KR102376569B1 - 수성 계면활성제 조성물 - Google Patents

수성 계면활성제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102376569B1
KR102376569B1 KR1020187034134A KR20187034134A KR102376569B1 KR 102376569 B1 KR102376569 B1 KR 102376569B1 KR 1020187034134 A KR1020187034134 A KR 1020187034134A KR 20187034134 A KR20187034134 A KR 20187034134A KR 102376569 B1 KR102376569 B1 KR 102376569B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radical
radicals
general formula
carbon atoms
group
Prior art date
Application number
KR1020187034134A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20190014506A (ko
Inventor
클라우디아 브룬
안스가르 베흘러
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20190014506A publication Critical patent/KR20190014506A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102376569B1 publication Critical patent/KR102376569B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042Gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046Aerosols; Foams
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/23Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02Shaving preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/37Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C11D11/0023
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/02Inorganic compounds ; Elemental compounds
    • C11D3/04Water-soluble compounds
    • C11D3/046Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/123Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146Sulfuric acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10Objects to be cleaned
    • C11D2111/14Hard surfaces

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

알파-술포 지방산 이염, 술포 케톤, 알킬 (에테르) 술페이트, 비누, 황산의 무기 염 및 물 각각 중 하나 이상을 포함하는 수성 계면활성제 조성물이 제안되며, 언급된 화합물의 구조 및 관찰될 경계 조건은 특허 청구항에서 찾을 수 있다. 이들 조성물은 양호한 거품발생 능력 및 거품의 쾌적한 감각 특성 및 양호한 피부 적합성을 갖고, 미용 제제 뿐만 아니라 세제 및 세척제에 적합하다.

Description

수성 계면활성제 조성물
본 발명은 일정한 함량의 알파-술포 지방산 이염, 술포 케톤, 비누, 황산의 무기 염 및 알킬 술페이트 및 알킬 에테르 술페이트로부터 선택되는 특정 술페이트를 포함하는 수성 계면활성제 조성물에 관한 것이다.
음이온성 계면활성제는 가장 널리 사용되는 계면 활성 화합물 중 일부이고, 세제 및 세척제에서 사용되는 경우 외에는, 또한 미용품 분야에서 다양한 목적으로 사용된다. 특히 미용품에서 사용되는 관습적 음이온성 계면활성제는 알킬 에테르 술페이트 (알킬 폴리에테르 술페이트, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 술페이트, 요컨대 또한 에테르 술페이트) 의 염이다. 음이온성 계면활성제는 강한 거품발생 능력, 높은 세척력, 경도 및 기름에 대한 낮은 민감도를 특징으로 하고, 미용 제품 예컨대, 예를 들어, 헤어 샴푸, 거품 또는 샤워 바쓰의 생산을 위해, 뿐만 아니라 손 식기세정 세제에서 널리 사용된다.
많은 현재의 응용에서, 양호한 계면 활성 효과 외에도, 추가의 요건이 음이온성 계면활성제에 부과된다. 높은 피부 적합성이 특히 미용품에서 요구된다. 또한, 양호한 거품발생 능력 및 거품의 쾌적한 감각 특성이 일반적으로 요망된다. 게다가, 생물기원 공급원 및 구체적으로 또한 재생가능 원료로부터 적어도 부분적으로 생산될 수 있는 음이온성 계면활성제에 대한 필요가 존재한다.
WO-A-92/15660 은 일정한 함량의 술포-올레산 이염을 포함하는 액체 세척제를 공개한다. 술포-올레산 이염은 세척제용 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물 - 특히 지방 알킬 술페이트, 지방 알킬 에테르 술페이트, 알킬폴리글루코시드 및 지방산 모노에탄올아미드에 기반하는 것들 - 의 점도를 감소시킬 수 있고, 실제로 에탄올 또는 향수성물질을 첨가하는 경우 만큼 효과적이거나 또는 심지어는 더 양호하다는 것이 공개되어 있다 (페이지 2, 두번째 단락).
DE-A-37,07,035 는, 임의로 비누 형태일 수 있는, 지방 알코올, 팔미트산 및/또는 스테아르산 및 알파-이염을 포함하는 성형된 세척 제품을 공개한다. 페이지 2 라인 57 과 그 다음에 있는 정보에 따르면, 출원 DE-A-37,07,035 의 주제는 지방 알코올 및 지방산을 가소제 및 결합제로서 함유하는 소듐 알킬 술페이트에 기반하는 성형된 세척 제품의 성형성 및 매끄러움이 비교적 소량의 알파-술포 지방산 염 ("알파-이염") 의 첨가에 의해 현저히 개선될 수 있다는 관찰에 기반한다.
본 발명의 목적은 아래 명시된 특성을 특징으로 하는 수성 계면활성제 조성물을 제공하는 것이었다:
ㆍ 양호한 거품발생 능력.
ㆍ 거품의 쾌적한 감각 특성.
ㆍ 양호한 피부 적합성.
본 발명은 첫째로 하기를 포함하는 수성 계면활성제 조성물을 제공한다:
ㆍ 일반식 (I) 의 하나 이상의 알파-술포 지방산 이염 (A),
R1CH(SO3M1)COOM2 (I),
[식에서 라디칼 R1 은 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
ㆍ 일반식 (VI) 를 갖는 화합물 (F) 및 일반식 (VII) 를 갖는 화합물 (G) 로부터 선택되는 하나 이상의 술포 케톤 (B),
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI),
[식에서 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII),
[식에서 라디칼 R8 및 R9 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
ㆍ 일반식 (IIa) 의 알킬 술페이트 및 일반식 (IIb) 의 알킬 에테르 술페이트를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술페이트 (X)
R70SO3M70 (IIa)
R71O(CH2CH2O)nSO3M70 (IIb)
[식에서 라디칼 R70 및 R71 은 독립적으로 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 지수 n 은 1 내지 20 범위의 수이고, 라디칼 M70 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
ㆍ 일반식 (III) 의 하나 이상의 화합물 (C)
R4COOM5 (III)
[식에서 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨. 여기에서 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임.]
ㆍ 일반식 (IV) 의 하나 이상의 황산의 무기 염 (D)
(M6)2SO4 (IV)
[식에서 M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨. 이와 관련하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임],
,
하기 단서가 적용됨:
ㆍ 수성 계면활성제 조성물이 일반식 (V) 의 하나 이상의 에스테르 술포네이트 (E) 를 포함하는 경우에,
R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
[식에서 라디칼 R2 는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 논리적으로 알케닐 라디칼이거나 또는 오직 3 개 초과의 탄소 원자를 갖는 분지형일 수 있고, 라디칼 M7 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
화합물 (A) 는 - 화합물 (A) 및 (E) 의 총량을 기준으로 - 50 중량% 이상의 정도로 - 특히 90 중량% 이상의 정도로 존재해야 함.
본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은 하기 유리한 특성을 특징으로 한다:
ㆍ 양호한 거품발생 능력 및 거품의 쾌적한 감각 특성. 이와 관련하여, 주의할 점은 특히 미용품 분야에서, 거품발생 능력은 상이한 양상을 의미하는 것으로 이해될 수 있다는 점이며, 예를 들어 거품 부피, 거품 안정성, 거품 탄력성, 거품의 물 함량 뿐만 아니라 거품의 광학적 특색 예컨대, 예를 들어, 공극 크기를 모두, 거품을 평가하는 목적에, 사용하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 조성물은 초기 거품발생 동안 큰 거품 부피를 갖는다. 실제로, 초기 거품발생은 비교적 짧은 시간 내에 일어난다 (수 초 내지 일 분). 전형적으로, 초기 거품발생 동안, 샤워 겔 또는 샴푸는 손, 피부 및/또는 모발 사이에서 문지름에 의해 퍼지고 거품발생이 야기된다. 실험실에서, 수성 계면활성제 용액의 거품발생 거동은 예를 들어 용액을 비교적 짧은 시간 내에 교반, 진탕, 펌프작용, 기체 스트림을 통한 버블링을 이용하여 또는 또다른 방식으로 진탕시킴으로써 평가될 수 있다. 거품 감각 특성의 주관적 평가는 시험 대상체에 의해 이루어질 수 있다. 이 목적을 위해, 거품의 양상 예컨대 크림감, 탄력성, 성형성이 평가될 수 있다.
ㆍ 양호한 피부 및 점막 적합성. 이들은 당업자에게 알려진 시험관내 (in vitro) 방법 (예를 들어 RBC 또는 HET-CAM) 에 의해 및 또한 시험 대상체 (test subject) (예를 들어 패치 시험) 에 의해 탐지될 수 있다.
ㆍ 피부 및 모발에 대한 뛰어난 관리 성능. 이는, 예를 들어 시험 대상체에서 주관적 피부 느낌 (매끄러움, 건조함 등) 또는 처리된 모발의 촉각 및 느낌을 참조하여 평가될 수 있다. 기계적 측정 방법, 예컨대 예를 들어 모발의 빗질성이 또한 사용될 수 있다.
ㆍ 양호한 저장 안정성. 이는 수성 조성물이 어떠한 가시적인 (예를 들어 혼탁, 탈색, 상 분리) 또는 측정가능한 (예를 들어 pH, 점도, 활성 물질 함량) 변화도 수 주의 기간에 걸쳐 나타내지 않는 경우이다.
ㆍ 양호한 적용성 및 가공성. 조성물은 신속히 그리고 도입하는 물에 대한 열의 공급 없이 용해될 수 있다.
ㆍ 양호한 맑은 용해성 및 투명성. 수성 계면활성제 조성물은 침전 또는 혼탁 경향을 갖지 않는다.
ㆍ 충분히 높은 점도. 이는 본 발명의 문맥에서 1000 mPas 이상 (Brookfield RV 실험실 유량계로 23℃, 12 rpm, 스핀들 세트 RV 02 내지 07 (스핀들 선택은 점도 범위에 따름) 에서 측정됨) 의 값을 의미하는 것으로 이해된다. 알려진 바와 같이, "mPas" 는 밀리파스칼 초를 의미한다.
ㆍ 양호한 세척 성능. 수성 계면활성제 조성물은 얼룩, 특히 지방 또는 오일-함유 얼룩을, 고체 또는 직물 표면으로부터, 제거 및 유화시키는데 적합하다.
화합물 (A)
본 발명의 문맥에서 알파-술포 지방산 이염으로서 언급되는, 화합물 (A) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 필수적이다. 그것은 위에 명시된 일반식 (I) 을 갖는다
R1CH(SO3M1)COOM2 (I),
식에서 라디칼 R1 은 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다.
라디칼 M1 및 M2 에 관하여, 여기에서 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 일반식 (I) 에서 라디칼 R1 은 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 선형 알킬 라디칼이며, 화합물 (A) 에 관하여 화합물 (A) [식에서 라디칼 R1 은 데실 및/또는 도데실 라디칼임] 의 분율은 - 화합물 (A) 의 총량에 기초하여 - 70 중량% 이상, 특히 90 중량% 이상이다.
하나의 실시형태에서 화합물 (A) 에 관하여 화합물 (A) [식에서 라디칼 R1 은 알케닐 라디칼임] 의 분율은 - 수성 계면활성제 조성물 중 화합물 (A) 의 총량에 기초하여 - 3 중량% 이하이다.
일반식 (I) 에서 라디칼 M1 및 M2 는 바람직하게는 H (수소) 및 Na (소듐) 을 포함하는 군으로부터 선택된다.
화합물 (A) 는 당업자에게 적절히 알려진 모든 방법에 의해 제조될 수 있다. 여기에서 특히 바람직한 제조 방법은 상응하는 카르복시산의 황산화이다. 여기에서, 상응하는 카르복시산, 특히 상응하는 지방산은 기체성 삼산화황과 반응되며, 삼산화황은 바람직하게는 SO3 대 지방산의 몰비가 1.0 : 1 내지 1.1: 1 범위가 되게 하는 양으로 사용된다. 이러한 방식으로 얻어지는 미정제 산물 (이는 산성 황산화 산물임) 은 그 후 부분적으로 또는 완전히 중화되며, 바람직한 것은 수성 NaOH 에 의한 완전한 중화이다. 요망되는 경우에, 또한 정제 단계 및/또는 표백 (제품의 요망되는 엷은 색을 조정하기 위해서) 을 수행하는 것이 가능하다.
특히 바람직한 실시형태에서, 화합물 (A) 는 공업용 형태로 사용된다. 이는 상응하는 카르복시산, 특히 천연 지방산이, 기체성 삼산화황으로 황산화되고, 그 결과, 결과적인 산성 황산화 산물의 부분적인 또는 완전한 중화 후에, 화합물 (A), (C) 및 (D) 의 혼합물이 산출된다는 것을 의미한다. 반응 파라미터 (특히 카르복시산 및 삼산화황의 몰비, 및 또한 반응 온도) 의 상응하는 조정에 의해 화합물 (A), (C) 및 (D) 의 비를 제어하는 것이 가능하다. 화합물 (C) 및 (D) 는 아래 기재되어 있다.
본 발명의 문맥에서, 바람직한 것은 하기 조성을 갖는 알파-술포 지방산 이염의 공업용 혼합물이다:
ㆍ (A) 의 함량은 60 내지 100 중량% 의 범위임,
ㆍ (C) 의 함량은 0 내지 20 중량% 의 범위임,
ㆍ (D) 의 함량은 0 내지 20 중량% 의 범위임,
단, 이 혼합물 중 성분 (A), (C) 및 (D) 의 합계는 100 중량% 임.
화합물 (B)
위에서 상술된 바와 같이, 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은, 화합물 (A) 및 물 외에, 화합물 (F) 및 (G) 로부터 선택되는 하나 이상의 술포 케톤 (B) 을 포함한다.
화합물 (F) 는 일반식 (VI) 을 갖는다
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI),
식에서 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다. 이와 관련하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
본 발명의 문맥에서, 화합물 (F) 는 모노술포케톤으로서 언급된다.
바람직한 실시형태에서, 일반식 (VI) 에서 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 선형 라디칼이며, 화합물 (F) 에 관하여 화합물 (F) [식에서 라디칼 R6 및 R7 은 데실 및/또는 도데실 라디칼임] 의 분율은 - 화합물 (F) 의 총량에 기초하여 - 70 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상이다. 하나의 실시형태에서, 일반식 (VI) 에서 라디칼 M8 은 H 및 Na 을 포함하는 군으로부터 선택된다.
화합물 (G) 는 일반식 (VII) 를 갖는다
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII),
식에서 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다. 이와 관련하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
본 발명의 문맥에서, 화합물 (G) 는 디술포케톤으로서 언급된다.
바람직한 실시형태에서, 일반식 (VII) 에서 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 선형 라디칼이며, 화합물 (G) 에 관하여 화합물 (G) [식에서 라디칼 R8 및 R9 는 데실 및/또는 도데실 라디칼임] 의 분율은 - 화합물 (G) 의 총량에 기초하여 - 70 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상이다. 하나의 실시형태에서, 일반식 (VII) 에서 라디칼 M9 및 M10 은 H 및 Na 을 포함하는 군으로부터 선택된다.
화합물 (F) 및 (G) 의 제조는 임의의 특별한 제한에 적용되지 않고, 그들은 당업자에게 알려진 모든 방법에 의해 제조될 수 있다.
하나의 실시형태에서, 화합물 (F) 및 (G) 는 기체성 삼산화황에 의한 상응하는 케톤의 술폰화에 의해 제조되며, 이는 독일 공개 명세서 DE-A-42,20,580 에 기재된 바와 같다.
또다른 실시형태에서, 화합물 (F) 및 (G) 의 제조는 지방산으로부터 출발한다. 이 경우에, 기체성 삼산화황에 의한 액체 지방산의 황산화가 수행되어, 이염 (A) 에 더하여, 이 경우에 또한 화합물 (F) 및 (G) 가 형성되며, 이는 황산화를 다음과 같이 수행하는 결과로서 달성될 수 있다: 1 mole 의 지방산(들) 당 1.0 내지 1.5 mol, 특히 1.0 내지 1.25 mol 의 SO3 가 사용되도록 지방산 원료 (이는 또한 상이한 사슬 길이의 지방산의 혼합물의 형태로 사용될 수 있음) 대 삼산화황의 비가 조정된다. 지방산은 70 내지 100℃ 범위의 저장소 온도에서 반응기 내로 도입된다. 황산화 후에, 결과적인 액체 황산화 산물은 이 온도에서 5 내지 20 분 동안 온도-제어되는 반응후 코일 (post-reaction coil) 에서 유지되고 에이징된다. 그 후 중화가 수성 염기, 바람직하게는 소듐 히드록시드로, 일반적으로는 5 내지 10, 특히 5 내지 7 의 pH 범위에서 실행된다. 후속적으로, 산성 표백 - pH 는 여기에서 7 이하의 값으로 조정된다 - 이 수소 퍼옥시드로 수행될 수 있다.
화합물 (X)
본 발명의 문맥에서 술페이트로서 언급되는, 화합물 (X) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 필수적이다. 술페이트는 일반식 (IIa) 의 알킬 술페이트 및 일반식 (IIb) 의 알킬 에테르 술페이트의 군으로부터 선택된다
R70SO3M70 (IIa)
R71O(CH2CH2O)nSO3M70 (IIb)
식에서 라디칼 R70 및 R71 은 독립적으로 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 지수 n 은 1 내지 20 범위의 수이고, 라디칼 M70 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다.
화합물 (X) 는 당업자에게 알려진 임의의 관련 방법에 의해 제조될 수 있다. 알킬 술페이트 (IIa) 는, 예를 들어, 기체성 삼산화황에 의한 상응하는 알코올의 술폰화와, 후속적 중화에 의해 제조된다. 알킬 에테르 술페이트 (IIb) 는, 예를 들어, 상응하는 알코올 상으로 에틸렌 옥시드의 상응하는 부가 산물의 SO3 술폰화와, 후속적 중화에 의해 제조된다.
바람직한 실시형태에서, 일반식 (IIa) 에서 라디칼 R70 은 12 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 라디칼이다.
바람직한 실시형태에서, 일반식 (IIb) 에서 라디칼 R71 은 12 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬 라디칼이다.
바람직한 실시형태에서, 지수 n 은 1 내지 4 범위의 수이다.
바람직하게는, 일반식 (IIa) 및 (IIb) 에서 라디칼 M70 은 H (수소) 및 Na (소듐) 을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 화합물 (X) 는 소듐 라우릴 술페이트, 암모늄 라우릴 술페이트, 소듐 라우레쓰 술페이트 및 암모늄 라우레쓰 술페이트 (INCI 명칭) 를 포함하는 군으로부터 선택된다.
화합물 (C)
화합물 (C) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 필수적이다. 화합물 (C) 는 일반식 (III) 을 갖는다
R4COOM5 (III)
일반식 (III) 에서, 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다. 이와 관련하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
화합물 (D)
본 발명의 문맥에서 황산의 무기 염 (D) 으로서 언급되는, 화합물 (D) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 필수적이다. 화합물 (D) 는 일반식 (IV) 를 갖는다
(M6)2SO4 (IV)
식에서 M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택된다. 여기에서 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
요망되는 경우에, 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은, 구조적인 면에서, 앞서 언급된 화합물 (A), (B), (X), (C) 또는 (D) 에 속하지 않는, 하나 이상의 추가의 계면활성제를 부가적으로 포함할 수 있다. 이들 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 계면활성제일 수 있다.
조성물의 용도
본 발명의 추가의 주제는 미용 제품, 및 또한 세제 및 세척제를 위한 앞서 언급된 조성물의 용도이다.
미용 제품에 관하여, 여기에서 특히 바람직한 것은 특히 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성세제, 세정 페이스트, 세정 로션, 스크럽 제제, 폼 바쓰, 오일 바쓰, 샤워 바쓰, 셰이빙 폼, 셰이빙 로션, 셰이빙 크림 및 치아 관리 제품 (예를 들어 치약, 구강세정제 등) 의 형태로 존재하는 것이다.
세척제에 관하여, 여기에서 특히 바람직한 것은 특히 경질 표면을 세척하기 위한 낮은 pH 를 갖는 제품, 예컨대 욕조 및 화장실 세척제 등, 및 또한 위생 설비에서 사용되는 세척 및/또는 방향 겔이다.

Claims (6)

  1. 하기를 포함하는 수성 계면활성제 조성물:
    ㆍ 일반식 (I) 의 하나 이상의 알파-술포 지방산 이염 (A),
    R1CH(SO3M1)COOM2 (I),
    [식에서 라디칼 R1 은 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 선형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 H (수소) 및 Na (소듐) 을 포함하는 군으로부터 선택됨],
    ㆍ 일반식 (VI) 를 갖는 화합물 (F) 및 일반식 (VII) 를 갖는 화합물 (G) 로부터 선택되는 하나 이상의 술포 케톤 (B),
    R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI),
    [식에서 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
    (SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII),
    [식에서 라디칼 R8 및 R9 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
    ㆍ 일반식 (IIa) 의 알킬 술페이트 및 일반식 (IIb) 의 알킬 에테르 술페이트의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 술페이트 (X)
    R70SO3M70 (IIa)
    R71O(CH2CH2O)nSO3M70 (IIb)
    [식에서 라디칼 R70 및 R71 은 독립적으로 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 지수 n 은 1 내지 20 범위의 수이고, 라디칼 M70 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
    ㆍ 일반식 (III) 의 하나 이상의 화합물 (C)
    R4COOM5 (III)
    [식에서 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨. 여기에서 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 또는 모노이소프로판올아민임],
    ㆍ 일반식 (IV) 의 하나 이상의 황산의 무기 염 (D)
    (M6)2SO4 (IV)
    [식에서 M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨. 이와 관련하여, 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 또는 모노이소프로판올아민임],
    ,
    하기 단서가 적용됨:
    ㆍ 수성 계면활성제 조성물이 일반식 (V) 의 하나 이상의 에스테르 술포네이트 (E) 를 포함하는 경우에,
    R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
    [식에서 라디칼 R2 는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 논리적으로 알케닐 라디칼이거나 또는 오직 3 개 초과의 탄소 원자를 갖는 분지형일 수 있고, 라디칼 M7 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군으로부터 선택됨],
    화합물 (A) 는 - 화합물 (A) 및 (E) 의 총량을 기준으로 - 50 중량% 이상의 정도로 - 또는 90 중량% 이상의 정도로 존재해야 하고,
    화합물 (A) 에 관하여 화합물 (A) [식에서 라디칼 R1 은 데실 또는 도데실 라디칼임] 의 분율이 - 화합물 (A) 의 총량에 기초하여 - 90 중량% 이상이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 미용 제품, 세제 또는 세척제를 위해 사용되는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성세제, 세정 페이스트, 세정 로션, 스크럽 제제, 폼 바쓰, 오일 바쓰, 샤워 바쓰, 셰이빙 폼, 셰이빙 로션, 셰이빙 크림 또는 치아 관리 제품 형태의 미용 제품을 위해 사용되는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 경질 표면을 세척하기 위한 낮은 pH 를 갖는 제품, 욕조 및 화장실 세척제, 또는 위생 설비에서 사용되는 세척 및/또는 방향 겔을 위해 사용되는 조성물.
KR1020187034134A 2016-05-30 2017-05-11 수성 계면활성제 조성물 KR102376569B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16171977.8A EP3252132A1 (de) 2016-05-30 2016-05-30 Wässrige tensid-zusammensetzungen
EP16171977.8 2016-05-30
PCT/EP2017/061275 WO2017207235A1 (de) 2016-05-30 2017-05-11 Wässrige tensid-zusammensetzungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190014506A KR20190014506A (ko) 2019-02-12
KR102376569B1 true KR102376569B1 (ko) 2022-03-21

Family

ID=56096969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187034134A KR102376569B1 (ko) 2016-05-30 2017-05-11 수성 계면활성제 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11248191B2 (ko)
EP (2) EP3252132A1 (ko)
JP (1) JP2019522639A (ko)
KR (1) KR102376569B1 (ko)
CN (1) CN109196084A (ko)
BR (1) BR112018074576B1 (ko)
ES (1) ES2850424T3 (ko)
WO (1) WO2017207235A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020529227A (ja) * 2018-01-30 2020-10-08 プロクター アンド ギャンブル インターナショナル オペレーションズ エスエーProcter & Gamble International Operations Sa 懸濁粒子を含む相安定で噴霧可能なフレッシュニング組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3707014A1 (de) 1987-03-05 1988-09-15 Henkel Kgaa Waessrige tensidzusammensetzungen mit alpha-sulfofettsaeure-salzen
DE4220580A1 (de) 1992-06-24 1994-01-13 Henkel Kgaa alpha-Sulfocarbonylverbindungen
WO1998044907A1 (de) 1997-04-08 1998-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige pflegende haut- und haarbehandlungsmittel
WO2015117842A1 (de) 2014-02-04 2015-08-13 Basf Se WÄßRIGE TENSID-ZUSAMMENSETZUNGEN
WO2015117840A1 (de) 2014-02-04 2015-08-13 Basf Se WÄßRIGE TENSID-ZUSAMMENSETZUNGEN

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3707035A1 (de) 1987-03-05 1988-09-15 Henkel Kgaa Geformte reinigungsmittel
DE4107414A1 (de) 1991-03-08 1992-09-10 Henkel Kgaa Fluessige reinigungsmittel mit einem gehalt an sulfooelsauren disalzen
US5942238A (en) * 1997-01-27 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Method for removing make-up from skin
US20050153853A1 (en) * 2002-01-31 2005-07-14 Stepan Company Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester or sulfonated fatty acid and synthetic surfactant and processes for producing same
ES2632279T3 (es) * 2014-08-27 2017-09-12 Basf Se Composiciones acuosas tensioactivas

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3707014A1 (de) 1987-03-05 1988-09-15 Henkel Kgaa Waessrige tensidzusammensetzungen mit alpha-sulfofettsaeure-salzen
DE4220580A1 (de) 1992-06-24 1994-01-13 Henkel Kgaa alpha-Sulfocarbonylverbindungen
WO1998044907A1 (de) 1997-04-08 1998-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige pflegende haut- und haarbehandlungsmittel
WO2015117842A1 (de) 2014-02-04 2015-08-13 Basf Se WÄßRIGE TENSID-ZUSAMMENSETZUNGEN
WO2015117840A1 (de) 2014-02-04 2015-08-13 Basf Se WÄßRIGE TENSID-ZUSAMMENSETZUNGEN

Also Published As

Publication number Publication date
EP3464532B1 (de) 2020-11-04
US20210230509A1 (en) 2021-07-29
ES2850424T3 (es) 2021-08-30
WO2017207235A1 (de) 2017-12-07
BR112018074576A2 (pt) 2019-03-12
JP2019522639A (ja) 2019-08-15
KR20190014506A (ko) 2019-02-12
EP3252132A1 (de) 2017-12-06
CN109196084A (zh) 2019-01-11
US11248191B2 (en) 2022-02-15
EP3464532A1 (de) 2019-04-10
BR112018074576B1 (pt) 2022-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102478689B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
JP6585629B2 (ja) 水性界面活性剤組成物
KR102376569B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
KR102411221B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
KR102400210B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
US10945936B2 (en) Aqueous surfactant compositions
US10954473B2 (en) Aqueous surfactant compositions
KR102375994B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
KR102375341B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물
US10905643B2 (en) Aqueous surfactant compositions
KR102397502B1 (ko) 수성 계면활성제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant