KR102295635B1 - Method of deodorizing dipropylene glycol composition and composition obtained therefrom - Google Patents
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Abstract
상기 구현예는 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하고 가열함으로써, 조성물 내에 포함되는 냄새 유발 물질을 상기 알코올과 함께 제거할 수 있는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법 및, 이를 이용하여 얻어진 냄새가 저감된 조성물에 관한 것이다. 상기 구현에에 따라 냄새가 저감된 조성물은 냄새에 민감한 용도에 유용하게 적용할 수 있으며, 특히 화장품에 적용할 경우 화장품의 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 자연스러운 화장막의 외관을 구현할 수 있다.The embodiment provides a method for deodorizing a dipropylene glycol composition that can remove odor-causing substances included in the composition together with the alcohol by mixing and heating the dipropylene glycol composition and alcohol, and the odor obtained using the same is reduced to the composition. The composition with reduced odor according to the above implementation can be usefully applied to odor-sensitive uses. In particular, when applied to cosmetics, the feeling of use and spreadability of cosmetics is excellent, there is no stickiness and shine, and the appearance of a natural cosmetic film can be realized. have.
Description
구현예는 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법 및 이에 의해 냄새가 저감된 조성물에 관한 것이다. The embodiment relates to a method for deodorizing a dipropylene glycol composition and a composition having a reduced odor thereby.
프로필렌글리콜 조성물은 화장품, 연고 등의 의약품, 부동액, 계면 활성제, 고급 극성 용제의 원료 등 그 응용 분야가 광범위한 원료이다.Propylene glycol composition is a raw material for a wide range of applications, such as cosmetics, pharmaceuticals such as ointments, antifreeze, surfactants, and raw materials for high-grade polar solvents.
이러한 프로필렌글리콜 조성물은 일반적으로 프로필렌옥사이드(propylene oxide)와 물을 반응시켜 제조된다. 또한, 상기 프로필렌글리콜의 분류에 의해 모노프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜을 얻을 수 있다. Such a propylene glycol composition is generally prepared by reacting propylene oxide with water. In addition, monopropylene glycol, dipropylene glycol and tripropylene glycol can be obtained by the classification of propylene glycol.
이러한 프로필렌글리콜 조성물에는 프로필렌옥사이드로부터 유입되어 후속 공정 등에 영향을 줄 수 있는 불순물이 포함될 수 있으며, 이와 같은 불순물이 프로필렌글리콜 조성물의 물성 또는 냄새에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 이러한 냄새 정도에 따라 냄새에 민감한 용도, 예를 들어 화장품 또는 연고 등의 의약품에 사용하는 경우 사용감이 달라질 수 있다.The propylene glycol composition may include impurities that are introduced from propylene oxide and may affect subsequent processes, etc., and such impurities may adversely affect physical properties or odors of the propylene glycol composition. In addition, depending on the degree of the odor, the feeling of use may vary when used in odor-sensitive applications, for example, cosmetics or pharmaceuticals such as ointments.
따라서, 상기 프로필렌글리콜 조성물을 냄새에 민감한 용도, 예를 들어, 화장품, 식품, 의약품 및 담배 등의 다양한 제품에 이용하기 위해서는 조성물의 물성 및 냄새를 저감시키는 것이 무엇보다 중요하며, 이에 대한 연구가 계속되고 있다. Therefore, in order to use the propylene glycol composition for odor-sensitive applications, for example, cosmetics, food, medicine, and various products such as tobacco, it is most important to reduce the physical properties and odor of the composition, and research on this is continued. is becoming
구현예는 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하여 가열함으로써, 조성물 내에 포함되는 냄새 유발 물질을 상기 알코올과 함께 제거할 수 있는 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법, 및 이를 이용하여 얻어진 냄새가 저감된 조성물을 제공하고자 한다. An embodiment provides a method for deodorizing a dipropylene glycol composition capable of removing odor-causing substances included in the composition together with the alcohol by mixing and heating a dipropylene glycol composition and alcohol, and a composition with reduced odor obtained using the same would like to provide
상기 목적을 달성하기 위해 일 구현예는 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물을 가열하는 단계;를 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법을 제공한다.In one embodiment to achieve the above object, mixing the dipropylene glycol composition and alcohol; and heating the mixture; provides a deodorizing method of the dipropylene glycol composition, including.
또 다른 일 구현예는, 상기 탈취방법에 의해 냄새가 저감된, 디프로필렌글리콜 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a dipropylene glycol composition having a reduced odor by the deodorization method.
또 다른 일 구현예는, 상기 디프로필렌글리콜 조성물을 이용한 제품을 제공한다.Another embodiment provides a product using the dipropylene glycol composition.
구현예에 따르면, 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하여 가열함으로써, 조성물 내에 포함되는 냄새 유발 물질을 상기 알코올과 함께 제거할 수 있다.According to the embodiment, by heating a mixture of the dipropylene glycol composition and alcohol, the odor-causing substance included in the composition may be removed together with the alcohol.
또한, 상기 탈취방법에 의해 냄새가 저감된 고순도 및 고품질의 디프로필렌글리콜 조성물을 제공할 수 있으며, 상기 조성물을 냄새에 민감한 용도, 특히 화장품에 적용할 경우 화장품의 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 자연스러운 화장막의 외관을 구현할 수 있다. In addition, it is possible to provide a high-purity and high-quality dipropylene glycol composition with reduced odor by the deodorization method, and when the composition is applied to odor-sensitive uses, especially cosmetics, the feeling of use and application of cosmetics is excellent, and stickiness and shine There is no such thing, and it is possible to realize the appearance of a natural cosmetic film.
이하, 구현예를 통해 발명을 상세하게 설명한다. 구현예는 이하에서 개시된 내용에 한정되는 것이 아니라 발명의 요지가 변경되지 않는 한, 다양한 형태로 변형될 수 있다.Hereinafter, the invention will be described in detail through embodiments. The embodiments are not limited to the contents disclosed below and may be modified in various forms as long as the gist of the invention is not changed.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.
또한, 본 명세서에 기재된 구성성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 숫자 및 표현은 특별한 기재가 없는 한 모든 경우에 "약"이라는 용어로써 수식되는 것으로 이해하여야 한다.In addition, it should be understood that all numbers and expressions indicating amounts of components, reaction conditions, etc. described herein are modified by the term "about" in all cases unless otherwise specified.
본 발명의 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법은 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다. The deodorization method of the dipropylene glycol composition according to an embodiment of the present invention comprises the steps of mixing the dipropylene glycol composition and alcohol; and heating the mixture.
본 발명의 구현예에 따르면, 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하여 가열함으로써, 조성물 내에 포함되는 냄새 유발 물질을 상기 알코올과 함께 제거할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, by heating a mixture of the dipropylene glycol composition and alcohol, the odor-causing substance included in the composition can be removed together with the alcohol.
상기 탈취방법에 사용되는 각 성분들을 이하 구체적으로 설명한다.Each component used in the deodorization method will be described in detail below.
디프로필렌글리콜 조성물(탈취 전)Dipropylene glycol composition (before deodorization)
상기 디프로필렌글리콜 조성물은 디프로필렌글리콜을 포함하며, 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.The dipropylene glycol composition includes dipropylene glycol, and may further include one or more selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol and tetrapropylene glycol.
상기 디프로필렌글리콜의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 90 중량% 이상일 수 있다. 구체적으로 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 92 중량% 이상, 94 중량% 이상, 96 중량% 이상 또는 98 중량% 이상일 수 있다. 또한, 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 100 중량% 미만, 99.99 중량% 이하, 99.98 중량% 이하, 99 중량% 이하, 또는 98.5 중량% 이하일 수 있다.The content of the dipropylene glycol may be 90% by weight or more based on the total weight of the composition. Specifically, the content of the dipropylene glycol may be 92 wt% or more, 94 wt% or more, 96 wt% or more, or 98 wt% or more based on the total weight of the composition. In addition, the content of the dipropylene glycol may be less than 100% by weight, 99.99% by weight or less, 99.98% by weight or less, 99% by weight or less, or 98.5% by weight or less.
상기 디프로필렌글리콜의 함량이 낮을수록 숙련자는 물론, 누구에게나 감지되는 맡기 싫은 냄새 또는 비린냄새 등이 발생할 수 있고, 화장품의 사용감 및 발림성에 악영향을 끼치거나 끈적임 정도가 심할 수 있다.As the content of dipropylene glycol is lower, an unpleasant odor or fishy odor, etc. perceived by anyone as well as skilled people may occur, and may adversely affect the feeling of use and spreadability of the cosmetics or the degree of stickiness may be severe.
또한, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다. In addition, the dipropylene glycol composition may further include one or more selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol, and tetrapropylene glycol, and specifically, further include monopropylene glycol, tripropylene glycol, or a mixture thereof. can do.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 상기 디프로필렌글리콜을 95 중량% 내지 99.99 중량% 포함하고, 상기 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 0.01 중량% 내지 1.0 중량% 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the dipropylene glycol composition comprises 95% to 99.99% by weight of the dipropylene glycol, and at least one selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol and tetrapropylene glycol. 0.01 wt% to 1.0 wt% may be included.
또한, 디프로필렌글리콜 조성물은 모노프로필렌글리콜 0.01 중량% 내지 0.5 중량%, 디프로필렌글리콜 99 중량% 내지 99.98 중량%, 및 트리프로필렌글리콜 0.01 중량% 내지 0.5 중량%의 양으로 포함할 수 있다.In addition, the dipropylene glycol composition may include 0.01 wt% to 0.5 wt% of monopropylene glycol, 99 wt% to 99.98 wt% of dipropylene glycol, and 0.01 wt% to 0.5 wt% of tripropylene glycol.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 냄새는 디프로필렌글리콜 조성물 제조시 사용된 원료물질인 프로필렌옥사이드에서 발생하는 냄새 유발물질, 또는 디프로필렌글리콜을 분류하는 과정에서 발생하는 불순물로부터 발생할 수 있으며, 디프로필렌글리콜의 함량이 높을수록 불순물(냄새 유발물질)이 감소되므로 냄새가 저감될 수 있다. 이때, 상기 냄새 유발 물질은 알데하이드류 화합물, 케톤류 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 냄새 유발 물질은 아세트알데하이드, 아세톤 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the odor may be generated from odor-causing substances generated from propylene oxide, which is a raw material used in preparing the dipropylene glycol composition, or impurities generated in the process of classifying dipropylene glycol, As the content of propylene glycol increases, impurities (odor-causing substances) are reduced, so that odor can be reduced. In this case, the odor-causing substance may include an aldehyde compound, a ketone compound, or a mixture thereof. Specifically, the odor-causing substance may include acetaldehyde, acetone, or a mixture thereof.
상기 냄새 유발 물질은 탈취 전의 디프로필렌글리콜 조성물 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 0.05 중량%, 구체적으로 0.0005 내지 0.01 중량%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 0.005 중량%의 양으로 포함될 수 있다.The odor-causing substance may be included in an amount of 0.0001 to 0.05 wt%, specifically 0.0005 to 0.01 wt%, more specifically 0.001 to 0.005 wt%, based on the total weight of the dipropylene glycol composition before deodorization.
디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법Method for producing a dipropylene glycol composition
한편, 상기 디프로필렌글리콜 조성물(탈취 전)은 상술한 성분 및 이들의 함량을 가지며, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법은 특별히 한정되지는 않는다. On the other hand, the dipropylene glycol composition (before deodorization) has the above-described components and their contents, and as long as the effect of the present invention is not impaired, the manufacturing method of the dipropylene glycol composition is not particularly limited.
또한, 상기 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법은 통상적으로 사용되는 제조공정을 이용하여 수행할 수 있다.In addition, the method for preparing the dipropylene glycol composition may be performed using a conventionally used manufacturing process.
예를 들면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법은 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 제1 공정; 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 제2 공정; 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하는 제3 공정을 포함할 수 있다.For example, the method for preparing the dipropylene glycol composition includes a first step of reacting propylene oxide and water; a second process of supplying the product obtained in the first process to a first distillation column and distilling to separate monopropylene glycol; A third step of supplying the mixture remaining in the first distillation column to the second distillation column and distilling to separate dipropylene glycol may be included.
또한, 상기 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 증류는 통상적으로 사용되는 증류법을 사용할 수 있으며, 예를 들어 단증류 또는 다단증류를 사용할 수 있다.In addition, in the method for preparing the dipropylene glycol composition, the distillation may use a distillation method commonly used, for example, single distillation or multi-stage distillation may be used.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 제1 및 제2 증류탑은 탑정구역 및 탑저구역을 포함하고, 상기 탑정구역 및 상기 탑저구역에 구비되는 각각의 단수는 증류곡선에 의해 산출되어지는 이론단수의 80 % 내지 200 % 범위, 구체적으로 100 % 내지 170 %, 더욱 구체적으로 120 % 내지 140 %일 수 있다.In the method for producing the composition according to an embodiment of the present invention, the first and second distillation columns include a top section and a bottom section, and the number of stages provided in the top section and the bottom section is in the distillation curve. 80% to 200% of the number of theoretical plates calculated by
여기서 얻어진 탑의 단수는 이론단수로서, 이상적인 단수이기 때문에 실제 탑에서 단수는 통상의 설계기준에 따라 이론단수의 80 내지 200 %로 하는 것이 바람직하다. 상기 산출되어진 이론단수의 80 % 미만일 경우 예비분리영역에서 저비점과 고비점 성분의 분리가 잘되지 않을 수 있고, 200 % 초과일 경우 최소환류비 영역이므로 에너지 절감 효과가 더 이상 증가되지 않고, 투자비만 증가되므로 바람직하지 않다. 본 발명에서는 Fenske-Underwood식을 이용하여 이론단수를 구하였다(Fenske-Underwood식은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 널리 알려진 식이다).The number of stages obtained here is the number of theoretical plates, and since it is an ideal number of stages, it is preferable to set the number of stages in an actual tower to 80 to 200% of the number of theoretical plates according to normal design standards. If the calculated number of theoretical plates is less than 80%, the separation of low-boiling and high-boiling point components may not be good in the preliminary separation region. Therefore, it is not advisable In the present invention, the theoretical singular number was obtained using the Fenske-Underwood equation (the Fenske-Underwood equation is widely known to those of ordinary skill in the art).
또한, 상기 탑정구역은 증류탑의 최상단부를 의미하고, 상기 탑저구역은 증류탑의 최하단부를 의미할 수 있다.In addition, the top section may mean the uppermost end of the distillation column, and the bottom section may mean the lowest end of the distillation column.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제1 공정은 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 공정을 포함한다. In the manufacturing method, the first step includes a step of reacting propylene oxide and water.
상기 프로필렌옥사이드 및 물의 혼합 중량비는 1 : 1 내지 5 중량비, 구체적으로 1 : 2 내지 5 중량비, 1 : 2 내지 4 중량비 또는 1 : 2.5 내지 3.5 중량비일 수 있다. The mixing weight ratio of the propylene oxide and water may be 1: 1 to 5 weight ratio, specifically 1: 2 to 5 weight ratio, 1: 2 to 4 weight ratio, or 1: 2.5 to 3.5 weight ratio.
상기 디프로필렌글리콜 조성물은 하기 반응식 1과 같이, 프로필렌옥사이드 조성물 및 물을 반응시켜 제조될 수 있다. The dipropylene glycol composition may be prepared by reacting a propylene oxide composition and water as shown in Scheme 1 below.
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응은 10 kg/㎠G 내지 30 kg/㎠G, 구체적으로 13 내지 25 kg/㎠G, 더욱 구체적으로 15 내지 20 kg/㎠G의 압력에서 수행될 수 있다. 또한, 반응 온도는 100 ℃ 내지 250 ℃, 100 ℃ 내지 200 ℃, 110 내지 190 ℃, 또는 120 내지 180 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 반응 시간은 0.2 내지 3 시간, 0.5 내지 2.5 시간 또는 1 내지 2 시간 정도일 수 있다.The reaction may be carried out at a pressure of 10 kg/cm 2 G to 30 kg/cm 2 G, specifically 13 to 25 kg/cm 2 G, and more specifically 15 to 20 kg/cm 2 G. In addition, the reaction temperature may be carried out at a temperature of 100 °C to 250 °C, 100 °C to 200 °C, 110 to 190 °C, or 120 to 180 °C. In addition, the reaction time may be about 0.2 to 3 hours, 0.5 to 2.5 hours, or 1 to 2 hours.
또한, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급(제2 공정)하기 이전에 미반응 물질 및 기타 불순물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다. In addition, the method may further include removing unreacted materials and other impurities before supplying the product obtained in the first process to the first distillation column (second process).
구체적으로, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물 중 미반응 프로필렌옥사이드, 물 및 기타 불순물을 제거하기 위하여, 제1 공정에서 얻은 생성물을 증류탑 A로 공급할 수 있다.Specifically, in order to remove unreacted propylene oxide, water and other impurities from the product obtained in the first process, the product obtained in the first process may be supplied to the distillation column A.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제2 공정은 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 공정을 포함한다. In the manufacturing method, the second step includes a step of supplying the product obtained in the first step to the first distillation column and distilling to separate monopropylene glycol.
이때, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물 중 미반응 프로필렌옥사이드, 물 및 기타 불순물을 상기 증류탑 A에서 제거한 경우, 상기 증류탑 A의 탑저액을 제1 증류탑으로 공급할 수 있다. In this case, when unreacted propylene oxide, water, and other impurities in the product obtained in the first process are removed in the distillation column A, the bottom liquid of the distillation column A may be supplied to the first distillation column.
상기 모노프로필렌글리콜의 분리는 제1 증류탑의 탑정구역에서 50 Torr 내지 200 Torr의 압력 및 100 ℃ 내지 200 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 제1 증류탑의 탑저구역의 온도는 100 ℃ 내지 300 ℃, 100 ℃ 내지 200 ℃, 200 ℃ 초과 내지 300 ℃ 이하, 또는 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다. 상기 제1 증류탑의 상부에서 고순도의 모노프로필렌글리콜을 분리할 수 있다.Separation of the monopropylene glycol may be performed at a pressure of 50 Torr to 200 Torr and a temperature of 100 °C to 200 °C in the top section of the first distillation column. In addition, the temperature of the bottom section of the first distillation column may be 100 °C to 300 °C, 100 °C to 200 °C, more than 200 °C to 300 °C or less, or 150 °C to 250 °C. High purity monopropylene glycol may be separated from the upper portion of the first distillation column.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제3 공정은 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하는 공정을 포함한다.In the manufacturing method, the third step includes a step of supplying the mixed solution remaining in the first distillation column to a second distillation column and distilling to separate dipropylene glycol.
상기 제3 공정에서, 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액, 구체적으로 상기 제1 증류탑의 탑저액은 제2 증류탑으로 공급될 수 있다.In the third process, the mixed liquid remaining in the first distillation column, specifically, the bottom liquid of the first distillation column may be supplied to the second distillation column.
상기 디프로필렌글리콜의 분리는 제2 증류탑의 탑정구역에서 20 Torr 내지 100 Torr의 압력 및 130 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 디프로필렌글리콜의 분리는 제2 증류탑의 탑정구역에서 50 Torr 내지 100 Torr의 압력 및 140 ℃ 내지 175 ℃의 온도에서 수행될 수 있다.Separation of the dipropylene glycol may be performed at a pressure of 20 Torr to 100 Torr and a temperature of 130 °C to 180 °C in the overhead section of the second distillation column. In addition, the separation of the dipropylene glycol may be performed at a pressure of 50 Torr to 100 Torr and a temperature of 140 °C to 175 °C in the overhead section of the second distillation column.
상기 제3 공정에서, 상기 혼합액은 디프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜을 포함할 수 있으며, 상기 제2 증류탑의 탑저구역에서 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 비점을 낮추기 위해 고진공하에서 운전될 수 있으며, 탑저구역의 온도는 150 ℃ 내지 300 ℃, 160 ℃ 내지 280 ℃, 180 ℃ 내지 240 ℃, 또는 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다. 또한, 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 비점은 각각 130 내지 180 ℃ 및 150 내지 250 ℃일 수 있다. 상기 제2 증류탑의 상부에서 고순도의 디프로필렌글리콜을 분리할 수 있다.In the third process, the mixed solution may include dipropylene glycol and tripropylene glycol, and may be operated under high vacuum to lower the boiling points of the dipropylene glycol and tripropylene glycol in the bottom section of the second distillation column. , the temperature of the bottom section may be 150 °C to 300 °C, 160 °C to 280 °C, 180 °C to 240 °C, or 150 °C to 250 °C. In addition, the boiling points of the dipropylene glycol and the tripropylene glycol may be 130 to 180 ℃ and 150 to 250 ℃, respectively. Dipropylene glycol of high purity may be separated from the upper portion of the second distillation column.
필요에 따라, 분리된 디프로필렌글리콜을 혼합할 수 있도록 제2 증류탑은 직렬 2개로 구성될 수 있다.If necessary, the second distillation column may be composed of two in series so that the separated dipropylene glycol can be mixed.
본 발명의 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물은 상기 분리된 디프로필렌글리콜 외에도 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. The dipropylene glycol composition according to an embodiment of the present invention may include monopropylene glycol, tripropylene glycol, or a mixture thereof in addition to the separated dipropylene glycol.
또한, 상기 조성물은 테트라프로필렌글리콜을 더 포함할 수 있다. In addition, the composition may further include tetrapropylene glycol.
본 발명의 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물에 있어서, 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 90 중량% 이상일 수 있으며, 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 가스 크로마토그래피(GC) 분석을 통해 측정할 수 있다. 구체적으로 ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols) 실험법에 의거하여 가스 크로마토그래피를 통해 정량분석할 수 있다.In the dipropylene glycol composition according to an embodiment of the present invention, the content of the dipropylene glycol may be 90% by weight or more based on the total weight of the composition, and the content of the dipropylene glycol is determined through gas chromatography (GC) analysis. can be measured Specifically, it can be quantitatively analyzed through gas chromatography based on ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols).
알코올Alcohol
상기 알코올은 탄소수 1 내지 4의 알코올을 포함할 수 있고, 구체적으로, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 부탄올 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 더욱 구체적으로 에탄올을 포함할 수 있다. 상기 알코올로서 에탄올을 사용하는 경우, 다른 알코올에 비해 유해하지 않고 본 발명에서 목적하는 효과를 효율적으로 상승시킬 수 있다.The alcohol may include an alcohol having 1 to 4 carbon atoms, and specifically, may include at least one selected from methanol, ethanol, propanol and butanol, and more specifically may include ethanol. When ethanol is used as the alcohol, it is not harmful compared to other alcohols and the desired effect in the present invention can be efficiently increased.
<디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법><Method of deodorizing dipropylene glycol composition>
이하, 디프로필렌글리콜의 탈취방법을 단계별로 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the deodorization method of dipropylene glycol will be described in detail step by step.
1) 디프로필렌글리콜 조성물과 알코올을 혼합하는 단계 1) Mixing the dipropylene glycol composition and alcohol
본 발명의 일 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법에 있어서, 상기 단계 1)은 디프로필렌글리콜 조성물 및 알코올을 혼합하는 단계이다.In the deodorization method of the dipropylene glycol composition according to an embodiment of the present invention, step 1) is a step of mixing the dipropylene glycol composition and alcohol.
상기 디프로필렌글리콜 조성물 및 알코올의 혼합 중량비는 1 : 0.02 내지 0.4, 1 : 0.02 내지 0.3 또는 1 : 0.02 내지 0.25, 1 : 0.02 내지 0.2, 또는 1 : 0.02 내지 0.1 중량비일 수 있다. 예를 들어, 알코올로서 에탄올을 포함하는 경우 상기 디프로필렌글리콜 조성물 및 알코올을 1 : 0.02 내지 0.4 중량비로 혼합할 수 있다.The mixing weight ratio of the dipropylene glycol composition and the alcohol may be 1: 0.02 to 0.4, 1: 0.02 to 0.3, or 1: 0.02 to 0.25, 1: 0.02 to 0.2, or 1: 0.02 to 0.1 by weight. For example, when ethanol is included as the alcohol, the dipropylene glycol composition and the alcohol may be mixed in a weight ratio of 1: 0.02 to 0.4.
상기 범위의 혼합비를 만족하는 경우 저비용으로 본 발명에서 목적하는 냄새 저감 효과를 효율적으로 향상시킬 수 있다. When the mixing ratio in the above range is satisfied, the odor reduction effect desired in the present invention can be efficiently improved at low cost.
만일, 상기 알코올의 함량이 상기 범위를 초과하는 경우, 알코올의 첨가량에 비해 냄새 저감 효과가 크게 변하지 않으며, 상기 알코올의 함량이 상기 범위 미만인 경우 알코올의 함량이 지나치게 낮아 냄새 유발 물질이 제거되는 효과가 미미할 수 있다. If the content of the alcohol exceeds the above range, the odor reduction effect does not change significantly compared to the amount of alcohol added. can be insignificant.
2) 혼합물을 가열하는 단계 2) heating the mixture
본 발명의 일 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법에 있어서, 상기 단계 2)는 상기 단계 1)에서 얻은 혼합물을 가열하는 단계이다.In the deodorization method of the dipropylene glycol composition according to an embodiment of the present invention, step 2) is a step of heating the mixture obtained in step 1).
상기 가열은 디프로필렌글리콜 조성물의 함량, 알코올의 함량, 단증류법 또는 다단증류법에 따라 가열 온도 및 가열 시간이 달라질 수 있다. The heating temperature and heating time may vary according to the content of the dipropylene glycol composition, the content of alcohol, a single distillation method or a multi-stage distillation method.
상기 가열은 60 ℃ 내지 200 ℃에서 100 분 내지 300 분 동안 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 가열은 60 ℃ 내지 190 ℃, 80 ℃ 내지 190 ℃, 80 ℃ 내지 150 ℃ 또는 80 ℃ 내지 110℃에서, 100 분 내지 300 분, 120 분 내지 280 분, 120 분 내지 250 분 또는 120 분 내지 200 분 동안 수행될 수 있다. The heating may be performed at 60° C. to 200° C. for 100 minutes to 300 minutes. Specifically, the heating is performed at 60 °C to 190 °C, 80 °C to 190 °C, 80 °C to 150 °C or 80 °C to 110 °C, 100 minutes to 300 minutes, 120 minutes to 280 minutes, 120 minutes to 250 minutes or 120 minutes to 200 minutes.
또한, 상기 가열은 진공(vacuum) 펌프를 이용하여 진공 상태에서, 예를 들어 150 Torr 내지 250 Torr, 구체적으로 150 Torr 내지 230 Torr 또는 160 Torr 내지 220 Torr, 더욱 구체적으로 160 Torr 내지 200 Torr의 압력 조건에서 수행될 수 있다.In addition, the heating is performed in a vacuum state using a vacuum pump, for example, a pressure of 150 Torr to 250 Torr, specifically 150 Torr to 230 Torr or 160 Torr to 220 Torr, more specifically 160 Torr to 200 Torr. conditions can be carried out.
일 구현예에 따라, 단증류법을 사용하는 경우 상기 가열은 60 ℃ 내지 200 ℃에서 100 분 내지 300 분 동안 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 가열은 70 ℃ 내지 190 ℃, 더욱 구체적으로 80 ℃ 내지 150 ℃에서, 100 분 내지 300 분, 구체적으로 120 분 내지 280 분, 더욱 구체적으로 120 분 내지 250 분 동안 수행될 수 있다.According to one embodiment, when using a single distillation method, the heating may be performed at 60 ° C. to 200 ° C. for 100 minutes to 300 minutes. Specifically, the heating may be performed at 70° C. to 190° C., more specifically at 80° C. to 150° C., for 100 minutes to 300 minutes, specifically 120 minutes to 280 minutes, more specifically 120 minutes to 250 minutes.
또 다른 구현예에 따라, 다단증류법을 사용하는 경우 상기 가열은 60 ℃ 내지 200 ℃에서 100 분 내지 300 분 동안 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 가열은 80 ℃ 내지 190 ℃, 더욱 구체적으로 90 ℃ 내지 180 ℃에서, 100 분 내지 300 분, 구체적으로 120 분 내지 280 분, 더욱 구체적으로 120 분 내지 250 분 동안 수행될 수 있다.According to another embodiment, when the multi-stage distillation method is used, the heating may be performed at 60° C. to 200° C. for 100 minutes to 300 minutes. Specifically, the heating may be performed at 80° C. to 190° C., more specifically at 90° C. to 180° C., for 100 minutes to 300 minutes, specifically 120 minutes to 280 minutes, and more specifically 120 minutes to 250 minutes.
상기 가열 온도가 상기 범위 미만인 경우 냄새 유발 물질 제거 효과가 감소할 수 있고, 상기 가열 온도가 상기 범위를 초과하는 경우 디프로필렌글리콜도 함께 증발할 수 있으므로 디프로필렌글리콜의 중량 손실률이 증가할 수 있다.If the heating temperature is less than the above range, the effect of removing odor-causing substances may be reduced, and if the heating temperature exceeds the above range, dipropylene glycol may also evaporate together, so that the weight loss rate of dipropylene glycol may increase.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 가열은 단증류법을 사용하여 80 ℃ 내지 150 ℃에서 160 Torr 내지 200 Torr의 압력하에서 수행될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the heating may be performed under a pressure of 160 Torr to 200 Torr at 80 ℃ to 150 ℃ using a single distillation method.
본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 가열 후 가스 크로마토그래피(GC) 측정시 알코올이 냄새 유발 물질과 함께 제거되어 미검출된다. According to one embodiment of the present invention, alcohol is removed together with odor-causing substances and is not detected when measured by gas chromatography (GC) after the heating.
<탈취 후 냄새가 저감된 조성물><Composition with reduced odor after deodorization>
본 발명은 구현예에 따라, 상기 탈취방법에 의해 냄새가 저감된 조성물을 제공한다.According to an embodiment, the present invention provides a composition in which odor is reduced by the deodorization method.
본 발명의 구현예에 따르면, 상기 탈취방법에 의해 조성물 내에 존재하는 냄새 유발 물질이 제거될 수 있으며, 상기 탈취방법을 이용하는 경우, 냄새 유발 물질인 알데하이드류 화합물, 케톤류 화합물 또는 이들의 혼합물이 존재하지 않거나, 매우 미량으로 존재하므로 냄새가 저감될 수 있다. According to an embodiment of the present invention, odor-causing substances present in the composition can be removed by the deodorization method, and when the deodorization method is used, aldehyde compounds, ketone compounds, or mixtures thereof, which are odor-causing substances, are not present. Or, since it is present in very small amounts, the odor may be reduced.
상기 조성물은 상기 총 중량을 기준으로, 디프로필렌글리콜을 90 중량% 이상 포함하고, 냄새 유발 물질을 0.0001 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다. The composition may include 90% by weight or more of dipropylene glycol, and 0.0001% by weight or less of odor-causing substances, based on the total weight.
또한, 상기 조성물은 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, the composition may further include one or more selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol and tetrapropylene glycol.
또한, 상기 조성물은 상기 탈취방법의 가열 공정의 수행 후, 가스 크로마토그래피(GC) 측정시 알코올이 미검출되어 조성물 내에 알코올을 포함하지 않을 수 있다.In addition, the composition may not contain alcohol in the composition because alcohol is not detected during gas chromatography (GC) measurement after the heating process of the deodorization method is performed.
한편, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물의 냄새 강도 지수(odor index)는 3 미만일 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물의 냄새 강도 지수는 0 내지 3 미만, 0 내지 2, 0 내지 1.5 또는 0 내지 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 냄새 강도 지수(odor index)는 상기 조성물을 60 ℃ 물과 약 1:1 중량비로 혼합하여 냄새 확인 시, 무취인 경우를 0, 숙련인에게만 감지된 경우를 1.0, 누구에게나 감지되면서, 맡기 싫은 냄새는 아닌 경우를 1.5~2.0, 및 누구에게나 감지되며서, 비릿한 냄새가 난 경우를 2.5~3.0으로 기준을 정하여 평가하였다.Meanwhile, according to one embodiment of the present invention, the odor index of the composition may be less than 3. Specifically, the odor intensity index of the composition may be 0 to less than 3, 0 to 2, 0 to 1.5, or 0 to 1, but is not limited thereto. At this time, the odor index is 0 when the composition is mixed with water at 60° C. in a weight ratio of about 1:1 to check the odor, 0 when it is odorless, 1.0 when it is detected only by skilled people, and it is sensed by anyone, It was evaluated by setting the criteria as 1.5 to 2.0 for cases where the smell was not unpleasant, and 2.5 to 3.0 for cases where there was a fishy odor that could be detected by anyone.
본 발명의 구현예에 따라 상기 탈취방법에 의해 냄새가 저감된 조성물은 냄새에 민감한 용도에 유용하게 적용할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the odor-reduced composition by the deodorization method can be usefully applied to odor-sensitive applications.
따라서, 본 발명은 구현예에 따라, 상기 조성물을 이용한 제품을 제공할 수 있며, 상기 제품은 구체적으로 화장품, 식품, 의약품, 또는 담배를 포함할 수 있다.Accordingly, the present invention may provide a product using the composition according to an embodiment, and the product may specifically include cosmetics, food, pharmaceuticals, or cigarettes.
특히, 상기 조성물을 화장품에 적용할 경우 화장품의 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 자연스러운 화장막의 외관을 구현할 수 있는 장점이 있다. In particular, when the composition is applied to cosmetics, there is an advantage in that the feeling of use and application of the cosmetics is excellent, there is no stickiness and no shine, and the appearance of a natural cosmetic film can be realized.
상기 내용을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 실시예의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The above will be described in more detail with reference to the following examples. However, the following examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the examples is not limited thereto.
실시예Example
<제조예><Production Example>
단열 반응기에 프로필렌옥사이드 0.5 kg 및 물 1.5 kg을 반응시켰다. 상기 반응기의 압력은 15 kg/㎠G 이었고, 온도는 150 ℃로 유지하였다. 상기 반응기 유출물 중 미반응 프로필렌글리콜, 물 및 기타 불순물을 제거하였다. 0.5 kg of propylene oxide and 1.5 kg of water were reacted in an adiabatic reactor. The pressure of the reactor was 15 kg/cm 2 G, and the temperature was maintained at 150 °C. Unreacted propylene glycol, water and other impurities were removed from the reactor effluent.
상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고, 진공하에서 증류하여 탑정구역에서 프로필렌글리콜로부터 모노프로필렌글리콜을 분리하였다. 이때, 제1 증류탑의 탑저온도는 200 ℃였다.The product obtained in the first step was supplied to the first distillation column, and was distilled under vacuum to separate monopropylene glycol from propylene glycol in the overhead section. At this time, the bottom temperature of the first distillation column was 200 ℃.
상기 제1 증류탑의 탑저구역에서 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하였다. 상기 제2 증류탑의 탑정구역에서 80 Torr 압력의 고진공하에서 160 ℃의 온도에서 수행하여 디프로필렌글리콜(DPG) 조성물을 얻었다. The mixed solution remaining in the bottom section of the first distillation column was supplied to the second distillation column and distilled to separate dipropylene glycol. A dipropylene glycol (DPG) composition was obtained by carrying out at a temperature of 160° C. under a high vacuum of 80 Torr in the overhead section of the second distillation column.
상기 조성물을 가스 크로마토그래피(GC)를 통해 상기 조성물 내에 포함된 각 성분의 함량을 확인하였다.The content of each component included in the composition was confirmed through gas chromatography (GC) of the composition.
<실시예 1><Example 1>
상기 제조예에서 얻은 디프로필렌글리콜 조성물 및 에탄올을 100 : 40 중량비로 혼합하였다.The dipropylene glycol composition obtained in Preparation Example and ethanol were mixed in a weight ratio of 100:40.
상기 혼합물을 진공(vacuum) 펌프를 이용하여 약 160 Torr의 압력하에서, 약 105 ℃에서 약 150분 동안 가열하여 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취를 수행하였다.The mixture was heated at about 105° C. for about 150 minutes under a pressure of about 160 Torr using a vacuum pump to deodorize the dipropylene glycol composition.
<실시예 2 내지 5><Examples 2 to 5>
하기 표 1과 같이, 상기 제조예에서 얻은 디프로필렌글리콜 조성물 및 에탄올의 혼합비를 조절하고 가열 온도 및 압력을 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취를 수행하였다.As shown in Table 1 below, the deodorization of the dipropylene glycol composition was performed in the same manner as in Example 1, except that the mixing ratio of the dipropylene glycol composition and ethanol obtained in Preparation Example was adjusted and the heating temperature and pressure were changed. .
<비교예 1><Comparative Example 1>
에탄올을 사용하는 대신 물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 디프로필렌글리콜 조성물을 탈취하였다.A dipropylene glycol composition was deodorized in the same manner as in Example 1, except that water was used instead of ethanol.
평가예evaluation example
<평가예 1: 가스 크로마토그래피(<Evaluation Example 1: Gas chromatography ( GCGC ) 측정>) measurement>
ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols) 실험법에 의거하여 제조예에서 얻은 조성물, 및 실시예 및 비교예의 조성물을 각각 가스 크로마토그래피(GC) 방법을 통해 정량 분석하였다. Based on the ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols) test method, the composition obtained in Preparation Example, and the composition of Examples and Comparative Examples were subjected to gas chromatography (GC), respectively. Quantitative analysis was performed through the method.
<평가예 2: 냄새 강도 지수(odor index) 측정><Evaluation Example 2: Measurement of odor index>
제조예, 실시예 및 비교예에서 얻은 조성물을 60 ℃의 물과 1:1로 혼합하여 하기 기준에 의하여, 각각 조성물의 냄새 강도 지수를 측정하였다. The compositions obtained in Preparation Examples, Examples and Comparative Examples were mixed with water at 60° C. in a 1:1 ratio, and the odor intensity index of each composition was measured according to the following criteria.
0: 무취0: Odorless
1.0: 숙련인에게만 감지된다. 1.0: Detected only by skilled people.
1.5~2.0: 누구에게나 감지되나, 맡기 싫은 냄새는 아니다.1.5~2.0: Anyone can detect it, but it is not an unpleasant smell.
2.5~3.0: 누구에게나 감지되며, 비릿한 냄새가 난다.2.5~3.0: Detected by anyone and has a fishy odor.
(레퍼런스)manufacturing example
(reference)
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 조성물은 디프로필렌글리콜 조성물 및 물을 혼합하여 가열한 비교예 1에 비해 냄새 저감 효과가 상승하였다.As shown in Table 2, the compositions of Examples 1 to 5 had an increased odor reduction effect compared to Comparative Example 1 in which a mixture of a dipropylene glycol composition and water was heated.
구체적으로 살펴보면, DPG 조성물과 에탄올을 혼합하여 가열한 실시예 1 내지 5의 경우, 에탄올을 사용하지 않은 제조예(레퍼런스) 및 DPG 조성물과 물을 혼합하여 가열한 비교예 1에 비해 냄새 저감 효과가 현저히 상승하였을 뿐만 아니라, 에탄올도 검출되지 않음을 확인하였다. 특히, DPG 조성물 및 에탄올을 100: 20 내지 40으로 혼합한 실시예 1, 2 및 5의 경우 냄새 저감 효과가 가장 우수하였다. Specifically, in the case of Examples 1 to 5 in which the DPG composition and ethanol were mixed and heated, the odor reduction effect was higher than in Comparative Example 1 in which the ethanol was not used (reference) and the DPG composition and water were mixed and heated. It was confirmed that not only did it significantly increase, but also ethanol was not detected. In particular, in the case of Examples 1, 2, and 5 in which the DPG composition and ethanol were mixed in a ratio of 100: 20 to 40, the odor reduction effect was the most excellent.
따라서, 본 발명의 실시예 1 내지 5에서 얻은 조성물은 냄새에 민감한 용도인, 화장품, 식품, 의약품 및 담배 등의 제품에 유용하게 적용할 수 있다.Accordingly, the compositions obtained in Examples 1 to 5 of the present invention can be usefully applied to products such as cosmetics, food, pharmaceuticals, and tobacco, which are sensitive to odor.
Claims (17)
상기 혼합물을 가열하는 단계;를 포함하고,
상기 가열은 160 내지 200 Torr의 압력하에서 수행되고,
상기 가열 후 가스 크로마토그래피(GC) 측정시 에탄올이 미검출되는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
Mixing the dipropylene glycol composition and ethanol; and
heating the mixture;
The heating is carried out under a pressure of 160 to 200 Torr,
A deodorizing method of a dipropylene glycol composition in which ethanol is not detected when measured by gas chromatography (GC) after the heating.
상기 디프로필렌글리콜 조성물 및 상기 에탄올의 혼합 중량비가 1 : 0.02 내지 0.4인, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
The method of claim 1,
The mixing weight ratio of the dipropylene glycol composition and the ethanol is 1: 0.02 to 0.4, the deodorization method of the dipropylene glycol composition.
상기 가열이 60 ℃ 내지 200 ℃에서 100 분 내지 300 분 동안 수행되는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
The method of claim 1,
The heating is carried out at 60 ℃ to 200 ℃ for 100 minutes to 300 minutes, the deodorization method of the dipropylene glycol composition.
상기 조성물이 디프로필렌글리콜을 90 중량% 이상 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
The method of claim 1,
A deodorizing method of a dipropylene glycol composition, wherein the composition contains at least 90% by weight of dipropylene glycol.
상기 탈취방법에 의해 냄새 유발 물질이 제거되며,
상기 냄새 유발 물질이 알데하이드류 화합물, 케톤류 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
The method of claim 1,
Odor-causing substances are removed by the deodorization method,
The deodorizing method of the dipropylene glycol composition, wherein the odor-causing substance comprises an aldehyde compound, a ketone compound, or a mixture thereof.
상기 조성물이 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함하는 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
8. The method of claim 7,
The deodorizing method of the dipropylene glycol composition further comprising at least one selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol and tetrapropylene glycol.
상기 조성물이 상기 디프로필렌글리콜을 95 중량% 내지 99.99 중량% 포함하고,
상기 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 및 테트라프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 0.01 중량% 내지 1.0 중량% 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
10. The method of claim 9,
The composition comprises 95% to 99.99% by weight of the dipropylene glycol,
A deodorizing method of a dipropylene glycol composition comprising 0.01 wt% to 1.0 wt% of at least one selected from the group consisting of monopropylene glycol, tripropylene glycol and tetrapropylene glycol.
상기 조성물이 모노프로필렌글리콜 0.01 중량% 내지 0.5 중량%, 디프로필렌글리콜 99 중량% 내지 99.98 중량%, 및 트리프로필렌글리콜 0.01 중량% 내지 0.5 중량%의 양으로 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 탈취방법.
11. The method of claim 10,
The composition comprises 0.01 wt% to 0.5 wt% of monopropylene glycol, 99 wt% to 99.98 wt% of dipropylene glycol, and 0.01 wt% to 0.5 wt% of tripropylene glycol, a deodorizing method of a dipropylene glycol composition.
The odor is reduced by the deodorization method of claim 1, a dipropylene glycol composition.
상기 조성물이 조성물 총 중량을 기준으로,
디프로필렌글리콜을 90 중량% 이상 포함하고,
냄새 유발 물질을 0.0001 중량% 이하의 양으로 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물.
14. The method of claim 13,
the composition, based on the total weight of the composition,
Containing at least 90% by weight of dipropylene glycol,
A dipropylene glycol composition comprising an odor-causing substance in an amount of 0.0001% by weight or less.
상기 냄새 유발 물질이 알데하이드류 화합물, 케톤류 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물.
15. The method of claim 14,
The odor-causing substance comprises an aldehyde compound, a ketone compound, or a mixture thereof, a dipropylene glycol composition.
A product using the dipropylene glycol composition of claim 13.
상기 제품이 화장품, 식품, 의약품, 또는 담배를 포함하는, 제품.17. The method of claim 16,
A product, wherein the product comprises a cosmetic, food, pharmaceutical, or tobacco product.
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