KR102388876B1 - Compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}Compound and organic light emitting device comprising the same

본 출원은 2019년 9월 16일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0113445호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2019-0113445 filed with the Korean Intellectual Property Office on September 16, 2019, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and these excitons are When it falls back to the ground state, it lights up.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.The development of new materials for the organic light emitting device as described above is continuously required.

국제 공개공보 제10-2012-145328호International Publication No. 10-2012-145328

본 명세서에서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020097787734-pat00001
Figure 112020097787734-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X는 O; 또는 S이고,X is O; or S;

R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,

L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,

Ar1는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

n1는 0 내지 3의 정수이고,n1 is an integer from 0 to 3,

r1 내지 r4는 0 내지 4의 정수이고, r2+r4는 7 이하이고,r1 to r4 are integers from 0 to 4, r2+r4 is 7 or less,

n1 및 r1 내지 r4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.When n1 and r1 to r4 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other, respectively.

또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above. do.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명의 효과가 있다.The compound described herein may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron suppression, luminescence, hole suppression, electron transport, or electron injection material. In addition, compared to the conventional organic light emitting device, there is an effect of a low driving voltage, high efficiency, or a long lifespan.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(8), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(8), 전자억제층(9), 발광층(3), 정공억제층(6), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 illustrates an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
2 is an organic light emitting display in which a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 8, a light emitting layer 3, an electron injection and transport layer 7 and a cathode 4 are sequentially stacked. An example of a device is shown.
3 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (8), an electron blocking layer (9), a light emitting layer (3), a hole blocking layer (6), an electron injection and transport layer ( 7) and an example of an organic light-emitting device in which the cathode 4 is sequentially stacked is shown.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서, "

Figure 112020097787734-pat00002
"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.In this specification, "
Figure 112020097787734-pat00002
" refers to the position bonded to the formula or compound.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; amino group; silyl group; boron group; alkoxy group; aryloxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. Specifically, the boron group includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described alkyl group may be applied, except that the arylalkyl group is substituted with an aryl group.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, and the like, but is not limited thereto. .

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.The substituents containing an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or pulverized forms.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is —NH 2 , and the amine group may be substituted with the aforementioned alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof. The number of carbon atoms of the substituted amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 10. Specific examples of the substituted amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a 9,9-dimethylfluorenylphenylamine group, a pyridylphenylamine group, and a diphenylamine group. group, phenylpyridylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, dibenzofuranylphenylamine group, 9-methylanthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, There is a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a diphenylamine group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, a triphenylenyl group, etc., but is not limited thereto not.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112020097787734-pat00003
,
Figure 112020097787734-pat00004
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112020097787734-pat00005
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112020097787734-pat00006
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112020097787734-pat00003
,
Figure 112020097787734-pat00004
spirofluorenyl groups such as
Figure 112020097787734-pat00005
(9,9-dimethyl fluorenyl group), and
Figure 112020097787734-pat00006
a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied to the aryl group in the aryloxy group.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기, 스피로플루오렌잔텐, 또는 스피로플루오렌티오잔텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , carbazole group, benzocarbazole group, naphthobenzofuran group, benzonaphthothiophene group, indenocarbazole group, triazinyl group, spirofluorene xanthene, or spirofluorene thioxanthene, but is not limited thereto .

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 알케닐기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the alkenyl group may be applied except that the alkenylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the cycloalkyl group may be applied except that the cycloalkylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the heterocyclic group may be applied, except that the divalent heterocycle is divalent.

본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.In the present specification, in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.

상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.The hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of an aromatic and an aliphatic group, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the divalent group.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof. The hydrocarbon ring means a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms. The heterocycle means a ring including at least one selected from N, O, P, S, Si and Se. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocycle and the aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring is a non-aromatic ring and refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.In the present specification, the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but is not limited thereto. In the present specification, the aromatic hydrocarbon ring may be interpreted as having the same meaning as the aryl group.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms. Examples of aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aromatic heterocycle refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms. Examples of aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, paraazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiazole. Diazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinone, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine , phenanthridine, diazanaphthalene, driazaindene, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzoimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzo carbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 스피로플루오렌잔텐은 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐] (

Figure 112020097787734-pat00007
, spiro[fluorene-9,9'-xanthene])을 의미하고, 스피로플루오렌티오잔텐은 스피로[플루오렌-9,9'-티오잔텐] (
Figure 112020097787734-pat00008
, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene])을 의미한다.In the present specification, spirofluorene xanthene is spiro [fluorene-9,9'-xanthene] (
Figure 112020097787734-pat00007
, means spiro [fluorene-9,9'-xanthene]), spirofluorene thioxanthene is spiro [fluorene-9,9'-thioxanthene] (
Figure 112020097787734-pat00008
, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]).

이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the embodiment of the present invention may be modified in various forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 향상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.The present specification provides a compound represented by the following formula (1). When the compound represented by the following Chemical Formula 1 is used in the organic material layer of the organic light emitting device, the efficiency of the organic light emitting device is improved, and the organic light emitting device has a low driving voltage and excellent lifespan characteristics.

구체적으로, 메틸기 치환 트리아진기를 포함한 화합물을 전자주입 및 수송층 재료로 사용하는 경우, LUMO 에너지값이 높아져 음극으로부터의 전자 주입이 개선되는 반면, 메틸기의 전자 주개 효과로 인해 아릴 치환 트리아진기에 비하여 N-type 특성이 약화된다. 상기와 같은 N-type 특성의 약화는 전자수송 능력을 떨어뜨리고 발광층으로 주입되는 전자의 양을 조절함으로써 수명 개선 효과가 있다.Specifically, when a compound containing a methyl group-substituted triazine group is used as an electron injection and transport layer material, the LUMO energy value is increased to improve electron injection from the cathode, whereas, due to the electron donor effect of the methyl group, N compared to an aryl-substituted triazine group The -type attribute is weakened. The weakening of the N-type characteristic as described above has an effect of improving the lifespan by lowering the electron transport ability and controlling the amount of electrons injected into the light emitting layer.

또한, 메틸 치환 트리아진기를 포함한 화합물을 전자조절층 재료로 사용하는 경우, 상기의 LUMO 에너지 준위가 얕아짐에 따라, 전자 주입 및 수송층으로부터의 에너지 장벽(barrier)를 크게 만들어 발광층으로 전달되는 전자의 양을 조절할 수 있다. 이러한 효과는 정공과 전자의 균형을 맞추게 되므로 수명 개선 효과로 이어진다.In addition, when a compound containing a methyl-substituted triazine group is used as a material for the electron control layer, as the LUMO energy level becomes shallow, the energy barrier from the electron injection and transport layer is increased to increase the amount of electrons transferred to the light emitting layer. You can adjust the amount. This effect balances holes and electrons, leading to an improvement in lifespan.

이하, 상기 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the formula (1) will be described in detail.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020097787734-pat00009
Figure 112020097787734-pat00009

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X는 O; 또는 S이고,X is O; or S;

R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,

L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,

Ar1는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

n1는 0 내지 3의 정수이고,n1 is an integer from 0 to 3,

r1 내지 r4는 0 내지 4의 정수이고, r2+r4는 7 이하이고,r1 to r4 are integers from 0 to 4, r2+r4 is 7 or less,

n1 및 r1 내지 r4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.When n1 and r1 to r4 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other, respectively.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X is O.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X is S.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aromatic hydrocarbon ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 10 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 15 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C15 heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C15 aromatic hydrocarbon ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 N, O, S 또는 Si 포함 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 N, O, S 또는 Si 포함 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a heterocyclic group including N, O, S or Si having 2 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group including N, O, S or Si having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted triazinyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 부틸기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a butyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a triazinyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a benzene ring unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 메틸기, 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; methyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a cyano group, or a pyridyl group; biphenyl group; naphthyl group; a triazinyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; Or a carbazole group, or adjacent groups combine with each other to form a benzene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 메틸기, 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; methyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a cyano group, or a pyridyl group; biphenyl group; naphthyl group; a triazinyl group substituted with a methyl group; dibenzothiophene group; Or a carbazole group, or adjacent groups combine with each other to form a benzene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 메틸기, 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하거나,

Figure 112020097787734-pat00010
로 표시될 수 있다.
Figure 112020097787734-pat00011
는 화학식 1에 결합하는 위치를 의미하고, Ar2, L2 및 n2의 정의는 후술하는 바와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; methyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a cyano group, or a pyridyl group; biphenyl group; naphthyl group; dibenzothiophene group; Or a carbazole group, or adjacent groups combine with each other to form a benzene ring,
Figure 112020097787734-pat00010
can be displayed as
Figure 112020097787734-pat00011
denotes a position bonded to Formula 1, and Ar2, L2, and n2 are defined as follows.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; cyano group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4 중 적어도 하나는

Figure 112020097787734-pat00012
로 표시될 수 있다.
Figure 112020097787734-pat00013
는 화학식 1에 결합하는 위치를 의미하고, Ar2, L2 및 n2의 정의는 후술하는 바와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R4 is
Figure 112020097787734-pat00012
can be displayed as
Figure 112020097787734-pat00013
denotes a position bonded to Formula 1, and Ar2, L2, and n2 are defined as follows.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylene group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1는 직접결합; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1는 직접결합; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 N, O, S 또는 Si 포함 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group including a divalent N, O, S or Si having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted fluorenylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted divalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent thiophene group; a substituted or unsubstituted divalent pyridine group; or a substituted or unsubstituted cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted fluorenylene group; a substituted or unsubstituted divalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent thiophene group; a substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted divalent thiophene group; or a substituted or unsubstituted cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 또는 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a phenylene group substituted with a phenyl group substituted with a cyano group; a biphenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a terphenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a naphthylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a fluorenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a divalent furan group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a divalent thiophene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a divalent pyridine group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a divalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; a divalent thiophene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group; or a cyclohexylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or an alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 2가의 퓨란기; 2가의 티오펜기; 2가의 피리딘기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 티오펜기; 또는 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a biphenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; terphenylene group; naphthylene group; dimethyl fluorenylene group; a divalent furan group; a divalent thiophene group; a divalent pyridine group; a divalent dibenzofuran group; a divalent thiophene group; or a cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 2가의 퓨란기; 2가의 티오펜기; 2가의 피리딘기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 티오펜기; 또는 시클로헥실렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group; a biphenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group; terphenylene group; naphthylene group; dimethyl fluorenylene group; a divalent furan group; a divalent thiophene group; a divalent pyridine group; a divalent dibenzofuran group; a divalent thiophene group; or a cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이거나, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond, or is represented by any one of the following structural formulas.

Figure 112020097787734-pat00014
Figure 112020097787734-pat00014

Figure 112020097787734-pat00015
Figure 112020097787734-pat00015

상기 구조식에 있어서, 점선은 결합 위치를 의미하고, 상기 구조식은 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된다.In the structural formula, the dotted line indicates a bonding position, and the structural formula is unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이거나, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond, or is represented by any one of the following structural formulas.

Figure 112020097787734-pat00016
Figure 112020097787734-pat00016

상기 구조식에 있어서, 점선은 결합 위치를 의미하고, 상기 구조식은 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된다.In the structural formula, the dotted line indicates a bonding position, and the structural formula is unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; phenylene group; or a biphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, or a C2-C30 heterocyclic group; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 N, O, S 또는 Si 포함 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N, O, S 또는 Si 포함 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heterocyclic group including N, O, S or Si having 2 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group including N, O, S or Si having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌잔텐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌티오잔텐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted dibenzosilol group; a substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted spirofluorene xanthene group; Or a substituted or unsubstituted spirofluorene thioxanthene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페날렌기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 또는 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 피리딜기이거나, 하기 구조식으로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a methyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a phenalene group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; a dibenzosilol group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; Or a pyridyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, or represented by the following structural formula.

Figure 112020097787734-pat00017
Figure 112020097787734-pat00017

상기 구조식에서

Figure 112020097787734-pat00018
는 결합위치를 의미하고, 상기 구조식은 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.in the above structure
Figure 112020097787734-pat00018
denotes a bonding position, and the structural formula is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 메틸기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 또는 피리딜기이거나, 하기 구조식으로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; phenalene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; a dibenzosilol group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a pyridyl group, or represented by the following structural formula.

Figure 112020097787734-pat00019
Figure 112020097787734-pat00019

상기 구조식에서

Figure 112020097787734-pat00020
는 결합위치를 의미한다.in the above structure
Figure 112020097787734-pat00020
means the bonding position.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 메틸기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 페난트레닐기, 피리딜기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 또는 피리딜기이거나, 하기 구조식으로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridyl group, or a dibenzofuran group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a pyridyl group; phenalene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; a dibenzosilol group unsubstituted or substituted with a methyl group; Or a pyridyl group, or represented by the following structural formula.

Figure 112020097787734-pat00021
Figure 112020097787734-pat00021

상기 구조식에서

Figure 112020097787734-pat00022
는 결합위치를 의미한다.in the above structure
Figure 112020097787734-pat00022
means the bonding position.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 메틸기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리딜기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디메틸디벤조실롤기; 피리딜기; 스피로플루오렌잔텐기; 또는 스피로플루오렌티오잔텐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a methyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a pyridyl group, or a dibenzofuran group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a pyridyl group; phenalene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; dimethyldibenzosilol group; pyridyl group; spirofluorene xanthene group; or a spirofluorene thioxanthene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 메틸기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 피리딜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a pyridyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1는 -L11-Ar11로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by -L11-Ar11.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; phenylene group; biphenylene group; terphenylene group; or a naphthylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; phenylene group; or a biphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌잔텐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌티오잔텐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted dibenzosilol group; A substituted or unsubstituted spirofluorene xanthene group; Or a substituted or unsubstituted spirofluorene thioxanthene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 메틸기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페날렌기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌잔텐기; 또는 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌티오잔텐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a phenalene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a pyridyl group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a dibenzosilol group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; a spirofluorene xanthene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group; Or a spirofluorene thioxanthene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 메틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 페날렌기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디메틸디벤조실롤기; 스피로플루오렌잔텐기; 또는 스피로플루오렌티오잔텐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; naphthyl group; phenanthrenyl group; phenalene group; pyridyl group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; dimethyldibenzosilol group; spirofluorene xanthene group; or a spirofluorene thioxanthene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 시아노기; 메틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a cyano group; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; naphthyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1는 0 내지 3이고,According to an exemplary embodiment of the present specification, n1 is 0 to 3,

r1 내지 r4는 0 내지 4이고, r2+r4는 7 이하이고,r1 to r4 are 0 to 4, r2+r4 is 7 or less,

n1 및 r1 내지 r4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.When n1 and r1 to r4 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other, respectively.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1는 1 또는 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n1 is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 1 또는 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r1 to r4 are 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 0이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r1 to r4 are 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4 중 하나는 1이고, 나머지는 0이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, one of r1 to r4 is 1, and the other is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4 중 둘은 1이고, 나머지는 0이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, two of r1 to r4 are 1, and the rest are 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112020097787734-pat00023
Figure 112020097787734-pat00023

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112020097787734-pat00024
Figure 112020097787734-pat00024

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112020097787734-pat00025
Figure 112020097787734-pat00025

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure 112020097787734-pat00026
Figure 112020097787734-pat00026

상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,

X, R1 내지 R4, L1, Ar1, n1 및 r1 내지 r4의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.X, R1 to R4, L1, Ar1, n1, and r1 to r4 have the same definitions as in Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112020097787734-pat00027
Figure 112020097787734-pat00027

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

X, R1 내지 R4, L1, Ar1, n1, r1 및 r3의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,X, R1 to R4, L1, Ar1, n1, r1 and r3 have the same definitions as in Formula 1,

L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L2 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,

Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

n2는 0 내지 3이고,n2 is 0 to 3,

r2' 및 r4'는 0 내지 3이고,r2' and r4' are 0 to 3,

n2, r2' 및 r4'가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.When n2, r2' and r4' are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other, respectively.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2의 정의는 전술한 L1의 정의와 같고, Ar2의 정의는 전술한 Ar1의 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the definition of L2 is the same as the definition of L1 described above, and the definition of Ar2 is the same as the definition of Ar1 described above.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 -L12-Ar12로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 is represented by -L12-Ar12.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L12의 정의는 전술한 L11의 정의와 같고, Ar12의 정의는 전술한 Ar11의 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the definition of L12 is the same as the above-described definition of L11, and the definition of Ar12 is the same as the above-described definition of Ar11.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n2는 1 또는 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n2 is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r2' 및 r4'는 1 또는 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r2' and r4' are 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r2' 및 r4'는 0이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, r2' and r4' are 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structural formulas.

Figure 112020097787734-pat00028
Figure 112020097787734-pat00028

Figure 112020097787734-pat00029
Figure 112020097787734-pat00029

Figure 112020097787734-pat00030
Figure 112020097787734-pat00030

Figure 112020097787734-pat00031
Figure 112020097787734-pat00031

Figure 112020097787734-pat00032
Figure 112020097787734-pat00032

Figure 112020097787734-pat00033
Figure 112020097787734-pat00033

Figure 112020097787734-pat00034
Figure 112020097787734-pat00034

Figure 112020097787734-pat00035
Figure 112020097787734-pat00035

Figure 112020097787734-pat00036
Figure 112020097787734-pat00036

Figure 112020097787734-pat00037
Figure 112020097787734-pat00037

본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above. In addition, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In one embodiment of the present specification, the first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층, 전자억제층, 정공억제층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic light emitting device of the present specification, the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron suppression layer, a hole blocking layer, etc. as an organic material layer. there is. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron control layer, and the electron control layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron suppressing layer, and the electron blocking layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공억제층을 포함하고, 상기 정공억제층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5 Å 내지 200 Å 이고, 바람직하게는 10 Å 내지 150 Å 이고, 더욱 바람직하게는 10 Å 내지 100 Å 이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the thickness of the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is 5 Å to 200 Å, preferably 10 Å to 150 Å, and more preferably 10 Å to 100 Å. .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 발광층, 전자수송층, 전자 주입층, 정공억제층 및 전자억제층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a hole injection layer and a hole transport layer. It further includes one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for performing hole transport and hole injection at the same time, and an electron suppression layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층, 전자조절층 및 정공억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the two or more organic material layers are selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting electrons, an electron control layer, and a hole blocking layer. can

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1 above. Specifically, in an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in the exemplary embodiment of the present specification, when the compound is included in each of the two or more electron transport layers, materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 경우, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다. When the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, the electron injection layer, the electron transport layer or the electron injection and transport layer may further include an n-type dopant. As the n-type dopant, those known in the art may be used, for example, a metal or a metal complex may be used. For example, the electron transport layer or the electron injection and transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include lithium quinolate (LiQ). According to an example, the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 2:8 to 8:2, for example, 4:6 to 6:4.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more hole transport layers, and at least one of the two or more hole transport layers includes the compound represented by Formula 1 above. Specifically, in an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in an exemplary embodiment of the present specification, when the compound represented by Formula 1 is included in each of the two or more hole transport layers, materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other. there is.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 내지 도 3은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3 . 1 to 3 illustrate an organic light emitting device, but is not limited thereto.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 3 .

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(8), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 정공주입층(5), 정공수송층(8), 발광층(3) 및 전자 주입 및 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 is an organic light emitting display in which a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 8, a light emitting layer 3, an electron injection and transport layer 7 and a cathode 4 are sequentially stacked. An example of a device is shown. In this structure, the compound may be included in one or more of the hole injection layer 5 , the hole transport layer 8 , the light emitting layer 3 , and the electron injection and transport layer 7 .

도 3는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(8), 전자억제층(9), 발광층(3), 정공억제층(6), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(8), 전자억제층(9), 발광층(3), 정공억제층(6) 및 전자 주입 및 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 3 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (8), an electron blocking layer (9), a light emitting layer (3), a hole blocking layer (6), an electron injection and transport layer ( 7) and an example of an organic light-emitting device in which the cathode 4 is sequentially stacked is shown. In this structure, the compound is one of the hole injection layer (5), the hole transport layer (8), the electron blocking layer (9), the light emitting layer (3), the hole blocking layer (6) and the electron injection and transport layer (7) It can be included in more than one layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자조절층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 수송 및 주입층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the electron control layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other. For example, the electron transport and injection layer and the light emitting layer may be provided in physical contact with each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공억제층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공억제층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the hole blocking layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other. For example, the hole blocking layer and the light emitting layer may be provided in physical contact with each other.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 above.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present specification uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon can be In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multi-layered structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, etc. However, the present invention is not limited thereto and may have a single-layer structure. In addition, the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.

상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.

상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.

상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer. As the hole injection material, holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto. The hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.

상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate hole transport. As the hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.

상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. For the electron-blocking layer, a material known in the art may be used.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.

발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, the emission dopant is a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium), Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), anthracene-based compound, or pyrene-based compound. A fluorescent material such as a compound or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto. When the light-emitting layer emits blue light, the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), A fluorescent material such as a PFO-based polymer, a PPV-based polymer, an anthracene-based compound, a pyrene-based compound, or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto.

상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.The electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport characteristics can be prevented from being deteriorated, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being increased to improve the movement of electrons. There are advantages that can be In addition, the compound of Formula 1 described above may be used.

상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.The electron injection layer may serve to facilitate electron injection. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto. In addition, the compound of Formula 1 described above may be used.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. However, the present invention is not limited thereto.

상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.

상기 전자조절층은 발광층으로의 전자의 이동을 조절하는 층으로, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있으며, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.The electron control layer is a layer that controls the movement of electrons to the light emitting layer, and a material known in the art may be used, and the compound of Formula 1 may be used.

본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting diode according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.The compound according to the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic light emitting device including an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and the like. For example, the organic solar cell may have a structure including a negative electrode, a positive electrode, and a photoactive layer provided between the negative electrode and the positive electrode, and the photoactive layer may include the compound.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to describe the present specification in detail, it will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples described below. Examples and comparative examples of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.

<제조예><Production Example>

제조예 1. 화학식 E1의 합성 Preparation Example 1. Synthesis of Formula E1

[화학식 E1] [Formula E1]

Figure 112020097787734-pat00038
Figure 112020097787734-pat00038

상기 화합물 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 (10.0g, 21.8mmol)과 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 (3.2g, 22.3mmol)을 테트라하이드로퓨란 (100ml)에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(9.0g, 65.4mmol)을 물 30ml에 용해시켜 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스핀팔라듐 (620mg, 0.537mmol)을 넣은 후, 6시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E1의 화합물 (7.5g, 수율 78%)을 제조하였다.The compound 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein (10.0 g, 21.8 mmol) and 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine (3.2 g, 22.3 mmol) were completely dissolved in tetrahydrofuran (100 ml), and potassium carbonate (9.0 g, 65.4 mmol) was added. It was added by dissolving in 30 ml of water, and tetrakistriphenyl-phosphine palladium (620 mg, 0.537 mmol) was added, followed by heating and stirring for 6 hours. After the reaction was terminated by lowering the temperature to room temperature, the potassium carbonate solution was removed to filter the white solid. The filtered white solid was washed twice with tetrahydrofuran and ethyl acetate, respectively, to prepare the compound of Formula E1 (7.5 g, yield 78%).

MS[M+H]+= 439MS[M+H] + = 439

제조예 2. 화학식 E2의 합성 Preparation Example 2. Synthesis of Formula E2

[화학식 E2] [Formula E2]

Figure 112020097787734-pat00039
Figure 112020097787734-pat00039

제조예 1에서 상기 화합물 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2의 화합물을 제조하였다. Except for using 2-chloro-4-methyl-6-phenyl-1,3,5-triazine instead of the compound 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 and a compound of Formula E2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.

MS[M+H]+= 501MS[M+H] + = 501

제조예 3. 화학식 E3의 합성Preparation Example 3. Synthesis of Formula E3

[화학식 E3] [Formula E3]

Figure 112020097787734-pat00040
Figure 112020097787734-pat00040

제조예 1에서 상기 화합물 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)페닐)-1,3,2-다이옥사보롤레인, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-메틸-6-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3의 화합물을 제조하였다.In Preparation Example 1, the compound 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolein, 2 -Chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4-methyl-6- (4- (naphthalen-2-yl) phenyl) -1,3,5-triazine A compound of Formula E3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that .

MS[M+H]+= 703MS[M+H] + = 703

제조예 4. 화학식 E4의 합성 Preparation Example 4. Synthesis of Formula E4

[화학식 E4] [Formula E4]

Figure 112020097787734-pat00041
Figure 112020097787734-pat00041

제조예 1에서 화합물 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2'-카보나이트릴을 사용하는것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4의 화합물을 제조하였다.In Preparation Example 1, compound 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein instead of 4 -(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-2'-carbonitrile Except that, a compound of Formula E4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.

MS[M+H]+= 464MS[M+H] + = 464

제조예 5. 화학식 E5의 합성 Preparation Example 5. Synthesis of Formula E5

[화학식 E5] [Formula E5]

Figure 112020097787734-pat00042
Figure 112020097787734-pat00042

제조예 1에서 화합물 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-사이오잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5의 화합물을 제조하였다. In Preparation Example 1, compound 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborole instead of 4, 4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein, 2-chloro-4, Preparation Example 1 above, except that 2-(4-bromophenyl)-4-methyl-6-phenyl-1,3,5-triazine was used instead of 6-dimethyl-1,3,5-triazine A compound of Formula E5 was prepared in the same manner as described above.

MS[M+H]+= 593MS[M+H] + = 593

제조예 6. 화학식 E6의 합성 Preparation Example 6. Synthesis of Formula E6

[화학식 E6] [Formula E6]

Figure 112020097787734-pat00043
Figure 112020097787734-pat00043

제조예 5에서 화합물 2-(4-브로모페닐)-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3-브로모페닐)-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5와 동일한 방법으로 상기 화학식 E6의 화합물을 제조하였다.Compound 2-(4-bromophenyl)-4-methyl-6-phenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 5 instead of 2-(3-bromophenyl)-4-methyl-6-phenyl- A compound of Formula E6 was prepared in the same manner as in Preparation Example 5, except that 1,3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 593MS[M+H] + = 593

제조예 7. 화학식 E7의 합성 Preparation Example 7. Synthesis of Formula E7

[화학식 E7] [Formula E7]

Figure 112020097787734-pat00044
Figure 112020097787734-pat00044

제조예 5에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-사이오잔틴]-2-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7의 화합물을 제조하였다. 4,4 instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborole in Preparation Example 5 ,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthin]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolein prepared above, except that A compound of Formula E7 was prepared in the same manner as in Example 5.

MS[M+H]+= 593MS[M+H] + = 593

제조예 8. 화학식 E8의 합성 Preparation 8. Synthesis of Formula E8

[화학식 E8] [Formula E8]

Figure 112020097787734-pat00045
Figure 112020097787734-pat00045

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8의 화합물을 제조하였다. 4, instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 1, 4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolein, 2-chloro-4,6- Except for using 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of dimethyl-1,3,5-triazine and a compound of Formula E8 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.

MS[M+H]+= 577MS[M+H] + = 577

제조예 9. 화학식 E9의 합성 Preparation 9. Synthesis of Formula E9

[화학식 E9] [Formula E9]

Figure 112020097787734-pat00046
Figure 112020097787734-pat00046

제조예 8에서 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-메틸-6-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9의 화합물을 제조하였다.2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4-methyl-6- ( A compound of Formula E9 was prepared in the same manner as in Preparation Example 8, except that 4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 627MS[M+H] + = 627

제조예 10. 화학식 E10의 합성 Preparation 10. Synthesis of Formula E10

[화학식 E10] [Formula E10]

Figure 112020097787734-pat00047
Figure 112020097787734-pat00047

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2'-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E10의 화합물을 제조하였다. 4, instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 1, 4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolein, 2-chloro-4,6 -Use of 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of dimethyl-1,3,5-triazine Except for that, a compound of Formula E10 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1.

MS[M+H]+= 577MS[M+H] + = 577

제조예 11. 화학식 E11의 합성 Preparation Example 11. Synthesis of Formula E11

[화학식 E11] [Formula E11]

Figure 112020097787734-pat00048
Figure 112020097787734-pat00048

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2'-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11의 화합물을 제조하였다. 4, instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 1, 4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolein prepared above, except that A compound of Formula E11 was prepared in the same manner as in Example 1.

MS[M+H]+= 439MS[M+H] + = 439

제조예 12. 화학식 E12의 합성 Preparation 12. Synthesis of Formula E12

[화학식 E12] [Formula E12]

Figure 112020097787734-pat00049
Figure 112020097787734-pat00049

제조예 5에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-사이오잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2'-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12의 화합물을 제조하였다. Instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthin]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 5 Except for using 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolein, A compound of Formula E12 was prepared in the same manner as in Preparation Example 5.

MS[M+H]+= 577MS[M+H] + = 577

제조예 13. 화학식 E13의 합성 Preparation 13. Synthesis of Formula E13

[화학식 E13] [Formula E13]

Figure 112020097787734-pat00050
Figure 112020097787734-pat00050

제조예 10에서 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4-메틸-6-(피리딘-2-일)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 10과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13의 화합물을 제조하였다. 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-bromophenyl)-4 in Preparation Example 10 A compound of Formula E13 was prepared in the same manner as in Preparation Example 10, except that -methyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 578MS[M+H] + = 578

제조예 14. 화학식 E14의 합성 Preparation 14. Synthesis of Formula E14

[화학식 E14] [Formula E14]

Figure 112020097787734-pat00051
Figure 112020097787734-pat00051

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 7-(4,4,5,5-테르라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2-카보나이트릴, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14의 화합물을 제조하였다. 7- instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 1 (4,4,5,5-teramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) spiro [fluorene-9,9'-xanthine] -2-carbonitrile, 2-chloro- 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-dimethyl-1,3 instead of 4,6-dimethyl-1,3,5-triazine A compound of Formula E14 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that ,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 616MS[M+H] + = 616

제조예 15. 화학식 E15의 합성 Preparation 15. Synthesis of Formula E15

[화학식 E15] [Formula E15]

Figure 112020097787734-pat00052
Figure 112020097787734-pat00052

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 2-(4-(2-브로모스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-7-일)페닐)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 (4-사이아노페닐)보로닉 엑시드를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15의 화합물을 제조하였다. In Preparation Example 1, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein instead of 2- (4-(2-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthine]-7-yl)phenyl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine, 2-chloro-4 A compound of Formula E15 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that (4-cyanophenyl)boronic acid was used instead of ,6-dimethyl-1,3,5-triazine.

MS[M+H]+= 616MS[M+H] + = 616

제조예 16. 화학식 E16의 합성 Preparation 16. Synthesis of Formula E16

[화학식 E16] [Formula E16]

Figure 112020097787734-pat00053
Figure 112020097787734-pat00053

제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-4-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인 대신 7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)스파이로[플루오렌-9,9'-잔틴]-2-카보나이트릴, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16의 화합물을 제조하였다. 7- instead of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthine]-4-yl)-1,3,2-dioxaborolein in Preparation Example 1 (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) spiro [fluorene-9,9'-xanthine] -2-carbonitrile, 2-chloro-4 Preparation Example 1, except that 2-(3-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine was used instead of ,6-dimethyl-1,3,5-triazine A compound of Formula E16 was prepared in the same manner as described above.

MS[M+H]+= 540MS[M+H] + = 540

제조예 17. 화학식 E17의 합성 Preparation 17. Synthesis of Formula E17

[화학식 E17] [Formula E17]

Figure 112020097787734-pat00054
Figure 112020097787734-pat00054

제조예 8에서 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진 대신 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴 을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17의 화합물을 제조하였다. In Preparation 8, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of 3'-(4-chloro-6-methyl -1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile was prepared in the same manner as in Preparation Example 8, except that the compound of Formula E17 was prepared did

MS[M+H]+= 602MS[M+H] + = 602

제조예 18. 화학식 E18의 합성Preparation 18. Synthesis of Formula E18

[화학식 E18] [Formula E18]

Figure 112020097787734-pat00055
Figure 112020097787734-pat00055

제조예 17에서 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴 대신 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 17과 동일한 방법으로 상기 화학식 E18의 화합물을 제조하였다. In Preparation 17, 3'-(4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile instead of 3'-(4 -Chloro-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile in the same manner as in Preparation Example 17, except that A compound of formula E18 was prepared.

MS[M+H]+= 602MS[M+H] + = 602

제조예 19. 화학식 E19의 합성 Preparation 19. Synthesis of Formula E19

[화학식 E19] [Formula E19]

Figure 112020097787734-pat00056
Figure 112020097787734-pat00056

제조예 17에서 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴 대신 4'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 17과 동일한 방법으로 상기 화학식 E19의 화합물을 제조하였다. In Preparation 17, 3'-(4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile instead of 4'-(4 -Chloro-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile was used in the same manner as in Preparation Example 17, A compound of formula E19 was prepared.

MS[M+H]+= 602MS[M+H] + = 602

제조예 20. 화학식 E20의 합성 Preparation 20. Synthesis of Formula E20

[화학식 E20] [Formula E20]

Figure 112020097787734-pat00057
Figure 112020097787734-pat00057

제조예 5에서 2-(4-브로모페닐)-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5와 동일한 방법으로 상기 화학식 E20의 화합물을 제조하였다. 2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1 instead of 2-(4-bromophenyl)-4-methyl-6-phenyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 5; A compound of Formula E20 was prepared in the same manner as in Preparation Example 5, except that 3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 531MS[M+H] + = 531

제조예 21. 화학식 E21의 합성 Preparation 21. Synthesis of Formula E21

[화학식 E21] [Formula E21]

Figure 112020097787734-pat00058
Figure 112020097787734-pat00058

제조예 11에서 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-yl)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 11와 동일한 방법으로 상기 화학식 E21의 화합물을 제조하였다. 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4 instead of 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 11; A compound of Formula E21 was prepared in the same manner as in Preparation Example 11, except that 6-dimethyl-1,3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 591MS[M+H] + = 591

제조예 22. 화학식 E22의 합성 Preparation 22. Synthesis of Formula E22

[화학식 E22] [Formula E22]

Figure 112020097787734-pat00059
Figure 112020097787734-pat00059

제조예 11에서 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 11와 동일한 방법으로 상기 화학식 E22의 화합물을 제조하였다. In Preparation Example 11, 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine instead of 3'- (4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- A compound of Formula E22 was prepared in the same manner as in Preparation Example 11, except that [1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile was used.

MS[M+H]+= 602MS[M+H] + = 602

제조예 23. 화학식 E23의 합성 Preparation 23. Synthesis of Formula E23

[화학식 E23] [Formula E23]

Figure 112020097787734-pat00060
Figure 112020097787734-pat00060

제조예 8에서 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화학식 E23의 화합물을 제조하였다. In Preparation Example 8, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of 2-(3'-bromo-[1 ,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine was prepared in the same manner as in Preparation Example 8, except that a compound of Formula E23 was prepared. .

MS[M+H]+= 591MS[M+H] + = 591

제조예 24. 화학식 E24의 합성 Preparation 24. Synthesis of Formula E24

[화학식 E24] [Formula E24]

Figure 112020097787734-pat00061
Figure 112020097787734-pat00061

제조예 8에서 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진 대신 3'-(4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 상기 화학식 E24의 화합물을 제조하였다. In Preparation 8, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-methyl-1,3,5-triazine instead of 3'-(4-chloro-6-methyl -1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile was prepared in the same manner as in Preparation Example 8, except that the compound of Formula E24 was prepared did

MS[M+H]+= 602MS[M+H] + = 602

제조예 25. 화학식 E25의 합성 Preparation 25. Synthesis of Formula E25

[화학식 E25] [Formula E25]

Figure 112020097787734-pat00062
Figure 112020097787734-pat00062

제조예 1에서 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E25의 화합물을 제조하였다. 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-methyl-1 instead of 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine in Preparation Example 1 A compound of Formula E25 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that ,3,5-triazine was used.

MS[M+H]+= 591MS[M+H] + = 591

제조예 26. 화학식 E26의 합성 Preparation 26. Synthesis of Formula E26

[화학식 E26] [Formula E26]

Figure 112020097787734-pat00063
Figure 112020097787734-pat00063

제조예 21에서 2-(3'-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-클로로페닐)-4-(다이벤조[b,d]사이오펜-3-일)-6-메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 21과 동일한 방법으로 상기 화학식 E26의 화합물을 제조하였다. In Preparation 21, 2- (3'-bromo- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -4,6-dimethyl-1,3,5-triazine instead of 2- (4-chloro Phenyl)-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-methyl-1,3,5-triazine was used in the same manner as in Preparation Example 21, except that Formula E26 of the compound was prepared.

MS[M+H]+= 683MS[M+H] + = 683

<실시예><Example>

실시예 1-1Example 1-1

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공억제층 위에 하기 화학식 ETL 1의 화합물(제조예 1의 화학식 E1)과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 30Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of a compound of the following compound HI1 and a compound of the following compound HI2 to a thickness of 100 Å in a ratio of 98:2 (molar ratio) on the prepared anode, ITO transparent electrode. A hole transport layer was formed by vacuum-depositing a compound (1150 Å) represented by the following formula HT1 on the hole injection layer. Then, the compound of EB1 was vacuum-deposited to a thickness of 50 Å on the hole transport layer to form an electron blocking layer. Then, the compound represented by the following formula BH and the compound represented by the following formula BD to a thickness of 200 Å on the electron blocking layer were vacuum-deposited in a weight ratio of 50:1 to form a light emitting layer. A hole blocking layer was formed by vacuum-depositing a compound represented by the following Chemical Formula HB1 to a film thickness of 50 Å on the light emitting layer. Then, on the hole blocking layer, the compound of Formula ETL 1 (Formula E1 of Preparation Example 1) and the compound of Formula LiQ below were vacuum-deposited in a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer to a thickness of 30 Å. . A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 Å and aluminum to a thickness of 1,000 Å on the electron injection and transport layer.

Figure 112020097787734-pat00064
Figure 112020097787734-pat00064

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 2×10 -7 To maintain ~ 5×10 -6 torr, an organic light emitting device was manufactured.

실시예 1-2 내지 실시예 1-26Examples 1-2 to Examples 1-26

실시예 1의 화합물 ETL 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound ETL 1 of Example 1.

Figure 112020097787734-pat00065
Figure 112020097787734-pat00065

Figure 112020097787734-pat00066
Figure 112020097787734-pat00066

비교예 1-1 내지 1-6Comparative Examples 1-1 to 1-6

화합물 ETL 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 화합물 ET2 내지 ET7은 하기와 같다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound ETL 1. Compounds ET2 to ET7 used in Table 1 below are as follows.

Figure 112020097787734-pat00067
Figure 112020097787734-pat00067

실시예 1-1 내지 1-26 및 비교예 1-1 내지 1-6에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When a current was applied to the organic light emitting devices manufactured according to Examples 1-1 to 1-26 and Comparative Examples 1-1 to 1-6, voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in Table 1 below. ] is shown. T95 means the time it takes for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.

화합물
(전자 주입 및 수송층)compound
(electron injection and transport layer) 전압
(V @20mA
/cm2)Voltage
(V @20mA
/cm 2 ) 효율
(cd/A @20mA
/cm2)efficiency
(cd/A @20mA
/cm 2 ) 색좌표
(x,y)color coordinates
(x,y) T95
(hr)T95
(hr) 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 E1compound E1 4.214.21 5.815.81 (0.144, 0.043)(0.144, 0.043) 214214 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 E2compound E2 4.134.13 6.156.15 (0.145, 0.045)(0.145, 0.045) 242242 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 E3compound E3 4.224.22 6.346.34 (0.142, 0.044)(0.142, 0.044) 231231 실험예 1-4Experimental Example 1-4 화합물 E4compound E4 4.114.11 6.236.23 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 221221 실험예 1-5Experimental Example 1-5 화합물 E5compound E5 4.144.14 6.186.18 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 243243 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 E6compound E6 4.164.16 6.576.57 (0.142, 0.043)(0.142, 0.043) 223223 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 E7compound E7 4.424.42 6.366.36 (0.144, 0.043)(0.144, 0.043) 275275 실험예 1-8Experimental Example 1-8 화합물 E8compound E8 4.344.34 6.126.12 (0.144, 0.044)(0.144, 0.044) 266266 실험예 1-9Experimental Example 1-9 화합물 E9compound E9 4.094.09 6.516.51 (0.142, 0.045)(0.142, 0.045) 226226 실험예 1-10Experimental Example 1-10 화합물 E10compound E10 4.344.34 6.436.43 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 243243 실험예 1-11Experimental Example 1-11 화합물 E11compound E11 4.214.21 6.676.67 (0.142, 0.044)(0.142, 0.044) 224224 실험예 1-12Experimental Example 1-12 화합물 E12compound E12 4.424.42 6.336.33 (0.143, 0.043)(0.143, 0.043) 246246 실험예 1-13Experimental Example 1-13 화합물 E13compound E13 4.164.16 6.396.39 (0.144, 0.045)(0.144, 0.045) 276276 실험예 1-14Experimental Example 1-14 화합물 E14compound E14 4.344.34 6.626.62 (0.142, 0.043)(0.142, 0.043) 238238 실험예 1-15Experimental Example 1-15 화합물 E15compound E15 4.254.25 6.496.49 (0.142, 0.043)(0.142, 0.043) 220220 실험예 1-16Experimental Example 1-16 화합물 E16compound E16 4.124.12 6.736.73 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 245245 실험예 1-17Experimental Example 1-17 화합물 E17compound E17 4.314.31 6.516.51 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 212212 실험예 1-18Experimental Example 1-18 화합물 E18compound E18 4.254.25 6.576.57 (0.142, 0.043)(0.142, 0.043) 231231 실험예 1-19Experimental Example 1-19 화합물 E19compound E19 4.174.17 6.326.32 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 252252 실험예 1-20Experimental Example 1-20 화합물 E20compound E20 4.094.09 6.246.24 (0.142, 0.045)(0.142, 0.045) 229229 실험예 1-21Experimental Example 1-21 화합물 E21compound E21 4.134.13 6.176.17 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 234234 실험예 1-22Experimental Example 1-22 화합물 E22compound E22 4.214.21 6.146.14 (0.143, 0.043)(0.143, 0.043) 238238 실험예 1-23Experimental Example 1-23 화합물 E23compound E23 4.384.38 6.116.11 (0.144, 0.045)(0.144, 0.045) 214214 실험예 1-24Experimental Example 1-24 화합물 E24compound E24 4.314.31 6.276.27 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 221221 실험예 1-25Experimental Example 1-25 화합물 E25compound E25 4.154.15 6.386.38 (0.142, 0.044)(0.142, 0.044) 210210 실험예 1-26Experimental Example 1-26 화합물 E26compound E26 4.124.12 6.316.31 (0.143, 0.044)(0.143, 0.044) 218218 비교예 1-1Comparative Example 1-1 ET 2ET 2 5.345.34 5.515.51 (0.144, 0.046)(0.144, 0.046) 113113 비교예 1-2Comparative Example 1-2 ET 3ET 3 4.674.67 4.834.83 (0.144, 0.045)(0.144, 0.045) 152152 비교예 1-3Comparative Example 1-3 ET 4ET 4 6.536.53 5.555.55 (0.143, 0.043)(0.143, 0.043) 9595 비교예 1-4Comparative Example 1-4 ET 5ET 5 5.435.43 5.275.27 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 152152 비교예 1-5Comparative Example 1-5 ET 6ET 6 5.875.87 4.894.89 (0.142, 0.044)(0.142, 0.044) 147147 비교예 1-6Comparative Example 1-6 ET 7ET 7 5.475.47 5.425.42 (0.143, 0.043)(0.143, 0.043) 124124

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 주입 및 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.As shown in Table 1, the organic light emitting device manufactured using the compound of the present invention as an electron injection and transport layer exhibits excellent properties in terms of efficiency, driving voltage and/or stability of the organic light emitting device.

구체적으로, 본 발명 화합물은 트리아진기가 메틸기를 포함함으로써 LUMO 에너지값이 높아져 음극으로부터의 전자 주입이 개선되는 반면, 메틸기의 전자 주개 효과로 인해 아릴 또는 헤테로아릴 치환 트리아진기에 비하여 N-type 특성이 약화되므로, 발광층으로 주입되는 전자의 양을 적절히 조절함으로써 특히 수명이 개선되는 효과를 나타낸다.Specifically, in the compound of the present invention, since the triazine group contains a methyl group, the LUMO energy value is increased and electron injection from the negative electrode is improved, whereas the N-type characteristic is higher than that of an aryl or heteroaryl-substituted triazine group due to the electron donor effect of the methyl group. Since it is weakened, in particular, the lifespan is improved by appropriately controlling the amount of electrons injected into the light emitting layer.

스피로플루오렌잔텐(티오잔텐) 코어에 페닐기 또는 나프틸기 등 아릴기만이 치환된 트리아진기를 갖는 유도체보다 한쪽이 메틸기로 치환된 트리아진기를 갖는 유도체를 전자 주입 및 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.An organic light-emitting device manufactured by using a derivative having a triazine group substituted on one side with a methyl group as an electron injection and transport layer rather than a derivative having a triazine group substituted with an aryl group, such as a phenyl group or a naphthyl group, on the core of spirofluorene xanthene (thioxanthene) In the case of , it can be seen that the characteristics of low voltage, high efficiency and long life are exhibited.

또한, 페닐기 및 피리딜기가 치환된 트리아진기를 포함하는 화합물 또는 페닐기 및 디벤조퓨란기를 포함하는 화합물을 사용한 소자보다 한쪽이 메틸기로 치환된 트리아진기를 갖는 유도체를 사용한 소자의 경우에도 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.In addition, in the case of a device using a derivative having a triazine group substituted with a methyl group on one side than a device using a compound containing a triazine group substituted with a phenyl group and a pyridyl group or a compound containing a phenyl group and a dibenzofuran group, low voltage, high efficiency and It can be seen that the characteristic of long life is shown.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자 주입 및 수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment (electron injection and transport layer) of the present invention has been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications can be made within the scope of the claims and detailed description of the invention, and this It also falls within the scope of the invention.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공억제층
7: 전자주입 및 수송층
8: 정공수송층
9: 전자억제층1: Substrate
2: Anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole-inhibiting layer
7: Electron injection and transport layer
8: hole transport layer
9: Electron suppression layer

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112020097787734-pat00068

상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n1는 0 내지 3의 정수이고,
r1 내지 r4는 0 내지 4의 정수이고, r2+r4는 7 이하이고,
n1 및 r1 내지 r4가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112020097787734-pat00068

In Formula 1,
X is O; or S;
R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,
L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n1 is an integer from 0 to 3,
r1 to r4 are integers from 0 to 4, r2+r4 is 7 or less,
When n1 and r1 to r4 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other, respectively. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
Figure 112020097787734-pat00069

[화학식 1-2]
Figure 112020097787734-pat00070

[화학식 1-3]
Figure 112020097787734-pat00071

[화학식 1-4]
Figure 112020097787734-pat00072

상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X, R1 내지 R4, L1, Ar1, n1 및 r1 내지 r4의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
Figure 112020097787734-pat00069

[Formula 1-2]
Figure 112020097787734-pat00070

[Formula 1-3]
Figure 112020097787734-pat00071

[Formula 1-4]
Figure 112020097787734-pat00072

In Formulas 1-1 to 1-4,
X, R1 to R4, L1, Ar1, n1, and r1 to r4 have the same definitions as in Formula 1. 청구항 1에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기인 것인 화합물. The method according to claim 1,
L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted fluorenylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted divalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent thiophene group; a substituted or unsubstituted divalent pyridine group; or a substituted or unsubstituted cyclohexylene group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112020097787734-pat00073

상기 화학식 2에 있어서,
X, R1 내지 R4, L1, Ar1, n1, r1 및 r3의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n2는 0 내지 3이고,
r2' 및 r4'는 0 내지 3이고,
n2, r2' 및 r4'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1,
The compound of Formula 1 is represented by the following Formula 2:
[Formula 2]
Figure 112020097787734-pat00073

In Formula 2,
X, R1 to R4, L1, Ar1, n1, r1 and r3 have the same definitions as in Formula 1,
L2 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n2 is 0 to 3,
r2' and r4' are 0 to 3,
When n2, r2' and r4' are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other. 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
상기 L1는 직접결합; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고,
상기 Ar1는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
wherein R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms,
The L1 is a direct bond; a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
Wherein Ar1 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group, a C1-C10 alkyl group, a C6-C30 aryl group, or a C2-C30 heterocyclic group; Or a compound that is a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
Figure 112020097787734-pat00074

Figure 112020097787734-pat00075

Figure 112020097787734-pat00076

Figure 112020097787734-pat00077

Figure 112020097787734-pat00078

Figure 112020097787734-pat00079

Figure 112020097787734-pat00080

Figure 112020097787734-pat00081

Figure 112020097787734-pat00082

Figure 112020097787734-pat00083
.The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following structural formulas:
Figure 112020097787734-pat00074

Figure 112020097787734-pat00075

Figure 112020097787734-pat00076

Figure 112020097787734-pat00077

Figure 112020097787734-pat00078

Figure 112020097787734-pat00079

Figure 112020097787734-pat00080

Figure 112020097787734-pat00081

Figure 112020097787734-pat00082

Figure 112020097787734-pat00083
. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.a first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 6 light emitting element. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.8. The method of claim 7,
The organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer includes the compound. 청구항 8에 있어서,
상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
The electron injection layer, the electron transport layer, or the electron transport and injection layer is an organic light emitting device that further comprises an n-type dopant. 청구항 9에 있어서,
상기 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자.10. The method of claim 9,
The compound and the n-type dopant are included in a weight ratio of 2:8 to 8:2 organic light emitting device. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.8. The method of claim 7,
The organic material layer includes an electron control layer, and the electron control layer includes the compound. 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.

7. The method of claim 6,
The organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is an organic light emitting device that includes the compound.
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