KR102286339B1 - 케라틴 물질을 처리하기 위한 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 용도, 조성물 및 구현 방법 - Google Patents
케라틴 물질을 처리하기 위한 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 용도, 조성물 및 구현 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 케라틴 물질, 구체적으로는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 처리하기 위한 하나 이상의 특정 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염 및 선택적으로 하나 이상의 화학적 산화제를 사용하여 케라틴 물질을 처리하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 또한 케라틴 물질을 라이트닝(lightening)하기 위한 조성물로서, 상기 조성물은 하나 이상의 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 하나 이상의 화학적 산화제를 포함한다.
본 발명은 또한 하나 이상의 특정 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 또한 이것을 함유하는 조성물, 구체적으로는 생리학적으로 허용되는 매체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
[화학식 I]
본 발명의 주제는 또한 케라틴 물질을 라이트닝(lightening)하기 위한 조성물로서, 상기 조성물은 하나 이상의 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 하나 이상의 화학적 산화제를 포함한다.
본 발명은 또한 하나 이상의 특정 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 또한 이것을 함유하는 조성물, 구체적으로는 생리학적으로 허용되는 매체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
[화학식 I]
Description
본 발명은 케라틴 물질, 구체적으로는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 처리하기 위한 하나 이상의 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 선택적으로 하나 이상의 화학적 산화제의 존재 하에서, 상기 염을 사용하여 케라틴 물질을 처리하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 또한 케라틴 물질을 라이트닝(lightening)하기 위한 조성물로서, 상기 조성물은 하기에 정의된 바와 같은 하나 이상의 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 하나 이상의 화학적 산화제를 포함한다.
본 발명은 또한 하나 이상의 특정 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염 및 또한 이것을 함유하는 조성물, 구체적으로는 생리학적으로 허용되는 매체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
사람이 모발색을 바꾸고자 할 때, 구체적으로는 그녀가 그녀의 원래의 색보다 더 밝은 색을 얻고자 할 때, 모발의 라이트닝 또는 탈색을 수행하는 것이 종종 필요하다. 이를 위하여, 라이트닝 또는 탈색 제품이 사용된다. 이 단계는 선택적으로 모발 착색 단계와 조합된다.
하나 이상의 화학적 산화제를 함유하는 라이트닝 또는 탈색 조성물을 사용하여 케라틴 물질, 특히 케라틴 섬유, 구체적으로는 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝 또는 탈색시키는 것이 알려진 관행이다.
통상적으로 사용되는 화학적 산화제들 중에는, 과산화수소, 가수분해에 의해 과산화수소를 생성할 수 있는 화합물, 예컨대 과산화우레아 또는 과산염(persalt), 예컨대 과붕산염, 과탄산염 및 과황산염이 언급될 수 있으며, 과산화수소 및 과황산염이 특히 바람직하다.
화학적 산화제의 역할은 모발의 멜라닌을 분해하는 것인데, 이는, 산화제의 성질 및 pH 조건에 따라, 섬유의 더 현저하거나 덜 현저한 라이트닝으로 이어진다.
라이트닝 또는 탈색 조성물은 무수 또는 수성 형태로 그리고 다양한 각종 전달 형태로, 예를 들어 분말, 크림, 겔, 폼(foam) 또는 페이스트 형태로 제시되며, 이것은 알칼리성 화합물, 예컨대 알칼리성 아민 또는 규산염, 및 과산소화(peroxygenated) 시약, 예컨대 암모늄 또는 알칼리 금속 과황산염, 과붕산염 또는 과탄산염을 함유하며, 이들은 사용 시에 수성 과산화수소 조성물로 희석된다.
라이트닝 탈색 조성물은 또한, 사용 시에, 과산소화 시약을 함유하는 무수 분말을 알칼리성 화합물을 함유하는 수성 조성물 및 과산화수소를 함유하는 또 다른 수성 조성물과 혼합하는 것으로부터 얻어질 수 있다.
더욱이, 케라틴 물질은 또한, 적어도 하나의 산화제를 포함하는 수성 조성물을 상기 물질에 적용하는 단계를 수반하는 표준 방법에 의해 탈색될 수 있다.
따라서, 비교적 경미한 라이트닝의 경우, 산화제는 일반적으로 과산화수소이다. 더 큰 라이트닝이 요구되는 경우, 과산소화 염, 예를 들어 과황산염이 과산화수소의 존재 하에서 통상 사용된다.
라이트닝 및/또는 속도의 관점에서 더 효과적인 케라틴 물질용 라이트닝 또는 탈색 제품을 제조하기 위하여, 과산화수소를 염기성 pH를 갖는 알칼리제 또는 과황산염과 조합하여 활성 산소의 적절한 형성을 달성하는 것이 현재 필요하다.
그러나, 그러한 조합은 일반적으로 케라틴 물질, 구체적으로는 케라틴 섬유의 분해를 야기하고, 가능하게는 다양한 정도의 피부 자극으로 이어질 수 있다.
따라서, 상기 언급된 결점을 갖지 않는, 즉 과황산염의 경우보다 더 안전한 조건 하에서 케라틴 물질, 구체적으로는 케라틴 섬유의 강력한 라이트닝을 생성하면서, 동시에 이의 분해를 최소화할 수 있는 화합물의 사용에 대한 실제의 필요성이 있다.
따라서, 놀랍게도 본 출원인은, 하기에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 사용이 과산화수소의 산화력(oxidizing power)을 개선하는 것을 특히 가능하게 하며, 이는 케라틴 물질, 구체적으로는 케라틴 섬유의 더 큰 라이트닝을 가능하게 하면서, 동시에 이의 분해를 최소화한다는 것을 알아내었다.
다시 말하면, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 사용은 과산화수소의 농도를 증가시킬 필요성 없이 또는 고농도의 과황산염을 사용할 필요성 없이 과산화수소의 활성을 개선하는데, 이는 케라틴 물질의 감작(sensitization) 문제를 최소화한다.
따라서, 본 발명에 따른 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염(들)의 사용은, 산화제의 강도를 증가시킬 필요 없이, 케라틴 물질의 더 큰 라이트닝으로 이어진다.
다시 말하면, 본 발명에 따른 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염(들)의 사용은 화학적 산화제, 특히 과산화수소의 산화 활성을 증진시킬 수 있게 하며, 이는 화학적 산화제 단독 사용에 비하여 케라틴 물질의 라이트닝의 개선으로 이어진다.
더욱이, 화학적 산화제, 특히 과산화수소와 조합된 화학식 I의 디하이드로이소퀴놀리늄 염(들)은 화학적 산화제 단독보다 케라틴 물질의 더 강력한 라이트닝으로 이어진다.
따라서, 본 발명의 주제는 특히, 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유 및 피부, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 처리하기 위한 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물의 용도이다:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
● R은
- 수소 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R1은
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로,
- 수소 원자,
- 할로겐 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼,
- C1-C6 알콕시 라디칼,
- 하이드록실 라디칼,
- 아미노 라디칼 -NR10R11,
- 아미노카르보닐 라디칼 -CONH2로부터 선택되는 라디칼을 나타내고,
● 동일하거나 상이할 수 있는 R10 및 R11은 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고,
● R, R2, R3, R4 및 R5는 동일할 수 없고 수소 원자에 상응할 수 없는 것으로 이해되고,
● An-는 화학식 I의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 유기 또는 무기 음이온 또는 음이온들의 혼합물을 나타낸다.
따라서, 이렇게 정의된 화학식 I의 화합물(들)은 치환된 디하이드로이소퀴놀리늄 염에 상응하고 산화 활성화제로서 작용한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들)은 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유, 구체적으로 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝하기 위하여 하나 이상의 화학적 산화제의 존재 하에서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유 및 피부, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 처리하기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 화학식 I의 화합물, 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물 중 하나 이상을 상기 물질에 적용하는 것으로 이루어진다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법은 상기 화학식 I의 화합물(들) 및 하나 이상의 화학적 산화제를 케라틴 물질에 적용하는 것으로 이루어진다.
또한, 본 발명의 주제는 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유 및 피부, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝하기 위한 조성물로서, 상기 조성물은 화학식 I의 화합물, 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물 중 하나 이상, 및 하나 이상의 화학적 산화제를 포함한다.
유사하게, 본 발명은 또한 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유 및 피부, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝하기 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 특정 화학식 II의 화합물, 및 또한 이의 부가 염 및 용매화물, 예컨대 수화물에 관한 것이다:
[화학식 II]
상기 화학식 II에서,
● R은
- 수소 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R1은
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로,
- 수소 원자,
- 할로겐 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼,
- 아미노카르보닐 라디칼 -CONH2로부터 선택되는 라디칼을 나타내고,
● 동일하거나 상이할 수 있는 R10 및 R11은 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고,
● R, R2, R3, R4 및 R5는 동일할 수 없고 수소 원자에 상응할 수 없는 것으로 이해되고,
● An-는 화학식 I의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 유기 또는 무기 음이온 또는 음이온들의 혼합물을 나타내고,
● 화학식 II는 하기 화합물들을 나타낼 수 없는 것으로 이해된다:
유사하게, 본 발명의 또 다른 주제는 상기 화학식 II의 화합물(들), 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 주제, 특성, 양태 및 이점을 하기의 설명 및 실시예를 읽은 후 더욱 더 명확히 알게 될 것이다.
이하에서 그리고 달리 나타내지 않는 한, 값들의 범위의 한계는 이 범위 내에, 구체적으로는 "내지" 및 "... 내지 ...의 범위"라는 표현 내에 포함된다.
또한, 본 명세서에 사용되는 "적어도 하나"라는 표현은 "하나 이상"이라는 표현과 등가이다. 또한, "적어도 2 개"라는 표현은 "2 개 이상"이라는 표현과 등가이다.
용어 “화학식 I 및 화학식 II의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 음이온 또는 음이온들의 혼합물”은 화합물의 양이온성 전하를 상쇄시키는 유기산 또는 무기산 염으로부터 유래되는 음이온 또는 음이온성 기를 의미하며; 더 구체적으로, 음이온성 반대이온은 i) 할라이드, 예컨대 클로라이드 또는 브로마이드; ii) 니트레이트; iii) 설포네이트, 예컨대 C1-C6 알킬설포네이트: Alk-S(O)2O-, 예컨대 메탄설포네이트 또는 메실레이트 및 에탄설포네이트; iv) 아릴설포네이트: Ar-S(O)2O-, 예컨대 벤젠설포네이트 및 톨루엔설포네이트 또는 토실레이트; v) 시트레이트; vi) 석시네이트; vii) 타르트레이트; viii) 락테이트; ix) 알킬 설페이트: Alk-O-S(O)O-, 예컨대 메틸 설페이트 및 에틸 설페이트; x) 아릴 설페이트: Alk-O-S(O)O-, 예컨대 메틸 설페이트 및 에틸 설페이트; x) 아릴 설페이트: Ar-O-S(O)O-, 예컨대 벤젠 설페이트 및 톨루엔 설페이트; xi) 알콕시 설페이트: Alk-O-S(O)2O-, 예컨대 메톡시 설페이트 및 에톡시 설페이트; xii) 아릴옥시 설페이트: Ar-O-S(O)2O-, xiii) 포스페이트 O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2(여기서, w는 정수임); xiv) 아세테이트; xv) 트리플레이트; 및 xvi) 보레이트, 예컨대 테트라플루오로보레이트, xvii) 디설페이트 (O=)2S(O-)2 또는 SO4 2- 및 모노설페이트 HSO4 -, xviii) 카르보네이트 CO3 2- 또는 수소 카르보네이트 HCO3 -로부터 선택되며; 유기산 또는 무기산 염으로부터 유래되는 음이온성 반대이온은 분자의 전기적 중성을 보장하며, 이에 따라, 음이온이 여러 개의 음이온성 전하를 포함하는 경우, 동일한 음이온이 동일한 분자 내의 여러 개의 양이온성 기의 전기적 중성을 위해 사용될 수 있거나, 아니면 여러 개의 분자의 전기적 중성을 위해 사용될 수 있다고 이해된다.
따라서, 용어 "본 발명에 따른 화학식 I 및 화학식 II의 화합물의 부가 염"은 유기산 또는 무기산과의 부가 염, 및 유기 염기 또는 무기 염기와의 부가 염을 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 I 및 화학식 II의 화합물의 부가 염은 구체적으로, 산과의 부가 염, 예컨대 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 설페이트, 시트레이트, 석시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠설포네이트, 메탄설포네이트, 포스페이트 및 아세테이트, 및 염기와의 부가 염, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아, 아민 또는 알칸올아민으로부터 선택된다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 I 및 화학식 II의 화합물의 용매화물은 더 구체적으로 상기 화합물의 수화물 및/또는 상기 화합물과 선형 또는 분지형 C1 내지 C4 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 n-프로판올의 조합을 나타낸다. 바람직하게는, 용매화물은 수화물이다.
화학식 I의 화합물의 용도
An-는 화학식 I의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 유기 또는 무기 음이온 또는 음이온들의 혼합물을 나타낸다.
바람직하게는, An-는 할라이드, 구체적으로는 클로라이드 및 브로마이드, 설페이트, 포스페이트, 카르보네이트, 수소 카르보네이트, 메탄설포네이트, 파라-톨루엔설포네이트, 캄퍼설포네이트, 타르트레이트, 시트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택되는 음이온이다.
더 우선적으로는, An-는 파라-톨루엔설포네이트 및 할라이드, 구체적으로는 클로라이드로부터 선택되는 음이온이다.
일 구현예에 따르면, R4, R5, R6 및 R9는 동일하다.
이러한 구현예에 따르면, R4, R5, R6 및 R9는 동일하고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
이러한 구현예에 따르면, R7 및 R8은 바람직하게는 동일하고 수소 원자 또는 C1-C6 알콕시 라디칼을 나타낸다.
이러한 구현예에 따르면, R7 및 R8은 바람직하게는 C1-C6, 우선적으로는 C1 알콕시 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, 상기에 정의된 화학식 I의 화합물(들)은 화학식 II의 화합물(들), 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물로부터 선택된다:
[화학식 II]
상기 화학식 II에서,
● R은
- 수소 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R1은
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로,
- 수소 원자,
- 할로겐 원자,
- 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼,
- 아미노카르보닐 라디칼 -CONH2로부터 선택되는 라디칼을 나타내고,
● 동일하거나 상이할 수 있는 R10 및 R11은 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고,
● R, R2, R3, R4 및 R5는 동일할 수 없고 수소 원자에 상응할 수 없는 것으로 이해되고,
● An-는 화학식 I의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 유기 또는 무기 음이온 또는 음이온들의 혼합물을 나타낸다.
일 구현예에 따르면, R은 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고; R10 및 R11은 앞서 화학식 I에 제공된 정의를 갖는다.
이러한 구현예에 따르면, R은 특히 선형 또는 분지형, 구체적으로는 선형, C1-C6 알킬 라디칼을 나타낸다.
또 다른 구현예에 따르면, R은 수소 원자를 나타낸다.
바람직하게는, R은 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고; R10 및 R11은 앞서 화학식 I에 제공된 정의를 갖는다.
일 구현예에 따르면, R1은 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, R1은 선형 또는 분지형 C1-C12, 특히 C1-C6, 더 우선적으로는 C1-C4, 구체적으로는 C1 알킬 라디칼을 나타낸다.
일 구현예에 따르면, R2와 R3은 동일하다.
또 다른 구현예에 따르면, 동일하거나 상이할 수 있는 R2 및 R3은 수소 원자 또는 선형 또는 분지형, 특히 선형, C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼은 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고; R10 및 R11은 앞서 화학식 I에 제공된 정의를 갖는다.
바람직하게는, R2와 R3은 동일하고, 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼은 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고; R10 및 R11은 앞서 화학식 I에 제공된 정의를 갖는다.
우선적으로는, R2와 R3은 동일하고, 수소 원자 또는 선형 C1-C6, 구체적으로는 C1 알킬 라디칼을 나타낸다.
일 구현예에 따르면, R4와 R5는 동일하다.
이러한 구현예에 따르면, R4와 R5는 동일하고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
일 구현예에 따르면, R6, R7, R8 및 R9는 동일하다.
이러한 구현예에 따르면, R6, R7, R8 및 R9는 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
일 구현예에 따르면, R4, R5, R6 및 R9는 동일하다.
이러한 구현예에 따르면, R4, R5, R6 및 R9는 동일하고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
*이러한 구현예에 따르면, R7과 R8은 바람직하게는 동일하고, 수소 원자를 나타낸다.
다시 말하면, 우선적으로는, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 수소 원자에 상응한다.
이러한 구현예에 따르면, R2와 R3은 바람직하게는 동일하고, 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼은 하이드록실, C1-C6 알콕시 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고; R10 및 R11은 앞서 화학식 I에 제공된 정의를 갖는다.
이러한 구현예에 따르면, R은 특히 선형 또는 분지형, 구체적으로는 선형, C1-C6 알킬 라디칼을 나타낸다.
이러한 구현예에 따르면, An-는 파라-톨루엔설포네이트 및 할라이드, 구체적으로는 클로라이드로부터 우선적으로 선택되는 음이온이다.
화학식 I의 화합물(들)은 우선적으로는 하기 화합물들로부터 선택된다:
및 또한 이들의 혼합물.
앞서 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들), 바람직하게는 화합물 1 내지 화합물 4는 케라틴 물질, 바람직하게는 케라틴 섬유, 구체적으로는 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝하기 위하여 하나 이상의 화학적 산화제의 존재 하에서 사용될 수 있다.
산화제는 이후에 기재된 것들과 같은 것이다.
화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물
따라서, 본 발명은 상기에 정의된 화학식 I의 화합물(들), 바람직하게는 화학식 II의 화합물(들), 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물, 및 하나 이상의 화학적 산화제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 화합물 1 내지 화합물 4로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 더 적은 화학적 산화제를 사용하여 케라틴 물질, 특히 케라틴 섬유, 바람직하게는 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 라이트닝한다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 염색제 조성물은 적어도 하나의 화학적 산화제를 포함한다. "화학적 산화제"라는 표현은 대기 중 산소 이외의 산화제를 의미하는 것으로 이해된다. 우선적으로, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 화학적 산화제를 함유한다.
본 발명에 사용되는 산화제(들)는, 예를 들어 과산화수소, 과산화우레아, 알칼리 금속 브롬산염, 과산염, 예컨대 과붕산염 및 과황산염, 과산 및 옥시다제 효소(이들 중에서, 퍼옥시다제, 2-전자 옥시도레덕타제, 예컨대 우리카제, 및 4-전자 옥시게나제, 예를 들어 락카제가 언급될 수 있음)이다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
더 구체적으로, 화학적 산화제(들)는 과산화수소, 과산화우레아, 알칼리 금속 브롬산염, 과산소화 염, 예를 들어 과황산염, 과붕산염, 과산 및 이들의 전구체 및 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 과탄산염으로부터 선택된다. 화학적 산화제(들)는 유리하게는 과산화수소로 이루어진다.
화학식 I의 화합물(들), 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%의 범위일 수 있는 함량으로, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 3 중량% 범위의 함량으로, 더 바람직하게는 1 중량% 내지 3 중량% 범위의 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재할 수 있다.
우선적으로는, 화학적 산화제는 과산화수소이다.
일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 I, 바람직하게는 화학식 II의 화합물, 및 이의 부가 염 및 이의 용매화물 중 하나 이상, 및 적어도 하나의 화학적 산화제, 예컨대 과산화수소를 포함한다.
이 구현예에 따르면, 조성물은 바람직하게는 하나 이상의 과황산염을 추가로 포함한다.
다시 말하면, 조성물은 우선적으로는 과산화수소 및 과황산염의 혼합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 I, 바람직하게는 화학식 II의 화합물, 및 이의 부가 염 및 이의 용매화물 중 하나 이상, 및 화학적 산화제로서의 과산화수소를 포함하며; 상기 조성물에는 과황산염이 부재한다.
화학적 산화제(들)는 즉시 사용가능한 조성물의 총 중량에 대하여 즉시 사용가능한 조성물의 0.5 내지 9 중량%의 범위일 수 있는 함량으로, 바람직하게는 1.5 중량% 내지 9 중량% 범위인 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 알칼리제, 특히 유기 또는 무기 알칼리제를 포함할 수 있다.
무기 알칼리제(들)는 바람직하게는 수성 암모니아, 할로겐화암모늄, 구체적으로는 염화암모늄, 알칼리 금속 탄산염 또는 중탄산염, 예컨대 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 및 중탄산나트륨 또는 중탄산칼륨, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
유기 알칼리제(들)는 바람직하게는 25℃에서의 pKb가 12 미만, 바람직하게는 10.5 미만인 유기 아민으로부터 선택된다. 그것은 최고 염기성의 기능에 상응하는 pKb임에 유의해야 한다. 또한, 유기 아민은 10 개 초과의 탄소 원자를 포함하는 어떠한 알킬 또는 알케닐 지방 사슬도 포함하지 않는다.
유기 알칼리제(들)는, 예를 들어 알칸올아민, 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 에틸렌디아민, 아미노산 및 하기 화학식 III의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 III]
상기 화학식 III에서, W는 하나 이상의 하이드록실 기로 선택적으로 치환된 2가 C1-C6 알킬렌 라디칼 또는 C1-C6 알킬 라디칼(및/또는 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 O, 또는 -NRu가 선택적으로 개재됨)이고; 동일하거나 상이할 수 있는 Rx, Ry, Rz, Rt 및 Ru는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬, C1-C6 하이드록시알킬 또는 C1-C6 아미노알킬 라디칼을 나타낸다.
용어 “알칸올아민”은 1차, 2차 또는 3차 아민 작용기, 및 하나 이상의 하이드록실 라디칼을 갖는 하나 이상의 선형 또는 분지형 C1 내지 C8 알킬 기를 포함하는 유기 아민을 의미한다.
1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 C1-C4 하이드록시알킬 라디칼을 포함하는 알칸올아민, 예컨대 모노알칸올아민, 디알칸올아민 또는 트리알칸올아민으로부터 선택되는 유기 아민이 본 발명을 수행하는 데 특히 적합하다.
이러한 유형의 화합물들 중에서, 모노에탄올아민(MEA), 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, N,N-디메틸에탄올아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리이소프로판올아민, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 3-디메틸아미노-1,2-프로판디올 및 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄이 언급될 수 있다.
더 구체적으로, 사용될 수 있는 아미노산은 이의 L, D 또는 라세미 형태의, 천연 또는 합성 기원의 것이고, 더 구체적으로 카르복실산, 설폰산, 포스폰산 및 인산 작용기로부터 선택되는 적어도 하나의 산 작용기를 포함한다. 아미노산은 중성 또는 이온성 형태일 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 아미노산으로서, 구체적으로는 아스파르트산, 글루탐산, 알라닌, 아르기닌, 오르니틴, 시트룰린, 아스파라긴, 카르니틴, 시스테인, 글루타민, 글리신, 히스티딘, 라이신, 이소류신, 류신, 메티오닌, N-페닐알라닌, 프롤린, 세린, 타우린, 트레오닌, 트립토판, 티로신 및 발린 및 이들의 염이 언급될 수 있다.
유리하게는, 아미노산은 고리 또는 우레이도 작용기 내에 선택적으로 포함된 추가의 아민 작용기를 포함하는 염기성 아미노산이다.
그러한 염기성 아미노산은 바람직하게는 하기 화학식 IV에 상응하는 것들, 및 또한 이들의 염으로부터 선택된다:
[화학식 IV]
R-CH2-CH(NH2)-C(O)-OH
상기 식에서, R은 이미다졸릴, 바람직하게는 이미다졸릴-4-일; 아미노프로필; 아미노에틸;
-(CH2)2NH-C(O)-NH2; 및 -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2로부터 선택되는 기를 나타낸다.
유기 아민은 또한 헤테로사이클릭 유형의 유기 아민으로부터 선택될 수 있다. 아미노산에서 이미 언급된 히스티딘 이외에도, 피리딘, 피페리딘, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸 및 벤즈이미다졸이 특히 언급될 수 있다.
유기 아민은 또한 아미노산 디펩티드로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 아미노산 디펩티드로서는, 특히 카르노신, 안세린 및 발레닌이 언급될 수 있다.
유기 아민은 또한 구아니딘 작용기를 포함하는 화합물로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 이러한 유형의 아민으로서는, 아미노산으로서 이미 언급된 아르기닌 이외에도, 크레아틴, 크레아티닌, 1,1-디메틸구아니딘, 1,1-디에틸구아니딘, 글리코시아민, 메트포르민, 아그마틴, N-아미디노알라닌, 3-구아니디노프로피온산, 4-구아니디노부티르산 및 2-([아미노(이미노)메틸]아미노)에탄-1-설폰산이 특히 언급될 수 있다.
언급될 수 있는 하이브리드 화합물은 탄산 또는 염산과 같은 산과의 이미 언급된 아민의 염을 포함한다.
구아니딘 카르보네이트 또는 모노에탄올아민 하이드로클로라이드가 구체적으로 사용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알칼리제(들)는 수성 암모니아, 알칸올아민, 중성 또는 이온성 형태의 아미노산, 구체적으로는 염기성 아미노산, 바람직하게는 화학식 IV의 것들에 상응하는 것으로부터 선택된다.
더 우선적으로는, 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알칼리제(들)는 수성 암모니아 및 알칸올아민, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
더 우선적으로는, 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알칼리제(들)는 수성 암모니아 및 염화암모늄으로부터 선택된다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따르면, 알칼리제(들)는 무기물이다.
본 발명의 일 특정 구현예에 따르면, 알칼리제(들)는 유기물, 예컨대 알칸올아민, 특히 모노에탄올아민이다.
본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알칼리제(들)의 양은 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 20 중량%의 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 4 이상의 pH를 갖는다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물의 pH는 7 내지 11, 더 우선적으로는 8 내지 10, 더 우선적으로는 8.5 내지 9.5로 변동된다.
일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 II의 화합물, 및 이의 부가 염 및 이의 용매화물 중 하나 이상, 하나 이상의 화학적 산화제 및 수성 암모니아 및 할로겐화암모늄, 예컨대 염화암모늄으로부터 선택되는 하나 이상의 알칼리제를 포함한다.
이러한 구현예에 따르면, 화학식 II의 화합물은 바람직하게는 전술된 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 4로부터 선택된다.
이 구현예에 따르면, 화학적 산화제는 바람직하게는 과산화수소이다.
본 발명에 따른 조성물은 선택적으로, 본 발명의 화합물과 상이한 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있으며, 이들 중에서, 유기 용매, 양이온성, 음이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이들의 혼합물, 항비듬제, 항지루제, 모발 손실을 방지하고/하거나 모발 재성장을 촉진하기 위한 작용제, 비타민 및 프로비타민, 예컨대 판테놀, 썬스크린, 무기 또는 유기 안료, 봉쇄제, 가소제, 가용화제, 산화제, 무기 또는 유기 증점제, 특히 중합체 증점제, 불투명화제 또는 진주광택제, 산화방지제, 하이드록시산, 방향제, 보존제, 안료 및 세라마이드가 언급될 수 있다.
말할 것도 없이, 당업자는 이 또는 이들 선택적인 추가 화합물(들)을 선택하는 데 있어서, 본 발명에 따른 조성물과 본질적으로 관련된 유리한 특성에 대해 구상된 첨가제(들)에 의한 불리한 영향을 받지 않거나 실질적으로 받지 않도록 신중히 선택할 것이다.
상기 첨가제들은 일반적으로, 이들 각각에 대하여, 조성물의 총 중량에 대하여 0 내지 20 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 우선적으로는 생리학적으로 허용되는 매체를 포함한다.
본 발명의 목적상, 용어 “생리학적으로 허용되는 매체”는 조성물의 국소 투여에 적합한 매체를 나타내고자 한다. 생리학적으로 허용되는 매체는 우선적으로는 화장용으로 또는 피부과학적으로 허용되는 매체, 즉 불쾌한 악취 또는 외관을 갖지 않고, 국소 투여 경로와 전체적으로 양립가능한 매체이다. 이 경우에는, 조성물이 국소 투여용으로, 즉, 고려 중인 케라틴 물질의 표면에서의 적용에 의한 투여용으로 의도되는 경우, 그러한 매체는 구체적으로는, 그것이 사용자에게 허용 불가능한 자통, 팽팽함(tightness) 또는 발적을 야기하지 않을 때 생리학적으로 허용되는 것으로 여겨진다.
본 발명에 따른 처리 방법
케라틴 물질의 처리 방법은 상기에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 선택적으로 하나 이상의 화학적 산화제의 존재 하에서 상기 물질에 적용하는 것으로 이루어진다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들)은 하나 이상의 화학적 산화제, 더 우선적으로는 과산화수소의 존재 하에서 적용된다.
일 구현예에 따르면, 처리 방법은 앞서 정의된 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 것으로 이루어진다.
바람직하게는, 처리 방법은 앞서 정의된 조성물을 건조 또는 습윤 케라틴 섬유 상에 적용하는 것으로 이루어진다. 조성물은 일정 기간 동안, 일반적으로 1 분 내지 1 시간, 바람직하게는 5 분 내지 30 분 동안 섬유 상에 제자리에 유지된다.
상기 방법 동안의 온도는 통상적으로 실온(15 내지 25℃) 내지 80℃, 또한 바람직하게는 실온 내지 60℃이다.
우선적으로는, 조성물은 실온에서 적용된다.
처리 후에, 케라틴 물질을 선택적으로 물로 헹구고, 선택적으로 샴푸로 세척하고, 이어서 물로 헹군 후, 건조시키거나 건조되도록 둔다.
본 발명에 따른 조성물은 적어도 2 개의 조성물을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 하기의 2 개의 조성물을 혼합함으로써 수득될 수 있다:
- 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (A), 및
- 하나 이상의 화학적 산화제를 포함하는 조성물 (B).
화학식 II의 화합물 및 상응하는 조성물
앞서 나타낸 바와 같이, 본 발명은 또한 앞서 정의된 화학식 II의 화합물, 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물에 관한 것이며, 화학식 II는 앞서 정의된 화합물을 나타낼 수 없는 것으로 이해된다.
본 발명은 또한 앞서 정의된 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 조성물은 전술된 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 4로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
화학식 II의 화합물(들), 및 또한 이의 부가 염 및 이의 용매화물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%의 범위일 수 있는 함량으로, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 2 중량% 범위의 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재할 수 있다.
조성물은 우선적으로는 생리학적으로 허용되는 매체를 포함한다.
화학식 II의 화합물의 제조 방법
화학식 II의 화합물은 알킬화 유도체 R1-An(2)에 의한 디하이드로이소퀴놀린 유도체(1)의 4차화에 의해 수득될 수 있으며, 이때 An-는 이탈기, 예컨대 할로겐 원자, 구체적으로는 염소, 브롬 및 요오드, 알킬설포네이트 또는 아릴설포네이트를 나타낸다.
그러한 반응은 일반적으로 극성 양성자성 용매, 예를 들어 에탄올의 존재 하에서 일어나고, 실온(27℃)에서 수행될 수 있고, (용매 환류에서) 가열에 의해 가속된다.
화학식 II의 화합물은 또한 반대-음이온을 단순 교환함으로써 수득될 수 있다:
더 일반적으로, 화학식 II의 화합물은 하기 참고문헌에 그려져 있는 화학식에 의해 수득될 수 있다: 문헌[Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1988, vol. 321, pages 759 - 764], 문헌[Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, pages 2981 - 2988], 문헌[Tetrahedron, 2012, vol. 68, 26 pages 5137 - 5144], 문헌[Heterocycles, 2004, vol. 63, 2 pages 401 - 409], 문헌[Green Chemistry, 2014, vol. 16, 10 pages 4524 - 4529], 문헌[Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, 12 pages 2308 - 2312], 문헌[Tetrahedron, 1993, vol. 49, 2 pages 423 - 438], 문헌[Synthesis, 1992, 9 pages 887 - 890], 문헌[Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, pages 3405,3407], 문헌[Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, 48 pages 6061-6064].
본 발명은 또한 산화 활성화제로서의 앞서 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들)은 케라틴 물질, 특히 케라틴 섬유, 바람직하게는 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발의 라이트닝을 개선하기 위하여 하나 이상의 화학적 산화제의 존재 하에서 사용된다.
다시 말하면, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(들)은 하나 이상의 화학적 산화제의 산화 활성을 개선하기 위해 사용된다.
바람직하게는, 화학적 산화제는 과산화수소이다.
하기의 실시예는 본 발명을 본질적으로 제한하지 않고서 예시하는 역할을 할 것이다.
이들 실시예에서, 머리털(lock)의 색은 미놀타 분광광도계(Minolta Spectrophotometer) CM2600D 비색계를 사용하여 CIE L* a* b* 시스템에서 평가하였다.
이 L* a* b* 시스템에서, 3 개의 파라미터는 각각 색 세기(L*), 녹색/적색 축(a*) 및 청색/황색 축(b*)을 나타낸다. L*의 값이 더 높을수록, 색이 더 밝다. a*의 값이 더 높을수록, 색은 더 빨갛게 되고, b*의 값이 더 높을수록, 색은 더 노랗게 된다.
실시예
실시예 1:
1,2,3,3-
테트라메틸
-3,4-
디하이드로이소퀴놀리늄
톨루엔-4-
설포네이트(화합물 1)의
합성
단계 1: 1,3,3-트리메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린(a)의 합성
100.6 ml의 진한 황산(9.4 당량)을 응축기 및 온도계가 구비된 500 ml 3구 플라스크에 넣은 후, 5 내지 10℃ 범위의 온도까지 냉각시킨다. 30 g의 메틸-1-페닐-2-프로판올(1 당량) 및 9.83 g의 아세토니트릴(1 당량)을 함유하는 혼합물을 적가한다. 혼합물을 5 내지 10℃ 범위의 온도에서 5 분 동안 그리고 이어서 실온에서 5 시간 동안 교반한다(TLC(95/5 CH2Cl2/MeOH)에 의해 모니터링함).
이어서, 혼합물을 1 리터의 물에 붓고, 100 ml의 톨루엔으로 추출한다. 수성 상을 탄산암모늄을 사용하여 pH 8.5로 염기성화하고, 이어서 500 ml의 MTBE(메틸 tert-부틸 에테르)로 2 회 추출한다. 유기 상을 Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 증발 건조시키고, 이어서 진공 하에서 P2O5로 건조시킨다.
27 g(78% 수율)의 화합물(a)이 황색 액체의 형태로 수득된다.
NMR 및 질량 분석은 예상된 구조와 일치한다.
단계 2: 1,2,3,3-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀리늄 톨루엔-4-설포네이트(1)의 합성
13 g의 1,3,3-트리메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린(a)(1 당량) 및 14.25 g(1.02 당량)의 파라-톨루엔설포닐 메틸 에스테르를 100 ml 3구 플라스크에 넣는다. 혼합물을 아르곤 하에서 110℃의 온도에서 24 시간 동안 가열한다.
이어서, 생성된 조 생성물을 실리카의 컬럼 상에서 정제하고, 17.5 g의 1,2,3,3-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀리늄 톨루엔-4-설포네이트(1)를 수득한다(수율 = 65%).
NMR 및 질량 분석은 예상된 구조와 일치한다.
실시예 2:
2,3,3-
트리메틸
-3,4-
디하이드로이소퀴놀리늄
톨루엔-4-
설포네이트(화합물 2)의
합성
26.98 g의 2,3,3-트리메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀리늄 요오다이드(1 당량)를 응축기 및 온도계가 구비된 500 ml 3구 플라스크 내의 250 ml의 탈염수 중에 넣는다.
이어서, 25 g의 은 토실레이트(1 당량)를 첨가하고, 광으로부터 보호한다. 혼합물을 실온에서 하룻밤 방치한다(TLC(95/5 CH2Cl2/MeOH)에 의해 모니터링함).
황색 침전물을 여과한다. 여과액을 증발 건조시키고, 일단 진공 하에서 P2O5로 건조되면 오일이 결정화된다. 6.2 g(100% 수율)의 화합물 2가 경화 황색 오일의 형태로 수득된다.
NMR 및 질량 분석은 예상된 구조와 일치한다.
실시예 3:
6,7-
디메톡시
-1,2-디메틸-3,4-
디하이드로이소퀴놀리늄
톨루엔-4-
설포네이트(화합물 3)의
합성
20 g의 1-메틸-6,7-디메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린(1 당량) 및 18.5 g(1.02 당량)의 파라-톨루엔설포닐 메틸 에스테르를 100 ml 3구 플라스크 내의 70 ml의 톨루엔 중에 넣는다. 혼합물을 아르곤 하에서 60℃의 온도에서 4 시간 동안 가열한다. 갈색 침전물을 여과하고, 아세톤으로 세척한다. 3.4 g(98% 수율)의 화합물 3이 황색 분말의 형태로 수득된다.
NMR 및 질량 분석은 예상된 구조와 일치한다.
실시예 4:
1-(
시아노메틸
)-2-
메틸
-3,4-
디하이드로이소퀴놀리늄
테트라플루오로보레이트(화합물 4)의
합성
4.78 g(1.1 당량)의 트리메틸옥소늄 테트라플루오로보레이트(메르바인 염(Meerwein's salt))를 100 ml 3구 플라스크 내의 80 ml의 디클로로메탄 중에 넣는다. 혼합물을 0℃의 온도까지 냉각시킨다. 이어서, 50 ml의 디클로로메탄 중에 5 g의 1-(시아노메틸)-2-메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린(1 당량)을 함유하는 용액을 적가한다. 이어서, 반응 매체를 실온에서 2 일 동안 방치한다. 황색 침전물을 여과하고, 디이소프로필 에테르로 세척한다. 5.05 g(63% 수율)의 화합물 4가 황색 분말의 형태로 수득된다.
NMR 및 질량 분석은 예상된 구조와 일치한다.
조성물의 실시예 및 평가
실시예 5:
이 실시예에서는, 본 발명에 따른 디하이드로이소퀴놀리늄 염에 의해 얻어지는 산화력의 개선 효과를 연구한다.
I. 합성 멜라닌의 제조
하기 절차에 따라 과산화수소를 사용하여 5,6-디하이드록시인돌을 중합함으로써, 평가에 사용되는 합성 멜라닌을 수득한다:
100 g의 5,6-디하이드록시인돌을 80℃의 온도까지 가열된 456 g의 물 중에 넣는다. 10 분 동안 교반 후, 1 ml의 20% 암모니아 수용액을 첨가하고, 이어서 매체를 80℃의 온도에서 30 분 동안 유지한다. 이어서, 152 g의 30% 과산화수소를 적가하고, 80℃에서 2.5 시간 동안 교반을 계속한다. 냉각 후, 형성된 현탁액을 여과하고, 물로 세척한다.
이렇게 해서, 86 g의 합성 멜라닌을 수득한다.
II. 시험된 조성물
이 실시예에서 사용된 조성물은 하기 성분들로부터 수득하였다(표시된 백분율은 조성물의 총 중량에 대한 중량 백분율임).
조성물 B 및 조성물 C는 본 발명에 따른 조성물이다.
III. 절차
섹션 II에서의 표에 기재된 각각의 조성물에 하기 절차를 적용한다.
1 ml의 물, pH 9.5의 수성 암모니아 및 염화암모늄의 완충액 1 ml, 및 1 ml의 연구대상 조성물(조성물 A, 조성물 B 및 조성물 C)을 섹션 I에 따라 수득된 1 mg의 합성 멜라닌에 적용한다.
22℃의 온도에서 20 분 그리고 이어서 30℃의 온도에서 30 분의 인큐베이션 후에 수득된 라이트닝(L*)을 Biotec Power Wave 200 분광비색계를 사용하여 측정한다.
IV. 결과
조성물 A보다 본 발명에 따른 조성물 B 및 조성물 C로 더 큰 라이트닝이 수득됨에 주목한다.
구체적으로는, 디하이드로이소퀴놀리늄 염의 존재가 과산화수소의 산화력의 개선 및 이에 따른 그의 활성의 증진을 가능하게 함에 주목한다(조성물 A와 본 발명에 따른 조성물 B 및 조성물 C 사이의 비교).
실시예 6:
I. 시험된 조성물
조성물 (A) 및 산화 조성물 (B)를 하기 성분들로부터 제조하였다(표시된 백분율은 조성물의 총 중량에 대한 중량 백분율임).
조성물 (A):
산화 조성물 (B):
하기 조성물 1(비교예) 및 조성물 2(본 발명)은 1 g의 조성물 A, 1.5 g의 산화 조성물 B를 혼합하고, 비교하고자 하는 디하이드로이소퀴놀리늄 염색제를 첨가함으로써 제조하였다.
II. 절차
제조 후에, 조성물 1 및 조성물 2를 4의 색조 심도로 250 mg의 천연 머리칼에 적용한다. 27℃의 온도에서 30 분의 리브-온(leave-on) 시간 후에, 머리털을 세척하고, 샴푸하고, 건조시킨다.
Minolta CM-3610d 분광광도계(광원 D65, 각도 10°, 경면 반사 성분이 구비됨)에 의해 CIE L*a*b* 시스템을 사용하여 라이트닝을 측정한다. 이 시스템에 따르면, L*는 모발의 밝기를 나타낸다.
라이트닝은 L* 값으로 나타낸다: L*가 높을수록 라이트닝이 더 우수하다.
III. 결과
결과가 하기에 요약되어 있다:
결과는 본 발명에 따른 조성물 2가 조성물 1(비교예)보다 더 우수한 라이트닝을 나타냄을 보여준다.
Claims (6)
- 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 이의 부가 염, 및 이의 용매화물 중에서 선택되는, 케라틴 물질, 인간 케라틴 섬유, 또는 모발 처리용 화합물; 및
과산화수소
를 포함하는, 과산화수소의 산화 활성 개선용 조성물:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
● R은 하이드록실, C1-C6 알콕시, 시아노 및 아미노 -NR10R11 기로부터 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내고,
● R1은 선형 또는 분지형 C1-C12 알킬 라디칼을 나타내며,
● R2 및 R3은 동일하고 수소를 나타내며,
● R4, R5, R6, 및 R9는 동일하고 수소 원자를 나타내며,
● R7 및 R8은 동일하고 수소 원자를 나타내고,
● R10 및 R11은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며,
● R, R2, R3, R4 및 R5는 동일하면서 수소 원자일 수 없고,
● An-는 화학식 I의 화합물의 전기적 중성을 보장하는 유기 또는 무기 음이온 또는 음이온들의 혼합물을 나타냄. - 제1항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 하기 화합물들:
, 및
중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제1항 또는 제2항에 따른 조성물을 케라틴 섬유, 인간 케라틴 섬유, 또는 모발을 포함하는 케라틴 물질에 적용하는 것
을 포함하는, 케라틴 물질의 처리 방법. - 삭제
- 삭제
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