KR102422413B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 출원은 2019년 11월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156843호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
일본특허등록공보 제5935199호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020099424352-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는
Figure 112020099424352-pat00002
이고,
A1은 방향족 탄화수소 고리; 또는 헤테로고리이며,
A2 및 A3 중 적어도 하나는 S 또는 O를 포함하는 헤테로고리이며, 나머지는 방향족 탄화수소고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이고,
상기 A2 및 A3이 S 또는 O를 포함하는 헤테로고리인 경우, 상기 A2 및 A3는 서로 같거나 상이하고,
A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 내지 r5은 각각 1 내지 15의 정수이며,
상기 r1 내지 r5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure 112020099424352-pat00003
상기 화학식 2에 있어서,
B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r6 및 r7은 각각 1 내지 10의 정수이며,
상기 r6 및 r7이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 1은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명의 효과가 있다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
종래의 보론 화합물은 반치폭이 23 내지 30nm 정도이고, 기본 코어구조의 파장은 453nm 정도이나, 물질의 안정성이 아민 화합물에 비해 상대적으로 떨어져 수명이 낮아지는 한계를 가지고 있다. 따라서, 보론 화합물의 치환기 조절을 통해 우수한 광학적 특성을 유지하면서 물질의 안정성을 높여 긴 수명을 확보하는 방법이 요구된다.
본 명세서에서는 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명 화합물의 C-D 결합은 C-H 결합에 비해 더 강하므로, 화합물의 안정성을 개선시킬 수 있다. 발광성 화합물의 화학적 분해가 상대적으로 약한 C(sp3)-H 결합의 파괴를 수반하는 경우, C-H 결합보다 더 강한 C-D 결합을 이용하여 화합물의 안정성을 더욱 개선할 수 있는 효과가 있다.
이때, 전자를 공여해줄 수 있는 치환기로 알킬기를 이용하면 발광특성을 효과적으로 조절하는 것이 가능하지만, 높은 에너지 상태에서 도입된 알킬기의 C-H결합이 파괴되며 화합물의 분해가 촉진되어 전체적인 소자의 수명 특성에 문제가 생기게 된다. 따라서, 중수소로 치환된 알킬기를 사용하는 경우, 청색 소자의 안정성을 확보하면서 발광 특성을 효과적으로 조절하는 것이 가능하다. 추가로, 중수소의 더 작은 반데르발스 반경을 이용하면, 기존의 알킬기에 비하여 입체 장애가 더 작아지므로, 공액을 개선시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 화학식 1의 중심 코어에 있는 O 또는 S를 포함하는 헤테로 고리의 탄소-중수소 결합으로 인해 이를 포함하는 유기 발광 소자의 장수명 극대화 되어 나타날 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 O 또는 S를 포함하는 헤테로 고리를 갖는 보론 화합물은 종래의 보론 화합물에 비해 낮은 여기 삼중항 에너지를 갖는 특징을 보인다. 발광 프로세스를 통해 빠르게 기저 상태로 돌아가는 일중항 상태와는 달리 삼중항 상태에서는 열 또는 진동에너지 등으로 에너지를 해소하며 느리게 기저 상태로 돌아가기 때문에, 종래의 보론 화합물은 높은 삼중항 상태 에너지를 갖는 분자와 분자간 상호작용을 통해 열화되는 문제가 발생한다. 따라서, 종래의 보론 화합물은 빛 또는 전류에 의해 화합물이 분해되는 프로세스에서 분자 내 약한 결합인 탄소-수소 결합이 해리되어 라디칼이나 이온이 형성되며 진행되나, 상기 화학식 1의 화합물은 더 강한 탄소-중수소 결합으로 바꿔줌으로써 화합물의 분해를 효과적으로 막을 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112020099424352-pat00004
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 할로알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure 112020099424352-pat00005
또는
Figure 112020099424352-pat00006
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure 112020099424352-pat00007
,
Figure 112020099424352-pat00008
, 또는
Figure 112020099424352-pat00009
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우
Figure 112020099424352-pat00010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 헤테로고리는 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서 '중수소화된', '중수소로 치환된', 또는 '중수소를 포함하는'은 적어도 하나의 치환 가능한 H(수소)가 D(중수소)로 대체되었음을 의미한다. 'x% 중수소화된', 'x% 중수소로 치환된', 또는 'x% 중수소를 포함하는'은 상기 화학식 1의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 50배 이상으로 중수소가 존재한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소화도는 10% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소화도는 10% 이상 100% 미만이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소화도는 75%이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 중수소화도는 5% 이상 75%이하이다. 상기 화학식 1의 중수소화도가 상기 범위인 경우, 여기 상태에서 쉽게 해리가 일어나는 위치의 C-H 결합을 상대적으로 더 강한 C-D 결합으로 대체하여, 중수소화도 100%인 화합물을 이용하는 것보다 경제적으로 장수명의 소자를 구성할 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 X1은
Figure 112020099424352-pat00011
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure 112020099424352-pat00012
[화학식 1-2]
Figure 112020099424352-pat00013
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
A1 내지 A5, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-10 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure 112020099424352-pat00014
[화학식 1-4]
Figure 112020099424352-pat00015
[화학식 1-5]
Figure 112020099424352-pat00016
[화학식 1-6]
Figure 112020099424352-pat00017
[화학식 1-7]
Figure 112020099424352-pat00018
[화학식 1-8]
Figure 112020099424352-pat00019
[화학식 1-9]
Figure 112020099424352-pat00020
[화학식 1-10]
Figure 112020099424352-pat00021
상기 화학식 1-3 내지 1-10에 있어서,
X1, A1, A4, R1 내지 R4 및 r1 내지 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r12 및 r13은 각각 1 또는 2이며,
r22, r23, r32 및 r33은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r42 및 r43은 각각 1 내지 6의 정수이며,
상기 r12 및 r13이 각각 2 인 경우, 상기 2개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
상기 r22, r23, r32, r33, r42 및 r43이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A'2 및 A'3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소 고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-26 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-11]
Figure 112020099424352-pat00022
[화학식 1-12]
Figure 112020099424352-pat00023
[화학식 1-13]
Figure 112020099424352-pat00024
[화학식 1-14]
Figure 112020099424352-pat00025
[화학식 1-15]
Figure 112020099424352-pat00026
[화학식 1-16]
Figure 112020099424352-pat00027
[화학식 1-17]
Figure 112020099424352-pat00028
[화학식 1-18]
Figure 112020099424352-pat00029
[화학식 1-19]
Figure 112020099424352-pat00030
[화학식 1-20]
Figure 112020099424352-pat00031
[화학식 1-21]
Figure 112020099424352-pat00032
[화학식 1-22]
Figure 112020099424352-pat00033
[화학식 1-23]
Figure 112020099424352-pat00034
[화학식 1-24]
Figure 112020099424352-pat00035
[화학식 1-25]
Figure 112020099424352-pat00036
[화학식 1-26]
Figure 112020099424352-pat00037
상기 화학식 1-11 내지 1-26에 있어서,
X1, A1, A4, R1, R4, r1 및 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r12 및 r13은 각각 1 또는 2이며,
r22, r23, r32 및 r33은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r42 및 r43은 각각 1 내지 6의 정수이며,
상기 r12 및 r13이 각각 2 인 경우, 상기 2개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
상기 r22, r23, r32, r33, r42 및 r43이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X'는 O이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X'는 S이다
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 O이고, 상기 X'는 O이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 O이고, 상기 X'는 S이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 S이고, 상기 X'는 O이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 X는 S이고, 상기 X'는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A1은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A1은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A1은 벤젠고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A2 및 A3 중 적어도 하나는 S 또는 O를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, 나머지는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A2 및 A3 중 적어도 하나는 S 또는 O를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, 나머지는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A2 및 A3 중 적어도 하나는 S 또는 O를 포함하는 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 이환의 헤테로고리이며, 나머지는 탄소수 6 내지 12의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A2 및 A3 중 적어도 하나는 퓨란고리; 벤조퓨란고리; 디벤조퓨란고리; 티오펜고리; 벤조티오펜고리; 또는 디벤조티오펜고리이며, 나머지는 벤젠고리; 플루오렌고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 플루오렌기; 트리페닐렌기; tert-부틸기; 아다만틸기; 벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 하기 Group A로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
<Group A>
Figure 112020099424352-pat00038
상기 구조에 있어서,
G10 내지 G14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g10은 1 내지 10의 정수이며,
g11은 1 내지 8의 정수이고,
g12는 1 내지 6의 정수이며,
상기 g10 내지 g12가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
g1은 0 또는 1이고,
상기 g1이 0인 경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하며,
g2는 0 또는 1이며,
상기 g2가 0 인경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 하기 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
<Group B>
Figure 112020099424352-pat00039
상기 구조에 있어서,
G100 내지 G120는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
g100, g101, g108, g109 및 g116 내지 g118은 각각 1 내지 8의 정수이고,
g102 및 g107는 각각1 내지 12의 정수이며,
g103 및 g104는 각각 1 내지 10의 정수이고,
g105 및 g110 내지 g113는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g114는 1 내지 14의 정수이고,
g115는 1 내지 18의 정수이며,
상기 g100 내지 g118이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; -CD3; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸 실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A4는 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A4는 서로 결합하여 상기 Group A 및 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A5는 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A5는 서로 결합하여 상기 Group A 및 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2 및 A4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2 및 A4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2 및 A4는 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2 및 A4는 서로 결합하여 상기 Group A 및 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3 및 A5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3 및 A5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3 및 A5는 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3 및 A5는 서로 결합하여 상기 Group A 및 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족, 방향족, 또는 지방족 및 방향족 축합 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족, 방향족, 또는 지방족 및 방향족 축합 탄화수소고리; 또는 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 시클로펜탄고리; 시클로헥산고리; 시클로헵탄고리; 바이시클로[2.2.1]옥탄고리; 노보넨(norbornane)고리; 아다만탄고리; 인덴고리; 페난트렌고리; 테트라하이드로퓨란고리; 테트라하이드로티오펜고리; 피롤리딘고리; 옥타하이드로벤조퓨란고리; 옥타하이드로벤조티오펜고리; 또는 옥타하이드로인덴고리를 형성하고, 상기 고리는 중수소, 중수소로 치환된 메틸기, 또는 비치환된 메틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 메틸기; -CD3; -OCF3; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이고, 상기 tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기는 하기 Group C의 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
<Group C>
Figure 112020099424352-pat00040
상기 구조에 있어서,
G10 및 G11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g10은 1 내지 10의 정수이며,
g11은 1 내지 8의 정수이고,
상기 g10 및 g11이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
g1은 0 또는 1이고,
상기 g1이 0인 경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하며,
g2는 0 또는 1이며,
상기 g2가 0 인경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하고,
Figure 112020099424352-pat00041
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기는 하기 Group D의 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
<Group D>
Figure 112020099424352-pat00042
상기 구조에 있어서,
G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
g100, g101, g108 및 g109은 각각 1 내지 8의 정수이고,
g102 및 g107는 각각1 내지 12의 정수이며,
g103 및 g104는 각각 1 내지 10의 정수이고,
g105 및 g110 내지 g113는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g114는 1 내지 14의 정수이고,
g115는 1 내지 18의 정수이며,
상기 g100 내지 g115가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Figure 112020099424352-pat00043
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; -CD3; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸 실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 B1 및 B2는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 치환기는 중수소, 할로겐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 치환기는 중수소, 할로겐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -F; 시아노기; -CD3; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 큐밀기(cumyl); 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 피리딘기; 트리아진기; 또는 카바졸기이고, 상기 치환기는 중수소, -F, -CF3, -CD3, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된다.
상기 큐밀기는
Figure 112020099424352-pat00044
를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소; -F; 시아노기; -CD3; 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 큐밀기(cumyl); 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 피리딘기; 트리아진기; 또는 카바졸기이고, 상기 메틸기; iso-프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 큐밀기(cumyl); 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 피리딘기; 트리아진기; 또는 카바졸기는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6 및 R7은 서로 결합하여, 하기 Group A로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
<Group A>
Figure 112020099424352-pat00045
상기 구조에 있어서,
G10 내지 G14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g10은 1 내지 10의 정수이며,
g11은 1 내지 8의 정수이고,
g12는 1 내지 6의 정수이며,
상기 g10 내지 g12가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
g1은 0 또는 1이고,
상기 g1이 0인 경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하며,
g2는 0 또는 1이며,
상기 g2가 0 인경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6 및 R7은 서로 결합하여, 하기 구조로 Group B로 표시되는 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
<Group B>
Figure 112020099424352-pat00046
상기 구조에 있어서,
G100 내지 G120는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
g100, g101, g108, g109 및 g116 내지 g118은 각각 1 내지 8의 정수이고,
g102 및 g107는 각각1 내지 12의 정수이며,
g103 및 g104는 각각 1 내지 10의 정수이고,
g105 및 g110 내지 g113는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g114는 1 내지 14의 정수이고,
g115는 1 내지 18의 정수이며,
상기 g100 내지 g118이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; -CD3; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸 실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 하기 Group C의 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
<Group C>
Figure 112020099424352-pat00047
상기 구조에 있어서,
G10 및 G11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g10은 1 내지 10의 정수이며,
g11은 1 내지 8의 정수이고,
상기 g10 및 g11이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
g1은 0 또는 1이고,
상기 g1이 0인 경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하며,
g2는 0 또는 1이며,
상기 g2가 0 인경우, 괄호 안은 탄소원자 없이 직접결합하고,
Figure 112020099424352-pat00048
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 하기 Group D의 구조 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
<Group D>
Figure 112020099424352-pat00049
상기 구조에 있어서,
G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
g100, g101, g108 및 g109은 각각 1 내지 8의 정수이고,
g102 및 g107는 각각1 내지 12의 정수이며,
g103 및 g104는 각각 1 내지 10의 정수이고,
g105 및 g110 내지 g113는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g114는 1 내지 14의 정수이고,
g115는 1 내지 18의 정수이며,
상기 g100 내지 g115가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Figure 112020099424352-pat00050
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G100 내지 G115는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; -CD3; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸 실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소 축합고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기; 중수소로 치환된 에틸기; 중수소로 치환된 iso-프로필기; 중수소로 치환된 tert-부틸기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로펜틸기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로헥실기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로헵틸기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥틸기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 노보넨(norbornane)기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 아다만틸기; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로펜탄고리; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로헥산고리; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 시클로헵탄고리; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄고리; 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 노보넨(norbornane)고리; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 메틸기 중 1 이상으로 치환된 아다만탄고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112020099424352-pat00051
Figure 112020099424352-pat00052
Figure 112020099424352-pat00053
Figure 112020099424352-pat00054
Figure 112020099424352-pat00055
Figure 112020099424352-pat00056
Figure 112020099424352-pat00057
Figure 112020099424352-pat00058
Figure 112020099424352-pat00059
Figure 112020099424352-pat00060
Figure 112020099424352-pat00061
Figure 112020099424352-pat00062
Figure 112020099424352-pat00063
Figure 112020099424352-pat00064
Figure 112020099424352-pat00065
Figure 112020099424352-pat00066
Figure 112020099424352-pat00067
Figure 112020099424352-pat00068
Figure 112020099424352-pat00069
Figure 112020099424352-pat00070
Figure 112020099424352-pat00071
Figure 112020099424352-pat00072
Figure 112020099424352-pat00073
Figure 112020099424352-pat00074
Figure 112020099424352-pat00075
Figure 112020099424352-pat00076
Figure 112020099424352-pat00077
Figure 112020099424352-pat00078
Figure 112020099424352-pat00079
Figure 112020099424352-pat00080
Figure 112020099424352-pat00081
Figure 112020099424352-pat00082
Figure 112020099424352-pat00083
Figure 112020099424352-pat00084
Figure 112020099424352-pat00085
Figure 112020099424352-pat00086
Figure 112020099424352-pat00087
.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 형광 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
Figure 112020099424352-pat00088
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고,
R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112020099424352-pat00089
Figure 112020099424352-pat00090
Figure 112020099424352-pat00091
.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 내지 도 3은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(8), 전자차단층(9), 발광층(3), 정공차단층(6), 전자주입 및 수송층(7), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3), 정공차단층(6), 전자주입 및 수송층(7) 및 정공주입층(8) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층 (8), 전자차단층(9), 발광층(3), 제1 전자수송층(10), 제2 전자수송층(11), 전자주입층(12), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 제1 전극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 제1 전극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
<1-a> 화합물 1-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00092
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (1 eq.)과 비스(4-터부틸페닐)아민 (1 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (1.2 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-a 를 수득하였다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 407)
<1-b> 화합물 1-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00093
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 1-a와 N-(4-터부틸페닐)-4,4,7,7-테트라메틸-4,5,6,7-테트라하이드로벤조[b]싸이오펜-3-아민을 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 1-b를 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+ = 712)
<1-c> 화합물 1-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00094
3구 플라스크에 화합물 1-b를 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (2 eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 160 ℃에서 5시간동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (20 eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-c를 수득하였다. (수율 22%, MS[M+H]+ = 719)
<1-d> 화합물 1 의 제조
Figure 112020099424352-pat00095
2구 플라스크에 화합물 1-c (1 eq.), 10% Pt/C (0.05 eq.), 이소프로판올 (2.5 M), 시클로헥산 (0.3 M), 및 D2O (0.15 M)을 넣고 아르곤 분위기 환류 조건하에서 24시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 셀라이트에 필터하였다. 여과액을 분액깔대기에 옮겨 톨루엔을 이용하여 추출하고, 추출액은 MgSO4로 건조, 농축한 후 시료를 실리카 겔 크로마트그래피와 승화 정제하여 화합물 1을 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+ = 732)
합성예 2. 화합물 2의 합성
<2-a> 화합물 2-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00096
2구 플라스크에 비스(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아민 (1 eq.), 10% Pt/C (0.05 eq.), 이소프로판올 (2.5 M), 시클로헥산 (0.3 M), 및 D2O (0.15 M)을 넣고 아르곤 분위기 환류 조건하에서 24시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 셀라이트에 필터하였다. 여과액을 분액깔대기에 옮겨 톨루엔을 이용하여 추출하고, 추출액은 MgSO4로 건조, 농축한 후 시료를 실리카 겔 크로마트그래피로 정제하여 화합물 2-a를 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+ = 306)
<2-b> 화합물 2-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00097
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 2-a와 1-브로모-3-클로로-5-(메틸-d 3)벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 2-b를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 440)
<2-c> 화합물 2-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00098
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 2-b와 N-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-5,5-디메틸-5,6-디하이드로-4-H-시클로펜타[b]퓨란-2-아민로을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 2-c를 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 698)
<2-d> 화합물 2의 제조
Figure 112020099424352-pat00099
3구 플라스크에 화합물 2-c를 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (2 eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 160 ℃에서 5시간동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (20 eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피와 승화 정제하여 화합물 2를 수득하였다. (수율 16%, MS[M+H]+ = 705)
합성예 3. 화합물 3의 합성
<3-a> 화합물 3-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00100
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 대신 1-브로모-3,5-디클로로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3-a를 얻었다. (수율 92%, MS[M+H]+ = 427)
<3-b> 화합물 3-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00101
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 3-a와 N-(4-터부틸페닐)-4,7-디메틸 -4,5,6,7-테트라하이드로-4,7-에타노벤조[b]싸이오펜-3-아민으을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3-b를 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+ = 730)
<3-c> 화합물 3-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00102
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 3-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3-c를 얻었다. (수율 31%, MS[M+H]+ = 738)
<3-d> 화합물 3-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00103
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 3-c와 10,10-디메틸-5,10-디하이드로인데노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3-d를 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 935)
<3-e> 화합물 3의 제조
Figure 112020099424352-pat00104
합성예 <1-d>와 동일한 방법으로, 화합물 1-c 대신 화합물 3-d을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+ = 956)
합성예 4. 화합물 4의 합성
<4-a> 화합물 4-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00105
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 3-a와 N-(4-터부틸페닐)-5-(2,4,6-트리스(메틸-d 3)페닐)퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 4-a를 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+ = 733)
<4-b> 화합물 4-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00106
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 4-a을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 4-b를 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+ = 741)
<4-c> 화합물 4 의 제조
Figure 112020099424352-pat00107
3구 플라스크에 화합물 4-b (1 eq.)와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 (1 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (1.2 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피와 승화정제하여 화합물 4를 수득하였다. (수율 66%, MS[M+H]+ = 938)
합성예 5. 화합물 5의 합성
<5-a> 화합물 5-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00108
3구 플라스크에 1,3-디브로모-5-클로로벤젠 (1 eq.)과 4-터부틸벤젠-2,3,5,6-d -4-아민 (2 eq.)을 톨루엔 (0.2 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (2.5 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.015 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 3시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-a 를 수득하였다. (수율 93%, MS[M+H]+ = 416)
<5-b> 화합물 5-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00109
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 5-a와 1-(2-(3-브로모페닐-2,4,5,6-d 4)프로판-2-일)벤젠-2,3,4,5,6-d 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5-b를 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+ = 619)
<5-c> 화합물 5-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00110
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 5-b와 3-브로모5-터부틸벤조[b]싸이오펜-2,4,6,7-d 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5-c를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 811)
<5-d> 화합물 5-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00111
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 5-c을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5-d를 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+ = 817)
<5-e> 화합물 5의 제조
Figure 112020099424352-pat00112
합성예 <4-c>와 동일한 방법으로, 화합물 4-b와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 대신 화합물 5-d와 비스(페닐-d 5)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5을 얻었다. (수율 49%, MS[M+H]+ = 960)
합성예 6. 화합물 6의 합성
<6-a> 화합물 6-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00113
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 화합물 5-a와 1-브로모-4-터부틸벤젠-2,4,5,6-d 4로부터 화합물 6-b를 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 552)
<6-b> 화합물 6-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00114
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 6-b와 3-브로모5-터부틸벤조[b]싸이오펜-2,4,6,7-d 4을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 6-c를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 811)
<6-c> 화합물 6-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00115
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 6-c로부터 화합물 6-d를 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+ = 817)
<6-d> 화합물 6의 제조
Figure 112020099424352-pat00116
합성예 <4-c>와 동일한 방법으로, 화합물 4-b와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 대신 화합물 6-d과 4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5,6,7,8-d 4을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조사여 화합물 6을 얻었다. (수율 49%, MS[M+H]+ = 902)
합성예 7. 화합물 7의 합성
<7-a> 화합물 7-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00117
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3,5-디클로로벤젠과 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일-2',3,3',4,4',5',6,6'-d 8)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1,3,4-d 3-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 7-a를 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 568)
<7-b> 화합물 7-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00118
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 7-a와 N-(4-터부틸페닐-2,3,5,6-d 4)벤조[b]싸이오펜-d 5-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 7-b를 얻었다. (수율 51%, MS[M+H]+ = 822)
<7-c> 화합물 7-c 의 제조
Figure 112020099424352-pat00119
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 7-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 7-c를 얻었다. (수율 29%, MS[M+H]+ = 828)
<7-d> 화합물 7의 제조
Figure 112020099424352-pat00120
합성예 <4-c>와 동일한 방법으로, 화합물 4-b와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 대신 화합물 7-c와 비스(페닐-d 5)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 7을 얻었다. (수율 49%, MS[M+H]+ = 971)
합성예 8. 화합물 8의 합성
<8-a> 화합물 8-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00121
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로벤젠 대신 1,3-디브로모-5-(메틸-d 3)벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 8-a를 얻었다. (수율 95%, MS[M+H]+ = 398)
<8-b> 화합물 8-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00122
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 8-a와 (3-브로모페닐-2,4,5,6-d 4)트리메틸실란을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 8-b를 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+ = 550)
<8-c> 화합물 8-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00123
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 8-b와 3-브로모-5-터부틸벤조[b]싸이오펜-2,4,6,7-d 4을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 8-c를 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 742)
<8-d> 화합물 8의 제조
Figure 112020099424352-pat00124
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 8-c을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 8을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+ = 748)
합성예 9. 화합물 9의 합성
<9-a> 화합물 9-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00125
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3,5-디클로로벤젠과 비스(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일-4,6,7-d 3)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 9-a를 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 456)
<9-b> 화합물 9-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00126
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 9-a와 N-(4-터부틸페닐-2,3,5,6-d 4)벤조퓨란-d 5-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 9-b를 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+ = 694)
<9-c> 화합물 9-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00127
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 9-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 9-c를 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+ = 700)
<9-d> 화합물 9의 제조
Figure 112020099424352-pat00128
합성예 <4-c>와 동일한 방법으로, 화합물 4-b와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 대신 화합물 9-c과 비스(페닐-d 5)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 9을 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+ = 843)
합성예 10. 화합물 10의 합성
<10-a> 화합물 10-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00129
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조[b]싸이오펜-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 10-a를 얻었다. (수율 67%, MS[M+H]+ = 462)
<10-b> 화합물 10-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00130
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 10-a와 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 10-b를 얻었다. (수율 52%, MS[M+H]+ = 747)
<10-c> 화합물 10-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00131
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 10-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 10-c를 얻었다. (수율 29%, MS[M+H]+ = 755)
<10-d> 화합물 10의 제조
Figure 112020099424352-pat00132
합성예 <1-d>와 동일한 방법으로, 화합물 1-c 대신 화합물 10-c을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 10을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+ = 771)
합성예 11. 화합물 11의 합성
<11-a> 화합물 11-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00133
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3,5-디클로로벤젠과 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조[b]싸이오펜-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 11-a를 얻었다. (수율 83%, MS[M+H]+ = 482)
<11-b> 화합물 11-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00134
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 11-a와 N-(4-터부틸페닐)벤조퓨란-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 11-b를 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+ = 711)
<11-c> 화합물 11-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00135
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 11-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 11-c를 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+ = 719)
<11-d> 화합물 11-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00136
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 11-c와 비스(4-터부틸페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 11-d를 얻었다. (수율 67%, MS[M+H]+ = 964)
<11-e> 화합물 11의 제조
Figure 112020099424352-pat00137
합성예 <1-d>와 동일한 방법으로, 화합물 1-c 대신 화합물 11-d을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 11을 얻었다. (수율 47%, MS[M+H]+ = 989)
합성예 12. 화합물 12의 합성
<12-a> 화합물 12-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00138
합성예 <2-a>와 동일한 방법으로, 비스(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아민 대신 N-([1,1'-바이페닐]-3-일)-7-터부틸디벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12-a를 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+ = 407)
<12-b> 화합물 12-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00139
합성예 <2-a>와 동일한 방법으로, 비스(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)아민 대신 8-터부틸-N-(4-페녹시페닐)디벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12-b를 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+ = 423)
<12-c> 화합물 12-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00140
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 12-a와 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12-c를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 531)
<12-d> 화합물 12-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00141
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 12-c와 화합물 12-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12-d를 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+ = 917)
<12-e> 화합물 12의 제조
Figure 112020099424352-pat00142
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 12-d을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12을 얻었다. (수율 16%, MS[M+H]+ = 923)
합성예 13. 화합물 13의 합성
<13-a> 화합물 13-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00143
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 5-터부틸-N-(3-(2-페닐프로판-2-일)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 13-a를 얻었다. (수율 90%, MS[M+H]+ = 544)
<13-b> 화합물 13-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00144
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 13-a와 N-(4-터부틸페닐-2,3,5,6-d 4)-2-(페닐-d 5)벤조퓨란-3,6,7-d 3-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 13-b를 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+ = 861)
<13-c> 화합물 13 의 제조
Figure 112020099424352-pat00145
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 13-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 13을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+ = 869)
합성예 14. 화합물 14의 합성
<14-a> 화합물 14-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00146
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3,5-디클로로벤젠과 비스((3-프로판-2-일-d 6)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 14-a를 얻었다. (수율 93%, MS[M+H]+ = 410)
<14-b> 화합물 14-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00147
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 14-a와 N-(4-터부틸페닐)-6,6,9,9-테트라메틸-6,7,8,9-테트라하이드로디벤조[b,d]싸이오펜-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 14-b를 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+ = 765)
<14-c> 화합물 14-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00148
합성예 <1-c>와 동일한 방법으로, 화합물 1-b 대신 화합물 14-b을 사용하는것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 14-c를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 529)
<14-d> 화합물 14의 제조
Figure 112020099424352-pat00149
합성예 <4-c>와 동일한 방법으로, 화합물 4-b와 6,6-디메틸-5,6-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 대신 화합물 14-c와 6-시클로헥실-4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 14를 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+ = 1020)
합성예 15. 화합물 15의 합성
<15-a> 화합물 15-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00150
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠과 N-(4-터부틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 15-a를 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+ = 542)
<15-b> 화합물 15-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00151
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 15-a와 N-(4-터부틸페닐-2,3,5,6- d 4)벤조퓨란-2,3,4,7-d 4-5-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 15-b를 얻었다. (수율 76%, MS[M+H]+ = 779)
<15-c> 화합물 15의 제조
Figure 112020099424352-pat00152
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로,화합물 2-c 대신 화합물 15-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 15을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+ = 787)
합성예 16. 화합물 16의 합성
<16-a> 화합물 16-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00153
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로벤젠과 4-터부틸벤젠-2,3,5,6-d -4-아민 대신 1,3-디브로모-5-(메틸-d 3)벤젠과 4-터부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 16-a를 얻었다. (수율 92%, MS[M+H]+ = 390)
<16-b> 화합물 16-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00154
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 16-a와 8-브로모-1,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 16-b를 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 614)
<16-c> 화합물 16-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00155
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 16-b와 3-브로모-5-(2-페닐프로판-2-일)벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 16-c를 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+ = 848)
<16-d> 화합물 16의 제조
Figure 112020099424352-pat00156
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 16-c을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 16을 얻었다. (수율 18%, MS[M+H]+ = 856)
합성예 17. 화합물 17의 합성
<17-a> 화합물 17-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00157
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3-클로로-5-(트리플루오로메톡시)벤젠과 N-(4-터부틸페닐)-6,6,9,9-테트라메틸-6,7,8,9-테트라하이드로디벤조[b,d]싸이오펜-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 17-a를 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+ = 586)
<17-b> 화합물 17-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00158
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 17-a와 N-(5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-일)-6-(페닐-d 5)벤조퓨란-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 17-b를 얻었다. (수율 81%, MS[M+H]+ = 972)
<17-c> 화합물 17의 제조
Figure 112020099424352-pat00159
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 17-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 17을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+ = 980)
합성예 18. 화합물 18의 합성
<18-a> 화합물 18-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00160
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 1-브로모-3-클로로-5-(메틸-d 3)벤젠과 8-(2-(메틸-d 3)프로판-2-일-1,1,1,3,3,3-d 6)-N-(4-(2-(메틸-d 3)프로판-2-일-1,1,1,3,3,3-d 6)페닐)디벤조[b,d]퓨란-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 18-a를 얻었다. (수율 87%, MS[M+H]+ = 517)
<18-b> 화합물 18-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00161
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠과 비스(4-터부틸페닐)아민 대신 화합물 18-a와 5-(2-(메틸-d 3)프로판-2-일-1,1,1,3,3,3-d 6)-N-(4-(2-(메틸-d 3)프로판-2-일-1,1,1,3,3,3-d 6)페닐)퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 18-b를 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+ =770)
<18-c> 화합물 18의 제조
Figure 112020099424352-pat00162
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 2-c 대신 화합물 18-b을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 18을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+ = 778)
합성예 19. 화합물 19의 합성
<19-a> 화합물 19-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00163
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로벤젠과 4-터부틸벤젠-2,3,5,6-d -4-아민 대신 N 2,N 6-비스(4-터부틸페닐)나프탈렌-d 6-2,6-다이아민과 4-터부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 19-a를 얻었다. (수율 86%, MS[M+H]+ = 429)
<19-b> 화합물 19-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00164
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로벤젠과 4-터부틸벤젠-2,3,5,6-d -4-아민 대신 화합물 19-a와 1-브로모-3,5-디클로로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 19-b를 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+ = 715)
<19-c> 화합물 19-c의 제조
Figure 112020099424352-pat00165
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 1,3-디브로모-5-클로로벤젠과 4-터부틸벤젠-2,3,5,6-d -4-아민 대신 화합물 19-b와 N-(4-터부틸페닐)벤조퓨란-d -5-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 19-c를 얻었다. (수율 85%, MS[M+H]+ = 1185)
<19-d> 화합물 19-d의 제조
Figure 112020099424352-pat00166
3구 플라스크에 화합물 19-c를 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (4 eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 160 ℃에서 5시간동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (40 eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19-d를 수득하였다. (수율 12%, MS[M+H]+ = 1197)
<19-e> 화합물 19의 제조
Figure 112020099424352-pat00167
3구 플라스크에 화합물 19-d (1 eq.)와 9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘 (2.2 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (3 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.015 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피와 승화정제하여 화합물 19를 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+ = 1543)
합성예 20. 화합물 20의 합성
<20-a> 화합물 20-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00168
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-(에틸-d 5)벤젠과 N-(4-터부틸-2-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민으로부터 화합물 20-a를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 671)
<20-b> 화합물 20-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00169
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 화합물 20-a와 N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-3-아민으로부터 화합물 20-b를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 1004)
<20-c> 화합물 20의 제조
Figure 112020099424352-pat00170
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 20-b로부터 화합물 20을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+ = 1012)
합성예 21. 화합물 21의 합성
<21-a> 화합물 21-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00171
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 1-브로모-3-클로로-5-(터부틸-d 9)벤젠과 4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5,6,7-d 3으로부터 화합물 21-a를 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+ = 380)
<21-b> 화합물 21-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00172
합성예 <1-a>와 동일한 방법으로, 화합물 21-a와 N-(4-터부틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토 [2,3-b]싸이오펜-3-아민으로부터 화합물 21-b를 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+ = 735)
<21-c> 화합물 21의 제조
Figure 112020099424352-pat00173
합성예 <2-d>와 동일한 방법으로, 화합물 21-b로부터 화합물 21을 얻었다. (수율 20%, MS[M+H]+ = 743)
합성예 22. 화합물 22의 합성
<22-a> 화합물 22-a의 제조
Figure 112020099424352-pat00174
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 2,6-디브로모나프탈렌-1,3,4,5,7,8-d 6와 N-(4-터부틸페닐)-3-클로로-5-(터부틸-d 9)아닐린으로부터 화합물 22-a를 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+ = 779)
<22-b> 화합물 22-b의 제조
Figure 112020099424352-pat00175
합성예 <5-a>와 동일한 방법으로, 화합물 22-a와 N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)벤조[b]싸이오펜-d 5-2-아민으로부터 화합물 22-b를 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+ = 1387)
<22-c> 화합물 22의 제조
Figure 112020099424352-pat00176
합성예 <19-d>와 동일한 방법을 사용한 후 승화 정제를 통해, 화합물 22-b로부터 화합물 22를 얻었다. (수율 6%, MS[M+H]+ = 1399)
실험예 2. 유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 상기 합성예 1의 화합물 1을 발광층 100중량부 기준으로 4중량부로 사용하고, 호스트로 하기 BH-A를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112020099424352-pat00177
실시예 2 내지 22 및 비교예 1 내지 3
상기 실시예 1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 5에 기재한 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 실시예 22 및 비교예 1 내지 비교예 3의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
Figure 112020099424352-pat00178
상기 실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, LT95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하며, 비교예 1을 기준(100%)으로 비율을 나타내었다.
Entry 도펀트 10 mA/cm2 20 mA/cm2
구동전압
(V)		 환산 효율
(cd/A/y)		 LT95
(%)
실시예 1 1 3.82 37.1 262
실시예 2 2 3.75 38.5 296
실시예 3 3 3.84 38.0 378
실시예 4 4 3.72 36.7 337
실시예 5 5 3.83 38.5 385
실시예 6 6 3.80 36.8 311
실시예 7 7 3.85 38.4 344
실시예 8 8 3.90 37.2 337
실시예 9 9 3.75 37.5 272
실시예 10 10 3.85 38.3 381
실시예 11 11 3.83 37.2 384
실시예 12 12 3.81 37.3 283
실시예 13 13 3.85 37.0 274
실시예 14 14 3.93 37.7 265
실시예 15 15 3.84 38.6 351
실시예 16 16 3.74 38.2 370
실시예 17 17 3.78 37.1 309
실시예 18 18 3.83 38.3 320
실시예 19 19 3.81 36.6 306
실시예 20 20 3.80 36.9 276
실시예 21 21 3.82 38.2 319
실시예 22 22 3.78 37.5 301
비교예 1 BD-A 3.83 34.8 100
비교예 2 BD-B 3.82 37.1 188
비교예 3 1-c 3.82 37.1 172
상기 표 1에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1, 즉 O 또는 S를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 중수소를 포함하는 보론 화합물을 유기 발광 소자에 포함하는 실시예 1 내지 22는 O, 또는 S를 포함하는 헤테로 고리를 포함하지 않는 보론 화합물을 포함하는 비교예 1 및 2 보다 효율이 우수하며, 장수명의 효과를 나타냄을 알 수 있으며, 중수소를 포함하지 않은 헤테로 고리 보론 화합물을 포함하는 비교예 3보다 장수명의 효과를 나타냄을 알 수 있었다.
이러한 장수명의 효과는 본 명세서의 화학식 1의 중심 코어에 있는 O 또는 S를 포함하는 헤테로 고리 화합물의 탄소-중수소 결합으로 인해 극대화 되어 나타난다. 또한, 상기 화학식 1의 O 또는 S를 포함하는 헤테로 고리를 갖는 보론 화합물은 종래의 보론 화합물에 비해 낮은 삼중항 상태 에너지를 갖는 특징을 보인다. 발광 프로세스를 통해 빠르게 기저 상태로 돌아가는 일중항 상태와는 달리 삼중항 상태에서는 열 또는 진동에너지 등으로 에너지를 해소하며 느리게 기저 상태로 돌아가기 때문에, 종래의 보론 화합물은 높은 삼중항 상태 에너지를 가진 상태에서 분자내 혹은 분자간 상호작용을 통해 열화되는 문제가 발생한다. 또한, 빛 또는 전류에 의해 화합물이 분해되는 프로세스에서 분자 내 약한 결합인 탄소-수소 결합이 해리되어 라디칼이나 이온이 형성되며 진행되나, 상기 화학식 1의 화합물은 더 강한 탄소-중수소 결합을 포함하여 화합물의 분해를 효과적으로 막을 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공차단층
7: 전자주입 및 수송층
8: 정공수송층
9: 전자차단층
10: 제1 전자수송층
11: 제2 전자수송층
12: 전자주입층

Claims (24)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112022032378450-pat00179

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는
    Figure 112022032378450-pat00180
    이고,
    A1은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며,
    A2 및 A3 중 적어도 하나는 S 또는 O를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, 나머지는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이고,
    상기 A2 및 A3이 S 또는 O를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리인 경우, 상기 A2 및 A3는 서로 같거나 상이하고,
    A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이며,
    상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성할 수 있고, 상기 A1 내지 A5에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고, 상기 R1에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R2 내지 R5에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    r1 내지 r5은 각각 1 내지 15의 정수이며,
    상기 r1 내지 r5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure 112022032378450-pat00181

    상기 화학식 2에 있어서,
    B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이며,
    R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R6 및 R7에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    r6 및 r7은 각각 1 내지 10의 정수이며,
    상기 r6 및 r7이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 1은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112020099424352-pat00182

    [화학식 1-2]
    Figure 112020099424352-pat00183

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    A1 내지 A5, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-10 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure 112022032378450-pat00184

    [화학식 1-4]
    Figure 112022032378450-pat00185

    [화학식 1-5]
    Figure 112022032378450-pat00186

    [화학식 1-6]
    Figure 112022032378450-pat00187

    [화학식 1-7]
    Figure 112022032378450-pat00188

    [화학식 1-8]
    Figure 112022032378450-pat00189

    [화학식 1-9]
    Figure 112022032378450-pat00190

    [화학식 1-10]
    Figure 112022032378450-pat00191

    상기 화학식 1-3 내지 1-10에 있어서,
    X1, A1, A4, R1 내지 R4 및 r1 내지 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
    R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    r12 및 r13은 각각 1 또는 2이며,
    r22, r23, r32 및 r33은 각각 1 내지 4의 정수이고,
    r42 및 r43은 각각 1 내지 6의 정수이며,
    상기 r12 및 r13이 각각 2 인 경우, 상기 2개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    상기 r22, r23, r32, r33, r42 및 r43이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    A'2 및 A'3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-26 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-11]
    Figure 112022032378450-pat00192

    [화학식 1-12]
    Figure 112022032378450-pat00193

    [화학식 1-13]
    Figure 112022032378450-pat00194

    [화학식 1-14]
    Figure 112022032378450-pat00195

    [화학식 1-15]
    Figure 112022032378450-pat00196

    [화학식 1-16]
    Figure 112022032378450-pat00197

    [화학식 1-17]
    Figure 112022032378450-pat00198

    [화학식 1-18]
    Figure 112022032378450-pat00199

    [화학식 1-19]
    Figure 112022032378450-pat00200

    [화학식 1-20]
    Figure 112022032378450-pat00201

    [화학식 1-21]
    Figure 112022032378450-pat00202

    [화학식 1-22]
    Figure 112022032378450-pat00203

    [화학식 1-23]
    Figure 112022032378450-pat00204

    [화학식 1-24]
    Figure 112022032378450-pat00205

    [화학식 1-25]
    Figure 112022032378450-pat00206

    [화학식 1-26]
    Figure 112022032378450-pat00207

    상기 화학식 1-11 내지 1-26에 있어서,
    X1, A1, A4, R1, R4, r1 및 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
    R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R12, R13, R22, R23, R32, R33, R42 및 R43에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하고,
    r12 및 r13은 각각 1 또는 2이며,
    r22, r23, r32 및 r33은 각각 1 내지 4의 정수이고,
    r42 및 r43은 각각 1 내지 6의 정수이며,
    상기 r12 및 r13이 각각 2 인 경우, 상기 2개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    상기 r22, r23, r32, r33, r42 및 r43이 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 벤젠고리; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 고리인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 A1 내지 A5 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 상기 화학식 1로 표시되는 고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 R2 중 인접한 2개, 상기 R3 중 인접한 2개, 상기 R4 중 인접한 2개, 상기 R5 중 인접한 2개, 상기 R6 중 인접한 2개, 및 상기 R7 중 인접한 2개 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 다환의 헤테로고리기이고, 상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 것인 화합물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112022032378450-pat00208

    Figure 112022032378450-pat00209

    Figure 112022032378450-pat00210

    Figure 112022032378450-pat00211

    Figure 112022032378450-pat00212

    Figure 112022032378450-pat00213

    Figure 112022032378450-pat00214

    Figure 112022032378450-pat00215

    Figure 112022032378450-pat00216

    Figure 112022032378450-pat00217

    Figure 112022032378450-pat00218

    Figure 112022032378450-pat00219

    Figure 112022032378450-pat00220

    Figure 112022032378450-pat00221

    Figure 112022032378450-pat00222

    Figure 112022032378450-pat00223

    Figure 112022032378450-pat00224

    Figure 112022032378450-pat00225

    Figure 112022032378450-pat00226

    Figure 112022032378450-pat00227

    Figure 112022032378450-pat00228

    Figure 112022032378450-pat00229

    Figure 112022032378450-pat00230

    Figure 112022032378450-pat00231

    Figure 112022032378450-pat00232

    Figure 112022032378450-pat00233

    Figure 112022032378450-pat00234

    Figure 112022032378450-pat00235

    Figure 112022032378450-pat00236

    Figure 112022032378450-pat00237

    Figure 112022032378450-pat00238

    Figure 112022032378450-pat00239

    Figure 112022032378450-pat00240

    Figure 112022032378450-pat00241

    Figure 112022032378450-pat00242

    Figure 112022032378450-pat00243

    Figure 112022032378450-pat00244
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 중수소를 포함하는 것인 화합물.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 중수소를 포함하는 것인 화합물.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소화도는 5% 내지 75%이하인 것인 화합물.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소 축합고리를 포함하는 것인 화합물.
  16. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 및 9 내지 15 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 16에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  18. 청구항 16에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 16에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure 112022032378450-pat00245

    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
  20. 청구항 19에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 것인 유기 발광 소자.
  21. 청구항 16에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것인 유기 발광 소자.
  22. 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  23. 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  24. 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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