KR102425822B1 - Adhesive composition, adhesive sheet, optical member and image display device produced using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 점착제 조성물은 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 60 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 40 중량%로 포함되며, 상기 아크릴 아마이드 단량체는 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 응집력이 우수하면서도 금속 배선에 영향을 끼치지 않는 이점이 있으며, 금속 배선에 영향을 끼치지 않으면서 구부러진 패널에 적용이 용이하며, 내수성 또는 내습열성이 우수한 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention is an acrylic polymer comprising; a repeating unit derived from an acrylic monomer containing a C6 to C20 linear, branched or alicyclic alkyl group and a repeating unit derived from an acrylamide monomer; and the acrylic polymer Based on 100% by weight of the total, the repeating unit derived from the acryl monomer is included in 60 to 95% by weight, the repeating unit derived from the acrylamide monomer is included in 5 to 40% by weight, and the acrylamide monomer is represented by Formula 1 and It is characterized in that it comprises at least one selected from the group consisting of compounds represented by 2.
The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention has the advantage of not affecting the metal wiring while having excellent cohesive force, and is easy to apply to a bent panel without affecting the metal wiring. There are possible advantages.
Description
본 발명은 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition, an adhesive sheet manufactured using the same, an optical member, and a display device.
최근, 액정디스플레이(LCD) 등의 각종 표시장치에 터치 패널 등을 상기 표시 장치에 조합하여 사용되는 입력 장치가 널리 사용되어 오고 있다. 예컨대, 스마트폰이나 태블릿 등의 모바일 단말에는 터치 패널이 설치되어 있다.In recent years, an input device used in combination with a touch panel or the like in various display devices such as a liquid crystal display (LCD) has been widely used. For example, a touch panel is installed in a mobile terminal such as a smart phone or a tablet.
이러한 표시 장치나 입력 장치의 제조 등에 있어서, 각종 광학 부재를 접합하는 용도로 광학용 점착 시트(OCA; optically clear adhesive)가 사용되고 있다. 구체적으로, 상기 광학용 점착 시트는 점착필름으로서 광학 표시 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착 또는 휴대폰의 터치 스크린 부착 등에 사용되고 있다.In the manufacture of such a display device or an input device, an optically clear adhesive (OCA) is used for the purpose of bonding various optical members. Specifically, the optical adhesive sheet is used as an adhesive film for interlayer adhesion for laminating components in an optical display device or for attaching a touch screen of a mobile phone.
대한민국 공개특허 제2014-0048103호는 점착제 부착 광학 필름 및 그것을 사용한 광학 적층체에 관한 것으로서, 구체적으로, (A－1) 80~96중량％, (A－2) 1~15중량％, (A－3) 0.1~5중량％, 및 (A－4) 0.5~5중량％를 포함하는 단량체 혼합물의 공중합체인 아크릴계 공중합체 100중량부에 이온성 화합물 0.3~12중량부 및 가교제 0.1~5중량부를 배합한 조성물로부터 얻어진 점착제층을 광학 필름에 마련한 점착제 부착 광학 필름에 관한 것이다.Korean Patent Laid-Open No. 2014-0048103 relates to an optical film with an adhesive and an optical laminate using the same, and specifically, (A-1) 80 to 96% by weight, (A-2) 1 to 15% by weight, (A) -3) 0.1 to 5 parts by weight, and (A-4) 0.3 to 12 parts by weight of an ionic compound and 0.1 to 5 parts by weight of a crosslinking agent to 100 parts by weight of an acrylic copolymer which is a copolymer of a monomer mixture containing 0.5 to 5% by weight It is related with the optical film with an adhesive which provided the adhesive layer obtained from the mix|blended composition in the optical film.
대한민국 공개특허 제2011-0051150호는 광학용 점착 시트에 관한 것으로서, 단독중합체를 형성하였을 때의 유리 전이 온도가 -10℃ 이상인 단량체를 필수적인 단량체 성분으로 하여 형성된 중합체를 함유하는 점착제층을 갖고, 60℃, 95％RH의 환경하에 120시간 보존한 후의 수분율이 0.65중량％ 이상인 것을 특징으로 하는 광학용 점착 시트에 관한 내용을 개시하고 있다.Korean Patent Application Laid-Open No. 2011-0051150 relates to an optical pressure-sensitive adhesive sheet, and has a pressure-sensitive adhesive layer containing a polymer formed by using a monomer having a glass transition temperature of -10°C or higher as an essential monomer component when a homopolymer is formed, 60 The moisture content after storage for 120 hours in an environment of °C and 95%RH is disclosed a content relating to an optical pressure-sensitive adhesive sheet characterized in that it is 0.65% by weight or more.
그러나, 상기 문헌들의 경우 응집력이 다소 부족하여 구부러진 패널에 적용하기 힘들며, 점착 시트의 수분율이 높을 경우 내수성이 저하될 우려가 있는 문제가 있다. 특히, 종래의 점착 시트에 통상적으로 포함되어 있는 하이드록실기 또는 산 성분은 피착제와의 수소결합 뿐만 아니라, 분자간 수소 결합으로 점착 시트를 제조하기 위한 점착제 조성물의 응집력을 높여주는 효과를 부여하지만, 광학 부재에 형성되어 있는 금속 배선, 전극 등을 부식시키는 문제를 가지고 있다.However, in the case of the above documents, it is difficult to apply to a bent panel due to a lack of cohesive force, and when the moisture content of the pressure-sensitive adhesive sheet is high, there is a problem that water resistance may be deteriorated. In particular, the hydroxyl group or acid component typically included in the conventional pressure-sensitive adhesive sheet imparts an effect of increasing the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive composition for manufacturing the pressure-sensitive adhesive sheet through intermolecular hydrogen bonding as well as hydrogen bonding with the adherend, It has the problem of corroding the metal wiring, an electrode, etc. which are formed in the optical member.
그러므로, 광학 부재에 형성되어 있는 배선 등에 부식을 발생시키지 않으면서, 구부러진 패널에의 적용이 용이한 내수성이 우수한 점착제 조성물 및 점착 시트의 개발이 요구되고 있다.Therefore, the development of a pressure-sensitive adhesive composition and a pressure-sensitive adhesive sheet having excellent water resistance that is easy to apply to a bent panel without causing corrosion to the wiring formed in the optical member is required.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 금속 부식을 방지할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition capable of preventing metal corrosion.
또한, 본 발명은 금속 배선에 영향을 끼치지 않고 내수성이 우수하면서도 플렉서블한 패널에 적용이 용이한 점착 시트, 이를 포함하는 광학 부재 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an adhesive sheet that is easy to apply to a flexible panel without affecting metal wiring and has excellent water resistance, and an optical member and a display device including the same.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 60 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 40 중량%로 포함되며, 상기 아크릴 아마이드 단량체는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.The present invention for achieving the above object is an acrylic polymer comprising; a repeating unit derived from an acryl monomer and a repeating unit derived from an acrylamide monomer containing a C6 to C20 straight chain, branched chain or alicyclic alkyl group; Based on 100% by weight of the total acrylic polymer, the repeating unit derived from the acrylic monomer is included in 60 to 95% by weight, the repeating unit derived from the acrylamide monomer is included in 5 to 40% by weight, and the acrylamide monomer is It provides a pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one selected from the group consisting of compounds represented by Formulas 1 and 2.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1 및 2에서,In Formulas 1 and 2,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,R1 is each independently hydrogen or a methyl group,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기이다.R2 is each independently a C1 to C10 straight-chain or branched hydrocarbon group.
또한, 본 발명은 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하고, 두께가 150㎛일 때 60℃, 95%RH의 환경하에 120시간 보존한 후의 수분율이 0.2 내지 0.6 중량%이며, 투습도가 50 내지 200g/m2day인 점착시트를 제공한다.In addition, the present invention includes a cured product of the above-described pressure-sensitive adhesive composition, and when the thickness is 150 μm, the moisture content after storage for 120 hours at 60° C. and 95% RH is 0.2 to 0.6 wt %, and the moisture permeability is 50 to 200 g /m 2 day adhesive sheet is provided.
또한, 본 발명은 전술한 점착시트를 포함하는 광학부재를 제공한다.In addition, the present invention provides an optical member comprising the above-described pressure-sensitive adhesive sheet.
또한, 본 발명은 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the above-described optical member.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 응집력이 우수하면서도 금속 배선에 영향을 끼치지 않는 이점이 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention has an advantage in that it has excellent cohesive force and does not affect the metal wiring.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물을 이용하여 제조된 점착 시트는 금속 배선에 영향을 끼치지 않으면서 구부러진 패널에 적용이 용이하며, 내수성 또는 내습열성이 우수한 이점이 있다.In addition, the pressure-sensitive adhesive sheet prepared by using the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention has advantages in that it is easy to apply to a bent panel without affecting the metal wiring, and has excellent water resistance or heat-and-moisture resistance.
또한, 본 발명에 따른 점착 시트를 포함하는 광학 부재 및 표시장치는 내수성 또는 내습열성이 우수한 이점이 있다.In addition, the optical member and the display device including the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention has an advantage of excellent water resistance or heat-and-moisture resistance.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present invention, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.
<점착제 조성물><Adhesive composition>
본 발명의 한 양태는, C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 60 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 40 중량%로 포함되며, 상기 아크릴 아마이드 단량체는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.In one aspect of the present invention, an acrylic polymer comprising a repeating unit derived from an acrylic monomer containing a C6 to C20 linear, branched or alicyclic alkyl group and a repeating unit derived from an acrylamide monomer; including, the acrylic polymer Based on 100% by weight of the total, the repeating unit derived from the acryl monomer is included in an amount of 60 to 95% by weight, the repeating unit derived from the acrylamide monomer is included in an amount of 5 to 40% by weight, and the acrylamide monomer is represented by the following Chemical Formula 1 And it relates to a pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one selected from the group consisting of compounds represented by 2.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1 및 2에서,In Formulas 1 and 2,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,R1 is each independently hydrogen or a methyl group,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기이다.R2 is each independently a C1 to C10 straight-chain or branched hydrocarbon group.
구체적으로, 상기 아크릴 단량체는 상기 탄소수를 만족하는 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트일 수 있다.Specifically, the acrylic monomer may be an alkyl (meth)acrylate containing a straight-chain, branched-chain, or alicyclic alkyl group satisfying the carbon number.
상기 직쇄 또는 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트는 특별히 한정되지는 않으며, 예컨대 헥실 (메트)아크릴레이트, 헵틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 이소노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 운데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 트리데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 펜타데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트, 노나데실 (메트)아크릴레이트 및 에이코실 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. The alkyl (meth) acrylate having the straight-chain or branched alkyl group is not particularly limited, for example, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl syl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, heptadecyl (meth) acrylate, octadecyl ( and meth)acrylate, nonadecyl (meth)acrylate and eicosyl (meth)acrylate.
상기 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트는 트라이메틸사이클로헥실 아크릴레이트, t-부틸 사이클로헥실 아크릴레이트, 다이사이클로펜타다이엔 (메트)아크릴레이트, 트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-t-부틸 사이클로헥실 메타크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The alkyl (meth) acrylate containing the alicyclic alkyl group is trimethylcyclohexyl acrylate, t-butyl cyclohexyl acrylate, dicyclopentadiene (meth) acrylate, trimethylcyclohexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl methacrylate, 4-t-butyl cyclohexyl methacrylate, and the like.
상기 아크릴 단량체는 상기 아크릴 중합체 내에 존재하면서 피착제와 접합할 때 젖음성을 높여 밀착력을 발현시키는 역할을 수행할 수 있다.The acrylic monomer may serve to express adhesion by increasing wettability when bonding with an adherend while being present in the acrylic polymer.
상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 80 내지 95중량%로 포함될 수 있다.The repeating unit derived from the acrylic monomer may be included in an amount of 60 to 95 wt%, preferably 70 to 95 wt%, more preferably 80 to 95 wt%, based on 100 wt% of the total acrylic polymer.
구체적으로, 상기 아크릴 중합체는 상기 범위의 아크릴 단량체 및 후술할 아크릴 아마이드계 단량체를 이용하여 중합될 수 있으며, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위가 상기 범위 내로 포함될 경우 적절한 점착력 및 신뢰성을 가지는 점착 시트의 제조가 가능하다.Specifically, the acrylic polymer may be polymerized using an acrylic monomer in the above range and an acrylamide-based monomer to be described later, and when the repeating unit derived from the acrylic monomer is included within the above range, a pressure-sensitive adhesive sheet having appropriate adhesive strength and reliability is possible
상기 아크릴 아마이드 단량체는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.The acrylamide monomer may include at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 1 and 2.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1 및 2에서,In Formulas 1 and 2,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,R1 is each independently hydrogen or a methyl group,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기이다.R2 is each independently a C1 to C10 straight-chain or branched hydrocarbon group.
상기 C1 내지 C10의 직쇄 탄화수소기는 예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The C1 to C10 linear hydrocarbon group may include, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl, but is not limited thereto.
상기 C1 내지 C10의 분지쇄 탄화수소기는 예컨대, 메틸에틸, 디메틸메틸, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 2-메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-에틸-2-메틸프로필, 2-메틸펜틸, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, 2,4-디메틸펜틸, 2,3,4-트리메틸펜틸, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다. 상기 분지쇄 탄화수소기의 탄소수는 구체적으로 C2 내지 C10일 수 있다.The C1 to C10 branched hydrocarbon group is, for example, methylethyl, dimethylmethyl, 2-methylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 2-methylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2- Ethyl-2-methylpropyl, 2-methylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 2,3-dimethylpentyl, 2,4-dimethylpentyl, 2,3,4-trimethylpentyl, 2-ethyl-2-methylpen A tyl group, 2-ethylhexyl group, etc. are mentioned. The number of carbon atoms of the branched chain hydrocarbon group may be specifically C2 to C10.
본 발명에 따른 아크릴 중합체는 종래의 산기(-COOH) 대신 아마이드기를 포함하기 때문에 금속 배선, 금속 전극층 등에 부식을 발생하지 않으면서, 분자 내 수소 결합 및 시트내 잔존하는 금속이온이나 글라스와 같은 피착제에 잔존하는 이온들과의 킬레이팅 결합을 통하여 우수한 응집력의 부여가 가능하다.Since the acrylic polymer according to the present invention contains an amide group instead of a conventional acid group (-COOH), it does not cause corrosion in metal wiring, metal electrode layers, etc. It is possible to impart excellent cohesion through chelating bonds with ions remaining in the
상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 40중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량% 일 수 있다, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위가 상기 범위 내로 포함될 경우 낮은 수분율에서도 투습도가 우수한 이점이 있다. 특히, 구부러진 패널에 적용하는 경우에도 내습열성이 우수한 이점이 있으며, 분자내 수소 결합 및 잔존이온들과의 킬레이팅 결합이 극대화되어 부식을 발생하지 않으면서도 응집력이 우수한 이점이 있다.The repeating unit derived from the acrylamide monomer may be 5 to 40 wt%, preferably 5 to 20 wt%, based on 100 wt% of the total acrylic polymer. When the repeating unit derived from the acrylamide monomer is included within the above range There is an advantage of excellent moisture permeability even at a low moisture content. In particular, even when applied to a curved panel, there is an advantage of excellent moisture and heat resistance, and there is an advantage of excellent cohesion without causing corrosion by maximizing intramolecular hydrogen bonding and chelating bonding with residual ions.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 수산기 함유 단량체를 0 초과 10 중량% 이하로 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, based on 100% by weight of the total acrylic polymer, a hydroxyl group-containing monomer may be further included in an amount of more than 0 and 10% by weight or less.
상기 수산기 함유 단량체가 더 포함되는 경우 금속 배선 등에 부식을 유발하지 않으면서도, 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착 시트의 밀착력이 더 우수해질 수 있으므로 바람직하다.When the hydroxyl group-containing monomer is further included, it is preferable because the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive sheet produced by using the pressure-sensitive adhesive composition can be improved without causing corrosion to metal wiring or the like.
상기 수산기를 갖는 단량체는 1개 이상의 수산기를 갖는 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 1개 이상의 수산기를 갖는 탄소수 5-20의 사이클로알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 또는 1개 이상의 수산기를 갖는 탄소수 6-20의 아릴기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르가 될 수 있다.The monomer having a hydroxyl group is a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having at least one hydroxyl group, a (meth)acrylic acid ester having a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms having one or more hydroxyl groups, or one It may be a (meth)acrylic acid ester having an aryl group having 6-20 carbon atoms having the above hydroxyl group.
수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트는 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상이 될 수 있고, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.(meth)acrylate having a hydroxyl group is, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxy It may be one or more of propyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 5-hydroxypentyl (meth)acrylate, and 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, and must be limited thereto it's not going to be
상기 아크릴 중합체의 중량평균분자량은 100만 이하 일 수 있으며, 구체적으로 30만 내지 70만 일 수 있다. 중량평균분자량이 상기 범위 내로 포함되는 경우 점착제 조성물의 코팅 시 필요한 점도를 조절하기 용이한 이점이 있다.The weight average molecular weight of the acrylic polymer may be 1 million or less, specifically 300,000 to 700,000. When the weight average molecular weight is included within the above range, there is an advantage in that it is easy to control the viscosity required for coating the pressure-sensitive adhesive composition.
상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 20 내지 40 중량%로 포함될 수 있으며, 이 경우 점착제 조성물의 응집력이 극대화되고, 내구성이 우수한 이점이 있다.The acrylic polymer may be included in an amount of 10 to 50% by weight, preferably 20 to 40% by weight, based on 100% by weight of the total weight of the pressure-sensitive adhesive composition, and in this case, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive composition is maximized, and there is an advantage of excellent durability.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다. In another embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may further include a photoinitiator.
상기 광개시제는 구체적으로 자유라디칼 광개시제일 수 있다. 상기 자유라디칼 광개시제는 상기 점착제 조성물로 형성되는 점착 시트의 내부 및 표면 경화를 충분히 진행시키는 역할을 하는 것으로서, 당 분야에 공지된 것이라면 그 종류를 특별히 한정하지 않는다.The photoinitiator may specifically be a free radical photoinitiator. The free radical photoinitiator serves to sufficiently advance the internal and surface curing of the pressure-sensitive adhesive sheet formed of the pressure-sensitive adhesive composition, and the type thereof is not particularly limited as long as it is known in the art.
상기 자유라디칼 광개시제의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Igacure 184, Igacure 907, Igacure-1700 (Ciba사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the free radical photoinitiator include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, acetophenone, hydroxydimethylacetophenone , dimethylaminoacetophenone, dimethoxy-2-phenylacetophenone, 3-methylacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 4-chloro Nolocetophenone, 4,4-dimethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4-hydroxycyclophenyl ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2- methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholino-propan-1-one, 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl-2-(hydroxy-2-propyl)ketone, Benzophenone, p-phenylbenzophenone, 4,4-diaminobenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone, dichlorobenzophenone, anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2- t-Butyl anthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2-methylthioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxane Tone, benzyl dimethyl ketal, diphenyl ketone benzyl dimethyl ketal, acetophenone dimethyl ketal, p-dimethylaminobenzoic acid ester, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, fluorene, triphenylamine, carbazole and the like. In addition, as commercially available products, trade names Darocur 1173, Igacure 184, Igacure 907, Igacure-1700 (Ciba), etc. can be used. These can be used individually or in combination of 2 or more types.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 및 아크릴 아마이드 단량체를 더 포함하여 상기 아크릴 중합체, 상기 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 및 아크릴 아마이드 단량체가 아크릴 시럽을 구성하고, 상기 광개시제는 상기 아크릴시럽 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 3중량부, 바람직하게는 0.5 내지 2중량부, 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition further comprises an acrylic monomer and an acrylamide monomer containing a C6 to C20 straight chain, branched chain or alicyclic alkyl group, the acrylic polymer, the C6 to C20 straight chain, The acrylic monomer and the acrylamide monomer containing a branched or alicyclic alkyl group constitute the acrylic syrup, and the photoinitiator is included in an amount of 0.01 to 3 parts by weight, preferably 0.5 to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total acrylic syrup. can
상기 광개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우 점착제 조성물로 형성되는 점착 시트의 내부 및 표면 경화가 우수하여 내구성이 우수한 이점이 있다.When the photoinitiator is included within the above range, there is an advantage of excellent durability due to excellent internal and surface curing of the pressure-sensitive adhesive sheet formed of the pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 희석 모노머로서 (메트)아크릴레이트계 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 희석 모노머는 점착제 조성물에 내구성을 부여하는 동시에 저장탄성률을 유지하도록 하며, 무용매형인 점착제 조성물을 희석하여 점도를 조절함으로써 도공이 용이하게 할 수 있는 성분이다.The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention may further include a (meth)acrylate-based monomer as a diluting monomer. The diluent monomer is a component that imparts durability to the pressure-sensitive adhesive composition and maintains the storage modulus, and can facilitate coating by diluting the solvent-free pressure-sensitive adhesive composition to adjust the viscosity.
구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 단량체는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트), N-비닐피롤리돈, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 1관능성 모노머; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 모노머; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 모노머; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 모노머; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 모노머; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 모노머 등을 들 수 있다. Specifically, the (meth)acrylic monomer is n-butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylic rate, cyclohexyl (meth) acrylate), N-vinyl pyrrolidone, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate , isopropyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-methylbutyl (meth) acrylate, n-nonyl (meth) acrylic Rate, isononyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, 4-methyl-2-pentyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, 2-dodecylthioethyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, hydroxybutyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, phenoxy monofunctional monomers such as ethyl (meth)acrylate, tetrafurfuryl (meth)acrylate, tetrahydrofuryl (meth)acrylate, and acryloylmorpholine; 1,3-butanediol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propane Diol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, bisphenol A-ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate Acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylic rate, dicyclopentanyl di(meth)acrylate, caprolactone-modified dicyclopentenyl di(meth)acrylate, ethylene oxide-modified di(meth)acrylate, bis(2-hydroxyethyl)isocyanurate di( Meth)acrylate, di(acryloxyethyl)isocyanurate, allylated cyclohexyldi(meth)acrylate, dimethyloldicyclopentane diacrylate, ethylene oxide-modified hexahydrophthalic acid diacrylate, tricyclodecanedimethanol bifunctional monomers such as acrylate, neopentyl glycol-modified trimethylolpropane diacrylate, and adamantane diacrylate; Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol tri(meth)acrylate, propionic acid modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propylene oxide modified trimethylolpropane tri trifunctional monomers such as (meth)acrylate, tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate tri(meth)acrylate, tris(acryloxyethyl)isocyanurate, and glycerol tri(meth)acrylate; tetrafunctional monomers such as diglycerin tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ditrimethylolpropanetetra(meth)acrylate, and tetramethylolpropanetetra(meth)acrylate; 5 functional monomers such as dipentaerythritol penta(meth)acrylate and propionic acid-modified dipentaerythritol penta(meth)acrylate; 6 functional monomers, such as dipentaerythritol hexa(meth)acrylate and caprolactone modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.
상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 50 지 90 중량부, 바람직하게는 60 내지 80 량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 점착제 조성물 코팅시 필요한 점도로 조절하기 용이한 경향이 있으므로 바람직하다.The diluent monomer may be included in an amount of 50 to 90 parts by weight, preferably 60 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total weight of the pressure-sensitive adhesive composition, and in this case, it is preferable because it tends to easily adjust the viscosity required for coating the pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴 중합체의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴 중합체 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴 중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention may further include a thiol-based molecular weight modifier. The thiol-based molecular weight modifier may promote termination and initiation of chain growth during radical polymerization of the acrylic polymer, thereby controlling the degree of radical polymerization of the acrylic polymer and the like and controlling the molecular weight of the acrylic polymer. Preferably, a bifunctional or more multifunctional thiol-based molecular weight regulator may be used.
예컨대, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.For example, the thiol-based molecular weight modifier is 2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate, n-octyl 3-mercaptopropionate, methoxybutyl 3-mercaptopropionate, tetraethylene glycol bis(3-mer). captopropionate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), tris[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]- Isocyanurate and the like may be included, and these may be used alone or in combination of two or more.
이외에도 본 발명에 따른 점착제 조성물은 전술한 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 추가 첨가제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들을 특성에 따라 적절히 포함할 수 있다.In addition, the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention may further include additional additives within the range that does not impair the above-mentioned purpose. For example, solvents, silane coupling agents, light stabilizers, defoamers, fillers. Components such as lubricants, surfactants, and corrosion inhibitors may be appropriately included according to characteristics.
상기 점착제 조성물은 희석 단량체 또는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아마이드 단량체 유래의 반복단위와, 이들의 중합물인 아크릴 중합체가 용해되어 있는 아크릴 시럽에 광중합 개시제를 첨가하여 형성될 수 있으며, 상기 점착제 조성물을 이형 필름 상에 도포함으로써 점착 시트를 제조할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may be formed by adding a photopolymerization initiator to an acrylic syrup in which a dilution monomer or a repeating unit derived from an acrylic monomer and a repeating unit derived from an amide monomer and an acrylic polymer, which is a polymer thereof, are dissolved, and the pressure-sensitive adhesive composition is released An adhesive sheet can be manufactured by apply|coating on a film.
<점착 시트, 광학 부재 및 표시장치><Adhesive sheet, optical member and display device>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하고, 두께가 150㎛일 때 60℃, 95%RH의 환경하에 120시간 보존한 후의 수분율이 0.2 내지 0.6 중량%이며, 두께가 150㎛일 때 40℃, 90%RH의 환경하에 24시간 보존한 후의 투습도가 50 내지 200g/m2day인 점착시트에 관한 것이다.Another aspect of the present invention includes the cured product of the pressure-sensitive adhesive composition described above, and when the thickness is 150 μm, the moisture content after storage for 120 hours at 60° C. and 95% RH is 0.2 to 0.6 wt %, and the thickness is 150 It relates to an adhesive sheet having a moisture permeability of 50 to 200 g/m 2 day after storage for 24 hours under an environment of 40° C. and 90% RH when it is μm.
상기 수분율은 하기와 같은 방법으로 측정할 수 있다. 예컨대, 상기 두께가 150㎛이고 60℃, 95%RH의 환경하에 120시간 보존한 점착 시트를 폭 1cm×길이 2cm(면적 2cm2)의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리하여, 한쪽의 점착면을 알루미늄호일에 부착하고, 다른 한쪽의 점착면은 개방 상태로 하여 시료를 제작한다. 상기 시료의 무게 측정 후, 가열 기화 장치에 넣고, 150℃에서 가열하였을 때에 발생한 가스를 적정 셀 내에 도입한다. 계속해서, 하기의 전량(電量) 적정식 수분 측정 장치를 사용하여, 하기의 측정 조건에서 시료 중의 수분량(μg)을 측정하고, 시료 1g당(상기 시료의 중량에서 알루미늄 호일의 중량을 뺀 점착 시트의 중량 1g당)의 수분량을 구하고, 점착 시트의 수분율(중량％)을 산출한다. The moisture content can be measured in the following way. For example, the adhesive sheet having a thickness of 150 μm and stored for 120 hours under an environment of 60° C. and 95% RH is cut into a size of 1 cm width × 2 cm length (area 2 cm 2 ), and the release film is peeled off, and one side of the adhesive surface is attached to the aluminum foil, and the other adhesive surface is left open to prepare a sample. After the sample is weighed, it is placed in a heating vaporizer, and the gas generated when heated at 150° C. is introduced into the titration cell. Then, using the following coulometric titration type moisture measuring apparatus, the moisture content (μg) in the sample is measured under the following measurement conditions, and the pressure-sensitive adhesive sheet per 1 g of the sample (the weight of the sample minus the weight of the aluminum foil) The moisture content (per 1 g of weight) of the pressure-sensitive adhesive sheet is calculated, and the moisture content (% by weight) of the pressure-sensitive adhesive sheet is calculated.
1) 분석장치1) Analysis device
- 전량 적정식 수분 측정장치: CA-200 (미쓰비시 화학 사)- Coulometric moisture measuring device: CA-200 (Mitsubishi Chemical Corporation)
- 가열 기화 장치: VA-06(미쓰비시 화학 사)- Heat vaporization device: VA-06 (Mitsubishi Chemical Corporation)
60℃, 95％RH의 환경하에 120시간 보존한 후(직후)의 본 발명의 점착 시트의 수분율은 0.2 내지 0.6중량％를 만족하기 때문에 내습열 신뢰성이 우수한 이점이 있다. Since the moisture content of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention after storage for 120 hours (immediately) in an environment of 60°C and 95%RH satisfies 0.2 to 0.6% by weight, there is an advantage in that it is excellent in moisture and heat resistance reliability.
구체적으로, 본 발명에 따른 점착 시트는 상기 수분율을 만족하기 때문에, 내수성이 우수하며 금속 배선 등에 끼치는 영향이 현저히 적어 부식의 발생을 억제할 수 있는 이점이 있다. 또한, 동시에 구부러진 패널에 적용할 경우에 요구되는 내습열성을 만족시킬 수 있다.Specifically, since the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention satisfies the above moisture content, there is an advantage in that it has excellent water resistance and significantly less influence on metal wiring and the like, thereby suppressing the occurrence of corrosion. In addition, it is possible to satisfy the moisture and heat resistance required when applied to a bent panel at the same time.
상기 점착시트의 두께가 150㎛일 때 40℃, 90%RH의 환경하에 24시간 보존한 후의 투습도는 50 내지 200g/m2day, 일 수 있다.When the pressure-sensitive adhesive sheet has a thickness of 150 μm, the moisture permeability after storage for 24 hours under an environment of 40° C. and 90% RH may be 50 to 200 g/m 2 day.
본 발명에 따른 점착 시트는 상기 투습도를 만족하기 때문에 외부로부터의 수분의 침입을 억제하고, 광학 장치나 주변 부재를 보호할 수 있으며, 신뢰성이 높은 이점이 있다.Since the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention satisfies the above moisture permeability, it is possible to suppress the intrusion of moisture from the outside, protect the optical device and peripheral members, and has advantages of high reliability.
상기 점착 시트의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 통상적인 방법에 의하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기재의 일면에 상기 점착제 조성물을 도포한 뒤 경화시킴으로써 제조할 수 있다. 이때, 도포 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 독터 블레이드, 와이어 바, 다이 코터, 콤마 코터, 그라비아 코터 등 여러 가지의 도포 방식을 이용할 수 있다.A method of manufacturing the pressure-sensitive adhesive sheet is not particularly limited, and may be manufactured by a conventional method. For example, it can be prepared by applying the pressure-sensitive adhesive composition to one surface of the substrate and then curing. In this case, the coating method is not particularly limited, and for example, various coating methods such as a doctor blade, a wire bar, a die coater, a comma coater, and a gravure coater may be used.
상기 점착 시트의 두께는 50 내지 250㎛, 바람직하게는 100 내지 200㎛일 수 있다. 상기 점착 시트의 두께가 상기 범위를 만족하는 경우, 점착력이 우수하고, 상기 점착 시트의 두께에 따른 효과의 향상이 극대화되므로 바람직하다.The thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet may be 50 to 250 μm, preferably 100 to 200 μm. When the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet satisfies the above range, it is preferable because the adhesive strength is excellent and the improvement of the effect according to the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet is maximized.
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재에 관한 것이다. 구체적으로 상기 점착제층은 광학용 점착 필름(OCA)일 수 있다.Another aspect of the present invention relates to an optical member comprising the above-described pressure-sensitive adhesive sheet. Specifically, the pressure-sensitive adhesive layer may be an optical pressure-sensitive adhesive film (OCA).
상기 광학 부재는 예컨대, 터치패널, 윈도우, 편광판, 컬라필터, 위상차 필름, 타원 편광필름, 반사필름, 반사방지 필름, 보상필름, 휘도 향상필름, 배향막, 광확산 필름, 유리비산 방지 필름, 표면 보호필름, 플라스틱 LCD 기판, ITO(indium tin oxide), FTO(fluorinated tin oxide), AZO(aluminum dopped zinc oxide), CNT(carbon nanotube), Ag 나노와이어(nanowire), 그래핀(graphene) 등의 투명 전극 필름 등을 들 수 있다. The optical member is, for example, a touch panel, a window, a polarizing plate, a color filter, a retardation film, an elliptically polarizing film, a reflective film, an anti-reflection film, a compensation film, a brightness enhancing film, an alignment film, a light diffusion film, a glass scattering prevention film, surface protection Transparent electrode such as film, plastic LCD substrate, indium tin oxide (ITO), fluorinated tin oxide (FTO), aluminum dopped zinc oxide (AZO), carbon nanotube (CNT), Ag nanowire, graphene, etc. A film etc. are mentioned.
상기 광학 부재의 제조방법은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 제조될 수 있다. The method of manufacturing the optical member may be easily manufactured by a person skilled in the art to which the present invention pertains.
본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 상기 표시장치는 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 포함하는 것이라면 이에 한정되지 않으며, 예컨대, 터치패널, OLED 디스플레이 등을 일컬을 수 있다.Another aspect of the present invention relates to a display device including the above-described optical member. The display device is not limited thereto, as long as it includes an optical member including the adhesive sheet described above, and for example, a touch panel, an OLED display, or the like may be referred to.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art. In addition, "%" and "part" indicating the content hereinafter are based on weight unless otherwise specified.
제조예production example : (: ( 메타meta )) 아크릴레이트acrylate 시럽의 제조 production of syrup
제조예production example 1 One
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 45중량%, 데실아크릴레이트(DA) 단량체 45중량%, N-부톡시메틸아크릴아마이드(NBMAA) 단량체 10중량%로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물을 총 중량을 100중량부로 하였을 때, 광개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤 0.5중량부를 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(10mW)를 조사하여 전환율 25%의 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.45 wt% of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) monomer, 45 wt% of decyl acrylate (DA) monomer, and N-butoxy After adding a monomer mixture composed of 10% by weight of methylacrylamide (NBMAA) monomer, nitrogen gas was purged for 1 hour to remove oxygen, and then maintained at 80°C. After uniformly mixing the monomer mixture, when the total weight of the monomer mixture was 100 parts by weight, 0.5 parts by weight of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone was added as a photoinitiator. After stirring, a (meth)acrylate syrup having a conversion rate of 25% was prepared by irradiating a UV lamp (10mW).
제조예production example 2 내지 7 2 to 7
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.It was carried out in the same manner as in Preparation Example 1, but a (meth)acrylate syrup was prepared with the composition shown in Table 1 below.
(메타)아크릴레이트 시럽의 중량평균분자량 및 분자량 분포는 GPC를 사용하여, 이하의 조건으로 측정하였다. 검량선의 제작에는, Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여, 측정 결과를 환산하였다.The weight average molecular weight and molecular weight distribution of (meth)acrylate syrup were measured using GPC under the following conditions. The measurement result was converted using standard polystyrene of Agilent system for preparation of a calibration curve.
<중량평균분자량 측정 조건> <Weight average molecular weight measurement conditions>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, 미국)Meter: Agilent GPC (Agilent 1200 series, USA)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결Column: Connect 2 PL Mixed B
컬럼 온도: 40℃Column temperature: 40°C
용리액: 테트라히드로푸란Eluent: tetrahydrofuran
유속: 1.0mL/minFlow rate: 1.0 mL/min
농도: ~1mg/mL (100 ㎕ injection)Concentration: ~1mg/mL (100 μl injection)
(중량부)photoinitiator
(parts by weight)
전환율
(%)polymer
conversion rate
(%)
분자량
(단위:만)weight average
Molecular Weight
(Unit: million)
DA: 데실아크릴레이트
NBMAA: N-부톡시메틸아크릴아마이드
DMPAA: 3-(디메틸아미노)프로필아크릴아마이드
5-HPA: 5-히드록시펜틸아크릴레이트
광개시제: 히드록시 시클로헥실페닐 케톤EHA: 2-ethylhexyl acrylate
DA: Decyl acrylate
NBMAA: N-butoxymethylacrylamide
DMPAA: 3-(dimethylamino)propylacrylamide
5-HPA: 5-hydroxypentyl acrylate
Photoinitiator: hydroxy cyclohexylphenyl ketone
실시예Example 1 내지 4 및 1 to 4 and 비교예comparative example 1 내지 3 1 to 3
상기 제조예의 (메타)아크릴레이트 시럽, 광개시제의 함량을 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다. A pressure-sensitive adhesive composition was prepared by mixing the content of the (meth)acrylate syrup and photoinitiator of Preparation Example in the composition shown in Table 2 below.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하여 예비 도막을 형성하였다. 상기 예비 도막 상에 추가 이형필름을 접합하고 TL Lamp(UVV)를 통해 경화하여 두께 150㎛의 점착 시트를 제조하였다.A preliminary coating film was formed by applying the pressure-sensitive adhesive composition prepared above to a thickness of 150 μm on a release film coated with a silicone release agent. An additional release film was bonded on the preliminary coating film and cured through a TL Lamp (UVV) to prepare an adhesive sheet having a thickness of 150 μm.
시험예test example 1: 수분율 측정 1: Moisture content measurement
60℃, 95%RH의 환경하에 120시간 보존한 점착 시트를 폭 1cm×길이 2cm(면적 2cm2)의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리하여, 한쪽의 점착면(점착시트 표면)을 알루미늄호일에 부착하고, 다른 한쪽의 점착면은 개방 상태로 하여 시료를 제작하였다. 상기 시료의 무게 측정 후, 가열 기화 장치(VA-06, 미쓰비시 화학 사)에 넣고, 150℃에서 가열하였을 때에 발생한 가스를 적정 셀 내에 도입하였다. 계속해서, 하기의 전량(電量) 적정식 수분 측정 장치(CA-200, 미쓰비시 화학 사)를 사용하여, 하기의 측정 조건에서 시료 중의 수분량(μg)을 측정하고, 시료 1g당(상기 시료의 중량에서 알루미늄 호일의 중량을 뺀 점착 시트의 중량 1g당)의 수분량을 구하고, 점착 시트의 수분율(중량％)을 산출하였다.The adhesive sheet stored for 120 hours under an environment of 60℃, 95%RH was cut into a size of 1cm wide × 2cm long (area 2cm 2 ), the release film was peeled off, and the adhesive side (adhesive sheet surface) on one side (adhesive sheet surface) was placed with aluminum foil. , and the other adhesive surface was left open to prepare a sample. After the sample was weighed, it was placed in a heating vaporizer (VA-06, Mitsubishi Chemical Co., Ltd.), and the gas generated when heated at 150° C. was introduced into the titration cell. Then, using the following coulometric titration type moisture measuring apparatus (CA-200, Mitsubishi Chemical Corporation), the moisture content (μg) in the sample is measured under the following measurement conditions, and per 1 g of the sample (weight of the sample) The water content (per 1 g of the weight of the pressure-sensitive adhesive sheet) obtained by subtracting the weight of the aluminum foil from ) was calculated, and the water content (% by weight) of the pressure-sensitive adhesive sheet was calculated.
시험예test example 2: 투습도 측정 2: moisture permeability measurement
실시예 및 비교예에서 제작한 점착 시트의 한쪽 면의 이형필름을 박리하고, 두께 25㎛의 트리아세틸셀룰로오스 필름(투습도: 1070g/㎡·24h)에 접합한 후, 다른 쪽 면의 이형필름을 박리하고, JIS Z0208의 투습도 시험(컵법)에 준거하여, 온도 40℃, 습도 90%RH 분위기 중에서 24시간 방치하여 측정하였다. 또한, 여기에서 얻어진 투습도는, 트리아세틸셀룰로오스 필름과 점착 시트의 적층체의 투습도 이지만, 트리아세틸셀룰로오스 필름의 투습도가 점착 시트의 투습도보다 충분히 크기 때문에, 적층체의 투습도=점착 시트의 투습도라 간주하였다.Peel the release film on one side of the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples, attach it to a 25 μm-thick triacetyl cellulose film (water vapor transmission rate: 1070 g/m 2 ·24 h), and peel the release film on the other side Then, based on the moisture permeability test (cup method) of JIS Z0208, it was left to stand in the atmosphere of the temperature of 40 degreeC, and 90%RH of humidity for 24 hours, and it measured. In addition, the water vapor transmission rate obtained here is the water vapor transmission rate of the laminate of the triacetyl cellulose film and the pressure-sensitive adhesive sheet, but since the water vapor transmission rate of the triacetyl cellulose film is sufficiently larger than the water vapor transmission rate of the pressure-sensitive adhesive sheet, the water vapor transmission rate of the laminate = water vapor transmission rate of the pressure-sensitive adhesive sheet. .
시험예test example 3: 3: 내습열성heat-and-moisture resistance 평가 evaluation
실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 40 ㎛의 사이클로올레핀(COP)계필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합하여 제조된 점착시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 다른 한 면에 부착된 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. The adhesive sheet prepared by peeling the release film on one side of the adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples and corona-treating and bonding the 40 μm cycloolefin (COP)-based film and the adhesive side was cut to a size of 90 mm × 170 mm, After peeling the release film attached to the other side, a specimen was prepared by attaching it to a glass substrate (110 mm × 190 mm × 0.7 mm). At this time, the applied pressure was 5 kg/cm 2 and a clean room operation was performed so that no air bubbles or foreign matter were generated.
내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 부분 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다. The moisture and heat resistance characteristics were observed whether or not bubbles or partial peeling occurred after being left for 500 hours under the conditions of a temperature of 85° C. and 85% RH. The evaluation criteria are as follows, and the results are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation criteria>
ⓞ: 기포나 부분 박리 없음ⓞ: No air bubbles or partial peeling
○: 기포나 부분 박리 5개 미만○: Less than 5 bubbles or partial peeling
△: 기포나 부분 박리 5개 이상, 10개 미만△: 5 or more bubbles or partial peeling, less than 10
×: 기포나 부분 박리 10개 이상×: 10 or more bubbles or partial peeling
(중량부)1) photoinitiator
(parts by weight) 1)
(%)moisture content
(%)
(g/㎡·24h)moisture permeability
(g/m²·24h)
상기 표 2를 보면 본 발명에 따른 아크릴 중합체를 포함하는 점착제 조성물을 이용하여 제조된, 수분율과 투습도를 만족하는 실시예 1 내지 4의 점착 시트는, 본 발명의 아크릴 중합체를 포함하지 않는 점착제 조성물을 이용하여 제조된, 수분율 및 탄성율을 만족하지 않는 비교예 1 내지 3의 점착시트의 경우보다 내습열 내구성이 우수한 것을 확인하였다.Referring to Table 2 above, the pressure-sensitive adhesive sheets of Examples 1 to 4, which were prepared using the pressure-sensitive adhesive composition containing the acrylic polymer according to the present invention, satisfying the moisture content and moisture permeability, were prepared using the pressure-sensitive adhesive composition not containing the acrylic polymer of the present invention. It was confirmed that the heat-and-moisture resistance was superior to that of the adhesive sheets of Comparative Examples 1 to 3, which did not satisfy the moisture content and the elastic modulus, which were prepared using the .
Claims (7)
상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여,
상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 60 내지 95 중량%로 포함되고,
상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 40 중량%로 포함되며,
상기 아크릴 아마이드 단량체는 N-부톡시메틸아크릴아마이드를 포함하는 점착제 조성물로,
상기 점착제 조성물에 의하여 제조된 점착층의 일면 상에 시클로올레핀(COP)계 필름을 부착하고, 상기 점착층의 타면 상에 유리 기판을 부착한 시편을 85℃ 및 85%RH 조건 하에서 500시간 방치하였을 때, 기포 및 부분 박리가 발생하지 않는 것인, 점착제 조성물.An acrylic polymer consisting of a repeating unit derived from an acryl monomer and a repeating unit derived from an acrylamide monomer containing a C6 to C20 linear, branched or alicyclic alkyl group;
Based on 100% by weight of the total acrylic polymer,
The repeating unit derived from the acrylic monomer is included in an amount of 60 to 95% by weight,
The repeating unit derived from the acrylamide monomer is included in an amount of 5 to 40% by weight,
The acrylamide monomer is a pressure-sensitive adhesive composition comprising N-butoxymethyl acrylamide,
A cycloolefin (COP)-based film was attached to one side of the pressure-sensitive adhesive layer prepared by the pressure-sensitive adhesive composition, and a specimen to which a glass substrate was attached on the other surface of the pressure-sensitive adhesive layer was left at 85° C. and 85% RH for 500 hours. When, the pressure-sensitive adhesive composition that does not cause bubbles and partial peeling.
광개시제를 더 포함하는 것인 점착제 조성물.According to claim 1,
The pressure-sensitive adhesive composition further comprising a photoinitiator.
상기 점착제 조성물은 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 및 아크릴 아마이드 단량체를 더 포함하여 상기 아크릴 중합체, 상기 C6 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 및 아크릴 아마이드 단량체가 아크릴 시럽을 구성하고,
상기 광개시제는 상기 아크릴시럽 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 3 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물.4. The method of claim 3,
The pressure-sensitive adhesive composition further comprises an acrylic monomer and an acrylamide monomer containing a C6 to C20 straight-chain, branched-chain or alicyclic alkyl group, the acrylic polymer, and the C6 to C20 straight-chain, branched or cycloaliphatic alkyl group-containing acryl group. Monomers and acrylamide monomers make up the acrylic syrup,
The photoinitiator is an adhesive composition that is included in an amount of 0.01 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the total acrylic syrup.
두께가 150㎛일 때 60℃, 95%RH의 환경하에 120시간 보존한 후의 수분율이 0.2 내지 0.6 중량%이며,
두께가 150㎛일 때 40℃, 90%RH의 환경하에 24시간 보존한 후의 투습도가 50 내지 200g/m2day인 점착시트.It comprises a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1, 3 and 4,
When the thickness is 150㎛, the moisture content after storage for 120 hours under an environment of 60 ℃, 95%RH is 0.2 to 0.6% by weight,
An adhesive sheet having a moisture permeability of 50 to 200 g/m 2 day after storage for 24 hours under an environment of 40° C. and 90% RH when the thickness is 150 μm.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |