KR102416577B1 - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고효율이고, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 이하의 화학식 1으로 나타내진다.
[화학식 1]
Figure 112014092767314-pat00035

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자{MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서, 고효율이고, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화가 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서는, 적색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 비해, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율과 수명은 충분한 것이라고는 말하기 어렵다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 안정화, 정상화 등이 검토되고 있다. 정공 수송층에 사용되는 정공 수송 재료로서는, 카르바졸이나 아민을 포함하는 화합물이 알려져 있고, 이들을 조합하여 디벤조퓨란과 아민을 갖는 화합물도 알려져 있다. 예를 들어, 플루오렌과 디벤조퓨란을 포함하는 아민 화합물개시되어, 터페닐기와 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 터페닐기 또는 플루오렌 고리 구조를 포함하는 화합물은 증착 온도의 상승에 의한 재료의 열분해를 발생하기 때문에 제조 상 바람직하지 않다.
디벤조퓨란을 갖고, 아민부가 2개 이상 결합한 폴리아민 화합물개시되어 있고, 카르바졸과 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물이 개시되어 있다. 디벤조퓨란 유도체가 개시되어있고, 디벤조퓨란과 아민을 치환기로서 갖는 안트라센 유도체가 개시되어 있다. 또한, 디벤조퓨란 상에 직결한 아미노기를 갖는 화합물이 개시되어 있고, 아민을 포함하는 치환기를 2번 부위의 위치에 결합한 디벤조퓨란이 개시되어 있다. 3-디벤조퓨란기-페닐기-아민의 순서로 연결한 구조가 개시되어 있다. 또한, 페닐기가 중수소화된 아민 유도체가 개시되어 있고, 디페닐, 또는 트리페닐화된 페닐기와 디벤조퓨란을 포함하는 모노아민 재료가 개시되어 있다. 또한, 3번 부위에서 결합한 디벤조퓨란을 복수 포함하는 모노아민 재료, 및 3번 부위 이외에서 결합한 디벤조퓨란을 하나 포함하는 모노아민 재료를, 복수의 발광층을 갖는 유기 EL 소자의 하나의 발광층의 호스트로 사용하는 것이 개시되어 있다. 카르바졸과 디벤조퓨란의 3번 부위에 결합한 모노아민 재료가 개시되어 있다.
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자도 충분한 발광 효율과 발광 수명을 갖고 있다고는 말하기 어렵고, 현재로서는 한층 더 발광 효율이 높고, 발광 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자가 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 고효율이고, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은, 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막으로 사용하는 고효율이고, 장수명인 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112014092767314-pat00001
식 중에서, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 13 이하의 헤테로아릴기이고, L은 하기 화학식 2으로 나타내지는 2가의 연결기이고, n는 1 또는 2이고, E는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure 112014092767314-pat00002
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물이므로, 종래에 많이 보고 되어 있는 2 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 Ar1는 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 Ar1의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 E가 산소 원자일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물이므로, 종래에 많이 보고 되어 있는 2 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 Ar2는 하기 화학식 3의 일반식 (3) 내지 (5) 중의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112014092767314-pat00003
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 X1~X7의 모두가 수소 원자, 불소 원자, 중수소 원자, 탄소 수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 플루오르아릴기로 치환될 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기를 치환하는 치환기의 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 하기 화학식 4의 일반식 (6) 내지 (12) 중의 어느 하나로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112014092767314-pat00004
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 상기 중의 어느 하나의 아민 화합물이므로, 종래에 많이 보고 되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자 수, 및 디벤조후라닐기를 치환하는 치환기의 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물을 사용하여 발광층을 형성함으로써, 종래에 많이 보고 되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 하나의 막중에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물을 사용하여 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막을 형성함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율이고, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면, 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막으로 사용하는 고효율이고, 장수명인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자들은 종래에 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 2번 부위의 위치에 연결기를 통하여 결합하고 있던 아민 화합물을, 3번 부위의 위치에 결합함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다는 것을 발견하였다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 5로 나타내는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
Figure 112014092767314-pat00005
화학식 5 중에서, E는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다. X1~X7는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기이다. 할로겐 원자로서는 불소가 바람직하다.
X1~X7로서 사용하는 탄소 수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐(norbornyl)기, 2-노르보닐(norbornyl)기 등이 예를 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
X1~X7로서 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 플루오르페닐기, 디플루오르페닐기, 트리플루오르페닐기, 테트라플루오르페닐기, 펜타플루오로페닐기, 톨루일(toluyl)기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 플루오르비페닐릴기, 니트로비페닐릴기, 시아노비페닐기, 시아노나프틸기, 니트로나프틸기, 플루오르나프틸기, 펜안트릴기, 터페닐기, 플루오르터페닐기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
X1~X7로서 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기로서는, 디벤조후라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리딜기, 키노릴기, 이소키노릴기, 피라질(pyrazyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 트리아진기, 이미다조릴기, 아크리디닐(acridinyl)기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 13 이하의 헤테로아릴기이다. Ar1 및 Ar2의 바람직한 치환기로서는, 플루오르기, 클로로기, 탄소 수가 12 이하의 알킬기, 탄소 수가 12 이하의 플루오르알킬기, 시클로알킬기, 아세틸기, 아릴에스테르기, 아릴술피드기 등을 예로서 들 수 있다.
Ar1 및 Ar2로서 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 플루오르페닐기, 디플루오르페닐기, 트리플루오르페닐기, 테트라플루오르페닐기, 펜타플루오로페닐기, 톨루일(toluyl)기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 플루오르비페닐릴기, 니트로비페닐릴기, 시아노비페닐기, 시아노나프틸기, 니트로나프틸기, 플루오르나프틸기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다. 상술한 것 중에서 페닐기, 또는 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오르페닐기가 특히 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기가 더 바람직하다.
Ar1 및 Ar2로서 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 13 이하의 헤테로아릴기로서는, 디벤조후라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리딜기, 키노릴기, 이소키노릴기, 피라질(pyrazyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 트리아진기, 이미다조릴기, 아크리디닐(acridinyl)기, 카르바졸릴기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다.
L은 하기 화학식 6으로 나타내지는 2가의 연결기이고, n은 1 또는 2이다.
[화학식 6]
Figure 112014092767314-pat00006
본 발명에 있어서, L은 페닐렌기 또는 비페닐렌기이다. 또한, 페닐렌기 또는 비페닐렌기와 아민의 질소 원자와의 결합 위치는 특히 한정되지 않는다.
일 실시 형태에 있어서, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 E가 산소 원자, 즉, 디벤조후라닐기를 갖는 것이 바람직하다. 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물이므로, 종래에 많이 보고 되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 달성할 수 있다.
일 실시 형태에 있어서, 본 발명 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 Ar1이 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기가 바람직하다. Ar1의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 Ar2가, 하기 화학식 7의 일반식 (8) 내지 (10) 중의 어느 하나로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 7]
Figure 112014092767314-pat00007
Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
일 실시 형태에 있어서, 본 발명 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 X1~X7의 모두가, 수소 원자, 불소 원자, 중수소 원자, 탄소 수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 플루오르아릴기로 치환되는 것이 바람직하다. X1~X7로서 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 플루오르페닐기, 디플루오르페닐기, 트리플루오르페닐기, 테트라플루오르페닐기, 펜타플루오로페닐기, 톨루일(toluyl)기, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 플루오르비페닐릴기, 니트로비페닐릴기, 시아노비페닐기, 시아노나프틸기, 니트로나프틸기, 플루오르나프틸기, 펜안트릴기, 터페닐기, 플루오르터페닐기 등을 예로서 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되지 않는다. 상술한 것 중에서 페닐기, 또는 비페닐릴기가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서는, 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기는 3번 부위의 연결 부위에서 L과 결합한다. 종래에 보고 되어 있는 2번 부위에서의 결합에서는 아민 부위의 질소 원자와 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 산소 원자 또는 유황 원자가 파라의 위치에 배치하게 되고, 래디컬 양이온(radical cation), 및 래디컬 음이온(radical anion)의 반응성이 높고, 장수명화를 실현하는 것이 곤란하였다. 본 발명에 있어서는, 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기는 3번 부위에서 연결기와 결합함으로써, 정공 및 전자에 대한 화합물의 안정성이 높고, 한층 더 장수명화를 실현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 정공 내성과 전자 내성을 갖는 디벤조후라닐기 또는 디벤조티오페닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기 또는 비페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물이므로, 종래에 많이 보고 되어 있는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물보다도, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명 화 및 고효율화를 달성할 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2의 고리 형성 원자 수를 제한함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 층을 증착에 의해 형성하는 경우에도 열분해를 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 8]
Figure 112014092767314-pat00008
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 9]
Figure 112014092767314-pat00009
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 10]
Figure 112014092767314-pat00010
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 11]
Figure 112014092767314-pat00011
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 12]
Figure 112014092767314-pat00012
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 13]
Figure 112014092767314-pat00013
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 14]
Figure 112014092767314-pat00014
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 소자의 발광층에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 정공수송성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화와 고효율화를 실현할 수 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 사용할 수 있다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다.
정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 HI1~HI3에 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 15]
Figure 112014092767314-pat00015
정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 상술한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다.
발광층(110)은 정공 수송층(108)상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 HO1~HO4에 나타내는 호스트 재료를 포함하고, 발광 재료를 도프하여 형성할 수 있다.
[화학식 16]
Figure 112014092767314-pat00016
발광층(110)에 도프하는 발광 재료로서는, 예를 들어, 하기 식 DP1~DP5에 나타내는 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료는 예를 들어, 호스트 재료에 대하여 0.1%~50%의 비율로 도프한다.
[화학식 17]
Figure 112014092767314-pat00017
전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, 하기 식 ET1~ET4에 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 18]
Figure 112014092767314-pat00018
전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 구동 전압의 저전압화와 고효율화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT(Thin Film Transistor)를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층, 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용함으로써, 구동 전압의 저전압화와 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화 및 고효율화를 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다.
(화학식 19의 화합물 6의 합성)
아르곤 분위기 하, 500mL의 3 입구 플라스크에, 4-비스(비페닐릴)아미노페닐보론산피나콜(pinacol)에스테르 4.2g와 3-브로모디벤조퓨란 2g, 테트라키스(트리페닐호스핀)파라듐(0) 0.1g, 탄산칼륨 3.3g, 테트라히드로퓨란 180ml, 물 20ml을 첨가한 후, 80℃에서 12 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 고체를 플래쉬 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하고, 흰색 고체의 화합물6을 3.6g(수율 80%) 얻었다.
(화학식 19의 화합물 6의 인식법)
FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 6의 분자량은 563.7이었다.
상술한 화합물 2, 6 및 26을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해, 실시예 1~3의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하고, 화합물 13을 정공 수송 재료로서 사용하여 실시예 4의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 또한, 비교예로서, 하기에 나타내는 화합물 51~55를 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1~5의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 또한, 화합물 53, 54 및 55는 각각 비교예 화합물이다.
[화학식 19]
Figure 112014092767314-pat00019
[화학식 20]
Figure 112014092767314-pat00020
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명글래스 기판을 사용하고, 150nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)를 형성하고, 60nm의 막 두께의 TNATA(HI1)으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 30nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN(H01)에 TBP(DP2)를 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25nm의 막 두께의 Alq3(ET3)로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성된 유기 일렉트로루미네선스 소자에 대해서, 전압, 발광 효율 및 수명을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2로서 평가하였다.
소자 작성 예 정공 수송층 전압(V) 발광 효율(cd/A) 수명 LT50(h)
실시예 1 실시예 화합물 2 7.5 8.9 3,800
실시예 2 실시예 화합물 6 8.1 8.7 4,700
실시예 3 실시예 화합물 26 6.9 9.2 2,200
실시예 4 실시예 화합물 13 6.7 9.0 2,000
비교예 1 비교예 화합물 51 7.5 5.2 1,800
비교예 2 비교예 화합물 52 8.1 6.3 900
비교예 3 비교예 화합물 53 7.6 8.8 1,800
비교예 4 비교예 화합물 54 7.5 8.3 2,200
비교예 5 비교예 화합물 55 7.6 8.8 1,600
표 1에 나타낸 결과로부터, 본 발명의 실시예 1~4에서는 비교예에 비해, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화하는 것이 명확하게 되었다. 실시예 2와 비교예 2를 비교하면, 디벤조후라닐기의 3번 부위의 위치에, 페닐렌기를 통하여 결합한 아민 화합물을 정공 수송층(108)에 사용한 실시예 2는 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송층(108)에 사용한 비교예 2에 비해, 장수명화 또한, 고효율이고, 결합 위치에 의한 효과가 실증되었다. 이것은 3번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송층(108)에 사용한 실시예 2에서는 발광층(110)으로부터의 전자의 유입을 저지하는 것에 대하여, 2번 부위의 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송층(108)에 사용한 비교예 2에서는 전자의 블록 성능이 떨어지고, 발광층(110)으로부터 정공 수송층(108)으로 전자가 침입하여, 재결합 확률의 저하와 정공 수송층(108)의 열화를 발생한 것으로 추정된다. 또한, 실시예 2와 실시예 3을 비교하면, 디벤조후라닐기를 도입함으로써, 디벤조티오페닐기를 도입하는 것보다도 장수명화에 유리하다는 것이 명확하게 되었다. 또한, 아미노기 상의 치환기 Ar1, Ar2에 있어서 복소고리 구조를 도입한 화합물 13을 정공 수송층(108)에 사용한 경우, 실시예 4에 나타낸 것과 같이 저전압화, 고효율화에 효과가 인정되는 것이 명확해졌다.
또한, Ar1, Ar2가 아릴기인 경우, Ar1, Ar2가 함께 비페닐릴기인 화합물 6을 사용한, 실시예 2가 가장 장수명의 소자를 얻을 수 있다. Ar1, Ar2가 비페닐릴기보다 분자량이 큰 치환기인 비교예 3~5의 예에 있어서는, 전압, 발광 효율에 있어서 동등 내지 동등 이상의 결과를 나타내지만, 수명에 있어서는 저하가 인정된다. 이것은 분자량의 증대 및, Π-Π상호 작용의 증대에 의해 승화성이 저하하고, 막 제조 온도의 상승에 의해, 3-디벤조후라닐기 부분에 분해를 행한 불순물이 발생하여, 이것이 소자의 수명에 악 영향을 미친 것으로 생각된다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 1]
    Figure 112021031405921-pat00021

    화학식 1 중에서, X1~X7는 각각 독립적으로 수소 원자이고, Ar1 은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기 또는 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 13 이하의 헤테로아릴기이고, Ar2 는 하기 화학식 3의 일반식 (3) 내지 (5) 중의 어느 하나로 나타나는 치환기이고, L은 하기 화학식 2으로 나타내지는 2가의 연결기이고, n는 1 또는 2이고, E는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
    [화학식 2]
    Figure 112021031405921-pat00022

    [화학식 3]
    Figure 112021031405921-pat00037
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar1는 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 E가 산소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 4의 일반식 (6) 내지 (11) 중의 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 4]
    Figure 112021091434110-pat00039
  7. 하기 화학식 5로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 5]
    Figure 112021031405921-pat00025

    화학식 5 중에서, X1~X7는 각각 독립적으로 수소 원자이고, Ar1 은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기 또는 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 13 이하의 헤테로아릴기이고, Ar2 는 하기 화학식 7의 일반식 (8) 내지 (10) 중의 어느 하나로 나타나고, L은 하기 화학식 6으로 나타내지는 2가의 연결기이고, n는 1 또는 2이고, E는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타낸다.
    [화학식 6]
    Figure 112021031405921-pat00026

    [화학식 7]
    Figure 112021031405921-pat00038
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층에 포함되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중 적어도 하나의 막에 포함되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 Ar1는 고리 형성 탄소 수 6 이상 12 이하의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 E가 산소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제7항에 있어서,
    하기 화학식 8의 화합물들 중의 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 8]
    Figure 112014092767314-pat00028
  15. 제7항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 9 및 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 9]
    Figure 112021091434110-pat00040
    Figure 112021091434110-pat00041

    [화학식 10]
    Figure 112021091434110-pat00042
    Figure 112021091434110-pat00043

    Figure 112021091434110-pat00044
  16. 제7항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 11 및 하기 화학식 12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 11]
    Figure 112022019587592-pat00051

    [화학식 12]
    Figure 112022019587592-pat00045

    Figure 112022019587592-pat00046
    Figure 112022019587592-pat00047
  17. 제7항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 13 및 하기 화학식 14로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 13]
    Figure 112022019587592-pat00048
    Figure 112022019587592-pat00049

    [화학식 14]
    Figure 112022019587592-pat00050

    Figure 112022019587592-pat00052
KR1020140130312A 2013-12-20 2014-09-29 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 KR102416577B1 (ko)

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