, a method of immersing in a cleaning composition, or an ultrasonic degreasing method, but is not limited thereto. As a method of immersing in the cleaning composition, a method of simply immersing in the cleaning composition (no stirring), exchanging the cleaning composition and the object to be cleaned, or a method of immersing in the cleaning composition and then brushing by hand, etc. may be used.
상기 초음파 탈지법은, 복잡한 요철 모양 또는 작은 구멍이 있는 부품 등의 세정에서는 부품을 세정 조성물에 침적시키고 세정 조성물에 초음파 진동을 주어 고착된 때를 벗기는 방법으로서 특히 소형 부품의 세정에 적당하다. 발진시킨 초음파의 주파수는 보통 40 ~ 600Kc/s의 것이 이용되고 세정 조성물의 점도가 높을 경우 진동이 감퇴되기 쉬워 비교적 저주파수의 진동이 효과적이다. The ultrasonic degreasing method is particularly suitable for cleaning small parts as a method of removing stuck dirt by immersing the parts in a cleaning composition and applying ultrasonic vibrations to the cleaning composition in cleaning parts having complex irregularities or small holes. The frequency of the oscillated ultrasonic wave is usually 40 ~ 600Kc/s, and when the viscosity of the cleaning composition is high, the vibration is easily attenuated, and the vibration of a relatively low frequency is effective.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따른 세정 조성물의 제조방법은, (a) 용제 및 첨가제를 혼합하는 단계; 및 (b) 혼합물이 균일해질 때까지 교반하는 단계를 포함한다.A method of manufacturing a cleaning composition according to an embodiment of the technology disclosed herein, (a) mixing a solvent and an additive; and (b) stirring the mixture until uniform.
일 실시예에 따르면, 상기 혼합 단계에서, 용제와 첨가제를 혼용기에 투입하여 혼합할 수 있다. 여기서, 상기 용제는 상기 조성물의 약 99.0부피% 내지 약 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 상기 조성물의 약 0.1부피% 내지 약 1.0부피%일 수 있다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 용제는 상기 조성물의 약 99.5부피% 내지 약 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 상기 조성물의 약 0.1부피% 내지 약 0.5부피%일 수 있다. According to an embodiment, in the mixing step, the solvent and the additive may be mixed by putting them in a mixing container. Here, the solvent may be about 99.0% by volume to about 99.9% by volume of the composition, and the additive may be about 0.1% by volume to about 1.0% by volume of the composition. According to a preferred embodiment, the solvent may be from about 99.5% to about 99.9% by volume of the composition, and the additive may be from about 0.1% to about 0.5% by volume of the composition.
일 실시예에 따르면, 상기 교반 단계에서, 실온(1~35℃)에서 약 10분 내지 약 30분 동안 교반하여 상기 용제와 상기 첨가제를 완전히 용해시켜 세정 조성물을 제조할 수 있다.According to an embodiment, in the stirring step, the cleaning composition may be prepared by completely dissolving the solvent and the additive by stirring at room temperature (1 to 35° C.) for about 10 minutes to about 30 minutes.
본 명세서에 개시된 기술의 일 실시예에 따른 세정방법은, (a) 본 발명의 일 실시예에 따른 세정 조성물을 준비하는 단계; 및 (b) 상기 세정 조성물로 피세정물을 세정하는 단계를 포함한다. 본 발명에 따르면, 세정 후 건조되는 시간이 짧아서 건조를 위한 별도의 장치가 필요 없는 장점이 있다. A cleaning method according to an embodiment of the technology disclosed herein includes the steps of: (a) preparing a cleaning composition according to an embodiment of the present invention; and (b) cleaning the object to be cleaned with the cleaning composition. According to the present invention, since the drying time after washing is short, there is an advantage that a separate device for drying is not required.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계에서, 세정 조성물로 닦거나 또는 세정 조성물에 담그는 것만으로도 피세정물에 혼입되거나 부착, 잔류하고 있는 각종 오염물의 제거, 세척, 탈지, 용해 등의 세정이 완료될 수 있다.According to an embodiment, in the cleaning step, cleaning such as removal of various contaminants mixed in, attached to, or remaining in the object to be cleaned, cleaning, degreasing, dissolution, etc. is completed simply by wiping with the cleaning composition or immersing it in the cleaning composition. can be
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계에서, ① 세정 조성물이 오염물을 적시고 침투하는 과정, ② 오염물을 피세정물의 표면으로부터 이탈시키는 과정, ③ 오염물 입자를 세정액 중에 분산 보호하는 과정, ④ 오염물의 제거 과정이 일어날 수 있으나, 반드시 이를 포함해야 하는 것은 아니며 2 이상의 과정이 동시에 일어나거나 필요에 따라 세정을 위한 추가 과정이 더 포함될 수도 있다.According to an embodiment, in the cleaning step, ① a process in which the cleaning composition wets and penetrates a contaminant, ② a process of separating the contaminants from the surface of the object to be cleaned, ③ a process of dispersing and protecting the contaminant particles in the cleaning solution, ④ a process of removing the contaminants This may occur, but it is not necessarily included, and two or more processes may occur at the same time, or an additional process for cleaning may be further included if necessary.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계는 선택적으로, 실온(1~35℃)에서 초음파 처리하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 초음파 처리 단계는 세정의 효율을 더욱 높이기 위해 사용될 수 있다. 실온에서 세정 조성물에 피세정물을 담그고 수 초 동안 초음파 처리하여 세정을 완료시킬 수 있음은 물론이다.According to one embodiment, the cleaning step may optionally further include the step of ultrasonicating at room temperature (1 ~ 35 ℃). The ultrasonic treatment step may be used to further increase the cleaning efficiency. Of course, cleaning can be completed by immersing the object to be cleaned in the cleaning composition at room temperature and sonicating for several seconds.
일 실시예에 따르면, 상기 세정 단계에서 탈지 시간은 30 내지 50초 범위일 수 있다. 본 발명에 따르면, 100% 탈지에 소요되는 시간이 상대적으로 짧아 세정력이 우수하고 경제성이 있다.According to one embodiment, the degreasing time in the washing step may be in the range of 30 to 50 seconds. According to the present invention, the time required for 100% degreasing is relatively short, so the cleaning power is excellent and economical.
실시예Example
첨가제의 합성Synthesis of additives
첨가제 1) 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane의 합성Additive 1) Synthesis of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane
압력 튜브에 F9-t-butoxide의 sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. Bromotrifluoromethane (0.32 g, 2.14 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 2 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 1의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol) of F 9 -t -butoxide to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. Bromotrifluoromethane (0.32 g, 2.14 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 2 ml of distilled water was added dropwise to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain the compound of Formula 1.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) NO Peak. GC-MS calcd for [C5F12O]: 303.98 m/z, Found: 303.8 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) NO Peak. GC-MS calcd for [C 5 F 12 O]: 303.98 m/z, Found: 303.8 m/z.
첨가제 2) 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane의 합성Additive 2) Synthesis of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(trifluoromethyl)propane
압력 튜브에 F9-t-butoxide의 sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 2-bromo-1,1,1-trifluoroethane (0.35 g, 2.14 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 2 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 2의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol) of F 9 -t -butoxide to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 2-bromo-1,1,1-trifluoroethane (0.35 g, 2.14 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 2 ml of distilled water was added dropwise to separate a liquid phase of fluorine, and the obtained liquid phase of fluorine was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain the compound of Formula 2.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 3.95 (q, 2H). GC-MS calcd for [C6H2F12O]: 317.99 m/z, Found: 318.0 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 3.95 (q, 2H). GC-MS calcd for [C 6 H 2 F 12 O]: 317.99 m/z, Found: 318.0 m/z.
첨가제 3) 2-(1,1-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane의 합성Additive 3) Synthesis of 2-(1,1-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane
압력 튜브에 F9-t-butoxide의 sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 1-chloro-1,1-difluoroethane (0.22 g, 2.14 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 2 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 3의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.5 g, 2.13 mmol) of F 9 -t -butoxide to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 1-chloro-1,1-difluoroethane (0.22 g, 2.14 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 2 ml of distilled water was added dropwise to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain the compound of Formula 3.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 2.12 (t, 3H). GC-MS calcd for [C6H3F11O]: 300.00 m/z, Found: 300.1 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 2.12 (t, 3H). GC-MS calcd for [C 6 H 3 F 11 O]: 300.00 m/z, Found: 300.1 m/z.
첨가제 4) 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane의 합성Additive 4) Synthesis of 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane
압력 튜브에 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate의 sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. bromomethane (0.25 g, 2.6 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 3 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 4의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol) of 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. Bromomethane (0.25 g, 2.6 mmol) was added and stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 3 ml of distilled water was added dropwise to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain a compound of Formula 4.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 3.40 (s, 3H). GC-MS calcd for [C5H3F9O]: 250.00 m/z, Found: 250.2 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 3.40 (s, 3H). GC-MS calcd for [C 5 H 3 F 9 O]: 250.00 m/z, Found: 250.2 m/z.
첨가제 5) 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(perfluoroethoxy)butane의 합성Additive 5) Synthesis of 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(perfluoroethoxy)butane
압력 튜브에 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate의 sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 1-bromo-1,1,2,2,2-pentafluoroethane (0.52 g, 2.6 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 3 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 5의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol) of 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 1-bromo-1,1,2,2,2-pentafluoroethane (0.52 g, 2.6 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 3 ml of distilled water was added dropwise to separate a liquid phase of fluorine, and the obtained liquid phase of fluorine was washed 6 more times with 5 ml of distilled water to obtain a compound of Formula 5.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) NO Peak. GC-MS calcd for [C6F14O]: 353.97 m/z, Found: 353.8 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) NO Peak. GC-MS calcd for [C 6 F 14 O]: 353.97 m/z, Found: 353.8 m/z.
첨가제 6) 1-(2-bromoethoxy)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane의 합성Additive 6) Synthesis of 1-(2-bromoethoxy)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane
압력 튜브에 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate의 sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 1,2-dibromoethane (0.49 g, 2.6 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 3 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 6의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.6 g, 2.55 mmol) of 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-1-olate to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 1,2-dibromoethane (0.49 g, 2.6 mmol) was added and stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 3 ml of distilled water was added dropwise to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain a compound of Formula 6.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 3.52 (t, 2H), 3.90 (t, 2H). GC-MS calcd for [C6H4BrF9O]: 341.93 m/z, Found: 341.4 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 3.52 (t, 2H), 3.90 (t, 2H). GC-MS calcd for [C 6 H 4 BrF 9 O]: 341.93 m/z, Found: 341.4 m/z.
첨가제 7) 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-fluoroethoxy)propane의 합성Additive 7) Synthesis of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-fluoroethoxy)propane
압력 튜브에 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-olate의 sodium salt (0.5 g, 2.99 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 1-bromo-2-fluoroethane (0.4 g, 3.12 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 2 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 7의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.5 g, 2.99 mmol) of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-olate to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 1-bromo-2-fluoroethane (0.4 g, 3.12 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. At room temperature, 2 ml of distilled water was added dropwise to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain the compound of Formula 7.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 3.59 (dt, 2H), 4.31 (dt, 2H), 7.61 (m, 1H). GC-MS calcd for [C5H5F7O]: 214.02 m/z, Found: 214.0 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 3.59 (dt, 2H), 4.31 (dt, 2H), 7.61 (m, 1H). GC-MS calcd for [C 5 H 5 F 7 O]: 214.02 m/z, Found: 214.0 m/z.
첨가제 8) 2-(2,2-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane의 합성Additive 8) Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
압력 튜브에 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-olate의 sodium salt (0.5 g, 2.99 mmol)를 첨가하고 3 ml dimethylformamide에 용해시킨다. 2-bromo-1,1-difluoroethane (0.45 g, 3.12 mmol)를 첨가하고, 100 ℃에서 24시간 동안 교반 하였다. 실온에서 2 ml 증류수를 적가하여 불소 액상을 분리하였고, 얻은 불소 액상을 증류수 5 ml로 6회 더 세척하여 화학식 8의 화합물을 얻었다.Add sodium salt (0.5 g, 2.99 mmol) of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-olate to a pressure tube and dissolve in 3 ml dimethylformamide. 2-bromo-1,1-difluoroethane (0.45 g, 3.12 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 °C for 24 hours. 2 ml of distilled water was added dropwise at room temperature to separate a fluorine liquid phase, and the obtained fluorine liquid phase was further washed with 5 ml of distilled water 6 times to obtain a compound of Formula 8.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm) δ 3.72 (dd, 2H), 5.38 (dt, 1H), 7.60 (m, 1H). GC-MS calcd for [C5H4F8O]: 232.01 m/z, Found: 232.4 m/z. 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm) δ 3.72 (dd, 2H), 5.38 (dt, 1H), 7.60 (m, 1H). GC-MS calcd for [C 5 H 4 F 8 O]: 232.01 m/z, Found: 232.4 m/z.
세정 조성물의 제조Preparation of cleaning compositions
용제 1(tert-butyl bromide; 알파에이사), 용제 2(trans-1,2-dichloroethylene; 세진시아이), 용제 3(tert-butyl chloride; 알파에이사) 및 용제 4(1-chloro-2-methylpropane; 세진시아이)와, 상기 실시예에 따라 합성한 첨가제 1 내지 8을 준비하였다. 하기 표 1에 기재된 조성비에 따라 용제와 첨가제를 혼용기에 투입한 다음 실온에서 약 20분 동안 교반하여 용제와 첨가제를 완전히 용해시켜 실시예 1 내지 4의 세정 조성물을 제조하였다.Solvent 1 (tert-butyl bromide; Alpha-A), Solvent 2 (trans-1,2-dichloroethylene; Sejinshi Ai), Solvent 3 (tert-butyl chloride; Alpha-A), and Solvent 4 (1-chloro-2) -methylpropane; Sejinshi Ai) and additives 1 to 8 synthesized according to the above Examples were prepared. According to the composition ratio shown in Table 1 below, the solvent and the additive were put into the mixer, and then the solvent and the additive were completely dissolved by stirring at room temperature for about 20 minutes to prepare the cleaning compositions of Examples 1 to 4.
(용제)(solvent)
(첨가제)(additive)
[표 1][Table 1]
(비교예)(Comparative example)
종래 세정제로 사용되던 Dichloromethane, 1,2-Dichloropropane, 1-Bromopropane를 비교용제로서 선정하였다.Dichloromethane, 1,2-Dichloropropane, and 1-Bromopropane, which were used as conventional cleaning agents, were selected as comparative solvents.
실험예Experimental example
성능평가Performance evaluation
상기 실시예 1 내지 4의 세정 조성물 및 비교에에 대하여 아래 방법에 따라 성능을 평가하였다. 성능평가 항목은 각각 탈지성, 건조성, 인화성, 부식성 시험으로 나누어 실시하였다. 상기 실시예에 대한 성능평가 결과는 하기 표 2에, 비교에는 표 3에 기재하였다. 피세정물로는 금속 시편을 사용하였다.For the cleaning compositions and comparisons of Examples 1 to 4, the performance was evaluated according to the following method. Performance evaluation items were divided into degreasing, drying, flammability, and corrosion tests, respectively. The performance evaluation results for the Examples are shown in Table 2 below, and Table 3 for comparison. A metal specimen was used as the object to be cleaned.
1. 탈지성1. Degreasing
상기 실시예 1 내지 4의 세정 조성물 5 ㎖에 각각 6 ㎝ × 2 ㎝ × 1 ㎜의 금속 시편을 담그고, 실온에서 초음파 세정 작업을 실시하였다. 초음파 기기는 Wiseclean WUC-D06H로 실온에서 주파수 40 KHz, RPM 65% 조건으로 탈지되는 시간까지 사용하였다. 상기 세정 조성물이 금속 시편의 그리스를 100% 탈지시키는데 소요되는 시간을 측정하였다.A metal specimen of 6 cm × 2 cm × 1 mm was immersed in 5 ml of the cleaning compositions of Examples 1 to 4, and ultrasonic cleaning was performed at room temperature. The ultrasonic device was used at room temperature with a Wiseclean WUC-D06H until degreasing at a frequency of 40 KHz and an RPM of 65%. The time required for the cleaning composition to degrease 100% of the grease on the metal specimen was measured.
2. 건조성2. Dryness
세정 후 건조되는 시간을 측정하여 건조성을 평가하였다.Drying property was evaluated by measuring the drying time after washing.
3. 인화성3. Flammability
상기 실시예 1 내지 4의 세정 조성물 2 ㎖에 불을 주입하여 인화성을 평가하였다.Flammability was evaluated by injecting fire into 2 ml of the cleaning compositions of Examples 1 to 4.
[표 2][Table 2]
[표 3][Table 3]
상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이, 실시예에 따른 세정 조성물은 100% 탈지에 소요되는 시간이 상대적으로 짧아 세정능력이 우수함을 확인하였다. 또한, 세정 후 건조되는 시간도 짧아서 건조를 위한 별도의 장치가 필요 없음을 확인하였다. 그리고 첨가제를 첨가함으로써 용제의 가연성을 억제하였음을 확인하였다.As shown in Tables 2 and 3, it was confirmed that the cleaning composition according to the example had a relatively short time required for 100% degreasing, and thus had excellent cleaning ability. In addition, since the drying time after washing was also short, it was confirmed that there was no need for a separate device for drying. And it was confirmed that the flammability of the solvent was suppressed by adding an additive.
4. 부식성4. Corrosive
실시예 1 내지 4의 세정 조성물의 잔사성분이 일으킬 수 있는 부식의 유, 무를 확인하기 위해 세정 후 피세정물의 표면상태를 현미경으로 관찰하여 부식성에 대해 평가하였다. In order to confirm the presence or absence of corrosion that may be caused by the residual components of the cleaning compositions of Examples 1 to 4, the surface state of the object to be cleaned after cleaning was observed under a microscope to evaluate corrosion.
6 ㎝ × 2 ㎝ × 1 ㎜의 금속 시편을 상기 실시예의 세정 조성물 및 상기 비교용제로 세정 후 금속 시편에서 변색 또는 부식이 되는지 확인하였다. After washing the metal specimen of 6 cm × 2 cm × 1 mm with the cleaning composition of the above example and the comparative solvent, it was checked whether the metal specimen was discolored or corroded.
금속 시편의 표면상태를 현미경으로 관찰하여 비교시편과 비교하여 변색 또는 부식이 없는 경우를 합격으로 하였다.The surface condition of the metal specimen was observed under a microscope, and the case where there was no discoloration or corrosion compared to the comparative specimen was accepted.
그 결과 실시예의 세정 조성물을 도포한 경우 금속 시편의 부식은 관찰되지 않았다.As a result, corrosion of the metal specimen was not observed when the cleaning composition of Example was applied.
결론적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 세정 조성물은, 난연성 (또는 불연성)이고, 오일류나 그리스 등에 대한 용해력이 크고, 인체에 대한 악영향이 없고, 금속에 대한 부식성 및 반응성이 없고, 안정하고, 비등점이 낮으며, 용해된 오일류나 그리스 등을 간단히 분리시킬 수 있으며, 가격 또한 저렴한 특성을 갖추고 있어 세정 용도에 유용하게 활용될 수 있다.In conclusion, the cleaning composition according to an embodiment of the present invention is flame-retardant (or non-flammable), has a large dissolving power for oils or greases, has no adverse effect on the human body, has no corrosiveness and reactivity to metals, and is stable, It has a low boiling point, can easily separate dissolved oils or grease, and has a low price, so it can be usefully used for cleaning purposes.
이상, 본 명세서에 개시된 기술을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 명세서에 개시된 기술의 기술적 사상은 상기 실시예들에 한정되지 않고, 본 명세서에 개시된 기술의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형 및 변경이 가능하다.In the above, the technology disclosed in the present specification has been described in detail with reference to preferred embodiments, but the technical spirit of the technology disclosed in this specification is not limited to the above embodiments, and within the scope of the technical spirit of the technology disclosed in the present specification Various modifications and changes are possible by those of ordinary skill in the art.
Claims (14)
(b) 상기 용제의 가연성을 억제시키는, 에테르 화합물을 포함하는 첨가제
를 포함하고,
상기 에테르 화합물은 하기 화학식 1 내지 2 및 5 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하고:
상기 용제는 조성물의 99.5부피% 내지 99.9부피%이고, 상기 첨가제는 조성물의 0.1부피% 내지 0.5부피%인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.(a) a solvent comprising butyl halide or dihaloethene; and
(b) an additive containing an ether compound that suppresses the flammability of the solvent
including,
The ether compound is characterized in that at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 1 to 2 and 5 to 8:
The solvent is 99.5% by volume to 99.9% by volume of the composition, and the additive is 0.1% by volume to 0.5% by volume of the composition.
상기 할로겐은 각각 독립적으로 F, Cl, Br 또는 I로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 세정 조성물.The method of claim 1,
Each of the halogens is independently selected from F, Cl, Br or I.
상기 조성물은 45℃ 내지 75℃ 범위의 비등점을 가지는 것을 특징으로 하는 세정 조성물.According to claim 1,
A cleaning composition, characterized in that the composition has a boiling point in the range of 45 °C to 75 °C.
상기 조성물은 공업용인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.The method of claim 1,
The composition is a cleaning composition, characterized in that for industrial use.
상기 할로겐화 부틸은 t-브롬화부틸(Tert-Butyl bromide), t-염화부틸(Tert-Butyl chloride), 염화이소부틸(Isobutyl chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.The method of claim 1,
The butyl halide is at least one selected from the group consisting of t-butyl bromide, t-butyl chloride, and isobutyl chloride.
상기 다이할로겐화 에텐은 트랜스-1,2-디클로로에텐(Trans-1,2-Dichloroethene)인 것을 특징으로 하는 세정 조성물.The method of claim 1,
The cleaning composition, characterized in that the dihalogenated ethene is trans-1,2-dichloroethene (Trans-1,2-Dichloroethene).
(b) 혼합물이 균일해질 때까지 교반하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제2항 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 세정 조성물의 제조방법.(a) mixing a solvent and an additive; and
(b) a method for preparing a cleaning composition according to any one of claims 1 to 2 and 4 to 7, comprising the step of stirring the mixture until uniform.
(b) 상기 세정 조성물로 피세정물을 세정하는 단계를 포함하는 세정방법. (a) preparing a cleaning composition according to any one of claims 1 to 2 and 4 to 7; and
(b) a cleaning method comprising the step of cleaning the object to be cleaned with the cleaning composition.
상기 세정 단계는 실온에서 초음파 처리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 세정방법.12. The method of claim 11,
The cleaning step is a cleaning method, characterized in that it further comprises the step of ultrasonic treatment at room temperature.
상기 세정 단계에서 탈지(Cleaning, Degreasing) 시간은 30 내지 50초 범위인 것을 특징으로 하는 세정방법.12. The method of claim 11,
Cleaning method, characterized in that the degreasing (Cleaning, Degreasing) time in the cleaning step is in the range of 30 to 50 seconds.
상기 피세정물은 금속 부품, 세라믹 부품, 유리부품, 경질 표면을 가지는 플라스틱부품, 표면 처리되거나 코팅된 부품, 전기 부품, 전자 부품, 반도체 부품, 광학부품, 정밀 기계부품, 및 공업 부품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 세정방법.12. The method of claim 11,
The object to be cleaned includes metal parts, ceramic parts, glass parts, plastic parts having a hard surface, surface-treated or coated parts, electric parts, electronic parts, semiconductor parts, optical parts, precision mechanical parts, and industrial parts. A cleaning method, characterized in that at least one selected from
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