KR102352370B1 - Organic compound and Light emitting diode and Organic light emitting diode display device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환된 구조를 가지며, 전공 주입 특성과 전하 생성 특성이 우수한 유기 화합물을 제공한다.The present invention provides an organic compound having a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene core, and excellent hole injection and charge generation characteristics provides
Description
본 발명은 발광다이오드에 이용되는 유기 화합물에 관한 것으로, 특히 정공 주입층(hole injection layer) 및/또는 전하 생성층(charge generation layer)으로 이용되어 발광다이오드의 구동 전압을 낮출 수 있는 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치에 관한 것이다.
The present invention relates to an organic compound used in a light emitting diode, and in particular, an organic compound capable of lowering a driving voltage of a light emitting diode by being used as a hole injection layer and/or a charge generation layer, and the same It relates to a light emitting diode and an organic light emitting diode display device used.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 발광다이오드를 포함하며 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드표시장치(organic light emitting diode (OLED) display device)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.Recently, as the display device becomes larger, the demand for a flat display device that occupies little space is increasing. One of these flat display devices includes a light emitting diode and an organic light emitting diode display, also called an organic electroluminescent device (OELD). 2. Description of the Related Art [0002] The technology of organic light emitting diode (OLED) display devices is developing at a rapid pace.
발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. A light emitting diode is a device that emits light while electrons and holes are paired and then extinguished when electric charges are injected into an organic light emitting layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode). Not only can the device be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, but also it can be driven at a low voltage (10V or less), and has the advantage of relatively low power consumption and excellent color purity.
유기 발광층은 발광 물질층의 단일층 구조를 갖거나, 발광 효율 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 유기발광층은, 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transporting layer; HTL), 발광 물질층(emitting material layer; EML), 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.
The organic light emitting layer may have a single layer structure of a light emitting material layer or a multilayer structure to improve light emitting efficiency. For example, the organic light emitting layer may include a hole injection layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), an emitting material layer (EML), an electron transporting layer (ETL) and It may have a multi-layered structure including an electron injection layer (EIL).
유기발광다이오드를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,A brief overview of the manufacturing process of an organic light emitting diode is as follows:
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.(1) First, a material such as indium tin oxide (ITO) is deposited on a transparent substrate to form an anode.
(2) 상기 양극 상에 정공 주입층(HIL:hole injection layer)을 5nm 내지 30nm 두께로 형성한다. (2) A hole injection layer (HIL) is formed on the anode to a thickness of 5 nm to 30 nm.
(3) 다음, 상기 정공 주입층 상에 정공 수송층을 형성한다. 이러한 정공 수송층은 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 70nm 정도 증착하여 형성된다. (3) Next, a hole transport layer is formed on the hole injection layer. The hole transport layer is formed by depositing 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB) to about 30 nm to 70 nm.
(4) 다음, 상기 정공 수송층 상에 발광 물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 상기 발광 물질층은 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. (4) Next, an emitting material layer (EML) is formed on the hole transport layer. The light emitting material layer may include a dopant.
(5) 다음, 상기 발광 물질층 상에 전자 수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자 주입층(EIL: electron injecting layer)을 형성한다. 예를 들어, 전자 수송층으로 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)을 이용하고, 전자 주입층으로 LiF를 이용한다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위해, 전자수송층 형성 전에 정공저지층(hole blocking layer)을 형성할 수 있다.(5) Next, an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) are formed on the light emitting material layer. For example, tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq 3 ) is used as the electron transport layer, and LiF is used as the electron injection layer. In the case of a phosphorescent device, in order to effectively confine triplet excitons in the light emitting material layer, a hole blocking layer may be formed before the electron transport layer is formed.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성한다.
(6) Next, a cathode is formed on the electron injection layer.
일반적으로, 정공 주입층은 하기 화학식1에 표시되는 물질인 DNTPD, CuPc, 또는 HAT-CN으로 형성되고 있다.In general, the hole injection layer is formed of DNTPD, CuPc, or HAT-CN, which are materials represented by Formula 1 below.
[화학식1][Formula 1]
그러나, DNTPD, CuPc, 또는 HAT-CN을 이용하여 정공 주입층을 형성할 경우, 정공 주입층과 정공 수송층 사이의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨의 차이로 인하여 정공 주입이 어렵게 되고 발광다이오드의 구동 전압이 상승하는 문제가 있다.
However, when the hole injection layer is formed using DNTPD, CuPc, or HAT-CN, hole injection becomes difficult due to the difference in the energy level of the Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) between the hole injection layer and the hole transport layer. There is a problem in that the driving voltage rises.
한편, 발광다이오드의 성능을 더욱 개선시키고 백색 발광다이오드의 구현을위해, 복수의 단위 소자들을 적층시킴으로써 제조되는 적층식(tandem type) 발광다이오드가 제안되었다. 이러한 적층식 발광다이오드는, 각 단위 소자에 양전하 및 음전하를 각각 공급하기 위하여 각 단위 소자들 사이에 배치되는 전하 생성층(charge generation layer, CGL)을 포함한다.Meanwhile, in order to further improve the performance of the light emitting diode and to realize the white light emitting diode, a tandem type light emitting diode manufactured by stacking a plurality of unit elements has been proposed. The stacked light emitting diode includes a charge generation layer (CGL) disposed between each unit element to supply positive and negative charges to each unit element, respectively.
Indium-zinc-oxide (IZO) 필름, indium-tin-oxide (ITO) 필름을 상기 전하 생성층으로 이용하는 것이 제안되었다. 그러나, IZO 필름 및 ITO 필름을 전하 생성층으로 이용하면 측방향 전도성(lateral conductivity)이 높아서 화소 크로스토크 문제가 발생한다. 또한, IZO 필름 및 ITO 필름은 스퍼터링 공정에 의해 형성되는데, 스퍼터링 공정에 의해 유기 물질층의 손상이 발생한다.
It has been proposed to use an indium-zinc-oxide (IZO) film or an indium-tin-oxide (ITO) film as the charge generating layer. However, when the IZO film and the ITO film are used as the charge generating layer, the lateral conductivity is high, so that the pixel crosstalk problem occurs. In addition, the IZO film and the ITO film is formed by a sputtering process, damage to the organic material layer occurs by the sputtering process.
본 발명은, 우수한 정공 주입 특성을 갖고 유기층의 손상 없이 전하 생성층으로 이용될 수 있는 유기 화합물을 제공하고자 한다.
An object of the present invention is to provide an organic compound that has excellent hole injection properties and can be used as a charge generating layer without damaging the organic layer.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 하기 화학식1로 표시되고, R1, R2 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 플르오로알킬기, 시아노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬기 또는 아릴기로부터 선택되며, X, Y 각각은 하기 화학식3에서 선택되고, A1 내지 A3 각각은 독립적으로 수소, 중수소, -OH, -CN, -NO2, -CF3, 플루오로알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹으로부터 선택되는 유기 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention is represented by the following formula (1), and R1 and R2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, fluoroalkyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, alkyl group or aryl group is selected from, and each of X and Y is selected from the following formula (3), and each of A1 to A3 is independently hydrogen, deuterium, -OH, -CN, -NO2, -CF3, a fluoroalkyl group, a halogen group, a carboxyl group , a carbonyl group, a C1 to C18 substituted or unsubstituted alkyl group, a C1 to C18 substituted or unsubstituted alkoxy group, a C6 or more substituted or unsubstituted aromatic group, a C6 or more substituted or unsubstituted aryloxyl group, An organic compound selected from a C5 or higher substituted or unsubstituted heteroaromatic group and a C5 or higher substituted or unsubstituted heteroaryloxyl group is provided.
[화학식1][Formula 1]
[화학식2][Formula 2]
본 발명의 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.The organic compound of the present invention may be any one of the following compounds.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 발광 물질층을 포함하는 발광유닛과, 상기 제 1 전극과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 전술한 유기 화합물을 포함하는 정공층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.
In another aspect, the present invention provides a light emitting unit including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and a light emitting material layer positioned between the first and second electrodes, and the first There is provided a light emitting diode positioned between the electrode and the light emitting unit and including a hole layer including the above-described organic compound.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 정공 주입층을 포함할 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the hole layer includes a hole transport layer, a hole injection layer positioned between the hole transport layer and the first electrode and made of only the organic compound or a hole injection host material doped with the organic compound. may include
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 제 1 정공 주입층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 정공 주입층 사이에 위치하며 정공 주입 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 주입층을 포함할 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the hole layer is located between the hole transport layer and the hole transport layer and the first electrode, and consists of only the organic compound or a first hole injection in which the hole injection host material is doped with the organic compound. and a second hole injection layer positioned between the first electrode and the first hole injection layer and made of a hole injection host material.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 정공 수송 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 제 1 정공 수송층을 포함할 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the hole layer may include a first hole transport layer formed by doping a hole transport host material with the organic compound.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 정공층은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 정공 수송 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
In the light emitting diode of the present invention, the hole layer may further include a second hole transport layer positioned between the first hole transport layer and the light emitting unit and made of a hole transport host material.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 제 1 발광 물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛과, 상기 제 1 발광유닛과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 제 2 발광 물질층을 포함하는 제 2 발광유닛과, 상기 제 1 및 제 2 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항 내지 제 4 항의 유기 화합물을 포함하는 P타입 전하 생성층을 포함하는 발광다이오드를 제공한다.In another aspect, the present invention provides a first light emitting unit comprising a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and a first light emitting material layer positioned between the first and second electrodes; , a second light emitting unit located between the first light emitting unit and the first electrode and including a second light emitting material layer, and the organic compound of claims 1 to 4 located between the first and second light emitting units It provides a light emitting diode including a P-type charge generation layer comprising a.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층은, 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the P-type charge generating layer may be formed of only the organic compound or may be formed by doping the hole injection host material with the organic compound.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하며 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 도핑된 유기층인 N타입 전하 생성층을 더 포함할 수 있다.The light emitting diode of the present invention may further include an N-type charge generation layer positioned between the P-type charge generation layer and the second light emitting unit and which is an organic layer doped with an alkali metal or alkaline earth metal.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 정공 주입층 및 제 2 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the first light emitting unit includes a first hole transport layer positioned between the first light emitting material layer and the P-type charge generating layer, and between the first light emitting material layer and the second electrode. It further comprises an electron injection layer and a first electron transport layer positioned, the second light emitting unit, a second electron transport layer positioned between the N-type charge generating layer and the second light emitting material layer, the first electrode and It may further include a first hole injection layer and a second hole transport layer positioned between the second light emitting material layer.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함할 수 있다.In the light emitting diode of the present invention, the first light emitting unit may further include a second hole injection layer positioned between the first hole transport layer and the P-type charge generation layer.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 P타입 전하 생성층과 상기 N타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함할 수 있다.The light emitting diode of the present invention may further include a second hole injection layer positioned between the P-type charge generation layer and the N-type charge generation layer.
본 발명의 발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층을 더 포함하고, 상기 P타입 전하 생성층은 정공 수송층 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다.
In the light emitting diode of the present invention, the first light emitting unit further comprises an electron injection layer and a first electron transport layer positioned between the first light emitting material layer and the second electrode, the second light emitting unit, A second electron transport layer positioned between the N-type charge generating layer and the second light emitting material layer, and a hole injection layer and a hole transport layer positioned between the first electrode and the second light emitting material layer, the P The type charge generating layer may be formed by doping the organic compound into the hole transport layer host material.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 베이스 기판과, 상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와, 상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 전술한 발광다이오드와, 상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치를 제공한다.
In another aspect, the present invention provides a base substrate, a driving thin film transistor positioned on the base substrate, the above-described light emitting diode positioned on the base substrate and connected to the driving thin film transistor, and the light emitting diode covering the base Provided is an organic light emitting diode display including an encapsulation substrate bonded to the substrate.
본 발명은, 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜(naphto[1,2-b:5,6-b']dithiophene) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가져 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는 유기 화합물을 제공한다. 즉, 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜(naphto[1,2-b:5,6-b']dithiophene) 코어에 강한 전자끄는기가 치환되어 딥 LUMO (deep LUMO) 값을 가지며 정공 이동 특성과 전하 생성 특성이 향상된다.The present invention, naphto [1,2-b: 5,6-b '] dithiophene (naphto [1,2-b: 5,6-b '] dithiophene) to the core electron withdrawing group (electron withdrawing group) Provided is an organic compound having a structure in which is substituted and having excellent hole injection properties and charge generation properties. That is, a strong electron withdrawing group is substituted in the core of naphto[1,2-b:5,6-b']dithiophene, and deep LUMO (deep LUMO) LUMO) value, and the hole transport characteristics and charge generation characteristics are improved.
본 발명의 유기 화합물로 이루어지는 전자 주입층을 포함하는 발광다이오드와 유기발광다이오드 표시장치는 낮은 전압에 의해 구동될 수 있기 때문에, 소비 전력이 감소한다.Since the light emitting diode and the organic light emitting diode display including the electron injection layer made of the organic compound of the present invention can be driven by a low voltage, power consumption is reduced.
또한, 본 발명의 유기 화합물로 이루어지는 전하 생성층을 포함하는 적층 구조의 발광다이오드와 유기발광다이오드 표시장치는 저전압 구동에 의해 소비 전력이 감소하며 고 순도의 백색 구현이 가능한 장점을 갖는다.
In addition, the light emitting diode and organic light emitting diode display having a stacked structure including a charge generating layer made of an organic compound of the present invention has the advantage of reducing power consumption by low voltage driving and realizing high purity white color.
도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 7은 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 8은 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 9는 전압에 따른 전류 밀도(current density)를 보여주는 그래프이다.
도 10은 본 발명의 제 9 실시예에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a first embodiment of the present invention.
2 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a second embodiment of the present invention.
3 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a third embodiment of the present invention.
5 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a fourth embodiment of the present invention.
5 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a fifth embodiment of the present invention.
6 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a sixth embodiment of the present invention.
7 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a seventh embodiment of the present invention.
8 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to an eighth embodiment of the present invention.
9 is a graph showing current density according to voltage.
10 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode display device according to a ninth embodiment of the present invention.
이하, 본 발명에 따른 유기 화합물과, 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치에 대해 설명한다.Hereinafter, the organic compound according to the present invention and a light emitting diode and an organic light emitting diode display device using the same will be described.
본 발명의 유기 화합물은, 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜(naphto[1,2-b:5,6-b']dithiophene) 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가져 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 가지며, 하기 화학식2로 표시된다.The organic compound of the present invention is a naphto [1,2-b: 5,6-b '] dithiophene (naphto [1,2-b: 5,6-b '] dithiophene) to the core electron withdrawing group (electron) withdrawing group) has a substituted structure, and thus has excellent hole injection properties and charge generation properties, and is represented by the following formula (2).
[화학식2][Formula 2]
화학식2에서, R1, R2는 동일하거나 서로 다르며, 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 플르오로알킬기, 시아노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬기 또는 아릴기로부터 선택될 수 있다.In
또한, X, Y는 동일하거나 서로 다르며 각각은 하기 화학식3에서 선택된다.In addition, X and Y are the same or different from each other, and each is selected from the following formula (3).
[화학식3][Formula 3]
화학식3에서, A1 내지 A3 각각은 독립적으로 수소, 중수소, -OH, -CN, -NO2, -CF3, 플루오로알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C18의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C6 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상(예를 들어, C5~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C5 이상(예를 들어, C6~C20)의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹으로부터 선택되며, A1과 A2는 서로 연결되어 축합 고리(fused ring)를 형성할 수도 있다.
In Formula 3, each of A1 to A3 is independently hydrogen, deuterium, -OH, -CN, -NO2, -CF3, fluoroalkyl group, halogen group, carboxyl group, carbonyl group, C1 to C18 substituted or unsubstituted A substituted alkyl group, a C1 to C18 substituted or unsubstituted alkoxy group, a C6 or more (eg, C6 to C20) substituted or unsubstituted aromatic group, a C6 or more (eg, C6 to C20) substitution Or unsubstituted aryloxyl group, C5 or more (eg, C5~ C20) substituted or unsubstituted heteroaromatic group, C5 or more (eg, C6~ C20) substituted or unsubstituted heteroaryloxyl group and A1 and A2 may be connected to each other to form a fused ring.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며, 딥 LUMO 값을 갖고 정공 주입 특성과 전하 생성 특성이 향상된다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene core, and has a deep LUMO value. It has improved hole injection characteristics and charge generation characteristics.
따라서, 본 발명의 유기 화합물은 발광다이오드의 정공 주입층, 도핑된 정공 수송층 또는 적층 구조 발광다이오드에서의 전하 생성층으로 이용되어, 발광다이오드의 발광 효율을 증가시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.Accordingly, the organic compound of the present invention may be used as a hole injection layer, a doped hole transport layer, or a charge generation layer in a stacked structure light emitting diode, thereby increasing the light emitting efficiency of the light emitting diode and lowering the driving voltage.
예를 들어, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식4의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.For example, the organic compound of the present invention may be any one of the compounds of Formula 4 below.
[화학식4][Formula 4]
이하에서는, 본 발명에 따른 유기 화합물의 합성예 및 특성을 설명한다.Hereinafter, examples of synthesis and properties of the organic compound according to the present invention will be described.
1. 화합물1의 합성1. Synthesis of compound 1
(1) 1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene (화합물A)의 합성(1) Synthesis of 1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene (Compound A)
[반응식1-1][Scheme 1-1]
2,6-dihydroxynaphthalene(3.0g, 18.7mmol)를 glacial acetic acid (90mL)에 녹인 후 sulfuryl chloride(3.0mL, 37.5 mmol)를 O℃에서 천천히 가하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, water(50mL)을 반응용액에 가하였다. 생성된 고체를 여과(filter)한 후 water로 washing하여 흰색 고체 상태의 화합물A를 얻었다. (3.34g, 수율 78%)
After dissolving 2,6-dihydroxynaphthalene (3.0 g, 18.7 mmol) in glacial acetic acid (90 mL), sulfuryl chloride (3.0 mL, 37.5 mmol) was slowly added at O° C. and stirred for 5 hours. After completion of the reaction, water (50 mL) was added to the reaction solution. The resulting solid was filtered and washed with water to obtain Compound A in a white solid state. (3.34 g, yield 78%)
(2) 1,5-dichloro-2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene (화합물B)의 합성(2) Synthesis of 1,5-dichloro-2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene (Compound B)
[반응식1-2][Scheme 1-2]
화합물A(2.3g, 10.0mmol)과 pyridine(4.8mL, 60mmol)을 디클로로메탄 용액에 넣고 trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O, 3.6 mL, 22mmol)를 O℃에서 천천히 가한 후, 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면, water(10mL)과 HCl(1M, 10mL)을 반응용액에 가하고 디클로로메탄 용액으로 추출하였다. 유기 용매층을 MgSO4로 처리하고 건조시킨 다음 농축하였다. 디클로로메탄으로 column하여 분리함으로써, 흰색 고체 상태의 화합물B를 얻었다. (4.45g, 수율 90%)
Compound A (2.3g, 10.0mmol) and pyridine (4.8mL, 60mmol) were added to a dichloromethane solution, and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf 2 O, 3.6 mL, 22mmol) was slowly added at O°C, followed by stirring for 18 hours. When the reaction was completed, water (10 mL) and HCl (1M, 10 mL) were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane solution. The organic solvent layer was treated with MgSO4, dried and then concentrated. By column separation with dichloromethane, compound B in a white solid state was obtained. (4.45 g, yield 90%)
(3) (1,5-dichloronaphthalene-2,6-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(trimethylsilane (화합물C)의 합성(3) Synthesis of (1,5-dichloronaphthalene-2,6-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(trimethylsilane (Compound C)
[반응식1-3][Scheme 1-3]
화합물B(0.5g, 1.0mmol)과 triethylamine(NEt3, 0.42mL, 3.0mmol)을 THF에 녹인 후, Pd(pph3)2Cl2 (0.07g, 0.05mmol), CuI(0.038g, 0.1mmol), ethynyltrimethylsilane (3.0mmol)을 가하고 20시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, water, HCl(1M, 2 mL)을 가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 용매층을 MgSO4로 처리하고 건조시킨 다음 농축하였다. 헥산으로 column하여 분리함으로써, 흰색 고체 상태의 화합물C를 얻었다. (0.30g, 수율 75 %)
After dissolving compound B (0.5g, 1.0mmol) and triethylamine (NEt 3 , 0.42mL, 3.0mmol) in THF, Pd(pph 3 ) 2 Cl 2 (0.07g, 0.05mmol), CuI (0.038g, 0.1mmol) ), ethynyltrimethylsilane (3.0 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred for 20 hours. When the reaction was completed, water and HCl (1M, 2 mL) were added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic solvent layer was treated with MgSO4, dried and then concentrated. By column separation with hexane, Compound C in a white solid state was obtained. (0.30 g, yield 75%)
(4) Naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene (화합물D)의 합성(4) Synthesis of Naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene (Compound D)
[반응식1-4][Scheme 1-4]
NaS·9H2O (0.61g, 2.56mmol)에 N-methyl-2pyrrolidone (NMP, 15mL)을 가한 뒤 15분간 실온에서 교반시켰다. 화합물C를 첨가하고 185℃에서 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 포화용액 염화 암모늄(50mL)을 가하였다. 석출된 고체를 헥센으로 column하여 분리함으로써, 흰색 고체 상태의 화합물D를 얻었다. (0.23g, 수율 62 %)
N-methyl-2pyrrolidone (NMP, 15 mL) was added to NaS·9H 2 O (0.61 g, 2.56 mmol) and stirred at room temperature for 15 minutes. Compound C was added and the mixture was heated and stirred at 185°C for 12 hours. Upon completion of the reaction, a saturated solution of ammonium chloride (50 mL) was added. By separating the precipitated solid by column with hexene, Compound D in a white solid state was obtained. (0.23 g, yield 62%)
(5) 화합물E의 합성(5) Synthesis of compound E
[반응식1-5][Scheme 1-5]
화합물D (7.2 g, 13 mmol)과 triethylamine(1.75mL, 26 mmol)을 THF에 녹인 후, n-BuLi(1.6M hexane solution, 54mL 90 mmol)을 0℃에서 천천히 첨가 하고 실온에서 1시간 동안 교반 하였다. Triisopropylsilyl chloride (24mL 120mmol)을 천천히 위의 용액에 첨가하고 실온에서 16시간 동안 교반 하였다. 반응이 종결되면, water, HCl(2M, 100mL)을 가하고, 생성된 고체를 여과하였다. Water, methanol, hexane으로 씻어 흰색 고체 상태의 화합물E를 얻었다. (15.0g, 수율 90 %)
Compound D (7.2 g, 13 mmol) and triethylamine (1.75 mL, 26 mmol) were dissolved in THF, n-BuLi (1.6M hexane solution, 54 mL 90 mmol) was slowly added at 0° C., and stirred at room temperature for 1 hour. did Triisopropylsilyl chloride (24mL 120mmol) was slowly added to the above solution and stirred at room temperature for 16 hours. Upon completion of the reaction, water and HCl (2M, 100 mL) were added, and the resulting solid was filtered. It was washed with water, methanol, and hexane to obtain Compound E as a white solid. (15.0 g, yield 90%)
(6) 화합물F의 합성(6) Synthesis of compound F
[반응식1-6][Scheme 1-6]
암실의 질소 조건(N2, in the dark) 하에서, 화합물E(5.5g, 10mmol), bis(pinacolato)diboron(5.1g, 20mmol), [Ir(OMe)(COD)]2 (295mg, 50?mol), 4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridyl (245mg, 20?mol)을 무수 cyclohexane (200mL)에 녹이고 80℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면, 온도를 실온까지 낮춰주고 유기용매를 감압증류하였다. 남은 고체를 CHCl3를 이용한 column을 통해 분리함으로써, 흰색 고체 상태의 화합물F를 얻었다. (3.56g ,수율 65%)
Compound E (5.5g, 10mmol), bis(pinacolato)diboron (5.1g, 20mmol), [Ir(OMe)(COD)] 2 (295mg, 50?mol) under nitrogen conditions (N2, in the dark) in the dark ), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl (245mg, 20?mol) was dissolved in anhydrous cyclohexane (200mL) and stirred at 80°C for 10 hours. Upon completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and the organic solvent was distilled under reduced pressure. By separating the remaining solid through a column using CHCl 3 , a white solid compound F was obtained. (3.56g , Yield 65%)
(7) 화합물G의 합성(7) Synthesis of compound G
[반응식1-7][Scheme 1-7]
화합물F (1.6g, 2.0mmol)과 CuBr2(2.7g, 12mmol)을 NMP-methanol-water (200mL, volume ratio 5:2:1) 혼합 용액에 첨가하고, 15 시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면 온도를 실온까지 낮춰주고, HCl 용액(1M, 100mL)을 부어 고체를 생성시켰다. 고체를 여과하고 hexane으로 씻어 흰색 고체 상태의 화합물G를 얻었다. (1.98g, 수율 96%)
Compound F (1.6g, 2.0mmol) and CuBr 2 (2.7g, 12mmol) were added to a mixed solution of NMP-methanol-water (200mL, volume ratio 5:2:1), and the mixture was heated and stirred for 15 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and HCl solution (1M, 100 mL) was poured to form a solid. The solid was filtered and washed with hexane to obtain Compound G as a white solid. (1.98 g, yield 96%)
(8) 화합물H의 합성(8) Synthesis of compound H
[반응식1-8][Scheme 1-8]
화합물G (1g, 1.4mmol)을 THF(140mL)에 녹이고 tetrabutylammonium fluoride (1 M, 5.6 mL, 5.6 mmol)을 첨가한 다음 5시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, water을 붓고 생성된 고체는 ethanol과 hexane으로 씻어주었다. 이후, chlorobenzene으로 재결정함으로써 흰색 고체 상태의 화합물H를 얻었다. (0.4g, 72%)
Compound G (1 g, 1.4 mmol) was dissolved in THF (140 mL), tetrabutylammonium fluoride (1 M, 5.6 mL, 5.6 mmol) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 5 hours. When the reaction was completed, water was poured and the resulting solid was washed with ethanol and hexane. Thereafter, compound H in a white solid state was obtained by recrystallization from chlorobenzene. (0.4g, 72%)
(9) 화합물1의 합성(9) Synthesis of compound 1
[반응식1-9][Scheme 1-9]
Malononitrile (66 mg, 1.0 mmol)을 THF (5 mL)에 녹이고 sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol)에 0℃에서 천천히 가한 후, 1시간 동안 실온에서 교반하였다. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (200 mg, 0.5 mmol)을 첨가하고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 실온으로 온도를 낮추고 water (10 mL)와 HCl (1 M, 3 mL)을 넣어주고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 생성물을 여과한 후 물과 메탄올로 씻어주었다. 얻어진 고체에 acetonitrile (10mL)을 가하고 브롬 수용액 (aqueous bromine solution)( 2 mL)을 가해주고 30분간 교반하였다. 다시 여과하고 acetonitrile, ethanol, hexane으로 씻어주었다. 다음, hot chlorobenzene으로 씻어 reddish black의 고체 상태 화합물1을 얻었다. (30 mg, 수율 62%)
Malononitrile (66 mg, 1.0 mmol) was dissolved in THF (5 mL) and slowly added to sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol) at 0° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2- b :5,6- b '] Dithiophene (200 mg, 0.5 mmol) was added and the mixture was heated and stirred for 10 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, water (10 mL) and HCl (1 M, 3 mL) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. The resulting solid product was filtered and washed with water and methanol. Acetonitrile (10 mL) was added to the obtained solid, and aqueous bromine solution (2 mL) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. It was filtered again and washed with acetonitrile, ethanol, and hexane. Then, it was washed with hot chlorobenzene to obtain reddish black solid compound 1. (30 mg, yield 62%)
2. 화합물2의 합성2. Synthesis of
[반응식2][Scheme 2]
Aryl acetonitrile (214 mg, 1.0 mmol)을 THF (5 mL)에 녹이고 sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol)에 0°C에서 천천히 가한 다음, 1시간 동안 실온에서 교반하였다. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol) and 5,10-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (200 mg, 0.5 mmol)을 첨가하고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 실온으로 온도를 낮추고 water (10 mL)와 HCl (1 M, 3 mL)을 넣어주고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 생성물을 여과한 후 물과 메탄올로 씻어주었다. 얻어진 고체에 acetonitrile (10mL)을 가하고 브롬 수용액(2 mL)을 가해주고 30분간 교반하였다. 다시 여과하고 acetonitrile, ethanol, hexane으로 씻어주었다. 다음, hot chlorobenzene으로 씻어 reddish black의 고체 상태 화합물2를 얻었다. (0.173mg, 수율 52%)
Aryl acetonitrile (214 mg, 1.0 mmol) was dissolved in THF (5 mL), and it was slowly added to sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol) at 0 °C, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol) and 5,10-dibromonaphtho[1,2- b :5,6- b '] Dithiophene (200 mg, 0.5 mmol) was added and the mixture was heated and stirred for 10 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, water (10 mL) and HCl (1 M, 3 mL) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. The resulting solid product was filtered and washed with water and methanol. Acetonitrile (10 mL) was added to the obtained solid, and an aqueous bromine solution (2 mL) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. It was filtered again and washed with acetonitrile, ethanol, and hexane. Then, it was washed with hot chlorobenzene to obtain a reddish black
3. 화합물3의 합성3. Synthesis of compound 3
[반응식3][Scheme 3]
Aryl acetonitrile (207 mg, 1.0 mmol)을 THF (5 mL)에 녹이고 sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol)에 0°C 에서 천천히 가한 후, 1시간 동안 실온에서 교반하였다. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (200 mg, 0.5 mmol)을 첨가하고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 실온으로 온도를 낮추고 water (10 mL)와 HCl (1 M, 3 mL)을 넣어주고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 생성물을 여과한 후 물과 메탄올로 씻어주었다. 얻어진 고체에 acetonitrile (10mL)을 가하고 브롬 수용액 (2 mL)을 가해주고 30분간 교반하였다. 다시 여과하고 acetonitrile, ethanol, hexane으로 씻어주었다. 다음, hot chlorobenzene으로 씻어 reddish black의 고체 상태 화합물3을 얻었다. (0.221mg, 수율 68%)
Aryl acetonitrile (207 mg, 1.0 mmol) was dissolved in THF (5 mL) and slowly added to sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol) at 0 °C, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2- b :5,6- b '] Dithiophene (200 mg, 0.5 mmol) was added and the mixture was heated and stirred for 10 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, water (10 mL) and HCl (1 M, 3 mL) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. The resulting solid product was filtered and washed with water and methanol. Acetonitrile (10 mL) was added to the obtained solid, and an aqueous bromine solution (2 mL) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. It was filtered again and washed with acetonitrile, ethanol, and hexane. Then, it was washed with hot chlorobenzene to obtain a reddish black solid state compound 3. (0.221mg, yield 68%)
4. 화합물4의 합성4. Synthesis of compound 4
[반응식4][Scheme 4]
Aaryl acetonitrile (160 mg, 1.0 mmol)을 THF (5 mL)에 녹이고 sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol)에 0°C 에서 천천히 가한 후, 1시간 동안 실온에서 교반하였다. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (200 mg, 0.5 mmol)을 첨가하고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 실온으로 온도를 낮추고 water (10 mL)와 HCl (1 M, 3 mL)을 넣어주고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 생성물을 여과한 후 물과 메탄올로 씻어주었다. 얻어진 고체에 acetonitrile (10mL)을 가하고 브롬 수용액 (2 mL)을 가해주고 30분간 교반하였다. 다시 여과하고 acetonitrile, ethanol, hexane으로 씻어주었다. 다음, hot chlorobenzene으로 씻어 reddish black의 고체 상태 화합물4를 얻었다. (0.167mg, 수율 60%)
Aaryl acetonitrile (160 mg, 1.0 mmol) was dissolved in THF (5 mL) and slowly added to sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol) at 0 °C, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2- b :5,6- b '] Dithiophene (200 mg, 0.5 mmol) was added and the mixture was heated and stirred for 10 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, water (10 mL) and HCl (1 M, 3 mL) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. The resulting solid product was filtered and washed with water and methanol. Acetonitrile (10 mL) was added to the obtained solid, and an aqueous bromine solution (2 mL) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. It was filtered again and washed with acetonitrile, ethanol, and hexane. Then, it was washed with hot chlorobenzene to obtain a reddish black solid state compound 4. (0.167mg, yield 60%)
5. 화합물5의 합성5. Synthesis of compound 5
[반응식5][Scheme 5]
Aryl acetonitrile (253 mg, 1.0 mmol)을 THF (5 mL)에 녹이고 sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol)에 0°C에서 천천히 가한 후, 1시간 동안 실온에서 교반하였다. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (200 mg, 0.5 mmol)을 첨가하고 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종결되면, 실온으로 온도를 낮추고 water (10 mL)와 HCl (1 M, 3 mL)을 넣어주고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 생성물을 여과한 후 물과 메탄올로 씻어주었다. 얻어진 고체에 acetonitrile (10mL)을 가하고 브롬 수용액 (2 mL)을 가해주고 30분간 교반하였다. 다시 여과하고 acetonitrile, ethanol, hexane으로 씻어주었다. 다음, hot chlorobenzene으로 씻어 reddish black의 고체 상태 화합물5를 얻었다. (0.28 mg, 수율 75%)
Aryl acetonitrile (253 mg, 1.0 mmol) was dissolved in THF (5 mL) and slowly added to sodium hydride (60% in oil, 50 mg, 1.3 mmol) at 0 °C, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (58 mg, 0.05 mmol), 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (55 mg, 0.1 mmol), 5,10-dibromonaphtho[1,2- b :5,6- b '] Dithiophene (200 mg, 0.5 mmol) was added and the mixture was heated and stirred for 10 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, water (10 mL) and HCl (1 M, 3 mL) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. The resulting solid product was filtered and washed with water and methanol. Acetonitrile (10 mL) was added to the obtained solid, and an aqueous bromine solution (2 mL) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. It was filtered again and washed with acetonitrile, ethanol, and hexane. Then, it was washed with hot chlorobenzene to obtain reddish black solid compound 5. (0.28 mg, yield 75%)
도 1은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a first embodiment of the present invention.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 전극(110) 및 제 2 전극(120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 발광유닛(130)과, 제 1 전극(110)과 발광유닛(130) 사이에 위치하는 정공 주입층(140)과, 발광유닛(130)과 정공 주입층(140) 사이에 위치하는 정공 수송층(150)을 포함한다.As shown in FIG. 1 , the
제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지며 양극(anode)이다. 예를 들어, 제 1 전극(110)은 indium-tin-oxide (ITO) 또는 indium-zinc-oxide (IZO)로 이루어질 수 있다. The
제 2 전극(120)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어지며 음극(cathode)이다. 예를 들어, 제 2 전극(120)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다.The
발광유닛(130)은 발광 물질층(132)과, 전자 수송층(134)과, 전자 주입층(136)을 포함한다. 전자 수송층(134)은 제 2 전극(120)과 발광 물질층(132) 사이에 위치하고, 전자 주입층(136)은 제 2 전극(120)과 전자 수송층(134) 사이에 위치한다.The
발광 물질층(132)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 예로서, 상기 발광 물질층(132)이 청색(B) 광을 발광할 경우, 상기 발광 물질층(132)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광 물질층(132)이 녹색(G) 광을 발광할경우, 상기 발광 물질층(132)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광 물질층(132)이 적색(R) 광을 발광할 경우, 상기 발광 물질층(132)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.The light emitting
상기 전자 수송층(134)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
또한, 상기 전자 주입층(136)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.Also, the
정공 수송층(150)은 발광유닛(130)의 발광 물질층(132)과 인접하여 위치하고 제 1 전극(110)과 발광 유닛(130) 사이에 위치한다.The
예를 들어, 정공 수송층(150)은 TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the
정공 주입층(140)은 정공 수송층(150)과 제 1 전극(110) 사이에 위치하고, 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어질 수 있다.The
정공 주입층(140)이 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 호스트 물질은 MTDATA (4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate)일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the
다시 말해, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 발광다이오드(100)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(110, 120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 발광유닛(130)과, 제 1 전극(110)과 발광유닛(130) 사이에 위치하고 정공 주입층(140)과 정공 수송층(150)으로 이루어지는 정공층을 포함하며, 정공 주입층(140)은 화학식2의 유기 화합물 단독으로 형성되거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성될 수 있다.In other words, the
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기(electron withdrawing group)가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties. have
따라서, 정공 주입층(140)이 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 경우, 발광 다이오드(100)의 발광 효율이 증가한다.
Accordingly, when the
도 2는 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.2 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a second embodiment of the present invention.
도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드(200)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광유닛(230)과, 제 1 전극(210)과 발광유닛(230) 사이에 위치하며 제 1 및 제 2 층(242, 244)을 포함하는 정공 주입층(240)과, 발광유닛(230)과 정공 주입층(240) 사이에 위치하는 정공 수송층(250)을 포함한다.As shown in FIG. 2 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(210)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(220)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
발광 유닛(230)은 발광 물질층(232)과, 전자 수송층(234)과, 전자 주입층(236)을 포함한다. 전자 수송층(234)은 제 2 전극(220)과 발광 물질층(232) 사이에 위치하고, 전자 주입층(236)은 제 2 전극(220)과 전자 수송층(234) 사이에 위치한다.The
발광 물질층(232)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(234)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(236)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.The light emitting
정공 수송층(250)은 발광유닛(230)의 발광 물질층(232)과 인접하여 위치하고 제 1 전극(210)과 발광 유닛(230) 사이에 위치한다. 예를 들어, 정공 수송층(250)은 TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)로 이루어질 수 있다.The
정공 주입층(240)은 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 제 1 층(242)과 제 2 층(244)을 포함한다. 즉, 제 1 층(242)은 제 1 전극(210)과 제 2 층(244) 사이에 위치한다.The
제 1 층(242)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어지고, 제 2 층(244)는 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어질 수 있다.The
정공 주입층(240)의 제 2 층(244)이 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the
이와 달리, 제 1 층(242)이 화학식2에 표시되는 물질로 이루어지거나 전공 주입 호스트 물질에 화학식2의 물질이 도핑되어 이루어지고, 제 2 층(244)이 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질만으로 이루어질 수 있다.In contrast, the
즉, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광 다이오드(200)에서는, 정공 주입층(240)이 정공 주입 물질만으로 이루어지는 층과 화학식2의 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 층의 이중층 구조를 갖는다.That is, in the
다시 말해, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 발광다이오드(200)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(210, 220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광유닛(230)과, 제 1 전극(210)과 발광유닛(230) 사이에 위치하고 제 1 및 제 2 층(242, 244)으로 이루어지는 정공층(정공 주입층)을 포함하고, 정공층의 제 2 층(244)이 화학식2의 유기 화합물만으로 형성되거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성될 수 있다.In other words, the
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties.
따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 층을 포함하여 이루어지는 정공 주입층(240)을 포함하는 발광 다이오드(200)의 발광 효율이 증가한다.
Accordingly, the luminous efficiency of the
도 3은 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.3 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a third embodiment of the present invention.
도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드(300)는 서로 마주하는 제 1 전극(310) 및 제 2 전극(320)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광유닛(330)과, 제 1 전극(310)과 발광유닛(330) 사이에 위치하는 도핑된 정공 수송층(doped-HTL, 350)을 포함한다.As shown in FIG. 3 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(310)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(320)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
발광 유닛(330)은 발광 물질층(332)과, 전자 수송층(334)과, 전자 주입층(336)을 포함한다. 전자 수송층(334)은 제 2 전극(320)과 발광 물질층(332) 사이에 위치하고, 전자 주입층(336)은 제 2 전극(320)과 전자 수송층(334) 사이에 위치한다.The
발광 물질층(332)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(334)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(336)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.The light emitting
도핑된 정공 수송층(350)은 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다. 예를 들어, 정공 수송 호스트 물질은 TPD 또는 NPB일 수 있으며, 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The doped
다시 말해, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광다이오드(300)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(310, 320)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광유닛(330)과, 제 1 전극(310)과 발광유닛(330) 사이에 위치하며 단일층의 정공층을 포함하고, 정공층이 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 도핑된 정공 수송층(350)이다.In other words, the
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 우수한 정공 주입 특성을 갖기 때문에, 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 도핑된 정공 수송층(350)은 정공 주입층과 정공 수송층의 역할을 겸할 수 있다. 따라서, 발광 유닛(330)과 제 1 전극(310) 사이에는 도핑된 정공 수송층(350)만이 존재하여도 정공 주입과 정공 수송 특성을 충분히 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 제 3 실시예에 따른 발광 다이오드(300)에서, 도핑된 정공 수송층(350)의 일면은 제 1 전극(310)과 접촉하고 타면은 발광유닛(330)의 발광 물질층(332)와 접촉하며 위치한다.
As described above, since the organic compound of the present invention has excellent hole injection properties, the doped
도 4는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.4 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a fourth embodiment of the present invention.
도 4에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드(400)는 서로 마주하는 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 420) 사이에 위치하는 발광유닛(430)과, 제 1 전극(410)과 발광유닛(430) 사이에 위치하며 제 1 층(doped-HTL, 452)과 제 2 층(454)을 포함하는 정공 수송층(450)을 포함한다.As shown in FIG. 4 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(410)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(420)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
발광 유닛(430)은 발광 물질층(432)과, 전자 수송층(434)과, 전자 주입층(436)을 포함한다. 전자 수송층(434)은 제 2 전극(420)과 발광 물질층(432) 사이에 위치하고, 전자 주입층(436)은 제 2 전극(420)과 전자 수송층(434) 사이에 위치한다.The
발광 물질층(432)은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 상기 전자 수송층(434)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(436)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다.The light emitting
정공 수송층(450)은 제 1 전극(410) 상에 순차 적층되는 제 1 층(452)과 제 2 층(454)을 포함한다. 즉, 제 1 층(452)은 제 1 전극(410)과 제 2 층(454) 사이에 위치한다.The
제 1 층(452)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어진다. 이때, 화학식2의 유기 화합물은 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 한편, 제 2 층(454)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 물질만으로 이루어진다.The
즉, 도 3에 도시된 발광 다이오드(300)와 비교해 보면, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광 다이오드(400)에서는, 도핑된 정공 수송층인 제 1 층(452)과 발광 유닛(430)의 발광 물질층(432) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)이 추가로 구성된다.That is, compared with the
다시 말해, 본 발명의 제 4 실시예에 따른 발광다이오드(400)는, 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(410, 420)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 420) 사이에 위치하는 발광유닛(430)과, 제 1 전극(410)과 발광유닛(430) 사이에 위치하는 정공층을 포함하고, 정공층이 도핑된 정공 수송층인 제 1 층(452)과 발광 유닛(430)의 발광 물질층(432) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)으로 이루어진다.In other words, the
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 우수한 정공 주입 특성을 갖기 때문에, 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 도핑된 정공 수송층(450)의 제 1 층(452)은 정공 주입층과 정공 수송층의 역할을 겸할 수 있다. 또한, 정공 수송층(450)이 발광 물질층(432)과 제 1 층(452) 사이에 정공 수송 물질만으로 이루어지는 제 2 층(454)을 더 포함하기 때문에, 발광 물질층(432)으로의 정공 이동 특성이 더욱 향상된다.
As described above, since the organic compound of the present invention has excellent hole injection properties, the
도 5는 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.5 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a fifth embodiment of the present invention.
도 5에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 5 실시예에 따른 발광다이오드(500)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 및 제 2 전극(510, 520) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(530)과, 제 1 전극(510)과 제 1 발광유닛(530) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(540)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(530, 540) 사이에 위치하는 전하 생성층(550)을 포함한다.As shown in FIG. 5 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(510)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(520)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
제 1 발광 유닛(530)은 제 1 정공 수송층(532)과, 제 1 발광 물질층(534)과, 제 1 전자 수송층(536)과, 전자 주입층(538)을 포함한다. 제 1 발광 물질층(534)은 제 1 정공 수송층(532)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하고, 제 1 전자 수송층(536)은 제 1 발광 물질층(534)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하며, 전자 주입층(538)은 제 1 전자 수송층(536)과 제 2 전극(520) 사이에 위치한다. The first
또한, 제 2 발광 유닛(540)은, 정공 주입층(542)와, 제 2 정공 수송층(544)과, 제 2 발광 물질층(546)과 제 2 전자 수송층(548)을 포함한다.In addition, the second light emitting unit 540 includes a
정공 주입층(542)은 제 1 전극(510)과 제 2 정공 수송층(544) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(544)은 정공 주입층(542)과 제 2 발광 물질층(546) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(546)은 제 2 정공 수송층(544)과 제 2 전자 수송층(548) 사이에 위치한다.The
제 1 및 제 2 발광 물질층(534, 546) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.Each of the first and second light emitting material layers 534 and 546 may be formed by doping a host material with a dopant, and may emit different colors.
예를 들어, 제 2 발광 물질층(546)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(534)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.For example, the second light-emitting
제 1 및 제 2 정공 수송층(532, 544) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(532, 544)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 정공 주입층(542)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(536, 548) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(538)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(536, 548)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
전하 생성층(550)은 제 1 발광유닛(530)과 제 2 발광유닛(540) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(540)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 552)과 제 1 발광 유닛(530)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 554)을 포함한다.The
N타입 전하 생성층(552)은 제 2 발광유닛(540)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(554)은 제 1 발광유닛(530)으로 정공(hole)을 주입해준다.The N-type
N타입 전하 생성층(552)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.The N-type
P타입 전하 생성층(554)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(554)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The P-type
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties and charge generation properties.
따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(544)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(540)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(500)는 백색 발광에 이용되며 발광 효율이 증가한다.
Accordingly, a stacked structure light emitting diode comprising a charge generation layer 540 comprising the P-type
도 6은 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.6 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a sixth embodiment of the present invention.
도 6에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 6 실시예에 따른 발광다이오드(600)는 서로 마주하는 제 1 전극(610) 및 제 2 전극(620)과, 제 1 및 제 2 전극(610, 620) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(630)과, 제 1 전극(610)과 제 1 발광유닛(630) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(640)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(630, 640) 사이에 위치하는 전하 생성층(650)을 포함한다.As shown in FIG. 6 , a
전술한 바와 같이, 제 1 전극(610)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(620)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
제 1 발광 유닛(630)은 제 1 정공 주입층(631)과, 제 1 정공 수송층(633)과, 제 1 발광 물질층(635)과, 제 1 전자 수송층(637)과, 전자 주입층(538)을 포함한다. The first
제 1 정공 수송층(633)은 제 1 정공 주입층(631)과 제 2 전극(620) 사이에 위치하고, 제 1 발광 물질층(635)은 제 1 정공 수송층(633)와 제 2 전극(620) 사이에 위치한다. 제 1 전자 수송층(637)은 제 1 발광 물질층(635)와 제 2 전극(620) 사이에 위치하며, 전자 주입층(639)은 제 1 전자 수송층(637)과 제 2 전극(620) 사이에 위치한다. The first
또한, 제 2 발광 유닛(640)은, 제 2 정공 주입층(642)와, 제 2 정공 수송층(644)과, 제 2 발광 물질층(646)과 제 2 전자 수송층(648)을 포함한다.In addition, the second
제 2 정공 주입층(642)은 제 1 전극(610)과 제 2 정공 수송층(644) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(644)은 제 2 정공 주입층(642)과 제 2 발광 물질층(646) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(646)은 제 2 정공 수송층(644)과 제 2 전자 수송층(648) 사이에 위치한다.The second
제 1 및 제 2 발광 물질층(635, 646) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.Each of the first and second light emitting material layers 635 and 646 may be formed by doping a host material with a dopant, and may emit different colors.
예를 들어, 제 2 발광 물질층(646)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(635)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.For example, the second light-emitting
제 1 및 제 2 정공 수송층(633, 644) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(633, 644)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 제 1 및 제 2 정공 주입층(631, 642)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 주입층(631, 642)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(637, 648) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(639)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(637, 648)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
전하 생성층(650)은 제 1 발광유닛(630)과 제 2 발광유닛(640) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(640)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 652)과 제 1 발광 유닛(630)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 654)을 포함한다.The
N타입 전하 생성층(652)은 제 2 발광유닛(640)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(654)은 제 1 발광유닛(630)으로 정공(hole)을 주입해준다.The N-type
N타입 전하 생성층(652)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.The N-type
P타입 전하 생성층(654)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(654)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The P-type
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties and charge generation properties.
따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(644)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(640)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(600)의 발광 효율이 증가한다.
Therefore, a stacked structure light emitting diode comprising a
도 7은 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.7 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to a seventh embodiment of the present invention.
도 7에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 7 실시예에 따른 발광다이오드(700)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(730)과, 제 1 전극(710)과 제 1 발광유닛(730) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(740)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(730, 740) 사이에 위치하는 전하 생성층(750)을 포함한다.As shown in FIG. 7 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(710)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(720)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
제 1 발광 유닛(730)은 제 1 정공 수송층(732)과, 제 1 발광 물질층(734)과, 제 1 전자 수송층(736)과, 전자 주입층(738)을 포함한다. 제 1 발광 물질층(734)은 제 1 정공 수송층(732)와 제 2 전극(720) 사이에 위치하고, 제 1 전자 수송층(736)은 제 1 발광 물질층(734)와 제 2 전극(720) 사이에 위치하며, 전자 주입층(738)은 제 1 전자 수송층(736)과 제 2 전극(720) 사이에 위치한다. The first
또한, 제 2 발광 유닛(740)은, 제 1 정공 주입층(742)와, 제 2 정공 수송층(744)과, 제 2 발광 물질층(746)과 제 2 전자 수송층(748)을 포함한다.In addition, the second
제 1 정공 주입층(742)은 제 1 전극(710)과 제 2 정공 수송층(744) 사이에 위치하며, 제 2 정공 수송층(744)은 제 1 정공 주입층(742)과 제 2 발광 물질층(746) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(746)은 제 2 정공 수송층(744)과 제 2 전자 수송층(748) 사이에 위치한다.The first
제 1 및 제 2 발광 물질층(734, 746) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.Each of the first and second light emitting material layers 734 and 746 may be formed by doping a host material with a dopant, and may emit different colors.
예를 들어, 제 2 발광 물질층(746)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(734)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.For example, the second light-emitting
제 1 및 제 2 정공 수송층(732, 744) 각각은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공 수송층(732, 744)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 제 1 정공 주입층(742)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(736, 748) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(738)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(736, 744)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
전하 생성층(750)은 제 1 발광유닛(730)과 제 2 발광유닛(740) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(740)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 752)과, 제 1 발광 유닛(730)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 754)과, N타입 전하 생성층(752)와 P타입 전하 생성층(754) 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층(756)을 포함한다.The
N타입 전하 생성층(752)은 제 2 발광유닛(740)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(754)은 제 1 발광유닛(730)으로 정공(hole)을 주입해준다.The N-type
N타입 전하 생성층(752)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.The N-type
P타입 전하 생성층(754)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(754)이 정공 주입 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입 호스트 물질은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The P-type
또한, 제 2 정공 주입층(756)은 정공 주입 물질로 이루어진다. 예를 들어, 제 2 정공 주입층(756)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS로 이루어질 수 있다.In addition, the second
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties and charge generation properties.
따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(744)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(740)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(700)의 발광 효율이 증가한다.
Accordingly, a stacked structure light emitting diode including a
도 8은 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.8 is a schematic cross-sectional view of a light emitting diode according to an eighth embodiment of the present invention.
도 8에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제 8 실시예에 따른 발광다이오드(800)는 서로 마주하는 제 1 전극(810) 및 제 2 전극(820)과, 제 1 및 제 2 전극(810, 820) 사이에 위치하는 제 1 발광유닛(830)과, 제 1 전극(810)과 제 1 발광유닛(830) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(840)과, 제 1 및 제 2 발광유닛(830, 840) 사이에 위치하는 전하 생성층(850)을 포함한다.As shown in FIG. 8 , the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(810)은 양극이며 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지고, 제 2 전극(820)은 음극이며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어진다.As described above, the
제 1 발광 유닛(830)은 제 1 발광 물질층(832)과, 제 1 전자 수송층(834)과, 전자 주입층(836)을 포함한다. 제 1 전자 수송층(834)은 제 1 발광 물질층(832)와 제 2 전극(820) 사이에 위치하며, 전자 주입층(836)은 제 1 전자 수송층(834)과 제 2 전극(820) 사이에 위치한다. The first
또한, 제 2 발광 유닛(840)은, 정공 주입층(842)와, 정공 수송층(844)과, 제 2 발광 물질층(846)과 제 2 전자 수송층(848)을 포함한다.In addition, the second
정공 주입층(842)은 제 1 전극(810)과 정공 수송층(844) 사이에 위치하며, 정공 수송층(844)은 정공 주입층(842)과 제 2 발광 물질층(846) 사이에 위치하고, 제 2 발광 물질층(846)은 정공 수송층(844)과 제 2 전자 수송층(848) 사이에 위치한다.The
제 1 및 제 2 발광 물질층(832, 846) 각각은 호스트(host) 물질에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 서로 다른 색을 발광한다.Each of the first and second light-emitting material layers 832 and 846 may be formed by doping a host material with a dopant, and may emit different colors.
예를 들어, 제 2 발광 물질층(846)은 청색을 발광하고 제 1 발광 물질층(832)은 청색보다 장파장인 녹색, 황록색(yellowgreen) 또는 오렌지색을 발광할 수 있다.For example, the second light-emitting
정공 수송층(844)은 TPD 또는 NPB와 같은 정공 수송 호스트로 이루어질 수 있다. 또한, 정공 주입층(842)은 MTDATA, CuPc 또는 PEDOT/PSS와 같은 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.The
상기 제 1 및 제 2 전자 수송층(834, 848) 각각은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole)와 같은 전자 수송 물질로 이루어지고, 상기 전자 주입층(836)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate)와 같은 전자 주입 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 전자 수송층(834, 848)은 동일한 물질로 이루어지거나 서로 다른 물질로 이루어질 수 있다.Each of the first and second
전하 생성층(850)은 제 1 발광유닛(830)과 제 2 발광유닛(840) 사이에 위치하며, 제 2 발광 유닛(840)에 인접하는 N타입 전하 생성층(N-CGL, 852)과 제 1 발광 유닛(830)에 인접하는 P타입 전하 생성층(P-CGL, 854)을 포함한다.The
N타입 전하 생성층(852)은 제 2 발광유닛(840)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하 생성층(854)은 제 1 발광유닛(830)으로 정공(hole)을 주입해준다.The N-type
N타입 전하 생성층(852)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다.The N-type
P타입 전하 생성층(854)은, 화학식2의 유기 물질로 이루어지거나 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. P타입 전하 생성층(854)이 정공 수송 호스트 물질과 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 경우, 정공 수송 호스트 물질은 TPD 또는 NPB일 수 있으며 화학식2의 유기 화합물이 약 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.The P-type charge generation layer 854 may be formed of an organic material of
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입 특성과 전하 생성 특성을 갖는다.As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection properties and charge generation properties.
따라서, 화학식2의 유기 화합물로 이루어지거나 정공 수송 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 P타입 전하 생성층(844)을 포함하여 구성되는 전하 생성층(840)을 포함하는 적층 구조 발광 다이오드(800)의 발광 효율이 증가한다.
Accordingly, the light-emitting layer structure including the
또한, 도 5 내지 도 8에서 P타입 전하 생성층이 화학식2의 유기 화합물을 포함하는 것으로 설명하였으나, 도 1 내지 도 4에서와 같이 정공 주입층 또는 정공 수송층이 화학식2의 유기 화합물을 포함할 수 있다.In addition, although the P-type charge generating layer has been described as including the organic compound of
또한, 도 5 내지 도 8에서 제 1 및 제 2 발광 유닛이 적층되고 그 사이에 전하 생성층이 위치하는 것으로 설명하였으나, 추가적인 발광 유닛과 발광 유닛들 사이에 위치하는 전하 생성층을 더 포함할 수 있다.
In addition, although it has been described that the first and second light emitting units are stacked and the charge generating layer is positioned between them in FIGS. 5 to 8 , a charge generating layer positioned between the additional light emitting unit and the light emitting units may be further included. have.
이하, 상기한 본 발명의 유기 화합물을 이용하여 발광다이오드를 제작하는 실험예 및 비교예를 통해, 본 발명의 유기 화합물을 이용한 발광다이오드의 성능을 비교 설명한다.Hereinafter, the performance of the light emitting diode using the organic compound of the present invention will be compared and described through the experimental examples and comparative examples for manufacturing a light emitting diode using the organic compound of the present invention.
[발광다이오드][Light Emitting Diode]
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO층 상에 α-NPB에 도펀트가 도핑된 정공 수송층(25 중량%, 100Å), α-NPB(700Å), 하기 화학식5 물질(호스트)+하기 화학식6 물질(도펀트, 4 중량%) (250Å), Alq3 (300Å), LiF(10Å), Al (800Å)의 순서로 성막하였다.
After patterning so that the emission area of the indium-tin-oxide (ITO) layer on the substrate has a size of 3 mm X 3 mm, it was washed. A hole transport layer doped with α-NPB on the ITO layer at a pressure of about 1*10 -6 torr in a vacuum chamber (25 wt%, 100 Å), α-NPB (700 Å), a material of Formula 5 below ( A film was formed in the order of host) + a material of Formula 6 below (dopant, 4 wt%) (250 Å), Alq 3 (300 Å), LiF (10 Å), and Al (800 Å).
[실험예1][Experimental Example 1]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물9를 이용하였다.
Compound 9 was used as a dopant of the doped hole transport layer.
[실험예2][Experimental Example 2]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물10을 이용하였다.
Compound 10 was used as a dopant for the doped hole transport layer.
[실험예3][Experimental Example 3]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물11을 이용하였다.
Compound 11 was used as a dopant of the doped hole transport layer.
[실험예4][Experimental Example 4]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물12를 이용하였다.
Compound 12 was used as a dopant of the doped hole transport layer.
[실험예5][Experimental Example 5]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 화합물13을 이용하였다.
Compound 13 was used as a dopant of the doped hole transport layer.
[비교예][Comparative example]
도핑된 정공 수송층의 도펀트로 HAT-CN을 이용하였다.
HAT-CN was used as a dopant of the doped hole transport layer.
[화학식5][Formula 5]
[화학식6][Formula 6]
상술한 실험예1 내지 실험예5(exp1 내지 exp5)과 비교예(Ref)의 결과를 아래 표1에 기재하였고 전압에 따른 전류 밀도(current density)를 표9에 도시하였다.The results of the above-described Experimental Examples 1 to 5 (exp1 to exp5) and Comparative Example (Ref) are described in Table 1 below, and the current density according to the voltage is shown in Table 9.
표1 및 도 9에서 보여지는 바와 같이, HAT-CN이 도핑된 정공 수송층을 구성한 발광다이오드(Ref)와 비교할 때, 본 발명의 유기 화합물이 도핑된 정공 수송층을 구성한 발광다이오드(exp1 내지 exp5)에서 구동 전압이 감소하고 발광 효율이 증가하였다.
As shown in Table 1 and Figure 9, compared to the light emitting diode (Ref) comprising the hole transport layer doped with HAT-CN, the light emitting diodes (exp1 to exp5) comprising the hole transport layer doped with the organic compound of the present invention The driving voltage decreased and the luminous efficiency increased.
도 10은 본 발명의 제 9 실시예에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.10 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode display device according to a ninth embodiment of the present invention.
도 10에 도시된 바와 같이, 발광다이오드 표시장치(900)는 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(960)과, 평탄화층(960) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 발광다이오드(E)를 포함한다.As shown in FIG. 10 , the light emitting
구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(940)과, 게이트 전극(944)과, 소스 전극(956)과, 드레인 전극(958)을 포함한다.The driving thin film transistor Td includes a
구체적으로, 유리 또는 플라스틱으로 이루어지는 기판(901) 상부에 반도체층(940)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(940)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(140) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)과 버퍼층(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(940)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(940)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(940)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(940)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다. Specifically, the
반도체층(940) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(942)이 기판(901) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(942)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.A
게이트 절연막(942) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(944)이 반도체층(940)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(942) 상부에는 게이트 배선(도시하지 않음)과 제1 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제1방향을 따라 연장되고, 제1 캐패시터 전극은 게이트 전극(944)에 연결될 수 있다.A
한편, 게이트 절연막(942)이 기판(901) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(942)은 게이트전극(944)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다. Meanwhile, although the
게이트전극(944) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(950)이 기판(901) 전면에 형성된다. 층간 절연막(950)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다. An interlayer insulating
층간 절연막(950)은 반도체층(940)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)을 갖는다. 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 게이트 전극(944)의 양측에 게이트 전극(944)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 게이트 절연막(942) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(942)이 게이트 전극(944)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)은 층간 절연막(950) 내에만 형성된다. The interlayer insulating
층간 절연막(950) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 소스 전극(956)과 드레인 전극(958)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(950) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(도시하지 않음)과 전원 배선(도시하지 않음) 및 제 2 캐패시터 전극(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. A
소스 전극(956)과 드레인 전극(958)은 게이트 전극(944)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 컨택홀(952, 954)을 통해 반도체층(940)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(958)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(950)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다. The
한편, 반도체층(940)과, 게이트전극(944), 소스 전극(956), 드레인전극(958)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루는데, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(940)의 상부에 게이트 전극(944), 소스 전극(956) 및 드레인 전극(958)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.Meanwhile, the
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. Alternatively, the driving thin film transistor Td may have an inverted staggered structure in which a gate electrode is positioned under a semiconductor layer and a source electrode and a drain electrode are positioned above the semiconductor layer. In this case, the semiconductor layer may be made of amorphous silicon.
또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(901) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(944)은 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(956)은 전원 배선(도시하지 않음)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(Ts)의 게이트 전극(도시하지 않음)과 소스 전극(도시하지 않음)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.In addition, a switching thin film transistor (not shown) having substantially the same structure as the driving thin film transistor Td is further formed on the
소스 전극(956)과 드레인 전극(958) 상부에는 평탄화층(960)이 기판(901) 전면에 형성된다. 평탄화층(960)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(958)을 노출하는 드레인 컨택홀(962)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(962)은 제 2 컨택홀(954) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 컨택홀(954)과 이격되어 형성될 수도 있다. A
발광다이오드(E)는 평탄화층(960) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(958)에 연결되는 제 1 전극(910)과, 제 1 전극(910) 상에 순차 적층되는 유기발광층(120) 및 제 2 전극(930)을 포함한다. The light emitting diode E is disposed on the
전술한 바와 같이, 제 1 전극(910)은 일함수 값이 비교적 큰 물질로 이루어져 양극 역할을 하고, 제 2 전극(930)은 일함수 값이 비교적 작은 물질로 이루어져 음극 역할을 할 수 있다.As described above, the
또한, 상기 발광다이오드(E)를 덮으며 인캡슐레이션(encapsulation) 기판(미도시)이 상기 기판(101)과 합착될 수 있다. 이때, 상기 인캡슐레이션 기판과 상기 발광다이오드(E) 사이에는 이들 기판을 합착시키며 상기 발광다이오드(E)로 수분이나 산소가 침투하는 것을 방지하는 베리어층이 형성될 수 있다.In addition, an encapsulation substrate (not shown) covering the light emitting diode E may be bonded to the substrate 101 . In this case, a barrier layer may be formed between the encapsulation substrate and the light emitting diode (E) by bonding the substrates and preventing moisture or oxygen from penetrating into the light emitting diode (E).
유기발광층(920)은, 도 1 내지 도 8의 실시예를 통해 설명한 바와 같이, 전공 주입층, 전공 수송층 또는 전하 생성층이 화학식2의 유기 화합물만으로 이루어지는 층을 포함하거나 호스트 물질에 화학식2의 유기 화합물이 도핑되어 형성되는 층을 포함하여 구성된다.The organic
도시하지 않았으나, 발광다이오드(E)가 도 5 내지 도 8에서와 같이 적층 구조를 가져 백색 발광에 이용되는 경우 컬러필터가 형성될 수 있다.
Although not shown, when the light emitting diode E has a stacked structure as in FIGS. 5 to 8 and is used for white light emission, a color filter may be formed.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 나프토[1,2-b:5,6-b']디티오펜 코어에 전자끄는기가 치환되는 구조를 가지며 우수한 정공 주입과 전하 생성 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치는 구동 전압이 감소하고 발광 효율이 향상되는 장점을 갖는다.
As described above, the organic compound of the present invention has a structure in which an electron withdrawing group is substituted for a naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene core, and has excellent hole injection and charge generation characteristics. Accordingly, the organic light emitting diode display including the organic compound of the present invention has advantages in that the driving voltage is reduced and the luminous efficiency is improved.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Although the above has been described with reference to the preferred embodiment of the present invention, those skilled in the art can variously modify and change the present invention within the scope without departing from the spirit and scope of the present invention described in the claims below You will understand that it can be done.
110, 210, 310, 410, 510, 610, 710, 810, 910: 제 1 전극
120, 220, 320, 420, 520, 620, 720, 820, 920: 제 2 전극
130, 230, 330, 430, 530, 540, 630, 640, 730, 740, 830, 840: 발광유닛
132, 232, 332, 432, 534, 546, 635, 646, 734, 746, 832, 846: 발광 물질층
134, 234, 334, 434, 536, 548, 637, 648, 736, 748, 834, 848: 전자 수송층
136, 236, 336, 436, 538, 639, 738, 836: 전자 주입층
140, 240, 542, 631, 642, 742, 756, 842: 전공 주입층
150, 250, 350, 450, 532, 544, 633, 644, 732, 744, 844: 정공 수송층
550, 650, 750, 850: 전하 생성층
552, 652, 752, 852: N타입 전하 생성층
554, 654, 754, 854: P타입 전하 생성층110, 210, 310, 410, 510, 610, 710, 810, 910: first electrode
120, 220, 320, 420, 520, 620, 720, 820, 920: second electrode
130, 230, 330, 430, 530, 540, 630, 640, 730, 740, 830, 840: light emitting unit
132, 232, 332, 432, 534, 546, 635, 646, 734, 746, 832, 846: light emitting material layer
134, 234, 334, 434, 536, 548, 637, 648, 736, 748, 834, 848: electron transport layer
136, 236, 336, 436, 538, 639, 738, 836: electron injection layer
140, 240, 542, 631, 642, 742, 756, 842: hole injection layer
150, 250, 350, 450, 532, 544, 633, 644, 732, 744, 844: hole transport layer
550, 650, 750, 850: charge generation layer
552, 652, 752, 852: N-type charge generation layer
554, 654, 754, 854: P-type charge generation layer
Claims (15)
[화학식1]
[화학식2]
Represented by the following formula (1), each of R1 and R2 is independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, fluoroalkyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, alkyl group or aryl group, and each of X and Y is selected from the following formula (3) is selected from, and each of A1 to A3 is independently hydrogen, deuterium, -OH, -CN, -NO2, -CF3, fluoroalkyl group, halogen group, carboxyl group, carbonyl group, C1 to C18 substituted or unsubstituted A substituted alkyl group, a C1 to C18 substituted or unsubstituted alkoxy group, a C6 or more substituted or unsubstituted aromatic group, a C6 or more substituted or unsubstituted aryloxyl group, a C5 or more substituted or unsubstituted heteroaromatic group, C5 An organic compound selected from the above substituted or unsubstituted heteroaryloxyl group.
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 유기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 유기 화합물.
The method of claim 1,
The organic compound is any one of the following compounds.
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 발광 물질층을 포함하는 발광유닛과;
상기 제 1 전극과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항의 유기 화합물을 포함하는 정공층
을 포함하는 발광다이오드.
a first electrode;
a second electrode facing the first electrode;
a light emitting unit positioned between the first and second electrodes and including a light emitting material layer;
A hole layer positioned between the first electrode and the light emitting unit and comprising the organic compound of claim 1 .
A light emitting diode comprising a.
상기 정공층은, 정공 수송층과, 상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 정공 주입층을 포함하는 발광다이오드.
4. The method of claim 3,
The hole layer may include a hole transport layer and a hole injection layer disposed between the hole transport layer and the first electrode and comprising only the organic compound or a hole injection host material doped with the organic compound.
상기 정공층은,
정공 수송층과;
상기 정공 수송층과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑된 제 1 정공 주입층과;
상기 제 1 전극과 상기 제 1 정공 주입층 사이에 위치하며 정공 주입 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 주입층을 포함하는 발광다이오드.
4. The method of claim 3,
The hole layer is
a hole transport layer;
a first hole injection layer positioned between the hole transport layer and the first electrode and made of only the organic compound or doped with the organic compound into a hole injection host material;
and a second hole injection layer positioned between the first electrode and the first hole injection layer and made of a hole injection host material.
상기 정공층은, 정공 수송 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 제 1 정공 수송층을 포함하는 발광다이오드.
4. The method of claim 3,
The hole layer is a light emitting diode including a first hole transport layer formed by doping a hole transport host material with the organic compound.
상기 정공층은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 발광유닛 사이에 위치하며 정공 수송 호스트 물질로 이루어지는 제 2 정공 수송층을 더 포함하는 발광다이오드.
7. The method of claim 6,
The hole layer is positioned between the first hole transport layer and the light emitting unit and further comprises a second hole transport layer made of a hole transport host material.
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하며 제 1 발광 물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛과;
상기 제 1 발광유닛과 상기 제 1 전극 사이에 위치하며 제 2 발광 물질층을 포함하는 제 2 발광유닛과;
상기 제 1 및 제 2 발광유닛 사이에 위치하며 제 1 항의 유기 화합물을 포함하는 P타입 전하 생성층
을 포함하는 발광다이오드.
a first electrode;
a second electrode facing the first electrode;
a first light emitting unit positioned between the first and second electrodes and including a first light emitting material layer;
a second light emitting unit positioned between the first light emitting unit and the first electrode and including a second light emitting material layer;
A P-type charge generating layer positioned between the first and second light emitting units and comprising the organic compound of claim 1 .
A light emitting diode comprising a.
상기 P타입 전하 생성층은, 상기 유기 화합물만으로 이루어지거나 정공 주입 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 발광다이오드.
9. The method of claim 8,
The P-type charge generating layer is a light emitting diode made of only the organic compound or doped with the organic compound in a hole injection host material.
상기 P타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하며 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 도핑된 유기층인 N타입 전하 생성층을 더 포함하는 발광다이오드.
9. The method of claim 8,
and an N-type charge generation layer positioned between the P-type charge generation layer and the second light emitting unit and which is an organic layer doped with an alkali metal or alkaline earth metal.
상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 1 정공 수송층과, 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고,
상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 1 정공 주입층 및 제 2 정공 수송층을 더 포함하는 발광다이오드.
11. The method of claim 10,
The first light emitting unit includes a first hole transport layer positioned between the first light emitting material layer and the P-type charge generating layer, an electron injection layer positioned between the first light emitting material layer and the second electrode, and a first Further comprising an electron transport layer,
The second light emitting unit may include a second electron transport layer positioned between the N-type charge generating layer and the second light emitting material layer, and a first hole injection layer positioned between the first electrode and the second light emitting material layer. and a second hole transport layer.
상기 제 1 발광유닛은, 상기 제 1 정공 수송층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함하는 발광다이오드.
12. The method of claim 11,
The first light emitting unit may further include a second hole injection layer positioned between the first hole transport layer and the P-type charge generation layer.
상기 P타입 전하 생성층과 상기 N타입 전하 생성층 사이에 위치하는 제 2 정공 주입층을 더 포함하는 발광다이오드.
11. The method of claim 10,
The light emitting diode further comprising a second hole injection layer positioned between the P-type charge generation layer and the N-type charge generation layer.
상기 제 1 발광유닛은 상기 제 1 발광 물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층 및 제 1 전자 수송층을 더 포함하고,
상기 제 2 발광유닛은, 상기 N타입 전하 생성층과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 제 2 전자 수송층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 발광 물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층을 더 포함하고,
상기 P타입 전하 생성층은 정공 수송층 호스트 물질에 상기 유기 화합물이 도핑되어 이루어지는 발광다이오드.
11. The method of claim 10,
The first light emitting unit further includes an electron injection layer and a first electron transport layer positioned between the first light emitting material layer and the second electrode,
The second light emitting unit includes a second electron transport layer positioned between the N-type charge generating layer and the second light emitting material layer, and a hole injection layer and a hole positioned between the first electrode and the second light emitting material layer. Further comprising a transport layer,
The P-type charge generation layer is a light emitting diode formed by doping the organic compound into a hole transport layer host material.
상기 베이스 기판에 위치하는 구동 박막트랜지스터와;
상기 베이스 기판에 위치하며 상기 구동 박막트랜지스터에 연결되는 제 3 항 내지 제 14 항 중 어느 하나의 발광다이오드와;
상기 발광다이오드를 덮고 상기 베이스 기판과 합착되는 인캡슐레이션 기판
을 포함하는 유기발광다이오드 표시장치.
a base substrate;
a driving thin film transistor positioned on the base substrate;
15. The light emitting diode of any one of claims 3 to 14, which is located on the base substrate and is connected to the driving thin film transistor;
An encapsulation substrate that covers the light emitting diode and is bonded to the base substrate
An organic light emitting diode display comprising a.
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