KR102427525B1 - 밀봉재 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 회로간 간섭문제가 발생되지 않으면서, 퍼짐성이 우수하며, 박형의 유기전자장치에 적용 가능하고, 경화 후 경화물의 경도가 우수한 밀봉재 조성물을 제공하는 것이다.

Description

밀봉재 조성물 {ENCAPSULATING COMPOSITION}
본 출원은 2018년 09월 11일자 제출된 대한민국 특허출원 제10- 2018-0108025호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 대한민국 특허출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 출원은 밀봉재 조성물, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미한다. OED의 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
종래의 유기전자장치는 전자장치의 회로간 간섭 발생을 방지하기 위해 유기전자장치를 구성하는 유기층의 두께를 두껍게 형성하였다. 그러나 유기층이 두꺼우면 박형의 유기전자장치를 제조하기 어렵다.
따라서 전자장치의 회로간 간섭문제의 발생을 개선할 수 있으면서, 퍼짐성이 우수하며, 박형의 유기전자장치에 적용 가능하고, 경화 후 경화물의 경도가 우수한 밀봉제 조성물이 요청된다.
본 출원의 목적은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 회로간 간섭문제가 발생되지 않는 박형의 유기전자장치에 적용 가능한 밀봉재 조성물을 제공하는 것이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 그 결과에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온에서 측정한 물성이다. 용어 상온은 가온되거나 감온되지 않은 자연 그대로의 온도로서, 통상 약 10°C 내지 약 30°C의 범위 내의 한 온도 또는 약 23°C 또는 약 25°C 정도이다. 또한, 본 명세서에서 특별히 달리 언급하지 않는 한, 온도의 단위는 ℃이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 그 결과에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 용어 상압은 가압되거나 감압되지 않은 자연 그대로의 압력으로서, 통상 약 1 기압 정도를 상압으로 지칭한다.
본 출원에 관한 일례에서, 본 출원은 밀봉재 조성물에 관한 것이다. 상기 밀봉재 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 밀봉재 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 유기층 형태로 존재할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 후술하는 보호막 및/또는 무기층과 함께 유기전자소자 상에 적층되어 봉지 구조를 형성할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 본 출원은 잉크젯 인쇄 공정이 적용 가능한 유기전자소자 봉지용 밀봉재 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 비접촉식으로 패터닝이 가능한 잉크젯 인쇄를 이용해 기판에 토출되었을 때 적절한 물성을 갖도록 설계될 수 있다.
본 출원에서, 용어 유기전자장치는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 가지는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
하나의 예로서, 밀봉재 조성물은 하나 이상의 관능기를 가지는 지방족 카보바이사이클 화합물을 포함한다.
상기 하나 이상의 관능기는 특별히 제한되지 않으나, 에폭시기 또는 (메타)아크릴기일 수 있다. 본 출원에서 용어 (메타)아크릴기는 아크릴기 또는 메타크릴기를 의미한다.
상기 용어 바이사이클 화합물이란, 구조식 중에 결합된 2개의 고리 구조를 가지는 화합물을 의미한다. 바이사이클 화합물은 하나의 원자를 2개의 고리가 공유하는 스피로사이클릭 화합물(spirocyclic compounds), 인접하는 2개 원자를 2개의 고리가 공유하는 융합된 바이사이클릭 화합물(fused bicylclic compounds) 및 3 개 이상의 원자를 2개의 고리가 공유하는 가교된 바이사이클릭 화합물(bridged bicyclic compounds)로 구분될 수 있다.
상기 용어 카보바이사이클 화합물은 결합된 2개의 고리를 구성하는 원자가 모두 탄소 원자인 화합물을 의미한다.
상기 용어 지방족 카보바이사이클 화합물은 카보바이사이클 화합물을 구성하는 원자가 모두 수소와 탄소만으로 이루어진 화합물로서, 2 개의 고리를 구성하는 원자는 모두 탄소원자인 화합물을 의미한다.
본 출원에서 지방족 카보바이사이클 화합물은 수소원자와 탄소원자만으로 구성된 화합물이고, 3 개 이상의 탄소 원자를 2개의 고리가 공유하는 구조를 가지는 화합물로서, 상기 2개의 고리를 구성하는 원자가 모두 탄소 원자인 화합물을 의미할 수 있다.
일예로 상기 지방족 카보바이사이클 화합물은 탄소수 7 내지 18의 포화 지방족 카보바이사이클을 의미할 수 있다. 일구체예로 바이사클로[2.2.1]헵탄(bicyclo[2.2.1]heptane), 바이사클로[3.1.1]헵탄(bicyclo[3.1.1]heptane), 바이사클로[3.2.1]옥탄(bicyclo[3.2.1]octane), 바이사클로[4.3.2]운데칸(bicyclo[4.3.2]undecane), 바이사클로[3.3.3]운데칸(bicyclo[3.3.3]undecane) 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예로서, 상기 지방족 카보바이사이클 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 구조를 가지는 포화 지방족 카보바이사이클 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019092939893-pat00001
[화학식 2]
Figure 112019092939893-pat00002
상기 화학식 1 및 2에서, R은 C1-4 알킬기로 치환되거나 비치환된 C1-6 알킬렌기를 나타내고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬기, 또는 (메타)아크릴기를 나타내거나 인접하는 치환기와 함께 지환족 고리 또는 에폭시기를 형성하며, 화학식 1 및 화학식 2의 화합물은 적어도 하나 이상의 (메타)아크릴기 또는 에폭시기를 가진다.
상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 구조를 가지는 화합물은 디사이클로펜타디엔 디옥사이드(Dicyclopentadiene dioxide), 알파-피넨 옥사이드(α-Pinene oxide), 베타-피넨 옥사이드(β-Pinene oxide), 2,3-에폭시 노보네인(2,3-Epoxynorbornane), 이소보르닐 아크릴레이트(Isobornyl acrylate), 이소보르닐 메타크릴레이트 (Isobornyl methacrylate), 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트(Tricyclodecane dimethanol diacrylate) 또는 트리사이클로데칸 디메탄올 디메타크릴레이트 (Tricyclodecane dimethanol dimethacrylate) 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예로서, 상기 지방족 카보바이사이클 화합물은 밀봉재 조성물 100 중량부 대비 약 1 중량부 내지 약 50 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 다른 예로 약 5 중량부 이상 또는 약 10 중량부 이상일 수 있으며, 약 45 중량부 이하 또는 약 40 중량부 이하 일 수 있다.
지방족 카보바이사이클 화합물의 함량 범위를 제어함으로써, 저유전율을 가지는 유기층을 제공할 수 있다. 따라서 저유전율 구현이 가능하여 두께가 얇은 유기층을 유기전자장치에 적용하더라도 회로간 간섭문제가 발생되지 않아, 박형화가 가능한 유기전자장치를 제공할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 밀봉재 조성물은 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물; 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물; 및 옥세탄기를 가지는 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 일구체예로서, 상기 밀봉재 조성물은 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물; 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물; 및 옥세탄기를 가지는 화합물을 모두 포함할 수 있다.
상기 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물은 특별히 제한되지 않으나, 일예로 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10, 4 내지 8, 또는 5 내지 7의 범위 내일 수 있고 상기 화합물 내에 환형 구조가 1 이상 또는 2 이상이거나, 10 이하일 수 있다.
일 구체예로서, 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 화합물은 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3',4'-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트 및 그 유도체, 비닐사이클로헥센 디옥사이드 및 그 유도체, 1,4-사이클로헥산디메탄올 비스(3,4-에폭시사이클로헥산카르복실레이트) 및 그 유도체, 1,2-에폭시-4-비닐사이클로헥산 및 그 유도체 또는 1,1'-바이-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄 및 그 유도체를 예시로 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 내지 150 중량부의 범위 내로 포함할 수 있다. 다른 예로 약 10 중량부 이상, 15 중량부 이상 또는 약 20 중량부 이상일 수 있으며, 약 140 중량부 이하, 130 중량부 이하, 120 중량부 이하 또는 약 110 중량부 이하일 수 있다.
상기 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물은, 일예로 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르 또는 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 20 중량부 내지 300 중량부의 범위 내로 포함할 수 있다. 다른 예로 약 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상 또는 약 45 중량부 이상일 수 있으며, 약 280 중량부 이하, 260 중량부 이하, 240 중량부 이하 또는 약 220 중량부 이하일 수 있다.
분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 화합물, 및 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물의 함량 범위를 제어함으로써, 밀봉재 조성물이 유기전자소자를 전면 밀봉함에 있어서 소자 손상을 방지할 수 있고, 잉크젯 인쇄가 가능한 적정 물성을 갖게 하며, 경화 후 경화물은 우수한 경도를 갖게 하고, 또한 우수한 수분 차단성을 함께 구현할 수 있게 한다.
상기 옥세탄기를 가지는 화합물은, 일예로 비스[1-에틸(3-옥세틸)]메틸 에테르, 3-에틸-3-(사이클로헥실)메틸 옥세탄, 옥세탄 실리케이트, 3-에틸-3-히드록시메틸-옥세탄, 1,4-비스[{(3-에틸옥세탄-1-일)메톡시}메틸]벤젠, 3-에틸-3-[(2-에틸헥실옥시)메틸]옥세탄, 3-에틸-3-히드록시메틸-옥세탄, 4,4’-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸]비스페닐, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메틸]테레프타레이트 또는 (3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸메타크레이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 옥세탄기를 가지는 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 40 중량부 내지 800 중량부의 범위 내로 포함할 수 있다. 다른 예로 약 50 중량부 이상 또는 약 60 중량부 이상일 수 있으며, 약 750 중량부 이하, 700 중량부 이하 또는 약 650 중량부 이하일 수 있다.
옥세탄기를 가지는 화합물의 함량 범위를 제어함으로써, 유기전자소자에 잉크젯 인쇄 방식으로 유기층을 형성할 수 있고, 도포된 밀봉재 조성물은 짧은 시간 내에 우수한 퍼짐성을 가지며, 경화된 후에 경화물은 우수한 경도를 갖는 유기층을 제공할 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 밀봉제 조성물은 광개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 자유 라디칼 광개시제 또는 이온성 광개시제일 수 있다. 또한, 상기 광개시제는 200nm 내지 400nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다. 본 출원은 상기 광개시제를 사용함으로써, 본 출원의 특정 조성에서 우수한 경화 물성을 구현할 수 있다.
상기 자유 라디칼 광개시제는 경화 속도 및 유기층의 물성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있으며, 일예로 벤조인계, 히드록시 케톤계, 아미노 케톤계 또는 포스핀 옥사이드계 광개시제 등을 사용할 수 있다. 일구체예로서, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 n-부틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아니노 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1온, 1-히드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오잔톤(thioxanthone), 2-에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논 디메틸케탈, p-디메틸아미노 안식향산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판논] 또는 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 이온성 광개시제는 일예로 양이온 광중합 개시제일 수 있다. 상기 양이온 광중합 개시제의 경우 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 방향족 설포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄 또는 방향족 암모늄을 포함하는 양이온 부와 AsF6 -, SbF6 -, PF6 -, 또는 테트라키스 (펜타플루오르페닐)보레이트를 포함하는 음이온 부를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 양이온 광중합 개시제로는, 오늄 염(onium salt) 또는 유기금속 염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제, 또는 유기 실란 또는 잠재성 설폰산(latent sulfonic acid) 계열이나, 비이온화 양이온 광중합 개시제가 예시될 수 있다. 오늄 염 계열의 개시제로는 디아릴이오도늄 염(diaryliodonium salt), 트리아릴설포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있다. 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있다. 유기 실란 계열의 개시제로는 o-니트릴벤질 트리아릴 실릴 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴 실릴 퍼옥사이드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있다. 잠재성 설폰산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤 또는 α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있다.
상기 광개시제는 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 약 5 중량부 내지 약 80 중량부의 범위 내로 밀봉재 조성물에 포함될 수 있다. 다른 예로 약 8 중량부 이상, 10 중량부 이상 또는 약 12 중량부 이상일 수 있으며, 약 75 중량부 이하, 70 중량부 이하 또는 약 65 중량부 이하일 수 있다.
본 출원은 상기 광개시제 함량 범위를 조절함으로써, 유기전자소자 상에 직접 적용되는 본 출원의 밀봉재 조성물 특성 상, 상기 소자에 물리적 화학적 손상을 최소화 할 수 있다.
본 출원의 밀봉재 조성물은 계면 활성제를 추가로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 계면 활성제는 극성 작용기를 포함할 수 있고, 상기 극성 작용기는 계면 활성제의 화합물 구조 말단에 존재할 수 있다. 상기 극성 작용기는 예를 들어, 카르복실기, 히드록시기, 인산염, 암모늄염, 카르복실레이트기, 황산염(sulfate) 또는 설폰산염(sulfonate)을 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 구체예에서 상기 계면 활성제는 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제일 수 있다. 상기 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제는 전술한 지방족 카보바이사이클 화합물, 에폭시 화합물 및 옥세탄기를 갖는 화합물과 함께 적용되어, 유기전자소자 상에 우수한 코팅성을 제공한다. 한편, 극성 반응기를 포함하는 계면활성제의 경우 전술한 밀봉재 조성물의 다른 성분과 친화성이 높기 때문에 부착력 측면에서 우수한 효과를 구현할 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 기재에 대한 잉크젯 인쇄 방식으로 코팅성을 향상시키기 위해 친수성(hydrophilic) 불소계 계면 활성제 또는 비실리콘계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 계면 활성제는 고분자형 또는 올리고머형 불소계 계면활성제일 수 있다. 상기 계면 활성제는 시판품을 사용할 수 있으며, 예를 들면 TEGO사의 Glide 100, Glide 110, Glide 130, Glide 460, Glide 440, Glide 450 또는 RAD2500; DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 Megaface F-251, F-281, F-552, F-554, F-560, F-561, F-562, F-563, F-565, F-568, F-570 또는 F-571; 아사히 가라스 사의 Surflon S-111, S-112, S-113, S-121, S-131, S-132, S-141 또는 S-145; 스미토모 스리엠 사의 Fluorad FC-93, FC-95, FC-98, FC-129, FC-135, FC-170C, FC-430 또는 FC-4430; 듀퐁 사의 Zonyl FS-300, FSN, FSN-100 또는 FSO; 및 BYK사의 BYK-350, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358N, BYK-359, BYK-361N, BYK-381, BYK-388, BYK-392, BYK-394, BYK-399, BYK-3440, BYK-3441, BYKETOL-AQ 또는 BYK-DYNWET 800 등으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면 활성제는 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 약 0.1 중량부 내지 약 10 중량부, 약 0.2 중량부 내지 약 10 중량부, 약 0.4 중량부 내지 약 10 중량부, 약 0.5 중량부 내지 약 8 중량부 또는 약 1 중량부 내지 약 4 중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위 내에서, 본 출원은 밀봉재 조성물이 잉크젯 인쇄 방식에 적용되어 박막의 유기층을 형성할 수 있도록 한다.
하나의 예로서, 상기 밀봉재 조성물은 약 300nm 이상의 장파장 활성 에너지 선에서의 경화성을 보완하기 위해 광 증감제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광 증감제는 약 200nm 내지 약 400nm, 약 250nm 내지 약 400 nm, 약 300 nm 내지 약 400 nm 또는 약 350 nm 내지 약 395 nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다.
상기 광 증감제는 안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센 등의 안트라센계 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 아세토페논; 디메톡시아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 또는 프로판온 등의 케톤계 화합물; 9-플로레논, 2-클로로-9-플로레논 또는 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤(ITX) 또는 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤 또는 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논 또는 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄) 또는 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온 또는 9,10-페난트렌퀴논 등의 디카르보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드 또는 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 또는 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논 또는 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아민계 시너지스트; 3,3-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린 또는 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘 또는 4-아지드 벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌; 및 3-메틸-b-나프토티아졸린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광 증감제는 광개시제 100 중량부에 대해, 10 중량부 내지 40 중량부, 12 중량부 내지 38 중량부 또는 14 중량부 내지 36 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 광 증감제의 함량을 조절함으로써, 원하는 파장에서의 경화감도 상승 작용을 구현하면서도, 광 증감제가 잉크젯 인쇄 방식의 코팅에서 용해되지 못하여 접착력을 저하시키는 것을 방지할 수 있다.
본 출원의 밀봉재 조성물은 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 밀봉재 조성물의 경화물의 피착체와의 밀착성이나 경화물의 내투습성을 향상시킬 수 있다. 상기 커플링제는 예를 들어, 티타늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제, 또는 실란 커플링제를 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 실란 커플링제로서는 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필(디메톡시)메틸실란 또는 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시계 실란 커플링제; 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 또는 11-머캅토운데실트리메톡시실란 등의 머캅토계 실란 커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등의 아미노계 실란 커플링제; 3-우레이도프로필트리에톡시실란 등의 우레이도계 실란 커플링제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 또는 비닐메틸디에톡시실란 등의 비닐계 실란 커플링제; p-스티릴트리메톡시실란 등의 스티릴계 실란 커플링제; 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 또는 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 아크릴레이트계 실란 커플링제; 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트계 실란 커플링제; 또는 비스(트리에톡시실릴프로필)디설피드, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설피드 등의 설피드계 실란 커플링제; 등을 들 수 있으나, 이에 제한 되는 것은 아니다.
본 출원에서, 커플링제는 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 20 중량부 또는 0.5 중량부 내지 15 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 범위 내에서, 커플링제 첨가에 의한 밀착성 개선 효과를 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 밀봉재 조성물은 필요에 따라 무기 필러를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 필러의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 클레이, 탈크, 알루미나, 탄산칼슘 또는 실리카 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원의 밀봉재 조성물은 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 0 중량부 내지 50 중량부, 1 중량부 내지 40 중량부, 1 중량부 내지 20 중량부, 또는 1 내지 10 중량부의 무기 필러를 포함할 수 있다. 본 출원은 무기 필러를 바람직하게는 1 중량부 이상으로 제어하여, 우수한 수분 또는 습기 차단성 및 기계적 물성을 가지는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 무기 필러 함량을 50 중량부 이하로 제어함으로써, 박막으로 형성된 경우에도 우수한 수분 차단 특성을 나타내는 경화물을 제공할 수 있다.
본 출원에 따른 밀봉재 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 밀봉재 조성물은 소포제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 밀봉재 조성물의 경화물은 연필 경도가 2H 이상일 수 있다.
상기 연필 경도는 밀봉재 조성물에 질소 가스로 30분 동안 퍼징 한 후, 상기 밀봉재 조성물에 약 1,000 mJ/cm2의 광량으로 UV 경화하여 형성한 경화물을 이용하여 측정할 수 있다.
연필 경도 측정 방법은 연필경도시험기를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 측정대상인 밀봉재 조성물의 경화물에 500gf의 하중으로, 273mm/min 속도 및 45도의 연필각도에서 15 mm 이동시켜 측정할 수 있다.
밀봉재 조성물의 경화물이 연필 경도가 2H 이상인 경우 우수한 내구성 및 내스크레치성을 가질 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 상온, 예를 들어, 25°C에서 액상일 수 있다. 일구체예로서, 상기 밀봉재 조성물은 무용제 형태의 액상일 수 있다. 상기 밀봉재 조성물은 유기전자소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로 유기전자소자의 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 출원의 밀봉재 조성물은 잉크젯 인쇄가 가능할 수 있도록 특정 조성 및 물성을 가질 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 잉크 조성물일 수 있다. 일구체예로서, 밀봉재 조성물은 잉크젯 인쇄 공정이 가능한 무용제 형태의 잉크 조성물일 수 있다. 본 출원의 밀봉재 조성물은 잉크젯 인쇄가 가능할 수 있도록 특정 조성 및 물성을 가질 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 상온에서 측정한 점도가 50 cP 이하일 수 있다. 구체적으로, 약 25°C에서 약 90%의 토크 및 약 5 rpm 내지 약 20 rpm 범위내의 전단속도로 브룩필드사의 DV-3으로 측정한 점도가 약 50 cP 이하일 수 있다. 상기 밀봉재 조성물의 점도는 다른 예로, 약 1 cP 내지 약 46 cP, 또는 약 5 cP 내지 약 44 cP의 범위 내일 수 있다.
본 출원은 조성물의 점도를 상기 범위로 제어함으로써, 유기전자소자에 적용되는 시점에서의 잉크젯 인쇄가 가능한 물성을 구현할 수 있고, 또한 코팅성을 우수하게 하여 박막의 봉지재를 제공할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 밀봉재 조성물은 광의 조사로 가교를 유도하여 유기층을 형성 할 수 있다. 상기 광을 조사하는 것은 약 250nm 내지 약 450nm 또는 약 300nm 내지 약 450nm 영역대의 파장범위를 갖는 광을 300 mJ/cm2 내지 6,000 mJ/cm2의 광량 또는 500 mJ/cm2 내지 4,000 mJ/cm2의 광량으로 조사하는 것을 포함할 수 있다.
하나의 예로서, 본출원의 밀봉재 조성물은 경화 후 유기층의 표면 에너지가 5mN/m 내지 45 mN/m, 10 mN/m 내지 40 mN/m, 15 mN/m 내지 35 mN/m 또는 20 mN/m 내지 30 mN/m의 범위 내일 수 있다. 상기 표면 에너지의 측정의 당업계의 공지의 방법으로 측정될 수 있고, 예를 들어, Ring Method 방법으로 측정될 수 있다. 본 출원은 상기 표면 에너지 범위 내에서 우수한 코팅성을 구현할 수 있다.
본 출원은 또한 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치(3)는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(31); 상기 기판(31) 상에 형성된 유기전자소자(32); 및 상기 유기전자소자(32)의 전면을 밀봉하고, 전술한 밀봉재 조성물에 의해 형성되는 유기층(33)을 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 유기전자소자(32)는 제 1 전극층, 상기 제 1 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기재료층 및 상기 유기재료층상에 형성되는 제 2 전극층을 포함할 수 있다. 상기 제 1 전극층은 투명 전극층 또는 반사 전극층일 수 있고, 제 2 전극층 또한 투명 전극층 또는 반사 전극층일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 유기전자소자(32)는 기판 상에 형성된 반사 전극층, 상기 반사 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기재료층 및 상기 유기재료층상에 형성되는 투명 전극층을 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전자소자(32)는 유기발광다이오드일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에 적용될 수 있다.
상기 유기전자장치(3)는 상기 소자(32)의 전극 및 발광층을 보호하는 보호막(35)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 보호막(35)은 무기 보호막일 수 있다. 상기 보호막은 화학 기상 증착(CVD, chemical vapor deposition)에 의한 보호층일 수 있고, 그 소재는 후술하는 무기층과 동일하거나 상이할 수 있고, 공지의 무기물 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 보호막(35)은 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 사용할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 보호막으로 사용되는 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 약 0.01 ㎛ 내지 약 50 ㎛의 두께로 증착할 수 있다.
하나의 예로서, 유기전자장치(3)는 상기 유기층(33) 상에 형성된 무기층(34)을 추가로 포함할 수 있다. 무기층(34)은 그 소재는 제한되지 않으며 전술한 보호막(35)과 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, 상기 무기층(34)은 상기 보호막(35)과 동일한 방법으로 형성될 수 있다. 일예로, 무기층(34)은 Al, Zr, Ti, Hf, Ta, In, Sn, Zn 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속 산화물 또는 질화물일 수 있다. 상기 무기층의 두께는 약 0.01 ㎛ 내지 약 50 ㎛ 또는 약 0.1 ㎛ 내지 약 20 ㎛ 또는 약 1 ㎛ 내지 약 10 ㎛일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 무기층(34)은 도판트가 포함되지 않은 무기물이거나, 또는 도판트가 포함된 무기물일 수 있다. 도핑될 수 있는 상기 도판트는 Ga, Si, Ge, Al, Sn, Ge, B, In, Tl, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Co 및 Ni로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 원소 또는 상기 원소의 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기층의 유전율은 3.5 이하이다. 다른 예로 유전율은 약 3.4 이하, 약 3.3 이하 또는 약 3.2 이하 일 수 있으며, 약 2 이상, 약 2.1 이상, 약 2.2 이상, 약 2.3이상, 약 2.4 이상 또는 약 2.5 이상일 수 있다. 유기층의 유전율은 하나의 예로서 Impedance / gain-phase Analyzer (HP 4194A)를 이용하여 측정할 수 있다. 일 구체예로 유리 위에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착하고, 그 위에 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄 방식의 코팅 및 약 4,000 mJ/cm2의 광량으로 UV 경화하여 두께가 약 20 ㎛ 정도의 유기층을 형성한 후, 상기 유기층 상에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착한 시편을 이용하여 유기층의 유전율을 측정할 수 있다. 유기층의 유전율이 상기 범위의 저유전율에 해당되는 경우, 두께가 얇은 유기층을 유기전자장치에 적용하더라도 회로간 간섭문제가 발생되지 않고, 따라서 박형화가 가능한 유기전자 장치를 제공할 수 있다.
상기 유기층의 두께는 20 ㎛ 이하의 두께를 가질 수 있다. 다른 예로 약 2 ㎛ 내지 약 20 ㎛, 약 2.5 ㎛ 내지 약 15 ㎛, 또는 약 2.8 ㎛ 내지 약 9 ㎛의 범위내일 수 있다. 본 출원은 유기층의 두께를 얇게 제공하여 박형의 유기전자장치를 제공할 수 있다.
본 출원의 유기전자장치(3)는 전술한 유기층(33) 및 무기층(34)을 포함하는 봉지 구조를 포함할 수 있고, 상기 봉지 구조는 적어도 하나 이상의 유기층(33) 및 적어도 하나 이상의 무기층(34)을 포함하며, 유기층(33) 및 무기층(34)이 반복하여 적층될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기전자장치는 기판/유기전자소자/보호막/(유기층/무기층)n의 구조를 가질 수 있고 상기 n은 1 내지 100의 범위 내의 수일 수 있다. 도 1은 n이 1일 때를 예시적으로 나타낸 단면도이다.
하나의 예로서, 본 출원의 유기전자장치(3)는 상기 유기층(33) 상에 존재하는 커버 기판을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기판 및/또는 커버 기판의 소재는 특별히 제한되지 않고 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기판 또는 커버 기판은 유리, 금속 기재 또는 고분자 필름일 수 있다. 고분자 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 출원의 유기전자장치(3)는, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 커버 기판(38)과 상기 유기전자소자(32)가 형성된 기판(31) 사이에 존재하는 봉지 필름(37)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 봉지 필름(37)은 유기전자소자(32)가 형성된 기판(31)과 상기 커버 기판(38)을 부착하는 용도로 적용될 수 있고, 예를 들어, 점착 필름 또는 접착 필름일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 봉지 필름(37)은 유기전자소자(32) 상에 적층된 전술한 유기층 및 무기층의 봉지 구조(36)의 전면을 밀봉할 수 있다.
본 출원은 또한, 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(32)가 형성된 기판(31) 상에 전술한 밀봉재 조성물이 상기 유기전자소자(32)의 전면을 밀봉하도록 유기층(33)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
상기에서, 유기전자소자(32)의 기판(31)으로서, 예를 들어, 글라스 또는 고분자 필름과 같은 기판(31) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다.
본 출원의 제조 방법은 상기 기판(31) 상에 형성된 제 1 전극, 유기 재료층 및 제 2 전극 상에 보호막(35)을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 그 후, 상기 기판(31) 상에 상기 유기전자소자(32)를 전면 커버하도록 전술한 유기층(33)을 적용한다. 이때, 상기 유기층(33)을 형성하는 단계는 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(31)의 전면에 전술한 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄(Inkjet), 그라비아 코팅(Gravure), 스핀 코팅, 스크린 인쇄 또는 리버스 오프셋 코팅(Reverse Offset) 등의 공정을 이용할 수 있다.
상기 제조방법은 또한, 상기 유기층에 광을 조사하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 유기층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정은 예를 들면, 가열 챔버 또는 UV 챔버에서 진행될 수 있으며, 바람직하게는 UV 챔버에서 진행될 수 있다. 하나의 예시에서, 전술한 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄 방식으로 도포하고, 광의 조사로 도포된 밀봉재 조성물의 가교를 유도하여 유기층을 형성 할 수 있으며, 이는 전술한 바와 같이, 250nm 내지 450nm 파장범위 및 300 mJ/cm2 내지 6,000 mJ/cm2의 광량범위로 광을 조사하여 유기층을 형성할 수 있다.
또한, 본 출원의 제조 방법은 상기 유기층(33) 상에 무기층(34)을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 무기층(34)을 형성하는 단계는, 당업계의 공지의 방법이 사용될 수 있고, 전술한 보호막(도 1의 (35)) 형성 방법과 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 회로간 간섭문제가 발생되지 않으면서, 퍼짐성이 우수하며, 박형의 유기전자장치에 적용 가능하고, 경화 후 경화물의 경도가 우수한 밀봉재 조성물을 제공할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하 실시예를 통하여 본 출원을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
유기층의 유전율 평가
유리 위에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착하고, 그 위에 하기 실시예 및 비교예에서 제조된 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄 방식의 코팅 및 약 4,000 mJ/cm2의 광량으로 UV 경화하여 두께가 약 20 ㎛ 정도의 유기층을 형성한 후, 상기 유기층 상에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착하여 시편을 제조하였다. Impedance / gain-phase Analyzer (HP 4194A)를 이용하여 상기 제조된 시편의 유전율을 측정하였다.
밀봉재 조성물의 점도
실시예 및 비교예를 통하여 제조된 밀봉재 조성물을 이용하여 점도를 측정하였다. 구체적으로 약 25°C에서 약 90%의 토크 및 약 5 rpm 내지 약 20 rpm의 전단속도로 브룩필드사의 DV-3으로 측정하였다.
연필 경도
실시예 및 비교예를 통하여 제조된 밀봉재 조성물에 질소 가스로 30 동안 퍼징한 후, 상기 밀봉재 조성물에 약 1,000 mJ/cm2의 광량으로 UV 경화하여 형성한 경화물을 이용하여 연필 경도를 측정하였다.
연필 경도의 측정은 연필경도시험기를 이용하였다. 구체적으로 상기 경화물에 500gf의 하중으로, 273mm/min 속도 및 45도의 연필각도에서 15mm 이동시켜 측정하였다.
실시예 1
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (Dicyclopentadiene dioxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 10:10:20:54:6 (TTA27:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (Dicyclopentadiene dioxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 20:10:20:44:6 (TTA27:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (Dicyclopentadiene dioxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 30:10:20:34:6 (TTA27:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (Dicyclopentadiene dioxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 40:10:20:24:6 (TTA27:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 5
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (α-Pinene oxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 10:10:20:54:6 (α-Pinene oxide:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 6
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (α-Pinene oxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 20:10:20:44:6 (α-Pinene oxide:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 7
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (α-Pinene oxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 30:10:20:34:6 (α-Pinene oxide:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
실시예 8
상온에서 지방족 카보바이사이클 화합물 (α-Pinene oxide), 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 40:10:20:24:6 (α-Pinene oxide:Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
비교예
상온에서 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물(Daicel사 Celloxide 2021P), 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물 (HAJIN CHEM TECH사, DE203), 옥세탄기 함유 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221) 및 광개시제(San-Apro사의 CPI-310B)를 각각 20:20:54:6 (Celloxide 2021P:DE203:OXT-221:CPI-310B)의 중량비율로 혼합용기에 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 밀봉재 조성물을 제조하였다.
하기 표 1은 실시예 및 비교예의 밀봉재 조성물의 경화물인 유전층의 유전율를 평가한 결과이다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8
유전율 2.92 2.82 2.80 2.95 3.10 3.00 2.82 3.02 3.52
점도(cP) 12.5 20.1 24.8 29.5 6.2 7.5 10.36 11.9 19.8
연필 경도 3H 4H 5H 5H 3H 4H 5H 5H H
상기 표 1를 통해서, 지방족 카보바이 사이클 화합물을 밀봉재 조성물 100 중량부 대비 10중량부, 20중량부, 30 중량부 또는 40 중량부를 포함하는 실시예 1 내지 8의 경우 그 경화물인 유기층의 유전율은 3.5 이하로 측정되어 전자장치의 회로간 간섭 문제의 발생을 개선할 수 있고, 또한 점도가 모두 30 cP 이하로 측정되어 퍼짐성이 우수한 것으로 나타났으며, 그 경화물은 연필 경도가 2H 이상으로 내스크레치성이 우수한 것으로 나타났다.
이와 비교하여, 지방족 카보바이 사이클 화합물을 밀봉재 조성물에 포함하고 있지 않은 비교예의 경우에는 점도는 우수하나 연필 경도가 H로 낮고, 한편 유전율이 3.52 정도로 높게 나타났다.
3: 유기전자장치
31: 기판
32: 유기전자소자
33: 유기층
34: 무기층
35: 보호막
36: 봉지 구조
37: 봉지 필름
38: 커버 기판

Claims (12)

  1. 하나 이상의 관능기를 가지는 지방족 카보바이사이클 화합물; 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물; 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물; 및 옥세탄기를 가지는 화합물을 포함하는 밀봉재 조성물이고,
    상기 지방족 카보바이사이클 화합물은 밀봉재 조성물 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부의 범위내로 포함하고,
    상기 분자 구조 내에 환형 구조를 가지는 에폭시 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 내지 150 중량부의 범위내로 포함하며,
    상기 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 20 중량부 내지 300 중량부의 범위내로 포함되고,
    상기 옥세탄기를 가지는 화합물은 상기 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 40 중량부 내지 800 중량부의 범위 내로 포함하는 밀봉재 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 밀봉재 조성물의 경화에 의해 형성되는 유기층은 유전율이 2.0 내지 3.5의 범위내인 밀봉재 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 광개시제를 추가로 포함하는 밀봉재 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 광개시제는 지방족 카보바이사이클 화합물 100 중량부 대비 5 중량부 내지 80 중량부의 범위내로 포함되는 밀봉재 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 밀봉재 조성물은 상온에서 측정한 점도가 50 cP 이하인 밀봉재 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 밀봉재 조성물은 300 mJ/cm2 내지 6,000 mJ/cm2 광량에서 광경화하는 밀봉재 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 밀봉재 조성물의 경화물은 연필 경도가 2H 이상인 밀봉재 조성물.
  8. 제 1 항 있어서, 밀봉재 조성물은 무용제 형태의 잉크 조성물인 밀봉재 조성물.
  9. 기판;
    기판 상에 형성된 유기전자소자; 및
    상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하고, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 밀봉재 조성물에 의해 형성되는 유기층;
    을 포함하는 유기전자장치.
  10. 제 9 항에 있어서, 유기층은 20 ㎛ 이하의 두께를 가지는 유기전자장치.
  11. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판 상에, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 밀봉재 조성물이 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하도록 유기층을 형성하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 유기층을 형성하는 단계는 잉크젯 인쇄, 그라비아 코팅, 스핀 코팅, 스크린 인쇄 또는 리버스 오프셋 코팅을 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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