KR102425187B1 - 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 출원은, 경화성 조성물, 경화체 및 경화성 조성물과 경화체의 용도에 관한 것이다. 본 출원에서는 코팅 공정성이 우수하고, 경화 후 고온 등 가혹 조건에서도 우수한 신뢰성 및 광학 특성을 갖는 경화성 조성물 및 그 용도를 제공한다. 상기 경화성 조성물은 다양한 광학적 용도에 적용될 수 있으며, 예를 들면, 디스플레이 장치의 다양한 광학 기능 부재의 접합, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널의 접합 (Directing Bonding)에 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 출원은 경화성 조성물 및 그 용도에 관한 것이다.
디스플레이 장치는, 표시 패널 상에 탑재하는 터치 패널을 구비할 수 있다. 이 경우, 표시 패널을 보호하기 위해, 표시 패널과 터치 패널의 사이에 스페이서를 개재시킴으로써, 표시 패널과 터치 패널 사이에 에어갭을 형성할 수 있다. 그러나, 이러한 에어갭은, 광산란을 통해 콘트라스트를 저하시키고, 패널 박형화에도 방해가 된다.
특허문헌 1은, 에어갭에 수지를 충전하는 기술을 제안하고 있다. 이와 같이 에어갭에 충전되는 수지는, OCR(Optically Clear Resin)로도 불리운다. 이러한 OCR에 요구되는 물성으로는 광학적 특성을 포함하여 고온 신뢰성, 수축율, 유전율, 가교도 및 접착 특성 등이 있다.
본 출원은 고온 등 가혹 조건에서도 우수한 신뢰성 및 광학 특성을 갖는 경화성 조성물 및 그 용도를 제공한다.
본 출원은 경화성 조성물에 관한 것이다. 상기 경화성 조성물은 예를 들어, 반응성 올리고머 및 비반응성 올리고머를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「반응성 올리고머」는 후술하는 경화성 관능기를 포함하는 화합물일 수 있고, 용어 「비반응성 올리고머」는 후술하는 경화성 관능기를 포함하지 않는 화합물일 수 있다. 상기 반응성 올리고머 또는 비반응성 올리고머는 고무계 수지를 포함할 수 있으며, 상기 반응성 올리고머 및 비반응성 올리고머가 모두 고무계 수지를 포함할 수도 있다. 또한, 상기 비반응성 올리고머는 중량평균분자량이 15,000 내지 7만g/mol의 범위 내일 수 있다. 상기 중량평균분자량의 하한은 예를 들어, 18,000g/mol, 20,000g/mol, 23,000g/mol, 25,000g/mol, 28,000g/mol, 30,000g/mol, 33,000g/mol, 35,000g/mol, 38,000g/mol, 40,000g/mol, 43,000g/mol, 45,000g/mol 또는 48,000g/mol 이상일 수 있고, 상기 중량평균분자량의 상한은 예를 들어, 68,000g/mol, 65,000g/mol, 63,000g/mol, 60,000g/mol, 58,000g/mol, 55,000g/mol, 53,000g/mol, 45,000g/mol, 40,000 g/mol, 38,000g/mol, 35,000g/mol 또는 33,000g/mol 이하일 수 있다. 본 출원은 상기의 특정 올리고머의 조합을 포함함으로써, 광학 특성뿐만 아니라 고온 고습 등 가혹한 조건에서의 내열 내구성을 유지할 수 있다.
상기 경화성 조성물은 하기 조건 1에서 구한 경화물의 GPC Chromatogram에서 16.0 내지 17.6분 범위 내의 Retention time에서 극값을 가질 수 있다. 본 출원의 구체예에서는, 상기 측정에서 16.0 내지 17.6분 또는 16.3 내지 17.6분 범위 내의 Retention time에서 극값을 가지는 비반응성 올리고머를 포함함으로써, 목적하는 물성을 갖는 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
[조건 1]
컬럼: PL minimixed Bx2 (Agilent사, Inner Diameter 4.6mm, Length 250mm, Particle size 10㎛)
용매: Tetrahydrofuran (0.45㎛ filtered)
유속: 0.3 mL/min
주입량: 10 μL
컬럼 온도: 40℃
Detector: Agilent 1200 RI detector
상기 실험은 본 출원의 경화성 조성물을 경화한 경화물(경화체)에 대해 측정한 것일 수 있으며, 상기 경화물을 THF(Tetrahydrofuran)에 적당한 농도로 녹이고 0.45㎛ syringe filter로 여과한 뒤 시료 용액을 주입하였다. 후술하는 반응성 올리고머와 모노머는 경화 후에 가교 네트워크를 이루게 되므로, 상기 용매 THF에 녹아 나오지 않지만, 가교에 참여하지 않는 상기 비반응성 올리고머는 상기 용매에 녹아나올 수 있다. 상기 시료 용액을 주입한 후, 상기와 같은 조건 1에서 GPC chromatogram을 얻어, retention time을 측정하였다. 표준 용액을 주입하여 GPC chromatogram으로부터 calibration curve와 식을 구하고, 그 식에 시료 용액의 retention time을 대입하면 시료의 분자량을 얻을 수 있다. 이 때의 분자량은 가교에 참여하지 않은 비반응성 올리고머에 대한 분자량이다.
본 출원은 상기의 파라미터 값을 조절함으로써, 광학 특성뿐만 아니라 고온 고습 등 가혹한 조건에서의 내열 내구성을 유지할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 비반응성 올리고머는 상기 반응성 올리고머 100 중량부에 대하여 50 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 상기 비반응성 올리고머의 함량의 하한은 예를 들어, 70 중량부, 90 중량부, 100 중량부, 130 중량부, 150 중량부, 180 중량부, 200 중량부, 220 중량부 또는 240 중량부 이상일 수 있고, 상한은 예를 들어, 500 중량부, 400 중량부, 380 중량부, 350 중량부, 330 중량부, 300 중량부 또는 280 중량부 이하일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 반응성 올리고머와 비반응성 올리고머는 전체 조성물 내에서, 50중량% 이상, 55 내지 95중량%, 60 내지 90 중량%, 63 내지 88중량%, 65 내지 80 중량% 또는 68 내지 77 중량%의 범위 내로 포함될 수 있다. 본 출원은 상대적으로 높은 중량평균분자량을 갖는 비반응성 올리고머를 포함할 수 있고, 본 출원의 경화성 조성물 내에 각 조성의 함량 비율을 조절함으로써, 고온 내열 내구성 및 접착 특성을 우수하게 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 비반응성 올리고머는 수소화된 화합물일 수 있다. 상기 비반응성 올리고머는 예를 들어, 분자 구조 내에 이중 결합이 존재할 수 있고, 상기 이중 결합 가운데 일부 또는 전부가 수소 첨가되어 수소화된 화합물일 수 있다. 상기 비반응성 올리고머는 비반응성 올리고머 내의 이중 결합 양의 5wt% 이하, 4wt%이하, 3 wt%이하, 2.5 wt%이하 또는 2 wt%이하일 수 있고, 하한은 특별히 제한되지 않으나, 0 wt%이상, 0.5 wt%이상, 0.8 wt%이상, 1.2 wt%이상 또는 1.5 wt%이상일 수 있다. 또한, 상기 반응성 올리고머가 수소화된 화합물일 수 있다. 상기 반응성 올리고머의 경우도, 분자 구조 내에 이중 결합이 존재할 수 있고, 상기 이중 결합 가운데 일부 또는 전부가 수소 첨가되어 수소화된 화합물일 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다. 상기 반응성 올리고머는 반응성 올리고머 내의 이중 결합 양이 상기 비반응성 올리고머의 양과 같은 범위 내일 수 있다. 상기 반응성 올리고머는 후술하는 바와 같이, 경화성 관능기를 포함할 수 있으며, 상기 수소화는 경화성 관능기에 포함될 수 있는 이중 결합을 제외하고 주쇄의 이중결합에 수소가 첨가될 수 있다. 본 출원은 상기의 특정 올리고머를 사용함으로써, 가교 특성, 고온 신뢰성, 접착 신뢰성 및 광학 특성을 동시에 만족시킬 수 있다.
상기 이중결합 양은 다음과 같이 측정할 수 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물을 테트로하이드로퓨란, 클로로폼 등의 용매에 녹여 비가교 성분을 추출한 뒤, 용매를 제거하고 비가교 성분만을 얻는다. 이렇게 얻은 비가교 성분과 표준 물질로서 1,4-dioxane을 정량으로 투입하여 NMR solvent(CDCl3)에 적당한 농도로 녹인 뒤, Agilent 500MHz/ One probe 기기를 이용하여 1H NMR을 측정한다. 1,4-dioxane과 overlap되는 peak는 1,4-dioxane을 미포함한 비가교 성분만의 1H NMR 스펙트럼에서 보정하여 integration 값을 계산한다. 1,4-dioxane의 peak (3.4 ppm 부근)과 비가교성 올리고머의 이중결합 peak(4.6~5.3ppm)의 integral value를 바탕으로 비가교 성분에서 이중결합의 wt%를 계산한다.
하나의 예시에서, 본 출원의 반응성 올리고머는 중량평균분자량이 5,000 내지 7만g/mol의 범위 내일 수 있다. 상기 중량평균분자량의 하한은 예를 들어, 7,000g/mol, 8,000g/mol, 9,000g/mol, 9,500g/mol, 10,000g/mol, 15,000g/mol, 20,000g/mol, 25,000g/mol, 30,000g/mol 또는 33,000g/mol 이상일 수 있고, 상기 중량평균분자량의 상한은 예를 들어, 65,000g/mol, 60,000g/mol, 55,000g/mol, 50,000g/mol, 45,000g/mol, 40,000g/mol, 38,000g/mol, 35,000g/mol, 30,000 g/mol 또는 25,000g/mol 이하일 수 있다. 본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있다. 상기 반응성 올리고머의 중량평균분자량은 비반응성 올리고머의 중량평균분자량 보다 낮을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 구체예에서, 상기 반응성 올리고머는 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함할 수 있다. 상기 경화성 관능기는 활성에너지선 경화성 관능기일 수 있다. 상기 경화성 관능기는 반응성 올리고머의 말단에 포함될 수 있다. 상기 경화성 관능기의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기 또는 우레탄기를 포함할 수 있다. 상기 반응성 올리고머는 경화성 관능기를 1개 갖는 단관능성 반응성 올리고머이거나, 경화성 관능기가 2개 이상 포함되는 다관능성 반응성 올리고머일 수 있으며, 상기 단관능성 반응성 올리고머 및 다관능성 반응성 올리고머를 함께 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 반응성 올리고머 또는 비반응성 올리고머의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 반응성 올리고머 또는 비반응성 올리고머는 올레핀계 단량체로부터 유도되는 중합체를 포함할 수 있다. 일 예시에서, 상기 올레핀계 단량체로부터 유도되는 중합체는 올레핀계 고무로 지칭될 수 있다. 상기 올레핀계 고무는 예를 들어, 이소올레핀 단량체 또는 멀티올레핀 단량체를 포함할 수 있고, 상기 단량체들의 중합으로 제조될 수 있다.
이소올레핀은, 예를 들어, 이소부틸렌, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 1-부텐, 2-부텐, 메틸 비닐 에테르, 인덴, 비닐트리메틸실란, 헥센, 또는 4-메틸-1-펜텐이 예시될 수 있다. 멀티올레핀은 예를 들어, 이소프렌, 부타디엔, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 미르센, 6,6-디메틸-풀벤, 헥사디엔, 시클로펜타디엔, 또는 피페릴렌이 예시될 수 있다. 다른 중합가능한 단량체 예컨대 스티렌과 디클로로스티렌이 또한 단독 중합 또는 공중합될 수 있다. 일 예시에서, 상기 올레핀계 고무는 상기 이소올레핀 및/또는 멀티올레핀의 단독 중합체 또는 공중합체일 수 있고, 예를 들어, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리이소부틸렌 또는 부틸 고무가 예시될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 경화성 조성물은 모노머를 추가로 포함할 수 있다. 상기 모노머는 예를 들어, 희석용 단량체일 수 있다. 후술하는 바와 같이, 본 출원의 경화성 조성물은 무용제 타입의 광경화형 시럽일 수 있고, 상기 무용제 타입에 포함되는 희석용 단량체를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 모노머는 중량평균분자량이 1000g/mol 이하일 수 있고, 일 구체예에서, 상기 중량평균분자량의 상한은 900 g/mol 또는 800 g/mol 이하일 수 있으며, 하한은 100 g/mol 또는 200 g/mol 이상일 수 있다. 또한, 상기 모노머는 전체 조성물 내에서 10 내지 40 wt%, 15 내지 38 wt%, 18 내지 35 wt%, 20 내지 33 wt% 또는 25 내지 32 wt%의 범위 내로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 모노머를 포함함으로써, 코팅 공정 성 및 경화 후 접착력을 향상시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 모노머의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 분자 구조 중에 (메타)아크릴로일기 등과 같은 반응성 관능기를 가지는 단량체를 사용할 수 있다. 이러한 단량체는 조성물의 점도를 조절하고, 경화 후 점착력을 구현하는 역할을 할 수 있다. 이와 같은 단량체로는, 알킬 (메타)아크릴레이트; 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메타)아크릴레이트 또는 히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 히드록시기 함유 단량체; (메타)아크릴산 또는 β-카복시에틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 카복실기 함유 단량체; 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 알콕시기 함유 단량체; 벤질 (메타)아크릴레 이트 또는 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 방향족기 함유 단량체; 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트(tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate) 또는 (메타)아크릴로일 몰포린((meth)acryloyl morpholine) 등 과 같은 헤테로고리 잔기 함유 단량체; 또는 다관능성 아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 알킬 (메타)아크릴레이트의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 경화성 조성물의 응집력 및 유리전이온도 등을 고려하여, 탄소수 1 내지 14의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이와 같은 단량체의 예로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트 및 테트라데실 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 경화성 조성물은 광개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 그 성분의 사용량에 따라서 중합도를 제어할 수 있다. 광개시제로서는, 광조사 등을 통하여 중합 반응을 개시시킬 수 있는 것이라면, 어느 것이나 사용할 수 있다. 예를 들면, 알파-히드록시케톤계 화합물(ex. IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, DAROCUR 1173; Ciba Specialty Chemicals(제)); 페닐글리옥실레이트 (phenylglyoxylate)계 화합물(ex. IRGACURE 754, DAROCUR MBF; Ciba Specialty Chemicals(제)); 벤질디메틸케탈계 화합물(ex. IRGACURE 651; Ciba Specialty Chemicals(제)); a-아미노케톤계 화합물(ex. IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300; Ciba Specialty Chemicals(제)); 모노아실포스핀계 화합물(MAPO)(ex. DAROCUR TPO; Ciba Specialty Chemicals(제)); 비스아실포스펜계 화합물(BAPO)(ex. IRGACURE 819, IRGACURE 819DW; Ciba Specialty Chemicals(제)); 포스핀옥시드계 화합물(ex. IRGACURE 2100; Ciba Specialty Chemicals(제)); 메탈로센계 화합물(ex. IRGACURE 784; Ciba Specialty Chemicals(제)); 아이오도늄염(iodonium salt)(ex. IRGACURE 250; Ciba Specialty Chemicals(제)); 및 상기 중 하나 이상의 혼합물(ex. DAROCUR 4265, IRGACURE 2022, IRGACURE 1300, IRGACURE 2005, IRGACURE 2010, IRGACURE 2020; Ciba Specialty Chemicals(제)) 등을 들 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 구체예에서, 경화성 조성물은 산화 방지제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 산화 방지제를 적절히 배합하여, 경화성 조성물의 경화 후 황변(yellowing)을 효과적으로 억제할 수 있다. 사용할 수 있는 산화 방지제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않고, 제조 분야에서 공지되어 있는 통상적인 성분을 사용할 수 있으며, 그 함량도 목적 물성을 고려하여 적절하게 조절할 수 있다. 사용될 수 있는 산화 방지제의 예로는, Songnox 시리즈(송원산업(제), Songnox 1076, Songnox 1035, Songnox 1135, Songnox 1010 등)의 상품명으로 유통되고 있는 화합물을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 경화성 조성물은, 또한, 필요에 따라서, 열경화제, 촉매, UV 경화제, 실란 커플링제, 산란체, 자외선 안정제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제 및 가소제 등의 일종 또는 이종 이상과 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은 상기의 특정 조성 배합을 갖기 때문에, 경화 공정성이 우수하면서도, 경화되면 적절한 탄성률, 응집력과 접착력을 가지는 경화체를 형성할 수 있으며, 이러한 경화체는 고온 등 가혹 조건에서 상기 요구되는 물성들이 잘 유지되는 우수한 신뢰성을 갖는다. 이러한 경화성 조성물은, 다양한 광학적 용도, 예를 들면, 소위 OCR(Optically Clear Resin)에 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 경화성 조성물은 무기 필러를 추가로 포함할 수 있다. 상기 무기 필러는 경화성 조성물의 요변성 특성을 제어하기 위해 포함될 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 필러의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 실리카, 탄산칼슘, 알루미나 또는 탈크 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은, 전체 조성물 내에서 0.1 내지 15 wt%, 0.5 내지 13 wt%, 0.8 내지 10 wt%, 1 내지 8 wt%, 1.5 내지 7 wt%, 또는 2 내지 5 wt%의 범위 내의 무기 필러를 포함할 수 있다. 본 출원은 무기 필러의 함량을 상기 범위 내로 조절함으로써, 우수한 코팅성을 제공할 수 있다.
또한, 상기 무기 필러의 BET 표면적은 35 내지 500m2/g, 40 내지 400m2/g, 50 내지 300m2/g 또는 60 내지 200m2/g 의 범위 내에 있을 수 있다. 상기 비표면적은 BET법을 사용하여 측정하였으며, 구체적으로 튜브에 상기 무기 필러 1g의 시료를 첨가하여 -195℃에서 전처리 없이 ASAP2020 (Micromeritics, 미국)을 이용하여 측정할 수 있다. 동일 샘플에 대하여 3회 측정하여 평균치를 얻을 수 있다. 본 출원은 무기 필러의 비표면적을 상기 범위 내로 조절함으로써, 저점도로 코팅성을 확보하면서도 코팅 후 형상 유지성을 제공하여 Stencil 프린팅 공정 등에 적용될 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물은 경화 후 105℃에서 1000시간 보관 후 측정한 황색도가 2.0 이하, 1.8 이하, 1.5 이하, 1.3 이하일 수 있고, -2.0 이상, -1.0 이상, 0 이상 또는 0.3 이상일 수 있다. 상기 황색도는 공지의 방법으로 측정한 것일 수 있으며, 예를 들어, Nippon Denshoku사의 투과율 측정기를 사용하여 측정할 수 있다.
본 출원은, 또한, 상기 경화성 조성물 또는 경화체의 용도에 관한 것이다. 상기 경화성 조성물 또는 경화체는 디스플레이 장치의 다양한 광학 부재의 접합을 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 예를 들면, 경화성 조성물 또는 경화체는 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위하여 사용될 수 있다. 이에 따라, 본 출원은 상기 경화성 조성물 또는 경화체로 접합된 표시체와 광학 기능 재료를 포함하는 표시 패널을 제공한다. 이러한 표시체는, 예를 들면, 유리에 대한 편광판이 부착되어 있는 LCD(Liquid Crystal Display), EL(Electroluminescence) 디스플레이 장치, EL 조명, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 소자일 수 있다. 광학 기능 재료로는, 시인성 향상이나 외부 충격으로부터 표시 소자의 깨짐 방지를 목적으로 하는 아크릴판 (예를 들면, 일측면 또는 양면에 하드 코팅 처리나 반사 방지 코팅을 처리할 수 도 있음), PC(Polycarbonate) 판, PET(Polyethylene terephthalate) 판, PEN(Polyethylene naphthalate) 판 등의 투명 플라스틱 판, 강화 유리(예를 들면, 비산 방지 필름이 부착되어 있을 수도 있음) 또는 터치 패널 입력 센서 등을 예로 들 수 있다.
상기 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 정전 용량식 터치 패널에서, 투명 전극이 형성되어 있는 투명 기판과 투명판을 접합하기 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 이러한 투명 기판의 재질은, 예를 들면, PC, PMMA(Polymethyl methacrylate), PC와 PMMA의 복합체, COC(Cyclo-Olefin Copolymer), COP(Cyclo-Olefin Polymer) 일 수 있다. 투명판의 재질은, 예를 들면, 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체 COC 또는 COP 등일 수 있다.
상기 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 터치 패널과 상기 터치 패널 상의 시트 또는 판을 접합하기 위한 용도로 유용하게 사용할 수 있다. 상기 시트로는, 예를 들면, 아이콘 시트, 보호 시트, 화장 시트 등일 수 있고, 시트의 재질은, 예를 들면, PET, PC, COC 또는 COP 등일 수 있다. 판으로는, 화장판 또는 보호판 등을 예로 들 수 있고, 판의 재질은, 예를 들면, PET 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC 또는 COP 등일 수 있다. 이러한 시트 또는 판과 접합하는 터치 패널의 재질은, 예를 들면, 유리, PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC 또는 COP 등일 수 있다.
상기 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 디스플레이 장치의 터치 패널과 표시 패널의 접합(Direct Bonding)을 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 도 1 은 표시 패널(101) 및 터치 패널(102)을 포함하고 표시 패널(101)과 터치 패널(102)이 상기 경화성 조성물 또는 경화체(103)에 의하여 접합되어 있는 디스플레이 장치를 예시적으로 나타낸다.
상기 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 디스플레이 장치에 있어서 스페이서에 의해 이격되어 있는 광학 기능 재료와 표시 패널 사이의 이격된 공간을 충진하는 용도로도 유용하게 사용될 수 있다. 도 2는 상기 광학 기능 재료가 터치 패널인 디스플레이 장치를 예시적으로 나타낸다. 도 2를 참고하면, 디스플레이 장치는 표시 패널(201), 터치 패널(202) 및 상기 표시 패널과 터치 패널을 이격시키고 있는 스페이서(203) 를 포함할 수 있고, 이 경우에 상기 표시 패널과 터치 패널이 이격된 공간, 소위 에어갭의 공간을 상기 경화성 조성물 또는 경화체(204)가 충진하고 있는 구조를 가질 수 있다.
상기 디스플레이 장치에 경화성 조성물 또는 경화체가 적용될 경우에, 상기 장치를 구성하는 다른 부품이나 그 장치의 구성 방법은 특별히 제한되지 않고, 상기 경화성 조성물 또는 경화체가 사용되는 한, 해당 분야에서 공지되어 있는 임의의 재료나 방식이 모두 채용될 수 있다.
본 출원에서는 코팅 공정성이 우수하고, 경화 후 고온 등 가혹 조건에서도 우수한 신뢰성 및 광학 특성을 갖는 경화성 조성물 및 그 용도를 제공한다. 상기 경화성 조성물은 다양한 광학적 용도에 적용될 수 있으며, 예를 들면, 디스플레이 장치의 다양한 광학 기능 부재의 접합, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널의 접합 (Directing Bonding)에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1 및 2는 본 출원의 예시적인 디스플레이장치의 모식도이다.
이하, 본 출원에 따른 실시예를 통해 본 출원을 보다 상세히 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 제시될 실시예에 제한되는 것은 아니다.
제조예 1 - 비반응성 올리고머의 합성(B1)
질소 가스가 환류되고 온도 조절이 용이하도록 heating 장치, 냉각기, 온도계를 설치한 반응기에 Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 68.5 중량부, 이소포론디이소시아네이트 8.1 중량부를 혼합하여 투여한 뒤, 온도를 점차 승온하여 90℃로 유지하였다. 혼합물이 균일하게 혼합되도록 하면서 6시간 동안 교반한 뒤, 희석제로 라우릴 아크릴레이트 20중량부와 1-도데칸올 3.4 중량부, 촉매로서 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.01 중량부를 추가하고 같은 온도에서 2시간 동안 추가 교반한 뒤 이소시아네이트기가 완전히 소실된 시점에서 반응을 종료하였다.
제조예 2 - 비반응성 올리고머의 합성(B2)
Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 70 중량부, 이소포론디이소시아네이트 8.1 중량부, 라우릴 아크릴레이트 20중량부와 1-도데칸올 1.9 중량부, 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.01 중량부를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 비반응성 올리고머를 제조하였다.
제조예 3 - 비반응성 올리고머의 합성(B4)
Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 56 중량부, 이소포론디이소시아네이트 12.4 중량부, 라우릴 아크릴레이트 20중량부와 1-도데칸올 11.7 중량부, 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.02 중량부를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 비반응성 올리고머를 제조하였다.
제조예 4 - 비반응성 올리고머의 합성(B5)
Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 58.6 중량부, 이소포론디이소시아네이트 11.6 중량부, 라우릴 아크릴레이트 20중량부와 1-도데칸올 9.8 중량부, 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.02 중량부를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 비반응성 올리고머를 제조하였다.
제조예 5 - 비반응성 올리고머의 합성(B6)
Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 대신 수소화되지 않은 Hydroxyl terminated liquid Poly isoprene (Poly ipTM, idemitsu사)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 비반응성 올리고머를 제조하였다.
제조예 6 - 반응성 올리고머의 합성(1관능) (A1)
질소 가스가 환류되고 온도 조절이 용이하도록 heating 장치, 냉각기, 온도계를 설치한 반응기에 Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 69.5 중량부, 이소포론디이소시아네이트 12.4 중량부를 혼합하여 투여한 뒤, 온도를 점차 승온하여 90℃로 유지하였다. 혼합물이 균일하게 혼합되도록 하면서 6시간 동안 교반한 뒤, 희석제로 라우릴 아크릴레이트 10중량부와 이와 별도로 히드록시에틸아크릴레이트 3.2 중량부, 1-도데칸올 5.2 중량부, 촉매로서 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.0015 중량부를 추가하고 같은 온도에서 2시간 동안 추가 교반한 뒤 이소시아네이트기가 완전히 소실된 시점에서 반응을 종료하였다.
제조예 7 - 반응성 올리고머의 합성(2관능)(A2)
질소 가스가 환류되고 온도 조절이 용이하도록 heating 장치, 냉각기, 온도계를 설치한 반응기에 Hydroxyl terminated liquid Poly olefin (EPOL, idemitsu사) 76.5 중량부, 이소포론디이소시아네이트 10.2 중량부를 혼합하여 투여한 뒤, 온도를 점차 승온하여 90℃로 유지하였다. 혼합물이 균일하게 혼합되도록 하면서 6시간 동안 교반한 뒤, 희석제로 라우릴 아크릴레이트 10중량부와 이와 별도로 히드록시에틸아크릴레이트 3.5 중량부, 촉매로서 다이부틸틴타이라우레이트(DBTDL) 0.0015 중량부를 추가하고 같은 온도에서 2시간 동안 추가 교반한 뒤 이소시아네이트기가 완전히 소실된 시점에서 반응을 종료하였다.
실시예 1
반응성 올리고머로서 A1 및 A2, 비반응성 올리고머로서 B1, 모노머로서 C1, 무기 필러 C2, 광개시제 C3 및 산화방지제 C4를 하기 표 1의 중량 비율(단위 중량부)로 배합하여 경화성 조성물을 제조하였다.
실시예 2 및 비교예 1 내지 4
경화성 조성물의 각 조성 배합 성분 및 함량 비율을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 경화성 조성물을 제조하였다.
물성은 하기의 실험예로 측정하였다.
1. 분자량 평가
중량평균분자량(Mw)은 GPC를 사용하여 이하의 조건으로 측정하였으며, 검량선의 제작에는 Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여 측정 결과를 환산하였다.
<측정 조건>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, U.S.)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결
컬럼 온도: 40℃
용리액: THF(Tetrahydrofuran)
유속: 1.0 mL/min
농도: ~ 1 mg/mL (100 μL injection)
2. 저장탄성률 측정
실시예 및 비교예에서 얻어진 경화성 조성물을 이형 처리된 필름 사이에 도포한 후, Metal halide UV 램프(D-bulb)를 이용하여, 150nm 내지 450nm 파장대의 자외선을 약 4000 mJ/cm2의 광량으로 조사하여 경화시켜 두께가 1mm의 필름 형태로 경화시켰다. 경화물을 재단하여 직경 8mm 및 두께 1mm 크기로 절단하여 원형 샘플을 제조한 후, TA사의 ARES-G2(Advanced Rheometrics Expansion System) 장치를 사용하여 Frequency Sweep mode로 25℃ 및 1 Hz 주파수에서 저장 탄성률을 측정하였다.
3. 점도 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 경화성 조성물의 점도를 브룩필드사 콘&플레이트 점도계를 이용하여 25℃의 온도에서 CP-52 스핀들을 사용하여 0.5rpm에서 점도 값을 측정하였다.
4. Haze 측정
실시예 및 비교예의 경화성 조성물을 소다라임 글라스(두께 1T)에 도포하고 동일한 글라스로 합착한 뒤, Metal halide UV 램프(D-bulb)를 이용하여, 150nm 내지 450nm 파장대의 자외선을 약 4000 mJ/cm2의 광량으로 조사하여 경화시켜 직경 5cm 및 두께 0.3mm의 경화체 샘플을 제조하였다. 이 후, Nippon Denshoku사의 NDH-5000 Haze meter를 사용하여 헤이즈를 측정하였다. 상기 샘플에 대해 105℃의 오븐에서 약 1000 시간 유지 후 헤이즈 값을 추가로 측정하였다.
4. 황변도(Yellow Index, Y.I) 측정
실시예 및 비교예의 경화성 조성물을 소다라임 글라스(두께 1T)에 도포하고 동일한 글라스로 합착한 뒤, Metal halide UV 램프(D-bulb)를 이용하여, 150nm 내지 450nm 파장대의 자외선을 약 4000 mJ/cm2의 광량으로 조사하여 경화시켜 직경 5cm 및 두께 0.3mm의 경화체 샘플을 제조하였다. 이 후, Nippon Denshoku사의 COH400 투과율 측정기를 사용하여 황변도를 측정하였다. 상기 샘플에 대해 105℃의 오븐에서 약 1000 시간 유지 후 황변도를 추가로 측정하였다.
5. 접착 내구성 측정
실시예 및 비교예에서 얻어진 경화성 조성물을 상기 헤이즈 측정 시와 같은 방법으로 경화시켜 샘플을 제조하였다. 상기 샘플에 대해 105℃의 오븐에서 약 1000 시간 유지하면서, 글라스 기판과 경화체 사이에 기포가 발생하거나, 경화체의 melting이 발생하였는지 관찰하였다. 육안으로 확인 시 글라스 기판과 경화체 사이의 기포가 다량 발생한 경우 X, 전혀 발생하지 않은 경우 O로 표시하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | |
| A1 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| A2 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| B1 | 50 | |||||
| B2 | 50 | |||||
| B3 | 50 | |||||
| B4 | 50 | |||||
| B5 | 50 | |||||
| B6 | 50 | |||||
| C1 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| C2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| C3 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 |
| C4 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| A1: 반응성 올리고머(1관능, Mw: 35,000) A2: 반응성 올리고머(2관능, Mw: 10,000) B1: 비반응성 올리고머(Mw: 20,000) B2: 비반응성 올리고머(Mw: 50,000) B3: 비반응성 올리고머(EPOLTM, idemitsu사, Mw: 2,000) B4: 비반응성 올리고머(Mw: 7,000) B5: 비반응성 올리고머(Mw: 10,000) B6: 비반응성 올리고머(수소화되지 않은 올리고머, Mw: 20,000) C1: 모노머(Isobornyl Acrylate, MIRAMER, M1140) C2: 무기 필러(AEROSIL, R812) C3: 광개시제(Irgacure 819) C4: 산화방지제(Songnox 1076) |
||||||
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | ||
| 저장탄성률 (Pa) |
24,000 | 35,000 | 11,000 | 18,000 | 20,000 | 30,000 | |
| 점도(cps) | 19,400 | 36,000 | 10,200 | 15,700 | 19,400 | 7,500 | |
| 헤이즈 (%) |
초기 | 0.50 | 0.37 | 0.45 | 0.47 | 0.41 | 0.41 |
| 105℃ 1000시간후 | 0.57 | 0.54 | 측정 불가 |
0.55 | 0.50 | 0.70 | |
| Y.I | 초기 | 0.37 | 0.35 | 0.30 | 0.35 | 0.40 | 0.3 |
| 105℃ 1000시간후 | 1.54 | 1.21 | 측정 불가 |
4.1 | 3.2 | 10.8 | |
| 접착 내구성 | O | O | X | O | O | O | |
101: 표시 패널
102: 터치 패널
103: 경화체
202: 터치 패널
203: 스페이서
204: 경화체
301: 표시 패널
102: 터치 패널
103: 경화체
202: 터치 패널
203: 스페이서
204: 경화체
301: 표시 패널
Claims (19)
- 반응성 올리고머 및 중량평균분자량이 15,000 내지 7만g/mol의 범위 내인 비반응성 올리고머를 포함하고,
상기 반응성 올리고머는 말단에 (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기 또는 우레탄기를 포함하는 경화성 관능기를 포함하는 화합물이며,
상기 비반응성 올리고머는 말단에 상기 경화성 관능기를 포함하지 않는 화합물이고,
상기 반응성 올리고머는 상기 경화성 관능기를 1개 갖는 단관능성 반응성 올리고머 및 상기 경화성 관능기를 2개 이상 갖는 다관능성 반응성 올리고머를 포함하며,
상기 반응성 올리고머 또는 비반응성 올리고머는 고무계 수지를 포함하고, 상기 비반응성 올리고머는 수소화된 화합물인 경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서, 비반응성 올리고머는 상기 반응성 올리고머 100 중량부에 대하여 50중량부 이상 포함되는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 반응성 올리고머는 중량평균분자량이 5000 내지 7만g/mol의 범위 내인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 반응성 올리고머는 수소화된 화합물인 경화성 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 상기 반응성 올리고머 또는 비반응성 올리고머는 올레핀계 단량체로부터 유도되는 중합체를 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 모노머를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 모노머는 전체 조성물 내에서 10 내지 40 wt%의 범위 내로 포함되는 경화성 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 모노머는 중량평균분자량이 1000g/mol 이하의 범위를 가지는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 광개시제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 산화 방지제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 무기 필러를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 무기 필러는 BET 비표면적이 35 m2/g 내지 500 m2/g의 범위 내에 있는 경화성 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 무기 필러는 전체 조성물 내에서 0.1 내지 15 wt%의 범위 내로 포함되는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 무용제 타입인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 경화 후 105℃에서 1000시간 보관 후 측정한 황색도가 2.0 이하인 경화성 조성물.
- 제 1 항의 경화성 조성물로 접한된 표시체와 광학 기능 재료를 포함하는 표시 패널.
- 제 1 항의 경화성 조성물로 접합된 터치 패널과 표시 패널을 포함하는 디스플레이 장치.
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|---|---|---|---|
| KR1020190134806A KR102425187B1 (ko) | 2019-10-28 | 2019-10-28 | 경화성 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190134806A KR102425187B1 (ko) | 2019-10-28 | 2019-10-28 | 경화성 조성물 |
Publications (2)
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| KR20210050330A KR20210050330A (ko) | 2021-05-07 |
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| Country | Link |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |