KR102417582B1 - 항미생물 당지질용 제제 시스템 - Google Patents

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이엠데 나투랄 솔루티온스 게엠베하
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Abstract

본 발명은 1종 이상의 항미생물 당지질 및 1종 이상의 제제 안정화제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 조성물의 제조 방법 및 식품, 음료, 화장품, 가정 관리 및 의료 제품을 함유하는 물 중에서의 그들의 적용에 관한 것이다.

Description

항미생물 당지질용 제제 시스템
본 발명은 1종 이상의 항미생물 당지질, 및 바람직하게는 1종 이상의 폴리소르베이트 및/또는 1종 이상의 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하는 1종 이상의 제제 안정화제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 조성물의 제조 방법 및 식품, 음료, 화장품, 가정 관리 및 의료 제품을 함유하는 물 중에서의 그들의 적용에 관한 것이다.
박테리아 및 진균은 식품 및 음료 제품, 화장품 및 가정 관리 제품 뿐만 아니라 다른 제품을 변질되도록 유발함으로써, 이러한 제품 또는 상품의 저장 수명 또는 유효 수명을 감소시킨다. 따라서, 식품 및 화장품 제품은 미생물 오염에 대한 우수한 보호를 요구하며; 특정 가정 및 의약 제품에 대해 항미생물 효능이 바람직하다. 식품 및 음료, 화장품, 가정 관리 및 의약 제품에서의 미생물 오염물의 유해한 효과를 감소시키기 위한 다수의 노력이 이루어져 왔다.
식품 보존제, 예컨대 염, 당 및 식초는 수세대에 걸쳐 사용되어 왔으며, 사용하기에 상대적으로 안전한 반면, 그들의 보존제 효과는 그들이 사용될 수 있는 식품 및 음료의 효과의 지속기간 및 유형 둘 다에 있어서 제한된다. 또한, 보다 높은 수준에서, 보존제, 예컨대 염 및 식초는 제품의 맛 및 건강 영향에 영향을 미칠 수 있다.
화장품에 대해 및 부분적으로 식품에서 통상적으로 사용되는 보존제는 항미생물제, 예컨대 4급 암모늄 화합물, 알콜, 염소화 페놀, 파라벤 및 파라벤 염, 이미다졸리디닐 우레아, 페녹시에탄올, p-히드록시벤조에이트, 소형 카르복실산, 예컨대 벤조산, 소르브산, 살리실산, 락트산, 포름산, 프로피온산 또는 상응하는 염을 포함한다. 포름알데히드-방출제 및 이소티아졸리논이 또한 사용될 수 있다.
그러나, 이들 물질은 종종 용인되지 않을 수 있거나, 또는 예를 들어 포름알데히드의 경우, 심지어 독성이고 심지어 발암성일 수 있거나, 이들은 알레르기 또는 식품 불내성을 유발할 수 있다. 추가로, 특히 부패 효모 중에서 일부 미생물은 통상적으로 사용되는 보존제 중 1종 이상에 대해 내성 또는 내약성을 채택한 바 있다.
식품 및 특히 음료에 사용되는 또 다른 보존제는 황산이며, 육류 제품, 예를 들어 소시지, 보존된 육류 및 육류에서, 물 활성을 감소시키는 안정화제, 예컨대 아질산 및 질산 칼륨 및/또는 나트륨이 종종 첨가된다. 또한, 발암성 특성을 갖는 폴리시클릭 방향족 탄화수소의 형성의 바람직하지 않은 부작용을 갖는 연기는 종종 육류 제품을 보존하기 위해 사용된다.
요약하면, 많은 보존제 및 보존 방법은 바람직하지 않은 부작용, 예컨대 독성, 알레르기항원성, 발암성, 가끔 내성의 형성을 갖고/거나, 종종 부정적 건강 이미지를 갖는 합성 또는 다른 제품으로의 보존에 비해 천연 보존이 바람직한 때에 소비자에 의해 수용되지 않는다.
따라서, 언급된 바와 같은 단점을 회피하고, 폭넓은 범위의 상하기 쉬운 식품, 음료, 화장품, 다른 소비자 상품 뿐만 아니라 의료 제품에서 미생물 오염 및 오염물 부패를 감소시킬 수 있지만, 제품의 맛, 색, 냄새, 또는 기능을 인식가능하게 변경시키지 않는 효과적이고, 상대적으로 저렴하고, 비-독성인 천연적으로 유래된 보존제 조성물에 대한 큰 필요가 존재한다.
다크리미세타세아에(Dacrymycetaceae) 과의 진균 종의 배양으로부터 유래된 당지질은 보존제 및 항미생물제로서 작용하기에 적합한 항미생물 효능을 입증한다. WO 2012/167920 A1에는 다크리오피낙스 스파툴라리아(Dacryopinax spathularia)의 균주 및 다크리미세타세아에 과에 속하는 다른 진균 균주로부터 발견되고 단리된 당지질이 기재되어 있다. 이들 당지질은 경구 소비용 제품 (예컨대 식품 제품 및 음료) 또는 화장품 조성물의 부패 또는 열화에 원인이 되는 미생물에 대한 강한 억제 활성을 나타낸다.
이들 당지질은 투명 용액을 초래하는 심지어 10% 초과의 농도에서 매우 우수한 수용성이다. 이러한 용액은 안정하며, 그들의 외관, 물리적-화학적 특성 또는 항미생물 활성의 변화 없이 실온에서 수 개월 동안 저장될 수 있다.
그러나, 특히 물 기반 제품, 예컨대 음료 중 보다 높은 농도에서, 당지질의 초기 투명 용액은 1-2주 내에 약간 탁하게 또는 혼탁하게 변한다. 일부 유화된 혼탁 음료에서, 에멀젼은 1-2주 내에 교란의 징후를 나타내고, 침전될 뿐만 아니라, 분리된 액체 상이 부분적으로 관찰될 수 있다.
따라서, 물 중 당지질의 제제는 모든 농도에서 시간 경과에 따라 항상 안정하지는 않으며, 항미생물 당지질의 에멀젼과의 혼화성은 항상 주어지지는 않는다. 결과적으로, 상기 기재된 바와 같은 혼화성 문제를 갖지 않는 물 기반 제품에서의 항미생물 당지질의 폭넓은 유용성을 허용하는 개선된 제제 시스템에 대한 요구가 있다.
본 발명의 목적은 경구 소비용 물 기반 제품, 예를 들어 음료를 보존하는데 이용될 수 있도록 항미생물 특성을 나타내며, 종래 기술에 비해 이점을 갖는 제제 시스템을 제공하는 것이다.
이 목적은 특허 청구범위의 대상에 의해 달성되었다.
본 발명의 제1 측면은
(i) 화학식 (I)에 따른 적어도 1종의 항미생물 당지질을 포함하는 당지질 성분:
Figure 112018111789594-pct00001
여기서
m은 3 내지 5; 바람직하게는 3 또는 5이고;
n은 2 내지 5; 바람직하게는 3이고;
o는 0 또는 1이고;
p는 3 내지 17이고; 바람직하게는 p는 5 내지 15이고; 보다 바람직하게는 11 또는 13이며;
단, 합계 m + n + o + p는 14 이상이고;
R은 그의 탄소 원자 중 하나를 통해 결합 산소에 결합된 탄수화물 모이어티임;
또는 개방쇄 형태 및/또는 락톤의 형태의 그의 에스테르; 및/또는 그의 생리학상 허용되는 염; 및
(ii) 적어도 1종의 제제 안정화제, 바람직하게는 1종 이상의 폴리소르베이트 및/또는 1종 이상의 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하는 제제 성분
을 포함하는 조성물이며,
여기서 상기 제제 성분 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비가 조성물 중 화학식 (I)에 따른 모든 항미생물 당지질의 총 중량을 기준으로 및 조성물 중 모든 제제 안정화제의 총 중량을 기준으로 100:1 내지 1:2의 범위 내인
조성물에 관한 것이다.
본 발명은 항미생물 당지질과, 바람직하게는 제제 안정화제로서 1종 이상의 폴리소르베이트 및/또는 1종 이상의 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하는 제제 성분과의 상호작용에 관한 것이다. 이 상호작용의 결과로서, 물 기반 적용물 중 항미생물 당지질의 제제 (예를 들어 용액 또는 에멀젼)는 놀랍게도 안정화되며, 미생물 억제 활성이 보유되면서, 다양한 다른 성분을 함유하는 적용, 예컨대 식품, 음료, 화장품, 가정 관리 및 의약 제품에서 폭넓은 사용을 위한 혼화성이 개선된다.
이러한 관찰 및 제제 안정화제와의 잠재적인 상호작용을 보다 잘 이해하기 위해, 항미생물 당지질의 혼합물을 물 뿐만 아니라 몇몇 제제 안정화제가 상이한 농도로 예비-용해된 선택된 투명 및 혼탁 음료에 첨가하였다. 이러한 선택된 음료는 이전에 혼화성의 결여를 나타내었으며, 즉 항미생물 당지질의 혼합물로의 처리 후 1-2주 내에 그들의 에멀젼의 증가된 탁도 또는 교란을 입증하였다. 그러나, 적용된 제제 안정화제의 대부분은 항미생물 당지질의 혼합물과 조합으로 선택된 투명 및 혼탁 음료 또는 물의 거동에 임의의 효과를 갖지 않았으며, 즉 에멀젼의 탁도 또는 교란의 관찰된 증가가 각각 시간 경과에 따라 변화되지 않았다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도 시클로덱스트린, 특히 알파-시클로덱스트린, 및 폴리소르베이트가 항미생물 당지질의 물 기반 제품과의 혼화성을 유의하게 개선시키는 것으로 밝혀졌다. 시클로덱스트린 및/또는 폴리소르베이트의 첨가는 혼화성이 선택된 투명 및 혼탁 음료에서 화학식 I의 항미생물 당지질의 첨가 후 2주 내에 예를 들어 침전, 혼탁의 발생, 또는 탁도의 증가로 인해 제한되는 것으로 나타난 심지어 그러한 물 기반 제품에서도 항미생물 당지질의 적용을 허용한다.
항미생물 당지질과 조합으로의 시클로덱스트린 및/또는 폴리소르베이트는 탁도의 증가 또는 투명 음료에서의 혼탁의 형성을 방지하며, 추가로 탁한 음료의 에멀젼 시스템의 교란을 방지함으로써, 물 기반 제품의 저장 수명을 위한 오래 지속되는 혼화성을 보장한다. 훨씬 더 놀랍게도, 시클로덱스트린 및/또는 폴리소르베이트와 함께 항미생물 당지질 및 이들의 혼합물의 이러한 조합은 적당한 사용 농도에서 항미생물 당지질의 항미생물 효능을 상당히 보유한다. 따라서, 시클로덱스트린 및/또는 폴리소르베이트는 그들의 바람직한 항미생물 효능을 유지하면서 물 기반 제품에서의 항미생물 당지질 및 이들의 혼합물의 훨씬 더 폭넓은 적용을 허용하는 제제 안정화제로서 사용될 수 있다.
상기 제제 안정화제, 즉 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트와 함께 항미생물 당지질 및 이들의 혼합물의 이러한 조합은 각각 항-미생물제가 제품 성능에 필요한 안정한 투명 용액 또는 안정한 에멀젼인 물 기반 제품에서 바람직하다. 이러한 항-미생물 조합은 미생물 부패에 대해 투명 또는 유화된 음료의 보존에 가장 바람직하다.
화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질 (명세서의 목적을 위해 또한 "항미생물 당지질"로 약칭됨)은 2가지 서브유닛으로 구성된 것으로 간주될 수 있다: (a) 화학식 (I)에 의해 및 지수 m, n, o 및 p에 의해 정의되는 선형 카르복실산, 뿐만 아니라 (b) 탄수화물 모이어티 R.
바람직하게는, 선형 카르복실산의 서브유닛은 적어도 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 22 내지 28개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 24 내지 26개의 탄소 원자, 특히 26개의 탄소 원자를 포함한다.
바람직하게는, 탄수화물 모이어티 R은 바람직하게는 1개 이상의 크실로피라노스 모이어티 및/또는 1개 이상의 글루코피라노스 모이어티를 포함하는 트리사카라이드이다.
바람직하게는, 탄수화물 모이어티 R은 하기 하위화학식의 모이어티이며,
Figure 112018111789594-pct00002
여기서 고리 A, B 및 C는 각각 독립적으로 5 또는 6개의 고리 구성원을 갖는 다른 것들로부터의 모노사카라이드 모이어티이고, 여기서 히드록실 기 중 1개 이상은 아실화될 수 있다. 바람직하게는, 고리 A 및 B는 크실로피라노스 모이어티이고, 고리 C는 글루코피라노스 모이어티이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 탄수화물 모이어티 R은 하기 구조를 갖는다:
Figure 112018111789594-pct00003
여기서 R3, R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 -H 또는 -C(=O)C1-C6-알킬을 의미하고/거나; 여기서 바람직하게는 R3, R4, R5, R6 및 R7 중 적어도 1개는 -C(=O)C1-C6-알킬, 보다 바람직하게는 -C(=O)C3-C6-알킬, 가장 바람직하게는 -C(=O)이소부틸을 의미하고/거나; 여기서 바람직하게는 R6 및 R7은 -H를 의미한다.
화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질은 에스테르의 형태로 존재할 수 있으며, 즉 에스테르 관능기 -C(=O)-O-를 운반할 수 있다. 또한, 화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질은 단일 초과의 에스테르 관능기, 예를 들어 2 또는 3개의 에스테르 관능기를 운반할 수 있다.
에스테르는 선형 카르복실산의 서브유닛의 말단 카르복실산 기와, 선형 카르복실산의 서브유닛의 또는 탄수화물 모이어티 R의 서브유닛의 히드록실 기 중 임의의 것과의 사이에 분자내 형성된 락톤일 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 선형 카르복실산의 서브유닛의 또는 탄수화물 모이어티 R의 서브유닛의 히드록실 기 중 임의의 것은 카르복실산으로, 바람직하게는 지방족 카르복실산으로, 보다 바람직하게는 C3-C10-알칸산으로, 특히 이소발레르산으로 분자간 아실화, 즉 에스테르화될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 선형 카르복실산의 서브유닛의 및/또는 탄수화물 모이어티 R의 서브유닛의 히드록실 기 중 1개 또는 2개 또는 3개가 카르복실산으로, 바람직하게는 지방족 카르복실산으로 아실화되며, 즉 에스테르화되며, 여기서 카르복실산은 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 서로 독립적으로 C1-C10-알칸산으로부터 선택되고, 여기서 바람직하게는 상기 카르복실산 중 적어도 1종은 C3-C10-알칸산, 특히 이소발레르산이다.
바람직하게는, 탄수화물 모이어티 R은 3개 이상의 탄소 원자를 갖는 산으로 에스테르화된 적어도 1개의 히드록실 기를 운반하며, 특히 여기서 산은 C3-C10-알칸산, 특히 이소발레르산이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 항미생물 당지질은 화학식 (II)에 따른 것이다:
Figure 112018111789594-pct00004
여기서
s는 1 또는 2이고;
t는 6 또는 7이고;
R1은 -H 또는 -OH를 의미하고;
R2는 -H 또는 -C1-C6-알킬; 바람직하게는 -H를 의미하고;
R3, R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 -H 또는 -C(=O)C1-C6-알킬을 의미한다.
바람직한 실시양태에서, R3, R4, R5, R6 및 R7 중 적어도 1개는 -C(=O)C1-C6-알킬, 보다 바람직하게는 -C(=O)C3-C6-알킬, 가장 바람직하게는 -C(=O)이소부틸을 의미한다.
바람직한 실시양태에서, R2, R6 및 R7은 -H를 의미한다.
바람직하게는, 적어도 1종의 항미생물 당지질은 화합물 (II-A) 내지 (II-D) 및 그의 생리학상 허용되는 염으로부터 선택된다.
Figure 112018111789594-pct00005
항미생물 당지질, 그의 생리학상 허용되는 염, 및/또는 그의 에스테르는 바람직하게는 천연 공급원으로부터의 추출물의 형태로 제공되거나, 이러한 추출물로부터 얻어진다. 바람직하게는, 추출물의 공급원은 다크리미세타세아에 과에 속한 진균, 즉 다크리오피낙스(Dacryopinax), 디티올라(Ditiola), 구에피니옵시스(Guepiniopsis) 및/또는 펨스조니아(Femsjonia) 속의 종, 보다 바람직하게는 다크리오피낙스 스파툴라리아, 다크리미세스(Dacrymyces) 종, 다크리미세스 스틸라투스(Dacrymyces stillatus), 다크리미세스 크리소코무스(Dacrymyces chrysocomus), 구에피니옵시스 북시나(Guepiniopsis buccina) 및/또는 펨스조니아 루테오-알바(Femsjonia luteo-alba) (= 디티올라 페지자에포르미스(Ditiola pezizaeformis))이다. 특히 바람직한 것은 다크리오피낙스 스파툴라리아 균주 MUCL 53181, 다크리오피낙스 스파툴라리아 균주 MUCL 53182, 디티올라 라디카타(Ditiola radicata) 균주 MUCL 53180, 디티올라 누다(Ditiola nuda) 균주 MUCL 53179, 다크리미세스 크리소코무스 균주 CBS280.84 및 펨스조니아 루테오-알바 (= 디티올라 페지자에포르미스) 균주 MUCL 53500이다.
다크리오피낙스 스파툴라리아 균주 MUCL 53181은 지금까지 항미생물 당지질 및 2종 이상의 항미생물 당지질의 혼합물, 특히 효모 및 곰팡이에 대한 가장 강한 항미생물 활성을 나타내는 항미생물 당지질을 생산하기 위한 가장 우수한 균주 중 하나로 밝혀졌다.
모든 경우에, 이는 단지 1종의 항미생물 당지질 (실질적으로 순수한 형태로 또는 직접 추출물 또는 추가의 풍부화된 추출물로서) 또는 2종 이상의 항미생물 당지질의 혼합물 중 어느 하나 (혼합물이 바람직함)가 예를 들어 본 발명에 따른 추출물 또는 제약, 기능식품, 화장품, 식품 또는 음료 제제에 존재할 수 있거나, 그것 또는 그들은 본 발명에 따라 사용될 수 있음을 의미한다.
본 발명에 따른 항미생물 당지질의 전형적인 혼합물은 바람직한 실시양태 M1 내지 M3으로서 여기서 하기 표에 편집되어 있으며, 여기서 개별적 항미생물 당지질은 그들의 공칭 분자량 (모두 혼합물에 함유된 화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질의 총량 대비 중량 퍼센트로의 값)을 특징으로 한다:
Figure 112018111789594-pct00006
공칭 분자량의 차이는 특히 상이한 아실 치환기로 인한 것이다. 실시예에 사용된 구체적 당지질은 실시양태 M3 내에 해당한다.
가장 바람직한 당지질 혼합물 내에서, 약 1012 Da의 공칭 분자량을 갖는 당지질은 말단 글루코피라노시드 고리 상의 이소발레레이트 (즉 3-메틸부타노에이트) 에스테르 모이어티 중 어느 하나를 특징으로 한다. 글루코피라노시드 단위에서 3-메틸부타노에이트 및 아세테이트의 상이한 위치가 가능하며, 동일하게 바람직하다:
Figure 112018111789594-pct00007
가장 바람직한 당지질 혼합물 내에서, ~970 Da의 공칭 분자량을 갖는 당지질은 말단 글루코피라노시드 고리 상의 2개의 크실로피라노시드 및 1개의 글루코피라노시드 모이어티 (즉 3-메틸부타노에이트) 에스테르 모이어티로 이루어진 트리사카라이드 모이어티 상으로 에스테르로서 부착되는 2개의 아세테이트 또는 1개의 이소발레레이트 모이어티 중 어느 하나를 특징으로 한다. 2개의 아세테이트 모이어티가 존재하는 경우, 트리사카라이드 단위 내의 아세틸 모이어티의 상이한 위치가 가능하며, 동일하게 바람직하다:
Figure 112018111789594-pct00008
마찬가지로, 글루코피라노시드 단위에서 3-메틸부타노에이트의 상이한 위치가 가능하며, 동일하게 바람직하다:
Figure 112018111789594-pct00009
상기 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비는 조성물 중 화학식 (I)에 따른 모든 항미생물 당지질의 총 중량을 기준으로 및 조성물 중 모든 제제 안정화제의 총 중량을 기준으로 100:1 내지 1:2, 바람직하게는 10:1 내지 1:1, 보다 바람직하게는 7.5:1 내지 1.5:1, 보다 더 바람직하게는 6:1 내지 2:1, 보다 더 바람직하게는 5:1 내지 2.5:1의 범위 내이다.
본 발명에 따른 조성물의 제제 성분은 제제 안정화제, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어진다. 제제 안정화제 (=제제 강화제)는 물 기반 소비자 제품에서의 당지질 성분의 혼화성을 개선시킨다. 따라서, 명세서의 목적을 위해, 용어 "제제 안정화제"는 바람직하게는 "물 기반 제제에서의 혼화성의 강화제"를 지칭한다. 바람직하게는, "제제 안정화제"는 "용해도 강화제" 또는 "분산성 강화제"이다. 바람직하게는, "제제 안정화제"는 각각 용액 및 분산액에 남아 있는 당지질 성분을 안정화시키며, 즉 예를 들어 저장 시 당지질 성분의 침전을 방지하거나, 조성물이 혼탁하게 또는 불투명하게 되는 것을 방지한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린으로부터 선택되는 제제 안정화제를 포함하거나 또는 그로 이루어진다.
시클로덱스트린 또는 시클릭 덱스트린은 고리에서 함께 결합된 당 분자로 구성된 화합물의 널리 공지된 족에 속한다. 시클로덱스트린은 전분의 효소적 분해에 의해 얻어질 수 있으며, 전형적으로 아밀로스에서와 같이, 1-대-4 글리코시드 연결된 5개 이상의 α-D-글루코피라노시드 단위로 구성된다. 따라서, 이들은 때때로 또한 시클로아밀로스로 지칭된다. 가장 전형적인 시클로덱스트린은 원뿔 형상을 생성하는 고리에 6 내지 8개의 단위의 범위의 다수의 글루코스 단량체, 즉 α (알파)-시클로덱스트린 (6-원 당 고리 분자), β (베타)-시클로덱스트린 (7-원 당 고리 분자) 및 γ (감마)-시클로덱스트린 (8-원 당 고리 분자)을 함유한다.
알파-시클로덱스트린은 가용성 식이 섬유로서 사용하는데 인가되어 있으며, 또한 용해도 강화제로서 사용된다. 알파-, 베타-, 및 감마-시클로덱스트린은 모두 FDA에 의해 일반적으로 안전한 것으로 인식되어 있다 (GRAS). 시클로덱스트린은 일반적으로 소수성, 즉 수난용성 화합물, 예를 들어 콜레스테롤 또는 소형 방향족 화합물의 용해도 및 생체이용률을 강화시키는 것으로 공지되어 있다. 그러나, 본 발명에 따른 물 기반 제품에서의 매우 우수한 수용성, 비-소수성 항미생물 당지질의 혼화성의 강화는 아직 공중에게 공지되지 않았다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 시클로덱스트린은 알파-시클로덱스트린 (CAS RN 10016-20-3), 베타-시클로덱스트린 (CAS RN 7585-309), 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린 (128446-35-5) 및 메틸-베타-시클로덱스트린 (CAS RN 128446-36-6)으로부터 선택되는 반면; 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린 및 메틸-베타-시클로덱스트린이 특히 바람직하다. 가장 바람직한 것은 알파-시클로덱스트린의 선택이다.
고도로 분지된 시클릭 덱스트린 및 감마 시클로덱스트린 (CAS RN 17465-86-0)은 덜 현저한 유익한 효과를 제공하며, 따라서 덜 바람직한 것으로 밝혀졌다.
바람직하게는, 상기 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비는 20:1 내지 1:1의 범위 내; 보다 바람직하게는 10:1 내지 2.5:1의 범위 내; 보다 더 바람직하게는 7.5:1 내지 2.5:1 또는 10:1 내지 5:1; 보다 더 바람직하게는 또는 7.5:1 내지 5:1, 또는 5:1 내지 2.5:1이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 제제 성분은 폴리소르베이트로부터 선택되는 제제 안정화제를 포함하거나 또는 그로 이루어진다.
폴리소르베이트는 지방산으로 에스테르화된 PEG-일화된 소르비탄 (소르비톨의 유도체)으로부터 합성적으로 유도된 오일성 액체의 부류를 대표한다. 전형적인 대표체는 폴리소르베이트 20 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노라우레이트), 폴리소르베이트 40 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노팔미테이트), 폴리소르베이트 60 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노스테아레이트) 및 폴리소르베이트 80 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올레에이트)을 포함한다. '폴리옥시에틸렌' 부분 뒤의 수 20은 분자에서 발견되는 옥시에틸렌 -(CH2CH2O)- 기의 총 수를 지칭한다. '폴리소르베이트' 부분 뒤의 수는 분자의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 부분과 회합된 지방산의 유형과 관련된다. 모노라우레이트는 20에 의해 지시되고, 모노팔미테이트는 40에 의해, 모노스테아레이트는 60에 의해, 모노올레에이트는 80에 의해 지시된다.
폴리소르베이트는 제약 및 식품 제조물에 사용되는 유화제이다. 그러나, 본 발명에 따른 물 기반 제품에서의 매우 우수한 수용성 항미생물 당지질의 혼화성의 강화는 아직 공중에게 공지되지 않았다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리소르베이트는 폴리소르베이트 20 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 모노라우레이트); 폴리소르베이트 21 (폴리옥시에틸렌-(4)-소르비탄 모노라우레이트); 폴리소르베이트 40 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 모노팔미테이트); 폴리소르베이트 60 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 모노스테아레이트); 폴리소르베이트 61 (폴리옥시에틸렌-(4)-소르비탄 모노스테아레이트); 폴리소르베이트 65 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄트리스테아레이트); 폴리소르베이트 80 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 모노올레에이트); 폴리소르베이트 81 (폴리옥시에틸렌-(5)-소르비탄 모노올레에이트); 폴리소르베이트 85 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 트리올레에이트); 폴리소르베이트 120 (폴리옥시에틸렌-(20)-소르비탄 모노이소스테아레이트); 및 상기 중 임의의 것의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 폴리소르베이트 60 및 폴리소르베이트 80이 바람직하다.
바람직하게는, 상기 폴리소르베이트 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비는 50:1 내지 4:1의 범위; 보다 바람직하게는 20:1 내지 8:1의 범위 내이다.
본 발명에 따른 조성물은 액체, 반고체 또는 고체, 예를 들어 분말일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 음료의 전구물질, 특히 농축물, 시럽 또는 분말일 수 있다.
당지질 성분 외에도 본 발명에 따른 조성물은 추가의 보존제를 함유할 수 있다. 그러나, 바람직하게는, 당지질 성분은 항미생물 특성을 나타내는 조성물의 유일한 구성요소이다.
본 발명의 또 다른 측면은 코팅으로서 또는 그의 내에 및/또는 혼합물로서 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 물질에 관한 것이다. 이 물질은 그로부터 화합물 또는 항미생물 당지질이 추출되는 진균 이외의 것이어야 한다. 바람직하게는, 물질은 화장품, 식품, 음료, 제약, 가정 관리, 의료 장치, 또는 활성 패키징 물질, 특히 음료, 음료 전구물질, 특히 농축물, 시럽 또는 분말, 식품 또는 화장품이다. 바람직한 실시양태에서, 이러한 물질은 추가의 보존제를 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 이러한 물질은 추가의 보존제를 포함하지 않는다.
본 발명의 또 다른 측면은 열 처리 후에 얻어지는 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 물질에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 경구 소비용 물 기반 제품에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물에 대해 상기 기재된 모든 바람직한 실시양태는 또한 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품에 유사하게 적용되며, 이하에서 반복되지 않는다.
바람직하게는, 경구 소비용 물 기반 제품은 특히 분말 또는 액체의 형태의 화장품, 식품, 음료, 및 제약으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 경구 소비용 물 기반 제품은 탄산 음료, 비-탄산 음료, 알콜 음료 및 비-알콜 음료로부터 선택되는 음료이다.
바람직하게는, 당지질 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 0.0005 내지 1 중량%; 보다 바람직하게는 0.0005 내지 0.1 중량%; 보다 더 바람직하게는 0.0005 내지 0.05 중량%; 및 가장 바람직하게는 0.0005 내지 0.01 중량%의 범위 내이다.
바람직하게는, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어진 제제 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 0.0012 내지 5 중량%; 보다 바람직하게는 0.0012 내지 0.5 중량%; 보다 더 바람직하게는 0.0012 내지 0.25 중량%; 및 가장 바람직하게는 0.0012 내지 0.05 중량%의 범위 내이다.
바람직하게는
- 당지질 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 0.0005 내지 1 중량%; 보다 바람직하게는 0.0005 내지 0.1 중량%; 보다 더 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량% 또는 0.0005 내지 0.01 중량%; 훨씬 더 바람직하게는 0.005 내지 0.05 중량%의 범위 내이고/거나;
- 제제 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 0.0005 내지 1 중량%의 범위; 보다 바람직하게는 0.001 내지 0.1. 중량%의 범위, 보다 더 바람직하게는 0.005 내지 0.05 중량%의 범위 내; 훨씬 더 바람직하게는 0.0012 내지 0.5 중량%, 또는 0.0012 내지 0.25 중량%, 또는 0.0025 내지 0.5 중량%; 또는 0.0025 내지 0.5 중량%, 또는 0.0025 내지 0.25 중량%, 또는 0.005 내지 0.5 중량%; 또는 0.0012 내지 0.05 중량%, 또는 0.0012 내지 0.025 중량%, 또는 0.0025 내지 0.05 중량%; 또는 0.012 내지 0.25 중량%, 또는 0.012 내지 0.12 중량%, 또는 0.025 내지 0.25 중량%이다.
바람직하게는
- 당지질 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 3 내지 100 ppmw (백만당 중량부)의 범위; 보다 바람직하게는 3 내지 25 ppmw의, 25 내지 50 ppmw의, 또는 50 내지 75 ppmw, 또는 75 내지 100 ppmw의 범위; 훨씬 더 바람직하게는 3 내지 10 ppmw, 또는 10 내지 20 ppmw, 또는 20 내지 30 ppmw, 또는 30 내지 40 ppmw, 또는 40 내지 50 ppmw, 또는 50 내지 60 ppmw, 또는 60 내지 70 ppmw, 또는 70 내지 80 ppmw, 또는 80 내지 90 ppmw, 또는 90 내지 100 ppmw의 범위 내이고/거나;
- 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어진 제제 성분 대 당지질 성분의 중량비는 20:1 내지 1:1의 범위 내; 보다 바람직하게는 10:1 내지 2.5:1; 보다 더 바람직하게는 7.5:1 내지 2.5:1 또는 10:1 내지 5:1; 보다 더 바람직하게는 또는 7.5:1 내지 5:1, 또는 5:1 내지 2.5:1의 범위 내이다.
바람직하게는, 경구 소비용 물 기반 제품 중 당지질 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 성질에 의존한다. 하기 농도가 하기 경구 소비용 물 기반 제품에 대해 바람직한 것으로 밝혀졌다:
- 투명 음료 (탁도 0 - 10 NTU): 3 - 25 mg/L
- 혼탁 음료 (탁도 >10 NTU): 10 - 100 mg/L
- 과일 함량 >50%를 갖는 주스 및 과일 드링크: 50 - 200 mg/L.
바람직하게는, 경구 소비용 물 기반 제품 중 제제 성분의 함량은 또한 경구 소비용 물 기반 제품의 성질에 의존한다. 바람직하게는, 그의 함량은 당지질 성분 (w/v)에 비해 5-10배, 보다 바람직하게는 8-10배, 가장 바람직하게는 10배이다. 하기 농도가 하기 경구 소비용 물 기반 제품에 대해 바람직한 것으로 밝혀졌다:
- 투명 음료 (탁도 0 - 10 NTU): 10 - 200 mg/L
- 혼탁 음료 (탁도 >10 NTU): 50 - 1000 mg/L
- 과일 함량 >50%를 갖는 주스 및 과일 드링크: 250 - 2000 mg/L.
바람직하게는, 경구 소비용 물 기반 제품은 3.0±1.5, 또는 4.0±1.5, 또는 5.0±1.5, 또는 6.0±1.5의 범위 내의 pH 값을 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량에 비해 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다.
이러한 경구 소비용 물 기반 제품의 추가의 바람직한 실시양태 A1 내지 A10을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00010
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
이러한 경구 소비용 물 기반 제품의 추가의 바람직한 실시양태 B1 내지 B10을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00011
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
이러한 경구 소비용 물 기반 제품의 추가의 바람직한 실시양태 C1 내지 C10을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00012
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 투명 탄산 소프트 드링크 또는 투명 강화 물이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 투명 탄산 소프트 드링크 또는 투명 강화 물의 총 중량에 비해 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 탄산 소프트 드링크 또는 강화 물의 추가의 바람직한 실시양태 D1 내지 D9를 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00013
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 혼탁 탄산 소프트 드링크 또는 혼탁 강화 물이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 혼탁 탄산 소프트 드링크 또는 혼탁 강화 물의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 탄산 소프트 드링크 또는 강화 물의 추가의 바람직한 실시양태 E1 내지 E8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00014
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 즉석 음용 (RTD) 투명 에너지 드링크 또는 투명 스포츠 드링크 또는 투명 티이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 즉석 음용 투명 에너지 드링크 또는 투명 스포츠 드링크 또는 투명 티의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 RTD 에너지 드링크 또는 스포츠 드링크 또는 차의 추가의 바람직한 실시양태 F1 내지 F8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00015
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 즉석 음용 (RTD) 혼탁 에너지 드링크 또는 혼탁 스포츠 드링크 또는 혼탁 티이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 즉석 음용 혼탁 에너지 드링크 또는 혼탁 스포츠 드링크 또는 혼탁 티의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 RTD 에너지 드링크 또는 스포츠 드링크 또는 차의 추가의 바람직한 실시양태 G1 내지 G8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00016
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 투명 과일 드링크이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 투명 과일 드링크의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 과일 드링크의 추가의 바람직한 실시양태 H1 내지 H8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00017
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 혼탁 과일 드링크이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 혼탁 과일 드링크의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 과일 드링크의 추가의 바람직한 실시양태 I1 내지 I8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00018
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
추가의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 과일 주스이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 과일 주스의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 과일 주스의 추가의 바람직한 실시양태 J1 내지 J8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00019
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 구강 관리 제품이다. 바람직하게는, 당지질 성분은 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물을 포함하거나 또는 그로 이루어지고, 제제 성분은 시클로덱스트린, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린을 포함하거나 또는 그로 이루어지며, 여기서 당지질 성분의 농도는 바람직하게는 구강 관리 제품의 총 중량 대비 3 내지 100 ppmw의 범위 내이고, 여기서 제제 성분, 바람직하게는 알파-시클로덱스트린 대 당지질 성분의 상대 중량비는 바람직하게는 2.5:1 내지 5:1의 범위 내이다. 이러한 구강 관리 제품의 추가의 바람직한 실시양태 K1 내지 K8을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00020
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
a-CD = 알파-시클로덱스트린
b-CD = 베타-시클로덱스트린
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 탄산 소프트 드링크 또는 강화 물이다. 이러한 탄산 소프트 드링크 또는 강화 물의 바람직한 실시양태 L1 내지 L6을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00021
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
PS60 = 폴리소르베이트 60
PS80 = 폴리소르베이트 80
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 즉석 음용 (RTD) 에너지 드링크 또는 스포츠 드링크 또는 티이다. 이러한 즉석 음용 에너지 드링크 또는 스포츠 드링크 또는 티의 바람직한 실시양태 M1 내지 M6을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00022
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
PS60 = 폴리소르베이트 60
PS80 = 폴리소르베이트 80
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 과일 드링크이다. 이러한 과일 드링크의 바람직한 실시양태 N1 내지 N6을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00023
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
PS60 = 폴리소르베이트 60
PS80 = 폴리소르베이트 80
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품은 구강 관리 제품이다. 이러한 구강 관리 제품의 바람직한 실시양태 O1 내지 O6을 여기서 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00024
(II-A) = 화학식 (II-A)에 따른 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물
PS60 = 폴리소르베이트 60
PS80 = 폴리소르베이트 80
본 발명의 또 다른 측면은 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품을 보존하기 위한 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 바람직하게는, 용도의 목적은 특히 적어도 1종의 미생물이 곰팡이, 효모 및 박테리아로 이루어진 군으로부터 선택되는 미생물에 대한 안정성을 강화시키기 위한 것이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 제약, 의료 장치, 식품 용기, 음료 용기, 또는 특히 식품, 음료, 화장품, 또는 가정 관리 제품에 대한 보존제 또는 항미생물 조성물로서 유용하며 이로서 사용된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 생물막 억제제로서 유용하며 이로서 사용된다. 이는 1종 이상의 항미생물 당지질, 또는 이를 포함하는 조성물을 표면 또는 표면과 접촉하게 되는 물질에 투여함으로써 그 자체로서, 또는 이를 투여하는 것을 포함하는 방법에서 사용될 수 있다. 이처럼 의료 장치, 치아, 용기, 가정 관리 제품, 파이프 또는 배관 또는 액체 전도 또는 함유 장치 등을 포함한 다양한 물질에 대한 생물막은 회피될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 물질에 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물을 첨가하는 것을 포함하며, 여기서 상기 물질은 바람직하게는 화장품, 식품, 음료, 제약, 가정 관리, 의료 장치, 및 활성 패키징 물질, 특히 음료, 또는 식품, 또는 화장품, 보다 바람직하게는 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 물질의 미생물 안정성을 강화시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물을 물에 또는 수성 제제에 용해시키는 단계를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 경구 소비용 물 기반 제품의 제조 방법에 관한 것이다.
항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물은 둘 다의 성분, 즉 항미생물 당지질 및 제제 안정화제(들) 중 1종 이상을 물 기반 제품 내에서 그의 제조 동안 또는 그 후에 별개로 혼합함으로써, 시클로덱스트린 및/또는 폴리소르베이트, 즉 제제 안정화제와 조합으로 적용될 수 있다. 대안적으로, 항미생물 당지질 및 제제 안정화제(들)는 사용 준비된 조합물로서 독립적으로 블렌딩되어 물 기반 제품에서 고정된 조합으로서 적용될 수 있다.
시클로덱스트린 뿐만 아니라 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물은 고체 물질이기 때문에, 건조된 분말을 상이한 비로 혼합하여 분말 혼합물을 생성할 수 있으며, 이어서, 이는 이러한 분말 혼합물을 물 기반 제품 내에서 용해시킴으로써 직접적으로 사용될 수 있다.
물 중 시클로덱스트린의 고도로 농축된 용액은 대안적으로 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물이 또한 한정된 농도로 용해된 적용을 위한 비히클로서 가능하다. 시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 이러한 용액은 그들의 제조 동안 물 기반 제품에 직접적으로 첨가될 수 있다.
폴리소르베이트는 액체 물질이기 때문에, 항미생물 당지질 또는 이들의 혼합물이 또한 한정된 농도로 용해된 물 중 고도로 농축된 용액이 항상 바람직하다. 폴리소르베이트 및 항미생물 당지질의 이러한 용액은 그들의 제조 동안 물 기반 제품에 직접적으로 첨가될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하지만, 그의 범위를 제한하는 것으로 간주되지 않아야 한다.
실시예
조성물의 제조
하기 중량 분포를 갖는 당지질 혼합물을 사용하였다:
Figure 112018111789594-pct00025
*샘플 중 모든 당지질의 상대 중량%.
샘플 중 총 당지질 함량은 건조 질량의 95 중량%였다.
실시예 1: 알파-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 물 기반 스톡 조성물
알파-시클로덱스트린 (a-CD) 및 화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질의 혼합물을 고체 물질로서 유리 용기 내로 부어 하기 표에 개요된 바와 같은 상대량으로 3 mL 스톡 조성물의 부피를 생성하였다:
Figure 112018111789594-pct00026
따라서, 3 mL의 스톡 조성물, 예를 들어 1-1에 대해, 30 mg 알파-시클로덱스트린 및 12 mg 항미생물 당지질의 혼합물을 채용하였다. 이어서, 3 mL 탈염수를 첨가하여 지시된 바와 같은 상이한 상대 농도를 갖는 4가지 스톡 조성물을 생성하였다. 생성된 스톡 조성물을 실온에서 30분 동안 자기 교반기로 강하게 교반하여 사용 준비된 백색의 약간 탁한 조성물을 얻었다.
실시예 2: 알파-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 고체 분말 혼합물
1 g의 알파-시클로덱스트린 분말을 각각 2개의 60 mL 유리 용기 내로 부었다. 이어서, 화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질의 혼합물 (메쉬 크기 0.5 mm로 분쇄됨)을 각각 1 g 및 0.4 g의 양으로 첨가하여 하기 표에 개요된 질량 분포를 얻었다:
Figure 112018111789594-pct00027
유리 용기를 밀봉하고, 실온에서 10분 동안 연속적으로 진탕하여 2가지 분말의 광학적으로 균질한 혼합물을 얻었다.
실시예 3: 폴리소르베이트 80 및 항미생물 당지질의 혼합물의 물 기반 스톡 조성물
4 g (4 ml) 폴리소르베이트 80 (PS80)을 각각 3개의 60 mL 유리 용기 내로 붓고, 40 mL 탈염수와 혼합하였다. 조성물을 실온에서 30분 동안 자기 교반기로 강하게 교반하였다. 3개의 별개의 용기에서 화학식 (I)에 따른 항미생물 당지질의 0.4 g, 1 g 및 1.6 g 혼합물을 붓고, 이어서, 각각 3가지 폴리소르베이트 80 용액 내로 제공하였다. 스톡 조성물은 하기 농도를 가졌다:
Figure 112018111789594-pct00028
별개의 용기를 2 x 3 mL 탈염수로 세척하고, 이 세척수를 또한 각각 3가지 조합된 폴리소르베이트 80 용액 내로 부었다. 각각의 조성물의 부피를 물의 첨가에 의해 50 mL로 조정하였다. 3개의 유리 용기를 밀봉하고, 진탕하고, 이어서, 자기 교반기를 사용하여 최고 속도로 강하게 교반하여 사용 준비된 투명 아이보리 색 스톡 조성물을 얻었다.
조성물의 성능
실시예 4: 항미생물 당지질의 혼합물과 조합으로 사용되는 적합한 제제 강화제에 대한 스크리닝
제제 안정화제를 확인하기 위해, 전형적으로 식품, 화장품 또는 의료 적용에 사용되는 첨가제가 물 기반 제제 중 항미생물 당지질의 혼합물과 조합된 스크리닝을 수행하였다. 잠재적 효과를 소실하지 않기 위해 제제 강화제에 대해 1000 mg/l의 다소 높은 농도를 사용한 반면, 항미생물 당지질의 혼합물은 전형적인 사용 농도, 즉 5, 10 및 25 μg/ml에서 적용하였다.
36가지의 첨가제의 총 수를 열거된 바와 같이 조사하였다: 크산탄, 구아 검, 펙틴, 폴리비닐폴리피롤리돈, 글루쿠로노락톤, 베타-시클로덱스트린, 소르비탄 모노스테아레이트, 펙틴, 소르비탄 모노라우레이트, 폴르소르베이트 80, 글리코콜레이트, 미오-이노시톨, 폴리에틸렌글리콜, 아라비아 검, 로커스트 빈 검, 한천, 알파-시클로덱스트린, λ-카라긴, κ-카라긴, 곤약 검, 타라 검, 레시틴 (난으로부터), 레시틴 (대두로부터), EDTA, 폴리비닐피롤리돈, 사카로스아세테이트이소부티레이트 (SAIB), 메틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, 우드 로진의 글리세롤 에스테르, 카르복시메틸셀룰로스, 알긴산나트륨, 트라간트, 폴르소르베이트 20, 폴르소르베이트 60, 리소-레시틴.
2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데 (Gerolsteiner Orangenlimonade)" (탁한 오렌지 레모네이드, 가스제거됨; 혼탁 음료) 및 "REWE 압펠사프트(Apfelsaft)" (투명 사과 주스, 멸균 여과됨; 투명 음료)에 대해 뿐만 아니라 물 중 10 mM 시트레이트 완충제 (pH 3.0)에 대해 각각 약 50 mL의 부분을 각각 항미생물 당지질의 혼합물 및 각각의 첨가제의 분취액과 혼합하여 각각 개별적으로 스크리닝된 첨가제에 대해 농도의 3가지 조합 (5, 10 및 25 μg/ml 항미생물 당지질의 혼합물을 갖는 1000 μg/ml (하기 열거된 바와 같은 소수의 예외를 갖고) 첨가제)을 확립하고; 항미생물 당지질의 혼합물도 첨가제도 첨가하지 않은 3가지 대조군을 병행하여 실행하였다.
항미생물 당지질의 혼합물의 필요한 분취액을 1 mg/ml 항미생물 당지질의 혼합물을 함유하는 수성 스톡 용액으로부터 각각의 첨가제에 대해 제조된 9개의 시험 용액 내로 옮겼다.
첨가제의 필요한 분취액을 50 mL 부분 내로 직접적으로 옮겼다.
탁도의 측정을 위해, 아쿠알리틱(AQUALYTIC)®으로부터의 탁도 적외선 장치 AL250T-IR을 사용하였다. 이를 3개의 시점에서 측정하였다: 제0일, 제3일, 제7일. 모든 시험 샘플을 실온에서 저장하고, 취급하였다.
3가지 물 기반 제품 제제, 즉 시트레이트 완충제 pH3, 오렌지 레모네이드 및 사과 주스에서 항미생물 당지질의 혼합물을 사용하는 것에 있어서의 제제 안정화 효과에 대해 시험된 모든 첨가자에 대한 정성적 개관은 하기 표에 주어진다. 또한, 항미생물 당지질의 혼합물의 MIC에 대한 첨가제의 영향은 정성적으로 기재된다. 또한, 적용된 물 기반 제품에 대한 첨가제 자체의 효과는 항미생물 당지질의 혼합물로의 영향 및 그와의 상호의존성으로부터 독립적으로 기재된다.
Figure 112018111789594-pct00029
Figure 112018111789594-pct00030
범례: n = 중성, w = 보다 약함, lw = 덜 보다 약함, sw = 강하게 보다 약함, dc = 혼화성의 감소, ic = 혼화성의 증가, nd = 투명하지 않거나 결정되지 않음, impr = 개선됨;
적용된 크산탄 및 펙틴 첨가제 (상기 목록에서 볼드체와 같음)는 이 초기 시험에서 다소 높은 농도에서 현저한 제제 안정화 효과를 나타내었기 때문에, 시험을 반복하고, 효과를 보다 긴 기간 즉 14일 이상 동안 상기 기재된 것과 동일한 조건 하에서 관찰하였다. 모든 실험을 이중으로 수행하고, 보고하였다. 샘플을 대조군 (항미생물 당지질 또는 크산탄의 첨가가 없는 블랭크)에 대해 비교하였다. 이들 첨가제의 혼화성 개선 효과는 하기 표에서 크산탄에 대해 예시된 바와 같이 시간 경과에 따라 희미해지는 것으로 밝혀졌다:
Figure 112018111789594-pct00031
*혼화성은 14일 후에 이미 교란되었기 때문에, 14일 초과로 추가로 관찰하지 않았음.
크산탄 및 펙틴에 의한 혼화성의 개선을 또한 최저 농도, 즉 5, 10, 50, 100, 250, 500 및 750 μg/ml에서 조사하였다. 본원에 사용된 바와 같은 상기 물 기반 제품에서 바람직한 효과를 관찰하기 위해 펙틴에 대해 적어도 500 μg/ml가, 및 크산탄에 대해 적어도 250 μg/ml가 요구되었다.
상기 실험 데이터로부터, 크산탄 및 펙틴은 7일 미만의 제한된 기간 동안 물 기반 제품 제제에서 항미생물 당지질의 혼합물의 제제 안정화를 개선시키는데 사용될 수 있다고 결론내릴 수 있다. 안정성이 보다 긴 기간 동안 요구되는 경우, 다른 첨가제, 특히 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트가 사용되어야 한다.
실시예 5: 알파-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 조합의 적용
물 기반 제품, 특히 음료에서의 항미생물 당지질의 혼합물의 사용을 위한 알파-시클로덱스트린의 제제 안정화제 특성을 확인하기 위해, 상이한 농도의 둘 다의 성분의 조합을 항미생물 당지질의 혼합물 단독을 사용하여, 즉 알파-시클로덱스트린의 부재 하에서 혼화성이 결여된 2가지 시판되는 음료에서 조사하였다.
2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (탁한 오렌지 레모네이드, 가스제거됨; 혼탁 음료) 및 "REWE 압펠사프트" (투명 사과 주스, 멸균 여과됨; 투명 음료)에 대해 각각 약 50 mL의 부분을 항미생물 당지질의 혼합물 및 알파-시클로덱스트린의 분취액과 혼합하여 농도의 나타내어진 9가지 조합 (각각 4-2 내지 4-4 및 4-6 내지 4-11)을 확립하고; 항미생물 당지질의 혼합물도 알파-시클로덱스트린도 첨가하지 않은 2가지 대조군 용액을 병행하여 실행하였다 (각각 4-1 및 4-5).
항미생물 당지질의 혼합물의 필요한 분취액을 1 mg/ml 항미생물 당지질의 혼합물을 함유하는 수성 스톡 용액으로부터 2가지 음료, 즉 각각 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" 및 "REWE 압펠사프트" 내로 옮겼다.
알파-시클로덱스트린의 필요한 분취액을 10 mg/ml의 알파-시클로덱스트린을 함유하는 수성 스톡 용액으로부터 2가지 음료, 즉 각각 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" 및 "REWE 압펠사프트" 내로 옮겼다.
탁도의 측정을 위해, 아쿠알리틱®으로부터의 탁도 적외선 장치 AL250T-IR을 사용하였다. 이를 3개의 시점에서 측정하였다: 제0일, 제3일, 제7일. 모든 시험 샘플을 실온에서 저장하고, 취급하였다.
a) 오렌지 레모네이드
Figure 112018111789594-pct00032
탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00033
nd = 결정되지 않음
시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00034
b) 사과 주스
Figure 112018111789594-pct00035
탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00036
nd = 결정되지 않음
시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00037
상기 실험 데이터로부터, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml 용액은 100 μg/ml 알파-시클로덱스트린과 조합함으로써 안전하게 안정화될 수 있는 반면, 10-25 μg/ml 알파-시클로덱스트린의 양은 관찰된 침전으로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다고 결론내릴 수 있다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 10 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다. 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml 용액에 대해, 안전한 안정화는 500 μg/ml 알파-시클로덱스트린을 첨가함으로써 달성될 수 있는 반면, 100 μg/ml 알파-시클로덱스트린의 양은 7일 후에 탁도 및 침전의 관찰된 증가로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 25 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다.
실시예 6: 알파-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 조합의 적용의 온도 의존성
실시예 5 하에 개요된 바와 같은 유사한 프로토콜을 적용하여, 혼화성에 대한 효과의 온도 의존성을 투명 음료 사과 주스에 대한 항미생물 당지질의 혼합물과 조합으로 알파-시클로덱스트린에 대해 관찰하였다. 그러나, 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml의 농도에 대해, 알파-시클로덱스트린과의 3가지 조합, 즉 25 (6-1, 6-2, 6-9, 6-10, 6-17, 6-18), 75 (6-3, 6-4, 6-11, 6-12, 6-19, 6-20) 및 100 μg/ml (6-5, 6-6, 6-13, 6-14, 6-21, 6-22) 및 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml의 농도에 대해, 단지 100 μg/ml 알파-시클로덱스트린 (6-7, 6-8, 6-15, 6,-16, 6-23, 6-24)을 모두 각각 2개의 시점으로 사용하였다. 실온 외에, 또한 6℃ 및 40℃를 적용하였으며; 또한 관찰의 기간을 14일까지 연장하여 하기 결과를 얻었다:
Figure 112018111789594-pct00038
Figure 112018111789594-pct00039
Figure 112018111789594-pct00040
Figure 112018111789594-pct00041
Figure 112018111789594-pct00042
Figure 112018111789594-pct00043
상기 실험 데이터로부터, 알파-시클로덱스트린을 첨가함으로써 혼화성의 개선은 온도 의존적이라고 결론내릴 수 있다. 놀랍게도, 혼화성의 개선은 4℃ > 실온 > 40℃의 순서로 보다 낮은 온도에서 보다 강하며; 사과 주스를 갖는 10 μg/ml 항미생물 당지질의 혼합물의 혼화성의 결여는 4℃에서 단지 75 μg/ml를 첨가함으로써 성공적으로 회피될 수 있는 반면, 40℃에서는 100 μg/ml가 필요하다. 이는 용해도가 전형적으로 보다 높은 온도에서 증가되기 때문에 통상적으로 예상되는 것과 반대이다. 이는 혼화성의 개선이 단순한 용해도 강화가 아니라, 기술분야의 통상의 기술자의 통상적인 예상과 반대로 예상치 않은 발견임을 확인시켜 준다. 또한, 알파-시클로덱스트린을 적용하는 혼화성의 개선은 10 μg/ml 항미생물 당지질의 혼합물을 사용하여 28일 초과 오래 지속된다. 이는 혼화성 개선 효과가 이미 7 내지 14일 후에 희미해진 실험 4에 나타내어진 펙틴 및 크산탄과 실질적으로 상이하다.
실시예 7: 베타-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 조합의 적용
물 기반 제품, 특히 음료에서의 항미생물 당지질의 혼합물의 사용을 위한 베타-시클로덱스트린의 혼화성 개선 특성을 확인하기 위해, 상이한 농도의 둘 다의 성분의 조합을 항미생물 당지질의 혼합물 단독을 사용하여, 즉 베타-시클로덱스트린의 부재 하에서 혼화성이 결여된 2가지 시판되는 음료에서 조사하였다.
2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (오렌지 레모네이드, 가스제거됨, 혼탁 음료) 및 "REWE 압펠사프트" (사과 주스, 멸균 여과됨, 투명 음료)에 대해 각각 약 50 mL의 부분을 하기 표에 지시된 바와 같은 부피를 사용하여 항미생물 당지질의 혼합물 및 베타-시클로덱스트린의 분취액과 혼합하여 농도의 10가지 조합을 확립하고; 항미생물 당지질의 혼합물도 베타-시클로덱스트린도 첨가하지 않은 2가지 대조군 용액을 병행하여 실행하였다.
항미생물 당지질의 혼합물의 필요한 분취액을 2가지 음료, 즉 각각 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" 및 "REWE 압펠사프트" 중 1 mg/ml 항미생물 당지질의 혼합물을 함유하는 수성 스톡 용액으로부터 옮겼다.
알파-시클로덱스트린의 필요한 분취액을 2가지 음료, 즉 각각 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" 및 "REWE 압펠사프트" 중 10 mg/ml 알파-시클로덱스트린의 혼합물을 함유하는 수성 스톡 용액으로부터 옮겼다.
탁도의 측정을 위해, 아쿠알리틱®으로부터의 탁도 적외선 장치 AL250T-IR을 사용하였다. 이를 3개의 시점에서 측정하였다: 제0일, 제3일, 제7일. 모든 시험 샘플을 실온에서 저장하고, 취급하였다.
a) 오렌지 레모네이드
Figure 112018111789594-pct00044
탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00045
시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00046
b) 사과 주스
Figure 112018111789594-pct00047
탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00048
시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00049
nd = 결정되지 않음
상기 실험 데이터로부터, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml 용액은 50 μg/ml 베타-시클로덱스트린과 조합함으로써 상당히 안정화될 수 있다고 결론내릴 수 있다. 실시예 7에서 입증된 바와 같이, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 10 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다. 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml 용액에 대해, 상당한 안전한 안정화가 50 μg/ml 베타-시클로덱스트린을 첨가함으로써 달성될 수 있다. 실시예 7에서 입증된 바와 같이, 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 25 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다.
실시예 8: 물 기반 제품에서의 실시예 3으로부터의 스톡 용액의 적용
2 x 400 ml의 2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (오렌지 레모네이드, 가스제거됨, 혼탁 음료) 및 "카스텔 지트로넨스프루델(Kastell Zitronensprudel)" (시트러스 레모네이드, 멸균 여과됨, 투명 음료)을 각각 500 mL 에른마이어 플라스크 내로 충전하였다. 이어서, 실시예 3 하에 생성된 바와 같은 스톡 용액의 하기 표에 나타낸 바와 같은 한정된 부피를 음료 내로 붓고, 실온에서 5분 동안 교반하였다:
Figure 112018111789594-pct00050
에른마이어 플라스크 중 4가지 용액의 2 x 50 mL 부분을 각각 3가지 상이한 온도 (6/20/40℃)에서 이러한 음료의 안정성 및 혼화성의 조사를 위해 투명 및 멸균 폴리스티롤 원뿔형 튜브 내로 붓고, 밀봉하여, 온도 및 음료 당 4개의 튜브를 초래하였다. 이러한 24개의 튜브를 7일 동안 저장하고, 제0일, 제3일 및 제7일에서 탁도의 측정에 의해 뿐만 아니라 광학적 검사에 의해 관찰하였다. 임의의 성분의 첨가가 없는 대조군 용액을 병행하여 실행하였다.
결과를 하기 표에 나타내며; 첨가제 없음은 스톡 용액도, 폴리소르베이트 80 또는 항미생물 당지질의 혼합물도 첨가되지 않은 것을 의미한다.
a) 시트러스 레모네이드
6℃, 20℃ 및 40℃에서의 탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00051
Figure 112018111789594-pct00052
Figure 112018111789594-pct00053
6℃, 20℃ 및 40℃에서의 시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00054
Figure 112018111789594-pct00055
Figure 112018111789594-pct00056
b) 오렌지 레모네이드
6℃, 20℃ 및 40℃에서의 탁도 측정의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00057
Figure 112018111789594-pct00058
Figure 112018111789594-pct00059
6℃, 20℃ 및 40℃에서의 시각적 대조군의 결과를 하기 표에 요약한다:
Figure 112018111789594-pct00060
Figure 112018111789594-pct00061
Figure 112018111789594-pct00062
*대조군은 폴리소르베이트 80도 항미생물 당지질의 혼합물도 첨가되지 않은 것을 의미함
상기 실험 데이터로부터, 투명 음료 시트러스 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml 및 25 μg/ml 용액은 100 μg/ml 폴리소르베이트 80과의 조합에 의해 안전하게 안정화될 수 있다고 결론내릴 수 있으며; 이 안정성은 심지어 3가지 상이한 저장 온도에 대해 확인될 수 있었다. 실시예 7에서 입증된 바와 같이, 투명 음료 시트러스 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 10 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다. 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml 용액에 대해, 안전한 안정화는 250 μg/ml 폴리소르베이트 80을 첨가함으로써 달성될 수 있는 반면, 100 μg/ml의 항미생물 당지질의 혼합물과 조합된 250 μg/ml 폴리소르베이트 80의 양은 7일 후에 관찰된 증가된 침전 및 감소된 탁도로 인해 명백하게 충분하지 않다. 실시예 7에서 입증된 바와 같이, 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 25 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다.
실시예 9: 임의의 제제 안정화제의 적용 없는 항미생물 당지질의 혼합물의 혼화성 실험
비교를 위해, 항미생물 당지질의 혼합물을 제제 안정화제, 즉 폴리소르베이트 및 시클로덱스트린 중 임의의 것의 적용 없이 실시예 4-8에 사용된 음료에 적용하였다.
3가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (오렌지 레모네이드, 가스제거됨, 혼탁 음료), "카스텔 지트로넨스프루델" (시트러스 레모네이드, 멸균 여과됨, 투명 음료), 및 "REWE 압펠사프트" (투명 사과 주스, 멸균 여과됨, 투명 음료)에 대해 각각 약 50 mL의 부분을 항미생물 당지질의 혼합물의 분취액과 혼합하여 9가지 시험 용액을 확립하고; 항미생물 당지질의 혼합물의 첨가가 없는 3가지 대조군 용액을 병행하여 실행하였다:
Figure 112018111789594-pct00063
시험 샘플 제조 및 실험 공정은 실시예 4 및 5에 개요된 바와 동일하였으며, 시각적 관찰은 하기 결과를 밝혀내었다:
"REWE 압펠사프트" (사과 주스, 멸균 여과됨):
Figure 112018111789594-pct00064
"게롤스타이너 오랑겐리모나데" (오렌지 레모네이드, 가스제거됨):
Figure 112018111789594-pct00065
"카스텔 지트로넨스프루델" (시트러스 레모네이드, 멸균 여과됨):
Figure 112018111789594-pct00066
상기 실험 데이터로부터, 여기서 사용된 바와 같은 투명 음료 시트러스 레모네이드 및 사과 주스에 용해된 항미생물 당지질의 혼합물의 혼화성은 10 μg/ml의 농도로 제한되는 반면, 25 μg/ml의 농도에서 침전은 이미 3일 후에 관찰되어 7일 후에 현저해지게 될 수 있다고 결론내릴 수 있다. 여기서 사용된 바와 같은 혼탁 음료 오렌지 레모네이드에 용해된 항미생물 당지질의 혼합물의 혼화성은 5 μg/ml의 훨씬 더 낮은 농도로 제한되는 반면, 10 μg/ml의 농도에서 침전은 이미 3일 후에 관찰될 수 있다. 안정성이 7일 후에 주어지는 경우, 이는 심지어 14일 후에 안정하게 유지된다.
실시예 10: 단독으로 또는 제제 안정화제와 조합으로 혼합물 항미생물 당지질의 최소 억제 농도 (MIC)의 비교
하기 표는 2가지 부패 유기체에 대한 단독으로 또는 제제 안정화제와 조합으로의 혼합물 항미생물 당지질에 대해 결정된 MIC 값을 열거한다: 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae) MUCL 53497 및 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger) ATCC 16404:
Figure 112018111789594-pct00067
지시된 바와 같이 제제 안정화제의 상이한 농도를 사용하여 조합을 수행하였다. MIC 값을 1 x 10E5 CFU/mL의 상응하는 미생물로 접종하고, 이어서 SDB 배지에서 28℃에서 48시간 동안 인큐베이션하고, 미생물 성장의 시각적 검사를 함으로써 결정하였다. 검출가능한 미생물 성장이 없는 최저 농도를 MIC로 간주하였다. 모든 결정은 이중으로 수행하였다.
상기 실험 데이터로부터, 혼합물 항미생물 당지질은 심지어 열거된 바와 같은 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트와 조합으로 효모 및 곰팡이 균주에 대해 MIC 값에 의해 상기 입증된 바와 같이 그의 항미생물 효능을 보유한다고 결론내릴 수 있다. 그러나, MIC 값은 사용된 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트의 농도에 의존하며, 즉 보다 높은 농도의 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트는 보다 높은 MIC 값이 측정되었다. 500 μg/mL 시클로덱스트린 또는 폴리소르베이트의 농도 수준 초과에서, 혼합물 항미생물 당지질은 비효과적이 된다.
실시예 11: 메틸-베타-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 조합의 적용
물 기반 제품, 특히 음료에서의 항미생물 당지질의 혼합물의 사용을 위한 메틸-베타-시클로덱스트린의 제제 안정화 특성을 확인하기 위해, 상이한 농도의 둘 다의 성분의 조합을 항미생물 당지질의 혼합물 단독을 사용하여, 즉 메틸-베타-시클로덱스트린의 부재 하에서 혼화성이 결여된 2가지 시판되는 음료에서 조사하였다.
2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (탁한 오렌지 레모네이드, 가스제거됨; 혼탁 음료) 및 "REWE 압펠사프트" (투명 사과 주스, 멸균 여과됨; 투명 음료)를 사용하고, 시험 용액을 각각 둘 다 멸균수 중 50 mg/ml 메틸-베타-시클로덱스트린의 스톡 용액 뿐만 아니라 항미생물 당지질의 혼합물의 5 mg/ml 스톡 용액을 적용하여 실시예 5에 대해 기재된 바와 같이 제조하였다.
탁도의 측정을 위해, 아쿠알리틱®으로부터의 탁도 적외선 장치 AL250T-IR을 사용하였다. 이를 5개의 시점에서 측정하였다: 제0일, 제3일, 제7일, 제14일 및 제28일. 모든 시험 샘플을 실온에서 저장하고, 취급하였다.
오렌지 레모네이드 및 사과 주스에 대한 혼화성에 대한 결과:
Figure 112018111789594-pct00068
Figure 112018111789594-pct00069
상기 실험 데이터로부터, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml 용액은 75 μg/ml 메틸-베타-시클로덱스트린과 조합함으로써 28일 동안 안전하게 안정화될 수 있는 반면, 50 μg/ml 메틸-베타-시클로덱스트린의 양은 관찰된 작은 침전으로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다고 결론내릴 수 있다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 10 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다. 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml 용액에 대해, 안전한 안정화는 500 μg/ml 메틸-베타-시클로덱스트린을 첨가함으로써 28일 동안 달성될 수 있는 반면, 250 μg/ml 메틸-베타-시클로덱스트린의 양은 14일 후에 탁도 및 침전의 관찰된 증가로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 25 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다.
실시예 12: 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린 및 항미생물 당지질의 혼합물의 조합의 적용
물 기반 제품, 특히 음료에서의 항미생물 당지질의 혼합물의 사용을 위한 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린의 혼화성 개선 특성을 확인하기 위해, 상이한 농도의 둘 다의 성분의 조합을 항미생물 당지질의 혼합물 단독을 사용하여, 즉 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린의 부재 하에서 혼화성이 결여된 2가지 시판되는 음료에서 조사하였다.
2가지 음료, 즉 "게롤스타이너 오랑겐리모나데" (탁한 오렌지 레모네이드, 가스제거됨; 혼탁 음료) 및 "REWE 압펠사프트" (투명 사과 주스, 멸균 여과됨; 투명 음료)를 사용하고, 시험 용액을 각각 둘 다 멸균수 중 50 mg/ml 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린의 스톡 용액 뿐만 아니라 항미생물 당지질의 혼합물의 5 mg/ml 스톡 용액을 적용하여 실시예 5에 대해 기재된 바와 같이 제조하였다.
탁도의 측정을 위해, 아쿠알리틱®으로부터의 탁도 적외선 장치 AL250T-IR을 사용하였다. 이를 5개의 시점에서 측정하였다: 제0일, 제3일, 제7일, 제14일 및 제28일. 모든 시험 샘플을 실온에서 저장하고, 취급하였다.
오렌지 레모네이드 및 사과 주스에 대한 혼화성에 대한 결과:
Figure 112018111789594-pct00070
Figure 112018111789594-pct00071
상기 실험 데이터로부터, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 10 μg/ml 용액은 150 μg/ml 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린과 조합함으로써 28일 동안 안전하게 안정화될 수 있는 반면, 100 μg/ml 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린의 양은 관찰된 작은 침전으로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다고 결론내릴 수 있다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 투명 음료 사과 주스 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 10 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다. 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 25 μg/ml 용액에 대해, 안전한 안정화는 1000 μg/ml 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린을 첨가함으로써 28일 동안 달성될 수 있는 반면, 500 μg/ml 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린의 양은 7일 후에 탁도 및 침전의 관찰된 증가로 인해 명백하게 아직 충분하지 않다. 실시예 9에서 입증된 바와 같이, 혼탁 음료 오렌지 레모네이드 중 항미생물 당지질의 혼합물의 플레인 25 μg/ml 용액은 이미 3일 후에 침전을 나타내었다.
실시예 13: 선택된 음료에서의 제제 안정화제와 조합으로의 항미생물 당지질의 혼합물의 보존 챌린지 시험
케이스 1: 볼빅 주시 소머프뤼흐테(Volvic Juicy Sommerfruechte) (과일 드링크; 10% 주스)
a) 초기 실험은 본 발명에 따른 항미생물 당지질의 혼합물 (하기에서 또한 "AGL"로 약칭됨)의 이 과일 드링크 내로의 첨가가 음료의 시각적 외관에 관하여 경미한 비혼화성을 초래함을 나타내었다.
Figure 112018111789594-pct00072
관찰된 비혼화성 효과는 실험을 6℃ (즉 냉장고 조건)에서 반복하였을 경우에 추가로 증가되었다.
b) 그러나, 5 또는 10 μg/ml AGL을 함유하는 과일 드링크를 특정 식품-부패 미생물을 첨가함으로써 챌린지한 경우, 시험된 AGL 농도는 음료의 부패를 안전하게 방지하는 것으로 나타났다. 생육가능한 미생물은 실온에서 28일 접종 기간 후에 음료 조성물에서 발견되지 않았다.
보존 챌린지 시험은 하기와 같이 수행하였다:
음료를 3가지 효모 또는 3가지 곰팡이의 혼합물로 부패시켰다. 효모 혼합물: 사카로미세스 세레비지아에, 지고사카로미세스 로욱시이(Zygosaccharomyces rouxii), 지고사카로미세스 바일리이(Zygosaccharomyces bailii). 곰팡이 혼합물: 아스페르길루스 니거, 비소클라미스 니베아(Byssochlamys nivea), 페니실리움 로쿠에포르티(Penicillium roqueforti). 당지질의 혼합물을 상이한 농도로 음료에 첨가하고, 그 후에 이를 혼합물 중 어느 하나에 대해 ml 당 100 콜로니 형성 단위 (cfu)의 농도를 갖는 효모 또는 곰팡이 혼합물 중 어느 하나로 접종하였다. 접종을 스크루 뚜껑으로 폐쇄된 멸균 원심분리 튜브 (50 ml)를 사용하여 실온에서 28일 동안 수행하고, 용기로서 40 ml 음료로 충전하였다. 물리적 혼화성 뿐만 아니라 미생물 성장을 평가하기 위해 튜브를 정기적으로 육안으로 검사하였다. 28일 후에, 미생물 성장을 100 ml의 각각의 음료 샘플로 72시간 동안 인큐베이션된 한천 플레이트 상에서 콜로니 카운트에 의해 정량화하였다.
c) 이 과일 드링크에서의 AGL의 제한된 혼화성을 극복하기 위해, 제제 안정화제로서 특정량의 알파-시클로덱스트린 (a-CD)을 첨가하여 물리화학적 및 항미생물 안정성 둘 다를 나타내는 제제를 달성하였다.
시험 파라미터는 하기 표에 주어진다. 혼화성에 대한 시험을 선행 단락 (섹션 b)에 기재된 바와 같은 보존 챌린지 시험과 조합하였다.
Figure 112018111789594-pct00073
비-보존된 대조군은 실온에서 7일 후에 효모 및 곰팡이로 완전히 부패된 반면, 28일의 완전한 시험 기간 동안 AGL 및 a-CD를 함유하는 제제에서는 미생물 부패가 발견되지 않았다. 콜로니 카운트는 이들 제조물에서 미생물 성장이 발생하지 않았음을 확인시켜 주었다.
혼화성 (즉 AGL을 함유하는 제제 및 AGL이 없는 원래 음료 사이의 임의의 시각적 차이의 부재)을 냉장고 조건 (6℃) 하에서 28일 동안 확인하였다. 대조군에 대한 시각적 차이는 관찰되지 않았다.
따라서, AGL과 제제 안정화제로서 a-CD의 조합은 미생물 부패에 대해 음료의 안전한 보존을 허용한다.
케이스 2: 슈베페스 인디안 토닉 워터(Schweppes Indian Tonic Water) (탄산 소프트 드링크)
a) 초기 실험은 AGL의 이 탄산 소프트 드링크 내로의 첨가가 음료의 시각적 외관에 관하여 경미한 비혼화성을 초래함을 나타내었다. 특히, 음료의 탁도는 AGL 농도에 따라 약간 증가한다.
Figure 112018111789594-pct00074
냉장고 조건 (6℃)에서, 혼화성은 입자 형성으로 인해 보다 악화되는 것으로 밝혀졌다.
b) 보존 챌린지 시험 (케이스 1: 볼빅 주시 소머프뤼흐테와 동일한 방법 및 조건)은 모든 시험된 AGL 농도 (5, 10, 25 μg/ml)가 음료의 부패를 안전하게 방지하였음을 나타내었다. 시각적 외관이 섹션 a)에 기재된 바와 같이 변화되었음에도 불구하고, 미생물 성장은 발생하지 않았다. AGL의 첨가가 없으면, 소프트 드링크의 부패가 실온에서 14일 동안 인큐베이션 후에 발생하였다.
c) 제제 안정화제로서 a-CD의 첨가는 음료 제제를 안정화시키고, AGL의 항미생물 활성을 유지하였다. 이는 하기 표에 열거된 바와 같은 농도를 사용하여 보존 챌린지 시험을 반복함으로써 확인되었다.
Figure 112018111789594-pct00075
비-보존된 대조군은 실온에서 14일 후에 효모 및 곰팡이로 부패된 반면, 28일의 완전한 시험 기간 동안 AGL 및 a-CD를 함유하는 제제에서는 미생물 성장이 발견되지 않았다. 콜로니 카운트는 미생물 성장이 이들 제조물에서 발생하지 않았음을 확인시켜 주었다.
혼화성 (즉 AGL을 함유하는 제제 및 AGL이 없는 원래 음료 사이의 임의의 시각적 차이의 부재)을 냉장고 조건 (6℃) 하에서 28일 동안 확인하였다. 대조군에 대한 시각적 차이는 관찰되지 않았다.
따라서, AGL과 제제 안정화제로서 a-CD의 조합은 미생물 부패에 대해 음료의 안전한 보존을 허용한다.
케이스 3: 투명 사과 주스
a,b) 초기 실험은 5 μg/ml AGL (또는 보다 높은 농도)의 투명 사과 주스 내로의 첨가가 앞서 기재된 바와 같은 챌린지 시험 (케이스 1, 섹션 b)에서 미생물 성장에 대해 안전하게 보호하였음을 나타내었다. 그러나, AGL의 사과 주스에의 첨가는 또한 얇은 침강물 (5 μg/ml AGL에서) 또는 혼탁 입자 (5 및 10 μg/ml AGL에서)의 형성을 유발하였다.
c) 제제 안정화제로서 a-CD의 첨가는 음료 제제를 안정화하고, AGL의 항미생물 활성을 유지하였다. 이는 하기 표에 열거된 바와 같은 농도를 사용하여 보존 챌린지 시험을 반복함으로써 확인되었다.
Figure 112018111789594-pct00076
비-보존된 대조군은 실온에서 2일 후에 효모 및 곰팡이로 부패된 반면, 28일의 시험 기간 동안 AGL 및 a-CD를 함유하는 제제에서는 미생물 성장이 발견되지 않았다. 콜로니 카운트는 미생물 성장이 제조물에서 발생하지 않았음을 확인시켜 주었다.
혼화성 (즉 AGL을 함유하는 제제 및 AGL이 없는 원래 음료 사이의 임의의 시각적 차이의 부재)을 또한 냉장고 조건 (6℃) 하에서 28일 동안 확인하였다. 대조군에 대한 시각적 차이는 얻어지지 않았다.
따라서, AGL과 제제 안정화제로서 a-CD의 조합은 미생물 부패에 대해 음료의 안전한 보존을 허용한다.
알파-시클로덱스트린과 폴리소르베이트 60의 비교:
바람직한 제제 안정화제 폴리소르베이트 및 시클로덱스트린을 음료에서의 그들의 실용성 뿐만 아니라 그들의 사용에서의 신뢰성에 대해 추가로 조사하였다. 결과는 하기 표에 편집되어 있다:
Figure 112018111789594-pct00077
*는 음료에서 항미생물 당지질의 혼합물을 안정화하기 위해 적용되는 경우의 효과를 지시하되, 단, 제제 안정화제는 항미생물 당지질의 w/o 혼합물에 적용되는 경우에 음료와 혼화성임
**는 제제 안정화제가 음료에 적용되는 경우에 항미생물 당지질의 w/o 혼합물과 혼화성임을 지시함
폴리소르베이트는 당지질로 보존되는 경우에 물 기반 제품의 우수한 제제 안정화 효과를 입증하지만, 폴리소르베이트는 취급 및 용해도에서 특정 단점을 갖는다. 또한, 음료에 사용되기 위한 신뢰성은 혼화성에서의 관찰된 제한으로 인해 제한된다. 따라서, 시클로덱스트린, 특히 알파-시클로덱스트린이 항미생물 당지질의 혼합물을 갖는 물 기반 제품의 보존을 위해 폭넓게 적용가능하며 신뢰성 있는 제제 안정화제로서 우수한 것으로 보인다.

Claims (57)

  1. (i) 화학식 (II)에 따른 적어도 1종의 항미생물 당지질을 포함하는 당지질 성분:
    Figure 112022028946704-pct00078

    여기서
    s는 1 또는 2이고;
    t는 6 또는 7이고;
    R1은 -H 또는 -OH를 의미하고;
    R2는 -H 또는 -C1-C6-알킬을 의미하고;
    R3, R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 -H 또는 -C(=O)C1-C6-알킬을 의미함;
    및/또는 그의 생리학상 허용되는 염; 및
    (ii) 시클로덱스트린 및 폴리소르베이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 제제 안정화제를 포함하는 제제 성분
    을 포함하는 경구 소비용 물 기반 제품이며,
    여기서 당지질 성분의 함량은 경구 소비용 물 기반 제품의 총 중량을 기준으로 3 내지 50 ppmw의 범위 내이고, 제제 성분 대 당지질 성분의 중량비는 10:1 내지 2.5:1이고,
    의약 제품으로 사용되지 않는 경구 소비용 물 기반 제품.
  2. 제1항에 있어서, 시클로덱스트린이 알파-시클로덱스트린, 베타-시클로덱스트린, 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린 및 메틸-베타-시클로덱스트린으로부터 선택되는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  3. 제2항에 있어서, 시클로덱스트린이 알파-시클로덱스트린인 경구 소비용 물 기반 제품.
  4. 제2항에 있어서, 시클로덱스트린이 베타-시클로덱스트린인 경구 소비용 물 기반 제품.
  5. 제2항에 있어서, 시클로덱스트린이 히드록시프로필-베타-시클로덱스트린인 경구 소비용 물 기반 제품.
  6. 제2항에 있어서, 시클로덱스트린이 메틸-베타-시클로덱스트린인 경구 소비용 물 기반 제품.
  7. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비가 10:1 내지 5:1의 범위 내인 경구 소비용 물 기반 제품.
  8. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 대 상기 당지질 성분의 상대 중량비가 5:1 내지 2.5:1의 범위 내인 경구 소비용 물 기반 제품.
  9. 제1항에 있어서, 폴리소르베이트가 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 21, 폴리소르베이트 40, 폴리소르베이트 60, 폴리소르베이트 61, 폴리소르베이트 65, 폴리소르베이트 80, 폴리소르베이트 81, 폴리소르베이트 85, 폴리소르베이트 120, 및 상기 중 임의의 것의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  10. 제9항에 있어서, 폴리소르베이트가 폴리소르베이트 20인 경구 소비용 물 기반 제품.
  11. 제9항에 있어서, 폴리소르베이트가 폴리소르베이트 60인 경구 소비용 물 기반 제품.
  12. 제9항에 있어서, 폴리소르베이트가 폴리소르베이트 80인 경구 소비용 물 기반 제품.
  13. 제1항에 있어서, R3, R4, R5, R6 및 R7 중 적어도 1개가 -C(=O)C1-C6-알킬을 의미하는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 항미생물 당지질이 화합물 (II-A) 내지 (II-D) 및 그의 생리학상 허용되는 염 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
    Figure 112022028946704-pct00079
  15. 제14항에 있어서, 적어도 1종의 항미생물 당지질이 화합물 (II-A) 또는 그의 생리학상 허용되는 염인 경구 소비용 물 기반 제품.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 당지질 성분이 화학식 (II)에 따른 1종 초과의 항미생물 당지질의 혼합물을 포함하는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  17. 제16항에 있어서, 당지질 성분이 하기의 혼합물을 포함하는 것인 경구 소비용 물 기반 제품:
    - ~970 Da의 공칭 분자량을 갖는 화학식 (II)에 따른 제1 항미생물 당지질;
    - ~1012 Da의 공칭 분자량을 갖는 화학식 (II)에 따른 제2 항미생물 당지질; 및
    - ~1054 Da의 공칭 분자량을 갖는 화학식 (II)에 따른 제3 항미생물 당지질.
  18. 제17항에 있어서,
    당지질 성분에 포함된 모든 항미생물 당지질의 총 중량 대비
    - 화학식 (II)에 따른 제1 항미생물 당지질의 상대 중량 함량이 30 내지 50 중량%의 범위 내이고;
    - 화학식 (II)에 따른 제2 항미생물 당지질의 상대 중량 함량이 20 내지 50 중량%의 범위 내이고;
    - 화학식 (II)에 따른 제3 항미생물 당지질의 상대 중량 함량이 5 내지 10 중량%의 범위 내인
    경구 소비용 물 기반 제품.
  19. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 반고체 또는 고체인 경구 소비용 물 기반 제품.
  20. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 음료의 전구물질인 경구 소비용 물 기반 제품.
  21. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 농축물, 시럽 또는 분말인 경구 소비용 물 기반 제품.
  22. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 탄산 음료, 비-탄산 음료, 알콜 음료 및 비-알콜 음료로부터 선택되는 경구 소비용 물 기반 제품.
  23. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 3.0±1.5의 범위 내의 pH 값을 갖는 경구 소비용 물 기반 제품.
  24. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 4.0±1.5의 범위 내의 pH 값을 갖는 경구 소비용 물 기반 제품.
  25. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 5.0±1.5의 범위 내의 pH 값을 갖는 경구 소비용 물 기반 제품.
  26. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 6.0±1.5의 범위 내의 pH 값을 갖는 경구 소비용 물 기반 제품.
  27. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 음료의 보존을 위한 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  28. 제27항에 있어서, 미생물에 대한 안정성을 강화시키기 위한 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
  29. 제28항에 있어서, 미생물이 곰팡이, 효모, 박테리아, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 경구 소비용 물 기반 제품.
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