KR102441137B1 - 분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔 - Google Patents

분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물을 포함하는 고분자 하이드로겔 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 생체적합성, 형태안정성, 기계적 특성 및 의학적 효능이 우수하고, 가수분해 등에 의한 분해속도를 조절하거나 증가시킬 수 고분자 하이드로겔을 제공할 수 있다.

Description

분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔{A biocompatible polymer hydrogel comprising an ether group capable of controlling the degradation rate}
본 발명은 분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물을 포함하는 고분자 하이드로겔 및 그 제조방법에 관한 것이다.
생분해성 고분자는 사용하는 동안에는 우수한 성능을 발휘하고 일정시간 후에는 저분자량의 화합물로 분해되는 물질로서, 포장용기, 코팅제, 필름, 봉합사, 분리막, 유착방지제, 창상피복제 등에 널리 사용되고 있다.
특히 최근 들어 유착방지막, 창상피복제 등의 의료 분야에 생분해성 고분자를 하이드로겔의 형태로 적용하고자 하는 시도가 증가하고 있다.
가교에 의하여 형성되는 고분자 하이드로겔은 형태 안정성과 의학적 효능이 우수하지만, 사용 후 분해속도가 느리다는 단점을 갖고 있다.
특히, 에테르기를 포함하는 고분자 하이드로겔의 경우, 에테르기가 유기 용매에 매우 안정하므로, 생체 내의 수분 조건에서 분해가 매우 느리게 진행된다.
가교 고분자 하이드로겔의 경우 가교점 주변이 소수성으로 변하여 물 분자를 밀어내고, 가교에 의해 하이드로겔 내 수분의 확산이 더욱 느려져서 가수분해 등에 의한 고분자의 분해가 억제된다.
따라서 생체적합성, 형태안정성, 기계적 특성 및 의학적 효능이 우수한 가교 고분자 하이드로겔의 분해속도를 조절하거나 증가시킬 수 있는 기술개발이 필요하다.
한국공개특허공보 10-2007-0010572A 한국등록특허공보 10-0552954B1 일본공개특허공보 09-263671A
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 생체적합성, 형태안정성, 기계적 특성 및 의학적 효능이 우수하고, 가수분해 등에 의한 분해속도를 조절하거나 증가시킬 수 고분자 하이드로겔을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 생체적합성, 형태안정성 및 기계적 특성이 우수하여 사용 중에 의학적 효능을 효과적으로 발현할 수 있고, 사용 후에는 빠르게 분해될 수 있어, 코팅소재, 생리대, 기저귀, 흡습제, 창상피복제, 약물전달체, 유착방지제, 색전소재, 필러, 마스크 팩, 분리막, 콘택트렌즈 등의 제품에 안정적으로 사용될 수 있는 고분자 하이드로겔의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물을 포함하는 고분자 하이드로겔을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자는 폴리알킬비닐에테르, 폴리알킬렌에테르, 가교된 폴리비닐알콜, 히알루론산, 알지네이트, 검 화합물, 셀룰로오스, 카라기난 및 콘드로이틴설페이트에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 유기산 화합물은 아스파트산, 락트산, 구연산, 아스코르브산, 아세트산, 티로신 및 알지닌에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자, 유기산 화합물 및 용매를 혼합하여 조성물을 제조하는 단계;
상기 조성물을 건조하여 건조된 조성물을 제조하는 단계;
상기 건조된 조성물을 가교시켜 가교된 고분자를 제조하는 단계; 및
상기 가교된 고분자를 팽윤시켜 하이드로겔을 제조하는 단계를 포함하는 고분자 하이드로겔의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자는 폴리알킬비닐에테르, 폴리알킬렌에테르, 가교된 폴리비닐알콜, 히알루론산, 알지네이트, 검 화합물, 셀룰로오스, 카라기난 및 콘드로이틴설페이트에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 고분자 하이드로겔을 포함하는 제품을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 제품은 코팅제, 생리대, 기저귀, 흡습제, 창상피복제, 약물전달체, 유착방지제, 색전제, 필러, 마스크 팩, 분리막 또는 콘택트렌즈인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 생체적합성, 형태안정성, 기계적 특성 및 의학적 효능이 우수하고, 가수분해 등에 의한 분해속도를 조절하거나 증가시킬 수 고분자 하이드로겔을 제공할 수 있다.
또한 본 발명은 생체적합성, 형태안정성 및 기계적 특성이 우수하여 사용 중에 의학적 효능을 효과적으로 발현할 수 있고, 사용 후에는 빠르게 분해될 수 있어, 코팅소재, 생리대, 기저귀, 흡습제, 창상피복제, 약물전달체, 유착방지제, 색전소재, 필러, 마스크 팩, 분리막, 콘택트렌즈 등의 제품에 안정적으로 사용될 수 있는 고분자 하이드로겔의 제조방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 하이드로겔의 방사선량에 따른 가수분해 속도를 나타낸다.
이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.
본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.
본 발명은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물을 포함하는 고분자 하이드로겔에 관한 것이다.
상기 고분자 하이드로겔은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 유기산 화합물 0.05~20중량부를 포함할 수 있다.
또한 상기 고분자 하이드로겔은 수소결합, 이온-다이폴, 반데르발스 힘 등에 의한 물리적 가교; 방사선, 전자빔, 감마선, 자외선 등을 조사하여 생성된 공유결합에 의한 화학적 가교 등으로 가교된 가교 고분자 하이드로겔일 수 있다.
상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자는 폴리메틸비닐에테르, 폴리에틸비닐에테르, 폴리이소부틸비닐에테르, 폴리옥타데실비닐에테르 등의 폴리알킬비닐에테르; 폴리에틸렌옥사이드, 폴리프로필렌옥사이드, 폴리테트라하이드로퓨란 등의 폴리알킬렌에테르; 글루타르알데히드 등의 가교제로 가교되는 가교된 폴리비닐알콜; 히알루론산; 알지네이트; 아라비아검, 구아검, 잔탄검, 젤란검, 로커스트빈검, 트라가칸트검 등의 검 화합물; 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스; 카라기난; 및 콘드로이틴설페이트에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 유기산 화합물은 가교 고분자 하이드로겔의 가수분해를 촉진하며, 아스파트산, 락트산, 구연산, 아스코르브산, 아세트산, 티로신 및 알지닌에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있으며, 아스파트산이 사용되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 유기산 화합물로서 아스파트산 및 락트산을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 아스파트산 및 락트산의 중량비는 60~80:20~40 인 것이 바람직하다. 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
아울러 본 발명은 유기산 화합물로서 아스파트산, 락트산 및 구연산을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 아스파트산, 락트산 및 구연산의 중량비는 100:20~40:5~15 인 것이 바람직하다. 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 유기산 화합물의 함량은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 0.05~20중량부인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 고분자 하이드로겔은 고분자 하이드로겔의 분해를 촉진하기 위하여 말토덱스트린, 사이클로덱스트린, 아밀로덱스트린, 셀로덱스트린 등의 덱스트린 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명은 덱스트린 화합물로서 말토덱스트린 및 아밀로덱스트린을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 말토덱스트린 및 아밀로덱스트린의 중량비는 60~80:20~40 인 것이 바람직하다. 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 본 발명은 덱스트린 화합물로서 말토덱스트린, 아밀로덱스트린 및 사이클로덱스트린을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 말토덱스트린, 아밀로덱스트린 및 사이클로덱스트린의 중량비는 100:20~40:5~15 인 것이 바람직하다. 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 덱스트린 화합물의 함량은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 고분자 하이드로겔은 생분해성을 개선하고 분해속도를 증가시키기 위하여 폴리에틸렌옥사이드-폴리락트산 공중합체를 추가로 포함할 수 있다.
상기 공중합체의 함량은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 고분자 하이드로겔은 분해속도를 증가시키기 위하여 NaI, KNO3, NaClO, KMnO4, K2Cr2O7, H2Cr2O7, H2CrO4 등의 산화제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 산화제의 함량은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 고분자 하이드로겔은 분해속도를 증가시키기 위하여 글루타치온(glutathione) 등의 환원제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 환원제의 함량은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 본 발명은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자, 유기산 화합물 및 용매를 혼합하여 조성물을 제조하는 단계;
상기 조성물을 건조하여 건조된 조성물을 제조하는 단계;
상기 건조된 조성물을 가교시켜 가교된 고분자를 제조하는 단계; 및
상기 가교된 고분자를 팽윤시켜 하이드로겔을 제조하는 단계를 포함하는 고분자 하이드로겔의 제조방법에 관한 것이다.
상기 조성물을 제조하는 단계는 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자, 유기산 화합물 및 용매를 혼합하여 조성물을 제조할 수 있다.
상기 용매는 증류수, 알코올, 에테르, 벤젠 등이 제한 없이 사용될 수 있다.
상기 조성물에 대하여 상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물의 전체 함량은 10~40중량% 인 것이 바람직하며, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 제조된 고분자 하이드로겔의 형태안정성 및 분해속도가 극대화될 수 있다.
또한 상기 유기산 화합물은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 0.05~20중량부 사용될 수 있다.
상기 조성물을 제조하는 단계는 진공건조, 열풍건조, 동결건조, 분무건조 등의 공지의 건조공정을 통하여 조성물을 건조할 수 있다.
상기 가교된 고분자를 제조하는 단계는 상기 건조된 조성물을 수소결합, 이온-다이폴, 반데르발스 힘 등에 의한 물리적 가교; 방사선, 전자빔, 감마선, 자외선 등의 광원을 조사하여 생성된 공유결합에 의한 화학적 가교 등으로 가교시켜 가교된 고분자를 제조할 수 있다.
이때 상기 방사선 가교 시 광원의 방사선량은 50~400kGy 인 것이 바람직하며, 50~250kGy 인 것이 더욱 바람직하다. 방사선량이 50kGy 미만인 경우 가교밀도가 감소하고, 400kGy를 초과하면 분해속도가 감소한다.
상기 하이드로겔을 제조하는 단계는 상기 가교된 고분자를 팽윤시켜 고분자 하이드로겔을 제조할 수 있다.
상기 가교된 고분자 하이드로겔은 생체적합성, 형태안정성, 기계적 특성 및 의학적 효능이 우수하고, 가수분해 등에 의한 분해속도를 조절하거나 증가시킬 수 있다.
상기 고분자 하이드로겔은 생체적합성, 형태안정성 및 기계적 특성이 우수하여 사용 중에 의학적 효능을 효과적으로 발현할 수 있고, 사용 후에는 빠르게 분해될 수 있어, 코팅제, 생리대, 기저귀, 흡습제, 창상피복제, 약물전달체, 유착방지제, 색전제, 필러, 마스크 팩, 분리막, 콘택트렌즈 등의 제품에 안정적으로 사용될 수 있다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
폴리에틸렌옥사이드 100중량부, 아스파트산 2중량부 및 증류수 400중량부를 혼합하여 조성물을 제조하였다.
상기 조성물을 50℃에서 2일 동안 열풍 건조하여 건조된 조성물을 제조하였다.
상기 건조된 조성물을 250kGy의 방사선을 조사하여 가교시켜 가교된 고분자를 제조하였다.
상기 가교된 고분자를 팽윤시켜 하이드로겔을 제조하였다.
도 1은 본 발명의 하이드로겔의 방사선량에 따른 가수분해 속도를 나타낸다.
방사선량이 많을수록 가교도가 증가하여 가수분해가 어려워지므로, 가수분해속도는 낮아짐을 알 수 있다.
(실시예 2)
아스파트산 2중량부 대신에, 아스파트산 1.4중량부 및 락트산 0.6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하이드로겔을 제조하였다.
(실시예 3)
말토덱스트린 2중량부를 추가하여 조성물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하이드로겔을 제조하였다.
(실시예 4)
폴리에틸렌옥사이드-폴리락트산 공중합체 2중량부를 추가하여 조성물을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하이드로겔을 제조하였다.
(비교예 1)
아스파트산을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하이드로겔을 제조하였다.
(가수분해 속도)
실시예 및 비교예에서 제조된 하이드로겔을 증류수에 넣은 후, 시간에 따른 하이드로겔의 무게의 변화를 관찰하여, 6주 후의 하이드로겔의 무게 감소율을 표 1에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 1
무게 감소율
(%)		 59 68 72 75 15
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 4의 하이드로겔은 가수분해 속도가 증가함을 알 수 있다.
반면 비교예 1은 상기 특성이 실시예에 비해 열등함을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물을 포함하는 고분자 하이드로겔에 있어서,
    상기 고분자 하이드로겔은 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 유기산 화합물 0.05~20중량부를 포함하고,
    상기 유기산 화합물은 아스파트산, 티로신 및 알지닌에서 선택되는 하나 이상을 사용하고,
    상기 고분자 하이드로겔은 물리적 가교 또는 화학적 가교로 가교된 가교 고분자 하이드로겔인 것을 특징으로 하는 고분자 하이드로겔.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자는 폴리알킬비닐에테르, 폴리알킬렌에테르, 가교된 폴리비닐알콜, 히알루론산, 알지네이트, 검 화합물, 셀룰로오스, 카라기난 및 콘드로이틴설페이트에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 하이드로겔.
  3. 삭제
  4. 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자, 유기산 화합물 및 용매를 혼합하여 조성물을 제조하는 단계;
    상기 조성물을 건조하여 건조된 조성물을 제조하는 단계;
    상기 건조된 조성물을 가교시켜 가교된 고분자를 제조하는 단계; 및
    상기 가교된 고분자를 팽윤시켜 하이드로겔을 제조하는 단계를 포함하는 고분자 하이드로겔의 제조방법에 있어서,
    상기 조성물에 대하여 상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 및 유기산 화합물의 전체 함량은 10~40중량% 이고,
    상기 유기산 화합물은 상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 100중량부에 대하여 0.05~20중량부 사용되고,
    상기 유기산 화합물은 아스파트산, 티로신 및 알지닌에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 하이드로겔의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자는 폴리알킬비닐에테르, 폴리알킬렌에테르, 가교된 폴리비닐알콜, 히알루론산, 알지네이트, 검 화합물, 셀룰로오스, 카라기난 및 콘드로이틴설페이트에서 선택되는 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 고분자 하이드로겔의 제조방법.
  6. 제1항의 고분자 하이드로겔을 포함하는 제품에 있어서,
    상기 제품은 코팅제, 생리대, 기저귀, 흡습제, 창상피복제, 약물전달체, 유착방지제, 색전제, 필러, 마스크 팩, 분리막 또는 콘택트렌즈인 것을 특징으로 하는 제품.
KR1020220015811A 2022-02-07 2022-02-07 분해속도 조절이 가능한 에테르기를 포함하는 생체적합성 고분자 하이드로겔 KR102441137B1 (ko)

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