KR102439734B1 - 반응 증류에 의한 삼종 에스터의 동시 제조방법 및 장치 - Google Patents

반응 증류에 의한 삼종 에스터의 동시 제조방법 및 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 상, 하부 분리벽형 반응 증류에 의한 헥실 아세테이트(hexyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate)의 제조방법 및 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 하나의 장치에서 세 가지의 에스터화 반응 및 분리가 동시에 가능하며, 상, 하부 분할 벽 사이의 공간이 반응 증류부와 증류부 사이의 액체 증기간의 접촉으로 인한 에너지 절감 효과가 있어 기존에 반드시 필요했던 반응 증류부 보일러 혹은 증류부 응축기의 투자비를 절약할 수 있다.

Description

반응 증류에 의한 삼종 에스터의 동시 제조방법 및 장치{Method and Apparatus for Simultaneous Production of Three Esters by Reactive Distillation}
본 발명은 반응 증류에 의한 삼종 에스터의 동시 제조방법 및 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 아밀 알코올(amyl alcohol), 헥실 알코올(hexyl alcohol) 및 부틸 알코올(butanol)을 각각 초산(acetic acid)과 반응시켜 아밀 아세테이트(amyl acetate), 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate)의 세가지 에스터 제품을 두 개의 증류탑 또는 하나 또는 두 개의 분리벽형 반응 증류탑에서 동시에 제조하는 방법 및 그 장치에 관한 것이다.
공비(azeotrope)란 2개의 액체상 성분으로 이루어진 용액이 끓을 때 의약품 제조 공정에서 발생하는 폐알코올을 활용하여 유용의 제품을 생산하기 위해 에스터화 반응 증류 공정을 사용할 수 있다.
대표적으로 세 가지의 서로 다른 알코올인 아밀 알코올(amyl alcohol), 헥실 알코올(hexyl alcohol) 및 부틸 알코올(butanol)과 초산(acetic acid)을 활용하여 세가지 에스터 제품인 아밀 아세테이트(amyl acetate), 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate)를 제조할 수 있는데 세가지 에스터화 반응을 살펴보면 하기의 반응식 1, 2 및 3과 같다.
[반응식 1]
초산(AC) + 아밀 알코올(AmOH) ↔ 아밀 아세테이트(AmAC) + 물H2O)
[반응식 2]
초산(AC) + 헥실 알코올(HexOH) ↔ 헥실 아세테이트(HexAC) + 물(H2O)
[반응식 3]
초산(AC) + 부틸 알코올(BuOH) ↔ 부틸 아세테이트(BuAC) + 물(H2O)
이때, 반응식 1, 2 및 3에 의해 세가지 에스터화 반응에서 공통으로 물이 생성되며 각 반응물과 생성물의 비점을 비교해보면 반응식 1, 2 및 3 모두 에스터 제품이 가장 높고, 물과 알코올 그리고 물과 아세테이트 공비혼합물이 가장 낮다. 따라서 상업적으로 직접 시퀀스(direct sequence) 방법이 가능한데, 반응 증류탑 하부에서 비점이 높은 헥실 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 부틸 아세테이트를 제조하고, 상부에서 비점이 낮은 물과의 공비혼합물이 생성되며, 유수 분리기를 통해 물만 선택적으로 분리되고 미반응된 알코올은 다시 반응 증류탑으로 보내진다. 생성된 에스터는 공비점이 존재하지 않기 때문에 증류탑으로 보내 비점 차이에 의해 하부에서 헥실 아세테이트, 상부에서 부틸 아세테이트 및 중간에서 아밀 아세테이트로 분리된다.
이와 같은 직접 시퀀스 방법은 하나의 반응 증류탑과 이 반응 증류탑에서 생산된 에스터를 분리하기 위한 증류탑을 포함하여 2개의 탑과 2개의 리보일러를 필요로 하므로 투자 측면과 에너지 측면에서 효율이 높지 않다.
이러한 한계를 극복하기 위하여, 반응 증류 및 스팀(steam)을 이용하여 공정을 단순화하고 반응 효율을 높이는 3-머캅토프로피온산의 제조방법(한국등록특허 제10-1606824호)이 공개되어 있으나, 세가지 에스터를 동시에 제조하는 방법에 대해서는 아직까지 기술이 개발되지 않고 있는 실정이다.
이에 본 발명자들은 효율적이고 비용 효과적인 방식으로 에스터를 제조하는 방법을 개발하고자 예의 노력한 결과, 증류탑 하나의 장치로 세가지 에스터화 반응에 따른 에스터 제품의 분리가 가능한 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 에스터화 반응 및 분리의 효율을 극대화하기 위하여, 반응 증류탑 및 분리벽형 증류탑에서 반응 증류탑의 리보일러 또는 응축기만을 이용하여 증류탑에 에너지를 공급하는 분리벽형 구조를 이용한 세가지 에스터의 동시 제조방법 및 장치를 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 에스터화 반응 및 분리의 효율을 극대화하기 위하여, 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 반응 증류탑의 리보일러 또는 응축기만을 이용하여 증류탑에 에너지를 공급하는 분리벽형 구조를 이용한 세가지 에스터의 동시 제조방법 및 장치를 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 세가지 알코올 및 초산을 반응 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류탑 내 액체와 반응 증류탑 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류탑 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류탑 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류탑 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체가 반응 증류탑 하부에서 에스터화 반응하여 순수한 에스터 혼합물을 생성시키는 제5단계; 상기 제5단계에서 생성된 에스터 혼합물이 증류탑으로 유입시키고 증류탑 하부의 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제7단계; 중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제8단계; 상기 제7단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류탑 상부의 응축기에 의해 분리하는 제9단계; 중간 유출부 리보일러와 증류탑 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제10단계; 및 증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제11단계를 포함하는 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계; 상기 유입된 액체를 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계; 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제8단계; 중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제9단계; 상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제10단계; 중간 유출부 리보일러와 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제11단계; 및 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제12단계를 포함하는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계; 상기 유입된 액체를 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계; 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제8단계; 첫 번째 증류부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제9단계; 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제10단계; 상기 제 10단계에서 응축된 액체를 증류부의 상부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 두 번째 증류부의 상부로 유입시키는 제11단계; 상기 유입된 액체를 두 번째 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제12단계; 상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제13단계; 두 번째 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제14단계; 및 증류부 상부 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제15단계를 포함하는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 반응 증류탑 및 중간 분리벽형 증류탑을 포함하고, 상기 중간 분리벽형 증류탑은 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류탑의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치를 제공한다.
본 발명은 또한, 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치를 제공한다.
본 발명은 또한, 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 여러 개의 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 두 번째 증류부 하부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치를 제공한다.
본 발명에 따른 반응 증류에 의한 헥실 아세테이트(hexyl acetate), 아밀 아세테이트(amyl acetate) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate)의 제조방법 및 장치는 하나의 반응 증류탑 및 하나의 분리벽형 증류탑 또는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 세 가지의 에스터화 반응 및 분리를 동시에 가능하게 한다. 하나의 분리벽형 반응 증류탑의 경우, 분리벽 사이의 공간이 반응 증류부와 증류부 사이의 액체 증기간의 접촉으로 인한 에너지 절감 효과가 있어 기존에 반드시 필요했던 반응 증류부 보일러 혹은 증류부 응축기의 투자비를 절약할 수 있다. 또한, 기존장치에 비해 장치 일원화로 인한 부지 사용 면적을 최소화할 수 있으며, 본 발명에 따라 기존에 설치된 반응 증류 시설의 최소 투자로 운전비를 절약할 수 있다.
도 1은 에스터화 반응물과 생성물 사이의 액-액 평형(Liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99%이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물의 반응 및 분리를 위한 전체 공정 도면으로 반응 증류탑, 분리벽형 증류탑을 포함한다.
도 2는 에스터화 반응물과 생성물 사이의 액-액 평형(Liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99%이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물의 반응 및 분리를 위한 전체 공정 도면으로 반응 증류탑, 분리벽형 증류탑, 증기 재압축 컴프레서와 증기 재압축 열교환기를 포함한다.
도 3은 에스터화 반응물과 생성물 사이의 액-액 평형(Liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99% 이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물의 반응 및 분리를 위한 전체 공정 도면으로 반응 증류부, 증류부 그리고 이들 사이에 상부 분리벽이 설치된 분리벽형 반응 증류탑을 포함한다.
도 4는 에스터화 반응물과 생성물 사이의 액-액 평형(Liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99% 이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물의 반응 및 분리를 위한 전체 공정 도면으로 반응 증류부, 증류부 그리고 이들 사이에 상부 분리벽이 설치된 분리벽형 반응 증류탑 및 증기 재압축 컴프레서와 증기 재압축 열교환기를 포함한다.
도 5는 에스터화 반응물과 생성물 사이의 액-액 평형(liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99% 이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물의 반응 및 분리를 위한 전체 공정 도면으로 반응 증류부, 두 개의 분리된 증류부, 반응 증류부와 첫 번째 증류부 사이에 설치된 상부분리벽, 두 개의 증류부 사이에 설치된 하부분리벽을 포함한 분리벽형 반응 증류탑을 포함한다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명의 일 실시예에서, 아밀 알코올(amyl alcohol), 헥실 알코올(hexyl alcohol) 및 부틸 알코올(butanol)을 각각 초산(acetic acid)과 반응시켜 아밀 아세테이트(amyl acetate), 헥실 아세테이트(hexyl acetate) 및 부틸 아세테이트(Butyl acetate)의 세가지 에스터 제품을 반응증류탑과 중간 분리벽형 증류탑 또는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 반응 및 분리하였다.
따라서, 본 발명은 일 관점에서, 세가지 알코올 및 초산을 반응 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류탑 내 액체와 반응 증류탑 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류탑 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류탑 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류탑 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체가 반응 증류탑 하부에서 에스터화 반응하여 순수한 에스터 혼합물을 생성시키는 제5단계; 상기 제5단계에서 생성된 에스터 혼합물이 증류탑으로 유입시키고 증류탑 하부의 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제7단계; 중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제8단계; 상기 제7단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류탑 상부의 응축기에 의해 분리하는 제9단계; 중간 유출부 리보일러와 증류탑 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제10단계; 및 증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제11단계를 포함하는 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑 사이의 파이프 라인 또는 증류탑의 개구부를 통해 증기 및 액체를 교환시킬 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 중간 분리벽형 증류탑의 개구부가 하부 개구부인 경우, 상부 분리벽 내에 열전 달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하고, 상기 중간 분리벽형 증류탑의 개구부가 상부 개구부인 경우, 하부 분리벽 내에 열 전달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하여 중간 분리벽형 증류탑 내 또는 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑 간의 열 전달을 조절할 수 있다.
본 발명은 다른 관점에서, 세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계; 상기 유입된 액체가 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계; 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품이 분리하는 제8단계; 중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제9단계; 상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제10단계; 중간 유출부 리보일러와 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제11단계; 및 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제12단계를 포함하는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 알코올은 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올이고, 상기 세가지 에스터는 아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트 및 부틸 아세테이트인 것을 특징으로 할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 에스터는 밸브, 파이프, 튜브, 펌핑 및 컴프레싱을 포함하는 장치에서 제조할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 반응 증류부와 증류부 사이의 개구부를 통해 증기 및 액체를 교환시킬 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 개구부가 하부 개구부인 경우, 상부 분리벽 내에 열 전달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하고, 상기 개구부가 상부 개구부인 경우, 하부 분리벽 내에 열 전달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하여 반응 증류부와 증류부 간의 열 전달을 조절할 수 있다.
본 발명은 다른 관점에서, 세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계; 반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계; 응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계; 수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계; 상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계; 상기 유입된 액체를 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계; 비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계; 증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제8단계; 첫 번째 증류부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제9단계; 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제10단계; 상기 제 10단계에서 응축된 액체를 증류부의 상부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 두 번째 증류부의 상부로 유입시키는 제11단계; 상기 유입된 액체를 두 번째 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제12단계; 상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제13단계; 두 번째 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제14단계; 및 증류부 상부 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제15단계를 포함하는 하나의 분리벽형 반응 증류탑에서 세가지 에스터의 동시 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 알코올은 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올이고, 상기 세가지 에스터는 아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트 및 부틸 아세테이트인 것을 특징으로 할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 에스터는 밸브, 파이프, 튜브, 펌핑 및 컴프레싱을 포함하는 장치에서 제조할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 두 개의 증류부 사이의 개구부를 통해 증기 및 액체를 교환시킬 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 개구부가 하부 개구부인 경우, 상부 분리벽 내에 열 전달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하고, 상기 개구부가 상부 개구부인 경우, 하부 분리벽 내에 열 전달을 위해 높은 온도의 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하여 두 개의 증류부 간의 열 전달을 조절할 수 있다.
본 발명은 또 다른 관점에서, 반응 증류탑 및 중간 분리벽형 증류탑을 포함하고, 상기 중간 분리벽형 증류탑은 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류탑의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치에 관한 것이다.
본 발명은 또 다른 관점에서, 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치에 관한 것이다.
본 발명은 또 다른 관점에서, 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 여러 개의 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단; 상기 상부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 두 번째 증류부 하부에서 분리하는 수단; 및 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 에스터의 동시 제조장치는 (a) 반응물 주입구, 에스터화 반응이 일어나는 반응 증류부, 반응 증류부와 증류부 사이에 혼합을 방지하기 위한 분리벽, 두 개의 증류부 사이에 혼합을 방지하기 위한 분리벽; (b) 상기 (a)단계에서 비점 차이에 의해 상부 응축기로 이동하는 반응 증류부 상부 유출구, 응축된 혼합물에서 물을 제거하기 위한 유수 분리기, 물이 제거된 유분이 다시 반응 증류부로 투입되는 환류 투입구; (c) 상기 (a)단계에서 비점 차이에 의해 반응 증류부의 하부로 하강한 액체가 분리벽 하부에서 증류부로 이동하는 반응 증류부 하부 유출구; (d) 상기 (c)단계에서 유입된 액체를 비점까지 상승시키기 위한 증류부 리보일러; (e) 상기 (d)단계에서 생성된 증기와 상부 응축액체간에 상평형이 일어나는 증류부, 증기의 응축을 유도하는 상부 응축기 및 증류부 상부 유출구; (f) 상기 (e)단계에서 응축되어 증류부의 하부로 하강한 액체가 분리벽 상부에서 두 번째 증류부로 이동하는 증류부 상부 유출구 및 상기 (e)단계에서 상, 하부 유출구를 통해 유출되는 제품들을 제외한 에스터 제품이 유출되는 두 번째 증류부 중간 유출구를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 세가지 에스터의 동시 제조장치는 반응 여부에 따라 크게 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 상부 또는 하부 분리벽을 포함할 수 있다. 본 발명에서 생성되는 에스터의 열역학적 성질에 따라, 상부 분리벽을 하부 분리벽으로 변경하여 설치할 수 있다.
상부 분리벽이 설치된 경우, 반응 증류부는 화학반응을 유도하는 촉매가 있는 반응부; 상평형을 유도하는 트레이; 반응 증류부의 상부 증기를 응축시키는 반응 증류부 응축기와 펌프; 응축된 액체에서 유분과 수분을 분리하는 유수 분리기; 및 응축된 액체가 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 증류부의 하부로 유입이 가능하게 하는 분리벽 개구부를 포함할 수 있다.
증류부는 반응 증류부에서 유입된 응축 액체의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 증류부 리보일러; 증류부로 유입된 일부 증기를 증류부 상부에서 액체로 응축시키기 위한 증류부 응축기와 펌프; 에스터를 제외한 일부 증기 혼합물이 반응 증류부로 유입되는 분리벽 개구부; 및 액체와 증기의 상평형을 유도하는 트레이를 포함할 수 있다.
하부 분리벽이 설치된 경우, 반응 증류부는 화학반응을 유도하는 촉매가 있는 반응부; 생성된 에스터와 물 그리고 미반응 공비 혼합물의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 반응 증류부 리보일러; 상평형을 유도하는 트레이; 반응 증류부의 상부 증기와 증류부의 상부 증기를 혼합하여 응축시키는 반응 증류부 응축기와 펌프; 응축된 액체에서 유분과 수분을 분리하는 유수 분리기; 및 응축된 액체가 반응 증류부의 상부에서 분리벽이 없는 증류부의 상부로 유입이 가능하게 하는 분리벽 개구부를 포함할 수 있다.
증류부는 반응 증류부에서 유입된 응축 액체의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 증류부 리보일러; 에스터를 제외한 일부 증기 혼합물이 유입되는 분리벽 개구부; 및 액체와 증기의 상평형을 유도하는 트레이를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 에스터화 반응물과 생성물 사이에 액-액 평형(Liquid-liquid equilibrium)에 의해 순도 99%이상의 물 성분 분리가 가능한 8성분계 최소공비점을 가지는 혼합물은 헥실 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 헥실 알코올, 아밀 알코올, 부틸 알코올, 물 및 초산에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[실시예]
하기 작성된 실시예 1 내지 3은 AspenplusTM을 이용하여 전산공정모사에 의해 진행되었다.
실시예 1: 반응 증류탑을 포함하는 2개의 증류탑을 활용한 헥실 알코올, 아밀 알코올 및 부틸 알코올의 에스터화 반응 및 분리
반응물 초산의 공급 유량은 150kmol/hr이고 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올의 공급 유량은 각각 50kmol/hr이다. 헥실 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 부틸 아세테이트 세가지 제품의 순도와 회수율은 99% 이상으로 증류부 하부, 상부 및 중간부에서 각각 분리된다. 본 공정의 효율성을 검증하기 위해 하기 표와 같이 두 개의 탑을 이용한 두 개의 에스터 제품을 생산하는 공정을 조합하여 제품 생성량을 기준으로 에너지 소모량을 계산하였다. 가장 낮은 에너지 소모를 보인 1+2 번 공정과 단지 50kW 정도의 차이가 나며, 두 개의 탑을 일원화하였기 때문에 투자비와 운영비 모두를 고려했을 때 하나의 탑으로 세 개의 에스터를 생산하는 공정에 이점이 있다고 할 수 있다.
번호 공정 반응물(kmol/hr) 생성물(kmol/hr) 소모 에너지[kW]
HexOH AmOH BuOH Ac HexAC AmAC BuAC
1 반응 증류탑 + 증류탑 50 25 75 50 25 3,946
2 반응 증류탑 + 증류탑 25 50 75 25 50 4,922
1+2 50 50 50 150 50 50 50 8,868
3 반응 증류탑 + 증류탑 25 50 75 25 50 3,203
4 반응 증류탑 + 증류탑 25 50 75 25 50 6,120
3+4 50 50 50 150 50 50 50 9,323
5 반응 증류탑 50 50 50 1,506
6 분리벽형 반응 증류탑 50 50 100 50 50 4,756
5+6 50 50 50 150 50 50 50 6,262
7 반응 증류탑 50 50 50 1,506
8 분리벽형 반응 증류탑 (증기 재압축) 50 50 100 50 50 2,912
7+8 50 50 50 150 50 50 50 4,418
9 반응 증류탑 + 분리벽형 형 증류탑 50 50 50 150 50 50 50 8,919
10 반응 증류탑 + 분리벽형 증류탑 (증기 재압축) 50 50 50 150 50 50 50 6,348
11 단일 벽을 사용한 분리벽형 반응 증류탑 50 50 50 150 50 50 50 14,032
12 두 개의 벽을 사용한 분리벽형 반응 증류탑 50 50 50 150 50 50 50 50,979
실시예 2: 상부 분리벽이 있는 1개의 증류탑을 활용한 헥실 알코올, 아밀 알코올 및 부틸 알코올의 에스터화 반응 및 분리
반응물 초산의 공급 유량은 150kmol/hr이고 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올의 공급 유량은 각각 50kmol/hr이다. 헥실 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 부틸 아세테이트 세가지 제품의 순도와 회수율은 99% 이상으로 증류부 하부, 상부 및 중간부에서 각각 분리된다. 반응 증류부에서 485kmol/hr의 유량의 액체와 증류부에서 335kmol/hr의 유량의 증기가 분리벽 개구부에서 교환된다. 반응 증류부와 증류부 사이에서 교환되는 증기 및 액체 흐름의 주성분은 아밀 아세테이트와 부틸 아세테이트로 헥실 아세테이트를 주요 스트림으로 교환하는 것보다 열역학적 성질에 의해 더 많은 에너지 감소를 일으킨다. 증류부로부터 반응 증류부 하부로 유입되는 증기 스트림은 반응 증류부에 열을 제공하기 때문에 하나의 리보일러로서 반응 증류부에 필요한 열을 공급할 수 있다.
실시예 3: 상부 분리벽과 하부 분리벽이 있는 1개의 증류탑을 활용한 헥실 알코올, 아밀 알코올 및 부틸 알코올의 에스터화 반응 및 분리
반응물 초산의 공급 유량은 150kmol/hr이고 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올의 공급 유량은 각각 50kmol/hr이다. 헥실 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 부틸 아세테이트 세가지 제품의 순도와 회수율은 99% 이상으로 증류부 하부, 상부 및 중간부에서 각각 분리된다. 반응 증류부에서 460kmol/hr의 유량의 액체와 증류부에서 311kmol/hr의 유량의 증기가 분리벽 개구부에서 교환된다. 증류부로부터 반응 증류부 하부로 유입되는 증기 스트림은 반응 증류부에 열을 제공하기 때문에 하나의 리보일러로서 반응 증류부에 필요한 열을 공급할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
1: 반응 증류부, 2: 증류부, 3: 유수 분리기, 4: 분리벽, 5: 증기 재압축 컴프레서, 6: 증기 재압축 열교환기, 11: 반응 증류부 트레이, 12: 반응 증류부 응축기, 13: 반응 증류부 환류 펌프, 14: 반응 증류부 리보일러, 15: 리보일러 펌프, 21: 증류부 트레이, 22: 증류부 응축기, 23: 증류부 환류 펌프, 24: 증류부 리보일러, 25: 리보일러 펌프, 26: 중간 유출부 리보일러, 27: 리보일러 펌프, 28: 두 번째 증류부 리보일러

Claims (15)

  1. 다음 단계를 포함하는 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑을 이용한 세가지 에스터의 동시 제조방법:
    세가지 알코올 및 초산을 반응 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류탑 내 액체와 반응 증류탑 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류탑 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계;
    반응 증류탑 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계;
    응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계;
    수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류탑 내로 유입시키는 제4단계;
    상기 제2단계에서 응축된 액체가 반응 증류탑 하부에서 에스터화 반응하여 순수한 에스터 혼합물을 생성시키는 제5단계;
    상기 제5단계에서 생성된 에스터 혼합물이 증류탑으로 유입시키고 증류탑 하부의 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계;
    증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제7단계;
    중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제8단계;
    상기 제7단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류탑 상부의 응축기에 의해 분리하는 제9단계;
    중간 유출부 리보일러와 증류탑 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제10단계; 및
    증류탑 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제11단계.
  2. 다음 단계를 포함하는 하나의 분리벽형 반응 증류탑을 이용한 세가지 에스터의 동시 제조방법:
    세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계;
    반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계;
    응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계;
    수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계;
    상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계;
    상기 유입된 액체가 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계;
    비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계;
    증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품이 분리하는 제8단계;
    중간 유출부 리보일러를 통해 응축된 액체의 온도를 비점까지 상승시키는 제9단계;
    상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제10단계;
    중간 유출부 리보일러와 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제11단계; 및
    증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제12단계.
  3. 다음 단계를 포함하는 2개의 분리벽형 반응 증류탑을 이용한 세가지 에스터의 동시 제조방법:
    세가지 알코올 및 초산을 증류탑으로 주입시키고, 반응 증류부 내 액체와 증류부 리보일러에 의해 발생한 증기가 반응 증류부 내에서 에스터 반응과 상평형에 도달되도록 하는 제1단계;
    반응 증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제2단계;
    응축된 액체를 유수 분리기를 이용하여 유분과 수분을 분리하는 제3단계;
    수분과 분리된 유분을 다시 반응 증류부 내로 유입시키는 제4단계;
    상기 제2단계에서 응축된 액체를 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 증류부의 하부로 유입시키는 제5단계;
    상기 유입된 액체를 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제6단계;
    비점에 이른 증기를 증류부와 반응 증류부로 유입시키는 제7단계;
    증류부 상부의 응축기에 의해 비점이 가장 높은 에스터 제품을 분리하는 제8단계;
    첫 번째 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제9단계;
    증류부 상부로 올라오는 증기를 응축시키는 제10단계;
    응축된 액체를 증류부의 상부에서 분리벽이 없는 개구부를 통해 두 번째 증류부의 상부로 유입시키는 제11단계;
    상기 유입된 액체를 두 번째 증류부 리보일러를 통해 온도를 비점까지 상승시키는 제12단계;
    상기 제8단계에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 증류부 상부의 응축기에 의해 분리하는 제13단계;
    두 번째 증류부 하부 리보일러를 통해 증기를 생성시키는 제14단계; 및
    증류부 상부 응축기에 의해 비점이 가장 낮은 에스터 제품을 분리하는 제15단계.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 세가지 알코올은 아밀 알코올, 헥실 알코올 및 부틸 알코올이고, 상기 세가지 에스터는 아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트 및 부틸 아세테이트인 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 세가지 에스터는 밸브, 파이프, 튜브, 펌핑 및 컴프레싱을 포함하는 장치에서 제조하는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑 사이의 파이프 라인 또는 중간 분리벽형 증류탑의 개구부를 통해 증기 및 액체를 교환시키는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 반응 증류부와 증류부 사이의 개구부를 통해 증기 및 액체를 교환시키는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  8. 제3항에 있어서, 상기 반응 증류부와 첫 번째 증류부 사이의 개구부 및 첫 번째 증류부와 두 번째 증류부 사이의 개구부 사이를 통해 증기 및 액체를 교환시키는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 중간 분리벽형 증류탑의 개구부가 하부 개구부인 경우, 상부 분리벽 내에 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하고, 상기 중간 분리벽형 증류탑의 개구부가 상부 개구부인 경우, 하부 분리벽 내에 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하여 중간 분리벽형 증류탑 내 또는 반응 증류탑과 중간 분리벽형 증류탑 간의 열 전달을 조절하는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 개구부가 하부 개구부인 경우, 상부 분리벽 내에 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하고, 상기 개구부가 상부 개구부인 경우, 하부 분리벽 내에 액체, 기체, 냉각 액체 및 전기 코일을 설치하여 반응 증류부와 증류부 간의 열 전달을 조절하는 것을 특징으로 하는 세가지 에스터의 동시 제조방법.
  11. 반응 증류탑 및 중간 분리벽형 증류탑을 포함하고, 상기 중간 분리벽형 증류탑은 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류탑의 하부에서 분리하는 수단;
    상기 하부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및
    비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치.
  12. 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단;
    상기 하부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 중간부에서 분리하는 수단; 및
    비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치.
  13. 하나의 분리벽형 반응 증류탑이 반응 증류부, 두 개의 분리된 증류부 및 이들 증류부 사이에서 혼합을 방지하는 상부 또는 하부 분리벽을 포함하고, 상기 증류부는 비점이 가장 높은 에스터 제품을 증류부의 하부에서 분리하는 수단;
    상기 하부에서 분리된 에스터 제품을 제외한 에스터 제품 중 상대적으로 높은 비점의 에스터 제품을 두 번째 증류부 하부에서 분리하는 수단; 및
    비점이 가장 낮은 에스터 제품을 상부에서 분리하는 수단을 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치.
  14. 제12항에 있어서, 상부 분리벽이 설치된 경우, 상기 반응 증류부는
    화학반응을 유도하는 촉매가 있는 반응부;
    상평형을 유도하는 트레이;
    반응 증류부의 상부 증기를 응축시키는 반응 증류부 응축기와 펌프;
    응축된 액체에서 유분과 수분을 분리하는 유수 분리기; 및
    응축된 액체가 반응 증류부의 하부에서 분리벽이 없는 증류부의 하부로 유입이 가능하게 하는 분리벽 개구부를 포함하고,
    상기 증류부는
    반응 증류부에서 유입된 응축 액체의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 증류부 리보일러;
    증류부로 유입된 일부 증기를 증류부 상부에서 액체로 응축시키기 위한 증류부 응축기와 펌프;
    에스터를 제외한 일부 증기 혼합물이 반응 증류부로 유입되도록 하는 분리벽 개구부; 및
    액체와 증기의 상평형을 유도하는 트레이를 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치.
  15. 제12항에 있어서, 하부 분리벽이 설치된 경우, 상기 반응 증류부는
    화학반응을 유도하는 촉매가 있는 반응부;
    생성된 에스터와 물 그리고 미반응 공비 혼합물의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 반응 증류부 리보일러;
    상평형을 유도하는 트레이;
    반응 증류부의 상부 증기와 증류부의 상부 증기를 혼합하여 응축시키는 반응 증류부 응축기와 펌프;
    응축된 액체에서 유분과 수분을 분리하는 유수 분리기; 및
    응축된 액체가 반응 증류부의 상부에서 분리벽이 없는 증류부의 상부로 유입이 가능하게 하는 분리벽 개구부를 포함하고,
    상기 증류부는
    반응 증류부에서 유입된 응축 액체의 온도를 비점까지 상승시키기 위한 증류부 리보일러;
    에스터를 제외한 일부 증기 혼합물이 유입되도록 하는 분리벽 개구부; 및
    액체와 증기의 상평형을 유도하는 트레이를 포함하는 세가지 에스터의 동시 제조장치.
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