KR102441139B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0157080호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서에는 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb; SiRcRd; NRe; PRf; PORg; BRh; O; S; SO2; Se; 또는 CRi=CRj이고,
R1 내지 R3 및 Ra 내지 Rj는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고,
r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 안의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
C1 및 C2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X3은 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
*은 축합위치를 의미하고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Z1' 내지 Z3' 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Y는 O; 또는 S이고,
L1 내지 L3, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3는 0 내지 5의 정수이고, n1 내지 n3가 2 이상인 경우, L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
n12 및 n13은 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13가 2 이상인 경우, 괄호 내 L12 및 L13은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층에 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 동시에 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1 내지 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
기존의 보론과 아민 화합물은 반치폭이 23 nm 내지 30 nm 수준이고, 기본 코어구조의 파장은 453nm 수준이다. 하지만 물질의 안정성이 떨어져서 수명의 효과가 떨어지는 한계를 가지고 있다.
본 명세서에서는 전자의 이동 속도가 빠른 소자에서 고효율을 보이는 대신 짧은 수명의 한계를 가지는 보론계 다환 화합물의 문제점을 극복하기 위하여, 화합물의 삼중항 상태 에너지을 조절하여 TADF(thermally activated delayed fluorescence)의 특성을 줄이고 들뜬 상태에서 머무르는 시간을 줄여 수명 특성의 개선이 이루어진 화학식 1로 표시되는 청색 도펀트 화합물과, 전자 수송능력이 뛰어나며 안정적인 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 전자수송층 화합물을 함께 구성하여 장수명 및 고효율의 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, *은 축합위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 
는 치환기의 결합위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 점선은 치환기의 축합위치 또는 결합위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 연결된 것으로, 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 알콕시기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 알콕시기는 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기는 황원자에 알킬기가 연결된 것으로, 산소원자 대신 황원자인 것을 제외하고는 전술한 알콕시기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 산소원자 대신 황원자인 것을 제외하고는 전술한 아릴옥시기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기가 연결된 알킬기를 의미하는 것으로, 전술한 아릴기 및 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 탄화수소고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 치환된 아릴기는 테트라하이드로나프탈렌기를 포함할 수 있고, 더욱 구체적으로는
(1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기)를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기로 치환된 아릴기는 테트라하이드로나프탈렌기를 포함할 수 있고, 더욱 구체적으로는
(1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기)를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기, 스피로플루오렌잔텐(
, spiro[fluorene-9,9'-xanthene]), 스피로플루오렌티오잔텐(
, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 인접한 두 치환기가 직접결합하거나, 탄소 원자 또는 헤테로원자를 통하여 결합을 형성하는 경우를 포함한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 치환기가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 경우, 이중결합이 명시되어 있지 않더라도 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 pi 전자 2개(탄소-탄소 이중결합)을 포함하고 있는 것이다. 예컨대, 축합된 시클로헥산 고리는 축합 위치에 이중결합을 포함하고 있는 것으로, 시클로헥센 고리와 동일한 구조를 갖고 있는 것으로 본다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하 화학식 1에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb; SiRcRd; NRe; PRf; PORg; BRh; O; S; SO2; Se; 또는 CRi=CRj이고,
R1 내지 R3 및 Ra 내지 Rj는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고,
r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 안의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
C1 및 C2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X3은 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
*은 축합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2 중 화학식 A로 표시되지 않은 기는 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 벤젠 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 벤조퓨란 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 벤조티오펜 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 인돌 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 디벤조퓨란 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 디벤조티오펜 고리; 또는 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 카바졸 고리 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2 중 화학식 A로 표시되지 않은 기는 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 벤젠 고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 인돌 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 디벤조퓨란 고리; 탄소수 3 내지 10의 지방족 고리가 축합 또는 비축합된 디벤조티오펜 고리; 또는 카바졸 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2 중 화학식 A로 표시되지 않은 기는 시클로펜텐 고리 또는 시클로헥센 고리가 축합 또는 비축합된 벤젠 고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜 고리; 시클로헵텐 고리가 축합 또는 비축합된 인돌 고리; 시클로헥센 고리가 축합 또는 비축합된 디벤조퓨란 고리; 디벤조티오펜 고리; 또는 카바졸 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 치환 또는 비치환된 피롤 고리; 치환 또는 비치환된 퓨란 고리; 또는 치환 또는 비치환된 티오펜 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리; 피롤 고리; 퓨란 고리; 또는 티오펜 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 C3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C3는 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C3는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C3는 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C2는 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, C1 및 C2 는 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101로 표시된다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에 있어서, C1, X1 내지 X3, G1, G2, R1, R3, r1 및 r3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101은 하기 화학식 101-1 또는 101-2로 표시된다.
[화학식 101-1] [화학식 101-2]
상기 화학식 101-1 및 101-2에 있어서, 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (R1)r1-C1은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (R1)r1-C1은 상기 화학식 A 및 하기 화학식 C-1 내지 C-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 C-1] [화학식 C-2] [화학식 C-3] [화학식 C-4]
상기 화학식 C-1 내지 C-4에 있어서, R1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Xc는 O; S; 또는 NRc1이고,
Rc1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
c11은 1 내지 3의 정수이고,
r100은 0 내지 4의 정수이고,
r101은 0 내지 12의 정수이고,
r102는 0 내지 6의 정수이고,
r100 내지 r102가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (R1)r1-C1은 상기 화학식 C-1 내지 C-4 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (R1)r1-C1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에 있어서, R1, Xc, r100 및 r102의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (R1)r1-C1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에 있어서, R1 및 r100의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 할로겐기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기이거나, X와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸고리; 치환 또는 비치환된 인데노인돌고리; 또는 치환 또는 비치환된 아크리딘고리를 형성하거나, G1 또는 G2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 -Si- 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 테트라하이드로나프탈렌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 메틸기; 부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; -CF3로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기이거나, X와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인데노인돌고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아크리딘고리를 형성하거나, G1 또는 G2와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 -Si- 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기 및 테트라하이드로나프탈렌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 메틸기; t-부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; -CF3로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기이거나, X와 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노인돌고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 아크리딘고리를 형성하거나, G1 또는 G2와 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 -Si- 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1가 고리 또는 결합을 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나를 형성할 수 있다.
상기 구조식에서 점선은 화학식 1에 축합되어 있는 위치를 의미하고, 상기 구조식은 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기 및 테트라하이드로나프탈렌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이거나, X와 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기 및 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, t-부틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 피리딜기; 피리미딜기; 또는 트리아진기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, t-부틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 트리아진기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, -CD3, t-부틸기 또는 -O-CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 트리아진기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 상기 형성된 고리는 방향족 탄화수소 고리; 지방족 탄화수소 고리; 및 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 화학식 G-1 내지 G-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 G-1] [화학식 G-2] [화학식 G-3]
[화학식 G-4] [화학식 G-5]
상기 화학식 G-1 내지 G-5에 있어서,
P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Xg는 O; S; 또는 NRg1이고,
Rg1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
g11 및 g12는 각각 1 내지 3의 정수이고,
p1은 0 내지 4의 정수이고,
g1은 0 내지 10의 정수이고,
g2는 0 내지 12의 정수이고,
g3 및 g4는 각각 0 내지 6의 정수이고,
p1 및 g1 내지 g3이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 P1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퓨란기(
)이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 인덴고리; 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 시클로헵텐고리; 치환 또는 비치환된 바이시클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 바이시클로헵텐고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로퓨란고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 피롤리딘(pyrrolidine)고리를 형성하고, 상기 치환기들은 중수소, 할로겐기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; t-부틸기; 페닐프로필기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조퓨란기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헵텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵텐고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로퓨란고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로티오펜고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피롤리딘(pyrrolidine)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1이 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되고, 하기 구조식에서 *는 축합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 시아노기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이거나, 다른 P1과 결합하여 벤젠고리; 또는 탄소수 1 내 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1은 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 페닐프로필기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이거나, 다른 P1과 결합하여 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 G-1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 G-2는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 G-3은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 G-4는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 G-5는 하기 구조식으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 Rk와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 Rk와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 또는 G2는 R1과 서로 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 -Si- 결합을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 또는 G2는 R1과 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 -Si- 결합을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 또는 G2는 R1과 서로 결합하여 하기 구조를 형성할 수 있고, 점선은 화학식 1에 축합되어 있는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rg1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rg1은 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rg1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb; SiRcRd; NRe; O; S; 또는 SO2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 내지 Rj는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 내지 Rj는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 오각 고리 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성하거나, R3과 결합하여 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 오각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성하거나, R3과 결합하여 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 하기 고리 구조를 형성한다.
상기 구조에서, 점선은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb가 R3과 결합하는 경우, 하기 고리 구조를 형성한다.
일 예에 있어서, Ra 및 Rb가 R3과 결합하는 경우, 하기와 같은 구조로 화학식 1에 축합될 수 있다.
상기 구조에서, 점선은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 디벤조실롤 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rc 및 Rd는 페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 디벤조실롤 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리로 축합된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리로 축합된 탄소수 9 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 실릴기, 아민기 및 시클로알킬기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 고리로 축합된 탄소수 9 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 페닐프로필기, 시클로헥실기, 디메틸아민기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 CF3로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 페닐프로필기, 시클로헥실기, 디메틸아민기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 CF3로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 페닐프로필기, 시클로헥실기, 디메틸아민기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 CF3로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인덴기; 디벤조퓨란기; 또는 피리딜기이거나, R1과 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노인돌고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 아크리딘고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 페닐프로필기, 시클로헥실기, 디메틸아민기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 CF3로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딜기, CF3, 트리메틸실릴기, 디메틸아민기 및 시클로헥실기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 피리딜기, CF3, 트리메틸실릴기, 디메틸아민기 및 시클로헥실기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 피리딜기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥텐 고리 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐 고리로 축합된 페닐기이거나, R1과 서로 결합하여 오각 고리를 형성하여 
중 어느 하나의 구조로 표시되고, 점선은 화학식 1에 축합되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 수소; 중수소; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 
, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, CF3, 트리메틸실릴기, 디메틸아민기 및 시클로헥실기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 피리딜기; 또는 
이거나, R1과 서로 결합하여 오각 고리를 형성하여 
중 어느 하나의 구조로 표시되고, 점선은 화학식 1에 축합되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3, t-부틸기, 페닐프로필기, 시클로헥실기, 디메틸아민기, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기 또는 CF3로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 
; 중수소 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 디메틸플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 
; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인덴기; 디벤조퓨란기; 또는 피리딜기이거나, R1과 서로 결합하여 
중 어느 하나의 구조로 표시되고, 점선은 화학식 1에 축합되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 알킬아릴기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 아다만틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, R1과 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re는 중수소, 메틸기, t-부틸기, 페닐프로필기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 아다만틸기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, R1과 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 아릴아민기; 알킬기; 시클로알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐아민기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 프로필기; 또는 페닐기 및 메틸기로 치환된 메틸기이다. 또는, R1 및 R2는 X1 또는 X2가 Re인 경우, Re와 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기를 형성하거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 벤조퓨란 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리를 형성하거나, R1는 R2와 결합하여 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 Si 포함 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐아민기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 프로필기; 또는 페닐기 및 메틸기로 치환된 메틸기이다. 또는, R1 및 R2는 X1 또는 X2가 Re인 경우, Re와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기를 형성하거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 벤조퓨란 고리; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리를 형성하거나, R1는 R2와 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 Si 포함 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐아민기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 
이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다. 또는, R1 및 R2는 X1 또는 X2가 Re인 경우, Re와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기를 형성하거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 벤조퓨란 고리; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리를 형성하거나, R1는 R2와 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 Si 포함 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, Re와 서로 결합하여 오각 고리를 형성하여 
중 어느 하나의 구조로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
C1, X1, X2, X3, R1, R3, r1, r3, G1 및 G2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4는 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1' 및 G2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1, G2, G1' 및 G2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1, G2, G1' 및 G2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1, G2, G1' 및 G2'가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-3, 화학식 1-2-1 내지 1-2-3, 화학식 1-3-1 내지 1-3-6, 화학식 1-4-1 내지 1-4-6 및 화학식 1-5-1 내지 1-5-9 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-3, 화학식 1-2-1 내지 1-2-3, 화학식 1-3-1 내지 1-3-6, 화학식 1-4-1 내지 1-4-6 및 화학식 1-5-1 내지 1-5-9에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R3, r1 및 r3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4는 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p1 및 p2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
h1 및 h2는 각각 1 내지 3의 정수이고,
g101 및 g102는 각각 0 내지 8의 정수이고,
p1, p2, g101 및 g102가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1-3은 하기 화학식 1-1-3a로, 상기 화학식 1-2-3은 하기 화학식 1-2-3a로, 상기 화학식 1-3-4 내지 1-3-6은 각각 하기 화학식 1-3-4a 내지 1-3-6a로, 상기 화학식 1-4-4- 내지 1-4-6은 하기 화학식 1-4-4a 내지 1-4-6a로, 상기 화학식 1-5-5 내지 1-5-9은 하기 화학식 1-5-5a 내지 1-5-9a로 표시된다.
상기 화학식들에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 및 X4는 NRk; O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 및 X4는 NRk이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 및 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 NRk이고, X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 NRk이고, X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 O이고, X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 고리로 축합된 탄소수 9 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 지방족 고리로 축합된 탄소수 9 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rk는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리로 축합된 탄소수 9 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rk는 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, i-프로필기, t-부틸, 페닐기, 피리딜기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리로 축합된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기; 피리딜기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rk는 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, i-프로필기, t-부틸, 페닐기, 피리딜기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐; 터페닐; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 
; 디벤조퓨란기; 피리딜기; 또는 3-3-다이메틸-2,3-다이하이드로벤조퓨란기(3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'에는 전술한 G1 및 G2의 정의를 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2에는 전술한 화학식 G-1 내지 G-5에서의 P1의 정의를 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1에는 전술한 화학식 G-1 내지 G-5에서의 g1의 정의를 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 중수소, 메틸기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환되거나, 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 트리아지닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 Si 포함 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 
; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 시클로헥산이 축합된 페닐기; 트리아지닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥탄 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵탄 고리를 형성하거나, R1 또는 R2와 결합하여 페닐기로 치환된 Si 포함 고리를 형성하거나, Rk와 결합하여 페난트리딘(phenanthridine) 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 트리메틸실릴기; 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 
; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌(1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)기; 트리아지닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥탄 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵탄 고리를 형성하거나, R1 또는 R2와 결합하여 페닐기로 치환된 Si 포함 고리를 형성하거나, Rk와 결합하여 페난트리딘(phenanthridine) 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11, G12, G11' 및 G12'가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 알콕시기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 결합된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; t-부틸, CD3 또는 -O-CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로벤조퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌린기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 페닐프로필기; 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; t-부틸, CD3 또는 -O-CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로벤조퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌린기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헵탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵탄 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로 옥탄 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 페닐프로필기(
); 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; t-부틸, CD3 또는 -O-CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 3,3-다이메틸-2,3-다이하이드로벤조퓨란(3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran)기; 또는 3,3-다이메틸-1-페닐인돌린(3,3-dimethyl-1-phenylindoline)기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헵탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로헵탄 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이시클로옥탄 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P1 및 P2가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p1는 0 내지 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p2는 0 내지 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Y1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C; 또는 Si이고,
p11은 0 또는 1이고,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 알킬기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 알콕시기; 또는 아릴기이고, 상기 기들은 중수소; 알킬기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 플루오로(-F)기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 플루오로(-F)기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 플루오로(-F)기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 i-프로필기; t-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; -O-CF3; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; CD-3; CD(CD3)2; t-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; -O-CF3; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 메틸기; CD3; t-부틸기; 또는 아다만틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 상기 아릴기는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. 상기 아릴기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 페닐기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 플루오로기(-F), 메틸기, CD3, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 플루오로기(-F), 메틸기, CD3, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 
로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24가 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, Ar22 및 Ar23이 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, Ar21 내지 Ar24가 전부 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 시클로헥산 고리; 벤젠 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 시클로헥산 고리; 벤젠 고리; 또는 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 및 Ar23은 서로 결합하여 시클로헥산 고리를 형성하고, Ar21 및 Ar24는 수소; 또는 메틸기로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-3은 하기 화학식 3-3-1 내지 3-3-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-3-1] [화학식 3-3-2]
[화학식 3-3-3] [화학식 3-3-4]
상기 화학식 3-3-1 내지 3-3-4에 있어서,
T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C; 또는 Si이고,
T20 내지 T27 및 T31 내지 T33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Cy1은 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리이고,
Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리이고,
p11은 0 또는 1이고,
t31은 0 내지 8의 정수이고, t32 및 t33은 0 내지 4의 정수이고, t31 내지 t33이 2 이상인 경우, 각각의 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 알킬실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 또는 중수소 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 중수소 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 트리메틸실릴기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 중수소 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-1에 있어서, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-1에 있어서, T11 내지 T14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-2에 있어서, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기(-F); -OCF3; 트리메틸실릴기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 중수소 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-2에 있어서, T11 내지 T14 중 T13은 수소; 중수소; 플루오로기(-F); -OCF3; 트리메틸실릴기; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 또는 중수소 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-3에 있어서, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-3에 있어서, T11 내지 T14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-4에 있어서, T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3-3-4에 있어서, T11 내지 T14 중 T13은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 트리메틸실릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T15 및 T16은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 Si이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 Si이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T27 및 T31 내지 T33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T27 및 T31 내지 T33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T27 및 T31 내지 T33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T27 및 T31 내지 T33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T23은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T20 내지 T23은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T24 및 T25는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T24 및 T25는 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T24는 수소이고, T25는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T24는 메틸기이고, T25는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T24 및 T25는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T26 및 T27은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T31 내지 T33은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T31 내지 T33은 수소; 중수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T31 및 T32는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, T33은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy1은 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy1은 단환 또는 2환의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy1은 시클로헥산 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy2는 단환 또는 2환의 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Cy2는 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p11이 0인 경우는 단일 결합을 형성하고, T15 및 T16은 존재하지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p11은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p11은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, t31은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, t32은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, t33은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-3은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에 있어서, T11 내지 T14의 정의는 상기 화학식 3-3에서의 정의와 같다.
이하 화학식 2-1 내지 2-3에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Z1' 내지 Z3' 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Y는 O; 또는 S이고,
L1 내지 L3, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3는 0 내지 5의 정수이고, n1 내지 n3가 2 이상인 경우, L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
n12 및 n13은 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13가 2 이상인 경우, 괄호 내 L12 및 L13은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z1은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z1은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z2은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z2은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z3은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3 중 Z3은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 N이고, Z3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z3는 N이고, Z2는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z3는 N이고, Z2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z2 및 Z3는 N이고, Z1는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z2 및 Z3는 N이고, Z1는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z1'은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z1'은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z2'은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z2'은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z3'은 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3' 중 Z3'은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 및 Z2'는 N이고, Z3'는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 및 Z2'는 N이고, Z3'는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 및 Z3'는 N이고, Z2'는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 및 Z3'는 N이고, Z2'는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z2' 및 Z3'는 N이고, Z1'는 CH; 또는 CD이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z2' 및 Z3'는 N이고, Z1'는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1' 내지 Z3'는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 알킬렌기; 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 기 또는 1 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 알킬렌기; 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 중수소, 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 선택된 기 또는 1 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 메틸렌기; 페닐렌기; 나프틸렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 플루오레닐렌기; 2가 페나진기; 2가 디벤조퓨란기; 2가 디벤조티오펜기; 2가 트리아진기; 2가 피리미딘기; 2가 피리딘기; 2가 스피로플루오렌잔텐기; 또는 2가 스피로플루오렌티오잔텐기이고, 상기 기들은 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 기 또는 1 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 시클로헥실렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 2가 스피로플루오렌잔텐기; 또는 2가 스피로플루오렌티오잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환된 페닐렌기; 디벤조퓨란기, 피리딜기 또는 스피로플루오렌잔텐기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 2가 스피로플루오렌잔텐기; 또는 2가 스피로플루오렌티오잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 
; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환된 페닐렌기; 디벤조퓨란기, 피리딜기 또는 스피로플루오렌잔텐기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 또는 2가 스피로플루오렌잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 알킬렌기; 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 중수소, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 기 또는 1 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 알킬렌기; 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고, 상기 기들은 중수소, 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 선택된 기 또는 1 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 시클로헥실렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 페난트레닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란기, 피리딜기, 플루오레닐기 및 스피로플루오렌잔텐기로 이루어진 군에서 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 2가 스피로플루오렌잔텐기; 또는 2가 스피로플루오렌티오잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환된 페닐렌기; 디벤조퓨란기, 피리딜기 또는 스피로플루오렌잔텐기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 2가 스피로플루오렌잔텐기; 또는 2가 스피로플루오렌티오잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 
; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환된 페닐렌기; 디벤조퓨란기, 피리딜기 또는 스피로플루오렌잔텐기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 또는 2가 스피로플루오렌잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-1에 있어서, L2, L3, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 
; 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-2에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기로 치환된 페닐렌기; 디벤조퓨란기, 피리딜기 또는 스피로플루오렌잔텐기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 페난트레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 2가 디벤조퓨란기; 또는 2가 스피로플루오렌잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-3에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 바이페닐렌기; 또는 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n12 및 n13는 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n12 및 n13는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n12 및 n13는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 N, O 또는 S 포함 헤테로고리기이고, 상기 기들은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 N, O 또는 S 포함 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 퓨란기; 티오펜기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 페나진기; 스피로비플루오렌잔텐기; 또는 스피로플루오렌티오잔텐기이고, 상기 기들은 중수소, 플루오로기, 메틸기, -OCF3, t-부틸기, 메톡시기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 피리딜기, 스피로플루오렌잔텐기, 티오펜기, 카바졸기 및 벤조카바졸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; -OCF3로 치환된 페닐기; t-부틸기로 치환된 페닐기; 메톡시기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 카바졸로 치환된 페닐기; 벤조카바졸로 치환된 페닐기; 카바졸로 치환된 바이페닐기; 피리딜기; 페닐기로 치환된 페나진기(
); 또는 스피로플루오렌잔텐(
)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기와 같이 화학식 2-1은 (L1)n1 (V축)을 기준으로 할 때, 왼쪽의 치환기 구조와 오른쪽의 치환기 구조가 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 유기발광소자의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하고, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 식 2 및 3 중 적어도 하나를 만족한다.
[식 1]
E[S1] - E[T1] ≥ 0.4 eV
상기 식 1에서, E[S1]은 화합물의 최저 여기 단일항 에너지를 의미하고, E[T1]은 화합물의 최저 삼중항 에너지를 의미하고,
[식 2]
|DMET| > 3 debye
상기 식 2에서, DMET는 화합물의 쌍극자 모멘트 값을 의미하고,
[식 3]
|EaET| > 1.5eV
상기 식 3에서 EaET는 화합물의 전자 친화도(electron affinity)를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 1은 E[S1] - E[T1] ≥ 0.5 eV 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 1은 0.5 ≤ E[S1] - E[T1] ≤ 0.8 eV 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 상기 식 2 를 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 상기 식 3을를 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 상기 식 2 및 3을 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, E[S1]는 화합물의 최저 여기 단일항 에너지의 절대값을 의미할 수 있고, E[T1]은 화합물의 최저 삼중항 에너지의 절대값을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 단일항 에너지 준위(E[S1])와 삼중항 에너지 준위(E[T1])의 차이는 0.4 eV 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 단일항 에너지 준위(E[S1])와 삼중항 에너지 준위(E[T1])의 차이는 0.41 eV 이상 1 eV 이하일 수 있고, 0.5 eV 이상 0.8 eV 이하일 수 있고, 0.5 eV 이상 0.7 eV 이하일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 에너지 준위 차이가 상기 범위를 만족하는 경우, 상대적으로 낮은 삼중항 에너지를 갖기 때문에 수명특성이 개선되는 이점이 있다. 일반적으로, 형광 발광 프로세스를 통해 빠르게 여기 상태로 돌아가는 들뜬 단일항 상태과 달리, 삼중항 상태에서는 느리게 여기 상태로 돌아가게 되며, 그 과정에서 들뜬 화합물의 분해 과정이 수반된다. 따라서, 화합물이 낮은 삼중항 에너지를 갖는 경우, 들뜬 상태에서의 낮은 에너지 값으로 인하여, 화합물의 분해가 억제되므로, 장수명의 소자를 구성하는데 유리하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 절대값(|DMET|)은 3 debye 보다 크고, 바람직하게는 4 debye 보다 크다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 절대값(|DMET|)은 4 debye 이상 8 debye 이하일 수 있고, 4.44 debye 이상 7.44 debye 이하일 수 있다. 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값이 상기 범위를 만족하는 경우, 쌍극자 모멘트의 영향으로 분자 배열이 더 잘 일어나 막질이 단단해지므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 향상되는 효과가 있다. 상기 분자 배열에 의해 개선된 막질은 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층에서 발광층으로 전달되는 전자의 속도를 조절하기 때문에, 2차 수명 개선 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 전자 친화도 절대값(|EaET|)은 1.5 eV 보다 크다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 전자 친화도 절대값(|EaET|)은 1.5 eV 이상 2 eV 이하일 수 있고, 1.53 eV 이상 1.85 eV 이하일 수 있고, 1.6 eV 이상 1.85 eV 이하일 수 있다. 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 전자 친화도 값이 상기 범위를 만족하는 경우, 전자 주입 능력이 향상되어 과도한 양의 전자가 동시에 발광층으로 주입되는 것을 방지하므로, 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율 특성을 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 최저 삼중항 상태(T1), 최저 여기 단일항 상태(S1), 쌍극자 모멘트(dipole moment) 및 전자친화도(electron affinity)는 양자 화학 계산을 통해 결정한다. 구체적으로, 전자가가 0인 중성 상태의 안정한 구조를 구하고, 이 구조에서의 최저 삼중항 상태 에너지(T1)와 최저 여기 단일항 상태 에너지(S1)를 구할 수 있다. 이를 위해, Schrodinger 社의 양자역학 계산 프로그램인 Material Science Suite를 통해 B3LYP의 범함수와 6-31G* 기저함수를 이용해서 밀도범함수 이론 (DFT)으로 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 [수학식 1]로 계산될 수 있다.
또한, 상기의 [수학식 1]과 양자 계산으로 구해진 분자 밀도(molecular density)를 이용하여 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨데, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(charge) 및 쌍극자(dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트 (dipole moment)를 구할 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 전자친화도(electron affinity)란 화합물이 전자와 결합하여 음이온이 될 때 방출되는 에너지를 의미하며, 광전자 방출법, 이동법, 전자 투과법 등으로 당업계에서 사용되는 방법으로 측정할 수 있다.
본 명세서에서 실험적인 측정 방법에 준하고, 양자 역학을 통한 상기 전자친화도(Ea)의 계산은 하기 [수학식 2]를 이용하여 계산할 수 있다.
상기 수학식 2에서 
는 기하학(geometry)이 양이온(cation), 음이온(anion) 또는 중성(neutral)으로 최적화된 구조에서 전하(charge)가 0, X+, X-인 에너지를 의미한다.
즉, 전자친화도는 중성 구조의 가장 안정한 구조의 에너지에서 음이온의 가장 안정한 에너지의 차이를 의미하며, 중성 상태에서 전자 한 개를 추가할 때 방출한 에너지를 의미할 수 있다. 구체적으로, 전자가가 0인 중성 구조와 전자가가 -1인 음이온에 대해서 각각 안정한 구조를 구하고 에너지를 계산한 후에 상기 [수학식 2]에 따라 전자친화도를 구할 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 제2 유기물층은 전술한 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하고, 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 이용하여 제2 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 100 Å 내지 500 Å이고, 바람직하게는 200 Å 내지 400 Å이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층의 두께는 5 Å 내지 500 Å이고, 바람직하게는 30 Å 내지 360 Å이다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 호스트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.5 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 6 중량부로 포함된다.
일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트의 함량은 호스트 및 도펀트의 합 100 중량부를 기준으로 0.5 중량부 내지 10 중량부로 포함되고, 또다른 일 실시상태에 따르면 1 중량부 내지 5 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
G201은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
k2는 0 내지 8의 정수이고,
L201 내지 L203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar201 내지 Ar203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
k1은 0 또는 1이고,
상기 화학식 H는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G201은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G201은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G201은 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G201은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 0 내지 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L201 내지 L203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L201 내지 L203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L201 내지 L203은 각각 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201 내지 Ar203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201 내지 Ar203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201 내지 Ar203은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이고, Ar201 내지 Ar203은 각각 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar202는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar202는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar202는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar201은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar202는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar203은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar203은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar203은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar203은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar203은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 0이다. k1이 0인 경우, L203-Ar203이 결합되어 있는 위치에는 수소가 결합되고, 수소는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 0이고, L203-Ar203이 결합되어 있는 위치는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하고, 형광 발광형 물질을 더 포함한다. 이때, 상기 형광 발광형 물질의 함량은 상기 화합물 100 중량부를 기준으로 0 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 형광 발광형 물질을 상기 화합물로부터 엑시톤을 전달받아 최종적으로 발광하는 역할을 하므로, 좁은 반치폭을 갖는 형광 발광형 물질을 이용하여 소자의 색순도를 높일 수 있고, 상기 화합물의 엑시톤-폴라론 ?칭을 방지하여 소자의 수명을 증가시키는 이점이 있다. 상기 반치폭은 발광 스펙트럼 상에서 최대 발광 피크(peak) 높이의 절반(1/2)이 되는 높이에서 peak의 두께를 의미한다.
상기 형광 발광형 물질의 예시로는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 플로란텐계 화합물, 페릴렌계 화합물, 보론계 화합물로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 예에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 제2 유기물층은 발광층과 캐소드 사이에 구비된다.
일 예에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층, 또는 정공차단층이고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층, 또는 정공차단층은 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 금속 착체 화합물 또는 유기 화합물을 추가로 포함한다. 상기 금속 착체 화합물은, 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공주입 및 수송층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 각각 2층 이상의 층으로 이루어질 수 있다. 예컨대, 유기물층이 정공수송층인 경우, 상기 정공수송층은 제1 정공수송층과 제2 정공수송층이 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 제1 전자수송층과 제2 전자수송층이 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 본 명세서의 유기물층은 이에 한정되지 않고 더 많은 수의 유기물층으로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 주입층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 주입층은 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 LiQ일 수 있다. 즉, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 제2 유기물층은 제1 유기물층과 접하여 구비된다. 여기서 접한다는 의미는 제1 유기물층과 제2 유기물층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
일 예에 따르면, 상기 제2 유기물층과 제1 유기물층 사이에는 추가의 유기물층이 구비될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 추가의 유기물층은 제1 전자수송층일 수 있다. 즉, 제1 유기물층 상에 제1 전자수송층이 접하여 구비되고, 제1 전자수송층 상에 제2 유기물층이 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 발광층(6), 전자수송층(7) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 화합물은 각각 상기 발광층(6) 및/또는 전자수송층(7) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 애노드(2), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자수송층(7) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 화합물은 각각 상기 전자차단층(5), 발광층(6) 및/또는 전자수송층(7) 에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7a), 제2 전자수송층(7b), 전자주입층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 화합물은 각각 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7a), 제2 전자수송층(7b) 및/또는 전자주입층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1
.
화합물 E1의 합성
질소 분위기에서 E1-A(20 g, 31.4 mmol)와 E1-B(5.7 g, 31.4mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(13 g, 94.1mmol)를 물13 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.1 g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 384 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트 재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 E1(15.2g, 수율 79%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 613
합성예 2. 화합물 E2의 합성
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 E2 화합물을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 653
합성예 3. 화합물 E3의 합성
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 E3 화합물을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 680
합성예 4. 화합물 E4의 합성
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 E4 화합물을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 741
합성예 5. 화합물 E5의 합성
질소 분위기에서 E5-A(20 g, 69.9 mmol)와 E5-B(60.8 g, 139.8mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(29 g, 209.8mmol)를 물29 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.4 g, 2.1mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식힌 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 1039 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 E5(41.6g, 수율 80%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 743
합성예 6. 화합물 E6의 합성
질소 분위기에서 E6-A(20 g, 52.6 mmol)와 E6-B(28.2 g, 105.2mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(21.8 g, 157.9mmol)를 물22 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.8 g, 1.6mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 622 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 E6(19g, 수율 61%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 743
합성예 7. 화합물 E7의 합성
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 합성예 5의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 E7 화합물을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 855
합성예 8. BD-1의 합성
<8-a> 화합물 BD-1-a의 제조
3구 플라스크에 1,3-디브로모-5-클로로벤젠 (1 eq.)과 3,6-디-터부틸-9H-카바졸 (1 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (1.2 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-1-a 를 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 469)
<8-b> 화합물 BD-1-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-1-a와 3-((4-터부틸-2,6-디메틸페닐)아미노)벤조퓨란-5-카보나이트릴로부터 BD-1-b를 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+ = 706)
<8-c> 화합물 BD-1-c 의 제조
3구 플라스크에 화합물 BD-1-b를 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (2 eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (20 eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-1-c를 수득하였다. (수율 24%, MS[M+H]+ = 714)
<8-d> 화합물 BD-1 의 제조
3구 플라스크에 화합물 BD-1-c와 비스(4-터부틸페닐)아민 (1.2 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (2 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-1을 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+ = 959)
합성예 10. BD-3의 합성
<10-a> 화합물 BD-3-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 5-터부틸-N-(3-(2-페닐프로판-2-일)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민으로부터 BD-3-a를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 609)
<10-b> 화합물 BD-3-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-3-a와 5-터부틸-N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)벤조[b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-3-b를 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+ = 942)
<10-c> 화합물 BD-3-c 의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-3-b로부터 BD-3-c를 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+ = 950)
<10-d> 화합물 BD-3-d 의 제조
합성예 <8-d>와 동일한 방법으로, BD-3-c와 디페닐아민으로부터 BD-3-d을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 1082)
<10-e> 화합물 BD-3 의 제조
화합물 BD-3-d (1 eq.)과 AlCl3 (0.6 eq.)을 C6D6 (0.2 M)에 넣고 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 실라카 컬럼 정제한후, 승화정제하여 BD-3을 38%의 수율로 수득하였다. MS: [M+H]+ = 1108
합성예 11. BD-4의 합성
<11-a> 화합물 BD-4-a의 제조
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민을 에 녹이고 소듐 터부톡사이드, 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) 을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-4-a 234 g을 수득하였다. (수율 92%, MS[M+H]+= 523)
<11-b> 화합물 BD-4-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 N-(4-터부틸페닐)-4,5,6,7-테트라메틸-테트라하이드로벤조[b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-4-b를 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+ = 711)
<11-c> 화합물 BD-4의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-4-a로부터 BD-4를 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+ = 719)
합성예 12. BD-5의 합성
<12-a> 화합물 BD-5-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로페닐과 5-터부틸-N-(3-(2-페닐프로판-2-일)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민으로부터 BD-5-a를 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 609)
<12-b> 화합물 BD-5-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-5-a와 N-(4-터부틸페닐)-6,6-디메틸-6,7-디하이드로-5H-인데노[5,6-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-5-b를 얻었다. (수율 76%, MS[M+H]+ = 878)
<12-c> 화합물 BD-5-c 의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-5-b로부터 BD-5-c를 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+ = 885)
<12-d> 화합물 BD-5 의 제조
합성예 <8-d>와 동일한 방법으로, BD-5-c와 4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸로부터 BD-5을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 1050)
합성예 13. BD-6의 합성
<13-a> 화합물 BD-6-a의 제조
3구 플라스크에 1,3-디브로모-5-메틸벤젠 (1 eq.)과 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조[b]싸이오펜-3-아민 (2 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (2.5 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-6-a 를 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+ = 763)
<13-b> 화합물 BD-6의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-6-a로부터 BD-6를 얻었다. (수율 27%, MS[M+H]+ = 771)
합성예 14. BD-7의 합성
<14-a> 화합물 BD-7-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-1-(4-플루오르페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로-1H-벤조[f]인돌-3-아민으로부터 BD-7-a를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 669)
<14-b> 화합물 BD-7-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-7-a와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-7-b를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 1101)
<14-c> 화합물 BD-7 의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-7-b로부터 BD-7을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+ = 1108)
합성예 15. BD-8의 합성
<15-a> 화합물 BD-8-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 5-터부틸-N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)벤조퓨란-3-아민으로부터 BD-8-a를 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 522)
<15-b> 화합물 BD-8-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-8-a와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-8-b를 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+ = 953)
<15-c> 화합물 BD-8의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-8-b로부터 BD-8을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+ = 961)
합성예 16. BD-9의 합성
<16-a> 화합물 BD-9-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로페닐과 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조퓨란-2-아민으로부터 BD-9-a를 얻었다. (수율 63%, MS[M+H]+ = 511)
<16-b> 화합물 BD-9-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-9-a와 N-(4-터부틸페닐)-5,8-디메틸-5,6,7,8-테트라하이드로-5,8-에타노나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-9-b를 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 820)
<16-c> 화합물 BD-9-c 의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-9-b로부터 BD-9-c를 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+ = 827)
<16-d> 화합물 BD-9의 제조
합성예 <8-d>와 동일한 방법으로, BD-9-c와 디페닐아민으로부터 BD-9을 얻었다. (수율 76%, MS[M+H]+ = 960)
합성예 17. BD-10의 합성
<17-a> 화합물 BD-10-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로페닐과 5-터부틸-1-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-N-(4-터부틸페닐)-1H-인돌-2-아민으로부터 BD-10-a를 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+ = 718)
<17-b> 화합물 BD-10-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-10-a와 N-(4-터부틸페닐)-5-페닐벤조[b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-10-b를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 995)
<17-c> 화합물 BD-10-c 의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-10-b로부터 BD-10-c를 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+ = 1003)
<17-d> 화합물 BD-10의 제조
합성예 <8-d>와 동일한 방법으로, BD-10-c와 비스(4-터부틸페닐)아민으로부터 BD-10을 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 1248)
합성예 18. BD-11의 합성
<18-a> 화합물 BD-11-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 5-터부틸-N-(3-(2-페닐프로판-2-일)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민으로부터 BD-11-a를 얻었다. (수율 89%, MS[M+H]+ = 544)
<18-b> 화합물 BD-11-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-11-a와 N-(4-터부틸페닐-4,4-디메틸-4H-인데노[1,2-b]퓨란-1-아민으로부터 BD-11-b를 얻었다. (수율 63%, MS[M+H]+ = 839)
<18-c> 화합물 BD-11의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-11-b로부터 BD-11을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+ = 847)
합성예 19. BD-13의 합성
<19-a> 화합물 BD-13-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-13-a를 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 837)
<19-b> 화합물 BD-13의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-13-a로부터 BD-13을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+ = 845)
합성예 20. BD-14의 합성
<20-a> 화합물 BD-14-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아민으로부터 BD-14-a를 얻었다. (수율 92%, MS[M+H]+ = 514)
<20-b> 화합물 BD-14-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-14-a와 7-터부틸-N-(4-터부틸-2-메틸페닐)-4,4-디메틸-4H-인데노[1,2-b]싸이오펜-2-아민으로부터 BD-14-b를 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+ = 895)
<20-c> 화합물 BD-14의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-14-b로부터 BD-14을 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+ = 903)
합성예 21. BD-15의 합성
<21-a> 화합물 BD-15-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-15-a를 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 777)
<21-b> 화합물 BD-15의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-15-a로부터 BD-15을 얻었다. (수율 29%, MS[M+H]+ = 785)
합성예 22. BD-16의 합성
<22-a> 화합물 BD-16-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 1-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4,4,7,7-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-4,5,6,7-테트라하이드로-1H-인돌-3-아민으로부터 BD-16-a를 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 900)
<22-b> 화합물 BD-16의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-16-a로부터 BD-16을 얻었다. (수율 16%, MS[M+H]+ = 908)
합성예 23. BD-17의 합성
<23-a> 화합물 BD-17-a의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 N-메시틸-5a,10a-디메틸-5-페닐-5,5a,6,7,8,9,10,10-옥타하이드로시클로헵타[b]인돌-2-아민으로부터 BD-17-a를 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 549)
<23-b> 화합물 BD-17-b의 제조
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-17-a와 N-(4-터부틸페닐)-4,4,6,6-테트라메틸-5,6-디하이드로-4H-시클로펜타[b]싸이오펜-3-아민으로부터 BD-17-b를 얻었다. (수율 67%, MS[M+H]+ = 840)
<23-c> 화합물 BD-17의 제조
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-17-b로부터 BD-17을 얻었다. (수율 16%, MS[M+H]+ = 848)
합성예 24. BD-18의 합성
<24-a> 화합물 BD-18-a의 제조
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (25.0 g, 93.6 mmol), 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine (21.08 g, 93.6 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.96 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu(17.98 g, 187.1 mmol)를 톨루엔(467 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BD-18-a (31.19 g, 수율 81%)를 수득 하였다. MS:[M+H]+= 412
<24-b> 화합물 BD-18-b의 제조
BD-18-a (31.19 g, 75.8 mmol), 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene (15.57 g, 75.8 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.77 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu(14.56 g, 151.5 mmol)를 톨루엔(378 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BD-18-b (30.47 g, 수율 75%)를 수득 하였다. MS:[M+H]+= 537
<24-c> 화합물 BD-18-c의 제조
BD-18-b (30.47 g, 56.8 mmol), 4-(tert-butyl)aniline (8.48 g, 56.8 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.58 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu(10.92 g, 113.7 mmol)를 톨루엔(284 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BD-18-c (26.55 g, 수율 72%)를 수득 하였다.
MS:[M+H]+=649
<24-d> 화합물 BD-18-d의 제조
BD-18-c (26.55 g, 40.9 mmol), 3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophene (13.23 g, 40.9 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.42 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu(7.86 g, 81.8 mmol)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BD-18-d (30.27 g, 수율 83%)를 수득 하였다. MS:[M+H]+=892
<24-e> 화합물 BD-18의 제조
BD-18-d (30.27 g, 34.0 mmol)를 DCB (340 ml)에 녹이고, BI3 (19.94 g, 50.9 mmol)를 가하고 130℃에서 교반한다. 반응이 종결되면 0 ℃에서 DIPEA (17.56 g, 135.8 mmol) 를 가한다. 그 후 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-18 (9.16 g, 수율 30%)을 수득 하였다. MS:[M+H]+=900
합성예 25. BD-19의 합성
<25-a> 화합물 BD-19-a의 제조
합성예 <24-a>와 동일한 방법으로, BD-19-a를 얻었다. MS:[M+H]+= 390
<25-b> 화합물 BD-19-b의 제조
합성예 <24-b>와 동일한 방법으로, BD-19-a와 1-bromo-3,5-dichlorobenzene으로부터 BD-19-b를 얻었다. MS:[M+H]+= 535
<25-c> 화합물 BD-19-c의 제조
합성예 <24-c>와 동일한 방법으로, BD-19-b와 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine으로부터 BD-19-c를 얻었다. MS:[M+H]+= 724
<25-d> 화합물 BD-19-d의 제조
합성예 <24-d>와 동일한 방법으로, BD-19-c와 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene으로부터 BD-19-d를 얻었다. MS:[M+H]+= 912
<25-e> 화합물 BD-19-e의 제조
합성예 <24-e>와 동일한 방법으로, BD-19-d로부터 BD-19-e를 얻었다. MS:[M+H]+= 920
<25-f> 화합물 BD-19의 제조
합성예 <24-b>와 동일한 방법으로, BD-19-e와 diphenylamine으로부터 BD-19를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1053
합성예 26. BD-20의 합성
<26-a> 화합물 BD-20-a의 제조
합성예 <24-c>와 동일한 방법으로, BD-14-a와 4-(tert-butyl)-2-methylaniline 으로부터 BD-20-a를 얻었다. MS:[M+H]+= 642
<26-b> 화합물 BD-20-b의 제조
합성예 <24-d>와 동일한 방법으로, BD-20-a와 3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan으로부터 BD-20-b를 얻었다. MS:[M+H]+= 868
<26-c> 화합물 BD-20의 제조
합성예 <24-e>와 동일한 방법으로, BD-20-b로부터 BD-20를 얻었다. MS:[M+H]+= 876
합성예 27. BD-21의 합성
<27-a> 화합물 BD-21-a의 제조
합성예 <24-b>와 동일한 방법으로, N-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine과 1-bromo-3-dichloro-5-methylbenzene으로부터 BD-21-a를 얻었다. MS:[M+H]+= 535
<27-b> 화합물 BD-21-b의 제조
합성예 <24-c>와 동일한 방법으로, BD-21-a와 4',5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine으로부터 BD-21-b를 얻었다. MS:[M+H]+= 706
<27-c> 화합물 BD-21-c의 제조
합성예 <24-d>와 동일한 방법으로, BD-19-c와 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene으로부터 BD-21-c를 얻었다. MS:[M+H]+= 894
<27-d> 화합물 BD-21의 제조
합성예 <24-e>와 동일한 방법으로, BD-21-c로부터 BD-21를 얻었다. MS:[M+H]+= 902
합성예 28. BD-22의 합성
<28-a> 화합물 BD-22-a의 제조
합성예 <24-c>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 4'-(tert-butyl)-5-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine으로부터 BD-22-a를 얻었다. MS:[M+H]+= 668
<28-b> 화합물 BD-22-b의 제조
합성예 <24-d>와 동일한 방법으로, BD-22-a와 3-bromo-5,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-ethanonaphtho[2,3-b]thiophene으로부터 BD-22-b를 얻었다. MS:[M+H]+= 908
<28-b> 화합물 BD-22의 제조
합성예 <24-e>와 동일한 방법으로, BD-22-b로부터 BD-22를 얻었다. MS:[M+H]+= 916
합성예 29. BD-23의 합성
단계 1) 화합물 BD-23-a의 합성
3구 플라스크에 1-아다만틸아민 (132.2 mmol, 20 g)과 6-터부틸-3-브로모벤조퓨란 (132.2 mmol, 33.5 g)을 톨루엔 (0.2 M, 661 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(198 mmol, 19 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.32 mmol, 0.68 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-23-a 31.2g을 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+= 323)
단계 2) 화합물 BD-23-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-4-a (61.6 mmol, 25 g)와 화합물 BD-23-a (61.6 mmol, 19.9g)을 톨루엔 (0.2 M, 307 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (92.4 mmol, 8.9 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.62 mmol, 0.31 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-23-b 24.4 g을 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+= 693)
단계 3) 화합물 BD-23의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-23-b (30.8 mmol, 22.4 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 308 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (49.3 mmol, 19.3 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소 프로필에틸아민 (277 mmol, 36 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-23, 3.4g을 수득하였다. (수율 16%, MS[M+H]+= 701)
합성예 30. BD-24의 합성
단계 1) 화합물 BD-24-a의 합성
3구 플라스크에 1,3-디브로모-5-클로로벤젠 (111 mmol, 30 g)과 비스(4-터부틸페닐)아민 (111 mmol, 31.2 g)을 톨루엔 (0.2 M, 555 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(166.5 mmol, 16 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.1 mmol, 0.58 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 1시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-24-a 30.6 g을 수득하였다. (수율 59%, MS[M+H]+= 471)
단계 2) 화합물 BD-24-b의 합성
3구 플라스크에 3,5,5,8,8-펜타메틸-,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (79.1 mmol, 21.7 g)과 5-터부틸-3-브로모벤조퓨란 (79.1 mmol, 20 g)을 톨루엔 (0.2 M, 395 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (118.6 mmol, 11.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.79 mmol, 0.40 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-24-b 25.3g을 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+= 390)
단계 3) 화합물 BD-24-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-24-a (63.7 mmol, 39 g)와 화합물 BD-24-b (63.7 mmol, 24.8 g)을 톨루엔 (0.2 M, 319 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (95.6 mmol, 9.2 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.64 mmol, 0.33 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-24-c 27.7 g을 수득하였다. (수율 56%, MS[M+H]+= 780)
단계 4) 화합물 BD-24-d의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-24-c (35.5 mmol, 27.7 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 355 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (56.9 mmol, 22.3 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (320 mmol, 41 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-24-d 6.2 g을 수득하였다. (수율 22%, MS[M+H]+= 787)
단계 5) 화합물 BD-24 의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-24-d (7.9 mmol, 6.2 g)와 9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘 (9.4 mmol, 2 g)을 톨루엔 (0.2 M, 47 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (11.8 mmol, 1.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.08 mmol, 0.04 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-24, 24.7 g을 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+= 960)
합성예 31. BD-25의 합성
단계 1) 화합물 BD-25-a의 합성
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (121 mmol, 30 g)과 4-터부틸-N-(4-터부틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 (121 mmol, 37.5g)을 톨루엔 (0.2 M, 605 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(182 mmol, 17.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.2 mmol, 0.62 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-25-a 51.2g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 476)
단계 2) 화합물 BD-25-b의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]퓨란 (97.6 mmol, 30 g)과 4-터부틸아닐린 (97.6 mmol, 14.6g)을 톨루엔 (0.2 M, 488 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (146.5 mmol, 14.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.98 mmol, 0.5 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-25-b 35.4 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 376)
단계 3) 화합물 BD-25-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-25-a (44.1 mmol, 21 g)와 화합물 BD-25-b (44.1 mmol, 16.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 220 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (66.2 mmol, 6.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.44 mmol, 0.23 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-25-c 21.8 g을 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+= 815)
단계 4) 화합물 BD-25의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-25-c (26.7 mmol, 21.8 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 267 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (42.8 mmol, 16.8 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (241 mmol, 31 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-25, 3.4 g을 수득하였다. (수율 15%, MS[M+H]+= 823)
합성예 32. BD-26의 합성
단계 1) 화합물 BD-26-a의 합성
3구 플라스크에 4-터부틸아닐린 (33.5 mmol, 5 g)과 9-(3-브로모벤조퓨란-6-일)-4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 (33.5 mmol, 13.3 g)을 톨루엔 (0.2 M, 168 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(50.3 mmol, 4.83 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.335 mmol, 0.171 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-26-a 13.2 g을 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+= 465)
단계 2) 화합물 BD-26-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-4-a (25.9 mmol, 10.5 g)와 화합물 BD-26-a (25.9 mmol, 12.0 g)을 톨루엔 (0.2 M, 129 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (38.8 mmol, 3.73 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.259 mmol, 0.132 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-26-b 19.4 g을 수득하였다. (수율 90%, MS[M+H]+= 834)
단계 3) 화합물 BD-26의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-26-b (23.3 mmol, 19.4 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 233 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (37.2 mmol, 14.6 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (209 mmol, 27.1 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-26, 3.7 g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 842)
합성예 33. BD-27의 합성
단계 1) 화합물 BD-27-a의 합성
3구 플라스크에 5-트리메틸실릴-N-(4-트리메틸실릴페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (51.3 mmol, 20 g)과 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (51.3 mmol, 12.7g)을 톨루엔 (0.2 M, 257 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (77.0 mmol, 7.40 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.513 mmol, 0.262 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-27-a 26.7g을 수득하였다. (수율 94%, MS[M+H]+= 556)
단계 2) 화합물 BD-27-b의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-8,8-디메틸-8H-인데노[2,1-b]퓨란 (76.0 mmol, 20 g)과 4-터부틸아닐린 (76.0 mmol, 11.3g)을 톨루엔 (0.2 M, 380 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (114 mmol, 11.0 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.760 mmol, 0.388 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-27-b 17.3 g을 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+= 331)
단계 3) 화합물 BD-27-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-27-a (41.3 mmol, 23 g)와 화합물 BD-27-b (41.3 mmol, 13.7 g)을 톨루엔 (0.2 M, 207 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (62.0 mmol, 6.00 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.413 mmol, 0.211 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-27-c 23.7 g을 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+= 839)
단계 4) 화합물 BD-27의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-27-c (27.8 mmol, 23.7 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 280 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (44.5 mmol, 17.4 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (251 mmol, 32.4 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-27, 3.5 g을 수득하였다. (수율 15%, MS[M+H]+= 859)
합성예 34. BD-28의 합성
단계 1) 화합물 BD-28-a의 합성
3구 플라스크에 N,N-비스(2-플루오르페닐)-4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5-아민 (34.1 mmol, 13.8 g)과 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (34.1 mmol, 7 g)을 톨루엔 (0.2 M, 170 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (51.1 mmol, 4.91 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.341 mmol, 0.174 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-28-a 15.3 g을 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+= 15.3)
단계 2) 화합물 BD-28-b의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-5-터부틸벤조[b]싸이오펜 (149 mmol, 40 g)과 4-터부틸아닐린 (149 mmol, 22.2 g)을 톨루엔 (0.2 M, 745 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (223 mmol, 21.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.49 mmol, 0.759 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-28-b 45.6 g을 수득하였다. (수율 91%, MS[M+H]+= 338)
단계 3) 화합물 BD-28-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-28-a (28.4 mmol, 15 g)와 화합물 BD-28-b (28.4 mmol, 9.57 g)을 톨루엔 (0.2 M, 140 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (42.5 mmol, 4.09 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.284 mmol, 0.145 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-28-c 18.4 g을 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 830)
단계 4) 화합물 BD-28의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-28-c (22.2 mmol, 18.4 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 220 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (35.5 mmol, 13.9 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (199 mmol, 25.8 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-28, 3.8 g을 수득하였다. (수율 20%, MS[M+H]+= 838)
합성예 35. BD-29의 합성
단계 1) 화합물 BD-29-a의 합성
3구 플라스크에 비스-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아민 (77.0 mmol, 30 g)과 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (77.0 mmol, 15.8 g)을 톨루엔 (0.2 M, 385 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (115 mmol, 11.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.77 mmol, 0.393 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-29-a 36.6 g을 수득하였다. (수율 92%, MS[M+H]+= 514)
단계 2) 화합물 BD-29-b의 합성
3구 플라스크에 2-브로모-7-터부틸-4,4-디메틸-4H-인데노[1,2-b]싸이오펜 (35.8 mmol, 12 g)과 4-터부틸-2-메틸아닐린 (35.8 mmol, 5.84 g)을 톨루엔 (0.2 M, 180 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (53.7 mmol, 5.16 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.358 mmol, 0.183 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-29-b 13.4 g을 수득하였다. (수율 90%, MS[M+H]+= 418)
단계 3) 화합물 BD-29-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-29-a (29.2 mmol, 15 g)와 화합물 BD-29-b (29.2 mmol, 12.2 g)을 톨루엔 (0.2 M, 145 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (43.8 mmol, 4.21 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.292 mmol, 0.149 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 15시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-29-c 19.2 g을 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+= 895)
단계 4) 화합물 BD-29의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-29-c (21.4 mmol, 19.2 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 215 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (34.3 mmol, 13.4 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (193 mmol, 24.9 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-29, 4.5 g을 수득하였다. (수율 23%, MS[M+H]+= 903)
합성예 36. BD-30의 합성
단계 1) 화합물 BD-30-a의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-4,4-디메틸-4H-인데노[1,2-b]싸이오펜 (36.1 mmol, 10 g)과 4-(2-페닐프로판-2-일)아닐린 (36.1 mmol, 8 g)을 톨루엔 (0.2 M, 180 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (54.2 mmol, 5.21 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.361 mmol, 0.185 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-30-a 12.5 g을 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+= 410)
단계 2) 화합물 BD-30-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-4-a (29.6 mmol, 12 g)와 화합물 BD-30-a (29.6 mmol, 12.1 g)을 톨루엔 (0.2 M, 150 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (44.3 mmol, 4.26 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.296 mmol, 0.151 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-30-b 17.3 g을 수득하였다. (수율 75%, MS[M+H]+= 779)
단계 3) 화합물 BD-30의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-30-b (22.2 mmol, 17.3 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 220 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (35.5 mmol, 13.9 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (200 mmol, 25.8 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-30, 3.8 g을 수득하였다. (수율 22%, MS[M+H]+= 787)
합성예 37. BD-31의 합성
단계 1) 화합물 BD-31-a의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-5-메틸페놀 (53.5 mmol, 10 g)과 N-(4-터부틸페닐)-3-클로로아닐린 (53.5 mmol, 13.9 g)을 톨루엔 (0.2 M, 270 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (80.2 mmol, 7.71 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.535 mmol, 0.273 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-31-a 17.6 g을 수득하였다. (수율 90%, MS[M+H]+= 366)
단계 2) 화합물 BD-31-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-31-a (48.1 mmol, 17.6 g)과 포타슘 카보네이트 (144 mmol, 20 g)을 테트라하이드로퓨란과 물 (0.1 M, 480 ml)에 녹이고 퍼플루오르-1-부테인설폰 플로라이드 (144 mmol, 43.6 g)을 넣은 후, 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 톨루엔과 물을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-31-b 30.2 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 648)
단계 3) 화합물 BD-31-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-31-b (46.6 mmol, 30.2 g)와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라나프토[2,3-b]싸이오펜-3-아민 (46.6 mmol, 21.8 g)을 톨루엔 (0.2 M, 233 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (69.9 mmol, 6.72 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.466 mmol, 0.238 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-31-c 27.4 g을 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+= 816)
단계 4) 화합물 BD-31-d의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-31-c (33.6 mmol, 27.4 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 335 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (53.8 mmol, 21.0 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (302 mmol, 39.1 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-31-d 5.3 g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 824)
단계 5) 화합물 BD-31의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-31-d (6.44 mmol, 5.3 g)와 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)아민 (7.72 mmol, 3 g)을 톨루엔 (0.2 M, 39 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (9.66 mmol, 0.928 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.064 mmol, 0.033 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 승화정제를 통해 화합물 BD-31, 4.1 g을 수득하였다. (수율 54%, MS[M+H]+= 1177)
합성예 38. BD-32의 합성
단계 1) 화합물 BD-32-a의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜 (155 mmol, 50 g)과 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (155 mmol, 31.4 g)을 톨루엔 (0.2 M, 775 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (232 mmol, 22.3 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.55 mmol, 0.79 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-32-a 47.6 g을 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+= 446)
단계 2) 화합물 BD-32-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-25-a (35.7 mmol, 17 g)와 화합물 BD-32-a (35.7 mmol, 15.9 g)을 톨루엔 (0.2 M, 180 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (53.6 mmol, 5.15 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.357 mmol, 0.182 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 13시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-32-b 22.1 g을 수득하였다. (수율 70%, MS[M+H]+= 886)
단계 3) 화합물 BD-32의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-32-b (25.0 mmol, 22.1 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 250 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (39.9 mmol, 15.6 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (225 mmol, 29 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-32, 2.9 g을 수득하였다. (수율 13%, MS[M+H]+= 893)
합성예 39. BD-33의 합성
단계 1) 화합물 BD-33-a의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜 (46.4 mmol, 15 g)과 디벤조[b,d]퓨란-1-아민 (46.4 mmol, 8.5 g)을 톨루엔 (0.2 M, 230 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (69.6 mmol, 6.69 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.464 mmol, 0.237 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-33-a 17.4g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 426)
단계 2) 화합물 BD-33-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-24-a (36.1 mmol, 17 g)와 화합물 BD-33-a (36.1 mmol, 15.4 g)을 톨루엔 (0.2 M, 180 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (54.2 mmol, 5.2 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.361 mmol, 0.185 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 9시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-33-b 24.6 g을 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+= 816)
단계 3) 화합물 BD-33-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-33-b (30.2 mmol, 24.6 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 300 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (48.3 mmol, 18.9 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (271 mmol, 35 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-33-c 5.2 g을 수득하였다. (수율 21%, MS[M+H]+= 823)
단계 4) 화합물 BD-33의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-33-c (6.32 mmol, 5.2 g)와 디페닐아민 (7.58 mmol, 1.3 g)을 톨루엔 (0.2 M, 38 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (9.47 mmol, 0.91 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.06 mmol, 0.032 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-33, 3.3 g을 수득하였다. (수율 55%, MS[M+H]+= 956)
합성예 40. BD-34의 합성
단계 1) 화합물 BD-34-a의 합성
3구 플라스크에 9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-아민 (92.8 mmol, 30 g)과 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜 (92.8 mmol, 19.4 g)을 톨루엔 (0.2 M, 465 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (139 mmol, 13.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.928 mmol, 0.474 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-34-a 37.4g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 452)
단계 2) 화합물 BD-34-b의 합성
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (29.2 mmol, 6 g)과 5,5,8,8-테트라메틸-3-페닐-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (29.2 mmol, 13.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 150 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (30.5 mmol, 2.93 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.292 mmol, 0.15 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-34-b 12.3g을 수득하였다. (수율 71%, MS[M+H]+= 590)
단계 3) 화합물 BD-34-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-34-a (20.3 mmol, 9.18 g)와 화합물 BD-34-b (20.3 mmol, 12 g)을 톨루엔 (0.2 M, 100 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (30.5 mmol, 2.93 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.2 mmol, 0.1 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-34-c 14.2 g을 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+= 1006)
단계 4) 화합물 BD-34의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-34-c (14.1 mmol, 14.2 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 140 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (22.6 mmol, 8.85 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (127 mmol, 16.5 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제하여 화합물 BD-34, 2.6 g을 수득하였다. (수율 18%, MS[M+H]+= 1013)
합성예 41. BD-35의 합성
단계 1) 화합물 BD-35-a의 합성
3구 플라스크에 N-(4-터부틸페닐)-7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤조퓨란 (35.2 mmol, 15 g)과 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (35.2 mmol, 8.7 g)을 톨루엔 (0.2 M, 175 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (52.9 mmol, 5.08 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.352 mmol, 0.18 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-35-a 18.2 g을 수득하였다. (수율 87%, MS[M+H]+= 592)
단계 2) 화합물 BD-35-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-35-a (30.7 mmol, 18.2 g)와 N-(4-터부틸페닐)-5-(2-페닐프로판-2-일)벤조[b]싸이오펜-3-아민 (41.6 mmol, 19.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 155 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (46.1 mmol, 4.43 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.307 mmol, 0.157 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-35-b 21.5 g을 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+= 955)
단계 3) 화합물 BD-35의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-35-b (22.5 mmol, 21.5 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 225 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (36 mmol, 14.1 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (203 mmol, 26.2 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-35, 3.8 g을 수득하였다. (수율 18%, MS[M+H]+= 963)
합성예 42. BD-36의 합성
단계 1) 화합물 BD-36-a의 합성
3구 플라스크에 6-터부틸-9-페닐-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일-9H-카바졸-3-아민 (39.9 mmol, 20 g)과 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (39.9 mmol, 8.21 g)을 톨루엔 (0.2 M, 200 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (60 mmol, 5.76 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.4 mmol, 0.204 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-36-a 20.9 g을 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+= 625)
단계 2) 화합물 BD-36-b의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-36-a (33.4 mmol, 20.9 g)와 6-터부틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)벤조[b]싸이오펜-2-아민 (33.4 mmol, 13.1 g)을 톨루엔 (0.2 M, 170 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (50.1 mmol, 4.82 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.334 mmol, 0.171 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-36-b 25.2 g을 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+= 980)
단계 3) 화합물 BD-36의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-36-b (25.7 mmol, 25.2 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 260 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (41.1 mmol, 16.1 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (231 mmol, 30 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-36, 4.1 g을 수득하였다. (수율 16%, MS[M+H]+= 988)
합성예 43. BD-37의 합성
단계 1) 화합물 BD-37-a의 합성
3구 플라스크에 비스-(4-터부틸페닐)-아민 (107 mmol, 30 g)과 1-브로모-3-클로로-5-(메틸-d-3)벤젠 (107 mmol, 22.2 g)을 톨루엔 (0.2 M, 535 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (160 mmol, 15.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.07 mmol, 0.545 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-37-a 36.2 g을 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+= 409)
단계 2) 화합물 BD-37-b의 합성
3구 플라스크에 7-브로모-3,3-디메틸-2,3-디하이드로싸이에노[2,3-f]벤조퓨란 (53.0 mmol, 15 g)과 4-터부틸아닐린 (53.0 mmol, 7.9 g)을 톨루엔 (0.2 M, 265 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (79.5 mmol, 7.64 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.530 mmol, 0.271 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-37-b 12.7 g을 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+= 352)
단계 3) 화합물 BD-37-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-37-a (34.2 mmol, 14 g)와 화합물 BD-37-b (34.2 mmol, 12 g)을 톨루엔 (0.2 M, 170 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (51.3 mmol, 4.93 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.342 mmol, 0.175 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-37-c 20.3 g을 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+= 724)
단계 4) 화합물 BD-37의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-37-c (28.0 mmol, 20.3 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 280 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (44.9 mmol, 17.6 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (252 mmol, 32.6 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-37, 4.1 g을 수득하였다. (수율 20%, MS[M+H]+= 732)
합성예 44. BD-38의 합성
단계 1) 화합물 BD-38-a의 합성
3구 플라스크에 N 1,N 1-비스(페닐-d 5)-N 3-(4-트리메틸실릴페닐)벤젠-1,3-디아민 (47.8 mmol, 20 g)과 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (47.8 mmol, 9.82g)을 톨루엔 (0.2 M, 240 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (71.7 mmol, 6.89 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.478 mmol, 0.244 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-38-a 24.5g을 수득하였다. (수율 94%, MS[M+H]+= 543)
단계 2) 화합물 BD-38-b의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-4,4,7,7-테트라메틸-4,5,6,7-테트라하이드로퓨란 (38.9 mmol, 10 g)과 4-터부틸아닐린 (38.9 mmol, 5.80g)을 톨루엔 (0.2 M, 195 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (58.3 mmol, 5.60 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.389 mmol, 0.200 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-38-b 11.2 g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 331)
단계 3) 화합물 BD-38-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-38-a (33.1 mmol, 18 g)와 화합물 BD-38-b (33.1 mmol, 10.8 g)을 톨루엔 (0.2 M, 165 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (49.7 mmol, 4.78 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.331 mmol, 0.169 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-38-c 21.2 g을 수득하였다. (수율 77%, MS[M+H]+= 832)
단계 4) 화합물 BD-38의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-38-c (25.5 mmol, 21.2 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 255 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (40.8 mmol, 16.0 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (229 mmol, 29.6 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-38, 2.9 g을 수득하였다. (수율 14%, MS[M+H]+= 840)
합성예 45. BD-39의 합성
단계 1) 화합물 BD-39-a의 합성
3구 플라스크에 비스-(4-터부틸페닐)-아민 (142 mmol, 40 g)과 (3r,5r,7r)-1-(3-브로모-5-클로로페닐)아다만테인 (142 mmol, 46.3 g)을 톨루엔 (0.2 M, 710 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (213 mmol, 20.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.42 mmol, 0.726 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-39-a 63.8 g을 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+= 526)
단계 2) 화합물 BD-39-b의 합성
3구 플라스크에 3-브로모-4,4,7,7-테트라메틸-4,5,6,7-테트라하이드로벤조[b]싸이오펜 (54.9 mmol, 15 g)과 3,5-비스(트리플루오르메틸)아닐린 (54.9 mmol, 12.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 275 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (82.3 mmol, 7.91 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.549 mmol, 0.281 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-39-b 16.7 g을 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+= 421)
단계 3) 화합물 BD-39-c의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-39-a (38.0 mmol, 20 g)와 화합물 BD-39-b (38.0 mmol, 16 g)을 톨루엔 (0.2 M, 190 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (57.0 mmol, 5.48 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.380 mmol, 0.194 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-39-c 22.7 g을 수득하였다. (수율 66%, MS[M+H]+= 911)
단계 4) 화합물 BD-39의 합성
3구 플라스크에 화합물 BD-39-c (24.9 mmol, 22.7 g)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 250 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (39.9 mmol, 15.6 g)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 ℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (224 mmol, 29.0 g)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 BD-39, 3.9 g을 수득하였다. (수율 17%, MS[M+H]+= 919)
합성예 46. BD-40의 합성
단계 1) 화합물 BD-40-a의 합성
합성예 <24-a>와 동일한 방법으로, 화합물 3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophene와 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2',3,3',4,4',5',6,6'-d8-2-amine 으로부터 화합물 BD-40-a, 18.2g을 얻었다. (수율 95%, MS[M+H]+= 476)
단계 2) 화합물 BD-40-b의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-4-a와 BD-40-a로부터 BD-40-b, 18.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 845)
단계 3) 화합물 BD-40 의 합성
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-40-b 로부터 BD-40, 3.2g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 853)
합성예 47. BD-41의 합성
단계 1) 화합물 BD-41-a의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzene과 N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine로부터 BD-41-a, 18.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 494)
단계 2) 화합물 BD-41-b의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 화합물 BD-41-a (9g. 1eq.)과 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrohaphtho[2,3-b]thiophen-3-amine (7.1g. 1eq.)으로부터 화합물 BD-41-b 9.9g을 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+= 849)
단계 3) 화합물 BD-41 의 합성
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-41-b 로부터 BD-41, 3.5g을 얻었다. (수율 35%, MS[M+H]+= 857)
합성예 48. BD-42의 합성
단계 1) 화합물 BD-42-a의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzene과 N 1 -(4-(tert-butyl)phenyl)-N 3 ,N 3 -bis(4-isopropylphenyl)benzene-1,3-diamine으로부터 화합물 BD-42-a, 18.0g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 601)
단계 2) 화합물 BD-42의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, BD-42-a와 BD-32-a로부터 BD-42-b를 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1010)
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-42-b로부터 화합물 BD-42, 3.2 g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 1017)
합성예 49. BD-43의 합성
단계 1) 화합물 BD-43-a의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzene과 N-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine으로부터 화합물 BD-43-a, 16.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+= 524)
단계 2) 화합물 BD-43의 합성
화합물 BD-43-a (14 g, 26.7 mmol, 1eq.), 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthale-2-amine (5.7 g, 28.0 mmol, 1.05eq), Pd(Pt-Bu3)2 (0.14g, 0.01 eq.), NaOt-Bu(3.85 g, 1.5eq.)를 톨루엔(90 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan (12.3 g, 40.1 mmol, 1.5eq.), Pd(Pt-Bu3)2 (0.14 g, 0.01eq.), NaOt-Bu(3.85 g, 1.5eq)를 함께 넣고 톨루엔(90 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-43-b (12.8 g, 52%)을 수득 하였다. (MS[M+H]+=918)
합성예 <8-c>와 동일한 방법으로, BD-43-b (11g. 1eq.)로부터 화합물 BD-43, 2.8g을 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+= 926)
합성예 50. BD-44의 합성
단계 1) 화합물 BD-44-a의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzene과 N-(5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 으로부터 화합물 BD-44-a, 17.8g을 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+= 612)
단계 2) 화합물 BD-44의 합성
합성예 49-(단계 2)와 동일한 방법으로 BD-44-a으로부터 화합물 BD-44, 2.8g을 얻었다. (수율 9%, MS[M+H]+= 980)
합성예 51. BD-45의 합성
단계 1) 화합물 BD-45-a의 합성
합성예 <8-a>와 동일한 방법으로, 2-bromo-3-chloro-5-methylbenzene과 N 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N 3 ,N 3 -di-p-tolylbenzene-1,3-diamine으로부터 화합물 BD-45-a, 13.2g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+= 545)
단계 2) 화합물 BD-45의 합성
합성예 49-(단계 2)와 동일한 방법으로 BD-45-a으로부터 화합물 BD-45, 2.7g을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+= 893)
<실험예 1: 양자 계산>
상기 합성예에서 제조한 화합물 및 후술하는 비교예 화합물 BD-A, BD-B 및 ET-B의 양자 계산 실험을 진행하여, 화합물 BD-1 내지 BD-45의 최저 여기 단일항 에너지(E[S1]) 및 최저 삼중항 에너지(E[T1])를 계산하고, 화합물 E1 내지 E7의 쌍극자 모멘트 값(DMET) 및 전자 친화도(EaET)를 계산하여 하기 표 1 및 표 2에 기재하였다.
양자 계산은 Schrodinger Material Science Suite 프로그램의 밀도범함수 이론(DFT, Density functional theory) 계산과 시간의존 밀도범함수 이론 (Time-dependent density functional theory) 계산으로 진행하였고 이 때 범함수는 B3LYP를, 기저함수는 6-31G*를 사용하였다.
| DMET (debye) | EaET (eV) | |
| E1 | 5.32 | 1.62 |
| E2 | 4.44 | 1.27 |
| E3 | 7.44 | 0.93 |
| E4 | 5.53 | 1.53 |
| E5 | 0.46 | 1.79 |
| E6 | 0.26 | 1.66 |
| E7 | 1.00 | 1.85 |
| ET-B | 0.53 | 0.82 |
| E[S1] | E[T1] | Δ(E[S1]-E[T1]) | |
| BD-1 | 2.89 | 2.36 | 0.53 |
| BD-3 | 3.00 | 2.42 | 0.58 |
| BD-4 | 3.12 | 2.52 | 0.60 |
| BD-5 | 3.01 | 2.42 | 0.59 |
| BD-6 | 2.88 | 2.24 | 0.64 |
| BD-7 | 2.84 | 2.23 | 0.61 |
| BD-8 | 2.88 | 2.28 | 0.61 |
| BD-9 | 3.19 | 2.48 | 0.70 |
| BD-10 | 3.06 | 2.41 | 0.65 |
| BD-11 | 3.12 | 2.51 | 0.61 |
| BD-13 | 2.94 | 2.37 | 0.57 |
| BD-14 | 3.15 | 2.49 | 0.66 |
| BD-15 | 2.69 | 2.00 | 0.69 |
| BD-16 | 3.07 | 2.63 | 0.44 |
| BD-17 | 2.91 | 2.37 | 0.54 |
| BD-18 | 3.05 | 2.45 | 0.60 |
| BD-19 | 2.95 | 2.38 | 0.57 |
| BD-20 | 3.02 | 2.44 | 0.58 |
| BD-21 | 3.27 | 2.78 | 0.49 |
| BD-22 | 2.97 | 2.41 | 0.56 |
| BD-23 | 2.94 | 2.32 | 0.62 |
| BD-24 | 3.07 | 2.46 | 0.61 |
| BD-25 | 3.08 | 2.49 | 0.60 |
| BD-26 | 2.99 | 2.43 | 0.56 |
| BD-27 | 3.25 | 2.73 | 0.53 |
| BD-28 | 2.95 | 2.38 | 0.56 |
| BD-29 | 3.15 | 2.49 | 0.67 |
| BD-30 | 2.92 | 2.36 | 0.56 |
| BD-31 | 2.95 | 2.38 | 0.57 |
| BD-32 | 3.03 | 2.43 | 0.59 |
| BD-33 | 2.85 | 2.43 | 0.42 |
| BD-34 | 2.89 | 2.38 | 0.51 |
| BD-35 | 2.81 | 2.31 | 0.50 |
| BD-36 | 2.90 | 2.43 | 0.47 |
| BD-37 | 2.97 | 2.38 | 0.58 |
| BD-38 | 3.21 | 2.67 | 0.55 |
| BD-39 | 3.01 | 2.43 | 0.58 |
| BD-40 | 3.08 | 2.67 | 0.41 |
| BD-41 | 2.91 | 2.39 | 0.52 |
| BD-42 | 2.99 | 2.46 | 0.53 |
| BD-43 | 3.09 | 2.50 | 0.59 |
| BD-44 | 2.94 | 2.51 | 0.43 |
| BD-45 | 3.04 | 2.48 | 0.55 |
| BD-A | 3.07 | 2.7 | 0.37 |
| BD-B | 3.04 | 2.69 | 0.35 |
<실험예 2: 소자예>
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 1000 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 BD-1을 발광층 총 중량 대비 4wt%, 호스트로 하기 BH-1를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 화합물 E1 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 170Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 900Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 43 및 비교예 1 내지 5
상기 실시예 1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 BD-1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 호스트 물질로 BH-1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 제2 전자수송층 물질로 E1 대신 하기 표 3에 기대된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 실시예 43 및 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 43 및 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율(cd/A) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 비교예 1를 기준으로 비율을 나타내었다.
| Entry | 발광층 | 제2 전자 수송층 |
10 mA/cm2 | 20 mA/cm2 | ||
| 호스트 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
T95 (%) |
||
| 실시예 1 | BH-1 | BD-1 | E1 | 3.68 | 5.73 | 187 |
| 실시예 2 | BH-1 | BD-3 | E1 | 3.75 | 5.74 | 229 |
| 실시예 3 | BH-1 | BD-4 | E1 | 3.80 | 5.72 | 222 |
| 실시예 4 | BH-1 | BD-5 | E1 | 3.70 | 5.86 | 216 |
| 실시예 5 | BH-1 | BD-6 | E2 | 3.75 | 5.75 | 225 |
| 실시예 6 | BH-1 | BD-7 | E2 | 3.66 | 5.93 | 172 |
| 실시예 7 | BH-1 | BD-8 | E2 | 3.70 | 5.97 | 211 |
| 실시예 8 | BH-1 | BD-9 | E2 | 3.67 | 5.90 | 176 |
| 실시예 9 | BH-1 | BD-10 | E2 | 3.71 | 5.95 | 184 |
| 실시예 10 | BH-2 | BD-11 | E3 | 3.78 | 6.00 | 187 |
| 실시예 11 | BH-2 | BD-13 | E3 | 3.84 | 5.99 | 225 |
| 실시예 12 | BH-2 | BD-14 | E3 | 3.75 | 6.11 | 209 |
| 실시예 13 | BH-2 | BD-15 | E3 | 3.85 | 5.97 | 189 |
| 실시예 14 | BH-2 | BD-16 | E3 | 3.88 | 5.97 | 180 |
| 실시예 15 | BH-2 | BD-17 | E4 | 3.93 | 5.93 | 223 |
| 실시예 16 | BH-2 | BD-18 | E4 | 3.75 | 5.94 | 226 |
| 실시예 17 | BH-2 | BD-19 | E4 | 3.87 | 6.09 | 220 |
| 실시예 18 | BH-2 | BD-20 | E4 | 3.97 | 5.94 | 173 |
| 실시예 19 | BH-2 | BD-21 | E4 | 3.84 | 5.88 | 202 |
| 실시예 20 | BH-2 | BD-22 | E4 | 3.88 | 6.11 | 208 |
| 실시예 21 | BH-2 | BD-23 | E5 | 3.92 | 5.85 | 217 |
| 실시예 22 | BH-2 | BD-24 | E5 | 3.97 | 5.92 | 216 |
| 실시예 23 | BH-2 | BD-25 | E5 | 3.85 | 6.05 | 201 |
| 실시예 24 | BH-2 | BD-26 | E5 | 3.96 | 6.09 | 184 |
| 실시예 25 | BH-2 | BD-27 | E5 | 3.82 | 5.87 | 180 |
| 실시예 26 | BH-2 | BD-28 | E5 | 3.94 | 6.09 | 174 |
| 실시예 27 | BH-2 | BD-29 | E6 | 3.88 | 6.01 | 173 |
| 실시예 28 | BH-2 | BD-30 | E6 | 3.97 | 6.02 | 209 |
| 실시예 29 | BH-2 | BD-31 | E6 | 3.93 | 5.93 | 192 |
| 실시예 30 | BH-3 | BD-32 | E6 | 3.79 | 5.99 | 171 |
| 실시예 31 | BH-3 | BD-33 | E6 | 3.70 | 5.90 | 179 |
| 실시예 32 | BH-3 | BD-34 | E7 | 3.67 | 5.88 | 224 |
| 실시예 33 | BH-3 | BD-35 | E7 | 3.75 | 5.90 | 194 |
| 실시예 34 | BH-3 | BD-36 | E7 | 3.69 | 5.89 | 198 |
| 실시예 35 | BH-3 | BD-37 | E7 | 3.7 | 5.77 | 221 |
| 실시예 36 | BH-3 | BD-38 | E7 | 3.72 | 5.75 | 190 |
| 실시예 37 | BH-3 | BD-39 | E3 | 3.74 | 6.05 | 195 |
| 실시예 38 | BH-3 | BD-40 | E3 | 3.78 | 6.03 | 215 |
| 실시예 39 | BH-3 | BD-41 | E3 | 3.75 | 5.71 | 214 |
| 실시예 40 | BH-3 | BD-42 | E4 | 3.67 | 5.98 | 202 |
| 실시예 41 | BH-3 | BD-43 | E4 | 3.75 | 5.76 | 224 |
| 실시예 42 | BH-3 | BD-44 | E4 | 3.78 | 5.87 | 187 |
| 실시예 43 | BH-3 | BD-45 | E4 | 3.8 | 5.95 | 197 |
| 비교예 1 | BH-1 | BD-A | E1 | 3.72 | 5.01 | 100 |
| 비교예 2 | BH-1 | BD-6 | ET-B | 3.75 | 4.92 | 125 |
| 비교예 3 | BH-2 | BD-B | ET-B | 3.89 | 4.75 | 87 |
| 비교예 4 | BH-2 | BD-B | E6 | 4.05 | 5.13 | 63 |
| 비교예 5 | BH-3 | BD-19 | ET-B | 3.96 | 4.88 | 131 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 43는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물과 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나의 화합물을 각각 발광층 및 전자수송층에 사용한 것으로, 실시예 1 내지 43의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 5 대비 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1은 오각 헤테로고리기가 축합되어 삼중항 상태 에너지가 낮아 수명 특성이 개선되는 결과를 나타내고, 본 발명에 따른 화학식 2-1 내지 2-3은 쌍극자 모멘트가 크거나 전자친화도가 높아 전자 수송 능력이 뛰어나며 안정적인 구조를 갖는다.
전자 수송 능력이 뛰어난 화학식 2-1 내지 2-3의 화합물을 사용하여 소자를 구성하는 경우, 발광층에 다량의 전자가 수송되므로, 도펀트의 안정성에 따라 수명 특성과 효율이 더욱 크게 차이나게 된다. 따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물과 화학식 2-1 내지 2-3의 화합물을 동시에 사용하는 유기 발광 소자는 발광층에 풍부하게 공급된 전자를 보다 효과적으로 활용하게 되므로, 고효율 및 장수명 특성이 더욱 강화되는 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 43은 화합물 BD-1 내지 BD-45가 전술학 식 1을 만족하고, 화합물 E1 내지 E7이 전술한 식 2 및/또는 3을 만족하는 경우로, 이를 만족하지 못하는 비교예 1 내지 5의 소자보다 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 특성 및/또는 장수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 및 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나의 화합물을 함께 사용한 유기 발광 소자는 전압, 효율 및/또는 수명 특성이 우수한 결과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 전자수송층
7a: 제1 전자수송층
7b: 제2 전자수송층
8: 전자주입층
9: 캐소드
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 전자수송층
7a: 제1 전자수송층
7b: 제2 전자수송층
8: 전자주입층
9: 캐소드
Claims (14)
- 애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하고,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
[식 1]
E[S1] - E[T1] ≥ 0.4 eV
상기 식 1에서, E[S1]은 화합물의 최저 여기 단일항 에너지를 의미하고, E[T1]은 화합물의 최저 삼중항 에너지를 의미하고,
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
C1 내지 C3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb; SiRcRd; NRe; PRf; PORg; BRh; O; S; SO2; Se; 또는 CRi=CRj이고,
R1 내지 R3 및 Ra 내지 Rj는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 및 r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고,
r1 내지 r3이 2 이상인 경우, 괄호 안의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
C1 및 C2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X3은 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
*은 축합위치를 의미하고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Z1' 내지 Z3' 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
Y는 O; 또는 S이고,
L1 내지 L3, L12 및 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; -NR'-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R22, R23, R22' 및 R23'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1 내지 n3는 0 내지 5의 정수이고, n1 내지 n3가 2 이상인 경우, L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
n12 및 n13은 0 내지 5의 정수이고, n12 및 n13가 2 이상인 경우, 괄호 내 L12 및 L13은 각각 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 제2 유기물층은 발광층과 캐소드 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 식 2 및 3 중 적어도 하나를 만족하는 것인 유기 발광 소자:
[식 2]
|DMET| > 3 debye
상기 식 2에서, DMET는 화합물의 쌍극자 모멘트 값을 의미하고,
[식 3]
|EaET| > 1.5eV
상기 식 3에서 EaET는 화합물의 전자 친화도(electron affinity)를 의미한다. - 청구항 2에 있어서, 상기 제2 유기물층은 금속 착체 화합물 또는 유기 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 4에 있어서, 상기 금속 착체 화합물은, 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 101]
상기 화학식 101에 있어서, C1, X1 내지 X3, G1, G2, R1, R3, r1 및 r3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 (R1)r1-C1은 상기 화학식 A 및 하기 화학식 C-1 내지 C-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 C-1] [화학식 C-2] [화학식 C-3] [화학식 C-4]
상기 화학식 C-1 내지 C-4에 있어서, R1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Xc는 O; S; 또는 NRc1이고,
Rc1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
c11은 1 내지 3의 정수이고,
r100은 0 내지 4의 정수이고,
r101은 0 내지 12의 정수이고,
r102는 0 내지 6의 정수이고,
r100 내지 r102가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 G1 및 G2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 하기 화학식 G-1 내지 G-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 G-1] [화학식 G-2] [화학식 G-3]
[화학식 G-4] [화학식 G-5]
상기 화학식 G-1 내지 G-5에 있어서,
P1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Xg는 O; S; 또는 NRg1이고,
Rg1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
g11 및 g12는 각각 1 내지 3의 정수이고,
p1은 0 내지 4의 정수이고,
g1은 0 내지 10의 정수이고,
g2는 0 내지 12의 정수이고,
g3 및 g4는 각각 0 내지 6의 정수이고,
p1 및 g1 내지 g3이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 P1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R3는 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
T11 내지 T14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
T15 및 T16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Y1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C; 또는 Si이고,
p11은 0 또는 1이고,
는 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
C1, X1, X2, X3, R1, R3, r1, r3, G1 및 G2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4는 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1' 및 G2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-3, 화학식 1-2-1 내지 1-2-3, 화학식 1-3-1 내지 1-3-6, 화학식 1-4-1 내지 1-4-6 및 화학식 1-5-1 내지 1-5-9 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-3, 화학식 1-2-1 내지 1-2-3, 화학식 1-3-1 내지 1-3-6, 화학식 1-4-1 내지 1-4-6 및 화학식 1-5-1 내지 1-5-9에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R3, r1 및 r3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4는 NRk; O; 또는 S이고,
Rk는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G11, G12, G11'및 G12'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
P1 및 P2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p1 및 p2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
h1 및 h2는 각각 1 내지 3의 정수이고,
g101 및 g102는 각각 0 내지 8의 정수이고,
p1, p2, g101 및 g102가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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