KR102384559B1 - Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR102384559B1 KR102384559B1 KR1020190148706A KR20190148706A KR102384559B1 KR 102384559 B1 KR102384559 B1 KR 102384559B1 KR 1020190148706 A KR1020190148706 A KR 1020190148706A KR 20190148706 A KR20190148706 A KR 20190148706A KR 102384559 B1 KR102384559 B1 KR 102384559B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- same
- Prior art date
Links
- -1 Polycyclic compound Chemical class 0.000 title description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 123
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 161
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 136
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 88
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 87
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 86
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 67
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 65
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 58
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 58
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 48
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 41
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 37
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 29
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 253
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 209
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 193
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 130
- 239000000463 material Substances 0.000 description 65
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 50
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 40
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 24
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 13
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 5
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N benzofuran Natural products C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOFVXIPCIVVCA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C.BrC1=CC=C(C=C1)C QSOFVXIPCIVVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical group C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002985 phenalenes Chemical group 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/24—[b,e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
- C07D327/08—[b,e]-condensed with two six-membered carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D497/04—Ortho-condensed systems
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
본 출원은 2018년 11월 19일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0142545호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0142545 filed with the Korean Intellectual Property Office on November 19, 2018, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.In the present specification, an organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires the exchange of holes and/or electrons between the electrode and the organic semiconductor material. The organic light emitting diode can be roughly divided into two types as follows according to the principle of operation. First, excitons are formed in the organic material layer by photons flowing into the device from an external light source, the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as a current source (voltage source) It is a type of light emitting device that becomes The second is a light emitting device of a type that applies a voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. can get In the structure of the organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons When it falls back to the ground state, it lights up. Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.A material used as an organic layer in an organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material, such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron suppressing material, an electron transporting material, an electron injecting material, and the like, according to functions. The light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials depending on the light-emitting color, and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing better natural colors.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and superior luminous efficiency than the host constituting the emission layer is mixed in a small amount in the emission layer, excitons generated from the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength band of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the above-described organic light emitting device, materials constituting the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron suppressing material, an electron transport material, an electron injection material, etc. are stable and efficient materials. The development of new materials continues to be demanded as it is supported by
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다. In the present specification, a compound and an organic light emitting device comprising the same are described.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 및 X2 중 어느 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 O, S 또는 CRR'이며,Any one of X1 and X2 is O or S, the other is O, S or CRR',
R1, R2, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며, R1, R2, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
R3 내지 R6 중 2 이상은 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,At least two of R3 to R6 are represented by the following formula (2), and the remainder are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리이며,Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted ring,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. The compound described herein may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.When manufacturing an organic light emitting device including the compound according to an exemplary embodiment of the present specification, an organic light emitting device having excellent luminous efficiency, low driving voltage, high efficiency, and long life can be obtained.
도 1 내지 3는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 to 3 show examples of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In
X1 및 X2 중 어느 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 O, S 또는 CRR'이며,Any one of X1 and X2 is O or S, the other is O, S or CRR',
R1, R2, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며, R1, R2, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
R3 내지 R6 중 2 이상은 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,At least two of R3 to R6 are represented by the following formula (2), and the remainder are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리이며,Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted ring,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 터페닐기일 수 있다. 즉, 터페닐기는 아릴기일 수도 있고, 3개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" includes deuterium (-D); halogen group; cyano group (-CN); nitro group; hydroxyl group; silyl group; boron group; an alkyl group; alkoxy group; cycloalkyl group; aryl group; amine group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a terphenyl group. That is, the terphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which three phenyl groups are connected.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 디메틸페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, dimethylphenylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. Specifically, the boron group includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a tert-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkoxy group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkoxy group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkoxy group is 1 to 10. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc., but is not limited thereto not.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, S and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , a carbazole group, a benzocarbazole group, a naphthobenzofuran group, a benzonaphthothiophene group, an indenocarbazole group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NYfYg의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yf 및 Yg는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 아민기는 구체적으로 디메틸아민기; 디페닐아민기; 디시클로헥실아민기 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group may be represented by the formula of -NY f Y g , wherein Y f and Y g are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group. The amine group is specifically a dimethylamine group; diphenylamine group; It may be a dicyclohexylamine group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.As used herein, "adjacent" The group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. For example, two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.The hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group, except for the divalent group.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group may be applied, except that the aromatic hydrocarbon ring is divalent.
상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.The description of the heterocyclic group may be applied except that the heterocycle is divalent.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied except that the arylene group is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described heteroaryl group may be applied, except that the heteroarylene group is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 O, S 또는 CRR'이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, any one of X1 and X2 is O or S, and the other is O, S or CRR'.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 O 또는 S 이다.According to another exemplary embodiment, any one of X1 and X2 is O or S, and the other is O or S.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O 또는 S이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are O or S.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 O이다.According to another exemplary embodiment, each of X1 and X2 is O.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 S이다.According to another exemplary embodiment, each of X1 and X2 is S.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 S이다.According to another exemplary embodiment, any one of X1 and X2 is O, and the other is S.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 CRR'이다.According to another exemplary embodiment, any one of X1 and X2 is O, and the other is CRR'.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 S이고, 나머지 하나는 CRR'이다.According to another exemplary embodiment, any one of X1 and X2 is S, and the other is CRR'.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.According to another exemplary embodiment, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.In another exemplary embodiment, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted ethyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.According to another exemplary embodiment, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or an ethyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R'는 각각 메틸기이다.According to another exemplary embodiment, each of R and R' is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 고리이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted C6-C60 ring.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 고리이다.In another exemplary embodiment, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted C6-C30 ring.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 고리이다.According to another exemplary embodiment, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted 1 to 3 ring ring.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 1환 내지 3환의 고리이다.According to another exemplary embodiment, Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted 1 to 3 ring having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠이다.In another exemplary embodiment, Cy2 is substituted or unsubstituted benzene.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy2는 벤젠이다.According to another exemplary embodiment, Cy2 is benzene.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 방향족 헤테로고리이다.In another exemplary embodiment, Cy1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or an aromatic heterocyclic ring containing O or S as a substituted or unsubstituted heteroelement.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 방향족 헤테로고리이다.According to another exemplary embodiment, Cy1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; Or an aromatic heterocyclic ring containing O or S as a heteroelement having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜이다.In another exemplary embodiment, Cy1 is substituted or unsubstituted benzene; substituted or unsubstituted indene; substituted or unsubstituted benzofuran; or substituted or unsubstituted benzothiophene.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1은 벤젠; 인덴; 벤조퓨란; 또는 벤조티오펜이다.In another exemplary embodiment, Cy1 is benzene; indene; benzofuran; or benzothiophene.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,
R1 내지 R6, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R1 to R6, Cy2, X1 and X2 are as defined in
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CR"R'"이며,X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently O, S or CR"R'",
R21 내지 R36, R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.R21 to R36, R″ and R′″ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R" and R'" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, the R″ and R′″ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, the R" and R'" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.According to another exemplary embodiment, the R″ and R′″ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.In another exemplary embodiment, the R" and R'" are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted ethyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.According to another exemplary embodiment, the R″ and R′″ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or an ethyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R36 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by combining with each other .
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성한다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or combined with each other to form fluorene substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fluorene.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, or combined with each other to form fluorene unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 페닐기; 또는 톨릴기이거나, 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성한다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; phenyl group; or a tolyl group, or combine with each other to form fluorene unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R6 중 1 이상은 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R3 to R6 is represented by the following
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R6 중 2 이상은 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, at least two of R3 to R6 are represented by
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R6 중 2개는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지 2개는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, two of R3 to R6 are represented by
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R6 중 2개는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지 2개는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다. According to another exemplary embodiment, two of R3 to R6 are represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 R4 및 R6은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R3 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R4 and R6 are represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 2개의 화학식 2로 표시되는 치환기는 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, two substituents represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 플루오레닐기; 2가의 카바졸릴기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 디벤조티오페닐기이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; a divalent fluorenyl group; a divalent carbazolyl group; a divalent dibenzofuranyl group; or a divalent dibenzothiophenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a phenylene group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 직접결합이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are each a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, wherein Ar1 and Ar2 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, deuterium having 1 to 10 carbon atoms It may include one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 페닐기이고, 서로 결합하여 카바졸을 형성하고 상기 카바졸은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are each a phenyl group, combine with each other to form a carbazole, and the carbazole is deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and 1 carbon atom. selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium It may contain one or more substituents.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted carbazole.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; 9,9-dimethyl fluorenyl group; dibenzofuranyl group; dibenzothiophenyl group; or a carbazolyl group, wherein Ar1 and Ar2 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, a halogen group It may include one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 페닐기이고, 서로 결합하여 카바졸을 형성하고 상기 카바졸은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are each a phenyl group, combine with each other to form a carbazole, and the carbazole is deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and 1 carbon atom. selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium It may contain one or more substituents.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 카바졸릴기이거나, 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted phenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted biphenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted naphthyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzofuranyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzothiophenyl group; or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium substituted with one or more substituents selected from the group consisting of or From the group consisting of a carbazolyl group, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium A substituted or unsubstituted carbazole is formed with one or more selected substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,In Formula 2-1,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R1, R2, Cy1, Cy2, X1 and X2 are as defined in
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R101 and R102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups of Ar11 to Ar14 combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-1 is represented by the following Chemical Formula 2-2.
[화학식 2-2][Formula 2-2]
상기 화학식 2-2에 있어서,In Formula 2-2,
Cy1, Cy2, X1, X2, R1, R2, R101, R102, L11 내지 L14, Ar11 내지 Ar14의 정의는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 같다.Cy1, Cy2, X1, X2, R1, R2, R101, R102, L11 to L14, and Ar11 to Ar14 are the same as defined in Formula 2-1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -N(-L11-Ar11)(-L12-Ar12) 및 -N(-L14-Ar13)(-L14-Ar14)는 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, -N(-L11-Ar11)(-L12-Ar12) and -N(-L14-Ar13)(-L14-Ar14) are the same as each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 2-1-1 to 2-1-4.
[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]
[화학식 2-1-2][Formula 2-1-2]
[화학식 2-1-3][Formula 2-1-3]
[화학식 2-1-4][Formula 2-1-4]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4에 있어서,In the formulas 2-1-1 to 2-1-4,
R1, R2, Cy2, X1, X2, L11 내지 L14, Ar11 내지 Ar14, R101 및 R102는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고,R1, R2, Cy2, X1, X2, L11 to L14, Ar11 to Ar14, R101 and R102 are as defined in Formula 2-1,
X7 내지 X10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이며,X7 to X10 are the same as or different from each other, and each independently O, S or CRaRb,
R41 내지 R56, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.R41 to R56, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X7 내지 X10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X7 to X10 are the same as or different from each other, and are each independently O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.According to another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted ethyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.According to another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or an ethyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R41 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R41 to R56 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R101 and R102 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 플루오레닐기; 2가의 카바졸릴기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 디벤조티오페닐기이다.In another exemplary embodiment, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; a divalent fluorenyl group; a divalent carbazolyl group; a divalent dibenzofuranyl group; or a divalent dibenzothiophenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In another exemplary embodiment, L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a phenylene group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 각각 직접결합이다.In another exemplary embodiment, L11 to L14 are each a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups of Ar11 to Ar14 combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 60의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, wherein Ar1 and Ar2 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, deuterium having 1 to 10 carbon atoms It may include one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group substituted with deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 각각 페닐기이고, 서로 결합하여 카바졸을 형성하고 상기 카바졸은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar11 and Ar12 are each a phenyl group, combine with each other to form a carbazole, and the carbazole is deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and 1 carbon atom. to 10 alkyl group, deuterium substituted
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13 및 Ar14는 각각 페닐기이고, 서로 결합하여 카바졸을 형성하고 상기 카바졸은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar13 and Ar14 are each a phenyl group, combine with each other to form a carbazole, and the carbazole is deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and 1 carbon atom. to 10 alkyl group, deuterium substituted
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or adjacent groups among Ar11 to Ar14 combine with each other to form a substituted or unsubstituted carbazole.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 카바졸릴기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 2개는 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸을 형성한다.According to another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted phenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted biphenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted naphthyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzofuranyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzothiophenyl group; or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium substituted with one or more substituents selected from the group consisting of or or a carbazolyl group, or two adjacent ones of Ar11 to Ar14 are bonded to each other and have deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 6 carbon atoms substituted with deuterium To form a substituted or unsubstituted carbazole with one or more substituents selected from the group consisting of an aryl group of 30.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 또는 1-6으로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서,In Formulas 1-5 and 1-6,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R1, R2, Cy1, Cy2, X1 and X2 are as defined in
R103 내지 R108 및 Ar101 내지 Ar104은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R103 to R108 and Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n1 및 n2는 각각 0 내지 8의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. n1 and n2 are each an integer of 0 to 8, and when n1 and n2 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R103 내지 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R103 to R108 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R107 and R108 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R107 and R108 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고, 상기 Ar101 내지 Ar104는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, wherein Ar101 to Ar104 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, deuterium substituted C1 to C10 It may include one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.In another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기이고, 상기 Ar101 내지 A104는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기를 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; 9,9-dimethyl fluorenyl group; dibenzofuranyl group; dibenzothiophenyl group; or a carbazolyl group, wherein Ar101 to A104 are deuterium, a cyano group, a halogen group, a trialkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, a halogen group It may include one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar101 내지 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, 트리메틸실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 할로겐기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 중수소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 카바졸릴기이다.According to another exemplary embodiment, Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted phenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted biphenyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted naphthyl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a trimethylsilyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen group or an unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzofuranyl group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium a cyclic dibenzothiophenyl group; or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted with deuterium substituted with one or more substituents selected from the group consisting of or It is a carbazolyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 1은 본원 화학식 1에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식 1과 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 1에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound of
<반응식 1><
중간체 1(IM-1)과 중간체 2(IM-2)의 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응으로 중간체 3(IM-3)을 합성하고, 그리나드 시약(Grignard reagent)을 이용하여 중간체 3(IM-3)의 에스테르에서부터 3차 알코올을 포함하는 중간체 4(IM-4)를 얻을 수 있다. 중간체 4(IM-4)에서 진한 황산을 이용하여 고리-닫기 반응(ring-closing reaction)으로 얻은 중간체 5(IM-5)에서 부크왈드 아민화 반응(Buckwald amination)으로 최종 화합물을 얻을 수 있다. Intermediate 3 (IM-3) was synthesized by Suzuki coupling reaction of Intermediate 1 (IM-1) and Intermediate 2 (IM-2), and Intermediate 3 (IM) was used using Grignard reagent. Intermediate 4 (IM-4) containing a tertiary alcohol can be obtained from the ester of -3). The final compound can be obtained by Buckwald amination in Intermediate 5 (IM-5) obtained by ring-closing reaction in Intermediate 4 (IM-4) using concentrated sulfuric acid.
또한, 상기 중간체 3(IM-3)을 진한 황산을 이용한 분자 내 축합반응으로 케톤(ketone)을 만들고 뒤이은 브롬화 반응으로 중간체 6(IM-6)을 만들 수 있다. 이어서, 아릴리튬을 이용하여 케톤에 친핵화 반응을 한 후, 황산을 이용한 반응으로 중간체 7(IM-7)을 얻는다. 다양한 아릴아민을 이용한 부크왈드 아민화 반응으로 최종 화합물을 얻을 수 있다.In addition, the intermediate 3 (IM-3) may be subjected to an intramolecular condensation reaction using concentrated sulfuric acid to form a ketone, followed by a bromination reaction to prepare an intermediate 6 (IM-6). Subsequently, the ketone is subjected to a nucleophilization reaction using aryllithium, followed by reaction using sulfuric acid to obtain Intermediate 7 (IM-7). The final compound can be obtained by Buchwald amination reaction using various arylamines.
상기 반응식에서 Cy1, X1, X2 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같으며, R은 각각 상기 화학식 1에서 R1 및 R2의 정의와 같다.In the above scheme, Cy1, X1, X2, and Ar1 to Ar4 have the same definitions as in
본 명세서에서는 상기 화학식 1의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present specification, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above, a compound having the intrinsic properties of the introduced substituent can be synthesized. For example, by introducing a substituent mainly used for a hole injection layer material, a hole transport material, an electron suppression material, a light emitting layer material, and an electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, the conditions required for each organic material layer are satisfied substances can be synthesized.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound represented by the above-described
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the compound represented by
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that transports and injects holes at the same time, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, a layer that simultaneously transports and injects electrons. It may have a structure including the like. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the above-described compound.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다. In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer may include the above-described compound.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다. In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the above-described compound.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the above-described compound as a dopant of the emission layer.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the above-described compound as a dopant of the emission layer, and may further include a host.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다. 구체적으로는 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes a light emitting layer, and the light emitting layer further includes a compound represented by the following formula (H) in addition to the compound represented by the formula (1). Specifically, the compound described above is included as a dopant of the light emitting layer, and the compound represented by the following formula (H) is included as a host of the light emitting layer.
[화학식 H][Formula H]
상기 화학식 H에 있어서,In the formula (H),
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R201 내지 R207은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R201 to R207 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a은 0 또는 1이다.a is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소 또는 중수소가 연결된다.In an exemplary embodiment of the present specification, when a is 0, the position of -L23-Ar23 is connected to hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms including N, O, or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; or a
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, L21 내지 L23은 각각 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group, and L21 to L23 may each include one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L21 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L22은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L22 is a direct bond; or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L23은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L23 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 L1은 1 이상의 중수소를 포함한다.In one embodiment of the present specification, L1 may include deuterium. Specifically, L1 includes one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 L2는 1 이상의 중수소를 포함한다.In one embodiment of the present specification, L2 may include deuterium. Specifically, L2 contains one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 L3은 1 이상의 중수소를 포함한다.In one embodiment of the present specification, L3 may include deuterium. Specifically, L3 contains one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthryl group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이고, Ar21 내지 Ar23은 각각 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; phenanthryl group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group, and Ar21 to Ar23 may each include one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; phenanthryl group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 1-나프틸기; 2-나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; 1-naphthyl group; 2-naphthyl group; or a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 페닐기; 비페닐기; 나프틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar23 is a phenyl group; biphenyl group; It is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 나프틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar23 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 Ar1은 1 이상의 중수소를 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 may include deuterium. Specifically, Ar1 includes one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 Ar2는 1 이상의 중수소를 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 may include deuterium. Specifically, Ar2 contains one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소를 포함할 수 있다. 구체적으로 Ar3은 1 이상의 중수소를 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 may include deuterium. Specifically, Ar3 includes one or more deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar22 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, and Ar22 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, and Ar22 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 내지 R207은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R201 to R207 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 내지 R207은 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R201 to R207 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R201 내지 R207은 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R201 to R207 are deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H01 또는 H02로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the formula H is represented by the following formula H01 or H02.
[화학식 H01][Formula H01]
[화학식 H02][Formula H02]
상기 화학식 H01 및 H02에 있어서,In the above formulas H01 and H02,
L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 같고, D는 중수소를 의미하며, k1은 0 내지 8의 정수이고, k2는 0 내지 7의 정수이다.L21 to L23 and Ar21 to Ar23 are the same as defined in Formula H, D is deuterium, k1 is an integer from 0 to 8, and k2 is an integer from 0 to 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 H를 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 제조된 유기발광소자의 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 이점이 있다.When the compound of the present invention is included as a dopant of the light emitting layer and the chemical formula H is included as a host, the content of the dopant is 1 to 20 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the host. may include When the above range is satisfied, there are advantages of a low driving voltage and high luminous efficiency of the manufactured organic light emitting diode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the above-described compound as a dopant of the light emitting layer, a fluorescent host or a phosphorescent host, and another organic compound, a metal or a metal compound as a dopant may include
상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 유기물층(구체적으로는 발광층)에 1종으로 포함될 수 있으며, 2종 이상으로 포함될 수도 있다. 구체적으로, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트가 유기물층에 포함될 수 있다.The compound represented by Formula H may be included in the organic material layer (specifically, the light emitting layer) as one type, or may be included in two or more types. Specifically, the first host represented by the formula (H) and the second host represented by the formula (H) may be included in the organic material layer.
상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트의 중량비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.The weight ratio of the first host represented by the formula (H) to the second host represented by the formula (H) is 95:5 to 5:95, more preferably 30:70 to 70:30.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.In another embodiment, the first host and the second host are different from each other.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트의 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트의 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In another embodiment, Ar21 and Ar22 of the first host represented by Formula H are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group; Ar21 of the second host represented by Formula H is a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar22 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.As another example, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the above-described compound as a dopant of the emission layer, a fluorescent host or a phosphorescent host, and may be used together with an iridium-based (Ir) dopant.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the above-described compound as a host of the emission layer.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.As another example, the organic material layer may include an emission layer, the emission layer may include the above-described compound as a host of the emission layer, and further include a dopant.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as follows, but is not limited thereto.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(3) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(4) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(5) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(6) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(7) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(7) anode/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(8) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(8) anode / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(9) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(10) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(11) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(12) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(13) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(14) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(15) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층/음극(15) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / layer that simultaneously injects and transports electrons / cathode
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light-emitting device of the present invention may have the structure shown in FIGS. 1 to 3 , but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.2, the
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(7), 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6a), 제2 정공수송층(6b), 발광층(7) 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.3 shows an
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon can be In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multi-layered structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that injects and transports holes at the same time, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, etc. However, the present invention is not limited thereto and may have a single-layer structure. In addition, the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer. As the hole injection material, holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto. The hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate hole transport, and may have a single layer or a multilayer structure of two or more layers. As the hole transport material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. For the electron-blocking layer, the above-described compound or a material known in the art may be used.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant. However, the present invention is not limited thereto. When the light-emitting layer emits blue light, the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), A fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport properties can be prevented from being deteriorated, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being raised to improve the movement of electrons. There are advantages that can be
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to facilitate electron injection. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. However, the present invention is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.
합성예Synthesis example
합성예 1. <중간체 A-4>의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of <Intermediate A-4>
질소 분위기 하에서 중간체 A-1 (50.0g, 0.167mol)과 중간체 A-2 (45.67g, 0.20mol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)] (0.85g, 1.67mmol ), K2CO3 (69.2g, 0.50mol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 550mL가 들어간 플라스크를 4시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물과 에틸 아세테이트(ethyl acetate)를 가하여 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거한 후 재결정(chloroform/hexane)으로 정제하여, 중간체 A-3을 50.4g을 얻었다.Intermediate A-1 (50.0 g, 0.167 mol) and Intermediate A-2 (45.67 g, 0.20 mol) under nitrogen atmosphere, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) [Bis (tri-tert-butylphosphine) -palladium (0)] (0.85 g, 1.67 mmol ), K 2 CO 3 (69.2 g, 0.50 mol) and tetrahydrofuran (THF) 550 mL of the flask was heated and stirred for 4 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water and ethyl acetate were added thereto, followed by extraction and washing. The organic layer was recovered and the extraction solvent was removed, and then purified by recrystallization (chloroform/hexane) to obtain 50.4 g of intermediate A-3.
질소 분위기 하에서 중간체 A-3 (20.0g, 0.050mol)을 200 mL THF에 녹여 10°C로 냉각시킨 후, 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide)(88.7mL, 0.124mol, 1.4M in THF/toluene)를 천천히 적가하였다. 2시간 동안 상온에서 교반 후, 0°C로 냉각시켰다. 에틸 아세테이트(ethyl acetate)를 첨가 후 천천히 물을 첨가하여 반응 종결 후, 다시 상온으로 만들어 주고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 컬럼크로마토그래피(ethyl acetate/hexane)로 정제하여 중간체 A-4를 17.2g을 얻었다. MS:[M+H]+= 403After dissolving Intermediate A-3 (20.0g, 0.050mol) in 200 mL THF under a nitrogen atmosphere and cooling to 10°C, methylmagnesium bromide (88.7mL, 0.124mol, 1.4M in THF/toluene) was added. It was added dropwise slowly. After stirring at room temperature for 2 hours, it was cooled to 0 °C. After ethyl acetate was added, water was slowly added to complete the reaction, and the reaction was brought to room temperature again, followed by extraction and washing. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and then purified by column chromatography (ethyl acetate/hexane) to obtain 17.2 g of Intermediate A-4. MS:[M+H]+= 403
합성예 2. <중간체 A-6>의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of <Intermediate A-6>
질소 분위기 하에서 중간체 A-4 (15.5g, 0.038mol)를 30mL 아세트산(acetic acid)과 90 mL 클로로포름(chloroform)에 녹인 후 촉매량의 진항 황상을 넣어주고, 4시간 동안 50°C에서 교반한다. 반응 용액을 상온으로 냉각 후 필터하였다. 필터 케이크를 톨루엔에 녹여 포화 NaHCO3 수용액(saturated aq. NaHCO3)을 이용하여 중화 시킨 후, 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-5를 12.0g을 얻었다.After dissolving Intermediate A-4 (15.5 g, 0.038 mol) in 30 mL acetic acid and 90 mL chloroform under a nitrogen atmosphere, a catalytic amount of Jinhang sulfur phase is added, and the mixture is stirred at 50 °C for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and then filtered. The filter cake was dissolved in toluene and neutralized using a saturated aqueous NaHCO 3 solution (saturated aq. NaHCO 3 ), followed by extraction and washing. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and then purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain 12.0 g of Intermediate A-5.
질소 분위기 하에서 300mL N,N-디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide)에 녹여 교반 중인 중간체 A-5 (12.0g, 0.031mol)에 15mL N,N-디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide)에 녹인 N-브로모숙신이미드(N-Bromosuccinimide) (5.8g, 0.033mmol)를 드롭핑펀넬(dropping funnel)을 이용하여 30분 동안 천천히 적가 후. 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 300 mL 포화 싸이오황산 나트륨 수용액(Saturated aq. Sodium thiosulrate)을 첨가하고, 30분간 상온에서 교반 후 필터하였다. 필터 케이크를 톨루엔 녹여 포화 NaHCO3(saturated NaHCO3)를 첨가하고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-6을 11.1g을 얻었다.Dissolve in 300mL N,N-dimethylformamide (N,N-Dimethylformamide) under nitrogen atmosphere and add to 15mL N,N-dimethylformamide (N,N-Dimethylformamide) to Intermediate A-5 (12.0g, 0.031mol) being stirred. After slowly adding the dissolved N-Bromosuccinimide (5.8g, 0.033mmol) dropwise for 30 minutes using a dropping funnel. It was stirred at room temperature for 1 hour. 300 mL of saturated sodium thiosulfate aqueous solution (Saturated aq. Sodium thiosulrate) was added, stirred at room temperature for 30 minutes, and then filtered. The filter cake was dissolved in toluene, saturated NaHCO 3 (saturated NaHCO 3 ) was added, and extracted and washed. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and then purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain 11.1 g of Intermediate A-6.
합성예 3. <화합물 A-P-1>의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of <Compound A-P-1>
질소 분위기 하에서 중간체 A-6 (2.5g, 15.39mmol)과 디페닐아민(diphenylamine) (1.9g, 11.3mmol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)] (0.06g), 소듐 tert-부톡사이드(sodium tert-butoxide) (1.81g) 및 톨루엔 35mL가 들어간 플라스크를 12시간 동안 환류 및 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물과 톨루엔를 가하여 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피(chloroform /hexane)로 정제하여, 화합물 A을 3.1g을 얻었다. MS:[M+H]+= 685Intermediate A-6 (2.5 g, 15.39 mmol) and diphenylamine (1.9 g, 11.3 mmol), bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) [Bis (tri-tert- A flask containing butylphosphine)-palladium(0)] (0.06 g), sodium tert-butoxide (1.81 g) and 35 mL of toluene was refluxed and stirred for 12 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added thereto, followed by extraction and washing. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and the resultant was purified by column chromatography (chloroform/hexane) to obtain 3.1 g of Compound A. MS:[M+H]+= 685
합성예 4 내지 6. <화합물 A-P-2 내지 화합물 A-P-4>의 합성Synthesis Examples 4 to 6. Synthesis of <Compound A-P-2 to Compound A-P-4>
합성예 3.의 화합물 A-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 A-6과 상기의 중간체 A-7, A-8 및 A-9을 각각 이용하여 각각의 화합물 A-P-2 (2.4g), A-P-3 (3.4g) 및 A-P-4 (2.8g)을 합성하였다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 865, 949, 871에서 피크가 각각 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound A-P-1 of Synthesis Example 3., each compound A-P-2 (2.4 g) using Intermediate A-6 and Intermediate A-7, A-8 and A-9 above , A-P-3 (3.4 g) and A-P-4 (2.8 g) were synthesized. As a result of measuring the mass spectrum of each obtained solid, peaks were confirmed at [M+H+] = 865, 949, and 871, respectively.
합성예 7. <중간체 B-2>의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of <Intermediate B-2>
질소 분위기 하에서 중간체 A-3 (30.0g, 0.074mol)을 260 mL 클로로포름(chloroform)에 녹인 후 메테인술폰산(methanesulfonic acid) (14.4 mL, 0.22mol)을 넣어주고, 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 냉각하여 필터하고, 필터 케이크를 260 mL N,N-디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide)에 녹였다. 질소 분위기 하에서 브로민(bromine) (3.8mL, 0.074 mmol)을 반응용액에 천천히 적가하고 상온에서 3시간 교반하였다. 400 mL 포화 싸이오황산 나트륨 수용액(Saturated aq. Sodium thiosulrate)을 첨가하고, 30분간 상온에서 교반 후 필터하였다. 필터 케이크를 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹여 포화 NaHCO3(saturated NaHCO3)를 첨가하고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(톨루엔)으로 정제하여 중간체 B-1을 14.8g을 얻었다.Intermediate A-3 (30.0 g, 0.074 mol) was dissolved in 260 mL chloroform under a nitrogen atmosphere, then methanesulfonic acid (14.4 mL, 0.22 mol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and filtered, and the filter cake was dissolved in 260 mL N,N-dimethylformamide (N,N-Dimethylformamide). Bromine (3.8 mL, 0.074 mmol) was slowly added dropwise to the reaction solution under a nitrogen atmosphere and stirred at room temperature for 3 hours. 400 mL of saturated aqueous sodium thiosulfate solution (Saturated aq. Sodium thiosulrate) was added, stirred at room temperature for 30 minutes, and then filtered. The filter cake was dissolved in toluene and tetrahydrofuran (THF), saturated NaHCO 3 (saturated NaHCO 3 ) was added, extracted and washed. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and then purified by recrystallization (toluene) to obtain 14.8 g of Intermediate B-1.
질소 분위기하에서 400mL 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 2-페닐브로모벤젠(2-phenylbromobenzene)(7.26g, 31.2mmol)을 -78 °C로 냉각하고, n-부틸리튬(n-butyllithium) (12.7 mL, 31.8mmol, 2.5M in hexane)을 천천히 적가하였다. 1시간 동안 동일한 온도에서 교반 후, 중간체 B-1 (14.0g, 31.2mmol)을 반응 용액에 첨가하였다. 2시간에 걸쳐 천천히 상온으로 만들고, 추가로 2시간 더 교반하였다. 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 첨가 후 천천히 물을 첨가하여 반응 종결하였고, 다시 상온으로 만들어 주고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후, 400mL 톨루엔에 생성물을 녹인 다음 메테인술폰산(methanesulfonic acid) (3.04 mL, 46.8mmol)을 넣어주고, 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 물과 톨루엔을 첨가하고 유기층을 추출 및 포화 NaHCO3 수용액(sat. aq. NaHCO3)으로 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 B-2를 12.1g을 얻었다. MS:[M+H]+= 5852-phenylbromobenzene (7.26 g, 31.2 mmol) dissolved in 400 mL of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere was cooled to -78 °C, and n-butyllithium (12.7 mL, 31.8 mmol, 2.5M in hexane) was slowly added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, Intermediate B-1 (14.0 g, 31.2 mmol) was added to the reaction solution. It was slowly brought to room temperature over 2 hours, and stirred for an additional 2 hours. After adding ethyl acetate, water was slowly added to terminate the reaction, and the reaction was brought to room temperature again, extracted and washed. After the organic layer was recovered and the extraction solvent was removed, the product was dissolved in 400 mL toluene, and then methanesulfonic acid (3.04 mL, 46.8 mmol) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 4 hours. Water and toluene were added, and the organic layer was extracted and washed with a saturated aqueous NaHCO 3 solution (sat. aq. NaHCO 3 ). The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and the resultant was purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain 12.1 g of intermediate B-2. MS:[M+H]+=585
합성예 8. <화합물 B-P-1>의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of <Compound B-P-1>
질소 분위기 하에서 중간체 B-2 (2.3g, 3.9mmol)과 N-(3-플루오로페닐)-2-메틸아닐린[N-(3-fluorophenyl)-2-methylaniline] (1.74g, 8.6mmol), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] (40mg), 소듐 tert-부톡사이드(sodium tert-butoxide) (1.3g) 및 자일렌 25mL가 들어간 플라스크를 8시간 동안 환류 및 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물과 톨루엔를 가하여 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피(chloroform/hexane)로 정제하여, 화합물 B-P-1을 2.1g을 얻었다. MS:[M+H]+= 871Intermediate B-2 (2.3 g, 3.9 mmol) and N- (3-fluorophenyl) -2-methylaniline [N- (3-fluorophenyl) -2-methylaniline] (1.74 g, 8.6 mmol) under a nitrogen atmosphere, Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) [Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] (40mg), sodium tert-butoxide (1.3g) and xylene A flask containing 25 mL was refluxed and stirred for 8 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added thereto, followed by extraction and washing. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and the resultant was purified by column chromatography (chloroform/hexane) to obtain 2.1 g of compound B-P-1. MS:[M+H]+= 871
합성예 9 내지 12. <화합물 B-P-2 내지 화합물 B-P-5>의 합성Synthesis Examples 9 to 12. Synthesis of <Compound B-P-2 to Compound B-P-5>
합성예 8.의 화합물 B-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 B-2과 상기의 중간체 A-10 내지 A-13을 각각 이용하여 각각의 화합물 B-P-2 (2.0g), B-P-3 (2.9g), B-P-4 (2.2g) 및 B-P-5 (1.8g)을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 1015, 929, 807, 1019에서 각각 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound B-P-1 of Synthesis Example 8, each compound B-P-2 (2.0 g), B-P-3 using Intermediate B-2 and Intermediate A-10 to A-13 above, respectively (2.9 g), B-P-4 (2.2 g) and B-P-5 (1.8 g). As a result of mass spectrum measurement of each obtained solid, peaks were confirmed at [M+H+] = 1015, 929, 807, and 1019, respectively.
합성예 13. <중간체 C-3>의 합성Synthesis Example 13. Synthesis of <Intermediate C-3>
질소 분위기하에서 400mL 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 1-브로모-4-메틸벤젠(1-bromo-4-methylbenzene) (22.8 mL, 0.186 mol)을 -78 °C로 냉각하고, n-부틸리튬(n-butyllithium) (76 mL, 0.19 mol, 2.5M in hexane)을 천천히 적가하였다. 1시간 동안 동일한 온도에서 교반 후, 중간체 A-3 (30.0g, 0.074 mol)을 반응 용액에 첨가하였다. 2시간에 걸쳐 천천히 상온으로 만들고, 추가로 1시간 더 교반하였다. 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 첨가 후 천천히 물을 첨가하여 반응 종결 후, 다시 상온으로 만들어 주고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후, 200mL 톨루엔에 생성물을 녹인 다음 메테인술폰산(methanesulfonic acid) (14.5 mL, 0.224 mol)을 넣어주고, 4시간 동안 환류 교반하였다. 물과 톨루엔을 첨가하고 유기층을 추출 및 포화 NaHCO3 수용액(sat. aq. NaHCO3)으로 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 C-2를 19.6g을 얻었다.Under nitrogen atmosphere, 1-bromo-4-methylbenzene (1-bromo-4-methylbenzene) (22.8 mL, 0.186 mol) dissolved in 400 mL tetrahydrofuran (THF) was cooled to -78 °C, and n-butyllithium (n-butyllithium) (76 mL, 0.19 mol, 2.5M in hexane) was slowly added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, Intermediate A-3 (30.0 g, 0.074 mol) was added to the reaction solution. It was slowly brought to room temperature over 2 hours, and stirred for an additional 1 hour. After ethyl acetate was added, water was slowly added to complete the reaction, and the reaction was brought to room temperature again, followed by extraction and washing. After the organic layer was recovered and the extraction solvent was removed, the product was dissolved in 200 mL toluene, then methanesulfonic acid (14.5 mL, 0.224 mol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. Water and toluene were added, and the organic layer was extracted and washed with a saturated aqueous NaHCO 3 solution (sat. aq. NaHCO 3 ). The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and then purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain 19.6 g of Intermediate C-2.
질소 분위기 하에서 260mL N,N-디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide)에 녹여 교반 중인 중간체 C-2 (17.4 g, 0.032 mol)에 60mL N,N-디메틸포름아마이드(N,N-Dimethylformamide)에 녹인 N-브로모숙신이미드(N-Bromosuccinimide) (6.4g, 0.036mmol)를 드롭핑펀넬(dropping funnel)을 이용하여 30분 동안 천천히 적가 후. 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 400 mL 포화 포화 싸이오황산 나트륨 수용액(Saturated aq. Sodium thiosulrate)을 첨가하고, 30분간 상온에서 교반 후 필터하였다. 필터 케이크를 톨루엔 녹여 포화 NaHCO3(saturated NaHCO3)를 첨가하고 추출 및 세척하였다. 유기층을 회수하여 추출 용매를 제거 한 후 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 C-3를 14.4g 을 얻었다. MS:[M+H]+= 615Dissolve in 260mL N,N-dimethylformamide (N,N-Dimethylformamide) under a nitrogen atmosphere and add 60mL N,N-dimethylformamide (N,N-Dimethylformamide) to the stirring intermediate C-2 (17.4 g, 0.032 mol) After slowly adding the dissolved N-Bromosuccinimide (6.4g, 0.036mmol) dropwise for 30 minutes using a dropping funnel. It was stirred at room temperature for 1 hour. 400 mL of saturated aqueous sodium thiosulfate solution (Saturated aq. Sodium thiosulrate) was added, stirred at room temperature for 30 minutes, and then filtered. The filter cake was dissolved in toluene, saturated NaHCO 3 (saturated NaHCO 3 ) was added, and extracted and washed. The organic layer was recovered, the extraction solvent was removed, and the resultant was purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain 14.4 g of intermediate C-3. MS:[M+H]+= 615
합성예 14 내지 17. <화합물 C-P-1 내지 화합물 C-P-4>의 합성Synthesis Examples 14 to 17. Synthesis of <Compound C-P-1 to Compound C-P-4>
합성예 8.의 화합물 B-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 C-2 (3.0g)과 상기의 중간체 A-14 내지 A-17을 각각 이용하여 각각의 화합물 C-P-1 (3.4g), C-P-2 (3.8g), C-P-3 (2.8g) 및 C-P-4 (2.9g)을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 865, 1098, 1045, 981에서 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound B-P-1 of Synthesis Example 8, each compound C-P-1 (3.4 g) using Intermediate C-2 (3.0 g) and Intermediate A-14 to A-17 above, respectively , C-P-2 (3.8 g), C-P-3 (2.8 g) and C-P-4 (2.9 g) were made. As a result of mass spectrum measurement of each obtained solid, peaks were confirmed at [M+H+] = 865, 1098, 1045, and 981.
합성예 18. <중간체 F-4>의 합성Synthesis Example 18. Synthesis of <Intermediate F-4>
합성예 1.의 중간체 A-3을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 A-1 (25.0g)과 상기의 중간체 F-1을 이용하여 중간체 F-2 (27.6g)을 만들었다. In the same manner as for synthesizing Intermediate A-3 in Synthesis Example 1., Intermediate F-2 (27.6 g) was prepared using Intermediate A-1 (25.0 g) and Intermediate F-1 above.
이어서 합성예 7.의 중간체 B-2를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 F-2 (26.0g)으로부터 중간체 F-4 (9.3g)을 만들었다. MS: [M+H+]=617Then, in the same manner as for synthesizing Intermediate B-2 in Synthesis Example 7. Intermediate F-4 (9.3 g) was prepared from Intermediate F-2 (26.0 g). MS: [M+H+]=617
합성예 19 내지 21. <화합물 F-P-1 내지 F-P-3>의 합성Synthesis Examples 19 to 21. Synthesis of <Compounds F-P-1 to F-P-3>
합성예 8.의 화합물 B-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 F-4 (3.0g)과 상기의 중간체 A-18 내지 A-20을 각각 이용하여 각각의 화합물 F-P-1 (2.6g) , F-P-2 (2.4g), 그리고 F-P-3 (2.1)g을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 1137, 1131, 1041에서 각각 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound B-P-1 of Synthesis Example 8, each compound F-P-1 (2.6 g) using Intermediate F-4 (3.0 g) and Intermediate A-18 to A-20, respectively , F-P-2 (2.4 g), and F-P-3 (2.1) g. As a result of mass spectrum measurement of each of the obtained solids, peaks were confirmed at [M+H+] = 1137, 1131, and 1041, respectively.
합성예 22. <중간체 G-5>의 합성Synthesis Example 22. Synthesis of <Intermediate G-5>
합성예 1.의 중간체 A-3을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 A-1 (25.0g)과 상기의 중간체 G-1을 이용하여 중간체 G-2 (26.9g)을 만들었다. In the same manner as for synthesizing Intermediate A-3 in Synthesis Example 1., Intermediate G-2 (26.9 g) was prepared using Intermediate A-1 (25.0 g) and Intermediate G-1 above.
이어서 합성예 13.의 중간체 C-3를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 G-2 (24.5g)으로부터 중간체 G-5 (9.6g)을 만들었다. MS: [M+H+]=587Then, in the same manner as for synthesizing Intermediate C-3 in Synthesis Example 13., Intermediate G-5 (9.6 g) was prepared from Intermediate G-2 (24.5 g). MS: [M+H+]=587
합성예 23 및 24. <화합물 G-P-1 및 G-P-2>의 합성Synthesis Examples 23 and 24. Synthesis of <Compounds G-P-1 and G-P-2>
합성예 8.의 화합물 B-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 G-5 (3.5g)과 상기의 중간체 A-21 및 A-22을 각각 이용하여 각각의 화합물 G-P-1 (4.6g) 및 G-P-2 (4.3g)을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 1009, 1067에서 각각 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound B-P-1 of Synthesis Example 8, using Intermediate G-5 (3.5 g) and Intermediate A-21 and A-22 above, respectively, Compound G-P-1 (4.6 g) and G-P-2 (4.3 g). As a result of measuring the mass spectrum of each obtained solid, peaks were confirmed at [M+H+] = 1009 and 1067, respectively.
합성예 25. <중간체 D-4>의 합성Synthesis Example 25. Synthesis of <Intermediate D-4>
합성예 18.의 중간체 F-4을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 A-2 (30.0g)으로부터 중간체 D-4 (9.0g)을 만들었다. MS: [M+H+]=789Intermediate D-4 (9.0 g) was prepared from Intermediate A-2 (30.0 g) in the same manner as for synthesizing Intermediate F-4 of Synthesis Example 18. MS: [M+H+]=789
합성예 26 내지 28. <화합물 D-P-1 내지 D-P-3>의 합성Synthesis Examples 26 to 28. Synthesis of <Compounds D-P-1 to D-P-3>
합성예 3.의 화합물 A-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 D-4 (2.5g)과 상기의 중간체 A-23 내지 A-25을 각각 이용하여 각각의 화합물 D-P-1 (2.4g), D-P-2 (2.0g) 및 D-P-3 (2.3g)을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 1206, 1111, 1271에서 각각 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound A-P-1 of Synthesis Example 3. Using Intermediate D-4 (2.5 g) and Intermediate A-23 to A-25, each compound D-P-1 (2.4 g) , D-P-2 (2.0 g) and D-P-3 (2.3 g) were made. As a result of mass spectrum measurement of each obtained solid, peaks were confirmed at [M+H+] = 1206, 1111, and 1271, respectively.
합성예 29. <중간체 E-5>의 합성Synthesis Example 29. Synthesis of <Intermediate E-5>
합성예 21.의 중간체 G-5을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 E-1 (30.0g)으로부터 중간체 E-5 (11.3g)을 만들었다. MS: [M+H+]=719Intermediate E-5 (11.3 g) was prepared from Intermediate E-1 (30.0 g) in the same manner as for synthesizing Intermediate G-5 in Synthesis Example 21. MS: [M+H+]=719
합성예 30 내지 33. <화합물 E-P-1 내지 E-P-4>의 합성Synthesis Examples 30 to 33. Synthesis of <Compounds E-P-1 to E-P-4>
합성예 3.의 화합물 A-P-1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 E-5 (2.5g)과 상기의 중간체 A-12, A-26 내지 A-28을 각각 이용하여, 각각의 화합물 E-P-1 (2.2g), E-P-2 (2.7g), E-P-3 (3.2g) 및 E-P-4(1.7g)을 만들었다. 얻어진 각각의 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]= 897, 1255, 1362, 893에서 피크가 확인되었다.In the same manner as for synthesizing compound A-P-1 in Synthesis Example 3. Using Intermediate E-5 (2.5 g) and Intermediate A-12, A-26 to A-28, each compound E-P- 1 (2.2 g), E-P-2 (2.7 g), E-P-3 (3.2 g) and E-P-4 (1.7 g) were made. As a result of measuring the mass spectrum of each solid obtained, peaks were confirmed at [M+H+] = 897, 1255, 1362, and 893.
<실험예 1><Experimental Example 1>
상기 화합물을 TD-DFT(B3LYP) method/6-31G* basis 방법을 이용하여 분자의 HOMO. LUMO 및 singlet의 에너지 준위와 singlet의 oscillator strength(복사 전이 확률, f)를 계산하였다. 계산결과는 하기 표 1와 같다.The compound was HOMO of the molecule using the TD-DFT (B3LYP) method/6-31G* basis method. The energy level of LUMO and singlet and oscillator strength (radiation transition probability, f) of singlet were calculated. The calculation results are shown in Table 1 below.
복사 전이 확률(f)은 형광 양자 효율을 나타내는 척도로써, 하기 식으로 계산된다. 복사 전이 확률(f) 값이 클수록 발광효율은 크다.The radiation transition probability (f) is a measure indicating the fluorescence quantum efficiency and is calculated by the following equation. The greater the radiation transition probability (f), the greater the luminous efficiency.
비교예 1 및 2의 복사 전이 확률(f)은 실시예 1의 화합물 B-P-4와 비교하여 매우 작은 값을 얻었고, 그 결과 화합물 X-1 및 X-2을 포함하는 소자의 효율이 매우 낮을 것이라고 예상 할 수 있다. 또한 화합물 X-2의 singlet 에너지값으로 발광 파장을 예상할 수 있으며, 화합물 B-P-4와 비교하여 매우 단파장이므로 발광층의 청색 발광 도펀트로 사용할 경우 소자의 효율을 매우 낮을 것으로 예상되어 적절한 청색 발광 도펀트라고 할 수 없다.The radiation transition probability (f) of Comparative Examples 1 and 2 obtained a very small value compared to the compound B-P-4 of Example 1, and as a result, the efficiency of the device including the compounds X-1 and X-2 was very low. can be expected In addition, the emission wavelength can be predicted from the singlet energy value of compound X-2, and since it has a very short wavelength compared to compound B-P-4, the efficiency of the device is expected to be very low when used as a blue dopant in the emission layer. Can not.
따라서 화합물 X-1, X-2 보다 화합물 B-P-4의 발광효율이 더 높으며, 청색 발광 소자의 효율 또한 높아진다.Therefore, the luminous efficiency of the compounds B-P-4 is higher than that of the compounds X-1 and X-2, and the efficiency of the blue light emitting device is also increased.
<실험예 2><Experimental Example 2>
상기 화합물 X-3, X-4, X-5 및 화합물 B-P-2의 최대 발광 파장을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. The maximum emission wavelengths of the compounds X-3, X-4, X-5, and B-P-2 were measured and shown in Table 2 below.
발광파장(nm)maximum
Light emission wavelength (nm)
상기 최대발광파장을 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.The measuring equipment used to measure the maximum emission wavelength is a JASCO FP-8600 fluorescence spectrophotometer.
상기 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 10-5M 농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 강도 및 최대발광피크를 측정할 수 있다. 이때 발광스펙트럼은 x축이 파장(λ, 단위: nm)이고 y축이 발광 강도이다.The maximum emission wavelength can be obtained as follows. A sample for measurement is prepared by dissolving the compound to be measured using toluene as a solvent at a concentration of 10 -5 M. The sample solution is placed in a quartz cell and degassed using nitrogen gas (N 2 ) to remove oxygen in the solution, and then the fluorescence intensity and the maximum emission peak can be measured at room temperature (300K) using a measuring device. In this case, in the emission spectrum, the x-axis is the wavelength (λ, unit: nm) and the y-axis is the emission intensity.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 B-P-2의 최대발광피크는 440 nm 내지 465nm 이내이나, 비교예 3 내지 5의 화합물(상기 화학식 1의 Cy1가 없는 구조)은 상기 범위 밖이다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 최대발광피크가 440 nm 내지 465nm의 범위를 만족하는 경우, 발광층의 청색 발광 도펀트로 사용되어 소자의 효율을 높일 수 있다.The maximum emission peak of the compound B-P-2 represented by
<실험예 3><Experimental Example 3>
실시예 3.Example 3.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1300 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 800Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-A와 도펀트인 화합물 A-P-3를 96 : 4의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다. On the thus prepared ITO transparent electrode, the following compound HAT was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. On it, the following compound HT-A 800 Å was vacuum-deposited as a first hole transport layer, and then the following compound HT-B 100 Å was deposited as a second hole transport layer. The host BH-A and the dopant compound A-P-3 were vacuum-deposited at a weight ratio of 96:4 to form a light emitting layer with a thickness of 200 Å.
그 다음에 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Then, 300Å of the following compound ET-A and the following compound Liq were deposited as a layer that simultaneously injects and transports electrons in a 1:1 ratio, and on this layer, lithium fluoride (LiF) and 1,000Å thick with a thickness of 10Å sequentially An organic light-emitting device was manufactured by depositing aluminum with a cathode to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 1.0 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic material was maintained at 0.4 ~ 1.0 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 1 × 10 By maintaining -7 to 5 × 10 -8 torr, an organic light emitting diode was manufactured.
실시예 4 내지 18, 비교예 6 내지 8Examples 4 to 18, Comparative Examples 6 to 8
상기 실시예 3에서 발광층 물질로 하기 표 3에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the host and dopant compounds shown in Table 3 were used as the light emitting layer material in Example 3.
상기 실시예 3 내지 18 및 비교예 6 내지 8에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 효율을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Efficiency of the organic light emitting devices manufactured by Examples 3 to 18 and Comparative Examples 6 to 8 was measured at a current density of 10 mA/cm 2 . The results are shown in Table 3 below.
(발광층)host
(Light emitting layer)
(발광층)dopant
(Light emitting layer)
(cd/A)luminous efficiency
(cd/A)
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 발광층의 도펀트로써 본 발명의 화합물을 포함하고 있는 실시예 3 내지 18의 유기 발광 소자가, 비교예 6 내지 8의 유기 발광 소자보다 발광효율이 우수함을 알 수 있었다. 구체적으로, 전술한 비교예 3 및 4에서와 같이, 비교예의 화합물 X-3 및 X-4는 화학식 1의 Cy1의 고리가 없어 발광효율이 떨어진다.As shown in Table 3, it can be seen that the organic light emitting devices of Examples 3 to 18 containing the compound of the present invention as a dopant of the light emitting layer have superior luminous efficiency than the organic light emitting devices of Comparative Examples 6 to 8. Specifically, as in Comparative Examples 3 and 4 described above, the compounds X-3 and X-4 of Comparative Examples do not have a Cy1 ring of
실시예 19 내지 31, 비교예 9 내지 12Examples 19 to 31, Comparative Examples 9 to 12
상기 실시예 3에서 발광층의 호스트 물질로 제 1 호스트 물질, 제 2 호스트 물질 및 도펀트를 중량비 48 : 48: 4로 사용하여 200Å두께로 진공 증착하였다. 또한 발광층 물질로 하기 표 4에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. In Example 3, the first host material, the second host material, and the dopant were vacuum deposited to a thickness of 200 Å using a weight ratio of 48:48:4 as a host material for the emission layer. In addition, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the host and dopant compounds shown in Table 4 were used as the light emitting layer material.
상기 실시예 19 내지 29 및 비교예 9 내지 12에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압 및 효율을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The driving voltage and efficiency of the organic light-emitting devices manufactured in Examples 19 to 29 and Comparative Examples 9 to 12 were measured at a current density of 10 mA/cm 2 . The results are shown in Table 4 below.
(발광층)first host
(Light emitting layer)
(발광층)2nd host
(Light emitting layer)
(발광층)dopant
(Light emitting layer)
(cd/A)luminous efficiency
(cd/A)
(V)drive voltage
(V)
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 발광층의 도펀트로써 본 발명의 화합물을 포함하고 있는 실시예 19 내지 31의 유기 발광 소자가, 비교예 9 내지 12의 유기 발광 소자보다 발광효율이 우수하고 구동전압이 낮음을 알 수 있었다. 구체적으로, 전술한 비교예 3 및 4에서와 같이, 비교예의 화합물 X-3 및 X-4는 화학식 1의 Cy1의 고리가 없어 발광효율이 떨어진다.As shown in Table 4, the organic light emitting devices of Examples 19 to 31 containing the compound of the present invention as a dopant of the light emitting layer had better luminous efficiency and lower driving voltage than the organic light emitting devices of Comparative Examples 9 to 12. And it was found. Specifically, as in Comparative Examples 3 and 4 described above, the compounds X-3 and X-4 of Comparative Examples do not have a Cy1 ring of
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6a: 제1 정공수송층
6b: 제2 정공수송층
7: 발광층
8: 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층1: Substrate
2: Anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
6a: first hole transport layer
6b: second hole transport layer
7: light emitting layer
8: A layer that simultaneously injects and transports electrons
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2 중 어느 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 O, S 또는 CRR'이며,
R1, R2, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R3 내지 R6 중 2 이상은 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
[Formula 1]
In Formula 1,
Any one of X1 and X2 is O or S, the other is O, S or CRR',
R1, R2, R and R' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
At least two of R3 to R6 are represented by the following formula (2), and the remainder are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted ring,
[Formula 2]
In Formula 2,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 고리인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein Cy1 and Cy2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted 1 to 3 ring compound.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R6, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CR"R'"이며,
R21 내지 R36, R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
R1 to R6, Cy2, X1 and X2 are as defined in Formula 1 above,
X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently O, S or CR"R'",
R21 to R36, R″ and R′″ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, Ar11 내지 Ar14 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2-1:
[Formula 2-1]
In Formula 2-1,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 and X2 are as defined in Formula 1 above,
R101 and R102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L11 to L14 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups of Ar11 to Ar14 combine with each other to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 또는 1-6으로 표시되는 화합물:
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 및 X2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R103 내지 R108 및 Ar101 내지 Ar104은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 8의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 1-5 or 1-6 below:
[Formula 1-5]
[Formula 1-6]
In Formulas 1-5 and 1-6,
R1, R2, Cy1, Cy2, X1 and X2 are as defined in Formula 1 above,
R103 to R108 and Ar101 to Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n1 and n2 are each an integer of 0 to 8, and when n1 and n2 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4에 있어서,
R1, R2, Cy2, X1, X2, L11 내지 L14, Ar11 내지 Ar14, R101 및 R102는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고,
X7 내지 X10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이며,
R41 내지 R56, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.5. The method according to claim 4,
Formula 2-1 is a compound represented by any one of Formulas 2-1-1 to 2-1-4:
[Formula 2-1-1]
[Formula 2-1-2]
[Formula 2-1-3]
[Formula 2-1-4]
In the formulas 2-1-1 to 2-1-4,
R1, R2, Cy2, X1, X2, L11 to L14, Ar11 to Ar14, R101 and R102 are as defined in Formula 2-1,
X7 to X10 are the same as or different from each other, and each independently O, S or CRaRb,
R41 to R56, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; nitro group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
Formula 1 is a compound represented by any one of the following compounds:
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light-emitting device comprising the compound according to any one of claims 1 to 7, wherein at least one of the organic material layers.
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound.
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
The organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자.9. The method of claim 8,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound as a dopant of the emission layer.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R201 내지 R207은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a은 0 또는 1이다.The organic light emitting device of claim 11, wherein the light emitting layer further comprises a compound represented by the following formula (H):
[Formula H]
In the formula (H),
L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R201 to R207 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a is 0 or 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180142545 | 2018-11-19 | ||
| KR20180142545 | 2018-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200058317A KR20200058317A (en) | 2020-05-27 |
| KR102384559B1 true KR102384559B1 (en) | 2022-04-08 |
Family
ID=70773518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190148706A KR102384559B1 (en) | 2018-11-19 | 2019-11-19 | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102384559B1 (en) |
| CN (1) | CN112771030B (en) |
| WO (1) | WO2020106028A1 (en) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3818907B2 (en) | 2001-12-14 | 2006-09-06 | 三井化学株式会社 | Organic electroluminescence device |
| KR101537005B1 (en) * | 2012-09-28 | 2015-07-20 | 제일모직 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
| EP3259330B1 (en) * | 2015-02-16 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene derivative-based materials for electronic devices |
| KR20160141361A (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic light-emitting device |
| US20160351817A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101829108B1 (en) * | 2015-12-24 | 2018-02-13 | 주식회사 두산 | Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same |
| KR101893310B1 (en) * | 2016-10-31 | 2018-08-29 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic electronic device comprising the same |
| US11201293B2 (en) * | 2017-02-28 | 2021-12-14 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
-
2019
- 2019-11-19 WO PCT/KR2019/015866 patent/WO2020106028A1/en active Application Filing
- 2019-11-19 KR KR1020190148706A patent/KR102384559B1/en active IP Right Grant
- 2019-11-19 CN CN201980063764.6A patent/CN112771030B/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020106028A1 (en) | 2020-05-28 |
| CN112771030B (en) | 2024-03-01 |
| KR20200058317A (en) | 2020-05-27 |
| CN112771030A (en) | 2021-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102250392B1 (en) | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| JP7251711B2 (en) | organic light emitting device | |
| KR102371108B1 (en) | Organic light emitting device | |
| KR102324963B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| CN111527081B (en) | Polycyclic compound and organic light emitting diode including the same | |
| JP2022503628A (en) | Condensation ring compound and organic light emitting device containing it | |
| KR102618829B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| CN113056471A (en) | Compound and organic light emitting diode comprising same | |
| KR102256782B1 (en) | Multicyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20190139792A (en) | Organic light emitting device | |
| KR102170390B1 (en) | Multicyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102660175B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102264410B1 (en) | Multicyclic compound and organic electronic device comprising same | |
| KR102280868B1 (en) | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102364567B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102238900B1 (en) | Multicyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20220125018A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102384559B1 (en) | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102594848B1 (en) | Organic light emitting device | |
| KR102209926B1 (en) | Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20230134848A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20230134993A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20230134847A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20220107769A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20230152477A (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |