KR102409002B1 - A plurality of host materials and organic electroluminescence devices comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수종의 호스트 화합물을 포함함으로써 높은 발광 효율 및 우수한 수명 특성을 나타낼 수 있다.The present invention relates to a plurality of host materials and an organic electroluminescent device including the same. The organic electroluminescent device of the present invention can exhibit high luminous efficiency and excellent lifespan characteristics by including a plurality of host compounds in a specific combination.
Description
본 발명은 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a plurality of host materials and an organic electroluminescent device including the same.
전계 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].BACKGROUND ART An electroluminescence device (EL device) is a self-luminous display device, and has a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed. In 1987, Eastman Kodak (Eastman Kodak) developed for the first time an organic electroluminescent device using a low molecular weight aromatic diamine and aluminum complex as a material for forming a light emitting layer [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescence device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.An organic electroluminescence device (OLED) is a device that converts electrical energy into light by applying electricity to an organic light emitting material, and typically has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. The organic material layer of the organic electroluminescent device may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer (including host and dopant materials), an electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. Materials used for the organic layer are divided into hole injection materials, hole transport materials, electron blocking materials, light emitting materials, electron buffer materials, hole blocking materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like according to functions. In such an organic electroluminescent device, holes are injected into the light emitting layer from the anode and electrons from the cathode by voltage application, and excitons with high energy are formed by recombination of holes and electrons. By this energy, the light-emitting organic compound becomes an excited state, and the excited state of the light-emitting organic compound returns to the ground state, emitting energy as light to emit light.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 재료의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 호스트 재료는 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.The light emitting material of the organic electroluminescent device is the most important factor determining the luminous efficiency of the device. The light emitting material should have high quantum efficiency and high electron and hole mobility, and the formed light emitting material layer should be uniform and stable. These luminescent materials are divided into blue, green, or red luminescent materials according to the luminous color, and there are also yellow or orange luminescent materials. In addition, the light emitting material may be divided into a host material and a dopant material in terms of functionality. Recently, the development of high-efficiency and long-lived organic electroluminescent devices has emerged as an urgent task. In particular, considering the level of EL characteristics required for medium- and large-sized OLED panels, it is urgent to develop a material that is very superior compared to existing light emitting materials. . To this end, desirable properties of a solid-state solvent and a host material serving as an energy transporter should be high purity and an appropriate molecular weight to enable vacuum deposition. In addition, the host material has a high glass transition temperature and thermal decomposition temperature, so thermal stability must be secured, high electrochemical stability is required for long life, it must be easy to form an amorphous thin film, and it has good adhesion to materials of other adjacent layers. There should be no movement between floors.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.The light emitting material may be used by mixing a host and a dopant in order to improve color purity, luminous efficiency, and stability. In general, a device having excellent EL characteristics has a structure including a light emitting layer made by doping a host with a dopant. When using such a dopant/host material system, the host material has a great influence on the efficiency and lifetime of the light emitting device, so its selection is important.
한국 특허공개공보 제10-2008-0080306호는 두 개의 카바졸이 아릴렌을 통해 연결된 화합물을 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고, 국제 공개공보 WO 2013/112557 A1은 비스카바졸이 직접 또는 아릴렌을 링커로 카바졸과 연결된 화합물을 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 아릴을 포함하는 비스카바졸 화합물 및 카바졸과 퀴녹살린이 축합된 형태의 화합물을 복수종의 호스트로 사용한 유기 전계 발광 소자에 대하여는 구체적으로 개시하고 있지 않다.Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2008-0080306 discloses an organic electroluminescent device using a compound in which two carbazoles are connected via arylene as a host material, and International Publication No. WO 2013/112557 A1 discloses that biscarbazole is directly Alternatively, an organic electroluminescent device using a compound connected to carbazole with arylene as a linker as a host material is disclosed. However, the above documents do not specifically disclose an organic electroluminescent device using a biscarbazole compound including aryl and a compound in a condensed form of carbazole and quinoxaline as a plurality of hosts.
본 발명의 목적은 높은 발광 효율과 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having high luminous efficiency and long lifespan.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 갖고, 상기 발광층에는 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되고, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive research to solve the above technical problem, the present inventors have at least one light emitting layer between the anode and the cathode, and the light emitting layer includes a host and a phosphorescent dopant, and the host is a plurality of host compounds. It is composed, and at least a first host compound of the plurality of host compounds is represented by Formula 1, and the second host compound is represented by Formula 2 by discovering that an organic electroluminescent device, characterized in that it achieves the above object The present invention was completed.
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;A 1 and A 2 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl;
L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene;
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;X 1 to X 16 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30)alkenyl, substituted or unsubstituted (C2 -C30)alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered)heteroaryl, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1 -C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di-(C6-C30)arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected;
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
상기 X 및 Y 는 각각 독립적으로, CR12 또는 N 이고, 단, X와 Y 둘 다 CR12는 아니고;wherein X and Y are each independently CR 12 or N, provided that both X and Y are not CR 12 ;
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R 1 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3- 30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl (C6- C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P.
본 발명에 따르면 높은 발광 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.According to the present invention, an organic electroluminescent device having high luminous efficiency and long lifespan is provided, and a display device or a lighting device can be manufactured using the organic electroluminescent device.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail, but this is for illustrative purposes only and should not be construed as limiting the scope of the present invention.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.An organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound represented by Chemical Formulas 1 and 2 will be described in more detail as follows.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound of Formula 1 may be represented by any one of Formulas 3 to 6 below.
상기 화학식 3 내지 6에서,In Formulas 3 to 6,
A1, A2, L1 및 X1 내지 X16은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.A 1 , A 2 , L 1 , and X 1 to X 16 are as defined in Formula 1.
상기 화학식 1에서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴인 것이 바람직하며, 각각 독립적으로 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로는, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 인데닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피레닐, 치환 또는 비치환된 테트라세닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 및 치환 또는 비치환된 플루오란테닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 여기서, 상기 치환 페닐 등의 치환기는 시아노, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴일 수 있다.In Formula 1, A 1 and A 2 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, and each independently preferably represents a substituted or unsubstituted (C6-C20)aryl, and each independently More preferred is (C6-C20)aryl unsubstituted or substituted with cyano, halogen, (C1-C6)alkyl, (C6-C12)aryl or tri(C6-C12)arylsilyl. Specifically, A 1 and A 2 are each independently substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted biphenyl, substituted or unsubstituted terphenyl, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted benzofluorenyl, substituted or unsubstituted phenanthrenyl, substituted or unsubstituted anthracenyl, substituted or unsubstituted indenyl, substituted or unsubstituted triphenylenyl, substituted or unsubstituted pyrenyl, substituted or unsubstituted tetracenyl, substituted or unsubstituted perylenyl, substituted or unsubstituted chrysenyl, substituted or unsubstituted phenylnaphthyl, substituted or unsubstituted naphthylphenyl, and It may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted fluoranthenyl. Here, the substituent such as substituted phenyl may be cyano, halogen, (C1-C6)alkyl, (C6-C12)aryl or tri(C6-C12)arylsilyl.
상기 화학식 1에서, 상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 수소; 시아노; (C1-C10)알킬; 시아노, (C1-C10)알킬 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴; (C1-C10)알킬, (C6-C15)아릴 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소; 시아노; (C1-C6)알킬; 시아노, (C1-C6)알킬 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 터페닐, 또는 나프틸; (C1-C6)알킬, 페닐, 비페닐, 나프틸, 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된, 디벤조티오펜일 또는 디벤조푸란일; 또는 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴일 수 있다.In Formula 1, X 1 to X 16 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30)alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl , substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced by one or more heteroatoms selected, each independently hydrogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C20)aryl, substituted or unsubstituted (5 -20 membered) heteroaryl, or a substituted or unsubstituted tri(C6-C12)arylsilyl, each independently hydrogen; cyano; (C1-C10)alkyl; (C6-C20)aryl unsubstituted or substituted with cyano, (C1-C10)alkyl or tri(C6-C12)arylsilyl; (5-20 membered) heteroaryl unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl, (C6-C15)aryl or tri(C6-C12)arylsilyl; Or tri(C6-C12)arylsilyl substituted or unsubstituted with (C1-C10)alkyl is more preferable. Specifically, the X 1 to X 16 are each independently hydrogen; cyano; (C1-C6)alkyl; phenyl, biphenyl, terphenyl, or naphthyl, unsubstituted or substituted with cyano, (C1-C6)alkyl or triphenylsilyl; dibenzothiophenyl or dibenzofuranyl, unsubstituted or substituted with (C1-C6)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, or triphenylsilyl; Or it may be triphenylsilyl unsubstituted or substituted with (C1-C6)alkyl.
상기 화학식 1에서, 상기 L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌인 것이 바람직하고, 단일 결합; 또는 시아노, (C1-C6)알킬 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌인 것이 더욱 바람직하다.In Formula 1, L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, preferably a single bond, or a substituted or unsubstituted (C6-C15)arylene, a single bond ; or (C6-C15)arylene unsubstituted or substituted with cyano, (C1-C6)alkyl or tri(C6-C12)arylsilyl.
또한, 상기 L1은 하기 화학식 7 내지 19 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In addition, L 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 7 to 19.
상기 화학식 7 내지 19에서,In Formulas 7 to 19,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 20 내지 22 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound of Formula 2 may be represented by any one of Formulas 20 to 22 below.
상기 화학식 20 내지 22에서,In Formulas 20 to 22,
R1 내지 R12 는 화학식 2에서 정의된 것과 같다.R 1 to R 12 is as defined in formula (2).
상기 화학식 2에서, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 CR12 또는 N이고, 단, X 와 Y 둘 다 CR12는 아니다.In Formula 2, X and Y are each independently CR 12 or N, provided that both X and Y are not CR 12 .
상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있는 것이 바람직하다. 상기 R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 또는 메틸, (C6-C30)아릴 또는 (5-30 원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 메틸, (C6-C12)아릴 또는 (5-15 원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 메틸, (C6-C12)아릴 또는 (15-20 원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된, 벤젠, 벤조푸란, 디벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 인돌, 벤조인돌, 인덴 또는 스피로[플루오렌-인덴]를 형성하는 것이 더욱 바람직하다.In Formula 2, R 1 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered)heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl , substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6- C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) C30)alkyl(C6-C30)arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected; each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C5-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. Preference is given to being able to be replaced by one or more heteroatoms selected. R 1 to R 12 are each independently hydrogen, (C6-C30) aryl or (C6-C18) aryl unsubstituted or substituted with (5-30 membered) heteroaryl, or methyl, (C6-C12 ) aryl or (5-30 membered)heteroaryl unsubstituted or substituted with (5-15 membered)heteroaryl; benzene, benzofuran, dibenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, indole; It is more preferred to form benzoindole, indene or spiro[fluorene-indene].
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 것이 바람직하다.The heteroaryl includes one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P, and the heteroaryl preferably includes one or more heteroatoms selected from N, O and S.
본원에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬”은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알케닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알키닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개 인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬”은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 “(3-7원)헤테로시클로알킬”은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 “(3-30원)헤테로아릴”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로아릴에서 상기 헤테로원자는 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택될 수 있고, 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이다. 또한, 상기 헤테로아릴은 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 “질소 함유 (5-30원)헤테로아릴”은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 헤테로 원자로서 하나 이상의 질소를 포함하는 헤테로아릴을 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 “할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.As used herein, “(C1-C30)alkyl” refers to a straight-chain or branched chain alkyl having 1 to 30 carbon atoms constituting the chain, preferably having 1 to 20 carbon atoms, and preferably 1 to 10 carbon atoms. more preferably. Specific examples of the alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, and the like. As used herein, "(C2-C30) alkenyl" means a straight-chain or branched chain alkenyl having 2 to 30 carbon atoms constituting the chain, preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 10 carbon atoms. desirable. Specific examples of the alkenyl include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, and 2-methylbut-2-enyl. As used herein, "(C2-C30) alkynyl" refers to a straight-chain or branched alkynyl having 2 to 30 carbon atoms constituting the chain, and preferably 2 to 20 carbon atoms, and 2 to 10 carbon atoms. more preferably. Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2-ynyl, and the like. As used herein, “(C3-C30)cycloalkyl” refers to a monocyclic or polycyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, preferably having 3 to 20 carbon atoms, and more preferably 3 to 7 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. As used herein, “(3-7 membered) heterocycloalkyl” has 3 to 7, preferably 5 to 7, ring skeleton atoms, and at least one hetero selected from the group consisting of B, N, O, S, Si and P means a cycloalkyl containing atoms, preferably at least one heteroatom selected from O, S and N, and examples thereof include tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. As used herein, “(C6-C30)aryl(ene)” refers to a monocyclic or fused-ring radical derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 ring skeleton carbon atoms, preferably having 6 to 20 ring skeleton carbon atoms, and , more preferably 6 to 15. Examples of the aryl include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, fluorenyl, phenylfluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenane threnyl, phenylphenanthrenyl, anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like. As used herein, “(3-30 membered) heteroaryl” refers to an aryl group having 3 to 30 ring skeleton atoms and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, Si and P. In heteroaryl, the heteroatom is preferably selected from O, S and N, and the number of heteroatoms is preferably 1 to 4. In addition, the heteroaryl may be a single ring system or a fused ring system condensed with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl herein includes a form in which one or more heteroaryl groups or aryl groups are connected to a heteroaryl group by a single bond. Examples of the heteroaryl include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, monocyclic heteroaryl such as pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, di Benzothiophenyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl, isoindolyl, indolyl, benzoindolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, iso and fused ring heteroaryls such as quinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxazinyl, phenantridinyl, and benzodioxolyl. As used herein, “nitrogen-containing (5-30 membered) heteroaryl” refers to a heteroaryl having 5 to 30 ring skeleton atoms and containing at least one nitrogen as a hetero atom. Here, it is preferable that the number of ring skeleton atoms is 5-20, and it is more preferable that it is 5-15. The number of hetero atoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic or a fused ring system condensed with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In addition, the nitrogen-containing heteroaryl herein includes at least one heteroaryl group or a form in which an aryl group is connected to a heteroaryl group by a single bond. Examples of the nitrogen-containing heteroaryl include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, etc. monocyclic heteroaryl , benzoimidazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzocarba and fused ring heteroaryls such as zolyl and phenanthridinyl. As used herein, “halogen” includes F, Cl, Br and I atoms.
또한 본원에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”에서 “치환”은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 및 2의 상기 A1, A2, L1, X1 내지 X16 및 R1 내지 R12에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴이나 디(C6-C30)아릴아미노로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 시아노, (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 의미하고, 각각 독립적으로 할로겐; 시아노; (C1-C6)알킬; (5-30원)헤테로아릴; 시아노, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C6-C12)아릴실릴; 및 (C1-C6)알킬디(C6-C12)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.Also, as used herein, “substituted” in “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom in one functional group is replaced by another atom or another functional group (ie, a substituent). A 1 , A 2 , L 1 , X 1 to X 16 and R 1 to R 12 In Formulas 1 and 2 above, substituted alkyl, substituted alkenyl, substituted alkynyl, substituted aryl (ene), substituted substituted heteroaryl, substituted cycloalkyl, substituted alkoxy, substituted trialkylsilyl, substituted dialkylarylsilyl, substituted alkyldiarylsilyl, substituted triarylsilyl, substituted mono- or di-alkylamino, substituted Substituents of mono- or di-arylamino, substituted alkylarylamino, and substituted monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic rings are each independently deuterium; halogen; cyano; carboxyl; nitro; hydroxy; (C1-C30)alkyl; halo(C1-C30)alkyl; (C2-C30) alkenyl; (C2-C30) alkynyl; (C1-C30) alkoxy; (C1-C30)alkylthio; (C3-C30)cycloalkyl; (C3-C30)cycloalkenyl; (3-7 membered) heterocycloalkyl; (C6-C30)aryloxy; (C6-C30)arylthio; (3-30 membered) heteroaryl unsubstituted or substituted with (C6-C30)aryl or di(C6-C30)arylamino; (C6-C30)aryl unsubstituted or substituted with cyano, (3-30 membered)heteroaryl or tri(C6-C30)arylsilyl; tri(C1-C30)alkylsilyl; tri(C6-C30)arylsilyl; di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl; (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl; amino; mono- or di- (C1-C30)alkylamino; mono- or di- (C6-C30)arylamino; (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylamino; (C1-C30)alkylcarbonyl; (C1-C30) alkoxycarbonyl; (C6-C30) arylcarbonyl; di(C6-C30)arylboronyl; di(C1-C30)alkylboronyl; (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylboronyl; (C6-C30)ar(C1-C30)alkyl; and (C1-C30)alkyl (C6-C30)aryl, each independently selected from the group consisting of halogen; cyano; (C1-C6)alkyl; (5-30 won) heteroaryl; (C6-C30)aryl unsubstituted or substituted with cyano or tri(C6-C12)arylsilyl; tri(C6-C12)arylsilyl; and at least one selected from the group consisting of (C1-C6)alkyldi(C6-C12)aryl.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The first host compound represented by Formula 1 may be exemplified as the following compound, but is not limited thereto.
상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The second host compound represented by Formula 2 may be exemplified as the following compound, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 화합물로 구성되며, 상기 복수종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다.The organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode; cathode; and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a host and a phosphorescent dopant, and the host is composed of a plurality of host compounds, the plurality of Among the host compounds of the species, at least a first host compound is represented by Formula 1, and a second host compound is represented by Formula 2 above.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20 중량% 미만인 것이 바람직하다.The light emitting layer means a layer that emits light, and may be a single layer, or a plurality of layers in which two or more layers are stacked. It is preferable that the doping concentration of the dopant compound with respect to the host compound of the light emitting layer is less than 20% by weight.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic layer includes a light emitting layer, and may further include at least one layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron buffer layer, an interlayer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer. can
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.In the organic electroluminescent device of the present invention, the weight ratio of the first host compound to the second host compound is in the range of 1:99 to 99:1.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.As a dopant included in the organic electroluminescent device of the present invention, at least one phosphorescent dopant is preferable. The phosphorescent dopant material applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) is preferable. and more preferably an ortho-metalated complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and even more preferably an ortho-metalated iridium complex compound.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.The phosphorescent dopant is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 101 to 103.
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;In Formulas 101 to 103, L is selected from the following structures;
R100은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;R 100 is hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl;
R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R106 내지 R109는 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며; R120 내지 R123은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬 또는 아릴로 치환 또는 비치환된 퀴놀린 형성이 가능하며;R 101 to R 109 and R 111 to R 123 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy; R 106 to R 109 may be adjacent substituents connected to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, dibenzothiophene substituted or unsubstituted with alkyl, or dibenzofuran substituted or unsubstituted with alkyl is possible; R 120 to R 123 are adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, it is possible to form a quinoline substituted or unsubstituted with alkyl or aryl;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl; R 124 to R 127 may be adjacent substituents connected to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, dibenzothiophene substituted or unsubstituted with alkyl, or dibenzofuran substituted or unsubstituted with alkyl is possible;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며, R208 내지 R211은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하고;R 201 to R 211 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C6 -C30) aryl, and R 208 to R 211 may be connected to each other with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, or unsubstituted or substituted with alkyl It is possible to form dibenzothiophene, or dibenzofuran substituted or unsubstituted with alkyl;
r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; r 또는 s가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;r and s are each independently an integer from 1 to 3; when r or s are each an integer of 2 or more, each R 100 may be the same as or different from each other;
e는 1 내지 3의 정수이다.e is an integer from 1 to 3.
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.Specific examples of the phosphorescent dopant material are as follows.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may further include one or more compounds selected from the group consisting of arylamine-based compounds and styrylarylamine-based compounds in the organic material layer.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, at least one metal selected from the group consisting of group 1, group 2, 4 period transition metal, 5 period transition metal, lanthanide series metal, and d-transition element organometal in the organic material layer , or one or more complex compounds containing these metals may be further included.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, at least one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer on the inner surface of at least one of the pair of electrodes (hereinafter, these are referred to as “surface layers”) referred to) is preferred. Specifically, it is preferable to arrange a chalcogenide (including oxide) layer of silicon and aluminum on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer, and a metal halide layer or metal oxide layer on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer. Drive stabilization of an organic electroluminescent element can be obtained by the said surface layer. Preferred examples of the chalcogenide include SiO X (1≤X≤2), AlO X (1≤X≤1.5), SiON, SiAlON, and the like, and preferred examples of the metal halide include LiF, MgF 2 , CaF 2 , fluoride and rare earth metals, and preferred examples of the metal oxide include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO, and the like.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 또는 전자 차단층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개 이상의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.A layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer or a combination thereof may be used between the anode and the light emitting layer. A plurality of layers may be used for the hole injection layer to lower the hole injection barrier (or hole injection voltage) from the anode to the hole transport layer or electron blocking layer, and two or more compounds may be used in each layer at the same time. A hole transport layer or an electron blocking layer may also be used in a plurality of layers.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 또는 전자 주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개 이상의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.A layer selected from an electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer or a combination thereof may be used between the light emitting layer and the cathode. A plurality of layers may be used as the electron buffer layer for the purpose of controlling electron injection and improving interfacial properties between the light emitting layer and the electron injection layer, and two or more compounds may be used for each layer at the same time. A plurality of layers may be used for the hole blocking layer or the electron transport layer, and a plurality of compounds may be used for each layer.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, it is also preferable to arrange a mixed region of an electron transport compound and a reducing dopant or a mixed region of a hole transport compound and an oxidizing dopant on at least one surface of a pair of electrodes. In this way, since the electron transport compound is reduced to an anion, it is easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. In addition, since the hole transport compound is oxidized to a cation, it is easy to inject and transport holes from the mixing region to the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. In addition, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured by using the reducing dopant layer as a charge generating layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. Formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention is a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, ink jet printing, nozzle printing (nozzle printing), slot coating (slot coating) ), spin coating, dip coating, and any one of wet film forming methods such as flow coating may be applied.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film forming method, a thin film is formed by dissolving or dispersing the material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, or dioxane, and the solvent dissolves or disperses the material forming each layer. It can be, and any one may be used as long as there is no problem in the film-forming property.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층의 2종 이상의 호스트 화합물은 공증착 또는 혼합증착 공정된 것일 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, two or more kinds of host compounds of the light emitting layer may be co-deposition or mixed deposition process.
상기 공증착이란 두 가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착이란 증착 전 두 가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.The co-deposition is a method of mixing two or more isomeric materials by putting two or more isomeric materials into each individual crucible source, evaporating the materials by applying an electric current to the two cells at the same time, and performing mixed deposition. After mixing in the crucible source, a current is applied to one cell to evaporate the material, thereby performing mixed deposition.
또한, 본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.In addition, it is possible to manufacture a display device or a lighting device using the organic electroluminescent device of the present invention.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본원의 호스트 화합물을 포함하는 소자의 발광특성을 설명한다.Hereinafter, light emitting characteristics of a device including the host compound of the present invention will be described for a detailed understanding of the present invention.
[소자 [device 제조예production example 1-1 내지 1-12] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 1-1 to 1-12] the first host compound and the second host compound according to the present application 공증착한co-deposited OLEDOLED 소자 제조 device manufacturing
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트 물질 D-71을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1을 1:1의 같은 속도로 증발시켜 발광층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.An OLED device was manufactured using the organic electroluminescent compound of the present invention. First, the transparent electrode ITO thin film (10Ω/□) on the glass (Giomatec) substrate for OLED was ultrasonically cleaned using acetone, ethanol and distilled water sequentially, and then placed in isopropanol and stored before use. Next, after mounting the ITO substrate on the substrate holder of the vacuum deposition equipment, put the compound HI-1 into the cell in the vacuum deposition equipment, evacuate the chamber until the vacuum level reaches 10 -6 torr, and then apply a current to the cell and evaporated to deposit a first hole injection layer having a thickness of 80 nm on the ITO substrate. Then, the compound HI-2 was put into another cell in the vacuum deposition equipment, a current was applied to the cell to evaporate, and a second hole injection layer with a thickness of 5 nm was deposited on the first hole injection layer. Then, the compound HT-1 was put into another cell in the vacuum deposition equipment, and the cell was evaporated by applying an electric current to deposit a first hole transport layer having a thickness of 10 nm on the second hole injection layer. The compound HT-2 was put into another cell in the vacuum deposition equipment, and the cell was evaporated by applying an electric current to deposit a second hole transport layer having a thickness of 60 nm on the first hole transport layer. After the hole injection layer and the hole transport layer were formed, a light emitting layer was deposited thereon as follows. Each of the first host compound and the second host compound described in Table 1 below as hosts were put in two cells in the vacuum deposition equipment, and the dopant material D-71 was put into another cell, and then the two host materials were 1:1. A light emitting layer having a thickness of 40 nm was deposited on the hole transport layer by evaporating at the same rate of . Then, in another two cells, compound ET-1 and compound EI-1 were evaporated at the same rate of 1:1 to deposit an electron transport layer with a thickness of 30 nm on the light emitting layer. Subsequently, after depositing compound EI-1 to a thickness of 2 nm as an electron injection layer, an Al cathode was deposited to a thickness of 80 nm using another vacuum deposition equipment to manufacture an OLED device.
[[ 비교예comparative example 1-1 내지 1-3] 호스트로서 제2 호스트 화합물만 포함하는 1-1 to 1-3] containing only the second host compound as a host OLEDOLED 소자 제조 device manufacturing
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 비교예 1-1 내지 1-3의 제2 호스트 화합물만을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-12와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
An OLED device was manufactured in the same manner as in Device Preparation Examples 1-1 to 1-12, except that only the second host compound of Comparative Examples 1-1 to 1-3 described in Table 1 was used as the host of the emission layer.
[[ 비교예comparative example 2-1 및 2-2] 호스트로서 제1 호스트 화합물만 포함하는 2-1 and 2-2] containing only the first host compound as a host OLEDOLED 소자 제조 device manufacturing
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 비교예 2-1 및 2-2의 제1 호스트 화합물만을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-12와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.OLED devices were manufactured in the same manner as in Device Preparation Examples 1-1 to 1-12, except that only the first host compounds of Comparative Examples 2-1 and 2-2 described in Table 1 were used as the host of the emission layer.
상기 소자 제조예 1-1 내지 1-12, 비교예 1-1 내지 1-3, 및 비교예 2-1 및 2-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The evaluation results of the organic electroluminescent devices prepared in Device Preparation Examples 1-1 to 1-12, Comparative Examples 1-1 to 1-3, and Comparative Examples 2-1 and 2-2 are shown in Table 1 below.
[표 1][Table 1]
상기 표 1의 소자 제조예 1-1 내지 1-10과 비교예 1-1, 소자 제조예 1-11과 비교예 1-2, 및 소자 제조예 1-12와 비교예 1-3을 각각 비교해 보면, 제2 호스트 화합물만을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 모두 포함하는 본원발명에서 고효율과 장수명이 나타남을 알 수 있다. 또한, 소자 제조예 1-1, 1-11 및 1-12와 비교예 2-1, 및 소자 제조예 1-7과 비교예 2-2를 각각 비교해 보면, 제1 호스트 화합물만을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 제1호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 모두 포함하는 본원 발명에서 고효율과 장수명이 나타남을 알 수 있다.Device Preparation Examples 1-1 to 1-10 and Comparative Example 1-1 of Table 1, Device Preparation Example 1-11 and Comparative Example 1-2, and Device Preparation Example 1-12 and Comparative Example 1-3 were compared respectively Looking at it, it can be seen that the present invention including both the first host compound and the second host compound exhibits high efficiency and long lifespan compared to the organic electroluminescent device including only the second host compound. In addition, when comparing Device Preparation Examples 1-1, 1-11, and 1-12 with Comparative Example 2-1, and Device Preparation Examples 1-7 and Comparative Example 2-2, respectively, the organic electric field including only the first host compound It can be seen that the present invention including both the first host compound and the second host compound exhibits high efficiency and long lifespan compared to the light emitting device.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 호스트와 인광 도판트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 호스트는 특정 조합의 복수종의 호스트 화합물을 포함함으로써, 높은 발광 효율 및 우수한 수명 특성을 제공한다.
The organic electroluminescent device of the present invention includes a light emitting layer including a host and a phosphorescent dopant, and the host includes a plurality of host compounds in a specific combination, thereby providing high luminous efficiency and excellent lifespan characteristics.
Claims (7)
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 화학식 2에서,
상기 X 및 Y 는 각각 독립적으로, CR12 또는 N 이고, 단, X와 Y 둘 다 CR12는 아니고;
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.At least one light emitting layer is provided between the anode and the cathode, and the light emitting layer includes a host and a phosphorescent dopant, the host is composed of a plurality of host compounds, and at least a first host compound among the plurality of host compounds is Represented by Formula 1, and the second host compound is represented by Formula 2, an organic electroluminescent device.
In Formula 1,
A 1 and A 2 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl;
L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene;
X 1 to X 16 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30)alkenyl, substituted or unsubstituted (C2 -C30)alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered)heteroaryl, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1 -C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di-(C6-C30)arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected;
In Formula 2,
wherein X and Y are each independently CR 12 or N, provided that both X and Y are not CR 12 ;
R 1 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3- 30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl (C6- C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected;
The heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P.
상기 화학식 3 내지 6에서,
A1, A2, L1 및 X1 내지 X16은 제1항에서 정의된 것과 같다.The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by any one of Formulas 3 to 6.
In Formulas 3 to 6,
A 1 , A 2 , L 1 and X 1 to X 16 are as defined in claim 1.
상기 화학식 7 내지 19에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein L 1 in Formula 1 is represented by any one of Formulas 7 to 19 below.
In Formulas 7 to 19,
Xi to Xp are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30)alkenyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) ) alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted tri ( C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30) )alkyldi(C6-C30)arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di-(C6-C30)arylamino; Adjacent substituents may be connected to each other to form a substituted or unsubstituted (C3-C30) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic ring are selected from nitrogen, oxygen and sulfur. may be replaced with one or more heteroatoms selected.
상기 화학식 20 내지 22에서,
R1 내지 R12 는 제1항에서 정의된 것과 같다.The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound of Formula 2 is represented by any one of Formulas 20 to 22.
In Formulas 20 to 22,
R 1 to R 12 is as defined in paragraph 1.
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 2 is selected from the following compounds.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |