KR102349707B1 - Compound, colorant composition, photoresist, color filter and display device - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.The present specification is a triarylmethane dye monomer; (meth)acrylic acid monomer; And it provides a compound, a colorant composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device comprising a structure represented by the formula (1).

Description

화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치{COMPOUND, COLORANT COMPOSITION, PHOTORESIST, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}Compound, colorant composition, photosensitive material, color filter and display device {COMPOUND, COLORANT COMPOSITION, PHOTORESIST, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}

본 명세서는 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 에 관한 것이다. The present specification relates to a compound, a colorant composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device.

현재 컬러필터를 구현하기 위해서 안료를 착색제로 사용한 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나 안료 분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성의 악화로 불균일한 안료입자가 생성되게 된다. 따라서 최근 요구되고 있는 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다.Currently, in order to implement a color filter, a pigment dispersion method using a pigment as a colorant is generally applied. However, in the case of a pigment dispersion, the pigment not only scatters light because it exists in a particle state, but also rapidly increases the surface area of the pigment due to the refinement of the pigment. Therefore, in order to achieve the high luminance, high contrast ratio, and high resolution that are recently required, it has been recently considered to use a dye instead of a pigment as a colorant.

일반적으로 염료는 안료에 비해 투과도가 높은 장점이 있다. 그러나 안료 대비 내열성이 부족한 단점이 있다. 또한 기존 안료 대비 유기 용매에 대한 용해도가 좋아 내화학성이 부족한 단점이 있다.In general, dyes have the advantage of high transmittance compared to pigments. However, there is a disadvantage in that it lacks heat resistance compared to pigments. In addition, it has a disadvantage in that it has good solubility in organic solvents compared to conventional pigments and lacks chemical resistance.

일본공개문헌 특개평9-87534Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-87534

본 명세서는 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide a compound, a colorant composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device.

본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is a triarylmethane dye monomer; (meth)acrylic acid monomer; And it provides a compound comprising a structure represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018088724316-pat00001
Figure 112018088724316-pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

Figure 112018088724316-pat00002
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure 112018088724316-pat00002
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,

X'는 O 또는 NH이고, X' is O or NH,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; -C(=O)-; or -L3-O(C=O)-;

L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며, L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group,

R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group,

r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고, r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다.r2 is an integer from 0 to 4, when r2 is 2 or more, R2 is the same as or different from each other, r3 is an integer from 0 to 5, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is the compound; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; And it provides a colorant composition comprising a solvent.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material prepared using the colorant composition.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter including the photosensitive material.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 착색제 조성물에서 색재로 사용될 수 있으며, 상기 착색제 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우 내화학 특성 및 내열성이 우수하다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a color material in a colorant composition, and when a color filter is manufactured using the colorant composition, chemical resistance and heat resistance are excellent.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서,

Figure 112018088724316-pat00003
는 다른 모노머, 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.In this specification,
Figure 112018088724316-pat00003
denotes a moiety connected to another monomer, another substituent, or a bonding portion.

본 명세서에 있어서,

Figure 112018088724316-pat00004
는 다른 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.In this specification,
Figure 112018088724316-pat00004
means a part connected to another coupling part.

본 명세서에 있어서, 상기 연결되는 부분의 "연결"이란, 원자 간 단일 결합 또는 이중 결합으로 이어지는 것일 수 있다. In the present specification, the "connection" of the parts to be connected may be one leading to a single bond or a double bond between atoms.

상기 결합부란 화학식 또는 화학구조간 연결되는 부분을 의미한다.The bonding portion refers to a portion connected between chemical formulas or chemical structures.

본 명세서에 있어서, "모노머"란, 단량체 또는 단위체이며, 고분자를 형성하는 단위 분자 또는 반복 구조를 의미한다.In the present specification, "monomer" is a monomer or a unit, and means a unit molecule or a repeating structure that forms a polymer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물이 트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함함으로써, 내열성 및 내화학성이 향상될 수 있다. 구체적으로, 트리아릴메탄 염료에 상기 화학식 1로 표시되는 구조가 도입될 경우, 노광 공정이 진행될 때 상기 화학식 1로 표시되는 구조가 라디칼(Radical) 반응을 촉진하여 착색 조성물 내의 바인더 수지, 상기 화합물, 다관능성 모노머들의 결합이 상기 화학식 1로 표시되는 구조가 도입되지 않았을 때 대비 더 활성화되어 막의 경화도가 높아져 내열성 및 내화학성이 향상된다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification is a triarylmethane dye monomer; (meth)acrylic acid monomer; And by including the structure represented by Formula 1, heat resistance and chemical resistance may be improved. Specifically, when the structure represented by Formula 1 is introduced into the triarylmethane dye, the structure represented by Formula 1 promotes a radical reaction when the exposure process is carried out, so that the binder resin in the coloring composition, the compound, The bonding of the polyfunctional monomers is more activated compared to when the structure represented by Formula 1 is not introduced, thereby increasing the degree of curing of the film, thereby improving heat resistance and chemical resistance.

상기 화학식 1로 표시되는 구조는 구체적으로 BPMA(benzophenone methacrylate) 모노머임이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specifically, the structure represented by Formula 1 is preferably a benzophenone methacrylate (BPMA) monomer, but is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents of the compound represented by Formula 1 are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OH; 카보닐기; 에스테르기; -COOH; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 아릴알킬기; 포스핀기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; -OH; carbonyl group; ester group; -COOH; imid; amide group; anionic group; alkoxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; cycloalkenyl group; an arylalkyl group; a phosphine group; sulfonate group; amine group; aryl group; heteroaryl group; silyl group; boron group; acryloyl group; acrylate group; ether group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group comprising a heterocyclic group and an anionic group containing at least one of N, O, S or P atoms or does not have any substituents.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but the number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-ox There is a tyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, but is not limited thereto.

본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 또한 탄소수 1 내지 20일 수 있으며, 탄소수 1 내지 10일 수 있다. In the present specification, the alkylene group means that there are two bonding sites in an alkane. The alkylene group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms in the alkylene group is not particularly limited, but may be, for example, 1 to 30 carbon atoms. It may also have 1 to 20 carbon atoms, and may have 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may include, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, an indenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but has 2 to 30 carbon atoms, specifically 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, an acridyl group, a pyridazine group , quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, "트리아릴메탐 염료"의 "아릴"이란 상기 아릴기에 대한 설명 및/또는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group and/or the description of the heterocyclic group may be applied to "aryl" of the "triarylmetham dye".

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다. In the present specification, the alkoxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30, specifically 1 to 20, and more specifically 1 to 10.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; N-alkylarylamine group; arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, and a 9-methyl-anthracenylamine group. , diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에서 음이온성기는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머와 화학적인 결합을 가지며, 상기 화학적인 결합은 이온 결합을 의미할 수 있다. 상기 음이온성기는, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호, 일본 특개 제2014-199436에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다. In the present specification, the anionic group has a chemical bond with the triarylmethane dye monomer, and the chemical bond may mean an ionic bond. The anionic group is not particularly limited, for example, U.S. Patent No. 7,939,644, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-003080, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-001917, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-159926, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-7028897, JP Anions described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-071680, Korean Patent Application Laid-Open No. 2007-7000693, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-111696, Japanese Patent Laid-Open No. 2008-249663, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-199436 may be applied.

상기 음이온성기의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, SO3 -, CO2 -, SO2N-SO2CF3, SO2N-SO2CF2CF3, 할로겐기, 예컨대 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the anionic group include trifluoromethanesulfonic acid anion, bis(trifluoromethylsulfonyl)amide anion, bistrifluoromethanesulfonimide anion, bisperfluoroethylsulfonimide anion, tetraphenylborate anion, Tetrakis (4-fluorophenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tristrifluoromethanesulfonylmethide, SO 3 - , CO 2 - , SO 2 N - SO 2 CF 3 , SO 2 N - SO 2 CF 2 CF 3, but include a halogen group such as fluorine group, an iodo group, a chlorine group, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.In the present specification, the anionic group may have an anion itself, or may exist in the form of a complex compound with other cations. Accordingly, the sum of the total charges of the compound molecules of the present invention may vary depending on the number of substituted anionic groups. Since the compound of the present invention has a cation in one amine group, the total charge of the molecule may have a value ranging from an anion to 0 equal to a value obtained by subtracting 1 from the number of substituted anionic groups.

본 명세서에 있어서, '(메트)아크릴산'이란, 아크릴산 및 메트아크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. '(메타)아크릴산' 의 표기도 마찬가지의 의미를 갖는다.In this specification, "(meth)acrylic acid" represents at least 1 sort(s) selected from the group which consists of acrylic acid and methacrylic acid. The notation of '(meth)acrylic acid' has the same meaning.

본 명세서에 있어서, (메트)아크릴산 또는 (메타)아크릴산은 메타크릴산으로 표시될 수 있다.In the present specification, (meth)acrylic acid or (meth)acrylic acid may be represented by methacrylic acid.

본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is a triarylmethane dye monomer; (meth)acrylic acid monomer; And it provides a compound comprising a structure represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018088724316-pat00005
Figure 112018088724316-pat00005

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

Figure 112018088724316-pat00006
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure 112018088724316-pat00006
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,

X'는 O 또는 NH이고, X' is O or NH,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; -C(=O)-; or -L3-O(C=O)-;

L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며, L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group,

R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group,

r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고, r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 are the same as or different from each other,

r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다.r3 is an integer from 0 to 5, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X'는 O이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X' is O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X'는 NH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X' is NH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; or -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; or -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; or -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 -C(=O)-이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; or -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted methylene group; a substituted or unsubstituted ethylene group; Or a substituted or unsubstituted propylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸렌기; 에틸렌기; 또는 프로필렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a methylene group; ethylene group; or a propylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -C(=O)-이다. In the exemplary embodiment of the present specification, L1 is -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이다. In one embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; -C(=O)-; or -L3-O(C=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L2 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 -C(=O)-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is -C(=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 -L3-O(C=O)-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is -L3-O(C=O)-.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a substituted or unsubstituted methylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 메틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L3 is a methylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; It is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; It is a substituted or unsubstituted methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 또는 메틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 is hydrogen; or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R2 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 히드록시기; 또는 아민기로 치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; hydroxyl group; or a methyl group substituted with an amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1-1.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112018088724316-pat00007
Figure 112018088724316-pat00007

상기 화학식 1-1에 있어서, In Formula 1-1,

Figure 112018088724316-pat00008
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure 112018088724316-pat00008
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,

X', L1, L2, R1 내지 R3, r2 및 r3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. X', L1, L2, R1 to R3, r2 and r3 are as defined in Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나로부터 중합되는 부분을 형성한 것이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto. Formula 1 is to form a polymerized moiety from any one of the following structures.

Figure 112018088724316-pat00009
Figure 112018088724316-pat00009

본 명세서의 일 실시상태는 상기 트릴아릴메탄 염료 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a compound wherein the triarylmethane dye monomer is represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018088724316-pat00010
Figure 112018088724316-pat00010

상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,

R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,

X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며, x1 and x2 are integers from 0 to 4,

x1이 2 이상인 경우 X1는 서로 같거나 상이하고, When x1 is 2 or more, X1 is the same as or different from each other,

x2가 2 이상인 경우 X2는 서로 같거나 상이하며, When x2 is 2 or more, X2 are equal to or different from each other,

A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나 표시되고, A is represented by any one of the following formulas A-1 to A-3,

[A-1][A-1]

Figure 112018088724316-pat00011
Figure 112018088724316-pat00011

[A-2][A-2]

Figure 112018088724316-pat00012
Figure 112018088724316-pat00012

[A-3][A-3]

Figure 112018088724316-pat00013
Figure 112018088724316-pat00013

상기 화학식 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3에 있어서, In Formula A-1 to Formula A-3,

Figure 112018088724316-pat00014
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure 112018088724316-pat00014
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,

Figure 112018088724316-pat00015
는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며,
Figure 112018088724316-pat00015
means a portion connected to A of Formula 2,

Z는 N 또는 CR이고, Z is N or CR;

상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, wherein R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,

R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,

R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,

X는 음이온성기이며, X is an anionic group,

X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고, x3 is an integer from 0 to 3, and when x3 is 2 or more, X3 is the same as or different from each other,

x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고, x4 is an integer from 0 to 10, and when x4 is 2 or more, X4 is the same as or different from each other,

x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고, x5 is an integer from 0 to 4, and when x5 is 2 or more, X5 is the same as or different from each other,

x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,x6 is an integer from 0 to 4, and when x6 is 2 or more, X6 is the same as or different from each other,

B는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.B is a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 알콕시기로 치환된 에틸기; 이소프로필기; n-프로필기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; ethyl group; an ethyl group substituted with an alkoxy group; isopropyl group; n-propyl group; phenyl group; or a phenyl group substituted with a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 N이다. In one embodiment of the present specification, Z is N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 CR이다. In one embodiment of the present specification, Z is CR.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are a substituted or unsubstituted methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are methyl groups.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 에틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 is a substituted or unsubstituted ethyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 에틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 is an ethyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R16 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R16 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 불소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R16 is a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온일 수 있다.In one embodiment of the present specification, X may be a bistrifluoromethanesulfonimide anion.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; or a substituted or unsubstituted methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 염소; 또는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; fluorine; Goat; or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a substituted or unsubstituted methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -COOH; or a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, B is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 하기 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2 may be represented by any one of Chemical Formulas 2-1 to 2-3 below.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112018088724316-pat00016
Figure 112018088724316-pat00016

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112018088724316-pat00017
Figure 112018088724316-pat00017

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112018088724316-pat00018
Figure 112018088724316-pat00018

상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에 있어서, In Formulas 2-1 to 2-3,

R11 내지 R16, R4 내지 R6, X1 내지 X6, x1 내지 x6, Z, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R16, R4 to R6, X1 to X6, x1 to x6, Z, X and B are as defined in Formula 2 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1는 하기 화학식 2-1-1로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-1 may be represented by the following Chemical Formula 2-1-1.

[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]

Figure 112018088724316-pat00019
Figure 112018088724316-pat00019

상기 화학식 2-1-1에 있어서, In Formula 2-1-1,

R11 내지 R14, R4, X1 내지 X4, x1 내지 x4, Z 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R14, R4, X1 to X4, x1 to x4, Z and X are as defined in Formula 2 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2은 하기 화학식 2-2-1로 표시될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-2 may be represented by the following Chemical Formula 2-2-1.

[화학식 2-2-1][Formula 2-2-1]

Figure 112018088724316-pat00020
Figure 112018088724316-pat00020

상기 화학식 2-2-1에 있어서, In Formula 2-2-1,

R11 내지 R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X and B are as defined in Formula 2 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-1로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-3 may be represented by the following Chemical Formula 2-3-1.

[화학식 2-3-1][Formula 2-3-1]

Figure 112018088724316-pat00021
Figure 112018088724316-pat00021

상기 화학식 2-3-1에 있어서, In the formula 2-3-1,

R11 내지 R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 and X are as defined in Formula 2 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.

Figure 112018088724316-pat00022
Figure 112018088724316-pat00023
Figure 112018088724316-pat00022
Figure 112018088724316-pat00023

Figure 112018088724316-pat00024
Figure 112018088724316-pat00025
Figure 112018088724316-pat00024
Figure 112018088724316-pat00025

Figure 112018088724316-pat00026
Figure 112018088724316-pat00027
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Figure 112018088724316-pat00027

Figure 112018088724316-pat00028
Figure 112018088724316-pat00029
Figure 112018088724316-pat00028
Figure 112018088724316-pat00029

Figure 112018088724316-pat00030
Figure 112018088724316-pat00031
Figure 112018088724316-pat00030
Figure 112018088724316-pat00031

Figure 112018088724316-pat00032
Figure 112018088724316-pat00033
Figure 112018088724316-pat00032
Figure 112018088724316-pat00033

Figure 112018088724316-pat00034
Figure 112018088724316-pat00035
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Figure 112018088724316-pat00035

Figure 112018088724316-pat00036
Figure 112018088724316-pat00036

Figure 112018088724316-pat00037
Figure 112018088724316-pat00037

Figure 112018088724316-pat00038
Figure 112018088724316-pat00039
Figure 112018088724316-pat00038
Figure 112018088724316-pat00039

Figure 112018088724316-pat00040
Figure 112018088724316-pat00040

상기 구조에 있어서, X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. 구체적으로 X는 상기 화학식 A-1 내지 상기 화학식 A-3에서 정의한 바와 같다. In the above structure, X is as defined in Formula 2 above. Specifically, X is as defined in Formulas A-1 to A-3.

본 명세서에 있어서, (메트)아크릴산 모노머는 하기 화학식 B로 표시될 수 있다. In the present specification, the (meth)acrylic acid monomer may be represented by the following Chemical Formula B.

[화학식 B][Formula B]

Figure 112018088724316-pat00041
Figure 112018088724316-pat00041

상기 화학식 B에 있어서, In Formula B,

T1은 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, T1 is hydrogen; -COOH; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,

T2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, T2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,

M은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. M is a direct bond; or a substituted or unsubstituted alkylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 is hydrogen; -COOH; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 is hydrogen; -COOH; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 is hydrogen; -COOH; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; -COOH; 또는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 is hydrogen; -COOH; Or it may have any one of the following structures.

Figure 112018088724316-pat00042
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B로 표시되는 구조는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, the structure represented by Formula B may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.

Figure 112018088724316-pat00044
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본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화합물 총 중량을 기준으로, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 55 내지 98 중량%; 상기 (메트)아크릴산 모노머 1 내지 30 중량%; 및 상기 화학식 1로 표시되는 구조 1 내지 20 중량%를 포함하는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification, based on the total weight of the compound, 55 to 98% by weight of the triarylmethane dye monomer; 1 to 30% by weight of the (meth)acrylic acid monomer; And it provides a compound comprising 1 to 20% by weight of the structure represented by Formula 1 above.

바람직하게, 상기 화합물 총 중량을 기준으로, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 70 중량%; 상기 (메트)아크릴산 모노머 20 중량%; 및 상기 상기 화학식 1로 표시되는 구조 5 중량%를 포함한다. Preferably, based on the total weight of the compound, 70% by weight of the triarylmethane dye monomer; 20% by weight of the (meth)acrylic acid monomer; and 5 wt% of the structure represented by Formula 1 above.

상기 트리아릴메탄계 고분자 염료는 트리아릴메탄계 염료와 다른 모노머의 결합으로 이뤄질 수 있다. 트리아릴메탄계 염료의 함량이 50 중량% 이상이어야 충분한 색을 나타낼 수 있으며, 바람직하게는 70 중량% 이상일 때 적은 함량으로 적절한 컬러(color)를 나타낼 수 있다.The triarylmethane-based polymer dye may be composed of a combination of a triarylmethane-based dye and another monomer. When the content of the triarylmethane-based dye is 50 wt% or more, a sufficient color can be exhibited, and preferably, when the content is 70 wt% or more, an appropriate color can be exhibited with a small content.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 35,000g/mol이다. 바람직하게 15,000 g/mol 내지 30,000g/mol일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the weight average molecular weight of the compound is 5,000 g/mol to 35,000 g/mol. Preferably, it may be 15,000 g/mol to 30,000 g/mol.

상기 화합물이 상기 중량평균 분자량의 범위를 만족함으로써, 적절한 현상 시간과 내열성을 가질 수 있다. When the compound satisfies the range of the weight average molecular weight, it may have an appropriate development time and heat resistance.

상기 화합물의 중량평균 분자량이 5,000 g/mol 미만인 경우, 현상액에 의해 색재가 제거되는 양이 많아지게 되며 열에 의한 색 변화가 커진다. 상기 화합물의 중량평균 분자량이 32,000 g/mol 초과인 경우, 현상 시간이 증가하게 된다. When the weight average molecular weight of the compound is less than 5,000 g/mol, the amount of the color material removed by the developer increases and the color change due to heat increases. When the weight average molecular weight of the compound exceeds 32,000 g/mol, the development time is increased.

상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.The weight average molecular weight is one of the average molecular weights for which molecular weight is not uniform and the molecular weight of a certain polymer material is used as a reference, and is a value obtained by averaging the molecular weights of component molecular species of a polymer compound having a molecular weight distribution by weight fraction.

상기 중량 평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다. The weight average molecular weight may be measured through high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 수평균 분자량은 20 내지 32 일 수 있다. 상기 화합물이 상기 수평균 분자량의 범위를 만족함으로써, 적절한 현상 시간과 내열성을 가질 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the number average molecular weight of the compound may be 20 to 32. When the compound satisfies the range of the number average molecular weight, it may have appropriate development time and heat resistance.

상기 수평균 분자량이란 분자량 분포를 갖는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 수 분율 혹은 몰 분율로 평균하여 얻게 되는 평균 분자량을 의미한다. The number average molecular weight means an average molecular weight obtained by averaging the molecular weights of component molecular species of a high molecular compound having a molecular weight distribution by a number fraction or a mole fraction.

상기 수평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다. The number average molecular weight may be measured through high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 분산도는 2 내지 3일 수 있다. 구체적으로 상기 분산도는 2.28 내지 2.97 일 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the dispersion degree of the compound may be 2 to 3. Specifically, the dispersion may be 2.28 to 2.97.

상기 분산도는 다분산성 지수(PDI; Poly Dispersity Index)로서, 중량평균 분자량 값을 수평균 분자량으로 나눈 값으로 나타낸 것이다. The degree of dispersion is a polydispersity index (PDI), which is expressed as a value obtained by dividing a weight average molecular weight value by a number average molecular weight.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 1종 이상의 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the compound may include one or more triarylmethane dye monomers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (메트)아크릴산 모노머는 1종 이상의 (메트)아크릴산 모노머를 포함할 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the (meth)acrylic acid monomer may include one or more (meth)acrylic acid monomers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 열경화성 모노머를 더 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the compound may further include a thermosetting monomer.

상기 열경화성 모노머는 글리시딜메타크릴레이트, 옥세탄 또는 M-100일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The thermosetting monomer may be glycidyl methacrylate, oxetane or M-100, but is not limited thereto.

상기 글리시틸메타크릴레이트는 하기 구조로 표시될 수 있다. The glycytyl methacrylate may be represented by the following structure.

Figure 112018088724316-pat00045
Figure 112018088724316-pat00045

상기 옥세탄은 하기 구조로 표시될 수 있다. The oxetane may be represented by the following structure.

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Figure 112018088724316-pat00046

상기 M-100은 하기 구조로 표시될 수 있다. The M-100 may be represented by the following structure.

Figure 112018088724316-pat00047
Figure 112018088724316-pat00047

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 필요에 따라 스타이렌 모노머를 더 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the compound may further include a styrene monomer as needed.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is the compound; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; And it provides a colorant composition comprising a solvent.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제 조성물은 안료 및 염료 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the colorant composition may further include one or more of a pigment and a dye.

예컨대, 상기 착색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다. For example, the colorant composition may include only the compound of Formula 1, but include the compound of Formula 1 and one or more dyes, or include the compound of Formula 1 and one or more pigments, or compounds, one or more dyes and one or more pigments.

상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택될 수 있다.The dyes and pigments are metal-complex (metal-complex)-based compounds; azo-based compounds; metal azo (metal azo)-based compounds; quinophthalone-based compounds; isoindoline-based compounds; Methine-based compounds; phthalocyanine-based compounds; metal phthalocyanine-based compounds; porphyrin-based compounds; metal porphyrin-based compounds; tetra aza porphyrin-based compounds; metal tetra aza porphyrin-based compounds; Cyanine-based compounds; Xanthene-based compounds; metal dipyrromethane-based compounds; Boron dipyrromethane (boron dipyrromethane) series compounds; metal dipyrromethane-based compounds; anthraquinone-based compounds; Diketopyrrolopyrrole (diketopyrrolopyrrole) series compounds; triarylmethane-based compounds; And one or more may be selected from the group consisting of perylene-based compounds.

구체적으로 상기 안료는 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물일 수 있으며, B15:6, G7, G58, G59 또는 G36일 수 있다. Specifically, the pigment may be a phthalocyanine-based compound, and may be B15:6, G7, G58, G59 or G36.

구체적으로 상기 염료는 크산텐(Xanthene)계열 화합물, 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물 또는 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물일 수 있다. Specifically, the dye may be a xanthene-based compound, a metal-complex-based compound, or a quinophthalone-based compound.

상기 바인더 수지는 착색제 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다. The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film made of the colorant composition.

상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다. The binder resin may use a copolymer resin of a polyfunctional monomer imparting mechanical strength and a monomer imparting alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.

상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다. The polyfunctional monomer imparting the mechanical strength of the membrane is an unsaturated carboxylic acid ester; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; And it may be any one or more of an acid anhydride.

상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, isobutyl ( Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydropuffril (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, ethoxy Diethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) ) acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, tetrafluoropropyl (meth)acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth)acrylate, octafluoropentyl (meth)acrylate, heptadecafluorodecyl (meth)acrylate, tribromophenyl (meth) ) acrylate, methyl α-hydroxymethyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl acrylate and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but only It is not limited.

상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, (o,m,p)-vinyl toluene, (o,m,p)-methoxy styrene, and (o,m,p)-chloro It may be selected from the group consisting of styrene, but is not limited thereto.

상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.

상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenyl maleimide, N-(4-chlorophenyl) maleimide, N-(4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide. may be, but is not limited thereto.

상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the acid anhydride include, but are not limited to, maleic anhydride, methyl maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, and the like.

상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The monomer imparting alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group, and for example, (meth)acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, ω-carboxy polycaprolactone mono(meth)acrylate selected from the group consisting of It is preferable to use one or more types, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 구체적으로 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트일 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the polyfunctional monomer may be specifically dipentaerythritol hexaacrylate.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg/g, and the weight average molecular weight is 1,000 g/mol to 50,000 g/mol.

상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다. The acid value of the binder resin may be measured by titration with a methanol solution of potassium hydroxide (KOH) having a concentration of 0.1N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 바인더 수지는 메타아크릴산, 글리시딜메타아크릴산, 스타이렌, 사이클로헥실케타아크릴레이트 및 메타아크릴레이트로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 모노머의 공중합 수지(공중합체)일 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the binder resin is a copolymer resin (copolymer) of one or more monomers selected from the group consisting of methacrylic acid, glycidyl methacrylic acid, styrene, cyclohexyl ketaacrylate, and methacrylate. can be

구체적으로, 상기 바인더 수지는 공중합체 총 중량을 기준으로 메타아크릴산, 글리시딜메타아크릴산 및 스타이렌이 각각 13, 52, 35 중량%인 공중합체일 수 있다. Specifically, the binder resin may be a copolymer containing 13, 52, and 35 wt% of methacrylic acid, glycidylmethacrylic acid, and styrene, respectively, based on the total weight of the copolymer.

또한, 상기 바인더 수지는 공중합체 총 중량을 기준으로 사이클로헥실메타아크릴레이트, 메타아크릴레이트 및 메타아크릴산이 각각 45, 30, 25 중량%일 수 있다. In addition, the binder resin may contain 45, 30, and 25 wt% of cyclohexyl methacrylate, methacrylate, and methacrylic acid, respectively, based on the total weight of the copolymer.

상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that triggers crosslinking by generating radicals by light, for example, selected from the group consisting of acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, triazine-based compounds, and oxime-based compounds There may be more than one type.

상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoinmethyl ether, benzoinethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-(4-methylthio)phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, 2-(4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one or 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, and the like.

상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. As the biimidazole-based compound, 2,2-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4 ,4',5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl)-4, 4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, etc. , but is not limited thereto.

상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The triazine-based compound is 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionate, ethyl-2-{4-[2,4 -bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 2-epoxyethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}acetate, cyclohexyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, benzyl-2-{4-[ 2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 3-{chloro-4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}propionic acid, 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionamide, 2,4-bis(trichloromethyl) methyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl)-1,3,-butadienyl-s -triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine, and the like, but are not limited thereto.

상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The oxime-based compound is 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, -2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigisa, CGI 124), ethanone, -1- (9 -ethyl)-6-(2-methylbenzoyl-3-yl)-,1-(O-acetyloxime) (CGI 242), N-1919 (Adecas), etc., but are not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광 개시제는 구체적으로 SPI-03일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present specification, the photoinitiator may be specifically SPI-03, but is not limited thereto.

상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 ,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2 -Ethoxy propanol, 2-methoxy propanol, 3-methoxy butanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxypro It may be at least one selected from the group consisting of cionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether, but is not limited thereto.

구체적으로 상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 또는 디아세톤 알코올일 수 있다. Specifically, the solvent may be propylene glycol monomethyl ether acetate or diacetone alcohol.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 화합물의 함량은 1 내지 50 중량%; 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%; 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 40 중량%; 상기 광개시제 함량은 1 내지 10 중량%; 및 상기 용매의 함량은 30 내지 80 중량%인 착색제 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is based on the total weight of the colorant composition, the content of the compound is 1 to 50% by weight; The content of the binder resin is 5 to 40% by weight; The content of the polyfunctional monomer is 5 to 40% by weight; The photoinitiator content is 1 to 10% by weight; And the content of the solvent provides a colorant composition of 30 to 80% by weight.

본 명세서의 일 실시상태는, 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화합물의 함량은 1 내지 50 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 40 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 1 내지 10 중량%인 것인 착색제 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification, based on the total weight of the solid content in the colorant composition, the content of the compound is 1 to 50% by weight, the content of the binder resin is 5 to 40% by weight, the polyfunctional monomer The content is 5 to 40% by weight, and the content of the photoinitiator provides a colorant composition that is 1 to 10% by weight.

상기 착색제 조성물에 포함되는 각 구성요소가 상기 범위를 만족하는 경우, 착색 조성물 내 화합물, 바인더 수지 및 다관능성 모노머가 라디칼 중합에 의해 서로 결합하여 단단한 막을 형성할 수 있다. When each component included in the colorant composition satisfies the above range, the compound in the color composition, the binder resin, and the polyfunctional monomer may combine with each other by radical polymerization to form a hard film.

상기 고형분의 총 중량이란, 착색제 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다. The total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the colorant composition. The solid content and the basis of weight % based on the solid content of each component may be measured by general analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the colorant composition may further include one or more selected from the group consisting of a leveling agent, an antioxidant, an adhesion aid, and a surfactant.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the colorant composition may further include an antioxidant.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of the antioxidant is 0.1 wt% to 20 wt% based on the total weight of solids in the colorant composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 접착조제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the colorant composition is selected from the group consisting of a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion aid, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a dispersing agent, and a leveling agent 1 or 2 or more Additives are further included.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of the additive is 0.1 wt% to 20 wt% based on the total weight of solids in the colorant composition.

상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The photocrosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoyl benzophenone compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; fluorenone compounds such as 9-fluorenone, 2-chloro-9-prorenone, and 2-methyl-9-fluorenone; Thioxanthone type, such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone, diisopropyl thioxanthone compound; xanthone-based compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinylpentane), 1,3-bis(9-acridinyl)propane, etc. acridine-based compounds; dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; phosphine oxide compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide; benzoate compounds such as methyl-4-(dimethylamino)benzoate, ethyl-4-(dimethylamino)benzoate, and 2-n-butoxyethyl-4-(dimethylamino)benzoate; 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclopentanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)-4- amino synergists such as methyl-cyclopentanone; 3,3-carbonylvinyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-(diethylamino)coumarin, 3 -benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis[1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-C1]-benzo coumarin-based compounds such as pyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; chalcone compounds such as 4-diethylamino chalcone and 4-azidebenzalacetophenone; At least one selected from the group consisting of 2-benzoylmethylene and 3-methyl-b-naphthothiazoline may be used.

상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The curing accelerator is used to increase curing and mechanical strength, specifically 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzooxazole, 2,5-dimercapto-1,3 ,4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol Erythritol-tetrakis(2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris(2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris(3-mercaptopropio) nate) may be used at least one selected from the group consisting of.

본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.The adhesion promoter used herein includes methacryloyloxy propyltrimethoxy silane, methacryloyloxy propyldimethoxy silane, methacryloyloxy propyltriethoxy silane, and methacryloyloxy propyldimethoxysilane. One or more types of methacryloyl silane coupling agents such as methacryloyl silane can be selected and used. You can choose to use it.

상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 manufactured by BYK-Chemie. , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, etc. can be used. As a fluorine-based surfactant, DIC (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto.

상기 산화방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The antioxidant may be at least one selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants, and phosphine antioxidants, but is not limited thereto.

상기 산화방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid-based thermal stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)propionate, tetrabis[methylene-3-(3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy benzyl)benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-Butylphenol 4,4'-butylidene-bis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol) or bis[3 ,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoic acid]glycol ester (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester), such as a hindered phenol-based primary antioxidant; amines such as phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, N,N′-diphenyl-p-phenylenediamine or N,N′-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine secondary antioxidants; Thio such as dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzothiazole or tetramethylthiuram disulfide tetrabis[methylene-3-(laurylthio)propionate]methane secondary antioxidants; or triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, triisodecyl phosphite, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-ditbutylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite or (1, 1'-biphenyl)-4,4'-diylbisphosphonoic acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester ((1,1'-Biphenyl) -4,4' -Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester) may be mentioned as a phosphite-based secondary antioxidant.

구체적으로 상기 산화방지제로는 Songnox1010가 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. Specifically, Songnox1010 may be used as the antioxidant, but is not limited thereto.

상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. As the ultraviolet absorber, 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, and the like may be used, but the present invention is not limited thereto. All commonly used ones can be used.

상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- Methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and may include one or more selected from the group consisting of phenothiazine, but is not limited thereto. may include those generally known in the art.

상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. The dispersant may be used as a method of internally adding the pigment to the pigment in the form of surface treatment in advance, or a method of externally adding the pigment to the pigment. As the dispersant, a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant may be used, and fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants may be mentioned. These can be used individually or in combination of 2 or more types.

구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the dispersing agent is polyalkylene glycol and its esters, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonic acid salts, carboxylate esters, carboxylates, There is at least one selected from the group consisting of an alkylamide alkylene oxide adduct and an alkylamine, but is not limited thereto.

상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamideamine, and reaction products of amines and epoxides, and specific examples of the non-polymeric leveling agent include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing The compounds include, but are not limited to, those commonly used in the art may be used.

상기 레벨링제는 구체적으로 F-554일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. The leveling agent may specifically be F-554, but is not limited thereto.

상기 접착조제로는 KBM-503가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. As the adhesive aid, KBM-503 may be used, but is not limited thereto, and all those generally used in the art may be used.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제 조성물로 제조된 감광재를 제공한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a photosensitive material prepared from the colorant composition.

더 자세히는, 본 명세서의 착색제 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.More specifically, the colorant composition of the present specification is applied on a substrate by an appropriate method to form a thin film or patterned photosensitive material.

상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, etc. may be used, and in general, a spin coating method is widely used. In addition, after forming the coating film, in some cases, the residual solvent may be partially removed under reduced pressure.

본 명세서에 따른 착색제 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.The light source for curing the colorant composition according to the present specification includes, for example, a mercury vapor arc emitting light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, a carbon arc, an Xe arc, and the like, but is not necessarily limited thereto.

본 명세서에 따른 착색제 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.The colorant composition according to the present specification is a pigment-dispersed photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) color filter, a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) or a photosensitive material for forming a black matrix of an organic light emitting diode, It can be used for photosensitive material for forming overcoat layer, column spacer photosensitive material, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed wiring board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), etc., and its use is limited does not specifically set

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a color filter including the photosensitive material.

상기 컬러필터는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 착색제 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 착색제 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.The color filter may include the triarylmethane dye monomer; (meth)acrylic acid monomer; And it can be prepared by using a colorant composition comprising a compound having a structure represented by the following formula (1). A color filter may be formed by applying the colorant composition to a substrate to form a coating film, and exposing, developing and curing the coating film.

상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, and a plate made of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC), and the type is not particularly limited.

상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다. The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.

또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.

컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다. A grid-like black pattern called a black matrix may be disposed between the color pixels of the color filter for the purpose of improving contrast. Chromium can be used as the material of the black matrix. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by etching may be used. However, in consideration of the high cost in the process, high reflectance of chromium, and environmental pollution by chromium waste liquid, a resin black matrix by a pigment dispersion method that can be fine-processed can be used.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. The black matrix according to the exemplary embodiment of the present specification may use a black pigment or a black dye as a color material. For example, carbon black may be used alone or a mixture of carbon black and colored pigment may be used. At this time, since a colored pigment lacking in light-shielding property is mixed, the strength of the film or adhesion to the substrate decreases even if the amount of the color material is relatively increased. There are advantages to not being.

본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. A display device including a color filter according to the present specification is provided.

상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.The display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), and a thin film transistor. It may be any one of a liquid crystal display device (Thin FIlm Transistor-Liquid Crystal Display, LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.

<실시예><Example>

<화합물의 합성 실시예><Synthesis Example of Compound>

1. 중간체 화합물의 합성1. Synthesis of intermediate compounds

(1) [화학식 1-1] 화합물의 합성(1) Synthesis of [Formula 1-1] compound

Figure 112018088724316-pat00048
Figure 112018088724316-pat00048

N-(4-하이드록시씨클로헥실)-1-나프틸아민 0.220mol(53g, 1eq), 트리에틸아민 0.242mol (1.1eq)에 디클로로메탄 50mL를 첨가하여 교반 용해하였다. 그 후, 메타아크릴산 무수물 0.242mol (20.8g, 1.1eq)을 첨가하고 40℃로 승온하고 유지하였다. 약 6시간 동안 교반 후, 증류수를 첨가하여 유기층을 분리하였다. 포화염화나트륨 용액 20mL를 추가하여 교반 후, 30분 동안 교반하였다. 층분리 후 유기층을 감압건조하고, 정제하여 [화학식 1-1] 0.17mol, 53g (수율 77%)을 얻었다.To 0.220 mol (53 g, 1eq) of N-(4-hydroxycyclohexyl)-1-naphthylamine and 0.242 mol (1.1eq) of triethylamine, 50 mL of dichloromethane was added and dissolved with stirring. Then, 0.242 mol (20.8 g, 1.1 eq) of methacrylic anhydride was added, and the temperature was raised to 40° C. and maintained. After stirring for about 6 hours, distilled water was added to separate the organic layer. After adding 20 mL of saturated sodium chloride solution and stirring, the mixture was stirred for 30 minutes. After layer separation, the organic layer was dried under reduced pressure and purified to obtain 0.17 mol, 53 g (yield 77%) of [Formula 1-1].

(2) [화학식 1-2] 화합물의 제조(2) [Formula 1-2] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00049
Figure 112018088724316-pat00049

4-(isoquinolin-5-ylamino)cyclohexan-1-ol 0.220mol (53g, 1eq)과 메타아크릴산 무수물 0.242mol (20.8g, 1.1eq)를 사용 [화학식 1-1]과 동일한 방법으로 제조하여 [화학식 1-2] 화합물 0.15mol, 46.5g (수율 68%)를 얻었다.4-(isoquinolin-5-ylamino)cyclohexan-1-ol 0.220mol (53g, 1eq) and methacrylic anhydride 0.242mol (20.8g, 1.1eq) were prepared in the same manner as [Formula 1-1] and [Formula 1-1] 1-2] Compound 0.15 mol, 46.5 g (yield 68%) was obtained.

이온화모드: APCI +:m/z = 308 [M+H]+, Exact Mass : 308Ionization mode: APCI +:m/z = 308 [M+H]+, Exact Mass: 308

(3) [화학식 1-3] 화합물의 제조(3) [Formula 1-3] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00050
Figure 112018088724316-pat00050

질소분위기 하에서 플라스크에 4,4-디플루오로벤조페논 0.06mol (15g, 1eq)와 N-아이소프로필아닐린 0.29mol (40g, 5eq)을 넣고 상온에서 약 48시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 증류수를 넣고 포화염화나트륨 용액 50mL를 첨가하여 유기층을 분리하였다. 층분리 후 유기층을 감압 건조하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 (메틸렌클로라이드:메탄올=15:1) [화학식 1-3] 15g (0.03mol)을 얻었다. (수율 50%)4,4-difluorobenzophenone 0.06mol (15g, 1eq) and N-isopropylaniline 0.29mol (40g, 5eq) were put in a flask under a nitrogen atmosphere and stirred at room temperature for about 48 hours. After completion of the reaction, distilled water was added, 50 mL of saturated sodium chloride solution was added, and the organic layer was separated. After layer separation, the organic layer was dried under reduced pressure and purified by column chromatography (methylene chloride:methanol=15:1) to obtain 15g (0.03mol) of [Formula 1-3]. (Yield 50%)

이온화모드: APCI +:m/z = 448 [M+H]+, Exact Mass : 448Ionization mode: APCI +:m/z = 448 [M+H]+, Exact Mass: 448

(4) [화학식 1-4] 화합물의 제조(4) [Formula 1-4] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00051
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톨루엔 100g에 N,N-디에틸아미노벤조익산 0.249mol (48g, 1eq)을 첨가하고 교반하였다. 그 후, 염화티오닐 0.4mol (47g, 1.6eq)을 적가한 후, 80℃로 승온한 후에, 1시간 동안 반응하였다. 반응 후, 감압증류하여 염화티오닐과 토루엔을 제거하여 N,N-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 얻었다. 무수염화알루미늄 0.31mmol (0.04g)과 디클로로에탄 120g을 교반하고 냉각하여 5℃ 이하로 유지한다. 앞에서 얻어진 N,N-디에틸아미노벤조일 클로라이드를 디클로로에탄 120g에 용해하여 적가한 후 30분간 교반하였다. N,N-디에틸메타톨루이딘 0.249mol (40.6g)을 반응액에 적가한 후 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 얼음물을 투입하여 반응을 종료한 후 수산화나트륨 용액을 토입하여 pH11 이상으로 한 후, celite에 여과하여 불용분을 제거한다. 층분리하여 얻어진 유기층은 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 (디클로로메탄:메탄올=10:1) [화학식 1-4] 0.075mol (25.4g)을 얻었다. (수율 30%)0.249 mol (48 g, 1eq) of N,N-diethylaminobenzoic acid was added to 100 g of toluene, followed by stirring. Then, 0.4 mol (47 g, 1.6 eq) of thionyl chloride was added dropwise, and the temperature was raised to 80° C., followed by reaction for 1 hour. After the reaction, thionyl chloride and toluene were removed by distillation under reduced pressure to obtain N,N-diethylaminobenzoyl chloride. 0.31 mmol (0.04 g) of anhydrous aluminum chloride and 120 g of dichloroethane are stirred, cooled, and maintained at 5° C. or less. The obtained N,N-diethylaminobenzoyl chloride was dissolved in 120 g of dichloroethane and added dropwise, followed by stirring for 30 minutes. 0.249 mol (40.6 g) of N,N-diethyl metatoluidine was added dropwise to the reaction solution, followed by stirring at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction by adding ice water, sodium hydroxide solution was added to bring the pH to 11 or higher, and then filtered through celite to remove insoluble matter. The organic layer obtained by layer separation was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography (dichloromethane:methanol=10:1) to obtain 0.075mol (25.4g) of [Formula 1-4]. (Yield 30%)

이온화모드: APCI +:m/z = 338 [M+H]+, Exact Mass : 338Ionization mode: APCI +:m/z = 338 [M+H]+, Exact Mass: 338

(5) [화합식 1-5] 화합물의 제조(5) [Formula 1-5] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00052
Figure 112018088724316-pat00052

클로로포름 140g에 [화학식 1-3] 화합물 0.03mol (13.4g, 1eq)을 첨가하여 교반하였다. 그 후 옥시염화인 0.045mol (6.9g, 1.5eq)을 첨가하고 약 15분간 교반하였다. 4-Methoxy phenol 0.001mol과 [화학식 1-1] 0.03mol (9.3g, 1eq)를 투입하고 온도를 60℃까지 승온하여 4시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 상온 냉각하여 증류수를 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 (메틸렌클로라이드:메탄올:에틸아세테이트=6:1:2) [화학식 1-5] 0.025mol 19.4g (수율83%)을 얻었다.[Formula 1-3] Compound 0.03mol (13.4g, 1eq) was added to 140 g of chloroform and stirred. Then, 0.045 mol (6.9 g, 1.5 eq) of phosphorus oxychloride was added and stirred for about 15 minutes. 0.001mol of 4-Methoxyphenol and 0.03mol (9.3g, 1eq) of [Formula 1-1] were added, and the temperature was raised to 60° C. and refluxed for 4 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, distilled water was added, and the mixture was stirred. After layer separation, concentration was carried out under reduced pressure, and the obtained compound was purified by column chromatography (methylene chloride: methanol: ethyl acetate = 6:1:2) [Formula 1-5] 0.025 mol 19.4 g (yield 83%) was obtained. .

이온화모드: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass : 740Ionization mode: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass: 740

(6) [화학식 1-6] 화합물의 제조(6) [Formula 1-6] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00053
Figure 112018088724316-pat00053

[화학식 1-3] 0.03mol (13.4g, 1eq)와 [화학식 1-2] 0.03mol (9.3g, 1eq)를 첨가하는 것 외 [화학식 1-5]와 동일한 방법으로 제조하여 [화학식 1-6] 0.02mol, 15.5g (수율 66.7%)을 얻었다. [Formula 1-3] 0.03mol (13.4g, 1eq) and [Formula 1-2] 0.03mol (9.3g, 1eq) was prepared in the same manner as in [Formula 1-5] except for adding [Formula 1- 6] 0.02 mol, 15.5 g (yield 66.7%) was obtained.

이온화모드: APCI +:m/z = 741 [M+H]+, Exact Mass : 741Ionization mode: APCI +:m/z = 741 [M+H]+, Exact Mass: 741

(7) [화학식 1-7] 화합물의 제조(7) [Formula 1-7] Preparation of compound

Figure 112018088724316-pat00054
Figure 112018088724316-pat00054

[화학식 1-4] 0.03mol (10.1g, 1eq)와 [화학식 1-1] 0.03mol (9.3g, 1eq)를 첨가하는 것 외 [화학식 1-5]와 동일한 방법으로 제조하여 [화학식 1-7] 0.023mol, 15.3g (수율 76.7%)을 얻었다. [Formula 1-4] 0.03mol (10.1g, 1eq) and [Formula 1-1] 0.03mol (9.3g, 1eq) was prepared in the same manner as [Formula 1-5] except for adding [Formula 1- 7] 0.023 mol, 15.3 g (yield 76.7%) was obtained.

이온화모드: APCI +:m/z = 630 [M+H]+, Exact Mass : 630Ionization mode: APCI +:m/z = 630 [M+H]+, Exact Mass: 630

2. 트리아릴메탄 청색 염료 화합물의 합성2. Synthesis of triarylmethane blue dye compound

(1) 합성예 1 : [화학식 I]의 합성(1) Synthesis Example 1: Synthesis of [Formula I]

Figure 112018088724316-pat00055
Figure 112018088724316-pat00055

[화학식 1-5] 화합물 0.01mol (7.8g)을 MeOH 50g에 용해한 후, 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드 0.011mol을 20% 수용액으로 첨가하여 염을 치환하였다. 여과 후, 얻어진 화합물을 클로로포름에 용해 후, 물로 세척하고 감압 농축하여 [화학식 I] 0.009mol, 9.2g을 (수율 90%)얻었다. [Formula 1-5] After dissolving 0.01 mol (7.8 g) of the compound in 50 g of MeOH, 0.011 mol of lithium bistrifluoromethanesulfonimide was added as a 20% aqueous solution to replace the salt. After filtration, the obtained compound was dissolved in chloroform, washed with water, and concentrated under reduced pressure to obtain 0.009 mol, 9.2 g (yield 90%) of [Formula I].

이온화모드: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass : 740Ionization mode: APCI +:m/z = 740 [M+H]+, Exact Mass: 740

(2) 합성예 2 : [화학식 II]의 합성(2) Synthesis Example 2: Synthesis of [Formula II]

Figure 112018088724316-pat00056
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[화학식 1-6] 화합물 0.01mol 7.7g을 첨가하여 합성예 1과 동일하게 제조하여 [화학식 II] 0.008mol, 10.2g을 (수율 80%) 얻었다.[Formula 1-6] The compound was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 by adding 0.01 mol 7.7 g of the compound [Formula II] 0.008 mol, 10.2 g (yield 80%) was obtained.

이온화모드: APCI +:m/z = 741 [M+H]+, Exact Mass : 741Ionization mode: APCI +:m/z = 741 [M+H]+, Exact Mass: 741

(3) 합성예 3 : [화학식 III]의 합성(3) Synthesis Example 3: Synthesis of [Formula III]

Figure 112018088724316-pat00057
Figure 112018088724316-pat00057

[화학식 1-7] 화합물 0.01mol 6.7g을 첨가하여 합성예 1과 동일하게 제조하여 [화학식 III] 0.0082mol, 7.5g을 (수율 82%) 얻었다.[Formula 1-7] The compound was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 by adding 0.01 mol 6.7 g of [Formula III] 0.0082 mol, 7.5 g (yield 82%).

이온화모드: APCI +:m/z = 630 [M+H]+, Exact Mass : 630Ionization mode: APCI +:m/z = 630 [M+H]+, Exact Mass: 630

3. 트리아릴메탄 고분자 화합물의 합성3. Synthesis of triarylmethane polymer compound

Figure 112018088724316-pat00058
Figure 112018088724316-pat00059
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(합성예 1) 화합물 A의 합성(Synthesis Example 1) Synthesis of Compound A

50mL 플라스크에 환류냉각장치를 설치하고 질소 대기하에서 화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 그리고 화학식 I으로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로, 각각 5, 20, 75 중량 %로 투입한 후 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트와 다이아세톤 알코올 1:1 혼합액과 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V-65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 고분자 총 중량을 기준으로 10중량부를 투입 16시간 환류하여 중합반응을 종료하였다. 수평균 분자량 26,546, 분산도 2.57인 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물 A를 얻었다.A reflux cooling device is installed in a 50 mL flask, and benzophenone methacrylate, methacrylic acid, and the dye represented by Formula I are prepared in a nitrogen atmosphere under a nitrogen atmosphere. 5 and 20, respectively, based on the total weight of the compound. , 75% by weight, mixed with a solvent propylene glycol monomethyl ether acetate and a 1:1 mixture of diacetone alcohol, and heated to 60 ℃. After that, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V-65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) was added based on the total weight of the polymer and refluxed for 16 hours to complete the polymerization reaction. Number average molecular weight 26,546, dispersion degree 2.57 A phosphorus triarylmethane dye polymer compound A was obtained.

(합성예 2) 화합물 B의 합성(Synthesis Example 2) Synthesis of compound B

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 그리고 화학식 I으로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 10, 15, 75 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 20,911, 분산도 2.35인 염료 고분자 화합물 B를 얻었다.Benzophenone methacrylate, methacrylic acid, and the dye represented by Formula I represented by the structure of Formula A-1 were added in an amount of 10, 15, and 75% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, and then the same as in Synthesis Example 1 method to obtain a dye polymer compound B having a number average molecular weight of 20,911 and a dispersion degree of 2.35.

(합성예 3) 화합물 C의 합성(Synthesis Example 3) Synthesis of compound C

화학식 A-2 구조로 표시되는 벤조일페닐메타크릴아마이드, 메타아크릴산, 그리고 화학식 I으로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로, 각각 5, 20, 75 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 22,350, 분산도 2.28인 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물 C를 얻었다.Benzoylphenylmethacrylamide represented by the structure of Formula A-2, methacrylic acid, and the dye represented by Formula I were added in an amount of 5, 20, and 75% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, and then Synthesis Example 1 and Triarylmethane dye high molecular compound C having a number average molecular weight of 22,350 and a dispersion degree of 2.28 was obtained by the same method.

(합성예 4) 화합물 D의 합성(Synthesis Example 4) Synthesis of compound D

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 그리고 화학식 II로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 5, 20, 75 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 26,879, 분산도 2.69인 염료 고분자 화합물 D를 얻었다.Benzophenone methacrylate represented by the structure of Formula A-1, methacrylic acid, and the dye represented by Formula II were added in an amount of 5, 20, and 75% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, and then the same as in Synthesis Example 1 method to obtain a dye polymer compound D having a number average molecular weight of 26,879 and a dispersion degree of 2.69.

(합성예 5) 화합물 E의 합성(Synthesis Example 5) Synthesis of compound E

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 그리고 화학식 III로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 5, 20, 75 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 24,369, 분산도 2.55인 염료 고분자 화합물 E를 얻었다.Benzophenone methacrylate represented by the structure of Formula A-1, methacrylic acid, and the dye represented by Formula III were added in an amount of 5, 20, and 75% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, and then the same as in Synthesis Example 1 method to obtain a dye polymer compound E having a number average molecular weight of 24,369 and a dispersion degree of 2.55.

(합성예 6) 화합물 F의 합성(Synthesis Example 6) Synthesis of compound F

화학식 A-2 구조로 표시되는 벤조일페닐메타크릴아마이드, 메타아크릴산, 그리고 화학식 II으로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로, 각각 10, 25, 65 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 31,250, 분산도 2.97인 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물 F를 얻었다.Benzoylphenylmethacrylamide, methacrylic acid, and the dye represented by Formula II represented by the structure of Formula A-2 were added in an amount of 10, 25, and 65% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, and then Synthesis Example 1 and A triarylmethane dye polymer compound F having a number average molecular weight of 31,250 and a dispersion degree of 2.97 was obtained by the same method.

(합성예 7) 화합물 G의 합성(Synthesis Example 7) Synthesis of compound G

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 그리고 화학식 III으로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로, 각각 15, 25, 55 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 30,956, 분산도 2.88인 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물 G를 얻었다.Based on the total weight of the compound prepared, benzophenone methacrylate, methacrylic acid, and the dye represented by Formula III represented by the structure of Formula A-1 were added at 15, 25, and 55% by weight, respectively, and then Synthesis Example 1 and A triarylmethane dye polymer compound G having a number average molecular weight of 30,956 and a dispersion degree of 2.88 was obtained by the same method.

(합성예 8) 화합물 H의 합성(Synthesis Example 8) Synthesis of compound H

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 스티아렌, 그리고 화학식 II로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 5, 15, 15, 70 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 21,287, 분산도 2.39인 염료 고분자 화합물 H를 얻었다.After benzophenone methacrylate, methacrylic acid, styrene, and the dye represented by Formula II represented by the structure of Formula A-1 were added at 5, 15, 15, and 70% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, It was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain a dye polymer compound H having a number average molecular weight of 21,287 and a degree of dispersion of 2.39.

(합성예 9) 화합물 I의 합성(Synthesis Example 9) Synthesis of compound I

화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트, 메타아크릴산, 스티아렌, 글리시딜메타크릴레이트, 그리고 화학식 I로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 5, 15, 10, 5, 70 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 30.257, 분산도 2.89인 염료 고분자 화합물 I를 얻었다.benzophenone methacrylate, methacrylic acid, styrene, glycidyl methacrylate, and the dye represented by the formula (I) represented by the formula (A-1) 5, 15, 10, respectively, based on the total weight of the compound prepared After adding 5, 70% by weight, it was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain a dye polymer compound I having a number average molecular weight of 30.257 and a degree of dispersion of 2.89.

(합성예 10) 화합물 J의 합성(Synthesis Example 10) Synthesis of compound J

메타아크릴산, 스티아렌, 글리시딜메타크릴레이트, 그리고 화학식 I로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 15, 10, 15, 60 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 28,775, 분산도 2.92인 염료 고분자 화합물 J를 얻었다.After adding methacrylic acid, styrene, glycidyl methacrylate, and the dye represented by Formula I in an amount of 15, 10, 15, and 60% by weight, respectively, based on the total weight of the prepared compound, in the same manner as in Synthesis Example 1 A dye polymer compound J having a number average molecular weight of 28,775 and a dispersion degree of 2.92 was obtained.

(합성예 11) 화합물 K의 합성(Synthesis Example 11) Synthesis of compound K

메타아크릴산, 그리고 화학식 I로 표시되는 염료를 제조되는 화합물 총 중량을 기준으로 각각 25, 75 중량%로 투입한 후 합성예 1과 동일한 방법으로 제조하여 수평균 분자량 21,584, 분산도 2.21인 염료 고분자 화합물 K를 얻었다.After adding methacrylic acid and the dye represented by Formula I at 25 and 75 wt %, respectively, based on the total weight of the compound to be prepared, prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, a dye polymer compound having a number average molecular weight of 21,584 and a dispersion degree of 2.21 got K.

상기 분산도는 다분산성 지수(PDI; Poly Dispersity Index)로서, 중량평균 분자량 값을 수평균 분자량으로 나눈 값으로 나타내었다. 상기 중량평균 분자량 및 수평균 분자량은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정하였다. The degree of dispersion is a polydispersity index (PDI), and is expressed as a value obtained by dividing a weight average molecular weight value by a number average molecular weight. The weight average molecular weight and number average molecular weight were measured through high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.

[감광성 수지 조성물 실시예 1의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Example 1]

감광성 수지 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 상기 화합물 A 24.32 중량부, 바인더 수지 A 5.86 중량부, 바인더 수지 B 17.88 중량부, 다관능성 모노머 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 13.28 중량부, 레벨링제 F-554 0.6 중량부, 접착조제 KBM-503 0.07 중량부, 페놀계 산화방지제 Songnox1010 0.88 중량부, 광개시제 SPI-03 0.87 중량부, 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 22.87 중량부 및 디아세톤 알코올 13.37 중량부를 혼합하여 실시예 1을 제조하였다.Based on 100 parts by weight of the total weight of the photosensitive resin composition, 24.32 parts by weight of the compound A, 5.86 parts by weight of the binder resin A, 17.88 parts by weight of the binder resin B, 13.28 parts by weight of the polyfunctional monomer dipentaerythritol hexaacrylate, and the leveling agent F- 554 0.6 parts by weight, adhesion aid KBM-503 0.07 parts by weight, phenolic antioxidant Songnox1010 0.88 parts by weight, photoinitiator SPI-03 0.87 parts by weight, solvent propylene glycol monomethyl ether acetate 22.87 parts by weight and diacetone alcohol 13.37 parts by weight Example 1 was prepared.

상기 바인더 수지 A는 바인더 수지 A 총 중량을 기준으로 메타아크릴산, 글리시딜메타아크릴산, 스타이렌의 함량이 각각 13, 52, 35 중량%인 공중합체이다.The binder resin A is a copolymer in which the content of methacrylic acid, glycidyl methacrylic acid, and styrene is 13, 52, and 35 wt%, respectively, based on the total weight of the binder resin A.

상기 바인더 수지 B는 바인더 수지 B 총 중량을 기준으로 사이클로헥실메타아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 메타아크릴산의 함량이 각각 45, 30, 25 중량%인 공중합체이다.The binder resin B is a copolymer in which the content of cyclohexyl methacrylate, methacrylate, and methacrylic acid is 45, 30, and 25 wt%, respectively, based on the total weight of the binder resin B.

[감광성 수지 조성물 실시예 2 내지 8의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Examples 2 to 8]

감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 A를 하기 표1에 기재된 화합물로 각각 적용한 것을 제외하고 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 실시예 2 내지 8을 제조하였다.Photosensitive resin composition Examples 2 to 8 were prepared in the same manner as in Example 1 of the photosensitive resin composition, except that Compound A of Example 1 was applied as the compound shown in Table 1 below.

실시예Example 22 33 44 55 66 77 88 화합물compound BB CC DD FF GG HH II

[감광성 수지 조성물 비교예 1의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Comparative Example 1]

감광성 수지 조성물 실시예 1에서 화합물 A를 화합물 J로 변경한 것을 제외하고는 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 비교예 1을 제조하였다.Comparative Example 1 of the photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 of the photosensitive resin composition, except that Compound A was changed to Compound J in Example 1 of the photosensitive resin composition.

[감광성 수지 조성물 비교예 2의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Comparative Example 2]

감광성 수지 조성물 실시예 1에서 화합물 A를 화합물 K로 변경한 것을 제외하고는 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 비교예 2을 제조하였다.A photosensitive resin composition Comparative Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1 of the photosensitive resin composition, except that Compound A was changed to Compound K in Example 1 of the photosensitive resin composition.

[감광성 수지 조성물 비교예 3의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Comparative Example 3]

감광성 수지 조성물 비교예 2에서 개시제 SPI-03의 함량을 0.77 중량부, 화학식 A-1 구조로 표시되는 벤조페논메타크릴레이트 0.10 중량부로 변경한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 감광성 수지 조성물 비교예 3을 제조하였다.Comparative Example 3 of the photosensitive resin composition prepared in the same manner as in Comparative Example 2 of the photosensitive resin composition except that the content of the initiator SPI-03 was changed to 0.77 parts by weight and 0.10 parts by weight of benzophenone methacrylate represented by the formula A-1 structure. was prepared.

[감광성 수지 조성물 비교예 4의 제조][Preparation of photosensitive resin composition Comparative Example 4]

감광성 수지 조성물 비교예 2에서 개시제 SPI-03의 함량을 0.77 중량부, 화학식 A-2 구조로 표시되는 벤조일페닐메타크릴아마이드 0.10 중량부로 변경한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 감광성 수지 조성물 비교예 4를 제조하였다.Photosensitive resin composition Comparative Example 4 prepared in the same manner except for changing the content of the initiator SPI-03 to 0.77 parts by weight and 0.10 parts by weight of benzoylphenylmethacrylamide represented by the structure of Formula A-2 in Comparative Example 2 of the photosensitive resin composition was prepared.

실험예Experimental example

[기판제작][Substrate manufacturing]

상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에 의해 제조된 감광성 수지 조성물을 유리 (5cm X 5cm) 위에 스핀 코팅하고 105℃에서 70초간 전열처리(Prebake)를 하여 필름을 형성시켰다. 상기 필름을 포토마스크를 이용하여 고압 수은 램프하에서 40mJ/㎠의 에너지로 노광시킨 후, 패턴을 KOH 알칼리 수용액을 이용하여 현상하고 증류수로 세척하였다. 증류수 제거 후 240℃로 20분간 후열처리(Postbake)를 시켜, 컬러 패턴을 얻었다.The photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were spin-coated on glass (5 cm X 5 cm), and prebake was performed at 105° C. for 70 seconds to form a film. After exposing the film to an energy of 40 mJ/cm 2 under a high-pressure mercury lamp using a photomask, the pattern was developed using an aqueous KOH aqueous solution and washed with distilled water. After the distilled water was removed, it was subjected to post-heat treatment (Postbake) at 240° C. for 20 minutes to obtain a color pattern.

[내열성 평가][Heat resistance evaluation]

상기와 같은 조건으로 제작된 후열처리 (Postbake 1회) 기판을 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여 380 내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 얻었다.An absorption spectrum in a wavelength range of 380 to 780 nm was obtained by using a spectrometer (MCPD, Otsuka Corporation) for the post-heat treatment (Postbake once) substrate prepared under the same conditions as above.

또한, 후열처리 기판(Postbake 1회)을 추가적으로 240℃에서 60분간 처리하여 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.In addition, the transmittance spectrum was obtained in the same measurement range as the same equipment by additionally treating the post-heat-treated substrate (postbake once) at 240° C. for 60 minutes.

C광원을 백라이트로 하여 얻어진 흡수 스펙트럼으로 얻어진 값 L*, a*, b*를 이용하여 "△Eab(내열성)"를 하기 계산식 1에 의해 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.Using the values L*, a*, and b* obtained from the absorption spectrum obtained using the C light source as a backlight, “ΔEab (heat resistance)” was calculated by Equation 1 below and shown in Table 2 below.

[계산식 1][Formula 1]

ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2 ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*) 2 +(Δa*) 2 +(Δb*) 2 } 1/2

△Eab(내열성) 값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내열성이 우수함을 나타낸다.A small ΔEab (heat resistance) value means less color change, indicating excellent heat resistance.

[내화학성 평가][Evaluation of chemical resistance]

후열처리 1 회까지 진행한 기판을 1cm X 5cm로 자른 후 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여 380내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 측정하였다. After the substrate, which had undergone post-heat treatment once, was cut to 1 cm X 5 cm, an absorption spectrum in a wavelength range of 380 to 780 nm was measured using a spectrometer (MCPD, Otsuka).

스펙트럼을 얻은 후 N-methyl-2-pyrrolidone 용매 16g에 침지시킨 다음, 상온에서 10분간 방치 한 후 증류수로 깨끗하게 씻어내었다. 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.After obtaining the spectrum, it was immersed in 16 g of N-methyl-2-pyrrolidone solvent, left at room temperature for 10 minutes, and washed clean with distilled water. Transmittance spectra were obtained in the same measurement range with the same equipment.

침지 전, 후의 스펙트럼으로 상기 [계산식 1]을 적용 계산하여 하기 표 2에 "△Eab (내화학성)"을 나타내었다. △Eab(내화학성) 값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내화학성이 우수함을 나타낸다."ΔEab (chemical resistance)" is shown in Table 2 below by applying [Formula 1] to the spectrum before and after immersion. A small ΔEab (chemical resistance) value means less color change, indicating excellent chemical resistance.

△Eab (내열성)△Eab (heat resistance) △Eab (내화학성)△Eab (chemical resistance) 비교예1Comparative Example 1 5.125.12 4.854.85 비교예2Comparative Example 2 4.564.56 5.235.23 비교예3Comparative Example 3 4.134.13 4.214.21 비교예4Comparative Example 4 3.983.98 5.565.56 실시예1Example 1 1.581.58 0.850.85 실시예2Example 2 2.972.97 2.682.68 실시예3Example 3 1.891.89 1.021.02 실시예4Example 4 1.791.79 1.581.58 실시예5Example 5 1.771.77 1.091.09 실시예6Example 6 2.652.65 1.981.98 실시예7Example 7 3.043.04 2.302.30 실시예8Example 8 2.412.41 1.881.88

상기 표 2에 의하면, 비교예 1 내지 4에 비해 실시예 1 내지 8의 △Eab (내열성) 및 △Eab(내화학성) 값이 작은 바, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 이용함으로써 내열성 및 내화학성이 우수한 감광성 수지 조성물과 컬러 필터를 얻는 것이 가능함을 확인하였다.According to Table 2, since the ΔEab (heat resistance) and ΔEab (chemical resistance) values of Examples 1 to 8 are smaller than those of Comparative Examples 1 to 4, by using the compound according to an exemplary embodiment of the present specification, heat resistance and It was confirmed that it is possible to obtain a photosensitive resin composition and color filter having excellent chemical resistance.

Claims (12)

트리아릴메탄 염료 모노머; (메트)아크릴산 모노머; 및 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112021088407903-pat00060

상기 화학식 1에 있어서,
Figure 112021088407903-pat00061
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
X'는 O 또는 NH이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -C(=O)-; 또는 -L3-O(C=O)-이고,
L3은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 0 내지 5의 정수이고, r3가 2 이상인 경우, R3는 서로 같거나 상이하다. triarylmethane dye monomers; (meth)acrylic acid monomer; And a compound comprising a structure represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112021088407903-pat00060

In Formula 1,
Figure 112021088407903-pat00061
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,
X' is O or NH,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; -C(=O)-; or -L3-O(C=O)-;
L3 is a substituted or unsubstituted alkylene group,
R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; hydroxyl group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
r2 is an integer from 0 to 4, and when r2 is 2 or more, R2 are the same as or different from each other,
r3 is an integer from 0 to 5, and when r3 is 2 or more, R3 is the same as or different from each other. 청구항 1에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112022500047217-pat00062

상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며,
x1이 2 이상인 경우 X1는 서로 같거나 상이하고,
x2가 2 이상인 경우 X2는 서로 같거나 상이하며,
A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나 표시되고,
[A-1]
Figure 112022500047217-pat00063

[A-2]
Figure 112022500047217-pat00064

[A-3]
Figure 112022500047217-pat00065

상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에 있어서,
Figure 112022500047217-pat00066
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Figure 112022500047217-pat00067
는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며,
Z는 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
X는 음이온성기이며,
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고,
x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고,
x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고,
x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,
B는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.The method according to claim 1, wherein the triarylmethane dye monomer is a compound represented by the formula (2):
[Formula 2]
Figure 112022500047217-pat00062

In Formula 2,
R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x1 and x2 are integers from 0 to 4,
When x1 is 2 or more, X1 is the same as or different from each other,
When x2 is 2 or more, X2 are equal to or different from each other,
A is represented by any one of the following formulas A-1 to A-3,
[A-1]
Figure 112022500047217-pat00063

[A-2]
Figure 112022500047217-pat00064

[A-3]
Figure 112022500047217-pat00065

In Formulas A-1 to A-3,
Figure 112022500047217-pat00066
means a moiety connected to another monomer or a bonding portion,
Figure 112022500047217-pat00067
means a portion connected to A of Formula 2,
Z is N or CR;
wherein R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R15 and R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
X is an anionic group,
X3 to X6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x3 is an integer from 0 to 3, and when x3 is 2 or more, X3 is the same as or different from each other,
x4 is an integer from 0 to 10, and when x4 is 2 or more, X4 is the same as or different from each other,
x5 is an integer from 0 to 4, and when x5 is 2 or more, X5 is the same as or different from each other,
x6 is an integer from 0 to 4, and when x6 is 2 or more, X6 is the same as or different from each other,
B is a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted alkyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물 총 중량을 기준으로, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머 55 내지 98 중량%; 상기 (메트)아크릴산 모노머 1 내지 30 중량%; 및 상기 화학식 1로 표시되는 구조 1 내지 20 중량%를 포함하는 것인 화합물.The method according to claim 1, 55 to 98% by weight of the triarylmethane dye monomer based on the total weight of the compound; 1 to 30% by weight of the (meth)acrylic acid monomer; and 1 to 20% by weight of the structure represented by Formula 1 above. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 35,000g/mol인 것인 화합물.The compound according to claim 1, wherein the compound has a weight average molecular weight of 5,000 g/mol to 35,000 g/mol. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 열경화성 모노머를 더 포함하는 것인 화합물. The compound of claim 1 , wherein the compound further comprises a thermosetting monomer. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색제 조성물.The compound of any one of claims 1 to 5; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; and a colorant composition comprising a solvent. 청구항 6에 있어서, 상기 착색제 조성물은 안료 및 염료 중 1종 이상을 더 포함하는 것인 착색제 조성물. The colorant composition of claim 6, wherein the colorant composition further comprises at least one of a pigment and a dye. 청구항 6에 있어서, 상기 착색제 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화합물의 함량은 1 내지 50 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 40 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 40 중량%이며, 상기 광개시제의 함량은 1 내지 10 중량%인 것인 착색제 조성물.The method according to claim 6, Based on the total weight of the solid content in the colorant composition, the content of the compound is 1 to 50% by weight, the content of the binder resin is 5 to 40% by weight, The content of the polyfunctional monomer is 5 to 40% by weight, and the content of the photoinitiator is 1 to 10% by weight of the colorant composition. 청구항 6에 있어서, 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것인 착색제 조성물.The colorant composition of claim 6, further comprising at least one selected from the group consisting of a leveling agent, an antioxidant, an adhesion aid, and a surfactant. 청구항 6에 따른 착색제 조성물을 이용하여 제조된 감광재.A photosensitive material manufactured using the colorant composition according to claim 6. 청구항 10에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.A color filter comprising the photosensitive material according to claim 10 . 청구항 11에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.A display device comprising the color filter according to claim 11 .
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